Синтез новых типов протонных губок на основе 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Власенко, Марина Павловна

• Власенко, Марина Павловна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Власенко, Марина Павловна

Оглавление

Стр.

Введение

Глава I Синтез и свойства а-нафтиламидов (литературный обзор)

1.1 Получение карбоксамидов

1.1.1 Прямое ацилирование а-нафтиламинов

1.1.1.1 Ацилирование моноаминов

1.1.1.2 Ацилирование ди- и полиаминов

1.1.2 Перегруппировки до ТУ-ациламинов

1.1.3 Другие способы получения карбоксамидов

1.2 Получение сульфамидов

1.3 Свойства амидов нафталинового ряда

1.3.1 Строение и г/ис-тра«оизомеризация

1.3.2 Образование ТУ-анионов 3

1.3.3 Гидролиз а-амидов нафталинового ряда

1.3.4 Нитрование а-нафтиламидов 3 7 Глава II Синтез новых типов протонных губок на основе

1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина (обсуждение результатов)

2.1 Синтез производных дибензо[д,/г]феназина и 1,1 '-азонафталина

2.1.1 Тозилирование 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

2.1.2 Окисление 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

в системе К0ВиУ02

2.1.3 Свойства новых типов протонных губок

2.2 Перимидиновые протонные губки 51 2.2.1 Синтез и некоторые свойства амидов протонной губки

2.2.1.1 Ацилирование 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

2.2.1.2 Нитрование амидов

2.2.1.3 Гидролиз амидов

2.2.2 Синтез и прототропные превращения перимидиновых протонных губок

/

2.3 Синтез соединений типа оснований Трегера

2.3.1 Взаимодействие 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

с параформом в кислой среде

2.3.2 Структура и свойства полученных соединений 73 Глава III Экспериментальная часть

3.1 Общая информация, растворители и реагенты

3.2 Тозилирование и окислительные превращения

1 -амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

3.3 Синтез и превращения карбоксамидов

1 -амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

3.4 6,7-Бис(диметиламино)перимидины

3.5 Реакции циклоконденсации с участием 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина

Выводы

Список литературы

Благодарности

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых типов протонных губок на основе 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина»

Введение

Изучение процессов переноса протона важно не только для углубления представлений кислотно-основной теории, но и для понимания особенностей протекания многих химических реакций, катализируемых кислотами или основаниями, включая биохимические превращения [1-3]. В последнее время в центре пристального внимания исследователей находятся контролируемые процессы протонного переноса, которые открывают путь, например, к созданию молекулярных переключателей [4,5] и моделированию работы ферментов [6]. Такие процессы становятся возможными для молекулярных систем с определенной структурной организацией и оптимальным соотношением кислотности-основности функциональных групп [7-9].

Обладающий простым строением 1,8-бис(диметиламино)нафталин («протонная губка») (1) характеризуется высокой термодинамической основностью, которая относительно легко регулируется введением заместителей в орто- или яард-положения нафталинового ядра [10,11].

Монопротонирование сближенных в пространстве и сильно отталкивающихся основных центров соединения 1 является простейшим способом молекулярной релаксации в данном ряду. Образование катиона 1-Н+ настолько энергетически выгодно, что в производных 1,8-бис(диметиламино)нафталина с протонодонорными группами может происходить внутримолекулярный перенос протона, что дает цвиттер-ионные системы, лишенные стерических напряжений. Исследование свойств таких систем, проведенное в последнее время, привело к пересмотру некоторых химических концепций, включая реакционную способность веществ, кислотно-основное взаимодействие, свойства внутримолекулярной водородной связи и образование необычных структур с их участием. Так, азометин 2, который существует в цвиттер-ионной форме 3, в отличие от большинства ароматических оснований Шиффа, обладает повышенной реакционной способностью: он быстро гидролизуется водой на катионную

1

1-Н+

4 и анионную 5 компоненты, причем равновесие можно смещать при комнатной температуре, изменяя концентрацию воды (схема 1) [12].

Н. н

Ме2Ы N1^2

Ме2М + ~ММе2 Ме2Ы + ЫМе2

Н20

ОНС

ОМ

Необратимая прототропия в 4,5-дигидрокси-1,8-бис(диметиламино)нафталине (6) дает биполярную структуру 7 одновременно с двумя гомосопряженными водородными связями [1Ч...Н...>Т]+ и [О...Н...О]" [13], тогда как таутомеризация аниона 8 приводит к протонированному диоляту 9, депротонировать который не удается даже при действии гидридов щелочных металлов (схема 2) [14].

Ме2М Ше2

Ме2Ы + ММе2

Ме2М NMe2 НО^ ^О"

Ме2М + Ше2 "О. /к ^О"

8 9

Схема 2

Вместе с тем, ничего не известно о возможности внутримолекулярного переноса протона в «протонных губках» с другими, отличными от ОН, поставщиками протона в нафталиновом ядре. С учетом умеренной (в сравнении с фенолами) >1Н-кислотности амидов и азотистых гетероциклов можно было рассчитывать на контролируемое

протекание процесса, например, в ряду а-нафтиламидов 10 или до сих пор неизвестных перимидинов 11, потенциально способных к существованию в форме 12 (схема 3).

Ме2Ы

.Н.

ММе2

Ше2

Ме^'+^Ме

11

Схема 3

12

Ранее было показано, что характер протонирования диазафлуорантена 13, содержащего остаток 1,8-бис(диметиламино)нафталина, управляется растворителем: в ацетонитриле протонируются диметиламиногруппы (14), а в более полярном ДМСО -пиридазиновое кольцо, что дает стабилизированный резонансом катион 15 (схема 4) [15].

Ме^ Ше2

Ме2Ы Йме2 Ме2Й ММе2

РЬ Р11—Р //—РЬ РЬ—и у—РИ Ы-Ы Ы-Ы 1М—N

13 V 13а 13Ь

Me2N + NMe2

МеСМ ДМСО

и

Ме2Г\1^ ММе2

14

15

Схема 4

Интригующими в этой связи выглядят свойства до сих пор неизвестных в ряду «протонных губок» азосоединений, феназинов и диазоцинов типа оснований Трегера

(примеры структур 16-18), более простые аналоги которых, не содержащие высокоосновный фрагмент 1,8-бис(диметиламино)нафталина, хорошо изучены.

Ме2М Гч1Ме2 Ме2М ММе2 Ме2М ММе2 Ме2М ММе2

Ме2М NMe2 16

1ЧН2

гП 19

ЫМе2

Ме2М ЫМе2

17

18

Наиболее вероятным предшественником всех указанных соединений (10-12, 1618) мог стать, как нам казалось, нафтиламин 19, для чего были исследованы реакции его ацилирования, циклоконденсации и окисления. Таким образом, в центре настоящей диссертационной работы оказались синтез и превращения амина 19 и амидов 10, что нашло отражение в тематике литературного обзора.

Цели работы:

1) изучить реакции ацилирования, димеризации и циклоконденсации 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина для синтеза ранее неизвестных типов «протонных губок» ряда дибензофеназина, азонафталина, перимидина и основания Трегера;

2) исследовать физико-химические свойства синтезированных соединений, включая структуру, особенности протонирования (протонной динамики) и вопросы цветности.

Диссертация состоит из трех глав. Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный получению а-нафтиламидов и их свойствам. Во второй главе обсуждаются результаты, полученные автором. Третья глава - экспериментальная часть. В конце диссертации приведены выводы, список цитированной литературы и приложение.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Власенко, Марина Павловна

Выводы

1. Тозилирование 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина в протонной среде дает новый тип двойной протонной губки на основе дибензо[а,/г]феназина. Это не связано с повышенной кислотностью МН-протона в промежуточном 1-тозиламино-4,5-бис(диметиламино)нафталине, а вызвано, скорее всего, переходом исходного амина в соответствующий нитрен под действием тозилхлорида как мягкого окислителя.

2. Главным продуктом окисления 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина в суперосновной среде, наряду с 4,5,11,12-тетракис(диметиламино)-дибензо[я,/г]феназином, становится ранее неизвестный 4,5,4',5'-тетракис(диметиламино)-1,1'-азонафталин, демонстрирующий рекордно широкий для азосоединений ряда нафталина диапазон сольватохромии (более 270 нм).

3. Установлено, что 1-ациламино-4,5-бис(диметиламино)нафталины не склонны к внутримолекулярному протонному переносу, включая соответствующее тозиламинопроизводное. Показано, что дезацилирование 1-ациламино-4,5-бис(диметиламино)-8-нитронафталинов не протекает ни в кислой, ни в щелочной среде. В более жестких условиях образуется высоко сопряженный 7-метиламино-бЯ-перимидин-б-он. Гидролиз 1-ациламинонафталинов, не содержащих пери-нитрогруппу, проходит без осложнений.

4. Впервые синтезированы перимидиновые протонные губки, которые (в форме протонированных солей) легко образуются при восстановлении нитрогруппы в 1-ациламино-4,5-бис(диметиламино)-8-нитронафталинах в ходе внутримолекулярной гетероциклизации. Предложенный в работе переход от 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина к 6,7-бис(диметиламино)перимидинам является новым методом синтеза перимидиновых систем.

5. 17/-6,7-Бис(диметиламино)перимидины в растворе и газовой фазе существуют в нейтральной, а не цвиттер-ионной форме, что следует из данных ЯМР-протонирования и квантово-химических расчетов. Эти соединения протонируются по N1^2 группам, но алкилируются по гетероциклическому атому азота N(1). Их основность, определенная методом ЯМР в ДМСО, почти на 2 порядка выше основности 1,8-бис(диметиламино)нафталина и на 5-6 порядков выше простых перимидинов, что позволяет классифицировать перимидиновые протонные губки как супероснования. 6. Циклоконденсацией 1-амино-4,5-бис(диметиламино)нафталина с параформом впервые синтезировано основание Трегера ряда нафталиновых протонных губок. Протонирование этого соединения, в отличие от классических оснований Трегера, затрагивает сначала остатки протонной губки [с величиной рКа, сравнимой с 1,8-бис(диметиламино)нафталина] и только затем - гетероциклическое ядро. Серия экспериментов с привлечением метода динамического ЯМР выявила высокую конфигурационную устойчивость нового хирального основания. При нагревании этого соединения с параформом в полифосфорной кислоте его И-СН2-М фрагмент раскрывается и переходит в два независимых фрагмента Ы-СН3 и М-СНО, что является новым типом превращений в ряду оснований Трегера.

В общей сложности в процессе работы синтезировано более 40 ранее неизвестных соединений, для семи из них проведены рентгеноструктурные исследования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Власенко, Марина Павловна, 2013 год

Список литературы

1. Voet, D. Biochemistry / D. Voet, J. G. Voet, New York: J. Wiley & Sons, 2011. - 1520 p.

2. Dalko, P.I. Enantioselective Organocatalysis: reactions and experimental procedures / P.I. Dalko, Wiley-VCH, 2007. - 536 p.

3. Панкратов, A.H. Кислоты и основания в химии / А.Н. Панкратов, Изд-во Саратовского университета, 2006. - 196 с.

4. Yen, M.-L. Dual-action acid/base- and base/acid-controllable molecular switch / M.-L. Yen,

W.-S. Li, C.-C. Lai, I. Chao, S.-H. Chiu // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8 - P. 3223-3226.

5. Landge, S.M. A pH activated configurational rotary switch: controlling the E/Z isomerization in hydrazones / S.M. Landge, I. Aprahamian, // J. Am. Chem. Soc. - 2009. -Vol. 131.-P. 18269-18271.

6. Guo, H. Origin of high basicity of 2,7-dimethoxy-l,8-bis(dimethylamino)naphthalene: implication for enzyme catalysis / H. Guo, D.R. Salahub // J. Mol. Struct. - 2001. - Vol. 547.-P. 113-118.

7. Schmidtke, S.J. Following the Solvent Directly during Ultrafast Excited State Proton Transfer / S.J. Schmidtke, D.F. Underwood, D.A. Blank // J. Am. Chem. Soc. - 2004. -Vol. 126.-P. 8620-8621.

8. Kirby, A.J. Intramolecular General Acid Catalysis of Phosphate Transfer. Nucleophilic Attack by Oxyanions on the PO32" Group / A.J. Kirby, N. Dutta-Roy, D. da Silva, J.M. Goodman, M.F. Lima, C.D. Roussev, F. Nome // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. -P. 7033-7040.

9. Zimmerman, H.E. Control of Stereoselective Protonation of Enols / H.E. Zimmerman, J. Cheng // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 873-882.

10. Пожарский, А.Ф. Нафталиновые «протонные губки» / А.Ф. Пожарский // Успехи химии - 1998. - Т. 67. - С. 3-27.

11. Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Proton sponges. In: Patai Series: The Chemistry of Functional Groups (Ed. Z. Rappoport), The Chemistry of Anilines, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester. - 2007. - Part 2. - Chapter 17. - P. 931-1026.

12. Ozeryanskii, V.A. Novel Polyfunctional Tautomeric Systems Containing Salicylideneamino and Proton Sponge Moieties / V.A. Ozeryanskii, A.F. Pozharskii, W. Schilf, B. Kamien'ski, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk, E. Grech // Eur. J. Org. Chem. -2006.-P. 782-790.

13. Staab, H.A. l,8-Bis(dimethylamino)-4,5-dihydroxynaphthalene, a neutral, intramolecularly protonated "proton sponge" with zwitterionie structure / H.A. Staab, C. Krieger, G. Hieber, K. Oberdorf// Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - Vol. 36. - P. 1884-1886.

14. Ozeryanskii, V.A. l,8-Bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-diolate: A simple aiylamine nitrogen base with hydride-ion-comparable proton affinity / V.A. Ozeryanskii, A.A. Milov, V.I. Minkin, A.F. Pozharskii // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. - P. 1453-1456.

15. Пожарский, А.Ф. 4,5-Бис(диметиламино)аценафтилен в реакциях [4+2]-циклоприсоедииения. Синтез и особенности протонирования «протонных губок» со структурой 8,9-диазафлуорантена // А.Ф. Пожарский, В.А. Озерянский, Н.В. Висторобский / Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Р. 206-215.

16. Church, А.Н. Notes on benzoylnaphthylamide / А.Н. Church // Chem. News J. Ind. Sci. -1862.-Vol. 5.-P. 324.

17. Jacobs, W. Methods for the acylation of aromatic amino compounds and ureas, with especial reference to chloroacetylation / W. Jacobs, M. Heidelberger // J. Am. Chem. Soc. -1917. - Vol. 39. - P. 1439-1447.

18. Grimshaw, J. Intramolecular radical substitution during the reduction of 2-halogeno-iV-methyl-7V-naphthylbenzamides / J. Grimshaw, R.J. Haslett // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1980.-P. 657-660.

19. DeRuiter, J. Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an 7V-acylglycine moiety / J. DeRuiter, B. Swearingen, V. Wandrekar, C.A. Mayfield // J. Med. Chem. - 1989. - Vol. 32. - P. 1033-1038.

20. Zhang, X. Intramolecular charge transfer with iV-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors / X. Zhang, C. Liu, L. Liu, F. Wu, L. Guo, X. Sun, C. Wang, Y. Jiang // Org. Biomol. Chem. - 2003. - Vol. 1. -P. 728-732.

21. Daskapan, T. Highly efficient catalytic system for electrophilic amination of arylzinc reagents / T. Daskapan, S. Коса // Appl. Organomet. Chem. - 2010. - Vol. 24. - P. 12-16.

22. Briffett, N.E. Alkaline Hydrolysis of Dibenzoylaminonaphthalenes in 70% (v/v) Me2SO-H20 and the effect of a neighbouring amide group / N.E. Briffett, F. Hibbert // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1989. - P. 765-768.

23. Доналдсон, H., Химия и технология соединений нафталинового ряда II Москва. -1963.-656 с.

24. Takahata, H. A Convenient Synthesis of Monocyclic ß-Lactams by Means of Solid-Liquid Phase Transfer Reactions / H. Takahata, Y. Ohnishi, H. Takehara, K. Tsuritani, T. Yamazaki // Chem. Pharm. Bull. - 1981. - Vol. 29. - P. 1063-1068.

25. Srinivasan, R. Rapid Assembly and in Situ Screening of Bidentate Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases / R. Srinivasan, M. Uttamchandani, S.Q. Yao // Org. Lett. - 2006. -Vol. 8.-P. 713-716.

26. Haggiage, E. Green photochemistry: solarchemical synthesis of 5-amido-l,4-naphtho-quinones // E. Haggiage, E.E Coyle, K. Joyce, M. Oelgemoller // Green Chem. - 2009. -Vol. 11.-P. 318-321.

27. Huang, Z. Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis / Z. Huang, C.F. Wong, Y. He, X. Zhang, L. Wu, Z. Zhang, A. Gunawan // Chem. Biology and Drug Design. - 2010. - Vol. 76. - P. 85-99.

28. Zhang, S. Synthesis and anticancer evaluation of a-lipoic acid derivatives / S. Zhang, W. Hu, Q. Ge, D. Guo, H. Liu // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - P. 3078-3083.

29. Tabrizi, M.A. 1,3-Dipropyl-8-(l -phenylacetamide- l//-pyrazol-3-yl)-xanthine derivatives as highly potent and selective human A2b adenosine receptor antagonists / M.A. Tabrizi, P.G. Baraldi, D. Preti, R. Romagnoli, G. Saponaro, S. Baraldi, A.R. Moorman, A.N. Zaid, K. Varani, P.A. Borea // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - Vol. 16. - P. 2419-2430.

30. Kumar, M.R. Synthesis of Amido-jV-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero-aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan / M.R. Kumar, K. Park, S. Lee // Adv. Synth. Cat. - 2010. - Vol. 352.-P. 3255-3266.

31. Kaufmann, A. Über Acylieren von Aminen und Phenolen / A. Kaufmann // Chem. Ber. -1909. - Vol. 42. - P. 3480-3483.

32. Hibbert, F. Intramolecular participation by an amide group in ester hydrolysis / F. Hibbert, R.J. Sellens // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1988. - P. 399-402.

33. Kerry, M.A. The synthesis of benzo[/2]quinolines as topoisomerase inhibitors / M.A. Kerry, G.W. Boyd, S.P. Mackay, O. Meth-Cohn, L. Piatt // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1999. -P. 2315-2322.

34. Mallory, F.B. Substituent effects on through-space 19F-19F coupling in the 1,8-difluoronaphthalene system / F.B. Mallory, C.W. Mallory, M.C. Fedarko. // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 96. - P. 3536-3542.

35. Srivastava, R. Efficient chemoselective liquid phase acylation of amines, alcohols and bifunctional compounds over ZSM-35 / R. Srivastava, N. Venkatathri // Indian J. Chem. Section B. - 2004. - Vol. 43. - P. 888-891.

36. Farhadi, S. Spinel-type zinc aluminate (Z11AI2O4) nanoparticles prepared by the co-precipitation method: A novel, green and recyclable heterogeneous catalyst for the acetylation of amines, alcohols and phenols under solvent-free conditions / S. Farhadi, S. Panahandehjoo // Appl. Cat. A: General. - 2010. - Vol. 382. - P. 293-302.

37. Kuti, M. Transannular sulfur-nitrogen interaction in 1,5-thiazocine derivatives: an X-ray study / M. Kuti, J. Rabai, I. Kapovits, I. Jalsovszky, G. Argay // J. Mol. Struct. - 1996. -Vol. 382. - P. 1-12.

38. Vyskocil, S. 2,8'-Disubstituted-l,r-Binaphthyls: A New Pattern in Chiral Ligands / S. Vyskocil, L. Meca, I. Tislerova, I. Cisarova, M. Polasek, S. Harutyunyan, Y.N. Belokon, R.M.J. Stead, L. Farrugia, S.C. Lockhart, W.L. Mitchell, P. Kocovsky // Chem-Eur. J. -2002. - Vol. 8. - P. 4633-4648.

39. Jurok, R. Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions / R. Jurok, R. Cibulka, F. Hampl, J. Hodacova, H. Dvorakova, Hana // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 5217-5224.

40. Stuart, D.R. Indole Synthesis via Rhodium Catalyzed Oxidative Coupling of Acetanilides and Internal Alkynes / D.R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, M. Kevin, N. Burgess, K. Fagnou // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 16474-16475.

41. Озерянский, В. А. Синтез 1,4,5-трис(диметиламино)нафталина и других 4-аминопроизводных «протонной губки» / В.А. Озерянский, А.Ф. Пожарский // Изв. АН, Сер. хим. - 1997. - С. 1501-1504.

42. Landshoff, L. Ueber Methylderivate des a-naphtylamins / L. Landshoff // Chem. Ber. -1878.-Vol. 11.-P. 638-643.

43. Shirini, F. Efficient Acetylation of Alcohols, Phenols, and Amines Catalyzed by Melamine Trisulfonic Acid (MTSA) / F. Shirini, M. Ali Zolfigol, A. Aliakbar, J. Albadil // Synth. Comm. - 2010. - Vol. 40. - P. 1022-1028.

44. Королева, М.Г. Синтез и структура TV-нитрозопроизводных Л^,ЛГ-триметил-1,8-диаминонафталина / М.Г. Королева, О.В. Дябло, А.Ф. Пожарский, Е.В. Сенникова, З.А. Старикова // ЖОрХ. - 2005. - С. 1020-1027.

45. Omuaru, V.O.T. Reactions of cyclic anhydrides with aromatic primary amines: Synthesis of novel 3 -(TV-arylcarbamoy 1)- and 3-(7V-naphthylcarbamoyl)carboxylic acids / V.O.T. Omuaru // Indian J. Chem. B. - 1998. - Vol. 37. - P. 814-816.

46. Hubbard, J.L. Synthesis and 'HNMR Spectra of Some l-Aryl-2,5-pyrrolidinediones / G.L. Hubbard, J.M. Carl, G.D. Anderson, G.O. Rankin // J. Het. Chem. - 1992. - Vol. 29. - P. 719-721.

47. Wang, Y. Studies on the Synthesis and Crystal Structure of 7V-( 1 -Naphthyl)succinimide / Y. Wang, H. Yang, H. Li, G. Wang // Heterocycles. - 2009. - Vol. 78. - P. 1317-1324.

48. Martyn, D.C. The Synthesis and Testing of a-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents / D.C. Martyn, A.D. Abell // Aust. J. Chem. - 2004. - Vol. 57. - P. 1073-1078.

49. Upadhyay, S.K. Comparison of microwave-assisted and conventional preparations of cyclic imides / S.K. Upadhyay, S.R.K. Pingali, B.S. Jursic // Tetrahedron Lett. - 2010. -Vol. 51. -P.2215-2217.

50. Le, Z. Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid-Promoted Efficient Synthesis of iV-Alkyl and W-Arylimides / Z. Le, Z. Chen, Y. Hu, Q. Zheng // Synthesis. - 2004. - P. 995-998.

51. Okamoto, A. Study on the Reaction of Monofunctional Fluorescent Reagents in Organic Solutions by Fluorometry / Okamoto, A.K. Uchiyama, I. Mita, Itaru // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1982. - Vol. 55. - P. 3068-3072.

52. Liang, J. Polyethylene Glycol as a Nonionic Liquid Solvent for the Synthesis of /V-Alkyl and jV-Arylimides / J. Liang, J. Lv, J.S. Fan, Z. Shang // Synth. Comm. - 2009. - Vol. 39. -P. 2822-2828.

53. Li, H. A rapid synthesis of 7V-aryl phthalimides under microwave irradiation in the absence of solvent / H. Li, J. Zhang, Y. Zhou, T. Li // Synth. Comm. - 2002. - Vol. 32. - P. 927930.

54. Zhou, M. One Pot Electrooxidative Conversion of Aromatic 1,2-Diketones into Methyl Carboxylates / M. Zhou, Y. Li, X. Xu // Synth. Comm. - 2003. - Vol. 33. - P. 3777-3780.

55. Robertson, J. The melting points of the anilides, p-toluidides, and a-naphthalides of the normal fatty acids / J. Robertson // J. Chem. Soc. - 1908. - Vol. 93. - P. 1033-1037.

56. Денисова, JI.И. Нитрование 1,8-диметилнафталина и синтез некоторых его нитро- и аминозамещенных / Л.И. Денисова, Н.А. Морозова, В.А. Плахов, А.И. Точилкин. -ЖОХ. - 1964. - Т. 34. - С. 519-524.

57. Ameta, K.L. Microwave-Induced Acetylation of Some Aromatic Primary Amines Using Acetic Acid / K.L. Ameta, B.L. Verma, // J. Indian Chem. Soc. - 2002. - Vol. 79. - P. 840.

58. Basanagouda, M. New, Efficient, Selective, and One-Pot Method for Acylation of Amines / M. Basanagouda, M.V. Kulkarni, R.G. Kalkhambkar, G.M. Kulkarni // Synth. Comm. -2008. - Vol. 38. - P. 2929-2940.

59. Iranpoor, N. Selective mono- and di-N-alkylation of aromatic amines with alcohols and acylation of aromatic amines using Ph3P/DDQ / N. Iranpoor, H. Firouzabadi, N. Nowrouzi, D. Khalili // Tetrahedron - 2009. - Vol. 65. - P. 3893-3899.

60. Iranpoor, N. New Heteroaromatic Azo Compounds Based on Pyridine, Isoxazole, and Benzothiazole for Efficient and Highly Selective Amidation and Mono-JV-Benzylation of Amines under Mitsunobu Conditions / N. Iranpoor, H. Firouzabadi, D. Khalili // Bull. Chem. Soc. Japan. - 2010. - Vol. 83. - P. 923-934.

61. Zheng, Q. Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of amide-coupled benzoic nitrogen mustard derivatives as potential antitumor agents / Q. Zheng, F. Zhang, K. Cheng, Y. Yang, Y. Chen, Y. Qian, H. Zhang, H. Li, C. Zhou, Sh. An, Q. Jiao, H. Zhu // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - P. 880-886.

62. Brahmachari, G. Metal acetate/metal oxide in acetic acid: an efficient reagent for the chemoselective iV-acetylation of amines under green conditions / G. Brahmachari, S. Laskar, S. Sarkar//J. Chem. Research, Synopses. -2010. - P. 288-295.

63. Muus, U. Development of antiproliferative phenylmaleimides that activate the unfolded protein response / U. Muus, C. Hose, W. Yao, T. Kosakowska-Cholody, D. Farnsworth, M. Dyba, G.T. Lountos, D.S. Waugh, A. Monks, T.R. Burke Jr., C.J. Michejda // Bioorg. Med. Chem.-2010.-Vol. 18.-P. 4535-4541.

64. Ramesh,V.V.E. Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers / V.V.E. Ramesh, R. Arup, K.N. Kendhale // Org. Biomol. Chem. -2011.-Vol. 9.-P. 367-369.

65. Davis, T.L. The urea rearrangement / T.L. Davis, H.W. Underwood // J. Am. Chem. Soc. -1922. - Vol. 44. - P. 2595-2604.

66. Li, Z. CeCl3-7H20-KI-Catalyzed, Environmentally Friendly Synthesis of NJf-Disubstituted Ureas in Water Under Microwave Irradiation / Z. Li, Z. Wang, W. Zhu, Y. Xing, Y. Zhao // Synth. Comm. - 2005. - Vol. 35. - P. 2325-2331.

67. Pasha, M.A. Efficient Synthesis of A^V-Disubstituted Ureas/Thioureas Catalyzed by Iodine / M.A. Pasha, V.P. Jayashankara // Synth. Comm. - 2006. - Vol. 36. - P. 17871793.

68. Pasha, M. A. Efficient Method of Synthesis of vV^/'-D ¡substituted Ureas/Thioureas by a Zinc Chloride Catalyzed Thermal Reaction / M. A. Pasha, M. B. Madhusudana Reddy // Synth. Comm. - 2009. - Vol. 39. - P. 2928-2934.

69. Corma, A. Immobilized proton sponge on inorganic carriers. The synergic effect of the support on catalytic activity / A. Corma, S. Iborra, I. Rodriguez, F. Sanchez // J. Catal. -2002. - Vol. 211. - P. 208-215.

70. Kondo, S. Anion recognition by 2,2'-binaphthalene derivatives bearing urea and thiourea groups at 8- and 8'-positions by UV-vis and fluorescence spectroscopies / S. Kondo, M. Nagamine, S. Karasawa, M. Ishihara, M. Unno, Y. Yano. // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. -P. 943-950.

71. Azam, F. Combating oxidative stress in epilepsy: Design, synthesis, quantum chemical studies and anticonvulsant evaluation of 1-(substituted benzylidene/ethylidene)-4-(naphthalene-l-yl)semicarbazides / F. Azam, B.E. El-gnidi, I.A. Alkskas // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - P. 2817-2826.

72. Lopez, O. Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles / O. Lopez, M. Susana, V. Ulgar, I. Maya, J.G. Fernandez-Bolanos // Tetrahedron. - 2009. -Vol. 65.-P. 2556-2566.

73. Kaboudin, B. Organic Reactions in Water: A Practical and Convenient Method for the N-Formylation of Amines in Water / B. Kaboudin, M. Khodamorady // Synlett. - 2010. - Vol. 19.-P. 2905-2907.

74. Vilaivan, T. A rate enhancement of /eri-butoxycarbonylation of aromatic amines with Boc20 in alcoholic solvents / T. Vilaivan // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - P. 67396742.

75. Varala, R. Molecular Iodine-Catalyzed Facile Procedure for iV-Boc Protection of Amines / R. Varala, S. Nuvula, S.R. Adapa / // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 8283-8286.

76. Azzena, U. Microwave-Assisted Carbamoylation of Amines / U. Azzena, G. Dettori, L. Pisano, M. Pittalis // Synth. Comm. - 2007. - Vol. 37. - P. 3623-3634.

77. Briffett, N.E. Proton transfer from amides to hydroxide ion and buffers in 70% (v/v) Me2S0-H20 / N.E. Briffett, F. Hibbert // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1989. - P. 12611263.

78. Пожарский, А.Ф. Ацилирование перимидинов и 2,3-дигидроперимидинов производными перфторкарбоновых кислот / А.Ф. Пожарский, Г.Г. Юрчук, JI.JI. Гервиц//ХГС.- 1979.-С. 413-417.

79. Daniele, S. Synthesis and structures of crystalline dilithium diamides and aminolithium amides derived from NJf -disubstituted 1,2-diaminobenzenes or 1,8-diaminonaphthalene / S. Deniele, C. Drost, B. Gehrhus, S.M. Hawkins, P.B. Hitchcock, M.F. Läppert, P.G. Merle, S.G. Bott // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 2001. - P. 3179-3188.

80. Hibbert, F. Kinetics of the alkaline hydrolysis of l,8-bis(trifluoroacetylamino)naphthalene to l-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene in 70%, 80% and 90% (v/v) Me2S0-H20 /

F. Hibbert, M.A. Malana // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1992. - P. 755-759.

81. Збарский B.JI. Синтез 1,8-диамино-3,6-динитронафталина и гетероциклических систем на его основе / В.Л. Збарский, А.П. Гончарук, В.П. Федосов // ЖОрХ. - 1994. -Т. 30.-С. 453-455.

82. Wanag G. Kondensation primärer Di- und Polyamine mit Phthalsaureanhydrid in Eisessig /

G. Wanag // Chem. Ber. - 1942. - Vol. 75. - P. 719-725.

83. Goswami, S. Highly selective colorimetric fluorescence sensor for Cu2+: cation-induced 'switching on' of fluorescence due to excited state internal charge transfer in the red/near-infrared region of emission spectra / S. Goswami, D. Sen, N.K. Das, G. Hazra // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 5563-5566.

84. Richter, H.I. The aluminium chloride catalyzed diacylation of acenaphthene / H.I. Richter, F.B. Stoker // J. Org. Chem. - 1959. - Vol. 24. - P. 214-218.

85. Buu-Hoi, N.P. The Scraup reaction with diamines derived from acenaphthene and anthracene / N.P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon // J. Chem. Soc. - 1968. - P. 20702072.

86. Xu, G. A novel fluoride sensor on fluorescence enhancement / G. Xu, M.A. Tarr // Chem. Comm.-2004.-P. 1050-1051.

87. Cho, E.J. A new fluoride selective fluorescent as well as chromogenic chemosensor contaning a naphthalene urea / E.J. Cho, J.W. Moon, S.W. Ко, J.Y. Lee, S.K. Kim, J. Yoon, K.S. Nam // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - P. 12376-12377.

88. Claramunt, R.M. The Structure of Li/-Perimidin-2(3//)-one and Its Derivatives in the Solid State (X-Ray Crystallography and CP/MAS 13C-NMR), in Solution (13C-NMR), and in the Gas Phase (Mass Spectrometry) / R.M. Claramunt, J. Dotor, D. Sanz C. Foces-Foces, A.L. Llamas-Saiz, J. Elguero, R. Flammang, J.P. Morizur, E. Chapon, J. Tortajada // Helv. Chim. Acta. - 1994. - Vol. 77. - P. 121-139.

89. Dawas, F. 2,7-Disubstituted 1,3,6,8-tetraazapyrene and related polymers / F. Dawas, B. Reichel, C.S. Marvel // J. Polymer Sei. Part A. - 1964. - Vol. 2. - P. 5005-5016.

90. Heilmayer, W. 2,6,9-Trioxabicyclo[3.3.1]nona-3,7-dien-4-oyl and tetraoxaadamantan-9-oyl functionalized aromatic di- and triamines: synthesis, stereochemistry and complexation / W. Heilmayer, R. Smounig, K. Gruber, W.M.F. Fabian, C. Reidlinger, C.O. Kappe, C. Wentru, G. Kollenz // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 2857-2867.

91. Pfau, A. Uber den Einfluss der Losungsmittel auf die Bildung der Methyl-naphthyl-ketone / A. Pfau, A. Ofner // Helv. Chim. Acta. - 1926. - Vol. 9. - P. 669-671.

92. Richter, H.J. 5-Amino-6-nitroacenaphthene / H.J. Richter // J. Org. Chem. - 1956. - Vol. 21.-P. 619-620.

93. Meshram, H.M. Clay Catalysed Facile Beckmann Rearrangement of Ketoximes / H.M. Meshram // Synth. Comm. - 1990. - Vol. 20. - P. 3253-3258.

94. Li, J. Efficient Procedure for Beckmann Rearrangement of Ketoximes Catalyzed by Sulfamic Acid/Zinc Chloride / J. Li, X. Meng, Y. Yin // Synth. Comm. - 2010. - Vol. 40. -P.1445-1452.

95. Kimura, M. The mechanism of the Chapman rearrangement of vV-arylbenzimidate on the basis of the molecular structure established by X-ray / M. Kimura, I. Okabayashi, K. Isogai // J. Het. Chem. - 1988. - Vol. 25. - P. 315-320.

96. Ikeda, M. Synthesis of 1//-1-Benzazepines by Thermolysis of 2a,7b-Dihydro-3i7-cyclobut[£]indoles / M. Ikeda, K. Ohno, M. Takahashi, T. Uno, Y. Tamura, // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1982. - P. 741-748.

97. Mohammadpoor-Baltork, I. Bismuth(III) nitrate pentahydrate: a convenient and selective reagent for conversion of thiocarbonyls to their carbonyl compounds /1. Mohammadpoor-Baltork, M.M. Khodaei, K. Nikoofar // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 591-594.

98. Mohammadpoor-Baltork, I. Convenient Transformation of Thiocarbonyl to Carbonyl Group Using Benzyltriphenylphosphonium and n-Q uty ltripheny lphosphonium

Peroxodisulfates /1. Mohammadpoor-Baltork, M.M. Sadeghi, K. Esmayilpour // J. Chem. Res., Synopses - 2003. - P. 348-350.

99. Tajbakhsh, M. Selective Conversion of Thioamides and Thioureas to Their Oxygen Analogues Using Quinolinium Fluorochromate / M. Tajbakhsh, I. Mohammadpoor-Baltork, S.K. Alimohammadi // Indian J. Chem., B. - 2003. - Vol. 42. - P. 2638-2640.

100. Mohammadpoor-Baltork, A. Facile and Convenient Method for Deprotection of Thiocarbonyls to Their Carbonyl Compounds Using Oxone Under Aprotic and Nonaqueous Conditions / I. Mohammadpoor-Baltork, M.M. Sadeghi, K. Esmayilpour // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Related Elements. - 2003. - Vol. 178. - P. 61-66.

101. Mohammadpoor-Baltork, A. A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions //1. Mohammadpoor-Baltork, M.M. Sadeghi, K. Esmayilpour // Synth. Comm. - 2003. - Vol. 33. - P. 953-960.

102. Nasr-Esfahani, M. Acidified, Wet, Silica-Supported Tetrabutylammonium Periodate: A Convenient and Mild Reagent for Conversion of Thioamides to Their Corresponding Amides Under Solvent-Free Conditions / M. Nasr-Esfahani, M.H. Boostanifar, M. Moghadam, I. Mohammadpoor-Baltork // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Related Elements. - 2009. - Vol. 184. - P. 2004-2009.

103. Nasr-Esfahani, M. Transformation of Thioamide Compounds to Corresponding Amides Using 12-Tungstosilicic Acid / M. Nasr-Esfahani, M. Montazerozohori, S. Moradi, M. Moghadam, I. Mohammadpoor-Baltork // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Related Elements. -2010. - Vol. 185. - P. 261-266.

104. Kiumars, B. Desulfurization of Thioamides into Amides with H202/ZrCl4 Reagent System / B. Kiumars, M.M. Khodaei, Y. Tirandaz // Synthesis. - 2009. - P. 369-371.

105. Mohammadpoor-Baltork, I. Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation /1. Mohammadpoor-Baltork, H. Reza Memarian, B. Kiumars // Monatsh. Chem. - 2004. - Vol. 135. - P. 411^118.

106. Kiumars, B. H202/S0C12: a useful reagent system for the conversion of thiocarbonyls to carbonyl compounds / B. Kiumars, M.M. Khodaei, A. Farrokhi // Tetrahedron. - 2009. -Vol. 65.-P. 7658-7661.

107. Kiumars, В. Trimethylsilyl Chloride Promoted Selective Desulfurization of Thiocarbonyls to Carbonyls with Hydrogen Peroxide / B. Kiumars, M. Mehdi, T. Maryam // Synthesis. - 2010. - P. 4282-4286.

108. Al-Awadi, H. Gas-phase thermolysis of l-acylnaphtho[l,8-afe][l,2,3]triazines. Interesting direct routes towards condensed naphtho[l,8-i/e]heterocyclic ring systems / H. Al-Awadi, M.R. Ibrahim, H.H. Dib, N.A. Al-Awadi, Y.A. Ibrahim // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. -P.10507-10513.

109. Raders, S.M. An Electron-Rich Proazaphosphatrane for Isocyanate Trimerization to Isocyanurates I S.M. Raders, J.G. Verkade // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 53085311.

110. Jose, A.D. Role of positional isomers on receptor-anion binding and evidence for resonance energy transfer / A.D. Jose, D.K. Kumar, P. Kar, S. Verma, A. Ghosh, B. Ganguly, H.N. Ghosh, A. Das // Tetrahedron - 2007. - Vol. 63. - P. 12007-12014.

111. Chai, L. Synthesis of Unsymmetrical Ureas with Coumarin and Thiadiazole Ring Under Microwave Irradiation / L. Chai, W. Dong, Y. Zhao, H. Zhang // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Related Elements. - 2010. - Vol. 185. - P. 1332-1337.

112. Clayden, J. N to С Aryl Migration in Lithiated Carbamates: a-Arylation of Benzylic Alcohols / J. Clayden, W. Farnaby, D.M. Grainger, U. Hennecke, M. Mancinelli, D.J. Tetlow, I.H. Hillier, M.A. Vincent // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - Vol. 131. - P. 34103411.

113. Tao, C.-Z. Copper-catalysed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide / C.-Z. Tao, I. Li, Y. Fu, L. Liu, Q.-X. Guo // Tetrahedron Lett. - 2008. -Vol. 49.-P. 70-75.

114. Wu, J. Palladium catalyzed synthesis of highly substituted naphthalenes via direct ring construction from amides with alkynes / J. Wu, X. Cui, X. Mi, Y. Li, Y. Wu // Chem. Comm. (Cambridge, England) - 2010. - Vol. 46. - P. 6771-6773.

115. Akbarzadeh, R. A simple synthesis of ferrocenyl bis-amides by a Ugi four-component reaction / R. Akbarzadeh, P. Mirzaei, A. Bazgir // J. Organomet. Chem. - 2010. - Vol. 695 -P. 2320-2324.

116. Пожарский, А.Ф. Синтез и нейротропная активность 2-арилперимидинов / А.Ф. Пожарский, И.В. Комиссаров, И.Т. Филиппов, А.А. Константинченко, А.А. Шейнкман, В.И. Соколов // Хим.-Фарм. Журнал. - 1977. - С. 87-93.

117. Пожарский, А.Ф. TV-Ацилперимидины: раскрытие цикла вместо дезацилирования при действии нуклеофилов / А.Ф. Пожарский, В.В. Дальниковская, С.С. Пожарская, А.К. Шейнкман // ХГС. - 1980. - С. 1398-1403.

118. Mino, Т. Copper-Catalyzed TV-Arylation of Amides and Azoles Using Phosphine-Free Hydrazone Ligands / T. Mino, Y. Harada, H. Shindo, M. Sakamoto, T. Fujita // Synlett. -2008.-P. 614-620.

119. Wang, C. Copper-Catalyzed TV- Arylation of Amides Using (S)-7V-Methylpyrrolidine-2-carboxylate as the Ligand / C. Wang, L. Liu, W. Wang, D. Ma, H. Zhang // Molecules. -2010.-Vol. 15.-P. 1154-1160.

120. Ghinet, A. Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de\ quinoline scaffold / A. Ghinet, S. Oudir, B. Rigo, P. Gautret, J. Henichart, N. Pommery // Tetrahedron - 2010. - Vol. 66. - P. 215-221.

121. Abe, T. Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Aiylboronic Acids / T. Abe, H. Takeda, Y. Takahashi, Y. Miwa, K. Yamada, M. Ishikura // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 3281-3294.

122. Пожарский, А.Ф. Превращения нитропроизводных 1,3-диметилперимидона, 1,1,3-триметил-2,3-дигидроперимидиния и «протонной губки» по действием щелочи. Синтез TV-замещенных 1,8-диамино-4-нитронафталина и 8-амино-4-нитро-1-нафтола / А.Ф. Пожарский, В .А. Озерянский, В.В. Кузьменко // ЖОрХ. - 1996. - Т. 32. - С. 7682.

123. Sheikh, С. Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3 -phenylpropionyloxy) phthalimide and TV-tosyloxy derivatives with several nucleophiles / C. Sheikh, S. Takagi, A. Ogasawara, M. Ohira, R. Miyatake, H. Abe, T. Yoshimura, H. Morita // Tetrahedron. -2010. - Vol. 66. - P. 2132-2140.

124. Mulchande, J. 4-Oxo-p-lactams (Azetidine-2,4-diones) Are Potent and Selective Inhibitors of Human Leukocyte Elastase / J. Mulchande, R. Oliveira, M. Carrasco, L. Gouveia, R.C. Guedes, J. Iley, R. Moreira // J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 53. - P. 241253.

125. Witt, O.N. Ueber naphtylirte Benzolsulfamide und Toluolsulfamide / O.N. Witt, G. Schmitt // Chem. Ber. - 1894. - Vol. 27. - P. 2370-2377.

126. Соколов, В.В. Взаимодействие (а-галогеноалкил)тииранов с нуклеофильными реагентами. Алкилирование сульфамидов (хлорметил)тиираном. Синтез и свойства

3-(ариламино)тиетанов / B.B. Соколов, А.Н. Буткевич, В.Н. Юсковец, A.A. Томашевский, A.A. Потехин // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - С. 1046-1057.

127. Hodgson, H.H. The Nitration of Some a-Naphthalides / H.H. Hodgson, J. Walker // J. Chem. Soc. - 1934. - P. 180-181.

128. Hellwinkel, D. Möglichkeiten und Grenzen der anionisch induzierten Sulfonamid-Aminosulfon-Umlagerung / D. Hellwinkel, R. Lenz, Ruediger // Chem. Ber. - 1985. - Vol. 118.-P. 66-85.

129. Majumdar, K.C. Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis / K.C. Majumdar, S. Samanta, B. Chattopadhyay, R.K. Nandi // Synthesis. - 2010. - P. 863-869.

130. Majumdar, K.C. Synthesis of Polycyclic Sultams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization / K.C. Majumdar, S. Mondal, N. De // Synthesis. - 2009. - P. 3127-3135.

131. Kettler, K. Novel lead structures for antimalarial farnesyltransferase inhibitors / K. Kettler, J. Sakowski, J. Wiesner, R. Ortmann, H. Jomaa, M. Schlitzer // Pharmazie. - 2005. -Vol. 60.-P. 323-327.

132. Jiang, B. Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free Cul-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins / B. Jiang, K. Tao, J. Zhang, W. Shen // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 6342-6344.

133. Rouffet, M. From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases / M. Rouffet, A. Agrawal, S.M. Cohen, C.S.F. De Oliveira, J.A. McCammon, Y. Udi, I. Sagi // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - P. 82328233.

134. Massah, A.R. An Efficient Method for the Synthesis of N-Acylsulfonamides: One-pot Sulfonylation and Acylation of Primary Arylamines under Solvent-Free Conditions / A.R. Massah, D. Azadi, H. Aliyan, A.R. Momeni, H.J. Naghash, F. Kazemi // Monatsh. Chem. -2008. - Vol. 139. - P. 233-240.

135. Zhao, N. A mild and simple synthesis of iV-aryl substituted toluenesulfamides under solvent-free conditions / N. Zhao, Y. Wang, Yu-Lu // J. Chem. Research, Synopses. -2004. - P. 366-367.

136. Allen, A. Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclodimerization of Oxabenzonor-bornadienes and Azabenzonorbornadienes: Scope and Limitations / A. Allen, P. Marquand, R. Burton, R. Villeneuve, W. Tam // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 7849-7857.

137. Tenaglia, A. Ruthenium-Catalyzed Cross-Coupling of 7-Azabenzonorbornadienes with Alkynes. An Entry to 3a,9b-Dihydrobenzo[g]indoles / A. Tenaglia, S. Marc // J. Org. Chem. - 2008 - Vol. 73. - P. 1397-1402.

138. Hosseinzadeh, R. Copper-catalysed iV-arylation of arylsulfonamides with aryl bromides and aryl iodides using KF/A1203 / R. Hosseinzadeh, M. Tajbakhsh, M. Mohadjerani, M. Alikarami // J. Chem. Sciences (Bangalore) - 2010. - Vol. 122. - P. 143-148.

139. Anjanappa, P. 2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl amide as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides / P. Anjanappa, D. Mullick, K. Selvakumar, M. Sivakumar // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49. - P. 4585-4587.

140. Zabicky, J. The chemistry of amides (Chemistry of Functional Groups) / Ed. J. Zabicky // John Wiley & Sons. - 1970. - P. 931.

141. Brandes, S. Chirally Aminated 2-Naphthols-Organocatalytic Synthesis of Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel-Crafts Amination / S. Brandes, M. Bella, A. Kjaersgaard, K.A. Jorgensen // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45.-1147-1151.

142. Cox, C. Intramolecular Acid-Catalyzed Amide Isomerization in Aqueous Solution / C. Cox, T. Lectka // Org. Lett. - 1999. - Vol. 1. - P. 749-752.

143. Cox C. Nucleophilic Catalysis of Amide Isomerization / C. Cox, H. Wack, T. Lectka // J. Am. Chem. Soc. -1999. - Vol. 121. - P. 7963-7964.

144. Cox, C. Strong hydrogen bonding to the amide nitrogen atom in an «Amide Proton Sponge»: consequences for structure and reactivity // C. Cox, H. Wack, T. Lectka // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1999. - Vol. 38. - P. 798-800.

145. Malarski, Z. [N-H"'N]+ and [N-H "N]~ intramolecular hydrogen bonds in the complex of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with 1,8-bis(4-toluenesulphonamino)-2,4,5,7-tetranitronaphthalene / Z. Malarski, T. Lis, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe, K. Majewska // J. Mol. Struct. - 1990. - Vol. 221. - P. 227-238.

146. Brzezinski, B. NHN+ and NHN~ hydrogen bonds in the adducts of l,8-bis(dimethyl-amino)naphthalene with l,8-bis(trifluoroacetamido)naphthalene and l,8-bis(4-toluenesul-phonamido)-2,4,5,7-tetranitronaphthalene / B. Brzezinski, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe, T. Glowiak, Z. Malarski, L. Sobczyk // J. Mol. Struct. - 1994. - Vol. 327. - P. 71-79.

147. Glowiak, T. The [NHN]~ homoconjugated anions: X-ray diffraction, IR and multinuclear MR studies / T. Glowiak, E. Grech, T. Lis, J. Nowiska-Scheibe, Z. Malarski, W. Sawka-Dobrowolska, L. Stefaniak, L. Sobczyk // J. Mol. Struct. - 1998. - Vol. 448. - P. 121-130.

148. Malarski, Z. Proton sponge as a deprotonating agent in crystal engineering. Structure and IR spectra of double-deprotonated l,5-bis(p-toluenesulphonamido)-2,4,6,8-tetranitro-naphthalene in the DMAN adduct / Z. Malarski, T. Lis, Z. Olejnik, E. Grech, J. Nowiska-Scheibe, I. Majerz, L. Sobczyk // J. Mol. Struct. - 2000. - Vol. 552. - P. 249-256.

149. Hodgson, H.H. The nitration of phthalnaphthylimides and the facile preparation of 8-nitro-4-naphthylamine / H.H. Hodgson, J.H. Crook // J. Chem. Soc. - 1936. - P. 18441846.

150. Cheeseman, G.W.H. Synthesis of pirrolo[ 1,2-a]naphtha[ 1,8-e/] [ 1,4]diazepines / G.W.H. Cheeseman, S.A. Eccleshall // J. Het. Chem. - 1986. - Vol. 23. - P. 65-67.

151. Nielsen, A.T. Nitration of Bis(amido)naphthalenes / A.T. Nielsen, A.A. DeFusco, Т.Е. Browne // J. Org. Chem. - 1985. - Vol. 50. - P. 4211-4218.

152. Jurok, R. Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions / R. Jurok, R. Cibulka, H. Dvorakova, F. Hampl, J. Hodacvova // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 5217-5224.

153. Сорокин, В.И. 1,4,5,8-Тетракис(диметиламино)нафталин: альтернативные подходы к синтезу / В.И. Сорокин, В.А. Озерянский, А.Ф. Пожарский // ЖОрХ. - 2002. - Т. 38. -С. 737-746.

154. Hodgson, H.H. The Tetrazotisation of 1,5- and 1,8-Naphthylenediamines and the Tetranitration of 1,5- and 1,8-Di-p-toluenesulphonamidonaphthalenes / H.H. Hodgson, J.S. Whitehurst // J. Chem. Soc. - 1947. - P. 80-81.

155. A.E.A. Porter, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pyrazines and their Benzo Derivatives / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees // Pergamon Press. - Oxford. - 1984. - Vol. 3.-P. 157-197.

156. Sato, N. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, E.F.V. Scriven // Pergamon Press. - Oxford. -1996. - Vol. 6. - P. 233-278.

157. Sato, N. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor // Elsevier Science. - New York. - 2008. - Vol. 8.-P. 273-331.

158. Vistorobskii, N.V. Unexpected Formation of Diels-Alder Spiro Adducts from 4-Hydroxymethyl Derivatives of «Proton Sponge» / N.V. Vistorobskii, A.F. Pozharskii, S.V. Shorshnev, A.I. Chernyshev // Mendeleev Commun. - 1991. - Vol. 1. - P. 10-12.

159. Винмрадова, O.B. Превращения а-нафтилметильных карбокатионов, стабилизированных одной электронодонорной группой или «ерм-конденсированным гетерокольцом / О.В. Виноградова, Е.А. Филатова, Н.В. Висторобский, А.Ф. Пожарский, И.В. Боровлев, З.А. Старикова // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - С. 355-363.

160. Walker, P. Pyrolysis of organic azides: a mechanistic study / P. Walker, W.A. Waters // J. Chem. Soc. - 1962. - P. 1632-1638.

161. Nay, B. Thermal decomposition of aromatic azides. Formation of phenazines and related compounds / B. Nay, E.F.V. Scriven, H. Suschitzky, D.R. Thomas // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1980.-P. 611-613.

162. Abdayem, R. Unexpected reactivity between aromatic nitro compounds and PC13/A1C13. A new one-pot synthesis of phenazines / R. Abdayem, G. Baccolini, C. Boga, M. Monari, S. Selva // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 2649-2653.

163. Horner, L. Azo-aryle und Phenazine aus primären Arylaminanionen durch Autoxydation / L. Horner, J. Dehnert // Chem. Ber. - 1963. - Vol. 96. - P. 786-797.

164. Horner, L. Polarographische Untersuchungen über Sulfonylverbindungen und tertiäre Amine / L. Horner, H. Nickel // Chem. Ber. - 1956. - Vol. 89. - P. 1681-1690.

165. Maier, J.P. Photoelectron Spectroscopy of peri- Amino Naphthalenes / J.P. Maier // Helv. Chim. Acta. - 1974. - Vol. 57. - P. 994-1003.

166. Reiser, A. Photolysis of aromatic azides. 4. Lifetimes of aromatic nitrenes and absolute rates of some of their reactions / A. Reiser, F.W. Willets, G.C. Terry, V. Williams, R. Marley // Trans. Faraday Soc. - 1968. - P. 3265-3275.

167. Crank, G. Oxidations of aromatic amines by superoxide ion / G. Crank, M.I.H. Makin // Aust. J. Chem. - 1984. - Vol. 37. - P. 845-855.

168. Pausacker, K.H. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part II. The oxidation of primary aromatic amines / K.H. Pausacker. // J. Chem. Soc. - 1953. - P. 1989-1990.

169. Pausacker, К. H. Oxidations with lead tetra-acetate. Part II. The oxidation of primary aromatic amines / K.H. Pausacker, J.G. Scroggie // J. Chem. Soc. - 1954. - P. 4003-4006.

170. Swan, G.A., Felton, D.G.I. Phenazines / Interscience Publishers // New York-London. -1957.-28. p.

171. Борухова, И.Н. Полярографическое окисление некоторых производных 5,10-дигидрофеназина / И.Н. Борухова, В.Ф. Грязев, И.А. Ярышева, З.В. Пушкарева // ХГС. - 1976. - С. 548-551.

172. Bemi, L. A Convenient Entry into 4-Substituted 1,2-4#-Diazepines / L. Bemi, M.T. Thomas, V. Snieckus // Synthesis. - 1979. - P. 130-131.

173. Kosugi, Y. Unexpected formation of dibenzophenazines / Y. Kosugi, K. Itoho, H. Okazaki, T. Yanai // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - P. 5690-5692.

174. Swor, C.D. A colorimetric proton sponge / C.D. Swor, L.N. Zakharov, D.R. Tyler // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 6977-6999.

175. Гордон, П., Грегори, П. Органическая химия красителей II М. Мир. - 1987. - 344 с.

176. Matazo, D.R.C. Azo-hydrazone tautomerism in protonated aminoazobenzenes: Resonance Raman spectroscopy and quantum-chemical calculations / D.R.C. Matazo, R.A. Ando, A.C. Bonn, P.S. Santos // J. Phys. Chem. A. - 2008. - Vol. 112. - P. 44374443.

177. Chmielewski, P. Primary !H/2H isotope effect in the NMR chemical shift of НСЮ4 salts of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene derivatives / P. Chmielewski, V.A. Ozeryanskii, L. Sobczyk, A.F. Pozharskii // J. Phys. Org. Chem. - 2007. - Vol. 20. - P. 643-648.

178. Schulze, J. Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen. Teil IX: Die Absorptionsspektren der Benzologen des Azobenzols, des Benzalanilins und des Stilbens / J. Schulze, F. Gerson, J.N. Murreil, E. Heilbronner // Helv. Chim. Acta. - 1961. - Vol. 44. - P. 428^141.

179. Озерянский, B.A. Нафталиновые и аценафтеновые "протонные губки" с +М-заместителями в орто-положениях к ие/ш-диметиламиногруппам / В.А. Озерянский, В.И. Сорокин, А.Ф. Пожарский // Изв. АН. Сер. хим. - 2004. - С. 388-397.

180. Пожарский, А.Ф. Перимидины / А.Ф. Пожарский, В.В. Дальниковская // Успехи химии.-1981.-Т. 50.- С. 1559-1600.

181. Озерянский, В.А. Нитрование 1,8-бис(диметиламино)нафталина и 5,6-бис(диметил-амино)аценафтена в нейтральной и слабокислой среде. Первый случай выделения о-нитро- и о,о'-динитропроизводных "протонных губок" / В.А. Озерянский, А.Ф. Пожарский, Н.В. Висторобский // Изв. АН, Сер. хим. - 2000. - С. 1215-1220.

182. Pietrzak, М. А 'Н,13С and 15N NMR investigation of three substituted DMAN derivatives and their mono-protonated salts / M. Pietrzak, L. Stefaniak, A.F. Pozharskii, V.A. Ozeryanskii, J. Nowicka-Scheibe, E. Grech, G.A. Webb // J. Phys. Org. Chem. - 2000. -Vol. 13.-P. 35-38.

183. Perrin, C.L. Symmetry of NHN Hydrogen Bonds in l,8-Bis(dimethylamino)-naphthalene-H* and 2,7-Dimethoxy-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-H+ / C.L. Perrin, B.K. Ohta // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - Vol. 123. - P. 6520-6526.

184. NMR relaxation study of protonated from of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene in isotopic solution. Anisotropic motion outside of extreme narrowing and ultrafast proton transfer / P. Bernatowicz, J. Kowalewski, D. Sandstrom // J. Phys. Chem. A. - 2005. -Vol. 109. - P. 57-63.

185. Pietrzak, M. Symmetrization of cationic hydrogen bridges of protonated sponges induced by solvent and counteranion interactions as revealed by NMR spectroscopy / M. Pietrzak, J.P. Wehling, S. Kong, P.M. Tolstoy, I.G. Shenderovich, C. Lopez, R.M. Claramunt, J. Elguero, G.S. Denisov, H.-H. Limbach // Chem. Eur. J. - 2010. - Vol. 16. - P. 16791690.

186. Cameron, D.W. Synthesis of the Perimidin-4- and -6-one systems / D.W. Cameron, E.L. Samuel // Aust. J. Chem. - 1976. - Vol. 29. - P. 2499-2509.

187. Денисова, JI.И. Нитрование 1,8-диметилнафталина и синтез некоторых его нитро- и аминозамещенных / Л.И. Денисова, Н.А. Морозова, В.А. Плахов, А.И. Точилкин // Журн. общей химии. - 1964. -№ 2. - С. 519-524.

188. Einspahr, Н. Peri interactions: an X-ray crystallographic study of the structure of 1,8-bis(dimethylaminonaphthalene) / H. Einspahr, J.-B. Robert, R.E. Marsh, J.D. Roberts // Acta Crystallogr. Section B. - 1973. - Vol. 29. - P. 1611-1617.

189. Пожарский, А.Ф. Исследование внутримолекулярной водородной связи в протони-рованных 1,8-бис(диметиламино)нафталинах методом спектроскопии ЯМР !Н / А.Ф. Пожарский, В.А. Озерянский // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. - С. 68-75.

190. Озерянский, В.А. Способ установления строения внутримолекулярной водородной связи в катионах несимметрично замещенных 1,8-бис(диметиламино)нафталинов в растворе / В.А. Озерянский, А.Ф. Пожарский // Изв. АН. Сер. хим. - 2006. - С. 159163.

191. Пожарский, А.Ф. Синтез и нейротропная активность 4(9)- и 6(7)-аминоперимидинов. Сравнение с 4(9)- и 6(7)-ацетилперимидинами / А.Ф. Пожарский, В.Н. Королева, И.В. Комиссаров, И.Т. Филиппов, И.В. Боровлев // Хим.-фарм. журнал. - 1976. - С. 34-38.

192. Gamage, S.N. Formation of a trimethyldihydroperimidinium cation from proton sponge [l,8-bis(dimethylamino)naphthalene] during base-promoted reactions of rhodium and ruthenium complexes / S.N. Gamage, R.H. Morris, S.J. Rettig, D.C. Thackray, I.S. Thornburn, B.R. James // Chem. Comm. - 1987. - P. 894-895.

193. Hughes, R.P. Unusual reactivity of "Proton Sponge" as a hydride donor to transition metals: Synthesis and structural characterization of fluoroalkyl(hydrido) complexes of iridium(III) and rhodium(III) / R.P. Hughes, I. Kovacik, D. Lindner, J.M. Smith, S. Willemsen, D. Zhang, I.A. Guzei, A. L. Rheingold // Organometallics. - 2001. - Vol. 20. -P. 3190-3197.

194. Pozharskii, A.F. Naphthalene proton sponges as hydride donors: diverse appearances of the tert-amino-effect / A.F. Pozharskii, M.A. Povalyakhina, A.V. Degtyarev, O.V. Ryabtsova, V.A. Ozeryanskii, O.V. Dyablo, A.V. Tkachuk, O.N. Kazheva, A.N. Chekhlov, O.A. Dyachenko // Org. Biomol. Chem. - 2011. - Vol. 9. - P. 1887-1900.

195. Wawzonek, S. Polarographic Studies in Acetonitrile and Dimethylformamide: VI. The Formation of Dihalocarbenes / S. Wawzonek, R.C. Duty // J. Electrochem. Soc. — 1961. — Vol. 108.-P. 1135-1138.

196. Берберова, H.T. Катион-радикал "протонной губки" / H.T. Берберова, О.Ю. Охлобыстин // ЖОрХ. - 1983. - Т. 19. - С. 1114-1115.

197. Пожарский, А.Ф. Образование анионного гидридного и-комплекса при действии 1,3,5-тринитробензола на кофермент НАД-Н, его модели и дигидророизводные других азотистых гетероциклов / А.Ф. Пожарский, А.Н. Суслов, В.А. Катаев // Доклады Академии Наук. - 1977. - Т. 234. - С. 841-844.

198. Лизогуб, А. В. Полярографическое поведение солей перимидиния и ацеперимидиния / А. В. Лизогуб, А. Ф. Пожарский, В. И. Соколов // Журн. общей химии. - 1976. - Т. 46. - С. 680-687.

199. Пожарский, А.Ф. Реакционная способность атомов азота перимидина и ацеперимидина / А.Ф. Пожарский, И.С. Кашпаров // ХГС. - 1970. - С. 111-115.

200. Минкин, В.И. Экспериментальное и теоретическое изучение основности азолов и их аналогов / В.И. Минкин, В.А. Брень, А.Д. Гарновский, Р.И. Никитина // ХГС. -1972.-С. 552-564.

201. Dyablo, O.V. 4,5-Bis(dimethylamino)quinolines: proton sponge versus azine behavior / O.V. Dyablo, E.A. Shmoilova, A.F. Pozharskii, V.A. Ozeryanskii, O.N. Burov, Z.A. Starikova // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - P. 4134-4137.

202. Пожарский, А.Ф. Гетероциклические супероснования: ретроспектива и текущие тенденции / А.Ф. Пожарский, В.А. Озерянский, Е.А. Филатова // ХГС. - 2012. - С. 208-228.

203. Tröger, J. Ueber einige mittelst nascirenden Formaldehydes entstehende Basen / J. Tröger // Journal für Praktische Chemie. - 1887. - Vol. 36. - P. 225-245.

204. Prelog, V. Über die Spaltung der Tröger'schen Base in optische Antipoden, ein Beitrag zur Stereochemie des dreiwertigen Stickstoffs / V. Prelog, P. Wieland // Helv. Chim. Acta. -1944.-Vol. 27.-P. 1127-1134.

205. Sergeyev, S. Enantioseparations of non-benzenoid and oligo-Tröger's bases by HPLC on Whelk Ol column // Tetrahedron: Asymmetry. - 2009. - Vol. 20. - P. 1918-1923.

206. Povalyakhina, M.A. H-Bond-assisted intramolecular nucleophilic displacement of the 1-NMe2 group in l,8-bis(dimethylamino)naphthalenes as a route to multinuclear heterocyclic compounds and strained naphthalene derivatives / M.A. Povalyakhina, A.S. Antonov, O.V. Dyablo, V.A. Ozeryanskii, A.F. Pozharskii // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 71577166.

207. Trapp, О. Stereointegrity of Troger's base: gas chromatographic determination of the enantiomerization barrier / O. Trapp, V. Schurig // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - Vol. 122. -P.1424-1430.

208. Havlik, M. One pot reaction as an efficient method for rigid molecular tweezers // V. Kral, R. Kaplanek, B. Dolensky // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 4767-4769.

209. Tatibouet, A. Synthesis and study of an acridine substituted Tröger's base: preferential binding of the (-)-isomer to B-DNA/A. Tatibouet, M. Demeunynck, C. Andraud, A. Collet, J. Lhomme // Chem. Comm. - 1999. - P. 161-162.

116

Благодарности

Автор выражает благодарность за помощь в проведении исследований A.B. Ткачук, О.Н. Бурову, Г.С. Бородкину (ЯМР измерения, г. Ростов-на-Дону), Г.А. Старшиной (масс-спектры, г. Москва), В.И. Сорокину, A.C. Антонову (УФ- и ИК-спектры, г. Ростов-на-Дону), З.А. Стариковой (РСА, г. Москва).

Квантово-химические расчеты выполнены к.х.н. О.Н. Буровым (г. Ростов-на-Дону).

Автор благодарит за помощь в проведении исследования своего научного руководителя д.х.н., проф. В.А. Озерянского и заведующего кафедрой органической химии ЮФУ д.х.н., проф. А.Ф. Пожарского.

Работа выполнялась при частичной финансовой поддержке РФФИ (проекты № 0803-00028 и 11-03-00073).