Термические перегруппировки и реакции с электрофильными реагентами 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна

• Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-МЕРКАПТОБЕНЗИМИД(ОКСА,ТИА)АЗОЛОВ И ИЗОМЕРНЫХ ИМ ТИОНОВ.

II. 1. Химические превращения 2-меркаптобензимид(окса,тиа)азолов.

II.2. Химические превращения бензимид(окса, тиа)азолин-2-тионов.

Ш. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

III. 1 Термические перегруппировки 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола.

111.2. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлоркарбеном.

111.3. Взаимодействие М-аллилбензимид(окса, тиа)азолин-2-тионов с дихлор-карбеном.

111.4. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлоридом серы.

111.5. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с монохлоридом серы.

111.6. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлороиодатом (I) калия.

111.7. Окислительные превращения 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

IV. 1. Анализ исходных веществ и продуктов реакций.

1У.2. Выделение и очистка исходных веществ и продуктов реакций.

IV. 3. Синтез исходных соединений.

Г/.4. Термическая перегруппировка 2-аллилтиобензимидазола, - оксазола и

- тиазола.

IV. 5. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола, -тиазола и изомерных им тионов с дихлоркарбеном.

IV.6. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлоридом серы.

IV.7. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с монохлоридом серы.

IV. 8. Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлороиодатом (I) калия.

IV.9.Окисление 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола пероксидом водорода в уксусной кислоте.

IV. 10. Окисление 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола пероксокомплексами ванадия.

V. ВЫВОДЫ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна

У. выводы.

1. Исследована термическая перегруппировка 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и —тиазола; установлено, что основным направлением реакции в каждом случае является образование изомерного тиона, для 2-аллилтиобензимидазола наблюдается диспропорционирование в 2-меркаптобензимидазол и 1Ч,]Ч-диаллилбензимидазолин-2-тион.

2. Установлено, что взаимодействие 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола с дихлоркарбеном в двухфазной системе происходит с образованием в каждом случае смеси продуктов, среди которых преобладают соединения, отвечающие разрыву С-8-связи в сульфиде.

3. Впервые показано, что взаимодействие дихлоркарбена, генерируемого в двухфазной системе, с 2-аллилтиобензимидазолом сопровождается его рециклизацией в 2-аллилтиобензоксазол.

4. Установлено, что взаимодействие 2-аллилтиобензимидазола с монохлоридом и дихлоридом серы приводит к образованию новых конденсированных гетероциклических соединений: 3-(хлорметил)-3,4-дигидро [1,2,5,3 ]тритиазипино [ 3,4-а] бензимидазола и 2- (хл орметил) -2,3-дигидро[1,4,2]дитиазино[2,3-а]бензимидазола, а взаимодействие 2-аллилтиобензоксазола и -тиазола - соответствующих линейных дихлорсульфидов и дихлордисульфидов.

5. Установлено, что взаимодействие 2-аллилтиобензимидазола с дихлороиодатом (I) калия приводит к образованию смеси двух гетероциклических соединений в соотношении 4:1- 3-иодометил-2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-а]бензимидазола и 2-иодо-1,2,3,4-тетрагидропиридо[1,2-а]бензимидазола соответственно; 2-аллилтиобензоксазол и -тиазол образуют продукты «марковниковского» и анти-«марковниковского» присоединения хлористого йода по двойной связи аллильной группы.

6. Показано, что основным направлением превращений сульфидов под действием пероксида водорода является окисление в соответствующие сульфоны с их дальнейшим расщеплением.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна, 2000 год

1. Общая органическая химия/Под ред. Д. Бартроке и У. Д. Оллиса. Т.9. Кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэмма. — Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия. 1985. С. 442-559.

2. R. В. Rani, U. Т. Bhalerao, М. F. Rahman. Synthesis and biological activity of benzothiazolomethyl- oxadiazoles, -thiazoles and —thiazoles. // Indian J. Chem. 1990. V.29 B. №10. P. 995-998.

3. M. I. Husain, V. Kumar. Synthesis and studies of 3-(2-benzothiazol/benzoxazolylthio)methyl)-l,2,4-triazolo3,4-b.[l,3,4]thiadiazol-6-yl substituted phenyl as possible anthelmintics // Indian J. Chem. 1992. V.31 B. №10. P. 673-676.

4. M. Sen, N. Mishra, A. Nayak. Studies on thiazolidinones. Part XXI. Synthesis of thiazolidinone and their derivatives from 4-S-(benzothiazolyl-2')mercaptoacetyl.thiosemicarbazides. // Indian J. Chem. 1990. V.67. № 5. P. 409-411.

5. А. И. Рукавичус, С. П. Йокубайните Синтез и превращение S- или N-замещенных 2-меркаптобензотиазола. //ХГС. 1984. №1. С. 40-43.

6. Пат. 90456 СРР / Herdan Jean, Crisan Livia, Baliu Sotir, Laca Marcel, Jordache Chearghe. // РЖХим. 1988. 9 061

7. Гетероциклические соединения / Под. Ред. Р. Эльдерфилда. Т. 5. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: ИЛ. 1961. С. 174.

8. Пат. 48244645 США / Н. Turn, N. Eiki, S. Ryo, M. Konichi. //РЖХим 1990. 6 Н699П

9. Пат. 3901909 США / N.V. Lakashmi, H.R. Dieter. // РЖХим. 1976. 11 0127

10. Заявка. № 63-208579 Япония. О. Сусуму, С. Кацу, Я. Томио, Н.Ютака, X. Масатоси. Производные бензимидазола, их получение ипротивоязвенные лекарственные препараты на их основе. РЖХим. 1990. 23 044П

11. Пат. 5091399 США / Р. Osei-Gyimah, S.E. Sherba, Rohm, Haas. // РЖХим 1993. 10 0287П

12. Пат. 4678735 США / К. Hiroshi, К. Masatoshi, S. Kozo, T. Masasi, T. Masaaki. // РЖХим 1988. 10 H264.

13. K.K. Balasubramanian, B.Venugopalan. Studies in Claisen Rearrangement a Novel Depropargylativ cyclisation of N-Propargil-2-(Propargilthio)-benzimidazol/ // Tetrahedron Lett. 1974. №31. P. 2645-2648.

14. O.K. Багрш, Г.Ф. Галенко, П.M. Кочергин. Синтез 1,3. иазино [3,2-а]1мщазолу та його конденсованих аналопв. // Доповщ Академп Наук Укр. PCP. Сер Б. 1975.№ 9. С. 801-804.

15. А. А.О. Sarhan, Z.A. Hozien, H.A. H. El-Sherief, A.M. Mahmoud. Cyclocondencation of novel thiazolo3,2-a.benzimidazoles // Pol. J. Chem. 1995. V.69. P. 1479-83. / С.A. 1996. V.124. 232318s.

16. A.A.O. Sarhan, H.A.H. El-Sherief, A. M. Mahmoud. Synthesis and reactions of 3-aminothiaolo 3,2-a. benzimidazolo-2-carbonitrile // J. Chem. Res., Synop. 1996. V.l. P. 4-5. / C.A. 1996. V.124. 343197w.

17. Пат. 5093132 США / M. Tadashi, T. Tetsuro, H. Shinichico // РЖХим. 1993. 10 075 П.

18. Пат. 5091399 США / Р. Osei-Gyimah, S.E. Sherba // РЖХим. 1993. 10 0287П.

19. W. Skora, D. Rusek, Z. Eckstein, A. Tippe. Otrzymywanic etrydiazoly i jego analogow // Przem. Chem. 1983. V.62, №4. P.223-224 // РЖХим. 1984. 3 0330.

20. Pat. 295347 (DDR) / J. Teller, H. Dehne // С. A. 1992. V.116. 151751k.

21. В. И. Келарев, М. А. Силин, Н. А. Григорьева, Н. А. Кошелев. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих бензтиазолилтиольную группировку. ХГС. 2000. № 1.

22. В. И. Келарев, М. А. Силин, Н. А. Григорьева, Н. А. Кошелев. Производные А2 —имидазолина, содержащие бензотиазольные фрагменты в качестве полуфункциональных присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. 2000. Т. 4. № 2.

23. Pat. 248736 (Eur) / S. Clements Jewery // C. A. 1988. V.108. 94562h.

24. Pat. 2028082 (USA) / J. Teppema.

25. Е.Д. Сыч, О.В. Морейко. Тиазолоцианаты. XVII*. Синтез и реакции некоторых азотистых дигетарилсульфидов и использование их в синтезе цианиновых красителей. // ХГС. 1973. № 9. С. 1186-1189.

26. J.J. D'Amico, R.H. Campbell, S.T. Webster, C.E. Twine. 2-Substituted Thibenzthiazole and Related Compounds. Ill1 The Rearragement of 2,2,'-Thiobis(benzothiazole) and Related Compounds. // J. Org. Chem. 1965. V.30. №1.. P. 3628-3633.

27. A.A.O. Sarhan, H.A.H. El-Sherief, A. M. Mahmound. A Convenient One-Pot Synthesis of 2-Benzimidazolythioacetophenones and Thiazolo3,2-a.benzimidazoles//Tetrahedron. 1996. V.52. № 31. P. 10485-10496.

28. Э. Г. Месропян, Г. Б. Амбарцумян, А. А. Аветисян. Синтез 2,2-Ззамещенных 4-(2-бензотиазолилтиометил)-4-бутанолидов и их превращения. ЖОрХ. 1995. Т.31. № 10. С. 1557-1558.

29. Авт. св. СССР. № 539913. А.П. Гусеева, Д.И. Вальдман, В.П. Букалов, Г.П. Зырянова. Ускоритель серной вулканизации эластомеров. // РЖХим 1977. 22 Т72П.

30. Ж. Д. Паращин, В. И. Лубенец, В. П. Новиков. Тиосульфонаты — производные бензимидазола. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. №. 2. С. 280-284.

31. Б. И. Но, Г. М. Бутов, В. М. Мохов. Присоединение тиолов к 1,3-дегидроадамантану. //ЖОрХ. 1999. Т. 35. №. 1. С. 154-155.

32. Z. Weidenhoffer, S. Hala, S. Larda. Dealkylace alkyladamantanu // Sb. VSCHT Praze/ 1971. D. 22. P. 121-130 // РЖХим. 1972. 5 Ж232.

33. J.S.Rao, D.S. Iyenger, U.T. Bhalerao, S.N. Rao. Reaction of 2-mercaptobenzothiazole with dichlorocarbene // Indian J. Chem. 1987. V.26 B. № 8. P. 788-789.

34. J. M. Gardiner, C. R. Loyns. Syntesis of 1-,1,4- and 1,7- Substituted 2-Mercapto- and 2-Methylmercapto- Benzimidazoles: Aciclic Analogues of the HIV-1 RT Inhibitor, TIBO // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 42. P. 11515-11530.

35. А. Брукштус, А. Сирвидите, В. Гарамне, Л. Лабанаускас Синтез N-ацетилпроизводных 2-метилтио-5 и 2-метилтио-6-этоксибензимидазола и их кардиотоническая активность // ХГС. 1997. № 6. С. 765-771.

36. Г. Г. Скворцова, Н. Д. Абрамова, А. Г. Малькина, Ю. М. Скворцов, Б. В. Тржуинская, А. И.Албанов. Реакции имидазолтионов с фенилцианацетиленом. // ХГС. 1982. № 7,С. 963-966.

37. D. В. Saxena, R. К. Khajuriu, О. P. Suri. Syntesis and Spectral Studies of 2-Mercatobenzimidazole Derivatives. I. // J. Heterocyclic Chem. 1983. V.20. P. 813-814.

38. O. P. Suri. R. K. Khajuriu, D. B. Saxena, N. S. Rawat, С. K. Atal. Syntesis and Spectral Studies of 2- Mercatobenzimidazole Derivatives. II. //J. Heterocyclic Chem. 1983. V.20. № 3. P. 813-814.

39. T.R. Lee, K.Kim. A Facile One Pot Synthesis of l-Alkylbenzimidazoline-2-thiones.// J. Heterocyclic Chem. 1989. V.26. P. 747-751.

40. И.И Попов . Реакция бензимидазол-2-тиона с 1,2-дибромэтаном. Синтез коронандов // ХГС. 1990., №1. С.136.

41. М.В. Вовк, Ю.Н. Давидюк, Л.И. Самарай. 1-(2-Гетерилтио)алкилизоцианоты. Синтез и реакции с протоносодержащими нуклеофильными реагентами //ЖОрХ. 1991. Т.27. С. 1480-1486.

42. А.М. Симонов , В.Н. Комиссаров . Исследования в области производных бензимидазола. // ХГС. 1976. №6. С. 783-785.

43. Н.Н. Романов, О.В. Лазарева. Конденсированные гетероциклы с ядром тиазола. 19*. Соли нафтотиазолопоридиния (хинолиния). // ХГС. 1990. №10. С. 1406-1408.

44. N. Aundholm, A. Smith.The Reaction of 2,3-Dichloro-l,4-naphthoquinone with Salts of Alkyl Substituted and Unsubstituted Dithiacarbamic Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1951. V.73. P.3459.

45. A.R. Katritzky, W.Fan. Some Novel Quinone-Type Dyes Containing Naphthoquinone and Related Fused Ring Systems // J. Heterocyclic Chem. 1988. V.25. P. 901.

46. А. Гордон, P.Форд. Спутник химика.- M.: Мир. 1976. 541 с.

47. А. Картицкий . Физические методы в химии гетероциклических соединений. М.: Химия. 1966. 660 с.

48. Г.Л. Григорян, М.М. Туляганов, Т.Г. Гафуров, А. Адылов, Ю.Т. Ташнулатов, Х.У. Усманов. Синтез и ИК-спектроскопическое исследование целлюлозы, модифицированной производными 2-меркаптобензотиазола. // ВМС. 1970. Т. 12 (А). №4. С. 753-760.

49. Ю. П. Тетманчук, И. Н. Цуковская, В. Н. Старенькая. О синтезе 2-глицидилмеркаптобензтиазола //Укр. Химический журнал. 1976. №5. С. 546.

50. Т. В. Себастьян, Б. И. Михантьев, В. К. Воинова, Г. В. Шаталов. Глицидиловые производные бензтиазолов // Изв. Вузов СССР. Химия и Хим. Технология. 1979. Т.22. № 7. С. 1071.

51. Н.К. Рожкова, К. Сабиров, К.Л. Сейтаниди. О реакции бензотиазолин-2-тиона с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном.// ХГС. 1983. №11. С. 1479-1482.

52. Н.А. Алиев, Н.С. Мухамедов. Трихлорметилирование бензоксазолинтиона-2 и бензотиазолинтиона-2 четыреххлористым углеродом в присутствии хлористого алюминия.// ХГС. 1989. №9. С. 1289.

53. Н.С. Мухамедов, Р.Г. Афлятунова, Н.А. Алиев.// VI Международ. Конф. по органическому синтезу: Москва. Тез. докл. 1986. С. 432.

54. L. Spirer. Preparation of benzimidazole derivatives // Roczniki Chem. 1954. V.28. P. 455 // C.A. 1956. V.50. P.311.

55. А.Н. Красовский, H.A. Клюев, А.Б. Роман, П.М. Качергин, Е.Х. Данк. Синтез и физико-химические свойства тиазолино-3,2-а.бензимидазолов.// ХГС. 1983. №7. С. 942-947.

56. М.М. Юсупов, P.A. Козак, Н.К. Рожкова. Реакция бензтиазолинтиона-2 с некоторыми фосфитами // Узбекский химич. Журнал. 1973. №2. С. 63-65.

57. H.JI. Познанская, A.B. Массальская, Н.И. Швецов-Шиловский, H.H. Мельников, В.А. Гранжан, С.К. Лактионова, С.Н. Иванова. (Деп) Синтез и свойства N-карбамоильных производных бензоксазолинонов и бензоксазолинтионов. // РЖХим. 1974. 20 Ж299.

58. А.Т. Аюпова, H.A. Алиев. Взаимодействие бензоксалин (бензотиазолин) онов и —тионов с — бромпропионилхлоридом. // ХГС. 1999. №2. С. 270-273.

59. А.И. Гинак, В.В. Бармина, К.А. Вьюнов, Е.Г. Сочилин. Алкилирование Родания. // ЖОХ. 1970. Т.40. С. 942.

60. С.А. Шевелёв Двойственная реакционная способность амбидентных анионов. // Успехи химии. 1970. Т.39. №10 С. 1773-1800.

61. М.Ф. Шостановский, E.H. Прилежаева, В.М. Караваева. Синтез сернистых веществ на основе виниловых эфиров и ацетиленов. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1958. №10. С. 1250-1252.

62. Г.Г. Скворцова, Н.Д. Абрамова, Б.В. Тржинская. Синтез и некоторые свойства М,8-дивинил-2-меркаптобензимидазола. // ХГС. 1974. №10. С. 1390-1393.

63. Н.Д. Абрамова, A.B. Афонин, Г.Г. Наумова. Бензотиазолтион и бензотиазол-2-он в реакции с ацетиленом. // ХГС. 1991. №2. С. 270-271.

64. E.H. Прилежаева, Л.И. Шмонина. Синтезы на основе меркаптобензотиазола, меркаптобензоксазола и меркаптобензимидазола. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1969. №3. С. 670-675.

65. Г.Г. Скворцова, З.В. Степенова, С.М. Тырина. Синтез и некоторые свойства винил-2-аминофенилсульфида. //ЖОрХ. 1966. Т.2. №9. С. 16561659.

66. A.C. 1271860 СССР / Н.Д. Абрамова, Л.В. Андриянова, Ю.М. Скворцов, А.Г. Малькина, А.И. Албанов. // Бюлл.изобр. 1986. С. 43.

67. Л.В. Андриянова, Н.Д. Абрамова, А.Г. Мальеина, Ю.М. Скворцов. Синтез 2-3,6-диалкил-3,6-диметил-2-цианометил-1,4-оксатиан-2-илтио.бензоксазолов. // ЖОрХ, 1987. Т.23. № 3. С. 662-663.

68. Б.А. Трофимов, А.Г. Малькина, Ю.М. Скворцов. Химия а,р-ацетиленовых у-гидроксикислот и их производных. // ЖОрХ. 1993. Т.29. № 6. С. 268.

69. W. Knobloch, К. Rintelen. Pharmacologically active benzimidazole derivatives II. 2-Benzimidazolesulfonamides. //Arch. Pharm. 1958. V.291. №63. P. 180. C.A. 1958. 53. 3197c.

70. Н.Д. Абрамова, Б.В. Тржцинская, Г.Г. Скворцова. Окисление винильных производных бензимидазол-2-тиона. //ХГС. 1975. №12. С. 1670-1673.

71. Т. Nishio, Y. Mori, A. Hosomi. Photochemical Reaction of Benzothiazole-2-thiones.// J.Chem. Soc. Peskin Trans. 1993. V.l. № 18. P. 2197-2200.

72. P. Join, J.L. Fourrey. Thiocarbonyl Photochemistry. V. Light Induced Reactions of 3-Methyl-4-Thiouracil with Methacrylonitrile // Tethahedron Lett. 1975. № 16. P. 1329-1332.

73. T. Takahashi, A. Kaji, T. Hayami. Study of the Thio-Claisen Rearrangement. Rearrangement of 2-AllyltioBenzothiazole and Related Compounds. //Bui. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ. 1973. V.51. № 3. P. 163-172.

74. К.М.Кривошейко, А. В. Ельцов. Новый случай Кляйзеновской перегруппировки. //ЖОрХ. 1968. Т.4. №6. С. 1114.

75. Н. Kwart, J.L. Schwartz. Mechanism of the Catalysed Thio-Claisen Reaction. Triggering of Concerted Rearrangement Process. //J. Org. Chem. 1974. V.39. №11. P. 1575-1583.

76. A.B. Анисимов, C.M. Панов, E.A. Викторова. Влияние заместителя в тиофеновом кольце на 3,3.-сигматропную перегруппировку аллилтиенилсульфидов. //ХГС. 1982. № 9. С. 1195-1197.

77. Р.Г. Аухариева, Т.А. Данилова, А.В. Анисимов, Е.А. Викторова. 3,3.-сигматропная перегруппировка аллил- и 2-бутенил-1-нафтилсульфидов. // ХГС. 1981. № 5. С. 611-614.

78. С. Hurd, Н. Greengard. The Pyrolisis of Allyl Aryl Sulfoxides. // J. Am. Chem. Soc. 1930. V.52. № 8. P. 3356-3358.

79. A.M. Кулиев, А.С. Арабова, З.А. Мамедова. Синтез S-замещенных производных а- и ртионафтолов. Амиловый эфир а- и ртионафтилтиола. // Уч. Записки Азерб. Гос. ун-та. Сер. Хим. 1965. №4. С.61-64.

80. А.В. Анисимов , В. Ф. Ионова, Е. А. Викторова. Перегруппировка аллилтиенилсульфидов в аллилтиофентиолы //ХГС. 1978. №2. С.186-189.

81. Е.А. Викторова, Т.А. Колосова, A.B. Тараканова, A.M. Аль-Шура, A.B. Анисимов. Взаимодействие ненасыщенных сульфидов с карбенами. // Вестник МГУ Химия 1988. Т.29. № 2. С. 115-131.

82. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия. 1988: С 556.

83. Н.Д. Абрамова, Г.Г. Скворцова, Б.В. Тржцинская. Синтез 1-винилбензимидазол-2-она // ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 4. С 887.

84. Н.И. Коротких, А.Ф. Асланов, Т.Ф. Раенко. Реакции рециклизации. XXXII*. Синтез 3-(2,3-эпитиопропил)бензимидазол-2-онов, 3-галогенобензимидо2,1-в.-1,3-тиозониевых солей. // ЖОрХ. 1995. Т.31. № 5. С. 779-782.

85. Н.И. Коротких, Г.Ф. Раенко, А.Ф. Асланов. Гетероциклизации 2-аллилтиобензимидазолов под действием брома. // ЖОрХ. 1996. Т.32. №4. С. 632-640.

86. Н.И. Коротких, Г.Ф. Раенко, О.П. Швайка. Гетероциклизация 2-аллилтиобензимидазолов в производные бензимидазо2,1-в.-1,3-тиазинов. //ХГС. 1995. №3. С. 410-415.

87. Е.А. Кузнецова, C.B. Журавлева, Т.Н. Степанова. Синтез и свойства производных 2-меркаптобензтиазола. // ХГС. 1969. №4. С. 630-633.

88. К. Сабиров, Н.К. Рожкова. Некоторые превращения 2-(2-окси-3-хлорпропилтио)бензтиазола. //ХГС, 1983. №11. С. 1483-1484.

89. Н.И. Коротких, А.Ф. Асланов, О.П. Швайка. Синтез 3-(2,3-этилтиопропил)бензтиазол-2-она из 2-(аллилтио)бензтиазола. // ХГС. 1990. №6. С. 855-856.

90. М. Muller. // Angev. Chem. Int. Edit. 1969. V.13. P. 482.

91. B.A. Смит. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи. // ЖВХО им. Менделеева. 1977. Т.22. №3. С. 300-314.

92. А.Ю. Архипов, A.B. Анисимов. 2,4-Диметил-1,5-дифенокси-3-тиапентан в синтезе окситиакраунэфиров. //ХГС. 1995. №11. С. 1176-1277.

93. Н.В. Федоров, A.A. Гришкян, Е.А. Викторова, A.B. Анисимов. Образование 2,3-дигидро-3-хлорметилнафто1,2-в.дитиона при взаимодействии аллил-1-нафтилсульфида с дихлоридом серы. // ХГС. 1990. №10. С. 1429-1430.

94. A.A. Гришкян, А.Б. Колдобский, A.B. Анисимов. Реакции дихлорида серы с аллилтиенилсульфидами. // ХГС. 1994. №6. С. 767-769.

95. A.A. Grishkyan, A.B. Koldobsky, A.V. Tarakanova, A.V. Anisimov. A Convenient Synthesis of 2-Vinyl-l,3-Benzodithiole. // Sulphur Lett. 1990. V.20. №3. P. 117-120.

96. G.A. Tolstikov. The reaction of sulfur dichloride with olefines as a pathway to the synthesis of thiocyclanes. //Sulfur Reports. 1983. V.3. №2. P. 39-70

97. F. Lautenschlaeger, N.Y. Schwartz. endo-263-Epithio-5-norbornen. Formation of an Episulfide from the Adduct of Bicycloheptadiene and Sulfur Dichloride // J. Org. Chem. 1969. V.34. № 12. P. 3999

98. В. Хартман, JI. Смит, Дж. Дики. Синтезы органических препаратов. ИЛ.: М. 1949. Сб. С. 241

99. С.Е. Сосонюк. //Дисс. Канд. Хим. Наук. М: 1999 г.

100. N.S. Zefirov, G.A. Serova, S.E. Sosonuk, N.V. Zyk, Т. I. Likhomanova. Versatile Iodination of Olefines by Potassium Dichloroiodate (I). // Synthesis. 1995. P. 1359-1368.

101. А.Г. Брауэр. Руководство по неорганическому синтезу. М.: Мир. 1985. а Т.2. С. 345; б. Там же. Т.2. С.344; в. Там же. Т.2. С. 345.

102. Н.П. Беднягина, И.Я. Постовский. Гидролитическое расщепление бензтиазолил-2-арил-н-алкилсульфонов. //ЖОХ. 1954. Т.24. С. 1814.

103. Н.П. Беднягина, И.Я. Постовский. Гидролитическое расщепление некоторых сульфонов гетероциклического ряда. // ЖОХ. 1956. Т.26. С. 2279.

104. Н.П. Беднягина, И.Я. Постовский. Синтез и гидролитическое расщепление алкил- и бензилсульфонов бензимидазола. // Научные доклады высшей школы. Химия и химическая технология. 1959. №2. С. 333.

105. А. В. Анисимов, А. В. Тараканова, Аль-Хаддад Тханаа. Окислительные системы в превращениях тиолов в дисульфиды (обзор) // Нефтехимия. 1999. Т. 39. № 3. С. 163-181.

106. A. Butler, М. J. Clague, G. Е. Meister. Vanadium Peroxide Complexes // Chem. Rev. 1994. V. 94. P. 626-638.

107. G. Brawer. Handbuch der praparativen anorganischen Chemie. Stuttgart. 1954. S. 287.

108. A.H.V. Afen. Untersuchungen über das System: Schwefel-Chlor. //Z. Phys. Chem. 1906. Bd.54. S. 55-97.

109. D.B. Saxena, R.K. Khajuria, O.P. Suri. Synthesis and Spectral Studies of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives. I // J. Heterocyclic Chem. 1982. V.19. № 2. P. 681-683.

110. Д.Г. Ким, И.М. Миронова, В.В. Авдин. Синтез тиазоло2,3-в.бензотиазолия и тиазоло[2,3-в]бензооксозолия солей. // Изв. высших учебных заведений, Хим. химич. техн. 1993. Т. 36. №12. С. 67.

111. А. С. № 1574601. СССР. Способ получения 2-Меркаптобензимидазола. Я. Е. Гуцу, А. С. Паскал, Г. И. Жунжету // РЖХим. 1990. № 23. 0393П.

112. С. Goux, P. Lhoste, D. Sinou, J. Muzart. Reaction of aromatic thiols with allyl acetates catalyzed by palladium (0) complexes in the presence of potassium fluoride on alumine // Sulfur Lett. 1994. V. 18. № 1. P. 1-8.

113. C. Goux, P. Lhoste, D. Sinou. Palladium (0) Catalyzed Alkylation of Thiols // Tetrahedron. 1994. V. 50. № 34. P. 10321-330.

114. M. Makosza. Two-Phase Reactions in Organic Chemistry. Survey of Progress in Chemistry. V. IX. New York. Academic Press. 1979.

115. F. Freeman, C. N. Angeletakis. Carbon-13 Nuclea Magnetic Resonance Study of the Conformations of Disulfides and Their Oxide Derivatives // J. Org. Chem. 1982. V. 47. P. 4194-4200.

116. S. N. Sawhney, D. W. Boykin. Transmission of Substituent effects in Heterocycle Systems by . Carbon-13 Nuclea Magnetic Resonance Benzothiazoles // J. Org. Chem. 1979. V. 44. № 7. P. 1136-1142.

117. K. Ogura, M. Suauki, G. Tsuchihashi. Oxidation of Methyl (Methyl-thio) methyl Sulfoxide. //Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. V.53. №5. P. 1414-1416.

118. V. Conte, F. Di Furia, G. Licini. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes. //Applied Catalysis A: General. 1997. V.157. P. 335-361.

119. Микроорганизмы (штамм/вид) Испытуемые вещества (минимальные подавляющие концентрации в мг/мл)1 2 3 4 5 6 7

120. Грамположительные бактерии: Bacillus subtilis АТСС 6633 10 1 10 1 >4 10 0,1

121. Micrococcus luteus INA 6 10 1 10 1 >4 10 0,1

122. Staphylococcus aureus FDA 209P 10 1 10 1 >4 10 0,1

123. Грамотрицательные бактерии: Pseudomonas aeruginosa INA 2 10 >1 0 10 1 >4 >2 0 1

124. Escherichia coli INA 25 10 1 10 1 >4 10 0,1

125. Comamonas terrigena INA 27 10 1 10 1 0,2 10 0,1

126. Грибы: Aspergillus niger INA E1 >1 0 10 >2 0 1 >4 10 >1

127. Saccharomyces cerevisiae INA E2 10 1 10 1 >4 10 1

128. Candida albicans E8 10 1 10 1 >4 10 0,1

129. Исследовавшиеся концентрации: 0,0 1, 0,1 1, 10 0,0 ' J 0,1 ' 1 10 0,1 1 1, 10, 20 0,0 4, 0,4 > 1 0,2 * 4 1, 10, 20 0,1 > 1

130. Рук. сектора поиска природных соединений, преодолевающих > уустойчивость бактерий, к.б.н.

131. Старший научный сотрудник, к.б.н.

132. Научный сотрудник, к.б.н. Младший научный сотрудникiOLшоих-Ё-никоЕвЯигсиенэдшппгу-М Hl dPNLK1. E t 0 G Э « ï à гроаолпсекце )1. in С О С 1 3

133. Спектр ЯМР Щ 1,3-Диаллилбензимидазолин-2-тиона1. CM ■ñT IX)1Л CMо r-ст» ого о ^ 00 СП осо 00сг> из1. СМ (N00