Структурные свойства медных фталоцианиновых комплексов в полимерах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лбова, Анастасия Константиновна

• Лбова, Анастасия Константиновна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лбова, Анастасия Константиновна

Введение

Глава 1 Обзор литературы

1.1 Строение и свойства фталоцианина и его структурных аналогов

1.2 Синтез фталоцианина и его структурных аналогов

1.3 Полиморфные модификации фталоцианинов

1.4 Физическое закрепление полиморфных модификаций фталоцианинов в полимерной матрице

1.5 Практические аспекты применения фталоцианинсодержащих полимеров 30 Экспериментальная часть

Глава 2 Методическая часть

2.1 Характеристика объектов исследования

2.2 Методики проведения экспериментов

Глава 3 Исследование структурных превращений металлокомплексов фталоцианина в растворах

3.1 Структурная ассоциация медных комплексов фталоцианина в протонодонорном растворителе

3.2 Структурные превращения медного комплекса фталоцианина в органических апротонных растворителях

Глава 4 Исследование структурных превращений медных комплексов фталоцианина в полиоксадиазоле

4.1 Фазовые превращения в смесях медные комплексы фталоцианина-полиоксадиазол в протонодонорном растворителе

4.2 Изучение структуры полиоксадиазола, с включенными медными комплексами фталоцианина

4.3 Направленное регулирование супрамолекулярной структуры медных комплексов фталоцианина в полиоксадиазоле

4.4 Изучение морфологии медьфталоцианинсодержащего полиоксадиазола

4.5 Свойства медных комплексов фталоцианина в полиоксадиазоле

4.6 Практические аспекты применения полиоксадиазольных матриц, содержащих медные комплексы фталоцианина

Глава 5 Исследование структурных превращений медных комплексов фталоцианина в полистироле

5.1 Фазовые превращения в растворах медьфталоцианинсодержащго полистирола

5.2 Направленное регулирование супрамолекулярной структуры медного комплекса фталоцианина в полистироле

5.3 Изучение морфологии медьфталоцианинсодержащего полистирола

5.4 Свойства медных металлокомплексов фталоцианина в полистироле 134 Выводы 148 Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурные свойства медных фталоцианиновых комплексов в полимерах»

На протяжении почти семидесяти лет не угасает интерес к исследованию тетрааренопорфиразинов и их металлокомплексов в различных областях науки - от квантовой химии до прикладной физики и медицины. Совершенный дизайн этих соединений постоянно привлекает к себе внимание.

В настоящее время, когда фталоцианины нашли реальное применение во многих областях науки техники, медицины, идет интенсивный поиск систем и оптимальных условий, в которых бы эти соединения проявляли наибольшую активность. Одним из направлений в этих исследованиях стало изучение структуры и свойств всевозможных систем фталоцианин/полимер. Присутствие фталоцианинов в полимере дает ряд преимуществ, которые отсутствуют при применении несвязанных фталоцианинов. К ним можно отнести кооперативные взаимодействия в полимерных цепях, разделение активных центров, возможность специфического связывания различных субстратов на активных центрах, повышение стабильности тетрапиррольного компонента, снижение его токсичности по отношению к биологическим средам [12,13].

Благодаря внедрению атома металла в макромолекулу полимера, новые материалы на основе систем металлокомплекс фталоцианин-полимер проявляют совершенно необычные свойства, что, несомненно, открывает новые возможности их использования.

Среди большого многообразия объектов исследования, в которых фталоцианин удерживается в полимере путем ковалентного, ионного или координационного связывания с макромолекулой полимера-носителя; выделяют группу физически закрепленных фталоцианинов.

Группу физически закрепленных фталоцианинов составляют системы, в которых фталоцианин связан с носителем, главным образом, силами сорбции и может быть закреплен на поверхности носителя или быть включенным внутрь полимерной структуры. Фталоцианины закрепляют в 4 полимерной матрице в процессе синтеза полимера или формования на его основе пленок, волокон, композитов. Преимуществом физически закрепленных фталоцианинов является легкость и простота их инклюдирования в полимерную матрицу.

Однако отсутствие механизмов регулирования структуры и геометрии размещения металлокомплекса в матрице значительно ограничивает распространение данного метода.

Благодаря успехам синтеза органической химии, открывается возможность изучения комплексов производных фталоцианина. Это расширяет набор механизмов регулирования структуры металлокомплексов в различных растворяющих средах за счет способности молекул макрогетероциклов к самосборке. Такой подход позволяет получать заранее заданную структуру и свойства фталоцианинов, физически закрепленных в полимерной матрице.

Это может способствовать изучению металлокомплексов в полимерах, в которых металлокомплексы способны формировать структуры с различной степенью упорядоченности молекул. Изучение структуры и свойств таких материалов актуально как для фундаментальной науки, так и для выявления возможности их применения в качестве функциональных материалов нового поколения. Наличие аморфной или кристаллической структуры МРс в композите предопределяет различные свойства материала. Формирование структуры металлфтлалоцианинов в виде отдельных молекул или ассоциатов с 2 - 3 молекулами, обеспечивает наибольший доступ к хромофорам и атомам металла, что определяет каталитические, оптические и сенсорные свойства. Кристаллическая структура металлокомплексов, соответствующая ассоциатам с большим числом молекул, способствует образованию п-к стейкингов фталоцианиновых колец, которые обеспечивает эффективный переноса заряда и полупроводниковые свойства материалов.

В связи с этим целью работы является - научное обоснование направленного регулирования структуры медных комплексов производных фталоцинанина в полимерах через самоорганизацию металлокомплексов в среде органических и протонодонорных растворителей, а также изучение свойств металлокомплексов в полимерных матрицах.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи: исследовать процессы ассоциации медных комплексов фталоцианинов в среде апротонных органических и протонодонорных растворителей в зависимости от молекулярной структуры выбранных металлокомплексов и природы органических растворителей изучить направленное регулирование супрамолекулярной структуры медных комплексов фталоцианиа в полиоксадиазоле, а так же установить морфологию полиоксадиазла, содержащего металлокомплексы различной молекулярной структуры установить механизмы влияния медных комплексов фталоцианиа на формирование структуры полиоксадиазола изучить направленное регулирование супрамолекулярной структуры медных комплексов фталоцианина в полистироле и определить морфологию медьфталоцианинсодержащего полистирола в зависимости от природы органических растворителей металлокомплексов и условий приготовления смесевых растворов полимера изучить свойства медных комплексов фталоцианина в полиоксадиазоле и полистироле. б

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лбова, Анастасия Константиновна

Выводы

1. Научно обоснованы структурные превращения медных комплексов фталоцианинов в поли-п-фенилен-1,3,4-оксадиазоле и полистироле, осуществляющиеся за счет самоорганизации металлокомплексов в среде полимерных растворителей. Показано, что структура металлокомплексов в полимере определяется степенью искажения плоскостного строения молекулы металлокомплекса и природой растворителя. Термостабильные и электрофизические свойства МРс в полимере зависят от природы металлокомплекса и его структуры.

2. С помощью УФ-спектроскопии показано, что структура СиРс и СиРсР способствует их ассоциации в растворах 16 М H2S04, в то время как структура молекул СиРсСЬб и CuPcBri6 препятствует формированию ассоциатов. С помощью ИК спектроскопии показано, что CuPcCl16, CuPcBri6 в ПОД присутствуют в виде неупорядоченных ассоциатов, в то время как СиРс и СиРсР в ПОД находятся в кристаллической форме. При введении в полимер СиРс и СиРсР, они изменяют тип полиморфной кристаллической модификации с а на р.

3. При введении МРс в ПОД, происходит изменение структуры полимера, за счет внедрения МРс в аморфные области полимера. С помощью статистического анализа микрофотографий АСМ показано, что значения отклонения профиля поверхности наполненных пленок от линии их профиля изменяется от 179 до 476 нм. Наибольший размер включений МРс в ПОД характерен для CuPc-ПОД, СиРсР-ПОД, а пленкам СиРсС1!б-ПОД и CuPcBri6-ПОД соответствуют наименьшие размеры включений.

4. Наличие МРс в ПОД приводит к повышению термостабильности и огнестойкости ПОД, что, вероятно, обусловлено химическими превращениями в аморфной фазе полимера.

5. СиР Ы-Ви в растворах толуола и хлороформа присутствует в молекулярной форме, в то время как в циклогексане СиРс-Ви склонен к образованию ассоциатов. Кластеры СиРсиВи в нанонанокомпозитах СиРс?-/^¿-полистирол, полученных из растворов в толуоле, хлороформе и трихлорэтилене соответствуют молекулярным неупорядоченным ассоциатам, в то время как наноиглы СиРс^Ви в пленках, приготовленных из растворов в циклогексане, имеют кристаллическую структуру. При увеличении температуры раствора полистирола в циклогексане от 25 до 60 °С максимальное содержание нанокристаллов СиРс 1-Ви в полистироле возрастает с 20 до 70% масс.

6. Электропроводность полистирольных пленок с нанокристаллами СиР&-Ви на 4 порядка превышает электропроводность пленок с молекулярными неупорядоченными ассоциатами СиРс!-Ви. Это обусловливается тем, что кристаллическая структура СиРсКВи в полистироле способствует более быстрому электропереносу заряда в композитной пленке СиРс/Чбм-полистирол. Электроперенос заряда осуществляется за счет формирования единой сетки нанокристаллов СиРс^Ви в полистироле. Анизотропия электропроводности нанокристаллов СиРа-Ви предопределяет анизотропию электропроводности нанонанокомпозитов в перпендикулярном и параллельном направлениях к плоскости пленки. С увеличением содержания кристаллов СиРс^Ви в приповерхностных слоях композита увеличивается концентрация носителей заряда, что снижает их работу выхода с поверхности пленки.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лбова, Анастасия Константиновна, 2010 год

1. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов Текст. / Б. Д. Березин. М. : Наука, 1978. - 280с.

2. Гуринович, Г. П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений Текст. / Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьева. Минск : «Наука и техника», 1968.-518с.

3. J. Falk. Porphyrins, and Metalloporphyrins Текст. // Amsterdam. Elsevier Publ. Co., 1964.

4. Braun, A. Uber die Product der Einwirkung von Acetanhydrid auf phtalamid Текст. // A. Braun J. Tcheriac, // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1907. Bd. 40.-P. 2709-2714.

5. Byrne, G. T. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine, and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide, and phthalimide Текст. / G. T. Byrne, R. P. Linstead, A. R. Lowe // J. Chem. Soc. 1934. - P. 1017-1022.

6. Robertson, J. M. An X Ray Study of the structure of the phtalocyanines. Part I. The metal free, nikel, copper, and platinum compounds Текст. / J. M. Robertson//J. Chem. Soc. - 1935. -V. 7. - P. 615-621.

7. Давыдов, А. С. Квантовая механика Текст. / A.C. Давыдов M. : Наука, 1973.-703 с.

8. Lever, А. В. P. The phthalocyanines Текст. / А. В. P. Lever // Advances. Inorg. Chem., and radiochem. 1965 - V. 7. - P. 27-144.

9. Евстигнеев, В. Д. Текст. Флуоресцирующая способность хлорофилла в растворах / В. Д Евстигнеев, Красновский А. А. Известия // ДАН. 1947. - № 58.-С. 1399-1407.

10. Edwards, L. Spectroscopy of phthalocyanines Текст. / L. Edwards, M. Gouterman // J. Md. Spektross. 1970. - V. - 33. - № 2. - P. 292-310.

11. Бородкин, В. Ф. О синтезе и свойствах макроциклических соединений подобных фталоцианину Текст. : дис. . докт. хим. наук. : 02.00.03 / Бородкин Владимир Федорович Москва, 1968. - 268с.

12. Aronoff, S. The Absorption Spectra of Chlorophyll, and Related Compounds Текст. / S. Aronoff// Chem. Rev. 1950. - V. 47. - P. 175-195.

13. Лаптев, H. Г. Химия красителей Текст. / H. Г. Лаптев, Б. М. Богословский. М.: Химия, 1970. - 424 с.

14. Халезов, О. И. Синтез и свойства третбутилпроизводных металлфталоцианинов Текст. / О. И. Халезов, А. С. Семейкин, Б. Д. Березин // Междунар. конф. по биокоординационной химии: тез. докл. Ивановск. гос. хим.-техн. ун-т. - Иваново. - 1994. - С. 220-221.

15. Майзлиш, В. Е. Синтез и физико-химические свойства карбоксизамещенных металлофталоцианинов Текст. / В. Е. Майзлиш, Ф. П Снегирева, Т. П. Шапошников и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1990.-Т. 2.-С. 70-74.

16. Успехи химии порфиринов» Текст. В 5 т. Т. 2 / под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. 337 с.

17. Hoser, F. Н. Phthalocyanines compounds Текст. / F. Н. Hoser, A. L. Thomas // Reinhold Publ. 1963. - 365 p.

18. Krazka, J. Spectrophotometry studies within the visible rang of some sulfuric acids, and their amides, derivatives of copper phthalocyanines Текст. / J. Krazka, W. Crajkowski // J. Rocn. Chem. 1976. - V. 50. - № 5 - P. 845-852.

19. Альянов, M. И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина Текст. / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1968. - Т. 11. - С. 330-331.

20. Ефимова, С. В. Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов и их металлокомплексов

21. Текст. : автореф. дис. . канд. хим. наук. : 02.00.03 / Ефимова Светлана Валентиновна. Иваново, 2008. - 19 с.

22. Волков К. А. Синтез гексадеказамещенных фталоцианинов на основе тетрахлорфталонитрила Текст. : автореф. дис. . канд. хим. наук. : 02.00.03 / Волков Константин Александрович. Москва, 2007. - 19 с.

23. Майзлиш, В. Е. Синтез замещенных по периферии фталоцианинов и влияние их структуры на физико-химические свойства Текст. : дис. . докт. хим. наук. : 02.00.03 / Майзлиш Владимир Ефимович. Иваново, 2001. - 312 с.

24. Linsted, R. P. Conjugated macrocylces. Part XXII. Tetrazaporphin, and its metallic derivatives Текст. / R. P. Linsted, M. J. Whalley // J. Chem. Soc. 1952. -P. 4839-4846.

25. Аналитическая химия синтетических красителей Текст. / под общ. ред. К. Венткатармана. Л. : Химия, 1979. - 576 с.

26. Engel, M. К. Single-Crystal, and Solid-State Molecular Structures of Phthalocyanine Complexes Текст. / M. K. Engel // The Porphyrin Handbook. -2003.-V. 20.-P. 1-236.

27. Susich, G. Identification of Organic Dyestuffs by X-Ray Powder Diffraction Текст. / G. Susich, // Anal. Chem 1950. V. 22. - P. 425^130.

28. Susich, G. v. / US Dep. Commerce, 1935 PB 85172 - S - 93.

29. Moser, F. H. «Phtalocyanine Compaunds» Текст. / F. H. Moser, A. L. Thomas / Rheinhold Publ. Corp., N.Y. 1963. - P. 50-55.

30. Moser, F.H., Thomas, A.L. «The Phtalocyanines» Текст. / F. H. Moser, A. L. Thomas // CRC Press: Boca Raton. 1983. - V. I. - P. 21-23.

31. Moser, F.H., Thomas, A.L. «The Phtalocyanines» Текст. / F. H. Moser, A. L. Thomas // CRC Press: Boca Raton. 1983. - V. II. - P. 105.

32. Березин Б. Д. Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения Текст. : автореф. дис. . докт. хим. наук. : 02.00.03 / Березин Борис Дмитриевич. Иваново, 2007. - 37 с.

33. Мешкова, Г. H. Спектры поглощения и ассоциация Sn (II)-фталоцианина Текст. / Г. Н. Мешкова, А. Т. Вартанян, А. Н. Сидоров // Журнал структурной химии. 1978. - Т. 19. - № 4. - С. 675-678.

34. Rajesh, К. R. Determination of electrical, and solar cell parameters of FTO/CuPc/Al Schottky devices Текст. / К. R. Rajesh, Shaji Varghese, C. S. Menon // J. Phys. Chem. Solids. 2007. - V. 68. - № 4. - P. 556-560.

35. Bouvet, M. Electrical transduction in phthalocyaninebased gas sensors: from classical chemiresistors to new functional structures Текст. / M. Bouvet, V. Parra, C. Locatelli, H. Xiong // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. - V. 13. - № l.-P. 84-91.

36. Craciun, M. F. Electron Transport, and tunneling spectroscopy in alkali doped metal phthalocyanines Текст. / M. F. Cracion, S. Rogge, M. J. L. den Boer, T. M. Klapwijk, A. F. Morpurgo // J. Phys. IV France. 2004. - V. 114. - P. 607-610.

37. Tabuchi, S. Sputtering, and annealing effect of sapphire substrate for an orientation of lead phthalocyanine films Текст. / S. Tabuchi, H. Tabata, T. Kawai // Surface Science. 2004. - V. 571.-№2.-P. 117-127.

38. Ebert, A. A. Infrared Spectra of Organic Compounds Exibiting Polymorphism Текст. / A. A. Ebert, and H. B. Gotlieb // J. Am. Chem. Soc., 1952. -V. 74.-№ 11.-P. 2806-2810.

39. Денисюк, И. Ю. Наноструктурирование способ создания оптических и полупроводниковых сред Текст. / И. Ю Денисюк, А. М. Мешков // Оптический журнал. - 2001. - Т. 68 - № 11. - С. 58-66.

40. Акимов, И. А. Классические (неквантовые) нанокристаллы полупроводников в органических матрицах Текст. / И. А. Акимов, И. Ю. Денисюк, А. М. Мешков // Оптический журнал. 2001. - Т. 68. - № 1. - С. 1824.

41. Акимов, И. А. Полиморфные модификации наночастиц фталоцианина Mg и их спектры оптического поглощения Текст. / И. А. Акимов, И. Ю. Денисюк, А. М. Мешков, А. В. Горелова // Оптический журнал. 2003. - Т. 70.- № 2. С. 3-8.

42. Денисюк, И. Ю. Полиморфизм нанокристаллов фталоцианинов: (3 %- (3-полиморфные превращения Текст. / И. Ю. Денисюк, Н. В. Каманина // Оптика и спектроскопия. 2004. - Т. 96. - № 2. - С. 269-273.

43. Денисюк, И. Ю. Нанокристаллы фталоцианина Mg в жидких и твердых полимерных матрицах Текст. / И. А. Акимов, А. М. Мешков // Оптический журнал. 2003. - Т. 70 - № 6. - С. 7-11.

44. Акимов, И. А. Создание оптических сред из композиций нанокристаллов красителей в полимерных матрицах Текст. / И. А. Акимов, И. Ю. Денисюк, А. М. Мешков // Оптика и спектроскопия. 1994. - Т. 77. - № 6. -С. 954-958.

45. Nitschke Christian Material Investigations, and Optical Properties of Phthalocyanine Nanoparticles Текст. / Christian Nitschke, Sean M. O'Flaherty, Michael Kroll, and Werner J. Blau // J. Phys. Chem. B. 2004. - V. 108. - № 4. - P. 1287-1295.

46. Gaffo, L. Electochemically induced orientation of copper phthalocyanine thin films Текст. / L. Gaffo, A. W. Rinaldi, M. J. L. Santos, E. M. Girott // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2007. - V. 12. - № 8. - P. 618-622.

47. Martinez-Diaz, M. V. Supramolecular organization of phthalocyanines: from solution to surface Текст. / M. V. Martinez-Diaz, G. Bottari // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. - V.l 3. - № 5. - P. 471-480.

48. Mandal, В. К. Self-assembled, nano-structured octaalkoxy helicenocyanines Текст. / В. К. Mandal, Т. Sooksimuang, С. H. Lee, R. Wang // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2006. - V. 10. - № 3. - P. 140-146.

49. Endo, A. Iterpretationof the Near-Infrared Absorption of Magnesium Phthalocyanine Complexes in Terms of Exiton Coupling Effects Текст. / A. Endo, S. Matsumoto, J. Mizuguchi // J. Phys. Chem. A. 1999. - V. 103. - № 41. - P. 81938199.

50. Sharp, J. H. Spectroscopic characterization of a new polymorph of metalfree phthalocyanine Текст. / J. H. Sharp, M. Lardon // J. Phys. Chem. 1968. - V. 72. -№ 9. - P. 3230-3235.

51. Борисенкова, С. А. Каталитические свойства фталоцианинов кобальта и железа, нанесенных на силикагель Текст. / С. А. Борисенкова, А. С. Ерохин, В. А. Новиков // Журн. физ химии. 1985. - Т. 59. - № 9. - С. 2304-2305.

52. Блинов, JI. М. Ленгмюровские пленки Текст. / JI. М. Блинов И Усп. физ. наук. 1988. - Т. 155. - № 3. - С. 443-480.

53. Palacin Serge Phthalocyanines in Langmuir, and Langmuir-Blodgett films: from molecular design to supramolecular architecture Текст. / Serge Palacin // J. Interface, and colloid science. 2000. - V. 87. - P. 165-181.

54. Tsuchida Masaki Interfacial Electrostatic Phenomena in Phthalocyanine Langmuir-Blodgett Films under Photoillumination Текст. / Masaki Tsuchida, Wataru Tsujita, Yutaka Majima, and Mitsumasa Iwamoto // Jpn. J. Appl. Phys. -2001.-V. 40.-P. 1315-1321.

55. Toshihiko Matsuura Fabrication of Langmuir-Blodgett films of metallo-phthalocyanines by flow-orientation, and dilution methods Текст. / Matsuura

56. Toshihiko, Shimoyama Yuhei // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2002. - V. 6. - № 6. -P. 389-395.

57. Gattinger, P. Mechanism of Charge Transport in Anisotropic Layers of a Phthalocyanine Polymer Текст. / P. Gattinger, H. Rengel, D. Neher, M. Gurka, M. Buck, A.M. van de Craats, and J. M. Warman // J. Phys. Chem. B. 1999. - V. 103. — P. 3179-3186.

58. Silerova (Back), R. Electrical Conductivity of Highly Organized Langmuir-Blodgett Films of Phthalocyaninato-Polysiloxane Текст. / R. Silerova (Back), L. Kalvoda, D. Neher, A. Ferencz, J. Wu ,and G. Wegner // Chem. Mater. -1998. V. 10.-2284-2292.

59. Luz Maria Rodriguez-Mendez Nanostructured thin films based on phthalocyanines: electrochromic displays, and sensors Текст. / Maria Luz, Rodriguez-Mendez // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. - V. 13. - № 5. - P. 606-615.

60. Valkova, L. Sorption of amines by the Langmuir-Blodgett films of soluble cobalt phthalocyanines: evidence for the supramolecular mechanisms. Текст. / L.

61. Valkova, N. Borovkov, О. Koifman, A. Kutepov, T. Berzina, M. Fontana, R. Rella, L. Valli // Biosens Bioelectron. 2004. - V. 20. - № 6. - P. 1177-1184.

62. Arrieta, A. Langmuir-Blodgett film, and carbon paste electrodes based on phthalocyanines as sensing units for taste Текст. / A. Arrieta; M. L. Rodriguez-Mendez, J. A. De Saja // Sensors, and actuators B. 2003. - V. 95. - № 1. - P. 357365.

63. Борисенкова С. А. Структура адсорбционных слоев фталоцианинов на силикагеле Текст. / С. А. Борисенкова // Вестн. МГУ. Химия. 1984. - Т. 25. -№ 5. - С. 427-438.

64. Климова Т. Е. Получение спектров и каталитические свойства адсорбционных слоев фталоцианинов Текст. : дис. . канд. хим. наук : 02.00.04 / Климова Татьяна Евгеньевна. МГУ им. М. В. Ломоносова. - Москва, 1990.215 с.

65. Борисова, Т. Г. Дисперсность фталоцианина меди (II), нанесенного на поверхность оксидных носителей Текст. / Т. Г. Борисова, Л. Н Измайлова, Е. И. Котов и др. // Журн. физ. химии. 1986. - Т. 60. - № 3. - с. 745-746.

66. Baker, S. On Future Electron Devices, Bioelectronic and Molecular Electronic Devices Текст. // Intl. Symp. Research and Development Assn. for Future Electron Devices. Tokyo. - 1985. - P. 53-58.

67. Leznoff, С. C. Phthalocyanines Properties and Applications Текст. In 3 V. 1 / С. C. Leznoff and A. P. B. Lever. - New York : Eds. VCH, 1989. - 341 p.

68. Huijbregts, L. J. The Optimal Strcture Conductivity Relation in Epoxy -Phthalocyanine Nanocomposites Текст. / L. J. Huijbregts, II. B. Brom, J. С. M.

69. Brokken-Zijp, M. Kemerink, Z. Chen, M. P. de Goeje, M. Yuan, and M. A. J. Michels // J. Phys. Chem. B. 2006. - V. 110. - P. 23115-23122.

70. Saravanan, S. Structural and electrical studies on tetrameric cobalt phthalocyanine and polyaninline composites Текст. / S. Saravanan, M. R. Anantharaman, S. Venkatachalam // J. Material Science and Engineering B. 2006. -V. 135. -№ 2. - P. 113-119.

71. Chen, L. C. Influence of dopant and polymeric matrix on Indium tin oxide/p-zinc phtalocyanine/n-Si hybrid solar cells Текст. / L. C. Chen, С. C. Wand. С. B. Cheng // Thin Solid Films. 2009. - V. 517.- №5. - P. 1790-1793.

72. Galal, A. Hybrid organic/inorganic films of conducting polymers modified with phthalocyanines II. EIS studies and film characterization Текст. / A. Galal, S. A. Darwish, R. A. Ahmed // J. Solid State Electrochemistry. 2007. - V. 11. - № 4. -P.531-542.

73. Galal, S. A. Hybrid organic/inorganic films of conducting polymers modified with phthalocyanines. I—Film preparation and voltammetric studies Текст. / S. A. Galal, R. A. Darwish, J. Ahmed // Solid State Electrochemistry. 2007. - V. 11 - №4.-P. 521-530.

74. Byung-Soon Kim Self-assembled layer by layer fabrication using porphyrin dye anion and polycation Текст. / Kim Byung-Soon, Young-A Son // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. - V. 13. - № 7. - P. 774-778.

75. Койфман, О. И. Порфиринполимеры Текст. / О. И. Койфман, Т. А. Агеева. М.: Изд-во физ.-мат. лит-ры, 2006. - 194с.

76. Мисевич, А. В. Структура и электрофизические свойства композитных пленок фталоцианин меди полимер Текст. : автореф. дис. . канд. физ.-мат. наук. : 01.04.07 / Мисевич Алексей Васильевич. - Минск, 2001. -22 с.

77. Патент-2148598 РФ, МПК С 08 L 63/00, С 08 J 5/24, В 32 В 27/38, С 08 К 5/56, С 08 L 63/00. Полимерное связующее для композиционных материалов Электронный ресурс. / 3. Н. Жукова, В. Е. Майзлиш, Г. П.

78. Шапошникова; Ивановская государственная химико-технологическая академия.-№95115373/04; заяв. 31.08.1995; опубл. 10.05.2000, Режим доступа: http:// ru-patent. info.

79. Маркова, JI. В. Исследование термостабилизации поливинил хлорида металлокомплексами порфиразинов Текст. / Л. В. Маркова, Г. Н. Смирнова, А. Б.Корженевский, О. И. Койфман // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1992. -Т. 35.-№ 11-12.-С. 98-103.

80. Смирнова, Г. Н. Стабилизация поливинилхлоридных композиций с металлокомплексами фталоцианина Текст. / Г. Н. Смирнова, О. И. Койфман, И.

81. B. Носова // Известия вузов. Химия и хим. технология. — 1989. — Т. 32. — №10. —1. C.104-106.

82. Аманбаева А. К. Фармакинетика и цитотоксичность алюминиевого комплекса фталоцианина, ассоциированного с наночастицами Текст. : автореф. дис. . канд. мед. наук. : 14.00.25 / Аманбаева Айтуль Каратовна. Караганда, 2000.-22 с.

83. Федотова А. К. Синтез и свойства замещенных фталоцианинов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов Текст. : автореф. дис. . канд. хим. наук. : 02.00.03 / Федотова Анастасия Игоревна. Иваново, 2009. -17 с.

84. Ли, Г. Новые линейные полимеры Текст. / пер. с англ. Г. Ли, Д. Стоффи, К. Невилл. -М. : Химия, 1972. 280 с.

85. Липатов Ю. С. Физико-химические основы наполнения полимеров Текст. / Ю. С. Липатов. М. : Химия, 1991. - 261 с.

86. Рабек, Я. Экспериментальные методы в химии полимеров Текст. В 2 ч. Ч. 2. ; / пер. с англ. Я. Рабек. М. : Мир, 1983. - 480 с.

87. Тарутина, Л. И. Спектроскопический анализ полимеров / Л. И. Тарутина, Ф. О. Позднякова. Л. : Химия, 1986. - 350 с.

88. Козицина, Л. А. Применение УФ-, ИК и ЯМР-спектроскопия в органической химии Текст. / Л. А. Козицина, Н. Б. Куплетская. М. : Высш.шк., 1971.-240 с.

89. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул Текст. / Л. Беллами. М. : Изд-во иностр. лит., 1963. - 204 с.

90. Зиминов, А. В. Корреляционные зависимости в инфракрасных спектрах металлфталоцианинов Текст. / А. В. Зиминов, С. М. Рамш, Е. И. Теруков и др. //Физ. и тех. полупроводников. 2006. - Т. 40. - № 10. - С. 11611166.

91. Лебедева Н. Ш. Термодинамика образования и физико-химические свойства молекулярных комплексов металлпорфиринов и металлфталоцианинов Текст. : автореф. дис. . док. физ.-хим. наук. : 02.00.04 / Лебедева Наталья Шамильевна. Иваново, 2007. - 39.

92. Cleveland, J. P. Energy dissipation in tapping-mode atomic force microscopy Текст. / J. P. Cleveland, B. Anczycowski, A. E. Schmid, V. B. Elings // Appl. Phys. Lett. 1998. - V. 72. -№ 20. - P. 2613-2615.

93. Tamayo, J. Relationship between phase shift and energy dissipation in tapping mode atomic force microscopy Текст. / J. Tamayo, R. Garcia // Appl. Phys. Lett. 1998. - V. 73. - № 20. - P. 2926-2928.

94. Tamayo, J. Energy dissipation in tapping mode atomic force microscopy with low quality factors Текст. / J. Tamayo // Appl. Phys. Lett. 1999. - V. 75. - № 22.-P. 3569-3571.

95. Мещерякова, Т. В. Определение термической устойчивости твердых неорганических соединений и минералов термогравиметрическим методом Текст. / Т. В. Мещерякова, Н. Д. Топор // Вестник Московского Университета. 1967. -№ 3. — С. 73-78.

96. Horowitz, Н. Н. A New Analysis of thermogravimetric traces Текст. / H. H. Horowitz, G. Metzger // J. Anal. Chem. 1963. - V. 35. - № 10. - P. 1464-1468.

97. Перепелкин, К. E. Современные химические волокна и перспективы их применения в текстильной промышленности Текст. / К. Е. Перепелкин // Российский химический журнал. 2002. - т. XLVI. - № 1. - С. 31-48.

98. Перепелкин, К. Е. Термические характеристики высокопрочных и термостойких ароматических нитей Текст. / К. Е. Перепелкин // Химические волокна. 2005. - №5. - С. 27-30.

99. Dirk, W. Spin coating from a molecular point of view: its concentration regimes, influence of molar mass and distribution Schubert Текст. / W. Dirk, Thomas Dunkel // Materials Research Innovations. 2003. - V. 7. - P. 314-324.

100. Рамбиди, H. Г. Физические и химические основы нанотехнологий Текст. / Н. Г. Рамбиди, А. В. Березкин. М. : Физ.-мат. лит-ры, 2008. - 454 с.

101. Синдо, Д. Аналитическая просвечивающая электронная микроскопия Текст. / Д. Синдо, Т. Оикава. М. : Техносфера, 2006. - 256 с.

102. Groothues, H. Charge Transport and Molecular Dynamics in Columnar Stacks of Liquid Crystalline Phthalocyanine Derivatives Текст. / H. Groothues, F. Rremer, P. G. Schouten, J. M. Warman // Adv. Mater. 1995. - V. 7 - № 3. - P. 283-289.

103. Kremer, F. In Broadband Dielectric Spectroscopy / F. Kremer, A. Schonhals // Eds. Springer-Verlag. Berlin, Heidelberg. - 2003 - P. 134-144.

104. Mpoukouvalas, K. Conductivity of Poly(pyrrole)-Poly(styrene sulfonate) Core-Shell Nanoparticles analyzed by Impedance Spectroscopy: Effect of Alkali Counter Ions Текст. / К. Mpoukouvalas, J. Wang, G. Wegner // Chemphyschem. -2010.-V. 11 P. 139-148.

105. Mpoukouvalas, K. Impedance spectroscopy investigation of conjugated polymer coated core-shell nanoparticles Текст. / К. Mpoukouvalas, J. Wang, R. Tilch, H.-J. Butt, G. Wegner // J. Appl. Phys. 2009. - V. 106 - 063706.

106. Williams, M.L. The Temperature Dependence of Relaxation Mechanisms in Amorphous Polymers and Other Glass-forming Liquids Текст. / M.L. Williams, R.F. Landel, J.D. Ferry // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - P. 3701-3707.