Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Доценко, Виктор Викторович

• Доценко, Виктор Викторович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Доценко, Виктор Викторович

Введение.

Глава 1. Тиено[2,3-6]пиридины в синтезе поликонденсированных серусодержащих азинов (обзор литературных данных).

1.1. Пиридотиенопиридины.

1.2. Пиридотиенопиримидины.

1.3. Пиридотиенотриазины.

1.4. Пиридотиенооксазины.

1.5. Прочие конденсированные структуры, полученные на основе тиено [2,3 -Ь]пиридинов.

Глава 2. Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов (обсуждение результатов исследования).

2.1. Взаимодействие цианотиоацетамида с анилинометилиденовыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений.

2.2. Синтез 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетрагидро-[1]бензопирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония и его метилирование.

2.3. Синтез 3-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона.

2.4. Поликомпонентные циклоконденсации на основе пиридинтионов и -тиолатов.

2.4.1. Синтез 4-замещенных 2-амино-9-(гет)арил-7-оксо-3-циано-6,7,8,9-тетрагидропиридо[3',2': 4,5]тиено[3,2-6]пиридинов.

2.4.2. Синтез этиловых эфиров 2-амино-9-арил-4-метил-7-фенил-3-циано-пиридо[3',2': 4,5]тиено[3,2-6]пиридин-8-карбоновых кислот.

2.4.3. Конденсация замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов ТУ-метилморфолиния с малононитрилом и ацетоном.

2.4.4. Синтез 2,4-диамино-10-арил-5-имино-8-оксо-3-циано-7,8,9,10-тетрагидро-5Я-пиридо[2',3': 2,3]тиопирано[4,5-Ь]пиридинов.

2.4.5. Синтез 3,8-дизамещенных 6-оксо-9-циано-2,3,4,6,7,8-гексагидропиридо [2,1 -6] [ 1,3,5 ]тиадиазинов.

2.5. Тетрагидротиено[2,3-£]пиридины в синтезе производных пиридо[3',2':

4,5]тиено[3,2-г/]пиримидина.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов»

Актуальность проблемы. Проблема разработки препаративно удобных, экономичных и экологически безопасных методов синтеза функционально замещенных конденсированных гетероциклов, потенциально обладающих практически важными свойствами, постоянно находится в центре внимания исследователей. Учитывая этот факт и то, что би- и полициклические азины, содержащие фрагмент "пиридиновое ядро - атом серы", обладают широчайшим спектром биологической активности, от антибактериальной и фунгицидной вплоть до антиСПИДовой, разработка новых методов синтеза конденсированных серусодержащих пиридинов и получение ранее неизвестных соединений данного ряда представляются весьма перспективной и актуальной задачей.

Цель работы. Настоящее исследование посвящено изучению направленного синтеза ранее неизвестных конденсированных серусодержащих пиридинов, а также разработке новых препаративных методов получения последних, исходя из цианотиоацетамида и его циклических производных - частично гидрированных 3-цианопиридин-2(1//)-тионов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработаны новые подходы и методы синтеза ряда конденсированных серусодержащих соединений пиридинового ряда, в том числе ранее неизвестных.

Впервые изучено взаимодействие цианотиоацетамида с 2-анилиномети-лиденовыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-циклогександиона, кислоты Мельдрума), которое приводит к образованию 6-меркапто-3-цианопиридин-2(1Я)-он-3-карбоновой кислоты и производных 3-циано-5,6,7,8-гексагидрохинолин-2( 1Я)-тиона. Установлено, что алкилирование полученных соединений протекает региоселективно по атому серы и является препаративным способом получения новых гетеро-функциональных производных пиридина, хинолина, тиено[2,3-6]пиридина, тиено[2,3-6]хинолина и тиазоло[3,2-я]пиридина.

Разработан метод синтеза 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетрагидро[1]бензо-пирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония, основанный на реакции 3-этоксикарбонилкумарина с цианотиоацетамидом, изучено метилирование полученного продукта.

Осуществлен однореакторный синтез ранее неизвестного З-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона на основе реакции цианотиоацетамида с 1-(4-морфолино)циклогексеном.

Разработана оригинальная методология получения замещенных 6,7,8,9-тетрагидропиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-6]пиридинов, основанная на трехкомпо-нентной циклоконденсации 4-(гет)арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидро-пиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния, ацетона и малононитрила. Определены особенности протекания реакции 5-арилкарбамоил-4-(гет)арил-6-метил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов А^-метилморфолиния и пиперидиниевых солей 4-арил-6-гидрокси-6-фенил-3-циано-5-этоксикарбонилпиперидин-2-тио-нов с малононитрилом и ацетоном. Изучены альтернативные подходы к синтезу производных пиридо[3',2': 4,5]тиено[3,2-£]пиридина.

Установлено, что взаимодействие 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетра-гидропиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния с малононитрилом или 2-амино-1,1,3-трицианопропеном в кипящем этаноле приводит к образованию производных ранее неизвестной гетероциклической системы, 5Я-пиридо[2',3' : 2,3]тио-пирано[4,5-6]пиридинов.

На основе реакции двойной конденсации Манниха 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов 7У-метилморфолиния с первичными аминами и формальдегидом впервые синтезированы производные новой гетероциклической системы - пиридо[2,1-6] [1,3,5]тиадиазина.

Исследовано взаимодействие 3-амино-4-арил-2-карбамоил-6-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-Ь]пиридинов с активными карбонильными соединениями, приводящее к ранее неизвестным производным гекса- и октагидропиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-£/]пиримидина.

Практическая ценность работы заключается, прежде всего, в разработке доступных и препаративно-удобных, в том числе и принципиально новых методов синтеза конденсированных серусодержащих производных пиридина -аналогов биологически активных веществ и перспективных гетерофункцио-нальных синтонов, исходя из доступного реагента, цианотиоацетамида и его производных пиридинового ряда. Ряд предложенных методов основывается на поликомпонентных о«е-/?о/-реакциях и может быть использован для получения соединений в условиях комбинаторного синтеза.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования обсуждались на III и IV Всеукраинских конференциях студентов и аспирантов "Современные проблемы химии" (Киев, 2002 и 2003), Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов "CNCH-2003" (Харьков, 2003), Второй Международной конференции "Химия и биологиче ая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов" (Москва, 2003), Международной конференции студентов и аспирантов "Современные направления развития химии" (Одесса, 2004).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 167 страницах машинописного текста и состоит из литературного обзора, обсуждения результатов исследования, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 225 наименований, содержит 9 рисунков и 15 таблиц. В литературном обзоре и в обсуждении результатов исследования принята независимая нумерация соединений. Основные результаты диссертации опубликованы в 19 работах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Доценко, Виктор Викторович

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучено взаимодействие цианотиоацетамида с 2-анилинометили-деновыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-циклогександиона, кислоты Мельдрума) в присутствии КОН, которое приводит к образованию 6-меркапто-3-цианопиридин-2(1#)-он-3-карбоновой кислоты и производных 3-циано-5,6,7,8-гексагидрохинолин-2(1#)-тиона. Алкилирование полученных соединений протекает регио-селективно по атому серы и является удобным способом получения ранее неизвестных гетерофункциональных производных пиридина, хинолина, тиено[2,3-&]пиридина, тиено[2,3-6]хинолина и тиазоло[3,2-я] пиридина.

2. Реакция цианотиоацетамида с 3-этоксикарбонилкумарином в присутствии триэтиламина приводит к образованию 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетра-гидро[ 1 ]бензопирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония. Обработка последнего избытком метилйодида приводит к выделению продукта региоселективного ^-метилирования.

3. Установлено, что реакция цианотиоацетамида с избытком 1-(4-морфолино)-циклогексена в диоксане приводит к образованию ранее неизвестного 3-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона.

4. Разработан общий метод синтеза 2-амино-9-(гет)арил-4-метил-7-оксо-3-циано-6,7,8,9-тетрагидропиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-6]пиридинов, основанный на трехкомпонентной циклоконденсации 4-(гет)арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния, малононитрила (или 2-метил-1,1-дицианопропена) и ацетона. Производные пиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-£]пиридина также были получены независимыми методами -конденсацией предшественников упомянутых тиолатов, или их производных - бис(пирид-2-ил)дисульфидов, с ацетоном и малононитрилом.

5. Взаимодействие 4-(2-хлорфенил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропири-дин-6-тиолата 7^-метилморфолиния с ацетофеноном и малононитрилом приводит к образованию 4,9-диарилзамещенного 6,7,8,9-тетрагидропиридо-[3',2': 4,5]тиено[3,2-6]пиридина.

6. Реакция пиперидиниевых солей 4-арил-6-гидрокси-6-фенил-3-циано-5-этоксикарбонилпиперидин-2-тионов с малононитрилом и ацетоном вследствие протекания побочного процесса ароматизации частично гидрированного пиридинового цикла приводит к ранее неизвестным этиловым эфирам 3-цианопиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-6]пиридин-8-карбоновых кислот. Последние также образуются в результате обработки соответствующего 3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тиона малононитрилом и ацетоном или в ходе поликомпонентной реакции ароматических альдегидов, цианотиоацетамида, этилбензоилацетата, малононитрила и ацетона в основной среде.

7. Взаимодействием 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тио-латов ]У-метилморфолиния с малононитрилом или 2-амино-1,1,3-трициано-пропеном в кипящем этаноле получены производные ранее неизвестной гетероциклической системы - 7,8,9,10-тетрагидро-5Я-пиридо[2',3' : 2,3]тио-пирано[4,5-6]пиридина.

8. Впервые получены производные новой гетероциклической системы - пири-до[2,1-6][1,3,5]тиадиазина. Разработан удобный препаративный метод синтеза последних, основанный на трехкомпонентной конденсации Манниха 1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов Л^-метилморфолиния с формальдегидом и первичными алифатическими и ароматическими аминами.

9. Изучено взаимодействие 3-амино-2-карбамоил-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-6]пиридинов с активными карбонильными соединениями (муравьиной кислотой, хлорангидридами карбоновых кислот, циклогексаноном), приводящее к образованию производных гекса- и октагидропиридо[3',2' : 4,5]тиено[3,2-</]пиримидина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Доценко, Виктор Викторович, 2004 год

1. Barker J. М. The Thienopyridines // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1977. -Vol. 21.-P. 65-118.

2. Пароникян E. Г., Норавян А. С., Вартанян С. А. Синтез, превращения и фармакологические свойства тиенопиридинов // Хим.-фарм. журн. 1987. № 5.-С. 536-545.

3. Литвинов В. П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М. 3-Циано-2(1Я)-пиридинтионы и -селеноны // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1989. - Т. 17. - С. 72-157.

4. Litvinov V. P., Rodinovskaya L. A., Sharanin Yu. A., Shestopalov А. М., Senning A. Advances in the chemistry of 3-cyanopyridin-2(l//)-ones, -thiones, and -selenones // Sulfur Reports. 1992. - Vol. 13. - P. 1-155.

5. Артемов B.A., Иванов В.Л., Литвинов В.П. Производные 7-галогенкротоно-вых кислот удобные реагенты в синтезе гетероциклов // ХГС. - 2000. № 4. - С. 435-470.

6. Литвинов В. П., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д. Синтез и свойства 3-цианопиридин-2(1Я)-халькогенонов // ХГС. 1999. № 5. - С. 579-609.

7. Литвинов В. П. Частично гидрированные пиридинхалькогеноны // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. - С. 2123-2141.

8. Литвинов В. П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов // Успехи химии. - 2003. - Том 72. № 1. - С. 75-92.

9. Кайгородова Е. А., Василии В. К., Крапивин Г. Д. Аминотиено2,3-6.пири-дины в синтезе конденсированных гетероциклов // Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 1901-В2001. 140 с. // РЖХим. 02.04-19Ж.213 ДЕП.

10. Дабаева В. В., Норавян А. С., Енокян Б. Д., Мадакян В. Н. Тиенохинолины // Хим. журн. Армении. 1997. - Т. 50. № 3-4. - С. 83-97.

11. Klemm L. Н., Weakley Т. J. R., Myungok Yoon, Clegg R. S. A comparsion of crystallographic and NMR data for thieno2,3-b : 4,5-b'.dipyridine and its mono-perchlorate salt // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. № 4. - P. 763-766.

12. Peinador C., Carmen Veiga M., Ojea V., Quintela J.M. A ready entry to substituted derivatives of pyrido3",2" : 4,,5,.thieno[2',3': 5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines, a new tetraheterocyclic system // Heterocycles. 1994. - Vol. 38. №9.-P. 2065-2072.

13. Carmen Veiga M., Quintela J. M., Peinador C. A synthesis for some new thieno2,3-6 : 4,5-6'.dipyridines // Ibid. 1996. - Vol. 43. № 1. - P. 91-100.

14. Coppo F. Т., Fawzi M. M. Substituted ethyl 2-acyl-3-amino-6-methylthieno2,3-6.pyridine-4-carboxylates as synthons for novel heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1997. - Vol. 34. № 3. - P. 729-732.

15. Artyomov V. A., Ivanov V. L., Shestopalov А. М., Litvinov V. P. 2-Bromo-l-arylethylidenemalononitriles convenient reagents for the regioselective synthesis of fused pyridines // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. № 39. - P. 13351-13360.

16. Родиновская Л. А., Шестопалов A. M. Синтез замещенных 4-гидрокси-1//-тиено2,3-£ ; 4,5-6.дипиридин-2-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 2. - С. 347-353.

17. Родиновская JI. А., Шестопалов А. М., Громова А. В. Эфиры 4-(3-циано-пиридин-2-илтио)ацетоуксусной кислоты в синтезе гетероциклов // Там же. 2003. № 10. - С. 2069-2080.

18. Моряшова С. И., Саламандра Л. К., Федоров А. Е., Родиновская Л. А., Шестопалов А. М., Семенов В. В. Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1Я)-тионов // Там же. 1998. № 2. - С. 365-368.

19. Чунихин К. С., Родиновская Л. А., Шестопалов А. М. Синтез 6-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2(1//)-тионов // Там же. 2003. № 2. - С. 428-430.

20. Иванов В. Л., Артемов В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. 4-Бром-этилкротонат в синтезе пиридо3',2': 4,5.тиено[3,2-6]пиридин-2(1//)-онов // ХГС. 1998. № 2. - С. 263-266.

21. Пташиц Г. М., Артемов В. А., Литвинов В. П. Каскадные реакции о-замещенных бензилбромидов. 1. о-Цианобензилбромид в синтезе конденсированных аминоизохинолинов. Там же. С. 82.

22. Erian A. W., Sherif S. М. Studies on azinethiones: a novel synthesis of bis(azinyl) trithiocarbonates and multi-fused thienoazines // Heterocycles. 1995. - Vol. 41. №10.-P. 2195-2202.

23. Ahmed G. A. Synthesis of new thieno2,3-b.pyridine and pyrazolo[5,4-6]pyridine derivatives // Zagazig J. Pharm. Sei. 1994. - Vol. 3. № 2. - P. 148-152 // Chem. Abstr.- 1995. -Vol. 122.-105751m.

24. Nandeeshaiah S. К., Ambekar S. Y. Synthesis of 2-aryl-1,2,3,4-terahydro-pyrido2',3': 4,5.thieno[2,3-6]quinolin-4-ones // Indian J. Chem. B. 1994. - Vol. 33. № 4. - P. 375-376.

25. Dunn A. D., Norrie R. Novel thienopyridines // J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. -1992. Vol. 334. № 6. - P. 483-486 // Chem. Abstr. - 1993. - Vol. 118. - 59548t.

26. Mohareb R. M. Phenyl isothiocyanate in heterocyclic synthesis: novel synthesis of thiazoles, thieno2,3-6.pyridine, thiophene and thieno[3,2-c]pyridazine derivatives // Monatsh. Chem. 1992. - Vol. 123. № 4. - P. 341-347.

27. Mohareb R. M., Aziz S. I., El-Saka I. A convenient one step synthesis of thiophene, thieno3,2-6.pyridazine, thieno[3,2-6]pyridine and thiazole derivatives //Sulfur Lett.- 1991.-Vol. 13.№5.-P. 229-239//РЖХим. 1993.2Ж235.

28. Abdel Hafez A. A., El Dean A. M. K., Hassan A. A., El-Kashef H. S. Synthesis and biological activity of some new pyrimidothienoquinolines // Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. B. 1994. - Vol. 23. № 1. - P. 93-107 // Chem. Abstr. - 1995. -Vol. 123. - 83232j.

29. Hussein A. M., Abu-Shanab F. A., Ishak E. A. Polycyclic pyridines: synthesis of pyridothienopyrimidines, pyridothienotriazines and pyridothienotriazepines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000. - Vol. 159. - P. 55-68.

30. Awad I. M. A., Abdel-Rahman A. E., Bakhite E. A. Synthesis and biological activity of some new heterocyclic quinoline derivatives // Ibid. 1991. - Vol. 57. №3-4.-P. 293-301.

31. Leistner S., Vieweg S., Faust G., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert alkylthioalkyl)pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-^pyrimidin-4(3//)-onen. Пат. 293825 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 15 О 87 П // Chem. Abstr. -1992.-Vol. 116. 59394y.

32. Leistner S., Vieweg S., Faust G. Verfahren zur Herstellung von S-(pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-<i]pyrimidin-4(3//)-on-3-yl-alkyl)isothiuroniumhydrohalogeniden. Пат. 293826 (1991). ГДР //РЖХим. 1992. 15 О 88 П.

33. Leistner S., Vieweg S., Drößler K., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(io-mercaptoalkyl)pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3//)-onen. Пат. 293827 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 15 О 89 П.

34. Vieweg H., Leistner S., Wagner G., Böhm N., Krasselt U., Grupe R., Lohmann D., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(fünktionalisiert) Alkyl-pyrido3',2' : 4,5.thieno[3,2-cf]pyrimidm-4(3//)-onen. Пат. 257830 (1988). ГДР // РЖХим. 1989. 1 О 124 П.

35. Vieweg H., Leistrier S., Wagner G., Krasselt U., Lohmann D., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydropyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-^pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern. Пат. 258014 (1988). ГДР // РЖХим. 1989. 1 О 126 П.

36. Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-c/]pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern. Пат. 258016 (1988). ГДР //РЖХим. 1989. 1 О 128 П.

37. Кадушкин А. В., Соловьева Н. П., Граник В. Г. Диэтилацеталь ДМФА -одноуглеродный компонент в синтезе изомерных пиридотиенопиримидинов // Хим.-фарм. журн. 1993. - Т. 27. № 3. - С. 40-43.

38. Abu-Shanab F. A. Synhtesis of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines as precursors to bicycles and polycycles // J. Chem. Res. Synop. 1999. № 7. - P. 430-431.

39. Artyomov V. A., Rodinovskaya L. A., Shestopalov A. M., Litvinov V. P. N-Cyanochloroacetamidine a convenient reagent for the regioselective synthesis of fused diaminopyrimidines I I Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. № 3. - P. 1011-1026.

40. Artycmov V. A., Rodinovskaya L. A., Shestopalov A. M., Litvinov V. P. Synthesis of 2,4-diaminopyrido3,,2,: 4,5.thieno[3,2-af]pyrimidines // Mendeleev Commun. 1993. № 4. - P. 149-151.

41. Артемов В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Синтез 2,7-нафтиридинов рециклизацией триметилформилпиперидона // ХГС. 1996. № 4. - С. 512515.

42. Иванов В. JL, Артемов В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. УУ-Ацетил-хлорацетамид в синтезе функционально замещенных пиридо3',2': 4,5.тие-но[3,2-аГ]пиримидин-4(ЗЯ)-онов // ХГС. 1997. № 6. - С. 837-840.

43. Дабаева В. В., Норавян А. С., Мадакян В. Н., Енокян Б. Д. Синтез новых конденсированных тиено2,3-6.пиридинов, содержащих пиримидиновое и имидазольное кольца // ХГС. 1997. № 6. - С. 847-850.

44. Ghorab M M., Hassan A. Y., Nassar О. M. Synthesis of novel heterocyclic compounds for antitumor and radioprotective activities // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998. - Vol. 134-135. - P. 447-462.

45. Bakhite E. A. Synthesis and reactions of some new 3-amino-2-substituted thieno2,3-6.quinolines // Collect. Czech. Chem. Commun. 1992. - Vol. 57. № 11.-P. 2359-2366.

46. Abdel Hafez A. A., El Dean A. K., Hassan A. A., El-Kashef H. S., Rault S., Robba M. Synthesis of some pyrimido4,,5,: 4,5.thieno[2,3-6]quinolines and related heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33. № 2. - P. 431-438.

47. Geies A. A., Abdel Hafez A. A., Lancelot J. C., El-Kashef H. S. Synthesis of some new thieno2,3-6.[l,6]naphthyridines and related compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. - Vol. 66. № 12. - P. 3716-3723.

48. Дабаева В. В., Норавян А. С., Енокян Б. Д. Синтез дигидро-10//-пирано3',4' : 5,6.пиридо[3,2 : 4м,5"]тиено[3",2"-с/]оксазинов[3,1] и -пиримидинов//ХГС. 1995. №2.-С. 250-253.

49. Bakhite Е. A., Abbady М. S., Radwan S. М. Synthesis of some new рупп^о4',5': 4,5.thieno[2,3-6]quinoline derivatives "// Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. - Vol. 58. № 6. - P. 1457-1462.

50. Boehm N., Krasselt U., Leistner S., Wagner G. Reaction of 4-oxo-4#-pyrido3',2' : 4,5.thieno[3,2-i/]-l,3-oxazines with amines // Pharmazie. 1992. - Vol. 47. № 12.-P. 897-901 //Chem. Abstr. - 1993. - Vol. 118. - 233974г.

51. Abdel Hafez А. А., /\hmed R. A., Geies A. A., El-Kashef Н. S. Synthesis and some reactions of thieno2,3-i/.pyrimidines and ^-substituted mercaptopyridines // Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. - Vol. 58. № 8. - P. 1931-1936.

52. Bakhite E. A., Radwan S. M., El-Saghier A. M. M. Synthesis of some new S-substituted thio- and thieno2,3-Z>.benzo[/z]quinoline derivatives // Indian J. Chem. B. 1995. - Vol. 34. № 2. - P. 97-101.

53. Abdel-Fattah A. M. A novel synthesis of thieno2,3-6.pyridine, pyridothienotriazine and pyridothienopyrimidine derivatives // Ibid. 2000. - Vol. 156. - P. 53-68 // P)KXhm. 01.04-19K.328 // Chem. Abstr. - 2000. - Vol. 133. - 266821b.

54. El-Dean A. M. K. Synthesis of some (phenylazo)pyridothienopyrimidines // Ibid. 1994. - Vol. 90. № 1-4. - P. 85-93.

55. Leistner S., Vieweg S., Vieweg H., Strohschiedt T. Single-step preparation of condensed 3-(chloroalkyl)pyrimidin-4(3//)-ones from carbo- or heterocyclic 2-aminocarboxylic acid (Af-hydroxyalkyl)amides and Vilsmeier reagent. 28.

56. Polycyclic azines with heteroatoms in 1- and 3-positions // Pharmazie. 1991. -Vol. 46. № 6. - P. 415-418 // Chem. Abstr. - 1992. - Vol. 116. - 106193u.

57. Abdel-Rahman A. E., Bakhite E. A., Abdel-Moneam M. I., Mohamed T. A. Synthesis and antibacterial activities of some new thieno2,3-6.quinolines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. - Vol. 73. № 1-4. - P. 219-227.

58. Khattab A. F., El-Sakka I. A., Yassin S. M., El-Essawy F. A. G. Synthesis and reactions of some fused furo- and thienopyridine derivatives // Sulfur Lett. 1995. - Vol. 19. № 1. - P. 23-28 // Chem. Abstr. - 1996. - Vol. 124. - 317096t.

59. Geies A. A. A convenient synthesis of dithieno2." j.[2,3-/z]quinolines and pyrimido[4',5': 4,5]thieno[2,3-Z>]thieno[2,3-/z]quinolines // Ibid. 1999. - Vol. 148. - P. 201-214 // РЖХим. 00.12-19Ж.234.

60. Яковлев M. Ю., Кадушкин А. В., Граник В. Г. Синтез производных пиридо3',2': 4,5.пирроло- и пиридо[3',2': 4,5]тиено[3,2-г/]пиримидина с использованием циклизации по Торлу-Циглеру // Хим.-фарм. журн. 1997. -Т. 31. №7.-С. 18-20.

61. Яковлев М. Ю., Романова О. Б., Гризик С. И., Кадушкин А. В., Граник В. Г. Синтез конденсированных гетероциклов на основе производных 2-хлор-З-цианопиридина // Хим.-фарм. журн. 1997. - Т. 31. № 11. - С. 44-47.

62. El-Dean А. М. К. Reactions of 3-aminothieno2,3-Z?.pyridine-2-carboxamides // J. Chem. Res. Synop. 1996. № 6. - P. 260-261.

63. Abdel-Rahman A. E., Awad I. M. A., Bakhite E. A. Synthesis of thieno-quinolines. Pt II. Synthesis of novel tetrahydroquinolino3',2': 4,5.thieno[3,2-oQpyrimidine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. - Vol. 66. № 1-4.-P. 171-176.

64. Peinador С., Ojea V., Quintela J. M. A convenient synthesis for some new pyrido3!,2': 4,5.thieno[3,2-ßf]pyrimidine derivatives with potential biological activity // J. Heterocycl. Chem. 1992. - Vol. 29. № 7. - P. 1693-1702.

65. Abu-Shanab F. A., Elkholy Y. M., Elnagdi M. H. Enaminones as building blocks in organic synthesis: synthesis of new polyfunctional pyridines, condensed pyridines, and penta substituted benzene // Synth. Commun. 2002. - Vol. 32. № 22.-P. 3493-3502.

66. Abdel-Rahman A. E., Awad I. M. A., Bakhite E. A. Synthesis of some new heterocyclic compounds containing thieno2,3-6.quinoline moiety // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - Vol. 60. № 3-4. - P. 189-199.

67. Родиновская JI. А., Белухина E. В., Шестопалов A. M., Литвинов В. П. Взаимодействие 3-амино-2-карбамоил-5,6-триметилен- и З-амино-2-карбамоил-5,6-гексаметилентиено2,3-6.пиридинов с уксусным ангидридом // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 1. - С. 181-182.

68. Родиновская Л. А., Белухина Е. В., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Региоселективный синтез 5,6-полиметилен-3-цианопиридин-2(1//)-тионов и конденсированных гетероциклов на их основе // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 3. - С. 489-496.

69. Кайгородова Е. А., Конюшкин Л. Д., Камбулов Е. Ю., Крапивин Г. Д. Производные новой гетероароматической системы 11-тиа-46,6,10,12-тетраазаиндено2,1 -я.флуорена // ХГС. - 1997. № 6. - С. 856.

70. Камбулов Е. Ю., Василии В. К., Кайгородова Е. А., Конюшкин Л. Д., Крапивин Г. Д. Синтез и свойства производных новой гетероциклической системы бензо4,5.имидазо[1,2-с]пиридо[3',2': 4,5]тиено[2,3-е]пиримидина// ХГС. 2003. № 2. - С. 287-294.

71. Peinador С., Moreira М. J., Quintela J. М. An efficient iminophosphorane-mediated synthesis for pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-i/]pyrimidine derivatives // Tetrahedron. 1994. - Vol. 50. № 22. - P. 6705-6714.

72. Tilak R. Т., Ambekar S. Y. Dimroth rearrangement of pyrimido4',5' : 4,5.thieno[2,3-6]quinolines // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. № 3. - P. 260-263.

73. Родиновская Л. А., Шестопалов A. M., Белухина E. В., Литвр »в В. П. Синтез 6-метил-3-циано-5-этилпиридин-2(1Я)-тиона и конденсированных гетероциклов на его основе // ХГС. 1995. № 6. - С. 851-857.

74. Hassanein A. Z. А. В. Synthesis and reactions of some indenopyridine and thieno2,3-6.indeno[2,1 -ejpyridine derivatives // Synth. Commun. 2000. - Vol. 30. №21. - P. 3883-3895 //РЖХим. 01.05-19Ж.231.

75. Dave C. G., Shah P. R., Shah A. B. Synthesis and reactions of 2-carbethoxy-3-aminothieno2,3-6.pyridines // Indian J. Chem. B. 1992. - Vol. 31. № 8. - P. 492-494.

76. Dave С. G., Shah А. В., Shah P. R. Synthesis and S-methylation of 2-thioxopyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-i/]pyrimidin-4(3//)-ones with and without aphase-transfer catalyst // J. Heterocycl. Chem. 1997. - Vol. 34. № 3. - P. 937940.

77. Guerrera F., Salerno L., Sarva M. C., Siracusa M. A. Synthesis and antifungal activity of pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-£/]-l,2,3-triazine derivatives // Farmaco. -1993. Vol. 48. № 12. - P. 1725-1733 // Chem. Abstr. - 1994. - Vol. 121. -57467d.

78. Wagner G., Vieweg Н., Leistner S. Synthesis of 11 -aryl-7,8,9,10-terahydro-l,2,3-triazino4',5': 4,5.thieno[2,3-6]quinolines with abntianaphylactic activity // Pharmazie. 1993. - Vol. 48. № 8. - P. 576-578 // Chem. Abstr. - 1994. - Vol. 120. - 134330n.

79. Wagner G., Leistner S., Vieweg H., Krasselt U., Prantz J. Synthesis of some new pyrido3',2': 4,5.thieno[3,2-i/]-l,2,3-triazines with antianaphylactic activity // Ibid. 1993. - Vol. 48. № 7. - P. 514-518 // Chem. Abstr. - 1993. - Vol. 119. — 271114р.

80. Василии В. К., Кайгородова Е. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Новая гетероароматическая система бензо4,53имидазо[1,2-с.пиридо[3',2': 4,5]тиено[2,3-е][1,2,3]триазин // ХГС. - 2002. № 5. - С. 713-714.

81. Wagner G., Vieweg H., Leistner S. Synthesis of JV-(2-carboxy-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrothieno2,3-6.quinolin-3-yl)acet- and propioneamidines // Pharmazie. -1993. Vol. 48. № 1. - P. 63-64 // Chem. Abstr. - 1993. - Vol. 119. - 28075c.

82. Vieweg H., Krasselt U., Böhm N., Prantz J., Wagner G. Synthese neuer 4-oxo-4#-pyrido3,,2': 4,5.thieno[3,2-öG(l,3)oxazine // Ibid. 1990. - Vol. 45. № Ю. -P. 731-733.

83. Elkholy Y. M. Studies with polyfunctionally substituted heterocycles: syntheses of polyfunctionally substituted isoquinolines // ХГС. 2002. № 11. - C. 1525-1530.

84. Elghandour A. H. H., Ibrahim M. K. A., Ali F. M. M., Elshikh S. M. M. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of new ethyl substituted poly-functional hetero-aromatics // Indian J. Chem. B. 1997. - Vol. 36. № 1. - P. 7982.

85. Sherif S. M., Wardakhan W. W., Mohareb R. M. /3-Enaminonitriles in heterocyclic synthesis: a novel one-pot synthesis of thiophenes and their fused derivatives // Ibid. 1996. № 8. - P. 356-357.

86. Srivastava R. P., Bhaduri N. N., Bhaduri A. P. Synthetic applications of 2-chloro-3-formylquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. № 1. - P. 219-222.

87. Temciuc E., Hornfeldt A.-B., Gronowitz S. Cycloaddition reactions of some dithienopyridines and their methylides with DMAD // Polish J. Chem. 1994. -Vol. 68.-P. 2343-2351.

88. Briel D., Dumke S., Oik B. Synthesis of pyrazolo3,4-</.thieno[2,3-£]pyridines and dithieno[2,3-6 : 2',3'-tf]pyridines // J. Chem. Res. Synop. 1992. № 5. - P. 144-145.

89. El-Sayed A. M. One-pot synthesis of pyridines, thienopyridines, pyrrolo-thienopyridines and (l,8)naphthyridines under phase-transfer catalysis conditions // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000. - Vol. 163. - P. 29-40 // P)KXhm. 01.10-193K.290.

90. El-Dean A. M. K. Synthesis of new pyridyl quinoxalinemethyl sulfides // Ibid. 1995. - Vol. 105. № 1-4. - P. 77-82 // Chem. Abstr. - 1995. - Vol. 123. -339792y.

91. Авакян А. П., Казарян С. Г., Геворгян Г. А., Норавян А. С. Синтез и биологическая активность новых производных тиено2,3-6.пиридина. Тез. докл. XX Всеросс. конф. по орг. химии и технологии орг. соед. серы. -Казань, 1999.-С. 203.

92. Mohareb R. М. One-pot synthesis of polyfunctionally substituted thiophenes: thieno2,3-6.pyridine and thieno[3,4-6]pyridazine derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1992. - Vol. 122. № 4. - P. 147-150.

93. Attaby F. A., Ibrahim L. I., Eldin S. M., El-Louh А. К. K. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: synthesis and reactions of some pyrazolo3,4-6.pyridine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. - Vol. 73. № 1-4.-P. 127-135.

94. Attaby F. A., Eldin S. M., Bassyouni W. M., Elneairy M. A. A. Reactions with cyanothioacetamides and its derivatives: synthesis and reactions of several new thieno- and azolopyridine derivatives // Ibid. 1996. - Vol. 119. - P. 1-10.

95. Attaby F. A., Eldin S. M., Abdel R. M. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: synthesis and reactions of some pyridines and thieno2,3-6.pyridine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. - Vol. 106. № 1-4. -P. 21-28.

96. Attaby F. A., Elneairy M. A. A., Elsayed M. S. Synthesis and antimicrobial evaluation of several new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives // Ibid. 1999. - Vol. 149. - P. 49-64 // РЖХим. 00.13-19Ж.244.

97. Attaby F. A., Elneairy M. A. A., Elsayed M. S. Synthesis and antimicrobial evaluation of new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives // Arch. Pharmacal. Res. 1999. - Vol. 22. № 2. - P. 194-201.

98. Abu-Shanab F. A., Elnagdi M. H., Ali F. M., Wakefield B. J. c^a-Dioxoketene dithioacetals as starting materials for the synthesis of polysubstituted pyridines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. № 11. - P. 1449-1452.

99. Василии В. К., Кайгородова Е. А., Крапивин Г. Д. Новая гетероаромати-ческая система изоксазоло3',4': 4,5.тиено[2,3-6]пиридин // ХГС. - 2000. № 4. - С. 565-566.

100. Василии В. К., Кайгородова Е. А., Крапивин Г. Д., Ненько Н. И., Федюн Е. В. 6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло3',4': 4,5.тиено[2,3

101. Ь. пиридин, проявляющий росторегулирующую и антистрессовую активность. Пат. 2196772 (2002). Россия // РЖХим. 03.07-190.343 П.

102. Erian A. W., Abu-Shanab F. A. An easy direct conversion of pyridine- and pyrimidine-thiones into multi-fused heterocyclic compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. - Vol. 71. № 10. -P. 2387-2391.

103. Наумов О. А. Региоселективный метод синтеза и строение конденсированных пиранов. Тез. докл. Второй междунар. конф. молодых ученых "Актуальные тенденции в орг. синтезе на пороге новой эры". Санкт-Петербург, 1999. - С. 91 // РЖХим. 03.01-19Ж.214.

104. Шестопалов А. М., Наумов О. А. Синтез замещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4#-пирано2',3': 4,5.тиено[2,3-6]пиридинов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 6. - С. 1306-1311.

105. El-Kashef H. S., El-Dean A. M. K., Geies A. A., Lancelot J. C., Dallemagne P., Rault S. New fused pyrazines. Synthesis of pyrido3',2' : 4,5.thieno[2,3-e]pyrrolo[l,2-a]pyrazine derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. № 6.-P. 1521-1526.

106. Пташиц Г. M., Артемов В. А., Литвинов В. П. Каскадные реакции о-замещенных бензилбромидов. 3. о-Нитробензилбромид в синтезе конденсированных циннолинов. Тез. докл. XX Всеросс. конф. по орг. химии и технологии орг. соед. серы. Казань, 1999. - С. 84.

107. Артемов В. А., Иванов В. Л., Кошкаров А. В., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Синтез новой гетероциклической системы пиридо3',2': 4,5.тиено[2,3-с]циннолинов // ХГС. - 1998. № 1. - С. 104-109.

108. Castle R. N., Luo J.-K. The synthesis of two novel tricyclic pyridazine ring systems: Pap. Int. Symp. Chem. And Pharmacol. Pyridazines, Vienna, July 2-4, 1990: Abstr. Sci. Contrib. // Sci. Pharm. 1990. - Vol. 58. № 2. - P. 203 // РЖХим. 1991.3 Ж 291.

109. Luo J.-K., Castle R. N. The synthesis of two novel fused thienopyrido-pyridazines // J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 28. № 1. - P. 205-208.

110. Köditz J., Rudorf W.-D., Härtung H., Heinemann F. Synthesis and reactions of pyridinethiones // Liebigs Ann. Chem. 1993. № 9. - P. 1003-1007.

111. E. G. Howard. Alpha-cyanothioamides. Пат. 2733260 (1956). США.

112. Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. Малононитрил (часть II) // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1991. -Т. 20. Часть И.-С. 1-123.

113. Litvinov V. P. Advances in the chemistry of hydrogenated 3-cyanopyridine-2(l#)-thiones and -selenones // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. -Vol. 74.-P. 139-156.

114. Литвинов В. П. Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенокарбо-нильные аналоги перспективные реагенты тонкого органического синтеза // Успехи химии. - 1999. - Т. 69. № 9. - С. 817-844.

115. Нестеров В. Н., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д., Доценко В. В., Литвинов В. П. Синтез, свойства и строение 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов аммония // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 5. -С. 1029-1034.

116. Дяченко В. Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. Новый метод синтеза 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов iV-метилмор-фолиния //Там же. 1997. № 10.-С. 1852-1856.

117. Родиновская Л. А., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Шестопалов А. М. /З-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1#)-пиридонов // Итоги науки и техники. Органическая химия. 1989. - Т. 17. - С. 3-71.

118. Литвинов В. П., Якунин Я. Ю., Дяченко В. Д. Нуклеофильное винильное замещение в синтезе гетероциклов // ХГС. 2001. № 1. - С. 41-80.

119. Abu-Shanab F. A., Redhouse A. D., Thompson J. R., Wakefield В. J. Synthesis of 2,3,5,6-tetrasubstituted pyridines from enamines derived from N,N-dimethylformamide dimethyl acetal // Synthesis. 1995. № 5. - P. 557-560.

120. Abu-Shanab F. A., Aly F. M., Wakefield B. J. Synthesis of substituted nicotinamides from enamines derived from МД-dimethylformamide dimethyl acetal // Synthesis. 1995. № 9. - P. 923-925.

121. Zacharias G., Wolfbeis O. S., Junek H. Über Anilinomethylenverbindungen der Cyclohexandione. Beiträge zur Cnemie der Enaminoketone, 9. Mitt. // Monatsh. Chem. 1974. - Vol. 105. № 6. - S. 1283-1291.

122. Juraszyk Н., Enenkel H.-J., Minck К. О., Schliep H.-J., Piulats J. Pyridones. Заявка 3406329 (1985). ФРГ // РЖХим. 1986. 13 О 94 П.

123. Al-Mousawi S., Abdelkhalik M. M., John E., Elnagdi M. H. Enaminones as building blocks in heterocyclic chemistry: a new approach to polyfunctionally substituted cyclohexenoazines // J. Heterocycl. Chem. 2003. - Vol. 40. - P. 689695.

124. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Tailor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. № 12. -S.1-S.19.

125. Наумов В. А., Катаева О. H. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. М.: Наука, 1990. - 192 с.

126. Burke-Laing М., Laing М. Structures of nitrogen-containing aromatic compounds. III. Benzalazine, redetermination and refinement // Acta Crystallogr. Sect. B. 1976. - Vol. 32. Part 12. - P. 3216-3224.

127. Kuleshova L. N., Zorkiy P. M. Hydrogenbond length in homomolecular organic crystals // Ibid. 1981. - Vol. 37. Part 7. - P. 1363-1366.

128. Ismail N. A., Khalifa F. A., Magd El Din A. A. Reactions with coumarins: synthesis of several new annelated pyridine and pyrrolylcoumarin derivatives // Heterocycles. 1991. -Vol. 32. №6. -P. 1101-1107.

129. Khodeir M., Nabil M. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of pyridine, pyrone, benzoc.coumarin and pyrido[3,4-c] coumarin derivatives // Indian J. Chem. B. 1993. - Vol. 32. № 7. p. 783-785 // РЖХим. 1995. 5 Ж 157.

130. Ismail N. A., Mohamed M. S. Cyclization of ethyl cyanoacetate and 3,5-dichlorosalicylaldehyde with ketones by means of ammonium acetate // J. Serb. Chem. Soc. 1986. - Vol. 51. № 5. - P. 249-257 // РЖХим. 1987. 3 Ж 256.

131. Elgemeie G. E. H., Elghandour A. H. H. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Novel synthesis of 5-imino-5#-l.benzopyrano[3,4-c]pyridine-4(3#)-thiones and their oxo analogues // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. - Vol. 63. № 4. -P. 1230-1232.

132. Connor D. Т., Miller S. R., Unangst P. C., Wise L. D. Antipsychotic method utilizing certain tetrahydrochromeno3,4-c.pyridin-5-ones. Пат. 5760050 (1998).

133. США // Chem. Abstr. 1998. - Vol. 129. - 41081c.

134. Зефиров Н. С., Палюлин В. А. Количественная характеристика формы циклов в структурных и стереохимических исследованиях // Докл. АН СССР.- 1980.-Том 252. № 1.с. 111-115.

135. Коваль И. В. Химия дисульфидов // Успехи химии. 1994. - Том 63. № 9.1. С. 776-792.

136. Получение и свойства органических соединений серы // В. А. Альфонсов, Л. И. Беленький, Н. Н. Власова и др. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998.-560 с.

137. Sarhan А. Е. А. О., El-Sherief Н. А. Н., Mahmoud А. М. A convenient one-pot synthesis of 2-Z>enzimidazolylthioacetophenones and thiazolo3,2-a.benzimid-azoles // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. № 31. - P. 10485-10496.

138. Краузе А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дубур Г. Я. Синтез и свойства пиперидиниевых солей 6-окси-4,6-диарил-5-этоксикарбо-нил-3-цианопиперидинтионов // ХГС. 1987. № 1. - С. 75-80.

139. Кривоколыско С. Г. Многокомпонентные конденсации в синтезе серосодержащих гидрированных пиридинов: Дис. . докт. хим. наук. М., 2001.-346 с.

140. Krapcho P. A. Regioisomeric benzothiopyranopyridines having antitumor activity. Пат. 9849172 (1998). Междунар. регистр. // Chem. Abstr. 1998. -Vol. 129. - 330719w.

141. Krapcho P. A. Pyrido-thiopyranoindazoles with antitumor activity. Пат. 5935969 (1999). США //РЖХим. 00.14-190.97 П.

142. Wang Zhongyi, Shi Haoxin, Shi Haijian. Novel synthesis of condensed heterocyclic systems containing 1,2,4-triazole ring // Synth. Commun. 2001. -Vol.31.№ 18.-P. 2841-2848.

143. Shi Hao-Xin, Shi Hai-Jian, Wang Zhong-Yi. Synthesis and bioactivity of chiral 3,5-disubstituted s-triazolo3,4-6.-2,4-dihydro-1,3,5-thiadiazines // Youji Huaxue. 2000. - Vol. 20. № 3. - P. 344-347 // Chem. Abstr. - 2000. - Vol. 133. - 120280c.

144. Shi Haijian, Shi Haoxin, Wang Zhongyi. Efficient one-pot synthesis of s-triazolo3,4-6.[l,3,5]thiadiazines containing a chiral side chain by double Mannich type reaction // J. Heterocycl. Chem. 2001. - Vol. 38. № 4. - P. 929932.

145. Wang Zhong-Yi, You Tian-Pa, Shi Hai-Jian, Shi Hao-Xin. Studies on double Mannich reaction of 3-aryl-5-mercapto-l,2,4-triazoles // Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao. 1997. - Vol. 18. № 4. - P. 550-553 // Chem. Abstr. - 1997. -Vol. 127.-95265t.

146. Shi Haijian, Wang Zhongyi, Shi Haoxin. Synthesis and study of 3-methyl-5-ary 1-j-triazolo 3,4-6.-2H,4H-1,3,5-thiadiazines: [Pap.] 36th. IUPAC Congr.

147. Front. Chem., New Perspect. For 2000s", Geneva, Aug. 17-22, 1997 // Chimia. -1997. Vol. 51. № 7. - P. 529 // РЖХим. 1998. 13 Ж 272.

148. Hozein Z. A., Abd El-Wareth A. O. S., El-Sherief H. A. H., Mahmoud A. M. A convenient one-pot synthesis of pyrazolo3,4-6.pyridines and s-triazolo[3,4-b\[ 1,3,5]thiadiazines // Z. Naturforsch, B: Chem. Sci. 1997. - Vol. 52. № 11. -P. 1401-1412.

149. Wang Zhongyi, You Tianpa, Shi Haijian, Shi Haoxin. Synthesis of 3,6-disubstituted tetrahydro-S-triazolo3,4-6.[l,3,5]thiadiazines // Molecules. 1996. - Vol. 1. № 4. - P. 89-92. Avail URL: http://www.mdpi.net/molecules, or http://www.springerlink.com

150. Hozein Z. A. Intramolecular Mannich reaction of synthesis of imidazo2,l-Z>.-1,3,5-thiadiazines and l,2,4-triazino[3,2-Z?]-l,3,5-thiadiazines // J. Chem. Res. Synop. 2000. № 3. - P. 99.

151. Yadav Lai Dhar S., Vaish A., Sharma S. New fungitoxic fiised-ring synthetics incorporating azoles and azines in different combinations // J. Agr. Food. Chem. -1994. Vol. 42. № 3. - P. 811-813.

152. Оруджева И. M., Эфендиев Т. Э., Алиев С. М. Синтез некоторых производных 2-меркаптопиридина // ЖОрХ. 1981. - Т. 17. № 2. - С. 410-413.

153. Watkin D. J., Prout С. К., Carruthers J. R., Betteridge P. W. CRYSTALS. -Issue 10. Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, 1996.

154. Carruthers J. R., Watkin D. J. A weighting scheme for least-squares structure refinement // Acta Crystallogr. Sec. A. 1979. - Vol. 35. Part 4. - P. 698-699.

155. North А. С. Т., Phillips D. C., Mathews F. S. A semi-empirical method of adsorption correction // Ibid. 1968. - Vol. 24. Part 3. - P. 351-359.

156. Синтезы органических препаратов. Сборник 4 / Под ред. Б. А. Казанского -М.:ИЛ, 1953.-С. 282-284.

157. Синтезы органических препаратов. Сборник 12. М.: Мир, 1964. - С. 9697.

158. Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. Синтез и свойства 4-арил-3-метоксикарбонил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тио-латов iV-метилморфолиния // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. - С. 485-487.

159. Гончаренко М. П., Шаранин Ю. А., Туров А. В. Кислота Мелдрума в реакциях с арилметиленцианотиоацетамидами // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. № 8. -С. 1610-1618.

160. Prout F. S. Amino acid catalysis in the Knoevenagel reaction // J. Org. Chem. -1953. Vol. 18. № 8. - P. 928-933.

161. Relenyi A. G., Wallick D. E., Streit J. D. Process for the preparation of Meldrum's acid. Пат. 4613671 (1986). США

162. Дяченко В. Д., Шаранин Ю. А., Кривоколыско С. Г. А^-метилморфолиний 4-арил-2(1//)-оксо-5-циано-3-этоксикарбонил-3,4-дигидропиридин-6-тиоля-ты // ЖОрХ. ' 995. Т. 31. № 1. - С. 149-150.

163. Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д., Нестеров В. Н., Шаранин Ю. А., Стручков Ю. Т. Синтез, строение и свойства 4-арил-6-гидрокси-3-циано-5-этоксикарбонил-3,4-дигидропиридин-2(1//)-тионов // Там же. 1999. - Т. 35. № 6. - С. 966-972.