Структурная селективность и термодинамика растворения н-спиртов в мезоморфных n-н-алкоксициннамоилокси-n'-цианоазобензолах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шарапова, Анжелика Валерьевна

• Шарапова, Анжелика Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шарапова, Анжелика Валерьевна

I. ВВЕДЕНИЕ

И. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

И. 1. Общие представления о жидкокристаллическом состоянии вещества

И.2.0сновные закономерности влияния молекулярного строения 10 жидких кристаллов на мезоморфные свойства

И.З. Термодинамика растворения немезогенов в жидкокристаллических структурах при бесконечном разбавлении

II.4. Применение жидкокристаллических стационарных фаз в 28 газовой хроматографии

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 36 Ц III. 1. Объекты исследования

III.2. Определение температур фазовых переходов

111.3. Методика проведения газохроматографического 38 эксперимента

111.4. Расчет физико-химических величин и ошибок измерений

111.5. Оценка погрешности определения термодинамических 43 параметров растворения немезогенов

IV. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 46 ^ IV. 1. Термодинамика растворения «-спиртов в мезоморфных фазах и-н-алкоксициннамоилокси- п -цианоазобензолов IV. 1.1. Термодинамические параметры взаимодействия н-спиртов с жидкокристаллическим и-н-октилоксициннамоил-окси-и '-цианоазобензолом

IV.1.2. Закономерности изменения термодинамических функций 52 растворения н-спиртов в мезоморфных фазах гомологов ряда я-н-алкоксициннамоилокси-л'-цианоазобензола IV.2. Структурная селективность и термодинамические свойства п- 59 Н н-алкоксициннамоилокси-и'-цианоазобензолов как неподвижных фаз в газовой хроматографии

1У.З. Переохлажденные смектические фазы и-н-алкоксициннамоилокси-и -цианоазобензолов

1У.4. Полярность и селективность нематических жидких кристаллов класса азоксибензолов

1У.5. Термодинамика растворения и селективность нематической 76 реентрантной неподвижной фазы на основе смеси трициклических цианозамещенных мезогенов

V. ВЫВОДЫ

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шарапова, Анжелика Валерьевна

V. выводы

1. Методом газожидкостной хроматографии получены термодинамические характеристики растворения н-спиртов (С5-С10) в высокотемпературных смектических и нематических фазах гомологов ряда «-«-алкоксициннамоилокси-я -цианоазобензола при бесконечном разбавлении. Коэффициенты активности сорбатов в нематической фазе ниже, чем в смектической. Указанный параметр в мезоморфных фазах с увеличением длины молекул н-алканолов возрастает, а с удлинением алкильных радикалов жидких кристаллов - понижается. Показано, что большему эндотермическому эффекту растворения спиртов соответствует более высокое значение энтропийного фактора при положительном отклонении от идеальности.

2. Оценена селективность мезоморфных и-н-алкоксициннамоилокси-я -цианоазобензолов. Показано, что они являются структурно-чувствительными сорбентами в широком температурном интервале и могут быть использованы для разделения изомеров замещенных бензола и полициклических ароматических углеводородов, а также трудноразделимых смесей соединений различного химического строения. Установлено, что оптимальными эксплутационными характеристиками обладает п-н-гексилоксициннамоилокси-и '-цианоазобензол, использование которого в качестве неподвижной фазы в газовой хроматографии позволяет легко регулировать сорбционную емкость колонки, обеспечивает достаточно хорошую эффективность и дает устойчивую воспроизводимость величин удерживания.

3. Исследованы сорбционные свойства переохлажденных смектических фаз гомологов ряда л-н-алкоксициннамоилокси-л '-цианоазобензола. Показана возможность расширения температурного интервала и улучшение селективных свойств исследуемых неподвижных фаз при использовании колонок в режиме охлаждения. Приведено термодинамическое обоснование повышения селективности смектических фаз в переохлажденном состоянии.

4. Определена взаимосвязь структурной селективности нематических идря-замещенных азоксибензолов с химической природой терминальных заместителей. Проведена оценка полярности сорбентов и их способности к дисперсионному взаимодействию.

5. Изучены фазовые переходы, сорбционные свойства и структурная селективность смеси жидких кристаллов и-н-нонилоксибензоилокси-«-цианоазобензола и и-н-гексилоксициннамоилокси-и'-цианоазобензола, проявляющей реентрантный мезоморфизм. Определены термодинамические параметры растворения н-алканолов в исследуемой смеси при бесконечном разбавлении и установлены закономерности их изменения в зависимости от фазового состояния мезогена, длины алкильной цепи в молекуле спирта и температуры. Установлено, что сорбент на основе смеси мезогенов обладает широкой областью существования жидкокристаллического состояния и высокой структурной селективностью к изомерным стандартам замещенных бензола и полициклических ароматических соединений, что позволяет рекомендовать ее в качестве универсальной стационарной фазы для газовой хроматографии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шарапова, Анжелика Валерьевна, 2004 год

1. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы / Пер. с англ. Л.Г.Шалтыко. — М.: Мир, 1980.-344 с.

2. Томилин М.Г. Жидкие кристаллы на рубеже веков // Оптические жидкости. -2001. -Т.68. № 9. С. 5-11.

3. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. — М.: Наука, 1981. — 288 с.

4. Gray G. W. Physical properties of liquid crystals. Wimborne. Dorset. U.K.-1999.-522 p.

5. Brown G.H., Crooker P.P. Liquid crystals a colorful state of matter // Chem. Eng. - 1983. - V. 31. - P. 24-37.

6. Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура. — Иваново: ИвГУ , 1994. — 220 с.

7. Handbook of liquid crystals / Demus D., Goodby J.W., Gray G.W., Spiess H.W. Halle, Germany. 1998. - 914pp.

8. Frank C.F. Introductory remarks // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. -A309.-P. 71-73.

9. Жидкокристаллические полимеры / Под ред. Н.А. Платэ. М.: Химия, 1988.-415 с.

10. Жидкокристаллический порядок в полимерах / Под ред. А. Блюмштейн. М.: Мир, 1981. - 352 с.

11. Finkelmann Н. Liquid crystalline side-chain polymers // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. A309. - P. 104-114.

12. Destrade C. et al. Disc-like mesogens: a classification / Destrade C., Tinh N.H., Gasparoux H., Malthete J., Levelut A.M. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1981.-71.-P. 111-135.

13. Усольцева H.B., Быкова B.B., Шапошников Г.П., Ананьева Г.А., Кудрик Е.В., Елькин И.А. Поиск новых дискотических стеклующихсяматериалов для применения в электрооптике // Жидкие кристаллы и их практическое применение. 2001, вып. 1. — С. 74 — 84.

14. Абдулин Ю.Б. , Безбородов B.C. , Минько А.А., Ракчевич B.C. Текстурообразование и структурная упорядоченность в жидких кристаллах. Минск: Университетское, 1987. — 176 с.

15. Беляев В.В. , Гребенкин М.Ф. , Петров В.Ф. Молекулярная упаковка нематических жидких кристаллов // Ж. физ. химии. 1990. — № 4. — С. 958-968.

16. Пикин С.А. Структурные превращения в жидких кристаллах. М.: Наука, 1981.-336 с.

17. Физическая химия. Современные проблемы. / Под ред. Колотыркина Я.М. М.: Химия, 1984. - 248 с.

18. Tsykalo A.L. Thermophysical properties of liquid crystals /Trans. From the Russian by M.E. Alferieff. New-York etc.: Gordon and Breach Science Publ., 1991.-419 p.

19. Аверьянов E.M. Структура и оптическая анизотропия двуосных нематиков // Ж. структ. хим. 2001. - Т.42. № 4. - С. 719 -722.

20. Chen Zhong-Ying, Deutch J.M. Biaxial nematic phase, multiphase critical point, and reentry transition in binary liquid crystal mixtures // J. Chem. Phys.- 1994.-Vol. 80.-P. 2151-2162.

21. Капустин А.П. Экспериментальное исследование жидких кристаллов. -М.: Наука, 1978.-368 с.

22. Gray G.W., Goodby J.W. New data on smectic materials // Ann. Phys. -1978. V.3. - P. 123-130.

23. Chandrasekhar S. Smectic liquid crystals // Polym. Liq. Cryst. Low Dim. Solids. New-York, 1984. - P. 221-237.

24. Kumar S., Patel P. Recent advanced in flustrated smectic liquid crystals // Condensed Matter News. 1993 - Vol.2. - P. 9-15.

25. Oweimreen G.A., Morsy M.A. DSC studies on p-cyanophenyl-p-(n-alkyl)benzoate liquid crystals: evidence for polymorphism and conformational change // Termochimica acta. 1999. - Vol. 325. № 2. -P.lll-115.

26. Cladis P.E. A one hundred year perspective of the reentrant nematic phase // Mol.Cryst. Liq. Cryst. 1988. - Vol. 165. - P. 85-122.

27. Tinh N.H. Polymorphisme des substances mesogenes a molecules polaries. Aspect moleculaire // J.Chim.Phys. 1983. - V.80. - P. 83-98.

28. Hardouin F., Levelut A.M. X-ray studies of reentrant polymorphism N-Sa-N-Sa in pure liquid crystal compound // J.Phys. 1980. - V.41. - P.41-46.

29. Dabrowski R., Jadzyn J., Przedmojski J., Baran J. The nematic reentrant phase in binary mixtures //Cryst. Res.Technol. 1987. - V. 22. - P. 861866.

30. Jeu W.H. de. On the nematic, smectic and reentrant nematic phase in cyanobiphenyls // Solid. State Communs. 1982. - V. 41. - P. 529-532.

31. Walker J.S., Mace J.L. Reentrant transitions in liquid crystals: theoretical predictions of new phenomena // Phys. Lett. — 1986. V. 115a. - P.2181-2186.

32. Tinh Nguen Huu, Malthere J., Destrade C. Reenrant phenomenon in disklike liquid crystal // Mol.Cryst. Liq. Cryst 1991. - Vol. 64. - P. 291-298.

33. Shri Singh. Reentrant Phase Transitions in Liquid Crystals // A Multinational Journal 2000. Banaras Hindu University. India-2000 -245 p.

34. Акопова О.Б., Гиричева Н.И. Синтез и исследование мезоморфных и спектральных свойств производных холестерина и тиохолестерина // Ж. общей химии. 1997. - Т. 67, вып. 3. - С. 506-509.

35. Торгова С.И., Гейвандова Т.А., Агафонова И.Ф., Франческажели О., Стригацци А. Новые «бананообразные» 1,2,4-оксадиазолы // Тез.докладов V Межд. конф. по лиотропным жидким кристаллам. — Иваново. 2003. - С. 98.

36. Saez I.M., Goodby J.W., Richardson R.M. A liquid-crystalline silsesquioxane dendrimer exhibiting chiral nematic and columnar mesophases // Chemistry A European Journal. — 2001. — Vol.7. - P. 27582764.

37. Busson P., Ortegren J., Ihre H., Gedde U.W., Hult A., Andersson G. Ferroelectric liquid crystalline dendrimers: synthesis, thermal behavior and electrooptical characterization // Macromolecules. — 2001. — Vol. 34. — P. 1221-1229.

38. Музафаров A.M., Ребров E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров // ВМС. Серия С. 2000. - Т.42, № 11. - С. 20152040.

39. Lagerwall S.T. Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystals. / Chalmers University of technology. Goteborg, Sweden. 1999. — 455 p.

40. Овчинников И.В., Галяметдинов Ю.Г. Магнитные жидкие кристаллы на основе координационных соединений // Рос. хим. ж. — 2001. — Т. XLV, № 3. С. 74-79.

41. Bustamante Е.А., Haase W., Galyametdinov Yu.G. Synthesis and characterization of a novel liquid-crystalline side chain metallopolymer // Macromolecular chemistry and physics. 1998. - Vol.199, № 7. - P. 13371340.

42. Гребенкин М.Ф., Иващенко A.B. Жидкокристаллические материалы.- M.: Химия, 1989. 288 с.

43. Сонин А.Е. Жидкие кристаллы. Что же все таки это такое? (К 100- летию открытия) // Ж. структ. химии. 1991. — № 11. - С. 137-155.

44. Аверьянов Е.М. Стерические эффекты заместителей в мезогенах и молекулярные аспекты термотропного мезоморфизма. — Красноярск, 1988.-120 с.

45. Ковшов Е.И., Блинов JI.M., Титов В.В. Термотропные жидкие кристаллы и их применение // Успехи химии . 1977. — Т. 46, вып. 5. -С. 753-798.

46. Жданов С. И. Жидкие кристаллы. — М.: Химия, 1979. — 328 с.

47. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals // Z. Naturforsch. 1983. - V. 38a. - P. 693697.

48. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals. II. Therminal substituents // Z. Naturforsch. -1983.-V. 38a.-P. 779-787.

49. Аверьянов E.M. Изменение температуры фазового перехода нематичнский жидкий кристалл изотропная жидкость в гомологических рядах. // Ж. физ. химии. - 1985. - Т.59, № 9 . - С. 2145-2148.

50. Бабков Л.М. Фазовые перходы и конформационная подвижность молекул в гомологических рядах мезогенов с алкильными радикалами // Ж. физ. химии. 1992. -№ 2. - С. 411- 416.

51. Raynes Е.Р. Electro-optic and thermo-optic effects in liquid crystals // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - A 309. - P. 167-178.

52. Сибашвили A.C. Исследование диэлектрических и оптических свойств жидкокристаллической фазы цианобифенилов. Дис. канд. физ.-мат. наук. - Киев, 1990. - 169 с.

53. Bradshow H.J., Constant J., McDonell D.G., Raynes E.P. The physical properties of the cyanophenyl cyclohexylethanes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1983.-V. 97.-P. 177-194.

54. Jew W.H. de Liquid crystalline materials: physical properties and intermolecular interactions // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - A 309. -P. 217-229.

55. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystal. II. Lateral substituents. // Mol . Cryst. Liq. Cryst. 1985. - V. 128. - P. 45-63.

56. Matsunaga Y., Saito Y., Owado Y. Effects of lateral substituents on mesomorphic behavior // Mol.Cryst. Liq.Cryst. 1999. - V.333. - C. 47-57.

57. Петров В.Ф. Влияние молекулярной структуры нематических жидких кристаллов на их физико — химические свойства. .Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1990. - 155 с.

58. Kelker Н., Hatz R. Handbook of liquid crystals. Weinheim etc: Verlag Chem., 1980-917 p.

59. Kelly I.L., Munch J. Wavelength dependence of twisted nematic liquid crystal phase modulators // Optics Communication. — 1998. V. 56. — C. 252-258.

60. Stanks I.A. The physics and display applications of liquid crystals // Contemp. Phys. 1982. - V. 23, № 1. - P. 65-91.

61. Вигдергауз M.C. , Вигалок P.B., Дмитриева Г.В. Хроматография в системе газ жидкий кристалл // Успехи химии. - 1981. - Т.52, вып.5. -С. 943-972.

62. Батюк В.А., Шабатина Г.И., Воронина Т.Н., Сергеев Г.Б. "Клеточный эффект" в термотропных жидких кристаллах // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика. Катализ. 1990. - Т.21. - С. 1-120.

63. Diehl P., Vogt J. Proton NMR sperctrum if indene oriented in the nematic phase. // Org.Magn.Res. 1975. - V.7. - P. 81-83

64. Diehl P., Jokisaari J., Moia F. Solvent effect on the structure of acetinitrile determinated by NMR srectroscopy of the molecule oriented in liquid crystals // J.Mol.Struct. 1982. - Vol. 96. - P. 107-111.

65. Lounila J., Diehl P. The effects of the correlation between vibration and rotation of partially oriented molecules on the NMR parameters // Mol.Phys. 1984. - Vol. 52. - P. 827-845.

66. Молочко B.A. Фазовые равновесия в системах с нематическими жидкими кристаллами. Автореф. докт. дис. Москва: ИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1993. - 52 с.

67. Молочко В.А., Носкова О.В., Пестов С.М. Исследование фазовых равновесий в системах жидкий кристалл — немезоген. // Тез. докладов V Межд. конф.по лиотропным жидким кристаллам Иваново. - 2003. -С.89.

68. Molochko V.A. Thermal analysis of the nematic liquid crystal systems. // Summer Europ.Liq.Cryst.Conf. Vilnuis. 1991. -NF 16.

69. Морачевский А.Г., Соколова Е.П. Термодинамика жидкокристаллических систем // В сб. Физ. химия. Современные проблемы. М.: Химия, 1984. - С. 77-111.

70. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Балашова И. М. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. Л.: Химия . - 1982. - 240 с.

71. Соколова Е.П. Применение методов статистической термодинамики в физико-химических исследованиях нематических жидкокристаллических смесей // Ж. прикл. химии. 1994. - Т.67. № 6. - С. 894-914.

72. Vigdergaus M.C., Belyaev N.F. Application in gas chromatography // Chromatographia. 1990. - Vol.30. № 3. - P. 163-175.

73. Руководство по газовой хроматографии. В 2-х ч. / Под ред. Лейбница Э., Штруппе Х.Г. М.: Мир, 1988. - 938 с.

74. Meyer E.F. On thermodynamics of solution by gas-liquid chromatography // J. of chemical education. -1973. Vol. 50. № 3. - P. 191-194.

75. Новак И. Роль стандартных состояний при термодинамической интерпретации данных о хроматографическом удержании // ЖФХ. -1978. -№ 2. С. 411 -418.

76. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. В 2-х ч. / Ред. Микеш О. М.: Мир,1982. - Ч. 1. 397 с.

77. Гольдберг К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газожидкостную хроматографию. М.:Химия, 1990. — 352 с.

78. Нестеров А.Е. Обращенная газовая хроматография полимеров. —Киев: Наукова думка, 1988. — 181 с.

79. Даванков В.А. Фундаментальные параметры удерживания в газовой хроматографии имеют термодинамическую природу и не допускают двоякой интерпретации // Ж. физ. химии. 2000. - Т. 74. № 10. — С. 1911-1917.

80. Волков С.А. Расчет параметров удерживания по данным газохроматографического эксперимента // Ж. аналит. химии. 1999. Т.54. С. 1107.

81. Онучак Л.А., Кудряшов С.Ю., Даванков В.А. Расчет стандартных термодинамических функций сорбции в газожидкостной хроматографии. // Ж. физ. химии. 2003. -Т.77. -№ 9. С. 1677 - 1682.

82. Parcher J.F. On thermodynamics of solution by gas-liquid chromatography // Ibid. 1998. Vol. 47. P. 570.

83. Chow L.C., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. III. Molecular Interpetation of Solubility in Nematogenic Solvents // J. Phys. Chem. 1971. - V.75. - C. 2005-2015.

84. Martire D.E., Blanso P.A., Canone P.F., Chow L.C., Vicini H. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. I. Gas Liguid Chromatographic Study of Cholesteryl Myristate // J. Phys. Chem. 1968. - V.72, №10. - C. 3489-3495.

85. Martire D.E., Chow L.C. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents. II. Surface Effects with Nematogenic Compounds // J. Phys. Chem. 1969. - V.73. - С. 1127-1132.

86. Schnur J.M., Martire D.E. Thermodynamics of Solutions with Liguid Crystal Solvents//Anal. Chemie.- 1971.-V.43. C.1201-1203.

87. Peterson H.T., Martire D.E. Thermodynamics of solution with liquid crystal solvents // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. - Vol. 25. - P. 89-103.

88. Martire D.E. On the question of molecular flexibility in nematogenic compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. - Vol. 28. - P. 63-83.

89. Vertogen G., Jeu D.H. de. Thermotropic liquid crystals, Fundamentals. Berlin tet al: Springer, 1988. 324 p.

90. Батраченко Л.А., Лисецкий Л.Н. Особенности межмолекулярных взаимодействий в нематико-холестерических смесях и их влияние на спиральное закручивание и физико-химические свойства // Ж. физ. химии. 1990. - Т.64. № ю. - С. 282 - 284.

91. Бурмистров В.А. Закономерности специфических взаимодействий в жидкокристаллических системах. Дис. . доктора хим. наук. -Иваново. -1992. 338 с.

92. Чурюсова Т.Г., Соколова Е.П. Энтальпии смешения в бинарных жидкокристаллических смесях с индуцированными смектическими фазами // Ж. физ. химии. 1993. - Т.67. № 5. - С. 893-896.

93. Kraus G., Seifert K., Schubert H. Solution behaviour of liquid crystal phases in capillary gas chromatography // J. of Chromatogr. — 1974. -V. 100.-P. 101-116.

94. Oweimreen G.A. Thermodynamics of Solutions of various Nonmesomoiphic solutes in the Nematic and Isotropic phases of 7CB // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981. - V. 68 . - P. 257-275 .

95. Coca J., Medina I., Langer S.H. Thermodynamic properties of solution by gas chromatography using a liquid crystal compound 4,4-bis(heptyloxy)azoxybenzene as solvent // Chromatographia. 1988. -Vol.25. № 9.-P.825-830.

96. Oweimreen G.A., Shihab А.К. Thermodynamics Studies on Infinitely Dilute Solutions of Nonmesomorphic Solutes in Liguid Crystalline Solvents // J.Chem . Eng . Data. 1994. - V.39. - C. 226-270.

97. Habboush A.E., Farohha S.M., Kreishan A.-L. Y. Gas-liquid chromatographic study of thermodynamics of solution of some alkanes on liquid crystal stationary phases // J. Chromatogr. 1994. - Vol. 664. - P. 71-76.

98. Baniceru M., Radu S. Thermodynamic study on infinitely dilute solutions of xylenes and ethyltoluenes on 3,4-dimetyl-4-(4-chIorobenzyI)oxy.-4-cyanoazobenzene liquid crystal // J. Chromatographia. 1998. - V.48. № 5.-P. 427-430.

99. Пирогов А.И. Образование, свойства и строение жидкокристаллических растворов немезоморфных веществ /

100. Современные проблемы химии растворов. Ред. Крестов Г.А. и др. — М.: Наука, 1986. С. 218 - 259.

101. Kelker Н. Verhalten einer optisch anisotropen Schmelze als Stationare Phase inder GFV // Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1963. - V. 67, № 7. - S. 698-703.

102. Oweimreen G.A. Thermodynamics of solutions of various nonmesomorphic solutes at infinite dilution in the nematic and isotropic phases of hexylcyanobiphenyl // J. Solut. Chem. 1982. - V.l 1, № 2. - P. 105-118.

103. Gidley M.A., Stubley D. Activity coefficients at infinitive dilution of solutes in liquid-crystalline solvents // J. Chem. Thermodynamics. 1986. -Vol. 18.№6.-P. 595-600.

104. Oweimreen G.A. , Martire D.E. The effect of quasispherical and chainlike solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals // J. Chem. Phys. 1980. - V. 72, № 4. - P. 2500-2510.

105. Martire D.E., Oweimreen G.A., Agren G.J., Rysan S.G., Peterson H.T. The Effect of Quasispherical solutes on the Nematic to Isotropic Transition in Liguid Crystals // J. Chem. Phys. 1976. - V. 64. - C. 1456 - 1463.

106. Oweimreen G.A., Ali M. Al-Tawfig. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Isotropic and Nematic of p-Cyanophenyl p -n- Alkylbenzoates // J.Chem. Eng. Data. - 1997. -V.42.-C. 996-1003.

107. Егорова K.B., Галяметдинов Ю.Г. Термодинамика сорбции углеводородов и спиртов мезогенным медьорганическим комплексом. Самарский гос. ун-т, Самара. — 1997. — 8 с. Деп. в ВИНИТИ 08.12.97. № 3560. -В.97.

108. Блохина С.В., Крестов А.Г., Ольхович М.В., Лоханова A.B. Термодинамика сорбции н-алканов и спиртов на мезоморфном комплексе никеля // Ж. физ. химии. 1995. - Т.69. № 5. - С. 901-904.

109. Janini G.M., Ubeid M.T. Thermodynamics of Solutions of polycyclic aromatic hydrocarbons studied by gas liguid chromatographiy with a nematic and anisotropic stationaiy phase // J. of chromatography. 1982. -V. 236.-P. 329-337.

110. Беляев Н.Ф., Вигдергауз M.C. Альтернирование хроматографических характеристик жидкокристаллических азоксиэфиров // Изв. АН СССР 1989. - № 6. - С. 1402-1404.

111. Ghodbane S., Chassan A., Oweimreen G.A., Martire D.E. Thermodynamics of Solution of Nonmesomorphic Solutes at Infinite Dilution in the Smectic A, Nematic and Isotropic Phases of p-n-octyl-p-cyanobiphenyl// J. ofChromatogr.- 1991.-V.536.-C. 331-351.

112. Крестов А.Г., Блохина C.B., Ольхович M.B. Термодинамика растворения изомеров бутанола в мезоморфном тридецилате холестерина // Изв. вузов. Химия и хим.технология. — 1990. Т.ЗЗ, вып. 10.-С. 49-53.

113. Chuen-Ying Liu, Cho-Chun Hu, Jien-Lian Chen, Kung-Tien Liu. Metallomesogenes as stationary phases for the separation of phenols by gas chromatography // Analytica Chimica Acta 1999. -Vol. 384. - P. 51-62.

114. Dewar M.J.S., Schroeder J.P. Liquid crystals as solvents. II. Further Studies of Liguid Crystals as Stationary Phases in Gas Liquid Chromatography // J. Org.Chem. - 1965. - V. 30. - P. 3085 - 3090.

115. Barral E.M., PorterR.S., Johnson J.F. GC using cholesteryl ester liquid phases // J. of Chromatogr. 1966. - V. 392. - P. 1421.

116. Yan Chao, Martire D.E. Molecular theory of chromatographic selectivity enhancemnt for blocklike solutes in anisotropic stationary phases and its application // J. Analytical chemistry. 1992. - V. 64. № 11. - C. 1246 -1251.

117. Janini G.M., Johnston К., Zielinski W.L. Use nematic for GLC separation of polyaromatic hydrocarbons // J. Anal. Chem. 1975. — Vol.47. — P. 670.

118. Witkiewicz Z. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. of Chromatogr. 1982. -V. 251. -P. 311-337.

119. Ziolek A., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liguid crystal molecules as stationary phases // J. of Chromatography- 1984.-V.315.-P. 145-159.

120. Szulc J. Witkiewicz Z., Ziolek A. Mixed liguid crystalline stationary phase //J. of Chromatography. — 1983. — V. 262.-P. 161-174.

121. Kraus G., Winterfeld A. Flüssigkristalle als Stationare Phasen in Gas-Cromatographie // Wiss. Z. Univ. Halle XXVII. 1978. - № 5. - P. 83-95.

122. Soyak L., Kraus G., Ostrovsky I., Kralavicova E., Krupcik J. Hochleistungsgaschromatographie an flüssigkristallglasskapillaren. I. Trennung von isomeren Kohlenwasserstoffen an nematischen Mesofasen // J. of Chromatogr. 1981. -V. 206. - P. 463-474.

123. Yashin Y.A. Chromatographie retention parameters and molecular structure // Pure and applied chemistry 1989. - Vol.61. № 11. - P. 2021.

124. Wise S.A., Sander L.C., Lapouyade R., Garrigues P. K. Anomalous behaviour of the selected polycyclic aromatic hydrocarbons in reversed phase gas-liquid chromatography // J. of Chromatogr. 1990. — Vol. 514. - P. 111116.

125. Garrigues P., Radke M., Drues O., Willsch H., Bellocq J. Reversed phases gas-liquid chromatographic retention behaviour of dimethylphenanthrene isomers // J. of Chromatogr. 1989. - Vol. 473. - P. 207-213.

126. Bocquet J.F., Pommier C. Liquid crystals as stationary phases in gas chromatography // J. of Chromatogr. 1983. - Vol. 261. - P. 11-32.

127. Ziolek A., Witkiewich Z., Dabrowski R. Effect of lateral substituents on the properties of liquid crystal molecules as stationary phases // J. of Chromatogr.- 1984. V. 294. - P. 139-154.

128. Soyak L., Kraus G., Farkas P., Ostrovsky I. Hochleistungsgaschromatographie an flüssigkristallglasskapillaren. VII. // J. of Chromatogr.- 1984. V. 294.-P. 155-165.

129. Pawar P.P. Liquid crystals. III. // J. of Chromatogr. 1982. - V. 245. - P. 57-64.

130. Головня P.B., Мишарина Т.А. Термодинамическая трактовка полярности и селективности сорбентов в газовой хроматографии // Успехи химии. -1980. — Т. XLIX. Вып.1. С. 171-191.

131. Новиков В.Ф. Органические производные фосфора и мышьяка в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии // Ж. физ. химии -1993.- Т.67.№ 4. С. 848.

132. Белякова Л.Д. Физико-химические принципы подбора адсорбентов для концентрирования и хроматографического разделения полярных инеполярных веществ. Автореферат дис.док. хим. наук. Москва. 1997.42с.

133. Rohrschneider L. // Gas chromatographic data compilation // J. Chromatogr. 1966. 22. 6.32.

134. McReynolds W.O. Gas chromatographic retention data. Preston Techn. Abstracts Co. Evanston. — 1966. - 335 p.

135. Вигдергауз M.C., Габитова P.K., Вигалок P.B., Новикова И.Р. Классификация жидкокристаллических неподвижных фаз на основе факторов полярности // Заводская лаб. 1979. - Т.45, № 10. - С. 894896.

136. Vigdergauz M.S., Belyaev N.F., Esin M.S. Gas-liguid chromatography // Z. Anal.Chemie. 1989. - V. 335. - C.70-76.

137. Betts T.J. Assessment of the polarity of three liguid crystals used as gas chromatographic stationary phases // J. Chromatography. 1992. — V.605. — P. 276-280.

138. Hlozek V., Gutwillinger H. New phase with nematic working range for GLC // Chromatographic 1980. - V. 13, № 4. - P. 234 - 237.

139. Sakagami S., Nakamizo M. Application of liquid crystals for gas-liquid chromatography // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. - Vol. 57, №7. - P. 11571158.

140. Szulc J. Witkiewicz Z. Single liguid-crystalline stationary phases // J. of Chromatography. 1983. - V. 262. - P. 141-159.

141. Witkiewicz Z. Application of liquid crystals in chromatography // J. of Chromatography. 1989. - V.466. - P.37.

142. Martire D.E. Generalyzed treatment of spatial and temporal column parameters, applicable to gas, liquid and supercritical fluid chromatogrsphy //J. of Chromatography 1989. - V. 461. - P. 165.

143. Bartha E., Florea C., Petride A., Petride H. Liquid crystals in gas chromatography. I. New compounds useful in the separation of positional isomers // Rev. roum. Chem. 2001. - V. 46. № 6. - P. 593 - 601.

144. Janini G.M., Sato R.I., Muschik G.M. High-temperature nematic liquid crystal for gas-liquid chromatography //Anal. Chem. 1980. - Vol.52. — P.2417 — 2420.

145. Zielinski W., Miller M., Ulma G., Wasik S. Gas-liquid chromatography of polychlorinated biphenyl congeners between a nematic liquid crystal phase and a nonpolar phase // Anal. Chem. 1986. - Vol. 58. - P. 2692-2696.

146. Kubica К., Witkiewicz Z. Determination of contaminants in anthracene by gas chromatography using a liquid-crystalline stationary phase // J. of Chromatography. 1982. - V. 241. - P.33-39.

147. Panse D.G. et al. Study of the supercooling effect on laterally substituted liquid crystalline compounds // J. of Chromatogr. 1983. - V. 264. - P. 279286.

148. Gareth J. Price, Simon J. Hickling and Ian M. Shillcock. Applications of inverse gas chromatography in the study of liquid crystalline stationary phases // J. of Chromatography A. 2002. - V. 969. - P.193-205.

149. Oweimreen G.A., Morsy M.A. DSC studies on p-(n-alkyl)-p'-cyanobiphenyl and p-(n-alkoxy)-p'-cyanobiphenyl liquid crystals. // Thermochimica acta. — 2000. — V.346. P. 37 - 47.

150. Janini G.M., Muschik G.M. A series of di-Schiff Base Liquid Crystals. Studies with gas-liquid chromatography and DSC // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1982. — V. 87. P. 281 - 292.

151. Soyak L., Ostrovsky I., Farkas P., Janak J. Hochleistungsgaschromatographie an flussigkristallglasskapillaren. IX. // J. of Chromatogr. 1986.-V. 356.-P. 105-114.

152. Ruby Ong, P. Marriot, Morrison P., Haglung P. Influence of chromatographic conditions on separation in comprehensive gas chromatography. // J. of Chromatogr. A. 2002. - V. 962. - P. 135-152.

153. Суржикова Г.В. Влияние химии поверхности твёрдого носителя на хроматографические свойства колонок с жидкокристаллическим п,п-метоксиэтоксиазоксибензолом // Успехи газ. хроматогр. — 1992. № 8. — С. 87-91.

154. Онучак Л.А., Суржикова Г.В., Маслова Н.Е. Влияние природы твёрдого носителя на хроматографические свойства колонок с нематическим п,п -метоксиэтоксиазоксибензолом // Ж. физ. химии. — 1994. Т.68, № 1. - С. 127-132.

155. Вигалок Р.В., Вигдергауз М.С. Хроматографические характеристики некоторых жидкокристаллических НФ // Изв. АН СССР. Серия хим. — 1972.-С. 715-717.

156. Germouche M.H., Berdague P., Perez F. Investigation of thermal and analytical properties of two nematic liquid crystals by gas chromatography // J. of high resolution chromatography. 1995. - Vol.18., № 5. — P. 304-310.

157. Mazur J., Witkiewicz Z., Dabrowski R. Isothiocyanate as liquid crystalline stationary phase in capillary gas chromatography for the separation of polyaromatic hydrocarbons // J. of Chromatography. 1988. - V.455. -P.323-326.

158. Markides K.E., Nishioka M., Bradshaw B.I., Jerald S., Milton L. // Smectic biphenylcarboxylate ester liquid crystalline stationary phase for capillary gas chromatography. // Anal. Chem. 1985. - Vol.57, № 7. - P. 1296-1299.

159. Lochmuller C.H., Souber R.W. Chromatographic resolution of enantiomers. selective review // J. of Chromatography. -1975. V.l 13. - P. 283-289.

160. Хроматография. Практическое приложение метода. В 2х частях./ Под ред. Хефтман Э. М.: Мир. - 1986. - 4.2. 335с.

161. Бурмистров В.А., Щербакова О.В., Александрийский В.В., Кареев В.Ю. Койфман О.И. Полиморфизм и структурная селективность реентрантной Н-4(4-октилоксифенилазо)-бензилиден-4-цианоанилина // Ж. анал. хим. 1990. - Т.45, вып.9. - С.1781-1785.

162. Kraus A., Schumann U., Kraus G., Kohne В., Praefcke К. Investigation of a scyllitol-derived (saturated) disc-shaped liquid crystal stationary phase in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1992. -V. 609. - P. 277281.

163. Акопова О.Б., Шабышев Л.С., Ветрова З.П., Карабанов Н.Т. Особенности поведения смесей дискотических жидких кристаллов в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии // Ж. физ. химии. -2000. Т. 74, № 2. - С. 293-296.

164. Liu C.Y., Ни С.-С., Chen J.L., Liu К.-Т. Metallomesogenes as stationary phases for separation of phenols by gas chromatography // J. Chromatogr. A. -1999. -V.962.-P. 135-152.

165. Онучак JI.А., Гарькин В .П., Муханова И.М., Соколова Е.П. Сорбционные и селективные свойства бинарных жидкокристаллических систем на основе фенилбензоатов различной полярности // Ж. физ. химии. 2000. - Т. 74. № 3. - С. 502 -505.

166. Вигалок Р.В., Вигдергауз М.С. и др. Исследование жижкокристаллических сорбентов для газовой хроматографии ароматических изомеров // Ж. анал хим. — 1976. Т.31. - С. 644- 648.

167. Gareth J. Price, Ian M. Shillcock. Inverse gas chromatographic measurement of solubility parameters in liquid crystalline systems // J. of Chromatography A. 2002. - V. 964. - P. 199-204.

168. Mazur J., Dabrowski R. Gas chromatography separation of cis-trans isomers of alkylcyclohexylbenzenes on a capillary column with a liquid crystalline stationary phase // J. of Chromatography. 1992. - V.600. № 1. - P. 123-128.

169. Inui K., Miyata Т., Uragami T. Permeation and separation of benzene-cyclohe-xane mixtures through liquid crystalline polimer membranes // J. of polymer science. B. 1997. - Vol. 35. № 4. - P. 699.72.

170. Baniceru M., Radu S., Sarpe Tudoran. Synthesis of a new liquid crystal 4-(4-chlorobenzyl)oxy.-4-cyanoazobenzene and its use as stationary phase in gas chromatography // J. Chromatographia. - 1998. - V.48, № 6. - P. 427 -430.

171. Perez F., Berdague P., Courtieu J., Bayle J.P., Boudah S., Guermouche M.H. Comparison of two azobenzene liquid crystal stationary phases in open tubular column gas chromatography // J. of Chromatography A. 1996. — V.746. — P.247-254.

172. Berdague P., Judeinstein P., Rogalska E., Petit-Jean D., Rogalska M., Guermouche M.H., Bayle J.P. Synthesis and properties of two liquid crystals: an analytical and thermodynamic study // J. of Chromatography A. 1999. -V.859.-P. 59-67.

173. Osterhelt G. et all. Separation of cis-trans isomers of 1,4 disubstituted cyclohexanes and Z-E monounsaturated fatty acid methyl esters // J. of chromatogr. 1982. - V. 234. - P. 99 - 106.

174. Suzuki S., Hobo Т., Watabe К. Phase transition and gas chromatographic behavior of carbonyl bis (L-valiniisotropyl ester) in amino acid enantiomer separation // Bunsekikagaku. - 1981. - V. 205. - P. 251 - 261.

175. Zielinski W.L., Johnston K., Mischik G.M. Nematic Liguid Crystal for Gas -Liguid Chromatographic Separation of Steroid Epimers // Anal. Chem. -1976.-V.48.-C. 907-910.

176. Questerhelt G. Separation of cis/trans isomers of 1,4-disubstituted cyclohexanes and Z/E monounsaturated fatty acid methyl esters // J. of Chromatogr. 1982. - V. 234. - P. 99-106.

177. Lester R., Hall D.R. NLC for the gas-liquid chromatographic analysis of the stereochemistry // J. of Chromatogr. 1980. -V. 190. - P. 35- 41.

178. Sojak L., Ostrovsky I. Sposob delenia a analyzy isomerov s poctem uhlikov v molekule 7 az 20 s funkonou skupinou v strede uhlikoveho retazca molekuly // Univerzita Komenskeho, Bratislava. 1992. - MKU № 30/00. - P. 89-93.

179. Сафиуллин И.И., Майдаченко Г.Г., Клопов В.И. Синтез и мезоморфные свойства л-н-алкоксициннамоилокси-л'-цианоазобензолов // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1987. -Т. 30. Вып. 2. — С. 134.

180. Demus D., Demus H., Zaschke H. Flüssige Kristalle in Tabellen ЛД1. Leipzig: VEB. Dentscher Verlag Grund Stoffindustrie, 1976. - 360 s.

181. Хроматография и термодинамика. Определение физико-химических параметров / Ред. Стрыека Р. И Ямпольский Ю.П. — Варшава: Иститут Физической химии АН ПНР. 1986. - 242 с.

182. Ногаре С.Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография. Д.: Недра, 1966.-472 с.

183. Рид Р., Шервуд Т., Праусниц Д. Свойства газов и жидкостей. — JL: Химия, 1982.-592 с.

184. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. — М.: Мир, 1987.-260 с.

185. Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой хроматографии. — М.: Химия, 1978. — 248 с.

186. Хроматографические постоянные в газовой хроматографии. — М.: Изд-во стандартов, 1978. — 191 с.

187. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. — JL: Химия, 1984. — 166 с.

188. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

189. Marcille P., Audebert R., Quivoron С. Etude des systems polyisobutene n-alkane par Chromatographie en phase gazeuse. 1. Determination des paramétrés d'interaction // J. Chem. Phys. et Phys.- chem. biol. 1975. — Vol. 72. №1.-P. 78-82.