Синтез и исследование (со)полимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов на основе хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот и эпоксисоединений для получения полимерных материалов пониженной горючести тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кострюкова, Юлия Викторовна

• Кострюкова, Юлия Викторовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кострюкова, Юлия Викторовна

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Особенности радикальной сополимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и их применение для получения полимерных материалов с пониженной горючестью (литературный обзор).

1.1. Особенности кинетики радикальной сополимеризации фосфорсодержащих метакрилатов.

1.2. Влияние строения фосфорсодержащих метакрилатов на свойства сополимеров.

1.3. Огнеустойчивость полимеров фосфорхлорсодержащих метакрилатов.

1.4. Применение фосфорсодержащих метакрилатов для получения огнестойких полимерных материалов.

Глава 2. Синтез фосфорхлорсодержащих диметакрилатов взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с эпоксисоединениями и их характеристика.

2.1. Выявление закономерностей и условий синтеза диметакриловых производных фосфоновых и фосфорных кислот.

2.2. Исследование состава мономерных продуктов.

Глава 3. Исследование полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и их сополимеризации с акриловыми мономерами.

3.1. Исследование закономерностей трехмерной радикальной полимеризации ди(Р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)этилфосфата.

3.2. Исследование влияния катализаторов и ингибитора синтеза фосфорсодержащих метакрилатов на радикальную полимеризацию модельного мономера — метилметакрилата.

3.3. Сополимеризация фосфорхлорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом.

3.4. Сополимеризация фосфорхлорсодержащего метакрилата с бутилакрилатом.

3.5 Исследование огнеустойчивости (со)полимеров фосфорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом и бутилакрилатом

Глава 4. Исследование сополимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов с олигоэфирмалеинатфталатным олигомером.

4.1. Определение условий отверждения композиций.

4.2. Установление влияния строения фосфорхлорсодержащих метакрилатов на свойства сополимеров.

4.3. Влияние дополнительного прогревания и отмывки мономерных продуктов на отверждение композиций ФМ - ПН-609-21 М.

Глава 5. Исследование возможности применения фосфорхлорсодержащих диметакриловых производных кислот фосфора для получения полимерных композиционных материалов с пониженной горючестью

5.1. Полиэфирные стеклопластики пониженной горючести.

5.2. Огнезащитные покрытия вспенивающегося типа с фосфорсодержащей полимерной матрицей.

5.3. Изучение возможности применения фосфорсодержащих диметакрилатов ФОМ-П и ФОМ-П-ДХП в составе заливочных композиций для пожаробезопасных триплексов и строительных стеклоблоков.

Глава 6. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование (со)полимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов на основе хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот и эпоксисоединений для получения полимерных материалов пониженной горючести»

Актуальность. Объем мирового производства полимерных материалов неуклонно возрастает. Они находят все более широкое применение в строительстве, автомобиле-, авиа-, судостроении, в различных областях техники и быту. По причине участившихся пожаров на социальных объектах и промышленных предприятиях ужесточаются требования к пожарной безопасности. В связи с этим снижение горючести полимерных материалов становится одной из важнейших задач химии и технологии высокомолекулярных соединений.

Для ряда промышленных полимеров наиболее эффективными и универсальными ингибиторами процессов горения и тления являются фосфорсодержащие полимеризационноактивные соединения. Особый интерес представляют метакриловые производные кислот фосфора, которые обладают высокой (со)полимеризационной способностью и образуют полимеры с большой молекулярной массой. При этом мономеры, содержащие две метакриловые группы, позволяют получать композиционные материалы с улучшенными физико-механическими характеристиками.

В настоящее время разработаны многочисленные методы синтеза фосфорсодержащих метакрилатов, отдельные из которых нашли применение в отечественной промышленности (фосфакрилат, ДММФ, ФОМ-Н). Однако существующие промышленные методы получения мономеров данного класса базируются на использовании дефицитного фосфорсодержащего сырья, в ряде случаев многостадийны, ассортимент мономеров является весьма ограниченным и не удовлетворяет потребности в данных модификаторах.

В связи с этим актуальной задачей является совершенствование методов синтеза фосфорсодержащих метакрилатов, в том числе бесцветных, на основе доступных промышленных реагентов, исследование закономерностей их (со)полимеризации, изучение влияния строения сомономеров на свойства полимеров и разработка новых полимерных материалов на их основе, обладающих пониженной горючестью и другими полезными свойствами.

Работа выполнена в Волгоградском государственном техническом университете в соответствии с тематическим планом НИР Федерального агентства по образованию РФ "Разработка теоретических основ оценки реакционной способности новых полициклических диаминов в синтезе конденсационных полимеров и изучение закономерностей синтеза и (со)полимеризации фосфорсодержащих мономеров" (номер государственной регистрации НИР: 01200500655). Данное исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ (проект № 06-03-08136). Отдельные исследования проведены по заказу ФГУП ВИАМ (г. Москва), ОАО «Ламинированное стекло» (г. Саратов) и ФГУП «ЦНИИ КМ «Прометей» (г. Санкт-Петербург).

Цель и задачи работы. Исследование радикальной со)полимеризации фосфорхлорсодержащих диметакрилатов на основе хло-рангидридов фосфоновой и фосфорных кислот и эпоксисоединений с акриловыми мономерами и олигоэфирмалеинатфталатным полиэфиром; изучение влияния состава сополимеров на их свойства и расширение сферы применения исследуемых фосфорхлорсодержащих метакрилатов для получения полимерных материалов с пониженной горючестью.

Для достижения поставленной цели решали следующие задачи:

1. Разработка технологичных способов получения фосфорхлорсодержащих диметакриловых мономеров на основе доступных промышленых реагентов: хлорокиси фосфора, дихлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты, глицидилметакрилата, эпихлоргидрина и окиси пропилена.

2. Исследование радикальной полимеризации фосфорхлорсодержащих мономеров и их сополимеризации с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным полиэфиром; установление влияния химического строения мономеров на их реакционную способность и свойства получаемых полимеров.

3. Исследование возможности применения синтезированных фосфорсодержащих диметакрилатов для получения огнеустойчивых полимерных материалов различного назначения.

Научная новизна.

1. Определены условия получения ряда фосфорсодержащих метакри-ловых мономеров взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с эпоксисоединениями: глицидилметакрилатом, окисью пропилена, эпихлоргидрином, в том числе, в присутствии впервые применяемых для данной реакции катализаторов. Установлены характеристики фосфорсодержащих диметакрилатов. Выявлен состав продуктов реакции и подтверждено их химическое строение.

2. Впервые установлено влияние катализаторов синтеза — гексаметил-фосфортриамида, К[,М-диметилпропиленмочевины и ингибитора - 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола на полимеризацию метакрилатов в присутствии пероксида бензоила и окислительно-восстановительной системы (нафтенат кобальта - гидропероксид изопропилбензола).

3. Установлены отдельные закономерности сополимеризации исследуемых фосфорхлорсодержащих диметакриловых эфиров фосфоновых и фосфорных кислот с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным олигоэфирмалеинатфталатным полиэфиром марки ПН-609-21 М; исследована глубокая трехмерная (со)полимеризация фосфорсодержащих диметакрилатов рассматриваемого класса.

4. Выявлено влияние строения фосфорсодержащих метакрилатов на свойства их сополимеров с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным полиэфиром, в том числе, на огнестойкость. Определены составы сополимеров, имеющие пониженную горючесть и обладающие необходимыми физико-механическими характеристиками.

5. Разработаны условия получения новых связующих с применением исследованных фосфорсодержащих метакрилатов для композиционных материалов с пониженной горючестью.

Практическая значимость работы.

Разработаны технологичные способы получения ряда фосфорхлорсо-держащих метакрилатов на основе промышленных продуктов: хлорокиси фосфора, дихлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты, глицидилметак-рилата, эпихлоргидрина и оксида пропилена.

Разработан способ получения трудносгораемых сополимеров исследованных фосфорхлорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом в блоке в присутствии радикальных инициаторов.

Получены огнестойкие связующие для конструкционных стеклопластиков на основе промышленного ненасыщенного полиэфира марки ПН-609-21 М и фосфорхлорсодержащих диметакрилатов диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)хлорметилфосфоната (ФОМ-П-ХМ) и диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)фенилфосфата (ФОМ-П-Ф). Показано, что данные связующие по исследованным свойствам близки к огнестойкой полиэфирной композиции на основе промышленного мономера ФОМ-П.

Установлена целесообразность применения фосфорхлорсодержащих диметакрилатов ди(р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)метилфосфоната (ФОМ-П) и ди(Р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)дихлорпропилфосфата (ФОМ-П-ДХП) для изготовления огнестойких триплесных стеклоблоков.

Показана эффективность использования фосфорхлорсодержащих диметакрилатов в составе связующего при получении огнезащитных вспенивающихся композиционных материалов, применяемых в отсутствие вибрационных воздействий.

Апробация работы. Материалы работы докладывались на: Международном симпозиуме Восточно-азиатских стран по полимерным материалам и передовым технологиям «Композиты XXI века" (Саратов, 2005 г.), XI Международной конференции "Наукоемкие химические технологии" (Самара, 2006 г.), Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах», (С.-Пб. 2006 г., 2007 г.), IV Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21 -му веку» (Москва, 2007 г.),

Региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (2005 г., 2008 г.), X Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Волгоград, 2009 г), а также на ежегодных конференциях ВолгГТУ (2005 - 2010 гг.).

Публикация результатов: результаты проведенных исследований опубликованы в 10 научных статьях (из них в журналах, рекомендованных ВАК - 8), 7 тезисах докладов конференций.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, 4 глав раздела обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, библиографии и приложений. Работа изложена на 164 страницах машинописного текста, содержит 24 таблицы, 36 рисунков, 210 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кострюкова, Юлия Викторовна

выводы

1. Исследованы процессы синтеза фосфорхлорсодержащих метакрилатов взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с глицидилметакрилатом и другими эпоксисоединениями и их радикальной (со)полимеризации с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенными полиэфирами с целью получения полимерных материалов пониженной горючести.

2. Разработаны технологичные способы получения ряда известных и новых фосфорхлорсодержащих диметакрилатов взаимодействием хлорангидридов кислот фосфора с глицидилметакрилатом, эпихлоргидрином, оксидом пропилена в присутствии азотсодержащих катализаторов, в том числе, впервые примененных для данной реакции М,Ы-диметилпропиленмочевины и продукта Т-2 (антипирен «Нофлан»). Определены условия синтеза мономеров: количество катализаторов 0,5-1,5 % масс., температура синтеза 60-85 °С, ингибитор преждевременной полимеризации 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол или гидрохинон.

3. Впервые на примере модельного мономера метилметакрилата установлено, что катализаторы синтеза гексаметилфосфортриамид и Ы,Н-диметилпропиленмочевина оказывают ускоряющее влияние на скорость радикальной полимеризации, проводимой в присутствии окислительно-восстановительной системы (нафтенат кобальта — гидропероксид изопропил-бензола). Ионол ингибирует радикальную полимеризацию на начальном периоде и практически не влияет на скорость процесса по его окончании.

4. На примере ди(р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)этилфосфата калориметрическим методом исследована кинетика его трехмерной радикальной полимеризации до глубокой степени превращения. Показано, что для этого процесса характерны особенности трехмерной полимеризации обычных олигоэфиракрилатов в соответствии с микрогетерогенной моделью образования полимеров.

5. Исследована радикальная сополимеризация перспективных фосфорсодержащих диметакрилатов ди(р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)-метилфосфоната (ФОМ-П) и ди((3-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)хлор-метилфосфоната (ФОМ-П-ХМ) с метилметакрилатом и бутилакрилатом. Установлены зависимость скорости реакции сополимеризации от температуры и содержания фосфорсодержащего диметакрилата ФОМ-П-ХМ, влияние состава сополимеров на их физико-механические свойства. Определением кислородного индекса показано, что при содержании 50 - 60 % масс, фосфорсодержащих сомономеров образцы являются трудносгораемыми и имеют показатели на уровне характеристик полиметилметакрилата, несколько уступая ему по стойкости к термоокислительной деструкции. Введение в макромолекулу звеньев бутилакрилата позволяет понизить хрупкость полимеров на основе фосфорсодержащих метакрилатов.

6. Сополимеризацией фосфорхлорсодержащих диметакрилатов с промышленным полиэфиром марки ПН-609-21-М С получены огнеустойчивые связующие для стеклопластиков. Определены условия отверждения композиций в присутствии окислительно-восстановительной системы гидроперок-сид изопропилбензола-нафтенат кобальта-триацетилацетонат марганца. Показана возможность регулирования времени желатинизации введением гидрохинона. Выявлено влияние строения фосфорсодержащих мономеров на свойства сополимеров, в том числе на огнеустойчивость, которая повышается с увеличением в них суммарного количества фосфора и хлора. При использовании фосфорсодержащих диметакрилатов - диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)фенилфосфата (ФОМ-П-Ф) и ФОМ-П-ХМ получены связующие с пониженной горючестью и комплексом свойств на уровне показателей отвержденной немодифицированной олигоэфирмалеинатфталатной смолы и модифицированной ранее предложенным для снижения ее горючести фосфорсодержащим диметакрилатом ФОМ-П.

7. Экспериментально проверены и рекомендованы направления использования синтезированных фосфорсодержащих мономеров: в составе связующих для конструкционных полиэфирных стеклопластиков с пониженной горючестью; для получения органических стекол и огнезащитных вспенивающихся покрытий; в составе полимерных прослоек при изготовлении огнестойких триплексных стеклоблоков.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кострюкова, Юлия Викторовна, 2010 год

1. Особенности (со)полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и полимерные материалы на их основе / И. А. Новаков и др. // Панорама современной химии России. Синтез и модификация полимеров: сборник обзорных статей. М.: Химия, 2003. - С. 87-108.

2. Олигоэфиракрилаты пониженной горючести. Обзорная информация НИИТЭХИМ. Серия: Реакционноспособные олигомеры и полимерные материалы на их основе. М.: АН СССР, 1985. - 19 с.

3. Шулдынин, С. В. Сополимеризация непредельных фосфорорганических мономеров / С. В. Шулындин, Я. А. Левин, Б. Е. Иванов // Усп. химии. -1981. -Т.50, № 9. С. 1653-1677.

4. Хардин, А. П. Полимеры фосфорсодержащих (мет)акрилатов / А .П. Хар-дин, Ю. Н. Каргин, Г. Д. Бахтина // Горючесть полимерных материалов: меж-вуз. сб. научн. тр. / ВПИ и др.. Волгоград, 1987. - С. 197-207.

5. Гефтер, Е. Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры / Е. Л. Гефтер. -М.: АН СССР, 1960.-85 с.

6. Иванов, Б. Е. Современное состояние химии фосфорорганических полимеров (ФОП) / Б. Е. Иванов, Я. А. Левин // Синтез и модификация полимеров: сб. ст. М.: Наука, 1976. - С. 72-83.

7. Бахтина, Г. Д. Сополимеризация ненасыщенных полиэфиров с фосфорсодержащими мономерами / Г. Д. Бахтина, О. И. Тужиков, Н. В. Крюков // Пластические массы- 1987.-№ 12-С. 15-17.

8. Novakov, I. А. / Radikal (co)polymerization and properties of (co)polymers of methacrylic derivative of phosphoric acids / I. A. Novakov, G. D. Bakhtina, A. B. Kochnov // Oxidation Communications. 2005. - Vol. 28, № 3. - P. 711-717.

9. Каргин, Ю.Н. О полимеризационной способности метакриловых эфиров производных фосфиновых кислот / Ю. Н. Каргин, А. Н. Смирнов, А. П. Хардин // Функциональные органические соединения и полимеры : сб. научн. трудов / ВПИ.- Волгоград, 1973.- С. 3 -11.

10. Каргин, Ю.Н. Метакрилоилоксиэтилдиалкил(диарил)фосфиноксиды / Ю. Н. Каргин, А. Н. Смирнов, А. П. Хардин //Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ — Волгоград, 1973 — С. 12-20.

11. Ленин, А. С. О радикальной сополимеризации метакрилатов, содержащих трех- и пятивалентный фосфор / А. С. Ленин, Ю. Н. Каргин // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров: сб. научн. тр. / ВПИ. Волгоград, 1981.-С. 154-158.

12. Лапин, М. С. О полимеризационной способности некоторых акриловых и а-замещенных акриловых производных трифенилфосфиноксида / М. С. Лапин, М. В. Дианов, А. А. Муслинкин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971.- Т.З, № 3. - С.523-526.

13. Avci, D. Synthesis and polymerization of phosphorus-containing acrylates / D. Avci, L. J. Mathias // J. of Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002. - Vol. 40, № 19.-P. 3221-3231.

14. О полимеризации Р-метакрилоил-а-хлорметилэтоксифенокси-метилфосфоната / А.П. Хардин и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1981. -Т. 23, № 9. - С.678-680.

15. Королев Г. В. Современные тенденции в развитии исследований микрогетерогенного механизма трехмерной радикальной полимеризации // Усп. химии. 2003. - Т. 72, №3. - С. 222-244.

16. Изучение полимеризационной способности фосфорсодержащих олиго-эфиракрилатов / А. А. Берлин и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1971. -Т. 13, №1. С. 174- 182.

17. Spontaneous polymerization of sodium alkyl 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl phosphates in micellar and inverse micellar systems / Y. Yutaka et. al. // Makromol. Chem. 1993. - Vol. 194, № 2. - P. 485-491.

18. Рощупкин, В. П. Современное состояние исследований трехмерной радикальной сополимеризации / В. П. Рощупкин, С. В. Курмаз // Усп. химии. -2004.- Т. 73, № 3. С. 247-274.

19. Особенности межмолекулярного взаимодействия в ряду фосфорсодержащих метакрилатов / И. А. Новаков и др. // Вестн. Волгогр. гос. ун-та. Сер. 1 / ВолгГТУ [и др.]. 2002. - № 7. - С. 103-110.

20. Ленин, А. С. Исследование процесса полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров: сб. научн. тр. / ВПИ. Волгоград, 1982. - С. 55 - 59.

21. Акриловые олигомеры и материалы на их основе / А. А. Берлин и др.. — М.: Химия, 1983.-232 с.

22. О полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов / Спицын А.В. и др. // Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ. Волгоград, 1975. - С. 146-152.

23. Wang, Q. Photopolymerization and thermal behaviors of acrylated benzene-phosphonates/epoxy acrylate as flame retardant resins / Q. Wang, W. Shi // European Polymer Journal. 2006. - Vol. 42, №10. - P. 2261-2269.

24. Flame retardance of epoxy acrylate resin modified with phosphorus containing compounds / M. V. Kahraman et. al. // Progress in Organic Coatings. 2004. -Vol. 51, №3.-P. 213-219.

25. Хардин, А. П. О сополимеризации метакриловых производных фосфорных кислот со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Высокомол. соед. Сер. Б. 1978.- Т. 20, № 9 - С. 653 - 656.

26. О сополимеризации у-метакрилоил-(3-хлорпропил-дифенилфосфата со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардии и др. //Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ. — Волгоград, 1978.-С. 56-61.

27. An efficient process for synthesizing and hydrolyzing a phosphonated metha-crylate: Investigation of the adhesive and anticorrosive properties / Z. E. Asri et. al. // J. of Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008. - Vol. 46, № 14. - P. 4794-4803.

28. Seeded semicontinuous emulsion copolymerization of methyl methacrylate, butyl acrylate, and phosphonated methacrylates: Kinetics and morphology / M. Gaboyard et. al. // J. of Polym. Sci. Part B: Polym. Physist. 2003. - Vol. 41, №16.-P. 2469-2480.

29. Бобырев, В.Г. Сополимеризация метакриловых эфиров диал-кил(арил)оксиэтилфосфоновой кислоты со стиролом / В. Г. Бобырев,

30. A. П. Хардин // Функциональные органические соединения и полимеры : сб. науч. тр. / ВПИ. Волгоград, 1973. - С. 24 - 31.

31. Хардин, А.П. Сополимеризация метакриловых производных фосфоновых кислот со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н,

32. B. Крюков // Высокомол. соед. Сер Б. 1977 - Т. 19, № 2. - С. 105 - 108.

33. Хардин, А. П. Исследование радикальной сополимеризации метакриловых производных фосфоновых кислот / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Высокомол. соед. Сер. Б. 1978.- Т. 20, № 5. - С. 377 - 380.

34. Ленин, А. С. О радикальной сополимеризации метакрилатов, содержащих трех- и пятивалентный фосфор / А. С. Ленин, Ю. Н. Каргин // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров : межвуз. сб. науч. тр./ВПИ.-Волгоград, 1981-С. 154- 158.

35. Относительные активности метакриловых производных кислот фосфора (III и V) в реакциях сополимеризации / Хардин А.П. и др. // Изв. вузов. Сер.: Химия и химич. технол. 1978-№ 10. - С. 1534 - 1537.

36. Каргин, Ю.Н. Сополимеризация у-метакрилоил-Р-хлорпропоксифенокси-метилфосфоната со стиролом и метилметакрилатом / Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Функциональные органические соединения и полимеры : сб. науч. тр. / ВПИ. Волгоград, 1977.- С. 128 - 131.

37. Бобырев В.Г. Сополимеризация метакриловых эфиров диалкил(арил)-оксиэтилфосфоновой кислоты со стиролом: Автореф. дис. . . . канд. хим. наук.-Л., 1973.- 18 с.

38. Сополимеры ди(у-метакрилоил-р-хлорпропил)феггалфосфата со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин и др. // Химия и технология элемен-тоорганических соединений и полимеров: межвуз. сб. научн. тр. Казань, 1977. - № 6. - С.25-28.

39. Влияние строения ненасыщенных эфиров алкилфосфиновых кислот на свойства гомополимеров и сополимеров / JI. В. Быкова и др. // Пластические массы. 1968. - № 11. - С. 36-38.

40. Selective phosphorylation of hydroxyphenols for forming reactive flame retar-dants / A. Toldy et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2003. - Vol. 82, №2. - P. 317-323.

41. Гомополимеры и сополимеры метакрилоксиэтиловых эфиров фосфино-вых и фосфорных кислот / JI. В. Быкова и др. // Пласт, массы. 1967. -№6.-С. 31-34.

42. Acrylate based anticorrosion films using novel bis-phosphonic methacrylates / K. Chougrani et. al. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. -2008. Vol. 46, № 24. - P. 7972 - 7984.

43. Исследование огнестойкости гомополимеров диметакрилоксиэтиловых эфиров алкил-, арилфосфоновых кислот и их сополимеров со стиролом, ди-метакрилатом триэтиленгликоля и ненасыщенными полиэфирами / JI. В. Быкова//Пласт. массы. 1974.-№ 2 — С. 9-13.

44. Пат. 1495545 ФРГ, МКИ С 08 G 33/16. Verfahren zur Herstellung von selbstloschenden Kunstharzen / B.Hellmut, E. Werner.- № 1995545/4; заявл. 02.09.1964; опубл. 05.02.1970.

45. New Phosphonated Methacrylates: Synthesis, Photocuring and Study of their Thermal and Flame-Retardant Properties / B. Youssef et. al. // Macromolecular Chemistry and Physics.-2003.-Vol. 204, № 15.-P. 1842-1850.

46. Шаов, A. X. Последние достижения в области создания огнестойких материалов (обзор): часть 1 / А. X. Шаов, 3. 3. Аларханова // Пластические массы. 2005. - №6. - С. 7-20.

47. Horrocks, A. R. Fire retardant materials / A. R. Horrocks, D. Price / Woodhead Publishing Limited, Abington Hall, England. 2004. - 435 p.

48. Эластомеры и пластики с пониженной горючестью: монография / О. И. Тужиков и др. / под. ред. О. И. Тужикова; ВолгГТУ. Волгоград : РПК «Политехник», 2005. — 241 с.

49. Кодолов, В.И. Горючесть и огнестойкость полимерных материалов. М.: Химия, 1976.- 160 с.

50. Исследование механизма снижения горючести поливинилхлоридных пла-стизолей при введении фосфорсодержащих антипиренов / К. JL Кузнецов и др. // Пожаровзрывобезопасность. / «Пожнаука». 2008. - № 3. - С. 57-59.

51. Flame retarding poly(methyl methacrylate) with phosphorus-containing compounds: comparison of an additive with a reactive approach / Dennis Price et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2001. - Vol. 73, № 3. - C. 441-447.

52. Получение полиэфирных декоративно-облицовочных материалов пониженной горючести / О. В. Киселева и др. // Химические волокна. 2006. -№5.-С. 50-53.

53. Liang, Н Thermal behaviour and degradation mechanism of phosphate di/triacrylate used for UV curable flame-retard ant coatings. / H. Liang, W. Shi // Polim. Degrad. and Stab. 2004. - Vol. 84, № 3. - P. 525-532.

54. Synthesis and characterization of phosphorus-containing methacrylate-based difunctional crosslinkers and their use in UV-curable resin systems / T. Yilmaznan et. al. //J. of Appl. Polym. Sci. 1999. - Vol. 73, № 13. - P. 2575-2585.

55. Коробейничев, О. П. Химия горения фосфорорганических соединений / О. П. Коробейничев, В. М. Шварцберг, А. Г. Шмаков // Успехи химии. -2007. Т. 76,№ 11.-С. 1094-1121.

56. Thermal degradation of methyl methacrylate polymers functionalized by phosphorus-containing molecules. Ill: Cone calorimeter experiments and investigation of residues / A. Gentilhomme et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2005. - Vol. 88, № l.-P. 92-97.

57. Huang, Z. Thermal degradation behavior of hyperbranched polyphosphate acrylate/tri(acryloyloxyethyl) phosphate as an intumescent flame retardant system. / Z. Huang, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2007. - Vol. 92, № 7. - P. 11931198.

58. Zhu, S. Thermal degradation of a new flame retardant phosphate methacrylate polymer / S. Zhu, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2003. - Vol. 80, № 2. -P. 217-222.

59. Chen, X. Thermal and UV-curing behavior of phosphate diaciylate used for flame retardant coatings / X. Chen, Ch. Jiao, L. Song // Progress in Organic Coatings. 2007. - Vol. 59, №4. - P. 318-323.

60. Preparation and thermal properties of a novel flame-retardant coating / X. Chen et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2007. - Vol. 92, № 6. - P. 1141-1150.

61. Liang, H. Expansion behaviour and thermal degradation of tri(acryloyloxyethyl) phosphate/methacrylated phenolic melamine intumescentflame retardant system. / H. Liang, W. Shi, M. Gong // Polym. Degrad. and Stab. -2005.-Vol. 90, № l.-P. 1-8.

62. Thermal degradation and flame retardance in copolymers of methyl methacry-late with diethyl(methacryloyloxymethyl)phosphonate / J. R. Ebdon et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2000. - Vol. 70, № 3. - 425-436.

63. Thermal degradation kinetics and mechanisms of PMEPP and MEPP/MMA copolymer/ W.-J. Chou et. al. // Polymer. 2009. - Vol. 50, № 21.-P. 5094-5102.

64. Mechanisms of action of phosphorus based flame retardants in acrylic polymers 1С. Lindsay et. al. I I Polymer International. 2000. - Vol. 49, № 10. - P. 1183-1190.

65. Clouet, G. Thermal degradation of phosphonated poly(methyl methacrylate) / G. Clouet, M. Knipper, J. Brossas // Polym. Degrad. and Stab. 1987. - Vol. 17, №2.-P. 151-158.

66. Ignition temperatures and pyrolysis of a flame-retardant methyl methacrylate copolymer containing diethyl(methacryloyloxymethyl)-phosphonate units / D. Price et. al. // Polymer International. 2000. - Vol. 49 (10). - P. 1164-1168.

67. Thermal degradation and combustion of a novel UV curable coating containing phosphorus / W. Y. Xing et. al. // Polym. Degrad. and Stab. -2009. Vol. 94, №7.-P. 1176-1182.

68. Zhu, S. Synthesis, characterization and flame retardancy of methacrylated phosphate/diphosphate / S. Zhu, W. Shi // Polymer International. 2004. - Vol. 53, №3.- P. 266-271.

69. Машляковский, JI. H. Органические покрытия пониженной горючести / Л. Н. Машляковский, А. Д. Лыков, В. Ю. Репкин Л.: Химия, 1989. - 184 с.

70. Полимерные материалы с пониженной горючестью /под. ред. А. Н. Пра-ведникова. М.: Химия, 1986. — 224 с.

71. Huang, Zh. Synthesis and properties of a novel hyperbranched polyphosphate acrylate applied to UV curable flame retardant coatings / Zh. Huang, W. Shi // European Polymer Journal. 2007. - Vol. 43, № 4. - P. 1302-1312.

72. Исследование продуктов термической деструкции стеклопластика на основе фосфорсодержащего сополимера / П. Г. Антонов и др. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1975. - Т. 17, № 6. - С. 1252-1256.

73. Characterizations of a new flame-retardant polymer / G.-A. Wang et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2006. - Vol. 91, № 12.- P. 3344-3353.

74. Кодолов, В. И. Изучение огнестойкости фосфорсодержащих полимеров / В. И. Кодолов, С. С. Спасский // Труды института химии Уральского филиала АНСССР . Челябинск : Урал, 1971. - Т. 21. - С. 19-22.

75. Бахтина, Г. Д. Исследование огнеустойчивости фосфорсодержащих сополимеров / Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов // Полимерные материалы пониженной горючести: тез. докл. IV Международной конференции / ВолГТУ. Волгоград : РПК «Политехник», 2000. - С. 54-55.

76. Thermal behavior of covalently bonded phosphonate flame-retarded poly(methyl methacrylate) systems / D. Price et. al. // Polymers for Advanced Technologies. 2008. - Vol. 19, № 6. - P. 710-723.

77. Flame retardance of poly(methyl methacrylate) modified with phosphorus-containing compounds / D. Price et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2002. -Vol. 77, №2.- P. 227-233.

78. Огнезащитные свойства фосфорсодержащих полиэфирных материалов/ О. С. Дутикова и др., // Химические волокна. 2005. - №3. - С. 33-36.

79. Thermal behaviour of covalently bonded phosphate and phosphonate flame re-tardant polystyrene systems / D. Price et. al. // Polym. Degrad and Stab. 2007. - Vol. 92, № 6. - P. 1101-1114.

80. Сакаи X. Огнестойкие фосфорсодержащие высокомолекулярные соединения // Госэй дзюси. 1975. - Т. 21, № 6. - С. 11-15. - Перевод ВЦП № А-22621.- М., 1977.

81. The effects of some transition-metal compounds on the flame retardance of poly(styrene-co-4-vinyl pyridine) and poly(methyl methacrylate-co-4-vinyl pyridine) / J. R. Ebdon et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 1988. - Vol. 60, № 2-3. -P. 401-407.

82. Flame and thermal resistance of phosphorus-functionalized poly(methyl methacrylate) and polystyrene. / R. Nair et. al. // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 26, № 4. - 1989. - P. 305-331.

83. Kinetics of thermal degradation in non-isothermal conditions of some phosphorus-containing polyesters and polyesterimides / C. Hamciuc et. al. // European. Polym. Journal. 2007. - Vol. 43, № 3. - P. 980-988.

84. Пат. 2052569 ФРГ, МКП С 07 F 9/53. Ungesattigte phosphorhaltige Carbonsaurederivate / Е. Schmidt, С. Beermann; заявитель и патентообладатель «Hoechst AG». -№ 19702052569; заявл. 27. 10. 1970; опубл. 4. 05. 1972.

85. Гордон, Г. Я. Стабилизация синтетических полимеров / Г. Я. Гордон. — М.: Госхимиздат, 1963. 299 с.

86. Минскер, К. С. Деструкция и стабилизация ПВХ / К. С. Минскер, Г. Т. Федосеева. М. : Химия. - 1972. - 420 с.

87. Влияние доступных фосфиноксидов на горючесть пластифицированного поливинилхлорида / Г. В. Плотникова и др. // Пластические массы. 2007 г. -№.11.- С. 35-36.

88. Wenjeng, G. / Flame-retardant modification of UV-curable resins with monomers containing bromine and phosphorus // J. Polym. Sci. Pat. A 1992. - Vol. 30, №5.-P. 11-20.

89. Кодолов В. И. Замедлители горения полимерных материалов — М.: Химия, 1980.-274 с.

90. Асеева Р. М., Заиков Г.Е. Горение полимерных материалов. М.: Наука, 1981.-280 с.

91. Grand, A. F. Fire Retardancy of Polymeric Materials / A. F. Grand, C. A. Wilkie/ «Marcel Deker Inc», New York. 2000. - 505 p.

92. Берлин, А. А. Горение полимеров и полимерные материалы пониженной горючести // Соровский образовательный журнал / под. ред. Сойфер В. Н. -1996.-№9.-С. 57-63.

93. Хардин, А.П. Методы синтеза фосфорсодержащих антипиренов на основе акриловой и метакриловой кислот / А. П. Хардин, О. И. Тужиков, Т. В. Хохлова // Горючесть полимерных материалов: межвуз. сб. научн. тр./ ВПИ.-Волгоград, 1987.-С. 207-222.

94. Pyrolysis behavior of phosphorus polyesters / A.I. Balabanovich et. al. // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2009.- Vol. 86, №1. - P. 99-107.

95. A. c. 220494 СССР, МПК С 08 G. Способ изготовления связующего для трудновоспламеняемых стеклопластиков / Р. А. Андрианов, В. А. Воробьев, Г. Я Горлон, С. Н. Думов, Л. Н. Попов.- 1968. -Бюл. № 20.

96. А. с. 302347 СССР, МПК С 08 F 21/02. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров/ Р. А. Андрианов, В. А. Воробьев, С. Н. Думов, В. В. Пономарев, С. А. Голубцов. 1971. — Бюл. № 15.

97. А.с. 730711 СССР, МКИ С 08 F 289/00. Способ получения отвержденно-го полиэфирного связующего/ X. В. Цубина, JI. 3. Соколова, И. М. Алыниц и др.. -№ 2462954; заявл. 11.03.77; опубл. 30.04.80, Бюл. № 16. 89 с.

98. А. с. 172037 СССР, МКИ С 08 F 21/00. Способ отверждения ненасыщенных полиэфирных смол / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, Л. В. Быкова и др.. -№919312/23-5; заявл. 31.08.1964; опубл. 01.12.1965, Бюл. № 12.

99. А. с. 392701 СССР* МКИ С 08 F 22/10. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров / 3. В. Михайлова, А. А. Берлин, И. К. Рубцова и др.. -№1485667/23-5; заявл. 24.09.70; опубл. 23.06.82, Бюл. № 23.

100. А. с. 1210444 СССР, МКИ С 08 L 67/06. Огнестойкая полиэфирная композиция / Ю.Н. Каргин, А.С. Ленин, А.В. Антонова, Г.Д. Бахтина, Л.З. Соколова, С.Е. Фролов, Т.А. Аникина, Л.Н. Соколова-Добрева. Опубл. 27.06.2000, Бюл. № 18.

101. А. с. 194305 СССР, МКИ С 08 G. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, И. К. Рубцова, Л. В. Быкова, Л. Б. Травникова, О. С. Осадчук. 1967. - Бюл. № 8- 81с.

102. Ли, П. 3. Получение самозатухающих хлорсодержащих полиэфирных смол с применением непредельных фосфорорганических соединений / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, Л. В. Быкова // Пластические массы. 1964 - № 2. - С. 12-16.

103. Пат. 48041943 Япония, МКП C08F283/01. Фосфорсодержащие отвер-ждаемые композиции / М. Эйаки, М. Хисаити, Я. Тосио. — № 9700023317 ; заявлено 27. 06. 1971; опубликовано 18. 03. 1970.

104. Пат. 1495545 ФРГ, МКП С 08 G 33/16. Verfahren zur Herstellung von selbstloschenden Kunstharzen; заявитель и патентообладатель «Deutsche Gold-und- silber-scheideanstalt». -№1495545; заявл. 2. 09. 1964; опубл. 05. 02. 1970.

105. Пат. 49026710 Япония, МКП C07F9/09. Способ получения водосодер-жащих продуктов отверждения фосфорсорганических полимеров / М. Эймэй, К. Исао, Я. Фудзио, М. Хисакадзу. № 19700110865 ; заявл. 27. 06. 1971; опубл. И. 12. 1970.

106. Пат. 2094398 Франция, МКП С 08 G 17/00. Procede de preparation de resins thermodurcissables retardant la combustion / заявитель и патентообладатель «The Dow Chemical Company». — № 7022676; заявл. 19. 06. 1970; опубл. 10.01. 1972.

107. Пат. 7331049 Япония, МПК С 08 L 67/06. Curable resin composition/ N. Atsuyoshi, N. Shigeki, О. Takashi; заявитель и патентообладатель «Sekisui Chemical Co LTD». -№.19940128815; заявл. 15. 10. 1993; опубл. 19.12.1995.

108. Пат. 1317656 Великобритания, МКП С 08 F 11/02. Process for producing flame retardant thermosettable resins / N. D. Joseph. № 31573/70 ; заявл. 30.06.1970 ; опубл. 23.05.1973.

109. Бахтина, Г. Д. Модификация ненасыщенного полиэфира сополимери-зацией с фосфорсодержащим диметакрилатом / Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов, Е. В. Кондрашова //Пласт, массы. 2001.-№ 1.- С. 10-11.

110. Татаринцева, Е. А. Модифицированные эпоксидные пропиточные и заливочные компаунды / Е. А. Татаринцева, JI. Г. Панова, С. Е. Артеменко //

111. Перспект. полимер, композиц. матер., г. Саратов, 24-26 июня 1998: тез. докл. междунар. конф. " Композит 98" / под. ред. О. А. Паниной; Саратов, гос. тех. ун-т. - Саратов, 1998. - С. 28-29.

112. Огнетермозащищенные стеклопластики и их свойства/ Крюков Н. В. и др.. // Первая всероссийская конференция по полимерным материалам пониженной горючести: тезисы докл. / ВолгГТУ [и др.]. Волгоград: РПК «Политехник», 1995. - С. 68-70.

113. Zhu, S. Flame retardance of UV cured epoxy acrylate blended with different states of phosphated methacrylate / S. Zhu, W. Shi. // Polym. Degrad. and Stab. -2003. Vol. 82, № 3. - P. 435-439.

114. Zhu, S. Combustion behaviour and thermal properties of UV cured methacry-lated phosphate/epoxy acrylate blends / S. Zhu, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2003. - Vol. 81, № 2. - P. 233-237.

115. Huang, Zh. UV curing behavior of hyperbranched polyphosphate acry-late/di(hydroxylpropyl methacrylate) piperazine and properties of the cured film / Zh. Huang, W. Shi // Progress in Organic Coatings. 2007. - Vol. 59, №4. - P. 312-317.

116. Liaw, D.-J. Polymerization and application of 2-methacryloyloxyethyl phenyl phosphate in coatings/ D.-J. Liaw, W.-Ch. Shen // Die Macromolekulare Chemie. -1999.-Vol. 214, № l.-P. 169-178.

117. Пат. 1317656 Великобритания, МПК C08F 11/02 // C07F 9/08. Process for producing flame retardant thermosettable resins / D. J. Najvar. — № 31573/70; за-явл. 30. 06. 1970; опубл. 23. 05. 1973.

118. Liang, H. Kinetics and mechanism of thermal oxidative degradation of UV cured epoxy acrylate/phosphate triacrylate blends / H. Liang, J. Ding, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2004. - Vol. 86, № 2. - P. 217-223.

119. Huang, Z. Thermal behavior and degradation mechanism of poly(bisphenyl acryloxyethyl phosphate) as a UV curable flame-retardant oligomer / Z. Huang, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 91, № 8. - 2006. - P. 1674-1684.

120. Huang, Zh. Synthesis and properties of poly(bisphenol A acryloxyethyl phosphate) as a UV curable flame retardant oligomer / Zh. Huang, W. Shi // Europ. Polym. J. 2006. - Vol. 42, № 7. - P. 1506-1515.

121. Составы и свойства огнезащищенных композиций для создания стекло-пакетов различного функционального назначения / Ю. В. Накорякова и др. // Пластические массы. 2006. - №4. - С. 41-44.

122. Панова, JI. Г. Полимерные материалы пониженной горючести в инженерно-технических средствах защиты / JI. Г. Панова, В. Н. Олифиренко, А. И Палагин // Системы безопасности: межотраслевой тематический каталог. — М.: Гротек, 2004. С. 242-244.

123. Накорякова, Ю. В. Разработка технологических параметров получения пожаробезопасной светопрозрачной эластичной композиции / Ю. В. Накорякова, JL Г. Панова // Химическая промышленность сегодня. 2008. - №4. — С. 27-30.

124. Flame retardance and shrinkage reduction of polystyrene modified with acry-late-containing phosphorus and crosslinkable spiro-orthoester moieties / J. Cana-dell et. al. // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 92, № 8. - 2007. - P. 1482-1490.

125. Латекс фосфорсодержащих акрилатных сополимеров для покрытий антикоррозионного назначения / М. Е. Григорьева и др. // Лакокрасочные материалы и их применениею. 2007. - №5. - С. 14-16.

126. Lam, О. A. High performance anticorrosive coatings based on new phosphon-ic methaciylate terpolymers / O. A. Lam, G. David , Y. Hervaud // J. of Polym. Sci. Part A : Polym. Chem. 2009. - Vol. 47, № 19. - P. 5090-5110.

127. Troitzsch, J. H. Methods for the fire protection of plastics and coatings by flame retardant and intumescent systems // Progr. in Org. Coat. 1983. - Vol.11, Ж1.-P. 41-69.

128. Yamashita, Y. Deacetylation behavior of binary blend films of cellulose acetate and various polymers / Y. Yamashita, T. Endo // Journal of Applied Polymer Science.-2006.-Vol. 100, № 3.-P. 1816-1823.

129. Synthesis and photopolymetizations of new phosphonated monomers for dental applications / Y. Bahar et. al. // J. Polym. Sci. Pat. A. 2008. - Vol. 46, № 6. - P. 2290-2299.

130. Adhesive bonding of titanium with a methacrylate-phosphate primer and self-curing adhesive resins/ Y. Taira et. al. // Journal of Oral Rehabilitation. — 1995. Vol. 22, № 6. - P. 409-412.

131. Synthesis and Radical Polymerisation of l,3-Bis(methacrylamido)propane-2-yl Dihydrogen Phosphate / N. Moszner et. al. // Macromolecular Rapid Communications. 2006. - Vol. 27, № 14.-P. 1115-1120.

132. Polymerization behavior of an organophosphorous monomer for use in dental restorative materials / G. Adusei et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 2003. — Vol. 88, №2.-P. 565-569.

133. Synthesis and stability study of dental monomers containing methacrylami-doethyl phosphonic acids / X. Xu et. al. // Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry. 2007. - Vol. 45, № 1. - P. 99-110.

134. Studies on the synthesis and properties of novel phospholipid analogous polymers / T.-M. Chen et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 1996. - Vol. 60, № 3. - P. 455-464.

135. Interaction between phospholipids and biocompatible polymers containing a phosphorylcholine moiety / M. Kojima et. al. // Biomaterials. 1991. - Vol. 12, №2.-P. 121-124.

136. Nakabayashi, N. Preparation of non-thrombogenic materials using 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / N. Nakabayashi, D. F. Williams // Biomaterials. 1992. - Vol. 13, № 4. - P. 235-239.

137. Nakabayashi, N. Preparation of non-thrombogenic materials using 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / N. Nakabayashi, D. F. Williams // Biomaterials. 2003. - Vol. 24, №13. - P. 2431-2435.

138. Ishihara, K. Bioinspired phospholipid polymer biomaterials for making high performance artificial organs // Scence and Technology of Advanced Materials. — 2000.-Vol. 1, № 3. P. 131-138.

139. Preparation of a collagen/polymer hybrid gel designed for tissue membranes / K. Nam et. al. // Acta Biomaterialia. 2010. - Vol. 6, № 2. - P. 403-408.

140. Water structure and improved mechanical properties of phospholipid polymer hydrogel with phosphorylcholine centered intermolecular cross-linker / T. Goda et. al. // Polymer. 2006. - Vol. 47, № 4. - P. 1390-1396.

141. Photoinduced graft polymerization of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine on polyethylene membrane surface for obtaining blood cell adhesion resistance / K. Ishihara et. al. // Colloids and Surfaces. 2000. - Vol. 18, № 3-4. - P. 325-335.

142. Surface mobility of polymers having phosphorylcholine groups connected with various bridging units and their protein adsorption-resistance properties / A. Yamasaki et. al. // Colloids and Surfaces. 2003. - Vol. 28, № 1. - P. 53-62.

143. Why do phospholipid polymers reduce protein adsorption? / K. Ishihara et. al. // Journal of Biomedical Materials Research. 1998. - Vol. 39, № 2. -P. 323-330.

144. Synthesis of terpolymers having a phospholipid polar group and poly(oxyethylene) in the side chain and their protein adsorption-resistance properties / T. Oishi et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. - Vol. 86, № 5. p. Ю92-1105.

145. Kiritoshi, Y. Synthesis of hydrophilic cross-linker having phosphorylcholine-like linkage for improvement of hydrogel properties / Y. Kiritoshi, K. Ishihara // Polymer. 2004. - Vol. 45, № 22. - P. 7499-7504.

146. Пат. 3830769 США, МПК C08F30/02. Fire retardant polymers / R. Chaud-huri; заявитель и патентообладатель «Nat Starch Chem Corp». № 257772 ; заявл. 30. 05. 1972; опубл. 20. 08. 1974.

147. Пат. 2538282 ФРГ, МПК C08F220/22. Halogenatome und phosphonatgrup-pen aufweisende copolymerisate / F. Merger, K. Wendel, E. Penzel, D. Distler, G. Fouquet; заявитель и патентообладатель «BASF AG». № 19752538282; заявл. 28. 08. 75; опубл. 10. 03. 1977.

148. Jinping, G. Graft copolymerization modification of silk fabric with an orga-nophosphorus flame retardant / G. Jinping, C. Guoqiang // Fire and Materials. — 2010. Vol. 34, №3. - Articles online in advance of print.

149. Синтез и изучение сорбционных свойств фосфорилированного сополимера глицидилметакрилата / Г. Д. Бахтина и др. // Ж. прикл. химии. — 2000. -Т. 73, № 10.-с. 1652-1655.

150. Новые фосфорсодержащие мономеры / С. М. Шнер и др.. // Пласт, массы. 1971. -№ 8.- С. 25

151. А.с. № 423801 СССР, МКИ С 07 F 9/14. Способ получения хлорфосфор-содержащих олигоэфиракрилатов / Ф. Н. Бондарюк, Т. С. Бондарюк, JI. Б. Логвис. -№ 1810727; заявл. 14.07.72; опубл. 25.02.75.

152. Гефтер, Е. Л. Фосфорсодержащие соединения, получаемые на основе циклических окисей / Е. Л. Гефтер, М. И. Кабанчик // Успехи химии. 1962. - Т. 23, вып. 3. - С. 285-321.

153. А.с. 1205530 СССР, МКИ С 07 F 9/40. Способ получения фосфорхлорсодержащих метакрилатов / Ю. Н. Каргин, Г. Д. Бахтина, А. С. Ленин и др..— № 3766305; заявл. 18. 07. 84; опубл. 27. 06. 2000.

154. Пат. 1050760 ФРГ, С 07 F 9/40. Verfahren zur Herstellung von polymeri-sierbaren olefmisch ungesattigen Acyloxyhalogen alkoxyphosphor-saureestern bzu. Phosphonsaureestern. / W. Morton, L. Charliston. заявл. 6.08.53; опубл. 5.11.59.

155. Сводный каталог фирм «Lancaster Synthesis-Alfa Aesar: All in One / Research Chemicals, Metals and Materials» Moscow: 'Reacov Too', 2006 - 2007. - 9968 p.

156. Кинетика реакции феноксиметилфосфоновой кислоты с глицидилметакрилатом / А. П. Хардин и др. // Ж. общей химии. 1984. - Т. LIV, Вып. 5.-С. 1156-1159.

157. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 1. М.: Большая российская энциклопедия, 1988.- 1623 с. - С. 961.

158. Королев, Г. В. Сетчатые полиакрилаты. Микрогетерогенные структуры, физические сетки, деформационно-прочностные свойства / Г. В. Королев, М. М. Могилевич, И. В. Голиков. М. : Химия. - 1995. - 276 с.

159. Берлин, А.А. Полиэфиракрилаты / А. А. Берлин, Т. Я. Кефели, Г. В. Королев. М.: Наука, 1967. - 184 с.

160. Крюков Н. В. Исследование сополимеризации метакриловых производных фосфоновых кислот со стиролом и метилметакрилатом с целью получения огнестойких сополимеров/ Дис. . . . канд. хим. наук.- Ленинград, 1977.-116 с.

161. Шаов А. X. Органические производные пятивалентного фосфора в качестве стабилизаторов и модификаторов полимерных материалов (обзор) / Шаов А. X., Кодзокова Э. X. // Пластические массы. 2005.- №3. - С. 33-41.

162. Энциклопедия полимеров : в 3 т. / ред. кол. : В. А. Каргин и др. 2-е изд. -М. : Сов. энциклопедия, 1972. - Т. 1-3.

163. ГОСТ 12.1.044-89. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и метода их определения; введ. 01.01.91. М.: Стан-дартинформ, 2006. — 221 с. — (Межгосударственный стандарт).

164. О возможностях применения фосфорсодержащих метакрилатов для получения полимерных материалов с пониженной горючестью / И. А. Новаков, Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов, Ю. В. Ветютнева // Химическая промышленность сегодня. 2005. - № 6. - С 26-32.

165. Сополимеры метилметакрилата с фосфорсодержащими метакрилатами / Г. Д. Бахтина, Ю. В. Ветютнева, А. Б. Кочнов, А. С. Ленин, И. А. Новаков // Пластические массы. №4. - 2008. - С. 9-12.

166. Коршунов, М. А. Синтез и применение глицидилметакрилата. Тематич. обзор. Серия: Промышленность синтетического каучука / М. А. Коршунов, В. С. Михлин М.: Химия. - 1979. - 75 с.

167. Методы получения химических реактивов и препаратов. — М.: ИРЕА, 1965.-Вып. 12.-С. 135.

168. Гефтер E.JI. Некоторые несимметричные производные алкилфосфоно-вых кислот// ЖОХ.- 1961. -Т. 31.- Вып. 10.-С. 3316-3319.

169. Химическая энциклопедия : в 5 т. / ред. кол. : В. А. Каргин и др.— М.: Большая российская энциклопедия, 1988, 1992.—Т. 1-5.

170. Титце, JL Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / JI. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1999 - 704 с.

171. Бок, Р. Методы разложения в аналитической химии / Р. Бок. М.: Химия, 1984.-С. 156-169.