Термодинамика и кинетика фотоизомеризации стирильных производных гетероциклических N-оксидов в ацетонитриле и этаноле тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Голубев, Сергей Николаевич

• Голубев, Сергей Николаевич
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Голубев, Сергей Николаевич

Содержание Стр.

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Общие сведения о транс-цис изомеризации

1.2. Изомеризация азосоединений

1.3. Изомеризация стильбенов и стириловых красителей

1.4. Перспективные направления применения реакции транс-цис- 30 изомеризации

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования 3

2.2. Оборудование

2.2.1. Термогравиметрический анализ 3

2.2.2. Дифференциальная сканирующая калориметрия

2.2.3. Масс-спектральные исследования

2.2.4. Спектральные исследования

2.2.5. Фотокалориметрические исследования

2.3. Подготовка образцов для исследований

2.4. Методики определения физико-химических характеристик

2.4.1. Определение изменения энтальпии испарения

2.4.2. Определение кинетических характеристик термоокислительной 49 деструкции

2.4.3. Расчет электронных спектров поглощения г/ис-изомеров Ы-оксидов

2.4.4. Определение интенсивности электромагнитного излучения

2.4.5. Определение квантовых выходов реакций транс-цис- и цис-транс-фотоизомеризации ^ * Глава 3. Обсуждение результатов

3.1. Термоокислительная деструкция стирильных производных 52 гетероциклических И-оксидов

3.2. 7/?ш/с-г/ис-фотоизомеризация стирильных производных 70 гетероциклических Ы-оксидов

3.2.1. Спектральное исследование

3.2.2. Термодинамика транс-цис-пзомърттщи стирильных производных

77

гетероциклических И-оксидов

3.3. Цис-транс-томерпзацш стирильных производных гетероциклических

N-оксидов

3.4. Взаимодействие цис-, транс- стирильных производных 86 гетероциклических N-оксидов с цинк(П)тетрафенилпорфирином

Заключение

Список литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика и кинетика фотоизомеризации стирильных производных гетероциклических N-оксидов в ацетонитриле и этаноле»

Введение

Актуальность работы н степень ее разработанности. Одним из перспективных направлений современной физической химии является исследование фотохимических реакций. Многие важнейшие процессы, происходящие в окружающей среде, имеют фотохимическую природу. Достаточно назвать такие явления, как фотосинтез, зрение. Исследование различных веществ при световом облучении является крайне актуальной задачей. Способность некоторых соединений накапливать и передавать световую энергию, изменять конформацию под действием света интересна не только для развития фундаментальной науки, но и позволяет решать широкий спектр задач от создания лекарственных препаратов, альтернативных источников энергии, новых логических устройств, фото преобразователей до разработки способов управления наномашинами.

Успешное развитие перечисленных направлений невозможно без наличия надежных сведений о влиянии на термодинамику и кинетику фотоиндуцированных реакций сольватирующей среды, специфических межмолекулярных взаимодействий, энергии светового потока и др.

Подавляющее большинство полученных к настоящему времени сведений о реакциях /?7/?ш/с-г/г/с-изомеризации относятся к азобензолам, стильбенам и их производным. Процессы траис-цис-изомеризации стириловых красителей довольно детально были изучены в центре Фотохимии РАН, однако работ, направленных на исследование т/?ш/с-г/г/с-изомеризации окисленных стирилпиридинов, в литературе практически нет. Переход от неокисленных к 1М-окисленным соединениям позволит не только решить научные задачи, связанные с установлением закономерностей реакции фотоиндуцированной транс-цис-изомеризации И-оксидов, но и существенно расширить область потенциального применения указанной реакции. Структурные особенности стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов - высокая донорная способность группы N-0 и ее пространственная доступность - обуславливает интерес к гетероциклическим И-оксидам как комплексообразующим реагентам, что в

дальнейшем будет способствовать иммобилизации соединений, например, в полимерной матрице. Наличие семиполярной связи в молекулах ]М-оксидов позволяет ожидать интересных для фундаментальной науки явлений, связанных с её влиянием на арилэтиленовой группировкой. Наличие N-0- группы, способной аксиально координироваться на металлопорфиринах, открывает принципиальные возможности управления и/или влияния на процессы /лрш/с-г/г/с-изомеризации стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов.

Поэтому изучение процессов фотоизомеризации стирильных производных гетероциклических 1Ч-оксидов пиридина является актуальной и важной с теоретической и практической точек зрения задачей.

Целыо работы является установление закономерностей протекания реакции транс-цыс-изомеризации стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов в этаноле и ацетонитриле.

Основные задачи исследования:

- исследовать термическую устойчивость И-оксидов в инертной и воздушной атмосфере;

- осуществить фотореакцию изомеризации стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов в этаноле и ацетонитриле в прямом и обратном направлении, идентифицировать продукты фотооблучения;

- определить условия протекания, спектры поглощения индивидуальных транс- и цис-форм Ы-оксидов, квантовые выходы прямой и обратной реакции фотоизомеризации ^оксидов,

- калибровка фотокалориметра, для изучения фотоиндуцированных реакций;

- определить термодинамические и кинетические характеристики фотоизомеризации >1-оксидов в растворах;

- получить и определить физико-химические характеристики кристаллосольватов исследуемых Ы-оксидов с ацетонитрилом и этанолом;

- изучить взаимодействие цинк(Н)тетрафенилпорфирина с транс-, и г/мс-Ы-оксидами;

- обобщить полученные результаты, проанализировать влияние природы периферийных пара'- заместителей и сольватирующей среды на процесс изомеризации Ы-оксидов.

Научная новизна. Впервые исследованы фотоиндуцированные реакции /77/7<я//с-г/г/с-изомеризации ряда стирильных производных гетероциклических 14-оксидов, с применением современных независимых физико-химических методов выявлены качественно новые закономерности влияния растворителя на кинетические и термодинамические характеристики процесса. Впервые с использованием фотокалориметра определены термодинамические параметры реакции шр<яяс-г/г/с-изомеризации. Установлено, что более эндотермичное протекание реакции транс-цис-изомеризации молекул Ы-оксидов в ацетонитриле, по сравнению с этанолом, обусловлено специфической сольватацией М-оксидов ацетонитрилом. Причем, электронодонорные заместители (-Ы(СНз)2, -ОСН3) в пара'-положении Ы-оксида способствуют формированию более прочных комплексов с ацетонитрилом, в то время как электроакцепторные - препятствуют. Реакция /ирянс-г/г/оизомеризации И-оксидов медленнее протекает в этаноле, по сравнению с ацетонитрилом, что обусловлено вязкостью растворителей. Определены спектры г/г/с-форм ряда стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов, что необходимо для научного выбора условий облучения растворов Ы-оксидов с целью достижения максимальной конверсии при их изомеризации.

Впервые изучены процессы термодеструкции стирильных производных гетероциклических М-оксидов в атмосфере аргона и воздуха, определены кинетические параметры реакции термоокисления с использованием формального кинетического подхода для гетерофазных реакций, установлено, что энергия активации процесса термоокисления И-оксидов коррелирует с электронодонорной способностью пара'-заместителя в молекулах Ы-оксидов. ДСК/ДТА/ТГ анализа ^оксидов с синхронной регистрацией масс-спектров удаляющейся паровой фазы остальных исследуемых соединений позволил показать, что деструкция М-оксидов начинается с разрыва связи между

пиридиновым и бензольным кольцами, а не со стадии дезоксидирования, как сообщалось ранее в научной литературе.

Впервые установлено, что стирильные производные Ы-оксидов пиридина в цис-форме не способны координироваться цинк(Н)тетрафенилпорфирином (2пТРР), в отличие от транс-изомеров, образующих с металлопорфирином термодинамически устойчивые комплексы.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в следующем:

- для исследования фотоиндуцированных процессов аттестован прецизионный автоматический дифференциальный фотокалориметр титрования, позволяющий регистрировать тепловые и спектральные изменения в калориметрических ячейках;

- стирильные производные гетероциклических ТЧ-оксидов под действием света способны к /я/ганс-г/ис-изомеризации без протекания побочных реакций (фотолиз, циклизация), проявляют бистабильность, что обуславливает интерес к данному классу соединений как к потенциальным фото-управляемым молекулярным устройствам.

- сведения о кинетике термоокислителыюй деструкции стирильных производных гетероциклических ]М-оксидов могут быть использованы при подборе условий проведения химических реакций с участием Ы-оксидов.

Методология н методы диссертационного исследования: При постановке задач исследования, планирования экспериментальных этапов и подходов, а также для математической обработки, анализа и обоснования результатов исследования автором использовались научные труды как отечественных, так и зарубежных ученых в области фотоизомеризации производных азобензола, стирила, азометина и стириловых красителей. Учитывались современные подходы к исследованию ароматических гетероциклических соединений методами физической химии.

Выбор методов исследования обусловлен поставленными целями и задачами. Были использованы методы: электронная спектроскопия, спектроскопия ядерного

магнитного резонанса (ЯМР), термогравиметрический анализ, ДСК/ДТА/ТГ анализ с синхронной регистрацией масс-спектров удаляющейся паровой фазы, фотокалориметрия.

Положения, выносимые на защиту.

- результаты исследования термической устойчивости Ы-оксидов;

выявленные закономерности протекания транс-гцю и цис-трапс фотоизомеризации стирильных производных гетероциклических Ы-оксидов, основные физико-химические параметры данного процесса;

- результаты исследования взаимодействия цинк(11)тетрафенилпорфирнна с транс- и цис- формами гетероциклических 1Ч-оксидов.

Достоверность полученных результатов и выводов обеспечивается комплексным подходом к решению поставленных задач, опирающимся на использование взаимодополняющих методов, допускающих частичную взаимную проверку, применением высокоточного оборудования, в том числе оборудования ЦКП «Верхневолжский региональный центр физико-химических исследований», а также особым вниманием диссертанта к калибровке использованного оборудования.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Диссертационная работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук "Развитие подходов и методов физической химии в исследовании многокомпонентных супрамолекулярных, молекулярных и ион-молекулярных систем как перспективных материалов" (номер государственной регистрации 01201260481, уникальный номер ФАНО 0092-2014-0001).

Анробаиия работы. Основные положения, результаты и выводы, содержащиеся в диссертации, докладывались на XII Всероссийская конференция с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам» (Иваново, 2015); I Межвузовская научно-практическая конференция «Актуальные вопросы общей и

специальной химии» (Иваново, 2015); IX Конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2014); VII, VIII Всероссийская школа-конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2012, 2013); XX Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2013» (Москва, 2013); Международная молодежная научная школа «Химия порфиринов и родственных соединений» (Иваново, 2012); IV, V, VI Межвузовский научный семинар «Актуальные вопросы общей и специальной химии» (Иваново, 2012, 2013, 2014).

Личный вклад автора заключается в участии в разработке плана исследований, получении результатов, изложенных в диссертации, аттестации фотокалориметра, обработке экспериментальных данных. Диссертант принимал непосредственное участие в обсуждении и анализе экспериментальных данных совместно с соавторами публикаций.

Публикации. Все основные результаты исследования и выводы полностью отражены в 15 научных работах: 4-ех статьях рецензируемых научных журналах и тезисах 11 докладов на всероссийских и международных конференциях.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3 глав, включающих литературный обзор, экспериментальную часть, обсуждение результатов, заключения, итогов выполненного исследования, списка литературы (191 ссылка) и Приложения. Работа изложена на 140 страницах, содержит 25 таблиц и 92 рисунка.

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Общие сведения о транс-цис изомеризации

Цис-транс-изомеры - стереоизомеры, различающиеся взаимным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (С = С, С = 14, N = К) или цикла. В цис-изомерах (2) заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в трансизомерах (Е) - по разные [1,2]. При этом молекулы (или молекулярные ансамбли) могут существовать в двух термодинамически устойчивых состояниях, каждое из которых имеет свои физические и химические свойства.

В общем случае пространственная транс-г/мс-изомеризация обусловлена затрудненным вращением вокруг двойной связи и является причиной фотохромных изменений в целом ряде органических соединений. В силу малого отличия электронных структур исходных и конечных продуктов, спектральные изменения в случае транс-г/мс-изомеризации в сравнении с другими фотохромными процессами, как правило, менее значительны. Переход молекулы из одного состояния в другое возможен при световом [3] и тепловом воздействии.

Цис- и транс-формы различаются по энергии на величину АН от 3 до 65

1 12 кДж-моль" [4]. в зависимости от природы Я и Я, Как правило, транс-форма

термодинамически более стабильна [5,6].

^ Я Й2

/П'2

транс-изомер цыс-изомер

Рисунок 1.1. Схема транс- и цис- изомеров

При X = У = N (рис. 1.1) формула соответствует фотохромным азосоединениям, триазенам и некоторым другим группам соединений.

При X = У = С (рис. 1.1) формула соответствует фотохромным этиленам, стильбенам, стириловым и индигоидным красителям.

При X = С и Y = N (рис. 1.1) - анилам и азометинам, азинам, формазанам и некоторым другим фотохромным красителям.

1.2. Изомеризация азосоединений

Атомы азота в азогруппе азосоединений находятся в состоянии sp2-гибридизации, причем две из трех Бр2-орбиталей каждого атома участвуют в образовании ст-связей, на третьей располагается неподеленная пара электронов, тг-связь образуется за счет р7-орбиталей. В результате азогруппа нелинейна, что и обусловливает существование цис- и шраноизомеров азосоединений. Впервые о возможности изменения конформационного состояния азобензола под действием света сообщил Хартли (1937г.) [7]. С тех пор исследования азобензола и его производных развивались стремительно. К настоящему времени по характеру спектрального отклика и химизму фотоиндуцированной реакции предложено[8] азобензолы разделить на три класса (рис. 1.2):

1. азобензолы; 2. аминоазобензолы содержащие в пара- или орто- положении электронодонорные группы; 3. псевдостильбены - молекулы содержащие в 4 и 4' положении электронодонорные или электроноакцепторные (так называемые «push/pull» тяни/толкай заместители). Характеризующиеся нелинейными оптическими свойствами (за счет асимметричного распределения электронов) и очень сильным откликом фотопереключения.

N02

(а) <Ь) (с)

Рисунок 1.2. Пример молекул азобензолов: а) азобензолы, Ь) аминоазобензолы и с) псевдостильбены [8]

Без сомнения, самой интересной особенностью азобензолов является способность к полностью обратимой транс-г/ис-фото-изомеризации (рис. 1.3).

(а)

(Ь)

trans (Е)

-200 < kJ/mol

с

V.

trans (Е)

аз (2)

Рисунок 1.3. (а) Реакция изомеризации азобензола (Ь) Упрощенная энергетическая модель азобензольных хромофоров: в - коэффициент экстинкции, Ф - квантовые выходы фотоизомеризации, к - скорость тепловой релаксации.

Поглощение фотона приводит к движению фенильных колец около азосвязи, преобразуя молекулу из транс- (Е) состояния в цис- (Т) состояние. На молекулярном уровне, изомеризация приводит к кардинальным структурным изменениям (рис. 1.4).

Транс-состояние термодинамически является более выгодным приблизительно на 50 кДж/моль [10,11]. Энергетический барьер перехода вещества в фото-возбужденное состояние составляет порядка 200 кДж/моль [12]. Поэтому в темноте и при естественном освещении азобензолы находятся преимущественно в транс-форме. Поглощение фотонов транс- азобензолами приводит к изомеризации с относительно невысокими квантовыми выходами [13] (таблица 1.1).

CAB

Рисунок 1.4. Молекулярная структура транс-азобензола (TAB) и цис-азобензола (CAB), полученная с помощью B3LYP/6-31 +G* теории. Все длины связей выражены в ангстремах, углы в градусах [9].

Таблица 1.1.

Квантовый выход гаранс-г/ис-изомеризации азабензолов в этаноле [13]

R Ц313 нм) Х(366 нм)

<Pt фс <Pt фс

Н 0.215 0.691 0.203 -0.6

СН3 0.355 0.510 0.187 -

4,4'-диметил 0.226 0.838 0.209 -

F 0.337 0.388 0.305 -

С1 0.333 0.373 0.212 -

Вг 0.242 0.509 0.159 -

I 0.317 0.410 0.144 -

с2н5о 0.521 0.510 0.346 -

СООМе 0.541 0.272 0.270 -

Обратная изомеризация из цис- в транс-форму осуществляется самопроизвольно, и может быть ускорена под действием света [14], температуры [15]. Другим фактором существенно влияющим на время жизни г/ис-изомера является природа заместителя. Как правило, время жизни составляет несколько часов, минут и секунд, для азобензолов, аминобензолов и псевдо-стильбенов, соответственно [16,17].

Транс-цис изомеризация азобензолов проявляется спектрально (рис. 1.5) [18].

Рисунок 1.5. Структуры транс- и цис- молекул азобензола (а), распределение электростатического потенциала (Ь), электронные спектры поглощения транс- и

//нс-изомеров азобензола в этаноле (с).

Наличие неподеленных электронов создает возможность электронного п—>л* -перехода в азогруппе, приводящего к появлению полосы поглощения в электронном спектре: у алифатических азосоединений - в УФ-области (160-360 нм), у ароматических в результате сопряжения с кольцами - в длинноволновой области спектра (432 и 450 нм у цис- и транс-азобопзолов соответственно). Данные полосы характеризуются низкой интенсивностью, т. к. п-^л* - переход в азогруппе запрещен по симметрии. Азогруппа обусловливает также появление интенсивной полосы ж -+тг* - перехода у азобензолов в области 280-320 нм. Введение электронодонорного заместителя в сопряженное с азогруппой положение смещает полосу тг—>7г* - перехода в видимую область спектра и азосоединение становится типичным красителем; введение электроноакцепторного заместителя в сопряженное с азогруппой положение

второго ароматического остатка еще более усиливает это смещение [19-21]. Интересно происхождение батохромного сдвига в процессе траис-цис-изомеризации. Как отмечалось выше, азобензол и почти все его монопроизводные в транс-формс имеют интенсивные п-п* - полосы поглощения в УФ-области, а их желтый цвет обусловлен слабым п, 7Г* -поглощением в области около 450 нм. При переходе от транс- к г/г/с-азобеизолу, тг—>л* - переход становится более гипсохромным и менее интенсивным. Поэтому можно было ожидать, что транс-г/г/с-изомеризация приведет к гипсохромному сдвигу полос поглощения в электронных спектрах. Однако п-^л* - переход действует в противоположном направлении, в котором г/г/с-изомер колористически сильнее и батохромнее, чем /77/%шс-изомер. В итоге эти явления складываются, и теперь г/г/с-изомер является более батохромным, чем транс-изомер. Выше приведенные положения справедливы для разбавленных растворов, в концентрированных растворах или в полимерных матрицах спектральное проявление транс-цис-изомеризации может быть несколько иным, по причине формирования Н или .1-агрегатов [22,23] какой-либо из изомерных форм.

Следует отметить, что спектры транс- и г/г/с-изомеров азобензолов существенно перекрываются (рис. 1.5), поэтому фотоизомеризация азобензолов ведет к фотостационарному состоянию, в котором отношение цис-/транс- зависит от длины волны использованного света [24]. Облучение незамещенного азобензола светом с X = 313 нм дает почти 80% г/г/оизомера, в то время как при облучении светом с А, = 365 нм образуется только 40% г/г/с-изомера [25]. То есть, азобензолы могут выполнять функцию молекулярных переключателей при использовании света с различными длинами волн. Это позволяет получать различные количества цис- и транс-изомсров, причем избыток одного из двух изомеров легко можно определить по изменениям в спектрах поглощения.

Квантовый выход фотоперехода цис —> транс для раствора азобензола не зависит от длины волны действующего света и равен при 298 К ср^ = 0.4 - 0.48 [26]. Квантовый выход перехода транс —> цис, напротив, зависит от типа индуцированного электронного перехода. При возбуждении светом с длиной

волны полосы л —> ж* - перехода при 313 нм cpt_c = 0.09 - 0.11, а при возбуждении светом с X = 436 нм (п —> тс* - переход) cpt_c = 0.24 - 0.25 [27]. Расчеты [28] показывают, что для большинства азобензолов г/г/с —> транс-персходы обусловлены инверсией атома азота в плоскости двойной связи, а не вращением вокруг нее фрагментов молекулы. В связи с этим становится понятным высокий выход реакции при селективном возбуждении n-электронов азота, обусловливающего инверсию. Для азосоединений к настоящему времени предложено несколько механизмов изомеризации [29] (torsional relaxation or one-bond-flip, bicycle pedal, hula-twist [30-32], конформационная изомерия [33-35] или s-изомерия, которая обусловлена вращением арильного фрагмента молекулы вокруг одинарных связей, находящихся между двойной связью и арильным радикалом), приводящих к образованию конформеров. В каждом конкретном случае может реализоваться тот или иной механизм [36, 37]. В связи с тем, что ~ установление механизма mpaitc-ijuc изомеризации не является задачей данной

диссертационной работы этот вопрос более подробно рассматриваться не будет.

Говоря о потенциальной практической значимости использования азобензола и его производных в качестве молекулярных переключателей можно отметить, что основными проблемами, которые препятствуют их использованию является обратная термическая изомеризация z/z/c-изомера в более стабильный /и/югнс-изомер с временем жизни z/z/с-состояния варьирующимся от минуты до нескольких дней при комнатной температуре, а также близость положений максимумов полос поглощения z/z/c- и /77/%шс-изомеров. Введение заместителей в азобензол не ведет к заметному увеличению термической стабильности.

1.3. Изомеризация стильбенов и стириловых красителей

Транс-цис изомеризация органических соединений, содержащих стирильную группу, например краун-содержащих красителей со стирильными фрагментами, стильбенов и их производных, полиметиновых красителей, исследовалась несколько десятилетий. Перечисленные соединения имеют различную структуру и химические свойства, но все они содержат стирильную

г

1 »

группу: -СН=СН-. Систематизация спектральных данных позволила авторам [38] выделить общие закономерности, характерные для всех выше перечисленных соединений: низкий квантовый выход флуоресценции (10-15%); широкий спектр значений квантового выхода реакции т/?анс-г/нс-изомеризации (15-70%); существенное влияние вязкости на квантовый выход фотореакции.

По причине схожих спектральных проявлений общие закономерности /77/?яяс-г/г/с-изомеризации будут рассмотрены на примере наиболее широко исследованного представителя соединений со стирильной группой - стильбена.

Рентгеноструктурные исследования в твердом состоянии [5,39-41], электронная дифракция [42], фотоэлектронная спектроскопия и другие исследования [43], показали, что шрянс-стильбен в основном и возбужденном электронном состоянии является планарной молекулой, в то время как в цис-изомере фенильные ядра «вывернуты» из плоскости молекулы на угол примерно 30 градусов из-за сильного стерического отталкивания водородных атомов этиленовой связи и бензольных колец. Систематические исследования ИК и КР спектров, квантово-химические расчеты позволили провести отнесение всех наблюдаемых колебательных частот стильбена [44-57]. Огромный объем спектроскопических данных (электронно-колебательные спектры поглощения и флуоресценции) стильбена получен при различных условиях (среда, температура и т.п [58]). Указанные сведения систематизированы в обзоре [59] , в котором указывается: «В спектре поглощения транс-стильбена выделяют три полосы, связанные с тремя разрешенными электронными переходами из основного

Платту) [60]. Длинноволновая полоса (!В), расположенная в области 300 нм, при

= 295 нм

?ч«ю = 280 нм

Рисунок 1.6. Схема реакции изомеризации стильбена

состояния в возбужденные синглетные состояния 'В, 'в (обозначения по

низких температурах имеет хорошо разрешенную колебательную структуру (рис. 1.7).

300

400

500 им

Рисунок 1.7. Спектры поглощения и флуоресценции цис- и транс-изомеров стильбена в этанольном растворе при 77 К .

Две другие полосы (!Н и 'в), которые не показаны на рис. 1.7 находятся в областях спектра 230 нм и 200 нм соответственно. В спектре поглощения цис-стильбена наблюдается два электронных перехода с максимума 270 и 220 нм, соответственно. Колебательная структура полос не разрешается, что, по-видимому, связано со стерически напряженной структурой молекулы.

Квантово-химические расчеты [61] показывают, что длинноволновые электронные переходы в спектрах поглощения стильбена поляризованы вдоль длинной оси молекулы, коротковолновые - вдоль короткой оси [62]. Спектр флуоресценции транс-стильбена зеркально-симметричен его спектру поглощения, что характерно для планарных молекул. Флуоресценция цыс-стильбена наблюдается только при низких температурах и представляет собой широкую бесструктурную полосу с максимумом 450 нм. Большой стоксовый сдвиг указывает на то, что при возбуждении происходит изменение структуры молекулы, и излучение происходит в состоянии, ядерная конфигурация которого значительно отличается от конфигурации основного состояния».

Аналогично ароматическим азосоединениям, для соединений со стирильной группой кроме транс-цис - изомерии характерна конформационная (б -изомерия), обусловленная вращением арильного фрагмента молекулы вокруг одинарных связей, находящихся между этиленовой связью и арильным радикалом (рис. 1.8).

Рисунок 1.8. Структурные схемы возможных конформеров транс-изомеров молекул 1,2-ди-(1-нафтил)этилена и 1,2-ди-(2- нафтил)этилена.

Как и в случае азосоединений, подобные конформеры также называют ротамерами. Именно наличием ротамеров соединений объясняется зависимость спектров и времени жизни флуоресценции от длины волны возбуждения и не экспоненциальный характер кинетики затухания флуоресценции [35,36, 63-66].

Некоторые спектральные аномалии были обнаружены и в случае конфигурационной цис-транс-шомщ)\т стильбена в замороженных растворах. Спектры поглощения растворов транс-изомеров, полученных в результате г^ис-транс- фотоизомеризации, отличаются от спектров поглощения таких же замороженных растворов, полученных растворением соответствующей навески

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Голубев, Сергей Николаевич, 2015 год

Список литературы

1. McNaught A. D. Compendium of chemical terminology / A. D. McNaught, A. Wilkinson. - Oxford : Blackwell Science. - 1997. - V. 1669.

2. Cross L. C. Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry: Section E: Stereochemistry (Recommendations 1974) / L. C. Cross, W. Klyne. - Elsevier, 2013. -P.21.

3. Zimmerman G. The Photochemical Isomerization of Azobenzene / G. Zimmerman, L. Y. Chow, U. J. Paik // Journal of the American Chemical Society. - 1958. - V. 80. -№. 14.-P. 3528-3531.

4. Cimiraglia R. Rotation and inversion states in thermal E/Z isomerization of aromatic azo compounds / R. Cimiraglia, H. J. Hofmann // Chemical physics letters. - 1994. - T. 217. -№. 4. - C. 430-435.

5. Velde С. M. L. V. et al. Structural effects influencing cis-trans isomerisation in methoxy and cyano substituted stilbene derivatives // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 2002. - №. 7. - P. 1345-1351.

6. Abdel-Halim S. T. Steady-state fluorescence and photo-isomerization study of 1-methyl-4'-(pN, N dimethyl-amino styryl) pyridinium iodide / S. T. Abdel-Halim // Journal of Luminescence. - 2011. - V. 131.-№. 1.-P.30-35.

7. Hartley G. S. The cis-form of azobenzene / G. S. Hartley // Nature. - 1937. - V. 140.-P. 281.

8. Yager K. G. Novel photo-switching using azobenzene functional materials / K. G. Yager, C. J. Barrett // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. -2006.-V. 182.-№.3.-P. 250-261.

9. Wang L. On the spectra and isomerization of azobenzene attached non-covalently to an armchair (8, 8) single-walled carbon nanotube / L. Wang., H Zou, С Yi et al. // Dyes and Pigments.-2011.-V. 89.-Ж 3.-P. 290-296.

10. Schulze F. W. et al. Thermodynamic Properties of the Structural Analogues Benzo [c] cinnoline, trans-Azobenzene, and cis-Azobenzene / F. W. Schulze, H.J. Petrick,

H.K. Cammenga, Н. Klinge // Zeitschrift fur Physikalische Chemie. - 1977. - V. 107. - №. l.-P. 1-19

11. Mita I. Photochemistry in polymer solids. 9. Photoisomerization of azobenzene in a polycarbonate film / I. Mita, K. Horie, K. Hirao // Macromolecules. - 1989. - V. 22. - №. 2.-P. 558-563.

12. Monti S. Features of the photochemically active state surfaces of azobenzene / S. Monti, G. Orlandi, P. Palmieri // Chemical Physics. - 1982. - V. 71. - №. 1. - P. 8799.

13. Birnbaum P. P., Style D. W. G. The photo-isomerization of some azobenzene derivatives / P. P. Birnbaum, D. W. G. Style // Transactions of the Faraday Society. -1954.-V. 50.-P. 1192-1196.

14. Airinei A. Optical properties of some new azo photoisomerizable bismaleimide derivatives / A.Airinei, N. Fifere, M. Homocianu et al. // International journal of molecular sciences. - 2011. - V. 12. - №. 9. - P. 6176-6193.

15. Beharry A. A. Azobenzene photoswitching without ultraviolet light / A. A. Beharry, O. Sadovski, G. A. Woolley // Journal of the American Chemical Society. -2011.-T. 133.-№. 49.-C. 19684-19687.

16. Kobayashi T. Picosecond spectroscopy of l-phenylazo-2-hydroxynaphthaiene / T.Kobayashi, E. O.Degenkolb, P. M. Rentzepis // Journal of Physical Chemistry. -1979.-V. 83. -№. 19.-P. 2431-2434.

17. Lednev I. K. Femtosecond time-resolved UV-visible absorption spectroscopy of trans-azobenzene in solution / I.K. Lednev, T.-Q. Ye, R.E. Hester, J.N. Moore // The Journal of Physical Chemistry.- 1996.-V. 100.-№. 32.-P. 13338-13341.

18. Beharry A. A. Azobenzene photoswitches for biomolecules / A. A. Beharry, G. A. Woolley //Chemical Society Reviews. - 2011. - T. 40. - №. 8. - C. 4422-4437.

19. Цоллингер Г. Химия азокрасителей / Г. Цоллингер, Пер. с нем. -М.: Госхимиздат, 1960.-3 63 с.

20.Порай-КошицБ.А.Азокрасители/ Б.А.Порай-Кошиц. -J1.: Химия, 1972. - 160 с.

21. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б.И.Степанов. -М.: Химия, 1977. - 160 с.

22. Norman L. L. Solution properties of self-assembled amphiphilic copolymers determined by isomerization spectroscopy / L. L. Norman, C. J.Barrett // The Journal of Physical Chemistry B. - 2002. - V. 106. - №. 34. - P. 8499-8503.

23. Li Y. м / Y. Li Y. Deng, X. Tong, X. Wang // Macromolecules. - 2006. - V. 39. -№. 3. - P. 1108-1115

24. Fischer E. Wavelength dependence of photoisomerization equilibria in azocompounds / E. Fischer, M. Frankel, R. Wolovsky //The Journal of Chemical Physics. - 1955. - V. 23. - №. 7. - C. 1367-1367.

25. Malkin S. Temperature dependence of photoisomerization. part II. 1 quantum yields of CISD TRANS isomerizations in azo-compounds / S. Malkin, E. Fischer // The Journal of Physical Chemistry. - 1962. - V. 66. - №. 12. - C. 2482-2486.

26. Bandara H. M. D. Photoisomerization in different classes of azobenzene / I I. M. D. Bandara. S. C. Burdette // Chemical Society Reviews. - 2012. - V. 41. - №. 5. -C. 1809-1825.

27. Bortolus P. Cis-trans photoisomerization of azobenzene. Solvent and triplet donors effects / P. Bortolus, S. Monti // Journal of Physical Chemistry. - 1979. - V. 83. - №. 6.-P. 648-652.

28. Gao A. H. et al. Nonadiabatic ab initio molecular dynamics of photoisomerization in bridged azobenzene / A. H. Gao, B. Li, P. Y. Zhang, K. L. Han //The Journal of chemical physics. -2012. - V. 137. - №. 20. - C. 204305.

29. Wei-Guang Diau E. A new trans-to-cis photoisomerization mechanism of azobenzene on the SI (n, 7i*) surface / E. Wei-Guang Diau //The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. - V. 108. - №. 6. - C. 950-956.

30. Liu R. S. H. Examples of HulaDTwist in Photochemical cis-trans Isomerization / R. S. H.Liu, G. S. Hammond // Chemistry-a European Journal. - 2001. - V. 7. - №. 21.-P. 4536-4545.

31. Warshel A. Bicycle-pedal model for the first step in the vision process / A. Warshel // Nature (London). - 1976. - V. 260. - P. 678-683.

32. Liu R. S. The primary process of vision and the structure of bathorhodopsin: a mechanism for photoisomerization of polyenes / R. S.Liu, A. E. Asato // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 1985. - V. 82.-№. 2. - P. 259-263.

33. Alfimov M. V. Conformeric fluorescence of aromatic molecules which admit rotation of chromophoric fragments around a single chemical bond / M. V.Alfimov, Y. B. Sheck, N. P. Kovalenko // Chemical Physics Letters. - 1976. - V. 43. - №. 1. -P. 154-156.

34. Разумов В.Ф. Особенности кинетики распада флуоресценции диарилэтиленов / В.Ф.Разумов, М.В. Алфимов, Г.А. Шевченко, Н.П. Коваленко // Докл.АН СССР. - 1978. т. - 238. - № 4. -С. 885-888.

35. Alfimov M.V. Photochemical production of non-equilibrium conformer concentrations in glassy solutions of diarylethylenes at 77 К / M.V.Alfimov V.F.Razumov, A.G.Rachinsky et al. // Chem.Phys.Lett. - 1983. - V. 101. - №. 6. -P. 593-597.

36. Разумов Ф. Цис-транс-фотоизомеризация диарилэтиленов в этанольных стеклах в интервале 4,2-100 К / Ф. Разумов, П.Г. Филиппов, А.Г. Рачинский, М.В. Алфимов // Печ. Доклады АН СССР.-1987.- № 2.- Р.434-438.

37. Liu R. S. Н. The case of medium-dependent dual mechanisms for photoisomerization: one-bond-flip and hula-twist / R. S. H.Liu, G. S. Hammond // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2000. - V. 97. - №. 21. - P. 11153-11158.

38. Artyukhov V. Y. Photoisomerization effect on fluorescence quenching in molecules containing a styryl group / V. Y.Artyukhov, E. I. Sinchenko // Russian physics journal. - 2001. - T. 44. - №. 7. - C. 718-722.

39. Hoekstra A. Refinement of the crystal structure of trans-stilbene (TSB). The molecular structure in the crystalline and gaseous phases / A. Hoekstra, P. Meertens, A. Vos //Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. - 1975. - V. 31. - №. 12. - P. 2813-2817.

40. Finder C. J. An improved structure of trans-stilbene / C. J.Finder, M. G., Newton, N. L. Allinger // Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. - 1974. - V. 30. -№. 2. - P. 411-415.

41. Bernstein J. Refinement of trans-stilbene: a comparison of two crystallographic studies / J.Bernstein // Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. - 1975. -V. 31. -№. 5. - P. 1268-1271.

42. Traetteberg M. A gas electron diffraction study of the molecular structure of trans-stilbene / M. Traetteberg, E.B.Frantsen, F.C. Mijlhoff, A. Iloekstra // Journal of Molecular Structure. - 1975. - V. 26. - №. 1. - P. 57-68.

43. Champagne B. B. et al. trans-Stilbene. A rigid, planar asymmetric top in the zero-point vibrational levels of its SO and SI electronic states / B. B. Champagne , J.F. Pfanstiel, D.F. Plusquellic et al. // Journal of Physical Chemistry. - 1990. - V. 94. -№. l.-P. 6-8.

44. Petek H. Observation of a local minimum on the SI surface of cis-stilbene solvated in inert gas clusters / H. Petek Y. Fujiwara, D. Kim et al // Journal of the American Chemical Society. - 1988. -V. 110. -№. 18. - P. 6269-6270.

45. Suzuki T. Two-color stimulated emission spectroscopy of trans-stilbene: large amplitude torsional motion in the ground state and its role in intramolecular vibrational redistribution / T. Suzuki, N. Mikami, M. Ito. // The Journal of Physical Chemistry. - 1986. - V. 90. - №. 24. - P. 6431-6440.

46. Ito M. Spectroscopy and dynamics of aromatic molecules having large-amplitude motions / M. Ito // Journal of Physical Chemistry. - 1987. - V. 91. - №. 3. - P. 517526.

47. Myers A. B. Quantitation of homogeneous and inhomogeneous broadening mechanisms in transDstilbene using absolute resonance Raman intensities / A.B. Myers, M.O. Trulson, R.A. Mathies. // The Journal of chemical physics. - 1985. - V. 83. -№. 10.-P. 5000-5006.

48. Urano T. Isotope effect on fluorescence excitation spectra of jet-cooled S 1 trans-stilbene and its 1, 2-13 C-substituted analogue: vibrational mode assignments / T.

Urano, H. Hamaguchi, M. Tasumi et al. // Chemical physics letters. - 1987. - V. 137. -№.6.-P. 559-563

49. Urano T. Vibrational assignments and intensity considerations of the fluorescence excitation spectra of jetdcooled SI trans nstilbene and its three isotopic analogues / T. Urano, H. Hamaguchi, M. Tasumi et al. // The Journal of chemical physics. - 1989. -V. 91. -№. 7. - P. 3884-3894.

50. Urano T. Vibrational level structure and intermode coupling of Sl-trans-stilbene as studied by laser-induced fluorescence spectroscopy in a supersonic free jet / T. Urano, M. Maegawa, K. Yamanouchi, S. Tsuchiya // The Journal of Physical Chemistry. - 1989. - V. 93. - №. 9. - P. 3459-3465.

51. Syage J. A. Picosecond dynamics and photoisomerization of stilbene in supersonic beams. I. Spectra and mode assignments / J.A. Syage, P.M. Felker, A.H. Zewail // The Journal of chemical physics. - 1984.-V. 81.-№. ll.-P. 4685-4705.

52. Zwier T. S. The spectroscopy and single vibronic level fluorescence quantum yields of jet cooled trans□ stilbene and its van der Waals complexes / T.S. Zwier, E.M. Carrasguillo, D.H. Levy // The Journal of Chemical Physics. - 1983. - V. 78. -№.9.-P. 5493-5505.

53. Spangler L. H. Assignment of the low-frequency modes in trans-stilbene: evidence for planarity in the isolated molecule / L.H. Spangler, R. van Zee, T.S. Zwier // Journal of Physical Chemistry. - 1987. - V. 91. - №. 11. - P. 2782-2786.

54. Dyck R. H. Ultraviolet spectra of stilbene, pDmonohalogen stilbenes, and azobenzene and the trans to cis photoisomerization process / R.H. Dyck, D.S. McClure // The Journal of Chemical Physics. - 1962. - V. 36. - №. 9. - P. 23262345.

55. Baranovic G. Intramolecular vibrational coupling in the ground electronic state (SO) of trans-stilbene / G. Baranovic, Z. Meic, H. Gusten at al. // Journal of Physical Chemistry. - 1990. - V. 94. - №. 7. - P. 2833-2843.

56. Meic Z., Vibrational studies of trans-stilbenes—I. Infrared and Raman spectra of trans-stilbene and deuterated trans-stilbenes / Z Meic, H Gusten // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy.- 1978.-V. 34. — №. 1. - P. 101-111.

57. Meic Z. Valence force field calculations of trans-stilbene and some of its symmetrically deuterated isotopomers / Z. Meic, G. Baranovic, D. Skare // Journal of Molecular Structure. - 1986.-V. 141.-P. 375-380.

58. Waldeck D. H. Photoisomerization Dynamics of Stilbenes / D. H. Waldeck // Chem. Rev. 1991.-V.91. - P. 415-436.

59. Taylor J. R. Time resolved fluorescence of trans-Stilbene in the picosecond regime / J. R. Taylor, M. C. Adams, W. Sibbett //Applied Physics Letters. - 1979. - V. 35. -№. 8. - C. 590-592.

60. Piatt J. R. Classification of Spectra of CataDCondensed Hydrocarbons / J.R. Piatt // The Journal of Chemical Physics. - 1949. - V. 17. - №. 5. - P. 484-495.

61. Chaudhuri R. K. et al. Theoretical Studies of the Ground and Excited State Structures of Stilbene / R. K. Chaudhuri, K. F.Freed, S. Chattopadhyay, U. S. Mahapatra // The Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - T. 117. - №. 39. - C. 9424-9434.

62. Mayer G.V. Electronically Excited States and Photochemistry of Organic Com pounds / G.V. Mayer, V. Ya. Artyukhov, O.K. Bazyl, T.N. Kopylova, N.R. Rib, I.V. Sokolova.- Nauka, 1998.

63. Haas E. Conformational equilibriums in 1, 2-diarylethylenes manifested in their emission spectra and lifetimes / E. Haas, G. Fischer, E. Fischer // The Journal of Physical Chemistry.- 1978,-V. 82.-№. 14.-P. 1638-1643.

64. Fischer E. Emission spectroscopy evidenvce for the existence of rotamers in solutions of trans-diarylethylenes and related compounds / E. Fischer // Journal of Photochemistry. - 1981.-V. 17.-№. 2.-P. 331-340.

65. Ghiggino K. P. Time-resolved fluorescence studies of trans-1, 2-di-(2-naphthyl) ethylene / K. P. Ghiggino // Journal of Photochemistry. - 1980. - VT. 12. - №. 2.-P. 173-177.

66. Mazzucato U. Rotational isomerism in trans-1, 2-diarylethylenes / U. Mazzucato,

F. Momicchioli. //Chemical reviews. - 1991. - V. 91. -№. 8. - P. 1679-1719

/

67. Sundahl M. Catalysis of a photochemical reaction; a cis-trans isomerization proceeding by a quantum chain process / M. Sundahl, O. Wennersrtom // Journal of

Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1996. - V. 98. - №. 3. - P. 117120.

r

68. Ben-Nun M., Martinez T. J. Ab initio molecular dynamics study of cis-trans photoisomerization in ethylene / M. Ben-Nun, T. J. Martinez // Chemical physics letters. - 1998.-V. 298.-№. l.-P. 57-65.

69. Gorner H. Photoprocesses in 4-nitro-and 2, 4-dinitro-substituted trans-1-styrylnaphthalene, trans-9-styrylanthracene and related systems / H. Gorner // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1999. - V. 126. - №. l.-P. 15-21.

70. Orlandi G. Model for the direct photo-isomerization of stilbene / G. Orlandi, W. Siebrand// Chemical Physics Letters. - 1975. -V. 30. -№. 3. - P. 352-354.

71. Gregory A. R. Stilbene. A critical commentary and some new calculations on its structure and isomerization / A.R. Gregory, D.F. Williams. // Journal of Physical Chemistry. - 1979. - V. 83. - №. 20. - P. 2652-2662.

72. Orlandi G. An ab initio study of the cis-trans photoisomerization of stilbene / G. Orlandi, P. Palmieri, G. Poggi // Journal of the American Chemical Society. - 1979. -V. 101.-№. 13.-P. 3492-3497.

73. Salem L. Electrons in chemical reactions: first principles. - John Wiley & Sons, New York.-1982.

74. Klein M. CNDO. S study of trans-indanylideneindane. Implications to the trans-stilbene electronic structure / M. Klein, V. Buss. // Chemical physics letters. - 1986. -V. 124.-№. 6.-P. 509-513.

75. Troe J. MNDO calculations of stilbene potential energy properties relevant for the photoisomerization dynamics / J. Troe, K.M. Weitzel. // The Journal of chemical physics. - 1988. - V. 88. - №. 11. - P. 7030-7039.

76. Negri F. Theoretical analysis of the force field of the lowest excited singlet state of trans-stilbene / F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto. // The Journal of Physical Chemistry. - 1989.-V. 93.-№. 13.-P. 5124-5128.

77. Разумов В.Ф. Фотохимя диарилэтиленов / В.Ф.Разумов, М.В.Алфимов // Журнал научной и прикладной фотографии. - 2003. - Т. 48 - №. 6. - С. 28-76.

78. Fayed T. A. Intramolecular charge transfer and photoisomerization of 2-(p-dimethylaminostyryl) benzoxazole: A new fluorescent probe / T. A. Fayed // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1999. - V. 121. - №. 1. - P. 17-25.

79. Abrash S. The viscosity dependence and reaction coordinate for isomerization of cisd stilbene / S. Abrash, S. Repinec, R.M. Hochstrasser // The Journal of Chemical Physics. - 1990. - V. 93. - №. 2. - P. 1041-1053.

80. Todd D. C. Fluorescence upconversion study of cisDstilbene isomerization / D.C. Todd, J.M. Jean, S.J. Rosenthal et al. // The Journal of Chemical Physics. - 1990. -V. 93. - №. 12. - P. 8658-8668.

81. Petek FI. Isomerization of cis-stilbene in rare-gas clusters: direct measurements of trans-stilbene formation rates on a picosecond time scale / H. Petek, K. Yoshihara, Y. Fujiwara, J.G. Frey // JOSA B. - 1990. - V. 7. - №. 8. - P. 1540-1544

82. Vachev V. D. Quasiclassical molecular dynamics simulation of the photoisomerization of stilbene / V.D. Vachev, J.H. Frederick, B.A. Grishanin et al. // The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - V. 99. -№. 15. - P. 5247-5263.

83. Minezawa N. Photoisomerization of stilbene: A spin-flip density functional theory approach / N.Minezawa, M. S. Gordon //The Journal of Physical Chemistry A. -2011.-T. 115.-№. 27. —C. 7901-7911.

84. Spalletti A. Temperature effects on the photoreactivity and rotamerism of (Z)-l-styrylanthracene in non-polar and polarsolvents / A. Spalletti, G. Bartocci, F. Elisei et al. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. - 1997. - V. 93. - №. 2. - P. 211-219.

85. Anger I. Twofold adiabatic cis—trans isomerization of Z, Z-l, 6-bisstyrylcycloheptatriene in the triplet state / Anger, M. Sundahl, O. Wennerstrom. // Chemical physics letters. - 1995. - V. 238.-№. l.-P. 122-126.

86. Miiller M. et al. Boron-nitrogen substituted perylene obtained through photocyclisation / M. Miiller, S. Behnle, C. Maichle-Mossmer, H. F. Bettinger // Chemical Communications. - 2014. - T. 50.-№. 58.-C. 7821-7823.

87. Liu F. Computational study on the working mechanism of a stilbene light-driven molecular rotary motor: Sloped minimal energy path and unidirectional nonadiabatic

i 4

photoisomerization / F. Liu, К. Morokuma //Journal of the American Chemical Society.-2012.-T. 134.-№. 10.-C. 4864-4876.

88. Разумов В.Ф. Фотохимия диарилэтилеиов / В.Ф.Разумов, М.В.Алфимов.- 74с.

89. Будыка М. Ф. Фотохимические свойства амино- и нитропроизводных 2- и 4-стирилхинолинов и их гидрохлоридов / М. Ф. Будыка, Н. И. Поташова, II. В. Биктимирова, Т. Н. Гавришова // Химия высоких энергий - 2008 - Т.42 - №3-С. 257-263.

90. Goedicke С. Absorption and Emission Spectra of Arylethylenes in the Dissolved and Crystalline State / Ch. Goedicke, H. Stegemeyer, G. Fischer, E. Fischer et al. // Zeitschrift für Physikalische Chemie.- 1976.-V. 101.-№. 1-6. - P. 181-196

91. Birks J. В. Fluorescence analysis of trans-2-styrylnaphthalene in solution / J.B. Birks, G. Bartocci, G.G. Aloisi et al. // Chemical Physics. - 1980. - V. 51. - №. 1. P. 113-120.

92. Shakir T. Abdel-Halim. Steady-statefluorescenceandphoto-isomerizationstudyof l-methyl-40-(p-N,Ndimethyl-aminostyryl)pyridiniumiodide / Abdel-Halim T. Shakir // Journal of Luminescence - 2011.- V. 131.- P. 30-35.

93. Будыка M. Ф. Фотоизомеризация 2-стирилхинолина в нейтральной и протонированной формах / М. Ф. Будыка, Н. И. Поташова, А. В. Григорьев, Т. Н. Гавришова, В. М. Ли // Химия высоких энергий, 2008, т.42, № 6, 497-504.

94. Möllerstedt Н. Catalysis of a photochemical quantum chain process: Optimal conditions for catalyzed quantum chain cis-trans photoisomerizations of a styrylpyrene / H. Möllerstedt, О. Wennerström // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2001. - V. 139.-№. 1.-P. 37-43.

95. Mizuno K. A novel cis-trans photoisomerization of vinylidenecyclopropanes via an electron-transfer chain process / K. Mizuno, K. Nire, H. Sugita, H. Maeda // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. - №. 14. - P. 2689-2692.

96. Brink M. Catalysis of triplet state eis—trans isomerizations making a quantum chain process more efficient / M. Brink, H. Jonson, M. Sundahl // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1998. - V. 112. - №. 2. - P. 149153.

97. Bortolus P. Photochemistry of (E)-l-(9-anthryl)-2-(4-nitrophenyl) ethene in the presence of aliphatic amines: H-bonding and charge-transfer effects / P. Bortolus, G. Galiazzo, G. Gennari, S. Monti // Photochemical & Photobiological Sciences. - 2002. -V. 1. - №. 6.-P. 412-417.

98. Kunkely H. Photochemistry of (trans-4-styrylpyridine) methyl (trioxo) rhenium (VII). Photoassisted isomerization of 4-styrylpyridine / H. Kunkely, A. Vogler // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1997. - V. 103. - №. 3.

- P. 227-229.

99. Ikeda T. Photomobile polymer materials: from nano to macro / T. Ikeda, T. Ube // Materials Today. - 2011. - T. 14. - №. 10. - C. 480-487.

100. Lalitha A. Influence of cations in faujasite zeolites in cis-trans isomerization of 4-bromophenyl styryl sulfone / A. Lalitha, K. Pitchumani, P. Kannan, C. Srinivasan // Tetrahedron. - 1998.-V. 54.-№. 51.-P. 15667-15672.

101. Saltiel J. Trans-cis photoisomerization of the stilbenes and a reexamination of the positional dependence of the heavy-atom effect / J. Saltiel, A. Marinari, A., D. W Chang et al. //Journal of the American Chemical Society. - 1979. - V. 101. - №. 11.

- P. 2982-2996

102. Sugimoto H. Irreversible photoisomerization behavior of 2-stilbazole covalently bound to porphyrin / H. Sugimoto, K. Kuramoto . S. Inoue // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions l.-2002.-№. 15.-P. 1826-1830.

103. Shin E. J. Effect of solvent on the photocontrolled coordination of aza analogues of 1-(9-anthryl)-2-phenylethene to a zinc porphyrin / E. J.Shin, E. Y. Bae // Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry. - 1997,- V. 109. - №. 2. - P. 137-142.

104. Vogel V. R. Catalysis of the Back Thermal cis-trans Isomerization Reaction of Stilbazolium Betaine by Metmyoglobin / V. R. Vogel, A. V. Pastukhov, A. I. Kotelnikov//Journal of Fluorescence. - 1999. -V. 9. -№. 3. - P. 209-211.

105. Brink M. Efficient catalysis of the photoisomerization of stilbene derivatives by zinc porphyrin complexation / M. Brink, O. Wennerstrom // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2001. - V. 143. - №. 2. - P. 201-208.

106.Mizuno К. et al. A novel cis-trans photoisomerization of vinylidenecyclopropanes via an electron-transfer chain process / К. Mizuno, К. Nire, Н. Sugit, IL Maeda // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. -№. 14. - C. 2689-2692.

107. Peinado C. et al. Solvatochromic and rigidochromic fluorescent probes based on D-7T-A diaryl ethylene and butadiene derivatives for UV-curing monitoring / C. Peinado, E.F. Salvador, F. Catalina, A.E. Lozano // Polymer. - 2001. - T. 42. - №. 7. -C. 2815-2825.

108. DeBoer C. D. Multiplicity of the photochemically reactive state of 1, 2-diphenylcyclobutene / C. D.DeBoer, R. H.Schlessinger // Journal of the American Chemical Society. - 1968. - V. 90. - №. 3. - P. 803-804.

109. Fischer G., Fischer E. Oxygen enhancement of trans-cis photoisomerization in diarylethylenes / G.Fischer, E. Fischer // Molecular photochemistry. - 1974. - V. 6. -№. 4. - P. 463-472.

110. Mizuno K. et al. A novel cis-trans photoisomerization of vinylidenecyclopropanes via an electron-transfer chain process / K. Mizuno, K. Nire, H. Sugit, H. Maeda // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. - №. 14. - C. 2689-2692.

111. Разумов В.Ф. Фотохимия диарилэтиленов / В.Ф. Разумов,M.B. Алфимов// Журнал научной и прикладной фотографии. - 2003. - Т. 48. -№ 6. - С. 28-36.

112. Eyring Н. The activated complex and the absolute rate of chemical reactions / H. Eyring // Chemical Reviews. - 1935. - V. 17. - №. 1. - P. 65-77.

113. Grummt U. W. et al. Deactivation of excited 4'-dialkylamino-9-styrylacridines / U.V. Grummt, E. Birckner,H. Lindauer, В. Beck, R. Rotomskis // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1997. - V. 104. - №. 1. - C. 69-76.

114. Lewis F. D. Conformer-specific photoisomerizaton of some 2-vinylbiphenyls / F. D. Lewis, X. Zuo // Photochemical & Photobiological Sciences. - 2003. - V. 2. - №. ll.-C. 1059-1066.

115. Bortolus P. et al. Photocyclization of trans-l-(l'-naphthyl)-2-(3-hydroxyphenyl) ethene: evidence for adiabatic 1 trans*—» 1 eis* photoisomerization / P. Bortolus, G. Galiazzo, G. Gennari, I. Manet, G. Marconi, S. Monti // Photochemical &

i Photobiological Sciences. - 2004. - T. 3. - №. 7. - C. 689-694.

I

i

*

116. Громов С. П. Фотохромные свойства органических молекул / С. П. Громов // Учебное пособие. Московская государственная академия тонкой химической технологии им. MB Ломоносова. - 2008. - 50с.

117. Sugimoto Н. Photoresponsive molecular switch to control chemical fixation of C02 / H. Sugimoto, T. Kimura, S. Inoue // Journal of the American Chemical Society.- 1999.-V. 121.-№. 10.-P. 2325-2326.

118. Tang C. W. Electroluminescence of doped organic thin films / C.W. Tang, S.A. Van Slyke, C.H. Chen // Journal of Applied Physics. - 1989. - V. 65. - №. 9. - P. 3610-3616.

119. Burroughes J. H. Light-emitting diodes based on conjugated polymers / J. H.Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown et al. // Nature. - 1990. - V. 347. - №. 6293.-P. 539-541.

120. Friend R. H. Electroluminescence in conjugated polymers / R.H. Friend, R.W. Gymer, A.B. Holmes et al. //Nature. - 1999. - V. 397. - №. 6715. - P. 121-128.

121. Markov R. V. Dispersion of cubic susceptibility of thin films of pseudoisocyanine J-aggregates as measured by longitudinal scanning / R.V. Markov, A.I. Plekhanov, S.G. Rautian et al. // Optics and Spectroscopy. - 1998. - V. 85. - P. 588-594.

122. Zaumseil J. Electron and ambipolar transport in organic field-effect transistors / J.Zaumseil, H. Sirringhaus // Chemical reviews. - 2007. - V. 107. - №. 4. - P. 12961323.

123. Sirringhaus II. Integrated optoelectronic devices based on conjugated polymers / H.Sirringhaus, N.Tessler, R. H. Friend // Science. - 1998. - V. 280. - №. 5370. - P.

174Ы744.

124. Yu G. Polymer photovoltaic cells: enhanced efficiencies via a network of internal donor-acceptor heterojunctions. G Yu, J Gao, J.C Hummelen et al. // Science-AAAS-Weekly Paper Edition. - 1995. - V. 270. - №. 5243. - P. 1789-1790.

125. Brabec C. J. Semiconductor aspects of organic bulk heterojunction solar cells. -Springer Berlin Heidelberg, 2003. - P. 159-248.

126.Roncali J. Linear ^-conjugated systems derivatized with С 60-fullerene as molecular heterojunctions for organic photovoltaics / J. Roncali // Chemical Society Reviews. - 2005. - V. 34. - №. 6. - P. 483-495.

127. Guillaumont D. Calculation of the absorption wavelength of dyes using time-dependent density-functional theory (TD-DFT) / D.Guillaumont, S. Nakamura // Dyes and pigments. - 2000. - V. 46. - №. 2. - P. 85-92.

128. Mishra A. Cyanines during the 1990s: a review / Mishra A., Behera R.K., Behera P.K. et al.//Chemical Reviews. -2000. - V. 100.-№. 6.-P. 1973-2012.

129. Hugel T. et al. Single-molecule optomechanical cycle // Science. - 2002. - T. 296. -№. 5570.-C. 1103-1106.

130. Raalh A. Hydroxystilbenes in the roots of Rheum rhaponticum / A. Raalh, G. Tsouprasd // Proceedings of the Estonian Academy of Scicnces, Chemistry. -Estonian Academy Publishers, 2003. - V. 52. -№. 3. - P. 99-107.

131. Rupprich N. Substrate specificity in vivo and in vitro in the formation of stilbenes. Biosynthesis of rhaponticin / N. Rupprich, H. Hildebrand, H. Kindl //Archives of biochemistry and biophysics. - 1980. - V. 200. - №. 1. - P. 72-78.

132. Park E. K. Antithrombotic and antiallergic activities of rhaponticin from Rhei Rhizoma are activated by human intestinal bacteria / E.K. Park, M.K. Choo, H.K. Yoon, D.H. Kim. //Archives of pharmacal research. - 2002. - V. 25. - №. 4. - P. 528-533.

133. Li H. L. Isorhapontigenin, a new resveratrol analog, attenuates cardiac hypertrophy via blocking signaling transduction pathways / H.L. Li, A.B. Wang, Y. Huang, et al. //Free Radical Biology and Medicine. - 2005. - V. 38. - №. 2. - P. 243-257.

134. Raal A. Trans □ resveratrol alone and hydroxystilbenes of rhubarb (Rheum rhaponticum L.) root reduce liver damage induced by chronic ethanol administration: a comparative study in mice / A. Raal, P. Pokk, A. Arend et al. // Phytotherapy Research. - 2009. - V. 23. - №. 4. - P. 525-532.

135. Ulrich S. Molecular mechanisms of the chemopreventive effects of resveratrol and its analogs in carcinogenesis / S.Ulrich, F.Wolter, J. M. Stein // Molecular nutrition & food research. - 2005. - V. 49. - №. 5. - P. 452-461.

136. Rahman I. Regulation of inflammation and redox signaling by dietary polyphenols / I. Rahman, S.K. Biswas, P.A. Kirkham, // Biochemical pharmacology. - 2006. - V. 72. - №. 11.-P. 1439-1452.

137. Orallo F. Comparative studies of the antioxidant effects of cis-and trans-resveratrol / F. Orallo // Current medicinal chemistry. - 2006. - V. 13. - №. 1. - P. 87-98.

138. Campos-Toimil M. Effects of trans-and cis-resveratrol on Ca 2+ handling in A7r5 vascular myocytes / M. Campos-Toimil, J. Elies, E. Alvarez et al. // European journal of pharmacology. - 2007. - V. 577.-№. l.-P. 91-99.

139. Yanez M. Inhibitory effects of cis-and trans-resveratrol on noradrenaline and 5-hydroxytryptamine uptake and on monoamine oxidase activity / M Yanez, N Fraiz, E Cano, F Orallo // Biochemical and biophysical research communications. - 2006. -V. 344.-№. 2.-P. 688-695.

140. Basly J. P. Estrogenic/antiestrogenic and scavenging properties of (E)-and (Z)-resveratrol / J.P. Basly, F. Marre-Fournier, J.C. Le Bail et al. // Life sciences. - 2000. -V. 66. - №. 9.-P. 769-777.

141. Heger M. Efficacy and safety of a special extract of Rheum rhaponticum (ERr 731) in perimenopausal women with climacteric complaints: a 12-week randomized, double-blind, placebo-controlled trial / M. Heger, B.M. Ventskovskiy, I. Borzenko et al.// Menopause.- 2006. -V. 13.-№. 5.-P. 744-759.

142.Fedorova O. Cucurbit[7]uril Complexes of Crown-Ether Derived Styryland Bis)styryl Dyes / O. Fedorova, E.Chernikova, Y. Fedorov, E. Gulakova, A. Peregudov, K. Lyssenko, G. Jonusauskas, L. Isaacs // J.Phys.Chem.B. -2009. -V.l 13. - P. 10149-10158.'

143. Zaitsev S. Y. Multifunctional membranes based on photosensitive crown-ether derivatives with advanced properties / S. Y. Zaitsev, D. O. Solovyeva, I. S. Zaitsev // Advances in colloid and interface science. - 2014.

144. Natali M. Molecular switches as photocontrollable "smart" receptors / M. Natali, S. Giordani // Chemical Society Reviews. - 2012. - V. 41. - №. 10. - C. 4010-4029.

145. Gromov S. P. et al. Synthesis, Structure, and Characterization of Chromo (fluoro) ionophores with Cation-Triggered Emission Based on N-Methylaza-Crown-Ether Styryl Dyes / S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, A. I. Vedernikov, N. A.Kurchavov, L. G. Kuz'mina, S. K. Sazonov, E. N.Ushakov // The Journal of organic chemistry. -2013. - T. 78. - №. 19. - C. 9834-9847.

146. Разумов В.Ф. Фотоизомеризация и фотоциклизация диарилэтиленов в полимерных матрицах / В.Ф.Разумов, А.В.Веретенников, Т.П.Карпова и др. // Высокомол. соед. А. - 1998.-Т. 40.-№. 5.-С. 748-755.

147. Разумов В.Ф. Особенности реакции фотоциклодегидрирования ди-(2)-нафтилэтилена в присутствии молекулярного иода. / В.Ф.Разумов

A.В.Веретенников, С.П.Казаков // Журн. науч. и прикл. фото - кинематографии - 1996. - Т. 41. - №. 2. - С. 44-48.

148. Razumov V.F. Microphase separation in epoxies as studied by photoactive probe technique / V.F. Razumov, S.B. Brichkin, A.V. Veretennikov et al. // Heterophase Network Polymers. Synthesis, Characterization and Properties. Taylor & Francis. London. - 2002. - P. 261-269.

149. Разумов В.Ф. Фазовые превращения вещества в процессах фотографической регистрации информации / В.Ф.Разумов, М.В. Алфимов // Препринт ОИХФ АН СССР.- 1982.-43с.

150. Разумов В.Ф. Бессеребряный фотографический процесс, основанный на фотохимическом инициировании фазового превращения вещества /

B.Ф.Разумов, М.В. Алфимов // Докл.АН СССР. - 1981. - Т. 260. - № 6. - С. 1383-1386

151. Alfimov М. V. A photographic process based on crystallization induced by photochemical reaction / M.V.Alfimov V.F.Razumov // Journal of Photographic Science. - 1983. - V. 31. - №. 6. - P. 217-220.

152. Алфимов М.В. Новый бессеребряный фотографический процесс / М.В. Алфимов, В.Ф.Разумов // Физ. хим. Совр. пробл., Ежегодник. М.: Химия. -1983. -С. 74-91.

153. Гордон Л. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Изд-во Мир, 1976. - 541с.

154.Вайсбергер А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик; Пер. с англ. Н.Н. Тихомирова. - М.: Изд-во Иностранной литературы, 1958. - 520 с.

155. Лебедева Н. Ш. Программно-аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D и компьютерная обработка данных термогравиметрического анализа / Н. Ш. Лебедева, С. П. Якубов, А. Н. Кинчин, А. И. Выогин // ЖФХ.-2005.-Т. 79. № 5.- С. 955 - 960.

156. Lebedeva N.S. / N.S. Lebedeva, К. Mikhailovsky, АЛ. Vyugin // Russ. J. Phys. Chem. - 2001. - V.75. - №6. - P. 1031-1034.

157. Олейник Б.Н. Точная калориметрия / Б.Н. Олейник М.:Издательство стандартов. - 1973. - 206с.

158. Белоусов В.П. Тепловые свойства растворов неэлектролитов/ В.П.Белоусов, А.Г.Морачевский, M.IO Панов. Справочник. Л.гХимия. - 1981. -246с.

159. Kuhn П. J. Chemical actinometry (IUPAC Technical Report) / H. J. Kuhn, S. E. Braslavsky, R. Schmidt//Pure Appl. Chem. - 2004. -V. 76.-№12.-P. 2105-2146.

160.Adamson A.W. Photocalorimetry. Enthalpies of Photolysis of trans-Azobenzene, Ferrioxalate and Cobaltioxalate Ions, Chlorium Hexacarbolyl, and Dirhenium Decarbonyl / A.W. Adamson, A.Volger, H.Kunkely, R.Wachter// J. Am. Chem. Soc. -1978.-V.15.-P. 1298-1300.

161.Teixeira C. Solution photocalorimeters / C. Teixeira, I. Wadso // J.Chem. Thermodynamics. - 1990. - V.22. - P. 703-713.

162. Мельников M. Я. Экспериментальные методы химии высоких энергий : учеб. пособие / Под общ.ред. М. Я. Мельникова. - М. : Изд-во МГУ, 2009. -824 с.

163.Dias A.R. Enthalpies of formation of cis-azobenzene and trans-azobenzene /A.R. Dias, M.E. Minas Da Piedade, J.A. Martinho Simoes,J.A. Simonia, C. Teixeira, H.P. Diogo // J.Chem.Thermodynamics. - 1992. - V.24. - P. 439-447.

164.Румшинский Л.З. Матема.тическая обработка материалов эксперимента / Л.З. Румшинский// М.:Наука.-1971. -192с.

165.Уэнландт У. Термические методы анализа/ У. Уэнландт М.: Мир - 1978. -С.526.

166. Зацепин А.Ф. Простые и координационные соединения / А.Ф.Зацепин, А.А. Фотиев// Журн. Неорг. Химии. - 1973. - Т. 18. -№11. - С.2883-2885.

167. Samtani М. Comparison of dolomite decomposition kinetics with related carbonates and the effect of procedural variables on its kinetic parameters / M. Samtani, D. Dollimore, K.S. Aleksander // Therm.Acta. - 2002. - V.392-393. -P.135-145.

168. Fischer E. The Calculation of Photostationary States in Systems A<->B When Only A Is Known / E. Fischer // Journal of Physical Chemistry. - 1967. - P. 3704-3706.

169. Golova L. K. Thermal stability of solutions of cellulose in methylmorpholine-n-oxide and systems based on it / L. K. Golova, О. E. Borodina Yu. Ya. Belousov, I.N. Andreeva, L. P. Yablochko, S. P. Papkov // Fibre chemistry. - 1988. - V.10. - №.3. -P. 204-206.

170. Saenz L.R.Thermal decomposition of 2-methylpyridine N-oxide: Effect of temperature and influence of phosphotungstic acid as the catalyst / L.R. Saenz, V.H. Carreto-Vazquez, W.J. Rogers, M. Papadaki, M.S. Mannan // Catalysis Communications.-201 l.-V. 12.-№.14.-P. 1370-1373.

171.Soylcan C. Thermodegradation of poly(4-vinylpyridine-co-crotonic acid-co-divinylbenzene) and N-oxide derivatives / C. Soykan, R. Coskun, A. Delibas // Thermochimica Acta. - 2007. - V.456. - №2. - P. 152-157.

172. Alker D. Regiospecific thermal rearrangements of 2-allyloxypyridine N-oxides / D. Alker, S. Mageswaran, W.D. Ollis et al. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1.- 1990.-№. 6.-P. 1631-1635.

173.Sammes P.G. Thermal intramolecular hydroxylation reactions involving 5-nitropyridine N-oxide derivatives / P. G. Sammes, G. Serra-Errante, A. C. Tinker //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1979. - P. 1736-1739.

174. Jones I.W. Thermal reactions of N-(diphenylmethylene) methylthiomethylamine N-oxide / I. W. Jones, D. A. Kerr, D. A. Wilson // Journal of the Chemical Society C:

i Organic.-1971.-P. 2595-2598.

j

i

175. ГолубевС. Н. Термоокислительная деструкция стирильных производных пиридин-И-оксидов / С.Н. Голубев, Н.Ш. Лебедева, Ю.А. Губарев, А. И. Выогин, В. П. Андреев // ЖОХ.-2014.- Т. 84.-№11.-С. 1809-1817.

176. Губарев 10. А. ДСК исследование транс- и цис- изомерных форм N-оксида 4-(4'-метоксистирил)пиридина / Ю. А. Губарев, С. Н. Голубев, Н. Ш. Лебедева, А. И. Выогин, В. П. Андреев // ЖРХО им. Д.И. Менделеева.-2015.-Т. LIX.-№№1-2.-С.72-74.

177. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций / В.А. Пальм / Изд.2-е, пер. и доп. Л.: «Химия».- 1977. -360с.

178. Андреев В.П. Нуклеофильность гетероароматических N-оксидов при координации с Zn-тетрафенилпорфирином и в реакциях замещения / В.П.Андреев, П.С.Соболев, Д.О.Зайцев, А.Б Илюхин // ЖОХ. - 2014. -Т. 84. -№ 1.-С. 121-131.

179. Cashman J. R. Metabolism of nicotine by human liver microsomes: stereoselective formation of trans-nicotine N'-oxide / J.R. Cashman, S.B. Park, Z.C. Yang et al. // Chemical research in toxicology. - 1992. - V. 5. - №. 5. - P. 639-646.

180. Скрышевский А. Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел / А.Ф. Скрышевский. - М. : Высшая школа, 1980. - 328 с.

181. Tournilhac F. Synthesis and study of the mesomorphism of highly polarizable mesogens towards applications in non-linear optics / F.Tournilhac, J. Nicoud, J.Simon et al. // Liquid Crystals. - 1987. - V. 2. - №. 1. - P. 55-61.

182. Голубев С.Н. Влияние среды и энергии светового излучения на процессы фотоизомеризации N -оксидов / С.Н. Голубев // XII Всероссийская конференция с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам». Иваново.-2015.-С. 235.

183. Голубев С.Н. Квантовый выход реакции фотоизомеризации производных N -оксидов 4-стирилпиридина в ацетонитриле / С.Н. Голубев, Т.М. Панфилова //1 Межвузовская научно-практическая конференция «Актуальные вопросы общей и специальной химии». Иваново.-2015.-С. 53.

184. Голубев С.Н. Кинетика фотоизомеризации стирильных производных N-оксида пиридина в ацетонитриле / С.Н.Голубев, Ю.А.Губарев, Н.Ш Лебедева // IX Конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем»(Крестовские чтения). Иваново.-2014.-С.27.

185. Голубев С.Н. Спектральное исследование фотоизомеризации. Расчет спектров цис-изомеров стирильных производных гетероциклических N-оксидов / С.Н.Голубев, Ю.А. Губарев, Н.Ш. Лебедева, В.П. Андреев // VI Межвузовский научный семинар «Актуальные вопросы общей и специаль ной химии». Иваново.-2014.-С.93.

186. Airinei A. Optical properties of some new azo photoisomerizable bismaleimide derivatives / A. Airinei, N. Fifere, M. Homocianu et al. // International journal of molecular sciences. - 2011. - V. 12. - №. 9. - P. 6176-6193.

187.Adamson A. W. Photocalorimetry. Enthalpies of photolysis of trans-azobenzene, ferrioxalate and cobaltioxalate ions, chromium hexacarbonyl, and dirhenium decarbonyl / A.W. Adamson, A. Volger, H. Kunkely, et al. //Journal of the American Chemical Society. - 1978. - V. 100. - №. 4. - P. 1298-1300.

188. Olmsted J. Photochemical storage potential of azobenzenes / J. Olmsted, J. Lawrence, G.G. Yee. // Solar Energy. - 1983. - V. 30. - №. 3. - P. 271-274.

189. Cooper A. Energetics of primary processes in visual excitation: photocalorimetry of rhodopsin in rod outer segment membranes / A.Cooper, C.A.Converse // Biochemistry.- 1976.-V. 15.-№. 14.-P. 2970-2978.

190. Губарев Ю.А. Разработка и аттестация дифференциального автоматического фотокалориметра титрования / Ю.А. Губарев, Н.Ш. Лебедева, А.И.Выогин, С.Н. Голубев // ЖФХ.- 2015.-Т.89.-№4.-С.162-166.

191. Lide D. R. (ed.). CRC handbook of chemistry and physics. - CRC press, 2004.