Синтез, строение и фотохимические свойства индолилсодержащих дигетарилэтенов - производных фуран(пиррол)-2,5-диона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Левченко, Павел Викторович

• Левченко, Павел Викторович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Левченко, Павел Викторович

СПИСОК УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Фотохромизм симметричных дигетарилэтенов

1.1.1 Дигетарилэтены с перфторциклопентеновым мостиком

1.1.2 Другие симметричные дигетарилэтены

1.2 Свойства несимметрично построенных дигетарилэтенов

1.3 Фотохромные свойства дигетарилэтенов в ограниченном реакционном пространстве

1.4 Области практического применения

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Синтез и строение несимметричных индолилсодержащих дигетарилэтенов - производных фуран(пиррол)-2,5-диона

2.1.1 Общая схема синтеза несимметричных дигетарилэтенов фуран(пиррол)-2,5-дионового рядов

2.1.2 Синтез и строение несимметричных дигетарилэтенов -производных 3-(5-метокси-2-метил- 1//-индол-3-ил)фуран (пиррол)-2,5-диона

2.1.3 Синтез и строение несимметричных 3-(5-метокси-1,2-диметил-1Я-бензо[^]индол-3-ил)фуран(пиррол)-2,5-дионов

2.1.4 Синтез и строение 6-замещенных ангидридов

5-метил-5,6-дигидроциклогепта[^]индол-9,10-дикарбоновой кислоты

2.1.5 Синтез и строение несимметричных производных

3-(2-хлор-1 -метил- 1//-индол-3-ил)фуран(пиррол)-2,5-диона

2.1.6 Фотосинтез и строение производных фуро(пирроло)карбазолов

2.2 Фотохимические свойства производных фуран(пиррол)-2,5-диона

2.2.1 Фотохромные свойства производных 3-(5-метокси-2-метил-Ш-индол-3-ил)фуран(пиррол)-2,5-диона

2.2.2 Фотохромные свойства производных 3-(5-метокси-1,2-диметил-1//-бензо^]индол-3-ил)фуран (пиррол)-2,5-диона

2.2.3 Фотохимические свойства 6-замещенных ангидридов

5-метил-5,6-дигидроциклогепта[6]индол-9,10-дикарбоновой кислоты

2.2.4 Фотохимические свойства 3-(2-хлор-1 -метил-1Ниндол-3-ил)фуран(пиррол)-2,5-дионов

2.3 Биологическая активность производных фурокарбазола 93 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и фотохимические свойства индолилсодержащих дигетарилэтенов - производных фуран(пиррол)-2,5-диона»

Интенсивное развитие современных технологий записи и хранения информации для создания принципиально новых компьютеров стимулировало изучение фотохромных органических соединений, которые способны существовать в виде двух изомеров а и Ь, обратимо превращающихся друг в друга или, по крайней мере, в одном направлении под действием электромагнитного излучения (схема 1) [1-3].

Схема 1 а - Ь А

Изомеры различаются спектрами поглощения, диэлектрической проницаемостью, показателями рефракции, редокс-потенциалами и т.д [1, 3]. Такие бистабильные молекулярные системы могут использоваться при создании материалов для устройств оптической памяти, аккумулирования солнечной энергии и молекулярных переключателей [4-6]. При этом существует ряд требований к свойствам фотохромных соединений:

1) изомеры а и Ь должны иметь неперекрывающиеся полосы в спектрах поглощения; желательна люминесценция одной из форм;

2) оба изомера должны обладать высокой термической и фотоустойчивостыо, выдерживая без заметного разложения около 10000 циклов взаимопревращений;

3) фотореакции изомеризации должны проходить быстро под воздействием избирательных частот облучения;

4) желательны взаимопревращения изомеров в ограниченном пространстве, в том числе в кристалле.

Многочисленные исследования органических фотохромных соединений свидетельствуют, что набором большинства таких качеств обладают дигетарилэтены [6].

Первые синтезированные дифенил- и дигетарилэтилены - аналоги стильбе! г ов имели существенный недостаток: фотохромной реакции подвергались только г/мс-изомеры [7- 9]. Предложено было фиксировать цис-этиленовый фрагмент в дигетарилэтенах 1 при помощи различных циклов X - циклоалкенов [10], перфторциклоалкенов [11], квадратной кислоты [12], производных фуран(пиррол)-2,5-диона [13-15], 2,5-дигидротиофена [16,17], оксазола [18], тиазола [19, 20] и др. (схема 2):

Схема 2

А1к,А1кО, CN К3= А1к, Аг (С4Н4) У= N. О, в, ве

Х= О о о г о N О

О, N11 (К= А1к, Аг)

В течение последних лет синтезировано и исследуется большое количество дигетарилэтенов, содержащих различные гетероциклы [21, 22]. В соответствии с выводами МО-расчетов закрытая фотоформа 2 имеет тем большую термическую устойчивость, чем ниже энергия ароматической стабилизации арильной (гетерильной) группы [7]. Так, было найдено, что дигетарилэтены с тиофеновыми и бензотиофеновыми ядрами (У= 8) подвергаются термически необратимым фотохромным реакциям при селективном УФ-облучении, обладают значительной цикличностью (Ю4) и прекрасными спектральными характеристиками [23]. Кинетический контроль за обратимостью взаимопревращений можно осуществлять с помощью введения заместителей, образующих водородные связи.

Разработки методов синтеза различных диарил(гетарил)этенов достаточно полно представлены в трудах зарубежных [24-27] и российских [28-31] ученых.

Предложенный далее литературный обзор призван отразить результаты фундаментальных и прикладных исследований свойств этенов за последние годы.

Спектральные и фотохимические исследования и их интерпретация в диссертационной работе проведены совместно с зав. лабораторией фотохимии НИИ ФОХ ЮФУ А. В. Метелицей и ст.н.с. Н. И. Макаровой. Рентгеноструктурные исследования выполнены в Институте проблем химической физики РАН (г. Черноголовка) с.н.с., к.х.н. В. В. Ткачевым и в Институте общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН (г. Москва) д.х.н., проф. Л.Г. Кузьминой.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Левченко, Павел Викторович

4. ВЫВОДЫ

1. Синтезированы пять серий новых дигетарилэтенов -производных фуран(пиррол)-2,5-диона на основе 5-метокси-1,2-диметилиндола, 5-метокси- 1-бензил-2-метилиндола, 5-метокси-1 -фенил-2-метилиндола, 2-хлор-1-метилиндола и 5-метокси-1,2-диметилбензо[^]индола. Исследовано их строение при помощи методов электронной, ИК, ЯМР *Н спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

2. Полученные новые производные фуран(пиррол)-2,5-диона обладают фотохромными свойствами и флуоресценцией открытой формы; соединения могут быть использованы при создании материалов оптической памяти и молекулярных переключателей.

3. Предложен новый способ синтеза 6-замещенных ангидридов 5-метил-5,6-дигидроциклогепта[Ь]индол-9,10-дикарбоновой кислоты, содержащих семичленный карбоцикл.

4. Реакция фотоциклизации производных 3-(2-хлор-1 -метил-\Н-индол-3-ил)фуран(пиррол)-2,5-диона приводит с количественными выходами к фуро(пирроло)карбазолам, может быть использована как препаративный метод их синтеза, а также для создания материалов архивной памяти.

5. Продукты фотоциклизации - фурокарбазолы обладают антиканцерной активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Левченко, Павел Викторович, 2010 год

1. Durr, Н. Photochromism: Molecules Systems / H. Durr, H. Bouas-Laurent - Amsterdam: Elsevier, 2003. - 1218 p.

2. Feringa, B. L. Chiroptical Molecular Switches / B. L.Feringa, R.

3. A.van Delden, N. Koumura, E. M.Geertsema // Chem. Rev. 2000. - V.100. - P. 1789-1816.

4. Brown, G.H. Photochromism I G.H Brown. New York.: Wiley-lntersc., 1971.-853 p.

5. Минкин, В.И. Горизонты химии XXI века / В.И. Минкин // Ростов-на-Дону: Р1зд-во ЮФУ. 2009. - Гл. 2. С. 65-107.

6. Minkin, V.l. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds / V.l. Minkin // Chem. Rev. 2004. V. 104. - P. 2751-2776.

7. Irie, M. Diarylethenes for Memories and Switches / M. Irie // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 1685-1716.

8. Mallory, F. В. Solvent dependent photocyclization and photophysics of some 2-ethynylbiphenyls / F. В Mallory; C. W. Mallory // Org. React. 1984. -V. 30.-P. 1—456.

9. Waldeck, D. H. Photoisomerization Dynamics of Stilbenes/ D. H. Waldeck // Chem. Rev. 1991. - P. 415-436.

10. Kellogg, R. M. Photochemically Induced Cyclization of Some Furyl-and Thienylethenes / R. M.Kellogg, M. B.Groen, H. Wynberg // J. Org. Chem. -1967. V. 32. - P. 3093-3100.

11. Краюшкин, M.M. Синтез и структура 1,2-бис(6-ацетил-2-метилбензоЬ.тиофен-3-ил)циклопентена / М.М.Краюшкин, Л.Г.Воронцова,

12. B.М. Яровенко, F1.B. Заварзин, В.Н. Булгакова, З.А. Старикова, В.А. Барачевский // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 11. С. 2353-2355.

13. Краюшкин, M.M. Синтез симметричных и несимметричных дигетарилциклобутен-1,2-дионов / M.M. Краюшкин, В'.З. Ширинян, Л.И. Беленький, А.Ю. Шадронов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 8. - С. 13961398.

14. Irie, М. Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Diarylethene Derivatives / M. Irie, M. Mohri // J. Org. Chem. 1988. - V. 53.-P. 803-808.

15. Краюшкин, M.M. Синтез 1,2-дигетарилэтенов на основе тиено3,2-6.пиррола, соединенных малеинимидным мостиком / М.М. Краюшкин, В.Н. Яровенко, C.JI. Семенов, И.В. Заварзин, А.Ю. Мартынкин, Б.М. Ужинов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 8. - С. 1719-1721.

16. Shorunov, S. V. Convenient Synthesis of 3,4-Diaryl(hetaryl)-Substituted Maleimides and Maleic Anhydrides / S. V. Shorunov, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich, M. Irie // Russ. J. Org. Chem. 2006. - V. 42. -№ 10.-P. 1490-1497.

17. Рыбалкин, В.П. Синтез фотохромного 3,4-бис(1,2-диметилиндол-3-ил)-2,5-дигидротиофена / В.Г1. Рыбалкин, Е.Н. Шепеленко, JI.JL Попова, А.Д. Дубоносов, А.В. Метелица, Н.И. Макарова, В.А. Брень, В.И. Минкин // ЖОрХ. 2006. - № 4. - С. 3879-3881.

18. Kutsunugi, Y. Photochromic properties of terarylene derivatives having a p-conjugation unit on central aromatic ring / Y. Kutsunugi, S. Kawai, T. Nakashima, T. Kawai //New J. Chem. -2009. V. 33. - P. 1368-1373.

19. Barachevsky, V.A. Light-sensitive heterocyclic compounds for information nanotechnologies / V.A. Barachevsky, Y.P. Strokach, Y.A. Puankov, O.I. Kobeleva, T.M. Valova, K.S. Levchenko, V.N. Yaroshenko, M.M. Krayushkin // ARK1VOC. 2009. - V.9 - P. 70-95.

20. Брень, B.A. Достижения химии фотохромов / B.A. Брень // Научная мысль Кавказа. 2004. - № 1. - С. 3-15.

21. Miyasaka, Ii. Picosecond laser photolysis studies on a photochromic dithienylethene in solution and in crystalline phases / H. Miyasaka, T. Nobuto, A. Itaya, N. Tamai, M. Irie // Chem. Phys. Lett. 1997. - V. 269. - P. 281-285.

22. Yokoyama, Y. Absolute Stereochemistry and CD Spectra of Resolved Enantiomers of the Colored Form of a Photochromic Dithienylethene / Y. Yokoyama, N. Hosoda, Y.T. Osano, C.Sasaki // Chem. Lett. 1998. - V. -27. P. - 1093-1094.

23. McMurry J.E. Carbonyl-coupling reactions using low-valent titanium / J.E. McMurry // Chem. Rev. 1989. - V. 89. - P. 1513-1524.

24. Lucas, L.N. A new synthetic route to symmetrical photochromic diarylperfluorocyclopentenes / L.N. Lucas, J.H. van Esch, R.M. Kellogg, B.L. Feringa // Tetrahedron Lett. 1999. - V.40. - P. 1775-1778.

25. Шорунов, С.В. Удобный синтез 3,4-диарил(гетарил)127замещенных малеимидов и малеиновых ангидридов / С.В. Шорунов, М.М. Краюшкин, Ф.М Стоянович., М. Ирие // ЖОрХ. 2006. - № 42. - С. 15041511.

26. Krayushkin, М. М. Synthesis of photochromic dihetarylethenes with a cyclopentenedione bridge fragment / M.M.Krayushkin, D.V.Pashchenko, B.V.Lichitsky, M. Irie, L.G.Vorontsova, Z.A. Starikova // Mend. Commun. -2007,-V. 17.-P. 301-302.

27. Бочков, A.IO. Синтез и фотоиндуцируемая флуоресценция 3-кумаринил(гетарил)этенов / А.Ю.Бочков, В.Н. Яровенко, М.М.Краюшкин, Т.А. Чибисова, Т. М. Валова, В. А. Барачевский, В.Ф.Травень, И.П. Белецкая // Журн. Орг. Хим. 2008. - №44. - С. 600-607.

28. Бочков, А.Ю. Кумаринил(тиенил)тиазолы новые флуоресцентные молекулярные фотопереключатели / А.Ю.Бочков, В.Н.Яровенко, В.А. Барачевский, Б.В. Набатов, М.М. Краюшкин, С.М. Долотов, В.Ф. Травень, И.П. Белецкая // Изв. РАН, Сер. хим. - 2009. - С. 162-169.

29. Kawata, S. Three-Dimensional Optical Data Storage Using Photochromic Materials / S. Kawata, Y. Kawata // Chem. Rev. 2000. - V. 100. -P.1777-1788.

30. Yokoyama, Y. Absolute Stereochemistry and CD Spectra of Resolved Enantiomers of the Colored Form of a Photochromic Dithienylethene / Y. Yokoyama, N. Hosoda, Y. T. Osano, T. Sasaki // Chem. Lett. 1998. - P. 1093.

31. Miyasaka, H. Multiphoton Gated Photochromic Reaction in a Diarylethene Derivative / H. Miyasaka, M. Murakami, A. Itaya, D. Guillaumont, S. Nakamura, M. Irie//J. Am. Chem. Soc. -2001. V. 123. - P. 753.

32. Murakami, M. Dynamics and Mechanisms of the Multiphoton Gated Photochromic Reaction of Diarylethene Derivatives / M. Murakami, H. Miyasaka, T. Okada, S. Kobatake, M. Irie // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. - P. 1476414772.

33. Ryo, S. Multiphoton-gated photochromic reaction of diarylethene derivatives in PMMA solid film / S. Ryo, Y. Ishibashi, M. Murakami, H. Miyasaka, S. Kobatake, M. Irie // J. Phys. Org. Chem. 2007. - V. 20. - P. 953959.

34. Pu, S. Synthesis, Photochromic Kinetics, Fluorescence and Structure of a New 1,2-Diarylcyclopentene / S. Pu, Q.Xiao, J.-K. Xu, L. Shen, G.-Z. Li // Chin. J. Chem. -2006. -V. 24. P. 463—467.

35. Ikeda, M. Photoswitching of conductance of diarylethene-Au nanoparticle network / M. Ikeda, N. Tanifuji, H. Yamaguchi, M. Irie, K. Matsuda // Chem. Commun. 2007. - P. 1355-1357.

36. Pu, S. Photochromic diarylethene for polarization holographic optical recording / S. Pu, T. Yang, B. Yao, Y. Wang, M. Lei, J. Xu // Mat. Lett. 2007. -V. 61.-P. 855-859.

37. Pu, S. Syntheses and optoelectronic properties of four photochromic dithienylethenes / S. Pu, T. Yang, J. Xu, L. Shen, G. Li, Q. Xiao, B. Chen // Tetrahedron. 2005. - V. 61. - P. 6623-6629.

38. Morimoto, M. Polymorphism of l,2-Bis(2-methyl-5-p-methoxyphenyI-3-thienyl)perfliiorocyclopentene and Photochromic Reactivity of the Single Crystals / M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie // Chem. Eur. J. 2003. -V. 9. -№ 3. - P. 621-627.

39. Frigoli, M. Design of Mesomorphic Diarylethene-Based Photochromes / M. Frigoli, C. Welch, G.H. Mehl'// J. Am. Chem. Soc. 2004. -V. 126.-P. 15382-15383.

40. Yamaguchi, T. Reversible Diastereoselective Photocyclization of Diarylethenes in a Bulk Amorphous State / T. Yamaguchi, K. Nomiyama, M. Isayama, M. Irie // Adv. Mater. 2004. - V. 16. - № 7. - P. 643-645.

41. Pu, S. The allomorphism of a photochromic diarylethene / S. Pu, F. Zhang, F. Sun, R.-J. Wang, X.-H. Zhou, S.-IC. Chan // Tetrahedron Lett. 2003. -V.44.-P. 1011-1014.

42. Morimoto, M. Photochromism of diarylethenes in nanolayers of a single crystal / M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie // Photochem. Photobiol. Sci. -2003-.-V. 2.-P. 1088-1094.

43. Luo, S.J. Holographic. Grating Formation in Photochromic Diarylethene Doped Thin Film / S.J. Luo, G.D. Liu, Q.S. He, G.F. Jin // Chin. Phys. Let.-2005,-V. 1. -№ 22. - P. 107-109.

44. Morimoto, M. Absolute asymmetric photocyclization in chiral diarylethene co-crystals with octafluoronaphthalene / M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie // Chem. Commun. 2008. - P. 335-337.

45. Takami, S. Photochromic properties of diarylethenes having 2,4-diphenylphenyl substituents in the amorphous and PMMA films / S. Takami, M. Irie // J. Photochem. Photobiol. A. 2007. - V. 187. - P. 202-208.

46. Kim, M.-S. Refractive Index Changes of Amorphous Diarylethenes Containing 2,4-Diphenylphenyl Substituents / M.-S. Kim, H. Maruyama, T. Kawai, M. Irie // Chem. Mater. 2003 - V. 15. - P. 4539-4543.

47. Sailca T. Thiophene oligomers with a photoswitch / T. Saika, M. Irie,

48. T. Shimidzu // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. - P. 2123-2124.130

49. Yumoto, K. Control of the Photoreactivity of Diarylethene Derivatives by Quaternarization of the Pyridylethynyl Group / K. Yumoto, M. Irie, K. Matsuda //Org. Lett. 2008.-V.10.-№ 10.-P. 2051-2054.

50. Morimitsu, K. Large geometrical structure changes of photochromic diarylethenes upon photoirradiation / K. Morimitsu, S. Kobatake, M. Irie // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - P. 1155-1158.

51. Yang, T.S. Optoelectronic properties and holographic optical recording of a dithienylperfluorocyclopentene compound having two phenanthryl units / T.S. Yang, S. Pu, G. Liu, B.L. Yao, Y.L. Wang, M. Lei // Phys. Scr. 2007.- V. 129.-P. 297-302.

52. Sasai, R. Photochromism of Clay-Diarylethene Hybrid Materials in Optically Transparent Gelatin Films / R. Sasai, H. Itoh, I. Shindachi, T. Shichi, K. Takagi//Chem. Mater.-2001.-V. 13.-P. 2012-2016.

53. Takeshita, M. Photoreversible supramolecular polymer formation / M. Takeshita, M. Hayashi, S. Kadota, K.Ii. Mohamme, T. Yamato // Chem. Commun. -2005.-P. 761-763.

54. Zheng, C. Synthesis and the effect of alkyl chain length on optoelectronic properties of diarylethene derivatives I C. Zheng, S. Pu, J. Xu, M. Luo, D. Huang, L. Shen // Tetrahedron. 2007. - V. 63. - P. 5437-5449.131

55. Pu, S. Substituent effects on the properties of photochromic diarylethenes / S. Pu, C. Zheng, Z. Le, G. Liu, C. Fan // Tetrahedron. 2008. - V. 64.-P. 2576-2585.

56. Pu, S. Synthesis, structure and fluorescence of a novel diarylethene / S. Pu, J. Xu, L. Shen, Q. Xiao, T. Yang, G. Liu // Tetrahedron Lett. 2005. - V. 46.-P. 871-875.

57. Sud, D. Photoswitching of Stereoselectivity in Catalysis Using a Copper Dithienylethene Complex / Sud D., Т. B. Norsten, N. R. Branda // Angew. Chem. 2005. - V.44. - P. 2019-2021.

58. Takeshita, M. Photoresponsive Tweezers for Alkali Metal Ions. Photochromic Diarylethenes Having Two Crown Ether Moieties / M. Takeshita, M. Irie // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 6643-6649.

59. Em, J. Ring-Opening and -Closure Reaction Dynamics of a Photochromic Dithienylethene Derivative / J. Em, A. T. Bens, H. D. Martin, K. Kuldova, H. P. Trommsdorff, C. Kryschi // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106. -№ 9. - P 1654-1660.

60. Bens, A.T. Reaction and excited state relaxation dynamics of photochromic dithienylethene derivatives / A.T. Bens, J. Em, K. Kuldova, H.P. Trommsdorff, C. Kryschi // J. Lumin. 2001. - P. 51-54.

61. Kuldova, K. Photo-switchable dithienylethenes: threshold of the photoreactivity / K. Kuldova, K. Tsyganenko, A.Corval, H.P. Trommsdorff, A.T. Bens, C. Kryschi // Synth. Met. 2000. - V.l 15. - P. 163-166.

62. Kobatake, S. The irreversible thermo-bleaching function of a photochromic diarylethene having trimethylsilyl groups / S. Kobatake, H.1.agawa, H. Nakatani, S. Nakashima // New J. Chem. 2009. - V. 33. - P. 13621367.

63. Uchida, K. Substetutent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perftorcyclopentenes / K. Uchida, T. Matsuoka, S. Kobatake, T. Yamaguchi, M. Irie // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 4559-4565.

64. Park, J. E. Molecular tweezer based on zinc porphyrin-substituted diarylethene / J. E. Park, E. J. Shin // Spectrochimica Acta A. 2007. - V. 68. - P. 554-560.

65. Takami, S. Photochromism of Dithiazolylethenes Having Methoxy Groups at the Reaction Centers / S. Takami, T. Kawai, M. Irie // Eur. J. Org. Chem. 2002. - P. 3796-3800.

66. Yamaguchi, T. Photochromism of bis(2-alkyl-l-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene derivatives / T. Yamaguchi, M. Irie // J. Photochem. Photobiol. A. -2006. V. 178.-P. 162-169.

67. Uchida, K. A novel Photochromic Film by Oxidation Polymerization of a Bisbenzothienylethene with Phenol Groups / K. Uchida, A. Takata, M. Saito, M. Murakami, S. Nakamura, M. Irie // Adv. Mater. 2003. - V. 15. № 10. - P. 785-788.

68. Uchida, K. Synthesys of Novel Photochromic Film by Oxidation Polymerization of Diarylethenes Containing Phenol Groups / K. Uchida, A.

69. Takata, M. Saito, M. Murakami, S. Nakamura, M. Irie I I Adv. Funct. Mater. -2003.-V. 13. № 10. - P. 755-762.

70. Kim, M. S. Fluorescence modulation in photochromic amorphous diarylethenes / M.S. Kim, T. Kawai, M. Irie // Opt. Mat. 2002. - V. 21. - P. 271274.

71. Frigoli, M. Modulation of the Absorption, Fluorescence, and Liquid-Crystal Properties of Functionalised Diarylethene Derivatives / M. Frigoli, G. H. Mehl // Chem. Eur. J. 2004. - V. 10. - P. 5243-5250.

72. Tanifuji, N. Effect of Imino Nitroxyl and Nitronyl Nitroxyl Groups on the Photochromic Reactivity of Diarylethenes / N. Tanifuji, K. Matsuda, M. Irie // Org. Lett. 2005. - V. 7. - № 17. - P. 3777-3780.

73. Matsuda, K. Photoswitching of Intramolecular Magnetic Interaction Using a Photochromic Spin Coupler: An ESR Study / K. Matsuda, M. Irie // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - № 34. - P. 8309-8310.

74. Matsuda, K. Photoswitching of Intramolecular Magnetic Interaction: A Diarylethene Photochromic Spin Coupler / K. Matsuda, M. Irie // Chem. Lett. -2000. -V. 29. -№ 1,-P. 16-17.

75. Takeshita, M. Photochromism of dithienylethene-bis(trimethylammonium) iodide in cyclodextrin cavities / M. Takeshita, M. Yamada, N. Kato, M. Irie // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. - V. 2. - P. 619— 622.

76. Jeong, Y. C. Highly fluorescent photochromic diarylethene in the closed-ring form / Y. C. Jeong, S. I. Yang, K. H. Ahn, E. Kim // Chem. Commun. -2005.-P. 2503-2505.

77. Yeo, K. M. Superparamagnetic iron oxide nanoparticles with photoswitchable fluorescence / K. M. Yeo, C. J. Gao, K. H. Ahn, I. S. Lee // Chem.

78. Commun. 2008. - P. 4622^1624.i

79. Jeong, Y.C. Development of highly fluorescent photochromic material with high fatigue resistance / Y.C. Jeong, S. I. Yang, E. Kim, K. H. Ahn // Tetrahedron. 2006. V. 62. - P. 5855-5861.134

80. Jeong, Y. C. Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property / Y.C. Jeong, D. G Park., I. S. Lee, S. I. Yang, K. H. Ahn // J. Mater. Chem. 2009. - V. 19. - P. 97-103.

81. Dietz, F. Photoswiching of the magnetic properties of on-dimensional rt-electron systems / F. Dietz, N. Tyutyulkov // Chem. Phys. 2001. - V. 265. - P. 165-175.

82. Matsuda K., Irie M. Chemistry of Nanomolecular Systems / K. Matsuda, M. Irie // Chem. Phys. 2003. V. 70. - P. 25-40.

83. Norsten, T. B. Photoregulation of Fluorescence in a Porphyrinic Dithienylethene Photochrome / T. B. Norsten, N. R. Branda // J. Am. Chem. Soc. -2001.-V. 123.-P. 1784-1785.

84. Lucas, L. N. Photocontrolled self-assembly of molecular switches / L. N. Lucas, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa // Chem. Commun. 2001. -P. 759-760.

85. Zou, Y. Nanohybrid material of bilateral switch based on diarylethene /Y. Zou, S. Xiao, T. Yi, H. Zhang, F.Li, C. Huang // J. Phys. Org. Chem. 2007. -V. 20.-P. 975-980.

86. Kronemeijer, A. J. Reversible Conductance Switching in Molecular Devices / A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J.van Wees, B. L. Feringa. P. W. M. Blom, B. de Boer // Adv. Mater. 2008. - V. 20. - P. 14671473.

87. Feng, Y. New photochromic bisthienylethene derivatives containing carbazole / Y. Feng, W. Shen, W. Huang, W. Tan, C. Lu, Y. Cui, H. Tian // J. Phys. Org. Chem. 2007. - V. 20. - P. 968-974.

88. Nakayama, Y. Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclizationof 1,2-Diselenenylethene and 1,2-Diindolylethene Derivatives / Y. Nakayama, K. Hayashi, M. Irie // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. -P. 2592-2596.

89. Fukaminato, T. Reversible FluorescenceWavelength Shift Based on Photoinduced Aggregate Formation / T. Fukaminato, M. Irie // Adv. Mater. -2006. V. 18. - P. 3225-3228.

90. Krayushkin, M. M. Synthesis of 1,2-Dihetarylethenes on the Basis of Thieno3,2-&.pyrrole / M. M. Krayushkin, V. N. Yarovenko, S. L. Semenov, V. Z. Shirinyan, A. Yu. Martynkin, B. M. Uzhinov // Russ. J. Org. Chem. 2002. - V. 38.-№9.-P. 1331-1334.

91. Pu, S. Synthesis and chlorine atom position effect on the properties of unsymmetrical photochromic diarylethenes / S. Pu, L. Yan, Z. Wen, G.Liu, L. Shen // J. Photochem. Photobiol. A. 2008. - V. 196. - P. 84-93.

92. Pu, S. Synthesis, crystal structure and its optical and electrochemical properties of a new unsymmetrical diarylethene / S. Pu, G. Liu, G. Li, R. Wang, T. Yang//J. Mol. Struct.-2007.-V. 833. P. 23-29.

93. Yang, T. Synthesis, crystal structure and optoelectronic properties of a new unsymmetrical photochromic diarylethene / T. Yang, S. Pu, C. Fan, G. Liu // Spectrochim. Act. A. 2008. - V. 70. - P. 1065-1072.

94. Pu, S. The effect of substituent position upon unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a methoxy group / S. Pu, C. Fan, W. Miao, G. Liu // Dyes and Pigments. 2010. - V. 84. - P. 25-35.

95. Ikeda, M. Photoswitching of conductance of diarylethene-Au nanoparticle network / M. Ikeda, N. Tanifuji, H. Yamaguchi, M. Irie, K. Matsuda // Chem. Commun. -2007. P. 1355-1357.

96. Liddell, P. A. Photonic Switching of Photoinduced Electron Transfer in a Dithienylethene-Porphyrin-Fullerene Triad Molecule / P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 7668-7669.

97. Giordano, L. Fluorescence Resonance Energy Transfer Using Spiropyran and Diarylethene Photochromic Acceptors / L. Giordano, J. Macareno, L. Song, T.M. Jovin, M. Irie, E.A. Jares-Erijman // Molecules. 2000. - V. 5. - P. 591-593.

98. Kim, E. Diarylethenes with intramolecular donor-acceptor structures for photo-induced electrochemical change / E. Kim, M. Kim, K. Kim // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - P. 6814-6821.

99. Malval, J. P. Photoswitching of Cation Complexation with A Monoaza-crown Dithienylethene Photochrome / J. P. Malval, I. Gosse, J. P. Morand, R. Lapouyade // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 904-905.

100. Pu, S. Synthesis and the optoelectronic properties of diarylethene derivatives having benzothiophene and n-alkyl thiophene units / S. Pu, M. Li, C. Fan, G. Liu, L. Shen // J. Mol. Struct. 2009. - V. 919. - № 17. - P. 100-111.

101. Talcami, S. Synthesis and photochromic properties of novel yellow developing photochromic compounds / S. Takami, M. Irie // Tetrahedron. 2004. -V. 60.-P. 6155-6161.

102. Pu, S. New photochromic diarylethenes with a six-membered aryl unit / S. Pu, C. Fan, W. Miao, G. Liu // Tetrahedron. 2008. V. 64. - P. 9464-9470.

103. Katsonis, N. Reversible Conductance Switching of Single Diarylethenes on a Gold Surface / N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S. J. van der Molen, B. J. van Wees, B. L. Feringa // Adv. Mater. 2006. - V. 18. - P. 1397-1400.

104. Kudernac T.,. van der Molen S. J, van Wees B. J.,. Feringa B. L Uni-and bi-directional light-induced switching of diarylethenes on gold nanoparticles. // Chem. Commun. 2006. - P. 3597-3599.

105. Yamaguchi, T. One Pot Synthesis of Photochromic Maleic Anhydride Derivatives / T. Yamaguchi, M. Trie // Chem. Lett. 2005. - V. 34. - P. 64-65.

106. Yamaguchi, T. Photochromic Properties of Diarylethene Maleimide Derivatives in Polar Solvents / T. Yamaguchi, M. Irie // Chem. Lett. 2004. -V.33.-P. 1398-1399.

107. Nakayama, Y. Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Non-Symmetric Diarylethene Derivatives / Y. Nakayama, K. Hayashi, M. Irie // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - V.64 - P. 789795.

108. Traven, V.F. Novel photochromic 3-(3-coumarinyl)-4-(3-thienyl)maleic acid cyclic derivatives / V.F. Traven, A.Yu. Bochkov, M.M. Krayushkin, V.N. Yarovenko, V.A. Barachevsky, I.P. Beletskaya // Mendeleev Commun. 2010. - V. 20. - P. 22-24.

109. Irie M. Photochromism of diarylethenes in confined reaction spaces / Irie M. // Mol. Supramol. Photochem. 2000. - V. 5. - P. 111-141.

110. Myles, A. J. 1,2-Dithienylethene Photochromes and Non-destructive Erasable Memory / A. J. Myles, N. R. Branda // Adv. Funct. Mater. 2002. - V. 12. - № 3. - P. 167-173.

111. Miyasaka, H. Solvent Viscosity Effects on Photochromic Reactions of a Diarylethene Derivative As Revealed by Picosecond Laser Spectroscopy / H.

112. Miyasaka, T. Nobuto, M. Murakami, A. Itaya, N. Tamai, M. Irie // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106. - P. 8096-8102.

113. Uchida, K. Non-Destructive Readout of the Photochromic Reactions of Diarylethene Derivatives Using Infrared Light / K. Uchida, M. Saito, A. Murakami, S. Nakamura, M. Irie // Adv. Mater. 2003. - V. 15. - P. 121-125.

114. Cho, H. Highly Fluorescent and Photochromic Diarylethene Oligomer Bridged by¿»-Phenylenevinylene / H. Cho, E. Kim // Macromol. 2002. - V. 35. — P. 8684-8687.

115. Kim, E. Photo-induced electrical switching through a mainchain polymer / E. Kim, H. W. Lee // J. Mater. Chem. 2006. - V. 16. - P. 1384-1389.

116. Myles, A. J. Novel Photochromic Homopolymers Based on 1,2-Bis(3-thienyl)cyclopentenes / A. J. Myles, N. R. Branda // Macromol. 2003. — V. 36 -P. 298-303.

117. Jeong, Y. C. Polymerization of a Photochromic Diarylethene by Friedel-Crafts Alkylation / Y. C. Jeong, D. G. Park, E. Kim, S. I. Yang, K.H. Ahn // Macromol. 2006. - V. 39. - P. 3106-3109.

118. Kawai, T. Photon-mode modulation of fluorescence and electrical current with a photochromic conducting polymer / T. Kawai, Y. Nakashima, T. Kunitake, M. Irie // Curr. Appl. Phys. 2005. - V. 5. - 139-142.

119. Li, X. High-Content Pendant Photoehromic Copolymer with Dithienylethene/Fluorene 2:1 Mole Ratio / X. Li, H. Tian // Macromol. Chem. Phys. 2005. - V. 206. - P. 1769-1777.

120. Corredor, C. C. Two-Photon 3D Optical Data Storage via Fluorescence Modulation of an Efficient Fluorene Dye by a Photochromic Diarylethene / C. C. Corredor, Z. L. Huang, K. D. Belfield // Adv. Mater. 2006. -V. 18.-P. 2910-2914.

121. Shen, L. Synthesis and properties of novel photochromic poly(methyl methacrylate-co-diarylethene)s / L. Shen, C. Ma, S. Pu, C. Cheng, J. Xu, L. Liand, C. Fu // New J. Chem. 2009. - V.33. - P. 825-830.

122. Guo, H. Multi-wavelength optical storage of diarylethene PMMA film / H. Guo, F. Zhang, G. S.Wu, F. Sun, S. Pu // Opt. Mat. 2003. - V. 22. - P. 269274.

123. Lucotti, A. 'Optical' fatigue in a solid state diarylethene polymer / A. Lucotti, C. Bertarelli, G. Zerbi // Chem. Phys. Lett. 2004. - V. 392. - P. 549554.

124. Pu, S. Syntheses and optoelectronic properties of four photochromic dithienylethenes / S. Pu, T. Yang, J. Xu, L. Shen, G. Li, Q. Xiao, B. Chen // Tetrahedron. 2005. - V. 61. - P. 6623-6629.

125. Jeong, Y. C. Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property / Y. C. Jeong, D. G. Park, I. S. Lee, S. I. Yang, K. H. Ahn // J. Mater. Chem. 2009. - V. 19. - P. 97-103.

126. Uchida, K. An Optically Active Diarylethene Having Cholesterol Units: A Dopant for Photoswitching of Liquid Crystal Phases / K. Uchida, Y. Kawai, Y. Shimizu, V. Vill, M. Irie // Chem. Lett. 2000. - V. 29. - № 6. -P.654-655.

127. Maly, K. E. Bistable Ferroelectric Liquid Crystal Photoswitch Triggered by a Dithienylethene Dopant / K. E. Maly, M. D. Wand, R. P. Lemieux // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 7898-7899.

128. Kim, M. S. Synthesis and Photochromism of Amorphous Diarylethene Having Styryl Substituents / M. S. Kim, T. Kawai, M. Irie // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. - V. 345. - P. 251-255.

129. Fukudome, M. Photochromism of a Dithienylethene Having Diphenylamino Side Groups in the Bulk Amorphous Phase / M. Fukudome, K. Kamiyama, T. Kawai, M. Irie // Chem. Lett. 2001. - V. 30. - № 1. -P.70-71.

130. Kawai, T. Fluorescence switching of photochromic diarylethenes / T. Kawai, M. S. Kim, T. Sasaki, M. Irie // Opt. Mat. 2002. - V. 21. - P. 275-278.

131. Shirota, Y. Photochromic amorphous molecular materials and their applications / Y. Shirota, H. Utsumi, T. Ujike, S. Yoshikawa, K. Moriwaki, D. Nagahama, H. Nakano // Opt. Mat. 2002. - V. 21. - P. 249-254.

132. Kawai, T. Synthesis and Applications of Amorphous Diarylethenes. In Photoreactive Organic Thin Films / T. Kawai, M. Irie // Eds. by Z. Sekkat, W. Knoll. San Diego Calif. 2002. P. 541-552.

133. Morimoto, M. Crystal Engineering of Photochromic Diarylethene Single Crystals / M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie // Chem. Rec. 2004. - V. 4. -P. 23-38.

134. Morimoto, M. Photochromism of diarylethene single crystals: crystal structures and photochromic performance / M. Morimoto, M. Irie // Chem. Commun. 2005. - P. 3895-3905.

135. Krayushkin, M. M. The structure and characteristics of photochromic dithienylethenes / M. M. Krayushkin, L. G. Vorontsova, B. M. Uzhinov // Int. J. Photoenerg. 2001. V. 1. - P. 25-32.

136. Shibata, K. Photocyclization/Cycloreversion Quantum Yields of Diarylethenes in Single Crystals / K. Shibata, K. Muto, S. Kobatake, M. Irie // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106. - P. 209-214.

137. Higashiguchi, K. Photochromic reactivity of a dithienylethene dimer / K. Higashiguchi, K. Matsuda, M. Matsuo, T. Yamada, M. Irie // J. Photochem. Photobiol. A. -2002. V. 152.-P. 141-146.

138. Yamada, T. Single-Crystal line Photochromism of Diarylethene Mixtures / T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. - V. 75. -№ l.P. 167-173.

139. Pu, S. The effect of substituent position upon unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a methoxy group / S. Pu, C. Fan, W. Miao, G. Liu // Dyes and Pigment. 2010 - V. 84. - P. 25-35.

140. Kobatake, S. Single-crystalline photochromism of diarylethenedimers bridged by a spiro structure / S. Kobatake, S. Kuma, M. Irie // J. Phys. Org. Chem. 2007. - V. 20. - P. 960-967.

141. ITu, H. Multi-level optical storage in photochromic diarylethene optical disc / H. Hu, J. Pei, D. Xu, G. Qi, H. Hu, F. Zhang, X. Liu // Opt. Mai.2006.-V. 28.-P. 904-908.

142. Fukaminato, T. Three-dimensional erasable optical memory using a photochromic diarylethene single crystal as the recording medium / T. Fukaminato, S. ICobatake, T. Kawai, M. Irie // Proc. Jpn. Acad. B. 2001. - V. 77. P. 30-35.

143. Irie, S. Radiation Sensitivity of Photochromic Diarylethenes / S. Irie, M. Irie // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. - V. 345. - P. 179-184.

144. Tsujioka, T. Electrical functions of photochromic molecules / T. Tsujioka, M. Irie // J. Photochem. Photobiol. C. 2010. - V. 11. - P. 1-14.

145. Kronemeijer, A. J. Reversible Conductance Switching in Molecular Devices / A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J. van Wees, B. L. Feringa, P. W. Blom, B. de Boer // Adv. Mater. 2008. - V. 20. - P. 1467-1473.

146. Ikeda, M. Photoswitching of conductance of diarylethene-Au nanoparticle network / M. Ikeda, N. Tanifuji, H. Yamaguchi, M. Irie, K. Matsuda // Chem. Commun. 2007. - P. 1355-1357.

147. Nishi, H. Photochromism and Optical Property of Gold Nanoparticles Covered with Low-Polydispersity Diarylethene Polymers / FI. Nishi, S. Kobatake // Macromol. -2008. V. 41.-P. 3995^1002.

148. Kawai, T. A photoresponsive laser dye containing photochromic dithienylethene units / T. Kawai, T.Sasaki, M. Irie // Chem. Commun. 2001. - P. 711-712.

149. Chen, Y. A Selective, Fluorescent Sensor for Zn / Y. Chen, D. X. Zeng // Chem. Phys. Chem. 2004. - V. 5. - P. 564-566.

150. Hu, H. Optical switching and fluorescence modulation properties of photochromic dithienylethene derivatives / II. Hu, M. Zhu, X. Meng, Z. Zhang, K. Wei, Q. Guo // J. Photochem. Photobiol. A. 2007. - V. 189. - P. 307-313.

151. Xiao, S. Multi-state molecular switches based on dithienylperfluorocyclopentene and imidazo4,5-/ . [1,10] phenanthroline / S. Xiao, T. Yi, Y. Zhou, Q. Zhao, F. Li, C. Huang // Tetrahedron. 2006. - V. 62. -P. 10072-10078.

152. Liu, H. A Bifunctional Metal Probe with Independent Signal Outputs and Regulable Detection Limits / H. Liu, Y. Chen // Eur. J. Org. Chem. 2009. -P.5261-5265.

153. Xie, N. Photochromic diarylethene for reversible holographic recording / N. Xie, Y. Chena, B. Yao, M. Lie // Mat. Sci. Engin. B. 2007. - V. 138.-P. 210-213.

154. Краюшкин, M. M. Фотохромные дигетарилэтены: XVII. Новый синтез фотохромных N-алкилдитиенилмалеинимидов / М. М. Краюшкин, В. 3. Ширинян, JI. И. Беленький, А А. Шимкин, А. Ю. Мартынкин, Б. М. Ужинов//Журн. орг. хим. -2002. -№ 9. -С. 1390-1393.

155. Жунгиету, Г. И Препаративная химия индола / Г. И. Жунгиету, В. А. Будылин, А. Н. Кост. Кишинев.: Штиинца, 1975. - 265 с.

156. Гринев, А.Н. Синтез производных 1-бензил-5-гидроксииндола / А.Н. Гринев, К.А. Склобовский // Хим. гетер.соед. 1969. - №1. - С. 100— 102.

157. Гринев, А.Н. Производные 1-арил-5-гидроксииндолов / А.Н. Гринев, В.И. Шведов, Е. К. Панишева // Хим. гетер.соед. 1967. - № 6. - С. 1055-1057.

158. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976.-541 с.

159. Felthouse, Т. R. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / Т. R. Felthouse, J. C. Burnett, B. Horrell, M. J. Mummey, Y. J. Kuo. New York.: Wiley-Intersc., 2001. - 58 p

160. Граник, В. Г. Реакция Неницеску / В. Г. Граник, В. М. Любчанская, Т. И. Муханова // Хим.-фарм. Журн. 1993. - №6. - С. 38.

161. Жунгиету, Г. И. Оксиндол и его производные / Г. И. Жунгиету. -Кишинев.: Штиинца, 1973. 197 с.

162. Bergman, J. The Reaction of Indol the Indol Grignard Reagent with

163. Phosgene. A Facile Synthesis of Indol-3-carboxylit Acid Derivatives / J. Bergman,

164. R. Carlsson, B. Sjoberg // J. Heterocyclic Chem. 1977. - V 14 - P. 1123-1134.144

165. Frohner, W. Regiospecific Synthesis of Mono-N-substituted Indolopyrrolocarbazoles / W. Frohner, B. Monse, Т. M. Braxmeier, L. Casiraghi, H. Sahagun, P. Seneci // Org. Lett. -2005. -V. 7. No. 21. - P. 4573-4576.

166. Nakagawa, H. Synthesis and Photochemical Reactions of Photochromic Terarylene Having a Leaving Methoxy Group / H. Nakagawa, Sh. Kawai, T. Nakashima, Ts. Kawai // Org. Lett. 2009. - V. 11. - No 7. - P. 14751478.

167. Паркер, С. Фотолюминесценция растворов / С. Паркер. М.: -Мир.- 1972.-247 с.