Синтез и строение гомохиральных координационных полимеров на основе карбоксилатов металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Завахина, Марина Сергеевна

• Завахина, Марина Сергеевна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Завахина, Марина Сергеевна

Основные определения.................................................................................................................4

Список используемых сокращений.............................................................................................5

Введение........................................................................................................................................6

Глава 1. Обзор литературы.....................................................................................................10

Координационные каркасы, построенные из узлов одного типа..................................16

Координационные каркасы с двумя типами узлов.........................................................37

Координационные каркасы, содержащие цепочные строительные блоки..................52-

Глава 2. Экспериментальная часть.......................................................................................58

2.1. Материалы, методы исследования и оборудование................................................58

2.2. Подтверждение оптической чистоты координационных полимеров....................59

2.3. Методики синтезов и характеризация соединений.................................................61

2.4. Исследование стереоселективной сорбции..............................................................68

Глава 3. Обсуждение результатов..........................................................................................70

3.1. Анализ свойств и сорбционных характеристик ранее полученных гомохиральных пористых координационных каркасов.................................................74

3.1.1. Подтверждение гомохиральности фаз [МгСБ-та^Ц-хНгО (Ь = Ьру, Ьре; х = 2, 3), [№(8-та1)Ьру]-ЗН20 и [гп2(Ьёс)(8-1ас)(с1т1)]-ВМЕ......................74

3.1.2. Определение стереоселективной сорбции для [№(8-та1)Ьру]-ЗН20........77

3.2. Координационные соединения на основе одного органического хирального лиганда................................................................................................................................79

3.2.1. Синтез и строение комплекса меди(П) с 8-гидроксиаминобутановой кислотой....................................................................................................................79

3.2.2. Синтез и характеризация гомохирального полимерного тартрата празеодима(Ш)..........................................................................................................80

3.2.3. Соединения на основе кобальта(П), меди(П), магния(П) и оптически чистой глюкаровой кислоты.................................................................83

3.3. Координационные полимеры на основе двух типов лигандов..............................89

3.3.1. Синтез и строение гомохиральных металл-органических сооединений с цепочечной структурой..................................................................89

3.3.2. Синтез и исследование координационных полимеров на основе меди(Н), фенилаланина и бипиридила.................................................................100

3.3.3. Гомохиральные металл-органические координационные полимеры

на основе меди(И) и S-яблочной кислоты............................................................104

Выводы......................................................................................................................................111

Литература...............................................................................................................................113

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение гомохиральных координационных полимеров на основе карбоксилатов металлов»

Актуальность темы. Металл-органические координационные полимеры в настоящее время интенсивно исследуются в связи с широкими возможностями их химического дизайна и разнообразием проявляемых ими свойств. Благодаря тому, что при синтезе координационных полимеров можно использовать широкий ряд катионов металлов и органических лигандов с различными функциональными группами, такие соединения могут проявлять разнообразные функциональные свойства, например, каталитические, люминесцентные, магнитные. Использование оптически чистых органических лигандов позволяет получать энантиочистые (гомохиральные) пористые материалы, незаменимые для осуществления стереоселективных процессов (очистка, разделение и катализ), широко используемых в фармацевтике, парфюмерии, получении ядохимикатов и других биологически активных соединений. Хорошо известны случаи, когда разные стереоизомеры, обладающие идентичными химическими и физическими свойствами, проявляют совершенно разную, порой противоположную биологическую активность. Кроме того, гомохиральные координационные соединения не содержат центров инверсии, что обуславливает наличие у них многих интересных физических харакетристик, связанных с нелинейными оптическими свойствами, упорядочением электрических диполей и т.д. Таким образом, получение новых гомохиральных координационных полимеров и исследование их свойств важно с точки зрения фундаментальной науки, материаловедения и представляет значительный прикладной интерес для современной химической промышленности, основанной на тонком органическом синтезе. Несмотря на некоторый прогресс, наметившийся в последние годы и регулярно появляющиеся в научной литературе интересные публикации, посвященные синтезу новых гомохиральных координационных полимеров и исследованию их свойств, количество таких работ все еще существенно меньше в сравнении с общим числом статей по координационным полимерам. В особенности это касается разработки методов получения семейств изоретикулярных гомохиральных координационных полимеров, в которых имеется возможность осуществлять «тонкую настройку» определенных структурных параметров или функциональных фрагментов соединения при сохранении общей топологии координационного каркаса. Во многом это объясняется низкой доступностью соответствующих органических хиральных лигандов. Настоящая работа посвящена систематическому изучению условий синтеза и анализу строения новых

гомохиральных координационных полимеров, полученных на основе легкодоступных оптически чистых природных соединений и их производных.

Цель работы. Разработка методов синтеза, установление кристаллического строения новых гомохиральных координационных полимеров, а также характеризация полученных соединений, в том числе их стереоселективных сорбционных свойств.

Научная новизна. В рамках проведенных исследований разработаны методы синтеза 18-ти новых соединений, 16 из которых относятся к гомохиральным металл-органическим координационным полимерам. В структуре полученных соединений имеются анионы природных оптически чистых кислот (винная, яблочная, глюкаровая, фенилаланин) либо их производные (замещенные молочная и миндальная кислоты).

Использование комбинации двух органических лигандов разного типа позволило получить несколько семейств изоретикулярных гомохиральных координационных полимеров. Пористые гомохиральные координационные полимеры с варьируемым размером полостей получены на основе катионов меди(Н), оптически чистой яблочной кислоты и И-донорных линкеров переменной длины.

Некоторые полученные координационные соединения являются первыми примерами структурно охарактеризованных комплексов с такими хиральными лигандами, а также имеют неизвестную ранее топологию металл-органического каркаса.

Разработан метод установления оптической чистоты гомохиральных металл-органических координационных полимеров с поляриметрическим окончанием, с помощью которого подтверждена оптическая чистота четырех соединений и доказано, что в условиях сольвотермального синтеза хиральный центр яблочной и молочной кислот не претерпевает рацемизации.

Практическая значимость. Разработка методов синтеза координационных соединений на основе хиральных лигандов, полученная в ходе работы информация об их кристаллическом строении, исследование свойств являются вкладом в фундаментальную координационную и супрамолекулярную химию и может быть использована при составлении учебных пособий.

Предложенный метод определения содержания оптически чистого органического лиганда в гомохиральных координационных полимерах может быть реализован для различных соединений такого типа.

Обнаружение стереоселективных сорбционных свойств полученных соединений является вкладом в понимание процессов стереоселективного распознавания и

перспективно с точки зрения использования подобных комплексов для разделения различных хиральных субстратов.

На защиту выносятся:

- методики синтеза, данные о химическом составе и кристаллической структуре 18 новых координационных соединений;

- установление экспериментальных условий для получения ряда изоретикулярных гомохиральных координационных полимеров с варьируемыми структурными параметрами.

- результаты по изучению стереоселективных сорбционных свойств гомохиральных пористых координационных полимеров;

- разработка и апробация способа анализа оптической чистоты гомохиральных координационных полимеров на основе никеля и цинка.

Личный вклад автора. Синтезы всех указанных в экспериментальной части соединений, интерпретация их ИК-спектров, термограмм, дифрактограмм, пробоподготовка для элементного анализа, сорбционные эксперименты, поляриметрические эксперименты по подтверждению оптической чистоты и интерпретация всех полученных данных выполнены диссертантом. Автор участвовал в обсуждении результатов рентгеноструктурного анализа полученных соединений. Планирование работы, обсуждение полученных результатов и подготовка публикаций по теме диссертации проводились совместно с соавторами работ и научным руководителем.

Апробация. Основные результаты работы докладывались на 5 конференциях: Молодежная школа-конференция «Неорганическая химия современных материалов, катализаторов и наносистем», 22-23 сентября 2011 г., Новосибирск; VI Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев 2012», 3-6 апреля 2012 г., Санкт-Петербург; VII Всероссийская конференция по химии полиядерных соединений и кластеров «Кластер-2012», 17-22 июня 2012 г., Новосибирск; Third International Conference on Multifunctional, Hybrid and Nanomaterials, 37 марта, 2013 г., Италия, Сорренто; Школа-конференция молодых ученых «Неорганические соединения и функциональные материалы», посвященная памяти профессора С.В. Земскова, 30 сентября-4 октября 2013 г., Новосибирск.

Публикации. Результаты работы опубликованы в 5 статьях и 5 тезисах.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 124 страницах, содержит 92 рисунка и 4 таблицы. Работа состоит из введения, обзора литературы (гл. 1), экспериментальной части (гл. 2), описания и обсуждения полученных результатов (гл. 3), выводов, списка цитируемой литературы (140 наименований).

8

Работа проводилась по плану НИР Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института неорганической химии им. A.B. Николаева СО РАН (г. Новосибирск), в рамках проектов РФФИ (09-03-90414, 09-03-12112, 11-03-12038, 11-03-00112-а, 12-03-31329, 12-03-33033, 14-03-00141-а), гранта Правительства Российской Федерации № 14.Z50.31.0006, а также государственных контрактов №№ 1729.2012.3, 02.740.11.0628, проекта Программы Отделения химии и наук о материалах РАН №№ 5.6.1, 5.6.3 и интеграционного проекта СО РАН № 107. Исследование было поддержано стипендией им. академика A.B. Николаева (ИНХ СО РАН), стипендией Совета по грантам президента Российской Федерации и стипендией А/О Хальдор Топсе.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Завахина, Марина Сергеевна

Описанные в данном разделе малаты меди являются примером гомохиральных пористых соединений с варьируемыми структурными параметрами. Соединение 16 уникально в своем роде, в то время как 17 и 18 представляют собой изоретикулярные каркасы с изменяемой пористостью, построенные на общем слоистом мотиве (Си(5-та1)}. Принимая во внимание описанные в литературе пористые тартраты меди [Си(1аг1)Ь] (Ь = Ьру, Ьре) с близким строением, можно заключить, что данное семейство предоставляет возможность независимо варьировать не только размер полостей, но и природу хиральных центров. Обнаруженные трудности с диффузией молекул гостей вдоль пористой структуры могут быть решены за счет перехода к хиральным субстратам минимального размера (таким как 2-бутанол) или за счет некоторого повышения температуры сорбционного эксперимента.

1. Разработаны методики синтеза 18 новых соединений, 16 из которых являются гомохиральными металл-органическими координационными полимерами, построенными на основе оптически чистых карбоновых кислот. Кристаллическое строение всех соединений определено методами монокристальной или порошковой рентгеновской дифракции, и проведен анализ топологии полученных координационных полимеров. Показано, что координационный каркас [Cu2(S-mal)2(bpy)2(H20)] обладает неизвестной ранее трехузловой (3,4,5)-связанной топологией, которую можно описать точечным символом (52.8)(5.62.72.8)(52.62.75.8).

2. Разработан метод определения оптической чистоты металл-органических координационных полимеров на основе никеля и цинка с использованием поляриметрической методики. С помощью этого метода подтверждена оптическая чистота для четырех соединений [Ni2(5'-mal)2(bpy)] -2^0, {Ni2(5-mal)2(bpe)]-3H20, [Ni(S-mal)(bpy)] • 3Н20, [Zn2(bdc)(S-lac)(dmf)] • DMF.

3. Получен ряд оптически чистых координационных полимеров на основе винной и глюкаровой кислот. На основании данных порошковой рентгеновской дифракции установлено, что каркас гомохирального пористого соединения [Co2(Z)-sacch)2] обладает системой параллельных каналов двух типов с различающимся диаметром и внутренней структурой.

4. Показано образование одно-, двух- и трехцепочечных координационных полимеров на основе 4,4'-бипиридила и дополнительного хирального гидроксикарбонового лиганда при реакции солей металлов (Со2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+) и органических соединений в водно-органических растворителях. Для ряда таких соединений продемонстрирована возможность варьирования хирального лиганда и катиона переходного металла без значимых изменений цепочечного мотива.

5. Исследована стереоселективная сорбция для четырех гомохиральных координационных полимеров [Ni(5'-mal)(bpy)]-3H20, [Zn2(Z)-sacch)2]-2H20, [Со гф-sacch)2]0.5H20CH30H, [Cu(S-mal)(bpe)]-2H20 по отношению к рацемическим субстратам: 1-фенилэтанол, 1 -фенилпропанол, 2-пентанол, фенилметилсульфоксид.

Установлено, что малат никеля [ЭД^-таЩЬру^-ЗНгО, проявляет стереоизбирательность к хиральным спиртам, при этом во всех случаях сорбируется преимущественно Л-изомер.

6. Метод синтеза гетеролигандных изоретикулярных гомохиральных пористых координационных полимеров распространен на получение серии оптически чистых малатов меди с Ы-донорными линкерами переменной длины (4,4'-бипиридил и транс- 1,2-бис(4-пиридил)этилен). Показано, что варьирование длины >Т-донорного лиганда приводит к изменениям размера внутренних пустот от 20.3% до 27.1%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Завахина, Марина Сергеевна, 2014 год

1. Hoskins B.F., Robson R. Infinite Polymeric Frameworks Consisting of Three Dimensionally Linked Rod-like Segments // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111, No. 15. -P. 5962-5964.

2. Janiak C., Vieth J.K. MOFs, MILs and more: concepts, properties and applications for porous coordination networks (PCNs) // New J. Chem. - 2010. - V. 34, No. 11. - P. 23662388.

3. Meek S.T., Greathouse J.A., Allendorf M.D. Metal-organic frameworks: a rapidly growing class of versatile nanoporous materials. // Adv. Mater. - 2011. - V. 23, No. 2. -P.249-267.

4. Zhao D., Timmons D.J., Yuan D., Zhou H.-C. Tuning the topology and functionality of metal-organic frameworks by ligand design. // Acc. Chem. Res. - 2011. - V. 44, No. 2. -P. 123-133.

5. Furukawa H., Cordova K.E., O'Keeffe M., Yaghi O.M. The chemistry and applications of metal-organic frameworks. // Science. - 2013. - V. 341, No. 6149. - P. 1230441230444-12.

6. Jhung S.H., Khan N.A., Hasan Z. Analogous porous metal-organic frameworks: synthesis, stability and application in adsorption // CrystEngComm. - 2012. - V. 14, No. 21.-P. 7099-7109.

7. Zhu S.F., Zhou Q.L. Transition-metal-catalyzed enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reactions // Acc. Chem. Res. - 2012. - V. 45, No. 8. - P. 1365-1377.

8. Tanaka D., Kitagawa S. Template Effects in Porous Coordination Polymers // Chem. Mater. - 2008. - V. 20, No. 3. - P. 922-931.

9. Kuppler R.J., Timmons D.J., Fang Q.-R., Li J.-R., Makal T.A., Young M.D., Yuan D., Zhao D., Zhuang W., Zhou H.-C. Potential applications of metal-organic frameworks // Coord. Chem. Rev. - 2009. - V. 253, No. 23-24. - P. 3042-3066.

10. Ferey G. Some suggested perspectives for multifunctional hybrid porous solids. // Dalton Trans. - 2009. No. 23. - P. 4400-4415.

11. Suh M.P., Cheon Y.E., Lee E.Y. Syntheses and functions of porous metallosupramolecular networks // Coord. Chem. Rev. - 2008. - V. 252, No. 8-9. -P. 1007-1026.

12. Special Issue on Functional Metal-Organic Frameworks: Gas Storage, Separation and Catalysis // Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 293. - P. 1-258.

13. Special Issue on Metal-Organic Frameworks // Microporous Mesoporous Mater. — 2012. — V. 157.-P. 1-146.

14. Special Issue on Metal-Organic Frameworks // J. Mater. Chem. - 2012. - V. 22. -P. 10093-10358.

15. Special Issue on Metal-Organic Frameworks // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V. 38. -P.1201-1508.

16. Special Issue on Metal-Organic Frameworks // Chem. Rev. - 2012. - V. 112, No. 2. -P. 673-1268.

17. Special Issue on Metal-Organic Frameworks // Inorg. Chim. Acta. - 2012. - V. 157. -P. 1-145.

18. Batten S.R., Neville S.M., Turner D.R. Coordination Polymers. Design, Analysis and Applications. RCS Publis. Cambridge, - 2009. - P. 424.

19. Metal-Organic Frameworks, design and application. Wiley and sons, ed. MacGillivray L.R. - 2010. - P. 349.

20. O'Keeffe M., Peskov M.A., Ramsden S.J., Yaghi O.M. The Reticular Chemistry Structure Resource (RCSR) database of, and symbols for, crystal nets. // Acc. Chem. Res. - 2008. -V. 41, No. 12.-P. 1782-1789.

21. Lan Y.-Q., Li S.-L., Jiang H.-L., Xu Q. Tailor-made metal-organic frameworks from functionalized molecular building blocks and length-adjustable organic linkers by stepwise synthesis. // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18, No. 26. - P. 8076-8083.

22. Ferey G., Serre C., Mellot-Draznieks C., Millange F., Surble S., Dutour J., Margiolaki I. A hybrid solid with giant pores prepared by a combination of targeted chemistry, simulation, and powder diffraction. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43, No. 46. - P. 6296-6301.

23. Ferey G., Mellot-Draznieks C., Serre C., Millange F., Dutour J., Surble S., Margiolaki I. A chromium terephthalate-based solid with unusually large pore volumes and surface area. // Science. - 2005. - V. 309, No. 5743. - P. 2040-2042.

24. Sonnauer A., Hoffmann F., Froba M., Kienle L., Duppel V., Thommes M., Serre C., Ferey G., Stock N. Giant pores in a chromium 2,6-naphthalenedicarboxylate open-framework structure with MIL-101 topology. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48, No. 21. -P. 3791-3794.

25. Lin X., Telepeni I., Blake A.J., Dailly A., Brown C.M., Simmons J.M., Zoppi M., Walker G.S., Thomas K.M., Mays T.J., Hubberstey P., Champness N.R., Schroder M. High capacity hydrogen adsorption in Cu(II) tetracarboxylate framework materials: the role of pore size, ligand functionalization, and exposed metal sites. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. -V. 131,No. 6.-P. 2159-2171.

26. Lin X., Jia J., Zhao X., Thomas K.M., Blake A.J., Walker G.S., Champness N.R., Hubberstey P., Schroder M. High H2 adsorption by coordination-framework materials. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45, No. 44. - P. 7358-7364.

27. Xue M., Zhu G., Li Y., Zhao X., Jin Z., Kang E., Qiu S. Structure, Hydrogen Storage, and Luminescence Properties of Three 3D Metal-Organic Frameworks with NbO and PtS Topologies // Cryst. Growth Des. - 2008. - V. 8, No. 7. - P. 2478-2483.

114

28. Wang X., Ma S., Rauch K., Simmons J.M., Yuan D., Wang X., Yildirim Т., Cole W.C., Lopez J.J., Meijere A. De, Zhou H. Metal-Organic Frameworks Based on Double-BondCoupled Di-Isophthalate Linkers with High Hydrogen and Methane Uptakes // Chem. Mater.-2008.-V. 1992, No. l.-P. 3145-3152.

29. Ma S., Sun D., Simmons J.M., Collier C.D., Yuan D., Zhou H.-C. Metal-organic framework from an anthracene derivative containing nanoscopic cages exhibiting high methane uptake. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, No. 3. - P. 1012-1016.

30. Cairns A.J., Perman J.A., Woj'tas L., Kravtsov V.C., Alkordi M.H., Eddaoudi M., Zaworotko M.J. Supermolecular building blocks (SBBs) and crystal design: 12-connected open frameworks based on a molecular cubohemioctahedron. // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130, No. 5.-P. 1560-1561.

31. Chen В., Ockwig N.W., Millward A.R., Contreras D.S., Yaghi O.M. High H2 adsorption in a microporous metal-organic framework with open metal sites. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44, No. 30. - P. 4745-4749.

32. Chun H. Low-level self-assembly of open framework based on three different polyhedra: metal-organic analogue of face-centered cubic dodecaboride. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. -V. 130, No. 3,-P. 800-801.

33. Chun H., Jung H., Seo J. Isoreticular metal-organic polyhedral networks based on 5-connecting paddlewheel motifs. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, No. 5. - P. 2043-2047.

34. Vaidhyanathan R., Bradshaw D., Rebilly J.-N., Barrio J.P., Gould J. a, Berry N.G., Rosseinsky M.J. A family of nanoporous materials based on an amino acid backbone. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45, No. 39. - P. 6495-6499.

35. Perez Barrio J., Rebilly J.-N., Carter В., Bradshaw D., Bacsa J., Ganin A.Y., Park H., Trewin A., Vaidhyanathan R., Cooper A.I., Warren J.E., Rosseinsky M.J. Control of porosity geometry in amino acid derived nanoporous materials. // Chem. Eur. J. - 2008. -V. 14, No. 15.-P. 4521-4532.

36. Ingleson M.J., Barrio J.P., Bacsa J., Dickinson C., Park H., Rosseinsky M.J. Generation of a solid Bransted acid site in a chiral framework. // Chem. Commun. - 2008. No. 11. -P. 1287-1289.

37. Zhu P., Gu W., Cheng F.-Y., Liu X., Chen J., Yan S.-P., Liao D.-Z. Design of two 3D homochiral Co(II) metal-organic open frameworks by layered-pillar strategy: structure and properties // CrystEngComm. - 2008. - V. 10, No. 8. - P. 963-967.

38. Юткин М.П., Завахина M.C., Самсоненко Д.Г., Дыбцев Д.Н., Федин В.П. Пористые гомо- и гетерохиральные аспартаты кобальта (II) с высокой термической устойчивостью металл-органического каркаса // Изв. АН. Сер. хим. - 2010. - Т. 2, №4.-С. 719-726.

39. Nagaraja С.М., Haldar R., Maji Т.К., Rao C.N.R. Chiral Porous Metal-Organic Frameworks of Co(II) and Ni(II): Synthesis, Structure, Magnetic Properties, and CO2 Uptake // Cryst. Growth Des. - 2012. - V. 12, No. 2. - P. 975-981.

40. Hailian Li, Mohamed Eddaoudi, M. O'Keeffe O.M.Y. Design and synthesis of an exceptionally stable and highly porous metal-organic framework// Nature. - 1999. -V. 402. - P. 276-279.

41. Eddaoudi M., Kim J., Rosi N., Vodak D., Wachter J., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Systematic design of pore size and functionality in isoreticular MOFs and their application in methane storage. // Science. - 2002. - V. 295, No. 5554. - P. 469-472.

42. Rowsell J.L.C., Yaghi O.M. Effects of functionalization, catenation, and variation of the metal oxide and organic linking units on the low-pressure hydrogen adsorption properties of metal-organic frameworks. // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128, No. 4. - P. 13041315.

43. Tonigold M., Lu Y., Bredenkotter B., Rieger B., Bahnmiiller S., Hitzbleck J., Langstein G., Volkmer D. Heterogeneous catalytic oxidation by MFU-1: a cobalt(II)-containing metal-organic framework. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48, No. 41. - P. 75467550.

44. Biswas S., Grzywa M., Nayek H.P., Dehnen S., Senkovska I., Kaskel S., Volkmer D. A cubic coordination framework constructed from benzobistriazolate ligands and zinc ions having selective gas sorption properties. // Dalton Trans. - 2009. - V. 9226, No. 33. -P. 6487-6495.

45. Denysenko D., Grzywa M., Tonigold M., Streppel B., Krkljus I., Hirscher M., Mugnaioli E., Kolb U., Hanss J., Volkmer D. Elucidating gating effects for hydrogen sorption in MFU-4-type triazolate-based metal-organic frameworks featuring different pore sizes. // Chem. Eur. J.-2011.-V. 17,No. 6.-P. 1837-1848.

46. Song F., Wang C., Falkowski J.M., Ma L., Lin W. Isoreticular chiral metal-organic frameworks for asymmetric alkene epoxidation: tuning catalytic activity by controlling framework catenation and varying open channel sizes. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. -V. 132, No. 43.-P. 15390-15398.

47. Dybtsev D.N., Chun H., Kim K. Rigid and flexible: a highly porous metal-organic framework with unusual guest-dependent dynamic behavior. // Angew. Chem. Int. Ed. -2004. - V. 43, No. 38. - P. 5033-5036.

48. Chun H., Dybtsev D.N., Kim H., Kim K. Synthesis, X-ray crystal structures, and gas sorption properties of pillared square grid nets based on paddle-wheel motifs: implications for hydrogen storage in porous materials. // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11, No. 12. -P. 3521-3529.

49. Ma B.-Q., Mulfort K.L., Hupp J.T. Microporous pillared paddle-wheel frameworks based on mixed-ligand coordination of zinc ions. // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, No. 14. -P. 4912-4914.

50. Chen B., Ma S., Zapata F., Lobkovsky E.B., Yang J. Hydrogen adsorption in an interpenetrated dynamic metal-organic framework. // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45, No. 15.-P. 5718-5720.

51. Cho S.-H., Ma В., Nguyen S.T., Hupp J.T., Albrecht-Schmitt Т.Е. A metal-organic framework material that functions as an enantioselective catalyst for olefin epoxidation. // Chem. Commun. - 2006. No. 24. - P. 2563-2565.

52. Hou L., Lin Y.-Y., Chen X.-M. Porous metal-organic framework based on щ-охо tetrazinc clusters: sorption and guest-dependent luminescent properties. // Inorg. Chem. -2008. - V. 47, No. 4. - P. 1346-1351.

53. Chen В., Liang C., Yang J., Contreras D.S., Clancy Y.L., Lobkovsky E.B., Yaghi O.M., Dai S. A microporous metal-organic framework for gas-chromatographic separation of alkanes. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45, No. 9. - P. 1390-1393.

54. Dybtsev D.N., Yutkin M.P., Peresypkina E. V, Virovets A. V, Serre С., Férey G., Fedin V.P. Isoreticular homochiral porous metal-organic structures with tunable pore sizes. // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, No. 17. - P. 6843-6845.

55. Дыбцев Д.Н., Юткин М.П., Федин В.П. Камфораты меди (II) с изменяемой геометрией полостей металл-органического каркаса // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. -№ 11.-С. 2170-2175.

56. Rood J. A., Noll B.C., Henderson K.W. A homochiral metal-organic framework with amino-functionalized pores // Main Gr. Chem. - 2009. - V. 8, No. 4. - P. 237-250.

57. Serre С., Millange F., Surblé S., Férey G. A route to the synthesis of trivalent transition-metal porous carboxylates with trimeric secondary building units. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43, No. 46. - P. 6285-6289.

58. Surblé S., Serre С., Mellot-Draznieks С., Millange F., Férey G. A new isoreticular class of metal-organic frameworks with the MIL-88 topology. // Chem. Commun. - 2006. No. 3. -P. 284-286.

59. Serre С., Mellot-Draznieks С., Surblé S., Audebrand N., Filinchuk Y., Férey G. Role of solvent-host interactions that lead to very large swelling of hybrid frameworks. // Science. -2007. - V. 315, No. 5820. - P. 1828-1831.

60. Mellot-Draznieks C., Serre С., Surblé S., Audebrand N., Férey G. Very large swelling in hybrid frameworks: a combined computational and powder diffraction study. // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127,No. 46.-P. 16273-16278.

61. Chevreau H., Devic T., Salles F., Maurin G., Stock N., Serre C. Mixed-linker hybrid superpolyhedra for the production of a series of large-pore iron(III) carboxylate metal-organic frameworks. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52, No. 19. - P. 5056-5060.

62. Sapchenko S.A., Dybtsev D.N., Samsonenko D.G., Fedin V.P. Synthesis, crystal structures, luminescent and thermal properties of two new metal-organic coordination polymers based on zinc(II) carboxylates // New J. Chem. - 2010. - V. 34, No. 11. -P. 2445-2450.

63. Chun H., Jung H., Koo G., Jeong H., Kim D.-K. Efficient hydrogen sorption in 8-connected MOFs based on trinuclear pinwheel motifs. // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47, No. 12.-P. 5355-5359.

64. Pan L., Liu H., Lei X., Huang X., Olson D.H., Turro N.J., Li J. RPM-1: a recyclable nanoporous material suitable for ship-in-bottle synthesis and large hydrocarbon sorption. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42, No. 5. - P. 542-546.

65. Zhang Y.-B., Zhou H.-L., Lin R.-B., Zhang C., Lin J.-B., Zhang J.-P., Chen X.-M. Geometry analysis and systematic synthesis of highly porous isoreticular frameworks with a unique topology. // Nat. Commun., - 2012. - V. 3. - P. 642.

66. Zhang Y.-B., Zhang W.-X., Feng F.-Y., Zhang J.-P., Chen X.-M. A Highly Connected Porous Coordination Polymer with Unusual Channel Structure and Sorption Properties // Angew. Chemie. - 2009. - V. 121, No. 29. - P. 5391-5394.

67. Cavka J.H., Jakobsen S., Olsbye U., Guillou N., Lamberti C., Bordiga S., Lillerud K.P. A new zirconium inorganic building brick forming metal organic frameworks with exceptional stability. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, No. 42. - P. 13850-13851.

68. Zhang W., Huang H., Liu D., Yang Q., Xiao Y., Ma Q., Zhong C. A new metal-organic framework with high stability based on zirconium for sensing small molecules // Microporous Mesoporous Mater. -2013. - V. 171.-P. 118-124.

69. Schaate A., Dtihnen S., Platz G., Lilienthal S., Schneider A.M., Behrens P. A Novel Zr-Based Porous Coordination Polymer Containing Azobenzenedicarboxylate as a Linker // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 2012, No. 5. - P. 790-796.

70. Schaate A., Roy P., Preusse T., Lohmeier S.J., Godt A., Behrens P. Porous interpenetrated zirconium-organic frameworks (PIZOFs): a chemically versatile family of metal-organic frameworks. // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17, No. 34. - P. 9320-9325.

71. Padial N.M., Quartapelle P.E., Montoro C., Lopez E., Oltra J.E., Colombo V., Maspero A., Masciocchi N., Galli S., Senkovska I., Kaskel S., Barea E., Navarro J. a R. Highly hydrophobic isoreticular porous metal-organic frameworks for the capture of harmful volatile organic compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52, No. 32. - P. 82908294.

72. Xue D.-X., Cairns A.J., Belmabkhout Y., Wojtas L„ Liu Y., Alkordi M.H., Eddaoudi M. Tunable rare-earth fcu-MOFs: a platform for systematic enhancement of CO2 adsorption energetics and uptake. // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135, No. 20. - P. 7660-7667.

73. Chui S.S.-Y., Lo S.M.-F., Charmant J.P.H., Orpen A.G., Williams I.D. A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu3(TMA)2(H20)3]n // Science. - 1999. - V. 283. -P. 1148-1150.

74. Sun D., Ma S., Ke Y., Collins D.J., Zhou H.-C. An interweaving MOF with high hydrogen uptake. // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128, No. 12. - P. 3896-3897.

75. Ma S., Sun D., Ambrogio M., Fillinger J.A., Parkin S., Zhou H.-C. Framework-catenation isomerism in metal-organic frameworks and its impact on hydrogen uptake. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V. 129, No. 7. - P. 1858-1859.

76. Wang X.-S., Ma S., Yuan D„ Yoon J.W., Hwang Y.K., Chang J.-S., Wang X., Jorgensen M.R., Chen Y.-S., Zhou H.-C. A large-surface-area boracite-network-topology porous

MOF constructed from a conjugated ligand exhibiting a high hydrogen uptake capacity. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, No. 16. - P. 7519-7521.

77. Furukawa H., Go Y.B., Ko N., Park Y.K., Uribe-Romo F.J., Kim J., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Isoreticular expansion of metal-organic frameworks with triangular and square building units and the lowest calculated density for porous crystals. // Inorg. Chem. -2011.-V. 50, No. 18.-P. 9147-9152.

78. Gedrich K., Heitbaum M., Notzon A., Senkovska I., Fröhlich R., Getzschmann J., Mueller U., Glorius F., Kaskel S. A family of chiral metal-organic frameworks. // Chem. Eur. J. -2011. - V. 17, No. 7.-P. 2099-2106.

79. Chen B., Eddaoudi M., Hyde S.T., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Interwoven metal-organic framework on a periodic minimal surface with extra-large pores. // Science. - 2001. -V. 291, No. 5506. - P. 1021-1023.

80. Kondo M., Okubo T., Asami A., Noro S., Yoshitomi T., Kitagawa S., Ishii T., Matsuzaka H., Seki K. Rational Synthesis of Stable Channel-Like Cavities with Methane Gas Adsorption Properties: [{Cu2(pzdc)2(L)}n] (pzdc = pyrazine-2,3-dicarboxylate; L = a Pillar Ligand) // Angew. Chemie Int. Ed. - 1999. - V. 38, No. 1-2. - P. 140-143.

81. Li M., Li D., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Topological analysis of metal-organic frameworks with polytopic linkers and/or multiple building units and the minimal transitivity principle. // Chem. Rev. - 2014. - V. 114, No. 2. - P. 1343-1370.

82. Eubank J.F., Nouar F., Luebke R., Cairns A.J., Wojtas L., Alkordi M., Bousquet T., Hight M.R., Eckert J., Embs J.P., Georgiev P.A., Eddaoudi M. On demand: the singular rht net, an ideal blueprint for the construction of a metal-organic framework (MOF) platform. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51, No. 40. - P. 10099-10103.

83. Zhao D., Yuan D., Sun D., Zhou H.-C. Stabilization of metal-organic frameworks with high surface areas by the incorporation of mesocavities with microwindows. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131, No. 26. - P. 9186-9188.

84. Yuan D., Zhao D., Sun D., Zhou H.-C. An isoreticular series of metal-organic frameworks with dendritic hexacarboxylate ligands and exceptionally high gas-uptake capacity. // Angew. Chem. Int. Ed. -2010. - V. 49,No. 31.-P. 5357-5361.

85. Yan Y., Lin X., Yang S., Blake A.J., Dailly A., Champness N.R., Hubberstey P., Schröder M. Exceptionally high H2 storage by a metal-organic polyhedral framework. // Chem. Commun. - 2009. No. 9. - P. 1025-1027.

86. Yan Y., Telepeni I., Yang S., Lin X., Kockelmann W., Dailly A., Blake A.J., Lewis W., Walker G.S., Allan D.R., Barnett S.A., Champness N.R., Schröder M. Metal-organic polyhedral frameworks: high H2 adsorption capacities and neutron powder diffraction studies. //J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, No. 12. - P. 4092-4094.

87. Yan Y„ Blake A.J., Lewis W., Barnett S.A., Dailly A., Champness N.R., Schröder M. Modifying cage structures in metal-organic polyhedral frameworks for H2 storage. // Chem. Eur. J.-2011.-V. 17, No. 40.-P. 11162-11170.

88. Yan Y., Yang S., Blake A.J., Lewis W., Poirier E., Barnett S.A., Champness N.R., Schroder M. A mesoporous metal-organic framework constructed from a nanosized C3-symmetric linker and [Cu24(isophthalate)24] cuboctahedra. // Chem. Commun. - 2011. -V. 47,No. 36.-P. 9995-9997.

89. Li B., Zhang Z., Li Y., Yao K., Zhu Y., Deng Z., Yang F., Zhou X., Li G., Wu H., Nijem N., Chabal Y.J., Lai Z., Han Y., Shi Z., Feng S., Li J. Enhanced binding affinity, remarkable selectivity, and high capacity of CO2 by dual functionalization of a rht-type metal-organic framework. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51, No. 6. - P. 14121415.

90. Farha O.K., Yazaydin A.O., Eryazici I., Malliakas C.D., Hauser B.G., Kanatzidis M.G., Nguyen S.T., Snurr R.Q., Hupp J.T. De novo synthesis of a metal-organic framework material featuring ultrahigh surface area and gas storage capacities. // Nat. Chem. - 2010. -V. 2,No. 11.-P. 944-948.

91. Barin G., Krungleviciute V., Gomez-Gualdron D.A., Sarjeant A.A., Snurr R.Q., Hupp J.T., Yildirim T., Farha O.K. Isoreticular Series of (3,24)-Connected Metal-Organic Frameworks: Facile Synthesis and High Methane Uptake Properties // Chem. Mater. -2014.-V. 26,No. 5.-P. 1912-1917.

92. Farha O.K., Wilmer C.E., Eryazici I., Hauser B.G., Parilla P.A., O'Neill K., Sarjeant A.A., Nguyen S.T., Snurr R.Q., Hupp J.T. Designing higher surface area metal-organic frameworks: are triple bonds better than phenyls? // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, No. 24.-P. 9860-9863.

93. Farha O.K., Eryazici I., Jeong N.C., Hauser B.G., Wilmer C.E., Sarjeant A.A., Snurr R.Q., Nguyen S.T., Yazaydin A.O., Hupp J.T. Metal-organic framework materials with ultrahigh surface areas: is the sky the limit? // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, No. 36.-P. 15016-15021.

94. Wilmer C.E., Farha O.K., Yildirim T., Eryazici I., Krungleviciute V., Sarjeant A.A., Snurr R.Q., Hupp J.T. Gram-scale, high-yield synthesis of a robust metal-organic framework for storing methane and other gases // Energy Environ. Sci. - 2013. - V. 6, No. 4. - P. 11581163.

95. Ma L., Lin W. Chirality-controlled and solvent-templated catenation isomerism in metal-organic frameworks. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, No. 42. - P. 13834-13835.

96. Ma L., Falkowski J.M., Abney C., Lin W. A series of isoreticular chiral metal-organic frameworks as a tunable platform for asymmetric catalysis. // Nat. Chem. - 2010. - V. 2, No. 10.-P. 838-846.

97. Ma L., Lee J.Y., Li J., Lin W. 3D metal-organic frameworks based on elongated tetracarboxylate building blocks for hydrogen storage. // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47, No. 10.-P. 3955-3957.

98. Rood J.A., Noll B.C., Henderson K.W. Homochiral frameworks derived from magnesium, zinc and copper salts of L-tartaric acid // J. Solid State Chem. - 2010. - V. 183, No. 1. -P. 270-276.

99. Koh K., Wong-Foy A.G., Matzger A.J. A crystalline mesoporous coordination copolymer with high microporosity. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47, No. 4. - P. 677-680.

100. Koh K., Wong-Foy A.G., Matzger A.J. A porous coordination copolymer with over 5000 m2/g BET surface area. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131, No. 12. - P. 4184-4185.

101. Chae H.K., Siberio-Pérez D.Y., Kim J., Go Y., Eddaoudi M., Matzger A.J., O'Keeffe M., Yaghi O.M. A route to high surface area, porosity and inclusion of large molecules in crystals. // Nature. - 2004. - V. 427. - P. 523-527.

102. Furukawa H., Ko N.. Go Y.B., Aratani N., Choi S.B., Choi E., Yazaydin a O., Snurr R.Q., O'Keeffe M., Kim J., Yaghi O.M. Ultrahigh porosity in metal-organic frameworks. // Science. - 2010. - V. 329. - P. 424-428.

103. Lan Y.-Q., Jiang H.-L., Li S.-L., Xu Q. Mesoporous metal-organic frameworks with size-tunable cages: selective C02 uptake, encapsulation of Ln3+ cations for luminescence, and column-chromatographic dye separation. // Adv. Mater. - 2011. - V. 23, No. 43. -P. 5015-5020.

104. Farha O.K., Malliakas C.D., Kanatzidis M.G., Hupp J.T. Control over catenation in metal-organic frameworks via rational design of the organic building block. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, No. 3. - P. 950-952.

105. Dincá M., Dailly A., Liu Y., Brown C.M., Neumann D. a, Long J.R. Hydrogen storage in a microporous metal-organic framework with exposed Mn2+ coordination sites. // J. Am. Chem. Soc. -2006. - V. 128,No. 51.-P. 16876-16883.

106. Dinca M., Dailly A., Tsay C., Long J.R. Expanded sodalite-type metal-organic frameworks: increased stability and H2 adsorption through ligand-directed catenation. // Inorg. Chem. - 2008.-V. 47, No. l.-P. 11-13.

107. Morris W., Volosskiy B., Demir S., Gándara F., McGrier P.L., Furukawa H., Cascio D., Stoddart J.F., Yaghi O.M. Synthesis, structure, and metalation of two new highly porous zirconium metal-organic frameworks. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, No. 12. - P. 64436445.

108. Rosi N.L., Kim J., Eddaoudi M., Chen B., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Rod packings and metal-organic frameworks constructed from rod-shaped secondary building units. // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127,No. 5.-P. 1504-1518.

109. Dietzel P.D.C., Panella B., Hirscher M., Blom R., Fjellvág H. Hydrogen adsorption in a nickel based coordination polymer with open metal sites in the cylindrical cavities of the desolvated framework. // Chem. Commun. - 2006. - V. 1, No. 9. - P. 959-961.

110. Dietzel P.D.C., Morita Y., Blom R., Fjellvág H. An in situ high-temperature single-crystal investigation of a dehydrated metal-organic framework compound and field-induced magnetization of one-dimensional metal-oxygen chains. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44, No. 39. - P. 6354-6358.

111. Dietzel P.D.C., Blom R., Fjellvág H. Base-Induced Formation of Two Magnesium Metal-Organic Framework Compounds with a Bifunctional Tetratopic Ligand // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 2008, No. 23. - P. 3624-3632.

121

112. Deng H., Grunder S., Cordova K.E., Valente C., Furukawa H., Hmadeh M., Gándara F., Whalley A.C., Liu Z., Asahina S., Kazumori H., O'Keeffe M., Terasaki O., Stoddart J.F., Yaghi O.M. Large-pore apertures in a series of metal-organic frameworks. // Science. -2012.-V. 336,No. 6084.-P. 1018-1023.

113. Férey G., Latroche M., Serre C., Millange F., Loiseau T., Percheron-Guégan A. Hydrogen adsorption in the nanoporous metal-benzenedicarboxylate M(0H)(02C-C6H4-C02) (M = Al3+, Cr3+), MIL-53 // Chem. Commun. - 2003. No. 24. - P. 2976-2977.

114. Senkovska I., Hoffmann F., Froba M., Getzschmann J., Bohlmann W., Kaskel S. New highly porous aluminium based metal-organic frameworks: Al(OH)(ndc) (ndc = 2,6-naphthalene dicarboxylate) and Al(OH)(bpdc) (bpdc = 4,4'-biphenyl dicarboxylate) // Microporous Mesoporous Mater. - 2009. - V. 122, No. 1-3. - P. 93-98.

115. Dybtsev D.N., Nuzhdin A.L., Chun H., Bryliakov K.P., Talsi E.P., Fedin V.P., Kim K. A homochiral metal-organic material with permanent porosity, enantioselective sorption properties, and catalytic activity. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45, No. 6. -P. 916-920.

116. Nuzhdin A.L., Dybtsev D.N., Bryliakov K.P., Talsi E.P., Fedin V.P. Enantioselective chromatographic resolution and one-pot synthesis of enantiomerically pure sulfoxides over a homochiral Zn-organic framework. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V. 129, No. 43. -P. 12958-12959.

117. Dybtsev D.N., Yutkin M.P., Samsonenko D.G., Fedin V.P., Nuzhdin A.L., Bezrukov A. a, Bryliakov K.P., Talsi E.P., Belosludov R. V, Mizuseki H., Kawazoe Y., Subbotin O.S., Belosludov V.R. Modular, homochiral, porous coordination polymers: rational design, enantioselective guest exchange sorption and ab initio calculations of host-guest interactions. // Chem. Eur. J. -2010. -V. 16, No. 34. - P. 10348-10356.

118. Taddei M., Costantino F., lenco A., Comotti A., Dau P. V, Cohen S.M. Synthesis, breathing, and gas sorption study of the first isoreticular mixed-linker phosphonate based metal-organic frameworks. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, No. 13. - P. 1315-1317.

119. Tonigold M., Lu Y., Mavrandonakis A., Puis A., Staudt R., Mollmer J., Sauer J., Volkmer D. Pyrazolate-based cobalt(II)-containing metal-organic frameworks in heterogeneous catalytic oxidation reactions: elucidating the role of entatic states for biomimetic oxidation processes. // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17, No. 31. - P. 8671-8695.

120. Pettinari C., Tábácaru A., Boldog I., Domasevitch K. V, Galli S., Masciocchi N. Novel coordination frameworks incorporating the 4,4'-bipyrazolyl ditopic ligand. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, No. 9. - P. 5235-5245.

121. Guillerm V., Ragon F., Dan-Hardi M., Devic T., Vishnuvarthan M., Campo B., Vimont A., Clet G., Yang Q., Maurin G., Férey G., Vittadini A., Gross S., Serre C. A series of isoreticular, highly stable, porous zirconium oxide based metal-organic frameworks. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. -V. 51, No. 37. - P. 9267-9271.

122. Abrahams B.F., Moylan M., Orchard S.D., Robson R. Zinc saccharate: a robust, 3D coordination network with two types of isolated, parallel channels, one hydrophilic and the other hydrophobic. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42, No. 16. - P. 1848-1851.

123. Zavakhina M.S., Samsonenko D.G., Virovets A.V., Dybtsev D.N., Fedin V.P. Homochiral Cu(II) and Ni(II) malates with tunable structural features // J. Solid State Chem. - 2014. -V. 210, No. l.-P. 125-129.

124. Yutkin M.P., Zavakhina M.S., Samsonenko D.G., Dybtsev D.N., Fedin V.P. Synthesis and characterization of expected and unexpected topologies of homochiral porous metal(II) malate frameworks // Inorg. Chim. Acta. - 2013. - V. 394. - P. 367-372.

125. Hoskins B.F., Robson R. Design and construction of a new class of scaffolding-like materials comprising infinite polymeric frameworks of 3D-linked molecular rods. A reappraisal of the zinc cyanide and cadmium cyanide structures and the synthesis and structure of the diamond-related frameworks jN(CH3)4][CuIZn"(CN)4] and Cu'[4,4',4"54'"-tetracyanotetraphenylmethane]BF4 xC6H5N02 // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112, No. 4.-P. 1546-1554.

126. Ferey G. Microporous Solids: From Organically Templated Inorganic Skeletons to Hybrid Frameworks... Ecumenism in Chemistry // Chem. Mater. - 2001. - V. 13, No. 10. -P. 3084-3098.

127. Mangia A. A process for the synthesis of amikacin: letter EP 0317970 A2 USA. // DSM Patents & TrademarksOffice DelftP.O. - 31 May 1989.

128. Athar M., Li G., Shi Z., Chen Y., Feng S. Hydrothermal synthesis and structural characterization of a family of lanthanide tartrates: ¡Хп2(С4Н40б)з(Н20)] • 1.5H2O (Ln=La, Ce, Pr, Nd, Sm) // Solid State Sci. - 2008. - V. 10, No. 12. - P. 1853-1859.

129. Завахина M.C., Юткин М.П., Самсоненко Д.Г., Дыбцев Д.Н., Федин В.П. Синтез и строение гомохирального полимерного тартрата празеодима // Изв. АН. Сер. хим. -2011.-№ 11.-Р. 2378-2381.

130. Lv Y.-K., Feng Y.-L., Liu J.-W., Jiang Z.-G. Two new frameworks of potassium saccharate obtained from acidic and alkaline solution // J. Solid State Chem. - 2011. -V. 184, No. 5.-P. 1339-1345.

131. Lv Y.-K., Zhan C.-H., Jiang Z.-G., Feng Y.-L. A chiral helical Mn(II) MOF showing unusual utg topology based on D-saccharic acid // Inorg. Chem. Commun. - 2010. -V. 13, No. 3.-P. 440-444.

132. Ferrier F., Avezou A., Terzian G., Benlian D. Synthesis and crystal structure of copper(II) D-glucarate, tetra-hydrate // J. Mol. Struct. - 1998. - V. 442, No. 1-3. - P. 281-284.

133. Завахина M.C., Самсоненко Д.Г., Дыбцев Д.Н., Юткин М.П., Вировец А.В., Федин В.П. Синтез и строение хиральных координационных полимеров глюкаратов Со11 , Си" , Mg" // Изв. АН. Сер. хим. - 2013. - № 3. - Р. 716-721.

134. Sun D., Wang D.-F., Zhang N., Liu F.-J., Hao H.-J., Huang R.-B., Zheng L.-S. Capture and activation of aerial CO2 by carbamoylation of L-threonine in a Ag(I) supramolecular framework. // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, No. 21. - P. 5677-5679.

135. Chen J., Sheng Т., Hu S., Xiang S., Fu R., Zhu Q., Wu X. Homochiral coordination polymers constructed from aminocarboxylate derivates: Effect of bipyridine on the amidation reaction // J. Solid State Chem. - 2012. - V. 192. - P. 255-262.

123

136. Юткин М.П., Завахина М.С., Самсоненко Д.Г., Федин В.П. Кристаллическая структура металл-органических координационных полимеров [Cu(bpy)2(H20)2](N03)r4,5C2H50H и [Cu2(bpy)(H20)(L-pha)2](N03)2H20. // Журн. структ. хим. - 2011. - V. 52, № 2. - Р. 372-377.

137. Bu Y., Jiang F., Zhang S., Ma J., Li X., Hong M. Topological variability of Zn(II) and Co(II) 3D coordination polymers obtained through solvothermal in situ disulfide cleavage // CrystEngComm. - 2011. - V. 13, No. 21. - P. 6323-6326.

138. Zhang J., Chen S., Zingiryan A., Bu X. Integrated molecular chirality, absolute helicity, and intrinsic chiral topology in three-dimensional open-framework materials. // J. Am. Chem. Soc.-2008.-V. 130,No. 51.-P. 17246-17247.

139. Stavitski E., Goesten M., Juan-Alcaniz J., Martinez-Joaristi A., Serra-Crespo P., Petukhov A. V, Gascon J., Kapteijn F. Kinetic control of metal-organic framework crystallization investigated by time-resolved in situ X-ray scattering. // Angew. Chem. Int. Ed. — 2011. — V. 50, No. 41.-P. 9624-9628.

140. Stock N., Biswas S. Synthesis of metal-organic frameworks (MOFs): routes to various MOF topologies, morphologies, and composites. // Chem. Rev. - 2012. - V. 112, No. 2. -P. 933-969.