Галогенциклизация N-, O- и S-производных хинолин-2(1H)-онов и -тионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Вершинина, Евгения Анатольевна

• Вершинина, Евгения Анатольевна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Вершинина, Евгения Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ..........................................................................................................4

ГЛАВА 1. Синтез и свойства тиазоло- и оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных (литературный обзор)........................................................7

1.1. Методы синтеза тиазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных.........................................................................................................7

1.1.1. Методы, основанные на достройке тиазольного цикла..........................................7

1.1.2. Методы, основанные на достройке хинолинового цикла............................................11

1.2. Методы синтеза оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных..14

1.3. Свойства тиазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных............20

1.4. Свойства оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем и их гидрированных производных............25

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.................................................................31

2.1. Синтез замещённых хинолин-2(1#)-онов...............................................................31

2.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1#)-она................................35

2.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-она.......................37

2.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1#)-она с аллилбромидом........................37

2.3.2. Взаимодействие 4-метилхинол-2(1#)-она с другими алкенилгалогенидами

и пропаргилбромидом..........................................................................................39

2.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты с аллилбромидом......................................................................................................41

2.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния.............................................................41

2.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(Ш)-тиона.........................42

2.5. Исследование Б-производных хинолин-2(1#)-тионов методом

хроматомасс-спектрометрии.....................................................................................46

2.6. Исследование К-производных хинолин-2(1#)-онов методом

хроматомасс-спектрометрии.....................................................................................51

2.7. Исследование Б-производных хинолин-2(1#)-тионов методом ЯМР 1Н.........................60

2.8. Исследование К- и О-производных хинолин-2(1Я)-онов методом ЯМР 1Н......................65

2.9. Галогенциклизация Б-алкенильных и пропаргильных производных

хинолин-2(1#)-тионов............................................................................................69

2.9.1. Взаимодействие 2-аллилсульфанилхинолинов с иодом и бромом...........................69

2.9.2. Взаимодействие 2-(металлилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом.....................72

2.9.3. Взаимодействие 2-(3-метилбут-2-енилсульфанил)хинолинов с иодом......................75

2.9.4. Взаимодействие 2-(2-циклогексенилсульфанил)хинолина с иодом..........................77

2.9.5. Взаимодействие транс-2-(1-метилбут-2-енилсульфанил)хинолина с иодом..............78

2.9.6. Взаимодействие 2-(2-бромаллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом................80

2.9.7. Взаимодействие 2-(3-хлораллилсульфанил)хинолинов с иодом и бромом.................83

2.9.8. Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилхинолина и

(2-хинолилсульфанил)ацетонитрила с иодом и бромом.....................................................86

2.9.9. Взаимодействие 2-(3-бутенилсульфанил)хинолина с иодом и бромом...................88

2.10. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-онов..............................................................................................90

2.10.1. Галогенциклизация N- и О-аллильных производных хинолин-2(1#)-онов..............90

2.10.2. Взаимодействие 4-метил-1-металлилхинолин-2(1#)-она

с иодом и бромом.............................................................................................98

2.10.3. Взаимодействие 4-метил-1-(3 -метилбут-2-енил)хинолин-2(1#)-она

с иодом и бромом.............................................................................................98

2.10.4. Взаимодействие 1-(2-бромаллил)-4-метилхинолин-2(1#)-она и

4-метил-1-(3-хлораллил)хинолин-2(1#)-она с иодоми бромом.....................................100

2.10.5. Взаимодействие 4-метил-1-пропаргилхинолин-2(1#)-она с иодом и бромом.........102

2.10.6. Взаимодействие смеси 1-(3-бутенил)-4-метилхинолин-2(1#)-она и 2-(3-бутенилокси)-4-метилхинолина с иодом и бромом..............................................103

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ............................................................105

3.1. Синтез замещённых хинолин-2(1#)-онов.............................................................105

3.2. Реакции электрофильного замещения 4-метилхинолин-2(1#)-она..............................106

3.3. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-она.....................108

3.3.1. Взаимодействие замещённых хинолин-2(1#)-она с аллилбромидом.......................108

3.3.2. Взаимодействие 4-метилхинолин-2(1#)-она с другими алкенилгалогенидами

и пропаргилбромидом........................................................................................109

3.3.3. Взаимодействие 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-карбоновой кислоты

с аллилбромидом.............................................................................................110

3.3.4. Окисление иодидов 1-аллилхинолиния..........................................................110

3.4. Синтез алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-тиона...................111

3.5. Галогенциклизация S-алкенильных и пропаргильных производных

хинолин-2(1#)-тиона.............................................................................................113

3.6. Галогенциклизация N- и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1#)-онов..............................................................................................117

3.7. Биологические испытания солей хинолиния..........................................................124

ЗАКЛЮЧЕНИЕ...................................................................................................126

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.....................................................................................127

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.......................................................................................128

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогенциклизация N-, O- и S-производных хинолин-2(1H)-онов и -тионов»

Актуальность темы. Соединения, содержащие в структуре хинолиновый скелет, обладают широким спектром биологической активности и тем самым являются привлекательными объектами для исследования. Так, производные бензотиазоло[3,2-а]хинолин-6-карбоксилатов проявляют противогрибковую и противотуберкулёзную активность. Особого внимания заслуживают фторсодержащие хинолины благодаря их уникальным биологическим свойствам. В частности, 5-оксо-7-фтортиазоло[3,2-а]хинолин-4-карбоновые кислоты и их эфиры являются предшественниками бактерицидных препаратов. Кроме того, на основе бромидов 2-арил-8-гидрокси-5-метилоксазоло[3,2-а]хинолиния получены цианиновые красители. С этой точки зрения, особое внимание органиков-синтетиков уделено синтезу и изучению конденсированных тиазоло- и оксазолохинолинов с узловым (мостиковым) атомом азота.

В литературе имеются отдельные примеры бром- и иодциклизации некоторых К-, О- и Б-непредельных производных хинолинов, протекающие с образованием конденсированных ти-азоло- и оксазолохинолинов с узловым (мостиковым) атомом азота, а хлорциклизация является ещё более редким примером. Следует отметить, что электрофильная гетероциклизация непредельных производных хинолин-2(1Н)-онов и -тионов под действием галогенов является эффективным способом получения новых тиазоло- и оксазолохинолиниевых систем с галогенметиль-ными, трифторметильными группами. Кроме того, строение синтезированных соединений подтверждается только данными ЯМР 1Н спектроскопии, что недостаточно для достоверного доказательства размера образующегося цикла.

С целью получения новых дигидрооксазоло[а]-аннелированных фторхинолонов нами разработаны методы их синтеза на основе алкенильных и алкинильных производных хинолин-2(1Н)-онов.

В связи с этим, исследования в области синтеза и модификации конденсированных тиа-золо- и оксазолохинолинов с мостиковым атомом азота являются актуальными.

Цель и задачи исследования. Целью настоящей работы является разработка синтеза новых тиа(окса)золо- и тиа(окса)зино[3,2-а]хинолиниевых систем с использованием реакции электрофильной гетероциклизации К-, О- и Б-алкенильных и алкинильных производных хино-линов под действием галогенов.

В рамках данной работы были поставлены следующие задачи:

1) синтез хинолин-2(1Н)-онов по Кнорру;

2) алкилирование хинолин-2(1Н)-онов и -тионов различными алкенилгалогенидами и пропаргилбромидом с целью получения К-, О- и Б-производных хинолинов;

3) гетероциклизация O- и $-алкенильных и пропаргильных производных хинолинов под действием галогенов.

Научная новизна. Получен ряд новых 2-алкенилсульфанил- и 2-пропаргилсульфанилхинолинов, N и О-алкенильных и пропаргильных производных замещённых хинолин-2(1Н)-онов, в том числе содержащих CFз- и F-группу.

Разработаны методы синтеза новых тиа(окса)золо- и тиа(окса)зино[3,2-а]хинолиниевых систем бром- и иодциклизацией O- и $-алкенильных и пропаргильных производного хинолинов. Впервые осуществлена хлорциклизация 1-аллил-6(7)-метилхинолин-2(1Н)-онов под действием молекулярного хлора.

На примере 1-аллил-6(7)-метилхинолин-2(1Н)-онов разработаны методы окислительной бром- и иодциклизации, заключающейся во взаимодействии с системой HHal-Н2О2.

Практическая значимость. Разработаны удобные препаративные методы синтеза новых галогенсодержащих тиа(окса)золо- и тиа(окса)зино[3,2-а]хинолиниевых систем.

Для отдельных впервые синтезированных соединений получены положительные результаты испытаний на микробиологическую активность в отношении ростовых свойств ряда штаммов микроорганизмов, что делает перспективными дальнейшие исследования в поиске лекарственных препаратов на их основе.

Методология и методы диссертационного исследования. В работе использованы стандартные методы органического синтеза и современное научно-исследовательское оборудование для установления структуры синтезированных соединений.

Личный вклад автора. Автором составлен литературный обзор по теме диссертации. Описанные в работе результаты исследований получены в ходе химических экспериментов лично автором, либо при его непосредственном участии. Автор принимал участие в расшифровке спектральных данных, анализе и систематизации полученных результатов, написании статей и тезисов докладов.

На защиту выносятся следующие положения:

1) синтез замещённых хинолин-2(1Н)-онов;

2) алкилирование хинолин-2(1Н)-онов и -тионов алкенилгалогенидами и про-паргилбромидом, и результаты исследования структуры полученных 2-алкенилсульфанил- и 2-пропаргилсульфанилхинолинов, а также N и О-алкенильных и пропаргильных производных хинолин-2(1Н)-онов методами ГХ-МС и ЯМР 1Н спектроскопии;

3) синтез тиазоло[3,2-а]хинолиниевых, тиазино[3,2-а]хинолиниевых, оксазоло[3,2-а]хинолиниевых и оксазино[3,2-а]хинолиниевых систем гетероциклизацией O- и S-алкенильных и алкинильных производных хинолинов под действием галогенов.

Степень достоверности результатов.

Структуры всех синтезированных соединений подтверждены совокупностью данных ИК-, ЯМР-спектроскопии, хромато-массспектрометрии и элементного анализа. Отнесение сигналов ЯМР 1H и 13C выполнено с помощью двумерных экспериментов 1H-13C HSQC, HMBC, 1H-1H COSY. Структура соединений 28a,b, 35a и 46, 61p доказана методом рентгеноструктур-ного анализа.

Апробация результатов. Основные результаты диссертации представлялись на Российской молодёжной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2004, 2006, 2009, 2011), IV Международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2007), IV Международной конференции «Современные аспекты химии гетероциклов» (Санкт-Петербург, 2010), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвящённой 95-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста (Москва, 2010), Межвузовской студенческой конференции «Химия и химическое образование XXI века» (Санкт-Петербург, 2011).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 13 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК РФ, в том числе 8 статей, входящих в базу Web of Science, и 6 тезисов докладов на международных и всероссийских научных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, трёх глав (литературный обзор, обсуждение результатов проведённых исследований и экспериментальная часть), заключения и списка литературы. В обзоре приведены сведения о методах синтеза и химических превращениях различных производных тиазоло- и оксазоло[3,2-а]хинолинов. Работа изложена на 140 страницах, содержит 30 таблиц и 25 рисунков. Список цитируемой литературы включает 142 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вершинина, Евгения Анатольевна

1. Найдено, что алкилирование хинолин-2(1Н)-тионов алкенилгалогенидами протекает по атому серы с образованием 2-алкенилсульфанилхинолинов, а хинолин-2(1Н)-онов - по атому азота и кислорода с образованием смеси N и О-алкенильных замещённых хинолин-2(1Н)-онов.

2. Показано, что иодциклизация 2-(2-бромаллилсульфанил)хинолинов и 1-(2-бромаллил)-4-метилхинолин-2(1Н)-она протекает через отщепление бромистого иода с образованием трииодидов 1-метилено-1,2-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-а]хинолиния и 5-метил-2-метилено-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния соответственно, а бромциклизация 2-(2-бромаллилсульфанил)хинолинов - через отщепление бромистого водорода, с образованием трибромидов 1-бромметил[1,3]тиазоло[3,2-а]хинолиния.

3. Установлено, что в результате иодциклизации 2-(3-метилбут-2-енилсульфанил)хинолинов и 4-метил-1-(3-метилбут-2-енил)хинолин-2(1Н)-она происходит ан-нелирование пятичленного цикла, с образованием трииодидов 1-(2-иодпропан-2-ил)-1,2-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-а]хинолиния и 2-(2-иодпропан-2-ил)-5-метил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния соответственно.

4. Обнаружено, что в результате гетероциклизации 2-(3-бутенилсульфанил)хинолина и 1-(3-бутенил)-4-метилхинолин-2(1Н)-она под действием иода и брома образуются галогенсо-держащие [1,3]тиазино- и оксазино[3,2-а]хинолиниевые системы соответственно.

5. Выявлено, что галогенциклизация 2-пропаргилсульфанилхинолина и 4-метил-1-пропаргилхинолин-2(1Н)-она приводит к образованию соответствующих производных 1-галогенметилиден- 1,2-дигидро[ 1,3]тиазоло[3,2-а]хинолиния и 2-галогенметилиден-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния.

6. Обнаружено, что взаимодействие 1-аллил-6(7)-метилхинолин-2(1Н)-онов с молекулярным хлором протекает по пути хлорциклизации с образованием хлоридов 7(8)-метил-2-хлорметил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Вершинина, Евгения Анатольевна, 2017 год

1. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс // М.: Мир, 2004. - 728 с.

2. Джоуль, Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит // М.: Мир, 1975. - 399 с.

3. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист // М.: Мир, 1996. -463 с.

4. Пожарский, А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский // М.: Химия, 1985. - 280 с.

5. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Катрицкого. -М.: Химия, 1966. - 658 с.

6. Гетероциклические соединения. Т. 4 / под ред. Р. Эльдерфилда. - М.: Изд-во ИЛ, 1955. -539 с.

7. Van der Pias, H. C. Ring transformations of heterocycles (V. 1, 2) / Henk C. van der Pias // Academic press Inc, 1973. - 352 p.

8. Гуцуляк, Б. М. Соли хинолиния как биологически активные вещества / Б. М. Гуцуляк // Успехи химии. - 1972. - Т. 41. - Вып. 2. - С. 346-376 [Russ. Chem. Rev. - 1972. -V. 41, № 2. - P. 187-202].

9. Поддубный, И. С. Региоселективность реакций пиридиевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами / И. С. Поддубный // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 6. -C. 774-815 [Chem. Heterocycl. Compd. - 1995. - V. 31. - № 6. - P. 682-714].

10. Пилюгин, Г. Т. Успехи в области синтеза, исследования и применения хинолиниевых соединений / Г. Т. Пилюгин, Б. М. Гуцуляк // Успехи химии. - 1963. - Т. 32. - Вып. 4. - С. 389-432 [Russ. Chem. Rev. - 1963. - V. 32. - № 4. - P. 167-188].

11. The ráemistry of heterocyclic compounds, pt. 1, v. 32. Quinolines / G. Jones (Ed.) - Wiley, London: Wiley, 1977. - 898 p.

12. Литвинов, В. П. Химия тиенопиридинов и родственных систем / В. П. Литвинов, В. В. До-ценко, С. Г. Кривоколыско // М.: Наука, 2006. - 407 c.

13. Чарушин, В. Н. Фторхинолоны: синтез и применение / В. Н. Чарушин, Э. В. Носова, Г. Н. Липунова, О. Н. Чупахин // М.: ФИЗМАТЛИТ, 2014. - 320 c.

14. Пат. 4431122А1 Германия. New thiazolo[3,2-a]quinoline and -naphthyridinderivate / T. Jaetsch, W. Hallenbach, T. Himmler, K.-D. Bremm, R. Endermann, F. Pirro, M. Stegmann, H.-G. Wetzstein. Опубл. 07.03.1996.

15. Chu, D. T. W. Synthesis and biological activity of benzothiazolo[3,2-a]quinolone antibacterial agents / D. T. W. Chu, P. B. Fernandes, A. G. Pernet // J. Med. Chem. - 1986. - V. 29. - № 8. -P. 1531-1534.

16. El-Ashry, E.-S. H. Fused heterocyclo-quinolines containing one nitrogen arom at ring junction: Part1. Four and five membered heterocyclo-quinolines / E.-S. H. El-Ashry, E.-S. I. Ibrahim // Adv. Heterocycl. Chem. - 2003. - V. 84. - P. 146-151.

17. Ким, Д. Г. Синтез и свойства тиазоло- и оксазоло^^^хинолиниевых систем и их гидрированных производных (обзор) / Д. Г. Ким, Е. А. Вершинина // Химия гетероцикл. соед. -2014. - № 7. - С. 992-1012 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2014. - V. 50. - № 7. - P. 911-931].

18. Gorb, L. T. Mesoionic compounds with a bridged nitrogen atom. 6. Polymethine dyes of the thi-azolo[3,2-a]quinolinium 1-oxide series / L. T. Gorb, N. N. Romanov, K. V. Fedotov, A. I. Tol-machev // Chem. Heterocycl. Compd. - 1981. - V. 17. - № 4. - Р. 343-347.

19. Пат. 2748115 США. Un-ionized cyanine dyes / L. G. S. Brooker, E. J. Van Lare. Опубл. 29.05.1956.

20. Duffin, G. F. Anhydro-compounds from nitrogen-containing derivatives of thioglycollic acid. Part I. Pyridine and quinoline compounds / G. F. Duffin, J. D. Kendall // J. Chem. Soc. - 1951. -P. 734-739.

21. Potts, K. T. Mesoionic compounds. 44. Synthesis and cycloaddition reactions of the anhydro-1-hydroxythiazolo[3,2-a]quinolinium hydroxide system / K. T. Potts, D. R. Choudhury // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - № 13. - P. 2700-2702.

22. Gorb, L. T. Thiazolo[3,2-a]quinolinium 1-oxide derivatives / L. T. Gorb, N. N. Romanov, A. I. Tolmachev // Chem. Heterocycl. Compd. - 1979. - V. 15. - № 7. - Р. 811-811.

23. Gorb, L. T. Mesoionic compounds with a bridged nitrogen atom. 4. Thiazolo[3,2-a]quinolinium 1-oxide derivatives / L. T. Gorb, A. D. Kachkovskii, N. N. Romanov, I. S. Shpileva, A. I. Tolmachev // Chem. Heterocycl. Compd. - 1980. - V. 16. - № 5. - Р. 478-483.

24. Bradsher, C. K. Benzologs of the thiazolo[3,2-a]pyridinium system (1) / C. K. Bradsher, D. F. Lohr, Jr // J. Heterocyclic Chem. - 1967. - V. 4. - №. 1. - P. 71-74.

25. Пат. 0684244В1 Европа. 1,9-Bridged thiazolo[3,2-a]quinolone derivatives / T. Jaetsch, W. Hallenbach, T. Himmler, B. Mielke, K. D. Bremm, R. Endermann, F. Pirro, M. Stegemann, H.-G. Wetzstein. Опубл. 29.11. 1995.

26. Пат. 4971967A США. Quinoline carboxylic acid derivatives, antibacterial compositions and use / H. Kondo, M. Taguchi, Y. Inoue, F. Sakamoto. Опубл. 20.11.1990.

27. Пат. 5191079 США. Quinoline carboxylic acid derivatives / H. Kondo, M. Taguchi, Y. Jinbo, Y. Inoue, Y. Kotera, F. Sakamoto. Опубл. 02.03.1993.

28. Jinbo, Y. Synthesis of new DNA gyrase inhibitors: application of the DMSO oxidation to the conversion of the amine into the imine / Y. Jinbo, H. Kondo, M. Taguchi, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - № 20. - P. 6057-6062.

29. Пат. 08157363 Япония. Carcinostatic agent / I. Yoshiaki, G. Yuzo, C. Shinsuke, M. Yoshiro. Опубл. 18.06.1996.

30. Пат. 4659734 США. Olinecarboxylic acid derivatives / H. Enomoto, M. Kise, M. Ozaki, M. Kitano, I. Morita. Опубл. 21.04.1987.

31. Dinakaran, M. Synthesis, antimycobacterial activities and phototoxic evaluation of 5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid derivatives / M. Dinakaran, P. Senthilkumar, P. Yogeeswari, A. China, V. Nagaraja, D. Sriram // Med. Chem. - 2008. - V. 4. - №. 5. - P. 482-491.

32. Jinbo, Y. Synthesis and antibacterial activity of a new series of tetracyclic pyridone carboxylic acids / Y. Jinbo, H. Kondo, Y. Inoue, M. Taguchi, H. Tsujishita, Y. Kotera, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Med. Chem. - 1993. - V. 36. - № 18. - P. 2621-2626.

33. Jinbo, Y. Synthesis and antibacterial activity of a new series of tetracyclic pyridone carboxylic acids. 2 / Y. Jinbo, M. Taguchi, Y. Inoue, H. Kondo, T. Miyasaka, H. Tsujishita, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Med. Chem. - 1993. - V. 36. - № 21. - Р. 3148-3153.

34. Пат. 0286089A1 Европа. Quinoline carboxylic acid derivatives. A composition comprising the same, process for preparing the same, and the use of the same for the manufacture of medicaments / M. Taguchi, H. Kondo, Y. Inoue, Y. Kawahata, G. Tsukamoto. Опубл. 12.10.1988.

35. Пат. 7816406B2 США. Quinolone analogs / J. P. Whitten, F. Pierre, C. Regan, M. Schwaebe, J. Y. Nagasawa, P. Chua. Опубл. 19.10.2010.

36. Cox, O. Synthesis and complete 1H and 13C assignments of thiazolo[3,2-a]quinolinium derivatives / O. Cox, J. A. Prieto, L. Ramirez, M. Rodriguez, J. Martinez // J. Heterocyclic Chem. -1999. - V. 36. - №. 4. - P. 937-942.

37. Greibrokk, T. N-quaternary compounds. Part XXII. Quinoline derivatives / T. Greibrokk, K. Undheim // Acta Chem. Scand. - 1971. - V. 25. - P. 2935-2942.

38. Johnsen, B. A. N-quaternary compounds. Part LVI. 3-hydroxyquinoline-2(1H)-thiones and their N-vinylaton / B. A. Johnsen, K. Undheim // Acta Chem. Scand., Ser. B. - 1984. - V. B38. - P. 109-112.

39. Ким, Д. Г. Гетероциклизации N-, O- и S-винильных и аллильных производных азинов. Ав-тореф. ... дис. д-ра хим. наук: 02.00.03 / Д. Г.Ким. -Екатеринбург, 2004. - 46 c.

40. Romanov, N. N. Condensed heterocycles containing a thiazole ring. 19. Naphthothiazolopyridi-nium(quinolinium) salts / N. N. Romanov, O. V. Lazareva // Chem. Heterocycl. Compd. - 1990. - V. 26. - № 10. - Р. 1173-1175.

41. Ким, Д. Г. Синтез и галогенциклизация 2-алкенилтиохинолинов / Д. Г. Ким // Химия гете-роцикл. соед. - 2008. - № 11. - С. 1664-1668 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2008. - V. 44. -№ 11. - Р. 1355-1358].

42. Litvinov, V. P. Condensed pyridines. 6. Synthesis and strucutre of adamantyl-, cyclopropyl- and alkyl-substituted 3-halomethyl-2,3-dihydro-8-cyanothiazolo[3,2-a]pyridinium salts and their ox-azolo and selenazolo derivatives / V. P. Litvinov, Yu. A. Sharanin, E. é. Apenova, A. M. Shesto-palov, V. Yu. Mortikov, V. N. Nesterov, V. E. Shklover, Yu. T. Struchkov // Chem. Heterocycl. Compd. - 1987. - V. 23. - № 5. - Р. 574-582.

43. Shahrekipour, F. Efficient synthesis of new stable 1,4-diionic organosulfurs and corresponding mesoionoc compounds from heterocyclic ylides / F. Shahrekipour, R. Heydari, B. Tahamipour, H. Saravani, C. Graiff // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2014. - V. 189. - №. 2. -P. 263-273.

44. Segawa, J. Studies on pyridonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial activity of 8-substituted-7-fluoro-5-oxo-5#-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acids / J. Segawa, M. Ki-tano, K. Kazuno, M. Tsuda, I. Shirahase, M. Ozaki, M. Matsuda, M. Kise // J. Heterocyclic Chem. - 1992. - V. 29. - № 5. - P. 1117-1123.

45. Пат. 58392A1 Европа. Substituted carboxylic acid derivatives / S. Matsumura, M. Kise, M. Ozaki, S. Tada, K. Kazuno, H. Watanabe, K. Kunimoto, H. Enomoto, M. Kitano, I. Morita, M. N. S. Tsuda. Опубл. 25.08.1982.

46. Пат. 4550104 США. Antibacterial thiazolo-quinolines and thiazolo-naphthyridines / T. F. Mich, J. P. Sanchez. Опубл. 29.10.1985.

47. Воловенко, Ю. М. Конденсированные хинолоны с узловым атомом азота / Ю. М. Воло-венко, А. Г. Немазаный, И. Г. Рябоконь, Ф. С. Бабичев // Укр. хим. журн. - 1988 - Т. 54. -С.295-300.

48. Липунова, Г. Н. Фторсодержащие бензимидазо[1,2-а]хинолоны / Г. Н. Липунова, Э. В. Носова, П. В. Васильева, В. Н. Чарушин // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т. 52. - № 2. -C. 436-439 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2003. - V. 52. - № 2. - P. 457-460].

49. Dinakaran, M. Antimycobacterial activities of novel 2-(sub)-3-fluoro/nitro-5,12-dihydro-5-oxobenzothiazolo[3,2-a]quinoline-6-carboxylic acid / M. Dinakaran, P. Senthilkumar, P. Yogeeswari, A. China, V. Nagarajaa, D. Sriram // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - № 16. - P.3408-3418.

50. Vivas-Mejía, P. E. Inhibition of human topoisomerase II by anti-neoplastic benzazolo[3,2-a]quinolinium chlorides / P. E. Vivas-Mejía, O. Cox, F. A. González. // Mol. Cell. Biochem. -1998. - V. 178. - №. 1-2. - P. 203-212.

51. Vivas-Mejía, P. E. Dna binding-independent anti-proliferative action of benzazolo[3,2-ajquinolinium DNA intercalators / P. E. Vivas-Mejía, J. L. Rodríguez-Cabán, M. Díaz-Velázquez, M. G. Hernández-Pérez, O. Cox, F. A. González // Mol. Cell. Biochem. - 1997. -V. 177. - №. 1-2. - P. 69-77.

52. Schroeder, M. C. Synthesis of a novel tricyclic 4-quinolone. Incorporation of a spiro-cyclopropyl group at N1 by bridging to C2 / M. C. Schroeder, J. S. Kiely // J. Heterocyclic Chem. - 1988. -V. 25. - № 6. - P. 1769-1772.

53. Cox, O. Regioselective photocyclization of (£)-2-(2,3,6-trichlorostyryl)-benzothiazole and synthesis of 3,4-dichloro- and 4-chlorobenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chlorides: A synthetic and theoretical study / О. Cox, M. Cordero, C. García // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - V. 45. -№ 5. - P.1255-1264.

54. Bradsher, С. K. Oxazolo[3,2-a]pyridinium salts / С. K. Bradsher, M. F. Zinn // J. Heterocyclic Chem. - 1967. - V. 4. - № 1. - P. 66-70.

55. Бабаев, Е. В. Соли оксазоло[3,2-а]пиридиния и оксазоло[3,2-а]пиримидиния в органическом синтезе / Е. В. Бабаев, В. Л. Алифанов, А. В. Ефимов // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. -Т. 57, № 4. - С. 831-848 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2008. - V. 57. - № 4. - P. 845-862].

56. Альбов, Д. В. Структурные закономерности в рядах циклоалкано(Ь)пиридонов и продуктов их гетероциклизаций. Автореф. ... дис. канд. хим. наук: 02.00.04 / Д. В. Альбов. - М., 2005. - 25 c.

57. Цисевич, А. А. Новые трансформации моно-, би- и трициклических аналогов системы оксазоло[3,2-а]пиридиния. Автореф. ... дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / А. А. Цисевич. -М., 2006. - 24 c.

58. Бабаев, Е. В. Новые синтетические стратегии в химии индолизина и его гетероаналогов. Автореф. ... дис. д-ра хим. наук: 02.00.03 / Е. В. Бабаев. - М., 2007. - 50 c.

59. El-Aal, R. A. A. Synthesis and characterization of new photosensitizer bridged cyanine dyes / R. A. A. El-Aal // Proc. - Indian Acad. Sci., Chem. Sci. - 1999. - V. 111. - P. 343-352.

60. Ким, Д. Г.Синтез и свойства 2#-тиазоло[5,4,3-/у]хинолиния / Д. Г. Ким, С. В. Соколова, В. В. Лукина, С. Н. Волкова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1993. - Т. 36. -№ 11. - С. 107-110.

61. Украинец, И. В. 4-гидроксихинолоны-2. 118. Синтез, строение и химические свойства 2-бромметил-5-оксо-1,2-дигидро-5Н-оксазоло[3,2-а]хинолин-4-карбоновой кислоты и ее этилового эфира / И. В. Украинец, Л. В. Сидоренко, О. В. Горохова, С. В. Шишкина, А. В. Туров // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 5. - С. 736-749 [Chem. Heterocycl. Compd. 2007. - V.43. - № 5. - P. 617-628].

62. Украинец, И. В. 4-гидроксихинолоны-2. 128. Бромирование незамещённых в положении 3 №аллил-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолинов и пиридинов / И. В. Украинец, Н. Л. Березнякова, А. В. Туров, С. В. Слободзян // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 9. - С. 1365-1373 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2007. - V. 43. - № 9. - P. 1159-1166].

63. Украинец, И. В.4-гидроксихинолоны-2. 204. Синтез, бромирование и анальгетические свойства арилалкиламидов 1 -аллил-4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой / И. В. Украинец, Е. В. Моспанова, Н. А. Джарадат, О. В. Бевз, А. В. Туров // Химия гетероцикл. соед. - 2012. - № 9. - С. 1445-1455 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2012. - V. 48. - № 9. - P. 1347-1356].

64. Украинец, И. В. 4-гидроксихинолоны-2. 169. Синтез и бромирование 1-аллил-3-(ариламинометилен)хинолин-2,4-(Ш,3Я)-дионов / И. В. Украинец, Лю Янян, Н. Л. Березнякова, А. В. Туров // Химия гетероцикл. соед.- 2009. - № 10. - С. 1539-1545 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2009. - V. 45. - № 10. - P. 1235-1240].

65. Украинец, И. В. 4-гидроксихинолоны-2. 175. О реакции 1-аллил-3-[(ариламино)метилен]хинолин-2,4-(Ш,3Я)-дионов с бромом / И. В. Украинец, Н. Л. Березнякова, Лю Янян, А. В. Туров // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 4. - С. 569-574 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2010. - V.46. - № 4. - Р. 452-456].

66. Березнякова, Н. Л. / Н. Л. Березнякова, И. В. Украинец, Л. А. Гриневич, В. Е. Кузьмин // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. «Современные аспекты химии гетероциклов» / под ред. д.х.н., акад. РАЕН В. Г. Карцева. - М.: «Научное партнерство», 2010. - С. 384.

67. Онисько, М. Ю. Галогетероциклизация 2-аллил(пропаргил)оксихинолин-3-карбальдегидов / М. Ю. Онисько, В. Г. Лендел // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 8. -С. 1204-1207 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2007. - V.43. - № 8. - Р. 1020-1023].

68. Reisch, J.Acetylenchemie, 5. Mitt. PTC-Umsetzung von 4-hydroxychinolin-2-on und indolin-2-on mit 3-bromprop-1-in / J. Reisch, A. Bathe // Arch. Pharm. - 1987. - V. 320. - № 8. - P. 737742.

69. Reisch, J. Acetylenchemie. 4 mitt. Synthese von haplophyllin und N-methylflindersin, zwei wege zu N-funktio-nalisierten pyrano[3,2-c]chinolin-alkaloiden / J. Reisch, A. Bathe, B. H. W. Rosenthal, R. A. Salehi-Artimani // J. Heterocyclic Chem. - 1987. - V. 24. - №. 3. -P. 869-872.

70. El-Nabi, H. A. A. A convenient synthesis of pxazolo[3,2-a]quinolones / H. A. A. El-Nabi // Org. Prep. Proced. Int. - 1997. - V. 29. - № 2. - P. 211-214.

71. Filer, C. N. Isoquinolines. 8. Ethylene oxide mediated conversion of isoquinolines to isoquin-olones and oxazolidines. Its extension to related nitrogen heterocycles / C. N. Filer, F. E. Granchelli, P. Perri, J. L. Neumeyer // J. Org. Chem. - 1979. - V. 44. - № 2. - P. 285-287.

72. Tighineanu, E. New stable mesoionic oxazolones by the double cyclization of phenylglycine-o-carboxylic acid / E. Tighineanu, F. Chiraleu, D. Raileanu // Tetrahedron Lett. - 1978. - V. 19. -№ 21. - P. 1887-1890.

73. Lawson, А. 574. Some new mesoionic compounds /А. Lawson, D. H. Miles // J. Chem. Soc. -1959. - P. 2865-2871.

74. Lallemand, M.-C. A novel route to chiral non racemic 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines / M.-C. Lallemand, M. Gaillard, N. Kunesch, H.-P. Husson // Heterocycles. - 1998. - V. 47. - № 2. - P. 747-755.

75. Пат. 03109388 Япония. Novel oxazoloquinoline derivative and intermediate thereof / Y. Inamoto, S. Kawai, K. Sanada, T. Endo. Опубл. 09.05.1991.

76. Kim, D. H. 3-Fluoro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5,12-dihydro-5-oxobenzoxazolo[3,2-a]quinoline-6-carboxylic acid: Synthesis and In vitro cytotoxic activity / D. H. Kim, S. J. Chung, S. W. Yeon // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1995. - V. 5. - № 17. - P. 1953-1956.

77. Chung, S. J. Synthesis of 3-fluoro-2-substituted amino-5,12-dihydro-5-oxobenzoxazolo[3,2-a]quinoline-6-carboxylic acids employing the tandem double ring closure reaction of N-acetyl-N-(2-hydroxyphenyl)antranilic acid as the key step. / S. J. Chung, D. H. Kim // Tetrahedron. -1995. - V. 51. - № 46. - P. 12549-12562.

78. Mazgarova, G. G. Preparation of methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-ones from 2-(pent-3-en-2-yl)anilines / G.G. Mazgarova, A.A. Fatykhov, R.R. Gataullin // Russ. J. Org. Chem. - 2014. -V. 50. - № 8. - Р. 1155-1160.

79. Tighineanu, E. Double cyclization of phenylglycine-o-carboxylic acids 2. Michael-type adducts of mesoionic oxazolones / E. Tighineanu, D. Raileanu // Rev. Roum. Chim. -1992. - V. 37. -№ 11-12. - P. 1307-1314.

80. Бабаев, Е. В. Гетероциклы с мостиковым атомом азота. Сообщение 16. Сборка пери-конденсированной системы из ангулярного трицикла при рециклизации оксазольного ядра в пиррольное / Е. В. Бабаев, А. А. Цисевич, Д. В. Альбов, В. Б. Рыбаков, Л. А. Асланов // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - № 1. - С. 253-255 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2005. - V. 54. -№ 1. - P. 259-261].

81. Украинец, И. В. 4-Гидроксихинолоны-2. 123. Амидирование 2-бромметил-5-оксо-1,2-дигидро-5#-оксазоло[3,2-а]хинолин-4-карбоновой кислоты. / И. В. Украинец, Н. Л. Берез-някова, А. В. Туров, С. В. Шишкина // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 7. - С. 10341042 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2007. - V. 43. - № 7. - Р. 871-878].

82. Kim, D. H. Syntheses of 5#-benzoxazolo[3,2-a]quinolin-5-ones / D. H. Kim, R. A. Fieber, A. A. Santilli, S. C. Bell // J. Heterocyclic Chem. - 1974. - V. 11. - № 5. - P. 703-706.

83. Kim, D. H. The chemistry of 5#-benzoxazolo[3,2-a]quinolin-5-ones. 5#-Benzoxazolo[3,2-a]quinolin-5-ones as synthons for the preparation of novel quinoline derivatives / D. H. Kim // J. Heterocyclic Chem. - 1981. - V. 18. - № 7. - P. 1393-1397.

84. Hauser, C. R. Reactions of ^-keto esters with aromatic amines. Syntheses of 2- and 4-hydroxyquinoline derivatives / C. R. Hauser, G. A. Reynolds // J. Am. Chem. Soc. - 1948. -V. 70. - № 7. - P. 2402-2404.

85. Katritzky, A. R. Handbook of heterocyclic chemistry / A. R. Katritzky, A. Pozharskii // Amsterdam: Elsevier Science, 2000. - 734 р.

86. Li, Jie Jack. Name reactions in heterocyclic chemistry / Jie Jack Li, E. J. Corey // New Jersey: John Wiley Interscience, 2005. - 558 p.

87. Вершинина, Е. А. Синтез и исследование свойств производных 2-хинолона / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». - 2010. - № 31 (207) -С. 10-17.

88. Михайлов, Г. Н. 4-Метил-2-хинолон (2-оксилепидин) / Г. Н. Михайлов // Журн. общ. химии. - 1936. - Т. 6. - № 4. - С. 511.

89. Shaikh, M. W. Utility of periodic mesoporous silica chloride (PMSi-Cl) for the synthesis ofquin-olines compounds in different name reactions. - J. Chem. Pharm. Res. - 2013. - V.5. - № 8. -Р. 103-106.

90. Ким, Д. Г. Синтез и свойства аллильных производных нитрозамещённых 4-метил-2-хинолона / Д. Г. Ким, М. В. Ишимова, Е. А. Родионова // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XIV Российской молодёжной научной конференции. -Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2006. - С. 355.

91. Русинов, В. Л. Нитроазины / В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин. - Новосибирск: Наука, 1994. -350 с.

92. Hamada, Y. Quinoline derivatives. / Y. Hamada, H. Sugihara // The pharmauceutical society of Japan. - 1962. - V. 82. - № 7. - P. 937-942.

93. Paolo, L. Некаталитическое галогенирование карбостирила в растворе уксусной кислоты / L. Paolo, M. Gianborenro // РЖХимия - 1996 - 3Б736. Реф.статьи: // Ricerca Scientifica. -1964. Partez. - Ser. A. - № 2. - P. 309-314.

94. Cook, D. J. Bromination studies of alkyl-substituted 2-pyridones and 2-quinolones / D. J. Cook, R. E. Bowen, P. Sorten, E. Daniels // J. Org. Chem. - 1961. - V. 26. - № 12. - P. 4949-4955.

95. Гюльбудагян, Л. В. Некоторые превращения N-аллильных производных 2-оксо(тиоксо)-4-метилхинолинов / Л. В. Гюльбудагян, И. Л. Алексанян, А. А. Аветисян // Арм. хим. журн.

- 1989. - Т. 42. - № 10. - С. 636-641.

96. Ким, Д. Г. Синтез галогенидов 2-галогенметил-2,3-дигидрооксазоло[3,2-а]хинолиния / Д. Г. Ким, Н. П. Брисюк, Е. А. Лыкасова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1991. -Т. 34. - № 3. - С. 120-121.

97. Ким, Д. Г. Синтез некоторых фторсодержащих оксазоло[3,2-а]хинолиниевых систем / Д. Г. Ким, Е. А. Вершинина // XVII Молодёжная школа-конференция по органической химии. Уральский научный форум «Современные проблемы в органической химии»: сб. тез.

- Екатеринбург, 2014. - С. 128.

98. Вершинина, Е. А. Синтез производного трииодида оксазоло[3,2-а]хинолиния на основе 4-метил-1-(3-метилбут-2-енил)хинолин-2(1#)-она / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким, П. А. Сле-пухин // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 12. - С. 1902-1904 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2012. - V. 47. - № 12. - P. 1596-1597].

99. Вершинина, Е. А. Новые трициклические окса(тиа)зино[3,2-а]хинолиниевые системы / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким, С. Н. Тандура // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». - 2011. -Вып. 4. - № 12 . - С. 12-17.

100. Синтезы органических препаратов. Сборник 4 / Под ред. Казанского Б. А. - М.: Изд-во ИЛ. - 1953. - С. 404-405.

101. Gesto, C. An efficient synthesis of 8-methoxy- and 8-hydroxy-1-methylcarbostyril / C. Gesto, E. de la Cuesta, C. Avendano // Synth. Commun. - 1989. - V. 19. - № 20. - P. 3523-3527.

102. Ким, Д. Г. Синтез и иодирование S-алкенильныхпроизводных 2-хинолинтиона / Д. Г. Ким, Е. А. Вершинина, М. И. Кодесс, М. А. Ежикова // Журн. орг. химии. - 2015. - № 9. - С. 1338-1342 [Russ. J. Org. Chem. - 2015. - V. 51. - № 9. - P. 1313-1317].

103. Ким, Д. Г. Синтез и галогенциклизация алкенильных производных 2-меркаптохинолина / Д. Г. Ким, Р. Р. Гатауллин, Е. А. Родионова // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XIV Российской молодёжной научной конференции. - Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2004. - С. 286.

104. Ким, Д. Г. Галогенциклизация 2-алкенилтиохинолинов / Д. Г. Ким, Е. А. Родионова // 4 Международный симпозиум «Химия и химическое образование»: сб. научных трудов. -Владивосток, 2007. - С. 21.

105. Вершинина, Е. А. Галогенциклизация 2-аллил- и 2-(3-бутенил)тиохинолинов / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким, Р. Р. Гатауллин // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. «Современные аспекты химии гетероциклов» / под ред. д.х.н., акад. РАЕН В. Г. Карцева. - М.: «Научное партнерство», 2010. - С. 394.

106. Ramesh, E. Indium chloride/silica gel supported synthesis of pyrano/thiopyranoquinolines through intramolecular imino Diels-Alder reaction using microwave irradiation / E. Ramesh, T. K. S. Vidhya, R. Raghunathan. - Tetrahedron lett. - 2008. - V. 49. - № 21. - P. 2810-2814.

107. Юшина, И. Д. Термический анализ продуктов галогенциклизации производных 2 аллил-тиохинолина / И. Д. Юшина, Е. А. Вершинина, Д. А.Жеребцов, Е. В. Барташевич, Д. Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». - 2011. - № 33 (250). - С. 22-27.

108. Matveychuk, Y. V. Allyl vs ethyl substituted thioquinoline complexes with diiodine: Halogen bonds and iodocyclization / Y. V. Matveychuk, М. V. Ilkaeva, E. A. Vershinina, V. I. Batalov, R. S. Morozov, E. V. Bartashevich // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1119. - P. 227-234.

109. Матвейчук, Ю. В. Combined approach to UV-VIS study of 2-allyl- and 2-ethylthioquinolines in various solutions / Ю. В. Матвейчук, М. В. Илькаева, Е. А. Вершинина, В. И. Баталов, Е. В. Барташевич // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». - 2016. - Т. 8. - № 1. - С. 34-40.

110. Аветисян, А. А. Синтез производных (4-метил-2-хинолинтио)уксусной и пропионовой кислот / А. А. Аветисян, И. Л. Алексанян // Химия гетероцикл. соед.- 2005. - № 4. -С. 403-406 [Chem. Heterocycl. Compd.- 2005. - V. 41. - № 7. - P. 350-353].

111. Riyadh, S. M. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 57: Regioselective anodic monofluorination of nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides / S. M. Riyadh, H. Ishii, T. Fuchigami. - Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 8817-8821.

112. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер // М.: Мир, БИНОМ. Лаборатория знаний. -2006. - 438 с.

113. Баталов, В. И. Исследование S-алкенильных производных 8-хинолинтиола методом хро-матомасс-спектрометрии. / В. И. Баталов, А. Б. Мелентьев, Д. Г. Ким // Вестник ЮурГУ. Сер. «Химия». - 2011. - № 33 (250). - С. 14-21.

114. Miao, Xiu-Sheng. A tandem mass spectrometric study of N-oxides, quinoline N-oxide, carbadox, and olaquindox, carried out at high mass accuracy using electrospray ionization / Xiu-Sheng Miao, Raymond E. March, Chris D. Metcalfe // Int. J. Mass spectrom. - 2003. - V. 230. - № 2-3. -P.123-133.

115. Вульфсон, Н. С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н. С. Вульфсон, В. Г. Заикин, А. И. Микая // М.: Химия. - 1986. - 312 с.

116. Ким, Д. Г. Исследование гидроксида 1-аллилхинолиния методом хромато-массспектрометрии / Д. Г. Ким, Е. А. Вершинина // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». -2014. - Т. 6. - № 2. - С. 54-58.

117. Черновьянц, М. С. Органические комплексы иода: структурное и функциональное многообразие / М. С. Черновьянц, И. В. Бурыкин // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. - Т. 58. - № 9. -C. 1716-1728 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2009. - V. 58. - № 9. - P. 1772-1784].

118. Геваза, Ю. И. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов / Ю И. Геваза,

B. И. Станинец, Н. С. Зефиров // Киев: Наукова Думка. - 1990. - 156 с.

119. Геваза, Ю. И. Электрофильная гетероциклизация ненасыщенных серо- и фосфорсодержащих соединений / Ю И. Геваза, В. И. Станинец // Химия гетероцикл. соед. - 1986. - № 3. -

C. 291-302 [Chem. Heterocycl. Compd. - 1986. - V. 22. - № 3. - P. 231-242].

120. Bartashevich, E. V. Characterizing the multiple non-covalent interactions in N, S-heterocycles-diiodine complexes with focus on halogen bonding / E.V. Bartashevich, Y. V. Matveychuk, E. A. Troitskaya, V. G. Tsirelson // Comp. Theor. Chem. - 2014. - V. 1037. - P. 53-62.

121. Сергеев, Г. Б. Молекулярное галогенирование олефинов / Г. Б. Сергеев, В. Л. Смирнов // М.: Изд-во МГУ. - 1989. - 318 с.

122. De La Mare, P. B. D. Electrophilic addition to unsaturated systems / P. B. D. De La Mare, R. Bolton // Amsterdam-Oxford-New York: Elsevier. - 1982. - 374 p.

123. Wang, L.-J. Electrophilic ipso-iodocyclization of N-benzyl-N-(1-naphtyl)propiolamides: synthesis of complex polycyclic lactams / L.-J. Wang, H.-T. Zhu, Y.-F.g Qiu, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // Org. Biomol. Chem. - 2014. - V. 12. - № 4. - P. 643-650.

124. Jiang X. Electrophilic сyclization / X. Jiang, H. Liu // Comp. Org. Synth. II. - 2014. - V. 4. - I 4.07. - P. 412-494.

125. Барташевич, Е. В. Три- и полииодиды комплексного строения продуктов иодциклизации 2-аллилтиохинолина / Е. В. Барташевич, И. Д. Юшина, Е. А. Вершинина, П. А. Слепухин, Д. Г. Ким // Журн. структ. химии. - 2014. - № 1. - С. 117-124 [J. Struct. Chem. - 2014. -V. 55. - № 1. - P. 112-119].

126. Ким, Д. Г. О механизмах реакции галогенциклизации аллилтиоазинов / Д. Г. Ким, Ю. О. Субботина, А. В. Белик // Вестник ЧелГУ. - 2001. - Т. 4. - № 1. - С. 37-42.

127. Онисько, М. Ю. Галогенгетероциклизация 2-металлил(пропаргил)тиохинолин-3-карбальдегидов / М. Ю. Онисько, В. Г. Лендел // Химия гетероцикл. соед. - 2009. - № 7. -С. 1072-1074 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2009. - V. 45. - № 7. - P. 853-854].

128. Дероум, Э.Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероум // М.: Мир. - 1992. - 403 с.

129. Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry / T. D. W. Claridge // Amsterdam: Pergamon. - 1999. - 382 p.

130. Richards, S. A. Essential Practical NMR for Organic Chemistry / S. A. Richards, J. C. Hollerton // UK: Wiley. - 2011. - 217 p.

131. Фролова, Т. В. Бромирование S-производных 6-трифторметил-2-тиоурацилов / Т. В. Фролова, Е. И. Бахтеева, Д. Г. Ким // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 26. - № 11. - С. 7075.

132. Сливка, Н.Ю. Галогенциклизация замещённых 2-(алкенилтио)пиримидин-6-онов / Н. Ю. Сливка, Ю. И. Геваза, В. И. Станинец // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - № 5. -С. 776-783 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2004. - V. 40. - № 5. - P. 660-666].

133. Ильиных, Е.С. Иодциклизация S-аллильных производных 3-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 5. - С. 766-769 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2011. - V. 47. - № 5. - P. 636-637].

134. Судолова, Н. М. Синтез производных 6,7-дигидро-5#-[1,3,4]тиадиазоло[2,3-&][1,3]тиазиниевой системы / Н. М. Судолова, Д. Г. Ким, П. А. Слепухин, В. Н. Чарушин // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 11. - С. 1744-1745 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2010. - V. 46. - № 11. - P. 1420-1421].

135. Шестопалов, А. M. Регио- и стереоселективность электрофильной кватернизации замещённых 2-аллил-(2-циклогексен-1-ил)тионикотиновой кислоты в соли тиазоло[3,2-а]пиридиния / А. M. Шестопалов, Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, B. П. Литвинов // Химия гетероцикл. соед. - 1990. - № 2. - С. 256-263 [Chem. Heterocycl. Compd. - 1990. -V. 26. - № 2. - Р. 221-227].

136. Вершинина, Е. А. Тандемные реакции при иодировании 2-(2-бромаллил)тиохинолина / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким, П. А. Слепухин // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 11. -С. 1739-1741 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2011. - V. 46. - № 11. - P. 1415-1417].

137. Вершинина, Е. А. Необычная галогенциклизация 2-(2-бромаллилтио)хинолина / Е. А. Вершинина, Д. Г. Ким // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2011. - Т. 54. -№ 10. - С. 132-133.

138. Cecchetti, V. Synthesis and antibacterial evaluation of [1,3]benzothiazino[3,2-a]quinoline- and [3,1]benzothiazino[1,2-a]quinoline-6-carboxylic acid derivatives / V. Cecchetti, G. Cruciani, E. Filipponi, A. Fravolini, O. Tabarrini, T. Xin // Bioorg. Med. Chem. - 1997. - V. 5. - № 7. -P.1339-1344.

139. Украинец, И. В. 4-гидроксихинолоны-2. 129. Синтез и строение бромида 2-бромметил-4-карбокси-5-метил-1,2-дигидрооксазоло[3,2-а]хинолиния / И. В. Украинец, Н. Л. Березня-кова, В. А. Паршиков, А. В. Туров // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 10. - С. 14961502 [Chem. Heterocycl. Compd. - 2007. - V. 43. - № 10. - P. 1269-1274].

140. Nair, V. Efficient synthesis of [1,3]oxazino[2,3-a]quinoline derivatives by a novel 1,4-dipolar cycloaddition involving a quinoline-DMAD zwitterion and carbonyl compounds / V. Nair, S. Devipriya, S. Eringathodi // Tetrahedron lett. - 2007. - V. 48. - № 21. - P. 3667-3670.

141. Bhunia, A. Multicomponent reactions involving arynes, quinolines, and aldehydes / A. Bhunia, D. Porwal, R. G. Gonnade, A. T. Biju // Org. Lett. - 2013. - V.15. - № 17. - P. 4620-4623.

142. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick //Acta Crystallogr. - 2008. -V. A64. - № 1. - P. 112-122.