Синтез и свойства некоторых N- и O-элементозамещенных амидов кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кулагина, Наталья Викторовна

• Кулагина, Наталья Викторовна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кулагина, Наталья Викторовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I Синтез и свойства фенилмочевины 7 (Литературный обзор)

1.1. Методы синтеза

1.2. Химические свойства

1.2.1. Реакции термолиза и гидролиза

1.2.2. Взаимодействие с неорганическими кислотами

1.2.3. Реакции электрофильного замещения

1.2.4. Взаимодействие ФМ со спиртами, фенолами и их производ- 15 ными

1.2.5. Взаимодействие с карбонильными соединениями

1.2.6. Взаимодействие фенилмочевины с карбоновыми кислотами

1.2.7. Взаимодействие фенилмочевины с ангидридами карбоновых 18 кислот

1.2.8. Взаимодействие фенилмочевины с галогенангидридами кар- 19 боновых кислот

1.2.9. Взаимодействие фенилмочевины со сложными эфирами

1.2.10. Взаимодействие фенилмочевины с имидами и амидами кислот

1.2.11. Взаимодействие фенилмочевины с аминокислотами

1.2.12. Взаимодействие фенилмочевины с аминами

1.2.13. Реакции с гетерокумуленами 23

1.2.14. Взаимодействие фенилмочевины с серо- и фосфорсодержащи- 23 ми реагентами

1.2.15. Другие реакции с фенилмочевиной

1.3. Некоторые аспекты практического применения

1.4. Биологическая активность

ГЛАВА II Синтез и свойства некоторых К- и О-замещенных амидов кислот, содержащих кремний, германий, олово или ванадий (результаты эксперимента и их обсуждение)

2.1. Синтез К, Н'-бис(триметилсилил)дициандиамида и >Цтри- 28 метилсилил)-М'-фенилмочевины

2.2. Синтез германий- и оловоорганических производных сульфа- 30 ниловой кислоты

2.3. Взаимодействие М-триметилсилил-И'-фенилмочевины с циа- 41 нурхлоридом и п-толуолсульфохлоридом

2.4. Реакции переметаллирования в кремний- и оловоорганических 48 производных мочевины

2.5. Взаимодействие 1Ч-триметил сил ил-Ы' - фенилмочевины и фе- 54 нилмочевины с ванадоценом

2.6. Некоторые аспекты практического применения полученных 69 элементозамещенных амидов кислот

ГЛАВА III Экспериментальная часть

3.1. Техника эксперимента

3.2. Физико-химические методы исследования

3.3. Описание опытов 76 ВЫВОДЫ 86 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 87 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства некоторых N- и O-элементозамещенных амидов кислот»

Актуальность проблемы. Некоторые азотные соединения, содержащие в своем составе кремний, германий, олово и ванадийорганические фрагменты приобретают все большее значение в органическом синтезе, химии полимеров, биологии, фармакологии и медицине.

Работы последних лет показывают, что азотсодержащие соединения кремния, германия, олова, ванадия и многие их производные обладают высокой биологической и каталитической активностью, позволяющей использовать их в качестве универсальных катализаторов различных химических процессов, модификаторов полимерных композиций, а также антиканцерогенных и иммунотропных препаратов. Поэтому создание эффективных методов синтеза и выявление специфических полезных свойств 14- и О-элементозамещенных амидов кислот и сульфокислот является актуальной проблемой, представляющей большой теоретический и практический интерес.

Цель работы. Исследование реакций амидов некоторых кислот с кремний-, германий-, олово- и ванадийорганическими соединениями; поиск методов синтеза производных амидов кислот, содержащих элементоорганические группировки; изучение строения и свойств образующихся соединений; поиск областей практического применения полученных веществ, обладающих потенциальной биологической и каталитической активностью.

Научная новизна и практическая значимость. Реализованы новые направления реакций амидов угольной и сульфаниловой кислот с кремний-, германий-, олово- и ванадийорганическими соедининиями. Впервые разработаны эффективные методы получения М- и О-элементозамещенных Н-триметилсшшл-]Ч'-фенилмочевины, N,14'бис(триметилсилил)дициандиамида, сульфаниловой кислоты, бензолсульфамида и триазола. Выявлена высокая реакционная способность впервые полученых галоген- и элементоорганических азотсодержащих производных амидов кислот. Определены закономерности термических превращений кремнийсодержащей мочевины методами масс-спектрометрии. Предложены методы обработки биологических объектов впервые синтезированными производными фенилмочевины (ФМ). Найден эффективный контрастирующий компонент, позволяющий проанализировать изменения спектральных параметров крови пациентов с целью оценки эффективности диагностики и лечения некоторых заболеваний ИК-спектроскопическим диагностическим методом. Синтезировано 13 новых соединений, состав и строение которых были установлены по данным элементного и термического анализов, химических превращений, ИК- и ЯМР-спектроскопии.

Апробация работы: Основные результаты работы докладовались на 1-й и Ш-й Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 1996 и 1998гг), Всероссийской конференции по термическому анализу и калориметрии (Казань, 1996г), VII-й Всероссийской конференции по металлоорганическим соединениям (Москва, 1999г).

Публикации: по теме диссертации опубликовано 10 статей, тезисы 2 докладов, имеется 4 патента РФ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 102 страницах машинописного текста, состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и перечня используемой литературы, включающего 188 наименований, содержит 6 таблиц и 6 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кулагина, Наталья Викторовна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что 14-триметилсилил-]чР-фенилмочевина, а также германий- и оловоорганические производные бензолсульфамида и сульфаниловой кислоты являются эффективными переносчиками амидных групп.

2. Реакцией дициандиамида с гексаметилдисилазаном в ТГФ впервые получен относительно устойчивый в обычных условиях ]Ч,М'-бис(триметилсилил)дициан-диамид, который является предпродуктом карбодиимида и обладает рядом преимуществ и полезных свойств.

3. Впервые найдено, что при взаимодействии 14-триметилсилил-1Ч'-фенилмочевины с цианурхлоридом и пара-толуолсульфохлоридом образуются соответственно 2,4-бис(фенилуреидо)-6-хлор-1,3,5-триазин и Ы-пара-толуолсульфонил-1М'-фенилмочевина.

4. Установлено, что при реакции К-триметилсилил-К'-фенилмочевины с вана-доценом с высоким выходом образуется моноциклопентадиенилванадийпроизводное -К-(г|5-циклопентадиенил)ванадий-Н'-фенилмочевина.

5. Показано, что при взаимодействии трибутилстаннилпроизводных сульфаниловой кислоты, бензолсульфамида и ]4-оксибензотриазола с ванадоценом образуются соответствующие моноциклопентадиенилванадиевые производные.

6. Разработаны новые способы диагностики онкологических процессов, туберкулеза, дифтерии, гепатитов, болезней сердца, крови, язвенных колитов, склеродермии и некоторых других заболеваний с применением ИК-спектроскопии биологических жидкостей и тканей.

87

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кулагина, Наталья Викторовна, 2000 год

1. Кучерявый В.И., Лебедев В.В. Синтез и применение карбамида.Л.: Химия, 1970. С. 448.

2. Кутепов Д.Ф.//Успехи химии. 1962. Т.31. Вып.11. С.1348-1393.

3. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Глебова Е.В.// Успехи химии. 1985. Т.54. Вып.З. С.429-449.

4. Гордецов A.C., Мартынова Л.Н., Зимина С.В., Кулагина Н.В. Синтез и свойства фенилмочевины. // ВИНИТИ РАН. 1996. № 424-В96.

5. Hofman A.W// Ann.chem.Pharm. 1846. В.57. S.265.

6. Иванов H.A., Власова Р.В., Гончарова В.А., Смирнов Л.Н. // Изв. вузов, хим. и хим. тех. 1976. Т. 19. №7. С. 1010-1014.

7. Заявка 62242 Япония. Фенилмочевины // С.А. 1977. V 87. 184241.

8. Jensen M.B.// Acta Chem.Scand. 1959. V. 13. P.289-300.

9. Пат.210541 ГДР. Замещенные мочевины и карбамоилы // С.А. 1985. V.102. 62227.

10. Hofmann A.W.// Ann.Chem.Pharm. 1850. В.74. S.14.

11. Dieckmann, Kammerer // Ber. 1905. B.38. S.2982.

12. Cahours, Clvez //Ann.Chem.Pharm. 1854. B.90. S.93.

13. Siddigui S., Ahmad S.S., Haider S.I. // Par.J.Sci.Ind.Res. 1987. V.30. № 3. P.163-181.; C.A. 1989. V.l 10. 94970.

14. Zleischer A. // Ber. 1876. B.9. S.995.

15. Davis T.L., Blanchard K.C. // J.Am.Chem.Soc. 1923. V.45. Р.1816-1820.

16. Bognar R., Zarkas I., Beresi I. // Acta Chim.Acad.Sci.Hung. 1954. B.4. S.355-368; C.A. 1956. V.50. 211.

17. Jasuhiko M. // Juki Gosei Kagaku Kyokai Shi. 1962. V.20. P.993-1115; C.A. 1963. V.59.485.

18. Пат.1736140 Россия. Способ получения фенилмочевины. 1995.19 19. Авт.свид. 173747 СССР. Моноарилмочевины. // С.А. 1966. V.64. 2006.

19. Schiff Н. // Lieb.Ann.Chem.1907. В.352. S.82-83.

20. Bognas R., Zarkas I., Bekesi I. // Acta Chim.Acad.Sci.Hung. 1953. B.3. S.255-259.; C.A.1954. V.48.7564.

21. Gumpert // J.Pract.Chem.2., 1885. B.32. S.281.

22. Thiele, Pickard // Lieb. Ann.Chem. 1899. B.309. S.192.

23. Elliott J.//J.Chem.Soc. 1922. V.121. P.205.

24. Трунов С.П., Плакидин B.JI. // Журн.орган.химии. 1975. T.ll. Вып.5. СЛ136-1137.

25. Пат.2857430 США. Мочевины. // С.А. 1959. V.53. 5296.

26. Franz R., Applegath F., Morriss F., Baiocchi F., Breed L. // J.Organ.Chem. 1962. V.27. P.4341-4346.

27. Евр.пат.заявка 115660. Изоцианаты и их производные // С.А. 1985. V.102. 24275.

28. Пат.974085 Франция. Уретановые производные // С.А. 1953. V.47. 12421.

29. Моргунова М.М., Попков К.К., Андрианов К.А. // Изв.АН СССР. Сер.хим.1966. № 5. G.855-861.

30. Кирсанов A.B., Левченко Е.С. // Журн.общей химии. 1956. Т.26. С.2285-2289.

31. Шокол В .А., Гамалея В.Ф., Деркач Г.И. // Журн.общей химии. 1968. Т.38. №5. С.1081-1090.

32. Пат.3268512 США. Азепины // С.А.1966. V.65. 15333.

33. Заявка 73801 Япония. Производные мочевины // С.А. 1977. V.87. 151868.

34. Баранов C.B., Мочалин В.Б. Журн.орган.химии. 1981. Т.17. Вып.5. С.1077-1080.

35. Заявка 2634053 ФРГ. Пестицидные производные -4,5-дихлоримидазол-2-карбоксикислоты//С.А. 1978. V.88. 190831.

36. Sobieszczanski J., Rola J., Stepniewicz R, Kosciukiewicz I. // Тез.Х между-нар.симп.стран-членов СЭВ. Пушкино, 1975. 4.2. С.26-33.

37. Benezet H.J, Knowles С.О. // Trans.Mo.Acad.Sci. 1980. V.14. Р.75-80; С.А. 1981. V.95. 55910.

38. Benezet H.J, Knowles С.О. // Arch.Environ.Contam.Toxicol. 1982. V.ll. №1. P.107-110; С.А. 1982. V.96. 175700.

39. Zunayama S, Uchida M, Kanno H, Isuchiya К. // Nippon Noyaku Gakkaishi. 1986. V.ll. №4. P.605-610; C.A. 1987. V.106. 151601.

40. Джаркешева III.А, Нурахметов H.H. // Физико-химические исследования двух- ,трехкомпонентных систем и образующихся в них соединений. Алма-Ата, 1986. С.52-56.

41. Ryan O.Toole // Scient.Pr.roy.Dieblin Soc. 1922/1924. V.17. P.141.; С.А. 1923.1792.

42. Джаркешева Ш.А., Нурахметов H.H., Беремжанов Б.А. // Журн. неор-ган.химии. 1981. Т.26. Вып.З. С.836-837.

43. Джаркешева Ш.А., Нурахметов H.H. // Журн.неорган.химии. 1985. Т.ЗО. Вып.9. С.2402-2406.

44. Нурахметов H.H., Суюндикова Ф.О., Ташенов А. // Вестник АН Казах.ССР. 1986. № 12. С.51-53.

45. Дрегвал Г.Ф., Розвага Р.И., Петрунышн В.Е. // Укр.хим.журн. 1972. Т.38. № 9. С.905-909.

46. Пат. 192112 Чехословакия // С.А. 1983. V.98. 88953.

47. Пат.2773086 США. Изоцианаты из замещенных мочевин. // С.А. 1957. V.51. 6690.

48. Пат.839279 Англия. Изоцианаты // С.А. 1961. V.55. 8352.

49. Пат.ЗО 13045 США. Эфиры изоциановой кислоты // С.А. 1962. V.56. 8632.

50. Пат.3465025 США. Изоцианаты // С.А.1969. V.71. 91050.

51. Заявка 2804082 ФРГ. Органические изоцианаты // С.А. 1979. V.90. 6878.

52. Козюков В.П., Орлов Г.И., Миронов В.Ф. // Журн.общей химии. 1981. Т.51. Вып.9. С.2017-2022.

53. Coninck Chanvenet О. // Compt.rend. 1937. V. 126. Р.907.

54. Климко В.Т., Михалев В .А.// Журн.прикл.химии. 1949. Т.22.С.254-256.

55. Авт.свид. 116532 СССР. Хлоросульфирование фенилмочевины и других производных ароматических аминов// С.А. 1959. V.53. 17973.

56. Гершзон Г.И.// Журн.общей химии. 1943. Т. 13. С. 136-142.

57. Elliott //J.Chem.Soc. 1923. V.123. Р.806.

58. Zrancis // J.Am.Chem.Soc. 1926. V.48. P. 1634.

59. Hofmann//Ber. 1885. B.18. S.3228

60. Пат.115041 Чехословакия. N-Замещенные уретаны. // С.А.1966. V.64. 17481.

61. Тыщук Г.Х., Цукерваник И.П. // Труды Ташк.п-тех.ин-та. 1968. (публ. 1969) С.17-19;РЖХ. 1970. ЗЖ 257.

62. Твердохлебов В.П., Сачивко A.B., Целинский И.В. // Журнюрган. химии. 1985. Т.21. № 1. С.67-72.

63. Fargher // J.Chem.Soc. 1920. V. 117. Р.679.

64. Пат. 134762 ГДР. N-( 1 -Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амидов карбоновых кислот //С.А. 1979. V.91. 157304.

65. Пат.3920733 США. Уреидоалкилфосфоновые кислоты // С.А. 1976. V.85. 108767.

66. Пат.3954860 США. Фосфорные соединения // С.А. 1976. V.85. 108767.

67. Ивин Б.А., Рутковский Г.В., Русавская Т.Н., Сморыго H.A., Сочилин Е.Г. // Химия гетероцикл.соед. 1974. №11. С. 1527-1535.

68. Joshi К.С., Pathak V.N., Goyal M.K. // J.Heterocycl.Chem.1981. V.18. №.8. P.1651-1653.

69. Mustafa M.E.S., Takaoka A., Ishikawa N. // J.Fluorine Chem. 1986. V.30. № 4. P.463-468.

70. Nair.B.R., Francis J. // Indian J.Chem. Sekt.A. 1984. V 23A. № 2. P.159-161.

71. Pattanayak B.K., Rout D.N., Nath J.P., Mahapatra G.N. // Indian J.Chem. 1979. V.18B. № 3. P.286-289.

72. Kashima €., Katoh A. // J.Heterocycl.Chem. 1980. V.17. № 5. P.913-915.

73. Ghosh // J.Indian Chem.Soc. 1948. V.25. P.515-516.

74. Заявка 197551 Японии. Гидраты алкилуреидофторвиноградной кислоты // С.А.1987. V.106. 49803.

75. Кочканян P.O., Исраелян Ю.А., Заритовский А.Н. // Химия гетеро-цикл.соединений. 1978. № 1. С.87-89.

76. Nath J.P., Rout D.N., Satrusallya S.C., Pattnayak B.K., Mahapatra G.N. // J.Indian Chem.Soc. 1984. V.61. № 7. P.646-648.

77. Заявка 19771 Япония. 5-(Перфторалкил)дигидроурацилы // C.A. 1985. V.103. 22611.

78. Wolfbeis O.S. // Lieb.Ann Chem. 1981. № 5. S.819-827.

79. Заявка 66423 Япония. Ацилмочевины // C.A. 1978. V.89. 158761.

80. Пат.2247267 ФРГ. 3-Карбамоил-2,4,5-триоксоимидазолидины // С.А. 1973. V.78. 159601.

81. Заявка 75125028 Япония. 2,3-Дихлоромалеимиды как бактерици-ды и фунгициды // С .А. 1976. V.84. 55309.

82. Lad N.G., Desai K.R., Desai С.М. // J.Inst.Chem.(India). 1981. V.53. № 5. Р.241-242; C.A.1982.V.96. 103788.

83. Desai K.R., Pathak M.M.// J.Indian Chem.Soc. 1984. V.61. № 9. P.814-816.

84. Khunt V.N., Parikh A.R. // Curr.Sci. 1977. V.46. № 8. P.259-260; C.A. 1977. V.87.22716.

85. Khunt V.N., Parikt A.R .// J.Inst.Chem.(India). 1977. V.49. № 5. P.258-260; C.A. 1978. V.88. 136276.

86. Kurzer F. //J.Chem.Soc. 1951. V. 180. № 5. P. 1258-1262.

87. Аджибекян A.C., Пароникян Г.М., Маркарян E.A., Дарбинян Г.А., Тумасян Е.А. //Армян.журн.химии. 1976. Т.29. № 11. С.952-958.

88. Senda S., Hirota К., Asao Т. // Chem.Pharm.Bull. 1974. V.22. № 1. Р.189-195; С .А. 1974. V.81. 136101.

89. Conrad, Zart // Lieb.Ann.Chem. 1905.В.340. S.334.

90. Winckelmann I., Larsen E.H. // Synthesis. 1986. № 12. P. 1041-1044.

91. Aspelund // Finska Kemistsamf.Medd. 1940. V.40. P.49-60.

92. Заявка 78132569 Япония. Приготовление производных гидантоина и тиоги-дантоина, модифицированных аминогруппами // С.А. 1979. V.90. 152179.

93. Araki Т., Odai Т., Hattorf Т., Kasumi М., Aida Н., Ierunuma D. // Kobunshi Ron-bunshu. 1974. V.3. № 5. P.305-308.; C.A. 1975. V.83. 59349

94. Луценко B.B., Блюм P.A., Кнуняц И.Л. // Журн.орган.химии. 1971. Т.7. № 6. С.1152-1159.

95. Коруилина А.Н., Зильберман E.H., Спасская Р.И., Матвеева Г.Н. // Журн.орган.химии. 1985. Т.21. № 4. С.889-892.

96. Kiessling // Lieb.Ann.Chem. 1906. В.349. S.314.

97. Horiie S. // Nippon Kagaku Zasshi. 1958. V.79. P.499-504.; C.A. 1960. V.54. 4607.

98. El-Ashamawi M.I., Badran M.M., Khalifa M. // Pharmazie. 1976. V.31. № 9.

99. Р.601-603; С.А. 1977. V.86. 72562.

100. Bartholomew D., Kay L.T. // Tetrahedron Lett. 1979. V.30. P.2827-2830.

101. Иванов Г.Е., Туров A.B., Корнилов М.Ю. // Укр.хим.журн. 1988. Т.54. № 1. С.78-81.

102. Гордецов А.С., Мартынова JI.H., Зимина С.В., Мосеева Е.М., Скобелева С.Е., Кулагина Н.В. //Изв.АН. Сер.хим. 1994. № 3. С.498-500.

103. Kuhn, Henschel // Ber. 1888. В.21. S.504.

104. Lakra, Dains // J.Am.Chem.Soc. 1933. V.55. P.2222.

105. Романова П.М. // Уч.зап.Азербайдж.ун-та, сер.хим. 1972. № 4. C.46-48.

106. Пат.3891424 США. Гербицидные 1-ациламинотио-З-арилмочевины. // С.А. 1975. V.83. 78931.

107. Мирскова А.Н., Дроздова Т.Н., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. //Журн.орган.химии. 1982. Т.18. № 7. С.1407-1413.

108. Джундубаев К.Д., Ватырканова Б.Р., Рыскулов Т.Р., Сулайманов А.С., Маме-това Н.А. // Изв.АН Киргиз.ССР. 1984. № 3. С.29-32.

109. Афанасьев В.А., Джамбаев Ж.А., Заиков Г.Е. // Успехи химии. 1982. Т.51. № 4. С.661-677.

110. Джамбаев Ж.А., Афанасьев В.А. // Изв.АН Киргиз.ССР. 1982. № 2. С.43-46.

111. Заявка 3504678 ФРГ. Имидазол-2-илокси)- и (имидазол-2-илтио)алкановые кислоты. // С.А. 1986. V.105. 226573.

112. Заявка 3211851 ФРГ. Эфиры дигидротиофенкарбоновой кислоты и их использование в качестве гербицидов // С.А. 1984. V. 100. 34402.

113. Заявка 2356268 ФРГ. Ы,Ы-Ди4-гидрокси-3,6-диоксогексагидропиридазинил-(4)-ацетил.амиды.; С.А. 1975. V.83. 97341.

114. Пат.3201367 США. Алкиленоксидные полимеры, стабилизированные соединениями мочевины//С. А. 1965. V.63. 18378.

115. Евр.пат.заявка 292438. Функциональные жидкости, содержащие гидролитические стабилизаторы // С. А. 1989. V.110. 118138.

116. Пат.7228089 Япония. Полиамидные композиции // С.А. 1973. V.78. 44930.

117. Шарафутдинов М.Н., Гулямов А.Ш. // Полим. и строит.матер. Казан.хим-техн.инст. 1983. Т.50.; С.А. 1984.V.101. 153076.

118. Пат.8197343 Япония. Закрепитель для фотобумаги. // С.А. 1982. V.96. 60832.

119. Пат.202286 Австралия. Формовочно-песчаная смесь // С.А. 1959. V.53. 6978.

120. Пат.3407141 CIF. Подкисленный раствор пероксида водорода для травления // С.А. 1968. V.69. 109377.

121. Заявка 2405214 ФРГ. Стабилизация подкисленных растворов пероксида водорода // С.А. 1975. V.82. 61258.

122. Заявка 2460690 ФРГ. Затвердение эпоксидных смол // С.А. 1975. V.83. 180415.

123. Friese К., Lomb М. // Plaste Kaut. 1967. V.14. №2. S.94-97.

124. Пат.2809038 США. Теплочувствительная самопишущая композиция // С.А. 1979. V.90. 64444.

125. Пат.4108001 США. Композиция мочевины для получения термоспецифических покрытий // С.А. 1979. V.90. 40307.

126. Desai K.R., Vashi D.M. // J.Inst.Chem. 1983. V.55. №.4. P.165-166 ; С.А. 1984.1. V.100. 35813.

127. Заявка 2024244 ФРГ. Продукты конденсации диазосоединений и использование их в качестве светочувствительных копировальных материалов // С.А. 1971. V.75. 7455.

128. Заявка 6505103 Нидерланды. Полимерные пены со структурой открытых ячеек //С.А. 1966.V.64.P11410.

129. Пат.84932 ГДР. Аминопластики // С.А. 1973. V.78. 59254.

130. Пат. 1463809 Англия. Полимерные материалы // С.А. 1977. V.87. 54008.

131. Пат.З896043 США. Нецианамидная композиция для извлечения металлов // С.А. 1976. V.84. 63672.

132. ЕгороваН.А. //Гигиена санит. 1980. Т.П. С.82-84; С.А. 1981. V.94. 59262.

133. Заявка 19632424 Германия. Синергические препараты наоснове активных веществ*; 1,2,4,-триазинон, фенилмочевина) // CD 10-ВИНИТИ-1999-1Ю470П-(09)

134. Desai K.R, Kapadia S.K.// J.Indian Chem.Soc. 1987. V.64. №.2. P.128-129; C.A. 1987. V.107. 194785.

135. Iwamura H, Fujita T, Koyama S, Koshimizu K, Kumazawa Z. // Phytochemistry. 1980. V.19. №.7. P.1309-1319; C.A. 1980. V.93. 232539.

136. Заявка 3239209 ФРГ. Аминопроизводные 4-фенил-4-оксо-2-буте-новых кислот и композиции, их содержащие. // С.А. 1983. V.99. Р104977.

137. Yanagisawa К, Nishio К, Goto S.// Mutat.Res. 1987. V.183. N.l. Р.89-94; С.А. 1987. V.106. 97808.

138. Schmahl D. //Naturwissenschaften. 1956. B.43. S.404-405; C.A.1959. V.53. 2436.

139. Востоков И.А., Дергунов Ю.И., Гордецов A.C. // Журн.общ.химии. 1977. T.47. Вып.8. С.1769.

140. Востоков И.А., Деренов Ю.И., Гордецов A.C. и др. // A.c. 58312 .СССР. Способ получения карбодиимидов. Бюл.изобр. 1977. №45. С.90.

141. Гордецов A.C., Козюков В.П, Востоков И.А. Шелудякова С.В., Дергунов Ю.И., Миронов В.Ф. // Успехи химии. 1982. Т.51 Вып.5. С. 848.

142. Гордецов A.C., Козина А.П., Скобелева С.Е. Мушкин Ю.И., Захарова Р.П., Дергунов Ю.И. // Металлоорган. Химия. 1989. Т.2 №5. С. 1129

143. Востоков И.А. // Химия элементоорган.соединений. Горький. 1980. С. 103.

144. Козюков В .П., Орлов Г.И., Миронов В.Ф. // Журн.общ.химии. 1980. Т.50. Вып.8. С. 1899.

145. Козюков В.П., Музовская Е.В., Миронов В.Ф. // Журн.общ.химии. 1983. Т.53. Вып.5. С.1096-1103.

146. Гордецов A.C., Мушкин Ю.И., Скобелева С.Е., Макаренко Н.П., Зимина С.В., Мосеева Е.М., Мартынова JI.H., Дергунов Ю.И. // Металлоорган.химия. 1991. Т.4.№ 5. С. 1143-1149.

147. Гордецов A.C., Зимина С.В., Мартынова JI.H., Мосеева Е.М., Скобелева С.Е., Постникова Т.К., Цветкова B.JL, Захарова Р.П. // Металлоорган.химия. 1992. Т.5. №4. С. 811-817.

148. Мушкин Ю.И. // Журн.орган.химии. 1969. Т.5. Вып.2. С 235.

149. Гордецов A.C., Востоков И.А., Гальперин В.А., Дергунов Ю.И. //

150. Журн.общ.химии. 1976. Т 46. Вып.7. С. 1654.

151. Гордецов A.C., Дергунов Ю.И. // Успехи химии. 1985. Т.54. Вып.12. С. 2076.

152. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. Изд. Наукова думка. Киев. 1987. С.438.

153. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon Compounds. // Praque. 1965. V.2(I). P.387.

154. Гордецов A.C., С.В.Зимина., Кулагина H.B. //ВИНИТИ РАН. 1999. №1902-B99.

155. Radler K.P., Benndorf G., Horn V., Fuhrling W. // Y.prakt.Chem. 1976. B. 318. №4. S.697-701.

156. Гордецов A.C., Латяева B.H., Зимина C.B., Лещукова Л.И., Скобелева С.Е., Кулагина H.B. // ЖОХ. 1993. Т.63. Вып.7. С.1596-1600.

157. Патент 1386350 (Франция) // РЖХ. 1967. 2А 318 П.

158. Заявка 301027 (Нидерланды). // С.А. 1966. V. 164. 5139.

159. Гордецов A.C., Востоков И.А., Дергунов Ю.И. // ЖОХ. 1977. Т.47. Вып.2. С.372-376.

160. Гордецов A.C., Дергунов Ю.И., Балабанов Г.П., Мушкин Ю.И.,// ЖОХ. 1971. Т.7. Вып.8. С.1667-1670.

161. Гордецов A.C., Дергунов Ю.И., Балабанов Г.П., Мушкин Ю.И. // A.c. 341797 (СССР). Б.И. 1972. №19. С.100.

162. Гордецов A.C., Дергунов Ю.И., Балабанов Г.П., Мушкин Ю.И. // A.c. 345147 (СССР). Б.И. 1972. №22. С.93.

163. Гордецов A.C., Мосеева Е.М., Козина А.П., Кулагина Н.В., Зимина C.B. //ЖОХ. 1998. Т.68. Вып.2. С.280-283.

164. Пат.28098 Япония (1965)//С.А. 1966. V.64. 11231.

165. Пат.863451 Англия (1961) // С.А. 1961. V.55. 223471.

166. Андрианов К.А., Копылов В.М., Ногайдели А.И., Хасиева Д.С., Астахин В.В. // Изв.АН Груз.ССР. Сер.хим. 1977. ТЗ. №2. С. 135-142.

167. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий хим. справочник. Изд. 2-е, испр. и доп. Химия. М., 1978. С. 161.

168. Brzozowski Z. //Roczn.chem. 1964. V.38. № 9. Р.1279-1284; РЖХ. 1965. 18Ж75.

169. Гордецов A.C., Кулагина Н.В, Зимина C.B. // ЖОХ. 2000. Т.70. Вып.З. С.439-442.

170. Stamm W. // J.Org.Chem. 1965. V.30. Р.693-695.

171. Терман JIM., Седельникова В.Н., Дьячковская О.С., Малышева И.П. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1970. № 11. С.2506-2508.

172. Герега В.Ф., Дергунов Ю.И., Мушкин Ю.И. // ЖОХ. 1971. Т.41. Вып.4. С.875-876.

173. Гордецов A.C., Козина А.П., Дергунов Ю.И. // Металлоорг.хим. 1991. Т.4. № 4. С.729-744.

174. Дергунов Ю.И., Павлычева A.B., Мушкин Ю.И. // ЖОХ. 1974. Т.44. Вып.4. С.817-820.

175. Дергунов Ю.И., Гордецов A.C., Востоков И.А., Герега В.Ф. // ЖОХ. 1974. Т.44. Вып.7. С. 1523-1527.

176. Дергунов Ю.И., Гордецов A.C., Востоков И.А., Герега В.Ф. // ЖОХ. 1974. Т.44. Вып.Ю. С.2166-2168.

177. Дьячковская О.С., Дер1унов Ю.И., Малышева И.П., Герега В.Ф. // Тр.по химии и хим.технол. Горький, 1973. Вып.2. С. 123-124.

178. Гордецов A.C., С.В.Зимина C.B., Мосеева Е.М., Скобелева С.Е., Кулагина Н.В., Перешеин В.В. //Изв.РАН, Сер.хим. 1993. №12 C.2107-21Ö9.

179. Гордецов A.C., Латяева В.Н., Зимина C.B., Черкасов В.К., Кулагина Н.В., Козина А.П. // ЖОХ. 1997. Т.67. Вып.5. С.833-837.

180. Razuvaev G:A., Gordetsov A.S., Latyaeva V.N., Zimina S.V., Skobeleva S.E., Makarenko N.P., Cherkasov V.K., Mar'in V.P., Dergunov Yu.I. // J.Organometal.Chem. 1987. V.327. P.327-336.

181. Davies A.C., Mitchell T.N. // Y. Organometak. Chem. 1969. V. 17. №1. p. 158160.

182. Goodman B.A., haynor J.B., ESR of tranaitions metal complexes. Advances in inorganic chemistry and radiochemistry// N.Y.- London: Academic press, 1970.V. 13. P. 135.

183. Гордецов A.C., Перешеин B.B., Скобелева C.E., Павлова Л.А., Тютина Т.П., Карлик В.М., Дергунов Ю.И. // ЖОХ. 1982. Т.52. Вып. 12. С. 2762-2767.

184. Гордецов A.C., Носков Н.М., Тасалова М.Э., Павлова Л.А., Карлик В.М., Кузина В.И., Дергунов Ю.И. // ЖОХ. 1983. Т.56. Вып. 1. С. 2635-2638.

185. Гордецов A.C., Латяева В.Н., Зимина C.B., Козина А.П., СкобелеваС.Е., Цвет-кова В .Л., Захарова Р.П. // Металлоорг.химия. 1992. Т.5. Вып.З. С.648-653102

186. Вайсбергер А, Проскауэр Э, Фиддиг Дж, Тупс Э. Органические растворите-ли.-М.: Иностр. лит. 1958. Гл.4. С.518.

187. Гордон А, Форд Р. Спутник химика.-М.: Мир, 1976. С. 437.

188. Гордецов A.C. // Дисс. Докт. хим. наук. Нижегородский мед.ин-т. С.Петербург. 1992.

189. Гордецов A.C., Ильичева К.В, Цыбусов С.Н, Кулагина Н.В, Шамилашвили И.Н, Лебедев В.В. Способ диагностики злокачественных заболеваний. // Патент РФ №2117289. 1998.