Исследование закономерностей каталитических реакций ε-капролактама со спиртами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Косенкова, Светлана Александровна

• Косенкова, Светлана Александровна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Косенкова, Светлана Александровна

1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1.РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ С СОХРАНЕНИЕМ 8-ЛАКТАМНОГО ЦИКЛА.

1.1.1.Реакции замещения водорода NH-группы с-капролактама.

1.1.2.Реакции замещения атома кислорода карбонильной группы s-капролактама.

1.2.РЕ АКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ С РАСКРЫТИЕМ е-ЛАКТАМНОГО ЦИКЛА.

1.2.1 .Раскрытие цикла с образованием N- ацил производных е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

1.2.2.Раскрытие цикла с образованием сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

2.СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ С УЧАСТИЕМ СПИРТОВ.

2.1.ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ г-КАПРОЛАКТАМА С ОДНОАТОМНЫМИ СПИРТАМИ.

2.1.1. Катализ бензойной кислотой.

2.1.2. Катализ диацетатом Г-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2'~ оксоазепаматом меди.

2.2.ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ е-КАПРОЛАКТАМА С ПОЛИФТОРИРОВАННЫМИ СПИРТАМИ.

2.2.1 .Катализ бензойной кислотой.

2.2.2.Влияние длины пефторуглеродной цепочки на реакционную способность спиртов в реакции олигомеризации с-капролактама.

2.2.3.Катализ медными комплексами соединений трёх- и пятивалентного фосфора.

2.2.4. Определение оптимальных условий получения низкомолекулярных олигомеров реакцией олигомеризации е-капролактама с 1,1,3-тригидроперфторпропанолом.

2.3.ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ 8-КАПРОЛАКТАМА С ДВУХАТОМНЫМИ СПИРТАМИ.

2.3.1. Катализ И,И-диметилформамидом.

2.3.2.Катализ бензойной кислотой.

2.4. ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ s -КАПРОЛАКТАМА С ТРЕХАТОМНЫМИ СПИРТАМИ.

2.4.1.Катализ Ы,Ы-диметилформамидом.

2.4.2.Катализ бензойной кислотой.

2.4.3.Катализ медными комплексами соединений трех- и пятивалентного фосфора.

3.КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ КИСЛОТНО-КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ е-КАПРОЛАКТАМА

СО СПИРТАМИ.

4.ИК-, и ПМР-СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ г-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

4.1.ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ.

4.2.СПЕКТРЫ ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА.

5.ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И АНАЛИЗА, АППАРАТУРА.

6.2.ИСХОДНЫЕ РЕАГЕНТЫ И РАСТВОРИТЕЛИ.

6.3. ОПИСАНИЕ МЕТОДОВ СИНТЕЗА И ВЫДЕЛЕНИЯ.

6.4. КИНЕТИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование закономерностей каталитических реакций ε-капролактама со спиртами»

В настоящее время успешно развивается химия олигомеров как одно из приоритетных направлений современной фундаментальной и прикладной химии, что связано с их практическим значением. Важнейшей задачей химии олигомеров является их целевой синтез и вследствие этого изучение процесса олигомеризации. Одними из перспективных олигомеров являются олигомеры в-аминокапроновой кислоты (е-АКК); е-АКК широко применяется в медицинской практике как кровеостанавливающее средство, обладает антиаллергенным действием. N-Ацетил аминокапроновая кислота ускоряет заживление костной ткани, а ее натриевая соль применяется как лекарственный препарат под названием «ацемин». Он используется для лечения длительно незаживающих ран, ожогов, а также при закрытых переломах, особенно при длительном несрастании костей, для ускорения образования послеоперационного рубца. Производным е-АКК также является препарат «Ферацемин», который нашел широкое применение в стоматологии. Особенностью действия этого препарата является его способность к пленкообразованию, что увеличивает эффективность действия ферацемина и его высокую терапевтическую активность. Кроме того, олигомеры s-AKK, являются ингибиторами репродукции респираторных вирусов, поскольку они эффективно блокируют протеолиз вирусных компонентов представителей семейств орто- и парамиксо-, ретро- и герпес-, флави - и пикорно-, тога и а-вирусов, что затрудняет декапсидацию и слияние вирусов с мембранами чувствительных клеток, увеличивая в популяции вирусов удельный вес дефектных, неинфекционных частиц, блокируя почкование и высвобождение вирусных частиц из инфицированных клеток. Олигомеры е-АКК на основе глицерина представляют интерес в связи с тем, что глицерин входит в состав большинства омыляемых липидов, применяется как компонент мазей для

-щ---

Диссертант выражает искреннюю благодарность д.х.н. Рахимовой Надежде Александровне за участие в научном руководстве работой. смягчения кожи, не токсичен, а наличие структурного фрагмента олиго-е-АКК обеспечивает активный транспорт в организме и замедляет распад лекарственной субстанции. Кроме биологических аспектов применения олигомеров некоторые из них (полифторалкиловые сложные эфиры) могут использоваться как модификаторы поли-е-капроамида, применяемого в производстве литьевых композиций, текстильной и кордной нитей, шовного хирургического материала, для улучшения эксплуатационных характеристик материала (трибологических свойств, термо-, светостойкости, стойкости в условиях темнового старения).

В связи с этим, актуальной задачей является разработка методов целенаправленного синтеза сложных эфиров е-АКК и ее низкомолекулярных олигомеров.

Целыо работы является изучение закономерностей каталитических реакций е-капролактама (c-KJI) со спиртами (в присутствии карбоновых кислот, медных комплексов соединений трех- и пятивалентного фосфора) и регулируемого по молекулярной массе синтеза сложных эфиров е-АКК и ее низкомолекулярных олигомеров.

Для достижения поставленной цели было необходимо:

• исследовать влияние природы катализаторов, таких как карбоновые кислоты, медные комплексы соединений трех- и пятивалентного фосфора на структуру и молекулярную массу сложных эфиров с-АКК и ее олигомеров;

• выявить влияние строения одноатомных спиртов (на примере 1-пропанола (ПС) и 1- бутанола (БС), включая полифторированные спирты (ПФС) общей формулы H(CF2CF2)nCH2OH, где п=1-г4) на протекание реакции, выход и свойства продуктов; влияние увеличения длины перфторированной цепочки в молекуле спирта на его индексы реакционной способности в реакции олигомеризации;

• осуществить каталитический синтез (бензойной кислотой (БК), N,N-диметилформамидом (ДМФА), диацетатом Г-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2'-оксоазепаматом меди, (ДДФКМ)) эфиров s-AKK реакцией s-KJT с двухатомными спиртами (на примере этиленгликоля (ЭГ) и диэтиленгликоля (ДЭГ));

• изучить реакцию s-капролактама с трехатомными спиртами (на примере глицерина (ГЛ)) в условиях катализа бензойной кислотой, N,N-диметилформамидом, медными комплексами соединений трех-, пятивалентного фосфора. По степени превращения е-КЛ и спирта дать сравнительную оценку влияния указанных спиртов в реакциях олигомеризации с-КЛ;

• с помощью квантово-химических методов анализа исследовать геометрическое и электронное строение исходных (е-КЛ, спирта), ассоциатов и конечных продуктов реакции. Установить наиболее вероятный путь протекания реакции;

• изучить физико-химические свойства сложных эфиров е-АКК и ее олигомеров; предложить пути их практического применения.

Научная новизна. В результате выполненной работы получены следующие результаты:

• изучен катализ карбоновыми кислотами реакций s-КЛ с одно- (1-пропанол, 1-бутанол, полифторированные спирты), двух- (этиленгликоль, диэтиленгликоль), трех- (глицерин) атомными спиртами по скорости расхода реагентов (е-КЛ, спирт), методами квантовой химии, что позволило оценить наиболее вероятный механизм раскрытия е-лактамного цикла и оптимизировать синтез сложных эфиров е- АКК и ее олигомеров. Впервые синтезированы сложные эфиры е-АКК с числом мономерных звеньев п=1,2.

• впервые обнаружены каталитические свойства медных комплексов соединений трех- и пятивалентного фосфора в реакциях е-КЛ со спиртами и установлено влияние структуры комплексов на селективность образования мономеров и димеров сложных эфиров е-АКК.

• в результате квантово-химического анализа реакции е-КЛ с 1,1,3-тригидроперфторпропанолом (ПФС 1), катализируемая бензойной кислотой, установлено, что раскрытие е-лактамного цикла ассоциатом спирт катализатор идет с энергией активации 161,3 кДж/моль и является термодинамически выгодным процессом, сопровождающийся выигрышем энергии в 62,8 кДж/моль.

Практическая ценность работы.

Разработан технологичный метод каталитического целенаправленного синтеза сложных эфиров е-АКК и ее олигомеров с числом мономерных звеньев п=1, 2. Предложены новые катализаторы процесса олигомеризации: бензойная кислота, медные комплексы соединений трёх-, пятивалентного фосфора, позволяющие снизить температуру процесса с 250 °С до 170 °С и уменьшить время протекания реакции с 4 часов до 1 часа. Полифторалкиловые сложные эфиры в-АКК, введенные в литьевые композиции поликапроамида, устойчиво снижают их коэффициенты трения почти в 3 раза, что позволяет рекомендовать сложные эфиры как модификаторы поликапроамида.

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»:

Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединений, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» № государственной регистрации 01 200 109 540 (2002г).

Апробация работы. Основные результаты докладывались и обсуждались на:

• IX, X Региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (г. Волгоград 2005, 2006);

• 42-й, 43,44 Научных конференциях (г. Волгоград 2005, 2006, 2007);

• I Международном форуме (VI Международная конференция) «Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. 4.9. Органическая химия» (г. Самара, 2005);

• IX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2005» (г. Черноголовка 2005);

• Международном симпозиуме Восточно-Азиатских стран по полимерным композиционным материалам и передовым технологиям «Композиты XXI» (г. Саратов 2005);

• Научно - практической конференции «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития» (г. Одесса 2005);

• XI Международной научно - технической конференции «Наукоемкие химические технологии - 2006» (г. Самара 2006);

• Международной научно - практической интернет - конференции «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития» (г. Одесса 2006);

• Международной научно-технической конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология. Композит-2007» (г. Энгельс 2007);

• Третьей Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург 2007).

Публикация результатов.

По теме диссертации опубликовано 15 работ, из них: 1 статья в Журнале общей химии, 3 статьи в сборнике «Известия ВолгГТУ».

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц, проиллюстрирована 41 рисунком и 20 схемами, состоит из введения, шести глав, выводов, библиографического списка, включающего 198 ссылок. В первой главе освещены реакции, протекающие с раскрытием и сохранением е-лактамного цикла (литературный обзор). Вторая глава посвящена исследованиям реакций e-KJI с одно-, двух-, трёхатомными спиртами и синтезу олигомеров е-АКК. В третьей главе приводится квантово-химический расчет энергетических параметров реакции (заряды на атомах, энергетический барьер, путь реакции в зависимости от координаты) s-KJl с ПФС в условиях катализа карбоновыми кислотами. В

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Косенкова, Светлана Александровна

выводы

1.Изучен катализ бензойной кислотой, N, N-диметилформамидом, медными комплексами соединений трех-, пятивалентного фосфора реакции е-капролактама с незамещенными и полифторированными предельными одноатомными спиртами, гликолями, глицерином, приводящий к синтезу сложных эфиров в-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров;

2.Установлена высокая каталитическая активность карбоновых кислот, медных комплексов соединений трех- и пятивалентного фосфора в раскрытии е-лактамного цикла при действии на е-капролактам одноатомных, двухатомных и трехатомных спиртов, позволяющая получать низкомолекулярные сложные эфиры е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев 1, 2, за счет понижения температуры реакции с 250 °С до 170 °С, и сокращения продолжительности синтеза в 4 раза.

3.На основании определения скорости расхода реагентов (е-капролактама, спирта), оценки выхода образующихся олигомеров, квантово-химических расчетов (метод AM 1) выявлено влияние каждого участника процесса (е-капролактам, спирт, карбоновая кислота) и показан синергический эффект системы карбоновая кислота - спирт в синтезе сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты. Энергия активации реакции составляет 161,3 кДж /моль, а процесс образования олигомеров сопровождается выигрышем энергии в 62,8 кДж/моль.

4.Установлен ряд реакционной способности спиртов в реакции олигомеризации е-капролактама, обоснованный индексами реакционной способности: 1,1,3 -тригидроперфторпропанол > 1,1,5-тригидроперфторпентанол > глицерин > этиленгликоль > диэтиленгликоль > 1-бутанол > 1-пропанол > 1,1,7 -тригидроперфторгептанол > 1,1,9 -тригидроперфторнонанол.

5.Установлен ряд каталитической активности медных комплексов соединений трех- и пятивалентного фосфора в реакции олигомеризации е-капролактама со спиртами: диацетат 1'-( 1,3,2-диоксофосфоланил )-2'оксоазепамат меди > диацетат Г-(1,3,2-диоксотионфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат Г-(1,3,2-диоксоселенонфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат 1-бис-(диэтиламидо) фосфонил-2-оксоазепамат меди > диацетат Г-(4-метил-1,3,2-диоксотионфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат Г-(4-метил-1,3,2-диоксоселенонфосфат)-2'-оксоазепамат > диацетат 1.1-(диэтиламидо)тионфосфат-2-оксоазепамат меди > диацетат 1.1-(диэтиламидо)селенонфосфат-2-оксоазепамат меди.

7. Трибологические испытания показали, что микродопирование наиболее активных низкомолекулярных полифторалкиловых сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты в литьевые композиции на основе поликапроамида приводит к устойчивому снижению коэффициента трения почти в 3 раза, что не достигается при введении полифторированных спиртов. При помощи программного продукта PASS была спрогнозирована медико-биологическая активность глицериновых сложных эфиров е-аминокапролновой кислоты и установлена их противовоспалительная, противозудная, антипаразитарная активности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Косенкова, Светлана Александровна, 2007 год

1. А. с. 186698 ЧССР, МКИ С 07 D 201/14. Способ получения натриевойсоли £-капролактама.

2. Varbanov, S. Functionalized nitrogen-containing tertiary phosphine oxides / S. Varbanov, T. Tosheva, E. Russeva // Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem. 1997. - Vol. 127. - P. 27-37.

3. Morzycki, J. W., Rodewald W.J. Reaction of some a-acylammonium ions / J.

4. W. Morzycki, W. J. Rodewald // Heterocycles. 1981. - Vol. 16, No. 7. - P. 1093-1096.

5. Sebenda J. etc. //Org. Prep. Proc. Int. 1980. - № 12. - P. 289.

6. Synthesis, characterization and properties of magnesium di(s caprolactamate) / Z. Cerny etc. // J. Organomet. Chem. - 1998. - Vol. 555, № 2. - P. 237246.

7. Wang, K. Synthesis of N-butilcaprolactam / K. Wang, T. He, S. Hean // Ziran

8. Kexueban. 1997. - № 1. - P. 79-82.

9. Chen, Y. Synthesis of l-(co-alkoxy)alkylxexahydro-2H-azepin-2-ones with phase transfer catalyst / Y. Chen, R. Zhou, X. Fanxio // Ziran Kexueban. -1996.-№ 5.-P. 755-759.

10. Xie, C. Study on synthesis process of azone / C. Xie, J. Guo, Z. Li // Hean Huagong. 1999. - № 9. - P. 9-11.

11. Ma, C. Catalytic Synthesis of skin permeating acceleration agent laurocapram by using KF-A1203 / С. Ma, C. Sun, A. Hao // Huaxue Yanjiu Yu Yingyong. -1998. -№ 6. -P. 617-619.

12. Lin-Li, W. Inverse demand 4+2. cycloaddition reactions of allenamides: reactiviti scopes of an electron deficient variant of allenamines / W. Lin-Li, X. Hui, C. J. Douglas // Tetrahedron Letters. 1999. - № 40. - P. 6903-6907.

13. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. М.: Химия, 1991.-387 с.

14. Dado, G. P. Intramolecular Bonding in Derivatives of |3-Alanine and y-Aminobutiric Acid: Model Studies for Folding of Unnatural Polypeptide

15. Backbones / G. P. Dado, S. H. Gellman // J. Amer. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116.-P. 1054-1062.

16. Пат. 732324 Германия, МПК. С 07 D 207/26. Preparation of N-vinyllactams by the addition reaction of lactams and acetylene in presence of aqueous alkali metal solution / Smidt-Radde M., Heider M., Dams A. Rust H; BASF A.-G.

17. Rashidova, S. Sh. Synthesis of a catalyst for vinilation of lactams / S. Sh. Rashidova, B. L. Gafulov, K. S. Ibragimov // Usb. Khim. Zh. 1998. - № 3. -P. 29-31.

18. Пат. 8302 Япония, МКИ С 07 d 331/16. Получение N-виниллированных гетероциклических мономеров / Мацусиро Кейдзо, Ода Такааки; Нихон госэй кагаку когё кабусики кайся.

19. Пат. 2725379 Германия, С 07 В 29/00. Verfahren zur Herstellung fon N-Alkenylverbindungen / Bayer E., Gecheiler K.

20. Jin, C. N-Acylation of caprolactam under solid-liquid two phase transfer condition / C. Jin etc. // Huaxue Shiji. 2000. - № 2. - P. 123-124.

21. Пат. 9616156 США, МПК C11D 3/39. Nanufactured ofN-acylated lactams as bleach activators for low perhydroxyl concentrations / Kott K. L., Willey A. D., Miracle G. S., Brucket-St. Lorent J. C.; Procter and Gamble Company, USA.

22. Ogata, N. Synthesis of polyamides from dilactams / N. Ogata, K. Sanui, K. Konishi // Kobunshi Kagaku. 1973. - № 336. - P. 202-205.

23. Tanzer, W. Molmassenbestimmung an Polyamiden und Reactionsprodukten aus 8-Caprolactam und Phenylglycidether / W. Tanzer, S. Schmidt, I. Ludvig //J. Prakt. Chem. 1996. -№ 338. - P. 311-319.

24. Пат. 4416818 США, МПК С 07 D 210/00. Preparation of N-alcoxycarbonilsubstituted cyclic lactams and ketones / Poindexter G.; The Dow Chemical Co.

25. Пат. 10279541 Япония, МПК С 07 С 229/22. Reaction the secondary amides and lactams with metylglioxylate / Nanda Takashi; Nippon Sokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd.

26. Christianson, P. S. Use of lactams in the Mannich reaction / P. S. Christianson //Chem. Sen-1981.-Vol. 18,No4.-P. 163-168.

27. Пат. 54-125654 Япония, МПК С 09 D 207/20. Получение основания Шиффа, содержащего аминогруппу / Кимура Такэси, Сэцуда Цутату, Айдзава Хидэюки; Торэк. К.

28. N-Chlorination of Amides and Carbamates by Oxone and Sodium Chloride / M. Curini etc. // Synlett. 2000. - № 6. - P. 813-814.

29. Производство капролактама / А. С. Бадриан и др.. М.: Химия, 1977. -263 с.

30. Takai, Y. Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyl-laxtams / Y. Takai, S. Yoshifuji, Y. Nitta // Heterocycles. 1983. - Vol. 20, No 1. - P. 141.

31. Okita, M. Anodic oxidation of N-Alkyl-lactams / M. Okita, T. Wakamatsu, Y. Ban // J. C. S. Chem. Comm. 1979. - № 3. - P. 749.

32. Ласло, П. Логика органического синтеза / П. Ласло. М.: Мир, 1998. - Т. 1.-229 с.

33. Brown., H. С. Selective Reductions. 29. A Simple Technologue to Active an Enhanced Rate of Reduction of Representative Organic Compounds by Borane-Dimethyl Sulfide / H. C. Brown, M. C. Yong, S. J. Narasimhan // Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P. 3153.

34. Bazant V. etc. // J. Tetrahedron Lett. 1968. - № 11. - P. 3303.

35. Borch, R.F.// Tetrahedron Lett. 1968. -№ 1. - P. 61.

36. Реакции имидов и полиимидов с Sml2 / Н. Е. Брандукова и др. // Высокомолекулярные соединения. 1996. - Т. 38, № 12. - С. 2045-2048.

37. A Convenient Synthesis of 2,2-Diallylated Nitrogen Heterocycles by Allylboration of Lactams / Y. N. Bubnov etc. // Eur. J. Org. Chem. 2000. -№4.-P. 1503-1505.

38. Yde, B. Studies on organophosphorous compounds XLVII. Preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new P,S-containing reagents / B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen // Tetrahedron. -1984. Vol. 40, No 11. - P. 2047-2052.

39. Солдатенков, А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. М.: Химия, 2001. -188 с.

40. Яхонтов, JI. Н. Синтетические лекарственные средства /Л. Н. Яхонтов, Р. Г. Глушков; под ред. А. Г. Натрадзе. М.: Медицина, 1983. - 272 с.

41. Ясницкий, Б. Г. N-ацетил-в-аминокапроновая кислота. III. Усовершенствование синтеза N-ацетил-в-аминокапроновой кислоты / Б. Г. Ясницкий, Е. Б. Дольберг, А. Д. Спивак // Химикофармацевтический журнал. 1979. - Т. 13, № 4. - С. 78-80.

42. А. с. 638589 СССР, МПК С 07 с 101/04, А 61 К 31/195. Получение гидрохлорида 6-аминокапроновой кислоты / Ясницкий Б. Г., Дольберг Е. Б., Спивак А. Д., Диевская Э. П.

43. Спасская, Р. И. Кинетика реакций амидов карбоновых кислот с аминами / Р. И. Спасская, С. В. Хитрин, Е. Н. Зильберман // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1980.-Т. 23, № 11.-С. 1346-1349.

44. Шабаров, Ю. С. Органическая химия / 10. С. Шабаров. М.: Химия, 2000. - 847 с.

45. Пат. 14092 Япония, МПК 16 В 68 Способ получения со-аминоалканнитрилов / Иди Кэндзабуро, Кобаяси Исио, Судзуки Киее, Иицика Ясуо; Тоё рейон кабусики касся.

46. Пат. 2301206 Германия, МПК С 07 С 127/14. Verfahren zur Herstellung von co-Ureidocarbonsauren / Fuchs H., Kahr K.

47. Brozek, J. Polymerizace a kopolymerizace hexano-6-lactamu / J. Brozek, 1. Prokopova, J. Roda // Chem. Listy. 2002. - Vol. 96. - S. 296-300.

48. Sajith, K. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation / K. Sajith, K. Gupta Santosh // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. -№36.-P. 1202-1210.

49. Kvadra, J. Polymerisation and copolymerisation of lactams / J. Kvadra, I. Prokopova / Macromol. Chem. Phys. 1998. - Vol. 199. - P. 971-980.

50. Kvadra, J. Polymerization of lactams. Part 93. Formation of 6-hexanelactam cyclic olygomers / J. Kvadra, I. Prokopova // Macromol. Chem. Phys. 1998. -Vol. 199, №6.-P. 971-975.

51. Kumar, S. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation / S. Kumar, S. Gupta // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. - № 36. -P. 1202-1210.

52. ORGANIC SYNTHESES WEBSITE AND DATA BASE, CV.-2.-28: e-aminocaproic acid Электронный ресурс. 2002. - Режим доступа: http:// www, orgsyn .org.

53. Flavin, C. N-Substituted derivates of г-caprolactam fnd their termal and chemical behavior / C. Flavin, B. Ion, B. Eugen // Arkivoc. 2002. - № 5. -P. 56-63.

54. Граник, В. Г. Успехи химии амидов кислот и лактамов / В. Г. Граник, А. М. Жидкова, Р. Г. Глушков // Успехи химии. 1977. - Т. 46, вып. 4. - С. 685-711.

55. Timothy, J. Hagen Regioselective functionalization of medium-ring lactams / J. Yimothy // Synlett. 1990. - № 1. - P. 63-66.

56. Пат. 4194052 США, МПК С 07 С 69/54. Method of preparing novel sulfonic acid salts of acyloxyalkylamines and polymers and compounds therefrom/Sheldon N.L.; Rohm and Haas company, Philadelphia, Pa. 1980.

57. Каталитический синтез N-бензоилпроизводных олиго-е-капроамидов / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, Р. Г. Федунов // Журнал прикладной химии. 2006. - Т. 79, вып. 3. - С. 429-431.

58. Роль ацильной перегруппировки в кислотно-каталитической реакции с-капролактама с карбоновыми кислотами / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, Р. Г. Федунов // Журнал органической химии. 2006. - Т. 42, вып. 8. - С. 1269-1270.

59. Сторожакова, Н. А. Каталитический синтез низкомолекулярных олигомеров N-адамантаноил е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, А. И. Рахимов // Журнал прикладной химии. 2005. - Т. 78, вып. 7. - С. 1139-1141.

60. Сторожакова, Н. А. Олигомерные производные N-адамантил-е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, А. И. Рахимов // Перспективные полимерные композиционные материалы.

61. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология. Композит-2004: докл. междунар. конф., г. Саратов, 6-9 июля 2004 г. / Сарат. гос. техн. ун-т. Саратов, 2004. - С. 61-62.

62. Ахмед, X. X. Каталитический синтез N-ацилпроизводных е-аминокапроновой кислоты и её олигомеров: автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.03 / X. X. Ахмед. Волгоград, 2006. - 18 с.

63. Коршак, В. В. Синтетические гетероцепные полиамиды / В. В. Коршак, Т. М. Фрунзе. М.: Мир, 1962. - 425 с.

64. Коршак, В. В. Механизм полимеризации капролактама / В. В. Коршак, Р. В. Кудрявцев, В. А. Сергеев // Изв. АН СССР. ОХН. 1962. - № 2. - С. 100-105.

65. Пат. 2956068 США, НПК 260-404.5. Preparation of Acylamino Carboxylic Acids / Manfred Dohr, Dusseldorf-Wersten, application Germany. 1956.

66. Пат. 5414099 США, НПК 554/69, 554/56. Synthesis of Amido Acids from Carboxylic Acids and Lactams / Stephen W. Heinzman, Wyoming; The Procter&Gamble Company,Cincinnati, Ohio. 1995.

67. Борсодержащие олигомеры капролактама. / Ю. M. Базаров и др. // 0лигомеры-2000: тез. докл. седьмой междунар. конф. по химии ифизикохимии олигомеров, г. Пермь, 4-8 сент. 2000 г. / УрО РАН. -Пермь, 2000. С. 42.

68. Zoltan, С. Az amidin vegsoportok szerepe a poli-kaprolaktam kepzodes mechanizmusaban I / C. Zoltan, B. Gyorgy, N. Jozsef // Magyar kemikusok lapja.- 1966.-№ 11.- S. 551-562.

69. Kobayashi, Y. Thin-layer chromatography of e-caprolactam and its cyclic oligomers / Y. Kobayashi // J. Chromatog. 1966. - Vol. 24. - P. 447-450.

70. A. c. 24307 НРБ, МПК С 08 G 69/16. Метод за олигомеризацията на капролактам / Димов Д. К., Ичеренска М. Н., Бурцев В. С. 4 с.

71. Пат. 2157817 Россия, МПК С 08 В 5/02, 7/00. Сложные смешанные азотнокислые эфиры целлюлозы и капролактама/ Логинов Н. П., Логинова С. Н.- 2000.

72. Заявка 19858365 Германия, МПК С 08 G 69/08. Verfahren Zur Herstellung von Polyamid-6 fur Spinnzwecke / EMS-Inventa A. G., Liedloff Hanns-Jorg. -2000.

73. Хитрин С. В., Токарев А. А., Хитрин К. С. // Наука производство -технологии - экология: сб. матер, всерос. науч.-техн. конф. / ВятГУ. -Киров, 2004. - Т. 3. - С. 145-147.

74. Хитрин, С. В. Исследование взаимодействия спиртов с амидами и аминами: автореф. дис. . канд. хим. наук / С. В. Хитрин. Горький, 1981.-23 с.

75. Хитрин, С. В. Получение метилового эфира а-оксиизомасляной кислоты метанолизом а-оксибутирамида / С. В. Хитрин, Р. И. Спасская, Е. Н. Зильберман // Журнал прикладной химии. 1982. - № 5. - С. 1192-1195.

76. Кинетика алкоголиза амидов / С. В. Хитрин и др. // Вопросы кинетики и катализа: сб. тр. Иваново, 1980. - С. 60-62.

77. Хитрин, С. В. О каталитическом действии соединений цинка, лантана и свинца при алкоголизе амидов / С. В. Хитрин, С. И. Багаев, Н. В. Вершинин // Журнал общей химии. 1988. - Вып. 1. - С. 134-137.

78. Powel, D. В. Vibration spektra of metal formamide complexes / D. B. Powel, A. Wollins // Spectrochimica Acta. 1985. - Vol. 41 A. - P. 1023-1033.

79. A. c. 1377277 СССР, МПК С 07 С 127/00. Способ получения эфиров карбоновых кислот / Хитрин С. В.

80. Пат. 817372 Великобритания, МПК С 07с. Aromatic and Heterocycles carbocyclic esters / Gasson E.J., Hadley D.J.; Distillers Co. Ltd.

81. Wlodarcyk, M. Cloroetoxymethylation of Polycaproamide / M. Wlodarcyk // Бюллетень Польской Академии наук. Серия «Химические науки». -1967.-Т. XV, вып. 6.-С. 219.

82. Flynn, D. L. A mild two-step method for the hydrolysis/methanolysis of Secondary Amides and Lactams / D. L. Flynn, R. E. Zelle, P. A. Grieco // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 2424-2426.

83. Хитрин, С. В. Реакции амидных и сложноэфирных групп и их применение для полимеров: автореф. дис. . д-ра хим. наук / С. В. Хитрин. Казань, 1995. - 23 с.

84. Хитрин, С. В. Исследование взаимодействия е-капролатама со спиртами / С. В. Хитрин, С. И. Багаев // Изв. вузов. Серия «Химия и химическая технология». 1997. - Т. 40, № 1. - С. 3-7.

85. Reimchussel, Н. К. Nylon-6 / Н. К. Reimchussel // J. Polim. Sci. Macromolec. Rev. 1977. - Vol. 12. - P. 65.

86. Kvarda, J. Polymerization of lactams. Part 93. Formation of 6-hexanelactam cyclic olygomers / J. Kvarda, I. Prokopova // Macromol. Chem. Phys. 1998. -Vol. 199, №6.-P. 971-975.

87. Пат. 11302238 Япония, МПК С 07 С 231/02. Preparation of bisamidocarboxylic acidesters / Hoshino Т., Fujikura Y. Sugai Y., Yamamuro A, Kameyama A.; Kao Corp.

88. Пат. 975633 США, МПК С 07 С. Verfahren zur herstellung von acylaminocarbonsaureestern / Nagel K.; Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschft. -1962.

89. Смирнов, В. Б. Синтез и гомолитическое фосфорилирование аллиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров: автореф. дис. . канд. хим. наук / В. Б. Смирнов. Волгоград, 2003. - 9 с.

90. Сторожакова, Н. А. Эффект аллильной группы в реакции спиртов и их сложных эфиров с е-капролактамом / Н. А. Сторожакова, В. Б. Смирнов, А. И. Рахимов // Журнал органической химии. 2001. - Т. 37, вып. 7. -С. 1009-1011.

91. Синтез, свойства и применение фосфорилированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, В. Б. Смирнов, Р. Г. Федунов, А. И. Рахимов // III Кирпичниковские чтения: тез. докл. юбилейной науч.-метод. конф. Казань, 2003. - С. 331-332.

92. Сторожакова, Н. А. Синтез олигомеров е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // VII международная конференция по химии и физикохимии олигомеров. 0лигомеры-2000: тез. докл. М.; Пермь; Черноголовка, 2000. - С. 105.

93. Синтез биологически активных веществ на основе олигомеров s-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Р. Б. Шульман, Е. Ю.132

94. Ефанова, А. И. Рахимов // VII международная конференция по химии и физикохимии олигомеров. 0лигомеры-2000: тез. докл. М.; Пермь; Черноголовка, 2000. - С. 155.

95. Сторожакова, Н. А. Пути утилизации мелкодисперсной пыли поликапроамида / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Процессы и оборудование экологических производств: тез. докл. V традиц. науч.-техн. конф. стран СНГ. Волгоград, 2000. - С. 5.

96. Сторожакова, Н. А. Полифторалкилирование отходов производства поликапроамида / Н. А. Сторожакова, В. Ф. Желтобрюхов, Е. Ю. Ефанова П Проблемы охраны производственной и окружающей среды: матер, науч.-техн. конф. Волгоград, 1999. - С. 98.

97. Сторожакова, Н. А. Олигомерные отходы производства поликапроамида и их переработка / Н. А. Сторожакова, Е. 10. Ефанова, А. И. Рахимов // Проблемы охраны производственной и окружающей среды: матер, науч.-техн. конф. Волгоград, 1999. - С. 137.

98. Сторожакова, Н. А. Синтез бутилового эфира тримера е-аминокапроновой кислоты и иминов на этой основе / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Журнал органической химии. 2000. -Т. 36, вып. 12.-С. 1875.

99. Сторожакова, Н. А. Влияние атомов фтора на синтез и свойства олигомеров в-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Деструкция и стабилизация полимеров: тез. докл. IX конф. М., 2001.- С. 65.

100. Применение полифторированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты в антикоррозионных покрытиях / Н. А. Сторожаков, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов, М. В. Чикунова // Олигомеры VIII: тез. докл.

101. VIII междунар. конф. по физикохимии олигомеров. М.; Черноголовка, 2002. - С. 274.

102. Квантово-химический анализ механизма реакции 1,1,5— тригидроперфторпентанола с е-капролактамом / Н. А. Сторожакова, Р. Г. Федунов, А. И. Рахимов, Е. Ю. Ефанова // Журнал физической химии. -2002. Т. 76, № 12. - С. 2260-2263.

103. Ефанова, Е. Ю. Катализ реакции с-капролактама с незамещеными иполифторированными спиртами в синтезе олигомеров: автореф. дис. . канд. хим. наук / Е. Ю. Ефанова. Волгоград, 2002. - 18 с.

104. Электрофизические свойства координационных соединений на основе хлоридов кобальта (II), марганца (И) и е-капролактама / И. М. Давлетбаева и др. // Журнал прикладной химии. 2000. - Т. 73, № 5. -С.805.

105. Кролевец, А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов / А. А. Кролевец // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия» / ВИНИТИ. М., 1985. - Т. 6. - С. 2-144.

106. Шабаров, Ю. С. Органическая химия / Ю. С. Шабаров. М.: Химия, 2000. - 847 с.

107. Заявка 2004132221 Россия, МПК7 С 07 F 9/50. Бисфосфины в качестве бидентатных лигандов / А. Бернер и др.; Дегусса АГ. 2004.

108. Заявка 2004138567 Россия, МПК7 С 07 F 9/50. Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов / И. Комаров и др.; Дегусса АГ. -2004.

109. Заявка 98123562 Россия, МПК С 07 F 9/50. Ассиметричный синтез, катализируемый комплексами переходных металлов с циклическими хиральными фосфиновыми лигандами / Жанг Ксуму; Дзе Пени Стейт Ресеч Фаундейшн. 2000.

110. Заявка 92016291 Россия, МПК С 07 F 9/50. Хиральные фосфолановые соединения переходных металлов в качестве катализаторов / Берк Марк Джозеф; Е.И.Дю Понт де Немурс энд Компании. 1995.

111. Пат. 1141423 Великобритания, МПК С 08 К 5/524; С 08 К 5/00. Stabilized polyamide composition / Nentwig Joachim, Popper Peter, Rudolph Hans, Hermann Karl Heinz; Bayer AG. 1969.

112. Машковский, M. Д. Лекарственные средства / M. Д. Машковский. 12-е изд., перераб. и доп. - М.: Медицина, 1993. - Ч. II. - 688 с.

113. Справочник химика.-Л.: Химия, 1965. -Т.3.-1008с.

114. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень .-М.:ИКЦ «Академкнига», 2005. Т.2-582с.

115. Роговин, 3. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов / 3. Роговин, Э. Хайт, И. Кнунянц // Журнал общей химии. -1947.-Т. 17, вып. 10.-С. 1316-1326.

116. Эвери, Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций / Г. Эвери. -М.: Мир, 1978.-214 с.

117. Эммануэль, Н. М. Курс химической кинетики / Н. М. Эммануэль, Д. Г. Кнорре. М.: Высшая школа, 1974. - 420 с.

118. Туницкий, Н. Н. Методы физико-химической кинетики / Н. Н. Туницкий, В. А. Калинский, С. В. Тимашев. -М.: Химия, 1972.-210 с.

119. Левеншпиль, О. Инженерное оформление химических процессов / О. Левеншпиль. -М.: Химия, 1969. 624 с.

120. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов / М. А. Дмитриев и др. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1960. - № 12. -С. 2053-2057.

121. Сторожакова, Н. А. Модификация полифторированными спиртами -теломерами поли-е-капроамида и его свойства: автореф. дис. . канд. хим. наук / Н. А. Сторожакова. Волгоград, 1998. - 23 с.

122. Сторожакова, Н. А. Влияние полифторалкоголиза поликапроамида на его термическую стабильность и свойства получаемых материалов / Н. А. Сторожакова // Деструкция и стабилизация полимеров: тез. докл. IX конф.-М., 2001.-С. 192.

123. Использование фторсодержащих соединений для модификации поликапроамида / О. Г. Кузнецова, Н. А. Сторожакова, Н. С. Зубкова, Н. Г. Бутылкина // Химические волокна. 2002. - № 1. - С. 24-28.

124. Реакция s-капролактама с 1.1,3-тригидроперфторпропанолом,катализируемая медными комплексами амидов фосфористой кислоты / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, С. А. Косенкова, Е. А. Пугачева // Журнал общей химии. 2007. - Т. 77, № 6. - С. 1052.

125. Синтез эфиров е-аминокапроновой кислоты и её олигомеров, катализируемый медными комплексами амидов пятивалентного фосфора / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, С. А. Косенкова, Е. А. Пугачева // Журнал общей химии. 2007. - в печати.

126. Дымент, О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, А. М. Мирошников. М.: Химия, 1976.-372 с.

127. Реутов, О. А. Теоретические основы органической химии / О. А. Реутов. -М.: Изд-во МГУ, 1964. 700 с.

128. Davis Р. С., Waaden С. Е., Kurata // Chem. Eng. Progr. Symp. Ser. 1952. -Vol. 48, №4.-P. 91-97.

129. Glycols / ed. by G. O. Curme, F. Johnston. N. Y.: Reinhold Publ. Corp., 1953. -389 p.

130. Справочник химика. В 3 т. Т. 1-3. Изд. 2-е. -М.; JI.: Химия, 1963-1966.

131. Schmidt, М. W. и др. // J. Comput. Chem. 1993. -№ 14. - P. 1347-1363.

132. Грибов, Jl. А. Квантовая химия / Л. А. Грибов, С. П. Муштакова. -М.,1999.-390 с.

133. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method / J. J. P. Stewart // J. Comput. Chem. 1989. - № 10. - P. 209-220.

134. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications / J. J. P. Stewart // J. Comput. Chem. 1989. - № 10. - P. 221 -264.

135. Квантовая химия. [Электронный ресурс]. [2007]. Режим доступа: http://classik . chem. Msu/ su // gran/ gamess//index/ html/

136. Schmidt M. W. et al. // J. Comput. Chem. 1993. - Vol. 14. - P. 1347-1363.

137. Сильверстейн, P. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. М.: Мир, 1977. -591 с.I

138. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии: учеб. пособие / Т. Я. Паперно и др.. М.: Просвещение, 1977. - 176 с.

139. Браун, Д. Спектроскопия органических веществ: пер. с англ. / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. М.: Мир, 1992. - 300 с.

140. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами. -М.: Иностранная литература, 1963. 345 с.

141. Беллами, Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул / Л. Беллами.-М.: Мир, 1971.-318 с.

142. Смит, А. Прикладная ИК-спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение: пер. с англ. / А. Смит. М.: Мир, 1982.-328 с.

143. Казицына, Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М.,1971. - 280 с.

144. Инфракрасная спектроскопия полимеров. М.: Химия, 1976. - 376 с.

145. Машковский, М. Д. Лекарственные средства. Ч. II / М. Д. Машковский. -12-е изд., перераб. и доп. М.: Медицина, 1993. - 688 с.

146. Ebetino, F. Н. Elucidation of a pharmacophore for the bisphosphonate mechanism of bone antiresorbtive activity / F. H. Ebetino, A. K. Bayless // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1996. - Vol. 109-110, № 1-4. -P. 217-220.

147. Заявка 19616471 Германия, МПК С 07 F 9/40, А 61 К 31/66. Phosponsaureester zur behandlung von hirnleistungsstorugen and depressionen / Maurer Fritz.

148. ГУ НИИ биомедицинской химии им. В. Н. Ореховича РАМН: программа PASS Электронный ресурс. 2003. - Режим доступа: http://www.ibmh.msk.su/ibmh-rus/

149. Органикум. М., 1992. - Т. 2. - 628 с.

150. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1998.-670 с.

151. Рачинский, Ф. Ю. Техника лабораторных работ / Ф. Ю. Рачинский, М. Ф. Рачинская. Л.: Химия, 1982. - 540 с.

152. Общий практикум по органической химии. М., 1965. - 337 с.

153. Свойства органических соединений: справочник. Л.: Химия, 1984. -519 с.

154. Кролевец, А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов / А. А. Кролевец // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия» / ВИНИТИ.-М., 1985.-Т. 6.-144 с.

155. Эвери, Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций / Г. Эвери. -М.: Мир, 1978.-414 с.

156. Геллер, Б. Э. Практическое руководство по физикохимии волокнообразующих полимеров / Б. Э. Геллер, А. А. Геллер, В. Г. Чиртулов. М.: Химия, 1996. - 347 с.

157. Впервые синтезированные сложные эфиры £-аминокапроновой кислоты

158. ROH п Т.пл., °С Выход % Найдено Вычислено ИК спектр, см"1

159. М N, % М N,% Амид I Амид II v (С=0) v (N-H)

160. ПФС 1 1 126-129 85 252 5,68 245 5,70 1635 1537 1728 33082 153-157 88 360 7,80 358 7,82 1636 1540 1724 3304

161. ПФС 2 1 137-140 47 356 4,10 345 4,06 1642 1540 1724 32962 162-165 67 460 6,12 458 6,14 1642 1540 1724 3298

162. ПФСЗ 2 173-176 61 548 4,98 558 5,01 1636 1537 1712 32963 183-185 82 679 6,24 671 6,26 1636 1537 1712 3296

163. ПФС 4 2 174-178 37 640 4,26 658 4,27 1640 1540 1720 3300

164. С3Н7ОН 2 162-164 85 287 9,65 286 9,79 1648 1548 1724 33043 179-182 69 418 10,5 399 10,5 1648 1548 1724 3304

165. С4Н9ОН 1 121-124 76 160 8,78 159 8,81 1635 1545 1728 32982 158-161 83 276 9,33 283 9,15 1640 1541 1725 3300

166. С2Н4(ОН)2 3 171-173 61 395 10,4 401 10,4 1642 1546 1725 3308

167. ДЭГ 3 182-184 54 442 9,42 445 9,46 1648 1548 1724 3304

168. С3Н5(ОН)3 1 1,4910 31 220 5,90 205 5,95 1640 1540 1725 32952 142-145 54 324 8,81 318 8,84 1640 1540 1725 32953 158-160 66 402 9,61 431 9,64 1640 1540 1725 32955 188-192 89 680 10,6 657 10,8 1640 1540 1725 3295

169. Перекристаллизация из уксусной кислотыспирт