Влияние внутримолекулярной динамики в лигандах на комплексообразование РЗЭ с некоторыми аминокислотами по данным ЯМР спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Марусов, Марк Анатольевич

• Марусов, Марк Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Марусов, Марк Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1 Применение метода ЯМР для исследования комплексообразования в растворах.

1.1.1 Методы анализа зависимостей наблюдаемых химических сдвигов в спектрах ЯМР.

1.2 Метод анализа полной формы линий спектра ЯМР.

1.2.1 Квантовомеханическое описание спектров ЯМР.

1.2.2 Матрица плотности и её использование для описания спиновых систем.

1.3 Влияние природы аминокислот на процессы комплексообразования.

1.4 Водородная связь.

ГЛАВА 2. ВОЗМОЖНОСТИ И ГРАНИЦЫ ПРИМЕНИМОСТИ АДДИТИВНОЙ МОДЕЛИ ПРИ ИЗУЧЕНИИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ И ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАСТВОРАХ МЕТОДОМ ЯМР ВЫСОКОГО РАЗРЕШЕНИЯ.

2.1 Погрешности определения констант равновесия и химических сдвигов в спектрах ЯМР комплексов.

2.1.1 Комплексы состава 1:1.

2.1.2 Комплексы состава 1:1 и 1:2.

2.2 Влияние внутримолекулярной водородной связи на наблюдаемые химические сдвиги в спектрах ЯМР лигандов и комплексов.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ И ЕЕ ВЛИЯНИЯ НА КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ИОНОВ РЗЭ С АМИНОКИСЛОТАМИ.

3.1 Использованное оборудование и материалы.

3.2 Определение характеристик внутримолекулярной водородной связи.

3.2.1 Оценка внутримолекулярной водородной связи в пролине и (3-аланине.

3.2.2 Оценка внутримолекулярной водородной связи в цистеине и треонине.

3.2.3 Анализ полученных характеристик внутримолекулярной водородной связи в пролине р-аланине, цистеине и треонине.

3.3 Приготовление растворов и снятие спектров.

3.4 Изучение комплексообразования пролина (3-аланина, цистеина и треонина с Рг+3, Nd+3, Sm+3.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние внутримолекулярной динамики в лигандах на комплексообразование РЗЭ с некоторыми аминокислотами по данным ЯМР спектроскопии»

Среди методов структурного анализа и динамических процессов, протекающих в растворах, одним из основных в последние годы стал метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Область применения ЯМР очень широка и касается развития тех естественных наук, где изучаются строение вещества, характер химической связи, межмолекулярные взаимодействия и разнообразные внутримолекулярные процессы. Среди наиболее плодотворных методов исследования в ядерной спектроскопии являются методы протонного магнитного резонанса (ПМР), а также резонанса на ядрах 13С. Кроме того, методы ЯМР спектроскопии применимы для исследований практически на любых ядрах, имеющих спин и т.д.). Основные принципы ЯМР спектроскопии и возможности применения рассмотрены в ряде монографий [1-5].

Особый интерес представляет использование метода ЯМР для исследования реакций комплексообразования [6-10]. Наиболее важное значение имеет исследование комплексообразования редкоземельных элементов (РЗЭ), так как в этом случае параметры спектров ЯМР несут информацию о структуре молекул в растворе и механизме процесса комплексообразования, что весьма сложно, а часто и просто невозможно получить другими способами. ЯМР спектроскопия парамагнитных систем становится мощным методом изучения электронного и пространственного строения молекул, а также термодинамики и кинетики процессов комплексообразования. Достаточно успешная интерпретация экспериментального материала, полученного при регистрации спектра ЯМР в присутствии парамагнитных добавок, оказалась возможной благодаря теоретическим исследованиям ЯМР в парамагнитных системах, выполненных Мак-Коннелом, Робертсоном, Блини и другими исследователями

11-14]. Результаты, полученные ими, легли в основу теории ЯМР в парамагнитных системах, что определило появление структурного направления исследований. Другой аспект изучения комплексообразования, заключающийся в исследовании динамических эффектов, был развит благодаря работам Гутовского, Мак-Колла, Сликтера [15] и получил квантовомеханическое обоснование в работе Каплана [16]. Кроме того, в настоящее время достаточно широко практикуются и традиционные методики определения констант равновесия, основанные на применении аддитивной модели для свойств многокомпонентных систем (наблюдаемого химического сдвига в случае ЯМР). Большой интерес представляет собой химия координационных соединений РЗЭ с биологически активными органическими лигандами, в частности, с аминокислотами. Природные аминокислоты, являются структурными элементами всех белковых молекул, важнейших ди -, три -, и полипептидов, а следовательно, комплексообразование их с ионами РЗЭ поможет в некоторой степени выяснить природу взаимодействия этих ионов с молекулами белка. Принимая во внимание, что ионы РЗЭ получили в биологии применение в качестве спектральных меток «металлов жизни» - кальция и магния [10], становится еще более понятной важность полученной информации для изучения процессов обмена веществ в живых организмах. Кроме того, аминокислоты способны образовывать с ионами РЗЭ соединения различного состава, типа и характера внедрения в координационную сферу центрального иона, что имеет большой теоретический интерес для координационной химии.

Пространственное строение и химические свойства, биологическая активность большинства белков и пептидов обусловлены существованием разнообразных водородных связей между молекулами аминокислот (вторичная, третичная, четвертичная структуры в белках), однако учет и оценка этих взаимодействий при изучении комплексообразования с аминокислотами и более сложными молекулами, остается далеко за пределами научных изысканий. Поэтому попытка количественно оценить внутримолекулярную водородную связь и ее вклад в процесс комплексообразования РЗЭ с аминокислотами чрезвычайно интересная и важная задача. Важно установить пределы и возможности метода ЯМР к исследованию внутримолекулярной динамики, в свободных (незакомплексованных) аминокислотах, количественно оценить вклад внутримолекулярной водородной связи в определяемые на практике константы комплексообразования. Наряду с этим, возможно, эти оценки позволят приблизиться к вопросу о причинах противоречивости данных о комплексообразовании РЗЭ с аминокислотами.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Марусов, Марк Анатольевич

выводы

1. Анализ аддитивной модели для наблюдаемого х.с. показал, что при образовании только комплекса ML, точность определения химического сдвига в спектрах ЯМР выше при использовании метода мольных отношений. Константа устойчивости комплексного соединения определяется точнее методом непрерывных вариаций, если выполняется условие KtC<8.

2. При совместном присутствии в системе комплексных соединений состава ML и ML2 погрешности в определении Kj и К2 уменьшаются с ростом CL. При Cl~0.1 моль/л условия определения Ki и К2 с погрешностью менее 10% имеют вид: lgK)K2<4.5, lgK|/K2<2. Ошибка в определении Д2 сопоставима с ошибкой эксперимента, ошибка в определении А) превышает 5%, если lgK2>2.

3. Исследование влияния внутримолекулярной динамики в лигандах на наблюдаемый х.с. в спектрах ЯМР растворов комплексных соединений (РЗЭ -аминокислота) в зависимости от их состава (Cm,Cl), показало, что невозможно зафиксировать внутримолекулярные процессы по зависимости наблюдаемого х. с. от состава раствора. Внутримолекулярная динамика лигандов адекватно описывается по зависимости наблюдаемого х.с. от рН раствора.

4. Полученные значения констант устойчивости и термодинамические (АН, AS) характеристики процесса комплексообразования ионов Pr3+, Nd3+, Sm3+ с пролином, цистеином, треонином и (3-аланином свидетельствуют, что комплексообразование осуществляется за счет взаимодействия с биполярной формой, а циклическая форма аминокислот в комплексообразовании участвует.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Марусов, Марк Анатольевич, 2004 год

1. Попл Дж., Шнейдер В., Бернстейн Г. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. - М: ИЛ. 1962. 548 с.

2. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклифф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М: Мир. 1968. 682 с.

3. Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение вкхимии. М: Мир. 1970. 426 с.

4. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М: Мир. 1984. 488 с.

5. Сликтер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М: Мир. 1981. 342 с.

6. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М: Мир. 1989. 418 с.

7. Воронов В.К. Метод парамагнитных добавок в спектроскопии ЯМР. -% Новосибирск: Наука. 1989. 228 с.

8. Панюшкин В.Т. Спектрохимия координационных соединений РЗЭ.-Ростов-на-Дону: РГУ. 1984. 126 с.

9. Маров И.Н., Костромина Н.А ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений. М: Наука. 1979. 358 с.

10. Золин В.Ф., Коренева Л.Г. Редкоземельный зонд в химии и биологии. -М: Наука. 1980. 382 с.

11. Мс Conntl H.V., Roberson R.E. Isotropie nuclear resonance shifts. //J. Chem. * Phys. 1958. Vol. 29. N2. P. 1361.

12. Bleany В. NMR shifts in solution due to lanthanide ions. //J. Magn. Reson. 1972. Vol. 8. N1. P. 91-100.

13. Воронов B.K. О природе парамагнитных сдвигов, индуцируемых лантаноидными сдвигающими реагентами. //Изв. АН СССР, сер. хим., 1977. Вып. 2. С. 423-424.

14. Gutowstky H.S., McCall D.W., Slicter С.Р. Nuclear magnetic resonance multiplets in liquids. //J. Chem. Phys. 1953. Vol. 2. N2. P. 279-292.

15. Kaplan J.I. The density matrix method for calculation jf NMR spectra. //J. Chem. Phys. 1958. Vol.28. N5. p.278-283.

16. Лундин А.Г., Федин Э.И. Ядерный магнитный резонанс. Основы и применение. Новосибирск: Наука. 1980. 262 с.

17. Федотов М.А. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. Новосибирск: Наука. 1986. 288 с.

18. Федотов М.А., Ермаков А.Н. Спектроскопия ЯМР в неорганическом * анализе. М: Наука. 1989. 312 с.

19. Вашман А.А., Пронин И.С. Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике. М: Наука. 1979. 274 с.

20. Щербакова Э.С., Гольдштейн И.П., Гурьянова Е.Н. Методы математической обработки результатов физико-химического исследования комплексных соединений. //Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 12. С. 2134-2145.

21. Буиклиский В.Д. Сольватационные эффекты в спектроскопии ЯМР лантаноидов. //Дисс. . на соиск. уч. степени докт. хим. наук. Ростов н/Д. 1992.

22. Hofer О. The lanthanide induced shift technique: applications in conformational analusis. //Top. in stereochem. 1976. Vol. 1. N1. P. 111-197.

23. Ronden R.E., Sievers R.E. New superior paramagnetic shift reagents for nuclear magnetic resonance spectral classification. //J. Amer. Chem. 1971. Vol. 93. N6. P. 1522-1524.

24. Буиклиский В.Д., Вельская С.Л., Панюшкин В.Т. Графические методы расчета констант устойчивости комплексов лантаноидных сдвигающих реагентов по данным ЯМР спектроскопии. //Координац. химия. 1991. Т. 17. N1. С. 137-143.

25. Яцимирский К.Б., Бударин Л.И. Новый способ вычисления констант устойчивости при ступенчатом комплексообразовании. //Журн. неорган, химии. 1962. N7. С. 1090-1092.

26. Renben J. Complex formation betwen Eu(Fod)3, a lanthanide shift reagent and organic molecules. //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N11. P. 3534-3540.

27. Zbynek H., Hajek M. Posunova cinidla NMK spektroskopii. //Chemiche Listy. 1974. Vol. 68. N2. P. 129-144.

28. Давиденко H.K., Бидзиля B.A., Головнова П.П. Взаимодействие трис-р-дикетонатов лантаноидов с макроциклическими полиэфирами.// Координац. химия. 1980. Т. 6. N10. С. 1531-1537.

29. Asso М. Etude par RMN des complexes de la phosphoserine et de la phosphoethoethanolamine avec les lanthanides. //Rev. Chim. Mineraly. 1975. Vol. 12. N2. P. 120-129.

30. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. М: Химия. 1984. 460 с.

31. Хартли Ф., Бергес К., Олкон Р. Равновесия в растворах. М: Мир. 1963. 542 с.

32. Gans P., Irving Н. M.N.H. Calculation of stability constans in analytical chemistry. //J. Inorg. Nucl. Chem. 1972. Vol. 34. N5. P. 1885.

33. Chattopadnyaya M.C., Singh R.A. The stoichiometry and stability constants of adduct of lanthanide shift reagents. //Anal. Chem. Acta. 1974. Vol. 70. N1. P. 49-51.

34. Пшеничный Б.П., Данилин Ю.Т. Численные методы в экспериментальных задачах. М: Наука. 1975. 248 с.

35. Кумок В.Н. Применение метода минимизации дисперсии для констант устойчивости равновесия в растворах. //Журн. неорган, химии. 1971. Т. 16. N5. С. 1186-1192.

36. Банди Б. Методы оптимизации. М: Радиосвязь. 1988. 164 с.

37. Виленкин В.А. Метод последовательных приближений. М: Наука. 1968. 238 с.

38. Худсон Д. Статистика для физиков. М: Мир. 1967. 342 с.

39. Деннис Дж., Шнабель Р. Численные методы безусловной оптимизации и решения нелинейных уравнений. М: Мир. 1988. 378 с.

40. Химмельблау Д. Прикладное нелинейное програмирование. М: Мир. 1975.406 с.

41. Sherry A.D., Yoshida С. Nuclear magnetic resonance study of the interaction of neodymium(III) with amino acids and carboxylic acids.An aqueus shift reagent. //J. Amer. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N9. P. 3011-3014.

42. Trska P., Harska M., Harska A. Calculation of bound shifts and association constants between a shifts reagent and substrate in NMR spektroscopy. //Sb. VSCHT Praze. 1985. N20. P. 85-91.

43. Hajek M. NMR study of thaiderivatives of adamontane with shift reagents. //Collect. Czech. Chem. Commun. 1976. Vol. 111. N9. P. 2533-2542.

44. Novak f., Trska P., Hajek M. Calculation of bound induced shifts and stability constants for adamontanelactam and diadamon- tanelactam with Yb(Fod)3 shift reagents. //Sb. VSCHT. Praze. 1989. N25. P. 13-26.

45. Perrin D.D., Sayce G.L. Application of computer for the evaluation of parameters of some nonlinear models solution in analytical chemistry. //Talanta. 1967. N14. P. 833-847.

46. Garet K.L. Sulfonium salts as alnthamide shifts donors in PMR and GMR spectroscopy. //Tetrahedron Lett. 1981. Vol.22. N22. P. 2085-2088.

47. Raber D.Y., Milton D., Johnston Jr. Structural elucidation with lanthanide induced shift. 12.Structural effect on equilibria between ketones and Eu(Fod)3. //Spectroscopy Lett. 1982. Vol. 15. N4. P. 287-294.

48. Raber D.Y., Hardel L.E. Structure elucidation with lanthanide-induced shifts. //Orgn. Magn. Reson. 1982. Vol. 20. N3. P. 125-132.

49. Raber D.Y. Structure elucidation with lanthanide-induced shifts.//Orgn. Magn. Reson. 1980. Vol. 14. N1. P. 32-38.

50. Бахвалов H.C. Численные методы. M: Наука, 1973. 642 с.

51. Демидович Б.П., Марон И.А. Основы вычислительной математики. -М: Наука. 1970. 658 с.

52. Тихонов А.Н., Арсенин В .Я. Методы решения некорректных задач. -М: Наука. 1986. 298 с.

53. Тейлор Дж. Введение в теорию ошибок. М: Мир. 1985. 344 с.

54. Агекян Т.А. Основы теории ошибок для астрономов и физиков. М: Наука, 1972. 178 с.

55. Крамер Г. Математические методы статистики. -М: Мир. 1985. 248 с.

56. Налимов В.В. Теория эксперимента. М: Наука. 1971. 380 с.

57. Вархин М.И., Щербакова Э.С. Изучение комплексообразования тригалогенидов мышьяка с некоторыми донорами электронов методом протонного магнитного резонанса. //Журн. физ. химии. 1975. Т. 49. N10. С. 2726-2727.

58. Щербакова Э.С., Гольдштейн И.П., Гурьянова Е.И., Кочетков К.А. Метод обработки на ЭВМ результатов физико-химического исследования комплексных соединений в растворах. //Изв. АНСССР, сер. хим. 1975. Т. 6. N10. С. 1267-1271.

59. Гольдштейн И.П., Гурьянова Е.И., Щербакова Э.С. Термодинамика реакций образования молекулярных соединений типа А+Д=АД. //Журн. общ. химии. 1970. Т. 40. N5. С. 183-191.

60. Johnson B.F.G., Lewis J., McArdler P. Applications of lanthanoid shift reagents to ,3C and !H spectroscopy. //J. Chem. Soc. Dalt. 1974. N12. P. 12531256.

61. Lenkishi R.E., Elyavish J.A.E., Reuben J. Criteria algoritme for the characterization of weak molecular magnetic resonance data.Applications to a shift reagent system. //J. Magn. Reson. 1978. Vol. 32. N3. P. 367-376.

62. Deranlean D.A. Compltx formation between Eu(Fod)3, a lanthanide shift reagent organic molecules. //J. Amer. Chem. Soc. 1969. Vol. 9. N12. P. 40444050.

63. Белеванцев В.И., Малкова В.И. О достоверности результатов измерения констант равновесия в растворе с участием комплексных соединений. //Изв. СО АН СССР, сер. хим. 1975. Т. 3. N5. С. 46-52.

64. Archer М.К., Fell D.S.,Joham R.W. Self-induced pseudocontact shift in tris(2,2,6,6-tetrometyl-3,5-heptadionato) praseodymium dimer, Pr2(thd)6 and its europium homologue. //Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971. Vol. 7. N11. P. 1135-1140.

65. Суханова Л.С., Мартыненко Л.И., Спицин В.И. Спектрографическое исследование комплексов неодима и глицина. //ДАН СССР, 1968. Т. 179. N2. С. 389-391.

66. Суханова Л.С., Мартыненко Л.И. Взаимодействие хлорида неодима с глицином. //Журн. неорган, химии. 1969. Т. 14. N2. С. 397-399.

67. Костромина Н.А., Новикова Л.Б. Спектрографическое исследование комплексов неодима с аспаргиновой и этилендиаминдиянтарной кислотами./ЛСоординац. химия. 1976. Т. 2. N7. с.903-906.

68. Батяев Н.М., Фогилева Р.С. Исследование комплексообразования некоторых РЗЭ с триптофаном, тирозином и (3-фенил-а-аланином.// Журн. неорган, химии. 1972. Т. 17. N2. С. 391-398.

69. Батяев Н.М.,Фогилева Р.С. Термодинамика комплексообразования триптофана с редкоземельными элементами. //Журн. неорган, химии. 1976. Т. 21. N5. С. 1199-1200.

70. Крисс Е.Е. Потенциометрическое изучение взаимодействия хлорида лантана с а-аминокислотами. //Укр. хим. журн. 1965. Т. 31. С. 328-331.

71. Панюшкин В.Т., Ващук А.В., Шумкин A.M. Определение времен релаксации и предельных парамагнитных сдвигов по полной форме линии в спектрах ЯМР. //Теорет. и эксп. химия. 1991. Т. 5. N 6. С. 745750.

72. Шумкин A.M. Исследование комплексообразования некоторых парамагнитных ионов редкоземельных элементов с гистидином и а-аланином методом ДЯМР. Дисс. . на соиск. уч. степени канд. хим. наук. Ростов н/Д: РГУ. 1983.

73. Swift Т.J., Connick R.E. NMR relaxation mechanisms of ,70 in aqueons solutions of paramagnetic cations and the lifetime of water molecules in the first coordination shpere. //J. Chem. Phys. 1962. Vol. 37. N5. P. 307-320.

74. Alexander S. Exchange of interacting nucleas sping in NMR. 1. Intramolecular exchange. //J. Chem. Phys. 1962. Vol. 37. N5. P. 967-974.

75. Alexander S. Exchange of interacting nucleas sping in NMR. 2.Chemical exchange. //J. Chem. Phys. 1962. Vol. 37. N5. P. 974-980.

76. Stephenson D.S., Binsch G. Iterative computer analysis of complex exchange-broadened NMR band shapes. //J. Magn. Reson. 1978. Vol. 32. N3. P. 145152.

77. Панюшкин B.T. Спектрохимия координационных соединений редкоземельных элементов. //Дисс. . на соискан. уч. степени докт. хим. наук. Ростов н/Д: РГУ, 1983.

78. Панюшкин В.Т., Шумкин A.M., Буиклиский В.Д. Изучение динамической системы парамагнитный ион органический субстрат методом полного сигнала формы спектра ЯМР. //Координац. химия. 1980. Т. 6. N11. С. 1625-1630.

79. Ландау Л.Д., Лившиц Е.М. Квантовая механика. Нерелятивистская теория. М.: Физматгиз. 1963. 702 с.

80. Блум К. Теория матрицы плотности и ее приложение. М: Мир. 1983. 256 с.

81. Binsch G. A unified theory of exchange effect on nuclear magnetic resonance line shapes. //J. Amer. Chem. Soc. 1969. N 91. P. 1304.

82. Danlqvist K.I., Forsen S. Intramolecular Exchange Rates from Complex NMR Spectra //Acta Chemica Scandinavica. Vol. 24. N2. 1970. P. 651 661.

83. Методы исследования быстрых реакций. Под ред. Г. Хеммиса. М: Мир. 1977. С. 614-620.

84. Панюшкин В.Т., Буиклиский В.Д. Определение методом ЯМР структурных параметров системы L-гистидин р.з.э. в растворе. //Журн. структурн. химии. 1981. Т. 22. N4. С. 171-173.

85. Костромина Н.А., Кокунова Ц.В. Исследование строения некоторых аминокислот методом ПМР. //Теор. и эксп. химия. 1975. Т. 11. N4. С. 548552.

86. Inagaki F., Tasumi М., Miyazawa Т. Hydroxilproline conformation in the aqueous solution.Comparison of the investigation resuits under change lanthanide ion and proton constants. //J. Chem. Soc. 1976. Vol. 2. N2. P. 167172.

87. Howland D.L., Flurry R.L. PMR investigation of complexes of Pr(III)CL3 and Eu(III)Cl3 with L-histidine. //J. Inorg. Nucl. Chem. 1976. Vol. 38. P. 15681570.

88. Костромина H.A., Новикова Л.Б. Спектроскопическое исследование комплексов неодима с аспаргиновой и этилендиаминдиянтарной кислотами. //Координац. химия. 1976. Т. 2. N7. С. 903-906.

89. Wyssbrod H.R., Fishman A.J. Assigments of 'H nuclear magnetic resonance of the cytyl, asparginyl and aromatic residues of arginine vasopressin in D20. //J. Amer. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. N15. P. 4037-4040.

90. Sherry A.D., Birnbaum E.R., Darnall D.W. A nuclear magnetic resonance study of histidine-neodymium(III) complexes. //J. Biol. Chem. 1972. Vol. 247. N11. P. 3489-3944.

91. Панюшкин В.Т., Буиклиский В.Д. Исследование комплексообразования р.з.э. с L-гистидином методом ПМР. //Тез. докл. "Физические и математические методы в координационной химии". Кишинев: Штиница. 1977. С. 96.

92. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связей. //Успехи химии. 1976. Т. 45. N9. С. 1568-1593.

93. Novak A. Intermolecular hydrogen bond vibrations. //Croat, chem. acta. 1982. Vol. 55. N 1. P. 147-163.

94. Limbach H.H. The use NMR spectroscopy in the study of hydrogen bonding in solution. //Agregat Processes solut. 1983. P. 410-461.

95. Luck W.A. Infrared studies of hydrogen bonding in pure liquids and solution. //Water comprehen. Tret. 1973. Vol. 2. P. 235-321.

96. Хеллам X. Развитие инфракрасной спектроскопии и спектроскопии комбинационного рассеяния. //Колебательная спектроскопия. Современные воззрения. Тенденции развития. М: Мир. 1981. С. 9-15.

97. Джордж У., Коутс Д. Определение следов соединений методом инфракрасной спектроскопии. //Колебательная спектроскопия. Современные воззрения. Тенденции развития. М: Мир. 1981. С. 122142.

98. Перова Т.С., Либов B.C., Бахшиев Н.Г. О современном влиянии специфической и неспецифической сольватации на ИК-спектры систем с водородной связью. //Спектроскопия внутри- и межмолекулярных взаимодействий. 1978. N2. С. 156-165.

99. Badger В.М., Bauer S.H. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. //J. Chem. Phys. 1937. Vol. 5. N1. P. 839-852.

100. Соколов Н.Д. Некоторые вопросы теории водородной связи. //Водородная связь. М.: Наука. 1964. С. 7-40.

101. Purcell K.F., Drago R.S. Theoretical aspects of linear enthalpy wavenumber shift relation for hydrogen bonden phenols. //J. Amer. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N12. P. 2874-2879.

102. Иогансен A.B. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи. //ТЭХ. 1971. Т. 7. N3. С. 122-155.

103. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Методы изучения. Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния. //Водородная связь. М: Мир. 1964. С. 65-125.

104. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Группы, образующие водородные связи. //Водородная связь. М: Мир. 1964. С. 168-193.

105. Fruwert J. Strukturunter suchunger aus Infrarotintensitaten. //Mitteilungsbl. Chem.Ges. DDR. 1982. Vol.29. N11. P. 241-245.

106. Csungerlik C. H-NMR study of intramolecular hydrogen bonds in o-substitutend N-acylanilines. //2nd. Nat. Congr. Chem. Bucharest, 7-10 Sept. 1981.220 p.

107. Zhedlova D., Denkov N., Kol'tsov A.J. Influence of intramolecular hydrogen bonds on the tautomeric equilibrium in 1,3-diketones. //J. Mol. Struct. 1984. N115. P. 121-132.

108. Micholic M., Kreutsman J. 'H-NMR-spectroscopiche Unter- suchungen an substituirten Crofousare und Dithiocrothon saureestern. //J. Prakt. Chem. 1983. N6. P. 916-925.

109. Cierpicki Т., Otlewski J. Amide proton temperature coefficients as hydrogen bond indicators in proteins. //Journal of Biomolecular NMR. 2001. Vol. 21. P. 249-261.

110. Binsch G. "Band Shape Analysis", in Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, ed. Jackman L. M. and Cotton F. A. Academic Press, New York, 1975. ch. 3.

111. Altona C., Francke R., deHann R., Ippel J. H., Daalmans G. J., Hoekzema A. J. A., Wijk J. V. //J. Magn. Reson. 1994. Vol. 32. P. 670-676.

112. Fiat D. О NMR studies of hydrogen bonding and substituent effects in aromatic-carbonyl systems. //Bull. Magn. Reason. 1980. Vol. 2. N1. P. 290298.

113. Hignet R.J., Covey D.F., Robinson C.H. Carbon-13 NMR spectra of 5,10 secosteroids. A transannylar intramolecular hydrogen bond. //J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N6. P. 3286-3289.

114. Asakawa N., Kurosu H., Ando I., Shoji A., Ozaki T. //J. Mol. Struct. 1994. Vol. 317. P. 119-126.

115. Билобров В.М. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия. Киев: Наукова думка. 1991. 314 с.

116. Гинзбург Н.М., Тарасов Б.П. Межмолекулярная водородная связь и конформации галогензамещенных уксусных кислот в растворах. 1. //Журн. общ. химии. 1972. Вып.42. N12. С. 2740-2745.

117. Гинзбург Н.М., Тарасов Б.П. Межмолекулярная водородная связь и конформации галогензамещенных уксусных кислот в растворах. 2. //Журн. общ. химии. 1975. Вып. 45. N1. С. 132-137.

118. Федотов М.А., Ермаков А.Н. Спектроскопия ЯМР в неорганическом анализе. М: Наука. 1989. 312 с.

119. Ващук А.В., Федоренко H.JL, Болотин С.Н., Панюшкин В.Т. Сравнение двух методов исследования комплексообразования. //Тез. докл. XI совещания "Физические методы в координац. химии". Кишинев, 1993. С. 48.

120. Панюшкин В.Т., Ващук А.В., Болотин С.Н. Оценка погрешностей определения констант равновесия методом ЯМР. //Координац. химия. 1991. Т 17. Вып. 8. С. 1042-1044.

121. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Афанасьев Ю.А. Исследование комплексообразования ионов РЗЭ цериевой подгруппы с ос-аминокислотами. //Координац. химия. 1981. Т 7. N3. С. 377-380.

122. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Афанасьев Ю.А. Исследование комплексообразования редкоземельных элементов цериевой подгруппы с некоторыми а-аминокислотами. //Координац. химия. 1981. Т 7. N9. С. 1351-1356.

123. Ващук А.В., Панюшкин В.Т., Болотин С.Н. О погрешностях в определении констант равновесия методом ЯМР. //Тез. докл. VI Всесоюзного совещания "Спектроскопия координационных соединений", 1990. С. 152.

124. Панюшкин В.Т., Ващук А.В. Определение термодинамических и кинетических параметров реакции комплексообразования методом ЯМР. //Тез. докл. Всесоюзного Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Минск. 1990. С. 63.

125. Справочник по цветным и редким металлам, применяемым в лабораторном практикуме. М.: Высшая школа. 1970. 270 с.

126. Сальников Ю.И., Глебов А.Н., Девятов Ф.В. Полиядерные комплексы в ратворах. Казань: Изд. Казанского ун-та, 1989. 288 с.

127. Фиштик И.Ф., Ватаман И.И. Термодинамика гидролиза ионов металлов.-Кишинев: Штиинца. 1988. 296 с.