Синтез, строение и свойства триметилацетатных комплексов цинка и меди, содержащих координированный 3,5 - диметилпиразол тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Амельченкова, Элина Владимировна

• Амельченкова, Элина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Амельченкова, Элина Владимировна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор

Введение.

1.1 Особенности строения и синтетические подходы к получению карбоксилат-содержащих комплексов цинка и меди, моделирующих активную часть природных металлоферментов.

1.2 Координационные возможности пиразола и его аналогов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства триметилацетатных комплексов цинка и меди, содержащих координированный 3,5 - диметилпиразол»

Одним из приоритетных направлений современной координационной химии является исследование особенностей формирования и строения электронодефицитных биядерных комплексов, в которых атомы металла находятся в гетеролигандном окружении. Такие комплексы, в частности, могут выступать в качестве структурных моделей фрагментов, обнаруженных в активной части природных металлоферментов, отвечающих за окислительно-восстановительные реакции, перенос протона и кислорода, гидролиз пептидных связей, фиксацию и превращения «малых» молекул и т.д.[1] Основным фрагментом, присутствующим в большинстве металлоферментов, является биядерный комплекс [М2(ц-ООСК)гЬ4] , в котором атомы металла связаны двумя мостиковыми карбоксилатными группировками аминокислот (чаще всего глицина или аспарагина), а лиганд L представляет собой фрагмент кислоты, содержащий донорные атомы, например, азота имидазольных групп гистидина или серы SH-, SR-фрагментов цистеина и метионина соответственно.

В то же время безусловный интерес представляет изучение закономерностей реакций переноса протона в координационных соединениях в зависимости от природы металла - реакций, играющих важную роль как в химических, так и в каталитических процессах, в том числе и происходящих в природе.

Цель работы исследование особенностей реакций переноса протона в биядерных триметилацетатных комплексах-«фонариках» в зависимости от природы переходного металла

Zn11, Си", Ni", Со"[2]); изучение закономерностей формирования гетеролигандных биядерных комплексов [M2(h-OOCR)2L4]2+ (M=Znn, Си") - структурных аналогов активной части металлоферментов при использовании 3,5-диметилпиразола и триметилацетат-анионов в качестве аналогов имидазола гистидина и карбоксилат-анионов аминокислот соответственно.

Научная новизна и практическая значимость. На основании данных синтеза и исследования строения 30 соединений, содержащих триметилацетат-анионы и молекулы координированного 3,5-диметилпиразола (Hdmpz) установлено, что в зависимости от природы переходного металла в комплексах M2(n-OOCBut)4(Hdmpz)2 молекула Hdmpz: а) депротонируется в мягких условиях с образованием комплекса M2(n-dmpz)2(ji-OOCBut)2(Hdmpz)2 (M=Znn); б) депротонируется при 160 С с образованием полимера [M(n-OOCBu')(Mmpz)]n (M=Cun); в) не депротонируется в комплексе Ni" в жестких условиях при 190°С, что приводит лишь к кластеру №7(цз-ОН)б(г1-ООСВи1)6(цз

OOCBu')2(Hdmpz)6. Показано, что температура таких превращений определяется характером внутримолекулярной водородной связи в димере M2(n-OOCBul)4(Hdmpz)2; на примере реакции пиразолона с продуктом термолиза ацетата кобальта и НООСВи' в жестких условиях, не приводящей к его депротонированию в кластере Со^цз-0Н)2(ц-00СВи1)б(С4НбК20)4, предположена необходимость как минимум биядерной молекулы карбоксилата для превращений координированных органических молекул; строение полимеров Си11 [МСц-ООСВи'ХМтрг)] „ и [M(n-dmpz)2]n, полученных термолизом твердых Ci^-OOCBu'^Hdmpz^ и Cu(OOCBut)2(Hdmpz)2, доказано данными РСА продуктов их химической деградации - комплексов Си5((1з-ОМе)з(ц-ОМе)(ц-dmpz)3(Hdmpz)(00CBut)3(H0Me),Cu2(n-dmpz)2(02CBut)2 (Hdmpz)2, а также кластера Cui 1(ц3-0)2(ц-0Н)4(МтР2)14; по аналогии с комплексами Со11 показан путь направленного формирования комплекса Z^Cn-OOCBu'^Hdmpz^otf^ (otf - анион трифторметансульфоновой кислоты), состав и строение которого соответствуют фрагменту, обнаруженному в активной части металлоферментов. Установлено, что характер распределения длин связей М-М, М-О, М-N в изоструктурных комплексах диамагнитного Zn11 и парамагнитного Со" не зависит от природы переходного металла.

На защиту выносятся следующие положения:

- закономерности депротонирования Hdmpz в реакциях с биядерными комплексами М2(ц-ООСВи*)4 в зависимости от природы переходного металла;

- особенности протонирования различных по природе нуклеофильных центров в биядерных триметилацетатных комплексах, содержащих 3,5-диметилпиразол;

- направленный путь получения биядерных комплексов, имеющих строение, близкое к обнаруженному в природных металлоферментах;

- доказательство строения пивалат-пиразолат; пиразолат-мостиковых полимеров меди (II)

Личный вклал соискателя. Диссертантом выполнен весь объем экспериментальных исследований, обработка результатов и их анализ, сформулированы общие положения, выносимые на защиту, выводы и рекомендации.

Апробация работы. Результаты исследований представлены на конкурсе-конференции научных работ ИОНХ РАН (2004 г., 3-я премия), XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Кишинев, Молдова, 2005 г.), IV Разуваевских чтениях (Нижний Новгород, 2005 г.), IV и V Всероссийских конференциях по химии кластеров (Иваново, 2004 г.; Астрахань, 2006 г.), III Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Иваново, 2006 г.),

VII и VIII Международных семинарах по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону, 2004 г.; 2006 г.).

Публикации. По результатам диссертации опубликованы 6 статей и 14 тезисов докладов научных конференций.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты №№ 04-03-32877,0503-32983), а также программ ОХНМ и Президиума РАН.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Амельченкова, Элина Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что характер депротонирования координированного в изоструктурных биядерных триметилацетатных комплексах-фонариках 3,5-диметилпиразола определяется природой биологически активного 3d переходного металла.

2. Обнаружено, что протонирование двух разных по природе пиразолат- пивалат-содержащих нуклеофильных центров не зависит от природы переходного металла и приводит к последовательному образованию на первой стадии молекул пиразола, затем молекул пивалиновой кислоты, которые могут быть легко удалены из координационной сферы металла действием даже слабых координирующих донорных растворителей.

3. Строение необычных полимеров [Cu(^-OOCBut)([i-dmpz)]n и [Cu(n-dmpz)2]n доказано на основе изучения продуктов их химических превращений.

4. Разработан синтетический подход к получению комплекса Zn2(|i-OOCBu')2(Hdmpz)4(otf)2, имеющего строение, близкое к обнаруженному в активной части металлоферментов, серией последовательных химических реакций по аналогии с синтезом изоструктурного Co2(^-OOCBut)2(Hdmpz)4(otf)2. Установлено, что изоструктурные биядерные пиразол-триметилацетатные комплексы диамагнитного Zn" и парамагнитного Со11 имеют близкую геометрию.

Синтезированы и охарактеризованы методом РСА 30 новых соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Амельченкова, Элина Владимировна, 2007 год

1.Chem. Rev. 2004. V. 102.

2. Т. Dudev, Y.L. Lin, M. Dudev, C. Lim//J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 3168-3180

3. R.J. Sundberg, R.B. Martin//Chem. Rev. 1974. V. 74. P. 471-517

4. S.K. Burley, P.R. David, R.M. Sweet, A. Taylor, W.N. Lipscomb // J. Mol. Biol. 1990. V. 224. P. 113

5. W.N. Lipcomb, N. Strater// Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 2375-2433

6. N. Strater, W.N. Lipscomb // Biochemistry. 1995. V. 34. P. 14792

7. D.E. Wilcox // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 2435-2458

8. M. Yashiro, A. Ishikubo, M. Komiyama // Chem. Commun. 1997. P. 81-87

9. E. Hough, L.K. Hansen, B. Birknes, K. Jynge, S. Hansen, A. Hordvik, C. Little, E. Dodson, Z. Derewenda//Nature. 1989. V. 338. P. 357-360

10. J.A. Ibers, R.H. Holm // Science. 1980. V. 209. P. 223-235

11. K.D. Karlin // Science. 1993. V. 261. P. 701-708

12. G. Parkin // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 699-767

13. P. Molenveld, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Chem. Soc. Rev. 2000. V. 29. P. 75-86Л

14. R. Kramer // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 182. P. 243-261

15. R. Kramer, T. Gajda // Bioinorg. Chem. 1999. V. 4. P. 209- 240

16. E.L. Hegg, J.N. Burstyn// Coord. Chem. Rev. 1998. V. 173. P. 133-165

17. W.H. Chapman, R.J. Breslow// Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 5462-5469

18. C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, V. Fusi, L. Mazzanti, P. Paoletti, B. Valtancoli // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 3003-3010

19. A. Bencini, E. Berni, A. Bianchi, V. Fedi, C. Giorgi, P. Paoletti, B. Valtancoli // Inorg. Chem. 1999. V. 38. P. 6323-6325

20. D.Y. Kong, A.E. Martell, J. Reibenspies // Inorg. Chim. Acta 2002. V. 333. P. 7-14

21. P. Molenveld, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt//Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 3269-3275

22. K.P. McCue, J.R. Morrow// Inorg. Chem. 1999. V. 38. P. 6136-6142

23. P. Molenveld, W.M.G. Stikvoort, H. Kooijman, A.L. Spek, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt //J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 3896-3906

24. P. Jurek, A.E. Martell // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 287. P. 47-51

25. K. Worm, F. Chu, K. Matsumoto, M.D. Best, V. Lynch, E.V. Anslyn // Chem.-Eur. J. 2003. V. 9. P. 741-747

26. M. Yashiro, A. Ishikubo, М. Komiyama // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. P. 1793179427. 0. Iranzo, A.Y. Kovalevsky, J.R. Morrow, J.P. Richard // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 1988-1993

27. H. Adams, D. Bradshaw, D.E. Fenton // Inorg. Chem. Commun. 2002. V. 5. P. 12-14

28. J. Kamitani, R. Kawahara, M. Yashiro, M. Komiyama// Chem. Lett. 1998. P. 1047-1048

29. E. Katsoulakou, N. Lalioti, C.P. Raptopoulou, A. Terzis, E. Manessi-Zoupa, S.P. Perlepes // Inorg. Chem. Commun. 2002. V. 5. P. 719-723

30. Y. Gultneh, G. Allwar; B. Ahvazi, D. Blaise, R.J. Butcher, Jasinski, J. // Inorg. Chim. Acta 1996. V. 241. P. 31-383231.F.H. Fry, G.D. Fallon, L. Spiccia // Inorg. Chim. Acta 2003. V. 346. P. 57-66

31. H. Sakiyama, R. Mochizuki, A. Sugawara, M. Sakamoto, Y. Nishida, M. Yamasaki // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 997-1000

32. B.-H. Ye, X.-Y. Li, I. D. Williams, X.-M. Chen// Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 6426-6431

33. D. Lee, P.L. Hung, B. Spingler, S.J. Lippard // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 521-531

34. T. Tanase, J.W. Yun, S.J. Lippard // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 4220-4229

35. T. Tanase, J.W. Yun, S.J. Lippard//Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 3585-3594

36. T. Tanase, H. Inukai, Т. Опака, M. Kato, S. Yano, S.J. Lippard // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 3943-3953

37. C. He, S.J. Lippard // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 184-185

38. A.M. Barrios, S.J. Lippard // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 1060-1064

39. F. Meyer, P. Rutsch // Chem. Commun. 1998. P. 1037-1038

40. J.C. Noveron, M. Soo Lah, R.E. Del Sesto, A.M. Arif, J.S. Miller, P.J. Stang // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 6613-6625

41. X.M. Chen, Y.X. Tong, T.C.W. Мак // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 4586-4588

42. P. Chaudhuri, C. Stockheim, K. Wieghardt, W. Deck, R. Gregorzik, H. Vahrenkamp, B. Nuber, J. Weiss // Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 1451-1457

43. U. Bossek, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss // Inorg. Chim. Acta. 1989. V. 165. P. 123

44. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985. V. 24. P. 778

45. P. Chaudhuri, J. Querbach, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. P.271

46. P. Chaudhuri, H.-J. Kuppers, K. Wieghardt, S. Gehring, W. Haase, B. Nuber, J. Weiss // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988. P. 1367

47. D.A. Brown, N.J. Fitzpatrick, H. Mulller-Bunz, A.T. Ryan // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 4497-4507

48. S. Yokota, Y. Tachi, S. Itoh // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 1342-1344

49. A. Erxleben, J. Hermann // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 569-575

50. M. Cheng, E.B. Lobkovsky, G.W. Coates // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 1101811019

51. R.E. Marsh // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005. V. 61. P. 359

52. Cheng, D.R. Moore, J.J. Reczek, B.M. Chamberlain, E.B. Lobkovsky, G.W. Coates // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 8738-8749

53. D.A. Dickie, M.C. Jennings, H.A. Jenkins, J.A.C. Clyburne // Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 828-830

54. J. Skorsepa, K. Gyoryova, M. Melnik, K. Smolander, M. Ahlgren // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995. V. 51. P. 1069

55. V.Zelenak, M.Sabo, W.Massa, P.Llewellyn // Inorg. Chim. Acta. 2004. V. 357. P. 2049

56. B. Singh, J.R. Long, F.F. de Biani, D. Gatteschi, P. Stavropoulos // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P.7030-7047

57. A. Neels, H. Stoeckli-Evans // Inorg. Chem. 1999. V. 38. P. 6164-6170

58. W.Wolodkiewicz, T.Glowiak // Pol. J. Chem. 2001. V. 75. P. 299

59. Vlahou, N. Kourkoumelis, A. Michaelides, S. Skoulika, J.C. Plakatouras // Inorg. Chim. Acta. 2006. V. 359. P. 3540

60. M. Kroger, C. Folli, O. Walter, M. Doring // Adv. Synth. Catal. 2006. V. 348. P. 1908

61. L.M.Mirica, X.Ottenwaelder, T.D.P.Stack // Cem.Rev.,2004,104,1013

62. M. Kodera, K. Katayama, Y. Tachi, K. Kano, S. Hirota, S. Fujinami, M. Suzuki // J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 11006

63. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-Oka, K. Toriumi // J. Am. Chem. Soc. 1989,111,8975

64. L.Behle, M. Neuburger, M. Zehnder, T. Kaden // Helv. Chim. Acta 1995,78,693.

65. B. Mernari, F. Abraham, M. Lagrenee, M. Drillon, P. Legoll // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1707

66. S. Trofimenko // Prog. Inorg. Chem., 1986,34, 115

67. R.Mukherjee // Coord.Chem.Rev., 2000,203,151

68. D. Rottger, G. Erker, M. Grehl, H. Fronlich// Organometallics, 1994,13,3897

69. W. Eigenbrot, K.N. Raymond // Inorg. Chem., 1982, 21,2653

70. A. Podder, J.K. dattagupta, N. Saha // Acta Cryst., Sect.A, 1984,40, C301

71. A. Guzei, A.G. Baboul, G.P.A. Yap, A.L. Rheingold, H.B. Schlegel, C.H. Winter // J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 3387

72. A. Guzei, C.H. Winter, G.P.A. Yap // Inorg. Chem., 1997,36,1738 75.1.A. Guzei, C.H. Winter//Inorg. Chem., 1997,36,4415

73. J.E. Cosgniff, G.E. Deacon // Agew. Chem., Int. Ed., 1998,37,286

74. G. La Monica, G.A. Ardizzoia // Prog. Inorg. Chem., 1997,46,151

75. A.P. Sadimenko, S.S. Basson// Coord. Chem. Rev., 1996,147,247

76. G.B. Deacon, E.E. Delbridge, B.W.Sketton, A.H. White // Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2251

77. J.R. Perera, M.J. Heeg, H.B. Schlegel, С. H. Winter // J. Am. Chem. Soc., 1999,121,453

78. A.L.Gavrilova, B.Bosnich// Chem.Rev., 2004,104,349

79. А.Ф. Пожарский «Теоретические основы химии гетероциклов» // М., «Химия», 1985

80. Т.О. Денисова Синтез, строение и свойства биядерных триметилацетатных комплексов никеля и кобальта аналогов активной части металлоферментов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, 2004

81. C.H.Kennard, E.J.O'Reilly, G.Smith // Polyhedron, 1984,3,689

82. I.L. Eremenko, M.A. Golubnichaya, S.E. Nefedov, A.A. Sidorov, V.I. Burkov,O.G. Ellert, V.M. Novotortsev, L.T. Eremenko, A. Sousa, M.R. Bermejo // Russ. Chem. Bull, 1998,725

83. I.L. Eremenko, S.E. Nefedov, A.A. Sidorov, M.A.Golubnichaya, P.V. Danilov, V.N. Ikorskii, Y.G. Shvedenkov, V.M. Novotortsev, I.I. Moiseev // Inorg. Chem., 1999,38,3764

84. D.Lee, P.-L. Hung, B.Spingler, S.J.Lippard // Inorg. Chem., 2002,41,521

85. G. Aromi, A.S. Batsanov, P. Christian, M. Helliwell, A. Parkin, S. Parsons, A.A. Smith, G.A.Timco, R.E.P. Winpenny// Chem.-Eur. J., 2003,9,5142

86. J.C. Burley, T.J. Prior // Acta Ciystallogr., Sect. E.: Struct. Rep. Online, 2005,61, ml422

87. L.-L. Kong, L.-H. Huo, S. Gao, J.-G. Zhao // Acta Crystallogr., Sect. E.: Struct. Rep. Online, 2005, 61, m2485

88. АП. Гуля, С.Г. Шова, Г.В. Новицкий, М.Д. Мазус // Корд. Химия., 1994,20,111

89. R.W. Corkery, D.C.R. Hockless // Acta Crystallogr. Sect.C: Cryst. Struct. Commun, 1997, 53,840

90. N.Hirashima, S.Husebye, M.Kato, K.Maartmann-Moe, Y.Muto, M.Nakashima // Acta Chem. Scand., 1990,44,984

91. M.Morooka, S.Ohba, N.Nakashima, T.Tokii, Y.Muto, M.Kato, O.W.Steward // Acta Crystallogr. Sect.C: Cryst. Struct. Commun, 1992,48,1888

92. J.Catterick, M.B.Hursthouse, P.Thornton, A.J.Welch // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 223

93. J.E.Davies, A.V.Rivera, G.M.Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun, 1977,33,156

94. Y.Cui, F.Zheng, J.Huang // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun, 1999,55,1067

95. Pahmutova E.V., Malkov A.E., Mikhailova T.B., Sidorov A.A., Fomina I.G., Aleksandrov G.G., Novotortsev V.M., Ikorskii V.N., Eremenko I.L. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003. V. 52. P. 1

96. A.A. Пасынский, Т.Ч. Идрисов, K.M. Суворова, В.М. Новоторцев, В.В. Зеленцов, В.Т. Калинников // Докл. АН СССР. 1975. Т. 220. С. 881

97. Е. Bouwman, W.L. Driessen, R.A.G. de Graff, J. Reedijk// Acta Cryst., 1984, C40,1562

98. JI.A. Сафронова, H.T. Комягин, А.И. Яновский, Ю.Т.Стручков, А.Д. Шебалдова // Коор. химия, 1987,2,1407

99. J. Berthov, J. Elguero, С. Rerat // Acta Cryst., 1970,26B, 1880

100. L.J. Gugenberger, C.T. Prewitt, P. Meakin // Inorg. Chem., 1973,12,508

101. S.M.Nelana, J.Darkws,I.A.Guzei, S.F.Mapolie // J. Organomet. Chem., 2004,689,1835

102. Y.-J.Sun, P.Cheng, Sh.-P.Yan, Z.-H.Jiang // J.Coord.Chem., 2002,55,363

103. X.-F.Chen, Sh.-H.Liu, X.-Z.You, H.-K.Fun, K.Chinnakali, I.A.Razak // Acta Crystallogr., Sect. C.:Cryst. Struct. Commun., 1999,55,22

104. X.-Y.Chen, W.-Zh.Shen, P.Cheng, Sh.-P. Yan, D.-Zh.L.-Z.-H.Jiang // Z. Anorg. Allg. Chem., 2003,629,697

105. J.C. Jansen // Cryst. Struct. Commun., 1976, 5,441

106. E.V.D. Voort, P.V.D. Sluis, A.L. Spek // Acta Ciyst., 1987, C43,887

107. C.G. Van, D.G.V. Kralingen, J. Reedijk//J. Chem. Soc., 1976,533

108. F.J. Rietmeijer, R.A.G. Graaff, J. Reedijk // Inorg. Chem., 1984,23,151

109. V. Chandrasekhar, S. Kingsley, a. Vij, K.C. Lam, L. Rheingold // Inorg. Chem., 2000, 39, 3238

110. Э.В.Амельченкова, Т.О.Денисова, С.Е.Нефедов // Журнал Неорг. Хим., 2006,51,1304

111. M.Mikuriya, H.Azuma, R.Nukada, M.Handa // Chem. Lett., 1999, 57

112. S.E.Nefedov, T.O.Denisova, F.M.Dolgushin, G.V.Romanenko, V.N.Ikorskii, V.I.Ovcharenko // Mendeleev Commun. 2006 (in press)

113. R.A.Reynolds III, W.RDunham, D.Coucouvanis // Inorg. Chem. 1998,37,1232

114. B.-H.Ye, X.-M. Chen, F.Xue, L.-N. Ji, T.C.W.Mak // Inorg. Chim. Acta, 2000,299,1

115. I.L.Eremenko, S.E.Nefedov, A.A.Sidorov, M.A.Golubnichaya, P.V.Danilov, V.N.Ikorskii, Yu.G.Shvedenkov, V.M.Novotortsev, I.I.Moiseev // Inorg. Chem., 1999,38,3764

116. S.E.Nefedov // Mendelev. Comm. 2006 (in press)

117. E. V. Amel'chenkova, T. 0. Denisova, S. E. Nefedov // Mend. Commun., 2004,2244

118. Т.О.Денисова, В.Н.Икорский, Ж.В.Доброхотова, С.Е.Нефедов // Журнал Неорг. Химии, 2006,51,1454

119. J.Li, J.-H.Zhou, Y.-Zh.Li, L.-H. Weng, X.-T. Chen, Zh. Yu, Z.Xue // Inorg. Chem. Commun., 2004,7,538

120. A. Cingolani, S.Galli, N.Masciocchi, L.Pandolfo, C.Pettinari, A.Sironi // Dalton Transactions, 2006, P. 2479

121. И.Л.Еременко, С.Е.Нефедов, А.А.Сидоров, И.И.Моисеев // Изв. АН. Сер. Хим., 1999, 409

122. Нефедов С.Е., Чернецова Е.С., Сидоров А.А., Иоффе C.JI, Еременко И.Д., Моисеев И.И. // Докл. АН., 2001,377, № 5,645.

123. G.A. Ardizzoia, М.А. Angaroni, G.La Monica, N. Masciocchi, M. Moret // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990,2277

124. M.A. Angaroni, G.A. Adrizoia, T. Beringhelli, G.D.'Alfonso, G.La Monica, N. Masciocchi, M. Moret // J. Organomet. Chem., 1989,363,409

125. M.K. Ehlert, S.J. Rettig, A. Storr, R.C. Thompson, J. Trotter // Can. J. Chem., 1990, 68, 1494

126. M.K. Ehlert, S.J. Rettig, R.C. Thompson, J. Trotter // Can. J. Chem., 1993,71,1425

127. K.S. Chong, S.J. Retting, A. Storr, J. Trotter // Can. J. Chem., 1979,57,3119

128. K.S. Chong, S.J.Rretting, A. Storr, J. Trotter // Can. J. Chem., 1979,57,3099

129. G. Mezei, R.G. Raptis // Inorg Chim. Acta, 2004,357,3279

130. M.K.Ehlert, S.J.Rettig, A.Storr, R.C.Thompson, J.Trotter// Can. J. Chem., 1990,68,1444

131. N.Masciocchi, G.A.Ardizzoia, S.Brenna, G.LaMonica, A.Maspero, S.Galli, A.Sironi // Inorg.Chem., 2002,41, 6080

132. K. Fujisawa, Y. Ishikawa, Y. Miyashita, K. Okamoto // Chem. Lett., 2004,33,66

133. R.G. Raptis, J.P. Fackler Junior//Inorg. Chem., 1988,27,4179

134. A. Maspero, S. Brenna, S. Galli, A.Penoni // J. Organomet. Chem., 2003,672,123

135. G.A. Ardizzoia, S. Cenini, G.La Monica, N. Masciocchi // Inorg. Chem., 1994,33,1458

136. Xiaoming Liu, M.P. de Miranda, E.J.L. Mclnnes, C.A. Kilner, M.A. Halcrow // Dalton Trans., 2004, 59

137. P.A. Angaridis, P. Baran, R. Boca, F. Cervantes-Lee, W. Haase, G. Mezei, R.G. Raptis, R. Werner // Inorg. Chem., 2002,41,2219

138. G. Mezei, M. Rivera-Carillo, R.G. Raptis // Inorg. Chim. Acta, 2004,357,3721

139. G.A. Ardizzoia, M.A. Angaroni, G. LaMonica, F. Cariati, M. Moret, N. Masciocchi // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990,1021

140. G.A. Ardizzoia, M.A. Angaroni, G. LaMonica, F. Cariati, M. Moret, N. Masciocchi // Inorg. Chem., 1991,30,4347

141. M.Casarin, C.Corvaja, C. di Nicola, D.Falcomer, L.Franco, M.Monari, L.Pandolfo, C.Pettinari, F.Piccielli, P.Tagliatesta//Inorg. Chem., 2004,43,5865

142. M. Casarin, C. Corvaja, C. di Nicola, D. Falcomer, L. Franco, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, F. Piccielli // Inorg. Chem., 2005,44,6265

143. M.A. Omary, M.R. Rawashdeh-Omary, M.W.A. Gonser, O. Elbjeirami, T. Grimes, T.R. Cundari, H.V.K. Diyabalanage, C.S.P. Gamage, H.V.Risika Dias // Inorg. Chem., 2005,44, 8200

144. Денисова Т.О., Нефедов C.E. // Изв. АН. Сер. хим. 2003, 3, 739

145. Т.О.Денисова, В.Н.Икорский, Ж.В.Доброхотова, С.Е.Нефедов // Журнал Неорг. Хим., 2006,51,1454

146. Денисова Т.О., Нефедов С.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2003,4,982

147. Т.О Денисова., О.П.Фиалковский, С.Е. Нефедов // Изв. АН. Сер. хим. 2003., 7,155

148. Т. О. Denisova, S.E.Nefedov // Mendeleev Commun. 2003,161

149. Н.В.Первухина, Н.В.Подберезская, Л.ГЛавренова, С.В.Ларионов // Ж. Структ. Хим., 1986,27,110

150. M.Kapon, G.M.Reisner // Acta Crystallogr., Sect.C. Cryst. Struct. Commun., 1990,46,349

151. Н.В.Первухина, Н.В.Подберезская, Л.Г.Лавренова // Ж. Структ. Хим., 1995,38,157

152. J.A.S.Smith, B.Wehrle, F.Aguilar-Parrilla, H.-H.Limbach, M.C.Foces-Foces, F.H.Cano, J.Elguero, A.Baldy, M.Pierrot, M.M.T.Khurshid, J.B.Larcombe-McDouall // J. Am. Chem. Soc., 1989,7304

153. D.F.Rendle, A.Storr, J.Trotter // Can. J. Chem., 1975,53,2944

154. M. Malecka, A. Rybarczyk-Pirek, S.J. Grabowski, K. Malinowska, J. Ochocki // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2002, 58, ol 113

155. O.Hager, A.L.Llamas-Saiz, C.Foces-Foces, R.M.Claramunt, C.Lopez, J.Elguero // Helv. Chim. Acta, 1999,82,2213

156. M.D. Fitzroy, G.D. Fallon, K.S. Murray//Inorg. Chim. Acta, 1989,157,187

157. S. Yoon, A.E. Kelly, S.J. Lippard // Polyhedron, 2004,23,2805

158. S.Yoon, S.J.Lippard // J. Am. Chem. Soc, 2004,16692

159. W.Lasser, U.Thewalt // J. Organomet. Chem., 1984,275,63

160. W.Lasser, U.Thewalt // J. Organomet. Chem., 1986,311,69

161. C.Tejel, M.A.Ciriano, M.Bordonaba, J.A.Lopez, F.J.Lahoz, L.A.Oro // Inorg. Chem., 2002, 41,2348

162. S.Kannan, A.J.James, R.P.Sharp // Polyhedron, 2000,19,155

163. M.A.Jalil, T.Nagai, T.Murahashi, H.Kurosawa//Organomettalics, 2002,21,3317

164. L.M.Babcock, V.W.Day,W.G.Klemperer// Chem.Commun., 1988, 519

165. M.Niehues, O.Erker, O.Meyer, R.Frohlich// Organometallics, 2000,19,2813

166. S.P.Copp, T.Holman, J.O.S.Sangster и др. // J.Chem.Soc. Dalton Trans., 1995,2233

167. E.Jabi, M.B.Carr, R.P.Hausinger, P.A.Karplus // Science, 1995,268,998

168. A.M.Barrios, S.J.Lippard // J. Am. Chem. Soc., 2000,122,9172

169. Ю.А.Симонов, В.И.Иванов, Т.И.Малиновский, Л.ИЛанда // Изв. АН Молд. ССР., 1976, 33

170. H.Uekusa, S.Ohba, Y.Salto, M.Kato, T.Tokii, Y.Muto // Acta Crystallogr., Sect.C. Cryst. Struct. Commun., 1989,45, 377

171. В.И.Иванов, Ю.А.Симонов, Т.И. Малиновский, А.В.Аблов // Коорд. Хим., 1976, 2, 416

172. Ю.А.Симонов, В.И.Иванов, А.В.Аблов, Т.И. Малиновский, Л.Н.Милкова // Коорд. Хим., 1975,1,716

173. I.Leban, N.Grgurevic, J.Sieler, P.Segedin // Acta Crystallogr., Sect.C. Cryst. Struct. Commun., 1997, 53, 854

174. M.H.Chisholm, R.J.H.Clark, J.Gallucci, Chr.M.Hadad, N.J.Patmore // J.Am.Chem.Soc, 2004,126, 8303

175. Органикум. Практикум по органической химии //М., Мир. 1979. Т. 2. С. 353-377

176. А.А. Пасынский, Т.Ч. Идрисов, К.М. Суворова, В.М. Новоторцев, В.В. Зеленцов, В.Т. Калинников // Докл. АН СССР. 1975. Т. 220. С. 881

177. SMART (control) and SAINT (integration) Software, Version 5.0 // Bruker AXS Inc., Madison, WI. 1997