Сорбционно-спектрофотометрическое определение тритерпеновых сапонинов - производных олеаноловой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Мироненко, Наталья Владимировна

• Мироненко, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мироненко, Наталья Владимировна

Введение

Глава I. Обзор литературы

1.1. Общая характеристика, химическое строение и свойства сапонинов

1.2. Биологическая активность и применение сапонинов

1.3. Сапонины как поверхностно - активные вещества

1.4. Выделение сапонинов из растительного сырья и методы их очистки

1.4.1. Выделение и очистка биологически активных веществ сорбционными методами

1.4.2. Особенности сорбции органических молекул на ионообменниках

1.4.3. Некоторые особенности и закономерности сорбции поверхностно - активных веществ (ПАВ)

1.4.4. Основные лимитирующие стадии массопереноса в ионитах

1.4.5. Основные теоретические модели кинетики ионообменных процессов

1.5. Возможности использования компьютерного (квантово-химического) моделирования структур сложных органических молекул

1.6. Основные методы анализа сапонинов, их достоинства и недостатки

1.7. Стандартные образцы и оценка возможности их применения

1.7.1. Основные методы получения стандартных образцов и оценка их качества

1.7.2. Методы получения агликона тритерпеновых сапонинов

Глава II. Объекты и методы исследования 45 2.1. Методика подготовки растительного сырья для получения сапонинов

2.2. Методика получения сапонинов щелочной экстракцией растительного сырья

2.3. Методики изучения поверхностных свойств водных растворов сапонинов

2.3.1. Определение ККМ водного раствора сапонинов методом Ребиндера

2.3.2. Определение ККМ в водных растворах сапонинов методом отрыва кольца (метод Дю-Нуи)

2.3.3. Кондуктометрическое определение ККМ в водных растворах сапонинов

2.3.4. Определение мицеллярной массы сапонина методом светорассеяния

2.4. Методики исследования сорбции сапонинов и олеаноловой кислоты в кинетических условиях

2.4.1. Приготовление рабочих растворов сапонинов и олеаноловой кислоты

2.4.2. Характеристика сорбентов АВ-17-8, АВ-17-2П, Стиросорб 1-МХДЭх100 и подготовка их к работе

2.4.3. Методика получения кинетических кривых сорбции сапонина и олеаноловой кислоты сорбентами АВ-17-2П, АВ-17-8 в С1" - формах, Стиросорб МХДЭхЮО

2.4.4. Определение ионообменной емкости анионообменников АВ-17-2П и АВ-17-8 по сапонину и олеаноловой кислоте с применением меркуриметрического титрования

2.5. Методика изучения дегидратации сорбента АВ-17-2П в процессе сорбции

2.6. Методики сорбционной очистки сапонинов и олеаноловой кислоты в динамических условиях

2.7. Проведение кислотного гидролиза сапонинов с выделением агликона - олеаноловой кислоты

2.8. Выделение и идентификация сахарных остатков

2.9. Методики анализа сапонинов и олеаноловой кислоты

2.9.1. Качественный и количественный анализ методом тонкослойной хроматографии

2.9.2. Методика потенциометрического неводного титрования агликона

2.9.3. Анализ сапонинов и олеаноловой кислоты методом РЖ-спектроскопии

2.9.4. Методика определения концентрации сапонина и олеаноловой кислоты методом УФ - спектрофотометрии

2.10 Статистическая обработка экспериментальных данных

Обсуждение результатов

Глава III. Получение тритерпеновых сапонинов экстракцией из растительного сырья и определение некоторых их поверхностно-активных характеристик

3.1. Получение тритерпеновых сапонинов экстракцией из растительного сырья

3.2. Определение некоторых коллоидно-химических характеристик выделенных тритерпеновых сапонинов

Глава IV. Очистка выделенных фракций сапонинов сорбционным методом

4.1. Исследование сорбционных характеристик сапонинов в целях оптимизации процесса очистки полученных фракций

4.1.1. Кинетика сорбции сапонина анионообменниками АВ-17-2П, АВ-17-8 в СГ-форме, неионогенным сорбентом Стиросорб МХДЭхЮО

4.1.2. Влияние температуры на кинетику сорбции сапонина анионообменником АВ-17-2П в СГ-форме

4.1.3. Исследование дегидратации сорбента в процессе сорбции сапонина анионообменником АВ-17-2П в СГ-форме

4.1.4. Определение механизма поглощения сапонина анионообменником АВ-17-2П

4.1.5. Расчет коэффициентов внутренней диффузии сапонина и олеаноловой кислоты в фазе ионита АВ-17-2П в СГ-форме

4.2. Компьютерное моделирование механизма сорбции сапонина и олеаноловой кислоты анионообменником АВ-17-2П в СГ-форме

4.3. Проведение сорбционной очистки сапонинов в динамических условиях

Глава V. Получение агликона тритерпеновых сапонинов олеаноловой кислоты и разработка на ее основе способа определения сапонинов

5.1. Выбор оптимальных условий получения агликона сапонина

- олеаноловой кислоты

5.1.1. Гидролиз полученных сапонинов с выделением агликона -олеаноловой кислоты

5.1.2. Выбор оптимального метода очистки полученной олеаноловой кислоты

5.1.2.1. Исследование возможности очистки олеаноловой кислоты сорбционными методами

5.1.2.1.1. Кинетика сорбции олеаноловой кислоты анионообменником АВ-17-2П в СГ-форме

5.1.2.1.2. Очистка полученной олеаноловой кислоты с применением сорбентов неорганической природы и полимерного происхождения

5.1.3. Количественное определение полученной олеаноловой кислоты методом неводного потенциометрического титрования

5.2. Выделение и идентификация сахарных остатков

5.3. Сравнительный анализ ИК-спектров олеаноловой кислоты и сапонинов

5.4. Исследование спектральных характеристик растворов сапонинов и олеаноловой кислоты

5.5. Количественное определение сапонинов и олеаноловой кислоты в растворе

5.6. Сравнительный анализ способов количественного определения тритерпеновых сапонинов 147 Выводы 154 Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционно-спектрофотометрическое определение тритерпеновых сапонинов - производных олеаноловой кислоты»

Актуальность работы.

Известно, что фармакологическое действие многих лекарственных растений, таких как аралия китайская (aralia chinensis), свекла (beta vulgaris), сверция {swertia mileensis, swertia japonica),тетр&панакс бумажный (tetrapanax papyriferum), женьшень настоящий (panax ginseng), бирючина блестящая (Ligustrum lucidum), люфа цилиндрическая (lujfa cylindrical), Oleandra neriifolia (олеандр олеандролистный), мыльный орех (sapindus mucorossi), трутовик лакированный (ganoderma lucidum) и будра плющевидная (glechoma hederacea) определяется наличием в их составе тритерпеновых сапонинов - производных олеаноловой кислоты.

Данные вещества являются действующим началом ряда лекарственных препаратов и биологически активных добавок (Б АД), проявляющих адаптогенную, иммуномодулирующую, гипогликемическую активность. Причем характер действия зависит как от особенностей структуры индивидуальных сапонинов, так и от их соотношения в составе препарата. Рядом исследований было установлено, что основная биоактивная составляющая молекул сапонинов, их агликон - олеаноловая кислота, обуславливает антимикробный, противораковый, гепатопротекторный, антиоксидантный, гиполипидемический и другие эффекты. Как сапонины, являющиеся натуральными ПАВ, так и олеаноловая кислота, нашли применение в косметической дерматологии.

Значительный интерес к сапонинсодержащим препаратам, расширение их номенклатуры и все более широкое применение выдвигает и делает актуальной проблему контроля их качества. Решение данной проблемы связано с разработкой доступных, точных и универсальных методов определения действующих веществ, сапонинов, в составе фитопрепаратов и лекарственного растительного сырья. На настоящий момент методик, основанных на общем подходе к анализу сапонинсодержащих объектов, не существует. Известные способы определения сапонинов имеют ограниченное применение и характеризуются большой ошибкой анализа.

К основным затруднениям, не позволяющим выработать единый подход в анализе подобных объектов, обычно относят: наличие в составе действующих веществ не одного, а суммы индивидуальных сапонинов, отличающихся, как правило, числом сахарных остатков, а значит, полярностью и растворимостью в различных растворителях; наличие поверхностно-активных свойств, определяющих склонность сапонинов к коллоидообразованию в растворах и затрудняющих очистку при их выделении; присутствие большого числа сопутствующих соединений различного состава, мешающих определению; отсутствие стандартных образцов смесей определяемых сапонинов.

Наиболее трудно разрешимой задачей анализа природных соединений является устранение мешающего влияния сопутствующих веществ, которое обычно достигается на стадии пробоподготовки. Таким образом, эффективность применения того или иного метода анализа напрямую зависит от степени чистоты анализируемого объекта. В последние годы в методиках определения отдельных веществ в растительном сырье и фитопрепаратах все чаще вводится стадия предварительной сорбционной очистки от сопутствующих веществ. Несмотря на относительную длительность процесса, сорбционный метод позволяет решить сложные, недостижимые другими методами задачи очистки определяемого вещества до его содержания 80-90% в пробе и, соответственно, улучшить статистические показатели используемых методик определения. Кроме того, частичная замена экстракционного метода сорбционным позволяет сделать процесс более экологичным и экономичным.

Ранее проведенными исследованиями была показана перспективность использования сахарной свеклы в качестве источника тритерпеновых сапонинов, обладающих адаптогенной и гипогликемической активностью. В настоящее время схемы выделения сапонинов из растительного сырья представляют собой сложные многоступенчатые процессы. Получаемое извлечение содержит до 40% сопутствующих соединений, и требует дополнительной очистки. Используемые обычно для этой цели экстракционные методы, подразумевающие применение дорогостоящих токсичных растворителей, приводят к значительным потерям целевого продукта и не позволяют получить вещества с высокой степенью чистоты, что в свою очередь, затрудняет и разработку соответствующего способа определения сапонинов.

Поскольку работ по сорбционному выделению и очистке сапонинов на полимерных сорбентах, имеющих высокие емкостные характеристики, в литературе практически нет, подобное исследование можно считать актуальным. Изучение процессов сорбции поверхностно-активных веществ, к которым относятся сапонины, выявление особенностей поглощения их сорбентами в кинетических условиях является обязательным условием для установления механизма взаимодействия полимера с сорбатом, необходимого для расчета технологических параметров и оптимизации процесса очистки.

Поскольку основные методы определения сапонинов основаны на физико-химических свойствах их агликонов - наиболее реакционноспособной и фармакологически активной составляющей молекул, рациональным было бы учесть это обстоятельство и использовать именно агликоны в качестве стандартных образцов при разработке методик количественного определения сапонинов. Определение сапонинов через их агликон позволяет нивелировать разницу в свойствах индивидуальных сапонинов, связанную с числом сахарных остатков, и определить всю их сумму, что расширяет границы использования метода. Подход, предусматривающий определение содержания одного или нескольких соединений в пересчете на какое-то, иногда не родственное вещество, выбранное в качестве стандарта, успешно реализуется при анализе многих биологически активных соединений, выделенных из состава растительного сырья. Открывающаяся перспектива использования в качестве стандарта индивидуального соединения (олеаноловой кислоты), являющегося фрагментом определяемых молекул (сапонинов), может значительно повысить ценность методики и ее универсальность. В связи с этим актуальность приобретает разработка способов получения агликона исследуемых сапонинов (олеаноловой кислоты) в достаточно чистом виде, а также исследование возможности сорбционной очистки сапонинов с целью ее введения в качестве одной из стадий при получении агликона с требуемой для стандартных образцов степенью чистоты.

Целью диссертационного исследования являлась разработка способов выделения и анализа тритерпеновых сапонинов и их агликона (олеаноловой кислоты) с применением стадии сорбционной пробоподготовки.

В связи с поставленной целью в задачи исследования входило:

- определение поверхностно-коллоидных характеристик растворов тритерпеновых сапонинов для обоснования механизма сорбции и оптимизации процесса их выделения;

- установление лимитирующей стадии сорбции, оценка вклада и установление механизма ионного обмена при поглощении сапонина и олеаноловой кислоты анионообменником АВ-17-2П, проведение квантово-химических методов расчета;

- разработка способов получения сапонинов и олеаноловой кислоты из растительного сырья (корнеплодов сахарной свеклы), включающего сорбционную очистку на анионообменнике АВ-17-2П;

- разработка УФ-спектрофотометрического способа определения тритерпеновых сапонинов с использованием в качестве стандартного образца олеаноловой кислоты.

Научная новизна.

- Определены поверхностно-коллоидные характеристики растворов сапонинов: критическая концентрация мицеллообразования, число молекул в мицелле, поверхностная активность, концентрация насыщения адсорбционного слоя и др. На основании рассчитанного значения площади, приходящейся на одну молекулу, значения толщины адсорбционного слоя и вида изотермы сорбции сапонина на границе раздела фаз раствор-воздух установлена пространственная структура мономолекулярного слоя сапонина на поверхности раздела фаз.

- Обоснована возможность введения стадии сорбционной очистки для получения высокоочищенных веществ растительного происхождения на примере тритерпеновых сапонинов сахарной свеклы и их агликона. На основании полученных экспериментальных данных определена лимитирующая стадия сорбции сапонина и олеаноловой кислоты -диффузия вглубь зерна сорбента. Рассчитаны коэффициенты диффузии сапонина и олеаноловой кислоты анионообменником АВ-17-2П по модели однородного ионита и бидисперсной модели сорбции.

- Методом компьютерного моделирования оптимизированы структуры взаимодействующих фрагментов сапонина и сорбента. Рассчитаны величины энергий электростатического взаимодействия и энергии водородной связи в структурах «сорбент-сорбат», позволившие подтвердить ионный обмен с участием карбоксильной группы олеаноловой кислоты и установить, что гидрофилизация углеводной составляющей молекулы сапонина, а также внутримолекулярные Н-связи препятствуют ионному обмену с участием карбоксильной группы глюкуроновой кислоты.

- Показана возможность использования олеаноловой кислоты в качестве стандартного образца в способе количественного УФ-спектрофотометрического определения тритерпеновых сапонинов.

Практическая значимость работы.

- Предложен способ получения сапонинов из доступного растительного сырья - корнеплодов сахарной свеклы, включающий очистку выделенных веществ сорбционным методом и позволяющий повысить содержание основного вещества до 90%.

- Предложен способ получения олеаноловой кислоты из корнеплодов сахарной свеклы, позволяющий выделить образец с чистотой, приемлемой для стандартных образцов (98%). Способ апробирован, подтвержден патентом (Патент РФ на изобретение №2258709; Способ получения олеаноловой кислоты).

- Показана возможность использования полученной олеаноловой кислоты в качестве стандартного образца при определении сапонинов. Разработан способ количественного определения сапонина и олеаноловой кислоты в растительном сырье методом УФ-спектрофотометрии. Способ апробирован, подтвержден патентом (Приоритет № 2009130148 от 05.08.2009г.).

Положения, выносимые на защиту:

1. Схема выделения сапонинов из растительного сырья, включающая экстракционно-сорбционную очистку, повышающую. содержание основного вещества до 90%.

2. Механизм взаимодействия сапонина с анионообменником АВ-17-2П, включающий ионный обмен с участием карбоксильной группы агликона подтвержденный компьютерным моделированием, и сверхэквивалентное поглощение.

3. Способ получения олеаноловой кислоты, включающий кислотный гидролиз и сорбционную очистку, дающий возможность рекомендовать ее к использованию в качестве стандартного образца при определении тритерпеновых сапонинов.

4. Способ количественного определения сапонинов методом УФ-спектрофотометрии в пересчете на содержание их агликона, позволяющий определить всю сумму тритерпеновых сапонинов независимо от числа и структуры сахарных остатков.

Апробация работы.

Основные результаты исследований доложены на: Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии» (Самара, 2005); IV Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Уфа, 2008); X Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 2003).

Публикации по материалам диссертации.

По материалам диссертации опубликовано 14 работ, в том числе 10 статей, из них 9 входящих в список ВАК, 3 тезиса, 1 патент.

Объем и структура диссертации.

Диссертация изложена на 170 страницах машинописного текста, содержит 49 рисунков, 14 таблиц и состоит из введения, обзора литературы, методик эксперимента и 5 глав собственных исследований, общих выводов, списка литературы, включающего 169 наименований и «Приложения».

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Мироненко, Наталья Владимировна

Выводы

1. Предложен способ получения тритерпеновых сапонинов из растительного сырья - корнеплодов сахарной свеклы, включающий экстракционное выделение и сорбционную очистку в динамических условиях. Показано, что применение в качестве экстрагента ацетона и десорбента хлорида аммония позволяет получать образцы с содержанием сапонинов 90%.

2. В целях оптимизации процесса очистки сапонинов проведен анализ сорбционных характеристик в кинетических условиях на примере стандартного образца сапонина. Выявлено, что лимитирующей стадией сорбции является гелевая диффузия в зерно сорбента. Оценка поверхностно-коллоидных характеристик сапонинов позволила предложить пространственную структуру мономолекулярного слоя сапонина. Проведенное компьютерное моделирование подтвердило ионный обмен между функциональной группой анионообменнйка и карбоксильной группой агликона сапонина. Установленные закономерности успешно использованы для интенсификации процесса очистки олеаноловой кислоты.

3. Разработан способ проведения кислотного гидролиза сапонинов, позволяющий получить образец агликона с содержанием основного вещества 80%. Предложен сорбционный метод очистки, повышающий содержание олеаноловой кислоты в образцах до 98%. Определены величины физико-химических характеристик полученного образца, результаты которых позволили рекомендовать полученную олеаноловую кислоту к использованию в качестве стандартного образца при определении тритерпеновых сапонинов.

4. Разработан способ определения тритерпеновых сапонинов методом УФ-спектрофотометрии с использованием полученной олеаноловой кислоты в качестве стандартного образца. Предложенный способ дает возможность определять суммарное содержание сапонинов вне зависимости от их полярности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мироненко, Наталья Владимировна, 2010 год

1. Исследование тритерпеновых гликозидов / Г.Е. Деканосидзе и др...-Тбилиси: Мецниереба, 1982. - 152 с.

2. Кузнецова М.А Фармакогнозия: Учебник для учащихся фармацевт, училищ / М.А Кузнецова, И.З. Рыбачук. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Медицина, 1993. - 446с.

3. Деканосидзе Г.Е. Биологическая роль, распространение и химическое строение тритерпеновых гликозидов / Г.Е. Деканосидзе, В.Я. Чирва, Т.В. Сергиенко ; под ред. Э.Кемертелидзе. Тбилиси: Мецниереба, 1984. - 347 с.

4. Girma Moges Woldemichael Identification and Biological Activities of Triterpenoid Saponins from Chenopodium quinoa / Girma Moges Woldemichael and Michael Wink // J. Agric. Food Chem. 2001.- № 49.- C. 2327-2332.

5. Aralia saponins I-XI, triterpen saponins from the roots of aralia decaisneana /Toshio Miyase et al. // Phytochemistry.- 1996 .- № 5.- C. 1411-1418.

6. Лекарственное растительное сырье. Фармакогнозия: учебное пособие/ Г.А. Белодубровская и др.. С.Петербург: СпецЛит, 2004.-765с.

7. Triterpene Saponins from Nigella sativa L. / Mustafa Kemal Taskin et al. // Turkey Journal Chemistry. 2005. - №29. - C. 561-569.

8. Aralia saponins I-XII, triterpene saponins from the roots of Aralia chinensis/ Miyase T. et al. // Phytochemistry.- 1996.-№ 41.- C. 1411-1418.

9. Aralia saponins XII-XVIII, triterpene saponins from the roots of Aralia chinensis/ Miyase T. et al. // Phytochemistry.- 1996.-№ 42.-C. 1123-1130.

10. Тритерпеновые сапонины. I.Сапонины из корней аралии манчжурской/ Н.К. Кочетков и др. //Журнал общей химии.-1960.-Т.31.-С. 658-665.

11. Тритерпеновые сапонины. Строение аралозидов А и В/ Н.К. Кочетков и др.

12. Известия Академии наук. Серия химическая. 1963.- вып.8. - С. 1398-1408.

13. Тритерпеновые сапонины. Строение аралозидов А и В/ Н.К. Кочетков др.// Известия Академии наук. Серия химическая. -1963. вып.8. - С. 1409-1416.

14. Фролова Г.М. Тритерпеновые гликозиды листьев Eleutherococcus Senticosus. ГВыделение и общая характеристика/ Г.М. Фролова, Ю.С. Оводов, Н.И.Супрунов //Химия природных соединений. 1971.- №5.- С.614-618.

15. Министерство здравоохранения РФ. Фармакопейная статья предприятия 420358-3494-02. Аралии настойка.- Введ. 2003-14-01.- Фонд фарм. инф-ции.

16. Самсонов Г.В. Новые принципы ионообменной препаративной хроматографии и их применение для выделения, очистки и суперочистки антибиотиков/ Г.В. Самсонов, О.А. Писарев // Прикладная биохимия и микробиология.-1992.- Т. 28, вып. 1.- С. 5-17.

17. Писарев О.А. Препаративная хроматография биологически активных веществ на полимерных сорбентах/ О.А. Писарев // Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья: Сб. статей международной конференции/ Белгород, гос. ун-т.- Белгород, 2006.- С. 189-193.

18. Алыкова А.Е. Сорбент с нанопорами для концентрирования физиологически активных веществ / А.Е. Алыкова // Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья: Сб. статей международной конференции/ Белгород, гос. ун-т.-Белгород, 2008.- С. 73-76.

19. Тощевикова А.Ю. Оптимизация условий препаративной хроматографии карминомицина на карбоксильном катионите / А.Ю. Тощевикова, О.А. Писарев // Прикладная биохимия и микробиология. 2002.-Т. 38, №2.- С. 128131.

20. Полякова О.В. Особенности сорбции эремомицина карбоксильными катионитами / О.В. Полякова, В.М. Коликов, О.А. Писарев // Журнал прикладной химии,- 2002.- Т. 75, №4. С. 549-553.

21. Тощевикова А.Ю. Изучение равновесия, кинетики и динамики сорбции антрациклиновых антибиотиков на карбоксильном катионите/ А.Ю. Тощевикова, О.А. Писарев // Сорбционные и хроматографические процессы.-2001.- Т. 1,№ 1.-С. 53-60.

22. Хроматографическое разделение биологически активных веществ в кинетически селективных режимах динамики сорбции / О.А. Писарев и др. //Журнал физической химии. -1999. Т. 73, № 9.- С.1634-1637.

23. Писарев О.А. Применение новых методов препаративной хроматографии низкого давления для повышения качества лекарственных препаратов / О.А. Писарев, Н.В. Глазова // Сорбционные и хроматографические процессы.-2001.-Т. 1, № 2.- С. 415-423.

24. Буланова А.В. Хроматография в биологии и медицине: учебное пособие/ А.В.Буланова, Ю.Л. Полякова. 2-е изд. - Самара: Изд-во «Самарский университет», 2006. - 116с.

25. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. Ленинград: Наука, 1969. - 335 с.

26. Хохлова О.Н. Необменное поглощение тирозина и триптофана анионообменником АВ-17-2П / О.Н. Хохлова, В.Ф. Селеменев, В.Ю. Хохлов // Журнал физической химии. 1999.- Т.73, №6.- С. 1067-1070.

27. Механизм сорбции т-РНК неионогенным сорбентом/ Г.Ю. Орос и др. //Журнал физической химии.-1998. -Т.72, №5. С.926-932.

28. Сорбционные и гидратационные взаимодействия в системе сапонин-неионогенный сорбент / Брежнева Т.А. и др. // Журнал физической химии.-2001. -Т.75, №12. С.2217-2221.

29. Адсорбция органических веществ из воды / A.M. Когановский и др.. -Ленинград: Химия, 1990. 256с.

30. Межмолекулярные взаимодействия в системе тирозин-анионит/ Селеменев В.Ф. и др. //Журнал физической химии.-1991. Т.65, №4. - С.996-1000.

31. Карпов С.И. Кинетика поглощения аминокислот гелевым катионитом КУ-2-8 / С.И. Карпов, М.В. Матвеева, В.Ф. Селеменев // Журнал физической химии. 2001. - Т. 75, № 2. - С. 323-328.

32. Мелешко В.П. Взаимодействие анионита АВ-16Г с сахарозой / В.П. Мелешко, В.Ф. Селеменев, Р.Н. Корнеева // Сб. статей «Теория и практика сорбционных процессов». / Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1975. вып. 10.- С. 51-54.

33. Углянская В.А. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов/

34. B.А.Углянская, Г.А.Чикин, В.Ф.Селеменев.- Воронеж: Изд-во Воронеж.ун-та, 1989. 208 с.

35. Селеменев В.Ф. Определение воды и ее перераспределение в ионообменниках методом термического анализа / В.Ф. Селеменев, Д.Л. Котова, Н.Я. Коренман // Журнал аналитической химии. -1991.- Т.45, № 2.- С. 414-416.

36. Селеменев В.Ф. Состояние воды в анионите АВ-17/ В.Ф.Селеменев, Л.Б. Антаканова, Г.А. Чикин // Журнал физической химии. -1990. Т.64, № 7.1. C.1883-1887.

37. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии (Поверхностные явления и дисперсные системы) / Фролов Ю.Г. М.: Химия, 1982,- 400 с.

38. Исследование процесса сорбции и десорбции неионогенных ПАВ катионитами различного типа /Н.С. Куролап и др. // Сб. статей «Теория и практика сорбционных процессов». / Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1982.-вып.15.- С.29-33.

39. Мелешко В.П.// Изучение закономерностей процесса сорбции ПАВ анионитом АВ-16Г в динамических условиях. / В.П. Мелешко, Н.С. Куролап // Сб. статей «Теория и практика сорбционных процессов»./ Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1971.- вып.6.- С. 13-17.

40. Куролап Н.С.Сорбция неионогенных ПАВ типа ОП-7 на катионите КУ-2х8 и активированных углях / Н.С. Куролап, Т.Д. Хаустова, Л.П. Евсикова // Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов»./ Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1974.- вып.9.- С.62-67.

41. Елькин Г.Э.Модификация поверхности макропористых сополимеров путем адсорбции поверхностно-активных веществ/ Г.Э. Елькин, Н.В. Глазова, JI.B. Курдявка // Журнал физической химии. -1994.- Т.68, №10.- С. 1782-1783.

42. Когановский A.M. Физико-химические основы извлечения поверхностно-активных веществ из водных растворов и сточных вод / A.M. Когановский, Н.А. Клименко.- Киев: Наукова думка, 1978.- 174 с.

43. Самсонов Г.В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии / Самсонов Г.В., Меленевский А.Т. Ленинград: Наука, 1986.- 229с.

44. Ионообменные методы очистки веществ / Под ред. Г.А. Чикина, О.Н. Мягкого. Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1984. - 371 с.

45. Смирнов Н.Н. Расчет и моделирование ионообменных реакторов /Смирнов Н.Н., Волжский А.И., Константинов В.А. Ленинград: Химия, 1984.- 224с.

46. Гельферих Ф. Иониты. Основы ионного обмена / Ф. Гельферих. Москва: Изд-во иностранной литературы, 1962. - 490 с.

47. Практикум по ионному обмену / В.Ф. Селеменев и др.. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1999. - 173 с.

48. Методы определения вредных веществ в воде водоемов / Под ред. А.П. Шишковой.- М: Медицина, 1981. 376 с.

49. Знаменский Ю.П. Кинетика ионообменных процессов/ Ю.П. Знаменский, Н.В Бычков Обнинск: Принтер, 2000.-204с.

50. Кокотов Ю.А. Равновесие и кинетика ионного обмена / Ю.А. Кокотов, В.А. Пасечник. Л.: Химия, 1970. - 336 с.

51. Кокотов Ю.А. Теоретические основы ионного обмена / Ю.А. Кокотов, П.П. Золоторев, Г.Э. Елькин. Л.: ЛГУ, 1986. - 280 с.

52. Золотарев П.П. Развитие бидисперсной сорбционно-кинетической модели микронеоднородных сред / П.П. Золотарев // Журнал физической химии. -1996.- Т.70, № 4.- С. 583-590. .

53. Золотарев П.П. Об уравнениях, описывающих внутреннюю диффузию в гранулах адсорбента/ П.П. Золотарев, М.М. Дубинин // Доклады Академии Наук.- 1973.- Т.210, №1. С. 136-139.

54. Тощевиков В.П.Оценка кинетических характеристик сорбции органического иона на гетеросетчатом полимерном сорбенте при помощи бидисперсной модели/ В.П. Тощевиков, А.Ю. Тощевикова, О.А. Писарев // Журнал физической химии.- 2006. -Т.80, №2.- С. 303-307.

55. Сорбция гепарина на обработанном ультразвуком анионите АМп-Г/ Ю.А. Лейкин и др. //Журнал физической химии.-1995.- Т.69, №10.- С.1824-1826.

56. Знаменский Ю.П. О применимости метода ограниченного обьема для исследования кинетики обмена ионов / Ю.П. Знаменский // Журнал физической химии. 1985. - Т. 59, №2. - С. 490 - 497.

57. Знаменский Ю.П. Аппроксимирующее выражение для решения уравнения диффузии в шар / Ю.П. Знаменский // Журнал физической химии.-1993.-Т.67, №9. С. 1924-1925.

58. Кинетика сорбции анионных комплексов ртути(Н) на ионитах АВ-17 и АНКС/ Ю.А. Лейкин и др. // Журнал физической химии.-1997.-Т.71, №2.-С.321-323.

59. Бутырская Е.В. Неэмпирический расчет структуры катионообменника и механизм ионного обмена/ Е.В. Бутырская, В.А. Шапошник, A.M. Бутырский // Сорбционные и хроматографические процессы. -2001. Т.1, вып.6.- С.943-948.

60. Квантово-химический расчет строения ионогенной группы в сульфокатионообменнике / Е.В. Бутырская и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т.1, вып.1.- С. 25-29.

61. Компьютерное моделирование механизма сорбции дипразина полиамфолитом АНКБ-2 и сульфокатионообменником/ Ю.Д. Меркулова идр. // Вестник ВГУ. 2005. - №2. - С. 60-64.

62. Бутырская Е.В. Неэмпирический расчет структуры и функций сульфокатионообменников / Е.В. Бутырская, В.А. Шапошник // Журнал структурной химии. 2003. - Т.44, №6 - С. 1146-1151.

63. Компьютерное моделирование структуры сульфокатионообменников в формах ионов с отрицательной гидратацией/ Бутырская Е.В. и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. - Т.4, вып.2.- С. 126133

64. Изучение влияния катионов на гидратацию этиленгликоля методом компьютерного моделирования // Рожкова А.Г. и др. // Вестник ВГУ. -2006.- №1- С.64-67.

65. Квантово-химический расчет взаимодействия катионов с молекулами воды и этиленгликолем/ Рожкова А.Г. и др. // Журнал структурной химии. 2007. -№1 - С.163-166.

66. Минина С.А. Сапонины. Методы выделения, разделения, очистки и анализа: Метод, указания / Сост. С.А. Минина, JI.JL Шимолина. С. Петербург: СПХФИ, 1992. - 23 с.

67. Шишкин И.Ф.Основы метрологии, стандартизации и контроля качества: Учеб. Пособие. / И.Ф. Шишкин.- М.: Изд-во стандартов, 1987.- 320 с.

68. Шаевич А.Б. Стандартные образцы для аналитических целей/ А.Б. Шаевич. -М.: Химия, 1987.-184с.

69. Арзамасцев А.П. Стандартные образцы лекарственных веществ/ А.П. Арзамасцев, П.Л. Сенов. М.: Медицина, 1978. - 248с.

70. Бурдун Г.Д.Основы метрологии: Учеб. пособие для ВУЗов / Г.Д. Бурдун, Б.Н. Марков. -М.: Из-во стандартов, 1985.-256с.

71. Попов Ю.В. Метрология, стандартизация, сертификация: учебное пособие/ Ю.В. Попов Воронеж : ВГТА, 1999.- 168с.

72. Чепелев С.А. Метрология, стандартизация и сертификация: учеб. пособие/ С.А. Чепелев Воронеж: Гос. Лесотехн. Акад., 2001.- 99с.

73. Государственная система обеспечения единства измерений. Стандартные образцы состава и свойств веществ и материалов. Основные положения : ГОСТ 8.315-97. Введ. 1998-01-07. - М.: Изд-во Стандартов, 1998. - 17 с.

74. Министерство здравоохранения РФ. Фармакопейная статья предприятия 420039-3092-02. Женьшеня настойка.- Введен. 2002-02-12,- Фонд фарм. инф-ции.

75. Министерство здравоохранения РФ. Фармакопейная статья 42-1924-82. Сапарал.- Введен. 1983 -09-02. Фонд фарм. инф-ции.

76. Государственная фармакопея СССР: Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье/ Под.ред. А.Н. Обоймаковой, И.О. Куракиной. 11-е изд. - М.: Медицина, 1989. - 400 с.

77. Studies on the Constituents of Chenopodium quinoa Seeds: Isolation and Characterization of New Triterpene Saponins/Irene Dini et al. // J. Agric. Food Chem.- 2001. № 49. - C. 741-746.

78. Constituents of Chenopodium pallidicaule (Canihua) Seeds:Isolation and Characterization of New Triterpene Saponins /Luca Rastrelli et al. // J. Agric. Food Chem. -1996.- № 44. C. 3528-3533.

79. Jie Liu Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives / Jie Liu//Joumal of Ethnopharmacology.-2005. №100.- C.92-94.

80. Oleanolic acid, a pentacyclic triterpenoid, induces rabbit platelet aggregation through a phospholipase C-calcium dependent signaling pathway/ Jung-Jin Lee et al. //Archives of Pharmacal Research.- 2007.- T.30, №2.- C.210-214.

81. In Vivo Wound-Healing Activity of Oleanolic Acid Derived from the Acid Hydrolysis of Anredera diffusa / Gustavo Moura-Letts et al. // Journal Nature Product.- 2006.- T. 69, №6. C. 978-979.

82. Gtilacti Topcu Bioactive Triterpenoids from Salvia Species / Gulagti Topcu // Journal Nature Product 2006. - T. 69, №3. - C. 482-487.

83. Triterpenoid Saponins from the Roots of Pulsatilla koreana / Seong-Cheol Bang et al. // Journal Nature Product.- 2005. T.68, №2. - C. 268-272.

84. Oleanolic acid and related derivatives as medicinally important compounds/Sultana N, Ata A.// Journal Enzyme Inhibitory Medycal Chemistry. -2008.- T.23, №6. C.739-756.

85. Фролова Г.М. Тритерпеновые гликозиды листьев Eleuterococcus senticosus / Г.М. Фролова, Ю.С.Оводов, Н.И. Супрунов // Химия природных соединений. 1972. - №4. - С. 429-431.

86. Горовиц Т.Т.2,6-Дидезоксисахара в карденолидах / Т.Т. Горовиц, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1971. - №6. - С. 759-763.

87. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica. II. Строение таурозидов В и С из листьев плюща крымского / А.А. Лолойко и др. //Химия природных соединений. 1988. - №3. - С. 379-382.

88. Сравнительное изучение сапонинного состава препаратов аралии / К.Ф. Оруджева и др. // Азербальджанский международный журнал 1989. - №5. -С. 14-18.

89. Выделение нативных агликонов из тритерпеновых гликозидов тихоокеанской голотурии Cucumaria japonica / В.Ф. Шарыпов и др. //Химия природных соединений. 1985. - №1. - С. 55-58.

90. Бухаров В.Г. Тритерпеновые гликозиды Patrinia scabiosofolia / В.Г. Бухаров, В.В. Карлин, Т.Н. Сидорович //Химия природных соединений. 1970. - №1. - С. 69-74.

91. Мальчуковский Л.Б. Определение тритерпеновых сапонинов в порошке и таблетках «Сапарал» / Л.Б. Мальчуковский, Н.И. Либизов //Фармация.- 1971.-№2.-С. 69-71.

92. Министерство здравоохранения РФ. Фармакопейная статья 42-1755-81. таблетки «Сапарал».- Введен. 1983 -09-02. Фонд фарм. инф-ции.

93. Вережников В.Н. Практикум по коллоидной химии поверхностно-активных веществ/ В.Н. Вережников. Воронеж: Изд-во Воронеж.ун-та, 1984.- 224 с.

94. Вережников В.Н. Коллоидная химия. Методические указания к практикуму для студентов 3-го курса д/о хим. ф-та / В.Н.Вережников, Т.Н. Пояркова. -Воронеж: Изд-во ВГУ.-1999,-45с.

95. Ильма Деста Постадийный контроль производства настойки аралии маньчжурской/ Ильма Деста, Э.Т. Оганесян, Э.Ф.Швец// Фармация. 1981.-№6- С.12-16.

96. Шемерянкина М.И. Усовершенствование метода определения действующих веществ в субстанции и таблетках Сапарала / М.И. Шемерянкина // Химико-фармацевтический журнал.-1981.- № 6 С.110-113.

97. Бухаров В.Г.Тритерпеновые гликозиды Patrinia sibirica I/ В.Г. Бухаров, В.В. Карлин //Химия природных соединений. 1970. - №1. - С. 60-64.

98. Бухаров В.Г.Тритерпеновые гликозиды Patrinia sibirica II / В.Г. Бухаров, В.В. Карлин // Химия природных соединений. 1970. - №1. - С. 64-69.

99. Патхуллаева М.Б Тритерпеновые сапонины Ladyginia Bucharica. Строение ладыгинозидов А и В// М.Б. Патхуллаева, Л.Г. Мжельская, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1972. - №4. - С. 466-471.

100. Андерле Д. Идентификация моносахаридов тритерпеновых гликозидов в виде трифторацетатов полиолов/ Д. Андерле, В.Я. Чирва // Химия природных соединений. 1972. - №4. - С. 471-472.

101. Чирва В.Я. Строение рибозосодержащего сапонина Витальбозида F .II. / В.Я. Чирва, П.К. Кинтя, В.Н. Мельников // Химия природных соединений. -1972.-№4.-С. 472-475.

102. Искендеров Г.Б.Изолирование сапарала из биологического материала/ Г.Б. Искендеров, К.Ф. Оруджева// Фармация. 1988.-№5.- С.47-50.

103. Искендеров Г.Б. Хроматографическое определение диосгенина в таблетках полиспонина/ Г.Б. Искендеров, А.З. Бабаев, М.Н. Велиева // Фармация.-1985.-№2.- С.76-79.

104. Искендеров Г.Б. Применение планиметрии в химико-токсикологическоманализе сапонинов полиспонина / Г.Б. Искендеров, Г.К. Каландаров // Фармация.-1986.- №6.- С.53-56.

105. Химико-токсикологическое исследование гипсозида / Г.Б. Искендеров и др. // Фармация.-1984.-№6.- С.55-58/

106. Распределительная хроматография тритерпеновых сапонинов / Хорлин А .Я. и др. // Изд. АН СССР.- 1963. №12. - С. 1008-1011.

107. Определение аралозидов А, В, С в корнях аралии маньчжурской / Мальчуковский Л.Б. и др. // Фармация 1972.- №6. - С. 45-47.

108. Мальчуковский Л.Б. Определение тритерпеновых сапонинов в порошке и таблетках «Сапарал» / Л.Б. Мальчуковский, Н.И. Либизов // Фармация.-1971.-№2.-С. 69-71.

109. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. / Ю. Кирхнер. Москва: Мир,1981.- Т. 1,615 е., Т.2, 523 с.

110. Количественный анализ хроматографическими методами / Под ред. Э.Кэц.-Москва: Мир, 1990. 320 с.

111. Государственная фармакопея СССР: Вып. 1. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье/ Под ред. А.Н. Обоймаковой, И.О. Куракиной. 11-е изд. - М.: Медицина, 1987. - 335 с.

112. ПЗ.Керимова Х.М. Тритерпеновые сапонины Zygophylum Fabago / Х.М. Керимова, Т.А. Пхеидзе, Т.Т. Горовиц // Химия природных соединений. -1971.-№4.- С.536

113. Ионно-гидрофобное взаимодействие эремомицина с сетчатыми структурно сегрегированными биосорбентами / О.А. Писарев и др. // Журнал прикладной химии.-1993-Т.66, вып.11.-С.2825-2828.

114. Зотова К.В. Механические свойства адсорбционных слоев сапонина на границе раздела водный раствор толуол и водный раствор толуольный раствор каучука/ К.В. Зотова, А.А. Трапезников // Коллоидный журнал.-1965.- Т.27, №4. - С.614-618.

115. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии : Учебник для студ. хим.-технол. специальностей вузов / С.С. Воюцкий .- М.: Химия, 1975. 511с.

116. Пасынский А.Г. Коллоидная химия/ А.Г. Пасынский .- М.: Госуд. Изд-во «Высшая школа», 1959.- 267с.

117. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение./ А.А. Абрамзон -2-е изд. -Л:Химия,1981. 304с.

118. Поверхностные явления и ПАВ. Справочник / сост.: А.А. Абрамзон и др..-Л:Химия, 1984.-392с.

119. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии (Поверхностные явления и дисперсные системы) / Ю.Г. Фролов М.: Химия, 1982.- 400 с.

120. Практикум по коллоидной химии (коллоидная химия латексов и поверхностно-активных веществ) / под ред. Р.Э. Неймана. М.: Высшая школа.- 1971.- 176 с.

121. Гельфман М. И. Коллоидная химия / М.И. Гельфман, О.В. Ковалевич, В.П. Юстратов .- СПб.; М. ; Краснодар : Лань, 2003 .- 332 с.

122. Зимон А. Д. Коллоидная химия / А.Д. Зимон .- Изд. 5-е, испр. и доп. М. : АГАР, 2007 .- 343 с.

123. Пояркова Т. Н. Коллоидная химия : учебное пособие : Химия. Ч. 2 / Т.Н. Пояркова, В.Н. Вережников.- Воронеж : ЛОП ВГУ, 2005 .- 47 с.

124. Сорбция тритерпеновых сапонинов сахарной свеклы макропористым неионогенным сорбентом / Т.А. Брежнева и др. // Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов»./ Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1999.-вып.24.- С.40-42.

125. Хохлова О.Н. Необменное поглощение тирозина и триптофана анионитом АВ-17-2ПУ О.Н. Хохлова, В.Ф. Селеменев, В.Ю. Хохлов // Журнал физической химии.-1999.-Т.73, №6,- С.1067-1070.

126. Необменная сорбция фенилаланина низкоосновными анионитами/ О.Н. Хохлова и др. // Журнал физической химии.-2001.-Т.75, №11.-С.2011-2015.

127. Котова Д.Л.Особенности кинетики дегидратации сульфокатионообменников, насыщенных аминокислотой / Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев, Т.А. Кравченко // Журнал физической химии.-1997.-Т.71, №10.-С.1854-1857.

128. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделенияи разделения аминокислот/ В.Ф.Селеменев и др. . Москва: Стелайт, 2001. -300с.

129. Кинетика гидратации сульфокатионита КУ-2х8 в форме аминокислоты/ Ю.А. Черенкова и др. // Журнал физической химии.- 2005.-Т.79, №4.-С.716-720.

130. Термодинамические характеристики сорбции цистеина на сульфокатионите КУ-2-8/ Д.Л. Котова и др. // Журнал физической химии.- 2001.-Т.75, №7. -С. 1292-1295.

131. Закономерности внутриддиффузионной кинетики адсорбции неионогенных ПАВ из водных растворов на пористых метакрилатных сорбентах/ В.В. Подлеснюк и др. //Коллоидный журнал.-1991.-Т.53, №6.- С.1075-1077.

132. Адсорбция неионогенных ПАВ из водных растворов на пористых метакрилатных сорбентах / Н.А. Клименко и др. // Коллоидный журнал.-1991.- Т.53, №4.- С.748-752.

133. Мелешко В.П. Исследование кинетики ионного обмена в водных и водно-сахарозных растворах на сульфокатионите КУ-2 / В.П. Мелешко, М.В. Рожкова // Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов»./ Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1969.- вып.З С.24-31.

134. Тимофеев Д.П. Кинетика адсорбции / Д.П. Тимофеев. Москва, 1962.- 252 с.

135. Горячева Н.А. Кинетика адсорбции глюкозы и фруктозы на катионите КУгу , ,24 в смешанной Са~ / Н форме / Н.А. Горячева, А.И. Калиничев // Журнал физической химии. 1998. - Т. 72, № 5. - С. 1362-1368.

136. Мелешко В.П. К вопросу о математических методах исследования кинетики ионного обмена / В.П. Мелешко, В.А. Кузьминых, И.П. Шамрицкая // Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов» / Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1976. вып.11- С.3-10.

137. Рожкова М.В. Взаимодействие красящих веществ сахарных растворов санионообменными смолами. Сообщение I. Кинетика сорбции / М.В. Рожкова,

138. B.М. Рогозина, Г.А. Чикин.// Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов»./Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1973. вып.8 - С.38-41.

139. Рожкова М.В. Исследование кинетики сорбции продуктов щелочного распада инвертного сахара анионитом АВ-17-2П / М.В. Рожкова, В.М. Рогозина // Сб.статей «Теория и практика сорбционных процессов» / Воронеж, гос.ун-т.- Воронеж, 1976. вып. 11- С.30-34.

140. Кинетические параметры сорбции ионов при многокомпонентном обмене/

141. C.И. Карпов и др. // Журнал физической химии.-2001.-Т.75, №11.- С.2016-2020.

142. Кларк Т. Компьютерная химия / Т. Кларк. М. : Мир, 1990. - 381 с.

143. Симкин Б .Я. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение / Б.Я. Симкин, И.И, Шейхет. М.: Химия, 1989.-251 с.

144. Соловьев М.Е. Компьютерная химия/ М.Е. Соловьев, М.М. Соловьев.- М.: Солон-Пресс, 2005. 536 с.

145. Бурштейн К. Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии/ К. Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. М.: Наука, 1989.- 104с.

146. Нечаев И.В. Квантово-химическое моделирование адсорбции аниона хлора и молекул воды на металлах IB группы / И.В. Нечаев, А.А. Введенский // Сорбционные и хроматографические процессы.-2008.- Т.8, вып.З. С.430-446.

147. Пиментел Дж. Водородная связь./ Дж. Пиментел, Мак Клеллан О.- М: Мир, 1964. -462с.

148. Нейланд О. Я. Органическая химия : Учебник для студ. хим. спец. вузов./ О. Я. Нейланд. М. : Высш.шк., 1990. - 750с.

149. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия : Учебник .- 2-е изд.,перераб.и доп. / Н.А .Тюкавкина. М.: Медицина, 1991 .- 526с.

150. Органическая химия : Учебник для студ. вузов, обуч. по специальности "Фармация" : В 2 кн. / B.JI. Белобородое и др.; Под ред. Н.А. Тюкавкиной .М.: Дрофа, 2002-639 с.

151. Шабаров Ю. С. Органическая химия : Учебник для студ. вузов обуч. по направлению "Химия" / Ю. С. Шабаров .— 3-е изд., стер. — М. : Химия, 2000 .- 846 с.

152. Сорбционный метод очистки сапонинов, выделенных из отходов свеклосахарного производства/ И.А. Михина и др. // Заводская лаборатория,- 2008.- Т.74, №12- С.20-22.

153. Технология лекарственных форм. Т.2 / под ред. JI.A. Ивановой М.: Медицина, 1991. - 544с.

154. Силин П.М. Технология сахара./ П.М. Силин М: Пищевая промышленность, 1967- 642с.

155. Выделение сапонинов из корневищ сахарной свеклы и предварительная оценка их адаптогенного действия / Т.А. Брежнева и др. //Химико-фармацевтический журнал.- 2001.- Т.35, №4.- С.39.

156. Исследование острой токсичности и адаптогенного действия сапонинов сахарной свеклы / С.А. Атаманова и др. // Человек и лекарство: тез. докл. Российского национального конгресса, 8-12 апр. 2002 г. Москва, 2002.-С.572.

157. Муравьев И.А. Технология лекарств в 2-х т./ И.А. Муравьев Т. 1. -М.:Медицина, 1988. - 302 с.

158. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. в 2-х т./ М.Д. Машковский - Т. 2. - М.: «Новая волна», 2001. - 204 с.

159. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений : Практическое руководство / К. Наканиси ; Пер. с англ. Н.Б. Куплетской, JI.M. Эпштейн; Под ред. А.А. Мальцева .- М.: Мир, 1965. 216 с.

160. Беллами JI. Инфракрасные спектры молекул / Л.Беллами; Пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина; Под ред. канд. хим. наук Д.Н. Шигорина .- М.: Изд-во иностранной литературы, 1957. 444 с.

161. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул / Л.Беллами; Пер. с англ. В.М. Акимова,Э.Г. Тетерина; Под ред. Ю.А. Пентина .- М.: Мир, 1971 .-318 с.

162. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л.Беллами; Пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина; Под ред. Ю.А. Пентина. -М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. 590 с.

163. Спектрофотометрический метод определения молекулярного веса тритерпеновых гликозидов / Г.Л. Генкина и др. // Химия природных соединений.- 1969.- №6- С.501-503.

164. Казицына Л.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии: Учебное пособие для студ. химических специальностей/ Л.Я. Казицына, Н.Б. Куплетская М.:Изд-во Московского ун-та, 1979. -236с.

165. Дерффель Клаус Статистика в аналитической химии / Клаус Дерффель ; Пер. с нем. Л.Н.Петровой; Под ред. Ю.П. Адлера .- М. : Мир, 1994 .- 267с.

166. Аналитическая химия. Проблемы и подходы : в 2 т. / ред.: Р. Кельнер и др.; пер. с англ.: А.Г. Борзенко [и др.] под ред. Ю.А. Золотова. М. : Мир : ACT, 2004.- Т.1,728 е., Т.2, 607 с.

167. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Методы обнаружения и оценки ошибок. Для студ. хим. спец. вузов / А. К. Чарыков Л.: Химия, 1984 .- 165 с.

168. Шараф М. А. Хемометрика / М.А. Шараф, Д.Л. Иллмэн, Б.Р. Ковальски ; Перевод с англ. А.Н. Мариничева, А.К. Чарыкова; Под ред. И.А. Ибрагимова, А.К. Чарыкова .- Л.: Химия : Ленингр. отд-ние, 1989 .- 269 с.