Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Макаренков, Антон Вадимович

• Макаренков, Антон Вадимович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макаренков, Антон Вадимович

Оглавление

Список сокращений

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Введение

1.2. Карборановые шестичленные гетероциклы

1.2.1. Карборанилпиридины

1.2.2. Карборансодержащие пираны и пирилиевые соли

1.2.3 Карборансодержащие триазины

1.2.4. Карборансодержащие тетразины и пиридазины

1.2.5. Неароматические карборановые азотсодержащие гетероциклы

1.3. Карборановые пятичленные гетероциклы

1.3.1 Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

1.3.2 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

1.3.3. Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами

1.4. Заключение

Глава 2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез карборановых 1,2,3-триазолов

2.2. Синтез и исследование свойств карборансодержащих

солей 1,2,3-триазолия

2.2.1. Синтез карборансодержащих солей 1,2,3-триазолия

2.2.2. Биологическая активность 1-[(о-карборан-1'-ил) метил]-3-метил-4-пентил-1,2,3-триазол-3-ий иодида

2.3. Использование карборановых кислот в синтезе борированных азотсодержащих гетероциклов

2.4. Синтез карборансодержащих производных порфиринов

2.4.1. Синтез карборанилпорфиринов на основе производных

5,10,15,20-тетрафенилпорфирина

2.4.2. Синтез карборанилпорфириов на основе 5-(4'-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина

2.4.3. Синтез карборанилпорфиринов на основе

5-(4'-малеимидофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Список сокращений

БНЗТ - борнейтронозахватная терапия

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

МРТ - Магнитно-резонансная томография

ПЭТ - позитронная эмиссионная томография

ТГФ - тетрагидрофуран

трис - трис(гидроксиметил)аминометан

ТФП - 5,10,15,20-терафенилпорфирин

ФДТ - фотодинамическая терапия

BINAP - 1,Г-бинафталин-2,2'-диилбис(дифенилфосфин)

Вое - mpem-бутоксикарбонил

[ВМ1М]С1 - 1-бутил-З-метилимидазолий хлорид

«-Bu - //-бутил

Cbz - бензилоксикарбонил

СССР - Карбонил хлорид 3-хлорфенилгидразона

w-CPBA - мета-хлорпероксибензойная кислота

DBU - 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-ен

DIPEA - М,К-диизопропилэтиламин

DME - диметоксиэтан

DNP - 2,4-динитрофенол

dppb - 1,4-бис(дифенилфосфино)бутан

Et^N — триэтиламин

HOBt- 1-гидроксибензотриазол

MES - 2-СМ-морфолино)этансульфоновая кислота

NaAsc - аскорбат натрия

NMP - N-метилпирролидон

TBAF - тетрабутиламмоний фторид

TBDMS - /нреш-бутилдиметилсилил

TBS - трибутилсилил

Tf - трифтометансульфонил

TFA - трифторуксусная кислота

THIQ - 1 -бензил-1,2,3,4-тетрагироизохинолин

TSPO - транслокаторный белок (бензодиазепиновый рецептор - PBR)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов»

ВВЕДЕНИЕ

Химия карборанов является одной из перспективных областей элеменотоорганической химии, что обусловлено многообразием теоретических направлений, связанных с уникальным строением карборановых полиэдров и их влиянием на свойства связанных с ними функциональных групп. Важными областями их практического использования является получение новых материалов с необычными свойствами и фармацевтических препаратов широкого спектра действия, в том числе и противоопухолевых. Применение карборанов в качестве фармакофоных групп связано с их высокой гидрофобностью, когда используются их коньюгаты с биомолекулами, а также с высоким содержанием бора, что позволяет создавать на основе карборанов эффективные агенты для борнейтронзахватной терапии (БНЗТ) рака. Поэтому на первый план выходит проблема синтеза функциональных производных карборанов и разработка на их основе методов получения более сложных органических структур, в том числе и гетероциклических.

В ряду икосаэдрических к/шзо-карборанов гетероциклические производные являются наименее изученными и трудно доступными соединениями [1]. Существующие методы получения карборановых гетероциклов в основном включают непосредственное введение гетероциклического фрагмента в карборановый полиэдр, к которым относятся реакции кросс-сочетания иодкарборанов с соответствующими производными гетероциклов, нуклеофильного замещения галогена гетероциклов медь- или литий-карборанами [2] или присоединение литийкарборанов к высоко электрофильным гетероциклам с последующим дегидрированием интермедиатов [3]. Эти методы имеют ряд синтетических ограничений, обусловленных как чувствительностью карборановых полиэдров к действию оснований [1], так и доступностью соответствующей гетероциклической составляющей.

Среди методов синтеза гетероциклов особое место занимают реакции, в которых образование цикла происходит за счет разрыва кратных связей реагентов без образования каких-либо других продуктов реакции. Среди этих процессов наиболее эффективным является реакция 1,3-Диполярного [2+3]циклоприсоединения, обеспечивающая быстрый доступ к разнообразным пятичленым гетероциклам. Одним из наиболее удобных 1,3-диполей является азидная группа, поскольку она практически не дает побочных продуктов и устойчива к действию воды и кислорода.

Целью данной работы была разработка препаративных методов получения азотсодержащих гетероциклических производных о- и м-карборанов, в которых гетероцикл непосредственно связан с карборановым полиэдром или отделен от него одним метиленовым спейсером. Для этого был использован впервые полученные нами 1-азидометил-о-карборан, бис(азидометил)-о- и л/-карбораны, а также другие ранее полученные функциональные производные карборанов.

В настоящей работе 1-азидометил-о-карборан, 1,2-бис(азидометил)-о-и 1,7-бис(азидометил)-л/-карбораны были получены взаимодействием 1-трифтометансульфонилметил-о-карборана, 1,2-бис(трифтометансульфонил-метил)-о-карборана или 1,7-бис(трифтометансульфонилметил)-л/-карборана с азидом натрия. Применение других уходящих групп, таких как тозильная, мезильная или галоген, не позволяет получать целевые азидометилкарбораны, что связано с сильным электроноакцепторным характером 1-о-карборанильной группы [4-6].

Синтезированные азиды оказались эффективными 1,3-диполями в реакциях циклоприсоединения с непредельными соединениями.

Реакция 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения азидометил-карборанов с терминальными и интернальными ацетиленами приводит к образованию 1 -[(о-карборан-1 -ил)метил]-4-замещенных-1,2,3-триазолов и производных о- и .«-карборанов, содержащих два триазольных цикла.

Попытки распространить реакцию циклоприсоединения карборанилметилазидов на другой тип диполярофилов - органические нитрилы - с целью получения карборансодержащих тетразолов, как биологически активных соединений, не привела к желаемому результату.

Карборансодержащие тетразолы были получены из синтетически доступных карборанкарбоновых и карборанилуксусных кислот и 5-фенил-1-Н-тетразола. Они являются удобными синтонами для получения других типов карборановых азотсодержащих гетероциклов - 1,3,4-оксадиазолов и 1,2,4-триазолов, содержащих гетероциклический фрагмент как при атоме углерода, так и при атомах бора полиэдра.

Реакция 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения была использована нами для получения карборансодержащих макрогетероциклов на основе производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (ТФП), содержащих терминальную тройную связь.

Другим методом получения карборанилпорфиринов является реакция сульфа-, аза-, или окса-присоединения по Михаэлю карборановых нуклеофилов с производными ТФП, содержащими активированные кратные связи.

Полученные нами азотсодержащие гетероциклические производные карборанов обладают рядом интересных особенностей и являются перспективными для медицинского применения в качестве агентов бинарных противоопухолевых стратегий фотодинамической (ФДТ) и борнейтронозахватной (БНЗТ) терапии рака, а также как самостоятельные препараты.

г

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Макаренков, Антон Вадимович

ВЫВОДЫ

1. Разработаны новые препаративные методы синтеза ранее неизвестных 1 -азидометил-окарборана, 1,2-бис(азидометил)-о-карборана и 1,7-бис(азидометил)-д/-карборана реакцией соответствующих карборанил-метилтрифлатов с азидом натрия.

2. Предложена стратегия синтеза 1,2,3-триазолилкарборанов, содержащих метиленовый спейсер между атомом углерода карборанового полиэдра и гетероциклом, основанная на реакции 1,3-диполярного [2+3]цикло-присоединения карборановых азидов с интернальными и терминальными алкинами.

3. Метилирование 1,2,3-триазолилкарборанов приводит к образованию соответствующих растворимых в воде триазолиевых солей, которые обладают способностью проникать через искусственные и естественные липидные мембраны. Установлено влияние этих соединений на мембранный потенциал митохондрий.

4. На основе ряда изомерных карбоксикарборанов впервые получены карборансодержащие тетразолы - ключевые соединения в синтезе других карборановых азотсодержащих гетероциклов. Показано, что УФ-облучение или термолиз полученных тетразолов приводит к образованию ранее неизвестных 1,3,4-оксадиазолов, которые в свою очередь при действии аминов превращаются в карборансодержащие 1,2,4-триазолы.

5. Из 5-(4'-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина синтезированы ненасыщенные производные, способные вступать в реакцию 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения с 1-азидометил-о-карбораном и образовывать ранее неизвестные борированные порфирины, содержащие триазольный или триазолиновый циклы. Показано, что 5-(4'-малеимидофенил)-10,15,20-трифенилпорфирин легко вступает в реакцию сульфа-, аза- и окса-присоединения по Михаэлю с карборановыми нуклеофилами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макаренков, Антон Вадимович, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Калинин В. Н., Ольшевская, В. А. Некоторые аспекты химических свойств икосаэдрических карборанов // Изв. АН. Сер. Хим. - 2008. - № 3. -С. 801-822.

2. Wade К., Williams R. Е., Olah G. A. Electron deficient Boron and Carbon Clasters // John Wiley & Sons, N.Y. - 1991. - 379 P.

3. Anton M. Prokhorov, Dmitry N. Kozhevnikov, Vladimir L. Rusinov Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, and a Copper(II) Complex // Organometallics. - 2006. - V. 25(12). - P. 2972-2977.

4. Zakharkin L. I., Kalinin V. N., Snyakin A. P., Kvasov B. A. Effect of solvents on the electronic properties of 1 -о-, 3-o- and 1-w-carboranyl groups // J. Organometal. Chem. - 1969. - Vol. 18. - P. 19-26.

5. Kalinin V. N., Rys E. G., Tyutyunov E. G., Starikova Z. A., Korlyukov A. A., Ol'shevskaya V. A., Sung D. D., Ponomaryov А. В., Petrovskii P. V., Hey-Hawkins E. The first carborane triflates: synthesis and reactivity of 1-trifluoromethanesulfonylmethyl- and 1,2-bis(trifluoromethanesulfonylmethyl)-o-carborane // Dalton Trans. - 2005. - P. 903-908.

6. Казанцев А. В., Бутейкин В. В., Гаас И. Е., Отращенко Е. А., Аксартов Е. А. Синтез и некоторые реакции ацетатов и тозилатов первичных карборановых спиртов // ЖОХ. - Т. 36. - Вып. 7 - С. 1007-1009.

7. King R. В. Three-Dimensional Aromaticity in Polyhedral Boranes and Related Molecules//Chem. Rev. -2001. - V. 101(5).-P. 1119-1152.

8. Aihara J. Three-dimensional aromaticity of polyhedral boranes // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100(11). - P. 3339-3342.

9. Захаркин Л.И., Калинин В. H. Электронные эффекты, обусловленные 2-м-

карборанильной группой // ЖОХ. - 1973. -Т. 43. - С. 853-857.

10. Калинин В. Н., Кобелькова Н. И., Астахин А.В., Захаркин Л.И. Электронные эффекты 4-о- и 9-о-карборанильных групп // Изв. АН. СССР, Сер. Хим. - 1977. - С. 2376-2378.

11. Kalinin V.N., Kobel'kova N.I., Astakhin A. V., Gusev A.I., Zakharkin L.I. Synthesis and crystal structure of B-aryl-o-carboranes and electronic effects of B-o-carboranyl groups // J. Organometal. Chem. - 1978. - V. 149(1). - P. 9-21.

12. Hawthorne M. F., Berry Т. E, Wegner P. A. The Electronic Properties of the 1,2- and l,7-Dicarbaclosododecaborane(12) Groups Bonded at Carbon // J. Am. Chem. Soc. - 1965 - V. 87(21). - P. 4746-4750.

13. Захаркин JI. И., Ковредов А. И., Ольшевская В. А. Синтез 9-(и-фторфенил)-о-, 9-(я-фторфенил)-л/- и 2-(и-фторфенил)-я-карборанов и определение эффектов 9-о-, 9-м-, и 9-и-карборанильных групп // Изв. АН СССР, Сер. Хим. - 1981. - С. 2159-2167.

14. Захаркин Л.И., Калинин В. Н., Снякин А. П. Об индукционных константах 1-о и 1 -л/-карборанильных групп // ЖОХ. - 1970. - Т. 40. - С. 2424-2431.

15. Shatenstein A. I., Zakharkin L. I., Petrov Е. S., Yakovleva Е. A., Yakushin F. S., Vukmirovich Z., Isaeva G. G., Kalinin V. N. The equilibrium and kinetic acidities of isomeric carborane methines // J. Organomet. Chem. - 1970. - V. 23.-P. 313-322

16. Valliant J. F., Guenther K. J., King A. S„ Morel P., Schaffer P., Sogbein О. O., Stephenson K. A. The medicinal chemistry of carboranes // Coordination Chemistry Reviews. - 2002. - V. 232. - P. 173-230.

17. Zakharkin L. I., Stanko V. I., Klimova A. I. Radical and electrophilic halogenation of barene and phenylbarene // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1966. -V. 15(11)-P. 1882-1888.

18. Zakharkin L. I., Kalinin V. N. Halogenation of barenes and neobarenes // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1966. - V. 15(3) - P. 549-551.

19. Захаркин Л. И., Ольшевская В. А., Порошина Т. Ю., Балагурова Е. В. Об электрофильном галогенировании иодом и бромом о- и л/-карборанов в присутствие А1С13 в полихлорметанах // ЖОХ. - 1987. - Т. 57. - С. 2012.

20. Srivastava R. R., Hamlin D. К., Wilbur D. S. Synthesis of Highly Iodinated Icosahedral Mono- and Dicarbon Carboranes // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. -P. 9041-9044.

21. Herzog A., Maderna A., Harakas G. N., Knobler С. В., Hawthorne M. F. A Camouflaged nido-Carborane Anion: Facile Synthesis of Octa-B-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) and Its Deboration Reaction // Chem. Eur. J. -1999.-V. 5.-P. 1212-1217.

22. Захаркин JI. И., Писарева И. В., Бикинеев P. X. Электрофильное алкилироваиие карборанов галоидными алкилами под действием А1С1з // Изв. АН. СССР Сер. Хим. - 1977. - С. 641-644.

23. Zakharkin L. I., Ol'shevskaya V. A., Vorontsov Е. V., Petrovskii P. V. Synthesis of mono-, di-, tri-, and tetraethyl-o-carboranes by electrophilic alkylation of o-carborane with ethyl bromide in the presence of AICI3 and their transformations // Russ. Chem. Bull. - 1996. - V. 45(11). - P. 2614-2622.

24. Zakharkin L. I., Kovredov A. I., Ol'shevskaya V. A., Shaugumbekova Zh. S. Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbacloso-dodecarboranes(12) // J. Organomet. Chem. - 1982. - V. 226(3). - P. 217-222.

25. Zheng Z., Jiang W., Zinn A. A., Knobler С. В., Hawthorne M. F. Facile Electrophilic Iodination of Icosahedral Carboranes. Synthesis of Carborane Derivatives with Boron-Carbon Bonds via the Palladium-Catalyzed Reaction of Diiodocarboranes with Grignard Reagent // Inorg. Chem. - 1995. - V. 34(8). -P. 2095-2100.

26. Zakharkin L. I., Ol'shevskaya V. A., Nesmeyanov A. N. Synthesis of 9-organyl-1,2- and l,7-dicarba-closo-dodecaborans(12) via the cross-coupling reactions between organozinc compounds and 9-iodo-l,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1991. - V. 21(6-7). -P. 1041-1046.

27. Grushin V. V., Bregadze V. I., Kalinin V. N. Synthesis and properties of carboranes(12) containing boron-element bonds // J. Organomet. Chem. Lib. -1988.-V. 20.-P. 1-68.

28. Bregadze V. I. Dicarba-closo-dodecaboranes C2B10H12 and their derivatives // Chem. Rev. - 1992. - V. 92(2). - P. 209-223.

29. Калинин В. Н. Исследования в области борзамещенных функциональных производных карборанов // Успехи химии. - 1980. - 49. - 2188-2212.

30. Граймс Р. Карбораны // Пер. с англ. В.В. Захарова, Москва, Мир. - 1974. -224 С.

31. Grimes R. N. Carboranes, 2nd Edition // Academic Press, London. — 2011,— 1170 P.

32. Zakharkin L. I., Kazantsev A. V. Synthesis of barene alkohols and aleavage of the C-C in them under the influence if sodium amide // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci . - 1966. - V. 15(3). - P. 541-543.

33. Nakamura H., Aoyagi K., Yamamoto Y. o-Carborane as a Novel Protective Group for Aldehydes and Ketones // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62(4). - P. 780-781.

34. Nakamura H., Aoyagi K., Yamamoto Y. Synthetic utility of o-carborane: novel protective group for aldehydes and ketones // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 574.-P. 107-115.

35. Terrasson V., Garca Y., Farras P., Teixidor F., Vinas C., Planas J. G., Prim D., Lightc M. E., Hursthous M. B. Crystal engineering of o-carboranyl alcohols syntheses, crystal structures and thermal properties // Cryst. Eng. Comm. -2010.-V. 12.-P. 4109-4123.

36. Terrasson V., Planas J. G., Prim D., Vinas C., Teixidor F., Lightc M. E., Hursthous M. B. Cooperative Effect of Carborane and Pyridine in the Reaction of Carboranyl Alcohols with Thionyl Chloride Halogenation versus Oxidation // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 9140-9143.

37. Terrasson V., Planas J. G., Vinas C., Teixidor F., Prim D., Light M. E., Hursthouse M. B. c/oso-o-Carboranylmethylamine-Pyridine Associations Synthesis, Characterization, and First Complexation Studies // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 4130-4134.

38. Zakharkin L. I., Kovredov A. I. Preparation of 1-aryl-o-, 1-aryl-w-, and 1-aryl-p-carboranes via the copper derivatives of the o-, m-, and /?-carboranes // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1974.-V. 23(3) .-P. 710.

39. Coult R., Fox M. A., Gill W. R., Wade P. L., Wade K. C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper(I) derivatives // J. Organomet. Chem. - 1993. - P. 19-29.

40. Gill W. R., Herbertson P. L., MacBride J. A. H., Wade K. Preparation of C-2-pyridyl derivatives of icosahedral carboranes via copper(I) intermediates // J. Organomet. Chem. - 1996. - V. 507. - P. 249-255

41. Wade K., Davidson M. G., Fox M.A., Gill W. R., Hibbert T. G., MacBride J. A. H. Some boron-containing ring systems Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1997. -V. 125.-P. 73-82.

42. Alekseyeva E. S„ Batsanov A. S., Boyd L. A., Fox M. A., Hibbert Th. G., Howard J. A. K., MacBride J. A. H. Intra- and inter-molecular carboranyl C-H-~N hydrogen bonds in pyridyl-containing or//?o-carboranes // Dalton Trans. -2003. - P. 475-482

43. Batsanov A. S., Fox M. A., Hibbert Th. G., Howard J. A. K., Kivekas R., Laromaine A., Sillanpaa R., Vinas C., Wade K. Sulfur, tin and gold derivatives of l-(2'-pyridyl)-ortho-carborane, l-R-2-X-l,2-C2Bi0Hi0 (R = 2'-pyridyl, X = SH, SnMe3 or AuPPh3) // Dalton Trans. - 2004. - P. 3822-3828.

44. Teixidor F., Laromaine A., Kivekas R., Sillanpaa R., Vinas C., Vespalec R., Horakova H. Synthesis, reactivity and complexation studies of N,S-ero-heterodisubstituted o-carborane ligands. Carborane as a platform to produce the uncommon bidentate chelating (pyridine)N-C-C-C-S(H) motif // Dalton Trans. -2008.-P. 345-354.

45. Oki A. R., Sokolova O., Baraett R., Pardhiva G. Synthesis and Characterization of a C-Functionalized Chelating Carboranyl Ligand and Its Chromium(III) Complex // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1998. - V. 28(5). - P. 757759

46. Lee J.-D., Lee Y.-J., Son K.-C., Han W.-S., Cheong M., Ko J., Kang S. O. Synthesis, characterization, and reactivity of new types of constrained geometry group 4 metal complexes derived from picolyl-substituted dicarbollide ligand systems // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 5403-5413.

47. Wang X., Jin G.-X. Preparation, Structure, and Olefin Polymerization Behavior of a Picolyl-Functionalized Carborane Nickel(II) Complex // Organometallics. - 2004. - V. 23(26). - P. 6319-6322

48. Wang X., Jin G.-X. Preparation, Structure, and Ethylene Polymerization Behavior of Half-Sandwich Picolyl-Functionalized Carborane Iridium, Ruthenium, and Rhodium Complexes // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11. - P. 5758-5764.

49. Yang H., Lugan N., Mathieu R. Study of the Bonding Properties of the New Ligands C5H3N(2-R')(6-CH2PPh-R) toward Rhodium(I). Evidence for a Dynamic Competition for Bonding between O- and N-Donor Centers When R = o-Anisyl, R'= Me // Organometallics. - 1997. - V. 16. - P. 2089-2095.

50. Hayashi Y., Sakai H., Kaneta N., Uemura M. New chiral chelating phosphine complexes containing tricarbonyl(r|6-arene) chromium for highly enantioselective allylic alkylation // J. Organomet. Chem. - 1995. - V. 503. - P. 143 -148.

51. Crespo O., Gimeno M. C., Jones P. G., Laguna A. Synthesis and crystal structure of a novel tetranuclear complex of gold(I) with o-carborane derivatives as ligands // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - P. 16961697.

52. Artigas M. M., Crespo O., Gimeno M. C., Jones P. G., Laguna A., Villacampa M. D. Gold(I) complexes with the ligand l-thiolate-l,2-dicarba-c/as'o-dodecaborate. Crystal structure of [Au2(l-S-l,2-C2BioHn)2(p-dppe)] // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 561(1-2). - P. 1-6.

53. Crespo O., Gimeno M. C., Jones P. G., Laguna A., Villacampa M. D. Small Gold Clusters with Carborane Ligands: Synthesis and Structural Characterization of the Novel Compound [Au4{(PPh2)2C2B9Hio}2(AsPh3)2] // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - V. 36(9). - P. 993-995

54. Crespo O., Gimeno M. C., Laguna A. Synthesis and reactivity of the ligand 1,2-bis(pyridine-2-ylthio)-l,2-dicarba-closo-dodecaborane. Crystal structure of

[Ag{l,2-(C5H4NS)2-l,2-C2B1oH1o}(PPh3)]OTf// J. Org. Chem. - 1998. - V. 561.-P. 13-18.

55. Crespo O., Gimeno M.C., Laguna A. Carboranyl C-a-bonded and C-functionalized carboranes as ligands in gold and silver chemistry // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694(11). - P. 1588-1598.

56. Carmona D., Lahoz F. J., Oro L. A., Lamata M. P., Buzarr S. (Pentamethylcyclopentadienyl)bis(pyrazolato)(pyrazole)iridium(III) as a metal-complex ligand. Synthesis, characterization, and reactivity of heterodinuclear IrM [M = copper(T), silver(I), gold(I), rhodium(I)] and heterotrinuclear IrAg2 and IrRhAg derivatives//Organometallics. - 1991. - V. 10(9).-P. 3123-3131.

57. Bruce M. I., Walsh J. D., Skelton B. W., White A. H. Chemistry of the Group IB metals. Part 15. Some diphenylbis(pyrazolyl)borate complexes of silver, and the crystal and molecular structures of [Ag{P(C6H4Me-p)3} {BPh2(pz)2}](pz = pyrazolyl) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1981. - P. 956-961.

58. Jiang W., Chizhevsky I. T., Mortimer M. D., Chen W., Knobler C. B., Johnson S. E., Gomez F. A., Hawthorne M. F. Carboracycles: Macrocyclic Compounds Composed of Carborane Icosahedra Linked by Organic Bridging Groups // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35(19). - P. 5417-5426.

59. Crespo O., Gimeno M. C., Laguna A. Synthesis of some new mono- and di-substituted o-carborane derivatives with thiolate and carbamate moieties: crystal structure of l-(SNC5H4)-l,2-C2BioHn // Polyhedron. - 1999. - V. 18. -P. 1279-1283.

60. Vinas C., Benakki R., Teixidor F., Casabo J. Dimethoxyethane as a Solvent for the Synthesis of C-Monosubstituted o-Carborane Derivatives // Inorg. Chem. -1995. - V. 34(14). - P. 3844-3845.

61. Teixidor F., Rius J., Romerosa A. M., Miravitlles C., Escriche L., Sanchez E., Vinas C., Casabo J. exo-Dithio and monothio carborane derivatives: a mechanism for their partial degradation. Molecular structure of tetramethylammonium 7,8-(3',6',9'-trioxaundecane-l',1 l'-dithiolato-SS')-7,8-dicarba-nidoundecaborate // Inorg. Chim. Acta. - 1990. - V. 176. - P. 287-294.

62. Vinas C., Benakki R., Angles P., Meliani H., Teixidor F., Kivekas R., Sillanpaa R. New NS2 and S'S2 ligands derivatives of pyridine and thiophene incorporating icosahedral carboranes // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 570. -P. 79-87.

63. Teixidor F., Angles P., Vinas C. Synthesis of Pyridine NS2 Ligands Incorporating l-Methoxycarbonyl-2-thio(o-carborane). Are They a Route to "Carboranethiophene" Compounds // Inorg. Chem. - 1999. - 38. - 3605-3608.

64. Schwab P. F. H., Levin M. D., Michl J. Molecular Rods. 1. Simple Axial Rods //Chem. Rev. - 1999.-V. 99.-P. 1863-1933.

65. Ghirotti M., Schwab P. F. H., Indelli M. T., Chiorboli C„ Scandola F. p-Carborane A New Cage Spacer for Photoactive Metal Polypyridine Dyads // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - P. 4331-4333.

66. Yoo J., Do Y. The First Stable Platinum(II) Complex of o-Carborane-linked Bipyridine as a Potential BNCT Reagent // Bull. Korean Chem. Soc. - 2005. -V. 26(2) .-P. 231-232.

67. Yoo J., Do Y. Synthesis of stable platinum complexes containing carborane in a carrier group for potential BNCT agents // Dalton Trans. - 2009. - P. 49784986.

68. Prokhorov A. M., Kozhevnikov D. N., Rusinov V. L., Chupakhin O. N., Glukhov I. V., Antipin M. Yu., Kazheva O. N., Chekhlov A. N., Dyachenko O. A. Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands Synthesis, Crystal Structure, and a Copper(II) Complex // Organometallics. - 2006. - V. 25. - P. 2972-2977.

69. Kozhevnikov D. N., Kozhevnikov V. N., Prokhorov A. M., Ustinova M. M., Rusinov V. L., Chupakhin O. N., Aleksandrov G. G., Konigc B./ Consecutive nucleophilic substitution and aza Diels-Alder reaction - an efficient strategy to fiinctionalized 2,20-bipyridines // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 869872.

70. Prokhorov A. M., Slepukhin P. A., Rusinov V. L., Kalinin V.N., Kozhevnikov D. N. 9-Allyl-l,7-dicarbadodecaborane as a dienophile in aza Diels-Alder

reactions of 1,2,4-triazines: synthesis of pyridines bearing a carborane cage // Tetrahedron Letters. - 2008. - V. 49. - P. 3785-3789.

71. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Ivushkin V. A., Petrovskii P. V., Sivaev I. B., Sjoberg S., Zhigareva G. G. New B-substituted derivatives of w-carborane, p-carborane, and cobalt bis(l,2-dicarbollide) anion // J. Organomet. Chem. -2004. - V. 689. - P. 2920-2929.

72. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Ivushkin V. A., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Sivaev I. B. Palladium-Catalyzed Alkynylation of 2-Iodo-p-carboranes and 9-Iodo-w-carboranes// Russ. J. Org. Chem - 2005.-41(9). - P. 1359-1366.

73. Endo Y., Iijima T., Yamakoshi Y., Yamaguchi M., Fukasawa H., Shudo K. Potent Estrogenic Agonists Bearing Dicarba-closo-dodecaborane as a Hydrophobic Pharmacophore // J. Med. Chem. - 1999. - V. 42. - P. 1501-1504.

74. Endo Y., Iijima T., Yamakoshi Y., Kubo A., Itai A. Structure-activity study of estrogenic agonists bearing dicarba-c/oso-dodecaborane. Effect of geometry and separation distance of hydroxyl groups at the ends of molecules // Bioor. Med. Chem. Lett. - 1999. - V. 9. - P. 3313-3318.

75. Goto T., Ohta K., Suzuki T., Ohtab S., Endoa Y. Design and synthesis of novel androgen receptor antagonists with sterically bulky icosahedral carboranes // Bioor. Med. Chem. - 2005. - V. 13. - P. 6414-6424.

76. Ohta K., Goto T., Fijii S., Suzuki T., Ohta S., Endo Y. Design and synthesis of carborane-containing androgen receptor (AR) antagonist bearing a pyridine ring // Bioor. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - P. 8022-8028.

77. Ross R. K„ Pike M. C„ Coetzee G. A., Reichardt J. K. V., Yu M. C., Feigelson H., Stanczyk F. Z., Kolonel L. N., Henderson B. E. Androgen Metabolism and Prostate Cancer: Establishing a Model of Genetic Susceptibility // Cancer Res. - 1998. - V. 58. - P. 4497-4504.

78. Scher H. I., Steineck G., Kelly W. K. Hormone-refractory (D3) prostate cancer: refining the concept // Urology. - 1995. - V. 46(2). - P. 142-148.

79. Fujii S., Yamada A., Tomita K., Nagano M., Goto T., Ohta K., Harayama T., Endoc Y., Kagechika H. p-Carborane-based androgen antagonists active in

LNCaP cells with a mutated androgen receptor // Med. Chem. Commun. -2011.-V. 2.-P. 877-880.

80. Phillips Th. L. Boron neutron capture therapy: finally come and age ? // Int. J. Rad. Oncology. - 1994.-P. 1215-1216.

81. Malmquist J., Sjoberg S. Asymmetric Synthesis of /»-Carboranylalanine (p-Car) and 2-Methyl-o-Carboranylalanine (Me-o-Car) // Tetrahedron. - 1996. - V. 52(27).-P. 9207-9218.

82. Drechsel K., Lee C. S., Leung E. W., Kane R. R., Hawthorne M. F. Synthesis of New Building Blocks for Boron-Rich Oligomers in Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35(34). - P. 6217-6220,

83. Tjarks W., Ghaneolhosseini H., Henssen C. L. A., Malmquist J., Sjoberg S. Synthesis of para-, and nido-Carboranyl Phenanthridinium Compounds for Neutron Capture Therapy // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37(38). - P. 69056908.

84. Ghaneolhosseini H., Tjarks W., Sjoberg S. Synthesis of Boronated Phenanthridinium Derivatives for Potential Use in Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) // Tetrahedron. - 1997. - V. 53(51). - P. 17519-17526.

85. Gedda L., Ghaneolhosseini H., Nilsson P., Nyholm K., Pettersson J., Sjoberg S., Carlsson J. The influence of lipophilicity on binding of boronated DNA -intercalating compounds in human glioma spheroids // Anti-Cancer Drug Des. -2000.-V. 15.-P. 277-286.

86. Ackerman N. B., Shemesh A. Localization of Aminoacridine Fluorescence in Lung Tumors of Rats // J.Am. Med. Ass. - 1964. - V. 187(11). - P. 832-833.

87. Preston R. K., Peck R. M., Breuninger E. R., Miller A. J., Creech H. J. Further Investigations of Heterocyclic Alkylating Agents // J. Med. Chem. - 1964. - V. 7.-P. 471-480.

88. Davis M. A., Soloway A. H. Carboranes III. Boron-Containing Acridines // J. Med. Chem. - 1967. - V. 10(4). - P. 730-732.

89. Tabor C. W., Tabor H. Polyamines // Ann. Rev. Biochem. - 1984. - V. 53. - P. 749-790.

90. Beurdeley-Thomas A., Miccoli L., Oudard S., Dutrillaux B., Poupon M. F. The peripheral benzodiazepine receptors: a review // J. Neurooncol. - 2000. - V. 46. - P. 45-56.

91. Papadopoulos V., Baraldi M., Guilarte T. R., Knudsen T. B., Lacapere J.-J., Lindemann P., Norenberg M. D., Nutt D., Weizman A., Zhang M.-R., Gavish M. Translocator protein (18 kDa): new nomenclature for the peripheral-type benzodiazepine receptor based on its structure and molecular function // Trends Pharmacol. Sci. - 2006. - V. 27. - P. 402-409.

92. Maaser K., Grabowski P., Sutter A. P., Hopfner M., Foss H. D., Stein H., Berger G., Gavish M., Zeitz M., Scherubl H. Overexpression of the peripheral benzodiazepine receptor is a relevant prognostic factor in stage III colorectal cancer // Clin. Cancer Res. - 2002. - V. 8. - P. 3205-3209.

93. Matarrese M., Moresco R. M., Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Simonelli P., Verza E., Magni F., Sudati, F. Soloviev D., Todde S., Carpinelli A., Galli-Kienle M., Fazio F. Labeling and evaluation of N-[nC]methylated quinoline-2-carboxamides as potential radioligands for visualization of peripheral benzodiazepine receptors // J. Med. Chem. - 2001. - V. 44. - P. 579-585.

94. Cappelli A., Mohr G. P., Gallelli A., Giuliani G., Anzini M., Vomero S., Fresta

M., Porcu P., Maciocco E., Concas A., Biggio G., Donati A. Stracture-Activity Relationships in Carboxamide Derivatives Based on the Targeted Delivery of Radionuclides and Boron Atoms by Means of Peripheral Benzodiazepine Receptor Ligands // J. Med. Chem. - 2003. - V. 46. - P. 3568-3571.

95. Cappelli A., Valenti S., Mancini A., Giuliani G., Anzini M., Altieri S., Bortolussi S., Ferrari C., Clerici A. M., Zonta C., Carraro F., Filippi I., Giorgi G., Donati A., Ristori S., Vomero S., Concas A., Biggio G. Carborane-Conjugated 2-Quinolinecarboxamide Ligands of the Translocator Protein for Boron Neutron Capture Therapy // Bioconjugate Chem. - 2010. - V. 21. - P. 2213-2221.

96. Elderfield R. (editor) Heterocyclic Compounds, V. 1 // New York. - Wiley. -

1950.-462 P.

97. Joule G., Smith H. Heterocyclic Chemistry // London, New York. - Van Nostrand Reinhold Co. - 1978. -378 P. (ISBN 0442302118).

98. Roberts G., Casserio M. Basic Principles of Organic Chemistry 2nd edn. // Benjamin. - 1977. - 1596 P.

99. Balaban А. Т., Schroth W., Fischer G. in: Advances in Heterocyclic Chemistry

V. 10 New York, London. - Academic Press. - 1969. - 241 P.

100. Dimroth K., Wolf К. H. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, V. 3 // New York. - 1964. - 257 P.

101. Drygina О. V., Garnovskii A. D. 4H-Pyrans // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1983,-V. 19(8).-P. 807-821.

102. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Carboranylpyrans and Carboranylpyrylium salt // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1977. -V.13(9). - P. 942-944

103. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Mono- and bispirilium salt of the o- and w-carborane series // Chem. Heterocycl. Compd. - 1980. -V.16(2). - P. 134-137.

104. Дрыгина О. В., Дорофеенко Г. Н., Охлобыстин О. Ю. 4-Н-Пираны о- и л/-карборанового ряда, карборанилпиршшевые соли и насыщенные карборанил-1,5-дикетоны // ЖОХ. - 1981. - Т. 51. - С. 868-875.

105. Гребенников А. В., Казенцев А. В. Синтез феррихлорида 2-(метил-о-карборанилметил)-5,6-нафтопирилия//ЖОХ. - 1971.- Т. 41.- С. 488.

106. Drygina О. V., Panov V. В., Okhlobystin О. Yu. 4-o-Carboranylpyrylium Perchlorates and stable free radicals based on them // Chem. Heterocycl. Compd. - 1980.-V. 16(2).-P. 130-133.

107. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Reactions of 4-(o-carboranyl)pyrylium salts with nucleophilic agents. Synthesis of nitrogen heterocycles with an o-carboranyl substituent // Chem. Heterocycl. Compd. -1981. - V.17(4). - P. 320-324.

108. Fink R., Heischkel Y., Thelakkat M., Schmidt H.-W., Jonda C., Hiippauff M. Synthesis and Application of Dimeric 1,3,5-Triazine Ethers as Hole-Blocking Materials in Electroluminescent Devices // Chem. Mater. - 1998. - №10. - P. 3620-3625.

109. Fink R., Frenz C., Thelakkat M., Schmidt H-W. Synthesis and Characterization of Aromatic Poly(l,3,5-triazine-ethers) for Electroluminescent Devices // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - P. 81778181.

110. Adams C., Thurman E. Formation and Transport of Deethylatrazine in the Soil and Vadose Zone // J. Environ. Qual. - 1991. - V. 20(3). - P. 540-547.

111. Blaney J. M., Hansch C, Silipo C, Vittoria A. Structure-activity relationships of dihydrofolated reductase inhibitors // Chem. Rev. - 1984. - V. 84. -P. 333-407.

112. Mooibroek T. J., Gamez P. The s-triazine ring, a remarkable unit to generate supramolecular interactions // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360(1). -P. 381-404.

113. Meier H., Karpuk E., Hoist H. C. Star-Shaped Push-Pull Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - №11. - P. 2609-2617.

114. Lee C.-H., Lim H.-G., Lee J.-D., Lee Y.-J., Ko J., Nakamura H., Kang S. O. o-Carboranyl derivatives of 1,3,5-s-triazines: structures, properties and in vitro activities // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17. - P. 539-548.

115. Coley H. M., Brooks N„ Phillips D. H., Hewer A., Jenkins T. C., Jarman M„ Judson 1. R. The role of the A^-(hydroxymethyl)melamines as antitumour agents: Mechanism of action studies // Biochem. Pharm. - 1995. - V. 49(9). -P. 1203-1212.

116. Lee C.-H., Jin G. F., Yoon J. H., Jung Y. J., Lee J.-D., Cho Nakamurac S. H„ Kangd S. O. Synthesis and characterization of polar functional group substituted mono- and bis-(o-carboranyl)-l,3,5-triazine derivatives // Tetrahedron Letters. - 2008. - V. 49. - P. 159-164.

117. Lee C.-H., Jin G. F., Yoon J. H., Kim S. H., Lee J.-D., Nakamura H., Kang S. O. Triazinil Architecture on Bifunctional Carboranyl Templates for the Production of Potential Neutron Capture Therapy Agents: Synthesis and Characterization of 1,3,5-Triazinylcarborane Derivatives // Synthesis. - 2008. - №8. - P. 1193-1200.

118. Li Y., Carroll P. J., Sneddon L. G. Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reactions: A New Route to o-Carboranes // Inorg. Chem. -2008. - V. 47 - P. 9193-9202.

119. Azev Y. A., Dulcks T., Gabel D. Cyanuric and thiocyanuric esters as earners of boron-containing fragments and their fragmentation in mass spectrometry // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. - P. 8689-8691.

120. Azev Y. A., Slepukhina I., Gabel D. Synthesis of boron-containing heterocyclic compounds // Appl. Radiat. Isot. - 2004. - V. 61. - P. 11071110.

121. Lee J.-D., Cho S. J., Kim S. H., Chai G. Y., Lee C.-H. New Types of o-Carboranyl Heterocyclic Compounds: Synthesis and Characterization of Morpholino and Di(methoxyethyl)amino Substituted 1,3,5-Triazine Derivatives // Bull. Korean Chem. Soc. - 2012. - V. 33(9). - P. 3136-3138.

122. Ronchi S., Prosperi D., Compostella F., Panza L. Synthesis of Novel Carborane-hybrids Based on a Triazine Scaffold for Boron Neutron Capture Therapy // Synlett. - 2004. -№. 6. - P. 1007-1010.

123. Giacomelli G., Porcheddu A. Chapter 9.03: 1,3,5-Triazines in Compr. Heterocyclic Chem. Ill, V. 9 Six-membered Rings with Three or more Heteroatoms (Katritzky A.R. eds.), Elsevier. - University of Sassari, Italy. -2008.-P. 199-286.

124. Handschumacher R. E., Calabresi P., Welch A. D., Bono V., Faloon H., Frei E. Summary of current information on 6-azauridine // Cancer Chemother. Rep. - 1962-V. 21 - P. 1-18.

125. Azev Yu., Lork E., Duelcksa T., Gabel D. New possibilities of 1,2,4-triazines functionalization: first examples of synthesis and structure of boron-containing 1,2,4-triazines // Tetrahedron Lett. - 2004. - V.45. - P. 3249-3252.

126. Charushin V., Rusinov V., Chupakhin O., 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, V. 8, Russian Academy of Sciences, Ekaterinburg, Russia. - Elsevier. - 2008. - P. 96-186.

127. Chupakhin O. N., Prokhorov A. M., Kozhevnikov D. N., Rusinov V. L., Kalinin V. N., Olshevskaya V. A., Glukhov I. V., Antipin M.Yu. 1,2,4-Triazinylcarboranes: a new approach to the synthesis and the crystal structures of l-(3,6-ditolyl-l,2,4-triazin-5-yl)-2-phenyl-l,2-dicarba-closododecaborane and l,7-bis[6-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-l ,2,4-triazin-5-yl]- 1,7-dicarba-c/oso-dodecaborane // Mendeleev Commun. - 2003. - V. 13(4). - P. 165-167.

128. Chupakhin O. N., Prokhorov A. M., Kozhevnikov D. N., Rusinov V. L., Glukhov I. A., Starikova Z. A., Ol'shevskaya V. A., Kalinin V. N., Antipin M. Yu. Lithiacarboranes and l,2,4-triazine-4-oxides: SNH reactions and ring transformations // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. - 2004. - V. 53(6) - P. 12231231.

129. Ohba S., Konno S., Yamanaka H. Studies on as-Triazine Derivatives. XVI. Reactior of 1,2,4-triazinecarbonitriles whith Carbanions // Chem. Pharm. Bull. - 1991.-V. 39(2).-P. 486-488.

130. Rusinov G. L., Ishmetova R. I., Tolshchina S. G., Ignatenko N. K., Ganebnykh I. N„ Slepukhin P. A., Ol'shevskay V. A., Kalinin V. N., Charushin V. N. [4+2] Cycloaddition reactions of 1,2,4,5-tetrazines with allylcarboranes // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2010. - V. 59(1). - P. 116-121

131. Tolshchina S. G., Ishmetova R. I., Ignatenko N. K., Korotina A. V., Ganebnykh I. N., Ol'shevskaya V. A., Kalinin V. N., Rusinov G. L. Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2011. - V. 60(5). - P. 98-991.

132. Zakharkin L. I., Kalinin V. N., Gedymin V. V. Synthesis and some reactions of 3-amino-o-carboranes // J. Organomet. Chem. - 1969. - V. 16. - P. 371379.

133. Zakharkin L. I., Kalinin V. N. Synthesis of B-aminobarenes through dicarbadodecarborane (14) dianions // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.

- 1967. - V.16(l 1). - P. 2471.

134. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Kabytaev K. Z., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Glukhov I. V., Starikova Z. A. Palladium-Catalyzed Amination of 2-Iodo-para-carborane // Organometallics. - 2007. - V. 26(9). - P. 2340-2347.

135. Hartwig J. F. Recent advances in palladium- and nickelcatalyzed chemistry provide new ways to construct C-N and C-0 bonds // Angew. Chem. Int. Ed.

- 1998.-V. 37(15).-P. 2046.

136. Wolfe J. P., Wagaw S., Marcous J.-F., Buchwald S. L. Rational Development of Practical Catalysts for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation // Acc. Chem. Res. - 1998. - V. 31(12). - P. 805-818.

137. Ol'shevskaya V. A., Zaitsev A. V., Ayub R., Petrovskii P. V., Kononova E. G., Tatarskii V. V., Shtil' A. A., Kalinin V. N. New 9-isocyanato-o- and 9-isocyanato-w-carboranes: Synthesis and Chemical and Biological Properties // Doklady Chemistry. - 2005. - V. 405(1). - P. 230-234.

138. Zakharkin L. I., Kazantsev A. V., Ermaganbetov B. T., Fonshtein A. P. 1,4-Addition of lithium o-carboranes to benzylidene- and ethylidenemalonic esters // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1975. - V. 24(3). - P. 639640.

139. Kazantsev A. V., Gaas I. E., Tleutai A. T., Aksartov M. M. Synthesis and Some Reactions of 3-(Phenyl-o-carboranyl)indan-l-one // Russ. J. Org. Chem.

- 2004. - V. 40(3). - P. 360-363.

140. Louie A. S., Vasdev N., Valliant J. F. Preparation, Characterization, and Screening of a High Affinity Organometallic Probe for r-Adrenergic Receptors // J. Med. Chem. - 2011. - V. 54. - P. 3360-3367.

141. Louie A. S., Harrington L. E., Valliant J. F. The preparation and characterization of functionalized carboranes and Re/Tc-metallocarboranes as platforms for developing molecular imaging probes: Structural and cage isomerism studies // Inorg. Chim. Acta. - 2012. - V. 389. - P. 159-167.

142. Bartholoma M. D., Louie A. S., Valliant J. F., Zubieta J. Technetium and Gallium Derived Radiopharmaceuticals: Comparing and Contrasting the Chemistry of Two Important Radiometals for the Molecular Imaging Era // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - P. 2903-2920.

143. Lee J.-D., Lee C.-H., Nakamura H., Koa J., Kanga S. O. A convenient synthesis of the novel carboranyl-substituted tetrahydroisoquinolines: application to the biologically active agent for BNCT // Tetrahedron Lett. -2002. - V. 43. - P. 5483-5486.

144. Lee C.-H., Jin G. F., Kim H.-S., Nakamura H., Chung Y., Lee J.-D. Preparation of Boronated Heterocyclic Compounds Using Intramolecular Cyclization Reaction // Bull. Korean Chem. Soc. - 2008. - V. 29(2). - P. 362367.

145. Munchhof M. J., Meyers A. I. A Novel Asymmetric Route to the 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinoline, (-) Argemonine // J. Org. Chem. -1996.-V. 61.-P. 4607-4610.

146. Larghi E. L., Amongero M., Bracca A. B. J., Kaufman T. S. The intermolecular Pictet-Spengler condensation with chiral carbonyl derivatives in the stereoselective syntheses of opticallyactive isoquinoline and indole alkaloids // Arkivoc. - 2005. - Iss.12. - P. 98-153.

147. Ohta K., Janusko A., Kazynski P., Nagamine T., Sasnouski G., Endo Y. Structural effects in three-ring mesogenic derivatives of p-carborane and their hydrocarbon analogues // Liquid Crystals. - 2004. - V. 31(5). - P. 671-682.

148. Nagamine T., Januszko A., Kaszynski P., Ohta K., Endo Y. Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-/?-carboran-l-yl] [l,3]dioxanes // J. Mater. Chem. - 2006. - V. 6. - P. 38363843.

149. Ono N. Barton-Zard Pyrrole Synthesis and Its Application to Synthesis of Poiphyrins, Polypyrroles, and Dipyrromethene Dyes // Heterocycles. - 2008. -V. 75.-P. 243-284.

150. Furstner A. Chemistry and Biology of Roseophilin and the Prodigiosin Alkaloids: A Survey of the Last 2500 Years // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. -V. 42(31).-3582-3603.

151. Аскаров К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. Порфирины: структура, свойства, синтез // М., Наука. - 1985. - 333 С.

152. Garcia D. S., Sessler. J. L.Porphycenes: synthesis and derivatives // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V. 37. - P. 215-232

153. Guernion N. J. L., Hayes W. 3- and 3,4-Substituted Pyrroles and Thiophenes and Their Corresponding Polymers - A Review // Curr. Org. Chem. - 2004. -V. 8.-P. 637-651.

154. Murphy A. R., Frechet J. M. J. Organic Semiconducting Oligomers for Use in Thin Film Transistors // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 1066-1096.

155. Loudet A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 4891-4932.

156. Arcamone F. M., Animati F., Barbieri В., Configliacchi E., D'Alessio R., Geroni C., Giuliani F. C., Lazzari E., Menozzi M., Mongelli N., Penco S., Verini M. A. Synthesis, DNA-binding properties, and antitumor activity of novel distamycin derivatives // J. Med. Chem. - 1989. - V. 32. - P. 114-118.

157. Nemoto H., Wilson J. G., Nakamura H., Yamamoto Y. Polyols of a Cascade Type as a Water-Solubilizing Element of Carborane Derivatives for Boron Neutron Capture Therapy // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - P. 435-435.

158. Yamamoto Y., Cai J., Nakamura H., Sadayori N., Asao N., Nemoto H. Synthesis of Netropsin and Distamycin Analogues Bearing o-Carborane and Their DNA Recognition // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 3352-3357.

159. Chayer S., Jaquino L., Smith К. M., Vicente M. G. H. Syntheses of carboranylpyrroles // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 7759-7761.

160. Clark J. С., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Syntheses and properties of carboranylpyrroles // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2005. - V. 9. - P. 803810.

161. Clark J. C., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Novel carboranylporphyrins for application in boron neutron capture therapy (BNCT) of tumors // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46. - P. 2365-2368.

162. Fabre В., Clark J. C., Vicente M. G. H. Synthesis and Electrochemistry of Carboranylpyrroles. Toward the Preparation of Electrochemically and Thermally Resistant Conjugated Polymers // Macromolecules. - 2006. - V. 39.-P. 112-119.

163. Clark J. C., Fabreb В., Vicente M. G. H. Synthesis and Properties of Carboranylpyrroles // 207th ECS Meeting. - 2005. - MA2005-01. - P10. -Abstract 960.

164. Fabre В., Chayer S., Vicente M. G. H. First conducting polymer functionalized with covalently linked carborane units // Electrochemistry Communications. - 2003. - V. 5. - P. 431-434.

165. Bandyopadhyaya A. K., Narayanasamy S., Barthd R. F., Tjarks W. Synthesis of novel texaphyrins containing lanthanides and boron // Tetrahedron Lett. -2007. - V. 48. - P. 4467-4469.

166. Arambula J. F„ Sessler J. L., Fountain M. E., Wei W., Magda D., Siddik Z. H. Gadolinium texaphyrin (Gd-Tex)-malonato-platinum conjugates: Synthesis and comparison with carboplatin in normal and Pt-resistant cell lines // Dalton Trans. - 2009. - P. 10834-10840

167. Черноносов А. А, Крогге Д. Г., Федорова О. С. Коньюгаты олигонуклеотидов с порфиринами и их аналогами - реагенты для направленной окислительной модификации нуклеиновых кислот // Росс. Хим. Ж. - 2004. - Т. 48(4). - С. 83-99.

168. Нао Е., Fronczek F. R., Vicente М. G. Н. Carborane functionalized pyrroles and porphyrins via the Suzuki crosscoupling Reaction // Chem. Commun. -2006. - P. 4900-4902.

169. Hao E., Fabre B., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Syntheses and Electropolymerization of Carboranyl-Functionalized Pyrroles and Thiophenes // Chem. Mater. - 2007. - V. 19. - P. 6195-6205.

170. Satapathy R., Dash B. P., Zheng C., Maguire J. A., Hosmane N. S. Carboranylpyrroles: A Synthetic Investigation // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76.-P. 3562-3565.

171. Tanui H. K., Hao E., Ihachi M. I., Fronczek F. R., Smith K. M„ Vicente M. G. H. Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2011. - V. 15(05-06). - P. 412-420.

172. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Ivushkin V. A., Petrovskii P. V., Sivaev I. B., Sjoberg S., Zhigareva G. G. New B-substituted derivatives of m-carborane,/7-carborane, and cobalt bis(l,2-dicarbollide) anion// J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689. - P. 2920-2929.

173. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Kabytaev K. Z., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Glukhov I. V., Starikova Z. A. Palladium-Catalyzed Animation of 2-Iodo-para-carborane // Organometallics. - 2007. - V. 26. - P. 2340-2347.

174. Hao E., Fabre B., Fronczeka F. R., Vicente M. G. H. Poly[di(2-thiophenyl)carborane]s: conducting polymers with high electrochemical and thermal resistance // Chem. Commun. - 2007. - P. 4387-4389.

175. Barriere F., Fabre B., Hao E., LeJeune Z. M., Hwang E., Garno J. C., Nesterov E. E., Vicente M. G. H. Electropolymerizable 2,2-Carboranyldithiophenes. Structure-Property Investigations of the Corresponding Conducting Polymer Films by Electrochemistry, UV-Visible Spectroscopy and Conducting Probe Atomic Force Microscopy // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - P. 2981-2987.

176. Morisaki Y., Tominaga M., Chujo Y.Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Benzocarborane//Chem. Eur. J.-2012.-V. 18.-P. 11251-11257.

177. Chen P. S., Stevens W. C. Novel molecular sources for dispersing boron in carbon-carbon composite // Advanced Technology Materials Inc., Danbury, CT, USA, AD-246999/7/GAR. 1991. - 65 P.

178. Terrasson V., Garca Y., Farras P., Teixidor F., Vinas C., Planas J. G., Prim D., Lightc M. E., Hursthouse M. B. Crystal engineering of o-carboranyl alcohols: syntheses, crystal structures and thermal properties // Cryst. Eng. Comm.-2010.-V. 12. - P. 4109-4123.

179. Berry J. M., Watson C. Y., Whish W. J. D., Threadgill M. D. 5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1997. - P. 1147-1156.

180. Калинин В. H. Исследования в области борзамещенных функциональных производных карборанов 12 // Успехи химии. - 1980. -Т. 49(11).-С. 2188-2212.

181. Zakharkin L. I., Grebennikov А. V., Savina L. A. Barenylmethyl-p-chlorovinyl ketones // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1968. - V. 17(5).-P. 1076-1078

182. Захаркин JI. И., Гребенников А. В. Баренилзамещеные пятичленные гетероциклы // ЖОХ . - 1969. - Т. 39. - С. 572-575.

183. Drygina О. V., Garnovskii A. D. Hetarylcarboranes and their derivatives // Chem. Heterocycl. Compd. - 1983. - V. 19(5). - P. 463-474

184. Калинин В. H., Астахин В. А., Казанцев А. В., Захаркин Л. И. Синтез изоксазолов и изоксазолинов карборанового ряда // ЖОХ. - 1982. - Т. 52(8).-С. 1932-1935.

185. Захаркин Л. И., Гребенников А. В. Львов А. И. Синтез некоторых азотсодержащих производных барена // Изв. АН. СССР, Сер. Хим. -1970. -№1.- С. 106-112.

186. Frump J. A. Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications // Chem. Rev. - 1971. - V. 71 (5). - P. 483-505.

187. El-Zaria M. E., Arii H., Nakamura H. w-Carborane-Based Chiral NBN Pincer-Metal Complexes: Synthesis, Structure, and Application in Asymmetric Catalysis // Inorg. Chem. -2011. - V. 50. - P. 4149-4161.

188. Lee J.-D., Kim H.-S., Han W.-S., Kang S. O. Chiral organotin complexes stabilized by C,N-chelating oxazolinyl-o-carboranes // J. Organomet. Chem. -2010.-V. 95.-P. 463-468.

189. Lee J.-D., Co T. T., Kim T.-J., Kang S. O. New Types of o-Carborane-Based Chiral Phosphinooxazoline (Cab-PHOX) Ligand Systems: Synthesis and Characterization of Chiral Cab-PHOX Ligands and Their Application to Asymmetric Hydrogenation // Synlett. - 2009. - №5. - P. 771-774.

190. Scobie M., Threadgill M. D. Synthesis of Carborane-containing Nitroimidazole Compounds via Mild 1,3-Dipolar Cycloaddition // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1992.-P. 939-941.

191. Scobie M., Mahod M. F., Threadgill M. D.Threadgilla Tumour-targetted Boranes. Part 2. Coupling of c/oso-Carboranes to Substituted 2-Nitroimidazoles via 1.3-Dipolar Cycloaddition // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1994.-P. 203-210.

192. Scobie M., Bew S. P., Threadgill M. D. Labelled Compounds of Interest as Antitumour Agents. Part 41. Deuteration and Tritiation of a Nitroimidazole-Carborane Designed for BNCT // J. Labelled Compd. Radiopharm. - 1994. -V. 34(9).-P. 881-885.

193. Scobie M., Threadgill M. D. Tumor-Targeted Boranes. 4. Synthesis of Nitroimidazole-Carboranes with Polyether-Isoxazole Links // J. Org. Chem. -1994.-V. 59.-P. 7008-7013.

194. Beaman A. G., Tautz W., Duschinsky R. Studies in the nitroimidazole series. 3. 2-Nitroimidazole derivatives substituted in the 1-position // Antimicrob. Agents Chemother. - 1968. - P. 520-530.

195. Scobie M., Threadgill M. D. Tumour-targetted Boranes. Part 3. Synthesis of Carbarnate-linked Nitroimidazolyl Carboranes Designed for Boron Neutron Capture Therapy of Cancer J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1994. - P. 20592063.

196. Lee D. Y-W., Ji X-S, Raleigh A. Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof // Natural

Pharmacia International Inc. - Burlington, MA, USA. - US007842278B2. -2010.-27 P.

197. Антонова JI. В., Ракматулина Т. Н, Лоперев В. А., Воронков М. Г. Реакции гидразидов перфторкислот VII. Взаимодействие гидразидов рефторалканкарбо новых кислот с дихлорангидридом 1,7-карборандикарбоновой кислоты // ЖОХ. - 1979. - Т. 49. - С. 172-174.

198. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Glivka L.A., Valetskii P.M., Stanko V.l. Homogeneous and mixed poly-l,3,4-oxadiazoles based on 1,2- and l,7-bis-(4-carboxyphenyl) carborane // Polymer Sei. U.S.S.R. - 1973. - V. 15(7). - P. 1674-1682.

199. Kunchuliya D. P., Korshak V. V., Bekasova N. I. Synthesis and study of some carborane-ring-containing copolymers based on poly-l,3,4-oxadiazoles and poly-l,2,4-triazoles // Polymer Sei. USSR. - 1970. - V. 12(11) - P. 27962802.

200. Gribkova P.N., Balykova T.N., Glivka L.A., Valetskii P.M., Vinogradova S.V., Korshak V.V. Thermal degradation of poly-l,3,4-oxadiazoles containing carborane nuclei in the main chain // Polymer Sei. U.S.S.R. - 1973. - V. 15(7).-P. 1687-1696.

201. Захаркин Л. И., Ковредов А. И., Шаугумбекова Ж. С., Виноградова Л. Е., Лейтес Л. А. Синтез С-алленил-карборанов с помощью карборанилмедных соединений //ЖОХ. - 1981. - Т. 51. - С. 1582-1586.

202. Захаркин Л. И., Ковредов А. И., Шаугумбекова Ж. С., Виноградова Л. Е., Лейтес Л. А. Алленил-ацетиленовая изомеризация С-производных карборанов // ЖОХ. - 1981. - Т. 51. - С. 1575-1582.

203. Мео Ch. D., Panza L., Campo F., Capitani D., Mannina L., Banzato A., Rondina M., Rosato A., Crescenzi V. Novel Types of Carborane-Carrier Hyaluronan Derivatives via "Click Chemistry" // Macromol. Biosci. - 2008. -V. 8.-P. 670-681.

204. Toppino A., Bova M. E., Crich S. G., Alberti D., Diana E., Barge A., Aime S., Venturello P., Deagostino A. A Carborane-Derivative "Click" Reaction

under Heterogeneous Conditions for the Synthesis of a Promising Lipophilic MRI/GdBNCT Agent // Chem. Eur. J. - 2013. - V. 19. - P. 721-728.

205. Wilson J. G., Anisuzzaman A . К. M., Alam F., Soloway A. H. Development of Carborane Synthons: Synthesis and Chemistry of (Aminoalkyl)carboranes // Inorg. Chem. - 1992. - V. 31(10). - P. 1955-1958

206. El-Zaria M. E., Genady A. R., Nakamura H. Synthesis of triazolyl methyl-substituted amino- and oxy-undecahydrododecaborates for potential application in boron neutron capture therapy // New J. Chem. - 2010. - V. 34. -P. 1612-1622.

207. Ольшевская В. А., Макаренков А. В., Кононова E. Г., Петровский П. В., Вербицкий Е. В., Русинов Г. JL, Калинин В. Н., Чарушин В. Н. 1,3-Диполярное циклоприсоединение (о-карборан-1-ил)метилазида к алкинам // ДАН. - 2010. - Т. 434(3). - С. 352-355.

208. Sha С.-К., Mohanakrishnan А. К. Chapter 9: "Azides" In "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", V. 59: Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products", Padwa, A.; Pearson, W. H. // John Wiley & Sons, Inc, 2002. - P. 623-679.

209. Brase S., Gil C., Kneppei K., Zimmermann V. Organic azides: an exploding diversity of a unique class of compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. -V. 44.-P. 5188-5240.

210. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless К. B. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 40.-P. 2004-2021.

211. Majireck M. M., Weinreb S. M. Study of the Scope and Regioselectivity of the Ruthenium-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of Azides with Internal Alkynes // J. Org. Chem. - 2006 - V. 71 (22). - P. 8680-8683.

212. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless К. B. A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective "Ligation" of Azides and Terminal Alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. -V. 41(14).-P. 2596-2599.

213. Wang Q„ Chan T. R., Hilgraf R., Fokin V.V., Sharpless K. B., Finn M. G. Bioconjugation by Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne [3+2] Cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125(11 ). - P. 3192-3193.

214. Schindler, S. Reactivity of Copper(I) Complexes Towards Dioxygen // Eur. J. Inorg. Chem. - 2000. - P. 2311-2326.

215. Meng J., Fokin V. V., Finn M. G. Kinetic resolution by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition // Tetrahedron Letters. - 2005. - Vol. 46. - P. 4543-4546

216. Appukkuttan P., Dehaen W., Fokin V. V., Van der Eycken E. A Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction // Org. Lett. - 2004. - V. 6(23). - P.4223-4225.

217. Reddy K. R., Rajgopal K., Kantam M. L. Copper(II)-Promoted Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Water // Synlett. - 2006. -No. 6.-P. 957-959.

218. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani M., Yamaguchi K., Mizuno N. Efficient Oxidative Alkyne Homocoupling Catalyzed by a Monomeric Dicopper-Substituted Silicotungstate // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 2407-2410.

219. O'Donnell M. J., Polt R. L. A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids // J. Org. Chem. - 1982. - V. 47(13). - P. 26632666.

220. Kotha S., Haider S., Brahmachary, E. Synthesis of highly functionalize diphenylalanine derivatives via cross-enyne metathesis reactions // Tetrahedron. - 2002. - Vol. 58. - P. 9203-9208.

221. Chankeshwara S. V., Chakraborti A. K. Catalyst-Free Chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of Amines in Water // Organic Letters. - 2006. - V. 8(15).-P. 3259-3262.

222. Ol'shevskaya V. A., Makarenkov A. V., Kononova E. G., Petrovskii P. V., Verbitskiy E. V., Rusinov G. L., Charushin V. N., Hey-Hawkins E., Kalinin

V. N. Novel bis[(l,2,3-triazolyl)methyl]carborane derivatives via regiospecific copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditionPolyhedron. - 2012. -V. 42. - P. 302-306.

223. Yacob Z., Shah J., Leistner J., Liebscher J. (S)-Pyrrolidin-2-ylmethyl-l,2,3-triazolium Salts - Ionic Liquid Supported Organocatalysts for Enantioselective Michael Additions to P-Nitrostyrenes // Synlett. - 2008. -№15. - P.2342-2344.

224. Fan W.-Q., Katrisky A. R. 1,2,3-Triazoles In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, V. 4: Five-membered Rings with More than Two Heteroatoms and Fused Carbocyclic Derivatives, A. R. Katrisky, C. W. Rees, C. W. V. Scriven // Pergamon Press: New York, Oxford. - 1996. - P. 1-126;

225. Mathew P., Neels A., Albrecht M. 1,2,3-TriazoIylidenes as Versatile Abnormal Carbene Ligands for Late Transition Metals // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130.-P. 13534-13535.

226. Haltsanelt S., Liebscher J. A Novel and Versatile Access to Task-Specific Ionic Liquids Based on 1,2,3-Triazolium Salts // Synlett. - 2008. - №. 7. - P. 1058-1060.

227. Aizpurua J. M., Aizpurua M. S., Azcune I., Miranda J. I., Monasterio Z., Lecina E. G., Raluca M., Fratila Z. 'Click' Synthesis of Nonsymmetrical 4,4-Bis( 1,2,3-triazolium) Salts // Synthesis. - 2011. - V. 17. - P. 2737-2742.

228. Singh H., Chala S., Kapoor V. K., Paul D., Malhotra R. K. 4 Medicinal Chemistry of Tetrazoles// Prog. Med. Chem. - 1980. - V. 17.-P. 151-183;

229. Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Успехи Химии. - 1994. -Т. 63(10).-С. 847-865.

230. Wittenberger S. J. Recent developments in tetrazole chemistry // New J. Org. Synth. - 1994. - V. 26. - P. 499-531.

231. Войтехович С. В., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А. Соли 1,3- и 1,4-замещенного тетразолия // Успехи химии. - 2002. - Т. 71(9). - С. 819839.

232. Aldhoun M., Massi A., Dondoni A. Click Azide-Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered C-Glycosyl a-Amino Acids // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73(24). - P. 9565-9575.

233. Roh J., Vavrova K., Hrabalek A. Synthesis and Functionalization of 5-Substituted Tetrazoles // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 6101-6118.

234. Ol'shevskaya V. A., Makarenkov A. V., Kononova E. G., Petrovskii P. V., Grigoriev M. S., Kalinin V. N. Use of carborane carboxylic acids in the synthesis of boronated nitrogen heterocycles // Polyhedron. - 2013. - V. 51. -P. 235-242.

235. Грушин В. В., Толстая Т. П, Лищикина Л. И. 9-о-Карборанил азид // Изв. АН СССР, Сер. Хим. - 1982. - № 11. -С. 2633.

236. Zakharkin L. I., Kovredov А. I., Ol'shevskaya V. A., Antonovich V. А. Synthesis of o-(o-carboran-9-yl)- and о-(я?-сагЬогап-9-у1)-я-cyclopentadienyldicarbonyliron and their rearrangement in reactions with bromine to ft-(o-carboran-9-yl)cyclopentadienyl- and rc-(w-carboran-9-yl)cyclopentadienyl-dicarbonylironbromides, respectively // J. Organomet. Chem. - 1984. - V. 267. - P. 81-91.

237. Захаркин Л. И., Ольшевская В. А., Евстигнеева Р. П., Лузгина В. Н., Виноградова Л. Е., Петровский П. В.Синтез 5,10,15,20-тетра[3-(о- и м-карборанил)бутил]порфиринов, содержащих о-связь С~В // Изв. АН СССР, Сер. Хим. - 1998. - № 2. - С. 347-349.

238. Захаркин Л.И., Чаповский Ю.А., Братцев В.А. Станко В.И. Синтез карборановых кислот баренового ряда // ЖОХ. - 1966. - Т. 36. - С. 878-886.

239. Olshevskaya V. A., Ayuob R., Brechko Zh. G., Petrovskii P. V., Kononova E. G., Levit G. L., Krasnov V. P., Charushin V. N., Chupakhin O. N„ Kalinin V. N. Synthesis of carborane analogues of y-aminobutanoic acid // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690. - P. 2761-2765.

240. Coley H. M., Sarju J., Wagner G. Synthesis and Characterization of Platinum(II) Oxadiazoline Complexes and their In Vitro Antitumor Activity

in Platinum Sensitive and Resistant Cancer Cell Lines // J. Med. Chem. -2008.-V. 51.-P. 135-141;

241. Tyrkov, A. G. Sukhenko L. T. Synthesis and antimicobacterial activity of co-substituted 3-aryl-5-nitromethyl-l,2,4-oxadiazoles // Pharm. Chem. J. - 2002. -V. 36(1).-P. 14-15;

242. Palekar V. S., Damle A. J., Shukla S. R. Synthesis and antibacterial activity of some novel bis-l,2,4-triazolo[3,4-b]-l,3,4-thiadiazoles and bis-4-thiazolidinone derivatives from terephthalic dihydrazide // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 44. - P. 5112-5116.

243. Thesen M. W., Kruger H., Janietz S., Wedel A., Graf M. Investigation of spacer influences in phosphorescent-emitting nonconjugated PLED systems // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. - 2010. - V. 48. - P. 389-402.

244. Tang H., Tang H., Zhang Z., Yuana J., Conga C., Zhang K. Synthesis, photoluminescent and electroluminescent properties of a novel europium(III) complex involving both hole- and electron-transporting functional groups // Synth. Met. - 2009. - V. 159. - P. 72-77.

245. Tsuchiya K., Sakaguchi K., Kasuga H., Kawakaini A., Taka H., Kita H., Ogino K. Synthesis of charge transporting block copolymers containing 2,7-dimethoxycarbazole units for light emitting device//Polymer. - 2010. - V. 51. -P. 616-622.

246. Несынов E. П., Греков А. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи химии. - 1964. - Т. 33(10). - С. 1184-1193.

247. Huisgen R., Satier J., Sturm H. Acylierung 5-substitutierter Tetrazole zu 1,3,4-Oxdiazolen // Angew. Chem. - 1958. - V. 70. - P. 272-273.

248. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem. - 1964. - V. 68 (3).-P. 441-451

249. Katritzky A. R., Tymoshenko D. O., Chen K., Fattah A. A. Ring and side chain reactivities of l-([l,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-lH-benzotriazoles // ARKIVOC 2001.-P. 101-108.

250. Pandey R. К., Zheng G. Porphyrin as photosensitizers in photodynamic therapy in The Porphyrin Handbook Kadish К. M., Smith К. M., Guilard R. // Academic Press: San Diego. - 2000. - V. 6. - P. 157-230.

251. Wasielewski M. R. Photoinduced electron transfer in supramolecular systems for artificial photosynthesis // Chem. Rev. - 1992. - V. 92. - P. 435-461.

252. Bocian D. F., Holten D., Lindsey J. S. Design and Synthesis of Porphyrin-Based Optoelectronic Gates // Chem. Mater. - 2001. - V. 13. - P. 1023-1034.

253. Chatterjee D. K., Fong L. S., Zhang Y. Nanoparticles in photodynamic therapy: An emerging paradigm // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2008. - V.60. - P. 1627-1637.

254. Wan Q-X., Liu Y. The Ionic Palladium Porphyrin as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Heck Reaction in Ionic Liquid Solution Under Aerobic Conditions // Catal. Lett. - 2009. - V. 128. - P. 487-492.

255. Ольшевская B.A., Короткова H.C., Макаренков A.B., Лузгина В.Н., Калинин В.Н. Синтез борированных порфиринов модификацией 5-(4'-аминофенил)-10,15,20-трифенил-порфирина // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2013.-№ 1(1).-С. 118-123.

256. Kmper W. J., Chamberlin Т. A., Kochanny М. Regiospecific Aiyl Nitration of Meso-Substituted Tetraarylporphyrins: A Simple Route to В ¡functional Porphyrins // J. Org. Chem. - 1989. - V. 54. - P. 2753-2756.

257. Ольшевская B.A., Лузгина B.H., Куракина Ю.А., Макаренков А.В., Петровский П.В., Кононова Е.Г., Миронов А.Ф., Штиль А.А., Калинин В.Н. Синтез и противоопухолевые свойства карборановых конъюгатов 5-(4'-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина // ДАН. — 2012. - Т. 443(4). - С. 442-447.