Синтез и свойства производных 4,5-диаминохинолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Носачева Елена Анатольевна

• Носачева Елена Анатольевна
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Носачева Елена Анатольевна

Введение

Глава 1 Диметиламино- и метиламинохинолины (литературный обзор)

1.1 Способы получения

1.1.1 Путем хинолиновой циклизации

1.1.2 Замещение атома водорода в хинолинах

1.1.3 Алкилирование аминохинолинов

1.1.4 Аминодегалогенирование

1.1.5 Замещение других групп

1.1.6 Другие способы

1.2 Физико-химические характеристики

1.2.1 Молекулярное и кристаллическое строение

1.2.2 Спектральные свойства

1.2.3 Основность

1.3 Реакционная способность

1.3.1 Кватернизация

1.3.2 Нуклеофильное замещение КМе2- и КНМе- групп

1.3.3 Другие реакции

1.4 Практическое применение

Глава 2 Синтез производных 4,5-бис(диметиламино)хинолинов

2.1 Подходы к незамещенному соединению

2.1.1 Литиирование 4- и 5-диметиламинохинолинов

2.1.2 На основе хинолин-#-оксидов

2.1.3 Через электрофильное замещение в 4-диметиламино- и 4-хлорхинолинах

2.2 Замещенные 4,5-бис(диметиламино)хинолины

2.2.1 Синтез 4-хлорхинолинов

2.2.2 Синтез 5-нитро-4-хлорхинолинов

2.2.3 Синтез 5-амино-4-диметиламинохинолинов

2.2.4 Метилирование 5-амино-4-диметиламинохинолинов

Глава 3 Свойства 4,5-бис(диметиламино)хинолинов

3.1 Основания: общие свойства и структура

3.2 Основания: спектры ЯМР

3.3 Соли с протонными кислотами: получение и свойства

3.3.1 Получение и структура в твердом виде

3.3.2 Структура солей в растворе

3.4 Соли: теоретические расчеты для газовой фазы

3.5 Основность 4,5-бис(диметиламино)хинолинов

3.6 Диметиламино-5-алкиламинохинолины

Глава 4 Экспериментальная часть

4.1 Общая информация

4.2 Рентгено-структурные исследования

4.3 Подходы к синтезу незамещенного 4,5-бис(диметиламино)хинолина

4.4 Синтез оснований производных 4,5-бис(диметиламино)хинолина

4.5 Соли 4,5-бис(диметиламино)хинолинов 15-18 с протонными кислотами

Выводы

Список цитированной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства производных 4,5-диаминохинолинов»

Введение

На протяжении нескольких последних десятилетий значительное развитие получили исследования нейтральных органических супероснований, отражением чего, в частности, служат недавно вышедшая монография [1], обзорные статьи [2-4] и тематический журнальный кластер [5-9]. Успехи в этой области способствовали, с одной стороны, углублению кислотно-основной теории, с другой, они предоставили в руки химиков новый инструментарий для решения разнообразных синтетических задач. Пожалуй, главным толчком, пробудившим интерес к нейтральным супероснованиям, послужило обнаружение Альдером в 1968 году необычайно высокой основности 1,8-бис(диметиламино)нафталина (1, сокращенно БМЛК) [10]. Основность БМЛК (рКа = 12.1 в Н20, 7.5 в ДМСО и 18.62 в МеСК) [2, 11] в миллион раз выше, чем у обычных ариламинов. В настоящее время диамин 1, широко известный под коммерческим названием «протонная губка», рассматривается как родоначальник одноименного класса органических оснований. Главная особенность протонных губок заключается в том, что их высокая основность (термодинамическая активность) сочетается с низкой кинетической активностью, т. е. медленным присоединением-отщеплением протона. Если для обычных аминов скорость этого процесса лимитируется диффузией (к~1010 л моль-1. сек-1), то в протонных губках она в среднем на 4-5 порядков ниже из-за стерического экранирования межазотного пространства [12]. По этой же причине протонные губки мало нуклеофильны, т. е. они не реагируют или трудно реагируют по атомам азота с другими электрофильными частицами, например, ионами металлов или карбокатионами. Согласно существующей точке зрения, высокая основность БМЛК обусловлена близостью объемных пери-диметиламиногрупп, из-за чего их метильные группы находятся вне межазотного пространства, а неподеленные электронные пары вынуждены ориентироваться навстречу друг другу. Дестабилизация, возникающая из-за электростатического отталкивания последних, снимается при протонировании, что приводит к значительному выигрышу в свободной энергии. Дополнительный энергетический эффект дает образование весьма прочной внутримолекулярной водородной связи (ВВС) в катионе 1Н+.

На протяжении почти полувековой истории протонных губок одним из главных стимулов для исследователей служило стремление создавать все более сильные основания этого типа. Одна из ведущих идей заключалась в том, чтобы используя структурную специфику

Ме,.. ..чМе Ме-'Ы Ы-Ме

Ме, О Нг Ме

1Н+

DMAN, еще больше дестабилизировать основание. В этом отношении весьма заманчивыми представлялись аналоги DMAN, содержащие вместо диметиламиногрупп азагруппы, -№=. Стереохимическая жесткость аза-групп могла бы усилить электростатическое отталкивание неподеленных электронных пар ^р2-гибридизованных атомов азота. Первые соединения такого рода - хино[7,8-Л]хинолин (2) и винамидин 3 - были получены в 1987 году группами Штааба в Германии [13] и Швезингера в Швейцарии [14]. Они действительно оправдали ожидания, хотя и в разной степени. Так, если хинохинолин 2 (рКа= 12.8, Н2О) [15] был всего на 0.7 единиц основнее DMAN, то основность соединения 3 (рКс= 31.94, MeCN) оказалась на 13 порядков выше. Последнее стало результатом как амидиновой природы 3, так и дополнительного сближения атомов азота в этой молекуле.

г—ч .

N n

""Ы К'"

N

4 4Н (У) 4Н+(А)

Однако, строго говоря, соединения 2 и 3 не являются протонными губками из-за их кинетической активности. Действительно, они быстро присоединяют - отщепляют протон и легко дают хелатные комплексы с металлами и другими кислотами Льюиса. Поэтому их можно охарактеризовать как вещества, похожие на протонные губки [3]. В этой связи, более интересны гибридные супероснования, в структуре которых наряду с пери-диметиламиногруппами присутствовал бы аза-фрагмент. Простым и весьма интригующим соединением такого рода мог бы стать 4,5-бис(диметиламино)хинолин (4), неизвестный к началу нашей работы. Его специфика определяется двумя обстоятельствами. Во-первых, заранее трудно предсказать будет ли основание 4 вести себя как протонная губка, образуя анилиниевый катион 4Н+(А), или же его протонирование из-за сильного +М-эффекта пери-диметиламиногрупп пройдёт по кольцевому азоту с образованием хинолиниевого катиона 4Н+(0). Во-вторых, соединение 4 очень похоже на 4-диметиламинопиридин (5), известный своей замечательной каталитической активностью, особенно в реакциях транс-ацилирования [16, 17]. С большой вероятностью можно предсказать, что хинолиновая протонная губка 4 будет основнее амина 5 и, если её протонирование пройдет по циклическому гетероатому,

каталитическая активность 4 также будет выше. С учётом этих обстоятельств, в настоящей работе мы поставили перед собой цель изучить возможные подходы к синтезу хинолина 4 и его производных и, в случае успеха, исследовать свойства этих соединений.

Очевидными предшественниками основания 4 могли стать 4,5-динитрохинолин (6), производные 4,5-диаминохинолина (7) или соединения типа 4-хлор-5-диметиламинохинолина. Главная трудность при их получении заключалась в том, что хинолин в отличие от нафталина не нитруется сразу в оба пери-положения и тем более по гетерокольцу. Кроме того, нитрование бензольного кольца в хинолине также протекает неселективно. Неудивительно, что к началу нашей работы в литературе практически отсутствовали сведения о 4,5-диаминохинолинах. Единственное исключение - сам 4,5-диаминохинолин (7), описанный в 1987 году [18]. Он был получен в несколько стадий, включающих нитрование хинолин-#-оксида по положению 4, элиминирование ^-оксидной функции в 8, дальнейшее нитрование 4-нитрохинолина и гидрирование образующегося при этом динитропроизводного 6. Несмотря на многочисленные эксперименты, нам не удалось воспроизвести эту методику из-за низких выходов и подвижности 4-нитрогруппы при действии нуклеофилов на соединение 8. Ввиду этого были исследованы другие подходы к 4. Они основывались, в частности, на использовании в качестве исходных веществ хинолин-1-оксидов 9-11, 4-хлорхинолина 12, а также 4- и 5-диметиламинохинолинов 13 и 14 [19].

Хотя и эти подходы оказались не слишком успешными, они привели нас к выводу о необходимости блокировки положения 8 хинолинового цикла, что существенно повышает региоселективность ключевых синтезов. Руководствуясь этим и рядом других соображений,

6

7

С1

нам в конечном итоге удалось получить четыре первых производных 4,5-бис(диметиламино)хинолина 15-18 [20-26]. Их исследование показало, что они ведут себя одновременно как протонные губки и хинолины, протонируясь в зависимости от агрегатного состояния, природы заместителей и условий как по диметиламиногруппам, так и по кольцевому гетероатому. При этом целый ряд наблюдаемых нами явлений, связанных с местом протонирования, основностью и таутомерными эффектами, ранее не наблюдался в хинолиновом ряду. Мы полагаем, что полученные нами результаты в совокупности имеют значение не только для химии хинолина и суперосновных систем, но и расширяют представления о таутомерных процессах и водородных связях. Следует также иметь в виду большое значение производных хинолина в медицинской химии и их распространение в природе [27, 28].

Диссертация состоит из четырех глав. Первая представляет собой литературный обзор способов получения и свойств диметиламино- и метиламинохинолинов [29]. Во второй главе изложены и обсуждены наши данные, касающиеся синтеза производных 4,5-бис(диметиламино)хинолина 15-18 и некоторых их предшественников. Третья глава содержит описание структуры и физико-химических характеристик производных 4,5-бис(диметиламино)хинолина 15-18. Четвертая глава - экспериментальная часть, после которой следуют выводы и список цитируемой литературы.

Глава 1 Диметиламино- и метиламинохинолины (литературный обзор)

1.1 Способы получения

1.1.1 Путем хинолиновой циклизации

Для синтеза диметиламино- и метиламинохинолинов часто используют классические методы построения хинолинового цикла.

2-Диметиламинохинолины

При обработке анилинов 19 реагентом Вильсмайера-Хаака 20, полученным из амида ацетоуксусной кислоты, образуются 2-диметиламино-4-метилхинолины 22 [30]. В качестве промежуточного соединения в реакции участвует амидин 21, циклизующийся под действием серной кислоты. Выход составляет 50-60%, за исключением 8-метилпроизводного 22Ь, где он падает до 8.5% (схема 1).

Н С-£—СН _о^ОРОС|2 20

сг

СН3

гК

ЧЧНз 19а (Р=Н) 19Ь (Р=2-Ме) 19с (Р=3-Ме) 19с1 (Р=3-ОМе) 19е (Р=4-ОМе)

чсн2 Н2304

21

N ЫМе2

22а(Р=Н) 22Ь (Р=8-Ме) 22с (Р=7-Ме) 22с! (Р=7-ОМе) 22е (Р=5-ОМе)

Схема 1

Похожая циклизация, катализируемая полифосфорной кислотой (РРА), возможна и на основе ацетиленовых производных #-арилформамидинов 24, предшественниками которых являются хлориды типа 23 (схема 2) [31]:

ГЦ^Мег ВгМд—С=С~Р

I

С1

ТНР

23

24

Ы^ЫМео

РРА, а

ЫМе2

25а (Р=Н, 76%) 25Ь (Р=РИ, 63%)

Схема 2

В циклизациях этого типа может участвовать и орто-заместитель в арильном ядре. Так, образующийся при кипячении 5-хлорантранилонитрила с диметилацеталем диметилацетамида ацетамидин 26, при последующей обработке гидридом натрия с высоким выходом дает хинолин 27 (схема 3) [32].

С1

сы

Н3С ОСНз Н3С ОСНз

С1

сусЫпехапе, n42 а, Л.5Ь

СМСНз МаН ^ С1

М^ММе2 <1юхапе, Д, 5.5И

^Ме2

27 (80%)

26 (79%) Схема 3

В серии работ по получению 2-диметиламинохинолинов в качестве исходных веществ использовались ацетанилиды 28а-Г и их аналоги 28g-i (схема 4) [33-36]. По-видимому, и здесь предшественниками хинолиновых оснований являются #-ариламидины 31. Так, при кипячении соединений 28 в смеси диметилформамида (БМБ) и гексаметилфосфортриамида (НМРТ) образуется соответствующий 2-диметиламинохинолин 29 наряду с небольшим количеством амидина 30 (схема 4, таблица 1) [33]. Вероятный механизм циклизации предполагает на заключительной стадии нуклеофильное присоединение арильного фрагмента к боковой формильной группе [34]. При Я1=Е1, /-Рг, выход хинолинов 29 резко падает, что может быть связано со стерическими факторами на стадии образования 32.

X

СН2Р1

Н

ОМР

28ан НМРТ

НМРА, 250°С уу , ,

25а 29а-И

ЫМе2

X

Н

ЗОа^

X

СН2Р1 _

X

31 ач

О

Н-Й Р1

СН(Ч1 РМ^ у

Схема 4

Таблица 1. Циклизация ациланилидов 28 в системе БМБ / НМРТ [33-36].

Ацетанилид Продукт

Хинолин Выход, % Амидин Выход, %

28а, Я=Я1=Н 25^ Я=Н, Я1=Н 72 30^ Я=Н < 1

28Ь, Я=о-Ме, Я1=Н 29a, Я=8-Ме, Я1=Н 76 30Ь, Я=о-Ме 3

28c, Я=п-Ме, Я1=Н 29Ь, Я=6-Ме, Я1=Н 61 30c, Я=п-Ме -

28d, Я=о-ОМе, Я1=Н 29^ Я=8-ОМе, Я1=Н 40 30d, Я=о-ОМе -

28e, Я=п-ОМе, Я1=Н 29d, Я=6-ОМе, Я1=Н 51 30e, Я=п-ОМе -

28Г, Я=о-СН2СбН5, Я1=Н 29e, Я= 0-СН2С6Н5, Я1=Н 59 301, Я= 0-СН2С6Н5 -

Ацетанилид Продукт

Хинолин Выход, % Амидин Выход, %

28g, Я=Н, R1=Me 29f, R=Н, R1=Me 53 30a, R^ 5

28h, R=^ R1=Et 29g, R=Н, R1=Et 26 30a, R^ ~ 10

28i, R=^ R1=i-Pr 29h, R=Н, R1=i-Pr 0 30a, R=Н 22

Совместное использование DMF и HMPT необходимо для введения в анилиновый субстрат NMe2 группы, а также для обеспечения высокой температуры, требуемой для протекания процесса. Роль главного амидирующего фрагмента играет, по-видимому, НМРТ, тогда как DMF участвует в основном в реакции С-ацилирования, ведущей к интермедиату 32. В пользу этого предположения говорят данные таблицы 2, базирующейся на схеме 5. Так, если DMF в этой реакции заменить более сильным ацилирующим агентом - фенилацетатом 33а, выход хинолина увеличивается с 45 до 52%, а при замене DMF вторичными анилидами кислот выход хинолина резко падает или же он не образуется вообще, тогда как амидин 31 становится основным продуктом реакции [33].

XJ

28a,b,dj

nhc-ch3 + h3c-c-r1

и о

II

о

ЗЗа-е

W //

+ r-n' "NMe2 22а,d,f 31c,ej

n=c:

Схема 5

Таблица 2. Соотношение хинолинов 22 и амидинов 31 в реакциях циклизации ацетанилидов.

Субстрат Реагент Хинолин Выход, % Амидин Выход, %

28a, R=H 33a, R1=OC6H5 22a, R=Н 52 - -

28b, R=Me 33b, R1=NMe2 22f, R=Me 45 - -

28b, R=Me 33c, R1=n-Me-C6H4NH 22f, R=Me 18 31c, R=Me 44

28d, R=OMe 33d, R1=n-OMe-C6H4NH 22d, R=OMe 6 31e, R=OMe 76

28j, R=Cl 33e, R1=n-Cl-C6H4NH - - 31j, R=Cl 64

Соединения 22 с выходом 23-54% можно также получить, действуя на анилины смесью НМРТ и уксусной кислоты (схема 6) [33,35]. Очевидно, и в этом случае необходимые реагенты (соответствующий ацетанилид и ацетамид) образуются in situ путем ацилирования анилина уксусной кислотой и участия НМРТ в реакциях амидирования.

сщсоон

NH;

HMPT, A

Схема 6

Умеренные выходы хинолинов в приведенных реакциях были объяснены жесткими условиями, которые благоприятствуют образованию сложной смеси продуктов переацилирования и переамидирования (схема 7) [33].

NHC-CH3 + CH3CH2-C-NMe2

о

/=\ ,сн3 /=\ СН2СН3 NMe, ^ NMe,

HMPT

CH3-C-NMe2 + CH3CH2-C-NMe2

CH2CH3

Схема 7

Для генерирования НМРТ in situ было предложено использовать вместо него смесь Р2О5 и вторичного амина [36]. Слабая сторона данного подхода - необходимость тщательного подбора диалкиламина и Д#-диалкилформамида. Так, более нуклеофильный диметиламин, всегда образующийся в таких реакциях, выигрывает конкуренцию, например, у диизопропиламина. В результате, как показывает пример, приведенный на схеме 8, вместо ожидаемого 6-бром-2-диизопропиламинохинолина образуется 2-диметиламинопроизводное 34i.

NMe2

Br

CH3

A

DMF

N' Р4°ю. NHPr2', 250°C,

*N NMe2

34i, 25%

Схема 8

Индийские ученые провели серию опытов по получению 2-диметиламино-4-хлорхинолинов 36 и 37, исходя из производных 1-(2-азидофенил)этанона 35 и реагента Вильсмайера в относительно мягких условиях (схема 9) [37,38].

'N3 35а(Р=Н) 35Ь (Р=Вг) 35с (Р=С1)

РМР/РОСЬ

3-411, 90°С

СНО

N ЫМе2 36а (Р=Н, 35%) 36Ь (Р=Вг, 28%) 36с <К=С1, 44%)

N ЫМе2 37а (Р=Н, 50%) 37Ь (Р=Вг, 26%) 37с (Р=С1, 44%)

Схема 9

В качестве субстрата в данной реакции можно использовать также производные 1-(2-азидо)пропанона и 1-(2-азидо)бутанона 35d-h, что дает 3-алкил-4-хлорхинолины 36d,e,g,h и 38d,f,g,h (схема 10). Механизм этих превращений рассмотрен в ссылке [37].

N3

35с1 (Р=Н, Р1=Ме) 35е (Р=Вг, Р1=Ме) 35f (Р=С1, Р1=Ме) 35д (Р=Н, ЗбИ (Р=Вг, Р1=Е^

38с! (Р=Н, Р1=Ме, 19%) 38е (Р=Вг, Р1=Ме, 0%) 38f (Р=С1, Р1=Ме, 78%) 38д (Р=Н, R1=Et, 39%) ЗвИ (Р=Вг, R1=Et, 36%)

Схема 10

2,4-Бис(диметиламино)хинолин

Для получения 2,4-бис(диметиламино)хинолинов 40 исходили из анилинов 19а,е-к, которые вводили в реакцию с диэтилмалонатами 39а,Ь в среде НМРТ (синтез Комба, схема 11). Из-за жестких условий выходы хинолинов не превышали 30% (таблица 3) [35, 39-41]. В реакции незамещенного анилина с диэтилмалонатом 39а в качестве побочного продукта был выделен 4-анилино-2-диметиламинохинолин, а при взаимодействии пара-анизидина с 39а - 4-(пара-анизил)-2-диметиламино-6-метоксихинолин 41 (7%).

19а, е-к

ЕЮ2ССНС02Е1 НМРТ, 210°С, 1И

МеО

ММе2

С6Н4ОМе

ЫМе2

Схема 11

Таблица 3. 2,4-Бис(диметиламино)хинолины, полученные из анилинов [35, 39-41].

Субстрат Реагент Продукт Выход, %

19а, Я=Н 39^ Я1=Н 40a, Я=Н, Я1=Н 30

19Г, К=пара-СН 39a, Я1=Н 40Ь, Я=6-СН3 ,Я1=Н 25

19е, Я=пара-ОСНэ 39a, Я1=Н 40^ Я=6-ОСН3, Я1=Н 26

19g, Я=орто-ОСНэ 39a, Я1=Н 40d, Я=8-ОСН3, Я1=Н 25

Субстрат Реагент Продукт Выход, %

19Ъ, R=пара-Cl 39^ R1=Н 40^ R=6-Cl, R1=Н 29

19^ R=2,3-диметил 39^ R1=Н 40f, R=7,8-диметил,R1=Н 23

19^ R=2,5-диметил 39^ R1=Н 40g, R=6,8-диметил,R1=Н <1

19^ R=H 39Ь, 40h, R=H, R1=Et 5

Различные замещенные 2,4-бис(диметиламино)хинолины с выходом от умеренного до хорошего были также получены из #-ацетилантранилатов 42a-i кипячением в HMPT (схема 12, таблица 4) [40].

ЫМе2

^^ХОСЖ1 НМРТ

П Т

230-240°С 'к-^к.-^к,., ^С^ЫНССН3 N ММе2

42ач О 40а, е, ¡-т

Схема 12

Таблица 4. 2,4-Бис(диметиламино)хинолины, полученные из #-ацетилантранилатов.

Субстрат Продукт Выход, % Субстрат Продукт Выход, %

42^ R=R1=H 40a, R=H 41 42Г, R=5-Br, R1=Et 40j, R=5-Br 49

42Ь, R=H, R1=Me 40a, R=H 48 42g, R=5-Me, R1=Et 40k, R=5-Me 58

42c, R=H, R1=Et 40^ R=H 70 42^ R=3,4-Me2, R1=Et 40l, R=6,7-Me2 17

42d, R=4-Cl, R1=Et 40e, R=6-a 41 42i, R=4,5-Me2, R1=Et 40m, R=5,6-Me2 66

42e, R=5-Cl, R1=Et 40i, R=5-a 52

5-, 6-, 7- и 8-Диметиламинохинолины

Для получения хинолинов с диметиламиногруппой в бензольном ядре традиционно применяют реакцию Скраупа [42-44] и ее модификацию, известную под названием синтеза Дёбнера-Миллера, в которой вместо глицерина и серной кислоты используют а /^-непредельное карбонильное соединение, например, кротоновый альдегид [45].

При использовании в реакции Скраупа мета-замещенных анилинов возможно образование как 5-, так и 7-замещенного хинолина [44]. Обычно, преобладает 7-изомер как стерически менее затрудненный. Так, в работе 1947 года отмечалось, что циклизация м-ацетамидодиметиланилина 43 по Скраупу дает 7- и 5-диметиламинохинолины 44 и 14 в соотношении 7:1 (схема 13) [46]. Однако, по мере развития физических методов исследования, результаты старых работ существенно уточнялись. Например, в публикации 1962 года сообщалось, что следуя методике [46], соединения 44 и 14 по данным УФ-спектроскопии

образуются в соотношении 3:1 [47]. Эти результаты были вновь уточнены в 2006 году [48, 49]. Было показано, что при работе с 70% серной кислотой, использованной в статье 1947 года [46], образуется лишь небольшое количество 5-диметиламинохинолина (14), который трудно отделяется от 7-изомера 44. В то же время, в классических для реакции Скраупа условиях (глицерин, 96-98% И2804 и нитробензол) образуется исключительно 7-диметиламинохинолин (44). Слабой стороной последней методики стал низкий выход (5%) амина 44, который удалось повысить до 26% при работе в атмосфере азота и осторожном нагревании реакционной смеси.

ОН ОН ОН

I I I

СН2-СН СН2

ЫНСОМе

43

т-М02С6Н430зЫа, 70% Н2304, А, 511

Ме2Ы

Ме2М

44

Схема 13

В публикациях [50, 51] сообщалось о получении 6-диметиламинохинолина (45) посредством реакции Скраупа. В них, однако, отсутствовали подробные прописи и физико-химические характеристики 45. Его получение по Скраупу было упомянуто и в статье [52].

Конденсаций анилинов 191-п с кротоновым альдегидом 46 по методу Дёбнера-Миллера были получены с достаточно хорошим выходом 6-, 7- и 8-диметиламинохинолины 47 (схема 14) [53-55]. При обработке 3-диметиламиноанилина 191 паральдегидом 48 удалось синтезировать 7-диметиламинохинолин 47а (43%). Использование в этом случае 2- и 4-диметиланилинов привело к образованию соответственно соединений 47с и 47Ь [55].

Ме2М

О'

1ЧН;

6Ы НС1, А

191 (3-ММе2) 19т (4-ЫМе2) 19п (2-ММе2)

Ме2Ы

Ме^О^

ОуО

Ме 48

Ме

1ЧН,

НСЦ

сопс,- г.1, м м 1211 2

ггп

191 47а, 43%

Схема 14

Кипячением анилинов 191,т,о с диэтиловым эфиром 4-оксопент-2-ендиовой кислоты 49 были получены хинолины 50а-с с выходом 15-25% (схема 15) [56].

ЕЮ2С

C02Et

TFA, A, 18-24h

C02Et

Схема 15

При конденсации 4-диметиламиноанилина и этоксиметиленмалонового эфира (51) по Гоулду-Якобсу вначале образуется диэтил-2-((4-(диметиламино)фениламино)метилен)малонат (52). Его последующее нагревание при 230-250 оС в смеси дифенил - дифениловый эфир (даутерм) дает производное 6-диметиламинохинолина 53a [57]. Если на первой стадии кипятить смесь в толуоле, а на второй заменить даутерм дифенилоксидом, то вместо 53a, образуется этилкарбоксилат 53Ь с выходом 67% (схема 16) [58].

Me2N

а

19т

Чч Н Et0'CY^0Et

О. OEt

Me2N

NH2

a) for 53a 4f?' OEt b>for53b

Me2N

и

,CH

52

a) 230-250 °C, dowtherm, 20 min b) 1) toluene, A; 2) diphenylether, A, 1h

COOR

53a, R=H, 50% 53b, R=Et, 67%

Схема 16

Еще одним примером получения 7-диметиламинохинолинов 55 является синтез Комба, по которому 3-диметиламиноанилин (19Г) конденсируют с диэтилмалонатами 54a,c (схема 17) [53, 54, 59].

РСН(С02Е1)2 ОН

54а (Ч=Н,с Р=Ме

Me?N

NH

191

2 when 260-270°С, 20min 2 ^ н R °"

Схема 17

1.1.2 Замещение атома водорода в хинолинах

Как сообщил Бергстром еще в 1946 г [60], хинолин может подвергаться окислительному аминированию метиламином в условиях модифицированной реакции Чичибабина. Так, при нагревании в запаянной бомбе смеси хинолина, избытка метиламина, нитрата калия и эвтектики NaNH2/KNH2 с выходом 26% был получен 2-метиламинохинолин (56). По-видимому, нуклеофилом в данном случае служит образующийся in situ метиламид-анион MeNH-. Позднее [61] результаты этого опыта были существенно уточнены. Оказалось, что в данных условиях,

ЫаМН2, КЫН2, КЫ03, 100-135 °С, 4Ь

помимо 56, образуется 2-аминохинолин 57, причем соотношение 56 / 57 составляет 23 : 77 (схема 18). Считается, что реакции этого типа протекают через промежуточное образование а-комплекса, который под действием окислителя (в данном случае нитрат-аниона) ароматизуется с отщеплением гидрид-иона [62, 63]. В то же время, получить аналогичным способом 2-диметиламинохинолин не удалось. При действии на хинолин диметиламидом калия или лития в среде метиламина, сухого диэтилового эфира или толуола хинолин оставался неизменным [64].

Ме1ЧН2 (Г^^^СТ^ + С^С^Х

ЫНМе ^^ ЫН2 56 57

Схема 18

Прямое введение аминогруппы с помощью нуклеофильного замещения возможно в любое из ядер хинолина при его активации нитрогруппой (схема 19). Лучшим окислителем для элиминирования гидрид-иона из а-комплекса 59 в этом случае признан перманганат калия [62, 63]. При использовании метиламина он служит не только нуклеофилом, но и растворителем и реакция протекает при -7 оС. Как правило, замещается водородный атом, находящийся в орто-положении к группе N02, но иногда процесс протекает по пора-положению или даже с замещением нитрогруппы (2-нитрохинолин). Выходы могут достигать 77%, хотя чаще они заметно ниже (табл. 5) [65]. Таким способом были получены 2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-метиламинонитрохинолины 60, а также 5,7- и 6,8-бис(метиламино)нитрохинолины. В качестве побочных продуктов иногда образуются аминонитрохинолины 61, очевидно в результате окислительного «обгорания» метильной группы.

02М-п-

ЫНоМе

-7°С

МеН21\1

к©

59а-п

Схема 19

Таблица 5. Окислительное метиламинирование нитрохинолинов.

Исходный нитрохинолин Основной продукт реакции (выход, %) Побочный продукт (выход, %)

58a (3-N02) 60a (3 -N02-4-NHMe) (77) 61a (3-N02-4-NH2) (6)

58Ь (5-^2) 60Ь (5-N02-6-NHMe) (25) 60c (5-N02-8-NHMe) (21) 60d (5-N02-6,8-(NHMe)2 (29) 61Ь (5-N02-6-NH2) (5) 61c (5-N02-8-NH2) (4)

58с (6-N02) 60e (6-N02-5-NHMe) (61) 61d (6-N02-5-NHMe) (5)

58d (7-N02) 60f (7-N02-8-NHMe) (54) 6^ (7-N02-8-NH2) (7)

Исходный нитрохинолин Основной продукт реакции (выход, %) Побочный продукт (выход, %)

58e (8-Ш2) 60g (8-К02-5-КНМе) (14) 60h (8-К02-7-КНМе) (31) 61f (8-К02-5-ЫН2) (4) 61g (8-К02-7-КН2) (5)

58f (2-К02) 60i (2-ЫНМе) (75) нет

58g [5,7-(К02)2] 60j [5,7-(Ш2)2-8-КНМе] (8) 60k [5,7-(К02)2-6,8-(КНМе)2] (52) 60c (5-К02-8-КНМе) (8)а нет

58h [6,8-(К02)2] 60l [6,8-(Ш2)2-7-КНМе] (7) 60m [6,8-(Ш2)2-5-КНМе] (18) 60п [6,8-(К02)2-5,7-(КНМе)2] (32) нет

а 7-№02- группа замещается на водород

В старых японских работах сообщалось о получении эквимолярной смеси 2- и 4-диметиламинохинолинов 25а и 13 с общим выходом 58% при кипячении свежеперегнанного хинолин-1-оксида (62) с БМБ в присутствии ББ3 и тозилхлорида (схема 20) [66, 67]. Подобные реакции, называемые иногда кине-замещением [62, 63], протекают через образование солей 63, в которых ядро активировано к присоединению нуклеофила, а уходящая группа (тозилат-анион) отщепляется от соседнего атома в виде п-толуолсульфокислоты (64®25а).

N1^

HCONMe2

62

О-

BF3, Е^О^С!, Д, 1,51п

25а 4

: -тsoн

+

NMe2

N

13

OTs

N

CoTs

NMe2 Н

63

64

Схема 20

Замена водорода на КМе2- или КНМе- группу возможна в ходе двухстадийной реакции: сначала - хинолин-1-оксида (62) и пара-толуолсульфохлорида, затем - полученного на первой стадии 1-(хинолин-4-ил)пиридиний тозилата (65) и солянокислого диметиламина, при этом преимущественно образуется 2-метиламинохинолин (56) (схема 21) [68].

Me2NHHCI 200°C,2h TsO"

NHMe

Схема 21

Запатентован способ получения 5-диметиламино-8-метоксихинолина (67) из 8-метоксихинолина (66) реакцией последнего с диметилхлорамином в кислой среде в присутствии сульфата железа (I) (схема 22) [69]. Судя по данным [70] о механизме аминирования ароматических субстратов гидроксиламином и его аналогами, а также по месту вступления аминогруппы, реакция протекает по механизму электрофильного замещения.

ЫМе2

С1ЫМе2

85% H2S04, Fe2S04*7H20, 15...28°С, 25min

Схема 22

1.1.3 Алкилирование аминохинолинов

В отсутствии основания 2- и 4-аминохинолины реагируют с алкилгалогенидами исключительно по азагруппе, образуя соли типа 68 и 69 (схема 23) [71, 72].

Mel

Схема 23

Напротив, в 8-аминохинолине (70), по-видимому, из-за пространственных помех, в тех же условиях алкилируется аминогруппа с образованием 8-метиламинопроизводного 71 (схема 24) [72]. Этот факт опровергает более раннюю работу [73], в которой сообщалось о протекании данной реакции по аза-группе соединения 70.

Mel

EtOH, A, 9h

MeHN

Схема 24

3-Диметиламинохинолины

Для метилирования аминогруппы в хинолинах обычно используют йодистый метил в присутствии Na2CO3, ^CO3, NaH, KH. Работа с содой и поташом возможна в водной среде, но в случае намного более сильных гидридных оснований используют безводные и малокислые растворители типа THF, DMF, алканов и аренов. Например, кипячение смеси 3-амино-2-метилхинолина (72) с избытком MeI в воде в присутствии карбоната натрия протекает как по амино-, так и по аза-группе, давая соль 73 с выходом 74% (схема 25) [74].

4 equiv. Mel Na2C03, Н20,

NMe,

©с N Me

I"

Схема 25

3-Аминохинолин в присутствии гидрида калия метилируется уже при 0 оС, образуя 3-метиламинолинолин (74) с выходом 32% (схема 26) [75]. Альтернативным способом алкилирования служит восстановительное метилирование смесью формальдегида и муравьиной кислоты. Так, 3-амино-Bz-метоксихинолины 75 с высоким выходом были превращены в 3-диметиламинопроизводные 76 [76] (схема 26).

1)2 equiv. КН, NH2 THF, О °С, 20min

2) 5.2 equiv. Mel, THF,

H2CO, НС02Н

DMF, A, 6h

75а R=OMe, R1=H 75b R=H, R1=OMe 75c R=R1=OMe

NHMe

NMe2

76a R=OMe, R1=H, 80% 76b R=H, R1=OMe, 85%; 76c R=R1=OMe, 95%

Схема 26

5-Диметиламинохинолин

5- и 8-Диметиламино-2-метилхинолин 78 и 47с были получены метилированием аминов 77а,Ь йодистым метилом в системе DMF-NaH [55] (схема 27). Без приведения точного протокола реакции сообщалось также об исчерпывающем метилировании группы КИ2 йодистым метилом в 5-амино-8-метилхинолин-2-оне [77].

1) 6 equiv. NaH, DMF, r.t., 1h

н м^4М^Ме 2) 6 equiv. Ме1, H2N ы Ме DMF, гЛ, 12Ь

77а R=5-NH2 77Ь R=8-NH2

Ме2Ы

78 R=5-NMe2, 85%; 47с R=8-NMe2, 44%

Схема 27

Согласно патентному источнику [78] 5-аминохинолин метилируется в ортофосфорной кислоте метанолом с образованием 5-диметиламинохинолина (14) с выходом 57% (схема 28).

МеОН

Н3Р04, 150°С,

Схема 28

Серию 8-арил-5-диметиламинохинолинов 80 синтезировали из нитросоединений 79 как показано на схеме 29; промежуточный амин отделялся и без очистки вводился в реакцию алкилирования (таблица 6) [79].

N

R

79а-е

1) Pd/C, Н2, ЕЮН, AcOEt

2) Н2СО, NaBH3CN, АсОН, CH3CN

ЫМе2

R

80а-е

Схема 29

Таблица 6. Получение 5-диметиламинохинолинов 83.

Продукт реакции R Выход, % Продукт реакции R Выход, %

80а С6Н5 86 80а Л 74

80Ь 2-нафтил 57

80с 2-нафтил-6-метокси 38 80е он й^] он 69

6-Метиламино- и 6-диметиламинохинолины

Алкилированием 6-амино-2-хлорхинолина (81) йодистым метилом в DMF в присутствии поташа получена смесь продуктов моно- 82 и диметилирования 83 [80]. Авторы не приводят их соотношения, но отмечают, что выход 83 возрастает при постепенном добавлении в реакционную массу дополнительных порций СН3! (схема 30). В патенте [81] описано

метилирование родственного амина 84 в DMF в присутствии гидрида натрия. Несмотря на избыток йодистого метила, выход диметиламинопроизводного 47Ь не превысил 39%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Носачева Елена Анатольевна, 2020 год

Список цитированной литературы

1. Ishikawa, T. Superbases for Organic Synthesis / T. Ishikawa. - New York: John Wiley and Sons, 2009. - 326 p.

2. Pozharskii, A. F. Proton sponges in «The Chemistry of Anilines», Part 2, Chapter 17 / A.F. Pozharskii, V.A. Ozeryanskii; [ed. by Z. Rappoport] - Chichester: John Wiley and Sons, 2007. - Pp. 931-1026.

3. Pozharskii, A. F. Heterocyclic superbases: Retrospective and current trends / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, E. A. Filatova // Chem. Heterocycl. Compd. - 2012. -Vol. 48. - № 1. - Рр.200-219.

4. Pozharskii, A. F. Proton Sponges and hydrogen transfer phenomena / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii // Mendeleev Commun. - 2012. -Vol. 22. - № 3. - Pp. 117-124.

5. Ishikawa, T. Organic Superbases: the concept at a glance / T. Ishikawa, L. M. Harwood // Synlett. -2013. - Vol. 24. - № 19. - Pp. 2507-2509.

6. Suzuki, N. Immobilized 1,2-bis(guanidinoalkyl)benzenes: potentially useful for the purification of arsenic-polluted water / N. Suzuki, K. Kishimoto, K. Yamazaki, T. Kumamoto, T. Ishikawa, D. Margetic // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 19. - Pp. 2510-2514.

7. Filatova, E. A. Synthesis of 2-alkynyl-, 4-alkynyl, and 2,7-dialkynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes and the unexpected influence of ortho-alkynyl groups on their basicity / E. A. Filatova, A. F. Pozharskii, A. V. Gulevskaya, N. V. Vistorobskii, V. A. Ozeryanskii // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 19. - Pp. 2515-2518.

8. Biswas, A. K. Is the isodesmic reaction approach a better model for accurate calculation of pKa of organic superbases? A computational study / A. K. Biswas, R. Lo, B. Ganguly // Synlett. - 2013. -Vol. 24. - № 19. - Pp. 2519-2524.

9. Carrera, G. V. S. M. Use of the organic superbases and temperature effect for the development of reversible protic amino acid salts / G. V. S. M. Carrera, A. Costa, M. N. da Ponte, L. C. Branco // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 19. - Pp. 2525-2530.

10. Alder, R. W. The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene / R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, D. R. Winterman // Chem. Commun. - 1968. - № 13. - Pp. 723-724.

11. Kaljurand, I. Extension of the self-consistent spectrophotometry basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pKa units: unification of different basicity scales / I. Kaljurand, A. Kutt, L. Soovali, T. Rodima, V. Maemets, I. Leito, I. A. Koppel // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - № 3. - Pp. 10191028.

12. Hibbert, F. Temperature-jump study of proton transfer from protonated 1,8-bis-(dialkylamino)naphthalenes to hydroxide ion in water and aqueous dioxane / F. Hibbert // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1974. - Pp. 1862-1866.

13. Zirnstein, M. A. Quino[7,8-^]quinoline, a new type of "proton sponge" / M. A. Zirnstein, H. A. Staab // Angew. Chem., Int. Ed. - 1987. - Vol. 26. - № 5. - Рр. 460-461.

14. Schwesinger, R. Novel, very strongly basic, pentacyclic "proton sponges" with vinamidine structure / R. Schwesinger, M. MiBfeldt, K. Peters, H. G. von Schnering // Angew. Chem., Int. Ed. -1987. - Vol. 26. - № 11. - Рр. 1165-1167.

15. Wustefeld, H.-U. Transition metal complexes with the Proton Sponge 4,9-dichloroquino[7,8-^]quinoline: highly twisted aromatic systems and an extreme "out-of-plane" position of the coordinated transition metal atom / H.-U. Wustefeld, W. C. Kaska, F. Schuth, G. D. Stucky, X. Bu, B. Krebs // Angew. Chem., Int. Ed. - 2001. - Vol. 40. - № 17. - Pp. 3182-3184.

16. Scriven, F. V. 4-Dialkylaminopyridines: super acylation and alkylation catalysts / F. V. Scriven // Chem. Soc. Rev. - 1983. - Vol. 12. - Рр. 129-161.

17. Heinrich, M. R. Enhancing the Catalytic Activity of 4-(Dialkylamino)pyridines by conformational fixation / M. R. Heinrich, H. S. Klisa, H. Mayr, W. Steglich, H. Zipse // Angew. Chem., Int. Ed. -2003. -Vol. 42. - № 39. - Рр. 4826-4828.

18. Woodgate, P. D. The preparation of pyrido[4,3,2-de]quinazoline and pyrido[3,4,5-de]quinazoline / P. D. Woodgate, J. M. Herbert, W. A. Denny // Heterocycles. - 1987. - Vol. 26. - № 4. - Рр. 10291036.

19. Shmoilova, E. A. Synthesis of 4,5-Bis(dimethylamino)quinolines and the dual direction of their protonation / E. A. Shmoilova, O. V. Dyablo, A. F. Pozharskii // Chem. Heterocycl. Compd. - 2013. -Vol. 49. - № 9. - Рр. 1308-1322.

20. Dyablo O. V. 4,5-Bis(dimethylamino)quinolines: proton sponge versus azine behavior / O. V. Dyablo, E. A. Shmoilova, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, O. N. Burov, Z. A. Starikova // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - № 16. - Рр. 4134-4137.

21. Dyablo, O. V. Synthesis of 6-methoxy-V2,V2,V^V^V^V5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine - a new representative of quinoline proton sponges / O. V. Dyablo, A. F. Pozharskii, E. A. Shmoilova, A. O. Savchenko // Chem. Heterocycl. Compd. - 2015. - Vol. 51. - № 3. - Рр. 250-258.

22. Dyablo, O. V. Molecular structure and protonation trends in 6-methoxy- and 8-methoxy-2,4,5-tris(dimethylamino)quinolines / O. V. Dyablo, A. F. Pozharskii, E. A. Shmoilova, V. A. Ozeryanskii, N. S. Fedik, K. Y. Suponitsky // J. Mol. Str. - 2016. - Рр. 305-315.

23. Молодежная конференция «Международный год химии». Казань, 8-9 октября 2011 - с. 155156. Шмойлова Е. А., Дябло О. В., Пожарский А. Ф. Синтез 2,4,5-трис(диметиламино)-8-метилхинолина.

24. «Менделеев-2012». VI Всероссийская конференция молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием. Санкт-Петербург, 3-6 апреля 2012 - т.3, с. 520-521. Шмойлова Е. А., Пожарский А. Ф. Первые представители хинолиновых протонных губок.

25. IX International conference of young scientists on chemistry „Mendeleev - 2015", Saint-Petersberg, 7th-10th April 2015, p. 301. Shmoilova E. A., Savchenko A. O. Synthesis and some properties of 6-methoxy-#2,#2,^4,^4,#5,#5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine.

26. Dombay Organic Conference Cluster D0CC-2016. Dombay, 29th May - 04th June 2016, p. 176. Dyablo O. V., Shmoilova E. A., Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., 4,5-Bis(dimethylamino)quinolines: unusual trends of protonation.

27. Corey, E. J. Molecules and Medicine / E. J. Corey, B. Czako, L. Kurti. Hoboken: J.Wiley & Sons, Inc, 2007. - 272 pp.

28. Pozharskii, A. F. Heterocycles in Life and Society / A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky. - Chichester: J. Wiley & Sons, 2011. - 301 pp.

29. Dyablo, O. V. Methylamino- and dimethylaminoquinolines / O. V. Dyablo, A. F. Pozharskii, E. A. Nosacheva // Chem. Heterocycl. Compd. - 2018. - Vol. 54. - № 1. - Pp. 1-21.

30. Bredereck, H. Säureamid-Reaktionen, XXVIII. Über eine neue synthese von 2-dimethylamino-chinolinen / H. Bredereck, R. Gompper, K. Klemm, B. Föhlisch // Chem. Ber. - 1961. - Vol. 94. - № 11. - Pp. 3119-3128.

31. Ried, W. Neuartige Synthese von 2-amino-chinolinen aus chlorformamidinen und äthinyl-grignard-verbindungen / W. Ried, P. Weidemann // Chem. Ber. - 1971. - Vol. 104. - № 10. - Pp. 3329-3340.

32. Francis, J. E. A general synthesis of 5,7-diaminoimidazo[4,5-è]pyridine ribosides ("2-amino-1-deazaadenosines") from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside) / J. E. Francis, M.

A. Moskal // Can. J. Chem. - 1992. - Vol. 70. - № 5. - Pp. 1288-1295.

33. Pedersen, E. B. Studies on Organophosphorus compounds. IX. Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) as reagent in a new quinoline synthesis / E. B. Pedersen, S. O. Lawesson // Acta Chem. Scand., Ser. B. - 1974. -Vol. 28. - № 9. - Pp. 1045-1054.

34. Pedersen, E. B. Phosphoramides. IV. A new synthesis of biologically important formamidines / E.

B. Pedersen // Acta Chem. Scand. - 1977. - Vol. B31. - P. 261.

35. Pedersen E. B. Phosphoric amide reagents. Phosphorus chemistry. Chapter 35 / E. B. Pedersen // ACS Symposium Series. - 1981. - Vol. 171. - Pp. 173-176.

36. Hansen, B. W. Phosphoramides, XV. Phosphorus pentoxide amine mixture as reagent in the synthesis of 2-(dialkylamino)quinolines / B. W. Hansen, E. B. Pedersen // Liebigs Ann. Chem. - 1981. - № 8. - Pp. 1485-1491.

37. Amaresh, R. R. A novel one-pot synthesis of 2-aminoquinolines from arylazidoketones by cyclization under Vilsmeier conditions / R. R. Amaresh, P. T. Perumal // Tetrahedron. - 1998. - Vol. 54. - № 47. - Pp. 14327-14340.

38. Amaresh, R. R. A novel one-pot synthesis of 2-aminoquinolinederivatives from arylazido ketones by cyclization under Vilsmeier condition / R. R. Amaresh, P. T. Perumal // Tetrahedron Lett. - 1998. -Vol. 39. -№ 22. - Pp. 3837-3840.

39. Pedersen, E. B. Phosphoramides. I. Hexamethylphosphoric triamide as a reagent in a new synthesis of 2,4-bis(dimethylamino)quinolines / E. B. Pedersen // Acta Chem. Scand. B. - 1976. - Vol. 30. - № 2. - Pp. 133-136.

40. Pedersen, E. B. Phosphoramides - II. Synthesis of 2,4-bis(dimethylamino)quinolines by HMPT inducted ring closure of anthranilates / E. B. Pedersen // Tetrahedron. - 1977. - Vol. 33. - № 2. - Pp. 217-220.

41. Pedersen, E. B. Phosphoramides - V. Synthesis of 4,6-bis(dymethylamino)thieno[2,3-b]pyridines by an HMPT induced ring closure reaction / E. B. Pedersen, D. Carlsen // Tetrahedron. - 1977. - Vol. 33. - № 16. - Pp. 2089-2092.

42. Knueppel, Ch. A. Ueber eine Verbesserung des Skraupschen Verfahrens zur darstellung von chinolin und chinolinderivaten / Ch. A. Knueppel // Ber. - 1896. - Vol. 29. - № 1. - Pp. 703-709.

43. Manske, R. F. H. A further modification of the skraup synthesis of quinoline / R. F. H. Manske, F. Leger, G. Gallagher // Can. J. Research B. - 1941. - Vol. 19b. - № 12. - Pp. 318-319.

44. Manske, R. H. F. The Skraup synthesis of quinolones / R. H. F. Manske, M. Kulka // Organic Reactions. - 1953. - Pp. 59-72.

45. Wang, Z. (Editor). Doebner-Miller Reaction. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents / Zerong W. (Editor). - New York: J. Wiley and Sons, Inc., 2010. - Pp. 924-929.

46. Bradford, L. The Skraup reaction with ^-substituted anilines / L. Bradford, T. J. Elliott, F. M. Rowe // J. Chem. Soc. - 1947. - Pp. 437-445.

47. Palmer, M. H. The Skraup reaction. Formation of 5- and 7- substituted quinolines / M. H. Palmer // J. Chem. Soc. - 1962. - Pp. 3645-3652.

48. Van den Berg, O. A wavelength-shifting fluorescent probe for investigating physical aging / O. Van den Berg, W. F. Jager, D. Cangialosi, J. Van Turnhout, P. J. T.Verheijen, M. Wübbenhorst, S. J. Picken // Macromolecules. - 2006. - Vol. 39. - № 1. - Pp. 224-231.

49. Van den Berg, O. 7-Dialkylamino-1-alkylquinolinium salts: highly versatile and stable fluorescent probes / O. Van den Berg, W. F. Jager, S. J. Picken // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - № 7. - Pp. 2666-2676.

50. Steck, E. A. Absorption spectra of pyridines, quinolones and isoquinolines / E. A. Steck, G. W. Ewing // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - Vol. 70. - № 10. - pp. 3397-3406.

51. Price, Ch. C. 4,7-Dichloroquinoline / Ch. C. Price, R. M. Roberts // Org. Synth. - 1948. - Vol. 28. - Pp. 38.

52. Takai, H. Studies on heterocycles carbon-13 magnetic resonance spectroscopy. XI. Nitrogen heterocycles. (1). 6-Substituted quinoline and quinoxaline derivatives / H. Takai, A. Odani, Y. Sasaki // Chem. Pharm. Bull. - 1978. - Vol. 26. - № 6. - Pp. 1672-1676.

53. Davis, M. J. Substituent effects on the sensitivity of a quinoline photoremovable protecting group to one- and two-photon excitation / M. J. Davis, Ch. H. Kragor, K. G. Reddie, H. C. Wilson, Y. Zhu, T. M. Dore // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - № 4. - Pp. 1721-1729.

54. Dore, T. M. BHQ-caged nucleotide probes photolysable by two-photon excitation / T. M. Dore, Y. Zhu, K. H. Reddie, J. D. Lauderdale // US 2010/0048502 A 1. - Feb. 25, 2010.

55. Petit, M. Substitution effect on the one- and two-photon sensitivity of DMAQ "caging" groups / M. Petit, Ch. Tran, Th. Roger, Th. Gallavardin, H. Dhimane, F. Palma-Cerda, M. Blanchard-Desce, F. C. Acher, D. Ogden, P. I. Dalko // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - № 24. - Pp. 6366-6369.

56. Laras, Y. Synthesis of quinoline dicarboxylic esters as biocompartible fluorescent tags / Y. Laras, V. Hugues, Y. Chandrasekaran, M. Blanchard-Desce, F. C. Acher, N. Pietrancosta // J. Org. Chem. -2012. - Vol. 77. - № 18. - Pp. 8294-8302.

57. Riegel, B. Thesynthesis of some 4-quinolinols and 4-chloroquinolines by the ethoxymethylenemalonic ester method / B. Riegel, G. R. Lappin, B. H. Adelson, R. I. Jackson, Ch. J. Albisetti, R. M. Dodson, R. H. Baker // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - Vol. 68. - № 7. - Pp. 1264-1266.

58. Suzuki, H. Preparation of quinoline hexose analogs as novel chloroquine-resistant malaria treatmets (1). Synthesis of 4-hydroxyquinoline-/-glucosides / H. Suzuki, N. S. M. Aly, Y. Wataya, HS. Kim, I. Tamai, M. Kita, D. Uemura // Chem. Pharm. Bull. - 2007. - Vol. 55. - № 5. - Pp. 821-824.

59. Nasr, M. 7-Aminoquinolines. A novel class of agents active against herpesviruses / M. Nasr, J. C. Drach, S. H. Smith, Ch. Shipman, J. H. Burckhalter // J. Med. Chem. - 1988. - Vol. 31. - № 7. - Pp. 1347-1351.

60. Bergstrom, F. W. The use of fused eutectic of sodium amide and potassium amide in organic syntheses / F. W. Bergstrom, H. G. Sturz, H. W. Tracy // J. Org. Chem. - 1946. - Vol. 11. - № 3. - Pp. 239-246.

61. Luthy, N. G. The equilibrium between 2-amino- and 2-alkylamino- quinolines / N. G. Luthy, F. W. Bergstrom, H. S. Mosher // J. Org. Chem. - 1949. - Vol. 14. - № 2. - Pp. 322-327.

62. Gulevskaya, A.V. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen as a Tool for Heterocyclic Ring Annulation / A.V. Gulevskaya, A.F. Pozharskii // Advances in Heterocyclic Chemistry. - 2007. -Vol. 93. - Pp. 57-115.

63. Гулевская, А. В. Окислительное алкиламинирование ароматических и гетероароматических субстратов и сопутствующие гетероциклизации / А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский // Изв. АН, Сер. Хим. - 2008. - № 5. - C. 899-913.

64. Luthy, N. G. Introduction of alkylamino and dialkylamino groups into the quinoline nucleus / N. G. Luthy, F. W. Bergstrom, H. S. Mosher // J. Am. Chem. Soc. - 1949. - Vol. 71. - № 3. - Pp. 11091110.

65. Wozniak, M. Oxidative methylamination of nitroquinolines / M. Wozniak, M. Grzegozek // Liebigs Ann. Chem. - 1993. - № 8. - Pp. 823-829.

66. Tanida, H. Polarization of aromatic heterocyclic compounds. CXXII. New dimethylamination of N-oxides of quinoline series / H. Tanida // Yakugaku Zasshi. - 1958. - Vol. 78. - Pp. 608-611; Chem. Abstr. - 1958. - Vol. 52. - № 21. - P. 18420.

67. Tanida, H. Dialkylamination of ammoquinoline N-oxides / H. Tanida. - JP 360117464 B4 19610927. - 1961.

68. Hanama, M. Preparation of 2- and 4-substituted quinolines from 1-(2-quinolyl)- and 1-(4-quinolyl)pyridinium salts / M. Hanama, K. Funakoshi // Yakugaku Zasshi. - 1964. - Vol. 84. - Pp. 4247; Chem. Abstr. - 1964. - Vol. 61. - № 3. - P. 3067.

69. Edison, M. Werkwijze voor het bereiden van aromatische N-alkylaminen / M. Edison // NL 6614947 19670501. - May 2, 1967.

70. Kuzmenko, V.V. N-Aminoazoles / V. V. Kuzmenko, A. F. Pozharskii // Advances in Heterocyclic Chemistry. - 1992. - Vol. 53. - Pp. 85-231.

71. Wrigh, G. C. Synthesis and hypotensive properties of new 4-aminoquinolines / G. C. Wright, E. J. Watson, F. F. Ebetino, G. Lougheed, B. F. Stevenson, A. Winterstein // J. Med. Chem. - 1971. - Vol. 14. - № 11. - Pp. 1060-1066.

72. Deady, L. W. The methylation of 8-aminoquinoline / L. W. Deady, N. I. Yusoff // J. Heterocycl. Chem. - 1976. - Vol. 13. - № 1. - Pp. 125-126.

73. Plakogiannis, F. M. Antitumor activity of some quaternary ammonium compounds. Structure -activity relationship / F. M. Plakogiannis // J. Med. Chem. - 1971. - Vol. 14. - № 5. - Pp. 430-432.

74. Clemo, G. R. Some derivatives of 3-aminoquinoline / G. R. Clemo, G. N. Swan // J. Chem. Soc. -1945. - Pp. 867-870.

75. Agarwal, S. The effect of N-methylation on photophysical properties of 3-aminoquinoline / S. Agarwal // J. Fluoresc. - 2011. - Vol. 21. - № 5. - Pp. 1959-1967.

76. Vecchietti, V. #1-acyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds / V. Vecchietti, E. Mussini, G. Ferrari // EP 0072070 A2. - Feb. 16, 1983.

77. Sudha, S. 5-Dimethylamino-8-methyl-2-quinolone / S. Sudha, K. Subramanian, Th. Steiner, G. Koellner, V. T. R. Ramakrishnan, K. Sriraghavan // Acta Crist. - 1997. - Vol. C53. - № 5. -Pp. 606607.

78. Wright, G. Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers / G. Wright, P. Gregory // WO 2004/087814 A1. - Oct. 14, 2004.

79. Manabe, K. Effects of ion-pair structure on relative basicity in chloroform: acid-base equilibria controlled by steric repulsion, n-stacking interactions, and hydrogen bonding within an ion pair / K. Manabe, K. Okamura, T. Date, K. Koga // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol. 115. - № 12. - Pp. 53245325.

80. Evertsson, E. Therapeutic agents I / E. Evertsson, T. Inghardt, J. Lindberg, A. Linusson, F. Giordanetto // WO 2005/066132 A1 - July 21, 2005.

81. Diamond, M. Small-molecule inhibitors of the androgen receptor / M. Diamond, J. Jones, A. Renslo // WO 2008/128100 A1 - Oct. 23, 2008.

82. Brancatelli, G. Basicity and bulkiness effects of 1,8-diaminonaphthalene, 8-aminoquinoline and their alkylated derivatives on the different efficiencies of ^5-C5H5 and ^5-C5Me5 ruthenium precatalysts in allylic etherification reactions / G. Brancatelli, D. Drommi, G. Femino, M. Saporita, G. Bottari, F. Faraone // New J. Chem. - 2010. - Vol. 34. - № 12. - Pp. 2853-2860.

83. Yoshida, S. Alkylation of aminoquinolines. II. / S. Yoshida // J. Pharm. Soc. Japan. - 1947. - Vol. 67. - P. 65; Chem. Abstr. - 1951. - Vol. 45. - № 20-21. - P. 9543h.

84. Yasuye, M. Synthesis of quinoline derivatives. IV. Alkylation of aminoquinoline by p-toluenesulfonic acid esters / M. Yasuye, T. Yasukawa // J. Pharm. Soc. Japan. - 1946. - Vol. 66. - P. 4; Chem. Abstr. -1951. - Vol. 45. - № 13-14. - P. 6204.

85. Gilman, H. Rearrangement in the reaction of d-halogenonaphthalenes with lithium diethylamide / H. Gilman, N. N. Crounse, S. P. Massie, R. A. Benkeser, S. M. Spatz // J. Am. Chem. Soc. - 1945. -Vol. 67. - № 2. - Pp. 2106-2108.

86. Ito, H. Synthesis of nitro compounds by means of oxidation of acilamino compounds. XIII. Formation of c/s-2-nitrocinnamotrinitrile by oxidation of 2-methylaminoquinoline with hydrogen peroxide / H. Ito // Chem. Pharm. Bull. - 1964. - Vol. 12. - № 3. - Pp. 350-352.

87. Reese, C. B. The reaction of 9-chlorophenanthridine and related compounds with tertiary amines / C. B. Reese // J. Chem. Soc. - 1958. - Pp. 899-901.

88. Barlin, G. B. Kinetics of reactions in heterocycles. Part IX. Trimethylammonio- and dimethylamino-N-methyl-derivatives of quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, and quinoxaline / G. B. Barlin, A. C. Young // J. Chem. Soc. B. - 1971. - № 12. - Pp. 2323-2329.

89. Hino, K. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines with potent antidepressant activity / K. Hino, K. Furukawa, Y. Nagai, H. Uno // Chem. Pharm. Bull. - 1980. - Vol. 28. - № 9. - Pp. 2618-2622.

90. Jiang, J. 2-Aminoquinoline melanin-concentrating hormone (MCH)1R antagonists / J. Jiang, P. Lin, M. Hoang, J. Young, D. Chaung, R. Eid, Ch. Turner, P. Lin, X. Tong, J. Wang, C. Tan, S. Feighner, O. Palyha, D. L. Hreniuk, J. Pan, A. W. Sailer, D. J. MacNeil, A. Howard, L. Shearman, S. Stribling, R. Camacho, A. Strack, L. H. T. Van der Ploeg, M. T. Goulet, R. J. DeVita // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - Vol. 16. - № 20. - Pp. 5270-5274.

91. Kaneko, Ch. Cycloadditions in synthesis. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta[c]-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives / Ch. Kaneko, T. Naito, Yu Momose, H. Fujii, N. Nakayama, I. Koizumi // Chem. Pharm. Bull. - 1982. - Vol. 30. - № 2. - Pp. 519-525.

92. Singh, R. M. An alternative synthesis of pyrimido[4,5-6]quinoline-4-ones via metal-free amination in water and Vilsmeier-Haack cyclization / R. M. Singh, N. Sharma, R. Kumar, M. Asthana, Sh. Upadhyay // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - № 50. - Pp. 10318-10325.

93. Shetty, R. V., Synthesis of 2-substituted primaquine analogues as potential antimalarias / R. V. Shetty, Jr. C. DeWitt Blanton // J. Med. Chem. - 1978. - Vol. 21. - № 9. - Pp. 995-998.

94. Davis, S. E. 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogues as antibacterial agents. II. Quinolylmethyl analogues with basic substituents conveying specificity / S. E.Davis, B. S. Rauckman, J. H. Chan, B. Roth // J. Med. Chem. - 1989. - Vol. 32. - № 8. - Pp. 1936-1942.

95. Buchmann, G., DarsteChenng und reactivitat von chloronitro-7-methyl-chinolinen / G. Buchmann, R. Niess // J. Pract. Chem. - 1962. - Vol. 16. - Pp. 207-219.

96. Doherty, E. M. Novel vanilloid receptor-1 antagonists: 2. Structure-activity relationships of 4-oxopyrimidines leading to the selection of a clinical candidate / E. M. Doherty, Ch. Fotsch, A. Bannon, Y. Bo, N. Chen, C. Dominguez, J. Falsey, N. Gavva, J. Katon, T. Nixey, V. I. Ognyanov, L. Pettus, R. M. Rzasa, M. Stec, S. Surapaneni, R. Tamir, J. Zhu, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, // J. Med. Chem.

- 2007. - Vol. 50. - № 15. - Pp. 3515-3527.

97. Heindel, N. D. Dialkylamino-aminations with dialkylformamides / N. D. Heindel, P. D. Kennewell // Synth. Commun. - 1969. - № 2. - P. 38a.

98. Cho, Y. H. A very convenient dimethylamination of activated aromatic halides using N,N-dimethylformamide and ethanolamines / Y. H. Cho, J. Ch. Park // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38.

- № 48. - Pp. 8331-8334.

99. Watanabe, T. A convenient synthesis of methylamino and dimethylamino substituted aromatic compoumds / T. Watanabe, Y. Tanaka, K. Sekiya, Y. Akita, A. Ohta // Synthesis. - 1980. - № 1. - Pp. 39-41.

100. Gupton, J. T. Reactions of activated aryl and heteroaryl halides with hexamethylphoramide / J. T. Gupton, J. P. Idoux, G. Baker, C. Colon, D. Crews, C. D. Jurss, R. C. Rampi // J. Org. Chem. - 1983. -Vol. 48. - № 17. - Pp. 2933-2936.

101. Ohta, A. Reaction of some halogenated aromatic N-heterocycles with hexamethylphosphoric triamide / A. Ohta, N. Takahashi, T. Ohwada, M. Matsunaga, Y. Akita // Chem. Pharm. Bull. - 1978. -Vol. 26. - № 4. - Pp. 1322-1325.

102. Gupton, J. T. The reactions of activated aryl and heteroaryl dihalides with HMPA. A regioselectivity study / J. T.Gupton, E. Wysong, B. Norman, G. Hertel // Synth.Commun. - 1985. -Vol. 15. - № 1. - Pp. 43-52.

103. Petersen, T. P. Continuous flow nucleophilic substitutions with dimethylamine generated in situ by decomposition of DMF / T. P. Petersen, A. F. Larsen, A. Ritzén, T. Ulven // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - № 8. - Pp. 4190-4195.

104. Fulton, J. D. Amoebicidal action of chemical constitution / J. D. Fulton, L. P. Joyner, H. King, J. M. Osborn, J. Wright // Proc. R. Soc. Lond. B. - 1950. - Vol. 137. - Pp. 339-366.

105. Gage, J. C. Synthetic antimalarias. Part XLI. Physicochemical studies on quinoline derivatives / J. C. Gage // J. Chem. Soc. - 1949. - Pp.1458-1462.

106. Craig, J. C. NMR proof of the structure of 4-aminoquinolines and pyridines / J. C. Craig, D. E. Pearson // J. Heterocycl. Chem. - 1968. - Vol. 5. - № 5. - Pp. 631-637.

107. Abeywickrama, Ch. Inhibition of protein kinase C by dequaliniun analogues: structure-activity studies on head group variations / Ch. Abeywickrama, S. Rotenberg, A. D. Baker // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - Vol. 14. - № 23. - Pp. 7796-7803.

108. Ebetino F. F. 4-Amino-6,7-dialkoxyquinolines / F. F. Ebetino, G. C. Wright // FR 1388756 19650212 - 1965.

109. Ebetino F. F. 4-Amino-6,7-di(lower)alkoxyquinolines and derivatives thereof / F. F. Ebetino, G. C. Wright // CA 748418 - Dec. 13, 1966.

110. Ebetino F. F. 4-Amino-6,7-di(lower)alkoxyquinolines // F. F. Ebetino, G. C. Wright, N. Y. Norwich // US 3.272.824 - Sept. 13, 1966; Chem. Abstr. - 1965. - Vol. 63. - P. 589b.

111. Ebetino F. F. Verfahren zur hestellung von blutdrucksenkden 4-amino-6,7-dialkoxychinolinen / . F. F. Ebetino, G. C. Wright, N. Y. Norwich // DE 1202280B - Dec. 3, 1966.

112. Vögtle, F. 4-(Dimethylamino)-8-hydroxychinolin als neuer chelatligand und als donorverstärkte endgruppe in polanden / F. Vögtle, A. Siebert // Chem. Ber. - 1985. - Vol. 118. - Pp. 1556-1563.

113. Zhang, Y. Synthesis and structure-activity relationships of antimalarial 4-oxo-3-carboxyl quinolones / Y. Zhang, W. A. Guiguemde, M. Sigal, F. Zhu, M. C. Connelly, S. Nwaka, R. K. Guy // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - Vol. 18. - № 7. - Pp. 2756-2766.

114. Chrobak, E. Reactions of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides with nitrating mixture and transamination of 4-dimethylamino-3-methylsulfinyl-6-nitroquinoline / E. Chrobak, A. Maslankiewickz // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - Vol. 45. - № 4. - Pp. 1171-1177.

115. Jiang, J. 4-Aminoquinoline melanin-concentrating hormone 1-receptor (MCH1R) antagonists / J. Jiang, P. Lin, M. Hoang, L. Chang, C. Tan, S. Feighner, O. C. Palyha, D. L. Hreniuk, J. Pan, A. W. Sailer, N. R. Morin, D. J. MacNeil, A. D. Howard, L. H. T. Van der Ploeg, M. T. Goulet, R. J. DeVita // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - Vol. 16. - № 20. - Pp. 5275-5279.

116. Sânches-Martin, R. Symmetrical bis-quinolinium compounds: new human choline kinase inhibitors with antiproliferative activity against the HT-29 cell line / R. Sânches-Martin, J. M. Campos,

A. Conejo-Garcia, O. Cruz-Lope, M. Báñez-Coronel, A. Rodrigues-González, M. A. Gallo, J. C. Lacal, A. Espinosa // J. Med. Chem. - 2005. - Vol. 48. - № 9. - Pp. 3354-3363.

117. McCurdy, A. Biomimetic catalysis of S^2 reactions through cation-n interactions. The role of polarizability in catalysis / A. McCurdy, L. Jimenez, D. A. Stauffer, D. A. Dougherty // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114. - № 26. - Pp. 10314-10321.

118. Sawada, Y. A new series of highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists incorporating the 4-heteroarylquinoline framework. Improvement of aqueous solubility and new insight into species difference / Y. Sawada, H. Kayakiri, Y. Abe, K. Imai, T. Mizutani, N. Inamura, M. Asano, I. Aramori, Ch. Hatori, A. Katayama, T. Oku, H. Tanaka // J. Med. Chem. - 2004. - Vol. 47. -№ 7. - Pp. 1617-1630.

119. Tsai, J.-Y., Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents / J.-Y. Tsai, Ch.-Sh. Chang, Y.-F. Huang, H.-Sh. Chen, Sh.-K. Lin, F. F. Wong, L.-J. Huang, Sh.-Ch. Kuo // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 51. - Pp. 11751-11755.

120. Craig, J. C. Potential antimalarials. 7. Tribromomethylquinolines and positive halogen compounds / J. C. Craig, D. E. Pearson // J. Med. Chem. - 1971. - Vol. 14. - № 12. - Pp. 1221-1222.

121. Konno F. Quinoline derivatives / F. Konno, N. Umehara, H. Matsuda, T. Katori // EP 0308897 A1 - Mar. 29, 1989.

122. Girardet J.-L. Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors / J.-L. Girardet, Zh. Zhang, R. Hamatake, M. Hernandez, E. Gunic, Zh. Hong, H. Kim, Y. Koh, Sh. Nilar, S. Shaw // WO 2004/030611 A2 - Apr. 15, 2004.

123. Vorozhtsov, N. N. Preparation of 8-alkylaminoquinolines from 8-chloroquinolines / N. N. Vorozhtsov, N. I. Skrebkova // Chem. Heterocycl. Compd. - 1967. - Vol. 3. - № 1. - P. 115.

124. Hennig, H. Über die koordinationstendenz saurer aminogruppen; darstellung und komplexchemisches verhalten einiger 8-substituierter 5,7-dinitro-chinoline / H. Hennig, J. Tauchnitz, K. Schone // Z. Chem. - 1971. - Vol. 11. - Pp. 267-268.

125. Geigy S. A. Dérivés du carbostyrile et leur preparation / S. A. Geigy // BE 636867 19640302 -Mar. 2, 1964.

126. Fatutta, S. Synthesis and properties of some 2,4-disubstituted quinolines / S. Fatutta, M. Mauro, C. Pasin // Ric. Sci., Rend., Sez. A. - 1965. - Vol. 8. - № 4. - Pp. 736-743; Chem. Abstr. - 1966. -Vol. 64. - № 13. - Pp. 19550-19551.

127. Pfister R. Certain 1-alkyl-2,4-bis(dialkylamino)quinolinium salts / R. Pfister, A. R. Sallmann // US 3301861 - Jan. 31, 1967.

128. Gothard, Ch. M. Rewiring chemistry: algorithmic discovery and experimental validation of one-pot reactions in the network of organic chemistry / Ch. M. Gothard, S. Soh, N. A. Gothard, B.

Kowalszyk, Y. Wei, B. Baytekin, B. A. Grzybowski // Angew. Chem Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - № 32. - Pp. 7922-7927.

129. Mekheimer, R. A. Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems / R. A. Mekheimer // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - № 15. - Pp. 2183-2188.

130. Elderfield, R. C. Synthesis of certain simple 4-aminoquinoline derivatives / R. C. Elderfield, W. J. Gensler, O. Birstein, F. J. Kreysa, J. T. Maynard, J. Galbreath // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - Vol. 68.

- № 7. - Pp. 1250-1251.

131. Rose D. Haarfärbemittel / D. Rose // DT 2441895 A1 - Nov. 3, 1976.

132. Rapoport, H. Synthesis and radiolabeling of heterocyclic food mutagents / H. Rapoport, A. L. Waterhouse, Ch. M. Thompson, J. F. O'Connell // Environ. Health Perspect. - 1986. - Vol. 67. - Pp. 41-45.

133. Haefliger F., Schindler W. Basically substituted tetrahydroquinoline derivatives / F. Haefliger, W. Schindler // US 2554737 - May 29, 1951.

134. Cohen, J. B. Some aliphatic and aromatic amino derivatives / J. B. Cohen, K. E. Cooper, P. G. Marshall // Proc. R. Soc. Lond. B. - 1931. - Vol. 108. - Pp. 130-137.

135. Counsell, R. E. Tumor localizing agents. VII. Radioiodinated quinoline derivatives / R. E. Counsell, P. Pocha, V. V. Ranade, J. Sterngold, W. H. Beterwaltes // J. Med. Chem. - 1969. - Vol. 12.

- № 2. - Pp. 232-236.

136. Jager, W. F. Highly sensitive water-soluble fluorescent pH sensors based on the 7-amino-1-methylquinoliniun chromophore / W. F. Jager, T. S. Hammink, O. Van den Berg, F. C. Grozema // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - № 7. - Pp. 2169-2178.

137. Schörnig L. 3-Aminoquinaldine derivatives and a process of preparing them / L. Schörnig // US 2098927 - Nov. 9, 1937.

138. Ferlin, M. G. Synthesis and antiproliferative activity of some ellipticine-like 11H-pyrido[a]carbazole derivatives / M. G. Ferlin, O. Gia, L. Dalla Via // ChemMedChem. - 2011. - Vol. 6. - № 10. - Pp. 1872-1883.

139. Suzuki, Y. Reactions of 4-pyridine- and 4-quinolinesulfonic asids with amines / Y. Suzuki // Yakugaku Zasshi. - 1961. - Vol. 81. - Pp. 1146-1150; Chem. Abstr. - 1962. - Vol. 56. - № 4. - P. 3450f.

140. Zerweck I. W., Kunze W. Verfahren zur darstellung von aminoverbindungen der chinolinreihe / I. W. Zerweck, W. Kunze // DE 615184C - Jun. 28, 1935.

141. Denny, W. A. Hypoxia-selective antitumor agents. 6. 4-(Alkylamino)nitroquinolines: a new class of hypoxia-selective cytotoxins / W. A. Denny, G. J. Atwell, P. B. Roberts, R. F. Anderson, M. Boyd, C. J. L. Lock, W. R. Wilson // J. Med. Chem. - 1992. - Vol. 35. - № 26. - Pp. 4832-4841.

142. Stefane, B. A microwave-assisted nucleophilic substitution reaction on a quinoline system: the synthesis of amino analogues of nitroxoline / B. Stefane, F. Pozgan, I. Sosic, S. Gobec // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 15. - Pp. 1964-1967.

143. Ochiai, E. Synthesis of 4-aminoquinoline derivatives. I. 4-Amino-2-styrylquinoline derivatives / E. Ochiai, M. Katayanagi, T. Okamoto // J. Pharm. Soc. Japan. - 1946. - Vol. 66. -Pp. 12-13; Chem. Abstr. - 1951. - Vol. 45, № 15-16. - P. 6637.

144. Pedersen, E. B. Studies on Organophosphorus compoumds - VI. Dimethylamino-heterocyclyc compounds from the corresponding potential hydroxyl-compounds and HMPA / E. B. Pedersen, S. O. Lawesson // Tetrahedron. - 1974. - Vol. 30. - № 7. - Pp. 875-878.

145. Poola, B. A mild, catalyst-free synthesis of 2-aminopyridines / B. Poola, W. Choung, M. H. Nantz // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 48. - Pp. 10798-10801.

146. Bunnett, J. F. Aromatic nucleophilic substitution reactions / J. F. Bunnett, R. E. Zahler // Chem. Rev. - 1951. - Vol. 49. - № 2. - Pp. 273-412.

147. Paliakov, E. Boron tribromide mediated debenzylation of benzylamino and benzyloxy groups / E. Paliakov, L. Strekowski // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 45. - № 21. - Pp. 4093-4095.

148. Polyakova I. N., Starikova Z. A., Parusnikov B. V., Krasavin I. A. // Kristallografiya (Crystallogr.Rep.) - 1985. - Vol. 30. - P. 310.

149. Kaiser, C. R. Assessing the persistence of the N-H/N hydrogen bonding leading to supramolecular chains in molecules related to the anti-malarial drug, chloroquine / C. R. Kaiser, K. C. Pais, M. V. N. de Souza, J. L. Wardell, S. M. S. V. Wardell, E. R. T. Tiekink // CrystEngComm. -2009. - Vol. 11. - Pp. 1133-1140.

150. Abe, Y. Crystal structures and emitting properties of trifluoromethylaminoquinoline derivatives: thermal single-crystal-to-single-crystal transformation of polymorphic crystals that emit different colors / Y. Abe, S. Karasawa, N. Koga // Chem. Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - № 47. - Pp. 15038-15048.

151. Harada, N. Thermal single crystal to single crystal transformation among crystal polymorphs in 2-dimethylamino-5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine and in a 1-quinoline analogue / N. Harada, S. Karasawa, T. Matsumoto, N. Koga // Cryst. Growth Des. - 2013. - Vol. 13. - № 11. - Pp. 47054713.

152. Hazell, A. 8-Methylaminoquinolinium salts of tetrachlorodimethylstannate (IV) and tetrachlorodiphenylstannate (IV) / A. Hazell, L. E. Khoo, J. Ouyang, B. J. Rausch, Z. M. Tavares // Acta Cryst. - 1998. - Vol. C54. - Pp. 728-732.

2+

153. Ito, H. Quinolinecarboxylic acid based fluorescent molecules: ratiometric response to Zn / H. Ito, M. Matsuoka, Y. Ueda, M. Takuma, Y. Kudo, K. Iguchi // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - Pp. 4235-4238.

154. Bengtson, A. Reactions of 8-aminoquinoline with diorganotin dichlorides / A. Bengtson, N. K. Goh, A. Hazell, L. E. Khoo, J. Ouyang, K. R. Pedersen // Acta Chem. Scand. - 1996. - Vol. 50. - Pp. 1020-1024.

155. Yan, Y. K. 8-Ammonioquinolinium dichloride / Y. K.Yan, N. K. Goh, L. E. Khoo // Acta Cryst. -1998. - Vol. C54. - Pp. 1322-1324.

156. Ukhin, L. Yu. Synthesis of phthalimidines linked to quinoline derivatives by an amide bridge / L. Yu. Ukhin, K. Yu. Suponitskii, T. N. Gribanova, L. V. Belousova, E. N. Shepelenko // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2010. - Vol. 59. - № 5. - Pp. 1023-1030.

157. Polyakova I. N., Starikova Z. A., Parusnikov B. V., Krasavin I. A. // Kristallografiya (Crystallogr.Rep.) - 1984. - Vol. 29. - P. 923.

158. López-Banet, L. Crystal structures and spectroscopic and theoretical properties of pentacoordinate nickel(II) complexes containing tris(pyrazolyl)borate and quinolinate ligands / L. López-Banet, M. D. Santana, G. García, M. J. Piernas, L. García, J. Pérez, A. Calderón-Casado, G. Barandika // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 2013. - № 24. - Pp. 4280-4290.

159. Katkova, M. A. Anhydrous mono- and dinuclear tris(quinolinolate) complexes of scandium: the missing structures of rare earth metal 8-quinolinolates / M. A. Katkova, T. V. Balashova, A. P. Pushkarev, I. Yu. Ilyin, G. K. Fukin, E. V. Baranov, S. Yu. Ketkov, M. N. Bochkareva // Dalton Trans.

- 2011. - Vol. 40. - № 30. - Pp. 7713-7717.

160. Ivanova, B. B. Organic mandelates as promising materials with non-linear optical application / B. B. Ivanova, M. Spiteller // Struct. Chem. - 2010. - Vol. 21. - № 5. - Pp. 989-993.

161. Da Silva, L. E. 2-Aminoquinolin-8-yl p-toluenesulfonate / L. E. da Silva, A. C. Joussef, S. Forob, B. Schmidt // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - Pp. o72-o74.

162. Da Silva, L. E. 2-Aminoquinolin-8-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate / L. E. da Silva, S. Forob, B. Schmidt // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - Pp. o409-o411.

163. Da Silva, L. E. 2-Aminoquinolin-4-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate / L. E. da Silva, A. C. Joussef, R. A. Rebelo, S. Forob, B. Schmidt // Acta Cryst. - 2006. - Vol. E62. - Pp. o5421-o5422.

164. Da Silva, L. E. 2-Aminoquinolin-8-yl 4-fluorobenzenesulfonate / L. E. da Silva, A. C. Joussef, S. Forob, B. Schmidt // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - P. o407-o408.

165. Haddadin, M. J. Efficient syntheses of the unknown quinolino[2,3-c]cinnolines; synthesis of neocryptolepines / M. J. Haddadin, R. M. Bou Zerdan, M. J. Kurth, J. C. Fettinger // Org. Lett. - 2010.

- Vol. 12. - № 23. - Pp. 5502-5505.

166. Lu, Y.-X. Ring-closure reaction to novel quinoline derivatives and their structural characterization / Y.-X. Lu, B.-J. Lan, H. Zhou, W. Xu, J.-M. Wang, Y.-M. Huang // Chin. J. Ch. -2004. - Vol. 22. - № 8. - Pp. 854-858.

167. Stanton, M. K. Drug substance and former structure property relationships in 15 diverse pharmaceutical co-crystals / M. K. Stanton, S. Tufekcic, C. Morgan, A. Bak // Cryst. Growth Des. -2009. - Vol. 9. - №3. - Pp. 1344-1352.

168. Da Silva, L. E. 2-Aminoquinolin-8-yl 3,5-difluorobenzenesulfonate / L. E. da Silva, S. Forob, B. Schmidt // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - Pp. o829-o830.

169. Engelhardt, L. M. Lewis-base adducts of group 11 metal(I) compounds. LV. Synthesis and structures of 1 : 1 copper(I) halide (Cl, Br, I)/2-aminoquinoline Complexes / L. M. Engelhardt, P. C. Healy, J. D. Kildea, B. W. Skelton, A. H. White // Aust. J. Chem. - 1989. - Vol. 42. - № 6. - Pp. 933943.

170. Islor, A. M. Quinolin-3-amine / A. M. Islor, B. Chandrakantha, P. Shetty, Th. Gerber, E. Hosten, R. Betz // Acta Cryst. - 2012. - Vol. E68. - P. o3155.

171. Garralda, M. A. Chloro(3- or 5-aminoquinoline)rhodium(I) organocomplexes showing N-H---Cl and C-H---Rh weak interactions / M. A. Garralda, R. Hernández, E. Pinilla, M. R. Torres // J. Organomet. Chem. - 1999. - Vol. 586. - № 2. - Pp.150-158.

172. Laks, P. Structure of 3-amino-5-hydroxyquinoline-7-sulfonic acid monohydrate / P. Laks, S. Rettig, J. Trotter // Acta Cryst. - 1986. - Vol. C42. - Pp. 1799-1800.

173. Tai, X.-S. 4-Amino-2-methylquinoline monohydrate / X.-S. Tai, J. Xu, Y.-M. Feng, Z.-P. Liang // Acta Cryst. - 2008. - Vol. E64. - P. o1026.

174. Amini, M. M. 4-Amino-2-methylquinolinium hydrogensulfate dehydrate / M. M. Amini, Sh. G. Mohammadnezhad, H. R. Khavasi // Acta Cryst. - 2008. - Vol. E64. - P. o203.

175. Wyrzykowski, D. Synthesis and magnetic characteristics of new tetrachloroferrates(III) with quinolinium and 4-amino-2-methylquinolinium cation. X-ray crystal structure of 4-amino-2-methylquinolinium tetrachloroferrate(III) / D. Wyrzykowski, Z. Warnke // Transition Metal Chemistry.

- 2006. - Vol. 31. - № 6. - Pp. 765-769.

176. Burd, J. G. a and fi Phases of 4-aminoquinoline-2-carboxylic acid monohydrate / J. G. Burd, A. J. Dobson, R. E. Gerkin // Acta Cryst. - 1997. - Vol. C53. - Pp. 602-605.

177. Han, J. Copper(I)-catalyzed coupling cyclization of methyl perfluoroalk-2-ynoates with 2-aminobenzonitriles: synthesisof 2-perfluoroalkylated quinolines / J. Han, L. Cao, L. Bian, J. Chen, H. Deng, M. Shao, Zh. Jin, H. Zhang, W. Cao // Adv. Synth. Catal. - 2013. - Vol. 355. - № 7. - Pp. 13451350.

178. Duda, B. Base-promoted heterocyclization of fluorinated alkynylphosphonates with select ortho-aminobenzonitriles / B. Duda, S. N. Tverdomed, B. I. Ionin, G.-V. Roschenthaler // Eur. J. Org. Chem.

- 2012. - Vol. 2012. - № 19. - Pp. 3684-3690.

179. Madapa, S. A general approach to the synthesis of substituted isoxazolo[4,3-c]quinolines via chalcones / S. Madapa, D. Sridhar, G. P. Yadav, P. R. Maulik, S. Batra // Eur. J. Org. Chem. - 2007. -Vol. 2007. - № 26. - Pp. 4343-4351.

180. Lokaj, J. 3-Acetyl-4-aminoquinoline / J. Lokaj, V. Kettmann, P. Cernuchová, V. Milata, M. Fronc // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - Pp. o1164-o1166.

181. Zviedre, I. I. Synthesis and crystal structure of 4-aminoquinolinium dicitratoborate monohydrate / I. I. Zviedre, S. V. Belyakov, A. G. Tokmakov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 53. - № 2. - Pp. 275-284.

182. Shankar, K. Cation Exchange in Layered Copper(II) Coordination Polymers / K. Shankar, B. Das, J. B. Baruah // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - Pp. 6147-6155.

183. Shankar, K. Organic cations controlling the nuclearity of copper (II) 2,5-pyridinedicarboxylates / K. Shankar, B. Das, J. B. Baruah // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3. - Pp. 26220-26229.

184. Zeng, X. Construction of a series of zero-dimensional/one-dimensional crystalline Zn-S clusters-effect of the character of bridging organicligands on structural diversity / X. Zeng, X. Yao, J. Zhang, Q. Zhang, W. Wu, A. Chai, J. Wang, Q. Zeng, J. Xie // Inorg. Chem. Front. - 2015. - Vol. 2. - Pp.164169.

185. Chen, X. The syntheses and structures of '3+2' and '2+2+1' oxorheniummixed-ligand complexes employing 8-hydroxy-5-nitroquinoline asthe bidentate N,O donor ligand / X. Chen, F. J. Femia, J. W. Babich, J. Zubieta // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - Vol. 308. - № 1-2. - Pp. 80-90.

186. Sarkar, P. Tetraazaarenes by the ceramidonine approach / P. Sarkar, I.-R. Jeon, F. Durola, H. Bock // New J. Chem. - 2012. - Vol. 36. - № 3. - Pp. 570-574.

187. Montaño, Á. M. 4,6-Dimethyl-2-(3-pyridyl)quinolin-5-amine / Á. M. Montaño, J. A. Henao, L. Y. Vargas-Méndez, V. V. Kouznetsov, R. Atencio // Acta Cryst. - 2007. - Vol. C63. - Pp. o228-o230.

188. Safina, L. Yu. Reaction of quinolines fluorinated at the benzene ring with nitrogen-centered nucleophiles / L. Yu. Safina, G. A. Selivanova, I. Yu. Bagryanskaya, V. D. Shteingarts // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2009. - Vol. 58 - № 5. - Pp. 1049-1061.

189. Thanigaimani, K. 5-Amino-6-methylquinolin-1-ium 3-carboxypropanoate / K. Thanigaimani, N. C. Khalib, S. Arshad, I. A. Razak // Acta Cryst. - 2013. - Vol. E 69. - Pp. o539-o540.

190. Thanigaimani, K. 5-Amino-6-methylquinolin-1-ium hydrogen malonate-malonic acid (2/1) / K. Thanigaimani, N. Ch. Khalib, S. Arshad, I. A. Razak // Acta Cryst. - 2013. - Vol. E69. - P. o319-o320.

191. Ramon, G. Structures of benzoic acids with substituted pyridines and quinolines: salt versusco-crystal formation / G. Ramon, K. Davies, L. R. Nassimbeni // CrystEngComm. - 2014. - Vol. 16. -Pp. 5802-5810.

192. Bao, Ch. A self-assembled foldamer capsule: combining single and double helical segments in one aromatic amide sequence / Ch. Bao, Quan Gan, B. Kauffmann, H. Jiang, I. Huc // Chem. Eur. J. -

2009. - Vol. 15. - № 43. - Pp. 11530-11536.

193. Nycz, J. E. Synthesis, spectroscopy and computational studies of some novel phosphorylated derivatives of quinoline-5,8-diones / J. E. Nycz, G. Malecki, L. Ponikiewski, M. Leboschka, M. Nowak, J. Kusz // J. Mol. Str. - 2011. - Vol. 986. - № 1-3. - Pp. 39-48.

194. Su, Q. 7-Amino-2,4-dimethylquinolinium formate / Q. Su, L. Ye, G.-D. Yang, Y. Mu // Acta Cryst. - 2007. - Vol. E63. - № 4.- Pp. o1699- o1700.

195. Su, Q. The supramolecular assemblies of 7-amino-2,4-dimethylquinolinium salts and the effect of a variety of anions on their luminescent properties / Q. Su,M. He, Q. Wu, W. Gao, H. Xu, L.Ye, Y. Mu // CrystEngComm. - 2012. - Vol. 14. - Pp. 7275-7286.

196. Van Meervelt, L. X-ray and vibrational studies of 8-aminoquinoline. Evidence for a three-center hydrogen bond / L. van Meervelt, M. Goethals, N. Leroux, Th. Zeegers-Huyskens // J. Phys. Org. Chem. - 1997. - Vol. 10. - № 9. - Pp. 680-686.

197. Kornev, A. N. Chemistry of the Phosphorus-Nitrogen Ligands. Multiple Isomeric Transformations of the Diphosphinohydrazine Bearing 8-Quinolyl Substituent: P^C, P^N, and P^P Migrations Caused by Different Factors / A. N. Kornev, N. V. Belina, V. V. Sushev, J. S. Panova, O. V. Lukoyanova, S. Y. Ketkov, G. K. Fukin, M. A. Lopatin, and G. A. Abakumov // Inorg. Chem. -

2010. - Vol. 49. - № 20. - Pp. 9677-9682.

198. Jiang, H. Aromatic d-peptides: design, synthesis and structural studiesof helical, quinoline-derived oligoamide foldamers / H. Jiang, J.-M. Léger, Ch. Dolain, Ph. Guionneau, I. Huc // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59. - Pp.8365-8374.

199. Xue, G. Convenient syntheses and preliminary photophysical properties of novel 8-aminoquinoline appended diaza-18-crown-6 ligands / G. Xue, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, P. B. Savage, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni // Tetrahedron. - 2001. -Vol. 57. - № 36. - Pp. 7623-7628.

200. Oueslati, J. Synthesis and crystal structure of a new adduct of dihydrogenphosphate phosphoric acid monohydrate with 8-aminoquinolinium(8-NH2-C9H6NH)2(H2PO4)2H3PO4- H2O / J. Oueslati, A. Oueslati, C. B. Nasr, F. Lefebvre // Solid State Sciences. - 2006. - Vol. 8. - № 9. - Pp. 1067-1073.

201. Smith, G. Hydrogen bonding in proton-transfer compounds of 5-sulfosalicylic acidwith bicyclic heteroaromatic Lewisbases / G. Smith, U. D. Wermutha, J. M. White // Acta Cryst. - 2004. - Vol. C60. - Pp. o575-o581.

202. Smith, G. Quinolin-8-aminium toluene-4-sulfonate / G. Smith, U. D. Wermuth, P. C. Healy // Acta Cryst. - 2004. - Vol. E60. - Pp. o1257-o1259.

203. Liu, Y. Comparable inclusion and aggregation structures of p-sulfonatothiacalix[4]arene and p-sulfonatocalix[4]arene upon complexation with quinoline guests / Y. Liu, K. Chen, D.-S. Guo, Q. Li, H.-B. Song // Cryst. Growth Des. - 2007. - Vol. 7. - № 12. - Pp. 2601-2608.

204. Zviedre I. I. / Zviedre I. I., Belyakov S. V. //Latvian J. Chem. - 2006. - Vol. 3. - P. 233.

205. Smith, G. One-dimensional hydrogen-bonded structures in the 1:1 proton-transfercompounds of 4,5-dichlorophthalicacid with 8-hydroxyquinoline,8-aminoquinoline and quinoline-2-carboxylic acid (quinaldic acid) / G. Smith, U. D. Wermuth, J. M. White // Acta Cryst. - 2008. - Vol. C64. - Pp. o180-o183.

206. Smith, G. Interactions of Aromatic Carboxylic Acids with 8-Aminoquinoline: Synthesis and the Crystal Structures of the Proton-Transfer Compounds of 8-Aminoquinoline with Nitro-Substituted Benzoic Acids / G. Smith, U. D. Wermuth, R. Bott, J. M. White, A. C. Willis // Austr. J. Chem. -2001. - Vol. 54. - № 3. - Pp. 165-170.

207. Cruége, F. Contribution à l'étude des propriétés basiques de la pyridine et de la pyrimidine / F. Cruége, G. Girault, S. Coustal, J. Lascombe, P. Rumpf // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1970. -№ 11. - Pp. 3889-3894.

208. Warhurst, D. C. Activity of piperaquine and other 4-aminoquinoline antiplasmodial drugs against chloroquine-sensitive and resistant blood-stages of Plasmodium falciparum. Role of ß-haematin inhibition and drug concentration in vacuolar water- and lipid-phases / D. C. Warhurst, J. C. Craig, I. S. Adagu, R. K. Guy, P. B. Madrid, Q. L. Fivelman // Biochem. Pharmacol. - 2007. - Vol. 73. - № 12. - Pp. 1910-1926.

209. Berthelot, M. Hydrogen-bond basicity p^HB scale of six-aromatic N-heterocycles / M. Berthelot, Ch. Laurence, M. Safar, F. Besseau // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1998. - № 2. - Pp. 283-290.

210. Hennemann, M. A QSPR-Approach to the estimation of the pKHB of six-membered nitrogen-heterocycles using quiantum mechanically derived descriptors / M. Hennemann, T. Clark // J. Mol. Model. - 2002. - Vol. 8. - № 4. - Pp. 95-101.

211. Geigy S. A. Dérivés du carbostyrile et leur preparation / S. A. Geigy // BE 636867 - Mar. 2, 1964; Chem. Abstr. - 1965. - Vol. 62. - P. 536a.

212. Cornut, D. Incorporation of a 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-y-hydroxy-y-lactammotifinthesidechain of 4-aminoquinolines. Syntheses and antimalarial activities / D. Cornut, H. Lemoine, O. Kanishchev, E. Okada, F. Albrieux, A. H. Beavogui, A.-L. Bienvenu, S. Picot, J.-Ph. Bouillon, M. Médebielle // J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 56. - № 1. - Pp. 73-83.

213. Okada, E. A simple synthetic method for 3-trifluoroacetyl-4-aminoquinolines from 4-dimethylaminoquinoline by novel trifluoroacetylation and N-N exchange reactions / E. Okada, T. Sakaemura, N. Shimomura // Chem. Lett. - 2000. - Vol. 29. - № 1. - Pp. 50-51.

214. Skrzypek, L. Hydrolysis of 4-amino-3-quinolinesulfonamides / L. Skrzypek // Heterocycles. -1998. - Vol. 48. - № 6. - Pp. 1249-1254.

215. Médebielle, M. Synthesis of novel fluorinated 4#-benzo[^]chromen-4-one and 4#-pyrano[3,2-^]quinoline-4-one derivatives / M. Médebielle, R. Keirouz, E. Okada, D. Shibata, W. R. Jr. Dolbier // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49. - № 4. - Pp. 589-593.

216. Kikugawa, Y. Chemistry of diborane and sodium borohydride. IX. The reduction of 3-substituted pyridines and quinolines, and 4-substituted isoquinolines with sodium borohydride / Y. Kikugawa, M. Kuramoto, I. Saito, Sh.-I. Yamada // Chem. Pharm. Bull. - 1973. - Vol. 21. - № 9. - Pp. 1914-1926.

217. Völker, T. Progress towards biorthogonal catalysis with organometallic compounds / T. Völker, F. Dempwolff, P. L. Graumann, E. Meggers // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - Vol. 53. - № 39. - Pp. 10536-10540.

218. Petit, M. X-ray photolysis to release ligands from caged reagents by an intramolecular antenna sensitive to magnetic resonance imaging / M. Petit, G. Bort, B.-Th. Doan, C. Sicard, D. Ogden, D. Scherman, C. Ferroud, P. I. Dalko // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - Vol. 50. - № 41. - Pp. 97089711.

219. Paddock, R. Alternating copolymerization of CO2 and propylene oxide catalyzed by CoIn (salen)/Lewis base / R. Paddock, S. T. Nguyen // Macromolecules. - 2005. - Vol. 38. - № 15. - Pp. 6251-6253.

220. Головина, А. П. Исследование протолитических равновесий в растворах 2-аминопроизводных-8-оксихинолина / А. П. Головина, С. В. Качин, В. К. Рунов, Б. В. Парусников, И. А. Красавин, В. М.Дзиомко // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. Химия. - 1979. -Том 20. - № 1. - C. 70-74.

221. Kirby, A. J. Synthesis of 8-substituted 1-naphthylamine derivatives. Exceptional reactivity of the substituents / A. J. Kirby, J. M. Percy // Tetrahedron - 1988. - Vol. 44. - № 22. - Pp.6903-6910.

222. Verbeek, J. Functionalization of pyridine via direct metallation / J. Verbeek, A. V. E. George, R. L. P. de Jong, L. Brandsma // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1984. - Pp. 257-258.

223. Kondo, Y. TMP-Zincate as highly chemoselective base for directed ortho metalation / Y. Kondo, M. Shilai, M. Uchiyama, T. Sakamoto // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - № 14. - Pp. 35393540.

224. Klei, B. Novel type of metallation reaction: cyclometallation of heterocyclic amines by dicyclopentadienylmethyltitanium / B. Klei, J. H. Teuben // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1978. -Pp. 659-660.

225. Mongin, F. Advances in the directed metallation of azines and diazines (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinolines, benzodiazines and carbolines). Part 1: Metallation of pyridines,

quinolines and carbolines / F. Mongin, G. Queguiner // Tetrahedron. - 2001. - Vol. 57. - № 19. - Pp. 4059-4090.

226. Comins, D. L. A six-step synthesis of (±)-camptothecin / D. L. Comins, H. Hong, J. K. Saha, G. Jianhua // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - № 18. - Pp. 5120-5121.

227. Rebstock, A.-S. Directed lithiation of unprotected quinolinecarboxylic acids / A.-S. Rebstock, F. Mongin, F. Trecourt, G. Queguiner // Tetrahedron Letters. - 2002. - Vol. 43. - № 5. - Pp. 767-769.

228. Godard, A. Etude de la métallation des pivalamido-2, -3 et -4 quinoléines / A. Godard, J.-M. Jacquelin, G. Queguiner // J. Organomet. Chem. - 1988. - Vol. 354. - № 3. - Pp. 273-285.

229. Tagawa, Y. A convenient preparation of 4,8-dimethoxy-3-substituted-2(1H)-quinolones by an electrophilic reaction through base-induced deprotonation and its synthetic application for the synthesis of new alkaloids, 3,4,8-trimethoxy-2(1H)-quinolone and 3-formyl-4,7,8-trimethoxy-2(1H)-quinolone(glycocitridine) / Y. Tagawa, T. Kawaoka, Y. Goto // J. Heterocyclic Chem. - 1997. - Vol. 34. - № 6. - Pp. 1677-1683.

230. Rebstock, A.-S. Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinines / A.-S. Rebstock, F. Mongin, F. Trecourt, G. Queguiner // Org. Biomol. Chem. - 2004. - Vol. 2. - № 3. - Pp. 291-295.

231. Пожарский, А.Ф. N-анионы гетероароматических аминов. III. Метилирование N-анионов гетероароматических аминов в жидком аммиаке. Удобный способ получения диметиламинопроизводных гетероциклических соединений / А. Ф. Пожарский, Э. А. Звездина, И. С. Кашпаров, Ю. П. Андрейчиков, В. М. Марьяновский, А. М. Симонов // ХГС. - 1971. - № 9. - C. 1230-1237.

232. Gilman, H. Allylmagnesium bromide as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles / H. Gilman, J. Eisch, T. Soddy // J. Am. Chem. Soc. - 1957. - Vol. 79. - № 5. - Pp.1245-1249.

233. Landman, M. п-Arene complexes: Part 12. Synthesis of chromiumtricarbonyl complexes of quinoline and A-methylindoles and selected metallation reactions / M. Landman, Th. Isenburg, P. H. van Rooyen, S. Lotz // Inorganica Chimica Acta. - 2000. - Vol. 310. - № 2. - Pp. 147-155.

234. Wolf, C. Use of highly active palladium-phosphinous acid catalysts in Stille, Heck, amination, and thiation reactions of chloroquinolines / C. Wolf, R. Lerebours // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. -№ 18. - Pp. 7077-7084.

235. Bubnov, Yu. N. Allylmetallation of benzoazaheterocycles with allylic derivatives of zinc. Synthesis of 1,4-ethano-2,3-dihydroisoquinolines and allylated heterocycles / Yu. N. Bubnov, F. V. Pastukhov, Z. A. Starikova, A. V. Ignatenko // Russ. Chem. Bull. - 2001. - Vol. 50. - № 11. - Pp. 2172-2182.

236. Bubnov, Yu. N. Simple synthesis of benzo[/] pyrrolizidine and benzo^Jindolizidine with the use of products of the reductive allylation of indole and quinoline / Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, T. V. Potapova // Russ. Chem. Bull. - 1996. - Vol. 45. - № 11. - Pp. 2665-2667.

237. Bunting J. W. Quaternary Nitrogen Heterocycles. IV. The 1-Methyl-4-nitroquinolinium and 4,4-Diiodo-1,1-dimethy1-1,4-dihydroquinolinium Cations, Two Methylation Products of 4-Nitroquinoline and their Reactions in Aqueous Solutions / J. W. Bunting, W. G. Meathrel // Can. J. Chem. - 1974. -Vol. 52. - № 6. - Pp. 951-961.

238. Ochiai, E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds / E. Ochiai // J. Org. Chem. - 1953. - Vol. 18. - № 5. - Pp. 534-551.

239. Vierhappen, F. W. Selective hydrogenation of quinoline and its homologs, isoquinoline, and phenyl-substituted pyridines in the benzene ring / F. W. Vierhappen, E. L. Eliel // J. Org. Chem. -1975. - Vol. 40. - № 19. - Pp. 2729-2734.

240. Honel, M. Selectivity of hydrogenations. Part 3. #-methylquinolinium, #-methylisoquinolinium, and 4-(3-phenylpropyl)pyridinium salts / M. Honel, F. W. Vierhappen // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.

- 1982. - Pp. 2607-2610.

241. Honel, M. Selectivity of hydrogenations. Part 4 6- and 8-substituted quinaldines yield of tetrahydroderivatives and basicities of quinolines / M. Honel, F. W. Vierhappen // Monatsh. fur Chem.

- 1984. - Vol. 115. - № 10. - Pp. 1219-1228.

242. Skupinska, K. A. Concise Preparation of Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and Amino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines via Catalytic Hydrogenation of Acetamidoquinolines and Acetamidoisoquinolines / K. A. Skupinska, E. J. McEachern, R. T. Skerlj, G. J. Bridger // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - № 22. - Pp. 7890-7893.

243. Zacharie, B. A Mild Procedure for the Reduction of Pyridine ^-Oxides to Piperidines Using Ammonium Formate / B. Zacharie, N. Moreau, C. Dockendorff // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. -№ 15. - Pp. 5264-5265.

244. Tochilkin A. I. Bromination of quinoline derivatives with #-bromosuccinimide. Isomeric composition of the bromination products by PMR and GLC / A. I. Tochilkin, I. R. Kovel'man, E. P. Prokofev, I. N. Gracheva, M. V. Levinskii // Chem. Heterocycl. Compd. - 1988. - Vol. 24. - № 8. -Рр. 892-897.

245. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист - Москва: Мир, 1996.

- стр. 195.

246. Dewar, M. J. S. ElectrophilicSubstitution. Part XI. Nitration of Some Six-membered Nitrogen-heterocyclic compounds in Sulphuric Acid / M. J. S. Dewar, P. M. Maitlis // J. Chem. Soc. - 1957. -Vol. 11. - Pp. 2521-2528.

247. Austin, M. W. The Kinetics and mechanism of Heteroaromatic Nitration. Part I. Quinoline / M. W. Austin, J. H. Ridd // J. Chem. Soc. - 1963. - Vol. 1. - Pp. 4204-4210.

248. Kress T. J. Separation of 5-nitroquinoline and 8-nitroquinoline / Kress T. J., Wepsiec J. P. // US 6268500 B1 - Jul. 31, 2001.

249. Baker, R. H. The Synthesis of Some 8-Aminoquinolines / R. H. Baker, C. J. Albisetti, R. M. Dodson, G. R. Lappin, B. Riegel // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - Vol. 68. - № 8. - Pp. 1532-1536.

250. Gouley, R. W. Heterocyclic Basic Compounds. X. 4,8-Diaminoquinoline and Derivatives / R. W. Gouley, G. W. Moersch, H. S. Mosher // J. Am. Chem. Soc. - 1947. - Vol. 69. - № 2. - Pp. 303-306.

251. Ruchelman, L. A. Nitro and amino substitution within the A-ring of 5#-8,9-dimethoxy-5-(2-#,#-dimethylaminoethyl)dibenzo[c,^][1,6]naphthyridin-6-ones: influence on topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity / L. A. Ruchelman, J. E. Kerrigan, Tsai-Kun Li, Nai Zhou, A. Liu, L. F. Liub, E. J. LaVoie // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - Vol. 12. - № 13. - Pp. 3731-3742.

252. Simpson, J. C. E. Derivatives of 4-chloro- and 6-nitro-quinoline / J. C. E. Simpson, P. H. Wright // J. Chem. Soc. - 1948. - Pp.1707-1709.

253. Adams, A. The nitration of 4-hydroxy- and 4-chloro-3-methylquinoline / A. Adams, D. H. Hey // J. Chem. Soc. - 1950. - Pp. 2092-2096.

254. Long, R. Some 6-alkyl-5- and 7-alkyl-8-aminoquinolines / R. Long, K. Schofield // J. Chem. Soc. - 1953. - Pp. 2350-2354.

255. Bowen, D. M. The synthesis and nitration of 2,6- and 2,7-dimethylquinoline and of 2,5,8-trimethylquinoline / D. M. Bowen, R. W. Belfit, R. A. Jr. Walser // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - Vol. 75. - № 17. - Pp. 4307-4311.

256. Kimber, M. Synthesis of ABC analogues of the antitumour antibiotic streptonigrin / M. Kimber, P. I. Anderberg, M. M. Harding // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - № 22. - Pp. 3575-3581.

257. Noar, J. B. Decarboxylated methoxatin analogs. Synthesis of 7- and 9-decarboxymethoxatin / J. B. Noar, T. C. Bruice // J. Org. Chem. - 1987. - Vol. 52. - № 10. - Pp. 1942-1945.

258. Conrad, M. Synthese von dioxy-chinaldinderivaten / M. Conrad, L. Limpach // Ber. - 1888. -Vol. 21. - № 1. - Pp. 1649-1654.

259. Рубцов, М. В. Синтетические химико-фармацевтические препараты / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков - Москва: Медицина, 1971. - стр. 222.

260. Ziegler, E. Synthesen von heterocyclen. 23. Mitt.: eine synthese des 4-hydroxy-carbostyrils und seiner derivate / E. Ziegler, K. Gelfert / Monatsh. Chem. - 1959. - Vol. 90. - № 6. - Pp. 822-826.

261. Lundgren, R. J. A highly versatile catalyst system for the cross-coupling of aryl chlorides and amines / R. J. Lundgren, A. Sappong-Kumankumah, M. Stradiotto // Chem.-Eur. J.- 2010. - Vol. 16. -№ 6. - Pp. 1983-1991.

262. Genel, F. Nucleophilic heteroaromatic substitution. XXVI. Piperidino dechlorination in chloroquinoline series. Sovent effects on reaction selectivity / F. Genel, G. Illuminati, G. Marino // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - Vol. 89. - № 14. - Pp. 3516-3518.

263. Pozharskii, A. F. Convenient Synthesis of dialkylaminoderivatives of ^-heteroaromatic compounds / A. F. Pozharskii, E. A. Zvezdina., V. I. Sokolov, I. S. Kashparov // Chem. Ind. (L.). -1972. - Pp. 256.

264. Sorokin, V. I. A simple and effective procedure for the #-permethylation of amino-substituted naphthalenes / V. I. Sorokin, V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 2003. - № 3. - Pp. 496-498.

265. Ozeryanskii, V. A. Nitration of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthene in neutral and weakly acidic media. The first case of isolation of o-nitro and o,o'-dinitro derivatives of "proton sponges" / V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, N. V. Vistorobskii // Russ. Chem. Bull. - 2000. - Vol. 49. - № 7. - Pp. 1212-1217.

266. Mallinson, P. R. Charge Density Distribution in the "Proton Sponge" Compound 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene / P. R. Mallinson, K. Wozniak, C. C. Wilson, K. L. McCormack, D. S. Yufit // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - № 19. - Pp. 4640 - 4646.

267. Pozharskii, A. F. Naphthalene 'proton sponges' / A. F. Pozharskii // Russ. Chem. Rev. - 1998. -Vol. 67. - № 1. - Pp. 1-24.

268. Ozeryanskii, V. A. Protonation of naphthalene proton sponges containing higher #-alkyl groups. Structural consequences on proton accepting properties and intramolecular hydrogen bonding / V. A. Ozeryanskii, D. A. Shevchuk, A. F. Pozharskii, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko // J. Mol. Struct. - 2008. - Vol. 892. - Pp. 63-67.

269. Wozniak, K. Role of C-H"'O hydrogen bonds in the ionic complexes of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene / K. Wozniak, P.R. Mallison, G.T. Smith, C.C. Wilson, E. Grech, // J. Phys. Org. Chem. - 2003. - Vol. 16. - Pp. 764-771.

270. Lopez, C. / C. Lopez, R. M. Claramunt, A. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, I. Sobrados, F. Aguilar-Parrilla, And H. H. Limbach // New J. Chem. - 1996. - Vol. 20. - Pp. 523.

271. Alder, R. W. Extremely strong but sluggish amine bases / R. W. Alder, N. C. Goode, N. Miller, F. Hibbert, K. P. P. Hunte. H. Robbins // J. Chem. Commun. - 1987. - № 3. - Pp. 89-90.

272. Hibbert, F. Exceptional basic strength of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-bis(diethylamino)-2,7-dimethoxynaphthalenes: kinetic and equilibrium studies of the ionisation of the protonated amines in Me2SO-H2O mixtures with hydroxide ion / F. Hibbert, K. P. P. Hunte // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1983. - Pp. 1895-1899.

273. Pozharskii, A. F. Organometallic Synthesis, Molecular Structure, and Coloration of 2,7-Disubstituted 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes. How Significant Is the Influence of "Buttressing

Effect" on Their Basicity? / A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, O. A. Dyachenko, // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - № 26. - Pp. 10109-10122.

274. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R .E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al- Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.

275. Mozer, A. Accurate proton affinity and gas-phase basicity values for molecules important in biocatalysis / A. Mozer, K. Range, D. M. York // J. Phys. Chem. B. - 2010. - Vol. 114. - № 23. - Pp. 13911-13921.

276. Lau, Y. K. Gas-phase basicities of ^-methyl substituted 1,8-diaminonaphthalenes and related compounds / Y. K. Lau, P. P. S. Saluja, P. Kebarle, R. W. Alder // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100. - № 23. - Pp. 7328-7333.

277. Birchal, T. A Nuclear Magnetic Resonance Method for the Determination of Relative Acidities of Weak Acids in Liquid Ammonia / T. Birchal, W. L. Jolly // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - Vol. 88. - № 23. - Pp. 5439-5443.

278. Staab, H. A. Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties / H. A. Staab, A. Kirsch, T. Barth, C. Krieger, F. A. Neugebauer // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 2000. - № 8. - Pp. 1617-1622.

279. Benoit, R. L. Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide / R. L. Benoit, D. Lefebvre, M. Frechette // Can. J. Chem. - 1987. - Vol. 65. - № 5. - Pp. 996-1001.

280. Kanner, B. 2,6-Di-i-butylpyridine — An Unusual Base / B. Kanner // Heterocycles. - 1982. -Vol. 18. - № 1. - Pp. 411-419.

281. Pozharskii, A. F. 10-Dimethylamino derivatives of benzo[^]quinoline and benzo[^]quinazolines: fluorescent proton sponge analogues with opposed peri-NMe2/-N= groups. How to distinguish between proton sponges and pseudo-proton sponges / A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, V. Y.

Mikshiev, A. S. Antonov, A. V. Chernyshev, A. V. Metelitsa, G. S. Borodkin, N. S. Fedik, O. V. Dyablo // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - № 13. - Рр. 5574-5587.

282. Azizian, J. A Facile One-Pot Method for Synthesis of 2,4-Dichloroquinoline Derivatives / J. Azizian, H. Kefayati, M. Mehrdad, K. Jadidi, Y. Sarrafi // Iran. J. Chem. Chem. Eng. - 2001. - Vol. 20. - № 1. - Pp. 20-21.

283. Karramkam, M. Synthesis of a fluorine-18-labelled derivative of 6-nitroquipazine, as a radioligand for the In vivo serotonin transporter imaging with PET / M. Karramkam, F. Dolle, H. Valette, L. Besret, Y. Bramoulle, F. Hinnen, F. Vaufrey, C. Franklin, S. Bourg, C. Coulon, M. Ottaviani, M. Delaforge, C. Loch, M. Bottlaender, C. Crouzela // Bioorg. Med. Chem. - 2002. - Vol. 10. - № 8. - Pp. 2611-2623.

284. Ochiai E., Polarization of aromatic heterocyclic compounds. Reaction of acetic anhydride on qunoline 1-oxide / E. Ochiai, T. Okamoto // J. Pharm. Soc. Japan. - 1948. -V. 68. - P. 88-90; Chem. Abstr. - 1953. - Vol. 47. - P. 8073.

285. Charles, R. Reactions of в-keto esters with aromatic amines. Syntheses of 2- and 4-hydroxyquinoline derivatives / R. Charles, H. Reynolds, G. A. Reynolds // J. Am. Chem. Soc. - 1948. Vol. 70. - № 7. - Pp. 2402-2404.

286. Комиссаров, В. Н. Синтез, фото- и термохромные свойства производных циклогекса-2,5-диенонхиназолина / В. Н. Комиссаров, Е. Н. Груздева, В. А. Харланов, В. А. Коган, В. И. Минкин // ЖОрХ. - 1993. - том 29. -№ 10. - стр. 2030-2034.

287. Davis, T. A. Catalytic, enantioselective synthesis of stilbene cz's-diamines: a concise preparation of (-)-nutlin-3, a potent p53/MDM2 inhibitor / T. A.Davis, J. N. Johnston /Chem Sci. - 2011. - Vol. 2. - № 6. - Pp. 1076-1079.

288. Davis, T. A. Preparation of (-)-nutlin-3 using enantioselective organocatalysis at decagram scale / T. A. Davis, A. E. Vilgelm, A. Richmond, J. N. Johnston // J. Org. Chem. - 2013. -Vol. 78. - № 21. -Pp. 10605 - 10616.

Автор выражает благодарность

Выражаю свою искреннюю благодарность своему научному руководителю профессору А. Ф. Пожарскому за внимательное руководство, мудрые советы и помощь в написании диссертации и доц. О. В. Дябло за ежедневную неоценимую помощь в проведении эксперимента и обсуждении результатов.

Проф. В. А. Озерянскому и проф. А. В. Гулевской за конструктивные замечания и помощь при написании научных статей.

А. В. Ткачук, О. Н. Бурову и Д. А. Светличному - сотрудникам лаборатории ЯМР химического факультета ЮФУ - за запись высококачественных спектров.

Сотрудникам ИНЭОС РАН: К. Ю. Супонитскому и З. А. Стариковой за проведение рентгеноструктурных исследований.

Автор также благодарит Н. С. Федика (Южный федеральный университет) за проведение квантово-химические расчетов оснований и солей хинолиновых протонных губок.