Новые органические внутрикомплексные соединения кремния и германия на основе альфа-амино- и альфа-гидроксикислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Фан Хунцэ

• Фан Хунцэ
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фан Хунцэ

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Синтез и свойства силацикланов с дополнительными гетероатомами в цикле (обзор литературы)

1.1. Синтезы с участием диметилхлорметилхлорсилана и родственных соединений

1.2. Другие методы синтеза

1.3. Некоторые свойства и реакционная способность К,0-содержащих кремнийорганических гетероциклических соединений

1.4. Получение и особенности строения анионных внутрикомплексных соединений кремния и германия на основе а-гидроксикислот

ГЛАВА II. Новые органические внутрикомплексные соединения кремния и германия на основе альфа-амино- и альфа-гидроксикислот (обсуждение результатов)

ПЛ. Взаимодействие производных амидов а-аминоксислот с системой СЮБ^МегО—(МезБ^МН. Получение 2-сила-5-пиперазинонов

П.2. Взаимодействие 2-сила-5-пиперазинонов с электрофильными реагентами с образованием (О—^^-хелатных соединений

П.З. Получение 1,1,3,3-тетраметил-1,3-бис(2-органосульфониламидо-М-метил-

алкиламидометил)-1,3-дисилоксанов

*

П.4. Взаимодействие дисилоксанов [Я1802КНСНК2С(0)М(Ме)81Ме2]20 с

электрофильными реагентами (Е120-ВРз, СНзСОВг)

11.5. Взаимодействие К-триметоксисилилметиллактамов с а-гидрокси-карбоновыми кислотами в присутствии дициклогексиламина

11.6. Взаимодействие органотриалкоксигерманов с а-гидроксикарбоновыми кислотами в присутствии дициклогексиламина

И.7. Взаимодействие органотриалкоксисиланов и -германов с 1\[,М-диметил-

амидом гликолевой кислоты и ацетил бромид ом

ГЛАВА III. Экспериментальная часть

111.1. Физико-химические методы исследования

111.2. Исходные реагенты

111.3. Синтез 2-сила-5-пиперазинонов

111.4. Свойства 2-сила-5-пиперазинонов

111.5. Синтез дисилоксанов [R1S02NHCHR2C(0)N(Me)SiMe2]20

— производных а-аминокислот

111.6. Расщепление связи Si-0 в полученных дисилоксанах под действием BF3Et20 и СНзСОВг

111.7. Взаимодействие органотриалкоксисиланов с а-гидроксикислотами в присутствии дициклогексиламина

111.8. Взаимодействие органотриалкоксигерманов с а-гидроксикислотами в присутствии дициклогексиламина

111.9. Взаимодействие органотриалкоксисиланов и -германов с 14,№-диметил-амидом гликолевой кислоты и ацетилбромидом

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые органические внутрикомплексные соединения кремния и германия на основе альфа-амино- и альфа-гидроксикислот»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Интенсивное развитие химии органических производных элементов 14 группы в настоящее время обусловлено бурным развитием микроэлектронной промышленности, необходимостью получения новых полимеров и материалов, а также широким спектром биологической активности органических производных кремния [1—5], германия [6, 7] и олова [8, 9]. Открытие силатранов и их аналогов выявило важную роль координации в химии элементов этой группы. Учитывая, что механизмы многих реакций нуклеофильного замещения предполагают участие пента-и гексакоординированных интермедиатов [10, 11], соединения кремния, германия и олова с расширенной координационной сферой можно рассматривать как достаточно стабильные модели этих промежуточных состояний [12-15]. Поэтому синтез, изучение структуры органических нейтральных, анионных и катионных внутрикомплексных соединений кремния и германия, содержащих биоактивные фрагменты а-амино- и а-гидроксикислот, имеет важное значение как для практических приложений, так и для развития теоретических представлений органической химии.

Цель работы. Диссертация посвящена разработке методов синтеза органических нейтральных, анионных и катионных внутрикомплексных соединений и Ое, содержащих биоактивные фрагменты а-амино- и а-гидроксикислот с различными заместителями при центральном атоме, сравнительному изучению структурных особенностей, химических и физико-химических свойств полученных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы. С использованием известных и разработанных нами синтетических методов получен ряд новых соединений кремния и германия с расширенной координационной сферой. Впервые синтезированы 2-сила-5-пиперазиноны — удобные промежуточные соединения для получения, нейтральных пентакоординированных производных кремния и соответствующих дисилоксанов с фрагментом а-аминокислот. На основе дисилоксанов получен ряд внутри-комплексных фторсиланов, более устойчивых к действию влаги, чем хлориды и бромиды.

Изучено влияния строения лактамного цикла и а-гидроксикарбоновых кислот на

возможность дополнительного координационного взаимодействия С(0)МСН2^1 в анионных моноядерных силикатах. На основе (ЯК)-винной кислоты получены новые внутрикомплексные дианионные дисиликаты и дигерманаты.

Разработан новый способ получения катионных внутрикомплексных соединений кремния и германия на основе ДЛЧциметиламида гликолевой кислоты, триалкокси-силанов или -германов и ацетилбромида в одноколбовом варианте.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 2 печатные работы в научных журналах [16-17] и 7 тезисов докладов на конференциях [1824]. Отдельные результаты исследования были представлены и докладывались на Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009), XI Андриановской Конференции «Кремнийорганические соединения. Синтез, Свойства, Применение» (Москва,

2010), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011), XVI международном симпозиуме по химии кремния (Канада, Онтарио,

2011) и Симпозиуме по теоретической, синтетической, биологической и прикладной химии элементорганических соединений (Санкт-Петербург, 2011).

Структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам силацикланов, содержащим дополнительные гетероатомы в цикле, обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы (193 наименований). Работа изложена на 120 страницах, содержит 29 рисунков и 4 таблицы.

Методы исследования. Для проведения химических реакций, выделения их продуктов и подготовки образцов для РСА использовались стандартные приемы и оборудование. Структуры полученных соединений подтверждены данными элементного анализа, спектроскопии ИК и ЯМР (проф. Вад. В. Негребецкий), РСА (с. н. с. А. А. Корлюков, аспирант Д. Е. Архипов). Автор выражает свою признательность доц. В. М. Демьянович за помощь при определении удельного вращения и с. н. с. Г. Я. Зуевой за предоставленные образцы полифункциональных органогерманов.

Работа проводилась в соответствии с планом научно-исследовательских работ Российского национального исследовательского медицинского университета имени Н. И. Пирогова в рамках внутриуниверситетской темы «Синтез и изыскание новых лекарственых препаратов и изучение механизма их действия на организм».

Отдельные части работы выполнены при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты №№ 08-03-01071, 10-03-00824 и 11-03-00655).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Фан Хунцэ

выводы

1. Найдено, что силилметилирование А/-метиламидов iV-органосульфонил-а-амино-кислот системой диметилхлорметилхлорсилан-гексаметилдисилазан приводит к получению неизвестного ранее класса гетероциклических соединений — 2-сила-5-пиперазинонам. Их строение установлено на основании спектральных характеристик, данных рентгеноструктурного исследования и дальнейших превращений.

2. На примере 2,2,4-триметил-1-тозил-2-сила-5-пиперазинона показано, что связь Si-N в 2-сила-5-пиперазинонах легко расщепляется электрофильными реагентами, 1-хлор-метил-2-пирролидоном (L5CH2C1) и ацетилбромидом; в результате получены (О—»Б^-хелатные внутрикомплексные соединения кремния — хлорид силилоксония [TsN(CH2L5)CH2C(0)CH2SiMe20H2]Cl и бромид TsN(Ac)CH2C(0)CH2SiMe2Br соответственно. Их строение подтверждено спектральными характеристиками и РСА.

3. Установлено, что гидролиз 2-сила-5-пиперазинонов водным этанолом проходит с расщеплением связи Si-N и образованием соответствующих дисилоксанов [R1S02NHR2C(0)N(Me)CH2SiMe2]20, содержащих фрагменты а-аминокислот.

4. В полученных дисилоксанах связи Si-O, активированные соседними амидными фрагментами, легко расщепляются под действием эфирата BF3 или ацетилбромида с образованием нейтральных пентакоординированных С,0-хелатов с внутримолекулярной координационной связью О—>Si. По данным РСА, в кристаллах полученных таким образом фторидов R1S02NHCHR2C(0)NMeCH2SiMe2F обнаружены межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи.

5. Разработан общий синтетический подход к новым моно- и биядерным 0,0'-хелатным анионным комплексам кремния, содержащим амидометильные заместители у » центрального атома, путем взаимодействия соответствующих органилтриалкокси-силанов с а-гидроксикарбоновыми кислотами, в том числе (R,R)~винной кислотой, в присутствии органического основания (дициклогексиламина). В зависимости от природы реагентов в этих реакциях образуются трис- или бис-хелатные гекса- или пентакоординированные комплексы с противоионом дициклогексиламмония, причем наиболее важную роль здесь играет пространственный фактор. -Шести- и семичленные jV-триметоксисилилметиллактамы, а также 2,2-диметил-З-(триметоксисилилметил)-1,3-бензоксазин-4-он, в реакциях с участием гликолевой и миндальной кислот, по данным РСА, дают гексакоординированные трис-хелаты с координационным узлом БЮОэ и различными хелатными лигандами — двумя (0,0')- и одним (С,0)-хелатным.

-В реакциях более пространственно затрудненной дифенилгликолевой кислоты с производными шестичленного лактама и бензоксазин-4-она образуются аналогичные трис-хелаты, тогда как в случае семичленного лактама — бис(0,0')-хелат, в котором координационная связь О—>81 с амидным атомом кислорода отсутствует.

- Еще более затрудненная 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота с производным бензоксазин-4-она дает бис(0,0')-хелат с координационным узлом ЭЮО^

- В реакциях с участием 9-гидроксифлуорен-9-карбоновой кислоты Р1и(0Н)С00Н, имеющей весьма жесткий, плоскостной скелет, при использовании производного бензоксазин-4-она образуется гексакоординированный трис-хелат; в тоже время, в случае производного семичленного лактама выделен нейтральный биядерный комплекс — дисилоксан {Ь7СН281[0(Р1и)С00]}20. Оба атома 81 в его координационных узлах 8Ю04 связаны с одним (0,0')- и одним (С,0)-хелатным лигандами.

- Взаимодействие (^,7?)-винной кислоты с ТУ-триметоксисилилметиллактамами дает биядерные дианионные мостиковые бис[(|а2-тартрато-0,0',0",0"')]дисиликаты с пентакоординированными атомами 81 в координационных узлах 8Ю04, атомы О лактамометильных фрагментов которых координационной связи О—>81 не образуют.

6. Найдено, что органилтриалкоксигерманы в реакциях с а-гидроксикислотами дают бис(0,0')хелатоорганилгерманаты, по данным РСА представляющие собой, как в случае моногидроксимонокарбоновых кислот, так и в случае (7?,7?)-винной кислоты, анионные комплексы германия с одним углеродным заместителем и хелатирующими фрагментами а-гидроксикислот. Атом ве, как в моноядерных моноанионных комплексах, так и в биядерных дианионных комплексах, пентакоординирован и образует координационный узел 0еС04.

7. Предложена стратегия синтеза катионных внутрикомплексных бис-0,0'-хелатов с координационными связями О—>М (М = 81, Ое) — бис(0—>М)хелатных органил-силилий- и -гермилийбромидов взаимодействием органилтриалкоксисиланов и -германов с К7У-диметилгликольамидом и далее ацетилбромидом. Строение этих хелатов установлено на основании их спектральных характеристик и данных РСА.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фан Хунцэ, 2011 год

Список литературы

1. Rezanka Т, Sigler К. Biologically Active Compounds of Semi-Metals. In: Studies in Natural Products Cemistry. Vol. 35. 2008. Elsevier. Ed. Atta-ur-Rahman. P. 856-870.

2. Воронков M. Г., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Я. Кремний и жизнь. Рига: Зинатне. 1978. 587 с.

3. Lukevics Е., Ignatovich L. Biological Activity of Organosilicon Compounds. In: Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. Eds. M. Gielen, E.R.T. Tiekink. Wiley: Chichester. 2005. P. 84-108.

4. Воронков M. Г., Дьяков В. H. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978.208 с.

5. Lukevics E., Abele Е., Ignatovich L. Biologically Active Silacyclanes. Advances in Heterocyclic Chemistry. Ed. A.R. Katrizky. Elsevier Inc. 2010. 99. P. 107-141.

6. Lukevics E., Ignatovich L. Biological Activity of Organogermanium Compounds. In: Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. Eds. M. Gielen, E. R. T. Tiekink. Wiley: Chichester. 2005. P. 279-295.

7. Lukevics E., Ignatovich L. Biological Activity of Organogermanium Compounds. In: The Chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2. Ed. Z.Rappoport. J. Wiley. 2002. P. 1653-1684.

8. Lukeviks E., Pudova O., Biological activity of organitin and organolead compounds. In: The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Ed. Z. Rappoport. Vol. 2. Wiley: Chichester. 2002. Part 2. P. 1685-1714.

9. M. Gielen, E. R. T. Tiekink, Tin Compounds and Their Therapeutic Potential. In: Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. (Eds. M. Gielen and E. R. T. Tiekink), Wiley: Chichester. 2005. P. 421-439.

10. Соммер JI. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений. М.: Мир. 1966. 190 с.

11. Corriu P. J. P., Guerin С. Nucleophilic displacement at silicon. Stereochemistry and mechanistic implications. //J. Organomet. Chem. 1980. V. 198. No. 3. P. 231-320.

12. Klebe G. Coordinative interactions in chelated complexes of silicon. XII. Mapping the expansion of coordination of silicon from 4 to 5. Crystal structure of 1,2,3,4-tetrahydro-l-trimethylsilyl-1,10-phenanthroline. //J. Organomet. Chem. 1985. V. 293. P. 147-159.

13. Burgi H.-B. Chemical reaction coordinates from crystal structure data. I. // Inorg. Chem. 1973. V. 12. P. 2321-2325.

14. Macharashvili A. A., Shklover V. E., Struchkov Yu. T., Oleneva G. I., Kramarova E. P., Shipov A. G., Baukov Yu. T. Model of the Sn2 nucleophilic substitution at the Si atom: X-

ray structural study of N-(halogenodimethylsilylmethyll)lactams. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1988. No. 11. P. 683-685.

15. Овчинников Ю. Э., Мачарашвили А. А., Стручков Ю. Т., Бауков Ю. И., Шипов А. Г. Кристаллическая и молекулярная структура соединений с гипервалентным фрагментом О—Si(C3)—О. Параметризация описания координационного окружения атома кремния. // Ж. структ. химии. 1994. Т. 35. № 1. С. 100-110.

16. Shipov A. G., Korlyukov A. A., Arkhipov D. Е., Kramarova Е. P., Negrebetsky V. V., Bylikin S. Yu., Nikolin A. A., Fang H. C., Antipin M. Yu., Baukov Y. I.. Synthesis and structural features of anionic chelates of hypercoordinate silicon, the derivatives of glycolic and tartaric acids. // Mendeleev Communications. 2010,20 (5) 273—274,

17. Шипов А. Г., Корлюков А. А., Крамарова E. П., Архипов Д. E., Быликин С. Ю., Фан X. Ц., Погожих С. А., Мурашева Т. П., Негребецкий В. В., Хрусталев В. Н., Овчинников Ю. Э., Бассиндэйл А., Тэйлор П., Бауков Ю. И. Донорно-стабилизированные пентакоординированные катионные внутрикомплексные соединения кремния с двумя (О —> 81)-координирующими лигандами. // ЖОХ. 2011. 81. 12. С. 1963-1978.

18. Николин А.А., Фан X. Ц., Шипов А.Г., Архипов Д.Е., Корлюков А.А., Попков С.В., Негребецкий В.В. Новые кремнийсодержащие гетероциклы на основе сульфопроизводных аминокислот. "Всероссийская конференция по органической химии", посвященная 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 25 - 30 октября, 2009, 319.

19. Negrebetsky V., Nicolin A., Fang Н. С., Taylor P., A. Bassindale. Permutational izomerisation of novel mono- and binuclear penta- and hexacoordinated silicon, germanium and tin complexes. XI Andrianov Conference "Organosilicon Compounds. Synthesis, Properties, Applications. September 26%-30 2010, Moscow. Book of Abstracts, i-20. 43.

20. Бауков Ю.И., Корлюков A.A., Грюнер C.B., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Фан X. Ц., Негребецкий В.В., Быликин С.Ю., Архипов Д.Е., Николин А.А., Айрапетян Д.В. Новые С,О- и 0,0-хелаты гиперкоординированного кремния, германия и олова — производные 2-гидрокси- и 2-аминокислот. XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии. 6-11 июня 2011 г. Тезисы докладов, г. Суздаль, с. 26.

21. Негребецкий В.В., Николин А.А., Фан X. Ц., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. Пентакоординированные фторсиланы — особенности строения и стерео-

динамического поведения. XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии. 6—11 июня 2011 г. Тезисы докладов, г. Суздаль, с. 253.

22. Negrebetsky Vad.V., Nikolin A.A., Fang H.C., Baukov Y.I., A. Bowden, P.G. Taylor, A.R. Bassindale. Synthesis and dynamic stereochemistry of the novel hypercoordinate silicon derivatives of 2-amino acids. XVI International Symposium On Silicon Chemistry, August, 14-18,2011, McMaster University, Hamilton, Ontario, Canada, Abstracts, 6.

23. Бауков Ю.И., Корлюков A.A., Грюнер С.В., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Негребецкий В.В., Быликин С.Ю., Фан X. Ц., Архипов Д.Е., Николин A.A., Айрапетян Д.В. Новые С,О- и 0,0-хелаты гиперкоординированных кремния, германия и олова — производные 2-гидрокси- и 2-аминокислот. «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементорганических соединений». Симпозиум, посвященный 90-летию академика М. Г. Воронкова, 5-7 декабря 2011 года.

24. Негребецкий В.В., Николин A.A., Фан X. Ц., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. Пентакоординированные галогенсиланы: синтез, строения и стереохимическая нежесткость. «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементорганических соединений». Симпозиум, посвященный 90-летию академика М. Г. Воронкова, 5-7 декабря 2011 года. Тезисы докладов, г. Санкт-Петербург

25. Voronkov М. G., Baryshok V. Р. Metallotranes. // J. Organometal. Chem. 1982. 239. 1. 199-249.

26. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs in 'The chemistry of organic silicon compounds' eds. Z. Rappoport and Y. Apeloig. // J. Wiley & Sons. 1998.2. 1.24.

27. Wieber M., Schmidt M. Uber das Verhalten von Dimethyldichlorsilan gegenüber Salysilsaure, Thiosalicylsaure und Anthranilsaure. // Chem.Ber. 1963. 96. 6. 1561-1563.

28. Борисов C.H., Воронков М.Г., Лукевиц Э. Я. Кремнийорганические производные фосфора и серы. // JL: Химия. 1968. 150-222.

29. Wieber М., Schmidt М., Uber einige an Benzol kondensierte Siliciumheterocyclen. // Organometal.Chem. 1963. 1. 1. 22-27.

30. Voss P., Meinicke C., Popowaki E., Kelling H. Darstellung und Reactionen von a-Halogenbenzylsilanen. // J. Prakt. Chem. 1978. 320. 1. 34-42.

31. Гольдин Г.С., Батурина JI.C., Пушакова Т.Н. Синтез силапиперазинов. // ЖОХ. 1977. 47. 7. 1666.

32. Гольдин Г.С., Батурина J1.C., Новикова А.Н., Пушакова Т.Н. // Первая Московская конференция по органической химии и технологии. Москва, 1976. Тезисы докладов, M: ВХО им. Д.И. Менделеева. 1976. 72-73.

33. Гольдин Г.С., Батурина JI.C., Пушакова Т.Н., Новикова А.Н. // Новые направления в химии кремнийорганических соединений. М. ГНИИХТЭОС. 1981. 101-102.

34. Родионов Е. С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линенйных N- и С-силилалкиламинов. Автореф. канд. дис. Москва. 1973.

35. Шелудяков В. Д., Родионов Е.С., Бочкарев В.Н., Поливанов А. Н., Стреленко Ю. А., Миронов В. Ф. Свойства производных 2,5-дисилапиперазина. // ЖОХ. 1974. 44. 6. 1506-1511.

36. Кирилин А.Д., Докучаев A.A., Сокова Н.Б., Чернышев Е.А. Синтез и химические превращения кремнийсодержащих производных Ы,]М-диметилгидразинов. // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. 1.69-73.

37. Кирилин А.Д., Сокова Н.Б., Чернышев Е.А. Реакция хлорметилсилилрования с аминами, гексаметилдисилазаном и О-силилкарбаматами. // Изв. АН. Сер. Хим. 1994. 10.1798-801.

38. Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д., Кирилина Н.И. Кремнийалкилирование силилурета-нов. Новый способ получения производных 4,9-диаза-2,7-диокса-1,6-дисилацикло-декан-3,8-она. //ЖОХ. 1983. 53. 2. 469-473.

39. Шелудяков В.Д., Лебедева А.Б., Гусев А.И., Апалькова Г.И., Полякова М.В., Кирилин А.Д. Реакционная способность пересилилрованной оксикарбаминовой кислоты.Структура дифениламида N-триметилсилоксиимидодикарбоновой кислоты. //ЖОХ. 1985.55.3.630-634.

40. Шелудяков В.Д., Шукюров А.Х., Кирилина Н.И., Сокова Н.Б., Кирилин А.Д. Взаимодействие хлорсиланов с кррмнийпроизводными аминоспиртов и О-силилуретанами. Синтез кремнийсодержащих гетероциклов. // ЖОХ. 1988. 58. 1. 93100.

41. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Быликин С.Ю., Мамаева Е.А., Зайцева Г.С.,

Сергеев В.Н., БауковЮ.И. Синтез шести- и семичленных 1-окса-4-аза-2-силагетероциклов из О-триметилсилильных производных N-монозамещенных амидов 2-гидрокси- и о-фенолокислот и диметилхлорметилхлорсилана. ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 5. С. 1195-1196.

42. Мамаева Е.А., Агафонова О.В., Негребецкий Вад.В., Шипов А.Г., Бауков Ю.И.,

Лосев A.C. Синтез и биологическая активность 2-сила-1-морфолинонов. Хим.-фарм. ж. 1994. Вып. 6. С. 26-28.

43. БауковЮ.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева Е.А., Замышляева О.А.,

Анисимова Н.А., Негребецкий Вад.В. Взаимодействие амидов гидроксикислот и их О-триметилсилильных производных с диметилхлорметилхлорсиланом. Синтез шестичленных 1-окса-4-аза-2-сила- и 1-окса-4-аза-2,6-дисилацикланов. ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. 1259-1271.

44. Kurochka A.V., Afanasova О.А., Losev A.S., Mamaeva E.A., Bylikin S.Yu., Negrebetsky

Vad.Y., KramarovaE. P., Shipov A. G., Baukov Yu.I. Six- and seven-membered l-oxa-4-aza-2-silacyclanes as possible correctors of adaptational mechanisms // Metal-Based Drugs. 1998. Vol. 5. No. l.P. 25-33.

45. Курочка А. В., Лосев А. С., Негребецкая E. А., Замышляева О. А., Негребецкий Вад.

В., Кармарова Е. А, Шипов А. Г. Бауков Ю. И. Шести и - семичленные 1-окса-4-аза-2-силацикланы и родственные соединении. Синтез, химические свойства и биологическая активность.// Ж. Рос. хим. об-ва. Д. И. Менделеева. 2004. XLVIII. 4. 101-108.

46. Замышляева О.А., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Негребецкий Вад.В., Овчинников

Ю.Э., Погожих С.А., Бауков Ю.И. // Синтез и некоторые химические свойства 4-ацил-2,6-дисилапиперазинов. Молекулярная и кристаллическая структура 2,2,6,6-тетраметил-4-формил-2,6-дисилапиперазина. // ХГС. 1999. Вып. 8. С. 1077— 1084.

47. Sandos, Inc. (S. Barcza, Inv.). Substitution of 3,l-benzazasilin-4-ones. // US-Pat. 4132725.

Chem. Abstr. 90. 121795e. (1979).

48. Kalikhman I. D., Pestunovich V. A., Gostevskii V. A., Bannikova О. В., Voronkov M. G.

The synthesis and NMR spectra of new pentacoordinate silicon compounds (O-Si)- and (Cl-Si)-chloro( 1 -(1,1 -dimethyl-2-acylhydrazonium)methyl)dimethylsilanes and (O-Si)chloro(2-(l,l- dimethyl-2-acylhydrazino)methyl)dimethylsilanes. // J. Organometal. Chem. 1988. 338. 169-80.

49. Калихман И. Д. Молекулярный дизайн, ЯМР и строение новых соединений

гипервалентного кремния N- и О-силильных и -силилметильных производных амидов и гидразидов. Автореф. канд. дисс. Иркутск. 1989. 40.

50. Калихман И. Д., Банникова О. Б., Калинин А. В., Хасапов Б. Н., Иоффе С. JL,

Тартаковский В. А., Воронков М. Г. Структура триметилсилильных производных гидразидов уксусной кислоты. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. 2. 464-66.

51. Kalikhman I. D., Gostevskii В. A., Bannikova О. В., Voronkov М. G., Pestunovich V. А.

The synthesis and structure of chiral compounds with two hypervalent silicon atoms, Si, Si'

-substituted l,2-bis(dimethylmethyl)diacetylhydrazines. // J. Organometal. Chem. 1989. 376. 249-258.

52. Жданов А. А, Пахомов В. И, Архипов И. А. Реакция хлорметилакоксисиланов с

аминоэтоксиалкилсиланами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. 8. 1768-1774.

53. Кирилин А. Д, Бедова JL О, Лахтин В. Г, Лега А. В, Петеров М. Ю, Чернышев Е. А.

Использование хлорметилалкосисиов, силаэтанов и силаэетиленов в синтезе линейных и гетероциклических продуктов // ЖОХ. 2005. 75. 1474-1478.

54. Кирилин А. Д, Бедова Л. О, Жвакина Л. А, Чернышев Е. А. взаимодействие

диметилхлорметилхлорсилан С,0-силилуретанами и никотингидразидом в присутствии гексаметилдисилазана//ЖОХ. 2003. 73. 10.1631-1634.

55. Шипов А. Г. Простейшие кремнийорганические соединения в синтезе N-замещенных

лактамов, амидов и родственных соединений. //Автореф. дис. докт. хим. наук. МГУ, Химический факультет. Москва. 1998. 49.

56. Барьппок В. П, Иващенко В. Г, Романенко Л. С, Воронков М. Г. Взаимодействие 1,3-

диметил-1,3-бис(хлорметил)-1,3-диэтокси-1,3-дисилоксана с первичными и вторичными аминами. //Металлорг. Хим. 1991. 4. 5.1079-1082.

57. Simmler W. Zur Kenntnis von functionellen Si,0,N-Heterocyclen. // Chem.Ber. 1961. 94.

1585-1591.

58. Simmler W, Meise, W, Walz, H. Uber die Konstitution Sermittlung von Functionellen

Si,0,N-Hetrocyclen. //Z. Anorg. Allg. Chem. 1962. 314. 245-259.

59. Суслова E. H, Шаинян Б. А. ТМ-Трифторметилсульфонил-2,2,6,6-тетраметил-1,4-

оксааза-2,6-дисилинан // ЖОХ. 2010. 80. 10. 1739-1740.

60. Востоков И. А, Дергунов Ю. И. Синтез карбофункциональных кремнийорганических

аллилизоциануратов. //ЖОХ. 1976. 46. 8. 1768-1770.

61. Seyferth, D.; Friedrich, Н.; Krska, Sh. Radical-initiated hydrosilylation-cyclization reactions

of bis-(vinyldimethylsilyl) compounds, CH2:CH(CH3)2SiXSi(CH3)2CH:CH2 [X = O, CH2, NH, NCH3, NSi(CH3)3]. // Z. Naturforsch, В.: Chem. Sci. 1994. 49 (12). 1818-1826. (Eng).

62. Kirpichenko S. V, Abrosimova A. T, Albanov A. I, Voronkov M. G.Electrophilic

Cyclization of Dimethyl(w-phenylaminoalkyl)alkenylsilanes. // Russ. J. G. Chem. 2001. 71. 12. 1874-1878.

63. Syntheses of 1,3-Disilaindanes, 1,4-Disilatetralines, and 1,3-Disila-1,3-

dihydroisobenzofuranes Using Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions//Leszek Doszczak and Reinhold Tacke//Organometallics 2007. 26, 5722-5723.

64. Kostas, I. D., Screttas, C. G., Raptopoulou, C. P., Terzis, A. A. Remarkable Tendency of

Lithio-N-(2-lithiooxyethyl)-N-methyl-aniline to Form Heterocyclic Derivatives by its Reactions with Dichlorodialkylsilanes or Silicon Tetracloride. Synthesis of 2,5,1-Benzoxazasilepines and of the Silaspiro Analogue. // Tetrahedron Lett. 1997. 38. 50. 87618764.

65. Evans, D. A., Takacs, J. M. Enantioselective Alkilation of Chiral Enolates. // Tetrahedron

lett. 1980.21.4233-4236.

66. Myers G., Widdowson K. L. A Silicon-Directed Aldol Condensation. Synthesis of

Enantiomerically Pure Anti Aldols. // J. Am. Chem. Soc. 1990. 112. 9672-9674.

67. Evans D. A., McGee, L. R. Enantioselective Aldol Condensation. 3. Erythro-Selective

Condensations via Zirconium. // J. Am. Chem. Soc. 1981.103.2876-2878.

68. Lippe K., Gerlach D., Kroke E., Wagler J. N-(o-Aminophenyl)-2-oxy-4-

methoxybenzophenoneimine - Si-chelation by a tridentate ONN ligand system versus benzimidazoline formation//Inorg. Chem. Comm. 2008.11.492-496.

69. Urtane I. P., Zelchan G. I., Lukevics E. Y. Synthese der Cyclischen Siliciumorganischen

Ester von Diethanolaminen. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1985. 520. 179-195.

70. Мажейка И. Б., Гаухман А. П., Уртане И. П. Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Я.

Азотсодержащие кремнийорганические соединения. // ЖОХ. 1979. 49. 6. 1327-1331.

71. Koerner, G.; Rossmy, G. Пат. ФРГ 11165027. 1962. РЖХ. 1966. ЗН102.

72. Koerner, G.; Rossmy, G. 1,2-Siloxacycloalcane. //Macromol.Chem. 1964. 73. 85-108.

73. Fortillan, J. В., Pometan, J. P., Dang, R. J. R. Пат. (Франция). 2251311. Chem. Abst.

1220229w. (1984).

74. Corey, J. Y., Janoski, H. M., Vermount, D. F., Patón, J. P., Chang, V. H. T. Tricyclic system:

NO Nitrigen Heteroatoms in central seven- and eight-membered ring. // J. Organometal.

Chem. 1980. 194. 1. 15-22. • *

75. Corey, J. Y., Rath, N. P., John, C. S., Corey. E. R. Synthesis, spectroscopic and structural

studies of spirocyclic pseudosilatranes. // J. Organometal. Chem. 1990. 399. 3. 221-233.

76. González-Nogal A. M., Calle M., Cuadrado P. Reactions of Lithium Silylcuprates with

Pyrazolium and Indazolium Salts. //J. Org. Chem. 2007, 6089-6096.

77. Kirilin A. D., Belova L. O., Korobova E. A. Use of 3-(Ethoxysilyl)-l-propylamine in the

Synthesis of Silicon Heterocycles. //Russ. J. G. Chem. 2009. 79. 11. 2459-2460.

78. Лазарева Н.Ф. Новые аминопроизводные алкилалкокси-, алкилфторсиланов и

силатранов. Автореф. кан. дис. Иркутск. 1994.

79. Кирилин А. Д., Докучаев А. А., Сокова Н. Б., Чернышев Е. А. Синтез и химические

превращения кремнийсодержащих производных N ,N-димети л гидразинов. // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. 1. 169-173.

80. Gehrhus, В., Hitchkock, Р. В., Lappert, М. F. The Termally Stable Silylene

Si[{N(CH2But)}2C6H4-l,2]: Reactivity toward CO Double Bonds. // Organometallics. 1997. 16. 4861-4864.

81. Belzner, J., Ihmels H., Pauletto L., Noltemeyer M., Reactions of a Silanediyl with Carbon-

Oxigen and Carbon-Nitrogen Double Bonds. // J. Org. Chem. 1996. 61. 3315-3319.

82. Karsch H. H., Bienlein F., Sladek A., Heckel M., Burger K. New Method for the Synthesis

of Silaheterocycles and the First Pentacoordinate Silanol. // J. Am. Chem. Soc. 1995. 117. 5160-5161.

83. Bourque L. E., Woerpel K. A. Intermolecular Silacarbonyl Ylide Cycloadditions: A Direct

Pathway to Oxasilacyclopentenes.// Org. Lett. 2008. 10. 22. 5257-5260.

84. Buchner К. M., Clark Т. В., Loy J. M. N., Nguyen Т. X, Woerpel K. A.

Alkylidenesilacyclopropanes Derived from Allenes: Applications to the Selective Synthesis of Triols and Homoallylic Alcohols// Org. Lett. 2009. 11.10. 2173-2175.

85. Brook A. G., Kong Y. K., Saxena A. K., Sawyer J. F. Silaazeridines from the Reaction of

Isonitriles with Stable Silenes. // Organometallics. 1988. 7. 2245-2247.

86. Yokelson, H. В.; Mellevolte, A. J.; Haller, K. J.; West, R. J. The Synthesis and Molecular

Structure of a Disilapropanimine. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1987. 1605-1606.

87. Brook A. G., Saxena A. K., Sawyer J. F. l-Sila-3-azacyclobutanes: The Insertion of

Isocyanides into Silazeridines. // Organometallics. 1989. 8. 850-852.

88. Brook A. G., Azarian D., Baumegger A., Hu S. S., Lough A. J. Ring Insertion Reactions of

Silaaziridines with Aldehydes and Isocyanates. // Organometallics. 1993. 12. 529-534.

89. Brook, A. G.; Chatterton, W. J.; and Kumarathasan, R. Reaction of Imines with Silenes.

Stable Silazetidines. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 3666-3670.

90. Zulimar N., Woerpel K. A. Dearomatization Reactions of Aryl-Substituted Silaaziridines. //

J. Org. Chem. 2008. 73. 20. 8113-8115.

91. Okamoto K., Hayashi T. Platinum-Catalyzed Addition of Dimethylsilylene to P-Methyl a,p-

Unsaturated Ketones: y-Silylation Forming l-Oxa-2-silacyclohex-5-enes. // J. Org. Lett. 2007. 9. 24. 5067-5069.

92. Hirano K., Yorimitsu H., Oshima K. Palladium-Catalyzed Formal Cycloaddition of

Silacyclobutanes with Enones: Synthesis of Eight-Membered Cyclic Silyl Enolates // J. Org. Lett. 2008. 10. 11.2199-2201.

93. Федотов Н. С., Миронов В. Ф. Синтез и свойства силаоксациклоалканов.

НИИТЭХИМ. М. 1979. 27.

94. Knoth W.N., Lindsey R.V. l-Oxa-2silacycloalkanes and their Conversion to Bis-

(hidroxyalkyl)-disiloxanes. //J. Am. Chem. Soc. 1958. 80. 15. 4106^108.

95. Андрианов K.A., Пахомов В.И., Лаптева Н.Е. О реакциях внутримолекулярной

переэтерификации замещенных эфиров а-оксипропилалкоксисиланов. // ДАН СССР. 1963. 151. 849-852.

96. Speier J.L., Mary P.D., EynonB.A. Dehydration of l,3-Bis(hidroxyalkyl)-

tetramethyldisiloxanes. // J. Org. Chem. 1960. 25. 9. 1637-1640.

97. Миронов В.Ф., Федотов H.C., Козликов B.JI. Реакция пересилирования в ряду

сложных и простых эфиров силанолов. Синтез оксасилациклоалканов. // ХГС. 1968. 2. 354-358.

98. Миронов В.Ф., Козликов В.Л., Федотов Н.С. Синтез 1-окса-2-силациклоалканов из

диметилсилиловых эфиров непредельных спиртов. // ЖОХ. 1969. 39. 5. 966-970.

99. Миронов В.Ф., Козликов В.Л., Федотов Н.С. Реакция гидросилилирования в ряду

алкеноксидиорганосиланов. //ЖОХ. 1971. 41. 5. 1077-1081.

100. Koerner, G., Rossmy, V. G. Пат. ФРГ 11165027. 1962. РЖХ. 1966. ЗН102. 17.

101. Rossmy, V. G., Koerner, G. 1,2-Siloxacycloalcane, 1-Mitt. synthese und polymerisationseverhalten//Macromol.Chem. Phys. 1964. 73. 85-108.

102.Koerner, G.; Rossmy, G. Herstellung und Polimerisation von 1,2-Siloxa-cyclopentan-Derivatives. //Agew.Chem. 1963. 75. 22. 1114.

103. Андрианов K.A., Пахомов В.И., Лаптева Н.Е. //ДАН СССР. 1963. 151. 849.

104.Андрианов К.А., Макарова Л.И. О синтезе двухатомных спиртов силоксанового ряда. // ДАН ССССР. 1959. 127. 1213-1216.

105. Макарова Л.И. Автореф. канд. дис. 1962.

106.Simmler, W.; Niederprum, Н.; Sattlegger, Н. Sila-dioxane-dioxalane und -trioxane. // Chem.Ber. 1966. 99. 4. 1368-1383.

107. Simmler, W. New Synthesen von Sila-dioxanen, -oxathianen, morpholinen und piperazinen. // Chem. Ber. 1963. 96. 349-356.

108. Fink, W. //Angev.Chem. 1966. 78. 17. 803.

109. Федотов H.C., Рясин Г.В., Русакова H.A., Миронов В.Ф. Гидросиланы с ацетоксимными группами в реакции гидросилилирования. // ЖОХ. 1976. 46. 5. 1041— 1043.

110. Minne R., Rochow Е.С. Coordination of Polimeric Organosilyl Amines. I. Reactions with Copper (II) Ion. //J. Am. Chem. Soc. 1960. 82. 21. 5625-5628.

113

111. Henglein F.A., Lienhand K. Uber Darstellung und Eigenschaften von Monomeren, Polymeren und Cyclischen Methylsilyldiaminen. // Macromol. Chem. 1959. 32 (3). 218— 225.

112. Федотов H.C., Рыбалка И.Г., Козюков B.H. Синтез и свойства кремнийсодержащих лактонов и лактамов. // М: НИИТЭХИМ. 1975. 8-9.

113. Миронов В.Ф., Федотов Н.С., Рыбалка И.Г. Синтез силалактамов. // ХГС. 1968. 6. 1124-1127.

114. Дьяков В. М., Орлов Г. И. Средние азотсодержащие силацикланы. // М.:НИИТЭХИМ, 1985. 1-58.

115. Иванова Н. А., Федотов Н. С., Скороходов И. И., Рыбалка И. Г., Миронов В. Ф. // Деп. рукопись. Черкассы. РЖХим. 1973. 24. 24. 184.

116. Cragg, R. Н., Lappert М. F. Amino-derivatives of Metals and metalloids. Part IV. Aminosilylation and Aminophosphination of Some Unsaturated Substrates. // J. Chem. Soc. (A). 1966. 1-2. 82-85.

117. Шелудяков В. Д., Родионов Е.С., Бочкарев В.Н., Поливанов А. Н., Стреленко Ю. А., Миронов В. Ф. Свойства производных 2,5-дисилапиперазина. // ЖОХ. 1974. 44. 6. 1506-1511.

118. Федотов Н. С., Рыбалка И. Г., Миронов В. Ф. Химические превращения 1-сила-лактамов и 1-силактонов. // ЖОХ. 1978. 48. 12. 2695-2700.

119. Fortillan, J. В.; Pometan, J. P.; Dang, R. J. R. Пат. (Франция). 2251311. Chem. Abst. 1220229w. (1984).

120. Fortillan, J. В.; Pometan, J. P.; Dang, R. J. R. Пат. (Франция). 2251313. Chem. Abst. 135812w. (1984).

121. Fortillan, J. В.; Pometan, J. P.; Dang, R. J. R. Пат. (Франция). 2253506. Chem. Abst. 65251m. (1984).

122. Fortillan, J. В.; Pometan, J. P.; Dang, R. J. R. Пат. (Франция). 2273548. Chem. Abst. 28780h. (1985).

123. Chandrasekaran, A., Day, R. O., Holmes R. R,. Silicon-Nitrogen Interaction in Cyclic Organooxysilanes. Dimer to Monomer Conversion. // Organometallics. 1998. 17, 51145123.

124. Hermanns, J.; and Schmidt, B. Five- and six-membered silicon-carbon heterocycles. Part 2. Synthetic modifications and applications of silacycles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999.81-102.

125. Миронов В.Ф., Федотов H.C., Рыбалка И.Г. 2-Силалактоны. // ХГС. 1969. 3. 440-445.

126. Миронов В.Ф., Федотов Н.С., Рыбалка И.Г. Синтез силалактамов. // ХГС. 1968. 6. 1124-1127.

127. Knoth W.N., Lindsey R.V. l,l,3,3-Tetramethyl-l,3-disilacyclopentane. // j.Org.Chem. 1958. 23. 9. 1392-1393.

128. Volcott J.M., Cartledge F.K. Silalactones from Hydrosilyl Derivatives of Toluic Acids. //J. Org. Chem. 1974. 39. 16. 2420-2424.

129. Мамаева E.A. Синтез, химические свойства и биологическая активность 1-окса-4-аза-2-силацикланов. Автореф. кан. дис. Москва. 1994.

130. Кирилин А. Д., Докучаев А. А., Сокова Н. Б., Чернышев Е. А. Синтез и химические превращения кремнийсодержащих производных ЫДЯ-диметилгидразинов. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. 10. 2407-2414.

131. Dow Corning Corporation (Wright, A. P.; Varaprath, P. J.). Novel synthesis of difunctional halo organo non carbon group IV main group element amides. // US-Pat. 5082958. Chem. Abstr. (1992).

132. Dow Corning Corporation (Tangney, T. J.; Ziemelis, M. J.). Silicones beaming acylated diaminohidrocarbyl radicals and method therefore. // US-Pat. 4507455. Chem. Abstr. (1985).

133. Dow Corning Corporation (Varaprath, P. J.). Acylamino silicon compounds, their use and preparation. // US-Pat. 46088270. Chem. Abstr. (1986).

134. Крамарова E. П., Мамаева E. А., Шипов А. Г., Бауков Ю. И. 1,1-диметокси-1-сила-2-оксаазацикланы в синтезе функционально замещенных силатранов. // ЖОХ. 1993. 63. 6. 1435-1436.

135. Terent'ev А. О., Platonov М. М., Tursina A I., Chernyshev V. V., Gennady I. N. Ring Contraction of l,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes by Selective Reduction of COOSi Fragments. Synthesis of New Silicon-Containing Rings, l,3,5,6-Tetraoxa-2-silepanes. // J. % Org. Chem. 2009, 74, 1917-1922

136. Negwer M. Organic-chemical drugs and their synonyms (an international syrvey). // Berlin: Akademic. Verlag. 1987.1. 2. 3.

137. Tacke R., Heermann J., Pulm M. Bis[citrato(2-)-03,04] (morpholiniomethyl) germanate Hydrate and Its Silicon Analogue: Syntheses and Crystal Structure Analysis. // Organometallics. 1997. 16. 5648-5652.

138. Richter I., Penka M., Tacke R. // Inorg. Chem. 2002. The Hexacoordinate Silicate Dianions /wer-Tris[glycolato(2-)-01,C^Jsilicate and yac-Tris[benzilato(2-)-0I,02]silicate: Syntheses and StructuralCharacterization 41. P. 3950-3955.

139. Muhleisen M, Таске R. Meso-[l,4-Piperaziniumdiylbis(methylene)]bis {bis[2-methyllac-tato (2-)-01,02] silicate} Octahydrate: Synthesis and Crystal Structure Analysis of a Zwitterionic Dispirocyclic l5Si, X5Si'-Disilicate. // Organometallics. 1994. 13. 3740-3742.

140. Tacke R, Heermann J, Pfrommer B. The First Zwitterionic Dinuclear Germanium(IV) Complex with Pentacoordinate Germanium Atoms: Synthesis and Crystal Structure Analysis. // Inorg. Chem. 1998, 37,2070-2072.

141. Tacke R, Dannappel O, Muhleisen M. Synthesis, Structures, and Properties of Molecular A.5Si-Silicates Containing Bidentate l,2-Diolato(2—) Ligands Derived from a-Hydroxycarboxylic Acids, Acethydroximic Acids, and Oxalic Acid: New Results n the Chemistry of Pentacoordinate Silicon. // Wiley-VCH. 1996. 427-446.

142. Sullivan C.W. Silicon Biochemistry. (Eds. Evered D, O'Connor M.). // Wiley. 1986. 59.

143. Tacke R, Bertermann R, Burschka C, Dragpta S, Репка M, Richter I. Spirocyclic Zwitterionic ^5Si-Sikicates with Two Bidentate Ligands Derived from a-Amino Acids or a-Hydroxycarboxylic Acids: Synthesis, Structure, and Stereodynamics. // J. Am. Chem. Soc. 2004. 126. 14493-14505.

144. Wang Z. G, Liu S. G, Wang D, Sui X. M. An Optically Active Pentacoordinate Silicate: (+)-Bis(trietylammonium) Bis-[(R,R)-tartrato(4-)]diphenyldisilicate. // Acta Cryst. 1996. 52.3179-3181.

145. Seiler O, Burschka C, Schwahn D, R. Tacke R. Behaviour of Tri(n-butyl)ammonium Bis[citrate(3-)-01, O3, 06]silicate in Aqueous Solution: Analysis of Sol-Gel Process by Small-Angle Neutron Scattering. // Inorg. Chem. 2005. 44. 2318-2325.

146. Tacke R, Репка M, Richter I. Bis[citrate(3-)-01, О2, О3, O6]: a dianionic complex with hexaoordinate silicon (IV) and two tridentate dioato (2-)olato(l-) ligands// Eur. J. Inorg. Chem. 2002. 1025-1028.

147. Th^is B, Burschka C, Tacke R. Optically Active Zwitterionic X5Si, X,5Si'-Disikicates: Syntheses, Crystal Structures, and Behavior in Aqueous Solution. // Chem. Eur. J. 2008. 14. 4618-4630.

148. Sohail Muhammad, Alan R. Bassindale, Peter G. Taylor, Louise Male, Simon J. Coles, Michael B. Hursthouse. Study of Binuclear Silicon Complexes of Diketopiperazine at Sn2 Reaction Profile // Organometallics 2011, 30, 564-571

149. Крамарова E. П, Оленева Г. И, Шипов А. Г, Хаустова Т. И, Зуева Г. Я, Бауков Ю. И. Синтез биядерных Ge-замещенных 1,4-бис(диметилгермилметил)-2,5-пипера-зиндионов. // Металлоорг. хим. 1991. Т. 4. N 2. С. 468-470.

150. Мозжухин А. О, Антипин М. Ю, Стручков Ю. Т, Шипов А. Г, Крамарова Е. П,

Бауков Ю. И. Кристаллическая и молекулярная структура производных пятикоорди-

116

нированных кремния и германия. Хлориды и трифлаты 1-(диметилгермилметил)-пиперидона-2, 1,4-бис(диметилсилилметил)- и 1,4-бис(диметилгермилметил)пипе-разин-2,5-дионов. // Металлоорг. хим. 1992. Т. 5. N 4. С. 906-916.

151. Крамарова Е.П. Синтез и свойства некоторых кремнийсодержащих производных пирролидона-2 и родственных соединений. //Автореф. дис. канд. хим. наук. ИрИОХ. Иркутск. 1979. 15.

152. БауковЮ. И., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., ОленеваГ. И., Артамкина О. Б., Алба-нов А. И., Воронков М. Г., Пестунович В. А. Синтез и некоторые свойства Si-замещенных М-(диметилсилилметил)лактамов. //ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127-145.

153. A. A. Korlyukov, S. A. Pogozhikh, Yu. Е. Ovchinnikov, К. A. Lyssenko, М. Yu. Antipin, A. G. Shipov, О. A. Zamyshlyaeva, Е. P. Kramarova, Vad. V. Negrebetsky, I. P. Yakovlev, Yu. I. Baukov. (Amidomethyl)dimethylsilanol hydrohalides: synthesis, crystal and molecular structure and characteristic features of the electronic structure and intra- and intermolecular coordination interactions. // J. Organometal. Chem., 2006, Vol. 691, 3962-3975.

154. Воронков M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А., Силоксановая связь, Новосибирск, Наука, 1976, 413 стр.

155. D. Kost, I. Kalikhman, in: Z. Rappoport, Y. Apeloig (Eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, vol. 2, Willey, Chichester, 1998, p. 1339 (Chapter 23).

156. Бауков Ю. И., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Крамарова Е. П., Замышляева О. А. Синтез и межмолекулярные координационные взаимодействия в растворе М-(диметилхлорсилилметил)ацетамида//ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 2064-2065.

157. Бауков Ю. И., Замышляева О. А., Погожих С. А., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Овчинников Ю. Э. Межмолекулярные взаимодействия в М-(диметилфторсилилметил)амидах карбоновых кислот. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. Вып. 9. С. 1820-1822.

t •

158. КрамароваЕ. П, Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., БауковЮ. И. Однореакторный

синтез К-(метилдигалогеносилилметил)амидов и -лактамов. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 8. С. 1403-1404.

159. Воронков М. Г., Зельбст Э. А, Каткевич Ю. В, Катаев А. А., Фундаменский В. С., Болгова Ю. И., Трофимова О.М., Чернов Н. Ф., Албанов А. И, Бауков Ю. И., Пестунович В.А. Стереоэлектронная структура и маятниковая внутримолекулярная координация O-Si в 1ч[-(трифториллметил)сукцинимиде) // ДАН. 402. 2005. 444-447.

160. Voronkov M.G., Trofimova О.М., Chernov N.F., Bolgova Yu.I., Albanov A.I., Chipanina N.N., Zelbst E.A. Pentacoordinate organosilicon compounds-molecular structure and

stereodynamic behavior of (trifluorosilylmethyl)succinimide and (trifluorosilylmethyl)-glutarimide I I Heteroatom Chem. 2006. 17. 567-571.

161. Hillyard R.W., Ryan C.M., Yoder C.H. The structures of some amides obtained from chloromethyldimethylchlorosilane // J. Organometal. Chem. 1978. 153. 369-377.

162. Воронков M. Г., Пестунович В. А., Бауков Ю. И. Пентакоординация в производных амидов и гидрозидов, содержащих группировку XMe2SiCH2N // металлоорг. хим. 1991.4.1210-1227.

163. Vad.V. Negrebetsky, Yu.I. Baukov, Dynamic Stereochemistry of Hypervalent Silicon, Germanium and Tin Compounds Containing amidomethyl C,0-chelating Ligands, Russ. Chem. Bull. 46 (1997) pp. 1807-1830.

164. Vad.V. Negrebetsky, Thesis for the degree of Doctor of Chemical Sciences, Moscow, 2006.

165. Klebe G., Hensen K., Jouanne J. von. Coordinative interactions in chelated complexes of boron and silicon: VI. Multinuclear magnetic resonance of 1,2,3,4,-tetrahydro-1,10-phe-nanthroline-boron and -silicon complexes // J. Organometal. Chem. 1983. 258. 137—146.

166. A.G. Shipov, E.P. Kramarova, E.A. Mamaeva, O.A. Zamyshlyaeva, Vad.V. Negrebetsky, Yu.E. Ovchinnikov, S.A. Pogozhikh, A.R. Bassindale, P.G. Taylor, Yu.I. Baukov. Reaction of silamorpholinones and acylsilamorpholines with electrophilic reagents. X-ray structure of products including a pentacoordinate silicon compound. // J. Organometal. Chem. 2001.620.139-149.

167. A. R. Bassindale, Yu. I. Baukov, M. Borbaruah, S. J. Glynn, Vad. V. Negrebetsky, D. J. Parker, P. G. Taylor, R. Turtle. Modelling nucleophilic substitution at silicon using solution 19F NMR chemical shift, 'Jsi-F and Vc-f coupling constant data of pentacoordinate silicon compounds. Correlation with other magnetic nuclei and X-ray structures. // J. Organometal. Chem. 2003. 669. 1-2. 154-163.

%168. Marsmann H., NMR-17 // Bas. Princip. Prog 1981,. 17. 64.

169. Baukov Yu.I., Zamyshlyaeva O.A., Pogozhikh S.A.,. Kramarova E.P, Shipov A.G., Negrebetsky Vad.V., Ovchinnikov Yu.E. Intermolecular coordination interactions iruV-(fluorodimethylsilylmethyl)carboxamides // Russ. Chem. Bull. 1999. 48. 1796-1797.

170. Bondi A. Van der Waals volumes and radii. // J. Phys. Chem. 1964. 68. 441-451.

171. Ю. В. Зефиров. Сокращенные межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных контактах. // Кристаллография. 1997. 42. 5. 936—958.

172. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии.//Успехи химии. 1995. 64. 5. 446^161.

173. Kost, D. and Kalikhman, I. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Eds. Z. Rappoport, Y. Apeloig. J. Willey and Sons, Chichester. 1998. 1339-1446.

174. Baukov Yu. I., Ovchinnikov Yu. E., Shipov A. G., Kramarova E. P., Negrebetsky Vad. V., Struchkov Yu. T. Synthesis and crystal structure of enantiomeric 7V-(dimethylfluoro-silylmethyl)- and iV-(dimethylchlorosilylmethyl)-[iV-(5)-l-phenylethyl)]acetamides. // J. Organomet. Chem. 1997. 536-537. 399-403.

175. А. А. Корлюков, А. Г. Шипов, E. П. Крамарова, Вад. В. Негребецкий, Ю. И. Бауков. Синтез и особенности строения смешанных анионных комплексов гексакоординированного кремния с (0,0)-дианионными и (С,0)-моноанионными хелатными лигандами. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. 10. 2055-2062.

176. Theis В., Burschka С., Tacke R. Optically Active Zwitterionic X5Si, X*Si'-Disikicates: Syntheses, Crystal Structures, and Behavior in Aqueous Solution. // J. Eur. Chem. 2008. 14. 4618-4630.

177. Tacke R., Burschka C., Richter I., Wagner В., Willeke R. Pentacoordinate Silicon Compounds with Si05 Skeletons Containing SiOH or SiOSi Groups: Derivatives of the Pentahydroxosilicate(l-) Anion [Si(OH)5]" and Its Anhydride [(H0)4Si-0-Si(0H)4]2" // J. Am. Chem. Soc. 2000. 122. 8480-8485.

178. Wang Z.-G., Liu S.-G., Wang D., Sui X.-M. An Optically Active Pentacoordinate Silicate: (+)-Bis(trietylammonium) Bis-[(R,R)-tartrato(4-)]diphenyldisilicate. // Acta Cryst. 1996. 52.3179-3181.

179. Bylikin S.Yu., Shipov A.G., Kramarova E.P., Negrebetsky Vad.V., Korlyukov A.A., Baukov Yu.I., Hursthouse M.B., Male L., Bassindale A., Taylor P. 0,0-Monochelate complexes of silicon and germanium halides: the derivatives of L-mandelic N,N-dimethylamide.// J. Organometal. Chem. 2009. 694. 244-248.

180. Шипов А.Г., Грюнер C.B., Корлюков A.A., Крамарова Е.П., Мурашева Т.П., Были-кин С.Ю., Негребецкий Вад.В., Иващенко Ф.А., Айрапетян Д.В., Зуева Г.Я., Антипин М.ЮЧ Бауков Ю.И. Трибромгермильные монохелаты — производные iV^V-дизамещенных амидов 2-гидроксикарбоновых кислот.// Изв. АН. Сер. хим. 2010. 4. 745-754.

181. Е. П. Крамарова, А. Г. Шипов, Вад. В. Негребецкий, С. Ю. Быликин, Е. А. Комиссаров, А. А. Корлюков, Ю. И. Бауков. Донорно-стабилизированные герми-лиевые катионы. Бис{[бис((0->Се)хелато)бис(Л'гД-диметилкарбамоилметилокси)]-хлорметилгермилий} гексахлордимеркурат — первый представитель бисхелатных катионных комплексов пентакоординированного германия на основе амидов 2-гидроксикарбоновых кислот. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. 9. 1866-1867.

182. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Москва, изд-во МГУ. 1961.

183. Baganz H., Peißker H. Wasserlösliche Sulfonamide. 1. Mitteilung: p-Nitrobenzolsulfenyl-und p-Nitrobenzolsulfonylglycinderivate. // Archiv der Pharmazie. 1956. 289. 5. 262-268.

184. Gioia M., Di L., Leggio A., Liguori A. iV-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase. // J. Org. Chem. 2005. 70. 3892-3897.

185. Polonski T. 'H NMR long-range coupling in the assignment of stereochemistry to 4-imidazolidinones. // Organic Magnetic Resonance. 1984. 3. 22. 176-179.

186. Walther K., Kranz U., Henning H.G. Photochemie von Aminoketonen. X. Darstellung und diastereoselektive Photocyclisierung von N-(ß-Benzoylethyl)-N-tosyl-glycinamiden // J. fürPrak. Chem. 1987. 329. 5. 859-870.

187. Шипов А.Г., Орлова H.A., Кобзарева В.П., Мозжухин A.O., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Бауков Ю.И. Система триметилхлорсилан—карбонильное соединение в синтезе гетероциклических соединений из производных гидрокси- и аминокислот. // ЖОХ. 1993. 63. 2. 371-377.

188. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Артамкина О.Б., Бауков Ю.И. Однореакторный синтез Ж(триалкоксисилилметил)амидов и -лактамов. // ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 6. С. 1434— 1435.

189. Орлова H.A., Шипов А.Г., Савостьянова И.А., Бауков Ю.И. Галогенсиланы в синтезе N-галогенметильных производных лактамов, N-метиламидов карбоновых кислот и имидов. ЖОХ. 1991. 61. 9. 202Ф-2031.

190. Ratchford W.P.; Fisher C.H.Preparation of N-substituted lactamides by aminolysis of methyl lactate2'3. //J. Org. Chem. 1950. 15. 317-325.

191. Muller R., Reichel S., Über silikone, CIV. methoxylierung, methylierung und reduktion von trichlorsilyl-substituierten methanen und chlormethanen. // Chem. Ber. 1966. 99. 793800.

192. Зуева ГЛ., Манучарова И.Ф., Яковлева И.П., Пономаренко В.А., Получение и гидролиз алкилалкоксигерманов.//Изв. АН СССР. Неорг. матер., 1966, т.2, с.229-238.

193. Скобелева С.Е., Егорочкин А.Н., Вящанкин Н.С., Зуева Г.Я., Липатова Г.В. // Докл. АН СССР. Сер. хим. 1973. Т. 210. № 1. С. 121-124.