Синтез и исследование термической стабильности кремнийсодержащих эфиров кислот фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Молчанова, Галина Николаевна

• Молчанова, Галина Николаевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Молчанова, Галина Николаевна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1. Перегруппировка 1,2-сдвига кремнийсодержащих соединений.

2.1.1. О термостабильности триметилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

2.1.2. Перегруппировка (хлорметил)триорганосиланов под действием хлорида алюминия.

2.1.3.Термически индуцируемая перегруппировка по типу 1,2-сдвига а-замещенных силанов.

2.1.4. Перегруппировка по типу 1,2-сдвига а-замещенных силанов, инициируемая нуклеофильными агентами.

2.2. Влияние атома кремния на стереоселективность реакций фосфорорганических соединений.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.1.1. Синтез кремнийсодержащих спиртов.

3.1.1.1. Синтез триорганилсилилметанолов.

3.1.1.2. Синтез а-полифторалкил-ю-триалкилсилилкарбинолов.

3.1.2. Синтез хлорангидридов кислот фосфора.

3.1.2.1. Синтез несимметричных хлорангидридов кислот фосфора.

17/1 Я

3.1.2.2. Синтез меченого бис(2,2,2-трифторэтил)[ 0]хлорфосфата.

3.1.3. Синтез кремнийсодержащих эфиров кислот фосфора.

3.1.3.1 Синтез триорганилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

3.1.3. 2. Синтез 1,1,1-трифтор-5-триметилсилилпент-2-иловых эфиров кислот фосфора.

3.1.4. Синтез фосфорсодержащих дисилоксанов.

3.2. Термические превращения триорганилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

4.2.1. Перегруппировка по типу 1,2-сдвига.

3.2.1.1. Влияние на скорость перегруппировки заместителей у атома фосфора.

3.2.1.2. Влияние на скорость перегруппировки заместителей у атома кремния.

3.2.1.3. Относительная миграционная способность заместителей у атома кремния в процессе перегруппировки по типу 1, 2-сдвига.

3.2.1.4. Миграция гетероатомных заместителей от атома кремния в термических перегруппировках типа 1,2-сдвига.

3.2.1.5. Механизм термической перегруппировки силилметиловых эфиров кислот фосфора по типу 1,2-сдвига.

3.2.2. Межмолекулярное переалкилирование триалкилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

3.3. Термолиз 1Д,1-трифтор-5-триметилсилилпент-2-иловых эфиров кислот фосфора и соответствующих им дисиоксанов.

3.4. Стереохимические аспекты фосфорилирования а-полифторалкил-сотриалкилсилилкарбинолов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Синтез исходных соединений.

4.1.1. Синтез кремнийсодержащих спиртов.

4.1.1.1. Синтез триорганилсилилметанолов.

4.1.1.2. Синтез а-полифторалкил-со-триалкилсилилкарбинолов.

4.1.2. Синтез хлорангидридов кислот фосфора.

4.1.2.1. Синтез несимметричных хлорангидридов кислот фосфора.

17/1 Я.

4.1.2.2. Синтез меченого бис(2,2,2-трифторэтил)[ 0]хлорфосфата.

4.1.3. Синтез кремнийсодержащих эфиров кислот фосфора.

4.1.3.1 Синтез триорганилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

4.1.3. 2. Синтез 1,1,1-трифтор-5-триметилсилилпент-2-иловых эфиров кислот фосфора.

4.1.4. Синтез фосфорсодержащих дисилоксанов.

4.2. Термические превращения триорганилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

4.2.1. Перегруппировка по типу 1,2-сдвига.

4.2.2. Межмолекулярное переалкилирование триалкилсилилметиловых эфиров кислот фосфора.

4. 3. Термолиз 1,1,1-трифтор-5-триметилсилилпент-2-иловых эфиров кислот фосфора и соответствующих им дисиоксанов.

4.4. Фосфорилирование а-полифторалкил-ш-триалкилсилилкарбинолов.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование термической стабильности кремнийсодержащих эфиров кислот фосфора»

В настоящее время кремнийорганические соединения находят широкое практическое применение в различных областях техники. На их основе создаются разнообразные каучуки, жидкости, масла и смазки [1]. Одной из характерных особенностей ряда кремнийсодержащих функциональных материалов является их низкая температура замерзания и пониженная вязкость. Наиболее широкое применение находят полифтоорганосилоксаны, содержащие у-трифторпропильные радикалы, имеющие лучшие низкотемпературные показатели. Так олигосилоксан линейного строения I имеет температуру застывания -90 °С.

CF3CH2CH2)3SiOсн3

-ii-oн,

-Si(CH2CH2CF3)3

Отечественный каучук марки СКТФТ-100, имеющий строение мономерного звена И, обладает интервалом работоспособности от -60 °С до 150-200

СН3

-ii-0iH2CH2CF3

II

СН3

-ii-oсн,

В США производство полисилоксанов с у-трифторпропильными радикалами у атома кремния организовано с 1957 г., главным потребителем указанных полимеров является аэрокосмическая промышленность [2].

В то же время, в качестве компонентов гидравлических жидкостей, пластификаторов, смазывающих материалов и антикоррозионных присадок используется ряд эфиров кислородных кислот пятивалентного фосфора, обладающих такими качествами как пониженная горючесть, термическая и гидролитическая стабильность [3-4]. Уже с середины 60-х годов алкиловые эфи-ры фосфорных кислот нашли масштабное применение в качестве стойких к воспламенению жидкостей для гидравлических систем самолетов, а также других агрегатов, работающих в условиях повышенной пожарной опасности. В частности, на основе фенилдибутилфосфата был создан и широко использован ряд стойких к воспламенению авиационных гидрожидкостей, таких, например, как зарубежные жидкости типа «Скайдрол» [5] и отечественная жидкость того же назначения «НГЖ-4» [6].

Техника нового поколения требует расширения рабочих интервалов гидрожидкостей как в сторону понижения температуры застывания, так и в сторону повышения термоокислительной стабильности. Введение атома кремния в определенное положение молекулы фосфорного эфира может привести к созданию структур, на основе которых возможно получение фосфорсодержащих ди- и полисилоксанов, обладающих как высокой термической стабильностью, так и низкой температурой застывания, т.е. отвечающих тем требованиям, которые предъявляются к ряду современных функциональных жидкостей.

Настоящее исследование посвящено поиску термостабильных структур в ряду кремнийсодержащих эфиров кислот пятивалентного фосфора, а именно фосфорных эфиров на основе триорганосилилметиловых спиртов и эфиров кислот фосфора на основе вторичных а-полифторалкил-ю-триалкилсилил-алканолов, разработке методов синтеза этих соединений, изучению их термических свойств и выявлению структурных факторов, определяющих склонность кремнийзамещенных фосфорных эфиров к различного рода термическим превращениям. В работе также рассмотрены некоторые стереохимические аспекты фосфорилирования вторичных кремнийсодержащих спиртов.

Диссертация написана в традиционном стиле и включает следующие разделы: введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Молчанова, Галина Николаевна

1, Изучена термическая перегруппировка по типу 1,2-сдвига триорганил силилметиловых эфиров кислот фосфора, исследовапы факторы, влияющие на

глубину перегруппировки, определена относительная миграционная способ ность заместителей у атома кремния в процессе перегруппировки,

2. Обнаружена новая реакция триорганилсилилметиловых эфиров кислот

фосфора - реакция переалкилирования, не характерная для соединений четы рехкоординационного атома фосфора. Разработан метод синтеза соединений

фосфора, содержащих изотопную метку '^О кислорода фосфорильной группы,

3, Разработаны методы синтеза вторичных полифторированных крем нийсодержащих спиртов и эфиров кислот фосфора на их основе,

4. Синтезированы фосфорсодержащие дисилоксаны и определена их

термическая стабильность,

5. Обнаружена высокая стереоселективность реакции фосфорилирования

ряда вторичных полифторированных кремнийсодержащих спиртов и опреде лены причины ее возникновения,

6, Основным результатом работы является положительный ответ на во прос о принципиальной возможности создания на основе кремнийзамещен ных алкиловых эфиров кислот фосфора термостойких структур, обладающих

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Молчанова, Галина Николаевна, 2007 год

1. М.В. Соболевский, О.А. Музовская, Г.С. Попелева. «Свойства и области применения кремнийорганических продуктов». М., «Химия», 1975.

2. В.А. Пономаренко, М.А. Игнатенко. «Химия фторкремнийорганических со- единений». М., «Наука», 1979. стр.5.З.Р.Е. Хаттон. «Жидкости для гидравлических систем». М.-Л., «Химия»,1965, стр. 198-202.

3. A.M. Сухотин, B.C. Зотиков, А.Ф. Казанкина, Н.Я. Лантратова, Г.Л. Павло- ва, Е.Б. Парушин, И.И. Перельштейн, И.А. Семерикова. «Негорючие теп-лоносители и гидравлические жидкости. Свойства, коррозия, технология»Л., Химия. 1979, стр 259.

4. М.И. Шахнович. «Синтетические жидкости для электрических аппара- тов». М., «Энергия», 1972 г., стр. 181-182.

5. В.А. Пискунов, В.Н. Зрелов, В.Т. Василенко, А.А. Литвинов, К.С. Чернова. «Химмотология в гражданской авиации» М., «Транснорт», 1983 г., стр.121-125, 131-132.

6. А.Е. Canavan, Eabom. Organosilicon cjvpounds. PartXXlI. The thermal decjmposition of some silicon-substituted organophosphorus compounds. J.Chem. Soc, 1962, 592-600.

7. Л.С. Захаров, Т.Д. Ершова, B.A. Сворень, Л.И. Морозов, М.И. Кабачник. Термическая перегруппировка триметилсилилметилдихлорфосфата. Изв.АН СССР, Сер. Хим., 1975, 1460.

8. Л.С. Захаров, Т.Д. Дроздова, В.А. Сворень, М.И. Кабачник. Термическая перегруппировка триметилсилилметиловых эфиров кислот фосфора. Изв.АН СССР, Сер. Хим., 1976,2141.

9. M.I. Kabachnik, L.S. Zakharov, N.D, Drozdova, V.A. Svoren'. The thermal rearrangement of trimethylsilylmethyl (siliconeopentyl) phosphorus esters. 5*Intematoinal symposium on organosilicon chemistry. Abstracts of papers.Karlsruhe 1978, p.l22.

10. F.C. Whitmore, L.H. Sommer, J.Gold. Intermolecular rearrangement of chloromethyltrimethylsilane. J. Am. Chem. Soc, 1947, 69, 1976-1977.

11. Дж. Марч. Органическая химия. М., «Мир». 1988, т. 4. стр. 19-130.

12. L.H. Sommer. D.L. Bailey, J.R. Gold, F.C. Whitmore. New Intramolecular Rearrangements of a-Chloroalkylsilicon Compounds. J. Am. Chem. Soc, 1954,76,801-803.

13. M. Kumada, J. Nakajama, M. Ishikawa, Y.Yamamoto. Synthesis and intramolekular rearrangement of chloromethylpentamethyldisilane and 1-chloromethyl-2-chlorotetramethyldisilane. J. Org. Chem., 1958,23,292-295,

14. R. W. Bott, C. Eabom, B. M. Rushton. Organosilicon compounds XXXIV. The rearrangement of aryldimethyl(chloromethyl)-silanes catalysed by aluminiumchloride. With a note on siliconium ions. J. Organonometal.Chem., 1965, 3, 455-I l l463.

15. М. Kumada, М. Ishikawa, S. Maeda, K. Ikura. The preparation and some reactions of (chloromethyl)-tert-butyldimethylsilane. J. Organonometal. Chem.,1964,2,146-153.

16. B.M. Вдовин, H.C. Наметкин, K.C. Пущевая, A.B. Топчиев. Реакция расширения цикла гетероциклического соединения с атомом кремния вцикле. Изв. АР СССР ОХН, 1962, 6,1127.

17. Н.С. Наметкин, В.М. Вдовин, К.С. Пущевая, А.И. Егорочкин. Превраще- ния (хлорметил)силациклоалканов под действием хлористого алюминия.Изв. АР СССР ОХН, 1967,11,2530-2537.

18. A.R. Bassindale, A.G.Brook, P.F. Jones, J.M.Lennon. The thermal rearrangement of a-substitutedsilanes. Can. J. Chem., 1975, 53, 332-337.

19. M.T. Reetz, N. Greif. Thermal rearrangement ofsilylmethyl acetates. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1977,16, 712-713.

20. R. Tacke, H. Lange. Thermisch induzierte Umlagerung von (Acyloxymethyl)- diorganylsilanen. Chem. Ber. 1983,116, 3685-3691.

21. R. Tacke, M. Link, H. Zilch. Eine neue in situ Darstellung von (Trimethylsilyl)trifluoromethan sulfonat durch thermisch induzierteUmlagerung Chem. Ber. 1985,118, 4637-4640.

22. R. Tacke, M. Link, A. Bentlage-Felton, H. Zilch. Zum thermischen Verhalten einiger Kohlensaure(methylphenylsilyl)methyl.ester-Derivate. Z. f.Naturforschung. 1985, 40, 942-947.

23. R. Tacke, R. Rohr-Aehle. Ester des (Hydroxymethyl)(trimethylsilyl)- methyl.silanes: Synthese und thermisch induzierte Umlagerung. J.Organonometal.Chem., 1988,354,139-146.

24. J.D. Buynak, J.B. Strickland, G,W. Lamb, D. Khasnis, S. Modi, D. Wilhiams, H. Zhang. Thermal rearrangement of a-(Acyloxy)lsilanes. 2. Formation ofchiralprecursors and migratory preference of silicon-Dased Groups. J. Org. Chem.,1991, 56, 7076-7083.

25. G.L. Larson, R. Klesse, F.K. Cartledge. Thermal rearrangement of (S,S)-1- Naphthylphenylmethyl(l-chloroethyl)silane and (S)-(l-chloroethyl)-phenylmethylsilane. Organonometallic. 1987, 6, 2250-2252.

26. J. M. Bellama и J.A. Morrison. Thermal rearrangement of (chloro- methyl)silanes. J. Chem. Soc, D, Chem. Comm., 1975,24, 985-986.

27. М.Г. Воронков, C.B. Кирпиченко, B.B. Кейко, B.A. Пестунович, E.O. Цетлина, В. Хваловский, Я. Вчелак. Реакция элиминирования и перегруппи-ровки при синтезе триалкил(фторметил)силанов. Изв. АН СССР, Сер.Хим., 1975,2052-2054.

28. R. Damrauer, S.E. Danahey, V.E. Yost. Fluoride ion induced rearrangements of chloromethyl-substituted silanes: carbanionic character of groups undergoingmigration. J. Am. Chem. Soc, 1984,106, 7633-7634.

29. R. Damrauer, V.E. Yost, S.E. Danahey, B.K. O'Connell. Fluoride ion induced rearrangements of chloromethyl-substituted silanes. Organonometallic. 1985, 4,1779-1784.

30. J.Y. Corey, E.R. Corey, V.H.T. Chang, M.A. Hauser, M.A. Leiber, Т.Е. Reinsel, M.E. Riva. Reaction of fluoride ion sources with haloalkyl derivates ofphenaxzasilines andphenoxasilins. Organonometallic. 1984,3, 1051-1060.

31. J. L. Huhmann, J.Y. Corey. Reaction of Ph(ClCH2)SiH2 with fluoride ion sources: formation of fluorine-terminated siloxanes. Heteroatom Chemistry.1993,4,203-212.

32. J.J. Eisch, C.S. Chiu. Pentacoordinate silicon intermediates in relay substitution reactions oforganosilanes: successive nucleophilic attack at silicon113and adjacent carbon. J. Organonometal. Chem,, 1988,358, C1-C5.

33. TJ. Hairston, D.H. O'Brien. The reaction of (a-haloalkyl)silanes with Lewis acids. J. Organonometal.Chem., 1971, 29, 79-92.

34. R.L. Kreeger, .P.R. Menaro, E.A. Sans, H. Shechter. Marked medium effects on the substitution and the addition-rearrangement-ejection reactions of(halomethyl)silanes with methoxides. Tetrahedron Lett. 1985,26, 1115-1118.

35. С Eabom, J.C. Jeffrey. Organosilicon compounds. Part XVIII. The interaction of (aryldimethylsilyl)methyl chlorides and sodium in ethanol. J.Chem. Soc, 1957, 137-144.

36. E.A. Sans, M. Shechter. The behavior of alkoxides with allyl(chloromethyl)- dimethylsilanes and (chloromethyl)dimethylvinylsilanes; the abitities ofallyl andvinyl groups to migrate from pentacoordinate silicon. Tetrahedron Lett. 1985,26,1119-1122.

37. R. Tacke, H. Lange, M.T. Attcer-Bashi. Baseninduzierte 1,2- Hydridverschiebungen vom Silicium zum Kohlenstoff: "anomale " Substitutions-reaktionen an (Halogenmethyl)diorganylsilanen. Liebigs. Ann. Chem. 1982, II,1946-1951.

38. M. Kumaga, M. Ishikawa, K. Tamao. Reactions of (chloromethyl)pentamethylsilane with some nucleophilic reagents. . J.Organonometal. Chem., 1966, 5, 226-232.

39. F.C. Whitmore, H. Bernstein. Electronegativities of highly branched aliphatic groups. J. Am. Chem. Soc, 1938,60, 2626-2628.

40. M.S. Kharasch, R. Marker. The decomposition of unsymmetrical mercuriorganic compounds: A method of establishing the relative degree ofelectronegativity of organic radicals. J. Am. Chem. Soc, 1926, 48, 3130-3148.

41. J. R. Hwu and H. V. Patel, Recent development of novel organic reactions controlled by silicon. Synlett, 1995,10, 989-996.114

42. A, Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli, and G. Spunta. Stereoselective synthesis of a,P-disilyloxyphosphonates by stereoselectivephosphonylation of a-silyloxyakdehydes. Synlett, 1995, 5,461-462.

43. A. Bongini, C. Camerini, S. Hofman, and M. Panunzio. Synthesis of(lS,2S)- phosphotheonine via N-trimethylsilylimine of(S)-lactic aldehyde. Tetrahedron1.ett, 1994,43,8045-8048.

44. Э.Е.Нифантьев, М.П.Коротеев, Н.А.Жукова, A.P. Беккер, В.К. Вельский, Л.К.Васянина. Стереоспецифическое силилфосфорилированиекето- и ими-нофураноз. Журн. Орган. Химии, 1996,32, 1837-1841.

45. В.Ф. Миронов. Относительная реакционная способность связи С-С1 а- и у-хлоралкилтриметилсиланов. ДАН СССР. 1956,108, 266-269.

46. J. Pola, Z. Papouskova, V. Chvalovsky. Organosilicon compounds XCVI. Intramolecular hydrogen bonds in phenylsilylalkanols. Collect. Czech. Chem.115Commun. 1973,38, 1522-1527.

47. В.A. Пономаренко, В.Ф. Миронов. Новый метод синтеза а- иодалкилтриалкилсиланов. ДАН СССР. 1954, 94, 485-488.

48. J.L. Speier, B.F. Daubert, R.R. McGregor. Preparation and properties of trimethylsilylmethanol.. J. Am. Chem. Soc, 1948, 70, 1117-1119.

49. В.Ф. Миронов, В.П, Казаков, В.Д. Шелудяков. Взаимодействие кетена с карбофункциональными соединениями кремния и германия. Жури. Общ.Химии. 1967, т. 37,1669-1673.

50. А.Д. Петров, В.Ф. Миронов, П.А. Погонкина, Синтез триалкилсилил- метилроданидов и Р-(триалкилсилилалкокси)пропионитрилов. Докл. АНСССР, 1955,100, 81-84.

51. D. Seyferth. Preparation of organosilicon- and organotin-sbstituted boranes and their oxidation to organosilicon- and organotin-sbstituted alcohols.J.Am.Chem.Soc, 1959,81,1844-1847.

52. R.J. Fessenden, M.D. Coon. Silicon-substituted medicinal agents. Phenyl- substituted silacarbamares. J. Med. Chem. 1966, 9, 262-263.

53. R.J. Fessenden, M.D. Coon. Silicon-substituted medicinal agents. Silacarhainates related to Meprobaniate. J. Med. Chem. 1965, 8, 604-608.

54. C. Г. Майрановский, В. A. Пономаренко, Н. В. Барашкова, М. А. Кадина. Строение и полярографическое поведение некоторых иодметилтриалкил-(арил)силанов. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1964,11, 1951-1956.

55. Г,Н. Молчанова, П.В. Петровский, Т.М. Щербина, А.П. Ларетина, Л.С. Заха- ров, М.И. Кабачник. Синтез а-(перфторалкил)-со-триалкгтсилгш)алканолов. Изв.АН СССР, Сер. хим., 1996, 6,1516-1519.

56. С R. Hauserand С R. Напсе, Preparation and Reactions of CY-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. GrignardSyntheses of Some Silyl Compound. Am. Chem. Soc, 1952, 74, 5091-5096.

57. L. Birkofer, W. Quittmann, C-silylierte Alddehyde. Chem. Ber., 1985,118, 1162874-2882.

58. L. Н. Sommer, R. E. Van Strien, and F. С Whitmore. y-Eliminations involving Silicon. A New Synthesis of the Cyclopropane Ring. J. Am. Chem, Soc, 1949,71,3056-3060.

59. D. A. Rausch, A. M. Lovelace, and L. E. Coleman. The Preparation and Properties of Some Fluorine-Containing Epoxides J. Org. Chem., 1956, 21,1328-1330.

60. S. Bozzini, В. Cova, S. Gratton, А. Lisini, А. Risaliti. Reactions of conjugated arylazocycloalkenes with Grignard reagents. Part 3. A convenient synthesis of2,6-diaryl- and 2-alkyl-6-aryl-cyclohexanones. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1980,2,240-243.

61. M. Oliana, F. King, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, and K. K. Hii. Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution.Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands J. Org. Chem., 2006, 71,2472 -2479.

62. R.F. Hudson, L. Keay. The mechanism of hydrolysis ofphosphornochloridates and related compounds. Part I. The effect of substituents. J. Chem. Soc. 1960, 4,1859-1864.

63. K.A. Нетров, Э.Е.Нифантьев, Р.Ф. Никитина. Синтез диарилфосфатов и арилфосфонатов и их некоторые свойства. Жури. Общ. Химии. 1961, т.31, 1705-17909.

64. M.Nakamura, K.Sawasaki, Y.Okamoto, S.Takamuru. Photolysis of4-methoxy- phenyl aryl alkylphosphonates. J.Chem. Soc.Perkin Trans. 1. 1994,1, 141-146.

65. K.L. Marsi, C.A.V. Werf, W.E. Mcewen. The synthesis and resolution of 117compounds of tetracovalent phosphorus. II. Resolution of the methiodide of O-phenyl-N-j3-dimethylaminoethyl-P-phenylphosphonamidate. J. Am. Chem. Soc.1956,78,3063-3066.

66. I. Laulicht, S. Pinchas, D. Sadeh, D. Samuel. Effect of ^^O on the Infrared Absorption Intensity of the Phosphorus Oxychloride Symmetrical Vibrations. J.Chem. Phys. 1964, 47, 789-793.

67. L.H. Sommer, R.P. Pioch, N.S. Marans, G.M. Goldberg, J.Rockett, J. Kerlin, Aliphatic Organofunctional Siloxanes. J. Am. Chem. Soc, 1953, 75, 2932-2934.

68. Г.Н.Молчанова, T.M. Щербина, П.В.Петровский, Э.Е. Нифантьев. Фос- форсодержащие дисилоксаны: синтез и термическая перегруппировка 1,2-сдвига. Известия Академии наук. Серия химическая. 2005, 5, 1210-1214.118

69. V. Chalovsky, V. Bazant, Organosilicumverbindung XXL. Uber die Spaltung der Phenylsiliciumverbindungen durch schwefelsaure. Collection of Czech.Chem. Comm., 1961,26, 282-288.

70. B. П. Казаков, Ю, Д. Корешков, О применимости линейных регрессион- ных моделей для количественного онисания внутримолекулярных взаимо-действий. П. Регрессионный анализ а-констант. ЖФХ, 1979, 53, 89-97.

71. F, Whitmore and L. Н. Sommer, Organosilicon Compounds. Ill Silicon Analogs ofNeopentyl Chloride and Neopentyl Iodide. The Alpha Silicon Effect.J.Am.Chem.Soc., 1946, 68,481-484.

72. L. Wazniak , M.Cypryk, J.Chojnowski, G. Lanneau. Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles.Tetrahedron. 1989.45,4403-4414.

73. D.D. Roberts, E.W. Hall, Solvent effects on the rates ofsolvolysis ofpinacolyl derivatives. J. Org. Chem. 1988, 53, 2573-2579

74. A.B. Burg. New(trifluoromethyl)diphosphines having methyl, fluoromethyl, or difluoromethyl groups. NMR evidence of conformational isomerism. Inorg.Chem., 1981,20,3731-3733.