Исследование пространственной структуры некоторых ациклических и циклических мышьякорганических соединений методами колебательной спектроскопии и дипольных моментов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кулагина, Людмила Георгиевна

• Кулагина, Людмила Георгиевна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кулагина, Людмила Георгиевна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1. Дипольные моменты и пространственная структура некоторых ароматических производных мышьяка.

1.1. Литературный обзор

1.2. Графический анализ дипольных моментов арилпроизводных соединений

1.3. Нахождение дипольных моментов связей диарил- и арилпроизводных мышьяка

1.4. О влиянии заместителей при атоме мышьяка на дипольные моменты связей

1.5. Дипольные моменты и конформации орто- и мета-производных ариларсинов

1.6. О строении орто-производных дифениларсинов

1.7. Конформации ароматических соединений с

четырехкоординированным атомом мышьяка. 34 Глава 2. Строение ациклических и циклических соединений, содержащих мышьяк-азот связи.

2.1. Литературный обзор

2.2. Дипольные моменты и строение триариларсазоаренов

2.3. Орто-замещенные триарларсазоарены

2.4. О полярности связи Ав^К

2.5. Пространственное строение амидогалогенарсонитов

2.6. Крнформации диазадиарсетидинов

2.7. Колебательные спектры и структура диазадиарсетидинов

Глава 3. Конформации бис(диариларсин)сульфидов и бис(диарил)арсинокси д ов.

3.1. Литературные данные

3.2. Колебательные спектры бис(диариларсин)сульфидов и -оксидов

3.3. Дипольные моменты и строение пара-замещенных

бис(диариларсин)сульфидов

3.4. Конформации пара-замещенных бис(диариларсин)оксидов

3.5. О строении орто-замещенных бис(диариларсин)сульфидов и -оксидов. 115 Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1. Нумерация соединений, принятая в главах 1-3.

Физические константы изученных соединений

4.2. Методика эксперимента. 125 Выводы. 131 Список литературы. 133 Приложение:

1 .Графическое нахождение дипольных моментов диарилйодарсинов

л

2.Расчет энергий стерических взаимодействий в молекуле (o-ClCeH^AsCl (XXXVII) для различных конформаций

3.Дипольные моменты пара-замещенных триарилфосфазоаренов. 159 4 .Колебательные спектры диазадиарсетидинов. 162 5.Данные о колебательных спектрах бис(диариларсин)сульфидов и -оксидов

6.Дипольные моменты и строение бис(диариларсино)метанов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование пространственной структуры некоторых ациклических и циклических мышьякорганических соединений методами колебательной спектроскопии и дипольных моментов»

ВВЕДЕНИЕ

#

Актуальность темы. Известно, что мышьяк является биологически важным элементом, и его соединения применяются в самых различных областях. Химия мышьяка широко используется в медицине, сельском хозяйстве и промышленности. Многие мышьякорганические соединения проявляют бактерицидные и гербицидные свойства, гетероциклические соединения мышьяка обладают высокой биологической активностью, ряд соединений мышьяка используются в химии полимеров. Все это вызывает необходимость получения новых веществ с заранее известными свойствами. Для проведения целенаправленных синтетических исследований мышьякорганических соединений необходимы данные о пространственном и электронном строении, закономерностях внутреннего вращения в молекулах. Наиболее важным аспектом этой проблемы является выявление взаимосвязей между конформационным строением, электронными свойствами, реакционной способностью и физиологической активностью органических соединений.

В настоящее время данные о конформационном строении и электронных свойствах мышьякорганических соединений, не говоря уже о взаимосвязи между структурой, физическими и химическими свойствами, весьма ограничены. Большинство исследований проведены для кристаллических соединений мышьяка методом рентгеноструктурного анализа, а данные о конформационном строении мышьякорганических соединений в жидкостях и растворах малочисленны-Недостаточны сведения о закономерностях внутреннего вращения в мышьякорганических соединениях. Поэтому изучение структуры и электронных свойств молекул ароматических производных мышьяка и установление взаимосвязи между ними является актуальной задачей. Особый интерес вызывают исследования логически подобранных соединений как в пределах одного ряда, так и рядов соединений.

Целью настоящей работы явилось исследование нескольких рядов ароматических производных мышьяка, в том числе не изученных ранее; выявление закономерностей электронных свойств мышьякорганических соединений в зависимости от природы заместителей у атома мышьяка; определение роли внутримолекулярных взаимодействий вращающихся фрагментов в стабилизации реализующихся структур в рядах соединений со связью Сер -Аб; а также идентификация пространственной структуры различных ациклических и циклических соединений мышьяка с помощью комплексного применения методов колебательной спектроскопии и дипольных моментов.

Научная новизна работы. В работе исследовано около 100 соединений мышьяка. С помощью методов ИК, КР спектроскопии и графического анализа дипольных моментов (ДМ) арилпроизводных мышьяка проведен конформаци-онный анализ и установлена пространственная структура ранее не изученных соединений в растворах: диэтил- и дийодфениларсинов, диэтилфениларсин-сульфидов, дифенилхлор- и -йодарсинов, триариларсазоаренов, амодогалоген-арсонитов, бисарсинсульфидов и -оксидов. Показана зависимость электронных свойств мышьяксодержащей группы и углов поворота ароматических колец от электроотрицательности (ЭО) заместителей при атоме мышьяка. Анализ полученных и литературных данных позволил выявить закономерности внутреннего вращения относительно связи Аз-Схр2. Определена структура и симметрия циклических соединений мышьяка методами колебательной спектроскопии. Определены величины и направления ДМ групп и связей ранее не исследованных соединений.

Практическая значимость работы. Полученные результаты имеют значение для теории строения органических и элементорганических соединений. Они дополняют и расширяют информацию о конформационном поведении арсинов, электронных свойств и строения молекул ароматических производных мышьяка. Полученные данные об электронных эффектах и конформациях исследо-

ванных рядов соединений можно использовать для поиска зависимости структура-свойство (таких как физиологическая активность, химическая активность, реакционная способность). В работе приводятся сравнительные характеристики изученных свойств ароматических производных мышьяка и их фосфорных аналогов, что может быть полезно при изучении электронных свойств и структуры соответствующих соединений фосфора. Методика анализа ДМ замещенных арильных соединений может быть использована для изучения других классов соединений. Полученные экспериментальные спектральные данные могут быть использованы в работе аналитических и химических лабораторий для идентификации и установления строения новых веществ.

На защиту выносятся :

-результаты исследований пространственной структуры ряда не исследованных ароматических производных мышьяка;

-выявленные закономерности, связывающие ориентацию ароматического фрагмента и электронные свойства мышьяксодержащей группы;

-выводы о строении производных мышьяка со связями Аб^Н и Лб-И; -данные спектральных исследований рядов диазадиарсетидинов; -результаты исследования конформационного строения пара- и орто-заме-щенных бис(диариларсин)сульфидов и -оксидов.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского государ-технологического университета, Казань, 1987, 1988, 1998 гг.; на конференции молодых ученых «Физико-химические методы исследования в области физики, химии, биологии, медицины, народного хозяйства», ИОФХ, Казань 1987 г.; на II Всесоюзной конференции по синтезу и использованию мышьякорганических соединений в народном хозяйстве, Казань, 1989 г.; на научной сессии, посвященной памяти проф. Шермергорна, КГТУ, Казань, 1997 г.; на конференции Петербургские

встречи-98 «Химия и применение фосфор-, сера- и кремний-органических соединений», Санкт-Петербург, 1998 г.

Публикации. По теме диссертации имеется 11 публикаций. Диссертация состоит из введения и четырех глав. В первой главе представлены данные изучения пространственной структуры и электронных свойств ароматических производных мышьяка методом ДМ. Вторая глава содержит результаты исследования методами колебательной спектроскопии и ДМ строения ациклических и циклических соединений, содержащих связь мышьяк-азот. В третьей главе изучены бис(ариларсин)сульфиды и -оксиды. Четвертая глава содержит описание методики эксперимента. Литературный обзор в диссертации не выделен в отдельную главу. Для удобства в начале каждой главы обобщены литературные данные, касающиеся исследуемой темы.

Автор считает своим долгом выразить благодарность научному руководителю к.х.н. Халитову Ф.Г. за предоставленную тему, постоянное внимание и помощь в работе; научному руководителю д.х.н. Половняку В.К. за помощь и поддержку в ходе выполнения работы. Изученные соединения синтезированы к.х.н. Кокоревым Г.И., которому автор выражает большую признательность.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кулагина, Людмила Георгиевна

ВЫВОДЫ :

1. С помощью векторного графического анализа дипольных моментов получены данные о величинах и направлениях ДМ различных групп и связей нескольких рядов мышьякорганических соединений. Установлена зависимость электронных свойств мышьяксодержащей группировки от природы заместителей при атоме мышьяка.

2.Обнаружено влияние замены заместителей при атоме мышьяка на кон-формационное строение. При переходе от дийодфенил- к диэтилфени-ларсинам наблюдается увеличение угла поворота плоскости орто-заме-щенного фенильного кольца. Еще большее увеличение этого угла происходит в орто-замещенных четырехкоординированных диэтилфенилар-синах с сильно полярной связью А8=8.

3.Для диарилгалогенарсинов реализуются конформации с цис-гош-ориен-тацией двух фенильных колец относительно НЭП атома мышьяка. Определяющую роль в стабилизации этих конформаций оказывает взаимное влияние двух арильных групп друг на друга.

4.Графический анализ дипольных моментов пара-замещенных трифени-ларсазоаренов и амидогалогенарсонитов позволил определить направления в пространстве молекулярных ДМ. Показано отсутствие дополнительных взаимодействий, приводящих к изменению ДМ остова этих молекул с заменой природы заместителей в пара-положении при атомах мышьяка и азота. Для трифениларсазоаренов определен ДМ связи Аз=]ЧГ, значительно превышающий найденный ДМ связиР=М для аналогичных соединений фосфора, что объясняется большей электронодонорной способностью фрагмента АбР!^.

Показано, что для амидогалогенарсонитов реализуется конформация с близким к «перпендикулярному» расположением плоскости Х-СбЩМН и биссектрисы угла Х-Сб^АэС!.

5.Методами колебательной спектроскопии и дипольных моментов установлено пространственное строение диазадиарсетидинов. 1,3-ди-трет.— бутил-2,4-диарил-диазадиарсетидины существуют в цис-форме. Наличие дополнительной сильно полярной связи Аб^Б в 1,3-ди-трет-бутил-2,4-диарил-диазадиарсетдин-2,4-дисульфидах приводит к стабилизации транс-формы. Такая же транс-конформация наблюдается и для производных 1,3,2,4-тетраарилилдиазадиарсетидинов.

Для диазадиарсетидинов с трех-, четырех- и пятикоординированными атомами мышьяка выделены частоты полос и линий в ИК и КР спектрах колебаний циклического остова. При переходе от цис- к транс-форме для колебаний циклического остова наблюдается четкий альтернативный запрет в ИК и КР спектрах, в согласии с увеличением симметрии рассматриваемой структуры.

6.Для остова [(Сар)2А8]28(0) бис(диариларсин)сульфидов и -оксидов реализуется структура с цис-и транс-ориентацией дифениларсиновых групп относительно соседних связей Аз-8(0). Определены реализующиеся конформации для пара- и орто- замещенных соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кулагина, Людмила Георгиевна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ф.Г.Халитов. Заторможенное вращение в ациклических производных мышьяка. // Конформационный анализ элементорганических соединений. -М.: Наука, 1983.-311с.

2. Дипольные моменты и пространственная структура арилдихлорарсинов. / Халитов Ф.Г., Ямбушев Ф.Д., Горчакова Л.А., Дорошкина Г.М., Верещагин А.Н. - Изв.АН СССР. Сер.хим.. 1979. №10.С.2247-2251.

3. Дипольные моменты и пространственная структура мета-замещенных арилдихлорарсинов. / Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н., Горчакова Л.А., Ямбушев Ф.Д. - Изв.АН СССР. Сер.хим.. 1980.№2.С.462-463.

4. Константы Керра, поляризуемость и структура арилдихлорарсинов. / Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н., Горчакова Л.А., Тимошева А.П. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1982. №8. С. 1901-1903.

5. Зарипов Н.М., Хуснутдинов Р.Г., Наумов В.А., Шагидуллин P.P., Кокорев Г.И. Молекулярная структура о-хлорфенилдихлорарсина 0-CIC6H4ASCI2 по данным газовой электронографии и колебательной спектроскопии. -Журн. структурн. химии. 1988. Т.29. №4. С.64-69.

6. Проничева Л.Д., Кучкаев Б.И., Князев Б.А. Электронографическое и следование с структуры и внутреннего вращения в молекуле ß-хлорви-нилдихлорарсина. - Журн. структурн. химии. 1992. Т.33. №5. С.63-68.

7. Халитов Ф.Г., Чадаева H.A., Аввакумова Л.В. Дипольные моменты и пространственная структура арилдибромарсинов. - Журн. общей хим. 1982. Т.53. Вып.9. С.2031-2034.

8. Зарипов Н.М., Хуснутдинов Р.Г., Наумов В.А., Шагидуллин P.P. Молекулярная структура о-бромфенилдибромарсина о-ВгСбНфАяВгг по данным газовой электронографии и колебательной спектроскопии. - Журн. стркутурн. Химии. 1989. Т.ЗО. №3. С.61-62.

9. Литвинов И.А., Наумов В.А., Чадаева H.A. Рентгеноструктурное исследование ортобромфенилдибромарсина. - Журн. структурн. хим. 1986. Т.27. №1. С.185-187.

10. Конформации, геометрия молекул и потенциалы внутреннего вращения арилдихлор- и арилдибромарсинов по данным газовой электронографии, колебательной спектроскопии и расчетов методом ППДП/2. // Зарипов Н.М., Наумов В.А., Хуснутдинов Р.Г., Шагидуллин P.P., Ермолаева Л.В. : Строение и свойства молекул. Межвузовский сборник научных трудов. Иваново. 1988. С.98-105.

11. Халитов Ф.Г., Аввакумова Л.В., Чадаева H.A. Дипольнве моменты и конформации диалкиларсонитов. - Журн. общей хим. 1986 Т.56. Вып.9. С.2061-2066.

12. Об ориентации алкоксигруппы в некоторых соединениях трехвалентного мышьяка. / Халитов Ф.Г., Аввакумова Л.В., Чадаева H.A., Мамаков К.А., Любимцева О.Г, Верещагин А.Н. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. №2 С.299-304.

13. Чадаева H.A., Халитов Ф.Г., Аввакумова Л.В., Шагидуллин P.P. Синтез и свойства некоторых диалкил(п- и о-бромфенил)- и (п- и о-нитрофе-нил)арсонитов. -Журн. общей хим. 1985. Т.55. Вып.Ю. С.2293-2297.

14. Schmidt Н, Schweig A, Vermeer Н. On the conformation of unsolated arsines.-J. Mol. Struct. 1977. V.37. №1. P.93-104.

15. Graziani R., Bombieri G., Valponi L., Panattoni G., Clark R.J.H. Crystal structure of the cjmplex 1,2,6-TricMorobis-[o-phenylen-dimethylaminedithylar-sine)-rhodium (1П), C2oH32N2Cl2AsRh.-J.Chem.Soc.l969 A.№8.P. 1236-1240.

16. ИК спектры, дипольные моменты и конформации ариламиноарсинов. // Халитов Ф.Г., Репина Т.Я., Кокорев Г.И. : Химия и технология элемен-торганичкских соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1990. С.34-44.

17. Кокорев Г.И., Литвинов И.А. ,Наумов В.А., Бадрутдинов Ш.Х. Химия диазадиарсетидинов и молекулярная структура 1,3-ди-трет-бутил-2,4-ди-о-анизил-1,3,2,4-диазадиарсетидин-2-сульфида. - Журн. общей хим. 1990. Т.60. Вып. 10. С.1852-1859.

18. Халитов Ф.Г., Шагидуллин P.P., Горчакова Л.А. Дипольные моменты фенилхлорэтил- и дифенилэтиларсинов и конформации орто-замещенных производных. - Журн. общей хим. 1982. Т.52. Вып.10. С.2243-2249.

19. Кристаллическая и молекулярная структура фениларсониевой кислоты. / Стручков Ю.Т. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1960. №11. С. 1962-1967.

20. Chatteijee A., Sengupta S.P. o-Aminophenylarsonic Acid. - Acta crystallogr. 1977. Sect. B. V.33. P. 164-167.

21. Chatterjee A., Sengupta S.P. 3-Nitro-4-hydroxyphenylarsonic Acid. - Acta crystallogr. 1977. Sect. B. P. 3593-5395.

22. Ткачев B.B., Перов B.A., Гатилов Ю.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура дипропилфениларсинсульфида (C3H7)2(C6H5)AsS. - Журн. структурн. хим. 1984. Т.25. №1. С. 163-165.

23 Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н. Дипольные моменты связей в арилпро-изводных фосфора и мышьяка. - Журн. общей хим. 1981. Т.51. ВыпЛ. С.79-86.

24. Zavodnic V.E., Belsky V.K., Galyametdinjv Yu.G. Crystal and molecular structures of diphenylethylarsin sulfide, Ci4Hi5AsS,and p-Tolyldiethylarsine sulfide. - J. Organomet. Chem. 1982. V.226. №1. P.41-46.

25. Trotter J. Stereochemistry of Arsenic. Part IV. Chlorodiphenylarsenic. - Can. J. Chem. 1962. V.40. №7. P. 1590-1593.

26. Trotter J. The crystal structure of bromodiphenylarsine. - Chem. Soc. 1962. №7. P. 2567-2572.

27. Bartlett R.A., Raska D.H.V., Hope H., Murray B.D., Olmstead M.M., Power P.P. Isolation and stuctural characterization of the solvated Litium Salts of the

main Group 5 Anions [EPh2]~ (E=N, P, As or Sb) and [SbPh4]". - J. Amer. Chem. Soc. 1986. V.108. №22. P. 6921-6926.

28. Bartlett R.A., Olmstead M.M., Power P.P. Structural characterization of the solvate complexes of the Littium Diorganophosphides [{Li(Et20)PPh2}oo], [Li(TMF)2PPh2]œ], and [{Li(THE)P(C6H1i)2}0o]. - Inorg. Chem. 1986. V.25. №8. P. 1243-1247.

29. Hope H., Olmstead M.M., Power P.P. Xu X. X-ray Crystal structures of the Diphenylphosphide and -arsenic anions. Use of a crown Ether to effect complete Metal Cation and organometalloid anion separation. - J.Amer. Chem. Soc. 1984. V.106. №3. P. 819-821.

30. Молекулярная и кристаллическая структура дифенилмышьяковистой кислоты. /Бельский В.К. - Кристаллография. 1982. Т.27. Вып.1. С. 56-59.

31. Claeys E.G., Van der Kelen G.P., Ketelaere R.F. Organo group Vb chemistry. Part VI. On the electric dipole moments of some substituted tertiary phenyl-phosphines,-arsinea,-stibines and bismuthines. - J. Molec. Struct. 1977. V.40. №1. P. 89-96.

32 Aroney M.J., Le Fevre R.J., Saxby J.D. Molecular polarisability. Conformations and polarities of triphenyl derivatives of group Vb elements. - J. Chem. Soc. 1963. №3. P. 1739-1744.

33. Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part VI. Tri-p-tolyl-arsenic. - Canad. J. Chem. 1963. V.41. №1. P. 14-17.

34. Narayana S.V.L., Shrivastava H.N. The structures of Triphenylarsin Sulphide. -Acta crystallogr. 1981. V. 37 B. №6. P. 1186-1189.

35. Burford N., Spence R.E.V.H., Linden A., Cameron J.S. The structures of the Isostructural Adducts Triphenylphosphine Oxide-Trifhioroborane and Triphen-ylarsine Oxide-Trifluoroborane. - Acta crystallogr. 1990. V. 46 C. Part 1. P. 92-95.

36. Верещагин А.Н., Вульфсон С.Г.Методы определения конформаций сложных молекул. // Конформационный анализ элементорганический соединений. - М. : Наука, 1983. - 311 с.

37. Конформационный анализ. // Илиел Э., Аллинджер И., Энжиал С., Мор-рисон Г. - Пер. с англ. - М. : Мир. 1969. - 592 с.

38. Аддитивный анализ дипольных моментов некоторых производных азота и фосфора. / Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980 №9. С. 2046-2051.

39. Дипольные моменты в органической химии. // Минкин В.А., Осипов O.A., Жданов Ю.А. - Л. : Химия. 1968. - 246 с.

40. Eda В., Jto К. Studies on the intramolecular hydrogen bond. - Bull. Chem. Soc. Japan. 1956. V. 29. №4. P.524-527 ; 1957. V.30. №2. P. 164-167.

41. Van Werden H.F., Havinga E. The conformation of non-aromatic ring compounds. Part. 35. Trimethylene sulfite and related compounds. - Ree. Trav. Chim. 1967. V.86. №. P. 341-344.

42. Справочник по дипольным моментам. // Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д. - М. : Высш. школа. 1971. - 414 с.

43. О графическом анализе дипольных моментов конформационно равновесных систем. // Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1987. Вып. 8. С.1782-1785.

44. Morino Y., Ukajo T., Ito J. Molecular structure determination by gas electron diffraction at high temperature. I. Arsenic. - Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. V.39. №1. P. 71-78.

45. Об ориентации ароматического кольца в некоторых соединениях мышьяка. // Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Гельфонд A.C., Кокорев Г.И. : Химия и технология элементорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1987. С. 33-37.

46. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. О пространственной структуре некоторых ароматических соединений мышьяка. - Журн. общей хим. 1988. Т.58. Вып. 2. С. 327-330.

47. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. Дипольные моменты и строение арилдийодарсинов. - Журн. общей хим. 1987. Т.57. Вып. 12. С. 2723-2725.

48. Дипольные моменты и строение диарилхлор(йод)арсинов и бис(арсин)сульфидов. // Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. : Химия и технология элементорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1990. С.25-34.

49. Кушниковская И.К., Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Иванова Н.Р., Кузьмин К.И. Полярность алкинарсинов и связи As-Csp. - Журн. общей хим. 1991. Т.61. Вып.8. С. 1787-1790.

50. Горчакова Л.А., Структура и электронные свойства молекул ароматических производных мышьяка. - Дис...канд. хим. наук- Казань. 1983,- 163 с.

51. Чернова A.B. Исследование электронных эффектов в фосфорорганиче-ских соединениях методами оптической спектроскопии. - Дис... канд. хим. наук - Казань. 1972. - 155 с.

52. Оценка эффективных зарядов в фосфорильных соединениях на основе орбитальных электроотрицательностей. / Раевский O.A., Вельский В.Е.. Зверев В.В. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1973. Вып. 11. С. 2491-2494.

53. О внутримолекулярных взаимодействиях в фосфорильных соединениях./ Раевский O.A., Донская Ю.А. - Изв. АН СССР. Сер.хим. Вып. 11. С. 24942496.

54. Газикашева Л.А., Литвинов И.А., Наумов В.А. Молекулярная и кристаллическая структура 2-фенил-5,6-бензо-1,3,2-диоксаарсепина. - Журн структурн. хим. 1987. Т.28. №6. С. 137-140.

55. Siriwardan U., Razzuk A., Khanapure S.P., Biehl E.R., Chu S.S.C. Crystal structure of 5,10-(Diphenyl)-5,10-diliydrophenylarsazme. - J. Heterocyclic. Chem.. 1988. V.25. №5. P. 1555-1559.

56. Пространственная структура орто-замещенных селеноанизолов, их сернистых и кислородных аналогов. / Чмутова Г.А., Черюканова Г.Я., Изв. АН СССР. Сер.хим.. 1973. Вып.9. С. 2129-2131.

57. Seip Н.М., Seip R. On the structure of gasens anisole. - Acta Chem. Scand. 1973. V.27. №10. P. 4024-4029.

58. Higuchi S., Tsuyama H., Tanaka S., Kamada H. Some considerations on the out-of-hlane vibration bonds of PhnX type molecules in the 800-670 sm"1 region in relation to the estimation of the twist angle 0 of benzene rings from their intensities. - Spectrochim. Acta. 1974. V.30 A. №2. P.463-477.

59. Анизотропия поляризуемости и пространственная структура некоторых диарилметанов. / Арбузов Б.А., Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. №6. С.1291-1295.

60. Baenziger N.C., Buckles R.E., Maner R.J., Simpson J.D. The crystal structure of chlorine complex of bis(p-chlorophenyl)sulfide. - J. Amer. Chem. Soc. 1969. V. 91. №21. P.5749-5755.

61. Rozcondal В., Moore J.N., Gregory D.C., Hargittai J. Electron diffraction investigation of the molecular structure of diphenyl sulfide. - Acta Chimica (Budapest). 1977. V.94. №4. P.321-331.

62. Пространственная ориентация арильных радикалов в молекулах бензо-фенолов и дифенилэтиленов по данным об анизотропии поляризуемости. / Арбузов Б.А.. Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. - Журн. органич. хим. 1981. Т.17. №4. С.786-793.

63. Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н., Садеков И.Д., Минкин В.И. Синтез и строение ароматических и гетероциклических соединений теллура - Журн. общей хим. 1981. Т.51. №5. С.1053-1059.

64. Структура и новый способ синтеза димера 2,2-дифенил-1,3,2-бензокса-зафосфола. / Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков E.H. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. №4. С. 945-947.

65. Morton D.A. Guy Orpen A. Structural Systematics. Part 4. Conformations of the Diphosphine Ligands in M2(fi-Ph2PCH2PPh2) and M(Ph2PCH2CH2PPh2) complexes. - J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. №4. P. 641-653.

66. Brown D.H., Cameron A.F., Cross R.J.,Metaren M. Preparation of Tertiary Arsine Sulphides. Crystal and molecular strucures of the Adduct of AsMePh2S andP(NMe2)30. - J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1981. №7. P. 1459-1462.

67. Халитов Ф.Г., Кузнецов A.M. // Тез. докл. II Всесоюзн. конф. По синтезу и использованию мышьякорганических соединений в народном хозяйстве. Казань. 1989. С. 48.

68. Donohue J., Humphrey G., Schomaker V. The electron diffraction investigation of isomeric lewisites. - J. Amer. Chem. Soc. 1974. V.69. №7. P.1713-1716.

69. Зарипов H.M., Хуснутдинов Р.Г., Литвинов И.А., Ермолаева Л.В., Наумов В.А. Конформации, геометрия молекул и потенциалы внутреннего вращения арилдихлор- и арилдибромарсинов по данным газовой электронографии, рентгеноструктурного анализа и расчетов методом ППДП/2. - Журн. структурн. хим. 1989. Т.30. №5. С. 61-69.

70. Наумов В.А., Зарипов Н.М., Гуляева H.A. Электронографическое исследование строения молекул фенилдихлорфосфина. - Журн. структурн. хим. 1972. Т.13. №5. С. 917=918.

71. Аршинова Р.П., Вульфеон С.Г. Пространственное отроение арилди-хлорфосфинов и тиенилдихлорфосфина по данным метода эффекта Керра. - Журн. структурн. хим. 1979. Т.20. №5. С. 862-867.

72. Пространственная структура некоторых диалкилпаратолилфосфинов. / Раевский O.A., Верещагин А.Н., Донская Ю.А., Халитов Ф.Г., Малахова Н.Г., Цветков E.H. - Изв. АН СССР. Сер.хим. 1974. №2. С. 453-455.

73. Конформация некоторых диалкиларилфосфинов и их окисей. / Раевский O.A., Верещагин А.Н., Донская Ю.А., Малахова Н.Г., Сухоруков Ю.И., Цветков E.H., Кабачник М.И. - Изв АН СССР. Сер.хим. 1976. №10. С. 2293-2296.

74. Larsen N.W., Steinasson Т. Phenylphosphine structure and internal rotation.-In. : 6th Austrin symph. On gas phase molecular strucure : Texas. 1976. P. 35.

75. Burt A.W., Rankin D.W.H. A determination by electron diffraction of the molecular structure of difluoro(phenyl)phosphine in the gas phase. - J. Chem. Soc. 1977. №18. P. 1752-1755.

76. Раевский O.A., Умарова И.О., Цветков E.H. Влияние невалентных взаимодействий на ориентацию фенильного кольца при атоме трехкоор-динационного фосфора. - Теорет. и эксперим. хим. 1982. Т. 18. №6. С. 700704.

77. Чувшев Д.Д., Ратовский Г.В., Закжевский Р.Г. Квантово-химический расчет энергий и спектральных характеристик конформеров в производных фенилфосфина. - Журн. общей хим. 1987. Т.57. Вып.4. С. 907-917.

78. Ратовский Г.В., Чувашев Д.Д., Сергиенко Л.М., Долгуничева О.Ю., За-кржевский В.Г. Спектральное и квантово-химическое изучение механизма тг-акцепторного действия фосфорсодержащих группировок. - Журн. общей хим. 1992. Т.62. Вып.8. С. 1797-1809.

79. Вилков Л.В., Садова Н.И., Зимберг И.Ю. Электронографическое исследование С6Н5РОС12. - Журн. структ. хим. 1967. Т.8. №3. С.528-530.

80 Панкратов A.M., Щеенсон В.А., Муштакова С.П., Грибов Л.А. - Кон-формационный анализ дифенилфосфина и трифенилфосфина. - Журн. структ. хим. 1986. Т.27. №2. С. 28-31.

81. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Мусин Р.З., Наумов В.А. Синтез, свойства и молекулярная структура мономерных и димерных арсазосоединений. -Журн. общей хим. 1991. Т.61. Вып. 12. С. 2713-2721.

82. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. 1. Синтез, свойства и спектральные исследования триариларсазоарилов. - Журн. общей хим. 1986. Т.56. Вып.8. С. 1794-1798.

83. Кокорев Г.И., Мусин Р.З., Бадрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г., Коршунов P.JI. Синтез и строение триариларсазоаренов. - Журн. общей хим. 1991. Т.61. Вып.10. С. 2204-2208.

84. drivers Т., Cjders A.W., Oak Ley R.T., Swepston P.N. - Thermal Decomposition of (Triphenylphosphoranediyl)-aminocyclotrithiarene and (Triphen-ylarsoranediyl)aminocyclotrithiazene, Ph3E=NS3N3 (E=P,As). Preparation and Structure of (Triphenylphosphoranediyl)-amme(Thiosulfinyl)arnine Sulfide, Ph3P=NSN=S=S, and a Novee Synthesis of Disulfur Dinitride. - Inorg. Chem. 1981. V.20. №> 8. P. 2376-2380.

85. Voynihan K.J., Boorman P.M., Ball J.M., Potel V.D., Kerr K.A. Configura-tional Isomerism in Trithiatetrazoines ; preparations and Crystal Structures of exo- and endotriphenylarilimino-7-phenyl-l,3,5.2,4,6,8-trithiatetrazocine, PhCN4S3NAsPh3. - J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. № 6. P. 807-808.

86. Фосфоразотистые соединения. // Олкок Г. - M. : Мир. 1976. - 563 с.

87. Фосфазосоединения. // Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Корсанов А.В. и др. - Киев. : Наукова думка. 1965. - 284 с.

88. ShawR.A. Phosphazenes andphosphazanes.- Ibid.l978.V.4.№l.P. 101-121.

89. Строение и спектроскопические свойства органических соединений со - связью 3=N. // Егоров Ю.П. - Киев. : Наукова думка, 1987. - 251 с.

90. Hewling M.J. Crystal structure of p-bromphenylimmo-(tri-phenyl)phosphozane. - J. Chem. Soc. B. ¡971. №5. P. 942-945.

91. Антипин М.Ю., Калинин A.E., Стручков Ю.Т., Егоров Ю.П. Строение фосфорорганических соединений: Кристаллическая и молекулярная структура трифенилфосфазо-1-хлор-2,2-дицианоэтилена Ph3P=NC(Cl)C(CN)2. - Журн. структ. хим. 1979. Т.20. №5. С. 868-877.

92. Bar J., Bersstein I. N-(triphenylphosphoraniliden)-benzamide. - Ibid. 1980. V.36. №8.P. 1962-1964.

93. Schuster P. Zur 7i-Elekronen Struktur von Iminophosphozanen. - Monartsh. Chem. 1967. B.98. №416. S. 1310-1322.

94. Goetz H., Klabuhn B. Zur 7i-Elektronen Struktur von Arylphophin(p-nitro-phenyl)-iminen. - Ann. Chem. 1969. B.727. S. 18-23.

95. Goetz H., Marschner F. Berechnungen und Befunde zur d^-djc-Konjugation in Phosphor (V) - Verbindungen. - Tetrahedron. 1971. B.27. №16. S. 3581-3591.

96. Егоров Ю.П., Пеньковский B.B., Куьминский Б.Д. Изучение электронных свойств фосфазосоединений простым методом МО. -Теорет. и эксперим. хим. 1971. Т.7. №5. С. 601-611.

97. Goetz Н., Probst D. Experimenele Befunde zur Ladugs-vertielung in Aryl-phoaphin[p-nitro-phenyl]-iminen. - Annal. Chem. 1968. B. 715. S. 1-14.

98. Тарасевич A.C., Пеньковский B.B., Егоров Ю.П. Изучение электронного строения фосфазосоединений методом ППДП/2. - Теорет. и эксперим. хим. 1977. Т. 14. №5. С. 589-598.

99. Пеньковский В.В., Пироженко В.В.,Егоров Ю.П. Электронные эффекты заместителей в молекулах фосфазосоединений. - Теорет. и эксперим. хим. 1979. Т.15. № 2. С. 193-196.

100. Электронная структура замещенных трифенилфосфазоэтиленов. / Дидковский В.Е., Тарасевич A.C., Болдескул И.Е., Кухарь В.П. - Докл. АН УССР. Сер.хим. 1981. №8. С. 39-42.

101. Starjewsky R.A.O., Dijick Н.Т. Electronic strücture and reactivity 8. Imi-nophosphoranes simple ylide analogues on investigation at quantitative and phenomenological difFerences. -Inorg. Chem. 1979. V.18. №12. P. 3307-3316.

102. Электронное влияние групп XYZP=N-, / Генкина Г.К., Гиляров В.А., Кабачник М.И. -Докл. АН СССР. 1969. Т.188. №6. С. 1288-1291.

103. Жмурова И.Н., Юрченко В.Г. О корреляции максимумов поглощения электронных спектров некоторых фосфазосоединений с индукционными и резонансными составляющими аф.-Журн.общей хим. 1978.Т.48.Вып.1. С. 88-91

104. Жмурова И.Н., Юрченко В.Г., Кухарь В.П., Золотарева JI.A. О взаимном влиянии заместителей в триарилфосфазобензолах. - Журн. общей хим. 1974. Т.44. Вып.1. С. 74-79.

105. Жмурова И.Н., Юрченко В.Г., Коновалов Е.В., Егоров Ю.П. О взаимном влиянии заместителей в триарилфосфазобензолах. - Журн. общей хим. 1974. Т.44. Вып.11. С. 2414-2418.

106. Жмурова И.Н., Юрченко Р.И., Тухарь A.A. О распределении электронной плотности в молекулах имидов фосфора. - Журн. общей хим. 1979. Т.49. Вып.11. С. 2401-2406.

107. Кухарь В.П., Петрашенко A.A., Жмурова И.Н., Тухарь A.A., Солодовников С.Н. Основность фосфазосоединений. - Журн. общ. хим. 1970. Т.40. Вып.8. С. 1696-1699.

108. Луцкий А.Е., Шевченко З.А., Самарай Л.И., Пинчук A.M. Об участии орбит фосфора в образовании 7г-связей в сопряжении с тг-электронными системами. - Журн. общей хим. 1967. Т.37. Вып.79. С. 2034-2042.

109. Johnson A.W., Wong S.C. The Chemistry of ylids. 15. Mechanism of the reaction of iminophosphoranes with carbonyl compounds. - Can. J. Chem. 1966. У.44. №23. P. 2793-2803.

110; Егоров Ю.П., Католиченко В.И., Брорвиков Ю.Я., Фещенко Н.Г., Семений В.Я. Дипольные моменты производных кислот фосфора. -Теорет. и эксперим. хим. 1972. Т.8. №6. С. 761-769.

ill. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П., Жмурова И.Н., Кухарь В.П., Тухарь A.A., Юрченко Р.И. Исследование электронного строения

фосфазосоединений методом дипольных моментов. - Теорет. и эксперим. хим. 1974. Т.10. №2. С. 207-214.

112. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П., Дипольные моменты элементорганических соединений. - Теорет. и эксперим. хим. 1971. Т.7. №5. С. 663-665.

113. Боровиков Ю.Я., Полярность и лабильность электронной стректуры связи P=N. - Журн. общ. хим. 1979. Т.49. Вып.12Б. С. 2649-2651.

114. Козлов Э.С., Гайдамака С.Н., Кирсанов A.B. Бистрихлорметилфосфазоалканы. - Журн. общ. хим. 1970. Вып.40. №5. С. 991-994.

115. Булгаревич С.Б., Иванова H.A., Мовшович Д.Я., Юсман Т.А., Коган В.А., Осипов O.A. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. XX. Вероятные конформации некоторых фосфазосоединений в растворах. - Журн. общ. хим.. 1982. Т.52. Вып.З. С. 577-581.

116. Иванова H.A., Булгаревич С.Б., Мовшович Д.Я., Коган В.А., Осипов O.A. Молекулярное комплексообразование фосфазосоединений с йодом. -Журн. общ. хим. 1979. Т.49. Вып.4. С . 760-764.

117. Луцкий А.Е., Самарай Л.И., Кочергина Л.А., Шепель Ф.В., Шевченко З.А., Деркач Г.И., Козлов Э.С., Деркач Б.С. Об участии d-орбит фосфора в образовании тс-связей и в сопряжении с 7г-электронными системами. II. Дипольные моменты некоторых фосфазосоединений. - Журн. общ. хим. 1967. Т.37. Выи.9. С. 2042-2046. -----------------

118. Козлов Э.С., Гайдамака С.Н. Трихлорметилдихлорфосфазоалканы. -Журн. общ. хим. 1975. Т.45. Вып.9. С. 1939-1943.

119. Булгаревич С.Б., Адамова С.И., Полунин A.A., Коган В.А., Осипов O.A. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их

комплексов. IV. Константы Керра бензаль-пара-замещенных анилинов. -Журн. общ. хим. 1977. Т.47. Вып.5. С. 1144-1148.

120. Тарасевич А.С., Егоров Ю.П. К теории химического сдвига на ядрах тетракоординированного фосфора. - Теор. и эксперим. хим. 1975. Т.Н. №2. С. 193-198.

121. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А. Синтез. Свойства и таутомерия амидоарсинатов. Кристаллическая и молекулярная структура ди-фенил-Ы-п-хлорфениламидоарсината. -Журн. общ. хим. 1991. Т.61. Вып.2. С. 450-455.

122. Cowley A.N., Dewar M.J.S., Jackson W.R., Jening N.B. The stereochemistry of Aminophosphines. - J. Amer. Chem. Soc. 1970. V.92. №17. P. 5206-5213.

123. Durig J.R., Casper J.M. Vibrational spectrum and structure of dimethylaminodichloroarsine. - J. Mol. Struct. 1971. V. 19. №3. P. 427-437.

124. Cowley A.N., Schweiger J.R. The nature of the bonding in some P-N, As-N, and S-N compounds. - J. Chem. Soc. Chem. Comm. D. 1970. №21. P. 14921493.

125. Davidson G., Phillips S. The vibrational spectra of some dialrylamido derivatives of phosphorus and arsenic. - Spectrochim. Acta A. 1970. V.35. №2. P. 141-146.

126. Беляков A.B., Баскакова П.Е., Хаалаид А., Кранич Л.К., Сванг О. Молекулярная структура трис(диметиламино)мышьяка и -сурьмы по данным газовой электронографии и неэмпирических квантово-химических расчетов. - Журн. общ. хим. 1997. т.67. Вып.2. С. 263-270.

127. Mathis F. Some physical and chemical properties of the phosphorus nitrogen bond. - Phosphorus and Sulfur. 1976. V.l. № 1. P. 109-128.

128. Ишмаева Э.А. Конформационный анализ фосфорорганических соединений. // Конформационный анализ элементорганических соединений. М. : Наука. 1983.-311 с.

129. Наумов В.А., Вилков JI.B. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. М. : Наука. 1986. - 319 с.

130. ИК-спектры и внутреннее вращение относительно связи P-N некоторых N-ариламидодихлорфосфатов. / Раевский О.А., Донская Ю.А., Антохина Л.А. -Изв. АНСССР.Сер.хим. 1973. №11. С. 2497-2501.

131. Mathis R., Ayed N., Yves С., Ramon В. Multiplicité de la liasion P-N dans des composes du phosphore trivabut contenant le motif P-NH; mise en evidence par spectrographie infrarouge d'isomeres de configuration. -C.r.Acad.Sci. 1973. T. 277C. №13. P. 493-496.

132. Пудовик A.H., Курамшин И.Я., Сафиуллина H.P., Муратова А.А., Морозова Н.П., Яркова Э.Г. ИК-спектры и строение амидов кислот фосфора и их комплексов с галогенидами олова. - Журн. общ. хим. 1976. Т.46. Вып.8. С. 1749-1753.

133. Nyquist R.A. Correlation between infrared spectra and structure. Phospho-ramides and related compounds.-Specfrochim. Acta. 1963. V.19.№4.P. 713-729.

134. Morris E.D., Nordman C.E. The crystal structure of dimethylaminodifluo-rophosphine, (CH3)2NF2. -Inorg. Chem. 1969. V.8. №8. P. 1673-1676.

135. Bach M.C., Brian C., Crasmier F., Labarre J.F., Leibovici C., Dargelos A. Analyse conformationelle de raminodifluorophosphine H2N-PF2. Une analyse critique des donnees experimentales. -J. Molec.Struct.l973.V.17.№l.P. 23-26.

136. Laurenson G.S., Rankin D.W.H. The molecular structure of

difluorophosphino(disilyl)amine and bis(cWluorophosphino)silylamine in the

i

gase phase, determined by electrone diffraction. - J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981. №2. P. 425-430.

137. Holywell G.C., Rankin D.W.H., Beagley В., Freeman J.M. Electron diffraction determination of the molecular structures of dimethylaminodifluorophosphine and aminodifluorophosphine in the gase phase. - J. Chem Soc. A. 1971. №6. P. 785-790.

138. Cowley A.H., Mitchell D.J., Whangbo M.H., Wolf S.A. A molecular orbital study of the conformational consequences of stabilizing and destabilizing orbital interactions in hydrazine, diphosphine and aminophosphine. J.Amer.Chem.Soc. 1979. V.101. №18. P. 5224-5231.

139. Cowley A.H., Taylor M.W., Whangbo M.H., Wolf S.A. Nature of the N-P torsional process in aminophosphines: a theoretical interpretation. - J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976. №20. P. 838-839.

140. Mordo T.A., Liauw W.G., Peterson M.R., Csizmadia I.G. Protonation of phosphoric amides. Molecular orbital calculations on phosphinamide, H2P(0)NH2, and its protonated forms. - J.Chem.Soc.Perkin Trans. Pt II. 1979. №10. P. 1432-1436.

141. Исследование полярности связи P-N. / Ишмаева Э.А., Пудовик М.А., Курамшин И .Я., Ивантеева Л.П., Пудовик А.Н. - Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 1.С. 178-181.

142. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов. Со-общ. 9. Дипольные моменты 2-диэтиламино-1,3,2-диоксафосфоринанов. / Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Мукменев Э.Т., Ибрагимова С.Д., Губай-дуллин Р.Н. - Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 14. С. 2485-2489.

143. Определение дипольного момента связи P-N. / Ишмаева Э.А., Пудовик М.А., Тереньтьева С.А., Пудовик А.Н. - ДАН СССР. 1971. Т. 196. № 3. С. 630-632.

144. Ашкинази Л.А., Завлин П.М., Шек В.М., Ионин Б.Н., Игнатович Я.Л. О конформационном составе ариламидов фенилового эфира метановой кислоты. - Журн. общ. хим. 1976. Т. 46. Вып. 8. С. 1749-1753.

145. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Бадрутдинов Ш.Х.. Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVIII. Синтез, свойства и молекулярная структура диазадиарсетидинов. - Журн. общ. хим. 1989. Т.59. Вып.7. С. 1556-1561.

146. Bohra R., Roesky H.W., Noltemeyer M., Sheldic G.M. Dimeric N-tert-Butyl(chloroarsine)imine, C8Hi8As2C12N2. - Acta crystallogr. 1984. V.40 C. №7. P. 1150-1152.

147. Кокорев Г.И., Мусин P.3., Бадрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г., Платонов

A.Б., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVII. Взаимодействие ариларсинов с трет-бутиламином. - Журн. общ. хим. 1989. Т. 59. Вып. 7. С. 1551-1556.

148. Pohl S. Cis-trans-Isomer von Diazadiphosphetidin-Derivaten: Fünf Kristall-und Moleculstrukturen. - Zeitschr. Naturforsch. B. 1979. Bd. 34. №2. S. 256261.

149. Cameron T.S., Prout C.K., Howlett K.D. The crystal structure of trans-1,3-dimethyl-2,4-diphenyl-2,4-dithiocyclophosphazane, [PhP(S)Nme]2. - Acta crystallogr. B. 1975. V. 31. №9. P. 2333-2335.

150. Muir K.W., Nixon J.F. Crystal and molecular structure of l,3-(Di-t-butil)-2,4-di-chlorodiazadiphosphetidine. - Chem. Comm. 1971. №21. P. 1405-1406.

151. Zeiss W., Foldt С., Weis J., Dunkel G. Neuee 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine. - Chem. Ber. 1978. В 111. №3. S. 1180-1194.

152. Bullen G.J., Rutheford J.S., Tucker P.A. the crystal and molecular structure of trans-l,3-diethyl-diphenyl-2,4-dithiocyclodiphosphazane. - Acta crystallogr.

B. 1973. V.29. №7. P. 1439-1445.

153. Coons D.E., Allured V.S., Noirot M.D., Haltiwunger C., Norman A. Alkylation of trans-2,-4,Dithio-2,4-dianilino-l,3-diphenyl-l,3-2,4-diazadiphosphetidme. - Inorg. Chem. 1982. V.21. №5. P. 1947-1952.

154. Cleeman S., FluckE., Schwarz W. Uber Diazadiphosphetidine. IV. Synthese und Struktur von l,3-Dimethyl-2-methylanuno-4-diethylamino-2-oxo-l,3,2,4-diazadiphosphetidine. - Inorg. Chem. 1982. V. 21. № 5. P. 1947-1952.

155. Peterson M.B., Wagner D.J. Crystal structure of compounds with (N-P)r rings. Part XI. l,2,3,4-tetraphenyl-2,4-dithiocyclophosphazane, [PhNP(S)Ph]2. -J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. №1. P. 106-111.

156. Thompson M.Z., Tarassoli A.,Haltiwanger R.C., Norman A.D. Synthesis of Two New 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine-Based Phosphorane Oligomers: [(PhNH)P2(NPh)2]2NPh and [(PhNH)PNPh]3. - Inorg. Chem. 1987. V.26. №5. P. 684-689.

157. Kamil W.A., Bond M.R., Willett R.D., Shrene J.M. Synthesis and Structural Characteristics of New Highly Fluorinated Di-tert-butyl-1,3,2,4.-diazadiphosphetidines. - Inorg. Chem. 1987. V.26. №17. P. 2829-2833.

158. Трапов А.Ф., Разводовская JI.B., Мельников H.H. Диазадифосфетидины. - Успехи хим. 1981. Т.50. Вып.4. С. 606-631.

159. Грапов А.Ф., Мельников H.H., Разводовская Л.В. Циклофосфазаны. -Успехи хим. 1970. Т.39. Вып.1. С. 39-61.

160. Гранжан В.А.. Грапов А.Ф., Разводовская Л.В., Мельников H.H. Ди-польные моменты и строение дитиоциклофосфазанов. - Журн. общ. хим. 1970. Т. 39. Вып. 7. С. 1501-1504.

161. Мельников H.H., Грапов А.Ф., Разводовская Л.В., Иванова E.H. Получение дитиоциклофосфазанов и анализ их электронных и колебательных спектров. - Журн. общ. хим. 1967. Т.37. Вып. 1. С. 239-247.

162. Гиллеспи Р.. Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строения молекул. М. : Мир. 1992. -296 с.

163. Абалонин Б.Е., Лохотская Л.А., Шагидуллин P.P. К вопросу о природе связи As-Э (3=0,S,Se) в окисях, сульфидах и селенидах третичных арсинов. - Журн. общ. хим. 1991. Т.61. Вып.5. С. 1150-1154.

164. Березин В И., Элькин М.Д. Колебательные спектры и геометрическая структура анилина, а-Ду-аминопиридинов. - Оптика и спектр. 1974. Вып.5. С. 905-910.

165. Электронографическое исследование строения молекул диметила-мидодихлорфосфина и диметиламидодихлорфосфиноксида в парах. / Вилков Л.В., Хайкин Л.С. - Докл. АН СССР. 1966. Т.168. №4. С. 810-813.

166. Kober F. Synthese un Eigenschalten von Bis(dimethylarsino)-Aminen. - Z. Anorg. Allg. Chem. 1973. B. 401. № 3. S. 243-254.

167. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г., Тенишева Н.Х., Кутьин C.B. Синтез и свойства ариларсиндихлоридов. - Журн. общ. хим. 1983. Т. 53. Вып. 12. С. 2718-2722.

168. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф. Г. Синтез и свойства эти-ларсиндихлоридов. - Журн. общ. хим. 1984. Т.54. Вып. 4. С. 857-860.

169. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф. Г. Синтез и свойства этил-диариларсинов. - Журн. общ. хим. 1984. Т. 54. Вып. 9. С. 2005-2008.

170. Кацюба С.А., Шагидуллин P.P. Силовые постоянные и колебательные спектры молекул RP(X)F2. - Журн. прикл. Спектр. 1985. T. XLIX. № 2. С. 245-249.

171. Силовое поле, форма колебаний и конформации (t-BuO^Sb и (i-BuO)3Sb. / Кацюба С.А., Изосимова C.B., Шагидуллин P.P., Шакиров И.Х. - Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № . С. 2547-2551.

172. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М. : Наука. 1970. - 559 с.

173. Cullen W.R., Trotter G. Stereochemistry of arsenic. Part XII. Bis(diphenylarsenic)oxide. - Canad. J. Chem. 1963. V.41. №12. P. 29832987.

174. Arnold L.R., Staley D.L., Fountain M.E. pentafluorophenylarsines. Thr crystal and molecular structures of tetrakis(pentafluorophenyl)diarsine, (C„I;5)2AsAs(C6F5)2 , tetrakis(pentafluorophenyl)diarsenic (ПГ) oxide, (C6F5)2AsOAs(C6F5)2 , and tris(pentafluorophenyl)arsine. - J. Organomet. Chem. 1989. V. 365. P. 123-135.

175. Gieren A., Betz H., Hubner I. Organylarsino-substiruierte schwefelddiimide : Die Kristallstruktur-analysen von 3.7-Di-t-butyl-3H,7H-U4,5^,2,4,6,8,3,7-

dithiatetrazadiarsocin und Bis(diphenylarsino) schwefediimid. - Z. Anorg. Allg. Chem. 1984. B. 513. S. 160-174.

176. Grindstaff W.H., Cordes A.W., Fair C.R., Perry R.W., Handy Z.B. The molecular structure of 10-phenoxarsine sulfide, an organoarsenical with planar phenoxarsine moiets. - Inorg. Chem. 1972. V.ll. №8. P.1852-1855.

177. Ремизов А.Б., Халитов Ф.Г., Гириева Ф.Р. ИК-спектры, дипольные моменты и конформадии бис(дихлоарсоно)метана. - Журн. структуры. хим. 1988. Т.29. №5. С. 54-59.

178. Халитов Ф.Г., Гариева Ф.Р., Дорошкина Г.М. Дипольные моменты и конформации бис(диариларсино)метанов. - Журн общ. хим. 1983. Т.53. Вып.2. С. 403-405.

179. Структура мостиковых органосульфидов. / Заводник В.Е., Бельский В.К., Галяметдинов Ю.Г., Гариева Ф.Р. - Докл. АН СССР. 1981. Т.261. №5. С. 1149-1151.

180. Bacci М. Infrared spectra of (С6Н5)2РСН2СН2Р(СбН5)2 and (C6H5)2PCD2CD2P(C6H5)2. - Spectrochim. Acta. 1972. V.28. №11. P. 22862289.

181. Дашевский В.Г., Баранов А.П., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Конформационное влияние фенильных заместителей на комплексооюразующую способность диокисей алкилендифосфинов. -Теорет. и эксперим. хим. 1979. Т. 15. №3. С. 255-264.

182. Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Писарева С.А., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Строение фосфорорганических ~ соединений.XV. Кристаллическая и молекулярная структура диокиси тетрафенилметилендифосфина Ph2P(0)CH2P(0)Ph2. - Журн. структ. хим. 1980. Т.21. №5. С.101-107.

183. Carroll P.J., Titus D.D. Bonding in the PCP moiety/ Crystal structures of[(triphenylophosphoranylidene)methyl]triphenylphosphonium bromide, and

bis(diphenylphosphinoselenoyl)methane. - J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977. V.8. P. 824-829.

184. Дашевский В.Г., Баранов А.П., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Конформационный анализ диокоси тетраметилендифосфина бидентатного лиганда в хелатных комплексах металлов. - Теорет. и эксперим. хим. 1977. Т.13. № 3. С. 340-348.

185. Баранов А.ГГ., Дашевский В.Г., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Конформационный анализ диокисей тетраметилвинилиден-, винилен-, этилендифосфинов и некоторых их галоидпроизводных в связи с проблемами селективности комплексообразования. - Теорет. и эксперим. хим. 1977. Т. 13. № 4. С. 488-495.

186. Теоретический конформационный анализ комплексов М[бидентат]з, применение штрафных функций. / Баранов А.П., Дашевский В.Г., Медведь Т.Я , Кабачник М.И. - Докл. АН СССР. 1985. Т.281. № 3. С. 607-611.

187. Яцимирский К.Б., Кабачник М.И., Синявская Э.И., Медведь Т.Я., Вельский Ф.И. Комплексные соединения производных диокисей дифосфинов с ионами щелочных металлов. - Теорет. и эксперим. хим. 1976. Т. 12. №6. С. 777-782.

188. Калинин А.Е., Андрианов В.Г., Стручков Ю.Т. Строение фосфорорганических соединенийю Часть IV. Кристаллическая структура бензолата дигидрата йодида трис-[бис-(дифенилфосфинил)метан]натрия,

3[Ph2P(0)CH2P(0)Ph2]-NaJ-2H20-C6H6. - Журн. структурн. хим. 1976. Т.17. № 1. С. 153-159.

189. Bues W., Buchler К., Kuhnle Р. Rama-Spektren von Diphosphat, Diarsenat und deren Gemische in der Schmelze. - Z. Anorg. Allg. Chem. 1963. B. 325. № 1-2ю S. 8-14.

190. Расчет колебаний иона [(P,As)207]4~ методом нормальных колебаний. / Маженов Н.А., Маженова О.А., Мулдахметов 3 М. - Изв. АН СССР. Неорганич. Матер. 1977. Т. 13. № 2. С. 391-392.

191. Volka К., Adamec P., Schuze Н., Barber H.J. Laser Raman and infrared spectra of diphenyldiarsenic trisulphide. - J. Vol. Struct. 1974. V. 21. № 3. P. 457-460.

192. Халитов Ф.Г., Репина T.Я., Кацюба С.А., Панфилович З.У. Поворотная изомерия в соединениях со связью As-C. - Журн. общ. хим. 1991. Т. 61. Вып. 8. С. 1782-1787.

193. Revitt D.M., Soverby D.B. Infrared and Raman spectra of methyl- and phenyl-arsenic halides. - Spectrochim. Acta. 1970 A. V. 26. №7юРю 15811593.

194. Higuchi S., Nsuyama H., Tanaka H. Some consideration on the out-of-plane vibration bands of PhnX type molecules in the 800-640 sm"1 region in relation to the estimation of the twist angle 0 of benzene rings from their intensities. - Spectrochim. Acta. 1974 A. V. 30. № 2. P. 463-477.

195. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.:ИЛ.1963,-96 с.

196. Cameron М., Trotter G. Stereochemistry of arsenic. Part XI. Cacodil Dimethyldithioarsinate. - J. Chem. Soc. 1964. № 1. P. 219-227.

197. Vanderbroucke A.C., Ir. Boros J.E.J., Vorkade J.G. Polycyclic group V ligands. IV. 2,6,7-trithia-methyl-l-phosphobicyclo-[2,2,2]octane and derivatives. - Inorg. Chem. 1968. V. 7. № 7. P. 1469-1472.

198. Jansen R.A., Aagaard O.M., Cabbolt M.S.T.F., de Waal B.F.M. Radical Cations of Bis(diphenylphosphines) Derivatives (Ph2-P-R-P-Ph2) : The Formation of Localized, Cyclic, and Dimeric configurations. An ESR and Quantum Chemical Study. - J. Phys. Chem. 1991. V.95. № 23. P. 9256-9263.

199. Distefano G., Vodelli A., Grassi A., Poppalardo G.C., Irgolic K.J., Pyles R.A. Conformational properties of organyl(organylchalcogeno)arsenics, RnAs(XR')3.n (X=S,Se,Te). II. Dipol moment and He(I) photoelectron spectroscopic studies of dimethyl(phenyltliio)arsene and Tris(phenylthio)arsine. - J. Organomet. Chem. 1981. V. 220. № 1. P. 31-38.

200. О конформационных превращениях в ряду триалкиларсенитов. / Ша-гидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Аввакумова JI.B., Тукаев З.А., Чадаева Н.А., Багавеева Д.А. - ДАН СССР. 1976. Т. 288. № 4. С. 857-860.

201.Ишмаева Э.А., Верещагин А.Н., Харрасова Ф.М. Дипольные моменты фосфорорганических соединений. XIII. Конформация двух арильных радикалов у атомов фосфора. - Журн. общ. хим. 1976. Т. 46. Вып. 2. С. 281-285.

202. Morton D.A., Orpen G.A. Structural Systematics. Part. 4. Conforations of the Diphosphine Ligands in M2(n-Ph2PCH2PPh2) and M(Ph2PCH2CH2PPh2) complexes. - J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. № 4. P. 641-653.

203. Чернокальский Б.Д., Гельфонд А.С., Камай Г. Синтез некоторых арилдиэтиларсинов и их окисей. - Журн. общ. хим. 1967. Т. 37. Вып. 6. С. 1396-1399.

204. Гельфонд А.С., Галяметдинов Ю.Г., Миронова В.Г., Гатауллина Р.Х., Чернокальский Б.Д. Синтез некоторых третичных арсинов и их сульфидов. - Журн. общ. хим. 1972. Т. 42. Вып. 9. С. 1962-1963.

205. Гельфонд А.С., Галяметдинов Ю.Г., Ихтерякова Т.М., Чернокальский Б.Д. Синтез некоторых замещенных арилдиалкиларсинов и их сульфидов. - Журн. общ. хим. 1975. Т. 45. Вып. 11. С. 25242526.

206. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорга-нические соединеия с As=N связью. Реакция As-N-диариларси-

ниминов с йодистым водородом. - Журн. общ. хим. 1987. Т. 57. Вып. 2. С. 472.

207. Barker R.L., Gones W.E., Milligge A.F., Wodward F.N. The contini-ous preparation of diphenylchloroarsine. // J. Soc. Chem. Lnd. (London). 1949. V. 69. P. 285-289.

208. Кокорев Г.И., Мусин P.3., Бадрутдинов Щ.Х., Ямбушув Ф.Д. Синтез, свойства и димеризация диарилбром- и арилдибромарса-зосоединений. - Журн. общ. хим. 1991. Т. 61. Вып. 10. С. 22082212.

209. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. VT1I. Реакционная способность (К^'-диарил)-диариларсамидинов. - Журн. общ. хим. 1987. Т. 57. Вып. 7. С. 1552-1557.

210. Гугенгейм Э.А., Пру Дж. Физико-химические расчеты. / пер. С англ. - М.: Изд-во иностр. лит. 1959. - 488 с.

211.1Тигматуллин Р.Ш., Вяселев P.P., Шатунов B.C. Измерение ди-польных моментов ИДМ-2. - Заводск. Лаборатория. 1964. Т. 30. № 4. С. 500-501.