Сравнительное изучение процесса лигнификации древесины сосны обыкновенной in vivo и in vitro тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.01, кандидат биологических наук Железниченко, Татьяна Витальевна

• Железниченко, Татьяна Витальевна
• кандидат биологических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Железниченко, Татьяна Витальевна

Список принятых сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИГНИФИКАЦИЯ КСИЛЕМЫ В ПРОЦЕССЕ ЕЁ РАЗВИТИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).Г.

1.1. Строение древесины хвойных.

1.2. Ультраструктура и одревеснение клеточной стенки.

1.3. Образование и строение годичного слоя.

1.4. Развитие ксилемных производных камбия.1

1.5. Фенольные соединения.

1.5.1. Фенолкарбоновые кислоты в растительной клетке.

1.5.2. Химия и структура лигнина.

1.5.3. Биосинтез лигнина.

1.6. Каллусные культуры как модельные системы для изучения процесса лигнификации клеточной стенки.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Материал исследования.

2.2. Выделение и анализ фенолкарбоновых кислот.

2.3. Выделение и анализ лигнина.

2.4. Получение и анализ каллусных культур.

ГЛАВА 3. ФЕНОЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ПРИ ФОРМИРОВАНИИ ГОДИЧНОГО СЛОЯ В СТВОЛАХ СОСНЫ ОБЫКНОВЕННОЙ.

3.1. Изменение ФК при развитии первичных стенок трахеид.

3.2. Изменение ФК в ранних и поздних трахеидах.

3.3. Изменение индивидуального состава ФК по ходу развития трахеид .61 Заключение к главе.

ГЛАВА 4. ОСОБЕННОСТИ ЛИГНИФИКАЦИИ РАННЕЙ И ПОЗДНЕЙ КСИЛЕМЫ СОСНЫ ОБЫКНОВЕННОЙ.

4.1. Отложение лигнина в ранней и поздней ксилеме.

4.2. Состав и структура лигнина.

4.3. Эфирные связи в макромолекулах лигнина.

4.4. Молекулярно-массовое распределение макромолекул.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сравнительное изучение процесса лигнификации древесины сосны обыкновенной in vivo и in vitro»

Обоснование и актуальность. Лигнификация является одним из главных процессов, сопровождающих развитие клеток ксилемы древесных растений. Действуя как межклеточное связующее вещество, лигнин обеспечивает высокую устойчивость древесины к ударам, сжатию, изгибу. Он как бы цементирует эластичные микрофибриллы целлюлозы, что значительно повышает механическую прочность клеточной стенки. Кроме того, пропитывая клеточную стенку проводящих элементов ксилемы, он снижает ее проницаемость, что играет важную роль в транспорте воды, минеральных веществ и продуктов метаболизма, и делает клеточную стенку более устойчивой к воздействию патогенных микроорганизмов.

Проблема процесса лигнификации привлекала и привлекает исследователей по разным причинам. С одной стороны важно понять сам процесс лигнификации, приводящий к стабилизации ткани и появлению ее механической прочности, чтобы управлять этим процессом. С другой, важно найти пути оптимальной делигнификации древесины, поскольку лигнин является одним из наиболее значимых ограничивающих факторов, превращающих биомассу растений в целлюлозу или биотопливо. Интерес части исследователей направлен на получение растений с либо низким содержанием лигнина, либо его легкой доступностью химической деградации [Sticken, 2008; Weng et al., 2008a; Mansfield, 2009].

Изучение механизма биосинтеза лигнина и условий сочетания структурных фенилпропановых единиц в его макромолекулах в основном с связано синтезом дегидрополимеров in situ, предложенным еще Фрайденбергом [Freudenberg, 1959]. Другим направлением, активно используемым в последнее время, является исследование лигнификации в культуре ткани, которую применяют как модельную систему для изучения путей биосинтеза предшественников лигнина — оксикоричных кислот и ферментов, участвующих в процессе [Запрометов, 1993; Li et al., 2000; Dixon et al., 2001; Kärkönen et al., 2002; Möller et al., 2005; 2006].

Значительно меньше работ, в которых биогенез лигнина рассматривается непосредственно в развивающейся ткани растений [Donaldson, 1991, 1992; Grunwald at all., 2002; Terashima et al., 1986; Terashima, Fokushima, 1988; Terashima et al., 1988]. При этом в основном используются разные варианты методов спектроскопии.

Ранняя и поздняя ксилема, входящие в состав годичного прироста древесины хвойных отличаются по содержанию и распределению лигнина в структуре ксилемной ткани, морфологическим параметрам трахеид и физико-механическим характеристикам. Различия в условиях формирования ксилемных клеток раннего и позднего типа сосны обыкновенной [Антонова, Стасова, 1992; Антонова, 1999] должны влиять на процесс лигнификации, интенсивность его отложения в тканевых структурах и гетерогенность. Такие различия были обнаружены ранее при изучении отложения лигнина на этапах созревания клеток ранней и поздней ксилемы в стволах лиственницы сибирской [Antonova et al, 2007]. Связано ли это с биогенетической особенностью вида или характерно и для других хвойных нужно установить. Изучение лигнификации на последовательных стадиях развития клеток ранней и поздней ксилемы сосны обыкновенной до сих пор не проводилось.

Кроме того, важно установить, насколько будут адекватными процессы лигнификации in vivo и in vitro, т.е. в культуре тканей, которую используют как модельную систему для изучения лигнификации [Möller et al.,2003; 2005; 2006] и системы ферментов, связанных с этим процессом [Kärkönen et al., 2002; Möller et al., 2005].

Цель исследования - изучить процесс отложения лигнина, его структуру и состав предшественников - оксикоричных кислот - на последовательных стадиях развития клеток ранней и поздней ксилемы при формировании годичных приростов в стволах сосны обыкновенной {in vivo) и сравнить процессы лигнификации in vivo и in vitro (в культуре ткани).

Научная новизна. Впервые показаны различия в содержании, структуре и динамике накопления лигнина по мере созревания стенок ранних и поздних трахеид сосны обыкновенной. Впервые проведено поэтапное сравнение структуры препаратов лигнина, выделенных из разных по степени развития клеток ранней и поздней ксилемы сосны обыкновенной. Впервые получены данные по содержанию и составу фенолкарбоновых кислот, и в частности оксикоричных кислот, как соединений, играющих важную роль в росте и развитии клеток, а также являющихся предшественниками лигнина в ходе развития первичных и вторичных стенок ранних и поздних трахеид сосны обыкновенной. Впервые проведено сравнение структуры лигнина, продуцированного в ранней и поздней ксилеме сосны обыкновенной in vivo и in vitro. Установлено, что лигнин, полученный в культуре ткани, отличается по структуре от обоих типов древесины, однако имеет большее сходство с лигнинами ранней древесины. Защищаемые положения:

• Отложение лигнина в ходе образования раннего и позднего слоя годичного прироста идет с разной интенсивностью и динамикой,

• Лигнины последовательных этапов созревания ранних и поздних трахеид различаются по составу фенилпропановых структурных единиц, что коррелирует с изменением состава оксикоричных кислот — предшественников лигнина.

• Лигнин сосны обыкновенной, полученный в условиях in vitro по составу структурных единиц ближе к лигнину ранней ксилемы.

Теоретическое и практическое значение.

Полученные данные по составу и соотношению структурных единиц, скорости отложения, структуре макромолекул лигнина, а также динамике и фракционному составу его предшественников на разных этапах дифференциации ранних и поздних трахеид послужат фундаментальным вкладом в понимание процесса лигнификации и ксилогенеза хвойных.

Сравнительное изучение процесса лигнификации сосны обыкновенной in vivo и in vitro позволит также внести вклад в понимание механизма лигнификации, определить факторы, влияющие на процесс, и наметить биотехнологические пути регулирования этого процесса, в частности, применяя генную инженерию.

Апробация работы. Материалы исследований были представлены на VII Международном симпозиуме по фенольным соединениям (Москва, 2009), на IV всероссийской конференции «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2009), на XXIII IUFRO WORLD CONGRESS (Seoul, 2010), на научных чтениях памяти профессора А. А. Яценко-Хмелевского «Структурно-функциональные исследования растений в приложении к актуальным проблемам экологии и эволюции биосферы» (Санкт-Петербург, 2009), на конференции молодых ученых Института леса им. В.Н. Сукачева СО РАН «Исследование компонентов лесных экосистем Сибири» (Красноярск 2009, 2010), на VII Съезде Общества физиологов растений России (Нижний Новгород, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликованоЛО работ, в том числе 2 в рецензируемых журналах.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 136 страницах текста, содержит 31 рисунков, 7 таблиц и 3 приложения. Работа состоит из введения, обзора литературы, описания объектов и методов исследования, результатов и их обсуждения, заключения, выводов и списка литературы, содержащего ссылки на 187 источников, из которых 139 на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Железниченко, Татьяна Витальевна

выводы

1. В ходе развития первичных стенок трахеид, как стадии предшествующей лигнификации, содержание фенольных соединений, свободных и связанных фенолкарбоновых кислот увеличивается в первой фазе роста, снижается во второй и снова повышается перед лигнификацией. Это свидетельствует о притоке субстратов, необходимых для этого процесса.

2. На всех стадиях развития клеток двух типов ксилемы доминируют связанные фенолкарбоновые кислоты, а в их составе простые эфиры, особенно в поздней ксилеме. Отношение сложных и простых эфиров зависит от степени развития и от типа клеток. В поздней ксилеме отношение простых эфиров к сложным на порядок больше, чем в ранней. Уровень свободных ФК в клетках ранней ксилемы больше, чем поздней. Данные указывают на разную субстратную основу процесса лигнификации ранней и поздней ксилемы.

3. Состав свободных оксикоричных кислот, их простых и сложных эфиров изменяется индивидуально в ходе дифференциации клеток и специфичен по отношению к слою развивающейся ксилемы.

4. Впервые показано, что при формировании ранней ксилемы интенсивность биосинтеза лигнина повышается к концу созревания трахеид, тогда как лигнификация поздней ксилемы наиболее активно идет в начале процесса и падает в ходе созревания трахеид. Это указывает на разные условия лигнификации при развитии двух слоев ксилемы годичного слоя.

5. Лигнины ранней и поздней ксилемы на каждой из стадий формирования различаются содержанием и соотношением фенилпропановых единиц -гваяцильных, сирингильных и п-оксифенильных - и, следовательно, организацией их структуры.

6. Лигнин, синтезированный на первых стадиях процесса, имеет повышенную молекулярную массу из-за связей с полисахаридами клеточной стенки и более однороден, чем на последующих стадиях формирования трахеид. Лигнин ранней зрелой ксилемы менее дисперсен, чем поздней.

7. Содержание и структурные характеристики лигнина, полученного в культуре ткани сосны обыкновенной, зависят от условий культивирования и степени развития каллуса. В зависимости от этих факторов меняется количество образованного лигнина, состав и соотношение фенилпропановых единиц в структуре лигнина. Данные указывают на возможность регуляции процесса лигнификации.

8. Лигнин каллуса сосны обыкновенной по соотношению сирингильных и гваяцильных единиц имеет сходство с лигнином ранней древесины.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В результате проведенных исследований получены данные о составе и динамике предшественников лигнина (ФК), интенсивности его накопления и структуре макромолекул при развитии ранней и поздней ксилемы сосны обыкновенной. Кроме того, изучено накопление и структура лигнина в культуре клеток сосны обыкновенной и её зависимость от условий культивирования. Это позволило провести сравнение состава лигнина in vivo и in vitro.

В зависимости от стадии развития клеток и типа образующейся древесины содержание и состав фракций низкомолекулярных фенольных соединений (спирторастворимых) значительно изменяются. Их количество максимально на первой стадии лигнификации трахеид, затем снижается по мере их развития. В состав спирторастворимых ФС входят фенолкарбоновые кислоты, являющиеся предшественниками лигнина. В составе ФК присутствуют свободные и связанные формы, а в составе последних простые и сложные эфиры кислот. Их количество тоже меняется в зависимости от стадии дифференциации и типа дифференцирующихся клеток.

Содержание связанных форм кислот как в ранней так и поздней ксилеме в два-пять раз больше, чем свободных. Свободных кислот в ранней ксилеме в два-три раза больше, чем в поздней. Это указывает на специфику фенольного метаболизма в биогенезе ранних и поздних трахеид.

В составе связанных ФК обоих типов ксилемы превалировали простые эфиры. В клетках поздней древесины их было больше, чем в клетках ранней, особенно на стадии созревания. В ходе дифференциации клеток соотношение простых и сложных эфиров ФК тоже меняется специфично по отношению к типу формирующейся древесины. Простых эфиров ФК на стадиях дифференциации ранних трахеид содержалось в два, а в зрелой ксилеме почти в три раза больше, чем сложных. В поздних клетках содержание простых эфиров ФК на этапах лигнификации в десять раз больше, чем сложных.

Индивидуальный состав свободных и связанных ФК, в том числе их простых и сложных эфиров тоже отличается специфичностью как по отношению к типу древесины, так и стадиям дифференциации клеток. При развитии клеток ранней ксилемы преобладала синаповая кислота, а при развитии поздней - феруловая, различающиеся своей реакционной активностью.

Вариабельность свободных и связанных форм, а также содержания и состава простых и сложных эфиров по мере дифференциации клеток ранней и поздней ксилемы должны влиять как на процесс лигнификации, так и состав фенилпропановых единиц лигнина.

Биосинтез лигнина в ходе формирования ранней и поздней ксилемы сосны обыкновенной идет с противоположной динамикой: в ранней ксилеме интенсивность отложения лигнина увеличивается к концу созревания, а в поздней, напротив, снижается. Эти изменения коррелируют с количеством оксикоричных фенолкабоновых кислот, как предшественников лигнина, и уровнем аскорбиновой кислоты [Антонова и др., 2009], определяющей их доступность последующей дегидрогенной полимеризации.

Лигнины ранней и поздней ксилемы на каждой из стадий формирования различаются содержанием и соотношением фенилпропановых единиц и, следовательно, организацией их структуры. Соотношение сирингил- и гваяцилпропановых единиц в препаратах лигнина в трахеидах ранней ксилемы в ходе созревания постепенно растет, а в поздней, наоборот, снижается. Количество п-оксифенилпропановых единиц в ранней древесине увеличивается, в поздней - снижается в ходе лигнификации.

Согласно данным гель-хроматографии средняя молекулярная масса препаратов лигнина в ходе биосинтеза изменяется. На ранних стадиях отложения лигнина она меньше, чем к концу созревания. При этом дисперсность полимера увеличивается по мере созревания трахеид и в зрелой поздней древесине она выше, чем в ранней.

Таким образом, лигнин ранней и поздней ксилемы сосны различается по динамике накопления, составу, структуре и размеру макромолекул, что является следствием разных условий его биосинтеза.

Для сравнения процесса лигнификации in vivo и in vitro была получена культура ткани сосны обыкновенной.

Инициация каллусогенеза на разных эксплантах возможна при наличии в материале меристематических клеток. Они присутствуют либо во вторичных тканях (камбиальные клетки), которые при разделении флоэмы и ксилемы могут располагаться как на одной, так и на другой стороне, либо в зародышах семян.

В процессе работы подобраны условия культивирования каллуса сосны обыкновенной, при которых идет не только рост, но и лигнификация каллуса. Важными факторами, влияющими на морфологию клеток и накопление лигнина в клеточных стенках, являются условия освещенности (свет или темнота), концентрация сахарозы и аскорбиновой кислоты в питательной среде, добавление в нее поливинилпирролидона или феруловой кислоты, а также увеличение длительности выращивания.

Содержание низкомолекулярных спирторастворимых метаболитов каллуса (фенольных соединений (в основном ФК), углеводов, аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот) зависит от степени дифференциации клеток и от условий культивирования. При увеличении концентрации сахарозы в питательной среде до 5 % в клетках каллуса повышается количество низкомолекулярных углеводов, тогда как спирторастворимых фенольных соединений, наоборот, снижается. Отношение АК/ДАК также увеличивается.

Содержание и структурные характеристики лигнина также зависят от степени развития каллуса и условий культивирования. В зависимости от этих факторов меняется количество образованного лигнина, состав и соотношение фенилпропановых единиц в структуре лигнина. В растущих клетках каллуса количество обоих фракций лигнина всегда ниже, чем дифференцированных. При использовании питательной среды с повышенной концентрацией сахарозы степень лигнификации клеток значительно усиливается и количество высокомолекулярной фракции лигнина значительно усиливается.

Применение поливинилпирролидона при той же концентрации сахарозы в среде положительно влияет на прирост каллусной биомассы, однако подавляет биосинтез лигнина и способствует увеличению его низкомолекулярной фракции.

Увеличение длительности выращивания каллуса приводит к накоплению лигнина в его тканях. Культуры каллусных тканей, полученные в темноте содержат больше низкомолекулярного лигнина и меньше высокомолекулярного, чем культуры, выращенные при 16 часовом фотопериоде. Добавление феруловой кислоты в питательную среду не влияет на количество лигнина в тканях, однако может влиять на его структуру, а добавление аскорбиновой кислоты к среде подавляет биосинтез этого полимера.

Таким образом, сделана оценка процесса лигнификации в культуре клеток сосны обыкновенной. Показано, что при различных условиях культивирования образуется разное количество лигнина в каллусных тканях, который также различается по своей структуре. Принимая во внимание полученные данные, вероятно, можно регулировать образование и свойства этого полимера.

Сопоставление данных по содержанию и структуре лигнина, полученного в условиях in vitro, позволило сделать вывод, что он отличается по структуре от обоих типов древесины, однако имеет большее сходство с лигнинами ранней древесины. Анализ полученных данных показывает, что сравнение процесса лигнификации in vivo и in vitro может быть не вполне объективным, поскольку в древесине сосны присутствуют два разных типа ксилемы - ранняя и поздняя, различающиеся по динамике аккумуляции лигнина, его макромолекулярной структуре, содержании и составе фенилпропановых единиц.

Ill

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Железниченко, Татьяна Витальевна, 2011 год

1. Антонова Г.Ф. Аскорбиновая кислота и развитие клеток ксилемы и флоэмы в стволе сосны обыкновенной / Г.Ф. Антонова, В.В. Стасова, Т.Н. Вараксина // Физиология растений. 2009. - Т. 56, № 2. - С. 210-219.

2. Антонова Г.Ф. Динамика развития клеточных стенок трахеид в процессе образования годичного слоя древесины сосны обыкновенной / Г.Ф. Антонова, В.В. Шебеко // Химия древесины. 1986. - № 1. - С. 82 - 87.

3. Антонова Г.Ф. Использование крезилового прочного фиолетового при изучении образования древесины / Г.Ф. Антонова, В.В. Шебеко // Химия древесины. 1981. - № 4. - С. 102 - 105.

4. Антонова Г.Ф. Рост клеток хвойных / Г.Ф. Антонова. Новосибирск: Наука, 1999. 231 с.

5. Антонова Г.Ф. Формирование годичного слоя стволов сосны обыкновенной и лиственницы сибирской / Г.Ф. Антонова, В.В. Стасова // Лесоведение. 1992. - № 5. - С. 19 - 27.

6. Антонова Г.Ф. Формирование ксилемы в двулетних побегах свободно растущей сосны обыкновенной / Г.Ф. Антонова, В.В. Шебеко // Роль экологических факторов в метаболизме хвойных. Красноярск: ИЛиД СО АН СССР, 1979. - С. 118-128.

7. Антонова Г.Ф. Формирование ксилемы хвойных. 3. Динамика развития трахеид в зонах дифференциации / Г.Ф. Антонова, В.В. Шебеко // Лесоведение. 1985. - № 5. - С. 71-74.

8. Антонова, Г.Ф. Сезонная динамика камбиальной активности и дифференциации трахеид в стволе сосны обыкновенной. / Г.Ф Антонова, В.В. Шебеко, Е.С. Милютина // Химия древесины. 1983. — № 1. — С. 16 -22.

9. Бардинская М.С. Растительные клеточные стенки и их образование / М.С. Бардинская. М: Наука, 1964. - 160 с.

10. Браунинг Б.Л. Состав и химические реакции древесины / Б.Л. Браунинг // Химия древесины. М.: Лесная промышленность, 1967. - С. 5-35.

11. Гребинский С.О. Биохимия растений / С.О. Гребинский. Львов: Вища школа, 1975. - 280 с.

12. Грушников О.П. Достижения и проблемы химии лигнина / О.П. Грушников, В.В. Елкин. М.: Наука, 1973. - 296 с.

13. Дженсен У. Ботаническая гистохимия / У. Дженсен. М.: Мир, 1965. -377 с.

14. Загоскина Н.В. Культура ткани чайного растения: дифференциация, уровень плоидности, образование фенольных соединеий / Н.В. Загоскина, В.Г. Федосеева, Л.В. Фролова, Н.Д. Азаренкова, М.Н.

15. Запрометов // Физиология растений. 1994. - Т. 41, № 5. - С.762-767.

16. Запрометов М.Н. Фенольные соединения растений и их биогенез / М.Н. Запрометов // Итоги науки и техники. Биологическая серия. М: ВИНИТИ, 1988. - Т. 27. - 188 с.

17. Запрометов М.Н. Фенольные соединения растений: Биосинтез, превращения и функции / М.Н. Запрометов // Новые направления в физиологии растений. М: Наука, 1985. - С.143-162.

18. Запрометов М.Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях / М.Н. Запрометов. М.: Наука, 1993. - 272 с.

19. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений / М.Н. Запрометов. М.:Высш. шк., 1974. - 213с.

20. Карманов А.П. Лигнин. Структурная организация и самоорганизация / А.П. Карманов // Химия растительного сырья. 1999. - №1. - С. 65-74.

21. Костина В. М. Особенности фенольного метаболизма растений рода Rhododendron L. in vivo и in vitro: автореф. дис. канд. биол наук / В. М. Костина. М., 2009. - 22 с.

22. Крамер П.Д. Физиология древесных растений / П. Д. Крамер, Т.Т. Козловский. М.: Лесн. пром-ть, 1983. - 462 с.

23. Леплинский Ю.И. Длина волокон древесины у древесных растений. I. Длина волокон древесины в стволе древесного растения / Ю.И. Леплинский // Ботан. журн. 1982. - Т. 67, № 1. - С. 3 - 16.

24. Москалева В.Е. О формировании трахеиды сосны / В.Е. Москалева // Тр. Ин-та леса АН СССР. 1958. - Т. 37. - С. 254 - 265.

25. Никитин В.М. Химия древесины и целлюлозы / В.М. Никитин. М: Гослесбумиздат, 1960. - 468 с.

26. Одинцов П.П. Уроновые кислоты в молодых побегах ели / П.П. Одинцов, Р.Г. Каткевич, М.К. Пендере, Ю.Ю. Каткевич // Изв. АН ЛатвССР. Сер. Хим. 1967. - Вып. 3. - С. 632 - 639.

27. Осипов В.И. Гидроароматические кислоты в жизнедеятельности хвойных / В.И. Осипов. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1979. -111с.

28. Осипов В.И. Биосинтез оксибензойных кислот в проростках Pinus sylvestris L. / В.И. Осипов, Л.П. Александрова // Изв. СО АН СССР, Сер. Биол. наук. 1986. - Вып. 1. - С. 83-86.

29. Перелыгин Л.М. Строение древесины / Л.М. Перелыгин. М.: Изд-во АН СССР, 1954. - 194 с.

30. Полубояринов О.И. Плотность древесины / О.И. Полубояринов. М: Лесн. пром-ть, 1976. - 200 с.

31. Сарканен К.В. Лигнин / К.В. Сарканен // Химия древесины: под ред. Браунинга-М.: Лесн. пром, 1967. С. 180-243.

32. Сарканен К.В. Понятие о лигнине, его номенклатура и классификация / К.В. Сарканен // Лигнины: (структура, свойства и реакции): под ред. Сарканена К.В., Людвига К.Х., Хергерта Г.В. М.: Лесн. пром-сть, 1975. -С. 9- 18

33. Сарканен К.В. Предшественники лигнина и их полимеризация / К.В. Сарканен // Лигнины (структура, свойства и реакции): под ред. Сарканена К.В., Людвига К.Х. М.: Лесн. Пром-ть, 1975. - С. 18-79.

34. Стасова В.В. Динамика пластических веществ годичного слоя ксилемы побегов сосны / В.В. Стасова, Г.Ф. Антонова // Лесоведение. 1989. - № 5. - С. 36-45.

35. Стасова В.В. Особенности развития стенок трахеид при образовании древесины сосны обыкновенной: дис. канд. биол. наук / В.В. Стасова. -Красноярск, 1991. 174 с.

36. Стрекова В.Ю. О возможных причинах нарушения процесса лигнификации в культуре ткани чайного растения / В.Ю. Стрекова, Г.А. Субботина, Н.В. Загоскина, М.Н. Запрометов // Физиология растений. -1980. Т. 27, №. 6. - С. 1192-1198.

37. Судачкова Н.Е. Влияние стрессовых воздействий на ксилогенез сосны обыкновенной в условиях Сибири / Н.Е. Судачкова, И.Л. Милютина, Л.И. Романова// Лесоведение. 2007. - №6. - С. 101-106.

38. Третьякова И.Н. Индукция соматического эмбриогенеза у кедра сибирского / И.Н. Третьякова, М.В. Ижболдина // Лесоведение. 2009. -№ 5. - С. 43-49.

39. Третьякова И.Н. Особенности роста эмбриогенного каллуса и получение соматических зародышей у кедра сибирского / И.Н. Третьякова, М.В. Ижболдина//Хвойные бореальной зоны. 2008. - №1-2. - С. 71-76.

40. Фенгел Д. Древесина (химия, ультраструктура, реакции) / Д. Фенгел, Г. Вегенер -М.:Лесн. пром-ть. 1988. - 512 с.

41. Чаплыгина И.А. Особенности формирования ранних и поздних трахеид при образовании лиственницы сибирской: автореф. дис. канд. биол. наук / И.А. Чаплыгина. Красноярск, 2007. — 16 с.

42. Эриныш П.П. Строение и свойства древесины как многокомпонентной полимерной системы / П.П. Эриныш // Химия древесины. 1977. - Т. 1. -С. 8 - 25.

43. Эсау К. Анатомия семенных растений / К. Эсау. М.: Мир, 1980. - 558 с.

44. Яценко-Хмелевский А.А. Основы и методы анатомического исследования древесины / А.А. Яценко-Хмелевский. М. — Л.: Изд-во АН СССР, 1954.-337 с.

45. Agarwal Umesh P. Raman imaging to investigate ultrastructure and composition of plant cell walls: distribution of lignin and cellulose in black spruce wood (Picea mariana) / P. Agarwal Umesh // Planta. 2006. V. 224. -P.l 141-1153.

46. Antonova G.F. Daily dynamics in xylem cell radial growth of Scots pine (Pinus sylvesnris L.) / G.F. Antonova, V.P. Cherkashin, V.V. Stasova, T.N. Varaksina // Trees. 1995. - V. 10. N 1. - P. 24-30.

47. Antonova G.F. Effects of environmental factors on wood formation in Scots pine stems / G.F. Antonova, V.Y. Stasova // Trees. 1993. V. 7, N 5. - P. 214219.

48. Antonova G.F. The Differences in the Lignification of Earlywood and Latewood in Larch (Larix sibirica Ldb.) / G.F. Antonova, T.N. Varaksina, V.V. Stasova//Eur. J. For. Res. 2007. - V. 10, N 2. - P. 149-161.

49. Asunmaa S. Morphology of middle lamella, of swedish spruce (Picea excelsa) / S. Asunmaa// Svenskpapperstidn. 1955. V. 58. - P. 308-310.

50. Bailey I.W. Cell wall structure of higher plants / I.W. Bailey // Industrial and Engineering Chemistry. 1938. V. 30. - P 40-47.

51. Baucher M. Biosynthesis and genetic engineering of lignin / M. Baucher, B. Monties, M: Van Montagu, W. Boerjan // Plant Sci. 1998. V. 17. - P. 125197.

52. Boerjian.W. Lignin biosynthesis / W. Boerjian, J. Ralph, M. Baucher // Annu Rev Plant Biol. 2003. - V. 54. - P. 519-546.

53. Boija E. Interaction between model membranes and lignin-related compounds studied by immobilized liposome chromatography / E. Boija, G. Johansson // Biochim Biophys Acta. 2006. - V.1758. - P. 620-626.

54. Boudet A.M. Biochemistry and molecular biology of lignification / A.M. Boudet, C. Lapierre, J. Grima-Pettenati // New Phytol. 1995. - V. 129. -P. 203-236.

55. Brandstom F. Morphology of Norway-spruce tracheids with emphasis on wall organization: Doctoral thesis. / F. Brandstom Uppsala, Swedish University of Agricultural Science, 2002. - 237 p.

56. Brunow G. Lignins released from Picea abies suspension cultures — true native spruce lignins / G. Brunow, R.M. Ede, L.K. Simola, J. Lemmeitunen // Phytochemistry. 1990. - V. 29. - P. 2535-2538.

57. Brunow G. The chemical structure of exrtacellular lignin released by cultures the Picea abies / G. Brunow, I. Kipelainan, C. Lapiere, K. Lundguist, L.K. Simola, J. Lemmeitunen // Phytochemistry. 1993. - V. 32. - P. 845-850.

58. Cano-Delgado A. Reduced cellulose synthesis invokes lignification and defense responses in Arabidopsis thaliana / A. Cano-Delgado, S. Penfield, C. Smith, M. Catley, M. Bevan // Plant J. 2003. - V. 34. - P. 351-362.

59. Chaffey N. Wood formation in forest trees: from Arabidopsis to Zinnia Trends / N. Chaffey // Plant Science. 1999. - V. 4. - P. 203-204.

60. Denne M.P. Temperature and tracheid development in Pinus sylvestris seedlings / M.P. Denne // J. Exp. Bot. 1971. - V. 22, N 71. - P. 362 - 370.

61. Dixon R.A. The biosythesis of monolignols: a "metabolic grig", or independent pathway to guaicil and syringil units? / R.A. Dixon, F. Chef, D. Guo, K. Parvathi // Phytochemistry. 2001. V. 57. - P. 1069-1084.

62. Donaldson L.A. Lignification and lignin topochemistry — an ultrastructural view / L.A. Donaldson // Phytochem. 2001. - V. 57. - P. 859-873.

63. Donaldson L.A. Lignin distribution during latewood formation in Pinus radiata D.Don. / L.A. Donaldson // IAWA Bui. 1992. - V. 13, N 4. - P. 381387.

64. Donaldson L.A. Seasonal changes in lignin distribution during tracheid development in Pinus radiata D.Don. / L.A. Donaldson // Wood Sci. Technol. 1991.-V. 2, N.l. - P. 15-25.

65. Doubois M. Colorimetric Method for Determination of Sugars and Related Substances / M. Doubois, R.A. Gilles, J.K. Hamilton, P.A. Rebers, F. Smith // Anal. Chem. 1956. - V. 28. - P. 350 - 356.

66. Ehlting J. Global transcript profiling of primary stems from Arabidopsis thaliana identifies candidate genes regulators of fiber differentiation / J. Ehlting, N. Mattheus, DS. L. Aeschliman, Samuels, et al. // Plant J. 2005. -V. 42.-P. 618-640.

67. Fengel D. Wood chemistry, ultrastructure, reactions / D. Fengel, G. Wegener.- Cermany, Berlin: Walter de Gruyter, 1989. - 124 p.

68. Fox C. Chemical and thermal characterization of three industrial lignins and their corresponding lignin esters: MS thesis / C. Fox/ Moscow, University of Idaho College of Natural Resources, 2006. - 67 p.

69. Freudenberg K. Biosynthesis and constitution of lignin / K. Freudenberg // Nature. 1959.-V. 183.-P. 1152-1155.

70. Frey H.P. Uber die Einlagerung des Lignins in die Zellwand / H.P. Frey // Holz Roh- u. Werkstoff. 1959. - V. 17, N 8. - P. 313-318.

71. Frey-Wyssling A. Ultra-violet and fluorescence optics of lignified cell walls / A. Frey-Wyssling // The Formation of Wood in Forest Trees. N.Y.: Academic Press, 1964. - P. 153-167.

72. Fry S.C. Cross-linking of matrix polymers in the growing cell walls of angiosperms / S.C. Fry // Annu. Rev. Plant Physiol. 1986. - V. 37. - P. 165186.

73. Fry S.C. Feruloylated Pectins from the Primary Cell Wall: Their Structure and Possible Functions / S.C. Fry // Planta. 1983. - V. 157. - P. 111-123.

74. Fry S.C. Feruloylated pectins from the primary cell wall: their structure and possible functions / S.C. Fry // Planta. 1983. - V. 157. - P. 111-123.

75. Fry S.C. Intracellular feruloylation of pectic polysaccharides / S.C. Fry // Planta. 1987. - V. 171.-P. 205-211.

76. Fry S.C. Intraprotoplasmic and wall-localised formation of arabinoxylan-bound diferulates and larger ferulate coupling-producrs in maize cellsuspension cultures / S.C. Fry, S.C. Willis, A.EJ. Paterson // Planta. 2000. -V.211.-P. 679-692.

77. Fry S.C. Oxidative scission of plant cell wall polysaccharides by ascorbate-induced hydroxyl radicals / S.C. Fry // Biochemical Journal. 1998. - V. 50. -P. 931-937.

78. Fukuda H. Lignin synthesis and its relates enzymes as markers of tracheary-element differentiation in single cells isolated from the mesophyll of Zinnia elegants / H. Fukuda, A. Komamine // Planta. 1982. - V. 155. - P 423-430.

79. Fukuda H. Tracheary element formation as a model system of cell differentiation / H. Fukuda // International Review Cytology. 1992. - V. 136/ - P. 289-332.

80. Gindl W. Relationship between lignin content and tracheid morphology in spruce / W. Gindl, R. Wimmer // In: Proceedings of 3rd Plant Biomechanics Conference., Aug. Sept. 2000. - Freiburg, Germany, 2000. - P. 163-168.

81. Glass A.D.M. Influence of phenolic acids on ion uptake. 4. Depolarization of membrane potential / A.D.M. Glass, J. Dunlop // Plant Physiol. 1974. - V. 54. - P. 855-858.

82. Grabber J.H. Ferulate cross-linking in cell walls isolated from maize cell suspensions / J.H. Grabber, R.D. Hatfield, J. Ralph et al. // Phytochemistry. -1995. -V. 40. P. 1077-1082.

83. Grabber J.H. Genetic and molecular basis of grass cell wall biosynthesis and degradability. I. Lignin-cell wall matrix interactions / J.H. Grabber, J. Ralph, C. Lapierre, Y. Barriere // C.r. boil. 2004. - V. 327. - P. 455-465.

84. Gross G.G. Biosynthesis and metabolism of phenolic acids and monolignols / G.G. Gross // Biosynthesis and degradation of wood components. N.Y.: Acad. Press, 1985. - P. 229 - 271.

85. Harris PJ. Phenolic constituens of the cell walls of monocotyledons / P.J. Harris, R.D. Hartley // Biochem. Syst. Ecol. 1980. - V. 8. - P. 153-160.

86. Hartley R.D. Improved methods for the estimation by gas-liquid chromatography of lignin degradation products from plants / R.D. Hartley // J. Chromatog. -1971. V. 54. - P.335- 344.

87. Hartley R.D. Phenolic constituents of the cell walls of dicotyledons / R.D. Hartley, P.J. Harris // Ibid. 1981. V. 9. - P. 189-203.

88. Hartley R.D. Phenolic components and degradability of the cell walls , of the brown midrib mutant, bmz, of Zea mays / R.D. Hartley, E.C. Jones // J. Sci. Food and Agr. 1978. - V. 29. - P. 777-789.

89. Hartley R.D. Substitiied truxillic and truxillic acid on cell walls of Cynodon dactulon / R.D. Hartley, W.H. Morrison, F. Balza, G.H.N. Towers // Phytochemistry. 1990. - V. 29. - P, 3699-3703.

90. Hatfield R. Lignin formation in plants: the dilemma of linkage specificity / R. Hatfield, W. Vermerris // Ibid. 2001. - V. 126. - P. 1351-1357.

91. Havel L. Xylogenesis in Cupressus callus involves apoptosis / L. Havel, M.T. Scarano, D.J. Durzan // Advanced Horticultural Science. 1997. - V. 11. -P. 37-40.

92. Higuchi T. Chemical properties of milled wood lignin of grasses / T. Higuchi, Y. Ito, M. Shimada, I. Kawamura // Phytochemistry. 1967. - V. 6. - P. 15511556.

93. Ishii T. Isolation and characterization of feruloylated arabinoxylan oligosaccarides from bamboo shoot cell walls / T. Ishii, T. Hiroi // Carbohydr. Res. 1990. - V. 196. - P. 175-183.

94. Ishii T. Use of non-radioactive digoxigenin-labelled DNA probe for RFLP analysis in rice / T. Ishii, O. Paraud, D.S. Blar, G.S. Khush // Plant Mol. Biol. Rep. 1990. - V. 8. - P. 167-179.

95. Jannings A.C. The determination of dihydroxy phenolic compounds in extracts of plant tissues / A.C. Jannings // Analyt. Biochem. 1981. - V. 118, N2.-P. 396-398.

96. Kamisaka S. Diferulic and ferulic acid in the cell wall of Avena coleopties -their relationships to mechanical properties of the cell wall / S. Kamisaka, S. Takeda, K. Takashi, K. Shibata // Plant Physiol. 1990. - V. 78. - P. 1-7.

97. Kärkönen A. Lignification related enzymes in Picea abies suspension cultures / A. Kärkönen, S. Koutaniemi, M. Mustonen, K. Syrjänen, G. Brunow, I. Kilpeläinen, T.H. Teeri, L.K. Simola // Physiol Plant. 2002. - V. 114. - P. 343-353.

98. Kato A. A new feruloylated trisaccaride from bagasse / A. Kato, J. Azuma, A. Koshijima // Chem. Lett. 1983. - P. 137-140.

99. Keneda M. Tracking monolignols during wood development in lodgepole pine / M. Keneda, KH. Rensing, JCT. Wong, B. Banno, SD. Mansfield, AL. Samuels // Plant Physiol. 2008. - V. 147. - P. 1750-1760.

100. Kerr T. The cambium and its derivative tissues. No X Structure. Optical properties and chemical composition of the so-called middle lamella / T. Kerr, J.W. Bailey // J. Arnold Arboretum. 1934. - V. 15. - P. 327-349.

101. Lange B.M. Elicitor-enduced spuce stress lignin. Structural similarity to early developmental lignin / B.M. Lange, C. Lapierre, H. Sanderman // Plant Physiol. 1995. - V. 108. - P. 1277-1287.

102. Lewis A. 20th centrum roller coaster ride: A short account of lignification / A. Lewis // Curr. Opin. Plant Biol. 1999. - V. 2. - P. 153-162.

103. Li L. 5-Hydroxyconiferul aldehyde modulates enzymatic methylation for syringyl monolignol formation, a new view of monolignol biosynthesis in Angiosperms / L. Li, J.L. Popko, T. Umezawa, V.L. Chiang // J. Biol. Chem. -2000. V. 275. - P. 6537-6545.

104. Locher R. Cell wall-bound trans- and cis-benzoic acids in growing maize roots / R. Locher, H.V. Martin, R. Grison, P-E. Pilet // Physiologia Plantarum. 1994.-V. 90.-P. 734-738.

105. Mansfield S.D. Solutions for dissolution engineering cell walls for deconstruction / S.D. Mansfield // Curr Opin Biotechnol. - 2009. - V. 20. - P. 286-294.

106. Marjamaa K. Monolignol oxidation by xylem peroxidase isoforms of Norway spruce (Picea abies) and silver birch (Betula pendula) / K. Marjamaa, E. Kukkola, T. Lundell, P. Karhunen, P. Saranpaa, KV. Farstedt // Tree Physiol. -2006.-V. 26.-P. 605-611.

107. Maurer A. Electron microscope representation of structural details I softwood cell walls with ultra-microtome sections / A. Maurer, D. Fengel // Horz Roh Werkst. 1991. - V. 13. - P. 323-338.

108. Meier H. The distribution of polysaccharides in the cell-wall of trecheids of pine {Pinus silvestris L.) / H. Meier, K.C.B. Wilkie // Holzforschung. 1959. -V. 13. - P. 177-182.

109. Möller R. Lignification in cell cultures of Pinus radiata: activities of enzymes and lignin topochemistry / R. Möller, G. Koch, B. Nanayakkara, U. Schmitt // Tree Physiology. 2005. - V. 26. - P. 201-210.

110. Möller R. Effect of light and activated charcoal on tracheary element differentiation in callus cultures Pinus radiata D. Don. / R. Möller, R.D. Ball, A.R. Henderson, G. Modzel, J. Find // Plant Cell Tissue and Organ Culture. -2006.-V. 85.-P. 161-171.

111. Möller R. Cell differentiation, secondary sell-wall formation and transformation of callus tissue of Pinus radiata D. Don. / R. Möller, A.G. McDonald, C. Walter, F J. Harris // Planta. 2003. - V. 217. - P. 736-747.

112. Möller R. Cell differentiation and secondary cell wall formation in callus culture of Pinus radaita: PhD thesis / R. Möller. New Zealand, The University of Auckland, 2002. - 236 p.

113. Murashige T. A revised medium for rapid growth and bioassays with tobacco tissue cultures / T. Murashige, F. Skoog // Physiol. Plant. 1962. - V. 15. - P. 473-497.

114. Murmanis L. Seasonal develoment of secondary xylem in Pinus strobus L / L. Murmanis, J.B. Sach // Wood Sei. Technol. 1969. - V. 3, N 3. - P. 177 - 193.

115. Nimz H.H. Carbon 13 nuclear magnetic resonance spectra of lignins. 6. Lignin and DHP acetates / H.H. Nimz, H.D. Ludemann // Holzforschung. -1976. V. 30. - P. 33-40.

116. Nose M. Towards the Specification of Consecutive Steps in Macromolecular Lignin Assembly / M. Nose, M.A. Bernards, M. Furlan, J. Zajicek, T.L. Eberhardt, N.G. Lewis // Phytochemistry. 1995. - V. 39. - P. 71-79.

117. Picket-Heaps J.D. Xylem wall deposition: Radioautographic investigations using lignin precursors / J.D. Picket-Heaps // Protoplasma. 1968. - V. 65. -P. 181-205.

118. Ralph J. Lignin-ferulate cross-links in grasses: active incorporation of ferulate polysac-charide esters into ryegrass lignins / J. Ralph, J.H. Grabber, R.D. Hatfield // Ibid. 1995. - V. 275. - P. 167-178.

119. Ralph J. Lignins: naturals polimer from oxidative coupling of 4-hydroxiphenilpropanoids / J. Ralph, K. Lundquist, G. Brunow, H. Kim, PF. Schatz, JM. Marita, RD. Hatfield, SA. Ralph, JH. Christensen et al. // Phytochem. Rev. 2004. - V. 3. - P. 29-60.

120. Ralph J. Identification and synthesis of new ferulic acid dehydrodimers present in grass cell walls / J. Ralph, S. Quideau, J.H. Grabber, R.D. Hatfield //J. Chem. Soc. 1994. - V.l. - P. 13485-13498.

121. Ramsden L. Tracheid formation in cultures of pine (Pinns sylvestris) / L. Ramsden, D.H. Nortcote // J. Cell Sei. 1987. - V. 88. - P. 467-474.

122. Ravinda B. Somatic embryogenesis from vegetative shoot apices of mature trees of Pinus patula / B. Ravinda, J. Malabadi, Staden. Van // Tree Physiology. 2005. - V. 25. - P. 11-16.

123. Rogers L.A. Light, the circadian clock, and sugar perception in the control of lignin biosynthesis / L.A. Rogers, S. Dubos, C. Surman, G. Willment, S.D. Mansfielt, M.M. Campbell // J Exp Bot. 2005. - V. 56. - P. 1651-1663.

124. Rouau X. A dehydrotrimer of ferulic acid from maize bran / X. Rouau, V. Cheynier, A. Surget et al. // Phytochemisry. 2003. - V. 63. - P. 899-903.

125. Sachs I.B. Investigation of lignin distribution in the cell wall of certain woods / I.B. Sachs, I.T. Clark, J.C. Pew // J. Polymer Sci. Part C. 1963. - V. 2. -P 203-212.

126. Santanen A. Polyamine metabolism during development of somatic and zygotic embryos of Picea abies (Norway spruce): acad. dissert / A. Santanen. Helsinky, 2000. - 60c.

127. Sarkanen K.V. Lignin precursors and their polymerization / K.V. Sarkanen, G.H. Ludwid // Lignins: occurrence, formation, structure and reactions: New York: Wiley-Interscience, 1971. - P: 95-163.

128. Scalbert A. Ether linkage between phenolic acids and lignin fractions from wheat straw / A. Scalbert, R. Monties, J.-Y. Lallemand, E. Guittet, C. Rolando //Phytochemistry. 1985. - V.24. - P. 1359-1362.

129. Sederoff R.R. Unexpected variation in lignin / R.R. Sederoff, J J. MacKay, J. Ralph, R.D. Hatfield // Curr. Opin. Plant Biology. 1999. - V. 2. - P. 145-152.

130. Sell J. Confirmation of sandwich-like model of the cell wall of softwoods by the light microscope / J. Sell // Holz als Roh-Werkstoff. 1994. - V.52. - P. 234.

131. Sell J. The structure of cell wall layer S2. Field emission SEM studies on the transverse-fracture surfaces of the wood of spruce and fir / J. Sell, T. Zimmermann // Forschungs-u Arbeitsber. Abt Holz. 1993. - V. 115. - P. 126.

132. Simola L.K. Lignin release and photomixotropism in suspension cultures in Picea abies / L.K. Simola, J. Lemmetyinen, A. Santanen // Physiol Plant. 1992.-V. 84. P. 374-379.

133. Stafford H. Proanthocyanidins and the lignin connection / H. Stafford // Phytochem. 1988. - V. 27, N 1. - P. 1-6.

134. Sterjliades R., Dean J.F.D., Eriksson K.-E.L. Laccase from sycamore maple (Acer pseudoplatanus) polymerizes monolignols / R. Sterjliades, J.F.D. Dean, K.-E.L. Eriksson // Plant Physiol. 1992. - V. 99. - P. 1162-1168.

135. Sticken M.B. Plant genetic engineering for biofuel production: towards affordable cellulosic ethanol / M.B. Sticken // Nat Rev Genet. 2008. - V. 9. -P. 433-443.

136. Takahama U. Peroxidase-Phenolics-Ascorbate System Can Scavenge Hydrogen Peroxide in Plant Cells / U. Takahama, T.A. Oniki // Physiol. Plant. 1997.-V. 101.-P. 845-852:

137. Tan K.S. Effect of ferulic and p-coumaric acid on Oryza coleotile growth and mechanical properties of cell wall /K.S. Tan, T. Horoson, Y. Masuda // Ibid. -1992b.-V. 140.-P. 460-465.

138. Tan K.S. Involvement of cell wall-bound diferulic acid in light-induced decrease in growth rate and cell wall extensibility of Oriza coleoptiles / K.S. Tan, T. Horoson, Y. Masuda // Plant Cell Physiol. 1992a. - V. 33. - P. 103108.

139. Terashima N. Factors affecting the formation of condensed structure in lignin / N. Terashima, Y. Seguchi // Proceedings of the 4 the International Symposium on Wood and Pulping Chemistry. Paris, 1987. - V. 2. - P. 1-4.

140. Terashima N. Heterogeneity in formation of lignin. VIII. An autoradiographic study on the formation of guaicyl and syringyl lignin in Magnolia Kobus DC / N. Terashima, K. Fukushima, K. Takabe // Holzforschung. 1986. V. 40. -Suppl. 101-105.

141. Terashima N. Heterogeneity in formation of lignin. X. Visualization of lignification process in differentiation xylem of pine by microradiography / N. Terashima, K. Fukushima, Y. Sano // Holzforschung. 1988. V. 42. - P. 347350.

142. Terashima N. Heterogeneity in formation of lignin. XI: An autoradiographic study of the heterogeneous formation and structure of pine lignin. / N. Terashima, K. Fukushima // Wood Sci. Technol. 1988 - V. 22. - P. 259-270.

143. Teutonico R.A. Activity and accumulation of cell division-promoting phenolics in tobacco tissue cultures / R.A. Teutonico, M.W. Dudley, J.D. Orr, D.G. Lynn, A.N. Binns // Plant Physiol. 1991. - V. 97. - P. 288-297.

144. Tronchet M. Cinnamyl alcohol dehydrogenases C and D, key enzymes in lignin biosynthesis, play an essential role in disease resistance in Arabidopsis / M. Tronchet, C. Balague, T. Kroj, L. Jouanin, D. Roby // Mol Plant Pathol. -2010.-V.ll.-P. 83-92.

145. Tsutsumi Y. Lignin biosynthesis in woody angiosperms tissues I. Lignification and peroxidase activity stimulated in water-stressed Populus callus cultures / Y. Tsutsumi, K. Sakai // Mokuzai Gakkaishi. 1993. - V. 39. -P. 214-220.

146. Vanholme R. Lignin Biosynthesis and Structure / R. Vanholme, B. Demedts, K. Morrel, J. Ralph, W. Boerjan // Plant Physiology. 2010. - V. 153. - P. 895-905.

147. Venverloo C.J. The lignin of Populus nigra L. A comparative study of the lignified structures in tissue cultures and the tissue of the trees / CJ. Venverloo // Acta Bot. Neerl. 1969. - V. 18. - P: 241-314.

148. Waldron K.W. Ferulic acid Dehydrodimers in the Cell Walls of Beta vulgaris and their Possible Role in Texture / K.W. Waldron, A. Ng, M.L. Parker, A.J. Parr // J. Sci. Food Agric. 1997. - V. 74. - P. 221-228.

149. Wallace G. Phenolic compounds of the plant cell wall / G. Wallace, S.C. Fry // Int. Rev. Cytol. 1994. - V. 151. - P. 229-267.

150. Wardrop A.B. Morphological factors relating to the penetration of liquids into wood / A.B. Wardrop, G.W. Davies // Holzforscung. 1961. - V. 15. - P. 129141.

151. Wardrop A.B. The structure and formation of the cell wall in xylem / A.B. Wardrop // The Formation of Wood in Forest Trees. N.Y:. Academic Press, 1964.-P. 87-134.

152. Wardrop A.B. Process of lignification in woody plants / A.B. Wardrop, D.E. Bland // In: Proc. Intern. Congr. Biochem. IV-th. Vienna, 1958. - P. 2-25.

153. Wardrop A.B. Process of lignification in woody plants / Wardrop A.B., Bland D.E. // In 'Proceedings of the Fourth International Congress of Biochemistry. -Pergamon, London, 1959. P. 92-116.

154. Washer J. Differetioation of Pinus radiata callus culture: the effect of nutrients / J. Washer, K.J. Rielly, J.R. Barnett // New Zealand Journal Forest Science. -1977.-V. 7.-P. 321-328.

155. Weng J.K. Independent origins of syringyl lignin in vascular plants / J.K. Weng, X. Li, J. Stout, C. Chappie // Proc Natl Acad Sci USA. 2008a. - V. 105.-P. 7887-7892.

156. Wetmore R.H. Experimental induction of vascular tissues in callus of angiosperms / R.H. Wetmore, J.P. Rier // American Journal of Botany. 1963. -V. 50.-P. 418-430.

157. Wetmore R.H. On differentiation xylem / R.H. Wetmore, S. Sorokin // Journal of Arnord Arboretum. 1955. - V. 36. - P. 305-317.

158. Wheeler E.J. Tracheid length and; diameter variation in the bole of loblolly pine / E.J. Wheeler, B.J. Zobel, D.L. Weeks // TAPPI. 1966. - V. 49, N. 11. -PI 484-490.

159. Whetten R. Lignin biosynthesis / R. Whetten, R. Sederoff// The Plant Cell. -1995.-V. 7.-P. 1001-1013.

160. Wilson B.F. Differentiation of cambial derivatives. Proposed terminology / B.F. Wilson, T.J. Wodzicki, P.R. Zahner // Ibid. 1966. - V. 12, N 14. - P. 438- 440.

161. Wodzicki T.J. Mechanism of xylem differentiation in Pinus silvestris L. / T.J. Wodzicki // J. Exp. Bot. 1971. - V. 22, N 72. - P 671 - 640.

162. Wodzicki T.J. Organization and breakdown of the protoplast during maturation of pine tracheid / T.J. Wodzicki, C.L. Brawn // Amer. J. Bot. 1973. -V. 60,N7.-P. 631 -640.

163. Zahner R. Earlywood-latewood features of red pine grown under simulated drought and irrigation / R. Zahner, J.E. Lotan, W.D. Baughman // Forest Sci. 1964.-V. 10, N3.-P. 361 -370.

164. Zahner R. Internal Moisture Stress and Wood Formation in Conifers / R. Zahner // For. Prod. J. 1963. - V. 13. - P. 240-247.

165. Zarra I. The cell wall stiffening mechanism in Pinus pinaster Aiton: regulation by apoplastic levels of ascorbate and hydrogen peroxide / I. Zarra, M. Sagchez, E. Quejieiro, M.J. Pena, G. Revilla // J. Sci. Food Agrie. 1999. -V. 79.-P. 416-420.