Синтез и свойства функционализированных N-ариламиноадамантанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гомонова, Анастасия Леонидовна

• Гомонова, Анастасия Леонидовна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гомонова, Анастасия Леонидовна

ВВЕДЕНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА N-АДАМАНТИЛАНИЛИНОВ И N-АЛКИЛАДАМАНТИЛАНИЛИНОВ.

ГЛАВА II. СИНТЕЗ N-АДАМАНТИЛ-П-НИТРОЗОАНИЛИНОВ.

2.1. Синтез п-нитрозо-(Ы-адамантил)анилинов и п-нитрозо-(М-алкил-адамантил)анилинов циклоконденсацией изонитрозо-р-дикетонов.

2.1.1. Изучение реакции циклоароматизации.

2.1.2. Изучение побочных продуктов реакции.

2.2. Синтез N-адамантил-нитрозоанилинов аминированием нитрозофенола и нитрозонафтола.

2.3. Механическая активация цеолитов в синтезе п-нитрозоанилинов с адамантильными остатками.

ГЛАВА III. СВОЙСТВА N-АДАМАНТИЛЗАМЕЩЕННЫХ НИТРОЗОАНИЛИНОВ.

3.1. Основность замещенных N-адамантил-п-нитрозоанилинов.

3.2. Восстановление синтезированных нитрозоанилинов и нитрозонафтиламинов с адамантильным заместителем.

3.3. Синтез и превращения диазосоединений на основе N-адамантил-замещенных фенилендиаминов.

ГЛАВА IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Получение исходных и подготовка вспомогательных веществ.

4.2. Условия исследований методами УФ, ИК, ЯМР и хроматомасс-спектрометрии.

4.3. Синтез замещенных п-нитрозо-Ы-арил-аминоадамантанов и п-нитрозо-]М-арил-амино(1-этил)-адамантанов циклоконденсацией.

4.4. Синтез п-нитрозо-Ы-арил-аминометиладамантанов и п-нитрозо-Ы-ариламино(1-этил)-адамантанов аминированием.

4.5. Механохимическая активация цеолита NaA.

4.6. Восстановление синтезированных нитрозоанилинов и нитрозонафтиламинов.

4.6.1. Восстановление с выделением диамина в виде хлоргидрата

4.6.2. Восстановление с выделением диаминов в виде ацетильных производных.

4.7. Синтез п-хлор-1Ч-ариламиноадамантанов и п-хлор-№-амино-(1-этил) адамантанов.

4.8. Определение основности синтезированных нитрозоанилинов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства функционализированных N-ариламиноадамантанов»

Химия адамантана и его производных является сравнительно молодой областью органической химии, хотя со времени его открытия 7 прошло свыше 70 лет. Впервые адамантан - трицикло[3.3.1.1 ' ]декан -трициклический насыщенный мостиковый углеводород состава CioHt6. -был выделен при исследовании состава нефтей Годонинского месторождения Чехословакии С.Ландой и В.Махачеком в 1932 г. [1]. Впоследствии широкое развитие приобрели синтетические способы получения замещенных адамантанов, основанные на использовании функциональных производных адамантана в качестве синтонов.

Интенсивный и все увеличивающийся рост исследований в области химии адамантана, начиная с семидесятых годов, обусловлен прежде всего своеобразием строения молекулы адамантана. В частности, жесткая симметричная структура адамантана позволяет строго фиксировать положение заместителей и дает ясное представление об их пространственном положении [2]. Однако в значительно большей степени на этом сказалось открытие ряда важных практических свойств производных адамантана. Здесь следует отметить перспективность практического использования полимерных материалов на их основе [3], зачастую обладающих уникальными свойствами (высокой термостабильностью, устойчивостью к окислению, гидролизу, воздействию света и растворителей) [4]. Диапазон возможного практического применения адамантана и его производных необычайно широк: от полимеров, смазочных материалов, поверхностно-активных веществ, антистатиков, пластификаторов, реактивных топлив и взрывчатых веществ до компонентов искусственной крови (перфторированный адамантан) и медицинских препаратов широкого спектра действия [5]. Введение адамантильного радикала в органические соединения модифицирует их биологическую активность, изменяя и часто усиливая ее. Это несомненно связано с тем обстоятельством, что пространственное строение, гидрофобность и липофильность соединений, содержащих адамантан, создают благоприятные условия для транспорта органической молекулы через биологические мембраны [6]. Из разнообразных соединений адамантанового ряда особое место занимают адамантаны, содержащие ароматический фрагмент - ариладамантаны, которые можно рассматривать как ароматические производные адамантана либо как ароматические соединения, содержащие адамантильный заместитель.

Для фармацевтической промышленности важную роль играют аминопроизводные адамантана, так как аминогруппа является фармакофорной, а также ароматические N-замещенные аминоадамантаны с функциональными заместителями в ароматическом ядре. Арилирование аминоадамантанов, араминирование галогенпроизводных адамантана и некоторые другие методы дают возможность получать ариламиноадамантаны различного строения.

Однако казалось бы в простом методе арилирования аминоадамантанов одновременно кроется главная трудность получения ариламиноадамантанов заданного строения. Для этого нужно иметь готовый арилгалогенид с набором заместителей в кольце. Трудно получить исходный арилгалогенид с заместителями в положении 3, в положениях 3 и 5; в положениях 2,3 и 5 одновременно. Тем более трудно направить реакцию в нужном направлении при наличии заместителей в кольце, а ввести в ароматическое кольцо готового ариламиноадамантана многие заместители практически невозможно.

Существует принципиально иной метод синтеза замещенных анилинов, предусматривающий введение нитрозогруппы в алифатическое соединение - (3-дикетон, при циклизации которого с кетонами и аминами образуется целевой нитрозоанилин. При этом набор заместителей в кольце определяется тем, какие заместители содержатся в молекулах исходных кетонов и Р-дикетонов. Этим методом ранее был синтезирован ряд нитрозоанилинов, имеющих алкильные и арильные заместители в кольце и простейшие алифатические заместители при атоме азота аминогруппы [7].

Поэтому в настоящей работе мы предприняли попытку получить ряд ранее недоступных функционализированных N-ариламиноадамантанов, тем самым расширив препаративные границы метода циклоароматизации. При изучении циклоконденсации изонитрозо-(3-дикарбонильных соединений с кетонами и аминами, содержащими адамантильный заместитель, были обнаружены некоторые закономерности реакции и выделен ряд ранее неизвестных N-ариламиноалкиладамантанов [8, 9], на который получен патент [10].

Кроме того, удалось найти условия аминирования п-нитрозофенола и 1-нитрозо-2-нафтола алифатическими аминами, содержащими адамантильный заместитель, и получить ранее недоступные N-ариламиноалкиладамантаны, которые невозможно синтезировать циклоароматизацией изонитрозо-|3-дикетонов.

Возможность перехода от нитрозосоединений к другим классам веществ значительно расширяет область их практического применения. В работе это продемонстрировано заменой нитрозогруппы в ароматическом кольце на амино-, ацетаминогруппу и хлор.

Всем этим, а также некоторым другим вопросам, связанным с получением и свойствами N-ариламиноадамантанов, посвящена настоящая работа, которая не только решает некоторые практические задачи, но и имеет теоретическое значение для органической химии.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гомонова, Анастасия Леонидовна

выводы

1. Впервые циклоконденсацией изонитрозо-(3-дикарбонильных соединений с кетонами и адамантантил-, N-алкиладамантиламинами получены н-нитрозо-Ы-адамантантил- и п-нитрозо-Ы-алкил-адамантиланилины с алкильными и арильными заместителями в ядре. Установлено, что образование адмантилсодержащих соединений анилинового ряда происходит только в присутствии цеолитов.

2. Впервые изучено аминирование п-нитрозофенола и 1-нитрозо-2-нафтола адамантантилалкиламинами, в результате которого получены соответствующие п- и о-нитрозоариламины.

3. Показано, что дозированная механическая активация цеолитов приводит к значительному увеличению степени превращения в соответствующие п-нитрозоанилины в циклоконденсации.

4. Исследованы химические превращения впервые синтезированных N-адамантантил-п-нитрозоанилинов. При восстановлении получен ряд ранее неизвестных N-адамантил-фенилендиаминов и их ацетильных производных. Через диазотирование фенилендиаминов по реакции Зандмейера синтезированы замещенные 4-хлор-М-адамантантил-анилины.

5. Изучение методов синтеза п-нитрозо-К-адамантиланилинов и исследование их свойств позволило получить 24 ранее неизвестных N-адамантантил- и N-алкиладамантиланилинов.

6. Установлено, что синтезированные п-нитрозо-1Ч-адамантиланилины являются более слабыми основаниями по сравнению с незамещенными п-нитрозоанилинами, что связано со стерическими препятствиями прямому полярному сопряжению в молекуле ариламина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гомонова, Анастасия Леонидовна, 2007 год

1. Machacek, V. Marie 50 let od objeveni adamantanu / V. Machacek, M. Landova // Chem. listy. 1982,- Vol. 76, № 7 - P. 753-761.

2. Лантвоев, В. И. Успехи химии адамантана / Лантвоев В.И. // Современные проблемы органической химии. Л.: Изд-во ЛГУ. 1978. -Вып. 6.-С. 94-122.

3. Багрий, Е. И. Непредельные производные адамантана / Е. И. Багрий, А. Т. Сагинаев//Успехи химии, т. LII, вып. 9. - С. 1538-1566.

4. Хардин, А. П. Сополимеры на основе адамантилметакрилата / А. П. Хардин, и др. // Науч. конф. по химии орган, полиэдранов.: тез. докл. -Волгоград, 1981.-С. 124.

5. Моисеев, И. К. Реакции адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова. // Журн. орг. хим. 1997. - т. 68, вып. 12.-С. 1102-1121.

6. Литвинов, В. П. Химия гетериладамантанов / В. П. Литвинов, М.-Г. А. Швехгеймер. //Журн. орг. хим. 1997. -т. 33, вып. 10. - С. 1447-1471.

7. Субоч, Г. А. Синтез и свойства п-нитрозоанилинов: дисс. . канд. хим. наук / Г.А. Субоч. Л., 1979. - С. 45.

8. Субоч, Г. А. Синтез п-нитрозоанилинов из алифатических предшественников / Г.А. Субоч, М.С. Товбис, А.Л. Гомонова и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2005. - Т. 48. № 8. - С. 119-123.

9. Касьян, А. О. Амидокислоты с двумя каркасными фрагментами / А. О. Касьян и др. // Журн. орг. хим. 1998. -т. 34, вып. 12. - С. 1802-1806.

10. Климочкин, Ю. Н. Синтез и исследование вирусингибирующего действия азотсодержащих производных адамантана / Ю. Н. Климочкин и др. // Хим.-фарм. журн. 1991. - № 7. С. 46-49.

11. Макарова, Н. В. Противовирусная активность адамантансодержащих гетероциклов / Н. В. Макарова и др. // Хим.-фарм. журн. 2002. - т. 36, № 1. - С. 5-7.

12. Морозов, И. С. Адамантиламиды 1,3-дифенилпиразол-4-карбоновых кислот / И. С. Морозов и др. // Хим.-фарм. журн. 1991. - № 3. - С. 29-31.

13. Даниленко, Г. И. Синтез и биологическая активность производных адамантана / Г. И. Даниленко, Н. А. Мохорт, Ф. П. Тринус // Хим.-фарм. журн. 1976. - 10, № 6. - С. 37-41.

14. Морозов, И. С. Фармакология адамантанов / И.С. Морозов, В.И. Петров, С.А. Сергеева Волгоград: Волгоградская медицинская академия. 2001. -320 с.

15. Индулен, М. К. Механизмы антивирусного действия производных адамантана / М. К. Индулен и др.. Рига : Зинатне, 1981. - 168 с.

16. Багрий, Е. И. Адамантаны: получение, свойства, применение / Е.И. Багрий. М.: Наука, 1989. - 264 с.

17. Полис, Я.Ю. Создание лекарственных веществ на базе адамантана / Я.Ю. Полис // Современные аспекты исследования в области фармации : сб. ст.- Рига, 1977.-С. 111-112

18. Kolocouris, N. Sintesis and Antiviral Activity Evaluation of Some Aminoadamantane Derivatives / N. Kolocouris // J. Med. Chem. 1994. - Vol. 37. -P. 2896-2902.

19. Машковский, M. Д. Лекарственные средства. / М.Д. Машковский. М.: Медицина. 1993. - Т. 1. с. 612; Т. 2. с. 52.

20. Aldrich, Paul E. Antiviral agents. 2. Structure-activity relationships of compounds related to 1-adamantanamine / P. E. Aldrich, E. C. Hermann // J. Med. Chem. 1971. - Vol. 14. № 6. - P. 535-543.

21. Пат. 481521 Австралия. С 07 с 103/44, А 61 К 27/00 New benzylamines derivatives and process for their production / C. Ferrer, J.Colome № 73695/74; заявл. 25.09.74; опубл. 7.03.77. РЖХ. 1978. 13046П.

22. Моисеев, И.К. Новые ароматические а,3-непредельные кетоны на основе (1-адамантил)ацетона / И.К. Моисеев, М.Н. Земцова, А. А. Пименов // Журн. орг. хим. 2000. - 36, № з. с. 454-455.

23. Касьян, JI. И. Адамантилзамещенные аминоспирты. Синтез и функционализация по азотному и кислородному нуклеофильному центрам / Л.И. Касьян, Е.А. Голодаева, А.О. Касьян // Журн. орг. хим. 2003. - Т. 39. Вып. 9.-С. 1322-1329.

24. Пат. 646581 Бельгия. С 07 с, А 61 k Procede de preparation de adamantine / E. I. Du Pont de Nemours and Co. заявл. 15.04.64; опубл. 11.07.64. РЖХ. 1969. 1Н299П.

25. Заявка 19531342 Германия, МКИ А 61 К 31/13 Verwendung von Aminoadamantan-Verbindunden als Immunoregulatoren / E. Elstner.- №19531342 заявл. 25.08.95; опубл. 27.02.97. РЖХ. 1997. 12Щ263П.

26. Макарова, Н. В. Синтез |3-аминокетонов адамантанового ряда / Н. В. Макарова, И. К. Моисеев, М. Н. Земцова. // Журн. общ. хим. 2002. - т. 72, вып. 6. - С. 978-980.

27. Алексеева, Г. М. Биологически активные комплексные соединения платины с производными адамантана / Г. М.Алексеева, JT. И. Иванова //

28. Результаты и перспективы науч. исслед. по биотехнол. и фармации : тез. докл. Всес. конф.-Л., 1989. С. 90

29. Пат. 131489 Голландия. А 61 к 27/00, С 07 с 87/40 Werkwijze voor de bereiding van farmaceutische preparaten заявл. 10.05.63; опубл. 17.05.71, РЖХ. 1971. 22Н300П.

30. Пат. 113376 Норвегия. С 07с, 87/64 Fremgangsmate til fremstilling av terapeutisk aktive 1-aminoadamantanderivater / E. I. Du Pont de Nemours and Co.- заявл. 7.05.63, опубл. 16.12.68 РЖХ. 1970. 2Н353П.

31. Горностаев, JI. М. Механизм протонизации п-нитрозо-фениламинов / Л. М. Горностаев, И. К. Скворцов, Е. Ю. Беляев, Б. И. Ионин // Журн. орг. хим. -1974. т. X, вып. 12. - С. 2484-2486.

32. Юрашевич, Н. Я. Синтез новых четвертичных солей (1-адамантил)триметиламмония / Н.Я. Юрашевич, Н.Г. Козлов. // Журн. орг. хим. 1999. - т. 69, вып. 4 - С. 671-674.

33. Пат. 113379 Норвегия. С 07с, 87/64 Fremgangsmate til fremstilling av et nytt, terapeutisk active 1-aminoadamantanderivater / E. I. Du Pont de Nemours and Co. заявл. 7.05.63, опубл. 16.12.68, РЖХ. 1970. 2Н356П.

34. Пат. 123166 Дания. С 07 с 87/40 Analogifremgangsmade til fremstilling af 1-aminoadamantanderivater eller syreadditiossalte deraf / M. Paulshock, J. C. Watts. заявл. 8.01.65; опубл. 27.11.72 РЖХ. 1973. 14H355.

35. Пат. 318870 Швеция. С 07 С Satt att framstalla 1-aminoadamantanderivat / Paulshock Marvin, Watts John Conway. заявл. 03.06.66.; опубл. 22.12.69. РЖХ. 1970. 23Н329П.

36. Пат. 119252 Дания. С 07 с 87/40 Fremgangsmade til fremstilling af 1-aminoadamantanderivater eller syreadditiossalte deraf / M. Paulshock, J. C. Watts.- заявл. 8.01.65, опубл. 14.06.71 РЖХ. 1972. 9Н247П.

37. Пат. 1466756 Англия. С 07 с 103/44, А 61 К 31/165 Benzylamines / С. Ferrer, J. Colome. № 34192/74; заявл. 2.08.74; опубл. 9.03.77, РЖХ. 1977. 19081П.

38. Пат. 1299172 Англия. С 07 D 99/02, С 07 с 101/44 Heterocyclic antiinflammatory agents / Lilly Inds Ltd. заявл. 15.01.70; опубл. 6.12.72. РЖХ. 1973. 18Н248П.

39. Krumkalns, Eriks V. Adamantylamines by direct amination of 1-bromadamantane / E. V.Krumkalns, W. Pfeifier. // J. Med. Chem. 1968. - Vol.1., №5.-P. 1103.

40. A.c. 392685 СССР, МКИ С 07 с 87/40 Способ получения ХГ (1-(N-изопропиламино)адамантана / Я.Ю. Полис, И.А. Грава, М.К. Индулен, И.А. Капель. №1646419; заявл. 13.04.71; опубл. 20.05.77. РЖХ. 1978. 1088П.

41. Касьян, JI И. Новые производные 1-метил-аминоадамантана / JL И. Касьян, А. О. Касьян, Е. А. Голодаева // Журн. орг. хим. 2000. - Т. 36, вып. 12.-С.1776- 1779.

42. Пат. 12507 Дания. С 07 с 87/40 Analogirfremgangsmade till fremstilling of 1-aminoadamantanderivater eller syreadditionssalte devaf / M. Paulshock, J. C. Watts. заявл. 13.06.63; опубл. 27.03.72, РЖХ. 1973. 8Н278П.

43. Пат. 447146 Швейцария. С 07 с 87/40 Verfahren zur Herstellung von Adamantanderivaten / M. Paulshock, J. C. Watts. заявл. 4.06.63, опубл. 29.03.68, РЖХ. 1969. 9H297.

44. Пат. 276243 Австралия. С 07 с, А 61 к, А 23 к Aminoadamantanes with therapeutic activities and their preparation / M. Paulshock, J. C. Watts. заявл. 7.05.63, опубл. 29.06.67; РЖХ. 1975. 90189П.

45. Пат. 113377 Норвегия. С 07с, 87/64 Fremgangsmate til fremstilling av terapeutisk active 1-aminoadamantanderivater / E. I. Du Pont de Nemours and Co. заявл. 7.05.63; опубл. 16.12.68. РЖХ. 1970. 2Н354П.

46. A.c. 44582 СССР, МКИ С 07 с 103/20 Способ получения 2-(N-ациламино)-адамантанов / А. П. Сколдинов, и др. № 1887571; заявл. 26.02.73; опубл. 25.11.79.

47. Морозов, С.И. N-адамантилпроизводные ароматических аминов / С. И. Морозов, Н. В. Климова, Jl. Н. Лаврова // Хим.-фарм. журн. 1998. - № 4. -С. 3-6.

48. Волобоев, С.Н. Способы получения новых адамантилсодержащих аминов / С. Н. Волобоев, Л. Н. Бутенко, И. А. Новаков // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. ст. -Волгоград, 1999.-С. 3-10.

49. Sukanta, В. Titanium mediated reductive aminations of 1-adamantylmethylketin / B. Sukanta // J. Chem. Soc. 1995. - № 14. - P. 184.

50. Лаврова, Л.Н. Синтез 2-аминоадамантана и его N-замещенных производных / Л. Н. Лаврова и др. // Журн. орг. хим. 1974. - вып. 4. -С. 761-765.

51. А.с. 580864 СССР МКИ А 61 К 31/035 Производные 2-аминоадамантана, проявляющие антикаталептическую активность / А. П. Сколдинов, Ю. И. Вихляев, М. И. Шмарьян,- № 2008029 ; заявл. 26.03.64; опубл. 30.11.77. РЖХ. 1978. 210116П.

52. Волобоев, С. В. Синтезы №арил^-(1-адамантил)аминов на основе 1-адамантилальдегида / С. В. Волобоев, И. А. Новаков, Л. Н. Бутенко // IV

53. Межвузовская конференция студентов и молодых ученых Волгограда и Волгоградской области, Волгоград, 8-11 дек., 1998 : Тезисы докладов. -Волгоград, 1999.-С. 59-60.

54. Волобоев, С.Н. №арил-1-аминометиладамантаны: синтез, свойства, применение / С. Н. Волобоев, JI. Н. Бутенко, И. А. Новаков // 9 Международная научная конференция Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов. Волгоград, 2001. - С. 30-31.

55. Климова, Н.В. N-адамантилпроизводные ароматических аминов. Синтез и свойства N-(5-R- или 6-11-адамант-2-ил)ариламинов / Н. В. Климова, Н. И. Авдюнина, Б. М. Пятин // Хим.-фарм. журн. 2002. - 36, № 6. - С. 14-16.

56. Пат. 318872 Швеция. С 07 с 87/64 Satt framstalla 1-aminoadamantanderivat / М. Paulshock, J. С. Watts. заявл. 3.06.66; опубл. 22.12.69. РЖХ. 1970. 23Н331П.

57. Пат. 113378 Норвегия. С 07с, 87/64 Fremgangsmate til fremstilling av terapeutisk active 1-aminoadamantanderivater / E. I. Du Pont de Nemours and Co. заявл. 7.05.63; опубл. 16.12.68. РЖХ. 1970. 2Н355П.

58. Пат. 42081 Финляндия. С 07 с 87/40 Menetelma terapeuttisesti vaikuttavien 1-aminoadamantaanijohdannaisten valmistamiseksi / M. Paulshock, J. C. Watts, заявл. 21.01.69; опубл. 11.05.70. РЖХ. 1971. 12Н249П.

59. Морозов, С. И. N-адамантилпроизводные ароматических аминов / С. И. Морозов, Н. В. Климова, JI. Н. Лаврова // Хим.-фарм. журн. 1997. - № 4. - С. 3-6.

60. Орловская, Н.Ф. Закономерности конденсации изонитрозо-(3-дикарбонильных соединений с кетонами : дисс. . канд. хим. наук / Н. Ф. Орловская. Л., 1983.- 138 с.

61. Carison, R. Protomation and deprotonation of enamines / R. Carlson. // Acta Chem. Scand. 1978. - Vol. 32, № 2. - P. 82-95.

62. Кери, Ф. Углубленный курс органической химии, кн. 1. / Ф. Кери, Р. Сандберг М.: Химия, 1981. - 519 с.

63. Рорр, С. J. The donor properties of nitroso compounds / C. J Popp., R. 0. Ragsdale // Inorg.Chem. 1968. -Vol. 7, № 69. - P. 1845-1848.

64. Попов, Ю. В. Синтез 1,3-бис2-(/?-нитробензилиденамино)этил.-адамантана / Ю. В. Попов [и др.] // Журн. орг.хим. 2000. - т. 36, вып. 4. -С.625.

65. Пат. 115543 Дания. С 07 с 87/40 Fremgangsmate til fremstilling af 1-aminoadamantanderivater eller syreadditionssalte deraf / M. Paulshock, J. C. Watts. заявл. 8.01.65; опубл. 9.03.70, РЖХ. 1971. 4Н365П.

66. Новаков, И. А. Связь реакционной способности аминопроизводных адамантана с их гнометрическим строением / И. А. Новаков, Б. С. Орлинсон, 3. М. Сабиров, В. Н. Уразбаев, Ю. Б. Монаков // Высокомолекулярные соединения. 1993. - т. 35, № 12. - С. 2053-2056.

67. Minisci, F. Новый тип селективного ароматического замещения. Гомолитическое аминирование фенолов / F. Minisci, R. Calli // Tetrahedron Letters. 1963. - № 8. - P. 433-436.

68. Пат. 58-44654, Япония. МКИ С 07 С87/58, С 07 С 85/06. Получение аминофенолов и фенилендиаминов / С. Эномото, Ц. Уяма. № 50-118974, -заявл. 3.10.75; опубл. 4.10.83.

69. Пат. 3. 340. 302 США. P-Nitroso-N-phenylanilines / Herbert L. -Appl. April 1,1964; Sept. 5, 1967. C. A. 1968. 68: PC 12681.

70. Беляев, Е.Ю. Строение и свойства нитрозосоединений / Е.Ю. Беляев и др. // Журн. орг. хим. 1973. - т. 9, № 3. - С. 585-587.

71. Кожевников, И.В. Катализ кислотами и основаниями / И.В. Кожевников Новосибирск: Изд-во Новосиб. ун-та, 1991. 124 с.

72. Химия и катализ на цеолитах / Под ред. Дж. Рабо. М.: Мир, 1980.

73. Watanabe, Y. Реакция аминирования фенола в паровой фазе на твердых кислотных катализаторах / Y. Watanabe, N.Nojiri // J. Chem. Soc. Jap. Chem and Ind. Chem. 1974. - № 3. - P. 540-544.

74. Yamamoto, M. Y. Каталитическое аминирование на цеолитах типа / М. Y. Yamamoto, N. Takamiya // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem. 1974. -№ 11.-P. 2135-2139.

75. Якобе, П. Карбонийная активность цеолитов / П. Якобе. М.: Мир, 1983.

76. Zielinski, Р.А. Effect of high-energy ball milling on the structural stability, surface and catalytic properties of small-, medium- and large pore zeolites / P.A. Zielinski // Microporous Materials. 1995. - Vol. 5. - № 3. - P. 123.

77. Dushkin, A. V. Solid state organic mechanochemistry a way to environmental pure chemical technology / A. V. Dushkin, V.V. Boldyrev // Abstr. I. Sec. 1-3: 35th IUPAC Congr. Istanbul, 1995. P. 679.

78. Болдырев, В. В. Механохимия и механическая активация твердых веществ / В.В. Болдырев // Успехи химии. 2006. - 57, № 3. - С. 203-216.

79. Буянов, Р. А. Механизм дезактивации гетерогенных катализаторов / Р. А. Буянов // Кинетика и катализ. 1987. - том 28. - С. 157-164.

80. Хрущева, Н. С. Твердофазная реакция металлоорганических альдегидов с первичными оптически активными (3-гидроксиаминами / Н. С. Хрущева, Н. М. Лойм, В. И. Соколов. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - С. 2240.

81. Капустина, Н. И. Окисление 1-алкилциклоалканолов соединениями РЬ (IV) и Mn (III) в условиях механической активации / Н. И. Капустина и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 1999. - вып. 11 - С. 2104-2106.

82. Уракаев, Ф. X. Описание процесса обработки частиц в дезинтеграторе / Ф. X. Уракаев, И. Л. Жогин, Е. Л. Гольдберг // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. -1985.-вып. 8, № 3. С. 124-131.

83. Голосов, С. И. Принципиальные основы тонкого измельчения и центробежные планетарные мельницы / С. И. Голосов // Механохимические явления при сверхтонком измельчении. Сб. науч. тр. ИГиГ СО АН СССР. -Новосибирск, 1971. С. 23-40.

84. Кулебакин, В. Г. Активация вскрытия минерального сырья / В. Г. Кулебакин. Новосибирск: Наука, Сиб. издат. фирма РАН, 1999. - 264 с

85. Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт, Е. Сержент. -М.: Химия, 1964. 180 с.

86. Беляев Е. Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е. Ю. Беляев, Б. В. Гидаспов. С-Пб.: Теза, 1996. - 208 с.

87. Браун, Д. Спектроскопия органических веществ / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. М., Мир, 1992. - 300 с.

88. Успехи органической химии в т.З. / под ред. И. JT. Кнунянца. М.: Мир, 1966.-299 с.

89. Касьян, А. О. Амины и сульфонамиды с адамантановым фрагментом / А. О. Касьян и др.. -Журн. орг. хим. 1997. - т. 33, вып. 7. - С. 1058.

90. Губен, И. Методы органической химии в т. IV, вып. 1, кн. 1 / И. Губен. -М.: Хим. литература, 1949. 770 с.

91. Ортнер, JI. Практикум по органической химии / Л. Ортнер, Л. Рейхаль. -Гостехиздат- 1931.-С. 115.

92. Вейганд, К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд. -М.: Издатинлит, 1952. С. 293.

93. Субоч, Г. А. Синтез п-нитрозофенолов / Г. А. Субоч, Е. Ю. Беляев // Журн. орг. хим. 1998. - Т. 34, № 2. - С. 314.

94. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р.Форд. М.: Мир, 1976. -С. 443

95. ЮЗ.Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. М.: Химия, 1974. - 408 с.

96. Гиллер, Я. J1. Таблицы межплоскостных расстояний (никелевый, медный, молибденовый и серебряный аноды) / Я. JI. Гиллер. М.: Недра, 1966. - т. 2.-360 с.

97. ASTM, Diffraction date cards and alphabetical and grouped numerical index of X-ray diffraction date. Philadelphia, 1946-1985.

98. Maesen, T. L. M. Use of radiofrequency plasma for low-temperature calcinations of zedites / T. L. M. Maesen // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. -№ 17.-P. 1284-1285.

99. Acquisition Time (sec) 0.6277. Oa<e 01 Jun 2007 04:07:28

100. File Name CADocuments^Seltings^ashaWon документыШМ? ра1аЬа5в\Сиб17.У\Гомоноват

101. Frequency (MHz) Points Count200.133763

102. Temperature (degree CJ 27.000^t—