Светочувствительные композиции на основе полиаминов в процессах записи информации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Стерликова, Анна Валентиновна

• Стерликова, Анна Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Стерликова, Анна Валентиновна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Фотохимические реакции в низкомолекулярных комплексах с переносом заряда.:.

1.1.1. Первичные стадии фотохимических реакций в комплексах на основе ароматических аминов.

1.1.2. Процессы усиления первичных эффектов фотовоздействия в низкомолекулярных комплексах.

1.2. Фотографические композиции на основе низкомолекулярных ароматических аминов.

1.3. Фоторезисты на основе низкомолекулярных комплексов с переносом заряда.

1.4. Фоточувствительные полимеры

Глава 2. Методика эксперимента.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Методика очистки реактивов.

2.3. Приготовление образцов.

2.3.1. Приготовление образцов для измерения фотографических и фотолитографических характеристик.

2.3.2. Приготовление образцов для измерения темновой и фотопроводимости слоев.

2.4. Измерение оптических спектров и толщин образцов.

2.5. Методика исследования фотохимического растворения пленок висмута и алюминия.

2.6. Измерение темновой и фотопроводимости.

2.7. Обработка экспериментальных данных.

Глава 3. Фотохимические свойства комплексов с переносом заряда на основе полиаминов.

3.1. Введение.

3.2. Влияние строения донорной группы полиамина.

3.2.1. Полиамины с дифенилметановыми и диаминотрифенил-метановыми донорными фрагментами.

3.2.2. Влияние присоединения СНзО-группы к диаминотри-фенилметановому донорному фрагменту.

3.2.3. Влияние гидроксиэфирных фрагментов.

3.3. Процессы химического усиления и оптической сенсибилизации в слоях на основе полиаминов. Влияние природы акцептора.

3.3.1. Химическое усиление изображения и его связь с природой акцептора.

3.3.2. Оптическая сенсибилизация в слоях на основе четырехбромистого углерода.

3.4. Оптическое усиление скрытого изображения.

3.5. Температурные эффекты в светочувствительных слоях на основе полиаминов.

3.6. Выводы.

Глава 4. Фотографические и фотолитографические свойства комплексов на основе полиаминов.

4.1. Введение.

4.2. Химическое и оптическое усиления изображения.

4.3. Влияние ДМАБА, как оптического сенсибилизатора.

4.4. Влияние строения полиамина.

4.5. Выводы.

Глава 5. Фотохимическое растворение электродов из висмута и алюминия в слоях на основе полиаминов.

5.1. Введение.

5.2. Травление висмута.

5.3. Травление алюминия.

5.4. Выводы.

Глава 6. Исследование полупроводниковых свойств слоев на основе полиаминов.

6.1. Введение.

6.2. Темновая проводимость полиаминов и влияние на нее добавки ДМАБА.

6.2.1. Темновой разряд слоев ПГАЭ, содержащих ДМАБА.

6.2.2. Подвижность носителей заряда в полимерных слоях полиаминов, содержащих ДМАБА.

6.2.3. Температурная зависимость темнового спада поверхностного потенциала в слоях ПГАЭ, содержащих ДМАБА.

6.3. Темновая проводимость светочувствительных слоев на основе ПГАЭ.

6.4. Фотопроводимость окрашенного изображения, полученного в слоях на основе ПГАЭ.

6.5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Светочувствительные композиции на основе полиаминов в процессах записи информации»

Особую актуальность в последнее время приобретает разработка композиций, состоящих из высокомолекулярных соединений на основе ароматических аминов, полифункциональность которых заключается в том, что на их основе были созданы фоторезисты и фотографические слои [1—3] и они являются электрофотографическими (ЭФ) материалами [4—9}.

На первой стадии фотолитографического процесса в результате фотохимических реакций в полимерных слоях происходит изменение физико-химических свойств экспонированных участков таких, как растворимость, термостойкость, светопропускание и т.д. При последующем прогреве, обработке в растворителях или при плазмохимическом травлении экспонированные (позитив) или неэкспонированные (негатив) участки полностью удаляются с подложки. Следующей стадией фотолитографического процесса является обработка подложки (кремниевой пластины, металла или другого материала) через полученные в полимерном слое (резисте) отверстия травлением или каким-либо другим способом [10].

Другим примером практического применения полимерных полупроводников является электрофотография [11]. Как известно, в электрофотографическом, ксерографическом способе получения изображения используется фотопроводник, на всю поверхность которого в первой стадии наносится положительный или отрицательный заряд, затем, во второй стадии заряженный слой экспонируется, при этом в результате возникновения фототока слой разряжается, а на неосвещенных участках поверхностный заряд сохраняется. На третьей стадии на слой наносится тонер (после расплавления — краска), который «прилипает» только к заряженной поверхности. На последней четвертой стадии при контакте краска переносится на бумагу или другой материал. Широкое развитие получили такие электрофотографические полимеры, как поливинилкар-базол, полиэпоксипропилкарбазол [12, 13], подробно исследованы поли-гидрокиаминоэфиры [4—9].

Одним из возможных путей создания интегральных микросхем следующего поколения при использовании полифункциональных полимеров ведет к конструированию и созданию молекулярных электронных устройств. При этом действие излучения (ультрафиолетового или видимого света, электронного пучка, рентгеновских лучей) может быть использовано не для создания маски из слоя фоторезиста с последующей обработкой функционального изделия через «окна» в маска, а для непосредственного изготовления молекулярного устройства на основе полифункционального полимер, обладающего полупроводниковыми свойствами (прямая фотолитография).

В последние годы большое внимание стали уделять элетронным донорно-акцепторным композициям на основе полиаминов различного строения для применения в качестве ЭФ-слоев, так как полиамины отличаются простотой синтеза с использованием недефицитных реагентов, улучшенными оптическими, механическими и адгезионными свойствами и могут с успехом конкурировать с поливинилкарбазолом, полиэпоксипропилкарбазол ом.

В настоящей работе разрабатываются электрографические слои, в которых фотохимические реакции обеспечивают необратимое изменение электропроводности. Это позволяет многократно копировать полученное в полимерном слое первичное изображение.

Целью данной работы является:

- развитие представлений о механизмах фотохимических реакций в комплексах с переносом заряда на основе полиаминов, температурной зависимости квантового выхода окрашенного продукта, влиянии водородных связей на квантовый выход фотопродукта;

- анализ влияния природы донорного фрагмента полимера и природы акцептора на оптические характеристики комплекса с переносом заряда и положение оптического спектра окрашенного продукта фотохимической реакции;

- изучение факторов, влияющих на фотографические, фотолитографические и электрографические характеристики полимерных слоев: процессов оптического и химического усиления скрытого изображения, роли добавки диметиламино-п-бензальдегида (ДМАБА), как оптического и химического сенсибилизатора светочувствительных слоев на основе полиаминов;

- развитие представлений о темновой и фотопроводимости экспонированных полимерных слоев;

- получение изображений с фотополупроводниковыми свойствами.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Стерликова, Анна Валентиновна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Проведено комплексное изучение фотохимических, фотографических, фотолитографических, электрофотографических и электрографических свойств светочувствительных полимерных донорно-акцепторных слоев на основе доноров полиаминов, содержащих диаминодифенилметано-вые, незамещенные и СНзО-замещенные диаминотрифенилметановые донорные фрагменты различного строения и акцепторов гексабромди-метилсульфона (ГБМС) или четырехбромистого углерода (СВг4).

2. Под воздействием света в полосе поглощения донорно-акцепторного комплекса происходит его ионная фотодиссоциация через триплетно-возбужденное состояние с образованием окрашенного продукта Агп+. В полиаминоэфирах (ПАЭ) квантовый выход образования Аш+ обратимо возрастает с ростом температуры при экспонировании в соответствии с энергией активации АЕ = 0,58 эВ; он равен 0,12 при 293 К и достигает единицы при температурах выше 330 К.

3. В полигидроксиаминах (ПГА) квантовый выход при комнатной температуре вдвое ниже, а энергия активации на АЕ(1) - АЕ = 0,24 эВ (5,52 ккал/моль) выше, чем в ПАЭ с одинаковым донорным фрагментом. Эти эффекты объяснены образованием в ПГА водородных связей типа 1М.Н—О, которые препятствуют фотопереносу электрона с аминогруппы на акцептор, и их разрывом по мере повышения температуры в соответствии с энергией активации АЕ(1).

4. Дополнительно введенный в слой диметиламинобензальдегид (ДМАБА) - приводит к двукратному увеличению квантового выхода Аш+ в ПГА, так как он включается в образование водородных связей с основной полимерной цепью и, тем самым, блокирует образование водородной связи с аминогруппой в донорном фрагменте цепи;

- обуславливает химическое усиление скрытого изображения в том случае, когда вместо СВГ4 используется кислотообразующий акцептор ГБМС;

- служит оптическим сенсибилизатором, так как при низкой оптической плотности светочувствительных комплексов АшН*СВг4 увеличивает оптическое поглощение в области действующего света и в возбужденном состоянии обеспечивает перенос заряда с полимерного донора на акцептор.

5. Химическое усиление происходит при комнатной температуре и не сопровождается изменением природы окрашенного продукта.

6. Фотопродукт Аш+ является спектральным сенсибилизатором светочувствительного слоя к области собственного поглощения (600-700 нм): в фотовозбужденном состоянии он передает заряд от донора к акцептору, обеспечивая дополнительное образование Аш+. Этот эффект использован в процессе оптического усиления скрытого изображения, в котором при сплошной засветке всего экспонированного слоя красным светом оптическая плотность возрастает преимущественно на экспонированных участках.

7. Изучено влияние строения донорного фрагмента на характеристики оптического усиления скрытого изображения. Установлено, что предельный коэффициент оптического усиления снижается от 450 до 85 и 10 по мере снижения потенциала ионизации донора при переходе от полимеров, содержащих донорные диаминодифенилметановые фрагменты к полимерам, содержащим незамещенные и СНзО-замещенные диами-нотрифенилметановые донорные фрагменты, соответственно. Предельный коэффициент оптического усиления определен при достижении оптической плотности Вф= 0,05 на неэкспонированных участках.

8. Снижение предельного коэффициента оптического усиления обусловлено соответствующим смещением в длинноволновую область оптического поглощения донорно-акцепторного комплекса и его прямым фотовозбуждением красным светом.

9. Установлено, что наибольшей фотографической чувствительностью,

Si = 3600 см2/Дж, и фотолитографической, Hq;5 = 0,3 мДж/см2, в условиях оптического усиления скрытого изображения обладают композиции на основе полимеров V—VIII, содержащих диаминодифенил-метановые донорные фрагменты.

10. Облучение ближним УФ- и видимым светом полимерной композиции, состоящей из полиамина и СВг4, ведет к возникновению избыточной электропроводности, которая релаксирует в течение суток. Наблюдаемая кинетика изменения электропроводности определяется фотогенерацией носителей заряда, их рекомбинацией и захватом на ловушки.

11. После релаксации электропроводности и удаления из слоя СВг4 окрашенные участки обнаруживают фотопроводимость в красной области спектра, обусловленую образованием подвижных дырок в результате переноса электрона от исходного донорного фрагмента АтН на фотовозбужденный Аш+.

12. Разработаны полимерные светочувствительные слои, в которых фотографическим методом может быть записано и зафиксировано изображение, которое под воздействием красного света приобретает повышенную электропроводность по сравнению с неэкспонированными участками слоя. В результате, полученное изображение может быть многократно копировано электрографическим способом, что позволяет предложить разработанные слои в качестве фоточувствительного электрографического материала.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Стерликова, Анна Валентиновна, 2000 год

1. Крюков А.Ю., Ванников A.B., Аникеев A.B., Коетенко Л.И. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1992. Т. 37. № 4. С. 299.

2. Kryukov A.Yu., Vannikov A.V., Anikeev A.V., Kostenko L.I. / /Chem. Mater. 1992. V. 4. № 9. P. 803.

3. Гришина А.Д., Тедорадзе М.Г., Кривенко T.B., Шорников В.В., Коетенко Л.И., Аникеев A.B., Коблик И.В. //Химия высоких энергий. 1994. Т. 28. № 6. С. 511.

4. Крюков А.Ю., Пахратдинов A.A., Хайлова Е.Б., Ванников A.B., Хер-хольд Х.Х., Штолле Т. / /Высокомолекуляр. соединения. 1990. Т. 32. № 6. С. 399.

5. Kryukov A.Yu., Pakhratdinov A.A., Vannikov A.V., Anikeev A.V., Kostenko L.I. //Chem. Mater. 1992. V.4. № 1. P. 72.

6. Крюков А.Ю., Пахратдинов A.A., Ванников A.B., Аникеев A.B., Коетенко Л.И. //Высокомолекуляр. соединения. 1991. Т. 33. № 10. С. 2176.

7. Пахратдинов A.A., Ванников A.B. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1992. Т. 37 6. С. 482.

8. Пахратдинов A.A., Крюков А.Ю., Ванников A.B. / /Журн. научн. и прикл. фотографии. 1993. Т. 38. № 3. С. 56.

9. Ванников A.B. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1995. Т. 40. № 2. С. 75.

10. У. Моро.// Микролитография. Мир, Москва. 1990. Часть 1 и 2. 1239 с.

11. Ванников A.B., Гришина А.Д. //Высокомолекуляр. соединения. 1990. Т. 32. № 9. С. 1811.

12. Вапшинскайте И.П., Гайдялис В.И., Гирджюшас А.И., Сидоравичус И.Б., Скаржинскас В.И., Ракаускас Ю.-И.К., Шарковас И.Г. / / Журн. научн. и прикл. фотографии. 1982. Т. 27. С. 255.

13. Чаусер М.Г., Ванников A.B. //Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. М., 1982. Т. 17. С. 144.

14. Ванников A.B. //Несеребряные фотографические процессы. Под. ред. Картужанского A.JI. JL: Химия, 1986. Гл. 6.

15. Budyka M.F., Stunjas M.G., Lauhina O.D., Alfimov M.V. //J. Photogr. Sei. 1990. V. 38. № 2. P. 44.

16. Гришина А.Д., Ванников A.B., / /Журн. научн. и прикл. фото- и кинематографии. 1986. Т. 31. № 4. С. 276.

17. Opferman J., Horhold Н.-Н., Markiewirtz N., Pietsch. H. // J. Inf. Ree. Mater., 1987. V. 15. № 6. P. 277.

18. Markiewirtz N., Pietsch. H., Bilke W.-D., Post M., Vannikov A.V., Kryukov A.Yu./ / Acta Polym. 1987. V. 38. № 6. P. 347.

19. Vannikov A.V., Kryukov A.Yu.// J. Inf. Ree. Mater., 1990. V. 18. № 5. P. 341.

20. Тамеев A.P., Крюков А.Ю., Ванников A.B. / /Журн. науч. и прикл. фотографии. 1992. Т. 37. № 5. С. 382.

21. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G.//New Polymerie Mater. 1992. V. 3. № 3. P. 147.

22. Kryukov A.Yu., Vannikov A.V., Anikeev A.V., Kostenko L.I. //Chem. Mater. 1992. V. 4. № 4. P. 803.

23. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G.//Mendeleev Commun. 1992. V. 2. P. 62.

24. Mulliken R.S., Person W.R./ /Molekular Complexes. NewYork: Wiley, 1969. 312 p.

25. Beens H„ Knibbe H„ Weiler A. //J. Chem. Phys. 1967. V. 47. № 3. P. 1183.

26. Матага H. / /Молекулярные взаимодействия /Под. ред. Ратайчака Г., Оривилл-Томаса У.М.: Мир, 1984. Гл. 12. (Н. Mataga. In Molekular interaction, Vol. 2. Edited by H. Ratajczak and W.J. Orwille-Thomas, N.Y.: Wiley-Interscienct Publ., 1981. Chapter 12.)

27. Лакович Дж. //Основы флуоресцентной спектроскопии/Пер. с англ. под ред. Кузьмина М.Г., М.: Мир, 1986. Гл. 7. (J.R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy. N.Y. et. al.: Plenum Press, 1983. Chapter 7.)

28. Eckert C., Heisel F., Miehe J.A., Lapouyade R., Ducasse L. //Chem. Phys. Lett. . V. 153. № 5. P. 357.

29. Tseng J.C.-C., Singer L.A. //J. Phys. Chem. 1989. V. 93. № 20. P. 7092.

30. Гришина А.Д., Петрова A.A., Тедорадзе М.Г., Новиков С.В., Ванников А.В., Зверьков В.А. //Хим. Физика. 1988. Т. 7. № 4. С. 499.

31. Vannikov A.V., Grishina A.D., Novikov S.V., Petrova A.A., Tedoradze M.G. //J. Photochem. Photobioi. A.: Chem. 1991. V. 61. № 2. P. 209.

32. Khan S.U.M. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1989. V. 85. № 8. P. 2001.

33. Аскадский A.A., Матвеев Ю.И. //Химическая структура и физические свойства полимеров. М.: Химия, 1983. 248 с.

34. Кампар В.Е., Нейланд О.Я. //Успехи химии. 1986. Т. 55. Вып. 4. С. 637.

35. Evans S., Green M.L.H., Jewitt В., Orchard A.F., Pygall C.F. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1972. . V. 68. № 8. P. 1847.

36. Gaines A.F., Page F.M., //Trans. Faraday Soc. 1966. . V. 62. P. 3086.

37. Ванников A.B., Гришина А.Д. / /Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов. М.: Наука, 1984. 261 с.

38. Новиков С.В., Ванников А.В. //Хим. Физика. 1988. Т. 7. № 3. С. 192.

39. Гришина А.Д., Илюшин В.А., Ванников A.B. //Химия высоких энергий. 1984. Т. 18. № 4. С. 323.

40. Ванников A.B., Гришина А.Д. //Успехи химии. 1989. Т. 58. № 12. С 1186.

41. Lee H.H.D., McGarry F.J. //J. Macromol. Sel. Phys. 1990. V. 29. № 1. P. 11.

42. Будыка М.Ф., Рачинский А.Г. //Хим. физика. 1992. T. 11. № 5. С. 747.

43. Rotkiewicz К., Rettig W. // J. Luminescence. 1992. V. 54. № 4. P. 331.

44. Lippert E-, Rettig W., Bonacic-Koutecky V., Heisel F., Miehe J.A. //Adv. Chem. Phys. 1987. V. 68. № 1. P. 1.

45. AI-Hassan K.A., El-Bayoumi M.A. //Chem. Phys. Lett. 1987. V. 138. № 6. P. 594.

46. Левин П.П., Кузьмин В.А., //Успехи химии. 1987. Т. 56. Вып. 4. С. 527.

47. Павлович B.C., Пикулик Л.Г. //Изв. АН СССР. Сер. Физ. 1978. Т. 42. № 4. С. 539.

48. Адамушко A.B., Гулис И.М., Рубинов A.M., Степанов Б.И., Томин

49. B.И. //Оптика и спектроскопия. 1979. Т. 46. № 1. С. 64.

50. Ростиашвили В.Г., Ицхак В.И., Розенберг Б.А. / /Стеклование полимеров. Л.: Химия, 1987. 348 с.

51. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону//Под ред. Кондратьева В.Н. М.: Наука, 1974. 351 с.

52. Ванников A.B., Гришина А.Д., //Успехи химии. 1987. Т. 56. № 12.1. C. 1105.

53. Мальцев Е.И., Комиссаров А.Н., Титов С.Г., Ванников A.B. / /Химия высоких энергий. 1987. Т. 21. № 6. С. 533.

54. Mal'tsev E.I., Tkachev V.A., Vannikov A.V., //J. Photochem. And Pho-tobiol. A. 1988. V. 43. № 1. P. 73.

55. Mal'tsev E.I., Tkachev V.A., Vannikov A.V., //J. Photochem. And Pho-tobiol. A. 1990. V. 55. № 1. P. 105.

56. Мальцев Е.И.//Успехи научной фотографии. Т. 26. М.:Наука, 1990. С. 185.

57. Колотилкин A.C., Мальцев Е.И., Ванников A.B. //Химия высоких энергий. 1983. Т. 17. № 2. С. 117.

58. Будыка М.Ф., Стунжас М.Г. //Журн. научн. и прикл. фото- и кинематографии. 1990. Т. 35. № 1. С. 33.

59. Lewis G.N., Lipkin D.//J. Amer. Chem. Soc. 1942. V. 64. № 12. P. 2801.

60. Shida Т., Kira A.//J. Phys. Chem. 1969. V. 73. № 12. P. 4315.

61. Кошкин Л.В., Филиппова Т.П. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. Т. 33. № 1. С. 33.

62. Чернов Г.М., Гришина А.Д., Ванников A.B.//Химия высоких энергий. 1981. Т. 15. № 5. С. 458.

63. Forster E.W., Grellman K.H.//J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 2. P. 634.

64. Lin A.A., Reiser A. //Macromoiecules. 1989. V. 22. P. 3898.

65. Polymers for Hifh Technology. Electronics and Photonics. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 346 (Eds M.J. Bowden, S.R. Turner). DC, Washington. 1987. Charters 12, 14, 17, 29.

66. Reichmanis E., Thompson L.F. //Chem. Rev., 1989. V. 89. P. 1273.

67. Crivelio J.V., Lam J.H.W. //Macromoiecules. 1977. V. 10. P. 1307.

68. Crivelio J.V. //Polym. Eng. and Sei. 1983. V. 23. P. 953.

69. Manivannan G., Fouassier. J.P. / / J. Polym Sei. A: Polym. Chem. 1991. V. 29. P. 1113.

70. Feely W.E., Imhof J.C., Stein C.A. //Polym. Sei. A: Poiym. Chem. 1986. V. 34. P. 2747.

71. Ichimura K., Kameyama A., Hayashi K. //J. Appl. Polym. Sei. 1987. V. 34. P. 2747.

72. Ito H., Willson C.G. // Polym. Eng. and Sei. 1983. V. 23. P. 1012.

73. Ito H., Flores E. //J. Electrochem. Soc. 1988. V. 135, P. 2322.

74. Ito H., Flores E., Renaldo A.F. //J. Electrochem. Soc. 1988. V. 135, P. 2328.

75. Reichmanis E., Houlihan F.M., Nalamasu O., Neenan T.X. //Chem. Mater. 1991. V. 3. P. 394.

76. Schlegel L., Ueno Т., Shiraishi H. // Chem. Mater. 1990. V. 2. P. 299.

77. MacDonald S.A., Schlosser H., Ito H. // Chem. Mater. 1991. V. 3. P. 435.

78. Frechet J.M.J., Matuszczak S., Reck B. //Macromolecules. 1991. V. 24. P. 1746.

79. Taylor G.N., Stillwagon L.E., Houlihan F.M. // Chem. Mater. 1991. V. 3. P. 1031.

80. Ванников A.B., Гришина А.Д. / / Журн. научн. и прикл. фото- и кинематографии. 1991. Т. 36. № 1. С. 197.

81. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G. //Mendeleev Commun. 1991. № 1. P. 34.

82. Тедорадзе М.Г., Гришина А.Д., Толмачев А.И., Кудинова М.А. //Журн. научн. и прикл. фото- и кинематографии. 1990. Т. 35. № 6. С. 475.

83. Melicharek М., Nelson R. //J. Electroanal. Chem. 1970. V. 26. P. 201.

84. Fulara J., Latowski T. //Pol. J. Chem. 1990. V. 64. P. 369.

85. Fotland R.A.//J. Photogr. Sei. 1970. V. 18. № 1. P. 33.

86. Ванников A.B., Гришина А.Д., //Успехи химии. 1979. Т. 48. №> 12. С. 1393.

87. Grishina A.D., Tedoradze M.G., Vannikov A.V. //Mendeleev Commun. 1992. P. 44.

88. Hesp. S.A.M., Hayashi N., Ueno T. //J. Appl. Poiym. Sei. 1991. V. 42. P. 877.

89. Ванников A.B., Гришина А.Д., / /Успехи химии. 1987. T. 56. № 12. С. 1105.

90. Гришина А.Д., Ванников A.B., Гольдман З.П. //Хим. физика. 1987. Т. 6. № 7. С. 960.

91. Тедорадзе М.Г., Гольдман З.П., Гришина А.Д. / /Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1989. Т. 34. № 4. С. 289.

92. Гришина А.Д., Ванников A.B., Гольдман З.П. //Хим. физика. 1990. Т. 24. № 2. С. 136.

93. Гришина А.Д., Чернов Г.М. //Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1983. Т. 28. № 4. С. 251.

94. Гришина А.Д., Ванников A.B. / /Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1986. Т. 31. № 4. С. 276.

95. Itano К., Nakano M., Hoshino S., Kato A. Пат. 3502476 США. 1970.

96. Crivello J. V., Lee J.L., Condon D.A., / /J. Polymer Sei.: Polymer Chem. 1987. V. 25. P. 3293.

97. Holes D.C., Kaufman F.M., Kramer S.R., Aviram A. //Appl. Phys. Letters. 1980. V. 37. P. 314.

98. Беднарж Б., Ельцов A.B., Заховал Я. и др. / /Светочувствительные полимерные материалы. Л.: Химия, 1985. 296 с.

99. Hiraoka H., Chiong K.N. //J. Vac. Sei. and Technol. 1987. V. 5. P. 386.

100. Ванников A.B., Глотов В.Г., Гришина А.Д. и др. А. с. 811196 СССР//Б.И. 1981. № 9.

101. Гольдман З.П., Гришина А.Д., Ложкин Б.Т., Тедорадзе М.Г. / /Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1991. Т. 36. № 3. С. 212-218.

102. Ушаков С.Н. Поливиниловый спирт и его производные. М.; Л.: Изд-во АН СССР, 1960. Т. 1. 140 с.

103. Sebenik А„ Osredkar U. //Europ. Polymer. J. 1988. V. 24. № 9. Р. 863.

104. Chanda M., Kumar W.S.I., Raghavendrachar P.//J. Appl. Polymer. Sei. 1979. V. 23. № 3. P. 755.

105. Aoki H., Uehara M., Suzuki Т., Yoshida A.//Europ. Polymer. J. 1980. V. 16. № 7. P. 577.

106. Веверис А.Я., Спинце Б.А., Преображенская М.И., Толкачев В.Н. //Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1988. № 5. С.586.

107. Ванников A.B., Гришина А.Д. / /Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1991. Т. 36. № 3. С. 197.

108. Дубенсков П.И. //Диссер. На соиск. ученой степени к.ф.-м. н. Москва, 1986. С. 180.

109. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G., Kostenko L.I., Anikeev A.V., Koblik I.V. // Chem. Mater. 1993. V. 3. № 7. P. 689.

110. Ванников A.B., Гришина А.Д., Тедорадзе М.Г., Костенко Л.И., Аникеев A.B., Коблик И.В. //Химия высоких энергий. 1994. Т. 28. № 4. С. 341.

111. Ванников A.B., Гришина А.Д., / / Журн. научн. и прикл. Фото- и кинематографии. 1986. Т. 40. № 5. С. 1.

112. Гришина А.Д., Ванников A.B. // Журн. научн. и прикл. Фото- и кинематографии. 1986. Т. 31. № 4. С. 341.

113. Беккер Г.О., Бетлер X., Дитц Ф., Ельцов A.B., Гребенкина В.М., Ханчман А., Гауфе Г., Ревер Г., Шиллер К., Студзинский О.П., Томас Ф., Тимпе Х.И. Введение в фотохимию органических соединений/Под ред. Беккера Е.О., Ельцова A.B. JL: Химия, 1976. 306 с.

114. Dobkowski J., Kirkor-Katinska Е., Kopit J., Siemiarczuk А. / /J. Luminescence. 1982/83. V. 27. № 4. P. 339.

115. Гришина А.Д., Стерликова A.B., Тедорадзе М.Г., Костенко Л.И., Аникеев A.B., Ложкин Б.Т., Ванников A.B. //Химия высоких энергий. 1996. Т. 30. № 3. С. 188.

116. Tkachev V.A., Maltzev E.I., Vannikov A.V., Kryukov A.Yu.//Res. Chem. Intermed. 1990. V. 13. № 1. Р. 7.

117. Пиментел Дж., Мак-Келлан А.Л. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462 с. (Pimentel G.C., McCellan A.L. The Hydrogen Bond. San Francisco; London. 1960. Ch. 7.)

118. Гришина А.Д., Стерликова A.B., Ванников A.B., Шорников B.B., Костенко Л.И., Аникеев A.B. / /Журн. научн. и прикл. фотографии. 1995. Т. 40. № 6. С. 49.

119. Гришина А.Д., Стерликова A.B., Тедорадзе М.Г., Костенко Л.И., Аникеев A.B., Ложкин Б.Т., Ванников A.B. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1995. Т. 40. № 3. С. 8.

120. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G., Kostenko L.I., Anikeev A.V., Koblik I.V. //J. Mater. Chem. 1993. V. 3. No 7. P. 761.

121. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G., //J. Mater. Chem. 1992. V. 3. № 7. P. 755.

122. Ванников A.B., Тедорадзе М.Г., Гришина А.Д. / /Журн. научн. и прикл. фотографии. 1992. Т. 37. № 1. С. 76.

123. Mole Т. and Jeffery Е.А. Organoaluminium compouns. Amsterdam, Elsevier, 1972. Ch. 9.

124. Тихонов В.Н. Аналитическая химия алюминия. М.: Наука, 1971. 266 с.

125. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G. / /Mendeleev Commun. 1992. № 2. P. 62.

126. Ванников A.B., Гришина А.Д. //Журн. научн. и прикл. фотографии.1992. Т. 37. № 4. С. 270.

127. Гришина А.Д., Кривенко Т.В., Тедорадзе М.Г., Шорников В.В. //Химия высоких энергий. 1993. Т. 27. № 1. С. 25.

128. Стерликова А.В., Гришина А.Д., Костенко Л.И., Аникеев А.В., Ложкин Б.Т. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1995. Т. 40. № 4. С. 14.

129. Колесников В.А., Стерликова А.В., Гришина А.Д., Ванников А.В. / /Журн. научн. и прикл. фотографии. 1996. Т. 41. № 6. С. 52.

130. Vannikov A.V., Kryukov A. Yu. //J. Inf. Rec. Mater. 1990. V. 18. № 5. P. 345.

131. Vannikov A.V., Grishina A.D., Tedoradze M.G. //J. Mater. Chem.1993. V. 3. № 7. P. 761.

132. Kryukov A. Yu., Pakhratdinov A.A., Vannikov A.V., Anikeev A.V., Kos-tenko L.I. / /Chem.Mater. 1992. V.4. № 1. P.72.

133. Abkowitz M., Maitra S. Space-charge depletion studies of deep states in glassy semiconductors//J. Appl. Phys. 1987. V. 61. № 3. P. 1038.

134. Усс В.Г., Усе C.H., Сидаравичус И.Б. //Лит. физ. сб. 1976. Т. 16. Ко 5. С. 747.

135. Pfister G., Grammatika S., Mort J.//Phys. Rev. Lett. 1976. V. 37. Nq 20. P. 1360.

136. Тюрин А.Г., Крюков А.Ю., Журавлева T.C. и др. //Хим. физика. 1989. Т. 8. № 11. С. 1498.

137. Borsenberger P.M., Weiss D.S. Handbook of Imaging Materials. Ed. Diamond A.S. N.Y.: Marcel Dekker, 1991. 447 p.128

138. Borsenberger P.M., Weiss D.S. Organic Photoreceptors for imaging sistems. Chapters 2, 3. N.Y.: Marcel Dekker, 1993.

139. Schein L.B., Borsenberger P.M. //Chem. Phys. 1993. V. 177. P. 773.

140. Колесников В.А., Козлов A.A., Стерликова A.B., Ванников А.В. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1996. Т. 41. № 5. С. 21.

141. Архипов В.И., Руденко А.И. / /Физика и техника полупроводников. 1982. № 11. С. 2068.

142. Тютнев А.П., Ванников А.В., Мингалеев Г.С. Радиационная электрофизика органических диэлектриков. М.: Энергоатомиздат, 1989. 192 с.

143. Колесников В.А., Стерликова А.В., Гришина А.Д., Ванников А.В. //Журн. научн. и прикл. фотографии. 1997. Т. 41. № 2. С. 45.