Синтез, реакционная способность и таутомерные превращения 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бухтоярова, Александра Дмитриевна

• Бухтоярова, Александра Дмитриевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бухтоярова, Александра Дмитриевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ПРЕВРАЩЕНИЯ ХИНОНМОНОИМИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ НУКЛЕОФИЛОВ (литературный обзор).

1.1. Взаимодействие хинонмоноиминов с галоидводородами.

1.2. Взаимодействие хинонмоноиминов с азотистоводородной кислотой.

1.3. Взаимодействие хинонмоноиминов с тиолами.

1.4. Присоединение натриевых солей арилсульфиновых кислот.

1.5. Реакция со спиртами.

1.6. Аминирование хинонмоноиминов.

1.7. Взаимодействие с производными гидразина.

1.8. Превращения И-арилхинонмоноиминов под действием динуклеофилов

1.9. Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с аминами и о-аминотиофенолом.

Глава 2. СИНТЕЗ, РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ И

ТАУТОМЕРНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 5-ГИДРОКСИ-1,4

НАФТОХИНОН-4-ИМИНОВ (обсуждение результатов).

2.1. Синтез М-замещенных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2.1.1. Синтез и спектральные свойства Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2.1.2. Синтез Ы-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2.2 Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с нуклеофильными реагентами.

2.2.1. Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с арилсульфиновыми кислотами.

2.2.2. Синтез арилтиопроизводных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов

2.2.3. Аминирование производных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов

2.3. Таутомерные превращения производных Ы-арил(алкил)-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2.3.1. Исследование таутомерного равновесия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов методом электронной спектроскопии.

2.3.2. Определение содержания таутомерных форм в Ы-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов по спектрам ЯМР

2.3.3. Влияние заместителей на таутомерное равновесие 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2.3.4. Зависимость химических сдвигов атомов углерода в спектрах ЯМР 13С от положения таутомерного равновесия 5-гидрокси

1,4-нафтохинон-4-иминов.

Глава 3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ.

Глава 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, реакционная способность и таутомерные превращения 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов»

Хинонимины являются производными хинонов, в которых одна из карбонильных групп замещена на группу С=М-Я.

Интенсивное изучение хинониминов обусловлено их высокой реакционной способностью, позволяющей использовать их в качестве синтонов для получения различных классов органических соединений [1], а также широким практическим применением их в качестве красителей для записи оптической информации [2], для полимеров [3], термопечати [4], резины и чернил [5], в цветной фотографии [6], а также в качестве антитуберкулезных [7] и противораковых средств [8], антиоксидантов [9] и ингибиторов полимеризации [10].

Химическое поведение хинонмоноиминов определяется, прежде всего, наличием сопряженной системы связей 0=С-ОС-С=ЫК, что обуславливает высокую реакционную способность этих соединений по отношению к нуклеофильным агентам, а также склонностью к ароматизации хиноидного цикла.

В литературе наибольшее число работ посвящено синтезу и изучению реакционной способности более устойчивых Ы-арилсульфонилхинониминов [1, 11, 12]. Актуальность данного исследования определяется тем, что вследствие малой устойчивости и доступности И-алкил- и №арилхинонимины являются малоизученным классом соединений. Было обнаружено, что введение в пери-положение к хинониминной группировке нафтохинонмоноимина гидроксильной группы увеличивает устойчивость молекулы за счет образования внутримолекулярной водородной связи. Кроме того, в структуре 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-имина, вследствие прототропной таутомерии, заложена потенциальная возможность существования молекулы в форме 1,5-нафтохинона [13] - практически неизученного класса соединения. Таким образом, синтез и изучение реакционной способности таутомерной системы 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-имин5=!:4-амино-1,5-нафтохинон являются актуальными как с точки зрения расширения знаний о каждом из этих классов соединений, так и с точки зрения разработки новых подходов к синтезу соединений для нетрадиционных областей применения.

В 1984 году окислительным аминированием 1,5-дигидроксинафталина были получены К-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-имины [14]. Изучение реакционной способности некоторых полученных Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов по отношению к аминам показало, что введение гидроксильной группы в «ерм-положение к группе ОЫ-Аг 1,4-нафтохинон-4-имина открывает новые реакционные места для нуклеофильной атаки. Так, Ы-арил-1,4-нафтохинон-4-имины, не содержащие иери-расположенной гидроксильной группы, реагируют с нуклеофилами только по хиноидному кольцу, в то время как М-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-имины образуют с аминами продукты взаимодействия по обоим кольцам (атомы углерода в положениях 2, 4, 6, 8) [13]. пара-х инонимин амино-ш/а-хинон Такую реакционную способность связывали с возможностью существования исследуемых соединений в двух таутомерных формах: пара-хинониминной и амино-ана-хиноидной. Методами электронной, ЯМР и ЯМР 'Н - спектроскопии было доказано наличие таутомерного равновесия между пара- и аиа-хиноидной формами, а также показано, что замена арильной группы у иминного атома азота на алкильную и использование протоно-донорных растворителей смещает равновесие в сторону аиа-хиноидной формы [15].

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза Ы-алкил-и 1^-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов; получение ряда новых производных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов, имеющих различные заместители в нафтохиноновом фрагменте и у атома азота; расширение синтетических возможностей реакции нуклеофильного замещения в нафтохинониминах; исследование влияния заместителей на положение таутомерного равновесия с использованием для изучения таутомерии 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов не применявшегося ранее в этих целях метода ЯМР ,3С.

Нами разработан метод синтеза производных Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов путем окислительного ариламинирования 1,5-дигидроксинафталина, 2,6-дибром- и 2,4,6,8-тетрабром-1,5дигидроксинафталинов ариламинами, содержащими как электронодонорные, так и электроноакцепторные заместители. Расширен круг окислителей, используемых в реакции окислительного аминирования 1,5-дигидроксинафталинов.

В синтезе Ы-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов нами впервые использовано окислительное алкиламинирование 1,5-дигидроксинафталина и его бромпроизводных в присутствии таких окислителей как Ag2Ü и РЬ02.

Изучение реакционной способности полученных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов проводили на примере взаимодействия их с такими нуклеофилами как арилсульфиновые кислоты, тиолы, ароматические и алифатические амины. Показано, что полученные 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-имины обладают высокой реакционной способностью и образуют в зависимости от условий и природы нуклеофила moho-, ди-, и три- замещенные производные И-арил-б-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

Варьируя нуклеофилы, нам удалось получить красители, имеющие поглощение в различных областях видимой части спектра (максимум поглощения 400-715 нм), различную растворимость, пленкообразующую способность и устойчивость.

Аминирование Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов позволяет получить новые 2,6-дизамещенные производные 4,8-бисариламино-1,5нафтохинонов, которые предложены в качестве дихроичных красителей в жидкокристаллических композициях.

Методами электронной, ЯМР 'Н и 13С спектроскопии изучено влияние заместителей и природы растворителя на положение таутомерного равновесия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. Для М-алкилпроизводных впервые определено количественное соотношение таутомерных форм из значений

3 I вицинальных констант 1мнсн в спектрах ЯМР Н. Показано, что амино-шш-хиноидная форма стабилизируется полярными и протонными растворителями и введением донорных заместителей в положения 2, 8 и к атому азота и акцепторных заместителей в положение 6. Определены характерные области химических сдвигов атомов углерода в спектрах ЯМР С13 для пара- и ана-хиноидных форм.

В результате проведенного исследования был получен широкий ряд 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов, исследована их реакционная способность с некоторыми нуклеофильными реагентами и исследовано влияние заместителей на положение таутомерного равновесия.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бухтоярова, Александра Дмитриевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза 1Ч-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов окислительным ариламинированием производных 1,5-дигидроксинафталина. Впервые использована реакция окислительного алкиламинирования 1,5-дигидроксинафталина и его бромпроизводных для синтеза Ы-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

2. Впервые проведено систематическое исследование взаимодействия Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с 8-нуклеофилами. Показано, что реакция идет по обоим кольцам нафтохинонимина. Арилсульфинат-анионы вступают в положения 2 и 8. Взаимодействие с пара-трет-бутилтиофенолом приводит к 2-моно, 2,6- и 2,8-ди- и 2,6,8-тризамещенным производным.

3. Найден новый подход к синтезу стабильных тетразамещенных производных труднодоступного и малоизученного класса 1,5-нафтохинона путем аминирования 2,6,8-триарилтио- и 2,6,8-трибром-Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов.

4. Исследование влияния заместителей в Ы-арильном фрагменте на электронные спектры поглощения и спектры ЯМР ]Н показало, что а) введение электронодонорных заместителей приводит к увеличению интенсивности поглощения и батохромному сдвигу длинноволнового максимума поглощения, а также к смещению сигнала протона Н3 в слабое поле относительно его положения в Ы-фенилпроизводном. б) введение электроноакцепторных заместителей приводит к обратному эффекту. в) для стерически затрудненных Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов отмечаются наименьшие величины длинноволнового максимума, экстинкции и химического сдвига сигнала протона Н3.

5. Методами электронной, ЯМР !Н и 13С спектроскопии изучено влияние заместителей и природы растворителей на положение таутомерного равновесия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. Найдены значения химических сдвигов атомов углерода в спектрах ЯМР ,3С для пара- и ана-хиноидных форм. Впервые определен количественный состав таутомерных смесей 1Ч-алил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. Установлено, что ана-хиноидная форма стабилизируется использованием протонных растворителей, а также введением электронодонорных заместителей в положения 2, 8 и к атому азота и введением электроноакцепторных заместителей в положение 6.

6. Показана возможность использования 2-арилсульфонил-]М-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов в качестве красителей для ближней ИК-области спектра, а 2,6-дизамещенных производных 4,8-бисариламино-1,5-нафтохинона - как дихроичных красителей в жидко-кристаллических композитах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бухтоярова, Александра Дмитриевна, 2005 год

1. Grünanger P. Chinonimine. 1. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). / Ed. C. Grundmann. - Stuttgardt: Georg Thieme Verlag, 1979. - Bd. 7/3b. (Chinone II)- S. 235-349.

2. Герасимова Т.Н., Шелковников B.B. Органические красители для оптических дисков постоянной памяти.// Усп. химии. 1992.- Т. 61. - Вып. 1С. 102-123.

3. Pat. № WO 19,845,078 РСТ Int. Appl. Ger. Dye-containing Polymer particles/ Auweter H., Bohn H., Heger R., Schlosser U., Siemensmeyer K. (Germany) -1998.; C.A. 2000.; - V. 132. - 266589 m.

4. Pat. № 6,162,761 USA. Green dye mixture for thermal color proofing/ Chapman D.D., Kaszczuk L.A., Harris M.A. (USA) (2000).; C.A. - 2000. - V. 134. -43526 d.

5. Pat. № 08,259,509 Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp (Japan). Benzoquinoneimine derivatives as black colorants/ Yoshida K., Yasui Sh. (Japan) 1996.; C.A. -1997.-V. 126.- 33024 j.

6. Бейли Д., Вильяме JI.A. Химия синтетических красителей./ Под ред. Венкатарамана К. -JL: Химия, 1975. Т. 4. - С. 320.

7. Оэриу И., Крэча М. Отношение между строением и антитуберкулезным действием некоторых производных а-нафтохинона. VI. а-Нафтохинон-имины. // ЖОХ. 1963. - Т. 33. - Вып. 7. С. 1127-1130.

8. Пат. док. № 2109803 РФ. Способ стабилизации жиров, масел, ненасыщенных соединений и содержащих их продуктов/ Гольденберг В.И. (Россия) — 1998.; РЖ Хим. 1999. - 2Р 282 П.

9. Пат. док. 93032619/04 РФ. Система ингибитора полимеризации истабилизированная винильная ароматическая композиция./ Фридман Г. С., Стотт, П.Э. (Россия) 1996.; Бюл. N 22. 19960810.

10. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono- and di-imides. // Bull. Soc. chim. France. 1958. - V. 5. - N 1. - P. 23-65.

11. Brown Eric R. The chemistry of quinonoid compounds/ Ed. S. Patai,

12. Z, Ruppoport. Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore.: John Wiley & Sons, 1988.-V. 2.-Part2.-P. 1231-1292.

13. Эктова JI.В., Шишкина Р.П., Фокин Е.П. Аминирование Ы-арил-1,4-нафтохинониминов вторичными алифатическими аминами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1987. -Ж 6. - С. 1351-1356.

14. Эктова J1.B., Фокин Е.П. Взаимодействие 1,5-диоксинафталина с ароматическими аминами. // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 4. - С. 805-810.

15. Эктова JI.B., Петренко О.П., Коробейничева И.К., Фокин Е.П. Таутомерия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. -№. 11.-С. 2572-2575.

16. Авдеенко А. П., Величко Н. В. Гидробромирование Ы-арилсульфонил-1,4-бензо(нафто)хинонмоно- и -дииминов. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. Вып. 6. -С. 1257-1263.

17. Торопин Н.В., Бурмистров К.С., Бурмистров С. И., Зайченко H.JI. Реакция бромистого водорода с Ы-(и-толил)- и Ы-(и-толилсульфонил)-1,4-бензо хинонмоноиминами. // ЖОрХ. 1986. - Т. 22.-Вып. 5 - С. 999-1005.

18. Авдеенко А. П., Величко Н. В. Взаимодействие Ы-арилсульфонил-1,4-бензохинон-моноиминов с хлористым водородом в диметилформамиде. // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 6.- С. 1167-1169.

19. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И., Мищенко А.И., Беламбри Hyp Урида. Взаимодействие Ы-арил(алкил)сульфонил-2арил(алкил)сульфонамидо-1,4-бензохинон-4-иминов с хлористым водородом. // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. -Вып. 1.-С. 97-100.

20. Авдеенко А.П. Синтез и реакции З-арилсульфониламидо-М-арилсульфонил1,4-бензохинониминов. // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. -Вып. 4. - С. 549-558.

21. Авдеенко А.П., Марченко И.Л., Коновалова С.А. Гидрохлорирование и гидробромирование Ы-(.М-арилсульфониларилимидоил)-1,4-бензохинониминов. // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып. 1. - С. 82-92.

22. Бурмистров К. С., Юрченко А.Г. Присоединение хлористого водорода к N-арил-1,4-бензохинонмоноиминам. //ЖОрХ. 1985. - Т. 21. - Вып. 3 - С. 575-578.

23. Бурмистров К.С., Торопин Н.В. Присоединение хлористого водорода к N-(и-толил)-1,4-бензохинонмоноимину и его хлорзамещенным. // ЖОрХ. -1983. Т. 21. - Вып. 7. - С. 1544-1550.

24. Белов А.И., Ничволода В.М. Хиноимины с конденсированным моно-азиновым ядром I. Синтез и гидрохлорирование Ы-(и-толилсульфонил)-5,8-хинолинхинон-5-имина. // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 1. - С. 102-105.

25. Авдеенко А. П., Менафова Ю. В., Жукова С. А. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и -дииминах. III. Реакция с азотистоводородной кислотой. // ЖОрХ. 1998. — Т. 34.-Вып. 2.-С. 237-247.

26. Авдеенко А. П., Менафова Ю. В., Евграфова Н. И., Жукова С. А., Дементий JI. В., Марченко И. Л. Реакция 2(3)-арилсульфониламидо-М-арилсульфонил-1,4-бензохинониминов с азотистоводородной кислотой. // ЖОрХ. 1998.

27. Т. 34.-Вып. 2.-С. 248-253.

28. Авдеенко А.П., Юсина А.Л., Менафова Ю.В., Пироженко В.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах I. Реакция со спиртами. // ЖОрХ. 1995. - Т. 31. -Вып. 10.-С. 1530-1535.

29. Авдеенко А.П. Менафова Ю.В., Юсина А.Л., Дементий Л.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-я-хинонмоно- и дииминах. IV. Прогнозирование и некоторые реакции. // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. Вып.6. - С. 902-912.

30. Авдеенко А.П., Юсина A.JL, Ягупольский JI.M. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-п-хинонмоно- и дииминах. IX. Синтез и реакции Ы-тозил-2,3,5,6-тетраметил-1,4-бензохинонимина. // ЖОрХ.- 2001. -Т. 37. Вып. 8. -С. 1183-1188.

31. Торопин Н. В., Бурмистров К. С. Взаимодействие Ы-(4-толил)-1,4-бензо-хинонмоноимина с азотистоводородной кислотой. // ЖОрХ. — 1991. — Т. 27. Вып. 2. С. 376-380.

32. Афанасьева Г.Б., Цой Е.В., Чупахин О.Н., Сидоров Е.О., Коновалов C.B. Тиилирование 1,4-бензохинон-4-фенилимина алкан и арентиолами. // ЖОрХ. 1985.-Т. 21.-Вып. 9-С. 1926-1932.

33. Бурмистров К.С., Торопин Н.В. Реакция М-(я-толил)-1,4-бензохинонмоно-имина с 2,4-динитротиофенолом. // Укр. хим. ж. 2001. Т. 67. - N 6. - С. 116-119.

34. Цой Е.В., Афанасьева Г.Б., Чупахин О.Н., Сидоров Е.О. Реакции бензоана-логов Ы-фенил-1,4-бензохинонмоноимина с тиолами. // ЖОрХ. 1989. -Т. 25. - Вып. 11. - С. 2409-2416.

35. Adams R., Whitaker L. Quinone Imides XXXIX. Adducts of Quinone Monoimides and Conversion of Active Methylene Adducts to benzofurans. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - N 3. - P. 658-668.

36. Бурмистров С.И., Торопин H.B., Бурмистров K.C. Реакция 1Ч-фенил-1,4-бензохинонимина с производными сульфиновой кислоты. // Вопросы химии и хим. технологии. 1980. Т. 61. - С. 36.

37. Ничволода В.М., Бурмистров К.С., Марков В.И. Реакция 1М-(и-толуол-сульфонил)-1,4-хинонмоноиминов с w-толуолсульфиновой кислотой. // ЖОрХ. 1985.-Т. 21.-Вып. 5.-С. 1069-1071.

38. Бурмистров К.С., Ничволода В.М., Марков В.И., Романченко В.А. Исследование строения продуктов реакции и-толуолсульфиновой кислоты с М4-арил-2,6-диалкил-1,4-бензохинонмоноиминами. // ЖОрХ. 1986 —

39. Т. 22.-Вып. 6.-С. 1306-1314.

40. Авдеенко А.П., Жукова С.А., Менафова Ю.В., Юсина А.Л. Реакция Ы-арилсульфонил-и-хинониминов и полухиноидных соединений на их основе с арилсульфиновыми кислотами. // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 6. - С. 842846.

41. Авдеенко А.П., Юсина А.Л., Дементий Л.В. Реакция 2,3,5,6-тетрахлор-М-арилсульфидил-1,4-бензохинонмоноиминов с арилсульфиновыми кислотами. // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 10. - С. 1535-1538.

42. Ничволода В.М., Бурмистров К.С., Марков В.И. Нуклеофильное замещение в ряду 1Ч-арилсульфонил-1,4-нафтохинонмоноиминов. // ЖОрХ. 1986. -Т. 22.-Вып. 3.- С. 551-555.

43. Авдеенко А.П., Марченко И.Л. Активированная стерически напряженная связь С=И в И-замещенных я-хинонмоно- и дииминах. X. Реакция арилсульфонилфенил(метил)имидоил.-3,5-диметил-1,4-бензохинониминов со спиртами.//ЖОрХ.-2001.-Т. 37.-Вып. 11. С. 1661-1665.

44. Цой Е.В. Афанасьева Г.Б. Синтез производных феназина на основе реакций Ы-арилхинонмоноиминов с ариламинами. В сб.: II Всесоюзное совещание «Новое в химии азинов»: Тезисы докладов. Свердловск, 1985. - С. 144.

45. Цой Е.В. Превращения Ы-арилхинонмоноиминов под действием нуклеофилов. Автореф. дис. канд. хим. Наук. - Свердловск. - 1985. - С. 13.

46. Афанасьева Г.Б., Цой Е.В. Исследование в области химии гетероциклических хинониминов. 11. Влияние бензаннелирования на окислительную циклизацию диариламино-Ы-арил-1,4-бензохинонмоноиминов в производные феназинонов. // ХГС. 1991. - № 6. - С. 786-790.

47. Бурмистров К.С, Торопин Н.В., Бурмистрова С. И. Реакция пространственно-затрудненных и-хинониминов с соединениями, содержащими аминный фрагмент. // Укр. хим. ж. 1981. - Т. 47. - № 8. - С. 853-857.

48. Титов Е.А., Бурмистров С.И., Подобуев Г.А. Взаимодействие N-аренсуль-фонилхинониминов с первичными аминами. // ЖОрХ. 1972. - Т. 8. — Вып. 4.-С. 821-825.

49. Авдеенко А.П., Чередниченко Ю.В., Менафова Ю.В. Реакция N-арилсульфонил-2,3,6-трихлор-1,4-бензохинонмоноиминов с аминами. // ЖОрХ.-1994. Т. 30. - Вып. 7. - С. 1046-1049.

50. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И., Толмачев A.A., Поляков А.Е. Реакция N-арилсульфонил-2-аренсульфонамидо-1,4-бензохинониминов с ароматическими аминами. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - Вып. 8. - С. 1751-1757.

51. Бурмистров К.С, Бурмистрова А.К. Реакция N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов с и-толуидином. // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. -Вып. 6.-С. 907-911.

52. Авдеенко А.П., Менафова Ю.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах. VI. Реакция с первичными ароматическими аминами. // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. — Вып. 2. — С. 267-275.

53. Calö V., Tadesco P.E. Nucleophilic Substituion of l-Bromo-4-Naphthol by Aniline // Chem. Comm. 1968. -N. 10. - P. 571.

54. Süs O., Steppan H., Rochlitz J. Methode Zur Darstellung Von Arylsulfimid Benzochinon-(l,4)-Diaziden aus p-Benzochinon-disulfimiden. // Lieb. Ann. -1961.-Bd. 639.-P. 93-100.

55. Grünanger P. Chinondiazide. // Methoden der Organischen Chemie (Houben

56. Weyl). / Ed. С. Grundmann. Stuttgardt: Georg Thieme Verlag, 1979. - Bd. 7/3b. (Chinone II) - S. 350-394.

57. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И. Реакция N-арилсульфонил-1,4-нафтохинон-4-иминов с тозилгидразином. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - Вып. 7. - С. 14791485.

58. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И., Толмачев А.А. О реакции N-арилсульфонил хинониминов с ацилгидразинами. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - Вып. 6. —1. С. 1309-1313.

59. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И. Реакция N-арилсульфонил-и-нафтохинон-иминов с ацилгидразинами. // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып. 5. - С. 10601063.

60. Цой Е.В., Афанасьева Г.Б., Чупахин О.Н. Кислотное превращение 2-(2-оксифениламино)-1,4-нафтохинон-4-фенилиминов в №фенилбензоа.-феноксазимы. // ХГС. 1986. - С. 422-425.

61. К.С. Бурмистров, Н.В. Торопин, С. И. Бурмистров. В.М. Ничволода. Взаимодействие N-(w-ran ил)-1,4-бензохинонмоноиминов с роданистоводо-родной кислотой. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. -Вып. 9. - С. 1900-1904.

62. Эктова Л.В., Шишкина Р.П., Фокин Е.П. Взаимодействие 5-гидрокси-№ арил-1,4-нафтохинон-4-иминов с первичными алифатическими аминами. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1988. № 7. - С. 1672-1676.

63. Жунгиету Г.И., Влад JI.A. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. // Кишинев: Штиинца, 1978. 93 с.

64. Эктова JI.B., Шишкина Р.П. Окислительное сочетание 1,5-дигидрокси-нафталина с ароматическими аминами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. С. 2851-2854.

65. Бухтоярова А.Д., Эктова Л.В., Алексеев С.Н., Береговая И.В. Синтез и спектральные свойства 1\Г-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 9. - С. 1382-1388.

66. Perrin D. D. Dissociation constans of organic bases in aqueous solution./ London: Butterworths. 1965. - P. 75-90.

67. Петров В.П., Коптюг B.A. Реакционная способность органических соединений. Тарту: Тартуский государственный университет. - 1966. -Т. 1.-135-141.

68. Меркушев Е.Б. Успехи в химии йодароматических соединений. // Усп. хим.-1984. Т. 53. Вып. 4. - С. 583-594.

69. Порай-Кошиц А.Б. Исследования в области таутомерии соединений. Сообщение V. К химизму получения цветных изображений в трехслойной кинопленке. //Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1945. -№ 3. - С. 261-270.

70. Беллами А. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИЛ. — 1963. — С. 365.

71. Moore R.E., Scheuer P.J. Nuclear magnetic resonance spectra of substituted naphthoquinones. Influence of substituents 011 tautomerism, anisotropy and stereochemistry in the naphthazarin system. // J. Org. Chem. 1966. - V. 31. - N 10.-P. 3272-3289.

72. Issa I.M., El-Shafei A.K., Etaiw S.H., El-Kashef H.S. Electronic Absorption Spectra of Some Quinoneanils. // J. Pr. Chem. 1978. - Bd. 320. - N 4.1. S. 557-565.

73. Jones G.W., Kerur D.R., Yamazaki Т., Shechter H., Woolhouse A.D., Haiton B.I

74. Reactions of 1,4-Quinone N,N-dibenzenesulfonylimines, 1,4-Quinones, and 1,4-Quinone N,N-Dibenzoylimines with Secondary Diazo Compounds. Structures of Alleged Arocyclopropenes. // J. Org. Chem. 1974. - V. 39, - N 4. - P. 492-497.

75. Пироженко B.B., Бурмистров K.C., Белов B.B., Ничволода В.Н. Спектры ЯМР 'Н и 13С бензохинониминов. // Укр. хим. ж. 1992. - Т. 58. - № 1. -С. 68-75.

76. Boldt Р. Zweikern Chinone mit Carbonyl-Gruppen in verschiedenem Ringen. // Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). / Ed. C. Grundmann. -Stuttgardt: Georg Thieme Verlag, 1979. Bd. 7/3b. (Chinone II) - S. 228-231.

77. Schmand H.L.K., Krutzin H., Boldt P. Synthese eines 1,5-naphthochinons, zur struktur des naphthazarins und zur stabilitat von chinonen. // Lieb. Ann. 1976. -Bd. 9.-S. 1560-1576.

78. Бухтоярова А.Д., Эктова Jl.B. Окислительное алкиламинирование 1,5-дигидроксинафталинов. Синтез и таутомерные превращения №алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 9. - С. 1352-1355.

79. Bloom S.M., Dudek G.O. Spectroscopic study of keto-enol equilibria. XII Reduced amino-naphtoquinones. // Tetrahedron. 1970 - V. 26. - N 5. - P. 1267- 1274.

80. Эктова JI.В., Бухтоярова А.Д. Синтез и свойства .Ч-арил-2-арилсульфонил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. // Сиб. хим. журн. (Изв. СО АН СССР). 1991. -Вып.З. С. 84-89.

81. Эктова JI.B., Бухтоярова А.Д. Синтез и таутомерия и-гарет-бутилфенилтио-производных 5-гидрокси-Ы-арил-1,4-нафтохинон-4-имина. // Сиб. хим. журн. (Изв. СО АН СССР). 1993. - Вып. 2. - С. 105-111.

82. Bloom S.M., Dudek G.O. Tautomerism in l,5-dianilino-4,8-naphthoquinones. // J. Org. Chem. 1971. -V. 36. -N 1. - P. 235-237.

83. Эктова JI.B., Бухтоярова А.Д., Петренко О.П. Влияние заместителей на таутомерное равновесие 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов. Изв. АН. -Сер. хим. 1997. -№ 2. - С. 358-362.

84. Горелик М.В., Титова С.П., Трдатян В.А. Взаимодействие 2,4,9-трихлор-9,10-антрахинона с первичными аминами. Таутомерия 1-оксиантрахинон-9-иминов. // ЖОрХ. 1979. - Т. 15.-Вып. 1.-С. 166-171.

85. Майнагашев И .Я., Клименко Л.С., Ветчинов В.П., Маматюк В.И. Фотохимический синтез 1-окси-2-амино-9,10-антрахинон-9-алкил(арил) иминов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1993. - № 5. - С. 94-944.

86. Нурмухаметов Р.Н., Родионова Г.Н., Романов В.В., Потелещенко Н.Т., Герасименко Ю.Е. Электронные спектры и строение изомерных 5,12 и 5,11-нафтаценхинонов. // Ж. прикл. спектроскопии. 1979. - Т. 30. - С. 856.

87. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей. / М.: Наука. 1967. - С. 159.

88. Кабачник М.И. Проблемы таутомерии. // ЖВХО им. Менделеева. 1962. -Т. 7. - №3 - С. 263-276.

89. Klemm К., Н. Schaefer and Е. Daltrozzo. Synthese und Struktur substituierter 3-Arylamino-2-cyanacryl-amidine. // Chem. Ber. 1979. - Bd. 112. - P. 484-495.

90. Kikuchi M., Komatsu K., Nakano M. The alkylamination of naphthazarin. // Dyesand Pigments. 1990. -N 12. P. 107-118.

91. Лапачев B.B., Петренко О.П., Мамаев В.П. Азинил-илиденовая таутомерия азинилметанов и общие вопросы таутомерии азинов. // Усп. хим. 1990. -Т. 59. - Вып. 3.-С. 457-482.

92. Петренко О.П., Лапачев В.В., Мамаев В.П. Таутомерия производных азинов XIII Влияние индуктивных заместителей на положение таутомерного равновесия азинил-илиденового типа. // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - Вып. 9. -С. 1793-1806.

93. Петренко О.П., Лапачев В.В. Таутомерия производных азинов XV Влияние мезомерных заместителей на положение таутомерного равновесия азинил-илиденового типа. // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. Вып. 9. - С. 1806-1816.

94. Correno М.С., Garcia Ruano J.L., Urbano A. Tautomeric equilibrium of Naphthazarin thioderivatives. // Tetrahedron. 1994. - V. 50. - N 17. - P. 50135020.

95. Farina F., Molina Т., Noheda P., Paredes M.S. Polycyclic hydroxyquinones. XVII Tautomerism in l,4-dihydroxy-9,10-antraquinone monoimines. Cycloaddition reactions of their 1,4-antraquinonoid tautomers. // Tetrahedron. 1992. - V. 48. -N39.-P. 8437-8450.

96. Бухтоярова А.Д., Эктова Л.В., Шакиров M.M., Бережная В.Н. Зависимость химических сдвигов атомов углерода в спектрах ЯМР ,3С от положения таутомерного равновесия 5-гидрокси 1,4-нафтохинон-4-иминов. //ЖОрХ. -2002. Т. 38. - Вып. 6. - С. 894-897.

97. Castillo G., Ellames G.J., Osborne A.G., Sammes P.G. Use of bong-range 13C-,H Coupling Constants for Structural Assinments of Juglone Derivatives. // J. Chem. Res. (M). 1978. - N 2. - P. 836-854.

98. Bovden B.F. Cameron D.W., Crossley M.J., Feutrill G.I., Griffiths P.G., Kelly D.P. Carbon 13 N.M.R. Studies of 1,4-Naphthoquinones and 9,10-Antraquinones. // Austral. J. Chem. 1979. - V. 32. - N 4. - P. 769-777.

99. Hofle G.13 C-NMR Spektroskopie Chinoider verbindunger-II Substituierte 1,4naphthochinones und anthrachinone. I I Tetrahedron. — 1977. — V. 33. — N 15. — P. 1963-1970.

100. Kalinowski H. O., Berger S., Braun S. 13C NMR Spektroskopie. / Stuttgart -N.Y.: Georg Thieme Verlag, 1984. S. 286.

101. Kim S.H., Matsuoka M., Yodoshi Т., Suga R., Ritao T. Synthesis and absorption of same indonaphthol infra-red absorbing dyes. // J. Soc. Dyes and Color. 1989.-V. 105.-212-213.

102. Пат. № 62181381 Япония. Составы, поглощающие свет в ближней инфракрасной области./ Оно Т., Адати., Укай Т. и др.- Опубл. 12.02.86.

103. Пат. № 60179292 Япония. Материал для записи оптической информации. / Оба X., Сато Ц., Умехара М — Опубл. 13.09.85.

104. Drzaic P.S., Wiley R.S., McCoy J. Proc. SPIE. 1989, 1080, 48

105. Жаркова Г.М., Стрельцов C.A., Хачатурян B.M. Эффект " гость-хозяин" в капсулированных полимером нематических жидких кристаллах. // ЖСХ. -1993. Т. 34. - № 6. - С. 114-122.

106. Pat. № 8,126,108 Ger. Offen DE (Germany). Dichroic naphthoquinones for quest-host electrooptical display devices/ Haas G., Weber G. (Germany) -1983.; C.A. 1983. - V. 98. - 207616 z.

107. Pat. № 3,802,761 Ger. Offen DE (Germany). Pleochromic dyes and their liquid crystal dielectric compositions for electrooptical display devices/ Haas G., Weber G. (Germany) 1998.; C.A. V. 99: 159947 e.

108. Dewar M.J.S. and Triel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO method Approximations and parameters. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. — N. 15.-P. 4899-4907.113. Stewart J.J.P. QCPE#455.

109. Wheeler A.S., Ergle D.R. Naphthol Studues. I The bromination of 1,5-dihydroxy naphthalene. // J. Am. Chem. Soc. 1930. - V. 52 P. 4872-4880.

110. Gutekunst G.O., Gray H.LeB. The 6-alkyloxyquinaldines. // J.Am.Chem.Soc. -1922.-P. 1743.

111. Либ Г., Шенигер В. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. / Ленинград. 1987. С. 117.

112. Friedlander P. Indigo-like dyes of the naphohelene series. // Lieb. Ann. 1925. -Bd. 443.-S. 211-223.

113. Ecke G. G., Zitelli W. E. The Reaction of Aniline with 1,2,3,4-Tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. // J. Org. Chem. 1966. - V. 31. N 6. - P. 2006-2008.

114. Boniger M. Ueber l,2-Amidonaphtol-4-monosufusaure and Derivate derselben. // Ber. 1894. - Bd. 27. - N 1. 23-30.

115. Bullock F.J, Tweedie J.F., McRitchie D.D. 2-Amino-l,4-naphthoquinone imines. New syntheses and studies of treir protonation in strong acid. // J. Chem. Soc. C.- 1969.-N 13.-P. 1799-1803.