Теоретический анализ таутомерного состава и таутомерных превращений оснований нуклеиновых кислот методами оптической спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.05, доктор физико-математических наук Тен, Галина Николаевна

• Тен, Галина Николаевна
• доктор физико-математических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор физико-математических наук Тен, Галина Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Прототропная таутомерия оснований нуклеиновых кислот (обзор).

1.1. Явление таутомерии. Свойства и применение пурино-вых и пиримидиновых оснований.

1.2. Спектральное и квантово-химическое исследование таутомерии оснований нуклеиновых кислот.

1.2.1. Инфракрасная спектроскопия.

1.2.2. Электронные и электронно-колебательные спектры.

Структура электронно-возбужденных состояний

1.2.3. Спектроскопия высокого временного разрешения.

1.2.4. Основные признаки таутомерии.

1.3. Электронные и колебательные спектры комплементарных пар в разных фазовых состояниях.

1.4. Исследование взаимодействия оснований нуклеиновых кислот с водой.

1.5. Проблемы и задачи спектрального и квантово-химического исследования таутомерии оснований нуклеиновых кислот.

Глава 2. Методика расчёта колебательных спектров молекулярных соединений в разных фазовых состояниях.

2.1. Полуэмпирические методы расчёта (DFT и ВО) колебательных спектров многоатомных молекул.

2.2. Расчёт частот колебаний и интенсивностей полос в ИК спектре изолированного урацила.

2.3. Интерпретация ИК спектра поглощения изолированного урацила с учётом множественных резонансов Ферми

2.4. Расчёт частот колебаний и интенсивностей полос ИК и КР спектров поликристаллического аденина-ЫоН (приближение (B3LYP).

2.5. Расчёт спектров КР поликристаллического аденина

N9H и его дейтерозамещённых в ВО приближении.

2.6. Расчёт частот и интенсивностей ИК и КР спектров 2,4-дикетонной формы урацила в конденсированных и изолированном состояниях (ВО приближение).

2.7. Выводы

Глава 3. Влияние водородных связей на колебательные спектры оснований нуклеиновых кислот и комплементарных пар.

3.1. Влияние водородных связей на ИК спектры тимина и >4ь1Мз-дейтеротимина в твёрдом состоянии и водном растворе.

3.2. Исследование влияния водородных связей на ИК спектры цитозина в твёрдой и жидкой фазах.

3.3. Влияние водородной связи на структуру и колебательные спектры комплементарной пары аденин-урацил в изолированном состоянии.

3.4. Влияние водородной связи на структуру и колебательные спектры комплементарных пар аденин-тимин, гуанин-цитозин, аденин-урацил в конденсированных состояниях.

3.5. Выводы.

Глава 4. Определение таутомерного состава молекулярных соединений в разных фазовых состояниях по колебательным спектрам

4.1. Определение таутомерных форм изолированного цитозина по ИК спектрам.

4.2. Прототропная таутомерия имидазольного кольца пуриновых оснований нуклеиновых кислот.

4.2.1. Расчёт частот колебаний и интенсивностей в ИК и КР спектрах пурина (Pur-N7H, Pur-N9H) и его дейтерозаме-щённых в разных фазовых состояниях.

4.2.2. Расчёт распределения интенсивностей в спектрах РКР пурина (водный раствор).

4.3. Определение таутомерного состава пурина и аденина в изолированном состоянии.

4.4. О механизме таутомерного превращения в имидазоле

4.5. Определение таутомерных форм гуанина в конденсированных состояниях

4.5.1. Расчёт частот колебаний и интенсивностей полос спектра КР гуанина в поликристаллическом состоянии

4.5.2. Спектры КР и структура гуанина в водном растворе при разных рН.

4.6. Выводы.

Глава 5. Исследование таутомерии по электронно-возбуждённым состояниям.

5.1. Структура аденина, пурина, урацила, тимина в п-тг и

7C-7U* возбуждённых электронных состояниях.

5.2. Определение таутомерных форм пурина и аденина по электронно-колебательным спектрам.

5.3. Расчёт и анализ электронно-колебательных спектров пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот (урацила, тимина и цитозина) в разных фазовых состояниях

5.4. Исследование таутомерии имидазола.

5.5. Исследование таутомерии урацила при электронном возбуждении.

5.6. Выводы.

Глава 6. Полуэмпирический метод расчёта параметров таутомер-ного равновесия молекулярный соединений.

6.1. Определение параметров таутомерного равновесия и стабильности.

6.2. Лактам-лактимная таутомерия урацила, тимина и их тиозамещённых.

6.3. Амино-иминная таутомерия.

6.4. Определение таутомерных структур тиозамещённых урацила методами ИК и РКР спектроскопии.

6.5. Выводы.

Глава 7. Анализ таутомерного равновесия и механизма переноса протона в воде.

7.1. Квантово-химический анализ таутомерного равновесия в воде.

7.2. Анализ пикосекундных спектров флуоресценции таутомеров тимина и 5-хлорурацила.

7.3. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретический анализ таутомерного состава и таутомерных превращений оснований нуклеиновых кислот методами оптической спектроскопии»

Актуальность темы. Многообразие проявлений таутомерии и необходимость учёта этого явления в практических приложениях ставит задачу её изучения и связанную с ней разработку методов анализа таутомерного состава в разряд актуальных. Особый интерес представляет изучение прототроп-ной таутомерии биологически активных соединений, например оснований нуклеиновых кислот (ОНК), что является важной задачей не только структурной химии и спектроскопии, но и молекулярной биологии, рассматривающей, в частности, спонтанное возникновение мутаций как результат существования ОНК в различных таутомерных формах.

Таутомерия молекулярных соединений исследуется различными экспериментальными и теоретическими методами, среди которых наиболее распространенными, являются методы колебательной спектроскопии и квантовой химии. При этом определение таутомерного состава вещества и идентификация таутомеров спектральными методами часто вызывают серьезные затруднения. Например, наложение спектров нескольких таутомерных форм значительно усложняет их интерпретацию, особенно в конденсированных состояниях. Недостаточная информативность экспериментальных спектров приводит к неоднозначности результатов по определению таутомерных структур. Один из возможных способов решения этой проблемы заключается в предварительной теоретической оценке таутомерного состава вещества теми или иными методами. Проблема анализа (и предсказания) таутомерного состава молекулярных соединений усложняется при учёте различных механизмов таутомерных превращений — внутри- и межмолекулярных.

Не в полной мере для определения таутомерного состава используются методы электронной спектроскопии, а также спектры РКР и высокого временного разрешения, позволяющие не только определять присутствие малого количества вещества, но и проводить анализ динамики переноса протона.

В связи с этим возникает задача развития уже имеющихся методов и поиска альтернативных подходов, позволяющих получать надёжные оценки таутомерного состава молекулярных соединений и анализировать механизмы таутомерных превращений.

Целью диссертационной работы является развитие оптических методов определения таутомерного состава молекулярных соединений в разных фазовых состояниях и комплексное исследование прототропной таутомерии ОНК методами теоретической спектроскопии.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи.

1. Развить методику расчёта колебательных спектров как совокупность методов и приёмов, позволяющих достоверно определять таутомерный состав молекулярных соединений в разных фазовых состояниях.

2. Развить методику определения таутомерного состава вещества по электронно-колебательным спектрам с учётом специфики1 проявления в них таутомерии.

3. Разработать полуэмпирический метод предсказания таутомерного состава вещества с учётом механизма переноса протона и структурных изменений в молекуле.

4. Оценить влияние водородных связей на колебательные и электронные спектры ОНК и комплементарных пар в разных фазовых состояниях.

5. На примере имидазола исследовать проявление внутримолекулярного механизма переноса протона в ОНК методами колебательной (ИК, КР и РКР) и электронной спектроскопии.

6. Установить особенности таутомерного равновесия комплементарных пар в водном растворе в зависимости от температуры и кислотно-основных свойств ОНК.

7. Выяснить возможность установления механизма переноса протона в ОНК при разных значениях рН по спектрам флуоресценции с высоким временным разрешением (на примере тимина (Thy) и 5-хлорурацила (5C1-Ura)).

Научная новизна работы определяется оригинальностью подхода, основанного на использовании современных оптических методов в исследованиях прототропной таутомерии молекулярных соединений, определения таутомерного состава и механизма переноса протона.

1. Предложена оптимальная и эффективная методика расчёта колебательных спектров молекулярных соединений в конденсированных состояниях, позволяющая определять таутомерный состав вещества и анализировать влияние водородных связей на колебательные и электронные спектры молекулярных соединений.

2. Установлены особенности и предложена методика определения таутомерного состава вещества в электронно-возбуждённых состояниях.

3. Предложена новая методика прогнозирования таутомерного состава вещества по спектрам на основе полуэмпирического метода расчёта параметра таутомерного равновесия с учётом внутри- и межмолекулярного механизма переноса протона.

4. Предложен метод расчёта относительных констант диссоциации ОНК в водном растворе и их температурная зависимость от рН в интервале от О до 50 °С. Вычисленные значения относительных констант кислотности и основности позволили дать общую характеристику влияния водного растворителя на таутомерное равновесие ОНК.

5. Определены спектральные проявления внутримолекулярного переноса протона в имидазоле с привлечением методов колебательной (ИК, КР, РКР) и электронной спектроскопии.

6. Установлено, что механизм переноса протона в димерах Thy и 5C1-Ura при разных рН*носит цвиттер-ионный характер.

7. Установлено влияние водородных связей на колебательные спектры комплементарных пар в зависимости от их структурного образования по

Уотсону-Крику и Хугстину.

8. Дана полная интерпретация: а) полного ИК спектра изолированного Ura в ангармоническом приближении с учётом множественных резонаисов Ферми; б) полных колебательных (ИК и КР) спектров поликристаллического аденина-ЫдН (Ade-N9H) на основе модели тетрамера.

Практическая значимость работы определяется общим характером развитых в ней методик оптического определения таутомеров в разных фазовых состояниях. Эти методики могут быть использованы при исследовании таутомерных свойств широкого класса молекулярных соединений: гетероциклических структур, ОНК в водных растворах и т.д.

Разработанный в работе полуэмпирический метод расчёта параметров таутомерного равновесия и относительных констант диссоциации на мономолекулярном уровне может быть использован для прогнозирования таутомерного состава и кислотно-щелочных свойств сопряжённых таутомерных структур, что важно на практике при создании наносистем заданного назначения.

Полученные результаты внедрены в учебный процесс на кафедре прикладной оптики и спектроскопии СГУ:

• используются в виде материала, используемого при чтении специальных курсов лекций «Квантовая биохимия», «Молекулярные спектры и химические превращения», «Спектроскопия оснований нуклеиновых кислот»;

• изложены в учебных пособиях:

- Тен Г.Н., Нечаев В.В., Бабаян В.И., Березин В.И. (1997) Квантово-химическая теория строения и скоростей химических реакций. Саратов: Изд-во СГУ, 58 с.

- Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. (2004) Спектроскопическое исследование структуры оснований нуклеиновых кислот. Саратов: Изд-во «Научная книга», 149 с.

- Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. (2008) Квантово-химическое исследование прототропной таутомерии оснований нуклеиновых кислот. Саратов: Изд-во «Научная книга», 157 с.

Связь с государственными программами. Работа была поддержана грантами Президента РФ № НШ-1186.2003.3 и № НШ-5203.2006.3.

Достоверность результатов диссертации. Достоверность полученных результатов и выводов обеспечивается адекватностью используемых физических моделей и квантово-механических вычислительных методов, корректностью используемых приближений, а также количественным и качественным соответствием полученных в работе теоретических результатов экспериментальным данным и данным других авторов.

Основные положения и результаты, выносимые на защиту.

1. Предложенная методика моделирования колебательных спектров тауто-меров позволяет определять таутомерный состав вещества в разных фазовых состояниях. Методика основана на решении прямой колебательной задачи (механической, электрооптической, ангармонической), использующей DFT-приближение для изолированной молекулы, и применении результатов этого расчёта для решения обратных спектральных задач в валентно-оптическом (ВО) приближении для конденсированных состояний с изменением в силовом и электрооптическом полях изолированной молекулы параметров структурного фрагмента, принимающего непосредственное участие в образовании водородной связи.

2. Предложенная методика определения изменений таутомерного состава вещества в электронно-возбуждённых состояниях позволяет исследовать механизм- таутомерных превращений и определять таутомерные формы, образующиеся в результате электронного возбуждения. Методика основана на построении структурно-динамических моделей в комбинирующих электронных состояниях, расчёте электронно-колебательных спектров, определения таутомерного состава по вибронной структуре электронных спектров и сравнительного анализа таутомерного состава в основном и электронно-возбуждённых состояниях. Установлено, что анализ таутомерного состава для пиримидиновых ОНК возможен, начиная с первого возбуждённого состояния, а для пуриновых — со второго.

3. Разработанный полуэмпирический метод расчёта параметра таутомерного равновесия с учётом внутри- и межмолекулярного механизма переноса протона и структурных изменений в молекуле позволяет прогнозировать спектры и таутомерный состав вещества.

4. Механизм переноса протона в димерах 5-замещённых урацила и комплементарных пар в разных фазовых состояниях носит цвиттер-ионный характер. Протолитическое равновесие является одной из причин образования комплементарных пар как канонических, так и редких таутомерных форм ОНК.

5. Структурно-динамические модели таутомеров (всего 61) и таутомерный состав ОНК в разных фазовых и электронных состояниях. Модели обоснованы расчётом спектральных свойств веществ и находятся в полном согласии с экспериментальными данными.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на следующих конференциях: II, III, IV Саратовская межвузовская конференция «Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики» (Саратов, 1997-1999); 1, 2, 3, 4, 5 и 6 Всероссийские конференции «Молекулярное моделирование» (Москва, 1998-2007); XXIV European Congress on Molecular Spectroscopy (Czech. Republic, Prague, 1998); XXXI Colloquium Spectroscopy (Turkey, 1999); International Conference on Advanced Vibrational Spectroscopy (Finland, 2001); Международная молодёжная научная школа по оптике, лазерной физике и биофизике (Саратов, 2000,

2002); Proc. XVI International School-Seminar «Spectroscopy of molecules and crystals» (Sevastopol, Ukraine. 2003); II Российская школа-конференция «Молекулярное моделирование в химии, биологии и медицине» (Саратов, 2004); XXVII European Congress on Molecular spectroscopy (Krakow, Poland, 2004); III съезд фармакологов России «Фармакология - практическому здравоохранению» (Санкт-Петербург, 2007); Национальная конференция «Информационно-вычислительные технологии в решении фундаментальных научных проблем и прикладных задач химии, биологии, фармацевтики и медицины» (2007); European congress on molecular spectroscopy (Croatia, 2008); Proceedings of 21 International conference on Raman spectroscopy (London, Great Britain, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 77 работ, в том числе 34 статьи в рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК, 3 учебных пособия, 38 статей в тематических сборниках, материалах и трудах научных конференций.

Личный вклад соискателя. Все основные результаты получены лично автором. Методы решения рассматриваемых в диссертации задач и анализ полученных результатов, обсуждались с научным консультантом д.ф.-м.н., проф. Березиным В.И. Расчёты спектров РКР были выполнены совместно с д.ф.-м.н, проф. Буровой Т.Г.

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, семи глав, заключения, списка литературы и приложения. Она содержит 315 страниц основного текста, включая 22 таблицы и 55 рисунков. Список используемых литературных источников содержит 376 наименований. Объём приложения — 110 страниц.

Заключение диссертации по теме «Оптика», Тен, Галина Николаевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Предложена и апробирована методика расчёта колебательных спектров молекулярных соединений (Ura, Thy, Cyt, Ade, Gua, Pur, Im, их дейтероза-мещённых, галоген- и тиозамещённых) в разных фазовых состояниях. Дана полная теоретическая интерпретация (включая обертоны и составные тона) ИК спектра изолированного Ura и колебательных (ИК и КР) спектров поликристаллического Ade-N9H (модель тетрамера).

2. Предложена и апробирована методика определения изменений таутомерного состава в электронно-возбуждённых состояниях. Даны практические рекомендации построения структурно-динамических моделей молекул в электронно-возбуждённых состояниях. Выполнены расчёты электронно-колебательных спектров первых двух п-7Г* и 71-71* переходов Ura, Thy, Cyt (амино-оксо и амино-гидрокси форм), Pur и Ade (Pur-N7H, Pur-N9H и Ade-N7H, Ade-N9H). Показано, что для пиримидиновых ОНК анализ таутомерного состава методами электронно-колебательной спектроскопии возможен начиная с первого возбуждённого состояния, а для пуриновых — со второго.

3. Изучено влияние водородных связей на колебательные и электронные спектры пар ОНК в разных фазовых состояниях. Рассмотрено влияние водородных связей на колебательные спектры комплементарных пар Ade-Thy, Gua-Cyt, Ade-Ura в зависимости от их образования по Уотсону-Крику и Хугстину. Показано, что в разных фазовых состояниях колебательные спектры комплементрных пар являются практически суперпозицией спектров отдельных фрагментов (Gua, Cyt, Ade, Thy и Ura), т.е. в паре фрагменты выступают как мало связанные, почти независимые.

4. Установлено, что экспериментальный спектр изолированного цитозина является смесью спектров четырёх молекулярных структур — канонической амино-оксо таутомерной формой Cyt и его трёх таутомеров, а именно: цис-, транс-амино-гидрокси и цис-имино-оксо форм. Установлено, что колебательные ИК спектры Pur и Ade являются суперпозицией спектров таутомеров Pur-N7H, Pur-N9H и Ade-N7H, Ade-N9H с доминированием таутомерных форм, протонированных по положению N9. Установлено, что в поликристаллическом состоянии существует только одна таутомерная форма Pur-N7H, а в водном растворе, так же как и в изолированном состоянии, — обе таутомерные формы Pur-N7H и Pur-N9H. Установлено, что в водном растворе существует смесь таутомерных форм Gua с преобладанием в среде с рН<0 таутомера N9H, а в среде с рН=11 — таутомера N7H.

5. Установлено, что при электронном возбуждении происходит таутомерное превращение Ura—>321 (цис изомер 2-гидрокси,4-оксо таутомерной формы). Показана (на примере имидазола) возможность исследования внутримолекулярного механизма переноса протона методами колебательной и электронной спектроскопии.

6. Установлено, что, перенос протона в комплементарных парах связан с образованием цвиттер-ионных таутомерных форм ОНК. Предпочтительность образования комплементарных пар по какой-либо модели (например, по Уотсону-Крику или Хугстину) связана с образованием в них только одного локального центра для переноса протона. Наличие двух локальных центров в парах Gua-Cyt и Ade-Thy значительно уменьшает вероятность образования редких таутомерных форм в основном состоянии.

7. Проанализированы динамические пикосекундные спектры Thy и Cl-Ura. Установлено, что в водном растворе существует несколько каналов тун-нелирования протона, зависящих от рН среды и отстоящих друг от друга на ~1 ккал. Механизм переноса протона, который в свою очередь зависит от рН среды, может происходить как с переносом одного протона (образование цвиттер-ионных форм), так и с одновременным переносом двух протонов вдоль водородных связей.

8. Разработан и апробирован новый полуэмпирический метод оценки таутомерного состава молекулярных соединений на основе расчёта и анализа параметров таутомерного равновесия и стабильности, при вычислении которых учитывается механизм реакции и те структурные изменения, которые происходят в молекуле при переносе протона. Метод позволяет прогнозировать таутомерный состав вещества и определять путь таутомерного превращения при внутри- и межмолекулярном механизме переноса протона. Установлено, что для 2S,4S-Ura возможно попарное внутримолекулярное таутомерное превращение 2S,4S-Ura—И 21—>2141. Данный таутомерный состав подтверждён расчётами спектров ИК и РКР.

9. Предложен метод расчёта относительных констант диссоциации ОНК в водном растворе и определена температурная зависимость от рН в интервале от 0 до 50 °С. Установлено, что одной из причин образования комплементарных пар как канонических, так и редких таутомерных форм является протолитическое равновесие сопряжённых ОНК.

Список литературы диссертационного исследования доктор физико-математических наук Тен, Галина Николаевна, 2009 год

1. Ногради М. Стереохимия. М.: Мир. 1984. 392 с.

2. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. — М.: Наука. 1979. 244 с.

3. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия. 1982. 272 с.

4. Дашевский В.Г. Конформационный анализ макромолекул. — М.: Наука, 1987.284 с.

5. Сланина 3. Теоретические аспекты явления изомерии в химии. — М.: Мир, 1984. 166 с.

6. Буркерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир. 1986. 364 с.

7. Кузнецов М.А., Мильман Б.Л., Щевченко С.М. Облик молекулы. Л.: Химия. 1989. 128с.

8. Бутлеров A.M. Избранные работы по органической химии. — М. 1951.

9. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: «Феникс». 1997. 560 с.

10. Ю.Зенгер В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот. М.: Мир. 1987. 854 с.

11. Кочетков Н.К., Будовский Э.И., Свердлов Е.Д., Симукова Н.А., Турчин-ский М.Ф., Шибаев В.Н. Органическая химия нуклеиновых кислот. М.: Химия. 1970. 720 с.

12. Соловьёва Л.П. Применение НК, их компонентов и производных на практике и в биологических исследованиях. М.: Химия. 1977. 29 с.

13. Химия и биохимия нуклеиновых кислот. / Под ред. И.Б. Збарского и С.С. Дебова. Л.: Медицина. 1968. 430 с.

14. H.Elguero J., Marzin С., Katritzky A.R., Linda P. The tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. 1976. P. 502-551.

15. Орехов А.П. Химия алкалоидов. M.: АН СССР. 1955. 860 с.

16. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У.Д.Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. / Под ред. П.Г.Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1985. 752.С.

17. Грандберг Н.И. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1987. 480с.

18. Panova N. G., Shcheveleva Е. V., Alekseev К. S, et al. Using of 4-thiouridine and 4-thiothymidine for pyrimidine nucleoside phosphorylase studing. // Mol. Biol. (Mosk.). 2004. V.38. P. 907-913.

19. Katzung B.A. Basic and Clinical Pharmacology. 6-th ed., Norwalk, Appleton andLange. 1995.

20. Kim H.O., Ahn S.K., Alves A.J., et al. Asymmetric synthesis of 1,3-dioxolane pyrinidine nucleosides and their anti-hiv activity. // J. Med. Chem. 1992. V.35. P. 1987-1995.

21. Кольцов А.И., Хейфец Г.М. Изучение кето-енольной таутомерии с помощью спектров ЯМР. // Успехи химии. 1971. Т. 40. С. 1646-1674. ,

22. Зефиров Н.С., Трач С.С. Перегруппировки и циклизации. XV. Таутомерия: общие проблемы, классификация, поиск новых топологических и реакционных типов. //Журнал орг. химии. 1976. Т. 12. С. 697-718.

23. Кереселидзе Дж.А.,Заркуа Т.Ш., Кикалишвили Т.Дж., Чургулия Э.Дж., Макаридзе М.С. Некоторые новые представления о механизме таутомерных превращений. // Успехи химии. 2002. Т. 71. С. 1120-1131.

24. Горностаев JI.M. Таутомерия органических соединений. // Соросовский образовательный журнал. 1996. №4. С.33-37.

25. Пиментелл Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир. 1964. 462 с.

26. Криохимия. / Под ред. М. Московица, Г. Озина. М.: Мир. 1979. 256 с/

27. Stepanian S.G., Sheina G.G., Radchenko E.D. and Blagoi Yu.P. Theoretical and experimental studies of adenine, purine and pyrimidine isolated molecule structure. //J. Mol. Struct. 1985. V.131. P. 333-346.

28. Wiorkiewicz-Kuczera J., Karplus M. Ab Initio Study of the Vibrational Spectra of N9-H and N7-H Adenine and 9-Methyladenine. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. P.5324-5340.

29. Lippert B. On the tautomerism of the thymine anion in the solid state: a Raman and infrared study. // J. Raman spectrosc. 1980. V. 9. С 324-333.

30. Михайлова T.A., Зайцев Б.Е., Горелик М.В. Таутомерия и кислотно-основные свойства 2-окси-1-азабензантронов. // Ж. орган, химии. 1981. Т. 17. С. 803-811.

31. Kwiatkowski J.S., Tempczyk A. Influence of excitation and solvation on the shift of tautomeric equilibrium. A quantum-mechanical study. // Chem. Phys. 1984. T. 85. C. 397-402.

32. Person W.B., Szczepaniak K., Szczesniak M., Kwiatkowski J.S., Hernandez L. Experimental and theoretical studies of tautomers of nucleic acid bases. // Int. J. Quantum Chem.: Quntum Chem. Simp. 1987. N 21. P. 765-766.

33. Бородавкин А.В., Будовский Э.И., Морозов Ю.В. Молекулярная биология. М.: ВИНИТИ. 1977. С. 78-116.

34. Jeffrey G.A., Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures. — Berlin, Germany: Springer. 1991. 569 p.

35. Волькенштейн M.B. Физика жизненных процессов. M.: Наука. 1975. 503 с.

36. Gatlin L., DavisJ. A functional relationship between base sequence in DNA and amino acid composition of protein. // J. Theor. Biol. 1963. V. 5. P. 249-255.

37. Morgan J.P., Callis P.R. Photochemistry and photophysics of guanine, containing dinucleosides. // Photochem. Photobiol. 1979. V. 29. P.l 107-1113.

38. Mason S. Purine Studies. Part II. The Ultra-violet Absorption Spectra of Some Mono- and Poly- Substituted Purines. // J. Chem. Soc. 1954. P. 2071-2081.

39. Buda A., Sygula A. MNDO study of the tautomers of nucleic bases. I. Uracil, thymine and cytosine. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1983. V. 92. P. 255265.

40. Mezey P.G., Ladik J.J. Non-empirical molecular-orbital study on the relative stabilities of adenine and guanine tauyomers. // Theor. Chim. Acta. 1979. V.52. P. 129-145.

41. Novak M.J., Lapinski L., Kwatkowski J.S. An infrared matrix-isolation study of tautomerism in purine and adenine. // Chem. Phys. Lett. 1989. V. 157. № 1-2. P. 14-18.

42. Stepanenko Т., Lapinski L., Nowak M.J., et al. Tautomerism and infrared spectra of 2-thiopurine: an experimental matrix isolation and theoretical ab initio and density functional theory study. // Spectrochim. Acta. 2001. A 57. P. 375383.

43. Nowak M.J., Rostowska H., Lapinski L. et al. Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31 G(d,p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloradenine. // Spectrochim Acta. 1994. 50A. P. 1081-1094.

44. Nowak, M. J., Rostkowska H., Lapinski L., Kwiatkowski J. S., Leszczynski J.

45. Tautomerism N9H-reversible-arrow-N7H of purine, adenine, and 2-chloroadenine combined experimental IR matrix-isolation and ab initio quantum-mechanical studies. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 2813-2825.

46. Tian S. X., Xu K.Z. A density functional approach of prototropic tautomerism of guanine. //Chem. Phys. 2001. V. 264. P. 187-196.

47. Gorb L., Leszczynski J. Intramolecular proton transfer in mono- and dihydrated tautomers of guanine: An ab initio post Hartree-Fock study. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P.5024-5032.

48. Broo A., Holmen A. Ab initio MP2 and DFT calculation of geometry and solution tautomerism of purine and some purine derivatives. // Chem. Phys. 1996. V. 211. P. 147-161.

49. Person W.B., Szczepaniak K., Szczepaniak M. Experimental and theoretical studies of tautomers of nucleic acid bases. // International Journal of Quantum Chemistry. Quantum Chemistry Symposia. 1987. № 21. P. 765-766.

50. Gonnella N.C., Roberts J.D. Stydies of the tautomerism of purine and the pro-tonation of purine and its 7- and 9-methyl derivatives by nitrogen-15 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 31623164.

51. Leszczynski J. The potential energy surface of guanine is not flat: An ab initio study with large basis sets and higher order electron correlation contributions. // J. Phys. Chem. 1998. V. 102A. P. 2357-2362.

52. Majoube M., Henry M., Vergoten G. Vibrational Spectra for Purine and its 15N-and D-Substituted-Analogues. Assignment of Normal Modes from Ab Initio 3-21G Force Fields. // J. Raman Spectr. 1994. V. 25. P.233-243.

53. Majoube M., Millie Ph., Chinsky L., Turpin P.Y., Vergoten G. Resonance Raman spectra for purine. // J. Mol. Struct. 1995. V. 355. P.147-158.

54. Chenon M.T., Pugmire R.J., Grant D.M., Panzica R.P., Townsend L.B. Carbon-13 magnetic resonance. XXVI. A quantitative determination'of the tautomeric populations of sertain purines. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 4636- 4643.

55. Dreyfus M., Dobin G., Bensaude O., Dubuis J.B. Tautomerism of purines. 1. N(7)11 reversible N(9)H equilibrium in adenine. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V." 97. P. 2369-2376.

56. VrankenH., Smets J., Maes G.et al. Infrared spectra and tautomerism of isocy-tosine — an ab initio and matrix isolation study. // Spectrochirm Acta. 1994. V. 50A. P. 875-889. .

57. Kwiatkowski J.S., Pullman. B.P. Molecular orbital calculations on the tautomeric stability and conformation,of cytosines. // Acta Physica Polonica. 1974. A45. P. 693-700.

58. Katritzky A.R., Karelson M. AMI calculations of reaction field effects on the tautomeric equilibria of nucleic acid pyrimudine and' purine bases and their 1-methyl analogs. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1561-1566.

59. Topal M.D., Fresco J.R. Complementary base-pairing and"origin of substitution . mutations.//Nature; 1976; V. 263. P; 285-289:

60. Padva A., O'Donnell T.J., LeBreton P.R. Ultraviolet photoelectron studies of biological, pyrimidines. Valence electronic structure of methyl-substituted uracils. // Chem. Phys. Lett. 1976. V. 41. P. 278-282.

61. Dougherty D., Wittel K., Meeks J., McGlynn S.P. Photoelectron spectroscopy of carbonyls — ureas, uracils and thymine. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 3815-3820:

62. Nowak M.J., Szczepaniak K., Barski A., Shugar D. Spectroscopic studies on vapor phase tautomerism of natural bases found in nucleic acids. // Z. Natur-forsch., Biosci. 1978. С 33; S. 876-883. .

63. Dougherty D., Wittel K., Meeks J: Photoelectron spectroscopy of carbonyls -ureas, uracils and thymine. II J. Am: Chem: Soc. 191в: V. 98. P. 3815-3820.

64. Lord R.C., Thomas G.J. Raman spectral studies of nucleic acids and related; molecules —I: Ribonucleic acid derivatives. // Spectrochim. Acta. 1967. 23A. P. 2551-2591.

65. Szczesniak M:, Novak M.J., Rostkowska H., Szczepaniak K., Person W.B., Shigar D. Matrix Isolation Studies of Nucleic Acid Constituents. 1. Infrared Spectra of Uracil Monomers. // J. Am. Chem. Soc. 1983;. V. 105. P. 5969-5976.

66. Radchenko Y.D., Scheina G.G., Smorygo N.A., Blagoi Yu. P. Experimental and theoretical studies of molecular structure features of cytosine. // THEO-CHEM: 1984. V. 116. P. 387-396.

67. Brown R.D:, Godfrey P.D:, McNaughton D., Pierlot A.P. Microwave spectra of nucleic acid heterocycles. // J- Am. Chem. Soc. 1988. V. 110: P. 2329-2336.

68. Beak P., White J.M. Relative enthalpies of l,3-dimethyl-2,4-pyrimidinedione, 2,4-dimethoxypyrimidine, and 4-methoxy-l-methyl-2-pyrimidinone. Estimationof the relative stabilities of 2 protomers of uracil. //J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 7073-7077.

69. Kryachko S., Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens T. Theoretical Study of Tautomeric Forms of Uracil. 1. Relative Order of Stabilities and Their Relation to Proton Affinities and Deprotonation Enthalpies. // J. Phys. Chem. 2001. V. 105A. P. 1288-1295.

70. Susi H., Ard J.S. Planar valence force constants and assignments for pyrimidine derivatives. // Spectrochim. Acta. 1974. 30A. P. 1843-1853.

71. Florian J., Hrouda V. Scaled quantum mechanical force fields and, vibrational spectra of solid state nucleic acid constituents. V: thymine and uracil. // Spec-trohim. Acta. 1993. 49A. P.921-938.

72. Nowak MJ. IR matrix isolation studies of nucleic acid constituents: the spectrum of monomeric thymine. // J. Mol. Struct. 1989. V. 193. P. 35-49.

73. Радченко Е.Д., Плохотниченко A.M., Шёина Г.Г., Благой Ю.П. // Биофизика. 1983. Т. 28. С. 923-927.

74. Szczepaniak К., Szczesniak М.М., Person W.B. Raman and IR spectra of thymine. A matrix isolation. // J. Phys. Chem. 2000. 104A. P. 3852-3863.

75. Zwierzchowska Z., Dobrosz-Teperek K., Lewandowski W., Kolos R., Bajdor K., Dobrowolski G. Cz., Mazurek A.P. Vibrational spectra of 5-halogenouracils. I. //J. Mol. Struct. 1997. V. 410-411. P. 414-420.

76. Dobrosz-Teperek K., Zwierzchowska Z., Lewandowski W., Bajdor K., Dobrowolski J.C., Mazurek A.P. Vibrational spectra of 5-halogenuracils part II-solids. //J. Mol. Struct. 1998. V. 471. P. 115-125.

77. Jaworski A., Szczesniak M., Szczepaniak K., Kubulat K., Person W.B. Infrared spectra and tautomerism of 5-fluorocytosine, 5-bromocytosine and 5-iodocytosine. Matrix isolation and theoretical ab initio studies. // J. Mol. Struct. 1990. V. 223. P. 63-92.

78. Lapinski L., Prusinowska D., Nowak M.J., et al. Infrared spectra of 6-azathiouracils: An experimental matrix isolation and theoretical ab initio SCF/6-311G** study. // Spectrochim. Acta. 1996. 52 A. P. 645-659:

79. Rostkowska H., Barski A., Szczepaniak K., et al. The tautomeric equilibria of thioanalogs of nucleic-acids. Spectroscopic studies of 2-thiouracils in the vapor phase and in low temperature matrices. // J. Mol. Struct. 1988. V. 176. P. 137147.

80. Rostkowska H., Szczepaniak K., Nowak M.J., Leszczynski J., KuBulat-K., Person W.B. Tautomerism and Infrared Spectra of Thiouracils. Matrix Isolation and ab Initio Studies. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 2147-2160.

81. Zhang H., Xue Y., Xu K.-L., Xie D.-Q., Yan G.-S. Theoretical Study on-Tautomerism and Proton Transfer of 2,4-Dithiothimine. // Acta chimica sinica. 2003. V. 61. P. 1926-1929.

82. Kwiatkowski J.S., Leszczynski J. Ab initio quantum-mechanical study of tautomerism of purine, adenine and guanine. // J. Mol. Struct. (Theochem.) 1990. V. 208. P. 35-44.

83. Кантор Ч., Шиммел П. Биофизическая химия. Т.2. М.: Мир. 1984. 496 с.

84. Lipinski J. Thee location of the lowest n- excited states in nucleic acid bases. // Spectrochim. Acta. 1989. 45A. P. 557-559.

85. Chen H., Clark L.B. Polarization assignments of the electronic spectrum of purine. //Journal of Chemical Physics. 1969. V. 51. P. 1862-1871.

86. Takahata Y. A simultaneous study of photoelectron spectra, UV spectra and electron affinities of adenine and guanine with the semiempirical HAM/3method. // J. Mol. Struct. (Theochem) 1995. V. 335. P. 229-242.

87. Clark L.B., Peschel G.G., Tinoco Jr., I. Vapor Spectra and Heats of Vaporization of Some Purine and Pyrimidine Bases. // J. Phys. Chem. 1965. V. 69. P. 3615-3621.

88. Yamada Т., Fukutome H. // Biopolymers. 1968. V. 6. P. 43-46.

89. Isaacson M. Interaction of 25 keV electrons with the nucleic acid bases, adenine, thymine, and uracil. I. Outer shell excitation. // J. Chem. Phys. 1972. V. 56. P. 1803-1812.

90. Berthod H., Giessner-Prettre C., Pullman A. On the excited states of purines and pyrimidines. // Acad. Sci. Hebd. Seances Acad. Sci. 1966. V. 262. P. 26572660.

91. Clark L.B. Electronic-spectrum of the adenine chromophore. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. P. 2873-2879.

92. Borin A.C., Serrano-Andres L., Fiilscher M.P., Ross В. O. A Theoretical Study of the Electronic Spectra of N7 and N9 Purine Tautomers. // J. Phys. Chem. 1999. 103 A. P. 1838-1845.

93. Clark L.B., Tinoco, Jr. I. Correlations in the Ultraviolet Spectra of the Purine and Ptrimidine Bases. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P.l 1-15.

94. Murgida D.H., Erra-Balsells R. Low-temperature luminescence of purine derivatives: salt effects. // J. Luminescence. 1999. V. 85. P. 129-136.

95. Белякова B.M., Рапопорт B.JI. Проявление N9-H и N7-H таутомеров в люминесценции аденина и гуанина. // Вестник ЛГУ. Сер 4. Вып. 3 (№18). 1988. С. 97-100.

96. Eastman J.W. The fluorescence and tautomerism of adenine. The effects of solvent and temperature on the quantum yield. // Photochem. Photobiol. 1968. V. 7. P. 189-201.

97. Morgan J.P., Callis P.R. Photochemistry and photophysics of guanine, containing dinucleosides. // Photochem. Photobiol. 1979. V. 29. P. 1107-1113.

98. Shukla M.K., Mishra P.C. A gas phase ab initio excited state geometry optimization study of thymine, cytosine and uracil. // Chem. Phys. 1999. V. 240. P. 319-329.

99. Broo A. A Theoretical Investigation of the Physical Reason for the Very Diggerent Luminescence Properties of the Two Isomers Adenine and 2-Aminopurine. //J. Phys. Chem. 1998. V. 102A. P. 526-531.

100. Callis P.R. Electronic states and luminescence of nucleic acid systems. // Annu. Rev. Chem. 1983. V. 34. P. 329-357.

101. Smagowicz J., Wierzshowski K.L. Lowest excited states of 2-amino-purine. //J. Luminescence. 1974. V. 8. P. 210-232.

102. Mennucci В., Toniolo A., Tomasi J. Theoretical Study of Guanine from Gas Phase to Aqueous Solution: Role of Tautomerism and its Implications in Absorption and Emission Spectra. // J. Phys. Chem. 2001. V. 105A. P. 7126-7134.

103. Mishra P.C., Jug K. An exited state geometry optimization study of electronic transitions in guanine and adenine. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1994. V. 305. P. 139-148.

104. Gould I.R., Burton N.A., Hall R.J., Hiller I.H. Tautomerism in uracil, cytosine and guanine — a comrarison of electron correlation predicted by ab initio and density functional theory methods. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1995. V. 331. P. 147-154.th

105. Leszczynski J. Tautomerism of uracil — the final chapter 4 oder electron correlation contributions to the relative energies of tautomers. // J. Phys. Chem. 1992. V. 96. P. 1649-1653.

106. Tian S.X., Zhang C.F., Zhang Z.J., Chen X.J., Xu K.Z. How many uracil tautomers there are? Density functional studies of stability ordering of tautomers. // Chem. Phys. 1999. V. 242. P.217-225.

107. Morsy M.A., Al-Somal A. M., Suwaiyan A. Fluorescence of Thymine Tautomers at Room Temperature in Aqueous Solutions// J. Phys. Chem. 1999. 103B. P. 11205-11210.

108. Gorb L., Podolyan Y., Leszczynski J. A theoretical investigation of tautomeric equilibria and proton transfer in isolated and monohydrated cytosine and isocytosine molecules. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. V. 487. P. 4755.

109. Robey M.J., Ross l.G. Reseach note on the electronic spectrum of purine. // Photochemistry and Photobiology. 1975. V. 21. P. 363-365.

110. Byrne J.P., Ross l.G. Electronic relaxation as a cause of diffuseness in electronic spectra. //Aust. J. Chem. 1971. V. 24. P. 1107-1141.

111. Chen H.H., Clark L.B. Electronic spectrum of protonated adenine. //J. Chem. Phys. 1973. V. 58. P. 2593-2603.

112. Mishra P.C. Vibrational structures and intensity distributions in the electronic absorption' spectra of nucleic acid bases: evidence for non-planarity of guanine. //J. Mol. Struct. 1986. V. 144. P. 309-317.

113. Stepanek, V.Baumruk. Low temperature vibrational and vibronic spectra of adenine single crystals. // J. Mol. Struct. 1990. V. 219. P. 299-304.

114. Шеина Г.Г., Радченко Е.Д., Плохотниченко A.M., Благой Ю.П. Электронно-колебательные спектры пиримндиновых оснований нуклеиновых кислот в аргоновых матрицах. // Биофизика. 1982. Т. 27. С. 983-986.

115. Tsuchiya Y., Tamura Т., Fujii М., Ito М. Keto-Enol Tautomer of Uracil and Thymine. // J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 1760-1765.

116. Norinder U.J. A theoretocal reinvestigation of the nucleic bases adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil using AMI. // J. Mol. Struct. 1987. V. 151. P. 259-269.

117. Nikogosyan D.N. Two-quantum UV photochemistry of nucleic acids: comparison with conventional low-intensity UV photochemistry and radiation chemistry. // Int. J. Radiat. Biol. 1990. V. 57. P. 233- 299.

118. Wilson R.W., Callis P.R. Fluorescent tautomers and the apparent photophys-ics of adenine and guanine. // Photochem. Photobiol. 1980. V. 31. P.323-327.

119. Daniels M., Hauswirth W. Fluorescence of purine and pyrimidine bases of the nucleic acids in neutral aqueous solution at 300 degrees Kelvin. // Science. 1971. V. 171. P. 675-677.

120. Callis P.R. Polarized fluorescence and estimated lifetimes of the DNA bases at room-temperature. // Chem. Phys. Lett. 1979. V. 61. P. 563-567.

121. Dantus M., Rosker M.J., Zewail A.H. Real-time femtosecond probing of transition-states in chemical reactions. // J. Chem. Phys. 1987. V. 87. P.2395-2397. ■

122. Zewail A.H. Laser-selective chemistry and vibrational-energy redistribution in molecules. //J. Photochem. 1981. V. 17. P. 269-279.

123. Douhal A., Kim S.K., Zewail A.H. Femtosecond molecular dynamics of tautomerization in model base pairs. //Nature: 1995. V. 378. P. 260-263

124. Zewail A.H. (ed.). The ChemicalBond: Structure and Dynamics. San Diego: Academic. 1992.

125. Baskin J.S., Rose T.S., Zewail A.H. Picosecond IVR dynamics of para-difluorobenzene and para-fluorotoluene in a molecular beam — comparison chemical timing date. // J. Chem. Phys. 1988. V. 88. P. 1458-1459.

126. Oraevsky A.A., Sharkov A.V., NikogosyanD.N. Picosecond study of electronically exited singlet states of nucleic acid components. // Chem. Phys. Lett. 1981. V. 83. P. 276-280.

127. Haupl Т., Windolph C., Jochum Т., Brede O., Hermann R. Picosecond fluorescence of nucleic acid bases. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 280. P. 520-524.

128. Kobayashi S., Yamashita M., Sato Т., Muramatsu S. A Single-Photon Sensitive Synchroscan Streak Camera for Room Temperature Picosecond Emission Dynamics of Adenine and Polyadenylic Acid. // J. Quantum Electronics. 1984.1. QE-20. P. 1383-1385.

129. Callis P.R. Polarized fluirescence and estimated lifetimes of the DNA bases at room temperature. // Chem Phys. Lett. 1979. V. 61. P. 563-567.

130. Reuther A., Nikogosyan D.N., Laubereau A. Primary Photochemical Processes in Thymine in Concentrated Aqueous Solution Studied by Femtosecond UV Spectroscopy. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 5570-5577.

131. Ballini J.P., Daniels M., Vigny P. Wavelength-resolved lifetime measurements of emissions from DNA components and poly rA at room temperature exited with synchrotron radiation.// J. Luminescence. 1982. V. 27. P. 389-400.

132. Suwaiyan A., Morsy M.A., Odah K.A. Room temperature fluorescence of 5-clorouracil tautomers. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 237. P. 349-355.

133. Бекер Дж. В. Таутомерия. М.: ОНТИ. 1937. 254 с.

134. Борисов Ю.А., Воробьёва Н.П., Абронин И.А., Коломиец А.Ф. Электронное строение, таутомерия и механизм H-D обмена в водных растворах имидазола. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1988. № 12. С. 27792783.

135. Фёдоров JI.A., Саварино П., Вискарди Г., Ребров А.И., Барни Э. Спек-тросокпия ЯМР 13С таутомерных превращений в имидазольиых соединениях. // Известия АН. Серия химическая. 1992. № 2. С. 299-308.

136. Zimmermann Н. Uber den intermolekularen Protoneniibergang und iiber die Yustande des Protons in der Wasser stoffbruckenbindang von Imidazol. // Z. Electrochim. 1961. B. 65. S. 821-840.

137. Ладик Я. Квантовая биохимия для химиков и биологов. М.: Мир. 1974. 256 с.

138. Tsolakidis A., Kaxiras Е. A TDDFT Study of the Optical Response of DNA Bases, Base Pairs, and Their Tautomers in the Gas Phase. // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P. 2373-2380.

139. Shukla M.K., Leszczynski J. A Theoretical Investigation of Excited-State Properties of the Adenine-Uracil Base Pair. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 1011-1018.

140. Shukla M.K., Leszczynski J. A Theoretical Study of Excited-State Properties of the Adenine-Thymine and Guanine-Cytosine Base Pair. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 4709-4717.

141. Varsano D., Di Felice R., Marques M.A.L., Rubio A. A TDDFT study of the exited states of DNA bases and their assemblies. arXiv:cond-mat/0603086 vl. 2006. 31 P.V

142. Kratochvil M., Engkvist O., Sponer J., Jungwirth P., Hobza P. Uracil Dimer: Potential Energy and Free Energy Surfaces. Ab Initio beyond Hartree-Fock and Empirical Potential Studies. // J. Phys. Chem. 1998. V. 102A. P. 6921-6926.

143. Билобров B.M. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия. — Киев: Наукова думка. 1991. 316 с.

144. Lowdin P.O. Some aspects of the hydrogen bond in molecular biology. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1969. V. 158. P. 86-95.

145. Монажеми M., Чаканди В., Заре К., Амири A. Ab initio исследование водородных связей пары аденин-тимин в различных ориентациях. // Биохимия. 2005. Т. 70. С. 447-458.

146. Jiang S.-P., Raghunathan G., Ting K.-L., Xuan J.C. Geometries, charges, di-pole moments and interaction energies of normal, tautomeric and novel bases. // J. Biomol. Struct. Dyn. 1994. V. 12. P. 367-382.

147. Danilov V.I., Anisimov V.M., Kurita N., Hovorun D. MP2 and DFT studies of the DNA rare base pairs: The molecular mechanism of the spontaneous substitution mutations conditioned by tautomerism of bases. // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 412. P. 285-293.

148. Осадько И.С. Спектроскопия одиночных молекул в твёрдых матрицах. // Соросовский образовательный'журнал. 1999. №3. С. 116-120:

149. Krishnan G.M., Kuhn О. Identifying adenine-thymine base; pairing by an-harmonic analysis of .the hydrigen-bondediNH stretching vibrations. // Chem. Phys. Letters. 2007: V. 345. P. 132-135.

150. Santamaria R., Charro E., Zacarias Д., Castro M. Vibrational; spectra of nucleic acid bases andHheir Watson-Crick complexes: // J. of Computational Chemistry. 1999. V. 20, №5. P. 511-530.

151. Zhizhina G.P., Oleinik E.F. Infrared Spectroscopy of Nucleic Acids. // Russian Chemical Reviews. 1972. V. 41,№3VP: 258-280:

152. Fodor S.P.A., Spiro T.G. Ultraviolet Resonance Raman Spectroscopy of DNA,with 200-266-nm Laser Excitation.// J: Am. Chem. ,Soc. 1986. V. 108! P. 3198-3205.

153. Florian J., Leszczynski J. What Changes Occur in Vibrational Spectra of Guanine and Cytosine When They Form the Watson-Crick Base Pair? A Quantum Chemical SCRF HF/6-31G Study. // International Journal of Quantum

154. Chemistry: Quantum Biology Symposium. 1995. V. 22. P. 207-225.

155. Hrouda V.V., Florian J., Hobza P. Structure, Energetics,, and Harmonic Vibrational Spectra of the Adenine-Thymine and Adenine*-Thymine* Base Pairs: Gradient NonempiricaFand Semiempirical Study. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 1542-1557.

156. Mediated Uracil-Cytosine Base Pair. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 2605-2606.

157. Тен Г.Н., Нечаев B.B., Березин В.И., Баранов В.И. Расчёт нормальных колебаний аденина и его дейтерозамещённых. // Журнал структурной химии. 1997. Т. 38. С. 324-333.

158. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Березин В.И: Квантово-механический расчёт спектров резонансного комбинационного рассеяния аденина. // Оптика и спектроскопия. 1999. Т. 87. С. 397-407.

159. Bourova Т., Ten G., Berezin V. Theoretical analysis of intensity distribution in Raman and resonance Raman spectra of biological molecules. // Journal of molecular structure. 1999. V. 480-481. P. 253-261.

160. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Андреева C.E. Квантово-механический анализ спектров резонансного комбинационного рассеяния молекулы урацила. // Оптика и спектроскопия 2000. Т. 89. С. 228-233.

161. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Березин В.И. Теоретическое исследование спектров КР аденина и его дейтерозамещённых аналогов. В сб.: Актуал. вопросы научных исследований. Саратов: СГПИ. 1999. Вып. 3. С. 11-16.

162. Тен Г.Н., Бурова Т.Г. Колебательные спектры оснований нуклеиновых кислот. I. Плоские колебания урацила. В сб.: Актуал. вопросы научных исследований. - Саратов: СГПИ. 1999. Вып. 3. С. 5-11.

163. Бурова Т.Г., Тен Г.Н. Расчёт спектров РКР аденина. 1-я Всерос. конф. "Молекулярное модел.", 14-16 апреля, 1998. Москва. С. 62.

164. Тен Г.Н., Бурова Т.Г. Спектроскопическое исследование структурной модели поликристаллического урацила. 2-я Всерос. конф. "Молекулярное модел.", 24-26 апреля, 2001. Москва. С. 110.

165. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Березин В.И. Квантово-механический анализ спектров РКР аденина. III Саратовская межвузовская конф. "Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики". Саратов. 1998. С. 9.

166. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. М.: ГИТТЛ. 1949. 1200 с.

167. Волькенштейн М.В., Грибов Л.А., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. М.: Наука. 1972. 700 с.

168. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М.: ИЛ 1960. 354 с.

169. Маянц Л.С. Теория и расчёт колебаний молекул. М.: Изд. АН СССР. 1960. 526 с.

170. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука. 1970. 560 с.

171. Грибов Л.А. Введение в теорию и расчёт колебательных спектров многоатомных молекул. Л.: Изд. ЛГУ. 1965. 124 с.

172. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул. — М.: Наука. 1981. 356 с.

173. Браун П.А., Киселёв А.А. Введение в теорию колебательных спектров. -Л.: Изд. ЛГУ. 1983. 223 с.

174. Gribov L.A., Orville-Thomas W.J. Theory and methods of calculation of molecular spectra. Chrichester; N.Y. Wiley. 1988. 636 p.

175. Применение спектроскопии в химии / Под. ред. В.Веста. — М.: ИЛ. 1969. 569 с.

176. Грибов Л.А. Теория интенсивностей в инфракрасных спектрах многоатомных молекул. -М.: Изд. АН СССР. 1963. 155 с.

177. Маянц Л.С., Авербух Б.С. Теория и расчёт интенсивностей в колебательных спектрах молекул. — М.: Наука. 1971. 141 с.

178. Кон В. Электронная структура вещества — волновые функции и функционалы плотности. // УФН. 2002. Т. 172. № 3. С. 336-348.

179. Scott А.Р., Radom L. Harmonic Vibrational Frequencies6 An Evalution of Hartree-Fock, Moeller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, densiy Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. N 14. P. 16502-16513.

180. Wong M.W. Vibrational frequency prediction using density functional theory. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 256. N 4-5. P. 391-399.

181. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. Ill The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N 7. P. 5648-5652.

182. Frisch M.J., Thucks G.W., Schegel H.B. et al. Gaussian 98. Revision A.7. Gaussian Inc., Pittsburgh (PA). 1998.

183. Chin S., Scott I., Szczepaniak K., Person W.B. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3415-3422.

184. Barnes A.J., Stuckey M.A., Gall L. Le. Nucleic acid bases studied by matrix isolation vibrational spectroscopy: uracil and deuterated uracils. // Spectrohim. Acta. 1984. 40A. P.419-431.

185. Wojcik M.J., Rostkowska H., Szczepaniak K., Person W.B. Vibrational resonancrs in infrared spectra of uracil. // Spectrochim. Acta. 1989. V. 45A. P. 499-502.

186. Ivanov A.Yu., Plokhotnichenko A.M., Radchenko E.D., Sheina G.G., Blagoi Yu. P. RTIR spectroscopy of uracil derivatives isolated in Kr, Ar and Nematrices: matrix effect and Fermi resonance. // J. Mol. Struct. 1995. V. 372. P. 91-100.

187. Maltese M., Passerini S., Nunziante-Cesaro S., Dobos S., Harsanyi L. Infrared levels of monomeric uracil in cryogenic matrices. // J. Mol. Struct. 1984. V. 116. P. 49-65.

188. Элькин П.М., Эрман M.A., ГГулин O.B. Анализ колебательных спектров метилзамещённых урацила в ангармоническом приближении. // Журнал прикладной спектр. 2006. Т. 73. С. 431-436.

189. Краснощёков С.В., Степанов Н.Ф. Ангармонические силовые поля и теория возмущений в интерпретации колебательных спектров многоатомных молекул. // Журн. физ. химии. 2008. Т. 82. С. 1-12.

190. Lappi S.E. A vibrational analysis of the exocyclic amino group of adenine. Dissertation, North Carolina State University. 2002. 173 p.

191. Majoube M. Vibrational Spectra of Adenine and Deuterium-Substituted Analogues. //J. Raman Spectr. 1985. V. 16. P. 98-110.

192. Lappi S.E., Collier W., Franzen S. Density Functional Analysis of Anhar-monic Contributions to Adenine Matrix Isolation Spectra. // J. Phys. Chem. 2002. V. 106 A. P. 11446-11455.

193. Radchenko E.D., Plochotnichenko A.M., Sceina G.G.IR and electron-oscillationspectra of adenine and its substitutes in argon matrix. // Biofizika.1984. V. 29. P. 553-559.

194. Hirakawa A.Y., Okada H., Sasagawa S., Tsuboi M. Infrared and aman spectra of adenine and its 15N and 13C substitution products. // Spectrochim. Acta.1985. V. 41 A. N 1/2. P. 209-216.

195. Toyama A., Hanada N., Abe Y., Takeuchi H., Harada I. Quantum-mechanical Calculation of the Relative Line Intensities in Nucleic acids. // J. Raman Spectrosc. 1994. V. 25. P. 623-630.

196. Majoube M., Millie Ph., Lagant P., Vergoten G. Resonance Raman enhancement for adenine and guanine residues. // J. Raman Specrt. 1994. V. 25. P. 821-836.

197. Taylar R., Kennard O. The molecular structure of nucleosides and nucleotides: Part 1. The influence of protonation on the geometries of nucleic acid constituents. //J. Mol. Struct. 1982. V. 78. P. 1-28.

198. Тен Г.Н., Баранов В.И. Расчёт нормальных колебаний пиридина. // Изв. ТСХА. 1985. Вып. 2. С. 168-172.

199. Тен Г.Н., Баранов В.И. Расчёт нормальных колебаний молекул пиразина и пиримидина. // Изв. ТСХА. 1985. Вып. 3. С. 183-188.

200. Ten G., Bourova Т., Berezin V. Calculation of absorption, Raman and resonance Raman spectra of biological molecules. Part 1. Purine. // XXXI Collo-quim Spectrosc. Internat. Turkey. 1999. P. 388.

201. Дементьев В.А., Грибов JI.А. Таблицы параметров для расчёта колебательных спектров многоатомных молекул. Новосибирск: Научный Совет по спектроскопии АН СССР. Вып. 2. 1982. 99 с.

202. Sarma Y.A. Planar vibrations of 2-cloropyrimidine. // Spectrochim. Acta. 1974. V. 30 A. P. 1801-1806.

203. Kartha S.B. Vibrational spectra of 4-methyl and 5-methyl pyrimidine. // Spectrochim. Acta. 1982. V. 38 A. N 8. P. 859-866.

204. Tsuboi M., Takahashi S., Harada I. Physico-Chemical Properties of Nucleic Asids. New York, 1973. V. 2. 91 p.

205. Кэрри П. Применения спектроскопии КР и РКР в биохимии. — М.: Мир. 1985. 272 с.

206. Harsanyi L., Csaszar P. Theoretical force field of uracil/ // Acta Chimica Hungarica. 1983. V. 113. P.257-278.

207. Susi H., Ard J.S. Vibrational spectra of nucleic acid constituents -I. Planar vibrations of uracil. // Spectrochim. Acta. 1971. V. 27A. P. 1549-1562.

208. Казакова Г.В. Колебательные спектры урацила и его дейтерозамещённых. // Журнал структурной химии. 1969. №4. С. 618-623.

209. Person W.B., Szczesniak М., Szczepaniak К. et al. Tautomerism of nucleic-acid bases and the effect of molecular-interactions on tautomeric equilibria. // J. Mol. Struct. 1989. V. 194. P. 239-258.

210. Szczesniak M., Nowak M.J., Szczepaniak K., Person W.B. Effect of inter-molecular interactions of the infrared spectrum of 1-methyluracil. // Spectrochim. Acta. 1985. V. 41A. N 1-2. P. 237-250.

211. Соколов Н.Д. Водородная связь. M.: Наука. 1964. С. 8-39.

212. Peticolas W.L., Strommen D.P., Lakshminarayanan V. The use of resonant Raman intensities in refining molecular force fields for WilsonG-F calculations and obtaining excited state molecular geometries. // J. Chem. Phys. 1980. V. 73. N9. P. 4185-4191.

213. Чотий К.Ю., Кожевина Л.И., Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Силовое поле и электрооптические параметры N-оксида пиридина. // Украинский физ. журнал. 1983. Т. 28, №1. С. 19-23.

214. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Расчёт и анализ колебательных спектров комплементарных пар аденин-тимин, гуанин-цитозин и аденин-урацил в конденсированном состоянии. // Журнал прикл. спектр. 2009. Т. 76. № 1. С. 84-92.

215. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Анализ водородных связей по ИК спектрам тимина и ^^-дейтеротимина. // Журнал прикладной спектроскопии. 2005. Т. 72. С. 99-105.

216. Тен Г.Н., Баранов В.И. Расчёт и анализ ИК спектров цитозина в разных фазовых состояниях // Журнал прикладной спектроскопии. 2005. Т. 72. С. 149-156.

217. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Анашкин А.А. Квантово-механический расчёт распределения интенсивностей в спектрах резонансного комбинационного рассеяния пары гуанин-цитозин. // Оптика и спектр. 2008. Т. 104. № 5. С. 737-742.

218. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Кучерова В.В. Квантово-механический расчёт распределения интенсивностей в спектрах резонансного комбинационного рассеяния молекулы тимина // Оптика и спектр. 2003. Т. 95. № 1. С. 29-33.

219. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Кучерова В.В. Квантово-механический расчёт распределения интенсивностей в спектрах резонансного комбинационного рассеяния молекулы цитозина // Оптика и спектр. 2004. Т. 97. № 1. С. 1-4.

220. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Анашкин А.А. Квантово-механический расчёт относительных интенсивностей линий в спектрах резонансного комбинационного рассеяния молекулярных пар аденин-тимин< и- аденин-урацил. // Оптика и спектр. 2008. Т. 104. № 5. С. 731-736.

221. Тен Г.Н., Бурова Т.Г. Анализ плоских колебаний тимина. Проблемы, оптической физики. Материалы 5-й Международной молодёжной научной школы по оптике, лазерной физике и биофизике, 2-5 октября 2001 года. — Саратов. 2002. С. 94-96.

222. Ten G., Kucherova V., Bourova T. Quantum-mechanical analysis of RRS of thymine and uracil molecules // Proc. XVI International School-Seminar "Spectroscopy of molecules and crystals. Sevastopol. Ukraine. 2003. P.219.

223. Burova T.G., Ten G.N., Anashkin A.A. Quantum-mechanical analysis of the intensity distribution in resonance Raman and two-photon absorption spectra of nucleic acid base pairs // European congress on molecular spectroscopy. 2008. Croatia. P. 184.

224. Colarusso P., Zhang K., Guo В., Bernath P.F. The infrared spectra of uracil, thymine, and adenine in the gas phase. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 269. P. 39-48

225. Дементьев B.A., Грибов JI.A. Таблицы параметров для расчёта колебательных спектров многоатомных молекул. М.: Изд-во АН СССР. Вып. 1. 1979. 93 с.

226. Martti О., Bengt N., Yukio М. Analysis of hydrogen bonds by the IR spectra of thymine and N-substitutions. // Chem. Phys. Lett. 1984. V.109. P. 412-415.

227. Susi H., Ard J.S., Purcell J.M. Vibrational spectra of nucleic acid constituents — II. Planar vibrations .of cytosine. // Spectrochim. Acta. 1973. V. 29A. P. 725-733.

228. Chandra A.K., Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens Th. Theoretical study of the protonation and deprotonation of cetozine. Implications for the interaction of cytozine with water. // J.Mol. Struct. 2000. V. 519. P. 1-11.

229. Florian J., Baumruk V., Leszczynski J. IR and Raman Spectra, Tautomeric Stabilities, and Scaled Quantum Mechanical Force Fields of Protonated Cytosine. // J. Phys. Chem. 196. V. 100. P. 5578-5589.

230. Abo-Riziq A., Grace L., Nir E., Kabelac M., Hobza P., de Vries M.S. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2005. 102. P. 20-23.

231. Podolyan Y., Nowak MJ. et al. Probing ab initio MP2 approah towards the prediction of vibrational spectra od DNA base pairs. // J. Mol. Struct. 2005. V. 744. P. 19-34.

232. Carrier V., Savoie R. The effect of water on infrared spectra of DNA. // J. Solution Chemistry. 2000. V. 29. P. 1027-1038.

233. Kryachko E.S., Sabin J.R. Quantum Chemical Study of the Hydrigen-Bonded Patterns in A-T Base Pair of DNA: Origins of Tautomeric Mispairs, Base Flipping, and Watson-Crick—>Hoogsteen Conversion. // Intern. J. Quant. Chemistry. 2003. V.91. P. 695-710.

234. Lee C., Parle K.-H, Cho M. Vibrational dynamics of DNA. II. Deuterium er-change effects and simulated IR spectra. // J. Chem. Phys. 2006. V. 125. P. 114509-11425

235. J.A.Frey J.A., Leist R., Miiller A., Leutwyler S. Isomers of the Uracil Dimer. Sn ab initio study. // Chem. Phys. Chem. 2006. V. 7. P. 1494-1499.

236. Movileanu L., Benevides J.M., Thonas G.J. Temperature Dependence of the Raman Spectrum of DNA. Part I. Ramansignatures of premelting and melting transitions of poly (dA-dT) (poly(dA-dT). // J. Raman Spectr. 1999. V. 30. P. 637-649.

237. Haesanyi L., Rozsondai В., Hargittai I. The molecular structure of uracile: an electron diffraction study. // J. Mol. Struct. 1986. V. 140. P. 71-77.

238. Person W.B., Szczepaniak K., Szczesniak M.M. et al. Experimental and theoretical studies of tautomers of nucleic acid bases. // Int. J. Quantom chem. 1987. V. 21. P. 756-766.

239. Jaworski A., Szcesniak M., Szczepaniak K. et al. Infrared spectra and taunomerism of 5-fluorocytosine and 5-iodocytosine matrix isolation and theoretical ab initio studies. // J. Mol. Struct. 1990. V. 223. P. 63-92.

240. Morzyk-Ociepa В., Nowak M.J., Michalska D. Vibrational spectra of 1-methylthymine: matrix isolation, solid state and theoretical studies // Spectro-chim Acta. 2004. 60 A. P. 2113-2123.

241. M. Majoube. Vibrational spectra of guanine. A normal coordinate analysis. // J. Chim. Phys. 1984. V. 81. P. 303-315.

242. Л.А.Грибов, В.И.Баранов. Теория и методы расчёта молекулярных процессов. Спектры, химические превращения и молекулярная логика. М.: Комкнига. 2006. 480 с:

243. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Расчёт спектров комбинационного рассеяния и определение структуры гуанина в поликристаллическом состоянии и водном растворе. // Журнал структурной химии. 2005. Т. 46. № 6. С. 1032-1040.

244. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. О механизме процесса переноса протона в имидазоле. // Журнал структурной химии. 2007. Т. 48. № 4. С. 674-685.

245. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Кучерова В.В. Квантово-механический расчёт распределения интенсивностей в спектрах резонансного комбинационного рассеяния молекулы гуанина. // Оптика и спектроскопия. 2004. Т. 97. № 5. С. 768-771.

246. Тен Г.Н., Бурова Т.Г. Анализ нормальных колебаний пурина. В сб.: Актуальные вопросы научных исследований. Саратов: СГПИ. 1999. Вып. 3. С. 51-55.

247. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Моделирование структуры пурина в различных фазовых состояниях. 3-я Всерос. конф. "Молекулярное мо-дел." Москва. 2003. 15-17 апреля. С. 119:

248. Кучерова В.АВ., Бурова Т.Г., Тен Г.Н. Квантово-механический анализ распределения интенсивностей в спектрах РКР молекулы гуанина. // II Российская школа-конференция «Молекулярное моделирование в химии, биологии и медицине». Саратов. 2004. С. 33.

249. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Моделирование структуры гуанина в конденсированных состояниях. 4-я Всерос. конф. "Молекулярное мо-дел." Москва. 12-15 апреля. 2005. С. 105.

250. Bourova Т., Ten G., Andreeva S. Quantum-mechanical calculation of intensity distribution in resonance Raman spectrum of purene // Proc. Of XIV International School-Seminar "Spectroscopy of Molecules and* crystals". Odessa. 1999. P. 227.

251. Ten G., Bourova Т., Berezin V. Calculation of absorption, Raman and resonance Raman spectra of biological molecules. Part 1. Purene. // XXXI' Collo-quim Spectrosc. Internat. 1999. Turkey. P. 399.

252. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Исследование таутомерии оснований нуклеиновых кислот в разных фазовых состояниях методами ИК и РКР спектроскопии. ИВТН, 2007.

253. Ferro D., Bencivenni-L., Teghil R., Mastromarino R. Vibrational studies of biomolecules. 1.2-Thiouracil. // Thermochim Acta. 1980. V. 42. P. 75.

254. Watson D.G., Sweet R.M. and Marsh R.E. The crystal and molecular structure of purine. // Acta Crystallogr. 1965. V. 19. P. 573-577.

255. Бурова Т.Г Эффект Герцберга-Теллера и распределите интенсивности в спектрах РКР и двухфотонного поглощения многоатомных молекул. // Химическая физика. 1994. Т. 13, №3. С. 29-34.

256. Radchenko E.D., Plokhotnichenko A.M., Sheina G.G., et. al. IR spectra of uracil and thymine in argon matrix. // Biofizika. 1983. V. 28. P. 923-927.

257. Pliitzer Chr., Kleinermanns K. Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy. // Physical Chemistry Chemical Physics. 2002.

258. Chenon M.T., Pugmire R.J., Grant D.M., Panzica R.P., Townsend L.B. Carbon-13 magnetic resonance. XXVI. A quantitative determination of the tautomeric populations of sertain purines. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 4636-4643.

259. Канаскова Ю.Д., Гарбузова И.А., Пентин Ю.А., Сухоруков Б.И. Расчёт частот и форм нормальных колебаний имидазола и его дейтерозамещённых. // Оптика и спектр. 1970. Т. 29. С. 511-515.

260. King S.T. Low-Temperature Matrix Isolation Study of Hydrogen-Bonded, High-Boiling Organic Compounds. I. The Sampling Device and the Infrared Spectra of Pyrazole, Imidazole and Dimethyl Phoshinic Acid. // J.-Phys. Chem. 1970. V. 74. P. 2133-2138.

261. Tatara W., Wojcik M.J., Lindgren J., Probst M.J. Theoretical Study of Structures? Energies? And Vibrational Spectra of the Imidazole-Imidazolium System. // Phys. Chem. 2003. 107 A. P. 7827-7831.

262. Caswell D.S., Spiro T.G. Ultraviolet resonance raman-spectroscopy of imidazole, histidine, and Cu(imidazole)42+ implications for protein studies. // J. Amer. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 6470-6477.

263. Norinder U. A Theoretical reinvestigation of the nucleic bases adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil using AMI. // J. Mol. Struct. 1987. V. 151. P. 259-260:

264. Majoube M. Vibrational spectra of guanine. A normal coordinate analysis. // J'. Mol. Struct. 1984. V. 114. P. 403-406.

265. Delabar J.-M., Majoube M. Infrared and Raman spectroscopic study of 15N and D-substituted guanines. // Spectrochim. Acta. 1978. V. 34A. P. 129-140.

266. Nir E., Muller M., Gronce L.I., de Vries M.S. REMPL spectroscopy of cytosine. // Chem.,Phys. Lett. 2002. V. 355. P. 59-64.

267. Tian S.X. Marked influences on the adenine-cytosine base pairs by electron attachment and ionization. //J. Phys. Chem. 2005. V. 109 A. P. 5153-5159.

268. Luhrs D. C., Viallon J., Fischer I. Excited state spectroscopy and dynamics of isolated adenine and 9-methyladenine/ // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. V. 3. N 10. P. 1827-1831.

269. Тен Г.Н., Нечаев B.B., Березин В.И., Баранов В.И. Расчёт электронно-колебательных спектров молекулы, аденина. // Журнал структурной химии. 1997. Т. 38, №2. С. 334-344.

270. Тен Г.Н., Баранов В.И. Анализ электронно-колебательных спектров урацила; тимина и цитозина. // Оптика и спектроскопия. 2004. Т. 97, №2". С. 1-9.

271. Тен Г.Н., Баранов В.И. Проявление внутримолекулярного переноса протона в имидазоле в электронно-колебательном спектре. // Журн. прикл. спектр. 2008. № 2. Т. 75. С. 164-169.

272. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Березин В.И. Квантово-механический расчёт спектров резонансного комбинационного рассеяния аденина. // Оптика и спектр. 1999. Т. 87, № 3. С. 397-407.

273. Тен Г.Н., Баранов В.И. Исследование таутомерии нуклеиновых оснований методами электронно-колебательной спектроскопии. // Журнал прикладной спектроскопии. 2004. Т. 71, №6. С. 703-711.

274. Тен Г.Н., Минор А.А., Баранов В.И. Определение таутомерных форм нуклеиновых оснований по вибронным спектрам высоковозбуждённых оснований. 4-я Всерос. конф. "Молекулярное модел." Москва. 12-15 апреля, 2005. С. 107.

275. Тен Г.Н., Баранов В.И. Исследование таутомерии оснований нуклеиновых кислот в разных фазовых состояниях методами электронно-колебательной спектроскопии. ИВТН, 2007.

276. Попов Е.М., Коган Г.А . Строение сопряжённых углеводородов с открытыми цепями. // Успехи химии. 1968. Т. 37. С. 256-295

277. Baranov V.I., Gribov L.A., Djenjer V.O., Zelent'sov D.Yu. Adiabatic semi-empirical parametric method for computing electronic vibrational spectra of complex molecules. Part 1. Polyenes and diphenylpolyenes. // J. Mol. Struct. 1997. V. 407. P. 177-198.

278. Baranov V.I., Gribov L.A., Djenjer V.O., Zelent'sov D.Yu. Adiabatic semi-empirical parametric method for computing electronic vibrational spectra of complex molecules. Part 2. Acenes. // J. Mol. Struct. 1997. V. 407. P. 199-207.

279. Баранов В.И. Параметрический метод в теории вибронных спектров сложных молекул. Спектры поглощения и флуоресценции си структура стирола в возбуждённом состоянии. // Опт. и спектр. 2000. Т.' 88. С. 216223.

280. Баранов В.И. Расчёт параметрическим методом электронно-колебательных спектров и структуры метилстирола в возбуждённом состоянии. // Журнал прикладной спектр. 2000. Т. 67. С. 148-153.

281. Баранов В.И., Соловьев А.Н. Моделирование вибронных спектров и возбуждённых состояний полиенов с помощью параметрического метода. // Оптика и спектр. 2002. Т. 93. С. 751-758.

282. Баранов В.И., Соловьев А.Н. Расчёт и анализ возбуждённых состояний и тонкоструктурных вибронных спектров антрацена, антрацена-dlO и те-терацена. // Оптика и спектр. 2004. Т. 96. С. 380-387.

283. Kim Y.H., Phillips S.D., Nowak M.J. et al. // Synthetic Metals. 1989. V. 29. P. 291-296.

284. В.И.Баранов, Ф.А.Савин-, Л.А.Грибов. Программы расчёта электронно-колебательных спектров многоатомных молекул. М.: Наука. 1983. 192 с.

285. Грибов JI.A., Баранов В.И., Зеленцов Д.Ю. Электронно-колебательные спектры многоатомных молекул. Теория и методы расчёта. М.: Наука. 1997. 475 с.

286. Leandri G., Mangini A., Montanari F., Passerini R. Ricerche sugli eteroci-clici: Spettri di assorbimento U.V. e proprieta cromoforiche. — Nota I: Imidazoli, benzimidazoli e fenil- benzimidazoli. // Gass. Chim. Ital. 1955. V. 85. P. 769-839.

287. Strzalkowska С. Charakterystyka widm absorpcyjnych i emisyjnych niek-torych pochodnych hydantoiny i tiohydantoiny. // Zesz. nauk. UJ. Pr. chem. 1989. N32. P. 105-117.

288. Serrano-Andres L., Fulscher M.P., Roos B.O. Theoretical Study of the Electronic Spectrum of Imidazole. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 6484-6491.

289. Годик В. А., Родионов A. H., Симонов А. П., Шигорин Д. H. Квантово-химическое исследование электронной структуры имидазола и его производных. // Ж. физ. химии. 1997. Т. 71. С. 374-375.

290. Файн В.Я., Зайцев Б.Е., Рябов М.Я. 7ii,7C* -полосы поглощения ценный источник информации о строении таутомеров и конформеров. // Журнал общей химии. 2006. Т. 76. С. 608-609.

291. Тен Г.Н., Баранов В.И. Применение метода гибридных орбиталей для определения изменений валентных углов молекул при возбуждении. // Изв. ТСХА. 1986. Вып 3. С. 180-185.

292. Тен Г.Н., Баранов В.И. Расчёт электронно-колебательных спектров молекул метилзамещённых глиоксаля и пиримидина. // Журн. прикладной спектроскопии. 1990. Т. 52. №1. С. 76-81.

293. Тен Г.Н., Баранов В.И: Колебательная структура спектров поглощения-и модели молекул HNO и DNO в возбуждённом состоянии. // Журнал прикладной спектроскопии. 200 Г. Т. 68. С. 132-137.

294. Тен Г.Н., Нечаев В.В., Баранов В.И. Структура молекулы биацетила в возбуждённом состоянии и анализ спектров; поглощения и флуоресценции: // Оптика и спектр. 2002. Т. 92, №3. С. 418-425.

295. Тен Г.Н., Нечаев B.BI, Бабаян В:И;, Березин В;И. Квантово-химическая^ теория строения и скоростей1 химических реакций; Учебное пособие. -Саратов: Изд-во СГУ. 1997. 58 с

296. Тен Г.Н., Бурова Т.Е., Баранов В;И. Вибронные спектры и структура возбуждённых состояний многоатомных молекул. // Известия Саратовского университета. Серия Физика. 2006. Т. 6. Вып. 1^2. С. 41-59.

297. Тен Е.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Вибронные спектры и структура возбуждённых состояний многоатомных молекул. // Известия Саратовского университета. Серия Физика. 2006. Т. 6. Вып. 1/2. С. 41-59:

298. Тен Г.Н., Баранов В.И. Моделирование структуры молекулы биацетила в возбуждённом состоянии и анализ, спектров поглощения и; флуоресценции. 2-я Всерос. конф. "Молекулярное модел." Москва. 24-26 апреля; 2001. С. 109.

299. Тен F.H, Бурова Т.Г., Баранов В.И. Моделирование структуры- гуанина в конденсированных состояниях. 4-я^ Всерос. конф: "Молекулярное модел." Москва. 12-15 апреля, 2005. С. 105.

300. Becker R.S., Kogan G. Exited-state properties of nucleic acid components. // Photochem. Photobiol. 1980. V. 31. P. 5-12.

301. Lapinski L., Nowak M.J., Sobolewski A.L. et al. Photoisomerizations of N-4-hydroxycytosines. // J. Phys. Chem. 2006. 110A. P. 5038-5046.

302. Wolfenden R.V. Tautomeric equilibria in inosine and adenosine. // J. Mol. Biol. 1969. V. 40. P. 307-310.

303. Katrizky A.R., Waring A.J. Tautomeric azines. Part I. The tautomerism of 1-methy luraci 1 and 5-bromo-l-methyluracil. //J. Chem. Soc. 1962. P. 1540-1544.

304. Katrizky A.R., Waring A.J. Tautomeric azines. Part III. The structure of cytosine and its mono-cation. //J. Chem. Soc. 1963. P. 3046-3051.

305. Pieper M., Kroon P.A., Prestegard J. H., Chan S.I. Erratum. Tautomerism of nucleic acid bases. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 3408-3415.

306. Wong Y. P., Wong K.L., Kearns D.R. On the tautomeric states of guanine and cytosine. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972. V. 6. P. 1580-1587.

307. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Квантово-химическое исследование прототропной таутомерии оснований нуклеиновых кислот. Учебное пособие. — Саратов: Изд-во «Научная книга». 2008.' 157 с.

308. Бурова Т.Г., Тен Г.Н., Анашкин А.А. Квантово-механический расчет распределения интенсивностей в спектрах резонансного комбинационного рассеяния тиозамещенных урацила. // Оптика и спектр. 2005. Т. 99. С.737-741.

309. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Определение таутомерных структур тиозамещённых урацила методами ИК и РКР спектроскопии. // Журнал структурной химии. 2007. Т. 48. №3. С. 482-490.

310. Burova Т., Ten G., Kucherova V. Quantum-mechanical analysis of RRS of biological molecules// XXV11 European Congress on Molecular spectroscopy. Krakow. Poland. 2004. P.359.

311. Роберте Дж., Касерио M. Основы органической химии. Т.1. — М.: Мир, 1978. 842 с.

312. Szczepaniak К., Szczesniak М.М., Person W.B. Raman and IR spectra of thymine. A matrix isolation. // J. Phys. Chem. 2000. 104A. P. 3852-3863.

313. Тен Г.Н., Харченко В.Г. Особенности спектральных характеристик тио-пирилия. В сб. Спектроскопические свойства соединений IV Б группы. — Саратов. 1981. С. 74-90.

314. Тен Г.Н., Ковалёв И.Ф., Базов В.П. (1986) Спектрально-люминесцентные свойства солей пирилиума и тиопирилиума. // Журнал прикладной спектроскопии. 1986. Т. 45. С. 949-953.

315. Yadav R.A., Yadav P.N.S., Yadav J.S. Vibratoonal studies of biomalecules. I. 2-Thiouracil. //Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1988. V. 100. P. 69-78.

316. Rostkowska H., Szczepaniak K., Nowak M.J., Leszczynski J., KuBulat K., Person W.B. Tautomerism and Infrared Spectra of Thiouracils. Matrix Isolation and ab Initio Studies. //J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 2147-2160.

317. Ghomi M., Letellier R., Taillandier E., Chinsky L., Laigle A., Turpin P. Interpretation of the Vibrational Modes of Uracil and its O-Substituted and Thio Derivatives Studied by Resonance Raman Spectroscopy. // J. Raman Spectr. 1986. V. 17. P. 249-255.

318. Приютов M.B., Бурова Т.Г. Расчёт распределения интенсивности в спектре предрезонансного КР молекулы бензола, учитывающий эффект Герцберга-Теллера. // Журн. прикладной спектроскопии. 1987. Т. 47. С. 769-773.

319. Chandra A.K., Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens Th. Theoretical study of the protonation and deprotonation of cytosine. Implications for the interaction of cytosine with water. // J. Mol'. Struct. 2000. V. 519. P. 1-11.

320. Chandra A.K., Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens Th. Theoretical study of the interaction between thymine and water. Protonation and deprotonation enthalpies and comparison with uracil. // J. Phys. Chem. 1998. V. 102. P. 6010- 6016.

321. Тен Т.Н., Баранов В.И. Исследование таутомерного равновесия оснований нуклеиновых кислот в водном растворе. // Журнал структурной химии. 2007. Т. 48, № 5. С. 934-941.

322. Тен Г.Н., Баранов В.И. Анализ пикосекундных спектров флуоресценции таутомеров тимина и 5-хлорурацила — расчёт времени жизни в водныхрастворах с разными рН. // Журнал структурной химии. 2009. Т. 50. № 1. С. 96-102.

323. Тен Г.Н., Баранов В.И. Исследование таутомерного равновесия оснований нуклеиновых кислот в водном растворе. 5-я Всерос. конф. "Молекулярное модел." Москва. 18-20 апреля, 2007. С. 91.

324. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Расчёт и интерпретация ИК и РКР спектров 5-галогензамещённых урацила. // Журнал прикладной спектроскопии. 2006. Т. 73, № 4. С. 437-442.

325. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. Расчёт и интерпретация ИК и РКР спектров 5-галогензамещённых урацила. 5-я Всерос. конф. "Молекулярное модел." Москва. 18-20 апреля, 2007. С. 92.

326. Витинг Л.М., Резницкий Л.А. Задачи и упражнения по общей химии. -М.: Изд-во МГУ. 1995. 221 с.

327. Lewin S. Some aspects of hydration and stability of the native state of DNA. // J. Theor. Biol. 1967. V. 17. P. 182-212.

328. Aylward N.N. Thermodynamic Constants of the Ionisation of the Acid Imino-group of Uridine 5'-Monophosphate and Poly-uridylic Acid. // J. Chem. Soc., B. 1967. V. 5. P. 401-403.

329. Rosker M.J., Rose T.S., Zewail A.H. Femtosecond real-time dynamics of photofragment-trapping resonances on dissociative potential-energy surfaces. // Chem. Phys. Lett. 1988. V. 146. P. 175-179.

330. Семиохин И.А., Страхов B.B., Осипов А.И. Кинетика химических реакций. М.: Изд-во МГУ. 1995. 352 с.

331. Эйринг Г., Лиин С.Г., Лиин С.М. Основы химической кинетики. М.: Мир. 1983. 528 с.

332. Goodman M.F. Mutations caught in the act. // Nature. 1995. V. 378. P. 237238.

333. Shimanouchi Т., Harada I. Far-Infrared Spectra of Cyanuric Acid, Uracil, and Diketopiporazine. // J. Chem. Phys. 1964. V. 41. P. 2651-2655.

334. Ingham K.C., EI-Bayoumi M.A. Photoinduced Double Proton Transfer in a Model Hydrogen Bonded Base Pair. Effects of Temperature and Deuterium Substitution. //J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1674-1682.

335. Lippincott E.R., Schroder R. One-Dimensional Model of the Hydrogen Bond. //J. Chem. Phys. 1955. V. 23. P. 1099-1106.