Вторичные метаболиты представителей семейства Boraginaceae Juss. в связи с таксономией и биологической активностью тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.05, кандидат биологических наук Шинкаренко, Юлия Васильевна

• Шинкаренко, Юлия Васильевна
• кандидат биологических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Шинкаренко, Юлия Васильевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Положение семейства Boraginaceae в системе цветковых растений.

1.2. Морфологическая характеристика семейства Boraginaceae и некоторых бореальных видов.

1.3. Морфологические особенности и систематика рода Myosotis L.

Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ.

2.1. Исследованный материал.

2.2. Методы исследования фенольных соединений.

2.2.1.Определение содержания флавоноидов.

2.2.2. Определение качественного состава флавоноидов.

2.2.3. Качественные реакции на наличие фенольных соединений в растительном материале.

2.3. Качественные реакции на наличие сапонинов, алкалоидов и карденолидов в растительном материале.

2.4. Определение элементного состава.

2.5. Определение антибактериальной активности масляных экстрактов.

2.6. Методы математической обработки результатов.

Глава 3. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

3.1.0 возможности использования низкомолекулярных соединений в систематике растений.

3.2. Низкомолекулярные соединения в представителях семейства

Boraginaceae флоры Сибири (обзор литературы).

3.2.1. Терпеноиды.

3.2.2. Алкалоиды.

3.2.3. Фенольные соединения.

Глава 4. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК БИОХИМИЧЕСКИЕ

МАРКЕРЫ БОРЕАЛЬНЫХ ВИДОВ РОДА MYOSOTIS L.

4.1. Содержание флавоноидов в представителях рода Myosotis L.

4.1.1. Индивидуальная изменчивость содержания флавоноидов Myosotis arvensis и M caespitosa.

4.1.2. Сезонная динамика накопления флавоноидов на примере Myosotis krylovii.

4.1.3. Географическая (межпопуляционная) изменчивость содержания флавоноидов Myosotis imitata и M. krylovii.

4.1.4. Содержание суммы флавоноидов для других видов рода Myosotis L.

4.1.5. Изменчивость содержания флавоноидов представителей некоторых родов семейства Boraginaceae.

4.2. Возможности применения данных о составе фенольных соединений в таксономии рода Myosotis L.

4.3. Фенольные соединения представителей различных родов семейства Boraginaceae.

Глава 5. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ И ХИМИЧЕСКИЕ ЭЛЕМЕНТЫ

ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

5.1. Вторичные метаболиты некоторых видов семейства Boraginaceae.

5.2. Флавоноиды видов семейства Boraginaceae.

5.3. Состав макро- и микроэлементов видов семейства Boraginaceae.

5.4. Связь окраски цветков Myosotis krylovii с фенольными соединениями и элементным составом.

Глава 6. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

6.1. Возможности применения представителей семейства в хозяйственной деятельности.

6.2. Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Вторичные метаболиты представителей семейства Boraginaceae Juss. в связи с таксономией и биологической активностью»

Актуальность темы. На территории Сибири произрастает 92 вида из 28 родов семейства Boraginaceae Juss. Большая часть видового состава принадлежит родам Myosotis L., Lappula Moench и Eritrichium Schrad. ex Gaudin (Овчинникова, Рыбинская, Никифорова, 1997).

Многие представители семейства Boraginaceae, особенно виды рода Myosotis, характеризуются полиморфизмом и широтой ареала, что обусловливает сложность систематики и делает это семейство перспективным объектом для хемотаксономических исследований.

Сведения о химическом составе вносят в систематику растений дополнительные материалы о сходстве и различии таксонов, способствуя формированию естественной системы. Наиболее часто для этих целей используют данные о составе флавоноидов (Harborne, 1977; Пименов, Борисова, 1987; Высочина, 2004). Кроме того, исследование химического состава выявляет растения, перспективные для дальнейшего детального химического и фармакологического изучения.

Интерес к фитотерапии, значительно возросший в последние годы, а также необходимость выявления новых источников биологически активных веществ, способствуют исследованию ранее не востребованных объектов. Начальным этапом фотохимических исследований являются скрининговые работы. Они не предполагают детального изучения соединений, выявляя общие закономерности накопления различных групп веществ.

Наиболее подробно изучены алкалоиды и нафтохиноны представителей семейства Boraginaceae (Юнусов, 1974; Старченко, 1985). Данные о соединениях других классов малочисленны.

Некоторые виды семейства Boraginaceae применяются в народной медицине. Из сибирских представителей это - Lithospermum officinale Lv Cynoglossum officinale L., Echium vulgare L., Pulmonaria mollis Wulfen ex Hornem. и Symphytum officinale L. (Минаева, 1991).

Многие вещества вторичного синтеза обладают антимикробной активностью. Существуют данные о подавлении роста и развития микроорганизмов нафтохинонами, танинами, катехинами, фенолкарбоновыми кислотами, алкалоидами (Щербановский и др., 1972; Макаров, 2002).

Цель работы: изучить возможности применения данных о составе и содержании вторичных метаболитов в таксономии семейства Boraginaceae; выявить среди видов семейства, произрастающих на территории Сибири, потенциальные источники биологически активных веществ.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

1) на основании морфологических и эколого-географических характеристик представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири, определить основные объекты биохимических исследований;

2) изучить фенольные соединения видов рода Myosotis, произрастающих на территории Сибири;

3) на примере видов рода Myosotis изучить индивидуальную, межпопуляционную, видовую и сезонную изменчивость содержания флавоноидов;

4) проанализировать возможности использования полученных данных для уточнения системы рода и выявления родственных отношений изученных видов;

5) провести скрининг на наличие фенольных соединений, сапонинов, алкалоидов и химических элементов в надземной части представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири;

6) изучить антимикробное действие на различные виды патогенных и условно-патогенных микроорганизмов in vitro.

Защищаемые положения:

1. Виды семейства Boraginaceae Juss., произрастающие на территории Сибири, содержат комплекс биологически активных веществ, в состав которого входят флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты, сапонины, алкалоиды, танины, кумарины. Echium vulgare L., Eritrichium pectinatum (Pall.) DC. и виды секции Alpestres (T.N. Pop.) О. Nikiforova рода Myosotis L. представляют интерес как источники флавоноидов вследствие их высокого содержания.

2. В роде Myosotis состав флавоноидов проявляет слабую видовую специфичность и изменчивость. Более информативны в таксономическом аспекте фенолкарбоновые кислоты, которые являются биохимическими маркерами секционного и подсекционного ранга.

3. Из 17 видов семейства Boraginaceae, обладающих антимикробной активностью в отношении патогенной микрофлоры, Eritrichium subrupestre M. Pop. угнетает наибольшее число видов микроорганизмов.

Научная новизна работы. Впервые исследован состав и содержание флавоноидов и состав фенолкарбоновых кислот 14 видов рода Myosotis и 1 вида рода Strophiostoma Turcz. - S. sparsiflorum (Mikhan ex Pohl) Turcz.; доказано, что состав фенолкарбоновых кислот является таксономическим признаком для рода Myosotis на уровне секций и подсекций.

Впервые проведен скрининг 17 сибирских видов Boraginaceae из родов Lithospermum L., Onosma L., Buglossoides Moench, Echium L., Nonea Medik., Brunnera Stev., Eritrichium Schrad. ex Gaudin, Lappula Moench, Amblynotus (A. DC.) Johnst., Cynoglossum L. и Myosotis L. на наличие основных групп вторичных метаболитов; исследовано содержание 19 макро- и микроэлементов: К, Ca, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, As, Br, Rb, Sr, Y, Zr, Mo, Pb. Впервые изучены антимикробные свойства масляных экстрактов листьев представителей семейства.

Практическая значимость. Выявлены перспективные для дальнейшего исследования объекты. Высокое содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare, Eritrichium pectinatum и видов секции Alpestres рода Myosotis. Обнаружено значительное количество алкалоидов в Amblynotus rupestris (Pall. ex Georgi) M. Pop. и Lappula consanguínea (Fisch. & C.A. Mey.) Guerke. Показана возможность практического применения масляных экстрактов растений семейства Boraginaceae в связи с их антимикробным действием.

Апробация работы. Основные результаты исследований представлены на I и II молодёжной конференции «Исследования молодых ботаников Сибири» (Новосибирск, 2001; 2004); Международной научной конференции по систематике высших растений, посвященной 70-летию со дня рождения проф. В.Н. Тихомирова (Москва, 2002); I и V международной научно-практической конференции «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии» (Барнаул, 2002; 2006); XI съезде Русского ботанического общества «Ботанические исследования в азиатской России» (Новосибирск-Барнаул, 2003).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 работ, в том числе 1 статья в журнале, рекомендованном ВАК.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы. Содержание диссертации изложено на 159 страницах и проиллюстрировано 32 рисунками и 16 таблицами. Список цитируемой литературы содержит 189 источников, в том числе 41 на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Шинкаренко, Юлия Васильевна

141 ВЫВОДЫ

1. Проведено сравнительное изучение состава вторичных метаболитов 17 видов семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири. Растения всех исследованных видов содержат сапонины, флавоноиды и фенолкарбоновые кислоты. Наиболее высокая концентрация сапонинов обнаружена в листьях Amblynotus rupestris и Cynoglossum officinale, танинов -в Myosotis palustris, М. arvensis и Nonea rossica, кумаринов - в A. rupestris' и Е. subrupestre.

2. Изучены состав и содержание флавоноидов в 15 видах рода Myosotis. Наибольшее содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare (3,9 %), Eritrichium pectinatum (4,1 %) и видов секции Alpestres рода Myosotis (до 7,4 % в М asiatica).

3. Сезонная динамика накопления флавоноидов в вегетативных органах Myosotis krylovii характеризуется наличием двух максимумов: в фазу массового цветения (2,7 %) и в фазу плодоношения (2,5 %). Как флавоноидоносное сырье следует использовать растения, собранные в период массового цветения. Сезонная изменчивость содержания флавоноидов низкая, что свидетельствует о корректности сравнения растений разных фаз развития.

4. Содержание флавоноидов в образцах видов рода Myosotis из различных регионов характеризуется достаточно высокой вариабельностью. Вариабельность содержания флавоноидов в пределах одной ценопопуляции низкая или средняя.

5. Качественный состав флавоноловых гликозидов у видов рода Myosotis характеризуется значительным сходством, что затрудняет их применение как таксономических маркеров.

6. Состав фенолкарбоновых кислот является для рода Myosotis таксономическим признаком на уровне секций и подсекций. Наиболее сходны между собой виды подсекции Sylvaticae секции Sylvaticae.

Myosotis krylovii и M. austrobaicalensis наиболее близки, a M. sylvatica обособлен от видов этой группы. Виды Strophiostoma sparsiflorum и Myosotis arvensis по составу фенолкарбоновых кислот сходны.

7. Виды семейства Boraginaceae, содержащие алкалоиды, характеризуются наличием больших количеств Cu, Zn или Со. Образцы Lappula consanguínea и Amblynotus rupestris содержат больше алкалоидов по сравнению с признанными алкалоидоносами L. intermedia, Cynoglossum officinale, Echium vulgare и L. squarrosa.

8. Все исследованные нами виды семейства Boraginaceae обладают антимикробной активностью. Наиболее широким спектром действия на протестированные микроорганизмы обладает Eritrichium subrupestre.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Шинкаренко, Юлия Васильевна, 2007 год

1. Адылов Т., Короткова Е.Е., Тайжанов К. Новые алкалоидоносные растения из Бурачниковых // Узб. биол. журн. 1967. № 5. С. 46-49.

2. Акрамов С.Т., Киямитдинова Ф., Юнусов С.Ю. Исследование алкалоидов Rindern cyclodonta, R. echinata и Heliotropium dasicarpum II Химия природ, соед. 1967. № 4. С. 288-289.

3. Алимбаева П.К., Гончарова A.B., Никитина Е.В., Плеханова Н.В. Сапониноносные и алкалоидоносные растения флоры Киргизии // Лекарственные вещества из растительного сырья Киргизии. Фрунзе, 1972. С. 54-102.

4. Аманмурадов К., Каррыев М.О., Мещеряков A.A., Оразкулиев И., Баева Р.Т. Поиски биологически активных соединений в растениях флоры Туркмении // Известия АН ТССР. Сер. биол. наук. 1971. № 6. С. 22-29.

5. Антонов A.C. Молекулярная биохимия и систематика растений // Тез. докл. II Всесоюзн. совещания «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений». М., 1982. С. 9-10.

6. Арнаутов H.A. Стандартные образцы химического состава природных минеральных веществ. Методические рекомендации. Новосибирск, 1990.220 с.

7. Атаев A.A. Алкалоидоносы из семейства бурачниковых, произрастающих в окрестностях г. Ленинабад // Уч. зап. Ленинабадского пед. инст. 1953. №2. С. 127-133.

8. Базилевская H.A., Белоконь И.П., Щербакова A.A. Краткая история ботаники. М., 1968. 309 с.

9. Бандюкова В.А., Аваиесов Э.Т. О вероятности обнаружения флавонов, флавононов и изофлавоноидов в некоторых семействах высших растений. Сообщение 1 // Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 3. С. 321-328.

10. Бандюкова В.А., Джумырко С.Ф., Сергеева Н.В., Шинкаренко A.J1. Исследование флавоноидов некоторых видов растений семейства сложноцветных, бурачниковых и бересклетовых // Труды первого всесоюз. съезда фармацевтов. Москва, 1970. С. 253-258.

11. Барышев В.Б., Колмогоров Ю.П., Кулипанов Г.Н., Скринский А.Н. Рентгенофлуоресцентный элементный анализ с использованием синхротронного излучения // Журн. аналит. хим. 1986. Т. 41. № 3. С. 389-401.

12. Баторова С.М., Яковлев Г.П., Николаев С.М., Самбуева З.Г. Растения тибетской медицины: опыт фармакогностического исследования. Новосибирск, 1989.159 с.

13. Беленовская J1.M., Буданцев А.Л. Нафтохиноны видов флоры России и их биологическая активность // Растит, ресурсы. 2006. Т. 42. № 4. С. 108-141.

14. Белогуров О.И. К методологии систематики // Журн. общ. биол. 1981. №3. С. 335-345.

15. Беч Т.Д. Дослщжения деяких вщцв горобейника на наявнють флавоноТдив // Фармац. журн. 1967. № 2. С. 58-62.

16. Биохимия фенольных соединений. / Под ред. Дж. Харборна. Пер. с англ. М., 1968. 451 с.

17. Битюцкий Н.П. Микроэлементы и растение. Учебное пособие. С.-Пб., 1999. 232 с.

18. Блажей Л., Шутый А. Фенольные соединения растительного происхождения. М., 1977. 240 с.

19. Блинова К.Ф., Стуккей К. Л. Качественное фитохимическое исследование некоторых растений тибетской медицины Забайкалья // Вопр. фармакогнозии. 1961. № 1. С. 135-155.

20. Боброва А.Д. Динамика содержания катехинов в надземных органах горца Панютина в процессе вегетативного развития // Тез. докл. конф. «Природная флора Украины и Молдавии и обогащение ее путем интродукции». Киев, 1972. С. 12-14.

21. Вавилов Н.И. Линнеевский вид как система. Избранные труды. Т. 5. М.-Л., 1965. С. 133-252.

22. Волхонская Т.А., Ханминчун В.М., Фролова О.И. Обследование растений горного массива Монгун-тайга и нагорья Сангилен (южная Тува) на содержание флавоноидов // Растит, ресурсы. 1983. Т. 19. № 4. С. 455-463.

23. Вульф Е.В., Малеева О.Ф. Мировые ресурсы полезных растений. Л., 1969. с. 360-362.

24. Высочина Г.И. Антрахиноны сем. гречишных: эволюционный аспект // Тез. докл. 5-го Всесоюзн. симпозиума по фенольным соединениям. Таллин, 1987. С. 21-22.

25. Высочина Г.И. Содержание суммы и некоторых основных флавоноидов в надземной части Polygonum aviculare L., произрастающего в Сибири //Растит, ресурсы. 1998. № 4. С. 47-55.

26. Высочина Г.И. Хемотаксономия: системный подход к ресурсоведческому и интродукционному поиску // Тез. докл. конф. «Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений». Новосибирск, 1998а. С. 86-87.

27. Высочина Г.И. Биохимические подходы к познанию биоразнообразия растительного мира// Сиб. экол. журн. 1999. №3. С. 207-211.

28. Высочина Г.И., Якимова Ю.Л., Волхонская Т.А. Монарда уникальное растение биоцидного действия // Материалы II научно-практ. конф.

29. Актуальные проблемы инноваций с нетрадиционными природными ресурсами и создания функциональных продуктов». М., 2003. С. 45-46.

30. Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. Новосибирск, 2004. 240 с.

31. Гвиниашвили Ц.Н. Кавказские представители рода Symphytum L. {Boraginaceae Juss.). Тбилиси, 1976. 146 с.

32. Герберт И.Я., Левен П.И. О механизме противосвертывающего эффекта экстрактов из травы медуницы мягчайшей // Материалы V Всерос. съезда фармацевтов. Ярославль, 1987. С. 446.

33. Губанов И.А., Мещеряков А.А. Поиски биологически активных соединений в растениях флоры Туркмении // Известия АН ТССР. Сер. биол. наук. 1963. №2. С. 35-41.

34. Гумбольдт А. География растений. / Под ред. Е.В. Вульфа, общ. ред. Н.И. Вавилова. М.-Л., 1936. 228 с.

35. Гусев М.В., Минеева Л. А. Микробиология. М., 1992. 464 с. Деканосидзе Г.Е., Чирва В.Я., Стригина Т.В., Уварова Н.И. Исследование тритерпеновых гликозидов. Тбилиси, 1982. 151 с.

36. Доброчаева Д.Н. Семейство бурачниковые {Boraginaceae) / Жизнь растений. Под ред. А.Л. Тахтаджяна. Т. 5: Цветковые растения. Ч. 2. М., 1981. С. 394-398.

37. Заварзин Г.А. Несовместимость признаков и теория биологических систем // Журн. общ. биол. 1969. Т. 30. №1. С. 33-41.

38. Зайцев Г.Н. Математический анализ биологических данных. М., 1991.184 с.

39. Запрометов М.Н. Биохимия катехинов (биосинтез, превращения и практическое использование). М., 1964. 295 с.

40. Запрометов М.Н. Фенольные соединения, распространение, метаболизм и функции в растениях. М., 1993. 214 с.

41. Заренков H.A. Лекции по теории систематики. М., 1976. 140 с.

42. Захаров A.M., Боряев К.И. Поиски флавоноидоносных растений во флоре некоторых районов Киргизии и Казахстана // Растит, ресурсы. 1966. Т. 2. № 1.С. 14-27.

43. Збуржинский В.К., Поскаленко А.Н., Алимова З.И., Терентьева И.В., Кожина И.С., Шухободский Б.А. Биологическая активность водных экстрактов из Lithospermum officinale L. и Pulmonaria obscura Dum. // Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. № 1. с. 96-99.

44. Каримов А., Тележницкая М.В., Лутфуллин К.Л., Юнусов С.Ю. Алкалоиды Echium vulgare и Berberís oblonga // Химия природ, соед. 1975. №З.С. 433-434.

45. Киселева A.B. Медуница мягчайшая как возможный источник гепариноподобных средств // Тез. докл. конф. «Проблемы освоения лекарственных растений Сибири и Дальнего Востока». Новосибирск, 1983. С. 115-116.

46. Киселева A.B. Флавоноиды медуницы мягчайшей // Растит, ресурсы. 1980. Т. 14. № 1.С. 91-94.

47. Киямитдинова Ф., Акрамов С.Т., Юнусов С.Ю. Изучение алкалоидов сем. Boraginaceae // Химия природ, соед. 1967. № 6. С. 411-412.

48. Кожина И.С., Шухободский Б.А., Ключникова Л.А., Дильман В.М. Исследование некоторых представителей сем. бурачниковых как источниковполучения физиологически активных веществ. Сообщение 1 // Растит, ресурсы. 1970. Т. 6. № 3. С. 345-350.

49. Коломиец Н.Э., Туева И.А., Мальцева O.A., Дмитрук С.Е., Калинкина Г.И. Оценка перспективности некоторых видов лекарственного растительного сырья с точки зрения их экологической чистоты // Химия растит, сырья. 2004. № 4. С. 25-28.

50. Константинеску Е., Чулей И., Недолеску П. Изучение растения окопника лекарственного Symphytum officinale L. II Тез. докл. конф. «Изучение и использование лекарственных растительных ресурсов СССР». Л, 1964. С. 244-245.

51. Королюк Е.А. Красильные растения Алтая и сопредельных территорий //Химия растит, сырья. 2003. №1. С. 101-135.

52. Красильников H.A. Определитель бактерий и актиномицетов. М.-Л., 1949. 829 с.

53. Крылов П.Н. Флора Западной Сибири. Т. 9. Томск, 1937. 228 с.

54. Крылова И.Л. Влияние географического фактора на популяции лекарственных растений / Сезонная ритмика и продуктивность дикорастущих лекарственных растений. М.,1988. С. 3-8.

55. Куваев В.Б., Блинова К.Ф. Предварительная химическая оценка леварственных растений тибетской медицины, произрастающих в Забайкалье //Вопр. фармакогн. 1961. № 1. С. 213-262.

56. Лапынина Л.А. Микрохимическое изучение некоторых видов чернокорня//Тр. Харьковского фармац. инст. 1957. № 1. С. 209-212.

57. Литвиненко В.И., Надёжина Т.П. Химическое исследование надземной части Glycyrrhiza echinata L. II Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 4. С.576-579.

58. Ловкова М.Я. Биосинтез и метаболизм алкалоидов в растениях. М., 1981. 167 с.

59. Ловкова М.Я., Рабинович A.M., Пономарева С.М., Бузук Г.Н., Соколова С.М. Почему растения лечат. М., 1989. 256 с.

60. Макаров A.A. Лекарственные растения Якутии и перспективы их освоения. Новосибирск, 2002. 264 с.

61. Макарова Г.В., Зарайська К.Н., Борисюк Ю.Г. Х1м1чне вивчения коршия живокосту лкарського // Фармац. журн. 1966. Т. 21. № 5. С. 41-43.

62. Максимов О.Б., Кулеш Н.И., Горовой П.Г. Полифенолы дальневосточных растений. Владивосток, 2002. С. 132-133.

63. Мамаев С.А. Формы внутривидовой изменчивости древесных растений. М., 1973.284 с.

64. Манько И.В. Исследование алкалоидов растения чернокорень. Сообщение II // Химия природ, веществ. 1959. С. 627-630.

65. Манько И.В. Исследование алкалоидов некоторых представителей семейства Бурачниковых, применяемых в народной медицине // Тез. докл. Сов. по вопр. изучения и освоения растительных ресурсов СССР. Новосибирск, 1968. С. 124-125.

66. Манько, П.Н., Васильков И.В. Исследование алкалоидов Lappula intermedia (Ledeb.)L. //Вопр. фармакогн. 1968. Т. 26. №5. С. 166-173.

67. Манько И.В., Короткова М.П., Шевцова Н.М. Исследование алкалоидов некоторых видов рода Symphytum L. // Растит, ресурсы. 1969. Т. 5. №4. С. 508-512.

68. Манько И.В., Котовский Б.К., Денисов Ю.Г. Содержание алкалоидов в Symphytum officinale L. в зависимости от фазы развития растения // Растит, ресурсы. 1970. Т. 6. № 3. С. 409-411.

69. Манько И.В. Исследование алкалоидов Cynoglossum amabile Staph, и С. viridißorum Pall. // Растит, ресурсы. 1972. Т. 8. № 2. С. 243-246.

70. Манько И.В., Марченко Л.Г. Алкалоиды корней Cynoglossum pictum II Химия природ, соед. 1972. №6. С. 812.

71. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. / Изд. 2-е. Саратов, 1967. 559 с.

72. Мац М.Н., Корхов В.В., Богатькина В.Ф., Овчаренко С.Н., Кожина И.С., Шухободский Б.А., Носова Л.И. Контрацептивные свойства галеновыхпрепаратов из некоторых растений семейства бурачниковых // Растит, ресурсы. 1982. Т. 18. № 1. С. 87-91.

73. Мелибаев С., Рахманкулов У., Саидходжаев А. Внутривидовая химическая изменчивость Férula tenuisecta Korov. // Растит, ресурсы. 1980. Т. 16. №3. С. 431-435.

74. Меньшиков Г.П. Об алкалоидах Heliotropium lasiocarpum и Trichodesma incanum из сем. Boraginaceae II Известия АН СССР. Сер. Химия. 1936. №6. С. 969.

75. Методические указания к систематике растений. / Под ред. д.б.н. М.Г. Агаева. Л., 1986. С. 13-14

76. Методы биохимического исследования растений. / Под ред. А.И. Ермакова. Л., 1987. С. 348-349.

77. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск, 1991.431 с.

78. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск, 1978. 253 с.

79. Минаева В.Г., Киселева А.В., Волхонская Т.А. Некоторые результаты обследования растений Красноярского края на содержание флавоновых веществ / Перспективные полезные растения флоры Сибири. Новосибирск, 1973. С. 171-202.

80. Никифорова О.Д. Род Myosotis L. (.Boraginaceae): морфология, систематика, филогения: дисс. . д-ра биол. наук. Новосибирск, 2003. 398 с.

81. Новосельцева Н.П., Рабинович А.М., Тареева Н.В. Биологические особенности воробейника краснокорневого (Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc.) и содержание в нем шиконина при выращивании в Московской области // Фармация, 1979. №3. С. 28-31.

82. Овчинникова С.В., Рыбинская Е.В., Никифорова О.Д. Семейство Boraginaceae Juss. / Флора Сибири. Т.П. Новосибирск, 1997. С. 99-156.

83. Павлов Н.В. Дикие полезные и технические растения СССР. Казахский гос. университет им. С.М. Кирова и Каз. филиал АН СССР. М., 1942. 640 с.

84. Павлов Н.В. Красильные растения Каратау // Тр. среднеаз. универ. Ботаника. Ташкент, 1934. № 18. С. 3-44.

85. Петров И.Н., Манько И.В. Получение галеновых и новогаленовых препаратов из чернокорня растопыренного Cynoglossum divaricatum Steph. // Материалы I съезда фармацевтов Казахстана. Алма-Ата, 1975. С. 178-179.

86. Пименов М.Г., Борисова Л.Ф. Хемосистематика // Итоги науки и техники. Ботаника. М., 1987. Т.6. С.7-95.

87. Пименов М.Г., Духовлинова Л.И., Скляр Ю.Е. Хемосистематический анализ рода Seseli L. (.Apiaceae) // Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. № 3. С. 427-446.

88. Пименова М.В., Тареева Н.В. Изменчивость содержания шиконина в подземных органах макротомии красящей // Растит, ресурсы. 1980. Т. 16. № 1. С. 82-86.

89. Погодин С.А. Мышьяк // БСЭ. 1974. Т. 17. С. 474-477. Полезные растения Западной Сибири и перспективы их интродукции. Новосибирск, 1972.380 с.

90. Попов М.Г. Семейство Boraginaceae // Флора СССР. M.-JL, 1953. Т. 19. С. 97-691.

91. Попов М.Г. Филогения, флорогенетика, флорография, систематика. Киев, 1983. Ч. 2. С. 281-478.

92. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Т. 5: Семейства Caprifoliaceae Plantaginaceae. JI., 1990. С. 109-133.

93. Романова A.C., Баньковский А.И., Тареева Н.В., Маренова Л.Д., Боряев К.И. О выделении шиконина из некоторых видов сем. Boraginaceae / Труды ВИЛАР. Лекарственные растения. Химия. М., 1969. №. 15. С. 529-537.

94. Романова A.C., Тареева Н.В., Баньковский А.И. Выделение шиконина из Onosma caucasicum и Echium rubrum 11 Химия природ, соед. 1967. № 1. С. 71.

95. СанПиН 2.3.2.560-96. Продовольственное сырье и пищевые продукты. Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов. М., 1997. 270 с.

96. Севрюков H.H. Цинк // БСЭ. 1974. Т. 28. С. 1696-1700. Семенов А. Вершки и корешки для отравы // Здоровье. 2005. №5. С. 28-30.

97. Семенов A.A. Очерк химии природных соединений. Новосибирск, 2000. 664 с.

98. Семихов В.Ф. О направлении эволюции белков семян // Тез. докл. II Всесоюзн. сов. «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений». М., 1982. С. 26-31.

99. Соколова С.М., Ловкова М.Я., Бузук Г.Н. К вопросу об алкалоидоносности в семействе Лилейных // Бюлл. ГБС РАН. 1993. № 168. С. 101-104.

100. Станков С.С. Дикорастущие полезные растения СССР. Москва, 1951. С. 222-224.

101. Старченко В.М. Бурачниковые советского Дальнего Востока. Владивосток, 1985.108 с.

102. Старченко В.М., Кривощекова O.E. О содержании нафтохинонов у дальневосточных представителей Boraginaceae И Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. №3. С. 393-395.

103. Сыртанова Г.А. Флавоноиды чистотела большого (Chelidonium majus L.) // Тез. докл. конф. «Интродукция и акклиматизация полезных растений в Казахстане». Алма-Ата, 1972. С. 105-107.

104. Тареева Н.В., Романова A.C., Баньковский А.И. О нахождении шиконина в растениях Boraginaceae II ВИЛАР. Поиски новых источников биологически активных веществ. М., 1970. № 1. С. 175-181.

105. Тареева Н.В., Романова A.C., Баньковский А.И., Кибальчич П.Н. О шиконине из Lithospermum officinale II Химия природ, соед. 1966. №5. С. 359-360.

106. Федореев С.А., Кривощекова O.E., Денисенко В.А., Горовой П.Г., Максимов О.Б. Хиноидные пигменты дальневосточных представителей сем. Boraginaceae // Химия природ, соед. 1979. №5. С. 625-629. Фробишер М. Основы микробиологии. М., 1965. 678 с.

107. Фурса Н.С., Комиссаренко Н.Ф., Аветисян В.Е. Природные соединения сем. Brassicaceae как возможные хемотаксономические признаки. Сообщ.2. Тритерпеновые и стероидные соединения // Растит, ресурсы. 1985. Т. 21. № 1. С. 253-265.

108. Фурса Н.С. Фенольные соединения в таксономии семейств крестоцветных и валериановых // Тез. докл. 2-й респ. конф. по медицинской ботанике. Киев, 1988. С. 314-315.

109. Химический анализ лекарственных растений. / Под ред. Н.И. Гринкевич, JI.H. Сафронич. М., 1983. 176 с.

110. Хроматография. Практическое приложение метода. / Ред. Э. Хефтман. Под ред. д.х.н., проф. В.Г. Березкина. М., 1986. 422 с.

111. Харборн Дж.Б., Симмондс Н.У. Распространение фенольных агликонов в природе // Биохимия фенольных соединений. М., 1968. С. 70-108.

112. Чадин И.Ф., Видякин И.В., Володина С.О., Володин В.В. Скрининг флоры европейского северо-востока России на содержание алкалоидов // Вестник Института биологии Коми НЦ УрО РАН, 2004. № 76. С. 46-48.

113. Челомбитько В.А., Михеев А.Д. Алкалоиды видов Papaver L. из секции Argemonidium Spach. и их хемотаксономическое значение // Растит, ресурсы. 1987. Т. 23. № 1.С. 3-13.

114. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). С.-Пб., 1995. С. 226-242.

115. Шварц С., Шайерс Дж., Спенсер Ф. Справочник по хирургии. / Пер. с англ. С.-Пб., 1999. 880 с.

116. Шинкаренко Ю.В. Изменчивость состава и содержания флавоноидов в некоторых видах рода Myosotis L. секции Sylvaticae // Тез. докл. молод, конф. «Исследования молодых ботаников Сибири». Новосибирск, 2001. С. 95.

117. Шинкаренко Ю.В. Состав и содержание флавоноидов в видах рода Myosotis L. (Boraginaceae Juss.) из различных мест произрастания // Сиб. экол. журн. 2003. Т. 10. № 1. С. 79-84.

118. Шинкаренко Ю.В., Якимова Ю.Л. Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae Juss. // Материалы V междунар. науч.-практ. конф. «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии». Барнаул, 2006. С. 321-324.

119. Шинкаренко Ю.В. Высочина Г.И. Оценка видового сходства в роде Myosotis L. {Boraginaceae Juss.) на примере полифенольных кислот // Сибирский ботанический вестник: эл. журн. 2006. Т. 1. № 1. С. 99-104. / journal.csbg.ru

120. Шохина Н.К., Высочина Г.И., Долгих А.П. Внутри- и межпопуляционная изменчивость содержания биологически активных веществ в растениях Artemisia dracunculus L. // Сиб. экол. журн. 1999. № 3. С. 257-260.

121. Щербановский Л.Р. Перспективные к возделыванию продуценты шиконина // Тез. докл. конф. «Пищевые и кормовые растения». 1972. С. 46 47.

122. Щербановский Л.Р., Шубина Л.С Бензо-, нафто- и антрахиноны цветковых растений как антимикробные вещества // Растит, ресурсы. 1975. Т. 9. № 3. С. 445-454.

123. Щербановский Л.Р., Шубина Л.С., Щербановская Ф.Р. Нафтохиноны высших растений // Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 4. С. 606-615.

124. Эмсли Дж. Элементы. / Пер. с англ. М., 1993. 256 с.

125. Юнусов С.Ю. Алкалоиды. / Изд. 2-е. Ташкент, 1974. 320 с.

126. Юринсон А.Я., Крылова И.В., Гаммерман А.Ф., Панащенко А.Д. Изучение нового лекарственного растения Lithospermum officinale L. // Тр. Ленинградского химико-фармац. инст. 1967. Т. 21. №4. С.235-241.

127. Якунина Т.Г., Кузнецова Н.П., Петрова В.В. Предварительные исследования на алкалоиды некоторых представителей флоры Иркутскойобласти 11 Лекарственные сырьевые ресурсы Иркутской области. 1961. № 3. С. 18-33.

128. Adams R.P. Numerical analyses of some common errors chemosystematics // Brittonia. 1972. V. 24. № 1. P. 18-25.

129. Albulescu D., Mihele D., Forstper S. Contributii la studiul farmacognostic al unor specii indigene de Pulmonaria II Farmacia (RSR). 1969. V. 17. № 2. P. 107-114.

130. Alston R.E. Comparisons of the importance of basic metabolites, secondary compounds and macromolecules in systematic studies // Lloydia. 1965. V. 28. №4. P. 300-312.

131. Aufmkolk M., Koehrle J., Gumbinger H., Winterhoff H., Hesch R. Antihormonal effects of plant extracts // Horm. Metab. Res. 1984. V. 16. № 4. P. 188-192. Chem. Abstr. 1984. V. 101. № 49034.

132. Bate-Smith E.C. The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance 1. Dicotyledons //J. Linn. Soc. Bot. L. 1962. V. 58. № 371. P. 95 173.

133. Bate-Smith E.C., Ferguson J.K., Hutson K., Jensen S.R., Nielsen B.J., Swain T. Phytochemical interrelationship in the Cornaceae II Biochem. Syst. Ecol. 1975. V.3. P. 79-89.

134. Cronquist A. The Evolution and Classification of Flowering Plants. Bronx -New York, 1988.428 p.

135. Dam N.M., Wite L., Theuring C., Hartmann T. Distribution, biosyntesis and turnover of pyrrolidine alkaloids in Cynoglossum officinale II Phytochem. 1995. V. 39. № 2. P. 287-292.

136. Delorme P., Jay M., Ferry S. Phytochemical inventory in indigenous Boraginaceae: study of the alkaloids and polyphenolic compounds (anthocyanic and flavonic compounds) // Plantae Med. Phytother. 1977. V. 11. № 1. P. 5-11.

137. Dodson C.D., Stermitz F.R. Pyrrolizidine alkaloids from borage (Borago officinalis L.) seeds and flowers // J. Nat. Prod. 1986. V. 49. P. 727-728. Chem. Abstr. 1986. V. 105. № 187612.

138. Ellison W.L., Alston R.E., Turner B.L. Methods of presentation of crude biochemical data reference to the genus Bachia (Compositae) // Am. J. of Bot. 1962. V. 6. № l.P. 599-604.

139. El-Shazly A., Abdel-Ghani A., Wink M. Pyrrolizidine alkaloids from Onosma arenaria (Boraginaceae) II Biochem. Syst. Ecol. 2003. V. 31. № 5. P. 477-485.

140. El-Shazly A., Sarg T., Ateya A., Aziz E.A., Witte L., Wink M. Pyrrolizidine alkaloids of Cynoglossum officinale and Cynoglossum amabile (Boraginaceae) //Biochem. Syst. Ecol. 1996. V. 24. № 5. P. 415-421.

141. Harborne J.B. Comparative biochemistry of the flavonoids. London NY, 1967. P. 184-232.

142. Harborne J.B. Flavonoids and evolution of the Angiosperms // Biochem. Syst. Ecol. 1977. №5. P. 7-22.

143. Hasslam E. Secondary metabolism fact and fiction // Nat. Prod. Rept. 1986. V.3.№3. P. 217-249.

144. Hegnauer R. Biologishe und systematishe Bedeutung von chemishen Rassen // Planta Med. 1975. V. 28. № 3. P. 230-243.

145. Herrmann M., Joppe H., Schmaus G. Thesinine-4'-0-betta.-d-glucoside the first glucosilated plant pyrrolizidine alkaloid from Borago officinalis II Phytochem. 2002. V. 60. № 4. P. 399-402.

146. Hrazdina G. Anthocyanins // The Flavonoids: Advances in Research. /Ed. by J.B. Harborne, T.J. Mabry. London, 1982. P. 135-188.

147. Kakzmarek R., Walicka A. Paper chromatographic investigation of polyphenols from the roots of Symphytum officinale II Biul. Inst. rosl. leczniczych. 1959. T. 5. P. 89-96. Chem. Abstrs. 1960. V. 54. № 3606.

148. Maberley D.J. The Plant-book. Cambridge, 1987. 74 s. Mandich L., Bitter M., Silva M., Barros C. Phytochemical screening of medicinal plants // Rev. latinoamer. quim. 1984. V. 15. № 2. P. 80-82. Chem. Abstrs. 1984. V. 101. № 207608.

149. Paris R., Delaveau P. Possibilités et limites de la chemotaxonomie // Memories. 1965. P. 143-149.

150. Slatenek J.M., Washburn E.R. A rapid fluorometric method for the determination of coumarin and related compounds in sweetclover // J. Am. Soc. Agric. 1944. V. 36. № 8. P. 704-709.

151. Sung S.W., Liu K.-Sh., Li N.-W. Survey on resourse of Lithospermum erythrorhizon and related herbs in China // Yao Hsueh Tung Pao. 1980. V. 15. № 5. P. 3-5. Chem. Abstrs. 1981. V. 94. № 71295.

152. Swain T. Flavonoids as chemotaxonomic markers in plants / Pigments in Plants. Berlin, 1988. P. 224-236.

153. Tetenyi P. Infraspecific chemical taxa of medicinal plants. Budapesht, 1970.225 p.

154. Tsukada M., Fukui H., Habara C., Tabata M. Comparative studies on naphtoquinone derivates in various crude drugs of zicao (shikonin) // Shoyakugaku Zassi. 1983. V. 37. № 4. P. 299-306. Chem. Abstrs. 1984. V. 101. № 97723.

155. Werker E., Putievsky E., Ravid U. The essential oils and glandular hairs in different chemotypes of Origanum vulgare L. // Ann. of Bot. 1985. V. 55. № 6. P. 793-801.

156. Willis J.C. A Dictionary of the flowering plants & ferns. Cambridge, 1980. 1245 p.

157. Wollenweber E., Rudiger W., Dorr M., Steven J. F. On the occurrence of exudate flavonoids in the borage family (Boraginaceae) II Verlag der Zeitschrift fur Naturforsch. 2002. V. 57c. № 5. P. 445-449. / www.znaturforsch.com.

158. Yamamoto H., Inoue K., Yazaki K. Caffeic acid oligomers in Lithospermum erythrorhizon cell suspension cultures // Phytochem. 2000. V. 53. № 6. P. 651-657.