Синтез и химические свойства 1-(гидроксиметил)-1,2-алкадиенилфосфонатов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Абрамкин, Евгений Владимирович

• Абрамкин, Евгений Владимирович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Абрамкин, Евгений Владимирович

1Введение.

II. Глава 1. Литературный обзор. Синтез и химические свойства фосфорсодержащих алленов.

II. 1. Способы получения фосфорсодержащих алленов.

11.2. Электрофильное присоединение к фосфорсодержащим алленам.

II. 3. Нуклеофильное присоединение к фосфорсодержащим алленам.

П.4. Циклоприсоединение к фосфорсодержащим алленам.

II.5. Использование фосфорсодержащих алленов в синтезе биологически активных веществ.

П.6. Другие химические реакции фосфорсодержащих алленов.

III.

Глава 2. Обсуждение результатов.

III. 1. Взаимодействие диалкиловых эфиров 1-(метокси-метил)-1,2-ажадиенилфосфоновых кислот с нуклео-филами.

1.1. Взаимодействие вторичных аминов с диалкиловыми эфирами 1 -(метоксиметил)-1,2-алкадиенилфосфоновых кислот.

1.2. Взаимодействие диалкиловых эфиров 1 -(метокси-метил)-1,2-ажадиенилфосфоновых кислот с реактивами Гриньяра.

1.3. Взаимодействие 1 -(метоксиметил)-1,2-пропадие-нилфосфонатов с 2-аминопиридинами.

1.4. Циклоприсоединение тетрацианоэтилена к диалкиловым эфирам З-(диалкиламино)-1,3алкадиенил-2-фосфоновых кислот.

III. 2. Синтез 1 -(гидроксиметил)-1,2-алкадиенилфосфо-натов и их и-толуолсульфонатов. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами.

Ш.З. Особенности электрофильного присоединения к производным 1 -(гвдроксиметил)-1,2-алкадиенил-фосфоновых кислот.

3.1. Галогенирование 1 -(метоксиметил)-1,2-алкадиенил-фосфонатов.

3.2. Галогенирование защищенных 1 -(гидроксиметил)-1,2-ажадиенил-фосфонатов и синтез 4-галоген

3-(гвдроксиметил)-2,5-дигидро-1,2-оксафосфоленов.

3.3а. Взаимодействие диэтилового эфира 1-метокси-4-метил-2,3-пентадиенил-2-фосфоновой кислоты 84а с производными трехвалентного иода.

З.ЗЬ. Химические свойства перхлората фенил-[2,2-диметил-4-(диэтилфосфорил)-255-дигидрофурил-3]-иодония.

3.4. Взаимодействие 1 -(гвдроксиметил)- и 1-(метокси-метил)-1,2-алкадиенилфосфонатов с протонными кислотами.

3.5. Взаимодействие 1 -(гвдроксиметил)-1,2-алкадиешш-1-фосфонатов и 1-(метоксиметил)-152-алкадиенил-1-фосфонатов с галогенидами Cu(II).

IV. Экспериментальная часть.

V. Выводы.

VI. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химические свойства 1-(гидроксиметил)-1,2-алкадиенилфосфонатов и их производных»

Производные 1,2-алкадиенилфосфоновых кислот представляют собой важный класс соединений четырехкоординированного фосфора, привлекающий внимание исследователей в силу своей высокой реакционной способности, которая обусловлена присутствием в молекуле высоконенасыщенной алленовой структуры, активированной электроноакцепторной фосфорсодержащей группировкой. Интерес к этим соединениям связан как с теоретическими аспектами органической химии, так и с расширяющимся спектром их практических приложений в синтезе физиологически активных веществ, аналогов природных соединений, а также мономеров.

Химия простейших представителей данного класса соединений, содержащих алкильные или (реже) арильные заместители, изучена весьма подробно. Анализ литературных данных показывает, однако, что введение в молекулу дополнительных функциональных группировок, помимо алленовой системы и фосфонатной группы, может привести к существенному изменению реакционной способности 1,2-алкадиенилфосфонатов и расширению их синтетического потенциала. Примером подобной дополнительной функции может служить винильный заместитель в положении 1 алленовой системы, позволяющий получать серу- и азотсодержащие гетероциклы в реакциях электрофильного и нуклеофильного присоединения. Поэтому изучение функционализированных алленилфосфонатов представляется важным и перспективным направлением в исследовании химии непредельных фосфорсодержащих соедининий. 5

Химия алленилфосфонатов с гидроксильными заместителями до настоящего времени практически не изучена. В связи с этим целью данной работы является разработка методов синтеза 1-(гидроксиметил)-1,2-алкадиенилфосфонатов, их простых и сложных эфиров, а также изучение особенностей поведения этих соединений в реакциях нуклеофильного и электрофильного присоединения и гетероциклизации.

Диссертация состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части.

В литературном обзоре (глава I) обобщаются публикации по химии фосфорсодержащих алленов за 80-е - 90-е годы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Абрамкин, Евгений Владимирович

У.ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы синтеза алленилфосфонатов, содержащих гидроксиметильные заместители в положениях 1 и 3 алленовой системы, а также их ацеталей и и-толуолсульфонатов.

2. Исходя из метиловых эфиров 1-(гидроксиметил)-1,2~ алкадиснилфосфонатов, осуществлён синтез 2-(диалкиламино)- и 2-алкил-1,3-ажадиенил-2-фосфонатов. Измена зависимость реакционной способности исходных соединений от их строения.

3. Изучено взаимодействие и-толуолсульфонатов 1-(гидроксиметил)-1Д-ажадиенилфосфонатов с галоген- и псевдогалоген-анионами, а также этокси-, фенокси- и ацетат-анионами. Показано, что в зависимости от природы нуклеофила и условий проведения реакции могут образовываться либо 1,2-, либо 1,3-алкадаенилфосфонаты.

4. Показано, что реакция 1 -(метоксиметил)-1,2-алкадиенил-фосфонатов с 2-амиео-З-мстилпиридином приводит к фосфорсодержащим пиридопиримидинам. Изучена реакция 1-(метоксиметил)-1,2-алкадиенилфосфонатов с К-алкилзамещенными 2-аминопиридинами. Предложен механизм указанных реакций.

5. Изучено взаимодействие 1 -(гидроксиметил)-1,2-алкадиенил-фосфонатов и их производных с электрофильными агентами. Показано, что в зависимости от типа электрофила и характера замещения гидроксильной группы в производном аллена образуются продукты либо сын-, либо шшм-присоединения по отношению к фосфорильной группе. Реакцией с производными йода(Ш) получены фосфорсодержащие винилиодонисвыс соли, изучено их взаимодействие с нуклеофилами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Абрамкин, Евгений Владимирович, 2000 год

1.V.Mark. Теtr.Lett., 281 ( 1962).

2. A.H.Пудовик, И.М.Аладжева. ЖОХ, 33, 707 ( 1963 ).

3. НХ.Хусаинова, А.Н.Пудовик. Yen.Хим., 56, 975 (1987 ).

4. А.М.Газалиев, О.А.Нуркенов, Б.И.Ионин, А.В.Канахин. ЖОХ, 62, 15261992).

5. M.Curtm, W.Okamura. J.Org.Chem., 55,5278 ( 1990).

6. A.Alexakis, J.Frutos, StMutti, P.Mangeney. J.Org.Chem., 59, 3326 ( 1994).

7. R.Saalfrank, A.Welch, M.Haubner, U.Bauer. Lieb.Ann., 171 ( 1996).

8. C.Darcel, C.Bruneau, P.H.Dixneuf. Synthesis, 711 (1996).

9. С.В.Круглов, Е.М.Нгнатьев, В.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 43, 1480 (1973).

10. А.А.Хачатрян, С.А.Овсепян, Н.Г.Инджикян. ЖОХ, 57, 1709 ( 1987 ).

11. H.Schimdbaur, CMFrazao, G.Reber, О.МйНег. Ber., 122, 259 ( 1989).

12. H.Schmidbaur, T.Pollok, G.Reber, G.Muller. Ber., 120, 1403 ( 1987).

13. И.В.Алабугин, В.К.Брель. Усп.Хгш., 66,225 ( 1997).

14. E.P.Kohler, W.J.Whiteher. J.Am.Chem.Soc., 62,1489 (1940).

15. G.Aksnes, P.Froeyen. Actc Chem.Scand, 22, 2347 ( 1968).

16. G.Kresze, L.Koimstein, W.Runge. Arm.Chem., 979 (1976 ).

17. S.Musierovicz, A.E.Wroblewski. Tetr., 34,461 ( 1978).

18. S.Bravcrman, D.Rcisman, Tetr.Lett., 18, 1753 ( 1977).

19. А.М.Шехадзе, В.Й.Захаров, В.М.Игнатьев, Б.И.Ионш, А.А.Петров. ЖОХ, 48,55 ( 1978 ).

20. В.К.Брель, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 53, 234 ( 1983 ).

21. В.КБрель, Б.И.Ионин, А.АЛетров, И.В.Мартынов. ЖОХ, 55, 2465 ( 1985).

22. Х.М.Ангелов, Х.Ж.Христов, Б.И.Ионин. ЖОХ, 52,264 (1982).

23. R.S.Macombcr. JAm.Chem.Soc., 99,605 (1977).

24. Х.М.Ангелов, Ч.Танчева. ЖОХ, 55,53 ( 1985 ).

25. В.В.Белахов, В.И.Юделевич, Е.В.комаров, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 52,1377 ( 1982).

26. В.В.Белахов, В.И.Юделевич, А.А.Яковлев, Б.И.Ионин. ЖОХ,, 56, 333-401986).

27. В.В.Белахов, В.И.Юделевич, Б.И.Ионин. ЖОХ, 56, 718 ( 1986).

28. T.N.Taneheva, Ch.M.Angeiov, D.M.Mohdeshka. Heterocycles, 22, 843 ( 1985).

29. Ch.M.Angclov, M.Kirilov, K.V.Vachkov, S.L.Spasov. Теtr.Lett, 21, 3507(1980).

30. Ch.M,Angelov, Ch.Z.Christov. Phosphorous Sulfur Relat.Elem., 15, 373 ( 1983).

31. Ch.M.Angelov, D.D.Enchev, M.Kirilov. Phosphorous Sulfur Relat.Elem., 20, 35 (1988).

32. В.К.Брель, Б.И.Нонин, А.А.Петров. ЖОХ, 51,5525 ( 1981).

33. И.В.Алабугин, В.К.Брель. ЖОХ, 65,1670 ( 1995 ).

34. И.В.Алабугин, В.К.Брель, Н.С.Зефиров. ЖОХ, 63,2387 ( 1993 ).

35. I.V.Alabugm, V.K.Brel, A.N.Cheelilov, N.S.Zefirov, P.J.Stang. Tetr.Lett., 35, 8275 ( 1994 ).36. 37. I.V.Alabugin, V.K.Brel. Phosphorous, Sulfur, Silicon Relat.Elem., 1, 61 ( 1996).

36. И.В.Алабугин. Дисс. Канд. Хим. Наук, МГУ им.М.В. Ломоносова, М., 1995.

37. Й.В.Алабугин, В.К.Брель, Н.В.Зык, Н.С.Зефиров. Изв. АН, Сер.хим., 7791996).

38. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова, Й.М.Аладжева. ЖОХ, 34, 2470 (1964).

39. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова. ЖОХ, 36, 1236 ( 1966).

40. В.КБрель, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 51, 2624 ( 1981).

41. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова, Т.А.Абдулина. ЖОХ, 37, 860 (1967).

42. С.В.Круглов, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 44, 2650 ( 1974).

43. H.J.Altenbach, R.Korff. Tetr.Lett., 22, 5175 ( 1981 ).

44. H.J.Altenbach, R.Korff. Angew.Chem., 94, 388 (1982).

45. D.Cooper, S.Trippet. J.Chem.Soc., Perkin Tram. /, 2127 ( 1981).

46. S.Denmark, J.Marlin. J.Org.Chem., 56,1003 (!991).

47. S.Blechert. Tetr.Lett., 25,1547( 1984).

48. S.Blechert. Helv.Chim.Acta, 68, 1835 ( 1985).

49. A.Bosum, S.Blechert. Angev.Chem., 100,596 ( 1988).

50. K.Pravia, R.White, R.Fodda, D.R.Mainyard. J.Org.Chem61, 6031 ( 1996).

51. ThJ.J.Mttller, M.Ansorge. Tetr., 54,1457 ( 1998).

52. R.Saalfrank, U.Bauer, K.Helbig, A.Welch. Chem.Ber., 126, 823 ( 1993).

53. F.Palacios, D.Aparacio, J.Gaicia. Tetr., 54,1647 ( 1998).

54. Н.Г.Хусаинова, И.Я.Сшшель, Р.А.Черкасов, А.Н.Пудовик. ЖОХ, 58, 1152(1988 ).

55. Н.Г.Хусаинова, И.Я.Сшшель, Р.АЛеркасов, А.Н.Пудовик. Изв.АН СССР, Сер.Хим., 890 ( 1990).

56. Н.Г.Хусаинова, И.Я.Сиппель, Е.А.Бердников, А.Н.Пудовик. ЖОХ, 58, 993 ( 1988).

57. Ю.М.Дангян, Г.А.Паносян, М.Г.Восканян, Ш.О.Баданян. Арм.Хгш.Ж., 33,780 ( 1980).

58. М.Г.Восканян, Ю.М.Дангян, Г.А.Паносян, Ш.О.Баданян. Арм.ХимЖ., 36, 225 ( 1983 ).

59. М.Р.Тиракян, Г.А.Паносян, Ю.М.Дангян, М.С.Алексанян, Ю.Т.Стручков, Т.С.Куртинян, Ш.О.Баданян. ЖОХ, 62,2684 ( 1992).

60. F.Palacios, D.Aparacio, J.de los Santos. Tetr.Lett, 34, 3481 (1993).

61. F.Palacios, D.Aparacio, J.de los Santos. Tetr., 50, 12727 (1994).

62. F.Palacios, D.Aparacio, J.Garcia. Sinlett, 260 (1994).

63. F.Palacios, D.Aparacio, J.Garcia. Tetr., 52,9609 ( 1996).

64. F.Palacios, D.Aparacio, J.de ios Santos, E.Rodriguez. Tetr.Lett., 37, 1289 (1996).

65. F.Palacios, D.Aparacio, J.de los Santos, E.Rodrigucz. Tetr., 54, 599 ( 1998).

66. M.Boukraa, N.Ayed, A.Ben Akacha, H.Zantour, B.Baccar, Phosphprous, Sulfur Silicon Relat. Elem. 105, 17 ( 1995 ).

67. J.Berlan, M.L.Campau, W.Chodciewicz. C.RAcad.Sci., Ser.C, 273, 295 ( 1971 ).

68. K.Koosha, J.Berlan, M.L.Campau, W.Chodciewicz. Bull. Soc. Chim. Fr.,, 1284 ( 1975 ).

69. K.Koosha, J.Berlan, M.L.Campau, W.Chodciewicz. Bull. Soc. Chim. Fr.,, 1291 ( 1975 ).

70. J. Van der Linden, A.Lucassen, B. Zwannenberg. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 113, 5471994 ).72. "The Chemistry of Allenes" Ed. S.R.Landor, v.2, Academic Press, 1982.

71. НХ.Хусаинова, А.Н.Пудовик. Усп.Хим., 47,1507 (1978).

72. Ch.Santelli-Kouvier, M.Santelli. Tetr.Lett., 33,7843-4 ( 1992).

73. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова, Т.В.Тимошина, О.Е.Раевская. ЖОХ, 41,1476( 1971 ).

74. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова. ЖОХ, 42,2162-6 ( 1972 ).

75. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова. ЖОД 43, 2329 ( 1973 ).

76. Н.Г.Хусаинова, З.А.Бредихина, Е.С.Шарафиева, А.Н.Пудовик. Ж.Орг.Хим., 14, 2555 ( 1978 ).

77. Н.Г.Хусаинова, З.А.Бредихина, И.В.Коновалова, А.Н.Пудовик. ЖОХ, 50,12051980).

78. НХ.Хусаинова, В.ЙХалкин, Р.А.Черкасов. ЖОХ, 60, 995 (1990).

79. А.А.Карелов, В.Й.Молостов, Н.Г.Хусаинова, З.А.Бредихина, А.Д.Синица, А.Н.Пудовик. ЖОХ, 56,2262( 1986).

80. Н.Г.Хусаинова, А.С.Ионин, В.В.Зверев, Т.А.Зябликова, Э.А.Иртуганова, Р.А.Черкасов. ЖОХ, 63,2724 ( 1993 ).

81. НХ.Хусаинова, Л.В.Смирнова, Э.А.Иртуганова, Е.Я.Заботина. ЖОХ; 62,1505 ( 1992 ).

82. Ch.Angelov, D.Mondeshka, Ts.Tancheva. J.ChemSoc., Chem. Commun., 647 ( 1985 ).

83. M.Curtin, W.Okamura J.Org.Chem., 55, 5278 ( 1990 ).

84. НХ.Хусаинова, Э.А.Иртуганова. ЖОХ, 61,2357 ( 1991 ),

85. L.S.Trifonov, S.D.Simova, A.S.Orachovats. Tetr.Lett, 28, 3391 ( 1987 ).

86. D.Hendlin, E.O.Stapley, M.Jackson, H.Wallick, A.K.Miller, F.J.Wolf, T.W.Miller, L.Chaier, F.M.Kahan, E.L.Foltz, H.B.Woodruff, IM.Mata, S.Hernander, S.Mochales. Science, 166,122 ( 1969 ),

87. T.Hidaka, M.Mori, S.Imai, O.Hara, K.Nagaoka, H.Seto. J.Antibiotics, 42,491 (1989).

88. Y.Kawakami, C.Furowatari, T.Akahane, Y.Okimura, K.Furuhata, T.Katsuyama, H.Matsumoto J. Antibiotics > 47,507 ( 1994).

89. A.J.Kassidy, F.M.Kahan. Biochemistry, 12,1364 (1973 ).

90. E.J.Glamowski, G.Gal, R.Purick, A.Davidson. J.Org.Chem., 35, 3510( 1970).

91. I.Morita, M.Tsuda5 M.Kise, MLSugiyama. Chem.Pharm.Bull, 36, 1139(1988).

92. I.Morita, Sh.Tada, K.Kunimoto, M.Tsuda, M.Kise, K.Kimura. Chem.Pharm.Bull, 35, 3898 (1987).

93. Exitatory Amino Acid Receptors: Design of Agonists and Antagonists Ed. P.Krogsgaard-Larsen and J.J.Hansen; Harwood Ltd., Chichester UK, 1992.

94. M.Horiguchi, In Biochemistry of natural C-P Compounds, Ed. T.Hory, M.Horiguchi and M.Hayashi; Japanese Association for Research on the Biochemistry of C P Compounds; Tokio, 1984, p.88.

95. J.D.Smith. In The Role of Phosphonates in Living Systems, Ed. RX.Heidelbrand; CRC Press, Inc. BocaPaton, Floryda, 1983, p.31.

96. R.H.Evans, A.A.Francis, A.W.Jones, D.A.S.Smith, J.C.Watkins. Br J.Pharmacol., 75, 65 ( 1982).

97. M.Muiler, A.Mann, M.Taddei. Tetr.Lett, 34, 3289 (1993).

98. K.ÄkerfeIdi, P.Bartlett. J.Org.Chem., 56, 7133 ( 1991 ).

99. W.Froestl, StJ.MickeL, R.G.Hall, G. von Sprecher, D.Strub, P.Baumann, F.Brugger, C.Genisch, J.Jaekel, H.-R. Olpe, G.Rihs, A.Vassout, P.Waldmeier, H.Bittiger. J.MedChem., 38,3297 ( 1995 ).

100. В.И.Юделевич, М.А.Шнайдер, В.В.Белахов, Е.В.Комаров, Б.И.Ионин, Т.И.Антонова, А.К.Брель, В.Б.Лебедев. Хим.-ФармЖ 19,1340 ( 1985 ).

101. D.Spry, A.R.Bhala. Heterocycles, 24,1799 (1986).

102. K.C.Nicolaou, Y.Ogawa, G.Zuccarello, H.Kataoka. JAM. CHEM. SOC., 110, 7247 (1988).

103. K.C.Nicolaou, W.-M.Dai Angew.Chemlnt.Ed.Engl, 30, 1387 (1991).

104. R.Nagata, H.Yamanaka, E.Okazaki, I.Saito. Tetr.Lett, 30, 4995 ( 1989).

105. R.Nagata, H.Yamanaka, E.Murachashi, I.Saito. Tetr.Lett., 31, 2907 (1990).

106. K.S.Nicolaou, P.Maligres, J.Shin, E. de Leon, D.Rideout. JAm.Chem.Soc., 112, 78251990).

107. J.W.Grissom, B.J.Slattery. Tetr.Lett., 35,5137 (1994).

108. J.W.Grissom, D.Kingberg, D.Huang, B.J.Slattery. J.Org.Chem., 62, 603( 1997).

109. M.Shmittel, M.Strittmatter, S.Kiau. Tetr.Lett., 36,4975 (1995 ).

110. M.Shmittel, M.Strittmatter, К.УоИтапп, S.Kiau. Tetr.Lett., 37, 999 ( 1996).

111. M.Shmittel, S.Kiau, T.Siebert, M.Strittmatter. Tetr.Lett, 37, 7691 ( 1996).

112. I.Saito, K.Yamaguchi, R.Nagata, E.Murachashi. Tetr.Lett., 31, 7469 ( 1990).

113. Ch.Angelov, R.Nelson. Tetr., 48, 10227 ( 1992).

114. E.Desarbre, J.-Y.Mérour. Tetr.Lett., 37, 43 ( 1996).

115. X.Wang, Zh.Ni, X.Lu, A.HoUis, H.Banks, A.Rodriguez, A.Padva. J.Org.Chem., 58,5377 ( 1993).

116. R.A.Abramovich, M.Koniechny, W.Peimington, S.Kanamatharedy, M.Vedachalan. J.Chem.Soc., Chem.Commun.,, 269 (1990).

117. В.К.Брель, A.B.Догадана, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 50, 1246 (1982).

118. В.К.Брель, А.В.Догадина, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 52, 520 (1982).

119. Г.Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М: Мир, 1977, с. 113.

120. Z.T.Fomm, J.T.Mbafor, P.D.Landor, S.R.Landor. Tetr.Lett., 22, 4127(1981).

121. В.К.Брель, А.В.Догадина, В.И.Захаров, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 50, 1256 (1980).

122. Н.Г.Хусаинова, Л.В.Наумова, Е.А.Бердников, А.Н.Пудовик. ЖОХ, 52,1040 (1982).

123. Х.М.Ангелов, Ч.Танчева. ЖОХ, 55, 53 (1985).

124. В.К.Брель, Б.И.Ионин, А.А.Петров. ЖОХ, 52, 816 (1982).

125. НХ.Хусаинова, Л.В.Наумова, Е,А.Бердников, А.НПудовик. Изв. АН СССР, Сер.Хим., 1851 (1983).

126. N.S.Zefirov, G.A.Sereda, S.S.Sosonuk, N.V.Zyk, T.I.Likhomanova. Synthesis, 1359 (1995).

127. A.Varvoglis. Synthesis, 709 (1984).

128. P.J.Stang, V.V.Zhdankin. Chem.Rev., 96, 1123 (1996).

129. R.M.Moriarty, R.K.Vaid, G.F.Koser. Synlett, 365 (1990).

130. R.M.Moriarty, T.E.Hopkins, R.K.Vaid, B.K.Yaid, S.G.Levy. Synthesis, 847 (1992).

131. P.J.Stang. A ngev. С hem.Int. Ed. Engl., 31, 274 (1992).

132. Н.НШиркулиев, В.К.Брель, Н.С.Зефиров. У en.Хим., 69, 118 (2000).

133. P.Kovcic, K.E.Davis. J.Am.Chem.Soc., 86,427 (1964).161

134. J.K.Kochi. JAm.Chem.Soc., 77,5274 (1955).

135. J.Ito, T.Konoike, T.Harada, T.Saegua. JAm.Chem.Soc., 99, 1487 (1977).

136. M.W.Rathke, A.Lmdert. JAm.Chem.Soc93,4605 (1971).

137. Gcrm.Pat. № 3.415.037 H.Shmidbaur, C.Docrzbach, G.A.Bowmaker. (Chem.Abstr., 105, 60757).

138. C.A.Maryanoff, B.E.Maryanoff, R.Tang, K.Mislow. J.Am.Chem.Soc., 95, 5839 (1973).

139. C.E.Castro, E.J.Gaughen, D.S.Owsley. J.Org.Chem., 30, 587 ( 1965 ).

140. АХордон, P. Форд. Спутник химика. М.:Мир, 1976.

141. D.P.Perrm, W.L.F.Amarego. Purification of laboratory chemicals. Pergamon, 1980.

142. И.И.Малетина, В.В.Орда, Н.Н.Алейников, Б.Л.Корсунский, Л.М.Ягупольский. ЖОрХ, 12, 1371 (1976).