Синтез конденсированных 6- и 7-членных азотсодержащих гетероциклов из ароматических полинитросоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кислый, Константин Александрович

• Кислый, Константин Александрович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кислый, Константин Александрович

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Межмолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы в ароматических соединениях.

1 Л. 1. Нуклеофильное замещение в симметричных нитробензолах.

1.1.2. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в несимметричных нитробензолах

1 .1.3. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в конденсированных системах.

1. 2. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы. Синтез бензаннелированных гетероциклов.

1.2.1. Циклизации, приводящие к пятичленным гетероциклам.

1.2.1.1. Реакции замещения с О-нуклеофилами.

1.2.1.2. Реакции замещения с Б-нуклеофилами.

1.2.1.3. Реакции замещения с М-нуклеофилами.

1.2.1.4. Реакции замещения с С-нуклеофилами.

1.2.2. Циклизации, приводящие к шестичленным гетероциклам.

1.2.2.1. Реакции замещения с О-нуклеофилами.

1.2.2.2. Реакции замещения с Б-нуклеофилами.

1. 2. 2. 3. Реакции замещения с 1^-нуклеофилами.

1.2.2.4. Реакции замещения с С-нуклеофилами.

1. 2.3. Циклизации, приводящие к семичленным и восьмичленным гетероциклам.

2. Обсуждение результатов.

2.1.5,7-Дизамещенные хиназолин-4(3//)-оны.

2.1.1. Синтез 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онов.

2.1.2. Взаимодействие 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онов с М-нуклеофилами.

2.1.3. Взаимодействие 5,7-динитрохиназолин-4(3#)-онов с Б- и О-нуклеофилами.

2. 2. Дибенз[6,/][ 1,4]оксазепин-11(10Я)-оны.

2.2.1. Синтез 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-она.

2.2 2. Взаимодействие 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-она с Б- и Онуклеофилами.

2.2.3. Взаимодействие 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-она с Ы-нуклеофилами.

2.2.4. N-алкилирование дибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-онов.

2.2.5 Синтез 3-нитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-онов.

2.2.6. Взаимодействие 3-нитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-онов с S- и 0нуклеофилами.

2. 3. Бензо[/]нафто[1,4]оксазепины.

2.3.1. Синтез 9,11-динитробензо[/]нафто[1,4]оксазепинов.

2. 3.2. Взаимодействие 9,11-динитробензо[/]нафто[2,1-Ь][1,4]оксазепинас S- и Онуклеофилами.

2.4. Обсуждение региоселективности замещения нитрогрупп.

3. Экспериментальная часть.

4. Выводы.

5. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез конденсированных 6- и 7-членных азотсодержащих гетероциклов из ароматических полинитросоединений»

Использование полинитроароматических соединений в ор1аническом синтезе привлекает как доступностью исходного сырья, так и широкими синтетическими возможностями, обусловленными наличием нитрогруип.

С одной стороны, полинитросоединения являются промышленно производимыми продуктами, производные нитробензола широко используются как взрывчатые вещества и в синтезе красящих веществ С другой стороны, в мирное время представляется целесообразным использовать продукты мноютоннажных производств ВВ, которые необходимо утилизировать после определенного срока хранения, в качестве исходных соединений в синтезе различных биологически активных веществ

Ароматические полинитросоединения - блаюдаря способности нитрогрупп к восстановлению и нуклеофильному замещению, а также возможности модификации дру1 их заместителей в цикле - представляют большую ценность в качестве субстратов в орыническом синтезе. Например, ароматическая нитрогруппа оказывает активирующее, в силу своей электроноакценторной природы, влияние на другие заместители в ароматическом кольце. В 2,4,6-тринитротолуоле благодаря наличию трех нитрофунп становятся возможными реакции конденсации метальной группы с электрофильными агентами (альдегидами, нитрозосоединениями и др.).

Активированные ароматические нитрогруппы подвергаются замещению различными нуклеофилами, особенно легко протекает внутримолекулярная разновидность этой реакции, в которой нуклеофильная группа содержится в исходном субстрате. Реакция внутримолекулярной денитроциклизации открывает путь к синтезу различных конденсированных I етероциклов. Обычно образуются пяти -, шести-, реже семи -, восьми - членные 1етероциклические системы, как содержащие нитрогруппу, так и без нее. Значительный интерес представляет синтез бензоконденсированных шести- и особенно семичленных гетероциклов, так как среди них имеется большое количество лекарственных веществ, в частности, регулирующие работу ЦНС - транквилизаторы, снотворные, антидепрессанты, нейролептики, анксиолитики и т.п.

Целью данной работы является синтез бензоконденсированных шести- и семичленных гетероциклов на основе полинитрозамещенных производных бензола, в свою очередь получаемых из 2,4,6-тринитротолуола. Значительный интерес для разработки методологии синтеза различных замещенных бензоконденсированных гетероциклов представляют дальнейшие превращения нитрогрупп. С этой целью исследовалось нуклеофилыюе замещение нитрогрупп в синтезированных ¡етероциклах. Особое внимание уделялось селективности замещения нитрогрупп в динитропроизводных, изучение которой представляет значительный теоретическии интерес.

1. Литературный обзор

Основным предметом исследований в настоящей работе является изучение межмолекулярного и внутримолекулярного замещения нитро1рупп в ароматических системах. В соответствии с этим, представленный обзор посвящен анализу литературных данных по нуклеофильному замещению нитрогруппы в нитрозамещенных бензолах и бензаннелированных гетероциклах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кислый, Константин Александрович

4. Выводы

1. Систематически изучено нуклеофильное замещение нитрогрупп в 6- и 7-членных бензоконденсированных гетероциклах на S-, О- и N-нуклеофилы. Установлена «необычная» селективность нуклеофильного замещения в 1,3-Динитродибенз[Ь/|[1,4] оксазепин-11(10Я)-оне - селективно замещается нитрогруппа, удаленная от места сочленения колец. Обнаружено, что направление замещения в 5,7-динитрохиназолин-4(ЗЯ)-онах зависит от природы нуклеофила, при этом в большинстве случаев также преобладает продукт замещения нитрогруппы, удаленной от места сочленения колец. Показано, что в случае нуклеофильного замещения в 9,11-динитробензо[/]нафто[2,1-Ь][1,4]оксазепине преобладает продукт замещения нитрогруппы в ие/ш-положении.

2. Дано объяснение обнаруженной селективности замещения нитрогрупп в 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онах, 1,3-динитродибенз[/)г/][1,4]оксазеиин-11(10//)-оне и 9,11-динитробензо[/]нафто[2,1-Ь][1,4]оксазепине на основе стерического влияния карбонильной группы.

3. Обнаружено, что в 1,3-динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10//)-оне и 5,7-динитрохиназолин-4(3#)-онах амины, в отличие от S- и О-нуклеофилов, селективно замещают нитрогруппу в пери-поюшнш. Предложено объяснение эгому факту на основе предположения о стабилизации промежуточного пери-о-комплекса за счет водородной связи между карбонильным кислородом и протоном аминогруппы.

4. Внутримолекулярной циклизацией ор/ио-гидроксианилидов ди- и тринитробензойных кислот синтезированы, соответственно, моно- и динитродибенз[Ь,/][1,4]оксазепин-11(10Я)-оны. На основе 2-амино-4,6-динитробензойной кислоты получен ряд ранее не известных 5,7-динитрохиназолин-4(3//)-онов. Взаимодействием 2,4,6-тринитротолуола с оршо-нитрозонафтолами получены 9,11-динитробензо[/]нафто[1,4]оксазепины.

5. Разработан препаративный метод синтеза 2-амино-4,6-динитробензойной кислоты, а также 2-метокси-4,6-динитро- и 4-метокси-2,6-динитробензойной кислоты на основе 2,4,6-тринитробензойной кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кислый, Константин Александрович, 2007 год

1. М Макоша. Электрофильное и нуклеофильное замещение - аналогичные и взаимно дополняющие процессы // Изв АН Сер Хим., 1996,531.

2. В. М. Власов. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях // Успехи химии, 2003, 72, 765.

3. F. Terrier. Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group. VCH Publishers Inc., Weinheim, 1991.

4. С. M. Шейн, В. В. Бровко, А. Д Хмелинская. Спектры ПМР продуктов реакций 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитроанизола с метилатом натрия // ЖОрХ, 1970, 6, 781.

5. Е. Bunsel, М. R. Crampton, М. J. Strauss, and F. Terrier. Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interaction The Chemistry of Anionic Sigma-Complexes. Elsiever, New York, 1984.

6. F. Terrier. Rate and Equilibrium Studies in Jackson-Meisenheimer Complexes // Chem. Rev., 1982, 82, 77.

7. F. Tiemann. Ueber eine Darstellung von o-Chloranisaldehyd aus p-Nitrotoluol // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1891,24,699.

8. J. R. Beck and J. A. Yahner. Nitro Displacement by Methanethiol Anion. Synthesis of Bis-, Tris-, Pentakis-, and Hexakis(methylthio)benzenes II J. Org. Chem., 1978,43,2048.

9. P. Cogolh, L. Testaferri, M. Tingoli, and M. Tiecco. Alkyl Thioether Activation of the Nitro Displacement by Alkanethiol Anions. A Useful Process for the Synthesis of Poly(alkylthio)benzenes. II J. Org. Chem., 1979,44,2636.

10. N. Kornblum, L. Cheng, R. C. Kerber, M. M. Kestner, B. N. Newton, N. W. Pinnick, R. G. Smith, and P. A. Wade. Displacement of the Nitro Group of Substituted Nitrobenzenes a Synthetically Useful Process HJ. Org. Chem., 1976,41,1560.

11. J. H. Gorvin. The Synthesis of Diarylamines by Nitro-group Displacement. Activation of Anilines Containing Electron-withdrawing Groups by Potassium Carbonate // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985,238.

12. F. Kipnis, N. Weiner, and P. E. Spoerri. The Preparation of Substituted oNitroamlines // J. Am. Chem. Soc., 1944, 66,1446.

13. D. J. Milner. Preparation of Aromatic Nitriles by Direct Replacement of the Nitro Groups by Dinitrotetrachlorobenzenes // Synth. Commun., 1985,15,479.

14. G. Iwasaki, S. Saeki, and M. Hamana. Nucleophilic Substitution of p-Dinitrobenzene with Some Carbanions. Formation of p-Substituted Nitrobenzenes // Chem. Lett., 1986,31.

15. J. I. G. Cadogan, D. J. Sears, and D. M. Smith. The Reactivity of Organophosphorus Compounds. Part XXV. Displacement of Activated Aromatic Nitro-groups by Tervalent Phosphorus Reagents II J. Chem. Soc. (C), 1969,1314.

16. M. Attina, F. Cacace, and A. P. Wolf. Displacement of a Nitro-group by 18F. Fluoride Ion. A New Route to Aryl Fluorides of High Specific Activity // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983,10.

17. F. Effenberger, M. Koch, and W. Streicher. Nucleophile Substitution von Nitrit in Nitrobenzolen, Nitrobiphenylen und Nitronaphtalinen// Chem. Ber., 1991,124,163.

18. А. А. Табацкая, В. M. Власов. Синтез 5-арилоксиизофталонитрилов замещением нитрогруппы в 5-нитроизофталонитриле иод действием фенолов // ЖОрХ, 1996, 32, 1555.

19. J. P. Idoux, М. L. Madenwald, В. S. Garcia, Der-Lun Chu, and J. Т. Gupton. Aromatic Fluoroalkoxylation via Direct Displacement of a Nitro or Fluoro Group // J. Org. Chem., 1985,50,1876.

20. И. А Халфина, О. Ю. Рогожникова, В. М. Власов. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в 3,5-динитробензотрифториде //ЖОрХ, 1996,32,1371.

21. F. Effenberger, W. Streicher. Darstellung Aromatischer Fluor-Verbindungen durch Nucleophilen Austausch von Nitro-Gruppen gegen Fluorid // Chem. Ber., 1991,124,157.

22. С. А. Шевелев, M. Д Дутов, О. В. Серушкина. Замещение нитрогрупп в 1,3,5-тринитробензоле и 2,4,6-тринитротолуоле под действием тиофенолов и их гетероциклических аналогов // Изв АН Сер Хим., 1995, 2528.

23. Р. Т. Izzo. Bicarbonat-catalyzed Displacement of a Nitro Group of 1,3,5-Trinitrobenzene Ц J. Org. Chem., 1959,24, 2026.

24. С. А. Шевелев, M. Д Дутов, M. А. Королев, О. Ю. Сапожников, A. JI. Русанов. Взаимодействие полифторированных спиртов с 1,3,5-тринитробензолом и его аналогами // Изв АН Сер Хим., 1998,1667.

25. М. D. Dutov, I. A. Vatsadze, S. S. Vorob'ev, and S. A. Shevelev. Synthesis of 4,6-Dinitrobenzob.furanes from 1,3,5-Trinitrobenzenes // Mendeleev Commun., 2005, 202.

26. P. A. Grieco, J. P. Morgan. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzenes // J. Chem. Eng. Data, 1967,12,623.

27. M. А. Королев, M. Д. Дутов, С. А. Шевелев. Замещение нитрогруппы в 1,3,5-тринитробензоле и его аналогах под действием вторичных алифатических аминов // Изв АН Сер Хим., 1999,1822.

28. G. A. Artamkina, М. P. Egorov, and I. P. Beletskaya. Some Aspects of Anionic o-Complexes // Chem. Rev., 1982,82,427.

29. O. Yu. Sapozhnikov, M. D. Dutov, V. V. Kachala, and S. A. Shevelev. Consecutive Substitution for Three Nitro Groups in 1,3,5-Trinitrobenzene Under the Action of Benzotriazol and Other Nucleophiles I I Mendeleev Commun. 2002,231.

30. В. Пономаренко. О прямом замещении нитрогруппы в ароматических нитросоединениях на хлор с помощью четыреххлористого углерода // Укр Хим Журнал, 1958,24,68.

31. F. Benedetti, D. R. Marshall, С. М. Stirling, and J. L. Leng. Regiospecificity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro-groups II J. Chem. Soc. 1982,918.

32. О. В. Серушкина, M. Д. Дутов, В. H. Солкан, С. А. Шевелев. Замещение нитрогрупп в 2,4,6-тринитротолуоле под действием арентиолов и превращения продуктов реакции // Изв АН Сер Хим., 2001,2297.

33. О. В. Серушкина, M. Д Дутов, С. А. Шевелев. Региоселективное замещение нитрогрупп в 2,4,6-тринитротолуоле под действием алкантиолов. Синтез орто-(алкилтио)замещенных нитротолуолов и их окисление до сульфоксидов и сульфонов // Изв АН Сер Хим., 2001,252.

34. Т. К. Shkinyova, I. L. Dalinger, S. I. Molotov, and S. A. Shevelev. Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide // Tetrahedron Lett., 2000,41,4973.

35. Т. К. Шкинева, И. JI. Далингер, С. И. Молотов, С. А. Шевелев. Синтез пикрилзамещенных 1,3,4-оксадиазолов // Изв АН Сер Хим., 2000,1583.

36. О. Yu. Sapozhnikov, Е. V. Smirnova, М. D. Dutov, V. V. Kachala, and S. A. Shevelev. Synthesis of 4-Substituted 6-Nitrobenzod.isothiazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Mendeleev Commun., 2005,200.

37. V. V. Rozhkov, А. М. Kuvshinov, V. I. Gulevskaya, I. I. Chervin, and S. A. Shevelev. Synthesis of 2-Aryl and 2-Hetdryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis, 1999,2065.

38. J. Hanker, L. Katzoff, L. Aronson, M. Seligman, H. Rosen, and A. Seligman. The Coupling of 4-Methoxy-2-naphthylamine with Diazotized Aminodiazo Thioethers // J. Org. Chem., 1965,30,1779.

39. W. Fischer, V. Kvita. Regiospecific Substitution of the Nitro Groups m 3,5-Dinitrophtalic-Acid Derivatives // Helv Chim. Acta, 1985,68,846.

40. S. A. Shevelev, I. L. Dalinger, and Т. I. Cherkasova. Regiospecific Substitution of the 4-Nitro Group in 3-Amino-4,6-dinitrobenzob.thiophene-2-carboxylates: Unexpected Activating Effect of the Amino Group // Tetrahedron Lett., 2001,42,8539.

41. А. Ф. Пожарский. Теоретические основы химии гетероциклов, Химия, М., 1985, 59.

42. А. М. Старосотников, А. В. Лобач, В. В. Качала, С. А. Шевелев. Региоспецифичность нуклеофильного замещения в 4,6-динитро-1-фенил-Ш-индазоле // Изв АН Сер Хим., 2004,557-560.

43. В. М. Виноградов, И. JI. Далишер, А. М. Старосотников, С. А. Шевелев. Синтез 4,6-динитро-3-К-бензо^.изоксазолов и их превращения под действием нуклеофилов // Изв АН Сер Хим., 2001,445.

44. А. М. Старосотников, А. В. Лобач, Ю. А. Хомутова, С. А. Шевелев. Синтез 4,6-динитро-3-цианобензо^.изоксазола и особенности его реакций с анионными нуклеофилами // Изв АН Сер Хим., 2006,523.

45. F. Pietra and D. Vitali. Nucleophilic Aromatic Substitution of the Nitro-group // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1972,385.

46. H. С. Докунихин, Г. II. Родионова, Г. И. Мигачев. Инфракрасные спектры дифеновой кислоты и ее производных // ЖФХ, 1977,51, 279.

47. V. Meyer. Ueber die Indoxazengruppe // Chem. Ber., 1893,26,1250.

48. D. S. Kemp and K. G. Paul. The Physical Organic Chemistry of Benzisoxazoles. III. The Mechanism and the Effects of Solvents on Rates of Decarboxylation of Benzisoxazole-3-carboxylic Acids //J. Am. Chem. Soc., 1975,97,7305.

49. D. M. Fink and В. E. Kurys. Preparation of 3-(4-Pyridinylamino)-l,2-Benzisoxazoles via a Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction // Tetrahedron Lett., 1996,37, 995.

50. В. В. Рожков, A. M. Кувшинов, С. А. Шевелев. Синтез 4,6-динитро-2-тригалогенметил-2,3-диг идробензо6.фуранов // Изв АН Сер Хим., 2000,569.

51. F. Sierakowski. A Convenient Synthesis of Two Dibenzofurans // Aust. J. Chem., 1983, 36, 1281.

52. A. Angel etti and A. Brambilla. Bitolyl Series. 11 I Gazz. Chim. ltal., 1930,60,967.

53. E. Matsumura and M. Ariga. The Reaction of Nucleophilic Reagents at the P-Position of 3-Bromo-4-nitropyridine-N-oxides//ZM/. Chem. Soc. Jpn., 1977,50, 237.

54. Д. В. Давыдов, И. П. Белецкая. Синтез бензофуранов в условиях межфазного катализа. Внутримолекулярная циклизация а-арилзамещенных 1,3-дикарбонильных соединений // Изв АН Сер Хим., 1995,1393.

55. S. P. Gupta and D. М. L. Garg. Potential Fungicidal Compounds. Part II. Some Bis-halogeno-nitrophenyl and -naphtyl Esters of Piperazino-bis-dithiocarbamic Acid // J. Indian Chem. Soc., 1965,42,412.

56. K. Rasheed and J. D. Warkentin. Study of the Thermal Decomposition of Dinitrophenyl N,N-Dialkyldithiocarbamates and Related Compounds II J. Org. Chem., 1979,44,267.

57. K. Rasheed and J. D. Warkentin. Synthesis of Nitrobenzothiazolinethiones and Related Compounds via Intramolecular Displacement of Nitro Groups II J. Heterocycl. Chem., 1981, 18,1597.

58. V. Meyer, lieber Ringschliessung unter Abspaltung einer Nitrogruppe aus dem Benzolkern // Chem. Ber., 1889,22,319.

59. W. Borsche. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen. I // Chem Ber., 19Ü9,42,601.

60. A. Prakash and I. R. Gambhir. Heterocyclic Compounds from ß-Diketones. Part IV. p-Fluoro-benzeneazo Ketoesters and Azidoketones and their Cyclization HJ. Indian Chem. Soc., 1966,43,529.

61. S. Reich and G. Gaigailian. Ueber Ringschliessung unter Abspaltung einer Nitrogruppe aus dem Benzolkern // Chem. Ber., 1913,46,2380.

62. K. Auwers and E. Frese. Uber die Bildung von Indazolen aus den Hydrazon-Derivaten des 2,6-Dinitrobenzaldehydes // Chem. Ber., 1925,58,1369.

63. G. Morgan and J. Stewart. Pyrido(r:2:l:2)benziminazoles and Allied Compounds (Cyclic 1:3-Didzdlines)//J. Chem. Soc., 1938,1292.

64. S. G. Morgan and J. Stewart. Pyrido(l':2:l:2)benziminazoles and Allied Compounds (Cyclic 1:3-Diazalines). Part II HJ. Chem. Soc., 1939,1057.

65. V. J. Ram, D. A. V. Berghe, and A. J. Vlietinck. Syntheses and Activities of Novel Pyrimidines Derived from 5-Cyano-6-aryl-2-thiouracil // Liebigs Ann. Chem., 1987,797.

66. R. R. Bard and M. J. Strauss. Addition-Displacement Reactions of Electron-Deficient Aromatics. Formation of Indole, Benzoquinoline, and Quinoline or Isoquinoline Derivatives II J. Org. Chem., 1977,42,435.

67. T. Kawakami, K. Uehata, and H. Suzuki. NaH-Mediated One-Pot Cyclocondensation of 6-Nitroquinoline with Aromatic Hydrazones To Form 1.2.4.Triazino[6,5-/]quinolines and/or Pyrazolo[3,4-/]quinolines // Org. Lett., 2000,2,413.

68. Т. W. М. Spence and G. Tennant. The Chemistry of Nitro-compounds. Part III. The Intramolecular Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro-groups by Carbanions // J. Chem. Soc. Perktn Trans. 1,1972, 835.

69. W. S. Li and J. Thottathil. Fluoride-catalyzed Intramolecular Denitrocyclization of Nitrotoluenes to Indanes // Tetrahedron Lett., 1994,35, 6595.

70. G. S. Turpin. The Action of Picric Chloride on Amines in Presence of Alkali II J. Chem. Soc., 1891,59, 714.

71. F. Ullman and S. B. Sane. Untersuchungen uber Dinitro-phenole // Chem. Ber., 1911, 44, 3730.

72. A. B. Sen and R. C. Sharma. Chemotherapeutic Dyes: Synthesis of Substituted Aminophenoxazines//J. Indian Chem Soc., 1956,33, 671.

73. Г. С. Предводителева, M. H. Щукина. Исследования в ряду феноксазина II. Получение некоторых производных замещенной феноксазин-1-карбоновой кислоты // ЖОХ, 1960, 30,1893.

74. К. С. Roberts and С. G. М. De Worms. A Rearrangement of o-Aminodiphenyl Ethers. Part I IIJ Chem Soc., 1934, 727.

75. В. H Князев, В. П. Дрозд, Т. Я. Можаева. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XIII. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы при циклизации некоторых о-оксифенилпикрамидов в феноксазины // ЖОрХ, 1980,16, 876.

76. F. Kehrman and М. Ramm. 3-Nitro-phenazoxin I I Chem. Ber., 1920,53,2265.

77. H. Musso. Uber die Turpin-Reaction // Chem. Ber., 1963,96,1927.

78. К. C. Roberts and H. B. Clark. A Rearrangement of o-Aminodiphenyl Ethers. Part IV. N-Alkylphenoxazines// J Chem Soc., 1935,1312.

79. B. Boothroyd and E. R. Clark. Aminophenoxazines as Possible Antitubercular Agents. Part I. A New Method for the Synthesis of 3-Aminophenoxazine II J. Chem. Soc., 1953,1499.

80. G. E. Bonvicino, L. H. Yogodzinski, and R. A. Hardy. Synthesis of 2-Chloro-10-(3-dimethylaminopropyl)phenoxazine: (a) The o-Phenoxyaniline Route; (b) Modification of the Turpin Reaction II J. Org. Chem., 1961,26,2797.

81. J. Elliott and M. S. Gibson. Hydrazides and Thiohydrazides as Sources of Condensed Oxadiazines and Thiadiazines, Including Novel Azo Derivatives Based on Dithizone // J. Org. Chem., 1980,45,3677.

82. H. W. Hillyer. Action of Picryl Chloride on Pyrocatechin in Presence of Alkalies // Am. Chem. J., 1900,23,125.

83. J. D. Loudon and E. McCapra. ortho-Hydroxylation of Phenols. Part V. Dibenzodioxins from Catechols and Analogous Cyclizations II J. Chem Soc., 1959,1899.

84. В. H. Дрозд, В. H. Князев, А. А. Климов. Образование спиро-комплексов Мейзенгеймера при взаимодействии полинитроароматических соединений с пирокатехином // ЖОрХ, 1974,10,826.

85. В. Н. Князев, В. Н. Дрозд, Т. Я. Можаева. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XVI. Влияние нитрогруппы как заместителя в пирокатехиновом звене на циклизацию полинитрофениловых эфиров пирокатехина до дифенилендиоксидов // ЖОрХ, 1982,18,1683.

86. А. Д. Кунцевич, В. Ф. Головков, В. Р. Рембовский. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства и оценка опасности // Успехи Химии, 1996,65,29.

87. Е. Mauthner. Zur Kenntnissder Phenoxthine // Chem. Ber., 1905,38,1411.

88. E. E. Boros, G. Wellcome, F. M. Drive, and R. T. Park. Preparation of Fluorinated Phenoxathiin Dioxide Monoamine Oxydase-A Inhibitors: Intramolecular Radical Substitution at Sulfur versus the Mauthner Synthesis II J. Heterocycl. Chem., 1998,35,699.

89. W. Borsche. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen // Chem. Ber., 1909,42,1310.

90. D. M. Collington, D. H. Hey, and C. W. Rees. Pyrolysis of Potassium 2'-Fluoro- and 2'-Bromo-biphenyl-2-cdrboxyldte//J. Chem. Soc. (C), 1968,1030.

91. V. P. Novikov, M. V. Popik, L. V. Vilkov, G. I. Migachev, and К. M. Dyumaev. Gas Phase Electron Diffraction Study of the Molecular Structure of 6,6'-Dinitro-2,2'-diphenic Acid //./. Mol. Struct. 1979,53,211.

92. В. B. Dey, R. H. R. Rao, and T. R. Seshadri. Geometrical Inversion in the Acids Derived from the Coumarines//J. Indian Chem. Soc. 1934,11,742.

93. Y. Yoshida, S. Nagai, N. Oda, and J. Sakakibara. A Convenient Synthesis of Coumarins by Denitro-cyclization // Synthesis, 1986,1026.

94. L. Schild. Ueber Dinitrophenthiazin und ein Izomeres des Lauth'schen Violets // Chem. Ber., 1899,32,2605.

95. R. R. Gupta and R. Kumar. Synthesis of 2-Amino-3-fIuorobenzenethiol and Its Conversion into Different Heterocycles // Synth. Commun., 1987,17,229.

96. R. Baltzly, M. Harfemst, and F. J. Webb. Some Phenothiazine Derivatives. The Course of the Friedel-Crafts Reaction II J. Am Chem. Soc., 1946,68,2673.

97. H. L. Yale. 3-Chloro-10-dialkylaminoalkylphenothiazines // J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2270.

98. A. D. Jarrett and J. D. Loudon. Extrusion of Sulfur. Part II. A New Route to Phenanthridine Derivatives II J. Chem. Soc., 1957,3818.

99. M. Zanger, A. R. Gennaro, and P. Strong. A New Synthesis of "D"-Ring Phenothiazine Dioxides Employing a Modified Smiles Rearrangement // J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 699.

100. V. N. Knyazev, V. N. Drozd, and V. M. Minov. Dichotomy on Intramolecular Aromatic Substitution caused by the Smiles Rearrangement // Tetrahedron Lett., 1976,4825.

101. D. J. Vukov, M. S. Gibson, W. E. Lee, and M. F. Richardson. Synthesis and Reactions of lH-4,l,2-Benzothiadiazines, and Observation on the Structure of Hydrazonoyl Sulphides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1977,192.

102. I. G. Abramov, A. V. Smirnov, S. A. Ivanovskii, M. B. Abramova, and V. V. Plakhtinskii. The first Example of Synthesis of Tetraciano Derivatives of Thiantrene and Phenoxathiin with use of thioacetamide // Heterocycles, 2001,55,1161.

103. R. R. Gupta, V. Saraswat, A. Gupta, M. Jain, and V. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 16. Synthesis and Spectral Studies of Substituted 1,2-Dichlorophenothiazines // J. Heterocycl. Chem., 1992, 29,1703.

104. S. B. Kang, S. Park, Y. H. Kim, and Y. Kim. An Improved Synthesis of Levofloxacin // Heterocycles, 1997,45,137.

105. A. A. Sandison and G. Tennant. A New Heterocyclization Reaction Leading to Cinnolin-4(lH)-one Derivatives l/J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974,752.

106. E. Buncel, M. Hamaguchi, and A. R. Norris. Nucleophilic Displacement and Spiro-complex Formation in N,N'-Dimethyl-N-picrylethylenediamine l/J. Chem. Soc. Perkin Trans 1,1980, 2205.

107. T. Ibata, X. Z. Zou, and T. Demura. Nucleophilic Substitution Reaction of 2,3,5,6-Tetrachloronitrobenzene with Primary and Secondary Amines under High Pressure // Bull. Chem Soc. Jpn., 1994, 67,196.

108. F. Kehrmann, M. Ramm, and C. Schmajewski. New Synthesis of Carbazine Dyes. III. Colored Derivatives of Tetraphenylmethane // Helv. Chim Acta, 1921,4,538.

109. H. Hoyer and M. Vogel. The Internal Hydrogen Bridge as Directing Factor in a Chemical Reaction // Monatsh Chem., 1962,93, 766.

110. А. Н. Ямсков, А. В. Самет, В. В. Семенов. Получение конденсированных индолов на основе 2,4,6-тринитротолуола // Изв АН Сер Хим., 2003, 725.

111. В. Н. Князев, В. Н. Дрозд, В. М. Минов. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. IX. Внутримолекулярная нуклеофильная циклизация 1-(у-оксипропилтио)- и 1-(у-окси-Р,Р-диметилпропокси)-2,4,6-тринитробензолов // ЖОрХ, 1978,14,105.

112. К. G. Kleb. Neue Umlagerung vom Тур der Smiles-Reaktion l/Angew. Chem., 1968,284.

113. I. G. Abramov, A. V. Smirnov, L.S. Kalandadze, V. V. Plakhtinskii, and V. N. Saharov. Synthesis of Substituted Dibenzoxazepine Using of 4-Bromo-5-nitrophtaIonitrile // Heterocycles., 2003, 60,1611.

114. I. G. Abramov, A. V. Smirnov, S. A. Ivanovskii, M. B. Abramova, V. V. Plakhinskii, and M. S. Belyasheva. Synthesis of Oxygen-containing Heterocyclic Ortho-dinitriles Based on 4-Bromo-5-nitrophthaIomtrile I I Mendeleev Commun., 2001,80.

115. J.-U. Bliesener. Einfache Synthese anellierter Dibenzob,f.[l,4]thiazepine // ЫеЬщч Ann. Chem., 1978,259.

116. C. Corral, J. Lissavetzky, and G. Quintanilla. New Method for the Synthesis of Chloro-Substituted Dibenzob,/.[l,4,5]thiadiazepines and Their 5,6-Dihydro Derivatives // J. Org. Chem., 1982,47,2214.

117. А. В. Мирошниченко, Д. В. Демчук, Г. И. Никишин. Обменная реакция 1,3-бис(нитроарилтио)пропанов с 1,3-пропандитиолами /I Изв АН Сер Хим., 2006,163.

118. W. L. Armarego. Quinazolines I I Adv. Heterocyclic Chem., 1979,24,1.

119. К. А. Кислый, А. В. Самет, В. В. Семенов. 4,6-Динитроантраниловая кислота и бензоконденсированные шестичленные гетероциклы на ее основе // ЖОрХ, 2006, 42, 307.

120. Т. Hirashima and О. Manabe. Catalitic Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Hydrazine in the Presence of Iron(III) Chloride and Active Carbon // Chem. Lett., 1975,259.

121. A. Kamal, К. V. Ramana, Н. В. Ankati, and А. V. Ramana. Mild and Efficient Reduction of Azides to Amines: Synthesis of Fused 2,l-b.Quinazolinones // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6861.

122. X. Ouyang, N. Tamayo, and A. Kiselyov. Solid Support Synthesis of 2-Substituted Dibenzb,/.oxazepin-ll(10//)-ones via SnAt Methodology on AMEBA Resin // Tetrahedron, 1999,55,2827.

123. C. 0. Okafor. Studies in the Heterocyclic Series. XII. The Chemistry and Applications of Aza and Thia Analogs of Phenoxazine and Related Compounds // Heterocycles, 1977, 7, 391.

124. K. Nagarajan, A. Venkateswarlu, C. L. Kulkarni, G. A. Nagana, and R. K. Shah. Condensed Heterotricycles: Amino & Aminoalkyldibenz6/|[l,4.oxazepin-ll(10H)-ones // Indian J. Chem., 1974, 12,236.

125. K. Nagarajan, J. David, Y. S. Kulkarni, S. B. Hendi, S. J. Shenoy, and P. Upadhyaya. Piperazinylbenzonaphtoxazepines with CNS Depressant Properties // Eur. J. Med. Chem., 1986,21,21.

126. F. Kunzle and J. Schmutz. Dibenzb,f.-l,4-oxazepin-ll(10H)-one und Dibenz[b,f]-1,4-oxazepin-ll(5H)-one // Helv. Chim. Acta, 1969,52,622.

127. А. В. Константинова, Т. H. Герасимова, М. М. Козлова, Н И. Петренко. 11-Замещенные полифтордибензЬ,1.[1,4]оксазепины // ХГС, 1989,539.

128. P. Segura, J. Bunnett, and L. Villanova. Substituent Effects on the Decarboxylation of Dinitrobenzoate Ions, Representative Aromatic Shi Reactions // J. Org Chem., 1985, 50, 1041.

129. F. Williams and P. Donahue. Reaction of Thiophenoxides with Nitro- and Halo-Substituted Phtalimide Derivatives II J. Org. Chem., 1978,43,250.

130. А. В. Константинова, О. Д Яковлева, Т. Н. Герасимова. Взаимодействие тетрафтордибензЬ,1.[1,4]оксазепин-11(10Н)-онов с нуклеофилами // ХГС, 1991,1259.

131. T. Tanaka, M. Koyama, S. Ikegami, and M. Koga. Formation of the Boron Chelates in the Sodium Borohydride Reduction of the Schiff Bases // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972,45, 630.

132. J. Sam and C. Richmond. Hydrogenation of 3-(2-Nitrobenzoyl)-2-benzoxazolinone to 1-Hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)quinazoline-2,4-dione//J. Heterocycl. Chem., 1964,1,245.