Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лесничев, Алексей Викторович

• Лесничев, Алексей Викторович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лесничев, Алексей Викторович

Введение.

Глава 1 Методы синтеза 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов.

1.1 Методы синтеза 4-нитрозодифениламинов.

1.1.1 Синтез 4-нитрозодиариламинов из фенола.

1.1.2 Синтез 4-нитрозодиариламинов с использованием перегруппировки по Фишеру-Хеппу.

1.1.3 Прочие методы синтеза.

1.2 Синтез 4-нитрозоанилинов циклоконденсацией 2-гидроксими-но-1,3-Дикетонов с кетонами и алифатическими аминами.

Глава 2 Синтез и свойства замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов.

2.1 Изучение влияния различных факторов на циклоконденсацию 2-гидроксимино-1,3-Дикетонов с ацетоном и алифатическими аминами.

2.2 Исследование влияния на кинетику циклоконденсации 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с ацетоном и алифатическими аминами удаления воды различными способами.

2.3 Синтез замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов.

2.4 Свойства замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоани-линов.

2.4.1 Спектральные свойства 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов.

2.4.2 Основность замещенных 4-нитрозодифениламинов.

Глава 3 О возможности практического применения синтезированных

4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов.

Глава 4 Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов»

4-Нитрозодифениламины применяются в качестве модификаторов, стабилизаторов резиновых смесей [1] и дополнительного вулканизующего агента для улучшения физико-механических свойств резин [2-4], используются в аналитической химии для определения катионов металлов [5-9] (палладия, родия, ртути и др.). Кроме того, из 4-нитро-зодифениламинов получают 4-аминодифениламины [10], полупродукты в синтезе стабилизаторов (диафена-13 и др.), а также красителей, фотоматериалов и лекарственных средств. Благодаря высокой реакционной способности нитрозогруппы, 4-нитрозодифениламины и 4-нитрозоанилины находят применение в качестве полупродуктов в производстве красителей, в фармацевтической промышленности и в органическом синтезе [11].

Практически важные методы синтеза 4-нитрозодифениламинов предусматривают либо нитрозирование фенола с последующим араминированием, либо перегруппировку М-нитрозодифениламинов, которые образуются при нитрозировании дифениламинов. Однако во всех существующих способах синтеза 4-нитрозодифениламинов используются только ароматические исходные соединения. Это сужает препаративные возможности методов получения 4-нитрозодифениламинов с алкильными заместителями в ароматическом кольце и в аминогруппе, поэтому доступными являются только простейшие нитрозопроизводные дифениламина. Перспективным методом синтеза нитрозоароматических соединений является циклоконденсация 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминами, но в данную цикло-конденсацию не вводили до сих пор ароматические амины, хотя это открывает возможность синтеза новых полиалкил-4-нитрозодифениламинов. В связи с этим поиск и исследование новых методов синтеза 4-нитрозодифениламинов на основе циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминами является актуальной задачей.

Изложенные в диссертации исследования выполнены в соответствии с гос. бюджетным планом научно-исследовательских работ Сибирского государственного технологического университета по теме «Ароматические триазены и нитрозосоединения — перспективные вещества в синтезе биологически активных соединений», код ГРНТИ 31.21.19.

Целью настоящей работы является разработка нового метода синтеза М,3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов на основе 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, а также исследование свойств синтезированных 4-нитрозодифениламинов. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: исследование факторов, влияющих на циклоконденсацию 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминами; синтез М,3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов и М,3,5-триалкил-4-нитрозоанилинов, а также изучение основности синтезированных нитрозо-соединений; исследование кинетических закономерностей циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, кетонов и аминов при удалении реакционной воды азеотропной отгонкой или цеолитами; исследование путей практического применения синтезированных нитрозосоединений.

Научная новизна. При исследовании циклоконденсации 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с аминами и кетонами установлено, что удаление реакционной воды увеличивает выход 4-нитрозоанилинов.

Впервые, изучены кинетические закономерности циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с аминами и кетонами. Показано, что скорость реакции 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексилами-ном в квазистационарном режиме при использовании цеолитов или азеотропной отгонки реакционной воды возрастает. Установлено каталитическое действие цеолита ЫаА на циклоконденсацию.

Применение цеолитов расширяет препаративные возможности цикло-ароматизации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, кетонов и аминов и позволяет ввести в реакцию 1Ч-алкиланилины. Разработан метод синтеза новых

НЗ,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов циклоконденсацией 2-гидрокси-мино-1,3-дикетонов, ацетона и 1Ч-алкиланилинов.

Практическая значимость полученных результатов. Установлено, что Ы,3,5-триметил-4-нитрозодифениламин ингибирует термоокислительное старение ненасыщенных каучуков (СКИ-3) и по эффективности своего действия не уступает стандартному стабилизатору 4-нитрозодифениламину. Создан новый метод синтеза 4-нитрозодифениламинов (Патент РФ №2139274).

Личный вклад автора состоит в выработке методологии исследования, поиске и анализе библиографических источников; в планировании, проведении и интерпретации экспериментов, представленных в диссертации;

Апробация работы. Основные результаты работы.доложены на научно-технической конференции «Успехи химии органических соединений азота» (Санкт-Петербург, 1997 г.), IX Международной конференции молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1998 г.), VI Российской научно-практической конференции резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности. От материалов — к изделиям» (Москва, 1999 г.), XXXVIII Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2000 г.), Международной научной конференции «Молодежь и химия» (Красноярск, 2000 г.), II Международной конференции молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2001 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей (из них 3 в журналах, рекомендованных ВАК), 6 тезисов докладов (из них 3 на международных конференциях), получен 1 патент.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лесничев, Алексей Викторович

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый метод синтеза М,3,5-триалкил-4-нитро-зодифениламинов циклоароматизацией 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и Ы-алкиланилинами в присутствии цеолитов.

2. Впервые циклоароматизацией 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и аминами синтезирован ряд новых 1ч[,3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов, ]ЧГ,3,5-триалкил-4-нитрозоанилинов и исследованы их некоторые физико-химические свойства.

3. На основании исследования кинетических закономерностей цикло-конденсации 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексиламином в квазистационарном режиме установлено каталитическое действие цеолита

4. Впервые исследована основность Ы,3,5-триалкил-4-нит-розодифениламинов. Установлено, что введение алкильного заместителя в аминогруппу приводит к повышению протонакцепторных свойств 4-нит-розодифениламинов.

5. Показана возможность практического применения 1М,3,5-триметил-4-нитрозодифениламина как антиоксиданта в ненасыщенных каучуках.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лесничев, Алексей Викторович, 2011 год

1. Свойства резин из СКМС 30-АРК, модифицированного я-НДФА / Е. 3. Левит, С. Ф. Пряхина, Л. М. Коган, Ю. С. Сергеев, Л. М. Шевченко // Пром. синтет. каучука, шин и рез. изделий. Москва. 1985. Т. 3. С. 18-19.

2. Способ получения резиновой смеси : а. с. 294060 СССР : МКИ С07 Fl5/10 / Хведченя О. А., Кострыкина Г. И., Захаров Н. Д. ; заявл. 23.12.84 ; опубл. 2.09.86.

3. Резиновая композиция : а. с. 896027 СССР : МКИ С07 Fl5/10 / Шути-лин Ю.Ф., Волченко С.А., Шеин B.C.; заявл. 20.12.85 ; опубл. 25.03.87.

4. Скопинцева Н.В., Осочиник И.А., Шеин B.C. Исследование влияния низкомолекулярного дивинилпипериленового каучука химически связанного с гс-НДФА на свойства протекторных резин // Пр-во шин, резинотехн. и асбестотехн. изделий. Москва. 1983. Т. 9. С. 3-5.

5. Билиш Н., Мак-Брайд О. Критическая оценка колориметрических методов определения платиновых металлов // Analyt. chim. acta. 1953. Vol. 9, № 4. P. 349-367.

6. Neber H.M., Ranscher H. The detection of palladium with p-nitrosodiphenylamin //Analyst. 1961. Vol. 86, № Ю26. P. 618-619.

7. Пржевальский E.C., Шленская В.И., Разина И.С. Колориметрическое определение палладия т?-НДФА с применением неводных растворителей // Вест. Моск. ун-та. Сер. матем., механ., астрон., физ., химии. 1957. № 1.С. 111-116.

8. Stokely J.R., Jacobs W.D. A spectrophotometric study of /?-nitrosodi- phe-nylamine as a reagent for rhodium // Talanta. 1963. Vol. 10, № 1. P. 43-49.

9. Phull M., Bajaj H.C., Nigam P.C. Trace element determination in environmental pollution: A kinetic method for mercury // Talanta. 1981. Vol. 28, №8. P. 610-612.

10. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов М.: Химия, 1981. 81 с.

11. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. 589 с.

12. Nitrosation of phenol : пат. США : НКИ 260-621/ Herbert L. J. -№ 3285972 ; заявл. 31.12.62 ; опубл. 15.11.66.

13. Manufacture of aminophenyl : пат. США : НКИ 260-575 / de Butts Е. H., Hays J. Т № 3310583; заявл. 15.01.65 ; опубл.31.03.67.

14. Preparation dethers /7-nitrosophynyliques et converation ultérieure en anilines /?-substituees : пат. Бельгия / Hercules Pouder Co.- № 627205 ; заявл. 16.01.63 ; опубл. 16.05.63.

15. Preparation dethers p-nitrosophynyliques et converation ultérieure en anilines p-substituees : пат. Франция : НКИ С 07 С 4144/ Hercules Pouder Co. -№ 1356963 ; заявл. 9.01.63 ; опубл. 24.02.64.

16. Process for manufacture of /?-nitroso-N-phenylamines : пат. США : НКИ 260-575 / Yong H. L. № 3340302 ; заявл. 1.04.64 ; опубл. 5.09.67.

17. Hays J.T., Butts E.H., Young H.L. p-Nitrosophenol chemistry. Amination of p-nitrosophenol ethers with primary aromatic amines // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N 1. P. 153-158.

18. Furuya Y., Tekaoka K. Kinetic studies of the acid-catalyzed amination of p-nitrosoanisole with anilines in methanol // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46, N 2. P. 679-680.

19. Строение и свойства нитрозосоединений. О реакции переаминирования нитрозоариламинов / Е. Ю. Беляев, JI. П. Семина, Л. М. Горностаев, В. М. Андреев // ЖОрХ. 1972. Т. 8, № 9. С. 1878-1879.

20. Строение и свойства нитрозосоединений. О реакции первичных и вторичных аминов с нитрозофенолами / Е. Ю. Беляев, Л. П. Семина, В. М. Андреев, Л. М. Горностаев //ЖОрХ. 1973. Т. 9, № 3. С. 585-587.

21. Способ получения я-нитрозо-М-фениланилинов : пат. США : НЕСИ 260576 / Hercules Inc. №3340302 ; заявл. 23.02.66 ;опубл. 5.09.67.

22. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973 s 1056 с.

23. Nitrosation of Aromatic Compouds : пат. США МКИ С 07 С 79/24 / Williams Е. S., Thomas M., Gee W. № 4232175 ; заявл. 8.12.77 ; опубл. 4.11.80.

24. Preparation of p-aminodiphenylamines : пат. США МКИ С 07 С 85/11 / Symon T., Kurek P. R., Tyfano T. D. № 43113002 ; заявл. 29.10.80 ; опубл. 26.01.82.

25. Способ получения и-нитрозодифениламина : а. с. 950717 ЧССР : МКИ

26. С 07 С 81/02 / Пашек И., Реизила 1LL, Новак П. // Открытия. Изобретения. 1982. № 30.

27. Preparation of p-nitrosodiphenylamine : пат. США : МКИ С 07 С 76/00, 81/00 / Batorewiz W., Häven N., Wheler E. L. № 4479008 ; заявл. 30.09.82 ; опубл. 23.10.84.

28. Procces for the prepation of p-nitrosodiphenilamine : пат. США : МКИ С 07 С 76/00 / Batorewiz Е. L., Wheeler № 4518803; заявл. 30.09.82 ; опубл. 21.05.85.

29. Neber P.W., Ranscher Н. Der Reaction sverlanfder О. Fischer-Hepphsu " Umlagerang " der Nitrosamine // Leib. Ann. 1942. Bd. 550: S. 182-195.

30. Verfahren zur Herstellung der C-nitrosodiarilamine : пат. ФРГ: МКИ С 07 С 87/60 / Lantz R., Hemer, G. № 1025416 ; заявл. 7.01.55; опубл. 6.05.58.

31. Preparation dethers p-nitrosophynyliques : пат. Франция: МПК F16K Г/42 /Hercules Pouder Co. № 745037; опубл. 01.05.33.

32. Титова П.А., Аринич А.К., Горелик M.B. о/гдао-Нитрозодифениламины при перегруппировке Фишера-Хеппа. // ЖОрХ. 1986. Т. 22, Вып. 7. С. 1562-1564.

33. Ficher О., Нерр Е. Zur Kenntniss der Nitrosamine // Ber. 1889. Bd. 19. S. 2991.

34. Ficher O. Zur Kenntnis des Nitrosamin unlaserung mit Bromwasserstoff // Ber. 1912. Bd. 45. S. 1098-1103.

35. Исследование перегруппировки N-нитрозодиариламинов / JI. П. Никитенкова, Ю. А. Стрепихеева, И. И Наумова, С. Д. Каракотов // ЖОрХ. 1979. Т. 15, Вып. 5. С. 1001 -1003.

36. Шевчук A.C., Павленко Н.В., Шеин В.Д. Синтез замещенных нитрозо-дифениламинов перегруппировкой Фишера-Хеппа // Основн. орг. синтез и нефтехимия : сб. научн. тр. Ярославль, 1983. № 18. С. 53-57.

37. Шевчук A.C., Павленко Н.В., Шеин В.Д. Изучение синтеза 4-метокси-4/-нитрозодифениламина перегруппировкой Фишера-Хеппа // Основн. орг. синтез и нефтехимия : сб. научн. тр. Ярославль, 1984. № 20. С. 9095.

38. Piccard G., Karasch M.K. Preparation of Aromatic nitroso compounds // J. Am. Chem. Soc. 1934. Part 1. P. 1074-1079.

39. Wohl A., Aue W. Uber Phenylierung von aromatishen Aminen // Ber. 1901. Bd. 34. S. 2442.

40. Wohl A. Zur Hydrolysis chwindigkeit der Salpetregsauseester // Ber. 1903. Bd. 36. S. 2034.

41. Stotter R. W., Moor C. W. Formation of Nitrosoamines in Organic Solvents and Aqueous Systems Containinged* Organic Solvents // Ber. 1907. Bd. 40. S. 2673.

42. Ayyangar N. R., Naik S. N., Srinivasan К. V. A novel reaction of acetani-lide with nitrobenzene in DMSO an unusual solvent assisted regioselec-tive aromatic nucleophilic substution // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31, № 22. P. 3217-3220.

43. Новая реакция циклизации натрийнитромалонового альдегида с ацетоном и аминами/Е. Ю. Беляев, Н. М. Свирская, Н. К. Наделяева, Г. А. Субоч, Г. Н. Кузнецова // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1978. Т. 23, №3. С. 342.

44. Иммунодепрессант : пат. Рос. Федерация / Плотников Н. Ю., Протопопов Б. В., Семиченко Е. С., Коненков В. И., Субоч Г. А., Беляев Е. Ю., Безгачев В. Г. № 2045265 ; опубл. 10.10.95. Бюл. № 28.

45. Беляев Е.Ю., Субоч Г.А., Ельцов А.В. Новая реакция образования гс-нитрозоанилинов конденсацией енаминов с изонитрозо-Р-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1978. Т. 14, №7. С. 1506 -1511.

46. Способ получения и-нитрозоанилинов : а. с. 644780 СССР, Кл. С07с87/60 / Беляев Е. Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В.; заявл. 9.11.76 ; опубл. 30.01.79.

47. Беляев Е.Ю., Субоч Г.А., Ельцов А.В. Структура и спектральный анализ пространственно-затрудненных /7-нитрозоанилинов // ЖОрХ. 1979. Т. 15, №8. С. 1605- 1611.

48. Billmah J.H. Solid derivatives of aldehydes, aspecific reagent for aldehides: l,2-bis-(p-Chlorobenzylamino)ethane // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22, №5. P. 538-539.

49. Acomparative study of two different synthetic methods. Optimal synthesis of enamines from methylketones / R. Carlson, R. Phan-Tan-Luu, E>- Mathieu, F. Ahouande, A. Babadjamian, J. Metzger // Acta Chem. Scand. 1978. Vol.32, N5. P. 335-342.

50. Stork G., Brirrolara A., Landesman H. The enamine alkilation and acylation of carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, N 2. P 207-222.

51. HeiT M.E., Heyl F.W. Enamine derivatives of steroidel carbonyl compounds. The synthesis of Си- oxygenated testosterones // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75, N 23. P. 5927-5930.

52. Herr M.E., Heyl F.W. 9(ll)-Dehydrotestosterone and esteres // J- Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, N 2. P. 488-489.

53. Thomas P., Potesilova H. Thin-layer chromatography of enaminoketones // J. Chrom. A. 1984. Vol. 312. P. 387-393.

54. An apparatus for the efficient removal of water from reaction mixtures / B. S. Nancy, K. Paulvannan, B. S.Jacob, R. S. John // Synth. Corxrmun. 1994. Vol. 24, N 4. P. 583-590.

55. Dewan S.K., Urmila V., Darshan M.S. Syntesis of enamines from cycloal-kanones and secondary cyclic amines usin K-10 montmorillonite clay // J. Chem. Res. Synop. 1995. N 1. P. 21-26.

56. Cook G.A. Enamines: synthesis, structure and reactions. New York: Is/Carcel Dekkerlnc, 1969. 235 p.

57. Taguchi K., Westeimer F. H. Catalysis by molecular sieves in the preparation of ketimines and enamines // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36, N 11. P. 1570-1572.

58. Whitesell J. K., Felman S. W. Asymmetric induction. Enantioselective alky-lation of cyclohexanone via a chiral enamine // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42, N9. P. 1663-1664.

59. Ахназорова С.Л., Кафаров В.В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. С. 158.

60. Юнгерс Ж., Сажюс Л. Кинетические методы исследования химических процессов. М.: Химия, 1972. С. 402.

61. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия. 1981. Т. 1. С. 296.

62. Синтез и-нитрозоанилинов из алифатических предшественников / А. В. Лесничев, Г. А. Субоч, М. С. Товбис, Н. А. Гаврилова, А. Л. Го-монова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2005. Т. 48, № 8. С. 119-123.

63. Способ синтеза замещенных N-алкил-я-нитрозодифениламинов : пат. Рос. Федерация / Беляев Е. Ю., Семиченко Е С., Василенко Ф. Н., Лесничев А. В. № 2139274 ; опубл. 10.10.99 , Бюл. № 28.

64. Лесничев A.B., Семиченко Е.С. Характер влияния цеолита NaA на циклоконденсацию 3-оксимпентатриона-2,3,4 с ацетоном и аминами // Вестник СибГТУ. 2001. № 1. С. 222-224.

65. Механизм протонизации я-нитрозофениламинов / JI. М. Горностаев, Н. К. Скворцов, Е. Ю. Беляев, Б. И. Ионин // ЖОрХ. 1974. Т. 10, № 12. С. 2484-2486.

66. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия. 1986. С. 132.

67. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. С. 160.

68. Швабе К. Основы техники измерений рН. М.: ИЛ, 1962. С. 336.

69. Лесничев А.В., Семиченко Е.С. Об основных свойствах некоторых замещенных и-нитрозодифениламинов // Актуальные проблемы современной науки : сб. науч. тр. междунар. конф. молодых ученых и студ. Самара, 2000. С. 72 .

70. Лесничев А.В., Семиченко Е.С. Определение рКа некоторых я-нитрозодифениламинов // Химико-лесной комплекс проблемы и решения : сб. тр. науч.-практич. конф. Красноярск, 2001. Т. 2. С. 294.

71. Субоч Г.А. Синтез и свойства я-нитрозоанилинов : дис. . канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л.: ЛТИ, 1979. 126 с.

72. Пиотровский К.Б., Тарасова З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия, 1980. С. 26-29.

73. Lavy R. Modification with Nitrosodervative // Rev. gen. caoutch. plast.1974. V. 51, N4. Р.243-247.

74. Cain М.Е. Network bound antioxidants in natural rubber // Rubb. J. 1968. Vol. 150, № п. p. 10-11.

75. Cain M.E. The Reinforcing Effect Of Rubber Modification with Nitroso-dervative // J. Rubb. Res. Inst. Malaya.1969. Vol. 22, N 3. P. 289-299.

76. Применение и-нитрозодифениламина для повышения когезионной прочности резиновых смесей и стабилизации резин из СКИ-3. / С. M Кавун, Т. В. Федорова, А. С. Лыкин, M. Н. Малев // Каучук и резина. 1972. № 9. с. 44.

77. Коган Л.М., Смирнов В.П., Ковалев Н.Ф. Модификация каучука СКИ-3 и резиновых смесей на его основе // Каучук и резина. 1978. № 9. С. 7-9.

78. Пиотровский К. Б. Стабилизация синтетических каучуков. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1966. Т. 11, № 3. С. 279.

79. Антиоксидантная активность пространственно-затрудненных анилинов / Е. И. Лесик, Е. С. Семиченко, А. В. Лесничев, Д. В. Ворончихин //' Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2010. Т. 3, Вып. 4. С. 403-407.

80. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2, Методы анализа. М.: Химия, 1967.-С. 580.

81. Масло вазелиновое медицинское. Технические условия: ГОСТ 316478.- Введ. 1980-01-01.- М.: Стандартинформ, 2008.- 5 с.

82. Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985. С. 312.

83. Топливо для ракетных двигателей. Технические условия: ГОСТ 1022786.- Введ. 1987-01-01.- М.: Стандартинформ, 2005.- 8 с.

84. Топливо дизельное. Технические условия: ГОСТ 305-82.- Введ. 198301-01.- М.: ИПК Издательство стандартов, 2003.- 10 с.

85. Масла индустриальные. Технические условия: ГОСТ 20799-88.- Введ. 1992-01-01.- М.: Стандартинформ, 2005.- 7 с.

86. Голубева И. А., Малова О. В., Вишнякова Т. П. Ингибирующее действие производных триазина при окислении реактивного топлива // Нефтехимия. 1985. № 6. С. 821- 825.

87. Саблина З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М.: Химия, 1977. С. 72.

88. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 443.

89. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: ИЛ, 1952. С. 490.

90. Петюнин П.А., Шкляев B.C., Коншин М.Е. К синтезу N- алкиланили-нов // ЖПХ. 1960. Т. 33, Вып. 6: С. 1428.

91. Гиляров В.А., Кудрявцев Р.В., Кабачник М.И. Синтез хроматографи-чески чистых алкиланилинов // ЖОХ. 1966. Т. 36, Вып. 4. С. 708-715.

92. Лесничев A.B., Семиченко Е.С. Об основных свойствах некоторых замещённых и-нитрозодифени л аминов // Актуальные проблемы современной науки : сб. тез. докл. II международной конф. молодых ученых и студентов. Самара, 2001. С. 72

93. Семиченко Е.С., Задов В.Е., Лесничев A.B. Кинетическое исследование циклоконденсации 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексиламином // Журнал сибирского федерального университета. Химия. 2011. Т.4, Вып.1. С. 89-99.

94. Дифениламин технический. Технические условия: ГОСТ 194-80.-Введ. 1982-01-01.- М.: ИПК Издательство стандартов, 2001.- 10 с.