Синтез и свойства (органилтиоалкил)триалкокосиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сорокин, Михаил Сергеевич

• Сорокин, Михаил Сергеевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сорокин, Михаил Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 Методы синтеза и реакционная способность (органилтиоалкил)триалкоксисиланов

1.1. Взаимодействие органилтиолятов натрия и сульфида натрия с (галогенакил)триалкоксисиланами

1.2. Фотоиндуцированная реакция присоединения тиолов и тиолсодержащих кислот к алкенилтриалкоксисиланам

1.3. Взаимодействие (органилтиоалкил)триалкоксисиланов с иодистым метилом. Иодиды метилорганил(триал-коксисилилалкил)сульфония

1.4. Реакции окисления (алкилтиоалкил)триалкоксисиланов

ГЛАВА 2. Методы синтеза и реакционная способность 1-(органилтиоалкил)силатранов

2.1. Переэтерификация (органилтиоалкил)триалкоксисиланов трис(2-оксиалкил)аминами

2.2. Реакции фотоиндуцированного тиилирования 1-винили 1-аллилсилатранов тиолами, тиоловыми кислотами и другими меркаптопроизводными

2.3. Взаимодействие тиолятов натрия и других солей щелочных металлов типа Я8М с 1-(галогеналкил)сила-транами

2.4. Взаимодействие 1-(органилтиоалкил)силатранов с органилгалогенидами. Галогениды диорганил (сила-транилалкил)сульфония

2.5. Реакции окисления 1-(органилтиоалкил)силатранов.

Органил(силатранилалкил)сульфоксиды и -сульфоны

2.6. Взаимодействие 1-(меркаптоалкил)- и 1-(органилтиоалкил)силатранов с триалкилалкоксистаннами и гекса-этилдистанноксаном

ГЛАВА 3. Исследование структуры и электронного строения синтезированных соединений

3.1. Развитие представлений об электронных эффектах в молекулах гетероатомных кремнийорганических соединений, содержащих молекулярный фрагмент У(СН2)т81 (У = И, О, Б).

3.2. Электронные эффекты в (алкилтиоакил)триалкоксисиланах и 1-(алкилтиоалкил)силатранах по данным

ИК-, УФ- и Не(1) - фотоэлектронной спектроскопии. Эффект п,а*-гиперсопряжения в (алкилтиометил)три-алкоксисиланах и индуктивный эффект в 1-(алкилтио-алкил)силатранах

3.3. Рентгеновские БКа- и БКр-спектры (органилтиометил)триалкоксисиланов, 1 -(органилтиометил)сила-транов и галогенидов диорганил(силатранилметил)-сульфония

3.4. Кристаллическая и молекулярная структура иодида диметил(силатранилметил)сульфония по данным рентгеноструктурного анализа

3.5. Особенности спектров ЯМР 'Н 1-(органилтиоалкил)-,

1 -(органилсульфинилалкил)-, 1-(органилсульфонилме-тил)силатранов и галогенидов диорганил(силатра-нилметил)сульфония

ГЛАВА 4. Токсичность и биологическая активность синтезированных соединений

4.1. Токсичность (органилтиоалкил)триалкоксисиланов.

4.2. Токсичность 1-(органилтиоалкил)силатранов.

4.3. Токсичность галогенидов диорганил(силатранилметил) сульфония

4.4. Токсичность 1-(органилсульфинилалкил)силатранов.

4.5. Антиульцерогенное действие галогенидов диорганилсилатранилметил) сульфония

4.6. Иодид метилэтил(силатранилметил)сульфония - ингибитор развития экспериментального атеросклероза аорты

4.7. Влияние 1 - ( ß - алкил су льфини лэти л) с и л атр ано в на репаративные процессы соединительной ткани

4.8. Антимикробная активность 1-(триалкилстаннилтиоалкил)силатранов

ГЛАВА 5 Экспериментальная часть

5.1. Методы исследования и характеристика исходных ве- .100 ществ

5.2. Реакции органилтиолятов натрия RSNa и сульфида .103 натрия с (галогеналкил)триалкоксисиланами

5.3. Реакции фотоинициированного присоединения тиолов . 104 и тиолкарбоновых кислот к алкенилтриалкокси-силанам.

5.4. Иодиды метилалкил(триалкоксисилилалкил)сульфо- .105 ния

5.5. Реакции окисления (2-алкилтиоалкил)триалкоксисила- .106 нов иодозобензолом

5.6. Реакции переэтерификации (органилтиоалкил)три- .107 алкоксисиланов трис(2-оксиалкил)аминами. 1-(Орга-нилтио алкил) сил атр аны

5.7. Реакции фотоинициированного присоединения тиолов .108 и тиоловых кислот к 1-винил- и 1-аллилсилатранам и их эзо-С-метил замещенным

5.8. Реакции тиолятов натрия и других соединений солей . 111 щелочных металлов RSM с 1-(галогеналкил)силатранами. Синтез 1-(органилтиометил)- и 1-(гетерилтио-метил)силатранов

5.9. Синтез галогенидов диорганил(силатранилалкил)суль- .112 фония

5.10. Синтез органил(силатранилалкил)сульфоксидов и .114 органил(силатранилметил)сульфонов

5.11. Взаимодействие 1-(органилтиоалкил)силатранов с .116 оловоорганическими соединениями

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства (органилтиоалкил)триалкокосиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов»

Актуальность работы. Гетероатомные карбофункциональные кремнийорга-нические соединения, содержащие молекулярный фрагмент У(СН2)т81, в котором ге-тероатом У и атом кремния разделены метиленовым мостиком (т > 1), имеют большое теоретическое и практическое значение. Они находят широкое применение в качестве поверхностно-модифицирующих и сшивающих агентов, сорбентов, вулканизаторов каучуков, биологически активных веществ, биозащитных покрытий и т.д. Их исследование способствует развитию представлений о внутримолекулярном взаимодействии гетероатома У с атомом кремния.

За последние годы особенно значительные результаты достигнуты в разработке методов синтеза серусодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений, изучении внутримолекулярного взаимодействия атомов серы и кремния в молекулярном фрагменте 5(СН2)т81 и практическом применении соединений этого типа. Тем не менее, синтез и исследование свойств новых соединений с общей формулой 118(СН2)т8111'з остается актуальной задачей. Ее решению и посвящена настоящая диссертационная работа. При этом особое внимание уделено ранее неизвестным 1-(органилтиоалкил)силатранам с общей формулой

К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п(ОСНМеСН2)3.пЫ (Я = алкил, аралкил, арил, гетерил, а также II = Н, N0; т = 1-3, п = 0-3). Их можно рассматривать как алкилорганилсульфиды, содержащие в алкильном заместителе необычный кремнийорганический заместитель -силатранильную группу, обладающую суперэлектронодонорным эффектом. Поэтому 1-(органилтиоалкил)силатраны с общей формулой

К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п(ОСНМеСН2)зпН являются интересными объектами для изучения реакционной способности в реакциях, свойственных для сульфидов и обусловленных нуклеофильностью атома серы. С другой стороны, силатраны зарекомендовали себя как весьма интересные соединения, содержащие пентакоординированный атом кремния и обладающие комплексом необычных свойств, в том числе биологической активностью. С этой точки зрения синтез и исследование строения, реакционной способности и биологической активности ранее неописанного класса гетероатомных карбофункциональных силатранов, а именно 1-(органилтиоалкил)силатранов? представляет значительный теоретический и практический интерес.

Так как общий метод синтеза силатранов основан на переэтерификации соответствующих триалкоксисилильных соединений трис(2-гидроксиалкил)аминами, для синтеза 1-(органилтиоалкил)силатранов с общей формулой

К8(СН2)^(ОСН2СН2)п(ОСНМеСН2)з-г^ необходимы соответствующие (органилти-лалкил)триалкоксисиланы К.8(СН2)т81((Ж)з- Однако среди соединений и этого ряда были известны лишь (меркаптоалкил)триалкоксисиланы, (тиоцианатоалкил)три-алкоксисиланы у бис(триалкоксисилилалкил)сульфиды и отдельные (2-органилтио-этил)триалкоксисиланы с т = 2. Соединения с т = 1 и 3 вообще не были описаны. Вместе с тем соответствующие (органилтилалкил)триалкоксисиланы К8(СН2)т81(011')з также имеют значение как самостоятельные объекты для изучения влияния электронных эффектов группы (СН2)т81((Ж')3 на их реакционную способность. Выше сказанное и определило цель и задачи работы.

Цель работы заключалась в разработке простых общих методов синтеза (органилтиоалкил)триалкоксисиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов, изучении их реакционной способности, стереоэлектронного строения, а также биологической активности.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит.

• в синтезе (органилтиоалкил)триалкоксисиланов с общей формулой 118(СН2)т81(ОК')з на основе реакций тиолятов натрия с (галогеналкил)-триалкоксисиланами и реакций фотоиндуцированного тиилирования алкенилтриалкоксисиланов тиолами и тиоловыми кислотами. При этом соединения с ш = 1 и большинство соединений с т = 2 и 3 получены впервые.

• в синтезе ранее неизвестных (1-органилтиоалкил)силатранов с общей формулой К8(СН2)т81(ОСН2СН2)п(ОСНМеСН2)з.пЫ переэтерификацией (орга-нилтиоалкил)триалкоксисиланов трис(2-гидро^ксиалкил)аминами, фотоин-дуцированным тиилированием 1-винил- и 1-аллилсилатранов тиолами, а также взаимодействием тиолятов щелочных металлов с (1-гало-геналкил)силатранами. Определена относительная активность алкенилтри-алкоксисиланов и -силатранов в конкурирующих реакциях фотоиндуци-рованного тиилирования алкантиолами.

• в изучении реакционной способности (алкилтиоалкил)триалкоксисиланов и 1-(органилтиоалкил)силатранов в реакциях окисления различными окислителями и реакциях с органическими и кремнийорганическими галогенпроизводными, приведшими к органил(силатранилалкил)сульф-оксидам, -сульфонам и галогенидам диорганил(силатранилалкил)сульфония соответственно. При этом обнаружена необычно высокая реакционная способность органил(силатранил-метил)сульфидов в этих реакциях, обусловленная суперэлектронодонорным индуктивным эффектом силатра-нильной группы. Пониженная реакционная способность (низкая нуклеофильность атома серы) (алкилтиометил)триалкоксисиланов по сравнению с (2-алкилтиоэтил)триалкоксисиланами в аналогичных реакциях объяснена эффектом п,а*-взаимодействия в фрагменте Б-СНг-Бт

• в определении токсичности и изучении нескольких видов биологической активности синтезированных классов соединений.

Структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста и включает 26таблиц и 8 рисунков. Она состоит из введения, 5 глав, выводов и списка цитируемой литературы (2Л6 Н&именоёдНмЯ)

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сорокин, Михаил Сергеевич, 1998 год

1. Overberger C.G., Mulvaney J.E., Beringer F.M. Addition of mercaptanes to vinyl silanes //J. Org. Chem. - 1956. - V.21. - P.1311-1312.

2. Борисов C.H., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Кремнеорганические производные фосфора и серы. Л. .Химия, 1968. - 292 с.

3. Voronkov M.G., Vlasova N.N. Sulfur-containing organosilicon compounds. //In: Advances in organosilicon chemistry Moscow, 1985. - P.228-268.

4. US Patent 317 09 40 (1965). Hydrocarbylthioethyl-substituted silicon compounds /Johnstone H.W. //C.A. 1965,- V.63. 4332.

5. Пат. Великобритании 13 93 113 (1975). Organic silicon compounds /James G.M. //РЖХим. 1976. - 2 О 497 П.

6. Burkhard C.A. The Reaction of Mercaptanes with Reaction Alkenyl Silane // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 1078-1080.

7. Триалкоксисилилалкантиолы и бис(триалкоксисилилалкил)сульфиды /М.Г. Воронков , Ф.П.Клецко, Н.Н.Власова, Л.Н.Гонт, В.И.Кайгородова //Изв. АН СССР. Сер .хим. -1977,- С. 1849-1851.

8. Бис(триорганилсилилалкил)сульфиды и полимерные комплексообразующие сорбенты на их основе /М.Г. Воронков, Н.Н.Власова, М.Ю.Адамович, Ю.Н.Пожидаев, А.И.Кириллов //ЖОХ. 1984. - Т.54. - С.865-869.

9. А.с. СССР № 523101. Способ получения бис(триалкилсилилалкил)сульфидов / Клецко Ф.П., Власова Н.Н., Воронков М.Г. // Бюл. изобр. 1976. -Т. 53 (28). - С. 64-65.

10. Gornowicz G.A., Ryan J.W., Speier J.L. Preparation of Silylalkanethioles // J. Org. Chem. 1968. -V. 33. - P. 2919-2923.

11. Ger. Offen 2035619 (1971). Methoxy(3-mercaptopropyl)silanes useful as adhesives between silicates and organic resins, especially polydienes /Rakus J., Sharpe J. //C.A. 1971. - V.74. - 1428121

12. US Patent 3590065 (1971). Method of preparation mercaptoalkyl alkoxysilanes /Rakus J., Sharpe J. //РЖХим. 1972. - 6H. - 115 П.

13. US Patent 3631194 (1971). Method of preparing mercapto alkylalkoxysilanes /Le Grow //РЖХим. 1972. - 18H. - 60 П.

14. Ger. Offen 2038715 (1971). (Mercaptomethyl)methoxysilanes /Lee K.M. //C.A. -1971. -V.75. -63954 h.

15. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08,291,185 96,291,185. (1996) / Preparation of 3-mercaptopropylalkoxysilanes as coupling agents //M.Kudo, H.Yanagisawa, S.Ichinoe, A.Yamamoto, A.Betsupo, H.Iwaki, S.Sekizawa//C.A. 1997. V.126. - 75065 d.

16. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08291184 96,291,184. (1996) / Preparation of 3-mercaptopropylsilanes //K.MAtsuo, T.Kubota, M.Endo, A.Yamamoto, M.Kudo //C.A. 1997. V.126. -75064 c.

17. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08,134,219 96,134,219. (1996). Organopolysiloxanes having mercapto and hydrolyzable groups and manufacture thereof /M.Yamatani, J.Yoshikawa //C.A. 1996. V.125, N19. - 143624q.

18. US Patent 3890213 (1975). Mercaptoalkyltrialkoxysilane production / Louthan R. //C.A. 1975. - V.83. 131750 f. (РЖХим. -1976. - 6H. - 95 П).

19. US Patent 4217294 (1980). Mercapto-containing organosilicon compounds / Petty H.E. //C.A. 1980. - V. 93. - 239639 x.

20. US Patent 4012403 (1977). Synthesis of mercaptosubstituted silicon compounds /Yick J., Mui P. //C.A. 1977. - V.87. - 6184 f. (РЖХим. - 1977. - 23 H. - 74 П).

21. Ger. Offen 2300912 (1973). Catalytic manufacture of mercaptoorganosubstituted silicon compounds /Yick J., Mui P. //C.A. 1973. - V.79. - 92377 k.

22. US Patent 3849471 (1974). Reacting weak acids with chloroalkylsubstituted silicon compounds /Omietanski G.M., Petty H.E. //C.A. 1975. - V.82. - 86397 п. (РЖХим. - 1975. - 17H. - 122 П).

23. Ger. Offen 2648241 (1977). Alkyl and methoxysilylalkyl polysulfides /Speier J.L. //C.A. 1977. - V.87. - 184670.

24. Bittel J.E., Speier J.L. Synthesis of thioles and polysulfides from alkyl halides, hydrogen sulfide, ammonia and sulfur//J. Org. Chem. 1978. - V.43. - P. 1687-1689.

25. Патент Чехословакии 153240 (1974) Organosilicon carbofunctional thiols /S.Koristek, M.Dvorak, J.Cermak //C.A. 1975. - V.82. - 86402 k.

26. Priprava karbofunkcnich organokremicitych slouceniu substituova nych v poloze a. I. Organokremicitatidy a karbofunkcni derivaty kremiku s aminockymi skupinami / Dvorak M., Cermak J., Miksa J., Snobl D. //Chem. prum. 1977. - V. 27/52. - P. 182186.

27. Триорганилсилилалкантиолы /М.Ю.Марошина, Ю.Н.Пожидаев, Б.Палам, Н.Н.Власова, М.Г.Воронков //ДАН. 1994. - Т.339(1). - С.62-64.

28. US Patent 3565935 (1971). Method for forming mercaptopropyl substituted organosilicon compounds /Berger A. //C.A. 1971. - V.75. - 20594 y.

29. US Patent 3565937 (1971). Mercaptoalkyl organosilanes /Berger A. //C.A. 1971. V.75.-20603 a.

30. US Patent 3692812 (1972). Alkoxy subsituted mercaptoalkylsilanes / Berger A. //C.A. 1973. -V.78. -44204 j.

31. Чадаева И. А., Мамаков К. А., Исханова Д. А. Синтез и свойства триметил(триалкокси)силилалкиловых эфиров тиокислот трехвалентного мышьяка//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - №1. - С. 226-230.

32. Ger. Offen 2517601 (1975). Silane compounds for coating glass fiber used as strengthening material for cement /Foley K.M., Hill H.G. //C.A. 1976. - V.84. -74428 b.

33. US Patent 3661954 (1972). Silylalkyl phenylthiolates /Le Grow G.E. //C.A. 1972. -V.77. - 101870 d.

34. Заявка Германии 3406534.2. (1985). /Geruchstabilisierte Mercaptoalkylalkoxysilane und Verfahren zu ihrer Herstellung /Seiler C.D., Valensieck H.-J. //РЖХим. 1986. -Т. 14 И. - 106 П.

35. Ger. Offen 2.212.239 (1973). Contimeneous manufacture of bis 3-triethoxy-silylpropyl. tetrasulfine/ Thum F., Meyer-Simon E., Michel R. //C.A. 1974. -V.80. -3628 y.

36. Ger. Offen Federal Rep. Auslegen Schriften 2.141.159 (1973). Bis 3-(triethoxy-silyl)propyl.polysulfides/ Meyer-Simon E., Schwarze W., Thum F., Michel R. //C.A. 1974. -V.79. -6536 y.

37. Ger. Offen 2.360.471 (1975). Alkylalkoxysilanes containing polysulfides bridges/ Janssen P., Steffen K.D. //C.A. 1978. V. 83. - 114633c.

38. Ger. Offen 2.856.229 (1980). Bis(silylethyl)oligosulfides/ Schwarz R., Kleinschmidt P., Liedtke C., WolfS. //C.A. 1980. V.93.

39. Заявка ФРГ 3516660 AI (1987). Pulverformiges Bindemittel konzentrat /Müller K.-H„ Barthel W. //РЖХим. 1987. Т. 15 - 356 П.

40. Deschler U., Kleinschmidt P., Danster P. 3-Chloropropylthrialkoxy silane -Schlüsselbausteine für die industrielle Herstellung organofunctionaliesierter Silane und Polysiloxane sowie moderner Verbundmaterialen //Angew. Chem. 1986. - B.98. - S.237-253.

41. Marciniec B., Fulinsky J. Silan coopling agents. Part IV. Sulfur-containing silanes //Polimery (Warsaw). 1995. - V.40(2). - P.77-82. C.A. 1995. - V.123. - 172160 h.

42. US Patent 544064 (1995). Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds /C. Agostini, Leon E.E.Christiaens, U.E.Frank, Thierry F.E.Materne, Vincent L.A.Tadino, F.Visel, RJ.Zimmer //C.A. 1995. V.20.- 793034.

43. Jpn. Kokai Tokayo Koho JP 07.228.588 94-419.48. (1995). Preparation of organosilicon compounds having polysulfide linkage /Yamatani M., Yanagisawa H. //C.A. 1995.-V.25.-921165.

44. US Patent 5.489.701 A (1996). Process for the preparation of silane polysulfides /Children Th.E., Ritscher J.S., Schilling C.L., Tucker O.G., Beddow D.G. //C.A. 1976.-V. 12. -№ 7,- 161608

45. US Patent 5.405.985 (1995). Preparing of sulfer-containing organosilicon compounds /Parker D.K., Musleve R.T., Hirst R.C., Hopper RJ. //C.A. 1995. V.123. - 112401 w.

46. US Patent 5.399.739 (1995). Method of preparation of sulfun-containing organo-silanes /French J.A., Lee J.E. //C.A. 1995. V. 123.

47. Zub Yu.L., Parish R.L. Functionalized polysiloxane sorbents: preparation, structure, properties and use /Stud. Surf. Sei. Catal., 1996, V.99, P.285-299 //C.A. 1996. -V. 124.-234152g.

48. Ger. Offen 2035778 (1972). Sulfur-containing organo-organoxysilanes for use in rubber mixture /Rocktaschel G., Thum F., Fleischauer H., Schwarze W., Westlinnig H. //C.A. 1972. - V.76. - 142129s.

49. Wu Y-Xin, Wu Guan-Li //Hua Hsueh Tung Rao. 1981. - №3. - P. 141

50. Ger. Offen 2063615 (1971). Hydrolyzable silanes containing carboxyl functional groups /Le Grow G.E. //C.A. 1971. - V.75. - 88755.

51. US Patent 3660454 (1972). Aminosubstituted organosilicon compounds /Garnowicz G.A., Wendel S.R. //C.A. 1972. - V.77. - 35495 g.

52. Гетероатомные производные азиридина. VIII. Кремнеорганические производные 2-аминоэтанола / М.Г. Воронков., В.И. Кнутов., JT.M. Чудесова., И.Д. Калих-ман., Н.П. Сокольникова//ХГС. 1977. - №11. - С. 1507-1509

53. Аминоалкил(триалкилсилилалкил) сульфиды /М.Г. Воронков., Н.М. Лапин., З.И. Михайлов., В.И. Кайгородова//ЖОХ. 1973. - Т.43. - С. 1540.

54. Заявка Японии 57-38789. Способ получения 2-2-аминоэтилтиоэтил)триметил-силана, обладающего противоопухолевой активностью /Т. Сигэси., С. Рюити., И. Коити., С. Норио, Я. Ясуки //РЖХим. 1983. - Т.8 29 П.

55. US Patent 3794672 (1974). Perfluoroalkyl silicon compounds, containing sulfur /Kim J.K. //C.A. 1974. - V.81. - 38880 x.

56. Исследования в области алкоксисидианов. LI. 1-(Органилтиоалкил)триалкокси-силаны /М.Г.Воронков, М.С.Сорокин, В.М.Дьяков, М.В.Сигалов //ЖОХ. 1975. - Т.45. - С. 1807-1811.

57. W. Simmler// Chem. Ber. 1963. - В.96. - S. 349.

58. Воронков М.Г., Сорокин М.С. Фотохимическое присоединение алкантиолов к алкилтриалкоксисиланам и 1-алкенилсилатранам //ЖОХ. 1984. - Т.54.C.2020-2024.

59. Сорокин М.С., Дьяков В.М., Воронков М.С. Фотохимическое тиилирование алкенилтриалкоксисиланов, 1-алкенилсилатранов и винил(трифтор)трихлор-силанов /В сб. материалов VI Всес. Сов. по химии и применению кремнийорг. материалов, Ленинград, 1984. С.86-89.

60. Региоселективность гемолитического тиилирования триорганилвинилсиланов /М.Г.Воронков, Р.Г.Мирсков, Рахлин В.И., С.Х.Хангажеев, Цетлина Е.О. //ЖОХ. 1978. - Т.48. - С.599-603.

61. Jarvie A.W.P., Rowly R.J. Radical addition reactions of alkenylsilanes //J. Chem. Soc. 1971. -№12. - P. 2439-2442.

62. Синтез кремнеорганических мономеров /А.Д.Петров, В.Ф.Миронов, В.Л.Поно-маренко, Е.Д.Чернышев //в кн. "Синтез кремнийорганических мономеров", М.: АН СССР. 1969. - С. 29.

63. Decker Q.W., Post H.W. Studies organosilicon Chemistry. XXXVIII. Futher Studies in Sila-organic Polysulfides //J. Org. Chem. 1960. - V.25. - P.249-252.

64. Noller D.C., Post H.W. Studies in silicon-organic compounds. XXV. The preparation of sila-alkyl sulfides //J. Org. Chem. 1952. - V.17. - №10. - P. 1393-1396.

65. Silicon Heterocyclic Compounds. II. Synthesis of 3-Sila-l-Heterocyclopentanes /Fessenden R.J., Coon M.D. //J. Org. Chem. 1964. V.29. - P. 2499-2501.

66. Fessenden R.J., Coon M.D. //J. Org. Chem. 1964. V.29. - P.2409

67. Ger. Offen 1210192 (1966). Disilathioester derivatives //Schmidt M., Wieber M. //C.A. 1966. - V.64. -17747.

68. Воронков М.Г., Сорокин M.C., Потапов В.А. Бис(триалкоксисилилметил)-халькогениды и 2,2,6,6-тетраметокси-2,6-дисила-1,4-халькогенаоксаны //ЖОХ. -1990. -Т.60, С. 130-134.

69. Cooper G.D. The Preparation and Properties of Some organosilicon Sulfides and Sulfones //J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - P.3713-3716.

70. Cooper G.D. Organosilicon mercaptanes /J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - №9. -P. 2500.

71. Miller N.E. //Inorg. Chem. 1965. - V.4. - P. 1458

72. McNullen J.C., Miller N.E. Rearrangement in Borane Adducts of Trimethyl silylmethylendimethylsulfurane //Inorg. Chem. 1970. - V.9. - P. 2291

73. US Patent 3597463 (1970). Alkylthiomethyl silanes /Peterson D.J. //C.A. 1971. -V.75. - 118399.

74. Fleischman C., Zbiral E. Zur Umzetzung von Trimethylsilyl-Methylen dimethyl-sulfuran mit Carbonylverbindungen //Tetrahedron. 1978. - V.34. - P. 317-323.

75. Decker A.W., Post H.W. //J. Org. Chem. 1960. V. - 25. - P.219

76. Sakurai H., Kira M., Kumada M. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1968. V.41. - P. 1494

77. Пат. Великобритании 1393113 (1975) /James G.M. //Organic silicon compounds //РЖХим. 1976. - T.2(0) - 497 П.

78. Суперэлектронодонорный эффект силатранильной группы /М.Г.Воронков, Э.И.Бродская, В.В.Беляева, Т.В.Кашик, В.П.Барышок, О.Г.Ярош //ЖОХ. 1986. - Т.56. - С. 621-627.

79. Mamalis P. Reaction of Some Substituted Methylthiomethyl-benzenes and Nattalens with Methyl Iodide //J. Chem. Soc. 1960. - С12. - P. 4747-4753.

80. Черкасов A.P., Галкин В.И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблемы количественной оценки //Усп. химии. -1996. Т.68. - С. 695-711.

81. Hsiao C.-N., Shechter Н. l-Benzensulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzen-sulfonyl-l-chloro-2-trimethylsilane: efficient reagents for sulfonyl-a-vinylation //Tetrahedron Lett. V.23(34). - P. 3455-3458.

82. H.H. Власова, Ф.П. Львов, Л.И. Куликова, М.Г. Воронков. Расщепление связи Si-C при окислении этил(триалкилсилилалкил)сульфидов //ЖОХ. 1973. - Т.43. -С. 2091.

83. Кремнийорганические винилсульфоксиды и винилсульфоны / Н.Н.Власова, Н.В.Комаров, М.Ф.Шостаковский, Г.А.Ринкус //ЖОХ. 1966. - Т.36. - С. 904907.

84. Hilman Н., Cason L.F., Brooks H.G. The Synthesis of (Arylthioalkyl)- and (Arylsulfonylalkyl)silanes //J. Am. Chem. Soc. 1953. V.75. - P. 3760-3762.

85. Cooper G.L. The Preparation and Properties of Some organosilicon Sulfides and Sulfones //J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.78. - P. 3713-3716.

86. Stamm W. Organosilicon and Tin Alkylthioles //J. Org. Chem. 1963. - V.28. - P. 3264-3266.

87. Окисление винил(триалкилсилилметил)сульфидов и алкил(триалкилсилил-алкил)сульфидов /Н.Н.Власова, Ф.П.Клецко, Л.И.Куликова, С.М.Пономарева, М.Г.Воронков //ЖОХ. 1976. - Т.46. - в.1. - С. 121-125.

88. Brook A.G., Anderson D.G. Preparation and Reactions of Sulfoxides and Phosphine oxides containing Silicon and germanium //Canad. J. Chem. 1968. - V.46. - P. 21152118.

89. Vedejs E., Mullins M. Silicon-Pummerer Rearrangments; Stereoselective Sulfinyl-carbanion Silylation //Tetrahedron Lett. 1975. - №24. - P. 2017-2020.

90. Car-e}F.A., Hernandez O. Silicon-Containing Carbanions. III. Synthesis of Vinyl Sulfoxides via l-Trimethylsilyl-l-(l-Phenylsulfinyl) methyllithium //J. Org. Chem. -1973. -V.38. P. 2670-2675.

91. Cociensky P.J. PhenyltMomethyltrimetiiylsilane: a new formyl anion synthon //Tetrahedron. Let. 1980. - №16. - P. 1559-1562.

92. Ager D.G., Coocson R.G. A new Method for converting alkyl halides to homologous aldehydes //Tetrahedron Lett. 1980. - №17. - P. 1677-1680.

93. Пат. Великобритании 1243639 (1968). Improvements in or relating to alkoxysilanes /Grundy K.H., Crabtree J.D., Johnson A.E.// C.A. 1970. - V.73. -121219 u.

94. Ager D.J. The synthesis of ketones via a-silyl sulfides //J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1986. - P. 195-204

95. Ager D.J. Synthesis of aldehydes from fhenylthiotrimethylsilylmethane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. - №6. - P. 1131-1136.

96. Kociensky P., Todd M. Sulfon-based Elimination reactions in synthesis. Part II. Diumycinol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. - №8. - P. 1783-1789.

97. Ager D.J., East M.B. A Comparison of the reactiones of (phenylthio)-trimethylsilylmethyl.lithium, with a,p-unsuffurated ketones and those of other acyl anion aquivalents containing sulfur //J. Org. Chem. 1986. - V.51(21). - P. 39833992.

98. F.A Carey, O.D. Dailey, J.O. Hernandez, J.R. Tucker. Stereoselective synthesis of cis- and trans-2-substituted 1,3-dithiane 1-oxides //J. Org. Chem. 1976. - V.41(25).- P. 3975-3978.

99. B.F. Bonini, A. Lenzi, G. Maccagnani, G. Barbano, P. Giogianni, D. Maceiantelli. Chemistry of silylated thioketones. Part II. Cycloaddition reactiones with 1,3-dienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. T. 1987. - №12. - P. 2643-2646.

100. B.F. Bonini, G. Mazzanti, P. Zani, G. Maccagnani. Chemistry of silylated thioketones. Part 5. Synthesis and Properties of a-silyl thioketones: a Comparison with aryl derivatives //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. - №11. - P. 2083-2088.

101. Пат. Чехословакии 152800 (1974). Способ получения новых производных карбофункциональных силатранов /Cermak J., Koritsek S., Stepanek J. //РЖХим.- 1975. T.20 H. -168 П.

102. A.c. СССР 468499 (1974). Способ получения 1-(органилтиоалкил)силатранов /Воронков М.Г., Сорокин М.С., Дьяков В.М. //Б.И. 197S. - № 3 .

103. А.с. СССР 514841 (1976). Способ получения бис(силатранилалкил)сульфидов //М.Г. Воронков, М.С. Сорокин, В.М. Дьяков, П.П. Власова, Ф.П. Клецко //Б.И.- \916 . №19.

104. А.с. СССР 550394 (1977). Способ получения 1-(органилтиоалкил)силатранов //Дьяков В.М., Сорокин М.С., Воронков М.Г. //Б.И. 1977. №10. - С. .

105. Воронков М.Г., Сорокин М.С., Дьяков В.М. 1-(органилтиоалкил)силатраны //ЖОХ. 1975. - Т.45. - С. 1904-1905.

106. Реакции триалкокси(тиоцианатоалкил)силанов с триэтилметоксистаннаном и гексаэтилдисилоксаном /М.Г. Воронков, О.С. Станкевич, М.С. Сорокин, Ф.П. Клецко, А.И. Албанов, Э.И. Дубиинская //ЖОХ. 1989. - Т.59. - в.7. - С. 15811584.

107. Воронков М.Г., Сорокин М.С., Дьяков В.М. Атраны. LI. 1-(Органилтио-алкил)силатраны//ЖОХ. 1979. - Т.83. - С. 605-614.

108. Воронков М.Г., Сорокин М.С., Дьяков В.М. Атраны. LV. Фотохимическая реакция тиилирования 1 -винилсилатрана и его эзо-метилзамещенных //ЖОХ. -1979. Т.49. - С. 1285-1292.

109. Спектры ПМР Si-метилзамещенных силатранов /С.Н.Тандура, В.А.Песту-нович, Г.И.Зелчан, В.П.Барышок, Ю.А.Лукина, М.С.Сорокин, М.Г.Воронков //Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981. №2. - С. 295-299.

110. ИК и KP спектры Si- и С-замещенных силатранов /М.Г.Воронков,C.Г.Шевченко, Э.И.Бродская, В.П.Барышок, П.Райх, Д.Кунат, Ю.Л.Фролов //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. - вып.5. - С. 135-142.

111. Сорокин М.С., Воронков М.Г., Лопырев В.А. 1-(Органилтиоалкил)силатраны из 1 -(галогеналкил)силатранов //ЖОХ. 1999 - Т.68. - êП€ 4ê г и,

112. Wu Guanlee, Lu Kaifuan, Wu Yexin. Studies on the silatranes pentacoordinate silicon compounds /Fundam. Res. Organomet. Chem., Proc. China-Jpn.-LLS.* Trilaterial Seminar Organomet. Chem., 1980 (pub. 1982). - P.737-742// C.A. - 1983.- V.98.-4601 1.

113. Wu Guanlee, Lu Kaifuan, Wu Yexin. Substituent exchange reaction in the side chain of silatranes /Huaxue Tongbao. 1981. - №11. - P. 653-654 //C.A. - 1982. -V.46. - 1228691.

114. Трифторсилилалкиловые эфиры М,Ы-диэтилдитиокарбаминовой кислоты с внутримолекулярной коорд. связью Si<-S=C /М.С.Сорокин, С.Г.Шевченко, Н.Н.Чипанина, Ю.Л.Фролов, М.Ф.Ларин, М.Г.Воронков //Металлорг. химия. -1990. Т.З. - №2. - С. 419-425.

115. Сорокин М.С., Станкевич О С., Воронков М.Г., Лопырев В.М. 1-(Триалкил-станнилтиоалкил)силатраны //ЖОХ. 1999. -Т.68. - ^ печати .

116. Сорокин М.С., Воронков М.Г., Лопырев В.М. 1-(Органилтиоалкил)силатраны из 1 -(галогеналкил)силатранов //ЖОХ. 1999. - Т.68. - ё печати.

117. Organosilicon derivatives of 2-mercaptosubstituted benzoxazoles, benzothiazoles, and benzoimidazoles /M.G.Voronkov, N.F.Chernov, O.M.Trofimova and T.N. Aksamentova//Russian Chem. Bull. 1993. - V.42. - №11. - P. 1883-1886.

118. Si-Замещенные 8-хинолилтиометилсиланы /М.Г.Воронков, Н.Ф.Чернов, О.М.Трофимова, Ю.Э.Овчинников, Ю.Т.Стручков, Г.А.Гаврилова //Изв. АН. Сер. хим. 1993. - №4. - С. 758-761.

119. Влияние заместителя у атома кремния в силатранах на донорные свойства силатранильной группировки /М.Г.Воронков, С.Н.Тандура, В.А.Пестунович, М.С.Сорокин, В.М.Дьяков //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - N8 - С. 1948.

120. Cooper G.D. //J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - P. 3713-3716.

121. Реакция триалкилтиоацетоксисиланов, -германов и -станнанов с триалкил-алкоксистаннанами /М.Г.Воронков, Р.Г.Мирсков, О.С.Ищенко, С.П.Ситникова //ЖОХ. 1974. - Т.44. - С. 2462-2465.

122. Реакция триалкокси(тиоцианатоалкил)силанов с триэтилметоксистаннаном и гексаэтилдистанноксаном /М.Г, Воронков, О.С. Станкевич, М.С. Сорокин, Ф.П. Клецко, А.И. Албанов, Э.И. Дубинская //ЖОХ. 1989. - Т.59. - С. 15811584.

123. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Байгожин А. Биозащитные кремнийоргани-ческие покрытия (обзор) //ЖПХ. 1996. - Т.69, Вып. 10. - С. 1594-1599.

124. Заявка Японии 61-53292 (1986). Способ получения оловоорганических производных силатрана /Сахамото Норихико, Накацудзи Тосихару, Мототаки Эйо //РЖХим. 1987. - Т. 12(0). - 204 П.

125. Заявка Японии 61-69781 (1986). Способ получения трис(органо)олово-производных силатранов /Сакамото Норихико, Накацудзи Тосихару, Мотоя Хидзо //РЖХим. 1987- Т.7(0). - 461 П.

126. Воронков М.Г., Дьяков. Силатраны.- Новосибирск: Наука, 1978. 105 с.

127. Тандура С.Н. Дисс. к-тахим. наук. Иркутск. - 1977.

128. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976.

129. Jennings W.B. //Chem Revs. 1975. - V.75. - P.37148. /В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан, Э.Я.Лукевиц, Л.И.Либерт, А.Н.Егорочкин, А.И.Буров //ХГС. Сб.2. - 1970. - С,339

130. Parkanyi L., Nagy J., Simon К. //J. Organomet. Chem. 1975. - V.101. - P.l l

131. Сидоркин В.Ф., Пестунович B.A., Воронков М.Г. //ДАН СССР. 1977. - Т.235. -С.1363151. /В.А.Пестунович, Ю.Ю.Попелис, Э.Я.Лукевиц, М.Г.Воронков //Изв. АН Латв.СССР. Сер. хим. 1973. - С.365

132. Daneshrad A., Eaborn С., Walton D.R.M. Some electron effects of the silatrane group //J. Organomet. Chem. 1975. - V.85. - P. 35-39.

133. Barfield M., Chakrabarti B. //Chem. Revs. 1969. - V.69. - P. 757

134. Griter B. //Nucl. Magn. Reson. 1974. - V.3. - P. 50

135. Электронные взаимодействия в кремнийсодержащих сульфидах /В.Ф.Травень, М.И.Герман, М.Ю.Эйсмонт, Е.Э.Костюченко, Б.И.Степанов //ЖОХ. 1978. -Т.48. - С. 2232-2238.

136. Yoshida J., Matsunaga S., Isoe S. Methoxy(trimethylsilyl)methane and methoxy-bis(trimethylsilyl)methane as new reagents for homologation //Tetrahedron Lett. -1989. V.30. -P. 219-222.

137. Novel electron-transfer photocyclization of a-sylilamine, a,3-unsaturated ketone and ester systems /W.Xu, T.J.Yoon, E.H.Hasegava, U.C. Yoon, P.Mariano //J. Am. Chem. Soc. 1989. - V.111. - P. 406-408.

138. The origin of P-silicon effect in electron-transfer reactions of silicon-substituted heteroatom compounds. Electrochemical and theoretical studies //J.Yoshida, T.Maekawa, T.Murata, S.Matsunaga, S.Isoe//J.Am. Chem. Soc. 1990. - V.112. - P. 1962-1970.

139. Nyulaczi L., Veszpremi Т., Reffy J. Photoelectron spectrum and reactivity of silylalkyl sulfide stabilization of radical cation by (3-silyl effect //J. Organomet. Chem. 1993. - V.445. - P. 29-34.

140. Княжевская В.Б., Травень В.Ф., Степанов Б.И. Эффекты п,ст-сопряжения в 1фемнийсодержащих эфирах//ЖОХ. 1980. - Т.50. - С. 606-613.

141. A novel method for heteroatom-substituted free radical generation by photochemical electron-transfer-induced desilylation of RXCH2Me3Si systems //M.A.Brumfield, S.L.Quillen, U.C.Yoon, P.S.Mariano //J.Am. Chem. Soc. 1984. - V.106. - P. 68556856.

142. Fialova V., Bazant V., Chvalovsky V. Organosilicon compounds. CV. The effect of structure on the basicity of silylalkylamines //Coll. Czech. Chem. Commun. 1973. -V. 38. - P. 3837-3844.

143. Mulliken R.S. //J. Chem. Phys. 1939. - V.7. -P.339 - 3 M 8,

144. Mulliken R.S., Rieke C.A., Brown W.C. //J. Am. Chem. Soc. -1941. V.63. - P.41-53

145. Dewar M.J.S. Hyperconjugation. New York: The Roland Press. Сотр., 1962.

146. Martin H.-D., Mayer B. Proximity effects in organic chemistry the photoelectron spectroscopic investigation of non-bonding and transannular interaction //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1983. - V.22. - P. 283-314.

147. Фешин В.П., Романенко JI.C., Воронков М.Г. a-Эффект в органических соединениях элементов IV Б группы //Усп. химии 1981. - Т.50. - С. 460-484.

148. Colvin E.W. Silicon in organic synthesis. London. - Butterworths, 1981.

149. Weber W.P. Silicon reagents for organic synthesis. West Berlin: Springer-Verlag, 1983.

150. Bock H., Kaim W. //Chem. Ber. 1978. - V. 111. - P. 3552 - 356i

151. Bock H., Kaim W. Organosilicon radical cation //Acc. Chem. Res. 1982. - V.15. -P.9 .

152. Miller J.L., Nordblom G.D., Mayeda E.A. A simple, comprehensive correlation of organic oxidation and ionization potentials //J. Org. Chem. 1972. - V.37. - P. 916918.

153. Bock H., Solouki В., Patai S., Rappoport Z. Photoelectron spectra of silicon compounds. Chichester: Wiley, 1989. - P. 555-654.

154. Cooper B.E., Owen W.J. Silicon-carbon hyperconjugation in cation radicals. I. Lowering of oxidation potentials of an (trimethylsilyl)methylaromatic amines //J. Organomet. Chem. 1971. - V.29. - P. 33-40.

155. Wierschke S.G., Chandrasekhar, Jorgensen W. Magnitude and origin of (3-silicon effect on carbenium ions //J. Am. Chem. Soc. 1985. - V.107. - P. 1496-1500.

156. Ibrahim M.R., Jorgensen W.L. Ab initio investigations of (3-silicon effect on alkyl and cyclopropyl carbenium ions and radicals //J. Am. Chem. Soc. 1989. - V.lll. -P. 819-824.

157. Maroshina M.Yu., Vlasova N.N., Voronkov M.G. Photoelectron spectra and CTC-tetracyanethylene spectra of ethyldisilthiane and bis(triethylsilylalkyl)sulfides // J. Organomet. Chem. 1991. - V.408. - P. 279-282.

158. Электронные эффекты в молекулах (пиперидиноалкил)триэтоксисиланов и -3,7,10-триметилсилатранов /Э.И.Бродская, М.Г.Воронков, В.В.Беляева, В.П.Барышок, Н.Ф.Лазарева//ЖОХ. 1993. Т.63. - Вып. 10. - С. 2252-2256.

159. Фотоэлектронные спектры и электронная структура (алкилтиометил)-триалкоксисиланов. /АИ.Ермаков, Н.А.Макрушин, М.С.Сорокин, В.И.Клейменов, Э.А. Кириченко, М.Г. Воронков //Изв. АН СССР. Сер. хим. 986. - С. 1105-1110.

160. Intramolecular interactions in compounds bearing Si-O-C-C-N or C-O-C-C-N fragments /E.I.Brodskaya, M.G. Voronkov, D.D.Toryashinova, V.P.Baryshok, G.V.Ratovski, D.D.Chuvashev, V.G.Efremov //J. Organomet. Chem. 1987. V.336.- P. 49-57.

161. Wagner G., Bock H. //Chem. Ber. 1974. - V. 107. - S.68

162. Peel J.B., Dianxun W. Photoelectron spectroscopic studies of the electronic structure of some silatranes //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. - P. 1963-1967.

163. Влияние природы растворителя на спектры поглощения и флуоресценции 1-арилсилатранов /М.Г.Воронков, Э.И.Бродская, В.В.Беляева, В.П.Барьппок //ДАН СССР. 1981. - Т.261. - С. 1362-1366.

164. Спектры КПЗ 1-(органилтиоалкил)силатранов и (органилтиоалкил) триал-коксисиланов с тетрацианэтиленом /М.Г.Воронков, М.С.Сорокин, В.Ф.Тра-вень, М.И.Герман, Б.И.Степанов //ДАН СССР. 1978. - Т.243. - С. 926-928.

165. Relation between О-Н stretching frequency and hydrogen bond energy: reexamination of the Badger-Bauer rule /C.N.R.Rao, P.C.Dwivedi, H.Ratajczak, W.J.Orville-Thomas //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1975. - V.71. - P. 955-966.

166. Foster R. Organic Charge-Transfer Complexes. NY.: 1969. 470 p.

167. Murthy A.S.N., Rao C.N.R. Spectroscopic studies of the hydrogen bond //Appl. Spectr. Revs. 1968. V.2. - P. 69-191.

168. Влияние эффекта растворителя на основность силатранов /М.Г.Воронков, Э.И.Бродская, В.В.Беляева, В.П.Барьппок, М.С. Сорокин, О.Г.Ярош //ДАН СССР. 1982. - Т.267. - С. 654-659.

169. Кристаллическая и молекулярная структура иодида диметил(силатранил-метил)сульфония /В.Е.Шкловер, Ю.Т.Стручков, М.С.Сорокин, М.Г.Воронков //ДАН СССР. 1984. - T.274. - С. 615-618.

170. Бокий Г.Б. Кристаллохимия. М.:Наука, 1971. - 355 е.

171. Э.А.Зельбст, В.Е.Шкловер, Ю.Т.Стручков //ДАН СССР. 1981. - Т.260. - С. 107

172. Э.А.Зельбст, В.Е.Шкловер, Ю.Т.Стручков //ДАН СССР. 1981. - Т.259. - С. 1369

173. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов //Усп. химии. 1980. - Т.49. - С. 789-813.

174. Voronkov M.G., Dyakov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes //J. Organomet. Chem. 1982. - V.233. - P. 1-147.

175. Молекулярная структура 1-хлорсилатрана и некоторые особенности строения силатранов /Кемме А.А., Блейделис Я.Я.,.Пестунович В.А, Барышрк В.П., Воронков М.Г. //ДАН СССР. 1978. - Т.243. - № 3. - С. 688-691.

176. Атраны 14. Кристаллическая и молекулярная структура 1 -(хлорметил)сила-траны //А.А.Кемме, Я.Я.Блейделис, В.М.Дьяков, М.Г.Воронков // ЖСХ. 1975. -Т.16.-С. 914-917.

177. The chemistry of sulfonium group. Part I /Ed.C.J.M. Stirling, 1981, p. 35-36.

178. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs. In: The chemistry of organic silicon compounds /S.Patai, Z.Rappoport. N.Y.: John Willey & Sons Ltd. - 1998. - V.2, P.2. - P. 1447-1537.

179. Рентгеноспектральное исследование электронной структуры (органилтио-метил)триалкоксисиланов, 1-(органилтиометил)силатранов и их сульфониевых солей /М.Г.Воронков, Г.Н.Доленко, Л.Н.Мазалов, М.С.Сорокин, Н.В.Бауск //ДАН СССР. 1979. - Т.248. - С. 897-901.

180. Е.С.Глускин, А.П.Садовский, //ЖСХ. 1974. - Т. 15. - С.304.

181. Марова М.Я., Воронков М.Г., Долгов Б.Н. /Инсектофунгицидное действие органических, кремнийорганических и неорганических роданидов //Ж. прикл. Химия. 1950. - Т. 30. - С. 650-652.

182. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Кремний и жизнь. Биохимия, фармакология и токсикология соединений кремния /Изд. Зинатне, Рига. 1978. - 587 с.

183. Voronkov M.G. Biological activity of silatrenes /In: Biochemictry of silicon and related problems //Ed. by G. Bendz and I. Lindquist, N.-Y. 1978. -P. 395-474.

184. Биологическая активность 1-ароксисилатранов и 1-ароксисилатран-З-онов /Казимировская В.Б., Мансурова Л.А., Торшина Т.П., Нефедова Т.В., Бахарева Е.В., Агеева Л.А., Хенчей П., Надь Й. //Х.-фарм. журн,- 1986. №7. - С. 815818.с

185. Мансурова Л.А., Воронков М.Г., Слуцкий Л.И. и др. /Бюлл. эксп. Биологии. -1983.-№9.-С. 97-98.

186. Воронков М.Г., Бахарева Е.В., Кузнецов И.Г. Пилотропная активность силатранов /ДАН СССР. 1982. - Т. 262. - №3. - С. 736-739.

187. Влияние триалкилсилил- и силатранилметиловых эфиров арокси-, арилтио- и ариламиноуксусных кислот на агрегацию тромбоцитов /Нефедова Т.В., Ширчин Б., Казимировская В.Б., Воронков М.Г. //Хим. фарм. журн,- 1984. -№3.-С. 319-321.

188. Писарский Ю.Б., Гукасов В.М., Каплан Е.Я. Биоантиоксидант /М. 1983. - С. 38-39.

189. Шелкова Т.В., Казимировская В.Б., Ляпина Л.А. //Вопросы мед. химии. -1983.-№2.-С. 118-120.

190. Ye F., Shi J. Antitumor activity and phagocytic function of silatrane derivatives containing 5-FU / Zhongguo Yaclixue Tongbao. 1995. - № 11. - P. 389-91 //C.A. - 1996.-265731.

191. Токсичность кремнийорганических спиртов, меркаптанов и некоторых их производных /Воронков М.Г., Власова Н.Н., Платонова А.Т., Клецко Ф.П., Цыханская И.И., Кузнегов И.Г., Шевченко С.Г., Садах В.В., Суслова С.К. //ДАН СССР. 1976.-Т. 229.-С. 1011-1013.

192. Заиконникова И.В., Уразаева Л.Г. Биологическая активность метилметионин-сульфоний хлорида /В кн.: Витамин U (8-Метилметионин)ю Природа, свойства, применение. //Изд. наука. М. - 1973. - С. 25-29.

193. Freur R., Magimel-Pelonuier, Serise М. et all. / С. R. Soc. Biolog. 1958. - V. 152. -P. 61-63.

194. Кузнецов И.Г., Платонова A.T., Суслова С.К. Влияние силатранов на развитие экспериментальных язв /В сб. тезисов докл. I Всесоюзн. симп. «Биологически активные соединения элементов IV Б группы», Иркутск. 1975. - С. 34.

195. Кузнецов И.Г.,. Сорокин M.C., Воронков М.Г. Антиульцерогенное действие диорганил(силатр анил-1 -илметил) су ль ф оний галогенидов // Хим.-фарм. журн. -1980.-№2.-С. 70-72.

196. Действие метилэтил(силатран-1 -илметил)сульфоний иодида на заживление экспериментальной язвы желудка у крыс /Кузнецов И.Г., Слуцкий Л.И.,Суслова С.К., Сорокин М.С., Воронков М.Г. //Хим.-фарм. журн. 1984. - № 3.- С. 332-334.

197. К вопросу о механизме мембранотропного действия метилэтил(силатранил-метил)сульфоний иодида /Кузнецов И.Г., Расулов М.М., Сорокин М.С., Суслова С.К., Воронков М.Г. //ДАН СССР. 1988. - Т.301. - № 5. - С. 12351237.

198. Воскресенский О.Н., Туманов В.А. Ангиопротекторы//Киев. Здоровье. 1982. -116 с.

199. Метилэтил(силатранилметил)сульфоний иодид ингибитор развития экспериментального атеросклероза /Расулов М.М., Кузнецов И.Г., Сорокин М.С., Воронков М.Г. //ДАН СССР. - 1989. - Т. 304. - №2. - С. 474-476.

200. Lough L., More R.H., Weigensberg В., Katz S. //Tromb. and Haemost. 1981. - V. 46.-№ l.-P. 28-44.

201. Kramsch D.M., Aspen A.J., Rozler L.J. Atherosclerosis: prevention by agents not affecting abnormal levels of blood lipids// Science. 1981. - V. 213. - № 4515. - P. 1511-1512.

202. Влияние 1-ф-алкилсульфинилэтил)силатранов на репаративные процессы соединительной ткани /Мансурова Л.А., Сорокин М.С., Севастьянова H.A., Домбровска Л.Э., Скорнякова А.Б., Слуцкий Л.И., Воронков М.Г. // Хим.-фарм. журн. 1987.-№ 9. с. 1088-1091.

203. US Patent № 3118921 (1964) Aminosilicon compounds /Samour C.M. //C.A. -1964.-V. 60.- 10715.

204. Воронков М.Г., Дьяков В.М., Губанова Л.И. Атраны 40. 1-(Бромалкил)силатраны //Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. - № 3. - С. 657-659.

205. Атраны 41. 1-(Иодалкил)силатраны /Воронков М.Г., Дьяков В.М., Самсонова Г.А., Лукина Ю.А., Кудяков Н.М. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. - ,№ 12. -С. 2794-2795.