Винилпорфирины в радикальной (CO)полимеризации метилметакрилата и стирола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Назарова, Светлана Валерьевна

• Назарова, Светлана Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Назарова, Светлана Валерьевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Металлосодержащие соединения в радикальной полимеризации

1.1.1. Кислоты Льюиса

1.1.2. Органические соединения элементов II - V групп

1.1.3. Металлоцены

1.1.4. Хелаты и клатрохелаты

1.1.5. Порфирины и их металлокомплексы

1.2. Металлосодержащие мономеры в радикальной полимеризации

1.2.1. Металлоцен-мономеры

1.2.2. Порфирин-мономеры 45 Заключение по литературному обзору

II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 55 II. 1. Исходные реагенты 5 5 11.2. Методики эксперимента

II. 2.1. Полимеризация 5

11.2.2. Состав сополимеров

11.2.3. Константы сополимеризации

11.2.4. Расчет параметров <2 и е сомономеров 64 Н.2.5. Молекулярно-массовые характеристики

11.2.6. Определение числа порфириновых звеньев в полимерной цепи

11.2.7. Спектральные исследования

11.2.8. Определение генерации синглетного кислорода в растворах метилфеофорбида «А» и его сополимера с метилметакрилатом

III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

III. 1. Сополимеризация метилметакрилата со стиролом в

присутствии невинильных порфиринов

Ш.2. Сополимеризация метилметакрилата или стирола с

винильными порфиринами

Ш.2.1. Сополимеризация метилфеофорбида «А» с

метилметакрилатом и стиролом

Ш.2.2. Сополимеризация метилметакрилата с ацетатным

комплексом метилфеофорбида «А» с ¥е (III) и с комплексом

метилфеофорбида «А» с Со (И)

III.3. Генерация синглетного кислорода в растворе сополимера

метилметакрилат-метилфеофорбид «А»

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК ОПУБЛИКОВАННЫХ РАБОТ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АИБН - азодиизобутиронитрил

АН - акрилонитрил

ВА - винилацетат

ВФ - винилферроцен

ВХ - винилхлорид

ВЦМ - винилцимантрен

ВЦХ - винилцинихроден

ГПХ - гель-проникающая хроматография

Еа - энергия активации

КО - комплексообразователь

КПЗ - комплекс с переносом заряда

МА - метилакрилат

МАН - метакрилонитрил

МВП - 2-метил-5-винилпиридин

ММ - молекулярная масса

ММА - метилметакрилат

ММР - молекулярно-массовое распределение

ПБ - пероксид бензоила

ПВС - поливиниловый спирт

ПВФ - поливинилферроцен

ПММА - полиметилметакрилат

ПСт - полистирол

Ст - стирол

ТГФ - тетрагидрофуран ТЦ - титаноцендихлорид ФМА - ферроценилметилакрилат ФММА - ферроценилметилметакрилат ФЭА - 2-ферроценилэтилакрилата ФЭМА - 2-ферроценилэтилметакрилата ФЦ - ферроцен

ЭОП - элементоорганические пероксиды ЭОС - элементорганическое соединение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Винилпорфирины в радикальной (CO)полимеризации метилметакрилата и стирола»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы» Возрастающие требования к техническим и эксплуатационным характеристикам используемых в современных технологиях полимерных материалов влекут за собой необходимость разработки эффективных методов управления процессами радикальной (со)полимеризации с целью улучшения и оптимизации как важнейших физико-химических характеристик известных крупнотоннажных полимеров, так и создания принципиально новых материалов со специальными свойствами. Один из методов регулирования (со)полимеризационных процессов заключается в целенаправленном влиянии на активность (со)мономеров и радикалов роста с помощью введения в реакционную массу взаимодействующих с ними добавок, к которым, в частности, относятся металлокомплексные соединения. Кроме того, металлосодержащие комплексы подходящей структуры сами могут выступать в качестве сомономеров в совместной полимеризации с мономерами других классов, что предоставляет возможность получать полимеры, обладающие комплексом улучшенных свойств.

Применение для вышеприведенных целей координационных соединений природных и синтетических порфиринов, содержащих металлы переменной валентности, представляет существенный фундаментальный и прикладной интерес. Прежде всего, он обусловлен природой тетрапиррольных циклов, характеризующихся, благодаря наличию системы яг-электронного сопряжения по макрокольцу, целым спектром уникальных свойств. Это делает порфирины и их аналоги весьма перспективными для создания современных высокотехнологичных материалов с сенсорно-диагностическими, каталитическими, оптическими, электрическими и магнитными свойствами.

В связи с этим актуальным направлением является комплексное изучение влияния порфиринов различной структуры на процессы радикальной (со)полимеризации с широко используемыми мономерами, а

также разработка общего подхода к синтезу и исследованию свойств порфиринсодержащих полимеров.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук по темам «Каталитический синтез и модификация полимеров» (№ гос. per. 0120.0801443) на 2008-2010 гг. и «Высокоэффективные каталитические и инициирующие системы на основе металлокомплексных соединений и модификация синтетических и биогенных полимеров» (№ гос. per. 01201152188) на 2011-2013 гг.; при поддержке Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг. (Соглашение 8444 от 31.08.2012).

Цель работы. Установление влияния винильных порфиринов на процесс радикальной (со)полимеризации метилметакрилата и/или стирола и некоторые свойства получаемых продуктов.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи: исследование влияния 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)-порфирина, ацетатного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)-порфирина с Со(Ш) и хлоридного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Fe(III) на радикальную сополимеризацию стирола с метилметакрилатом;

установление кинетических закономерностей радикальной сополимеризации метилфеофорбида «А», ацетатного комплекса метилфеофорбида «А» с Fe(III) или комплекса метилфеофорбида «А» с Co(II) со стиролом или метилметакрилатом в зависимости от условий процесса (температуры, соотношения сомономеров, природы реакционной среды);

- изучение основных молекулярных характеристик (молекулярная масса, молекулярно-массовое распределение) синтезируемых сополимеров, способности к люминесценции и генерации синглетного кислорода.

Научная новизна и практическая значимость. Обнаружено, что метилфеофорбид «А», ацетатный комплекс метилфеофорбида «А» с Ре(Ш) и комплекс метилфеофорбида «А» с Со(П), не способные к гомополимеризации, могут сополимеризоваться с метилметакрилатом или стиролом за счет наличия винильных групп в своей структуре. Определено содержание порфириновых фрагментов в синтезированных сополимерах. Установлено влияние различных факторов (состав реакционной смеси, температура процесса, природа растворителя) на кинетические закономерности сополимеризации метилметакрилата или стирола с винильными порфиринами и молекулярные характеристики получаемых продуктов.

Впервые показано, что комплекс метилфеофорбида «А» с Ре(Ш) может работать как сомономер, входя в полимерную цепь, так и в качестве регулирующей добавки, способствуя протеканию процесса радикальной (со)полимеризации в контролируемом режиме.

Обнаружено, что варьирование природы растворителя позволяет целенаправленно влиять на протекание процесса сополимеризации винильных порфиринов и традиционных мономеров (метилметакрилат, стирол) по псевдоживому или свободно-радикальному механизму.

Установлено, что невинильные порфирины не оказывают существенного влияния на кинетические зависимости процесса сополимеризации метилметакрилата со стиролом, константы сополимеризации, параметры и е, а также на состав получаемых сополимеров. При этом использование в процессе сополимеризации метилметакрилата со стиролом комплексов 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Ре(Ш) и Со(Ш) в отличие от безметального 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина приводит к снижению молекулярных масс синтезируемых сополимеров и сужению их молекулярно-массового распределения.

Показано, что синтезированные порфиринсодержащие сополимеры обладают фотосенсибилизирующими свойствами, характерными для мономерных порфиринов, и способны генерировать синглетный кислород.

Установлены сходства и различия в особенностях получения и характеристиках (со)полимеров, синтезированных с участием винильных и невинильных порфиринов.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на XV, XVI и XX Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов-2008», «Ломоносов-2009» и «Ломоносов-2013» (Москва, 2008, 2009 и 2013); IX Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2008); I Республиканской конференции молодых ученых «Химия в интересах человека» (Уфа, 2011); IV Международной конференции-школе по химии и физикохимии олигомеров (Казань, 2011); XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Одесса, 2011); Всероссийской научной конференции «Современные проблемы и инновационные перспективы развития химии высокомолекулярных соединений», посвященной 100-летию со дня рождения чл.-корр. АН СССР С.Р. Рафикова (Уфа, 2012); IV Международной молодежной школе-конференции по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе, 2012); Всероссийской научно-технической конференции «Инновационные технологии в области химии и биотехнологии» (Уфа, 2012); Международной молодежной научной школе «Химия порфиринов и родственных соединений» (Иваново, 2012).

Публикации. По материалам работы опубликовано 18 работ, из них 3 статьи в Российских рецензируемых журналах, 3 статьи в сборниках научных статей, тезисы 12 докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Объем работы. Диссертационная работа изложена на 145 страницах, содержит 5 таблиц и 33 рисунка. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов и списка цитируемой литературы (147 ссылок).

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Назарова, Светлана Валерьевна

выводы

1) Установлено, что 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирин, ацетатный комплекс 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Со(Ш) и хлоридный комплекс 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Ре(Ш), введенные в сополимеризацию метилметакрнлата со стиролом, инициированную азодиизобутиронитрилом, не оказывают существенного влияния на кинетические зависимости процесса, константы сополимеризации Г] и г2, параметры <3 и е, а также на состав получаемых сополимеров метилметакрилат-стирол.

2) Обнаружено, что хлоридный комплекс 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Ре(Ш) и ацетатный комплекс 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Со(Ш) в отличие от 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина влияют на молекулярно-массовые характеристики синтезируемых сополимеров метилметакрилат-стирол. Наблюдается снижение молекулярных масс сополимеров на низких степенях превращения (5-7%) в 2-3 раза при использовании хлоридного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Ре(Ш), в 8-9 раз для стирол-обогащенных смесей и в 25-100 раз для смесей, обогащенных метилметакрилатом, в случае применения ацетатного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3'-бутоксифенил)порфирина с Со(Ш) по сравнению с образцами, синтезированными в отсутствие порфиринов. Для образцов, синтезированных в присутствии металлокомплексов порфиринов, отмечается сужение молекулярно-массового распределения (Мзд/Мп = 1.3-1.7).

3) Обнаружено, что метилфеофорбид «А», ацетатный комплекс метилфеофорбида «А» с Ре(Ш) и комплекс метилфеофорбида «А» с Со(П), не способные к гомополимеризации, сополимеризуются с метилметакрилатом или стиролом за счет наличия винильных групп в своей структуре. В сополимеризации с изученными винилпорфиринами метилметакрилат проявляет большую реакционную способность по сравнению со стиролом. Определен состав полученных продуктов, рассчитано среднее число порфириновых фрагментов в синтезированных сополимерах метилметакрилат-метилфеофорбид «А» и метилметакрилат-ацетатный комплекс метилфеофорбида «А» с Fe(III), которое составило 2-5 звеньев на полимерную цепь.

4) Установлено, что ацетатный комплекс метилфеофорбида «А» с Fe (III) может выступать как в качестве сомономера, входя в полимерную цепь посредством раскрытия периферийной винильной группы, так и в качестве регулирующей добавки, способствуя протеканию процесса в контролируемом режиме за счет наличия инкапсулированного иона железа (среднечисленная молекулярная масса сополимеров метилметакрилата с комплексом метилфеофорбида «А» с Fe(III) линейно возрастает с конверсией, значения коэффициентов полидисперсности Mw/Mn снижаются до 1.3-1.4, а полученные сополимеры выполняют функцию макроинициаторов при введении новой порции мономера - метилметакрилата). Совместная полимеризация метилметакрилата и комплекса метилфеофорбида «А» с Co(II) осложнена протеканием преимущественно побочных реакций каталитической передачи цепи на мономер.

5) Обнаружено, что природа растворителя, в котором проводится сополимеризация, при прочих равных условиях влияет на кинетику процесса и состав получаемого продукта. Показано, что в случае сополимеризации мономеров винилового ряда с метилфеофорбидом «А» использование бензола, приводит к формированию сополимеров с более низким содержанием порфириновых звеньев, чем при использовании хлороформа (при сополимеризации в массе в изученных условиях содержание порфирина в сополимерах наибольшее). В сополимеризации метилметакрилата и комплекса метилфеофорбида «А» с Fe(III) варьированием природы растворителя можно содействовать доминированию одного из направлений процесса: свободно-радикальной сополимеризации (бензол) или псевдоживому росту сополимерных цепей (хлороформ).

6) Показано, что порфириновый макрогетероцикл, связанный в полистирольной цепи, претерпевает деформацию, тогда как структура порфиринов, вошедших в полиметилметакрилатную цепь, существенно не изменяется. Обнаружено, что синтезированные порфиринсодержащие сополимеры обладают спектральными характеристиками (ЭСП, ЭПР и люминесценция), присущими исходным мономерным винилпорфиринам. Метилфеофорбид «А», связанный в полимерной цепи, сохраняет свои фотосенсибилизирующие свойства и способен генерировать синглетный кислород.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Назарова, Светлана Валерьевна, 2013 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Матковский П.Е. Радикальные стадии в реакциях комплексных металлоорганических и металлоценовых катализаторов и их роль в полимеризации. - Черноголовка. - 2003. - 152 с.

2. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. - М.: Химия. - 1987. - 255 с.

3. Matyjaszewski К., Davis Т.Р. Handbook of radical polymerization. -New-York: Wiley-Interscience. - 2002. - 920 p.

4. Bamford C.H., Jenkins A.D., Jonston R. Studies in polymerizaton. XII. Salt effects on the polymerization of acrylonitrile in non-aqueous solution // Proc. Roy. Soc. A. - 1957. - V. 241. - P. 364-369.

5. Каргин В.А., Кабанов В.А., Зубов В.П. Образование изотактического полиметилметакрилата при фотополимеризации в системе: метилметакрилат - хлористый цинк // Высокомолек. соед. А. - 1960. - Т. 2, №5. - С. 765-769.

6. Imoto М., Otsu Т., Shimizu S. Vinyl Polymerization. LXVI. The effect of zinc chloride on the radical polymerization of vinyl monomers // Makromol. Chem. - 1963. - V.65, N1. - P. 174-179.

7. Imoto M., Otsu Т., Harada Y. Vinyl Polymerization. LXVIII. The polymerization of methyl methacrylate in the presence of zinc chloride // Makromol. Chem. - 1963. - V.65, N1. - P. 180-193.

8. Imoto M., Otsu Т., Nakabayashi M. Vinyl polymerization. LXIX. The polymerization of a complex of acrylonitrile with zinc chloride // Makromol. Chem. - 1963.-V.65, N1.-P. 194-201.

9. Tazuke S., Sato N., Okamura S. Effects of metals salts on polymerization. Part II. Polymerization of vinylpyridine complexed with the group II b metal salts // J. of Polym. Sci. A. - 1966. - V. 4, N10. - P. 2461-2478.

10. Tazuke S., Okamura S. Effects of metals salts on polymerization. Part III. Radical polymerizabilities and infrared spectra of vinylpyridines complexed with zinc and cadmium salts // J. of Polym. Sci. A. - 1967. - V. 5, N5. - P. 10831099.

11. Komiyama M., Hirai H. Polymerization of coordinated monomers. IX. Charge-transfer spectrum of the system composed of metal halide, polar vinyl monomer, and electron-donating monomer // J. of Polym. Sci. A. - 1976. - V. 14, Nl.-P. 183-194.

12. Голубев В.Б., Зубов В.П., Валуев JI.И., Наумов Г.С., Кабанов В.А., Каргин В.А. Обнаружение и исследование комплексно-связанных радикалов полиметилметакрилата методом ЭПР // Высокомолек. соед. А. - 1969. - Т. 11, №12.-С. 2689-2694.

13. Игнатов С.К., Разуваев А.Г., Гришин Д.Ф., Кузнецов М.В. Квантово-химическое исследование координационно-радикальной полимеризации мети л акрил ата на борсо держащих инициаторах // Высокомолек. соед. А. - 1999. - Т. 41, №10. - С. 1587-1594.

14. Ikegami Т., Hirai Н. Polymerization of coordinated monomers. III. Copolymerization of acrylonitrile - zinc chloride, methacrylonitrile - zinc chloride or methyl methacrylate - zinc chloride complex with styrene // J. of Polym. Sci. A.

- 1970.-V. 8, Nl.-P. 195-208.

15. Furukawa J., Kobayashi E. Alternating copolymerization of butadien with acrylic compounds; monomer - catalyst complexes // Polymer J. - 1971. - V. 2, N3,-P. 337-344.

16. Курский Ю.А., Кабанова Е.Г., Яблокова H.B., Кочнев Н.В., Александров Ю.А. Изучение методом ПМР спектроскопии комплексообразования в тройной системе метилметакрилат - кислота Льюиса

- пероксид // Журн. общей химии. - 1988. - Т. 58, вып.6 - С. 1206-1212.

17. Нистратова Л.Н., Копылова Н.А., Семчиков Ю.Д., Яблокова Н.В., Кабанова Е.Г., Курский Ю.А., Александров Ю.А. О механизме инициирования полимеризации бутилметакрилата монопероксидом кремния // Высокомолек. соед. А. - 1985. - Т. 27, №4. - С. 825-830.

18. Okuzawa S., Hirai Н., Makishima S. Polymerization of coordinated monomers. I. Stereoregulation in the free-radical polymerization of methyl

methacrylate - zinc chloride or methyl methacrylate - stannic chloride complexes // J. of Polym. Sci A. - 1969. - V. 7, N4 - P. 1039-1054.

19. Венгерова H.A., Георгиева B.P., Зубов В.П., Кабанов В.А., Каргин В.А. Полимеризация метилметакрилата в присутствии серной и фосфорной кислот // Высокомолек. соед. Б. - 1970. - Т. 12, №1. - С. 46-50.

20. Isobe Yu., Nakano Т., Okamoto Y. Stereocontrol during the free-radical polymerization of methacrylates with Lewis acids // J. of Polym. Sci. A. - 2001. -V. 39,N9.-P. 1463-1471.

21. Yamada K., Nakano Т., Okamoto Yo. Stereochemistry of radical polymerization of vinyl esters in the presence of Lewis acid // Polym. J. - 2000. -V. 32, N8.-P. 707-710.

22. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Иванова Ю.И. Инициирующая способность систем на основе трибутилбора и устойчивых элементоорганических перекисей при полимеризации виниловых мономеров //Докл. АН СССР, - 1980.-Т. 250, №1.-С. 119-121.

23. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Аксенова И.Н. Полимеризация метилметакрилата под действием инициирующих систем элементоорганический пероксид - боралкил // Высокомолек. соед. Б. - 1986. -Т. 28, №1.-С. 66-69.

24. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Аксенова И.Н. Электрофильность растущих макрорадикалов как фактор, определяющий скорость в координационно-радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б. -1993. - Т. 35, №12. - С. 2070-2072.

25. Гришин Д.Ф., Мойкин А.А. Влияние органических соединений элементов III группы на радикальную полимеризацию виниловых мономеров //Высокомолек. соед. Б. - 1996. - Т. 38, №11.-С. 1909-1912.

26. Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JI. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управление ростом полимерной цепи // Успехи химии. - 2001. - Т. 70, №5 - С. 486-510.

27. Мидовская Е.Б. Реакции гомологического замещения у атома металла в металлоорганических соединениях // Успехи химии. - 1973. - Т. 42, №5-С. 881-895.

28. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Исследование инициирующей способности системы триалкилбор третбутилперокситриметилкремний в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Высокомолек. соед. А. - 1982. - Т. 24, №6. - С. 451-459.

29. Гришин Д.Ф., Мойкин А.А. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии органических соединений висмута, сурьмы и мышьяка // Высокомолек. соед. А. - 1998. - Т. 40, №8. - С. 1266-1270.

30. Гришин Д.Ф. Координационно-радикальная (со)полимеризация виниловых мономеров в присутствии органических соединений элементов III-V групп // Успехи химии. - 1993. - Т. 62, №10. - С. 1007-1018.

31. Брыляков К.П. Пост-металлоценовые катализаторы полимеризации олефинов // Успехи химии. - 2007. - Т. 76, №3. - С. 279-304.

32. Chen E.Y.X., Marks T.J. Cocatalysts for metal-catalyzed olefin polymerization: activators, activation processes, and structure-activity relationships // Chem. Rev. - 2000. - V. 100, N4. - P. 1391-1434.

33. Ittel S.D., Johnson L.K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chem. Rev. - 2000. - V. 100, N4. - P. 1169-1204.

34. Александров Ю.А. Колмаков A.O. Разложение органических гидроперекисей на комплексах переходных металлов // Журн. общей химии.

- 1978.-Т. 48, №7.-С. 1653.

35. Лорковский Х.Д. О полимерах ферроцена // Высокомолек. соед. А.

- 1973.-Т. 15, №2.-С. 314-326.

36. Puzin Yu.I, Yumagulova R.Kh., Kraikin V.A. Radical polymerization of methacrylate and styrene in the presence of ferrocene // European Polymer Journal.

- 2001.-V. 37, N9.-P. 1801-1812.

37. Колесов C.B., Юмагулова P.X., Прокудина E.M., Пузин Ю.И., Кузнецов С.И., Ионова И.А. Влияние титаноцендихлорида на радикальную

полимеризацию метилметакрилата // Высокомолек. соед. Б. - 2003. - Т. 45, №2.-С. 324-328.

38. Лузин Ю.И., Прокудина Е.М., Юмагулова Р.Х., Муслухов P.P., Колесов С.В. О стереоспецифической радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии титаноцендихлорида // Докл. АН. - 2002. -Т. 386, №1.- С. 69-71.

39. Агарева Н.А., Иванова В.Ф., Александров А.П., Битюрин Н.М., Смирнова J1.A. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии высоких концентраций ферроцена // Высокомолек. соед. А. - 2004. - Т. 46, №2.-С. 217-227.

40. Исламова P.M., Пузин Ю.И., Юмагулова Р.Х., Фатыхов А.А., Парфенова Л.В., Джемилев У.М., Монаков Ю.Б. Влияние дициклопентадиен-и диинденцирконоцендихлоридов на радикальную полимеризацию метилметакрилата // Высокомол. соед. А. - 2006. - Т.48, №7. - С. 1101-1107.

41. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен. -М.: Наука. - 1983.-544 с.

42. Collins R.L., Pettit R. Mossbauer studies of iron organometallic complexes. V. The stable ferrocene-tetracyano ethylene charge-transfer complex // J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1967. - V. 29, N2. - P. 503-507.

43. Webster O.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of tetracyanoethylene anion radical // J. Amer. Chem. Soc. - 1962. - V. 84, N19. - P. 3678-3684.

44. Klikorka J., Pavlic I. Реакции металлоценов с некоторыми неорганическими акцепторами // "Ргос. 3rd Conf. Coord. Chem. Bratislava -Smolience". - 1971. - P. 171-178 (Цит по РЖХим. - 1972. - 7B196).

45. Liu Rixin, Zhou Xiohong, Wu Shikang. A study on the spectra behavior of initiating system of ferrocene/bezoylperoxide // Acta Polymerica Sinica. - 1994. -N3.-P. 374-378.

46. Beckwith A.L.J., Leydon R.J. Free-radical substitution of ferricinium ion. The mechanism of the arylation of ferrocene // Tethrahedron. - 1964. - V. 20, N4.-P. 791-801.

47. Фризен A.K. Активные центры комплексно-радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии ферроцена // Дисс. канд. хим. наук. - Уфа: ИОХ УНЦ РАН. - 2007. - 140 с.

48. Крайкин В.А., Ионова И.А., Пузин Ю.И., Юмагулова Р.Х., Монаков Ю.Б. Влияние добавок ферроцена на молекулярную массу и термостойкость полиметилметакрилата // Высокомолек. соед. А. - 2000. - Т. 42, №9. - С. 1569-1573.

49. Грасси Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. - М.: Мир, - 1988.-246 с.

50. Исламова P.M., Пузин Ю.И., Фатыхов А.А., Монаков Ю.Б. Тройная инициирующая система для регулирования радикальной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. соед. Б. - 2006. - Т. 48, №6. - С. 10141018.

51. Исламова P.M., Пузин Ю.И., Крайкин В.А., Фатыхов А.А., Джемилев У.М., Монаков Ю.Б. Регулирование процесса полимеризации метилметакрилата тройными инициирующими системами // Журнал прикладной химии. - 2006. - Т. 79, №9. - С. 1525-1528.

52. Исламова P.M., Пузин Ю.И., Кузнецов С.И., Муслухов P.P., Монаков Ю.Б. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии пероксидного инициатора, ферроцена и цирконоцендихлорида // Известия ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. - 2007. - Т. 50, Вып. 2. - С. 62-65.

53. Исламова P.M., Головочёсова О.И., Монаков Ю.Б., Утепова И.А., Мусихина А.А., Чупахин О.Н. Влияние гетероциклических производных ферроцена на процесс радикальной полимеризации метилметакрилата и стирола // Высокомолекуляр. соед. Б. - 2010. - Т. 52, №12. - С. 2184-2194.

54. Murinov Yu.I., Grabovskiy S.A., Islamova R.M., Kuramshina Al.R., Kabal'nova N.N. Mechanism of methyl methacrylate polymerization initiated by

benzoyl peroxide and ferrocene in the presence of oxygen // Mendeleev Communications.-2013,-V. 23, N1.-P. 53-55.

55. Лебедев А.Ю. Синтез и строение апикально-функционализированных клатрохелатов железа (II) и кобальта (II) // Дисс. канд. хим. наук. Иваново: Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - 2010. - 121с.

56. Коршак Ю.В., Бевза Т.И., Долгоплоск Б.А. Инициирование радикальных процессов системами ацетилацетонаты переходных металлов -кислоты // Высокомолек. соед. Б. - 1969. - Т. 11, №11. - С. 794-797.

57. Николаев А.Ф., Белогородская К.В., Шибалович В.Г., Старевская Г.П. Полимеризация метилметакрилата и винилацетата в присутствии диацетилацетонаттрифторацетата марганца (III) // Высокомолек. соед. Б. -1971.-Т. 13, №11. -С. 837-842.

58. Николаев А.Ф., Белгородская К.В., Дувакина Н.И., Андреева Е.Д. О полимеризации винилацетата в присутствии триацетилацетоната марганца и спиртов//Высокомолек. соед. А. - 1971. - Т. 13, №5. - С. 1018-1023.

59. Волошановский И.С., Мазуренко Г.А., Краснова Е.А. Изучение радикалообразования в системах бензоилпероксид - ацетилацетонаты железа (III) и марганца (III) // Журнал общей химии - 1989. - Т. 59, Вып. 4. - С. 755758.

60. Шевченко О.В., Волошановский И.С., Бербат Т.И. Влияние винил-Р-дикетонатов переходных металлов на радикальную полимеризацию // Журнал прикладной химии. - 2006. - Т. 79, №4. - С. 669-673.

61. Волошановский И.С., Шевченко О.В., Буренкова Е.В. Инициирующие системы бензоилпероксид-винил-р-дикетонаты кобальта(П) при полимеризации стирола и метилметакрилата // Журнал прикладной химии. - 2008. - Т. 81, вып.6. - С. 995-998.

62. Волошановский И.С., Бутова Т.Д., Шевченко О.В. Синтез мономерных и полимерных лигандов на основе Р-дикетонов // Журнал общей химии - 1999. - Т. 69, вып.9. - С. 1504-1507.

63. Волошановский И.С., Манаева Т.И., Шевченко О.В., Мамонтов В.П. Синтез функциональных мономеров на основе (3-дикетонов // Журнал прикладной химии. - 2000. - Т. 73, №2. - С. 283-287.

64. Шевченко О.В., Волошановский И.С., Петрова Е.В., Бербат Т.И. Получение разветвленного полиметилметакрилата при использовании макроинициатора на основе 3-аллилпентан-2,4-дионата кобальта (II) // Журнал прикладной химии. - 2005. - Т. 78, вып.З. - С. 479-482.

65. Шевченко О.В., Буренкова Е.В., Волошановский И.С. Новые макроинициаторы с (3-дикетонатными фрагментами в привитой полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. соед. А. - 2006. - Т. 48, №9.-С. 1573-1578.

66. Монаков Ю.Б., Исламова P.M., Садыкова Г.Р., Макаров И.С., Волошин Я.З., Бубнов Ю.Н. Ферроценил-содержащий клатрохелат железа (II) - пероксид бензоила - новая инициирующая система в регулируемой радикальной полимеризации метилметакрилата // Известия АН. Сер. хим. -2009.-№6. -С. 1133-1136.

67. Исламова P.M., Садыкова Г.Р., Ионова И.А., Волошин Я.З., Бубнов Ю.Н., Макаров И.С., Монаков Ю.Б. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии ферроценилсодержащего клатрохелатного комплекса железа (II) и инициаторов различной природы // Высокомолек. соед. Б. - 2009. - Т. 51, №7. - С. 1204-1210.

68. Исламова P.M., Садыкова Г.Р., Монаков Ю.Б., Волошин Я.З., Макаров И.С., Бубнов Ю.Н. Получение полиметилметакрилата в присутствии ферроценилсодержащих полу- и клатрохелатов Fe (II) // Журнал прикладной химии. - 2009. - Т. 82, №8. - С. 1368-1372.

69. Монаков Ю.Б., Исламова P.M., Садыкова Г. Р., Волошин Я.З., Макаренко И.Г., Лебедев А.Ю., Бубнов Ю.Н. О клатрохелатах как компонентах новых инициирующих систем для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата // Доклады АН. - 2010. - Т. 431, №3. - С. 351-355.

70. Головочесова О.И. Радикальная полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии клатрохелатных и пивалатных комплексов железа и кобальта и гетероциклического производного ферроцена // Дисс. канд. хим. наук. - Уфа: ИОХ УНЦРАН. - 2011. - 135 с.

71. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. Под ред. Ениколопяна Н.С. - М.: Наука. - 1987. - 384 с.

72. Порфирины: структура, свойства, синтез. Под ред. Ениколопяна Н.С. - М.: Наука. - 1985. - 333 с.

73. Смирнов Б.Р., Пущаева JI.M., Плотников В.Д. Каталитическое ингибирование радикальной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. соед. - 1989. - Т. 37, №11. - С. 2378-2384.

74. Смирнов Б.Р., Плотников В.Д., Озерковский Б.В., Рощупкин В.П., Ениколопян Н.С. Катализ передачи цепи и строение олигомеров при радикальной полимеризации стирола в присутствии кобальтовых комплексов порфиринов // Высокомолек. соед. - 1981. - Т. 23, №11. - С. 2588-2595.

75. Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. - 1990. - Т. 32, № 3. - С. 583-589.

76. Wayland В.В., Basickes L., Mukerjee Sh., Wei M., Fryd M. Living radical polymerization of acrylates initiated and controlled by organocobalt porphyrin complexes // Macromolecules. - 1997. - V. 30, N26. - P. 8109-8112.

77. Takuzo Aida, Shohei Inoue. Metalloporphyrins as catalysts for precision macromolecular synthesis. In The Porphyrin Handbook. Volume 6/ Applications: Past, Present and Future. Ed. Kadish K.M., Smith K.M., and Guilard R. - New York: Academic Press. - 2000. - 346 p.

78. Hosokawa Y., Kuroki M., Aida Т., Inoue S. Controlled synthesis of poly(acrylic esters) by aluminum porphyrin initiators // Macromolecules. - 1991. -V. 24, N4. - P. 824-829.

79. Kuroki M., Nashimoto S., Aida Т., Inoue S. Sequential addition-ring-opening living polymerizations by aluminum porphyrin. Synthesis of alkyl

methacrylate-epoxide and -lactone block copolymers of controlled molecular weight //Macromolecules. - 1988.- V. 21, N10. - P. 3114-3115.

80. Wayland B.B., Poszmik G., Fryd M. Metalloradical reactions of Rhodium(II) Porphyrins with Acrylates: Reduction, Coupling and Photopromoted Polymerization // Organometallics. - 1992. - V. 11, N11. - P. 3534-3542.

81. Белокурова А.П., Койфман О.И., Семейкин A.C. Полимеризация метилметакрилата в присутствии металлопорфиринов // Известия ВУЗов. Химия и хим. технол. - 1989. - Т. 32, №11. - С. 83-85.

82. Белокурова А.П., Асеева P.M., Койфман О.И. Полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии металлопорфиринов // Известия ВУЗов. Химия и хим. технол. - 1993. - Т. 36, №6. - С. 97-100.

83. Насретдинова Р.Н. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии инициирующих систем "пероксид бензоила -металл окомп л ексы 5,10,15,2 0-тетракис-(3', 5' - дитретбутил фени л)-порфирина" // Дисс. канд. хим. наук. - Уфа: ИОХ УНЦ РАН. - 2006. - 120 с.

84. Исламова P.M., Пузин Ю.И., Ионова И.А., Сырбу С.А., Койфман О.И., Монаков Ю.Б. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии порфиринов Fe(III) и Со(Ш) // Высокомолек. соед. - 2009. - Т. 51, №4.-С. 677-684.

85. Фризен А.К. Исследование взаимодействия хлоржелезного комплекса тетрафенилпорфирина с инициаторами радикальной полимеризации // Химия и химическая технология. - 2010. - Т. 53, №9. - С. 92-96.

86. Arimoto F.S., Haven A.C. Derivatives of Dicyclopentadienyliron // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - V. 77, N23. - P. 6295-6297.

87. Aso Ch., Kunitake Т., Nakashima T. Cationic polymerization and copolymerization of vinylferrocene // Makromol. Chem. - 1969. - V. 124, N1. - P. 232-240.

88. Simionesku Gr., Lixandru T., Negulescu I., Mazilu I., Tätaru L. On the polymerization of vinyl- and ethynylferrocene // Makromol. Chem. - 1973. - V. 163, N1.-P. 59-74.

89. George M.H., Hayes G.F. The kinetics of free radical polymerization of vinylferrocene // J. Polymer Sei.: Polym. Lett. Ed. - 1973. - V.ll, N7.- P. 471477.

90. Tinker A.I., George M.H., Barrie I.A. Thermal polymerization of styrene in the presence of some ferrocene derivatives. I. Evidence of ferrocene-styrene interaction // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1975. - V. 13, N9. - P. 20052017.

91. Tinker A.I., George M.H., Barrie I.A. Kinetics of the homopolymerization of vinylferrocene in dioxane in the presence of 2,2'-azobisisobutyronitrile // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1975. - V.13, N9. -P. 2133-2141.

92. Sasaki Y., Walker L.L., Hurst E.L., Pittman C.U. Organometallic polymers. XXV. Preparation of polyvinylferrocene // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1973,-V. 11,N6.-P. 1213-1224.

93. George M.H., Hayes G.F. Polymerization of vinylferrocene in chloroform // Polymer. - 1974. - V.15, N6. - P. 397-400.

94. George M.H., Hayes G.F. Free-radical polymerization of vinylferrocene. II. Spectroscopic and physical properties // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. -1976. - V.14, N2. - P. 475-488.

95. Pittman Ch.U., Voges E.L., Elder J. Organometallic polymers XII. The solution copolymerization of vinylferrocene with maleic anhydride // J. Polymer Sei. Part B: Polym. Lett. - 1971. - V.9, N3. - P. 191-194.

96. Tada K., Highuchi A., Yoshimura M., Mikawa H., Shirota Ya. Formation of alternating copolymers of vinylferrocene with electron-accepting monomers // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1975. - V.13, N7. - P. 17371741.

97. Сосин C.J1., Антипова Б.А., Ежова Т.М., Джаши Л.В., Коршак В.В. Синтез и полимеризация замещенных в ядре этильных производных винил- и дивинилферроцена // Высокомолек. соед. А - 1976. - Т. 18, №1. - С. 34-39.

98. Сосин С.Л., Коршак В.В., Фрунзе Т.М., Твердохлебова И.И. // Докл. АН СССР. - 1967. - Т. 175, №5. - С. 1076-1078.

99. Pittman Ch.U., Lai I.C., Vanderpool V.D., Good M., Prado R. Polymerization of ferrocenylmethyl acrylate and ferrocenylmethyl methacrylate. Characterization of their polymers and their polymeric ferricinium salts. Extention to poly(ferrocenylethylene) // Macromolecules. - 1970. - V. 3, N6. - P. 746-754.

100. Pittman Ch.U., Voges I.V., Jones W. Organometellic polymers. X. Solution polymerization of 2-ferrocenylethyl acrylate and 2-ferrocenylethyl methacrylate // Macromolecules. - 1971. - V. 4, N3. - P. 291-297.

101. Ayers O.E., McManus S.P., Pittman Ch.U. Organometallic polymers. XXIV. Radical-initiated copolymerization of ferrocenylmethyl acrylate and methacrylate with acrylonitrile, maleic anhydride, and N-vinyl-2-pyrrolidone // J. Polymer Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1973. - V.l 1, N6. - P. 1201-1212.

102. Subramanian K. Synthesis and characterization of poly(vinyl ferrocene) grafted hydroxy 1-terminated poly(butadiene): a propellant binder with a built-in bum-rate catalyst // J. of Polym. Sci. A. - 1999. - V. 37, N22. - P. 4090-4099.

103. Shi M., Li A., Liang H., Lu J. Reversible addition-fragmentation transfer polymerization of a novel monomer containing both aldehyde and ferrocene functional groups // Macromolecules. - 2007. - V. 40, N6. - P. 18911896.

104. Pittman Ch.U., Rounsefell T.D. Reactivity of vinylferrocene and vinylcimantrene in radical initiated solutions copolymerizations // Macromolecules. - 1976. - V. 9, N6. - P. 936-938.

105. Pittman Ch.U., Rounsefell T.D., Lewis E.A., Sheats J.E., Edwards B.H., Rausch M.D., Mintz E.A. The vinyl reactivity of (r)5-vinylcyclopentadienyl)dicarbonylnitrosylchromium. A novel vinyl organometallic monomer // Macromolecules. - 1978.-V. 11,N3.-P. 560-565.

106. Chan W.Y., Lough A.J., Manners I. Photoreactivity and photopolymerization of silicon-bridged [l]ferrocenophanes in the presence of terpyridine initiators: unprecedented cleavage of both iron-cyclopentadienyl bonds in the presence of chlorosilanes // Chem. Eur. J. - 2007. - V.13, N31. - P. 88678876.

107. Herbert D.E., Mayer U.F.J., Gilroy J.B., Lopez-Gomez M.J., Lough A.J., Charmant J.P.H., Manners I. Photocontrolled ring-opening polymerization of strained dicarba[2]ferrocenophanes: a route to well-defined polyferrocenylethylene homopolymers and block copolymers // Chem. Eur. J. - 2009. - V.15, N45. - P. 12234-12246.

108. Paquet C., Cyr P.W., Kumacheva E., Manners I. Polyferrocenes: metallopolymers with tunable and high refractive indices // Chem. Commun. -2004. - V.40, N2. - P. 234-235.

109. Койфман О.И., Агеева Т. А. Порфиринполимеры. - M.: Издательство физико-математической литературы. - 2006. - 194 с.

110. Агеева Т.А., Сырбу С.А., Койфман О.И. Синтез молекулярных синтонов для порфиринполимеров // Макрогетероциклы. - 2009. - Т. 2, №2. -С. 139-150.

111. Nishide Н., Kato М., Tsuchida Е. Immobilization of heme complex by radiation polymerization // Eur. Polym. J. - 1981. - V. 17, N5. - P. 579-581.

112. Hasegawa E., Kanayama Т., Tsuchida E. Syntheses of polystyrene-covalently bonded metalloporphyrin complexes and their reaction with molecular oxygen // J. of Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1977. - V. 15, N12. - P. 30393046.

113. Tsuchida E. Approaches to artificial macromolecular oxygen carriers // J. of Macromol. Sci. Part A: Pure and Appl. Chem. - 1979. - V. 13, N4. - P. 545571.

114. Nishide H., Sekine M., Tsuchida E. Oxygenation of the geme-complex bound to polymeric 2-methylimidazoles // Polym. J. - 1982. - V. 14, N8. - P. 629633.

115. Говоров А.Г., Корженевский А.Б., Койфман О.И. Иммобилизация феофетина «Ь» на поливиниловый спирт. Изучение свойств иммобилизатов // Известия ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. - 1993. - Т. 36, вып.З. - С. 75-81.

116. Говоров А.Г., Корженевский А.Б., Койфман О.И. Иммобилизация феофетина «Ь» на поливиниловый спирт в среде органичемких кислот и их смесях с водой // Известия ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. - 1993. - Т. 36, вып.9. - С. 86-90.

117. Алопина Е.В., Агеева Т.А., Койфман О.И. Иммобилизация медного комплекса 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина на поливиниловый спирт // Известия ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. -2011.-Т. 54, вып. 12. - С. 81-85.

118. Avlasevich Yu.S., Chevtchouk Т.A., Knyukshto V.N., Kulinkovich O.G., Solovyov K.N. Novel porphyrin-labelled poly(N-isopropylacrylamides): syntheses from bromoalkyl-containing prepolymers and physicochemical properties // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - V. 4, N6. - P. 579-587.

119. Kamachi M., Cheng X.S., Kida Т., Kajiwara A., Shibasaka M., Nagata S. Synthesis of new polymers containing porphyrins in their side chains: radical polymerization of 5-[4-(асгу1оу1оху)рЬепу1]-10,15,204прЬепу1рофЬупп and 5-[4-(methacryloyloxy)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin // Macromolecules. -1987. - V. 20, N11. - P. 2665-2669.

120. Watanabe N., Cheng X.S., Harada A., Kamachi M., Nakayama H., Mori W., Kishita M. Synthesis and physicochemical properties of polyacrylates and polymethacrylates with tetraphenylporphinatocopper(II) and -vanadyl(II) // Polym. J. - 1989. - V. 21, N8. - P. 633-639.

121. Kajiwara A., Kamachi M. Synthesis and radical polymerization of vinyl monomers containing ос1аа1ку1роф11упш // Polym. J. - 1989. - V. 21, N7. - P. 593-595.

122. Aramata K., Kajiwara A., Hashidzume A. Radical polymerization of 5-(4'-acrylamidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrine and 5-(4'-

те1Ьасгу1аш1ёорЬепу1)-10,15,20-1прЬепу1рофЬуппе // Polym. J. - 1998. -V. 30, N9. - P. 702-707.

123. Kamachi M., Akimoto H., Mori W., Kishita M. Magnetic properties of poly[5-(4-acryloyloxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphinatocopper(II)] and poly[5-(4-асгу1оу1охур11епу1)-10,15,204пр11епу1рофЫпа1о811уег(П)] //Polym. J. - 1984. -V. 16, N1,- P. 23-29.

124. Авласевич Ю.С., Кулинкович О.Г., Кнюкшто B.H., Лосев А.П., Соловьев К.Н. Получение и спектральные свойства поли(1чГ-изопропилакриламида), содержащего порфириновые заместители // Высокомолек. соед. А, - 1997.-Т. 39, №11.-С. 1740-1748.

125. Печникова Н.Л., Любимцев А.В., Агеева Т.А., Сырбу С.А. Синтез и сополимеризация мономеров на основе моно-мезо-оксифенилпорфирина // Известия ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. - 2012. - Т. 55, Вып. 1. - С. 71-74.

126. Соловьева А.Б., Самохвалова А.И., Лебедева Т.С., Пшежецкий B.C., Кармилова Л.В., Ениколопян Н.С. Влияние иммобилизации на каталитические свойства пара-(тетрааминофенил)порфирината марганца ацетата // Доклады АН СССР. - 1986. - Т. 290, № 6. - С. 1383-1386.

127. Pomogailo A.D., Razumov V.F., Voloshanovskii I.S. Synthesis and structure of vinylporphyrin metal complexes and their copolymerization. Spectral luminescence properties of Zn copolymers in solution // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - V. 4, N1. - P. 45-64.

128. Asano Т., Wang P.-C., Iwasaki A. Synthesis of porphyrin-incorporated polymers and their application for simultaneous detection of multimetal components by using spectrometry // Spectrochemica Acta Part A. - 2010. - V. 75, Nl.-P. 305-309.

129. Nifantiev N.E., Yashuncky D.V. US Pat. 6777402, 2004.

130. Химический энциклопедический словарь. - M.: Советская энциклопедия. - 1983. - 792 с.

131. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М: Мир. - 1976. - 541 с.

132. Гладышев Г.П. Полимеризация виниловых мономеров. - Алма-Ата: Наука. - 1964. - 322 с.

133. Гладышев Г.П., Гибов Е.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. - Алма-Ата: Наука. - 1968. - 143 с.

134. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. - М.: Наука. - 1974. - 244 с.

135. Handbook of Porphyrin Science with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engeneering, Biology and Midicine. Volume 9. Electronic Absorption Spectra - Phthalocyanines / Ed. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New Jersey: World Scientific. - 2010. - 650 p.

136. Алфрей Т., Борер Дж., Марк Г. Сополимеризация. - М.: Издательство иностранной литературы. - 1953. - 265 с.

137. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. - М: Издательство «Мир».

- 1974.-614 с.

138. Стыскин E.JL, Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная хроматография. - М.: Химия. - 1986. - 290 с.

139. Исламова P.M. Металлокомплексные соединения в контролируемой радикальной полимеризации виниловых мономеров // Дисс. докт. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН. - 2010. - 358 с.

140. Драго Р. Физические методы в химии. - М.: Издательство «Мир».

- 1981.-456 с.

141. Lan М., Zhao Н., Yuan Н., Jiang Ch., Zuo Sh., Jiang Y. Absorption and EPR spectra of some porphyrins and metalloporphyrins // Dyes and Pigments. -2007. - V.74, N2. - P. 357-362.

142. Handbook of Porphyrin Science with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engeneering, Biology and Midicine. Volume 6. NMR and EPR Techniques / Ed. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New Jersey: World Scientific. - 2010. - 466 p.

143. Fisher H., Orih H. Die Chemie des pirrols. Bd 2. - Leipzig: Akademische verlagsgesells chaft. M.B.H. - 1940. - 478 p.

144. Бемфорд К., Барб У., Дженкинс А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений.- М.: Издательство ИЛ. - 1961.-348 с.

145. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность / Под ред. A.M. Кутепова. - М.: Наука.-2001.-403 с.

146. Березин М.Б. Термохимия сольватации хлорофилла и родственных соединений.- М.: КРАСАНД. - 2008. - 256 с.

147. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н. Спектроскопия порфиринов // Успехи физических наук. - 1963. - Т. 79, Вып. 2. - С. 173-234.

СПИСОК ОПУБЛИКОВАННЫХ РАБОТ

1. Исламова P.M., Назарова С .В., Головочесова О.И., Сырбу С. А., Койфман О.И., Монаков Ю.Б. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии ацетатного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3',5'-дитретбутилфенил)порфирина Со (III) // Вестник БашГУ. - 2009. - Т. 14. -№1. - С. 40-43.

2. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman O.I. Porphyrins and their metal complexes in radical polymerization of vinyl monomers // Macroheterocycles. -2011.-V. 4.-N2.-P. 97-105.

3. Исламова P.M., Назарова C.B., Агеева T.A., Романенко Ю.В., Койфман О.И. Радикальная сополимеризация метилфеофорбида а и стирола // Доклады АН. - 2012. - Т. 446. - №3. - С. 294-298.

4. Исламова P.M., Назарова С.В., Монаков Ю.Б., Койфман О.И. Влияние ацетатного комплекса 5,10,15,20-тетракис(3', 5'-дитретбутилфенил)порфирина Со (III) на радикальную полимеризацию метилметакрилата // Сборник научных статей V Международной научно-технической конференции «Инновации и перспективы сервиса». - Уфа. -2008.-С. 69-73.

5. Исламова P.M., Назарова С.В., Монаков Ю.Б., Койфман О.И. Хлорсодержащие порфирины Fe(III) для контролируемой радикальной полимеризации метилметакрилата // Научные статьи. Сборник трудов VIII Региональной школы-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых по математике, физике и химии. Т. I. Математика. Химия. - Уфа: РИЦ БашГУ. - 2008. - С. 96-101.

6. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman О.I., Monakov Yu.B. Complexes of iron and cobalt porphyrins for controlled radical polymerization of methyl methacrylate and styrene // «Kinetics, catalysis and mechanism of chemical reactions, from pure to applied science. Volume 1 - Today and Tomorrow». Ed. by Islamova R.M., Kolesov S.V, Zaikov G.E. - Nova Science Publishers, Inc. - 2012. -P. 5-16.

7. Назарова С.В., Исламова P.M., Монаков Ю.Б. Контролируемая радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии кобальтопорфирина и пероксида бензоила // Материалы докладов XV Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов». - М.: Издательство МГУ, СП МЫСЛЬ. - 2008. - С. 171.

8. Назарова С.В., Исламова P.M., Монаков Ю.Б. Контролируемая радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии кобальтопорфирина // Материалы IX Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке». - Томск: Томский политехнический университет. - 2008. - С. 308.

9. Назарова С .В., Исламова P.M. Хлорсодержащий комплекс 5,15-бис(4'-третбутилфенил)-2,8,12,18-тетра(н-бутил)-3,7,13,17-тетраметилпорфирина Fe (III) в радикальной полимеризации метилметакрилата // Материалы докладов XVI Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов». - М.: Издательство МГУ, СП МЫСЛЬ. -2009. - С. 90.

Ю.Назарова С.В., Исламова P.M. Хлоридный комплекс порфиразина Fe(III) для радикальной полимеризации метилметакрилата // I Республиканская конференция молодых ученых «Химия в интересах человека»: Тезисы докладов. - Уфа: Принт+. - 2011. - С. 76.

11.Исламова P.M., Назарова С.В., Мударисова Р.Х. Получение олигомерного полиметилметакрилата методом радикальной полимеризации в присутствии кобальтовых комплексов порфиринов // 0лигомеры-2011: сборник трудов IV Международной конференции-школы по химии и физикохимии олигомеров. Т.2.-Казань: КГТУ. - 2011. - С. 76.

12.Islamova R.M., Nazarova S.V., Mudarisova R.Kh., Koifman O.I. Chlorine-containing complex of iron(III) with 5,15-bis(4'-tert-butylphenyl)-2,8,12,18-tetra(n-butyl)-3,7,13,17-tetramethylporphyrin for radical polymerization of methyl methacrylate // XI Международная конференция по физической и

координационной химии порфиринов и их аналогов (ICPC-11): программа и тезисы докладов. - Одесса: «Фешкс». - 2011. - С. 78.

И.Назарова C.B., Исламова P.M., Агеева Т.А., Койфман О.И. Радикальная сополимеризация метилфеофорбида «А» и мономеров винилового ряда // Современные проблемы и инновационные перспективы развития химии высокомолекулярных соединений: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции, посвященной 100-летию со дня рождения чл.-корр. АН СССР Сагида Рауфовича Рафикова. - Уфа: АН РБ, Тилем. - 2012. - С. 69. 14.Исламова P.M., Назарова C.B., Агеева Т.А., Койфман О.И. О радикальной сополимеризации метилфеофорбида «А» с виниловыми мономерами // IV Международная молодежная школа-конференция по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов. Сборник тезисов докладов. -Туапсе.-2012.-С. 35.

15 .Назарова C.B., Исламова P.M., Мударисова Р.Х., Койфман О.И. Металлокомплексы порфиринов в радикальной полимеризации мономеров винилового ряда // IV Международная молодежная школа-конференция по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов. Сборник тезисов докладов. - Туапсе. - 2012. - С. 92.

16.Назарова C.B., Исламова P.M., Койфман О.И. Получение порфиринсодержащих полимеров методом радикальной сополимеризации // Инновационные технологии в области химии и биотехнологии: Материалы Всероссийской научно-технической конференции. - Уфа: Издательство УГНТУ. - 2012. - С. 96.

17.Исламова P.M., Назарова C.B., Агеева Т.А., Койфман О.И. Радикальная сополимеризация метилфеофорбида «А» с метилметакрилатом и стиролом // Тезисы докладов Международной молодежной научной школы «Химия порфиринов и родственных соединений», организованной в рамках фестиваля науки 23 - 28 сентября 2012 года Федеральным государственным бюджетным образовательным учреждением высшего профессионального

образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». - Иваново. - 2012. - С. 145.

18.Назарова C.B. Синтез и исследование свойств порфиринсодержащих полимеров // Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов». - М.: МАКС Пресс. - 2013. (Электронное издание)

Автор выражает глубокую благодарность и признательность д.х.н., член-корр. РАН О.И. Койфману за предоставленные образцы порфиринов и сотрудникам ИОХ УНЦ РАН за помощь и содействие в работе.