Теоретические и прикладные аспекты применения в анализе мицеллярно-каталитических реакций первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Доронин, Сергей Юрьевич

• Доронин, Сергей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Доронин, Сергей Юрьевич

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПЕРВИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 2. ВЫБОР МОДЕЛИ ИССЛЕДОВАНИЯ. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ В СИСТЕМЕ

АНИЛИН - П-ДИМЕТИЛАМИНОКОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД.

2.1. Условия проведения эксперимента, реактивы, аппаратура.

2.2. Влияние различных факторов на реакцию взаимодействия анилина с ДМАКА.

2.2.1. Состояние ДМАКА и анилина в цитратных буферных растворах.

2.2.2. Влияние рН, концентрации реактантов, ионной силы раствора, температуры и посторонних электролитов на реакцию взаимодействия анилина с ДМАКА.

2.3. Особенности реакции анилина с ДМАКА.

2.4. Синтез и исследование продукта реакции ДМАКА с анилином.

2.5. Кинетика образования ОШ в водных средах.

2.5.1. Вывод общего кинетического уравнения.

2.5.2. Определение констант скоростей реакции образования и гидролиза ОШ.

2.5.3. Расчет константы равновесия реакции.

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА С ДМАКА

ОН- СНз- СООН-, 1Ч02-ЗАМЕЩЕННЫХ АНИЛИНА, НОВОКАИНА,

НОВОКАИНАМИДА И ЦЕРУКАЛА).

Глава 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ В СИСТЕМЕ: АНИЛИН - ДМАКА - ПАВ.

4.1. Спектрофотометрическое изучение влияния различных типов ПАВ на реакцию взаимодействия анилина с ДМАКА. Выбор оптимального типа ПАВ.

4.2. Влияние ионов и мицелл ДДС на состояние ДМАКА и анилина в цитратных буферных растворах.

4.3. Взаимодействие ионов и мицелл ДДС с продуктом реакции анилина с ДМАКА.

4.4. Синтез, идентификация и исследование поведения ионной пары

ДАХДДС в различных средах.

4.5. Кинетика образования ионной пары ДАХДДС в мицеллярных средах.

4.5.1. Определение констант скоростей реакции образования ДАХДДС.

4.5.2. Определение констант скоростей гидролиза ДАХДДС.

4.5.3. Расчет константы равновесия реакции образования ДАХДДС.

4.5.4. Определение констант распределения и констант связывания реагентов между водной и мицеллярной фазами.

Глава 5. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ РАБОТЫ.

5.1. Методика фотометрического определения церукала в биологических жидкостях.

5.2. Определение анилина и его летучих производных в воздухе.

5.2.1. Исследование зависимости концентрации анилина в парах во времени.

5.2.2. Оценка степени поглощения анилина.

5.2.3. Тест-метод определения некоторых ПАА в воздухе селитебных и внутрипроизводственных территорий.

5.3. Методика количественного определения новокаина в крови.

5.4. Определение новокаинамида в органах животных.

5.5. Определение примеси п-аминофенола в парацетамоле.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретические и прикладные аспекты применения в анализе мицеллярно-каталитических реакций первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом»

Актуальность темы. Первичные ароматические амины (ПАА), отличаясь большим разнообразием свойств, нашли широкое применение как лекарственные препараты, красители, полупродукты тонкого органического синтеза, термо- и светостаби-лизаторы, ингибиторы коррозии, кино- и фотоматериалы.

Негативной стороной практического использования этого класса соединений является достаточно высокая токсичность некоторых ПАА (величины ПДК находятся в интервале 0,05 - 0,1 мкг/мл) [1-5].

Фармакокинетические исследования, направленные на изучение поведения лекарственных препаратов класса ПАА в организме человека и животных, также основаны на определении десятых и сотых долей микрограммовых концентраций этих соединений в биологических жидкостях. Однако, известные в настоящее время аналитические методы без предварительного концентрирования не могут обеспечить определение указанного интервала концентраций ПАА.

Таким образом, актуальной является задача изыскания способов понижения предела обнаружения ПАА в объектах окружающей среды (ООС) и биологических средах.

Как было показано ранее в работах Р.К.Черновой и сотрудников [6], одним из эффективных путей понижения предела обнаружения ионов металлов в реакциях ком-плексообразования является введение в реакционную среду поверхностно-активных веществ (ПАВ). Однако этот подход не применялся к реакциям других типов, в частности, к реакциям образования Шиффовых оснований, лежащих в основе фотометрического определения ПАА.

В связи с изложенным, целью настоящего исследования явился поиск путей снижения предела обнаружения ПАА до уровня долей ПДК спектрофотометрическим методом применительно к ООС и биологическим жидкостям с помощью реакций ми-целлярного катализа с участием поверхностно-активных веществ.

Научная новизна:

До настоящего исследования не были описаны и применены в анализе реакции мицеллярного катализа ПАА с альдегидами и ПАВ.

- На основании систематического исследования реакций взаимодействия ряда аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом (ДМАКА) впервые показано образование в кислых средах хиноидной формы протонированного основания Шиффа (ОШ).

Выявлено влияние заместителей в ароматическом кольце и в боковой цепи на аналитические эффекты реакций;

- Показана многофакторная роль ионов и мицелл анионных ПАВ (АПАВ) в исследуемых реакциях;

- Исследована кинетика модельной реакции взаимодействия анилина с ДМАКА и додецилсульфатом натрия (ДДС); рассчитаны константы распределения исходных реакгантов и продукта реакции между водной и мицеллярной фазами;

- Исследованы аналитические возможности изученных реакций. Найдены факторы, позволяющие снизить на порядок предел обнаружения ПАА. Разработаны методики определения долей микрограммовых концентраций токсичных аминов в ООС и лекарственных препаратов в биологических жидкостях.

Практическая значимость работы. Полученные результаты расширяют и углубляют знания об особенностях протекания реакций образования оснований Шиффа в присутствии ионов и мицелл АПАВ; расширяют представления об ионных парах и реакциях мицеллярного катализа; а также позволяют прогнозировать оптимальные аналитические условия для выполнения количественных определений ряда ПАА в различных объектах.

Разработаны высокочувствительные, селективные (по отношению к вторичным, третичным ароматическим и алифатическим аминам), экспрессные методики определения малых концентраций анилина и его летучих производных в воздухе. Разработаны тест-варианты определения токсичных производных анилина в воздухе.

Предложена методика определения микроколичеств токсичной примеси п-аминофенола в лекарственных формах, содержащих парацетамол. Методика внедрена в лабораторию внутрипроизводственного контроля лекарственных препаратов при НИИХимии СГУ.

Разработаны методики определения лекарственных аминов (церукала, новокаина, новокаинамида) в крови, слюне и органах животных при изучении их биотрансформации.

Положения, выносимые на защиту;

• Особенности образования ОШ на примере модельной реакции взаимодействия анилина с ДМАКА в кислых и щелочных средах;

• Связь между аналитическими эффектами и характером заместителей в ароматическом кольце и боковой цепи исследуемых ПАА;

• Влияние анионов ДДС на реакцию образования ОШ. Препаративное, термогравиметрическое, ИК- и ПМР-спектроскопическое доказательство образования ионного ассоциата 3-(п-диметиламмонийхинонимино)-1-аминофенил-1-пропен додецил-сульфата;

• Результаты изучения мицеллярно-каталитической реакции в системе: анилин -ДМАКА-ДДС.

• Оригинальные методики определения долей ПДК ряда токсичных аминов в ООС, долей микрограммовых концентраций лекарственных препаратов (церукал, новокаин, новокаинамид) в биологических жидкостях.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на Всероссийской конференции по квантовой химии, строению и реакционной способности молекул (Ли-манчик, 1994), IX Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии "МКХТ-95" (Москва, 1995), V Международном симпозиуме "Kinetics in Analytical Chemistry" (Москва, 1995), Международной конференции "Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окружающей среды" (Томск, 1995), Международном экологическом конгрессе (Воронеж, 1996), Втором международном симпозиуме "Chromatography and Spectroscopy in Environmental Analysis and Toxicology, (ISCSE'96)" (С.-Петербург, 1996), Межвузовских Черкессовских чтениях "Органические реагенты в аналитической химии" (Саратов, 1996), на VIII Российско-Японском симпозиуме по аналитической химии, "RJSAC'96" (Саратов, 1996), Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-96" (Краснодар, 1996), Международной конференции по аналитической химии (Москва, 1997), Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1997), Региональной научно-практической конференции "Состояние и проблемы развития эколого-экономической системы Саратовской области" (Саратов, 1997), Международной научной конференции "Развитие научного наследия академика Н.И.Вавилова" (Саратов, 1997), итоговых научных конференциях СГУ (Саратов, 1995, 1997).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 25 работ: получен 1 патент РФ, 4 статьи, 20 тезисов докладов из них 10 тезисов Международных конференций.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 172.страни-цах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (246 источников) и приложение. Работа содержит 50 рисунков и 32 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Доронин, Сергей Юрьевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые исследована и применена для определения первичных ароматических аминов на уровне долей ПДК в различных объектах мицеллярно-каталитическая реакция образования Шиффовых оснований.

2. Исследованы особенности образования оснований Шиффа при взаимодействии анилина с пара-диметиламинокоричным альдегидом (ДМАКА). Обоснованы оптимальные условия протекания исследуемой модельной реакции с учетом лротолитических равновесий реактантов в водной среде.

3. Методами ИК-, ПМР-слектроскопии, элементного анализа и термогравиметрии доказано образование в качестве конечного продукта конденсации анилина с ДМАКА в водной среде хиноидной протонированной формы ОШ (3-(п-диметиламмонийхинонимино)-1-аминофенил-1-пропена).

4. Установлена связь между характером заместителей 15 производных анилина и химико-аналитическими характеристиками исследуемой реакции. Выведено корреляционное уравнение рН0Пт. - рКаМИНа, позволяющее прогнозировать оптимальное значение рН исследуемой реакции для соответствующего амина.

5. На примере додецилсульфата натрия (ДДС), показана многофакторная роль ионов и мицелл анионных ПАВ в исследуемой реакции: образование труднорастворимых ионных ассоциатов ДДС с протонированной хиноидной формой ОШ (IV) до ККМ и концентрирование в мицеллах ДДС соответствующих форм исходных компонентов.

6. Впервые синтезирован ионный ассоциат З-(п-диметиламмонийхинонимино)-1-аминофенил-1-пропен додецилсульфат (ДАХДДС). Методами термогравиметрии, элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии установлен состав и строение полученного продукта. Показана его роль в снижении предела обнаружения определяемых аминов по предложенной реакции.

7. Исследована кинетика мицеллярно-каталитической реакции анилина с ДМАКА. Рассчитаны константы распределения анилина, ДМАКА и ДАХДЦС, равные соответственно: 810, 1000 и 3100000; рассчитаны истинные константы равновесия исследуемой реакции в водной и мицеллярной фазах.

8. Разработаны методики селективного визуального и фотометрического определения токсичных ПАА на уровне долей ПДК (предел обнаружения анилина - 10 нг/мл) в объектах окружающей среды и ранее не определявшихся фотометрически микрограммовых концентраций лекарственных аминов в биологических субстратах (кровь, жидкость ротовой полости, органы животных).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Доронин, Сергей Юрьевич, 1998 год

1. Муравьева С.И., Казнина Н.И., Прохорова Е.К. Справочник по контролк вредных веществ в воздухе,- М.: Химия, 1988.

2. Справочник по охране труда. Л.: Изд-во "Судостроение", 1975,- Т.4.

3. Эдельштайн Е.А., Амудсен А. Побочные действия лекарственных средств. Под ред. Дюкса М.Н.Г.- М.: Медицина, 1983.С. 118-120.

4. Naywward N.K., Lavin М.Т. Den Biochem. Univ. Queensland, Brisbane, Queensland, AU // Life Sci.-1985,- V.36, N21.P.2039-2046.

5. ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.

6. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества,-М.: Наука, 1991.-251 с.

7. Separation and Determination of Aniline and Substituted Anilinesulphonic Acid Derivatives by Ion-Pair Reversed-Phase High-Performance Liquid Cromatography / W.J. Spillane, J.M. Lally, K. McCormack, F. Kanetani //Analyst.-1988,-Vol.113, N3.P.399-403.

8. Разделение и определение ароматических аминов методом ВЭЖХ с обращенными фазами / Matsushita Hidetsuru, Shiozaki Takuya, Handa Takastu, Tanabe Kiyosni // Бунсэки кагаку.- 1987.Т.36,- N4,- C.244-249. (яп.) Цит. по РЖХ 16Г324, 1987.

9. Smith J.R.L. Derivatisation of Amines with o-Acetylsalicyloyl Chloride to Enhance Electrochemical Detection in High-Performance Liquid Chromatography // J. Chromatogr.-1988.Vol.455.-P.349-354.

10. Geerdink R.-B. Determination of Aniline Derivatives by High-Performance Liquid Chromatography with Fluorescence Detection // J. Chromatogr.- 1988.- Vol.445, N1,- P.273-281.

11. Whiteside J.R.C., Worsfold P.J., Mc Kerrelle F.H. Determination of Alkylamines by High-Performance Liquid Chromatography with Post-column Fluorescence Derivatization // Anal. Chim. Acta.-1988,-Vol.212, N1,2.- P.155-163. U,m. no P>KX5r333, 1989.

12. Sternson L.A. Methd 10. Determination of Aniline and Its Degradation Products by High-Performance Liquid Chromatography // JARC Sci. Rubl.- 1981, N40,- P.219-228. Mmt. no P>KX 11T397, 1982.

13. Shaikh Radaruddin. High-Performance Liquid Chromatographic Determination o1 Aniline in Arsanilic Acid and Sodium Arsanilate II J. Chromatogr.- 1983,- Vol.268, N2.-P.265-272.

14. Zhon Mujun, Wei Jia. Определение следов анилина и бензотиазола в сточных водах методом ВЭЖХ// Хуаньцзин кюсюэ, J. Environ Sci.- 1984.- P.43-45. (кит.) Цит. по РЖХ 13И266, 1985.

15. Radzik Donna М., Kissinger Peter Т. Determination of Aniline and Metabolites Produced in Vitro by Liquid Chromatography Electrochemistry II Anal. Biochem.- 1984.-Vol.140, N1.P.74-83. Цит. по РЖХ2Г257, 1985.

16. Bailey Johm E., Bailey Catherine J. Determination of Aromatic Amines in FD & С Yellow N5 by Diazotization and Coupling Followed by Reversed-Phase HPLC // Talanta.-1985,- Vol.32, N9.P.875-882.

17. Golloch A., Hagen J., Orth K. Aromatische Amine in Wassern II Labor. Praxis.-1995,- Vol.19, N 6,- P.58-60, 63. 4ht.ISSN 0344-1733.- DE, 1995.

18. Tudos A.J., Johnson D.C. New Prospects of Electrochemical Detection in Capillary Electrophoresis // HPLC'95: 19 Int. Symp. Column Liquid Chromatogr. and Relat. Techn., Innsbruck, May 28-June 2, 1995: Abstr. Pap. Vol. 2.- Innsbruck.-1995.- P. 396.

19. Analytik biogener Amine // Labor. Praxis.- 1995.Vol.19, N 6.- P.64-65. Цит,- ISSN 0344-1733,-DE, 1995.

20. Nieminen E.H., Saarinen L.H., Laakso J.T. Simultaneous Determination of Aromatic Isocyanaretes and Some Carcinogenic Amines in the Work Atmosphere by Reversed-Phase High-Performance Liquid Chromatography // J. Chromatogr.- 1983.- Vol.6, N3. P.453-469.

21. Scher A.L. Liquid Chromatographic Determination of 2,4-Dinitroaniline and 2-Naphtol in D&S Orange №17 // J. Assoc. Offic. Anal. Chem.- 1985,- Vol.68, N3,- P.474-477. Цит. по РЖХ 5Г372, 1986.

22. Riggin Ralph M., Coll Thomas F., Billets Stephen. Determination of Aniline and Substituted Derivatives in Wastewater by Gas and Liquid Cromatography // Anal.Chem.-1983,-Vol.55, N12.P.1862-1869.

23. Czajkowska-Lazowska Janka. Oznaczanie Aniliny w Kwasie Sulfanilowym Metodami Chromatografii Gazowej i Cieczowej // Przem Chem.- 1984,- Vol.63, N10.- P.547-548, 506, 507. Цит. по РЖХ 15Г277, 1985.

24. A.c. N670886, СССР. Уральск, политех, ин-т. G 01 N31/08. Заявл.20.02.78, N2581775. Способ количественного определения ароматических аминов в воде / Кириченко В.Е., Пашкевич К.И., Куликова Г.С., Постовский И.Я.- Опубл. 30.06.79,-1979. РЖХ 12Г332П, 1980.

25. Пузаков С.А., Шемякин Ф.М. Газохроматографический анализ в производстве анестезина и дикаина //Фармация,-1981,- Т.ЗО, N1,- С.96-98.

26. Imasaka Т., Shigezumi Ts., Ishibashi N. Gaschromatographis Determination of Aromatic Molecules by Supersonic Jet Specrtometry with Resonance Multiphoton Ionization //Analyst.-1984.Vol.109, N3,- P.277-279. Цит. по РЖХ 18Г307, 1984.

27. Analysis of Aniline and Aminophenols in Aqueous Solutions Using Eiectror Capture Gas Cromatography / R.T. Coutts, E.E. Hargesheimer, F.M. Pasutto, G.B. Baker /, J. Chromatogr. Sci. 1981 .-Vol.19, N3,- P. 151 -155. Цит. поРЖХ23Г299, 1981.

28. Муляшов С.А., Ковылина H.H., Коваленко E.B. ГазохроматографическиР анализ аминов и спиртов на сорбенте, модифицированном карбонатом щелочногс металла//Зав. лаб.-1986,-Т.52, N10.C. 19-21.

29. Селютина Е.Л., Винников Ю.Я. Парофазное концентрирование и газохроматографическое определение летучих аминов в воде //Ж. анал. химии,- 1988.-Т.43, N11,- С.2060-2066.

30. Газохроматографическое определение аминов с отбором проб на пленочные сорбенты / В.А. Исидоров, Л.М. Кузнецов, Г.А. Маевский, Н.Ш. Вальберг // Тр. Гл. геофиз. обсерв,- 1989, N521.C.51-54. РЖХ5Г322, 1990.

31. Mosinska К. Oznaczanie fenyiohydrazyny i aniliny metoda chromatografii gazawej wkontroli procesu otrzymywania fenyiohydrazyny // Chem. Anal. (PRL).- 1980,- Vol.25, N5,-P.859-863. Цит. по РЖХ 14Г275, 1981.

32. Вайнсман Я.H., Михайлов А.В., Уланова Т.С. Методика раздельного определения ариламинов в воздухе //V конф. Пермь. 1984,- С.301.

33. Теличко Д.А. Газохроматографический метод определения 2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихпор-4-нитроанилина, 2-циан-4-нитроанилина, 2-амино-4-нитроамизола в воздухе II V конф. Харьков. 1984.- С.333.

34. Ahbeit N.-Q., Hartvig P. Gas Chromatographic Analysis of Primary and Secondary Amines after Derivatization with Chloroformâtes in Buffered Aqueous Solution // Acta pharm. succ.- 1980.Vol.17, N6,- P.307-318. Цит. по РЖХ 9Г232, 1981.

35. Raulin F., Price P., Ponnamperuma C. Analysis of Volatile Amines by GC. // Int. Lab.-1980.-Vol.10, N8,- P.51-52, 54, 56-57. Цит. по РЖХ8Г221, 1981.

36. Постникова И.И., Подольский A.B. Хроматографическое определение первичных аминогрупп и активного водорода // Завод, лаб,-1980.- Т.46, N7,- С.594-595

37. Imasaka Т., Tashiro К., Ishibashi N. Capillary Gas Chromatograph Determinatior of Aniline Derivatives by Supersonic Jet Resonance Miltiphoton Ionization Mas: Spectrometry // Anal. Chem.-1986,- Vol.58, N14,- P.3242-3244.

38. Духовная И.С., Казаринова Н.Ф. Определение микроколичестЕ ароматических аминов методом тонкослойной хроматографии // Ж. анал. химии.• 1986,-Т.41, N8.-С. 1419-1424.

39. Полотебнова H.A., Эсмонд Ний-Аий-Ара-Аква. Металлохелаты и их свойства // Вопросы химии и хим. технологии,- Кишинев. 1985.- С.48-53. РЖХ 17Г252, 1987.

40. Новицкая Л.П., Духовная И.С. Метод определения анилина при санитарно-химических исследованиях резин // Гигиена и санитария.-1985, N3,- С.60-61.

41. Пузаков С.А., Шемякин Ф.М. Контроль степени чистоты анестезина и дикаина методом тонкослойной хроматографии // Фармация,-1981.- Т.ЗО, N1.- С.41-44.

42. Khulbe К.С., Mann R.S. Identification of Amines, Phenols and Their Derivatives by Thin-Layer Chromatography // Fresenius Z. Anal. Chem.- 1988.- Vol.330, N7,- P.624. Цит. по РЖХ 18Г263, 1988.

43. Садыков З.К, Икрамов Л.Т. Обнаружение новокаинамида и п-аминобензойной кислоты в трупном материале // Суд.- мед. эксперт,- 1990,- Т.ЗЗ, N4,-С. 32-34.

44. Kifune Jkuei, Oikawa Kikuo. Определение следовых количеств NH3 и низших аминов в атмосфере методом ионной хроматографии // Бунсеки кагаку,- 1979,- Vol.28. N10.- Р.587-590. (япон.) Цит. по РЖХ 9Г286, 1980.

45. Dumont Ph. J.,Fritz J. S., Schmidt L. W. Cation-Exchange Chromatography in Non-Aqueous Solvents // Pap. Int. Ion Chromatogr. Symp., Turin, 19-22 Sept., 1994,- J. Chromatogr. A.-1995.Vol.706, N1-2.- P. 109-114. Цит.- ISSN 0021-9673,- NL, 1995.

46. Rawat J.P., Igbal M., Khan Masood Akthar. Chromatography or Papersimpregnated with Zinc Silicate: a New Adsorbent for Qualitative and Quantitative Separation of Amines // J. Liquid Chromatogr.- 1983,- Voi.6, N5.- P.959-972.

47. Gutierrez Bouzan M.C., Roseil M. Crespi. Determinazione di Ammine Aromatiche Libere per Cromatografía Liquida ad Alta Risoluzione // Textilia.- 1988,- Vol.64, N4,- P.36-39. Цит. по РЖХ 2C22, 1989.

48. Shimada Kazufake, Tanaka Makoto, Nambara Jashio. New Derivatization of Amines for Electrochemical Detection in Liquid Chromatography // Chem. and Pharm. Bull.-1979.-Voi.27, N9.P.2259-2260. Цит. по РЖХ9Г199, 1980.

49. Morirer-Teisseier E., Drien K., Rips R. // J. Liqiud Chromatogr.- 1988,- Vol.11. N8,- P.1637.

50. Otagawa Т., Zaromb S., Stetter J.R. Criogenic Sampling for Aniline Vapor with Subsequent Liquid Chromatography-Electrochemical Detection Analysis II J. Chromatogr.1987,- Vol.408.P.81-82. Цит. по РЖХ8Г426, 1988.

51. Коренман Я.И., Сотникова Н.Г. Экстракционно-фотометрическое определение микроколичеств аминофенолов в водных средах // Ж. прикл. химии.-1983, N10,- С.2278-2280.

52. Amlathe S., Upadhyay S., Gupta V.K. A Sensitive Spectrophotometric Determination of Traces of Pyridine with Anthranilic Acid in Environmental Samples // Microchem. J.-1988.Vol.37, N2,- P.225-230. Цит. по РЖХ 19Г404, 1988.

53. Mohammad A., Fatima N. Solid-Phase Color Reaction of p-Toluidine and Diphenylamine for the Selective Detection of Some Nitro Compounds // Microchem. J.1988,-Vol.37, N2.- P. 161-166. Цит. по РЖХ 19Г294, 1988.

54. Сиггиа С., Хонна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам.-М.: Химия, 1983.-671 с.

55. Коренман Я.И., Смольский Г.М., Сельманщук Н.Н. Экстракционно-фотометрическое определение анилина, нитроанилинов // Ж. анал. химии.- 1992.-Т.47, N7,- С.1251-1254.

56. Дегтерев Е.З. Аналитический контроль в производстве синтетических лекарственных препаратов II Ж. анал. химии,- 1992.Т.47, N6.- С. 1041-1052.

57. Rahim S.A., Ismail Nada D., Bashir S. A. Spectrophotometry Determination of Aniline in Aqueous Solution by Azo-Dye Formation with Diazotized p-Nitroaniline // Microchim. Acta. 1987,-Vol.3, N5-6,- P.417-423. Цит. по РЖХ 11Г331, 1988.

58. Мазор Л. Методы органического анализа,- М.: Мир,-1986.584 с.

59. А.с. N1104419. СССР. Ленинград. МКИ G 01 N31/20. Заявл. 16.04.83, N3580178/23-04. Способ качественного определения первичных аминов и аммиака / Кукушкин Ю.Н., Крылов В.К., Дусина М.Е., Романова М.Ю.- Опубл. 06.04.84,-1984.

60. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений,- М.: Химия, 1970,- 343 с.

61. Нехорошева Е.В., Заворовская Н.А. Фотометрические методы анализа вредных веществ в воздухе при производстве изделий на основе пенополиуретана ППУ-3 //Технология судостроения.-1978, N5.

62. Перегуд Е.А. Химический анализ воздуха,- Л.: Химия.1976,- С.235.

63. Лейте В. Определение загрязнений воздуха в атмосфере и на рабочем месте // Пер. со второго нем. издания А.Ф. Дашкевича.Л.: Химия,-1980,- С.49-51.

64. Современные методы определения содержания анилина. НИИТЭХИМ: М.: Мир,-1989.-161 с.

65. Методика определения содержания анилина в воздухе. Орехово-зуевское ПО "Карболит" // Информ. карта (НИИТЭХИМ, УСИФ, ИК-583-85).-1985.

66. Kratochvi! V., Kroupa J. Spektrofotometricke Stanoveni Anilinu Kopulacni Metodou // Chem. prum.-1986.-Vol.36, N9.P.465-468. Цит. по РЖХ4Г372, 1987.

67. Колесник М.И., Жуков B.H., Буковский М.И. Методы определения вредных веществ в воздухе индикаторными трубками,- М.: Химия.-1983,- С.47.

68. Leichnitz К. //Prufrohrchen -Taschenhuch.-1976.- P. 1-90.

69. Shah H.A., Frasad A.K.//Colour age.-1986.-Vol.33, N10.-P.11-14.

70. Бондаревская Е.А. и др. Определение аминов в воздухе и некоторых технических объектах. // Тез. докл. 14 Конференции по аналитической химии органических соединений,- М,-1979,- С.22.

71. Ярым-Агаева Н.Т., Путилина О.Н. Фотометрический метод определения анилина и фенилизоцианата в воздухе рабочей зоны. // Гигиена труда и проф. заболеваний,-1986, N10,- С.56-57.

72. Compbell J.E., Konzen R.B. // American Ind. Assot. J.1980,- Vol.41, N3,- P.180

73. Стенцель И.И. Автоматическое определение анилина в воздухе и газовы> выбросах. // Заводская лаборатория.-1985.- Т.51, N2.- С. 1-3.

74. Ohrui S., Kataoka Н., Miyamoto G., Ohtsuka К., Makita M. // Бунсэки Кагаку.-1991,- Vol.40, N3,- P.119-123. Цит. по РЖХ ЗГ262, 1992.

75. Qureshi М., Khan I.A. Detection and Spectrophotometric Determination of Some Aromatic Nitrogen Compounds with p-Dimethylaminocinnamaldehyde // Anal. Chim. Acta.-1976,-Vol.86. P.309-311. РЖХ5Г233, 1977.

76. Determinaciones Espectrofotometricas de Acido p-Aminosalicilico (PAS) / N. Meier, S.'Kuhn, 0. Pierart, A. Pooley//An. Real. acad. farm.-1982,-Vol.48, N2.- P.229-238. Цит. по РЖХ22Г260, 1982.

77. A Simple Test to Monitor Aromatic Amine Clearance in Occupational Workers / A. Joshi, P. Tewari, S.K. Khanna, G.B. Singh// Int. J. Environ. Anal. Chem.-1987,-Voi.28, N4 -P.297-307. Цит. по РЖХ 12И526, 1988.

78. Методы анализа аминов алифатического и ароматического ряда в природных объектах и объектах окружающей среды / Тверикова Е.Н., Дычко К.А., Богданова И.В.; Томск, ун-т,- Томск, 1993,- 26 е.- Библиогр. 60 назв.- Рус. РЖХ 8Г262Деп, 1994.

79. Norwitz G., Keliher P.N. Spectrophotometric Determination of Aniline by the Diazotization-Coupling Method with N-(1-Naphtyl)-ethyienediamine as the Coupling Agent // Anal. Chem.-1981,-Vol.53, N8,-P. 1238-1240.

80. Norwitz G., Keliher P.N. Spectrophotometric Determination of Trace Amounts of Aniline by Diazotization-Coupling with N-(1-Naphtyl-)-ethylenediamine and Extraction // Talanta.-1982.Vol.29, N5,- P.407-409.

81. Kratochvil V., Kroupa J. Spectrofotometricke Stanoveni Benzidinu, Difenyeine, o-Benzidinu, o-Tolidinu and o-Dianizidinu Коре Lachi Metodom // Chem. Prum.- 1987,- Vol.37, N6.- P.311-315.

82. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ,- М.: Госхимиздат, 1962.-836 с.

83. Коренман Я.И. Экстракционно-фотометрическое раздельное определение фенола и анилина в водных растворах // Определение органических веществ в объектах окружающей среды / Ред. Я.И. Коренмана,- М.: ОАО НИИТЭХИМ, 1997.- С.6-7.

84. Коренман Я.И. Селективное определение фенола и о-нитроанилина s водных средах II Определение органических веществ в объектах окружающей среды Ред. Я.И. Коренмана,- М.: ОАО НИИТЭХИМ, 1997,- С.8-9.

85. Смольский Г.М., Кучменко Т.А. Раздельное экстракционное определение анилина и фенола в водных средах//Ж. анал. химии. 1997.-Т.52, N1,-С.98-101.

86. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ,- М. Мир, 1987,-462 с.

87. Smith R.E., Davis W.R. Spectrophotometry Determination of Amines with p-Chloranyl//Anal. Chem.-1984,-Vol.56.P.2345.

88. Tawa Riichi, Hirose Shingo. Indirect Micro-Determination of Primary anc Secondary Amines by Copper (ll)-Catalyzed Oxidation of Pyrocatechoi Violet // Chem. and Pharm. Bull.- 1979.Vol.27, N10,-P.2515-2517. Цит. по РЖХ 70273, 1980.

89. A.c. 1326958, СССР. МКИ G 01 N 21/17. Заявл. 16.08.84, N 3784028/23-05. Способ количественного определения аминов, амидов и нитрилов в водных растворах / Долганская С.И., Шарипов А.У., Тивас Н.Е.- Опубл. в Б.И., 1987,- N28. РЖХ ЗГЗОбП, 1988.

90. Беляков А.А., Мельникова Л.В., Куренко Л.Г. Унифицированное стандартное вещество для фотометрического определения ароматических аминов и изоцианатов // Завод, лаб,-1987.-Т.53, N4.C.6-8.

91. А.с. 792118, СССР. МКИ G 01 N 21/78. Заявл. 27.11.78, N2688829. Способ количественного определения паров анилина в воздухе / Стенцель И.И., Ковалев В.В., Зотова А.А., Кравец А.У.Опубл. 30.12.80. РЖХ 12Г280П, 1981.

92. Sastry C.S.P., Rao B.G., Sastry B.S. Spectrophotometric Determination of Primary Aromatic Amines Using Syringaldehyde // J. Jndian Chem. Soc.- 1986,- Vol.63, N11.-P. 1006-1007. Цит. по РЖХ21Г417, 1987.

93. Ивахненко П.Н. Сравнительная характеристика объемного и фотометрического методов анализа первичных ароматических аминов по реакции диазотирования // 4-я Всес. конф. по аналит. химии орг. соедин., Москва, 1980: Тез. докл.- М., 1979.-С.235.

94. Ивахненко П.Н., Ляшева Н.Н., Кушнир Т.Ю. Фотометрическое определение первичных ароматических аминов по реакции диазотирования // Ж. аналит. химии.-1980,- Т.35, N2.- С.353-357.

95. Ramis R.G., Esteve R.J.S., Garsia А.-С.М.С. Colorimetric Determination of Arylamines and Sulphonamides by Diazotization and Coupling in a Miceilar Solution // Anal. Chim. Acta. 1989.-Vol.223, N2.- P.327-337. Цит. по РЖХ2Г230, 1990.

96. Verma K.K., Sanghi S.K., Jain A. Spectrophotometric Determination of Primary Aromatic Amines with 4-N-Methylaminephenol and 2-lodylbenzoate // Talanta.- 1988.-Vol.35, N5.-P.409-411.

97. Krishna R.R., Sastry P.C.S. A New Spectrophotometric Method for the Determination of Primary Aromatic Amines //Talanta.-1979,-Vol.26, N9.- P.861-865.

98. Nagashima Kunio, Suzuki Shigetaka. Спектрофотометрическое определение аммиака, анилина, п-аминофенола в смесях при помощи реакции образования индофенола // Бунсэки кагаку.- 1982.Т.31, N12,- С.724-726. (яп. рез. англ.) Цит. по РЖХ 11Г300, 1983.

99. Ellaithy M.M., El-Tarras M.F., El-Khateeb S.Z. Colorimetric Microdetermination of Some Aromatic Primary Amines // Chem. Biomed. and Environ. Instrum.- 1983,- Vol.12, N5-6.P.319-325. Цит. по РЖХ22Г173, 1983.

100. Koch S., Ackermann G., Lindner P. Spektralphotometriscne Bestimmung von Aromatischen Aminen mit Eisen (lll)/1,10-Phenanthroiin // Z. Chem.- 1990.- Vol.30, N2,-P.74-75. Цит. по РЖХ 15Г356, 1990.

101. Беляков А.А., Егорова Г.И., Кунилова Л.В. Определение содержания анилина и 4,4-дифенилметандиамина в смывах с кожи и экстрактах из спецодежды // Актуал. вопр. гигиены труда и профпатол. в некот. отраслях хим. пром-сти,- М, 1983,-С.76-80.

102. А.с. 1286971, СССР. МКИ G 01 N 21/78. Заявл. 02.07.85, N3959405/23-04. Способ определения паров анилина в воздухе / Шапошникова Э.Ю., Попов В.В., Степанов Э.Н.- Опубл. 30.01.87. РЖХ 17Г328П, 1987.

103. Садивский В.М., Петренко В. В. Спектрофотометрическое определение некоторых первичных аминов в заводских лекарственных формах // Фармация,- 1993,-Т.42, N3,- С.53-54.

104. Fluorimetric Determination of Some Primary Aromatic Amines with 4-Methoxy-m-phenylenediamine / H. Taniguchi, T. Yoshida, T. Kobayashi, T. Nakano S. // Chem. and Pharm. Bull.-1981.Vol.29, N3,- P.784-788. Цит. по РЖХ 18Г265, 1981.

105. Stewart J.T., Wilkin R.E. Determination of Sulfonamides and Local Anesthetics with 9-Chloroacridine by Quenchind Fluorimetry // J. Pharm. Sci.- 1972.- Vol.61, N3.- P.432-433. Цит. по РЖХ 15H382, 1972.

106. Sturgeon Roy J., Schulman Stephen G. Fluorimetric Determination of Arilamines by Coupling with N-(1-Naphtyl)ethylenediamine // Anal. Chem. Acta.- 1975.- Vol. 75, N1-P.225-226. РЖХ 17Г181, 1975.

107. Nakanishi Ai. Флуориметрический анализ ароматических первичных аминов при помощи п-диметиламинобензальдегида // Эйсэй кагаку. J. Hyg. Chem.- 1975.-Vol.21, N5,- P.271-274 (япон.; рез. англ.) Цит. по РЖХ9Г275, 1975.

108. Определение аминосоединений с помощью флуорескамина / В.М. Островская, В.М. Дзиомко, О.Т. Лушина, А.Г. Степанова, Ю.Т. Калинин // Соврем, физ,-хим. методы исслед. и анализа хим. реактивов и особо чист, веществ,- М., 1978,- С.56-60.

109. Eckstein Y,, Dreyfuss P. Determination of Primary Amines Endgroups on Polymers with fluorescamine in Nonaqueous Solvents // Anal. Chem.- 1980,- Vol.52, N3.-P.537-541. Цит. по РЖХ 15Г264, 1980.

110. Karjakin A.W. Anwendung des Spolski-Effektes auf die Lumineszenzanalyse Einfacher Aromatifcher Verbindungen // Wiss. Z. Karl-Marx-Univ. Leipzig. Math-naturwiss. R.-1979,-Vol.28, N4,- P.429-434. Цит. по РЖХ 1Г175, 1981.

111. A.c. N734545 СССР. МКИ G 01 N21/52. Заявл. 28.12.76, N2434838. Способ кличественного определения индола, бензола или их однозамещенных производных / Аникина Л.И., Карякин А.В., Пивоваров В.М.- Опубл. 18.05.80,- 1980. РЖХ 23Г161П, 1980.

112. Rao S.U., Kumbhat S., KapoorR.C. Brief Communications Diffusion Coefficients and Heterogeneous Rate Constants of Some Aromatic Amines in Aqueous Medium // "Trans SAEST".-1987.Vol.22, N3,- P. 163-168. РЖХ 11Б3442, 1988.

113. Genies E.M., Penneau J.-F., Lapkowski M. Etude Electrochimique des o-, m-, et p-Toluidines en Milieu NH4F.2,3HF et Propriétés des Produits et Polymeres Conducteurs qui en Sont Issus // New J. Chem.-1988,- Vol. 12, N8-9.-P.765-772. РЖХ 5C227, 1989.

114. Безуглый В.Д., Жукова Т.В., Шаповалов В.Д. Косвенное полярографическое определение стрептоцида и новокаина // Актуал. вопросы поиска и технолог, лекарств. Укр. per. науч. конф., Харьков.- 1981.: Тез. докл.- Харьков,- 1981,- С. 174. РЖХ 10364, 1982.

115. Electroanalysis of Primary Amines with Chemically Modified Carbon Paste Electrodes / A.R. Guadalupe, S.S. Jnaveri, K.E. Liu, H.D. Abruna // Anal. Chem.- 1987.-Vol.59, N19.P.2436-2438. РЖХ7Г326, 1988.

116. Liu Kun-Yuan, Zhang Zeng-Rong, Yu Ru-Qin. Primary Amine Drug Sensitive Electrodes Based on Macrocyclic Polyethers with 2,2'-Dinaphtyl Subunits // Mikrochim. Acta.-1989,- Vol.1, N5-6.P.281-291. Цит. no РЖХ23Г87, 1989.

117. Esoti-Ciasko В., Bago-Szmodits E., Milch Ci. The Use of Ion-Selective Electrodes in the Assay of Some Amine-Type Drug Substances by Titration with Sodium Tetraphenylborate // Budapest.- 1995,- P.331-337. РЖХ 5Г378, 1996.

118. Ligon W.V., Dorn S.B. Mass Spectrometric Determination of Amines After Formation of a Charged Surface-Active Derivative // Anal. Chem.- 1986.- Vol.58, N8,-P. 1889-1892. Цит. no РЖХ 23Г360, 1986.

119. Микая М.И., Иванов B.C., Заилин К.И. Реакционная хроматомасс-спектрометрия: Сообщ. 15. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988, N9.- С.2015-2018.

120. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии,- Л.: Химия, 1972.- 367 с.

121. A.c. N892298 СССР. МКИ G 01 N31/16. Заявл. 22.04.80, N2917417. Способ количественного определения аминов / Бебих Г.Ф., Шклюдов Г.Н., Вандыш Е.А., Ширкин Г.Н.- Опубл. в Б.И., 1981.N47. РЖХ16Г177П, 1982.

122. Vicenta-Perer S., losada J., Hernauder J.P. Oxidimetrias con Ferrato (VI), Normalizacion del Reactivo con Hierro (II) Patron. Valocacion de Anilina // An. Quirn. Real. Esp. Quirn. 1989,-Vol.31, N1.-P.93-99.

123. A.c. 237258 ЧССР. МКИ G 01 N 31/16. Заявл. 04.08.81 N5479-82. Zpuseb Analytickeho Stanoveni o-Nitroanilinu I Jancik F., Korbl J., Havel К.-Опубл. 01.05.87. Цит. по РЖХ 6Г340П, 1988.

124. Shukla I.С. Ammonium Hexanitratocerate (IV) in Oxidation of Aromatic Amines // J. Inst. Chem. (India).-1989,-Vol.61, N4,- P. 151-152. Цит. по РЖХ 15Г355, 1990.

125. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Левинсон Ф.С. Проточно-инжекционное определение ариламинов с фотометрическим детектированием // Завод, лаб,- 1996.-Т.62, N1,- С.11-14, 68.

126. Verma К.К., Stewart К.К. Spectrophotometry Determination of Aromatic Primary Amines and Nitrite by Injection Analysis // Anal. Chem. Acta.- 1988.- Vol.214, N1-2,- P.207-216. Цит. по РЖХ 10Г314, 1989.

127. Esteve Romero J.S., Ramis Ramos G., Forteza Coll R., Cerda Martin V. Flow-Injection Spectrophotometry Determination of Arylamines and Sulphonamides by Duazotization and Coupling in a Micellar Medium //Anal. Chim. Acta.-1991.- Vol.242.P.143-146.

128. Каменцева O.B., Золотова Г.А., Долманова И.Ф. Кинетические методы определения аминов и нитрозоаминов // Ж. анал. химии.- 1988,- Т.43, N9,- С. 16991703. РЖХЗГ484, 1989.

129. Кинетические методы определения аминов / Н.А. Буданова, Г.А. Золотова, Е.Б. Смирнова, И.Ф. Долманова//Ж. анал. химии. 1997,-Т.52, N1,-С.104-109.

130. Марк Г., Рехниц Г. Кинетика в аналитической химии,- М.: Мир, 1972,- 368 с.

131. Имаи К. Количественный анализ органических соединений. 4.1. Определение функциональных групп // Бунсэки,- 1986, N5.C.284-291 (янон.). Цит. по РЖХ5Г330, 1987.

132. Идентификация лекарственных средств, производных п-аминобензойной кислоты методом ИК-спектроскопии / Люта М.Л.; Ред. Ж. Хим.-фарм. Ж,- Москва, 1984,8 е.: ил,- Библиогр. 8 назв.- Рус.Деп в ЦБНТИ 30.05.84, М196мп-84Деп. РЖХ 240327Деп, 1984.

133. Muntean I., Herdan J.M., Valeanu G. IR Analysis of Amines, Carboxylic Acids, Alkohols, Phenols and Mercaptants after Derivatization with n-Butylisocyanate И Rev. Roum. Chim.-1988.Vol.33, N5,- P.467-471. Цит. по РЖХ9Г237, 1989.

134. Labudzinska A.,Gorczynska K. Ultraviolet Spectrophotometry Method for the Determination of Aromatic Amines in Chemical Industry Waste Waters // Analyst.- 1994,-Vol.119, N6.P.1195-1198. Цит,- ISSN 0003-2654,-GB, 1994.

135. Kostra K., Zyner E. Spektrofotometryczne Oznaczanie Amin Pierwszo i drugorzedowych w Postaci Enamin II Chem. Anal. (PRL).-1980.- Vol.25, N1,- P.61-68. Цит. по РЖХ 17Г201, 1980.

136. A.c. N1679322 СССР. МКИ5 G 01 N 24/08. Заявл. 01.11.88 N4600683/25. Способ определения аминов / Пичхидзе С.Я., Васильев А.С., Морозин Ю.И., Алимов В.П.- Опубл. 23.09.91. РЖХ 14Г283П, 1992.

137. Гордон А., Форд П. Спутник химика.-М.:Мир, 1976,- 542 с.

138. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б.Кейла. Пер. с чеш. В.А.Вавера. Под ред. Л.Д.Бергельсона.- М.: Мир, 1966.- 751 с.

139. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений.-Киев: Наук. Думка, 1975,-192 с.

140. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник,- Л.: Химия, 1978.-392 с.

141. Марьянов Б.М., Чащина О.В., Захарова Э.А. Математические методы обработки информации в аналитической химии,- Томск: Изд-во Томск, ун-та, 1988.- 14"/Ь

142. Судзуки К., Сакаи С., Фудзино М. Цветная реакция аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом // Бунсэки кагаку. Japan Analyst.- 1960.- Vol.9, N 10,- p.862-864. Цит по РЖХ 13Д220, 1961.

143. Основность и строение азометинов и их структурных аналогов / В.А.Брень, К.А.Цхададзе, Л.А.Яновская, В.И.Минкин // Реакционная способность органических соединений, Тарту,- 1971.Т.8, Вып.З.- С.621-934.

144. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований,- М.-Л.: Химия, 1964.- 179 с.

145. Doiter R.I., Curran С. Electric Moments of Some p-Amino and p-Dimethylamino-b-styryl Derivatives//1. Amer. Chem. Soc. 1960,-Vol.82, N16,-P.4153-4155.

146. Булатов M.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа.- М: Химия, 1986.- 432 с.

147. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии,- М.: Мир, 1974.- 295 с.

148. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений,- М.: Мир, 1977.-590 с.

149. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии.- Л.: Химия, 1985.-248 с.

150. Нейланд О.Я. Органическая химия,- М: Высш. школа, 1990.- 750 с.

151. Cordes E.H., Jencks W.P. The Mechanism of Hydrolysis of Shiff Bases Derived from Aliphatic Amines // J. Am. Chem. Soc. 1963,-Vol.85, N18,- P.2843-2849.

152. Soitoh T., Ojima N., Hoshino H., Yotsuganagi T. // Microchim acta.- 1992.- Vol.1 N1-2.- P.91-99.

153. Дженкс И. Механизм и катализ простых реакций карбонильной группы. Современные проблемы физической органической химии.М: Мир, 1967,- С. 121-179.

154. Минбаев Б.У. Шиффовы основания,-Алма-Ата: Наука, 1989,-140 с.

155. Химическая энциклопедия, 1988,- Т.З. 639 с.

156. Willi A.V. // Helv. Chim. Acta.-1956,-Vol.39.P.1193.

157. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии,- М: Мир, 1972,- 467 с.

158. Di Sabato G., Jencks W.P. Mechanism and Catalysis of Reactions of Acyl Phospates. II. Hydrolysis//J. Am. Chem. Soc. 1961.-Vol.83, N21,-P.4400-4405.

159. Cordes E.H., Jencks W.P. On the Mechanism of Shiff Base Formation and Hydrolysis // J. Am. Chem. Soc.-1962,- Vol.84, N6,- P.832-837.

160. Кислотно-основные свойства ряда ароматических аминов и оснований Шиффа в диметилформамиде / В.В.Бочкарев, Е.М.Могилевская, А.П.Лошкарев, В.П.ЛопатинскийII Ж. физ. химии.-Т.16, N4.1982,-С.852-855.

161. Равновесие реакции образования ароматических оснований Шиффа в водных растворах / В.В.Бочкарев, Е.М.Могилевская, В.П.Лопатинский, Г.А.Гамалий // Изв. вузов. Химия и хим. технология.Т.26, N1.-1983,- С. 119-120.

162. Weizmann A. Zwitter-lon structures in Unsaturated Carbonyl Compounds // Trans. Faraday Soc.-1940,-Vol.36.P.329-333.

163. Химический сдвиг азометинового протона как характеристика сольватации и реакционной способности бензилиденанилина и его производных /Г.А.Гартман, В.Д.Пак, САКисилева, Н.С.Козлов//Ж. органич. химии,-1990.-Т.6, N3,-С.55-60.

164. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений,- Л.: Химия, 1991,- 559 с.

165. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ. Н.Г.Луценко; Под ред. В.Ф.Травеня,- М.: Химия,1991.- 446 с.

166. Рохпенко A.A., Трумкина Т.С., Абрамзон A.A. Об измерениях критической концентрации мицеллообразования // Коллоидный журнал.- 1989. Т.51, N3, - С.516-522.

167. Абрамзон A.A. Поверхностно-активные вещества,- Л.: Химия, 1981,- 304 с.

168. Амиров P.P., Сапрыкова З.А. Исследование состояния ряде протонированных аминов в растворах додецилсульфата натрия // Коллоидный журнал,- 1996.-Т.58, N2,- С.272-276.

169. Амиров P.P., Сапрыкова З.А. Ассоциация додецилсульфат-ионов с дигидрохлоридом этилендиамина // Коллоидный журнал. 1996,- Т.58, N1.- С. 133-136.

170. Azaz Е„ Donbrow М.//J. Phys. Chem.-1977,- Vol.81, №17.-Р.1636.

171. Тест-методы для визуального, спектрофотометрического и хроматогра-фического определения аминосоединений в смесях / М.И.Евгеньев, С.Ю.Гармонов, И.И.Евгеньева, С.М.Горюнова, Н.Г.Николаева, Ф.С.Левинсон // Ж. аналит. химии.-1998,- Т.53, №2,-С. 164.

172. Государственная фармакопея СССР,- М.: Медицина, 1987,- 333 с.

173. Martinek К., Yatzimirsky А.К., Osipov А.Р., Beresin J.V. II Tetrahedron.- 1973 -Vol.29.- P.963-969.

174. Bunton C.A., Robinson L. // J. Am. Chem. Soc.- 1968,- Vol.90.- P.5972.

175. Hartley G.S. II Trans Faraday Soc.-1934.- vol.30.- P.444.

176. Mitchell A.G.//J. Pharm. Pharmacol.- 1963,- Vol.15.- P.165.

177. Mitchell A.G. //J. Pharm. Pharmacol.- 1964,- Vol.16.- P.43.

178. Mitchell A.G., Broadchead J.F.//J. Pharm. Sei.-1967,-Vol.56.-P.1261.

179. Herries D.G., Bishop W., Richards F.M. // J. Phys. Chem.- 1964,- Vol.68.-P.1842.

180. Romsted L.R., Cordes E.H. //J. Am. Chem. Soc.- 1968,-Vol.90.- P.4404.

181. Dunlap R.B., Cordes E.H. //J. Am. Chem. Soc.- 1968,-Vol.90.- P.4395.

182. Soitoh Т., Ojima N., Hoshino H., Yotsuganagi T. // Microchim acta.- 1992.-Vol.1, N1-2,- P.91-99.

183. Kawamura H., Manabe M., Muijamoto Y., Yijita Y., Tokunaga S. // J. Phys. Chem.- 1989,-Vol.93, N 14,- P.5536-5540.

184. Rehfeld S.J. //J. Phys. Chem.-1970,- Vol.74.- P. 117.

185. Fujewara H., Kazaki К., Капо T. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1992,-N10,- P.736-737.

186. Nakagawa Т., Tori K. // Kolloid-Ztshr, Ztschr Polym.-1964.-Vol.194.- P.143.

187. Ohmishi S.J., Fukushima H. // Bull. Chem. Soc. Japan.-1970,- Vol.93.- P.673

188. Bunton C.A., Robinson L.//J. Am. Chem. Soc.- 1969,- Vol.34.- P.780.

189. Фендлер E., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и мехинизм,- М: Мир, 1973.- 228-358 с.

190. Chemova R., Gusakova N., Doronin S., Mavrin A. Identification anc Determination of Some Anti-Diabetic Medicines // Int. Congress on Analytical Chemistry. Moscow, Russia, June 15-21, 1997: Abstr.- Moscow State University, 1997,-P33.

191. Chemova R., Gusakova N., Yeryomenko S., Doronin S. Indicator Tubes for Determination of Some Organic Aminocompounds II Int. Congress on Analytical Chem. Moscow, Russia, June 15-21,1997: Abstr.-Moscow State University, 1997,- K4.

192. Доронин С.Ю., Чернова Р.К., Гусакова H.H. Особенности образования оснований Шиффа в мицеллах АПАВ // Новые достижения в органической химии: Сб. науч. трудов,- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997,- С.89-90.

193. Контроль за содержанием анилина в воздухе селитебных территорий / Р.К.Чернова, С.Ю.Доронин, H.H.Гусакова, О.Л.Симбукова // Межд. науч. конф. "Развитие научного наследия академика Н.И.Вавилова". Саратов, 25-27 ноября, 1997:

194. Чернова P.К., Гусакова H.H., Доронин С.Ю. Спектрофотометрическое определение новокаина в биологических объектах // Тез. докл.: Всерос. конф. по анализу объектов окруж. среды "Экоаналитика-96". Краснодар. 29 сентября 4 октября, 1996.-С.269.

195. Chernova R., Gusakova N., Doronin S. On the Nature of Analytical Effects in Schiffs Base and Anionic Surfactant Solutions // Int. Congress on Analytical Chemistry. Moscow, Russia, June 15-21, 1997: Abstr.- Moscow State University, 1997.- D3.

196. Caslio L.M., Fendler E.J., Fendler J.H. // J. Chem. Soc. (B).-1971.-P. 1377.

197. Современные методы определения новокаинамида в органах животных / Чернова Р.К., Гусакова H.H., Доронин С.Ю., Маврин A.B., Кораллова Е.В.; Саратов, унт,- Саратов, 1995,- 35 е.; 6 табл.- Библиогр.: 15 назв.- Рус.- Деп. в ВИНИТИ 15.08.95, N2443-B95.

198. Современное состояние аналитической химии церукала / Чернова Р.К., Гусакова H.H., Доронин С.Ю., Маврин A.B.; Саратов, ун-т,-Саратов, 1995,- 14 е.; табл.- Библиогр.: 17 назв.- Рус.- Деп. в ВИНИТИ 12.09.95, N2545-B95.

199. Фотометрическое определение анилина и его мононитропроизводных с п-диметиламинокоричным альдегидом / Р.К.Чернова, H.H.Гусакова, С.Н.Еременко, С.Ю.Доронин // Изв. Вузов. Химия и химическая технология.- 1996,- Т.39, вып.6.- С.33-35.

200. Тез. докл.- Саратов.: Саратовская государственная сельскохозяйственная академия 1997.- С.275-277.