Взаимодействие енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2,3-диоксогетероциклов и генерирование фенил(гетерил)замещенных ароилкетенов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Востров, Евгений Сергеевич

• Востров, Евгений Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Востров, Евгений Сергеевич

СОДЕРЖАНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Методы синтеза, физико-химические свойства и химическое поведение 4-алкил-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов (литературный обзор).

1.1. Методы синтеза 4-алкил-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов (далее 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов).

1.1.1. Циклизация производных а,у-диоксобутановых кислот.

1.1.2. Синтезы на основе оксал ил хлорида.

1.1.3. Введение заместителя в молекулу 2,3-дигидро-2,3-фурандиона.

1.1.4. Карбонилирование, приводящее к 2,3-дигидро-2,3-фурандионам.

1.2. Физико-химические характеристики 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.3. Химические свойства 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.3.1. Реакции с мононуклеофилами.

1.3.2. Взаимодействие с гидразинами и гидразонами.

1.3.3. Взаимодействие с замешенными фосфоранами.

1.3.4. Взаимодействие с алифатическими диазосоединениями.

1.3.5. Взаимодействие с основаниями Шиффа.

1.4. Термическое декарбонилирование 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.4.1. Пути стабилизации ацилкетенов при отсутствии партнеров по взаимодействию.

1.4.2. Взаимодействие с гетерокумуленами.

1.4.3. Взаимодействие с диазосоединениями.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2,3-диоксогетероциклов и генерирование фенил(гетерил)замещенных ароилкетенов на их основе»

Актуальность темы. Одной из важных задач, стоящих сегодня перед синтетической органической химией, является поиск соединений, на основе которых возможна разработка методов получения различных классов гетероциклических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Этим требованиям во многом удовлетворяют пятичленные 2,3-диоксогетероциклы (2,3-дигидро-2,3-фурандионы и 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы), поэтому растущий интерес к ним со стороны синтетиков закономерен.

Наиболее распространенным методом построения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионового, а в последние годы и 2,3-дигидро-2,3-фурандионового циклов служит реакция енаминов, енаминокетонов или енолов с оксалилхлоридом, поэтому представляло интерес разработать методы синтеза новых енолов и енаминокетонов и исследовать возможности синтеза 2,3-диоксогетероциклов на основе их реакций с оксалилхлоридом. Особый интерес представляло выяснение причин реализации одного из двух направлений взаимодействия, в том числе условий проведения и структурных особенностей исходных соединений в указанных реакциях, приводящих к одному из двух классов 2,3-диоксогетероциклов.

Термолиз пятичленных 2,3-диоксогетероциклов - удобный способ генерирования высокореакционных функциональнозамещенных гетерокумуленов - ацилкетенов, имидоилкетенов, ацил(имидоил)кетенов, имеющих альтернативные возможности участия в реакции [4+2]циклоприсоединения с активными диенофилами как ацилкетеновым, так и имидоилкетеновым фрагментами с образованием соответствующих шестичленных гетероциклов с одним или двумя гетероатомами. Исследование факторов, влияющих на реализацию того или иного направления циклоприсоединения позволяет разработать регио- и стереоселективные методы построения разнообразных гетероциклических систем.

Цель работы. 1. Разработать способы синтеза енолов и енаминокетонов, в том числе гетероциклических: 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтенов, 2-(2-2-арил-2-гидрокси-1 -этенил)-2,4-дигидро-1Я-3,1 -бензоксазин-4-онов, 3 -арил-Е-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов, £-2-ароилмети-лен-3,4-дигидро-2#-1,3-бензоксазин-4-онов, £-2-ароилметилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов. 2. Разработать методы синтеза новых пяти-членных 2,3-диоксогетероциклов на основе реакции полученных енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом. 3. Исследовать реакции термолиза полученных 2,3 -диоксогетероциклов.

Научная новизна. Впервые разработаны методы синтеза новых енолов и енаминокетонов класса 1,3- и 3,1-бензоксазинонов, 4-хиназолонов. С помощью спектральных методов установлено, что они существуют в форме с внутримолекулярной водородной связью Н-хелатного типа, причем в 1,3-бензоксазинонах и 4-хиназолонах атом водорода локализован у атома азота енаминокетонного фрагмента, а в 3,1-бензоксазинонах - у атома кислорода этого фрагмента.

Установлено, что на направление реакции гетероциклических енаминокетонов с оксалилхлоридом оказывает влияние локализация протона в исходном енаминокетонном фрагменте - «истинные» енаминокетоны образуют в данных реакциях гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы, а таутомерные им гидроксиенимины - гетерилзамещенные фурандионы.

Впервые изучены реакции термического декарбонилирования новых 2,3-диоксогетероциклов и установлено, что они являются удобными источниками генерирования новых функциональнозамещенных гетерокумуленов - ароил(фенил)кетенов и гетероциклических ароил(имидоил)кетенов.

Изучены реакции [4+2]циклоприсоединения новых фенил(гетерил)замещенных ароилкетенов. Показано, что гетероциклические ароил(имидоил)кетены стабилизируются в отсутствии партнеров по взаимодействию путем межмолекулярной [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкетенового фрагмента одной молекулы кетена и связи С=С кетенового фрагмента другой молекулы кетена с последующей [1,3]ацилотропной перегруппировкой. В случае же перехвата ароил(3,1-бензоксазинил)кетенов азометинами в реакции циклоприсоединения участвует ароилкетеновый, а не имидоилкетеновый фрагмент.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтенов, окарбокси-анилидов ароилуксуных кислот, 2-(2-2-арил-2-гидрокси-1-этенил)-4Я-3,1-бензоксазин-4-онов, 3-арил-£-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназоло-нов, £-2-ароилметилен-3,4-дигидро-2Я-1,3-бензоксазин-4-онов, £-2-ароил-метилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов, 5-арил-4-фенил-2,3 -ди-гидро-2,3-фурандионов, 2-(2-арил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)-4Я-3,1 -бензоксазин-4-онов, 4-арил-3-ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиназо-лин-1,2,5-трион, 3-ароил-2,9-дигидро-1Я-пирроло[2,1-Ь][1,3]бензоксазин-1,2,9-трионов, 3-ароил-4-фенил-1,2,4,9-тетрагидропирроло[2,1-Ь]хиназолин-1,2,9-трионов, 6-арил-3-ароил-3,5-дифенил-3,4-дигидро-2Я-пиран-2,4-дионов, 6-арил-4-ароилокси-3,5 -дифенил-2Я-пиран-2-онов, 2,6-диарил-5 -фенил-4Я-1,3-диоксин-4-онов, 6-(2,5-диметилфенил)-5-фенил-4-оксо-4Я-1,3-диоксин-2-спироциклоалканов, 6-(2,5-диметилфенил)-5-фенил-4-оксо-4Я-1,3-диоксин-2-спиро-2' -адамантана, 2,3,6-триарил-5-фенил-3,4-дигидро-2Я-1,3 -оксазин-4-онов, 5-арил-4-ароил-1 -бензил-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро- 1Я-пиррол-2,3-дионов, 6-арил-5-фенил-2-циклогексилимино-3-циклогексил-3,4-дигидро-2Я-1,3-оксазин-4-онов, 6-арил-2-(и-диметиламинофенил)-5-фенил-4Я-1,3-окса-зин-4-онов, ариламидов бензоил(фенил)уксусной кислоты, 4-ароил-З-ароилокси-2-(4-оксо-4Я-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1,6-дигидропиридо[ 1,2-а] [3,1]бензоксазин-1,6-дионов, 5-арил-4-бензоил-3-бензоилокси-2-(3-арил-4оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-5,6-дигидро- 1Я-пиридо[ 1,2-а]хиназолин-1,6-дионов, 4-ароил-3-ароилокси-2-(4-оксо-4#-1,3-бензоксазин-2-ил)-1,1О-ди-гидропиридо[2,1-Ь][1,3]бензоксазин-1,10-дионов, 2-(6-арил-3-я-метоксифе-нил-4-оксо-2-и-фторфенил-3,4-дигидро-2#-1,3 -оксазин-5-ил)-4#-3,1 -бензок-сазин-4-онов.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 18 работ (в том числе 6 статей в центральной печати), получено 1 решение на выдачу патента РФ.

Апробация. Результаты работы доложены на III Уральской конференции «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 1999), на молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, 2004), на 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов, посвященной 85-летию со дня рождения А.Н. Коста (Суздаль, 2000), на школе молодых ученых «Органическая химия в XX веке» (Москва, 2000), на 3-ем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 2001), на Международной научной конференции «Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы.» (Пермь, 2001), на 1-ой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001), на YSCOS-3 «Organic Synthesis in the New Century» (Saint-Petersburg, Russia, 2002), на 2-ой Международной научной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов» (Москва, 2003).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 125 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований,

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Востров, Евгений Сергеевич

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что окарбоксианилиды, Ы-<?-гидроксибензоиламиды, КГ-о-фениламинобензоиламиды и Ы-о-арилкарбамоиланилиды ароилуксуных кислот под действием водоотнимающих реагентов подвергаются внутримолекулярной циклизации в 2-(2-2-арил-2-гидрокси-1 -этенил)-4//-3,1 -бензоксазин-4-оны, £-2-ароилметилен-3,4-дигидро-2#-1,3-бензоксазин-4-оны, £-2-ароилметилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны и 3 -арил-Е-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны соответственно.

2. Обнаружено, что 2-ароилметилен-3,1- и 1,3-бензоксазиноны, 2-ароилметилен-4-хиназолоны существуют в форме с внутримолекулярной водородной связью Н-хелатного типа, причем в 1,3-бензоксазинонах и 4-хиназолонах атом водорода локализован у атома азота енаминокетонного фрагмента, а в 3,1-бензоксазинонах - у атома кислорода этого фрагмента.

3. Найдено, что 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтены и 2-{2-2-арил-2-гидрокси-1 -этенил)-4//-3,1 -бензоксазин-4-оны взаимодействуют с оксалилхлоридом с образованием 4-фенил- и 4-бензоксазинил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов, а 3-арил-£-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны, £-2-ароилметилен-3,4-дигидро-2Я-1,3-бензоксазин-4-оны и Е-2-ароилметилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны - соответствующих гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов.

4. Обнаружено, что термическое декарбонилирование 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов приводит к генерированию ароил(фенил)кетенов, стабилизирующихся в отсутствии других партнеров по реакции путем [4+2]циклодимеризации и участвующих в реакциях [4+2]циклоприсоединения в качестве диенового компонента с различными диенофилами.

5. Установлено, что ароил(имидоил)кетены, в которых имидоилкетеновый фрагмент является частью гетероцикла, генерируемые термическим декарбонилированием 4-бензоксазинилфурандионов и гетерено[а]пирролдионов стабилизируются путем [4+2]циклоприсоединения имидоилкетенового фрагмента одной молекулы кетена по С=С связи кетенового фрагмента другой молекулы кетена с последующим [1,3]ацилотропным сдвигом ароильной группы в первоначальных [4+2]циклоаддуктах. Ароил(ЗД-бензоксазинил)кетены участвуют в реакции [4+2]циклоприсоединения в качестве диенового компонента ароилкетеновым фрагментом с бензилиденаминами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Востров, Евгений Сергеевич, 2004 год

1. Ziegler Е., Eder M., Belegratis С., Prewedourakis E. Ueber Reaktionen mit Oxalylcholird H Monatsh. Chem. 1967. Bd. 98. S. 2249-2251.

2. A.c. № 777030 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арилфурандионов-2,3 / Ю.С.Андрейчиков, А.П.Козлов // Бюл. изобрет.1980. №41.

3. A.c. № 790666 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов / Ю.С. Андрейчиков, Л.Ф. Гейн, B.JI. Гейн // Бюл. изобрет. 1980. № 47.

4. Horton W.I., Hummel С.Е., Jonson H.W. Seven-membered ring compounds. IV. Benzosuberoneglyxoylates // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. No. 4. P. 944-946.

5. Murai S., Hasegawa K., Sonoda N. Synthese und thermische Decarbonylierung von 2,3-Furandionen // Angew.Chem. 1975. Bd. 87. No. 18. S. 668-669.

6. Масливец A.H., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXVIII 4,5-Дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы: синтез и реакции с аминосоедиениями // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 12871295.

7. Масливец А.Н., Симончик О. Л. Исследование границ применимости метода синтеза 2,3-дигидро-2,3-фурандионов по Мураи // Тез. докл конференции молодых ученых ПГУ. Пермь. 1991. С. 12.

8. Андрейчиков Ю.С., Гельт H. В., Козлов А.П. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXVII. Синтез и термическое декарбонилирование 5-арил-4-галоген-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // ЖОрХ. 1984. т. 20. Вып. 8. С. 1749-1755.

9. Alper Н., Vasapollo G. Novel nickel catalyzed conversion of 2-brom-pheny 1-1,3-butadiene to an a-ketolactone. An example of double carbonylation of a halodiene // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. No. 20. P. 2617-2618.

10. Younis K., Amer I. Nickel-Catalyzed Double Carbonylation of Halodienes: A Possible New Mechanism for the Double Carbonylation Reaction // Organometallics 1994. T. 13. Vol. 8. P. 3120-3126.

11. Amer I., Alper H. A new double carbonylation reaction // J. Molecular Catalysis. 1993. T. 85. Vol. 2. LI 17-L119.

12. Hnach M., Ay cord I.P., Zineddine H. Synthesis and carbon-13 FT NMR spectroscopy of fiiran-2,3-dione derivatives // Bui. Soc. Chem. 1991. Vol. 128. P. 393-396.

13. Hnach M., Zineddine H., Faure R., Aycard J.P. Oxygen-17 NMR study of electronic and steric effects in fiiran-2,3-dione derivatives // Magnetic Resonance in Chemistry. 1992. T. 30. Vol. 9. P. 837-840.

14. Залесов B.B., Катаев C.C., Пименова E.B., Некрасов Д.Д. Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып 1. С. 112-117.

15. Kozlov А.Р., Konovalov A. Yu., Maslivets A.N., Andreichikov Yu.S.

16. Nucleophilic reactions of 2,3-dihydrofiiran-2,3-diones:regiospecificity and reactions mechanism II Abs. of V-th International symposium on furan chemistry. 1988. P. 134.

17. Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О., Манелова E.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-дионов с метилентрифенилфосфоранами // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 402-406.

18. Козьминых В.О., Козьминых E.H., Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов. 2-Алкоксикарбонилметилен-5-арил-4-галоген-2,3-дигидрофуран-3-оны. Синтез, структура и свойства // ХГС. 1989. №8. С. 1034-1038.

19. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E.N., Aliev Z.G. Reactions of 5-arylfuran-2,3-diones with acylmethylenetriphenylphosphoranes: synthesis and biological activity of 3(2//)-furanone derivatives // Pharmazie. 1993. Vol. 48. No. 2. P. 99-106.

20. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E.N., Berezina E.S.

21. Andreichikov Yu, Shurov S, Maslivets A. Reaction of aroyl- and imidoil ketens generated by thermolysis of five-membered dioxoheterocycles // Abs. of Internat. Chem. congress of pacific basin societies. 1995. P. 1137.

22. Kappe С.О, Faerber G, Wentrup С, Kollenz G. Dipivaloylketene and Its Dimers 2+4. versus [2+2] Cycloaddition Reactions of a-Oxo Ketenes // J.Org.Chem. 1992. Vol. 57. P. 7078-7083.

23. Пименова E.B, Залесов B.B, Катаев C.C, Некрасов Д.Д. Синтез пиранонов димеризацией ароилкетенов // ЖОбХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 674677.

24. Андрейчиков Ю.С, Бригаднова Е.В, Масливец А.Н, Шапетько H.H. Взаимодействие дифенилдиазометана с производными ароилпиро-виноградных кислот // Тез. докл. Международной конференции «Химия и биологическая активность диазосоединений». 1988. С. 27-29.

25. Wentrup С, Winter H.W., Cross G, Hetsh K.-P, Kollenz G, Ott W, Biederman S.C. Acyl- und Thioacylketene: Thermolyse von 3-Benzoyl-4-phenylthiet-2-on // Angew. Chem. 1984. Bd. 94. No. 10. S. 791-792.

26. Jaeger G, Wenzelburger J. Heterocyclensynthesen durch Cycloadditionen mit Acyiketene//Liebigs. Ann. Chem. 1976. S. 1698-1712.

27. Wentrup C, Heylmayer W, Kollenz G. a-Oxoketenes preparation andchemistry // Synthesis. 1994. P. 1219-1247.

28. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Плахина Т.Д. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXIII. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с альдегидами и кетонами // ЖОрХ. 1980. Т. 26. Вып. 11. С. 2336-2339.

29. Minami Т., Yamauchi Y., Ohschiro Y., Agawa Т., Murai S., Sonoda N. Reactions of N-sylphenylamines and diiminosylphur derivates with acylketenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1997. No. 8. P. 904-908.

30. Андрейчиков Ю.С., Гельт H.B. Химия оксалильных произодных метилкетенов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с дизамещенными диазоалканами // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 2. С. 411-416.

31. Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Методы синтеза и химическое поведение 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Москва. IBS PRESS. 2003. Т. 2. С. 361-395.

32. Машевская И.В., Масливец А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной а., и их бензо[б]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение // Пермь. ПГСХА. 2003. 140 с.

33. Синтезы органических препаратов Сб. 2. // Москва. 1949. С. 167-169.

34. Cazeau. P., Duboudin F., Moulines F., Babot О., Dunogues J. A new practical synthesis of silyl enol ethers. Part I. From simple aldehydes and ketones // Tetrahedron. 1987. Vol.43. No. 9. P. 2075-2088.

35. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Козлов А.П., Винокурова О.В. Взаимодействие 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4-онов с ароматическими аминами и о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 1. С. 210-217.

36. Андрейчиков Ю.С., Винокурова О.В., Гейн В.Л. Ароилацетилирование амидов 6-арил-2,2-диметил-1,3-диоксин-4-онами // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 11. С. 2431-2434.

37. Staskun В., Israelstam S.S. The reaction between (3-Keto Esters and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines // J.Org.Chem. 1961. Vol. 26. P. 3191-3193.

38. Востров E.C., Мохнаткина H.H., Попова O.M., Андраковский М.В., Масливец А.Н. Циклизация о-карбоксианилидов ароилуксусных кислот — путь к новому классу гетероциклических енаминокетонов // ХГС. 2004. №2. С. 290-291.

39. Востров Е.С., Масливец А.Н. £-2-фенацилиден-2,4-дигидро-1//-3,1-бензоксазин-4-он // Тр. второй Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов». Москва. 2003. Т.2. С. 271.

40. Востров Е.С., Масливец А.Н. 2-Ароилметилен-2,4-дигидро-1#-3,1-бензоксазин-4-оны, проявляющие флуоресцентные свойства, и способ их получения // Заявка на патент РФ. № 2003220900/04 (011628) (приоритет от 16.04.2003).

41. Алиев З.Г., Красных О.П., Масливец А.Н., Атовмян JI.O. Взаимодействие 3 (2)-бензоилметилиден-4-нитро-3,4-дигидро-2//-1,4-бензоксазин-2-она с оксалилхлоридом // Изв. АН, Сер. хим. 2000. № 12. С. 2080-2082.

42. Ргосор P., Richter R., Beyer L. On the Reaction of Ethyl 2,4-Dioxo-4-ferrocenyl-butanoate with Primary Aromatic Amines // Z. Naturforsch. B. 1999. Bd. 54. P. 849-857.

43. Insuasty В., Fernandez F., Quiroga J., et al Synthesis of 2-(p-R-Benzoylmethylene)-3-(p-R-phenyl)-lH-quinoxalines // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35. P. 977-982.

44. Duke N. E-C., Codding P.W. Structural and Molecular Modeling Studies of Quinazolinone Anticonvulsants // Acta Cryst. B. 1993. T. 49. P. 719-726.

45. Katrizky A.R., Fan W-Q., Koziol A.E. et al 2-ChIoro-3#-indol-3-one and its Reactions with Nucleophiles // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. P. 821-828.

46. Rathman T.L., Sleevi M.C., Krafft M.E., Wolfe J.F. Functionalization of 2-Methyl-3-o-tolyl-4(3//)-quinazolinone and Related Compounds through Carbanion Reactions at the 2-Methyl Group // J.Org.Chem. 1980. Vol. 45. No. 11. P. 2169-2176.

47. Wolfe J.F., Rathman T.L., Sleevi M.C., Campbell J.A., Greenwood T.D. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some New 2-Substituted 3-Ary 1-4(3//)-quinazolinones // J.Med.Chem. 1990. Vol. 33. No. 1. P. 161-166.

48. Hanka H., Henning H-G. Heterocyclensynthesen mit 5-Phenylisoxazoliumsalzen; Synthese und Eigenschaften von 2-Phenacylidenchinazolin-4-onen // Z.Chem. 1987. Jg. 27. Heft. 9. S. 336-337.

49. Nagraba, Krzysztof. // Zesz. Nauk. Uniw. Jagiellon. Pr. Chem. 1974. Vol. 19. P. 81-86.

50. Востров E.C., Гилев Д.В., Масливец A.H. Новый путь синтеза пирроло 1,2-а.хиназолинов // ХГС. 2004. №4. С. 629-631.

51. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Шурова JI.A., Подвинцев И.Б., Белых З.Д., Шуров С.Н. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с амидами карбоновых кислот // Химический журнал уральских университетов. 1992. Т. 1. С. 186-193.

52. Новиков A.A., Востров Е.С., Масливец А.Н. £-2-Ароилметилен-3,4-дигидро-2/f-1,3-бензоксазин-4-оны новый класс гетероциклических енаминокетонов // ХГС. 2003. № 9. С. 1430-1431.

53. Востров Е.С., Новиков A.A., Масливец А.Н. 2-Ароилметилен-3,4-дигидро-2/i-1,3-бензоксазин-4-оны, проявляющие флуоресцентные свойства, и способ их получения // Решение о выдаче патента. Заявка № 2003125588/04(027339) (приоритет от 19.08.2003).

54. Taylor E.C., Shvo Y. Heterocyclic Syntheses from o-Aminonitriles. XXX. Synthesis of Some Diaza Steroids // J.Org.Chem. 1968. Vol. 33. No. 5. P. 17191727.

55. Ozaki K-I., Yamada Y., Oine N. Studies on 4( 1 #)-Quinazolinones. Ill Some Derivatizations of 2-Ethoxycarbonylalkyl-l-substituted-4(l#)-quinazolinones // Chem.Pharm.Bull. 1983. Vol. 31. No. 7. P. 2234-2243.

56. Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с гетероциклами стороной а. // Дисс. канд. хим. наук. Пермь. 2000. 164 с.

57. Vostrov E.S., Maslivets A.N. Unusual interaction of heterocyclic enaminoketone with oxalyl chloride // Abs. YSCOS-3 "Organic Synthesis in the New Century". Saint-Petersburg. Russia. 2002. P. 86.

58. Востров E.C., Масливец А.Н. 2-(4,5-Диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-3-фурил)-4#-3,1-бензоксазин-4-он // Тр. второй Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов». Москва. 2003. Т.2. С. 270.

59. Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Головнина О.В., Востров Е.С., Тарасова О.П. Новое направление взаимодействия енаминокетона с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 4. С. 556-558.

60. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Козлов А.П., Русаков И.А. Химия оксалильных производных метилкетонов. XVI. Кинетика декарбонилирования 5-арилфуран-2,3-дионов // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 11. С. 2436-2440.

61. Ziegler Е., Kollenz G., Igel Н. Syntheses of heterocycles. CLVIII. Reactions of cyclic oxalyl compounds // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. No. 6. S. 1769-1776.

62. Wentrup С., Winter H.W., Cross G., Hetsh K.-P., Kollenz G., Ott W., Biederman S.C. Acyl- und Thioacylketene: Thermolyse von 3-Benzoyl-4-phenylthiet-2-on // Angew. Chem. 1984. Bd. 94. No. 10. S. 791-792.

63. Востров E.C., Масливец А.Н. Ароил(фенил)кетены: генерирование, пути стабилизации // Тр. Международной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Пермь. 2001. Т.1. С. 129.

64. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза // Москва. Мир. 1970. Т. 1.С. 239.

65. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Гейн В.Л. Синтез 2,2,6-тризамещенных 1,3-диоксен-4-онов//ХГС. 1979. №9. С. 1280.

66. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Плахина Г.Д. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXIII. взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-фуран-2,3-дионов с альдегидами и кетонами // ЖОрХ. 1980. Т. 26. Вып. 11. С. 2336-2339.

67. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.П., Шапетько H.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. 28. Взаимодействие карбонильных соединений адамантана с 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионом // ХГС. 1982. №10. С. 1312-1315.

68. Kollenz G., Ziegler E., Ott W., Kriwetz G. Synthesen von Heterocyclen. CCIV. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XIX. Eine einfache Synthesen von 5-Benzoyl-6-phenyl-l,3-dioxin-4-onen // Z. Naturforsch. 1977. Bd. 32b. No. 6. S. 701-704.

69. Востров E.C., Масливец A.H. Синтез 4-оксо-1,3-диоксин-2-спиро-циклоалканов взаимодействием ацилкетенов с циклоалканонами // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: сб. науч. тр. Саратов. 2000. С. 40.

70. Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О., Ионов Ю.В., Сараева Р.Ф. Синтез 2,3,6-тризамещенных 3,4-дигидро-4#-1,3-оксазин-4-онов // ХГС. 1978. №2. С. 271-272.

71. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXVI. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с основаниями Шиффа//ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 11. С. 2430-2435.

72. Ziegler Е., Kollenz G., Ott W. Synthesis of heterocycles. 180. Reactions with cyclic oxalyl compounds. XII. Reactions of 4-benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran with Schiff s bases // Synthesis. 1973. No. 11. P. 679-680.

73. Востров E.C., Масливец A.H. Взаимодействие 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с основаниями Шиффа // Мат. I Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». Москва. 2001. Т. 2. С. 72.

74. Востров Е.С., Леонтьева Е.В., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XLVII. Взаимодействие 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, содержащими связи C=N и C=N // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. С. (послано в печать).

75. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Иваненко О.И. Рециклизация 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 4-бензоил-3-окси-1-п-толил-5-фенил-2,5-дигидро-2-пирролона // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1790-1791.

76. Востров Е.С., Лисовенко Н.Ю., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Рециклизация 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов под действием азометинов в тетрагидро-2,3-пирролдионы // ХГС. 2001. № 9. С. 1282-1283.

77. Vostrov E.S., Maslivets A.N. 1 -Benzyl-4-benzoyl-5-p-dimethy laminopheny l-4-phenyl-2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2,3 -dione // Selected methods for synthesis and modification of heterocycles. Moscow: IBS Press. 2002. Vol. l.P. 573.

78. Гордон А., Форд P. Спутник химика // Москва. Мир. 1976. С. 283-286.

79. Андрейчиков Ю.С., Шуров С.Н. Синтез 2-циклогексилимино-З-циклогексил-6-арил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 9. С. 1983-1984.

80. Kollenz G., Penn G., Ott W., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. Zur Reaction heterocyclische Fuenfring-2,3-dione mit Carbodiimiden Ein Synthesemoeglichkeit fuer heteroanaloge 7-Desazapurine System // Chem. Ber. 1984. No. 4. Vol 117. S. 1310-1329.

81. Kollenz G., Heilmaeyer W., Sterk H. Reactions of S-Heterocumulenes with furan-2,3-dione nO-Labeling experiments // Synthesis and applications of isotopically labelled compounds. 1994. P. 773-778.

82. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Руденко M.A., Коновалова А.Ю. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 3. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с алифатическими и ароматическими аминонитрилами //ХГС. 1987. № 6. С. 740-743.

83. Kollenz G., Ziegler Е., Ott W. Syntheses of heterocycles. 179. Reaction with oxalyl compounds. XI. Synthesis of 5-benzoyl-6-phenyl-l,3-oxazinones // Org.Prep.Proc.Int. 1973. Vol. 5. No. 6. P. 261-264.

84. Ziegler E., Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. Reaktionen von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dionen mit aliphatischen Nitrilen // Liebigs Ann. Chem. 1977. No. 10. S. 1751-1757.

85. Лисовенко Н.Ю., Красных О.П., Алиев З.Г., Востров Е.С., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(имидоил)кетенов, генерируемых термолизом 5-арил-4-имидоил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов//ХГС. 2001.№ Ю. С. 1429-1431.

86. Лисовенко Н.Ю., Масливец А.Н. Региоселективное циклоприсоединение азометинов и карбодиимидов к ароил(хиноксалинил)кетенам // ХГС. 2004. № 2. С. 288-289.

87. Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Smirnova I.V. Cyclodimerization of Acyl(3-oxo-2-quinoxalinyl)ketenes // Abs. YSCOS-3 "Organic Synthesis in New Century". S.-Petersburg. Russia. 2002. P. 75.

88. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // Москва.

89. Медицина. 1971. С. 113-115.

90. Машковский М.Ф. Лекарственные средства. Ч. 2. //Москва. 1986. С. 387, 406.