Синтез и сополимеризация фосфорбромсодержащих мономеров-антипиренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Вахонина, Татьяна Анатольевна

• Вахонина, Татьяна Анатольевна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вахонина, Татьяна Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение

2. Реакционноспособные фосфорсодержащие антипирены (Литературный обзор)

2.1. Поликонденсационные антипирены

2.2. Антипирены полимеризационного типа

2.3. Олигомерные и полимерные антипирены

2.4. Антипирены на основе производных пентаэритрита

3. Синтез, строение и свойства фосфорорганических мономеров

3.1. Изопренфосфонаты (монофосфондиены)

3.2. Бисфосфондиены

3.3. Дибромнеопентилфосфорная кислота

4. Сополимеризация дибромнеопентилизопренфосфонатов с

винильными органическими мономерами

4.1. Условия получения и структура гомо- и сополимеров

4.2. Влияние состава исходной смеси мономеров на выход

и состав сополимеров

4.3. Относительная реакционная способность мономеров

4.4. Реакция передачи цепи на изопренфосфонаты и их предельные аналоги

5. Сополимеризация бисфосфондиенов

5.1. Условия получения и структура сополимеров

5.2. Некоторые кинетические закономерности реакции сополимеризации

5.3. Вероятность образования различных типов структур, степень чередования мономерных звеньев и средняя

длина блоков в сополимерах

6. Привитая сополимеризация изопренфосфоната на натуральные волокна

6.1. Влияние условий проведения реакций на степень

прививки 95 6.2. Кинетические закономерности привитой сополи-

меризации

7. Физико-химические свойства полученных полимеров

7.1. Растворимость полимеров

7.2. Термогравиметрические исследования

7.3. Термостойкость сополимеров

8. Некоторые возможные пути практического применения исследованных фосфорорганических мономеров

8.1. Негорючие фосфорсодержащие органические стекла

8.2. Огнезащитная модификация тканей из натуральных 115 волокон

9. Экспериментальная часть

9.1. Синтез и очистка мономеров и растворителей

9.2. Методика проведения реакции сополимеризации

9.3. Определение констант сополимеризации мономеров

9.4. Определение констант передачи цепи

9.5. Методика проведения привитой сополимеризации

9.6. Получение огнестойких органических стекол

9.7. Методики определения физико-химических свойств полимеров

Выводы

Литература

Приложение

Условные обозначения, используемые в диссертации

ФИ-1 - (1- Бис-(2,3-дибромпропил)фосфон-2-метилбутадиен-1,3) СН2=СН-С(СНз)=СН-Р(0)(0СН2СНВгСН2Вг)2

ФИ-2 - (1- Бис-(2,2'-дибромизопропил)фосфон-2-метилбутадиен-1,3)

.СН2Вг ч

(с/

СН2=СН-С(СНз)=СНР(0) ОСН I

СН2Вг

ФИ-3 - (5,5-Бис-(бромметил)-2-(2'-метилбутадиенил-Г,3')-2-оксо-1,3,2-ди-оксафосфоринан)

[ 1 -Дибромнеопентилфосфон-2-метилбутадиен-1,3]

,ОСН2чч ^СН2Вг

СН2=СН-С(СНз)=СНР(о( V

\)СН2Х ХСН2Вг

ТФИ - (5, оксафосфоринан)

[ 1-Дибромнеопентилтиофосфон-2-метилбутадиен-1,3]

,ОСН2чч ^СН2Вг

СН2=СН-С(СНз)=СНР(8{ £

\)СИ2 ХСН2Вг

ФБ-1 - (2,3-Бис/ди-(2,3-дибромпропил)фосфон/-бутадиен-1,3)

СН2=(^Н —

О=Р(0СН2СНВгСН2Вг)2

ФБ-2 - (2,3-Бис/ди-(2,2'-дибромизопропил)фосфон/-бутадиен-1,3)

СН2=С—

Т/^СН2Вг

о=р[осн )

ФБ-3 - (2,3-Бис-(ди-2,3-Дибромнеопентилфосфон)-бутадиен-1,3)

СН2 <Г/0СН2\ч хСН2Вг 0 Рхосн2// ^-снгВг

2

БФК - (5,5-Бис-(бромметил)-2-гидрокси-2-оксо-1,3,2-диоксафосфоринан) [Дибромнеопентилфосфорная кислота]

\ 0СН2Ч /СН2ВГ

Н0_РС X

>ОСН2 ХСН2Вг

АН - акрилонитрил

ВДХ - винилиденхлорид

ДАК - динитрилазобисизомасляной кислоты

ДМФА - диметилформамид

КИ - кислородный индекс

ММА - метилметакрилат

ПАН - полиакрилонитрил

ПБ - перекись бензоила

ПВДХ - поливинилиденхлорид

ПСт - полистирол

ПГГУ - пенополиуретан

ПУ - полиуретан

ПЭ - полиэтилен

ПЭТФ - полиэтилентерефталат

ПЭФ - полиэфир

Ст - стирол

ТГФ - тетрагидрофуран

ФОМ - фосфорорганический мономер

ЭС - эпоксидная смола

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и сополимеризация фосфорбромсодержащих мономеров-антипиренов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Практически все обычные, имеющие промышленное значение, природные и синтетические полимерные материалы горят при нагревании на воздухе, что является сдерживающим фактором еще более широкого применения их в народном хозяйстве. Никакие добавки не смогут предотвратить горение полимеров. Однако скорости горения и распространения пламени можно существенно уменьшить введением антипиренов, замедляющих горение, и получить самозатухающий материал.

Применение антипиренов является наиболее распространенным способом снижения горючести полимерных материалов. Из всех видов добавок для полимеров за рубежом наибольшее значение приобрели антипирены [1]. Основным потребителями антипиренов являются производство пластмасс, текстильная и бумажная промышленность, производство красок и покрытий. Мировая потребность в антипиренах в 1995 г. составляла 500000 тонн, 50 % которой приходилось на США и 20 % на Европу, с ежегодным приростом больше чем на 5 % до 1998 г. и должна составить примерно 625000 т/г [2,3]. Рынок антипиренов только в США в 1995 г. оценивался в 513 млн. долларов [4].

Аналогичными данными по производству антипиренов в нашей стране мы не располагаем. Однако, известно |5|, что в 1994 г. в России произошло более 300 тысяч пожаров, в которых погибло 15700 человек, т.е. ежедневно погибало 40 человек. Ущерб от пожаров составил 22 триллиона неденоминированных рублей.

К антипиренам предъявляется ряд специфических требований. Они должны:

1) понижать горючесть полимера по сравнению с не модифицированным продуктом до необходимого уровня, согласно имеющимся для этого материала требованиям;

2) понижать (или хотя бы не повышать) выделение дыма при горении;

3)не увеличивать токсичность продуктов сгорания модифицированного полимера;

4) должны удерживаться в полимере при его нормальной эксплуатации;

5) должны минимально влиять на другие свойства материала при его эксплуатации. Кроме того, следует учитывать также биологическое воздействие и экологические последствия и, конечно, доступность и экономичность самих замедлителей горения.

Этот ряд требований легко объясняет, почему количество производящихся в промышленности антипиренов так мало по сравнению с испытываемыми в лаборатории и предлагаемыми в технической литературе. В большинстве случаев антипирены были предложены или открыты скорее методом проб и ошибок, чем на основе фундаментальных исследований механизма действия или систематического изучения влияния молекулярной структуры на их эффективность. Поэтому первоочередной задачей в области антипиренов и огнезащищенных материалов является разработка научных основ подбора антипиренов.

Среди элементов, понижающих горючесть, фосфор и его соединения являются, по-видимому, наиболее важными и перспективными. Роль их возрастает вследствие явления синергизма, наблюдающегося при одновременном присутствии в полимере Р и галогена, а также Р и N. Фосфорсодержащие антипирены составляют примерно 20 % от общего количества производимых антипиренов [2].

В случае применения галогенфосфорсодержащих антипиренов различие в энергии разрыва связей С-Вг и С-С1 обуславливает большую эффективность бромпроизводных по сравнению с хлорпроизводными, а эффективность действия алифатических и циклоалифатических галоидных соединений выше, чем ароматических. Кроме того, в последнее время в случае использования бромированных ароматических антипиренов отмечено выделение при горении чрезвычайно токсичных диоксинов, дибензофуранов и бензопиренов [13,14].

В зависимости от того, как антипирены вводятся и взаимодействуют с полимерами или исходными мономерами, различают антипирены инертного

и реакционного типов. Инертные антипирены механически совмещаются с полимером. В общем объеме потребления антипиренов доля инертных составлянт ~ 80 %. Эти антипирены привлекают внимание разработчиков тем, что их применение не связано непосредственно с производством полимеров. Введение в композицию может быть осуществлено на стадии переработки полимеров в изделия, что существенно расширяет возможности создания новых огнестойких материалов. В то же время, инертным антипиренам присущи существенные недостатки. Это прежде всего их сильное влияние на физико-механические свойства полимерных материалов, склонность их к миграции на поверхность, способность вымываться водой, моющими средствами и т.д. В связи с этим наблюдается определенная тенденция некоторого сокращения объема потребления инертных антипиренов по сравнению с реакционноспособными, которые вводятся в полимерный материал в процессе изготовления и становятся его неотъемлемой частью [8].

Наиболее простой и эффективный метод введения активных антипиренов - метод сополимеризации фосфорорганических мономеров (ФОМ) с другими непредельными мономерами. Реакционная способность винильных и аллильных производных фосфора ниже активности органических сомономеров. Существенным недостатком полимеров на их основе является также сравнительно невысокая молекулярная масса и, соответственно, пониженные физико-механические характеристики полимеров, что препятствует их практическому применению. Диеновые производные фосфора по реакционной способности значительно превосходят винильные и являются наиболее перспективными мономерами с точки зрения модификации полимеров методом сополимеризации.

В связи с этим, разработка методов получения новых эффективных реакционных антипиренов и создание на их базе огнестойких полимерных материалов различного целевого назначения является актуальной проблемой.

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка методов синтеза ряда новых ациклических и гетероциклических бромсодержащих моно- и бисфосфондиенов, изучение возможности получения дибромнео-

пентилфосфорной кислоты по безхлорангидридной технологии, исследование радикальной сополимеризации бромсодержащих фосфондиенов с винильными органическими сомономерами и реакции передачи цепи на ФОМ и их предельные аналоги, установление основных закономерностей кинетики привитой эмульсионной полимеризации ФОМ на натуральные ткани, изучение свойств сополимеров и выявление возможных путей практического использования полученных мономеров.

Научная новизна. Впервые осуществлен синтез ряда новых фосфорбромсодержащих мономеров-антипиренов с сопряженной диеновой группой у атома фосфора. Спектральными методами доказано их строение.

Предложен новый одностадийный экологически чистый метод получения дибромнеопентилфосфорной кислоты на основе оксида фосфора.

Исследована радикальная (со)полимеризация моно- и бисфосфондиенов с рядом винильных органических сомономеров, установлена микроструктура макроцепи гомо- и сополимеров, определены константы сополимеризации и параметры реакционной способности мономеров и радикалов.

Исследована реакция передачи цепи на изопренфосфонаты и их предельные аналоги при полимеризации метилметакрилата. Показано, что передача цепи не связана с гемолитическим отрывом атомов водорода и брома в алкоксильных группах при атоме фосфора, а по абсолютным значениям константы передачи цепи на ФОМ на порядок выше их насыщенных аналогов. Наименьшей константой передачи цепи характеризуется производное трехкоординированного фосфора, что указывает, по всей вероятности, на существенную роль фосфорильного кослорода в механизме передачи цепи.

Показана возможность привитой сополимеризации изопренфосфонатов на натуральные текстильные материалы - хлопок и шерсть. Определены оптимальные условия эмульсионной привитой полимеризации и установлены основные кинетические закономерности этой реакции.

Практическая значимость. На основе сополимеров фосфондиенов разработаны методы получения блочных и литьевых прозрачных бесцветных

огнестойких органических стекол с удовлетворительной тепло- , термо- и водостойкостью.

Разработаны методы получения огнезащищенных тканей из натуральных волокон путем введения и закрепления методом полимераналогичных превращений дибромнеопентилфосфорной кислоты и привитой сополимеризации изопренфосфонатов.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на V Международном симпозиуме "Радикальная полимеризация" (Уфа, 1984), на XXII Всесоюзной конференции по высокомолекулярным соединениям (Алма-Ата, 1985), на Всесоюзной конференции "Радикальная полимеризация" (Горький, 1989), на VI Всесоюзной конференции по горению полимеров и созданию ограниченно горючих материалов (Суздаль, 1988), на I Международной конференции по полимерным материалам пониженной горючести (Алма-Ата, 1990), на II Международной конференции по полимерным материалам пониженной горючести (Волгоград, 1992), на I Всероссийской конференции по полимерным материалам пониженной горючести (Волгоград, 1995), на заседаниях Комиссии Научного Совета "Полимерные материалы в народном хозяйстве" ГКНТ СССР (Москва, 1987, 1988), на Всесоюзном совещании "Состояние и развитие работ по производству и применению антипиренов" (Саки, 1990), на Конференции молодых ученых-химиков (Донецк, 1989), на Итоговых научных конференциях ИОФХ им.А.Е.Арбузова КФАН СССР (Казань, 1983, 1986, 1990, 1994,1997).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 работ, в том числе авторское свидетельство.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, результатов эксперимента, их обсуждения и выводов, экспериментальной части с приложением, библиографии из 201 наименования.

Работа изложена на 165 страницах машинописного текста, содержит 31 рисунок и 32 таблицы.

2. РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЕ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ

АНТИПИРЕНЫ

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Вахонина, Татьяна Анатольевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза новых ациклических и гетероциклических бромсодержащих моно- и бисфосфондиенов. Комплексом спектральных физико-химических методов доказано строение мономеров, методом ЯМР установлено соотношение цис-транс-пзомеров для эфиров изопренфосфоновой и -тионфосфоновой кислот.

2. Разработан новый безхлорангидридный малоотходный одностадийный метод получения дибромнеопентилфосфорной кислоты на основе дешевого и нетоксичного сырья путем взаимодействия оксида фосфора с дибромнеопентилгликолем.

3. Исследована радикальная (со)полимеризация моно- и бисфосфондиенов с акрилонитрилом, винилиденхлоридом, метилметакрилатом и стиролом в блоке и растворе диметилформамида. Методами И К- и ЯМР 31Р установлена микроструктура гомо- и сополимеров диенфосфонатов. Изучены зависимости скорости сополимеризации и состава сополимеров от состава мономерной смеси. Определены константы сополимеризации и параметры реакционной способности мономеров и радикалов. Активность монофосфондиенов по отношению к органическим макрорадикалам уменьшается в ряду АН>ММА>Ст и совпадает с аналогичной зависимостью для обычных мономеров, причем они характеризуются более высокой реакционной способностью по сравнению с бисфосфондиенами.

4. Исследована реакция передачи цепи на изопренфосфонаты и их предельные аналоги при полимеризации ММА. Показано, что передача цепи не связана с гемолитическим отрывом атомов водорода и брома в алкоксильных группах при атоме фосфора. В отличие от карбонильных мономеров, константы передачи цепи на фосфорорганические мономеры на порядок выше их насыщенных аналогов. Наименьшей константой передачи цепи характеризуется производное трехкоординированного фосфора, что указывает, по всей вероятности, на существенную роль фосфорильного кислорода в механизме передачи цепи.

5. Показана возможность привитой сополимеризации изопренфосфонатов на натуральные текстильные материалы - хлопок и шерсть. Определены оптимальные условия эмульсионной привитой полимеризации под действием окислительно-восстановительной системы и установлены основные кинетические закономерности этого процесса. Скорость сополимеризации подчиняется обычному уравнению радикальной полимеризации.

6. Изучены термо- и огнестойкость модифицированных полимеров. Термостабильность сополимеров диенфосфонатов существенным образом зависит от природы используемого органического сомономера и определяется как химической природой фрагментов, входящих в цепь сополимера, так и их соотношением. Введение в полимеры 25-30 %масс. мономеров-антипиренов повышает их огнестойкость (кислородный индекс) по абсолютному значению более чем на 10%. Установлены зависимости кислородного индекса от количества введенного антипирена.

7. На основе сополимеров ММА с фосфондиенами разработаны методы получения блочных и литьевых прозрачных бесцветных огнестойких органических стекол с удовлетворительной тепло-, термо- и водостойкостью. Путем сравнения инертных и реакционноспособных антипиренов показана более высокая эффективность последних. Разработаны методы получения огнезащизценных тканей из натуральных волокон путем введения и закрепления дибромнеопентилфосфорной кислоты методом полимераналогичных превращений и привитой сополимеризации изопренфосфонатов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вахонина, Татьяна Анатольевна, 1999 год

Литература

1. Mater, plast. ed. elast.-1982.- № 11,- C.634.

2. Plastverarbeiter.-1994.- V.45.- №12.- C.92-95.: РЖХим.-1995,- №3.- T60.

3. US-Flammschutzmarkt wachst kontinuierlich //Kunststoffe.-1994.-V.84.-№11.- C. 1516. РЖХим .-1995.- №13.- У146.

4. Flame-retardent chemicals //Polym.News.-1994.- V.19.-№5.-C.148.: РЖХим. -1995.-№9.- C293.

5. Передача ОРТ "Час пик" от 23.08.1995.

6. Бромдиоксины/-фураны из бромированных антипиренов в изделиях из полимеров. //Galvanotecknik.- 1993.- V.84.- №7.-Р.2381-2382.: РЖХим.-1994.-№7.-У136.

7. Brendon Т. Flame retarding in plastics: Some ideas for the 90 s//Spec.Chem.-1991.-V.il.- №3.-P.196.: РЖХим.-1992.- №3.-T26.

8. Асеева P.M., Заиков Г.Е. Горение полимерных материалов. М.,1981. 280 с.

9. Sivriev Н., Borissov G., Zabski L., Jedlinski Z. Rigid polyurethane foams with reduced flammability based on phosphorus- and nitrogen-containing polyols obtained from tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium chloride//Eur.Polym.J.-1987.-V.23.-№.ll.-P.891-895.

10. Sivriev H., Borissov G., Zabski L., Walczyk W., Jedlinski Z. Synthesis and studies of phosphorus-containing polyurethane foams based on tetrakis-(hydroxymethyl)phosphonium chloride derivatives.//.!.Appl.Polym.Sci.-1982.-V.27.-№13.- P.4137-4147.

11. Zabski L., Walczyk W., Weleda D. Flammability and thermal properties of rigid polyurethane foams with additionally introduced cyclic structures// J. Appl.Polym.Sci.- 1980.-V.25.-№ 12.-P.2659-2680.

12. Патент 3643685 (ФРГ). Flammwidrige polyurethanschaums toffe./S. Horst, K. Werner. : РЖХим,- 1989.-№7.-Т291П.

13. Deshpande A.B., Pearce E.M., Yoon H.S., Liepins R. Some structure-properties relationships in polymer flammability. Studies an poly(ethyleneterephthalate)// J. Appl.Polym.Sci. Appl.Polym. Symp.-1977.-№31.-P.257. Ref: Chem. Abstrs.-1978.- V.88.-153407e.

14. InagakiN., Onishi H., Kunisada H., Katsunra K. Flame retardancy effects of halogenated phosphates on poly(ethyleneterephthalate) fabric.// J. Appl. Polym.Sci.-l 977.-V.21.-P.217-224.

15. InagakiN., Shintani I., Kunisada H., Katsunra K., New attempt at flame-retardation of polyesters/cotton fabric blends.// Там же, 1979.-V.24.-P. 1-8.

16. InagakiN., Katsunra K. Copolymerizationof ethylene chlorophosphonite with 2-phenyl-l,3-dioxolane and its flame-retardant effect on polyester Fabric//TaM же,-1979.-V,24.- P.249-257.

17. Пат. 5322883 (США). Thermoplastic polyester with reduced flammability/ A. Adyha , T.F. Corlin, R.L. Lilly : РЖХим.-1996.-ЗТ.-56П.

18. Koch P.I., Pearce E.M., Lapham I.A., Shalaby S.W. Flame-retardanr poly-(ethyleneterephthalate)//JAppLPolym.Sci.-1975.-V.19.-P.227-234.

19. Глинский Ю.Д., Мудрый Ф.В., Тюганова M.A. Синтез фосфорсодержащих замедлителей горения//Состояние и развитие работ по производству и применению антипиренов. Тез. докл. Всесоюз. совещ. 9-11 октября 1990.-Саки.- Черкассы, 1990.- С.51-52.

20. Хасанов Р.Х., Пестерников Г.Н., Булидоров В.В., Шарнин Г.П., Сабирзянов Р. Г. Разработка способа получения антипирена на основе триамида фосфорной кислоты.// Там же.-С.34.

21. EgnedO., Simon I. Investigations on the flame-retardation of cellulosic fibrous materials.//J.Therm.Anal.- 1979.- V.16.~ P.307-320.

22. Пузикова Н.П., Кричевский Г.Е. О некоторых вопросах практики огнезащиты целлюлозных текстильных материалов// Состояние и развитие работ по производству и применению антипиренов.: Тез. докл. Всесоюзн. совещ. 9-11 октября 1990.- Саки, Черкассы, 1990,- С.79-81.

23. Van Krevelen D.W. Flame resistance of chemical fibres.// J.Appl.Polym.Sci. Appl. Polym.Symp.-1977.-N°31.-P.269-292.

24. Роговин 3.A., Гальбрайх Л.С. Химические превращения и модификация целлюлозы.-М.: Химия, 1979.-С.47.

25. Дербишер В.Е., Орлова СА., Бондаренко С.Н., Тужиков О.И., Хохлова Т. В. Огнезащитная модификация волокнистых материалов боратом метилфосфита.//Ж.. прикл. химии.- 1997.-Т.70.-Вып.10.-С. 1725-1729.

26. Греков Л.И., Тужиков О.И. Модификация промышленной новолачной

смолы СФ-010 оксиметильными производными фосфористого водорода//Всерос. конф. по полимерным материалам пониженной горючести:Тез. докл.- Волгоград, 1995.-С.83-86.

27. Копылов В.В., Новиков С.Н., Оксентьевич Л.А. и др. Полимерные материалы с пониженной горючестью/Под ред. Паведникова А.Н., М.: Химия, 1986,- 224 с.

28. Машляковский Л.Н., Лыков А.Д., РеПкин В.Ю. Органические покрытия пониженной горючести.-Л.:Химия, 1989.-С. 132-143.

29. Кудрявцев Г.И. Методы получения термостойких волокон.//Ж.ВХО им.Д.И.Менделеева.-1972.-Т.17.-№> 6.-С.625.

30. Шулындин С.В., Левин Я.А., Иванов Б.Е.. Сополимеризация непредельных фосфорорганических мономеров//Успехи хим.-1981.-Т.50.-№9.-С.1653-1677.

31. Савоськин В.М., Лунев Л.В., Проценко Е.И., Борбулевич А.И., Гонтаревская Н.П., Гоберман С.И., Алексеев Н.Н. Полимеризационно-способные антипирены аллилового ряда//Пласт.массы.-1983.-№2.-С.48-49.

32. Pyun С.Н., Jin J.I., Sohn G.S. Thermal and flammability characteristics of acrylonitrilldiethyl vinyl phosphate copolymers .//J. Fire Retard. Chem.-1981.-V.8.-№3.-P. 135-145.

33. Pat. 63-95249 (Japan). Fire-resistant acrylate polymer compositions/S. Fumio. Ref.:Chem. Absts. -1988. -V. 109.-150315q.

34. Sunders M., SteinigerE. Phosphorus-containing polymers: Introduc-tion//J.Macromol.Sci.Rev. in Macromol.Chem. -1967. -V.1C. -РЛ-177.

35. Toy A.D.F. Allyl Esters of Phosphonic Acids.//J.Amer.Chem.Soc.-1948.-V.70.-P.186-188.

36. Винокурова Г.М., Фаттахов С.Г. Термостойкие органические стекла, содержащие фосфор//Высокомол. соед. -1967. -Т. 9А. -№4. -С.2126-2129.

37. Pat. 1193311 (Japan). Heat- and fire-resistant vinyl polymers./ A. S. Tetsuva, T. Teiichi, I. Kenzo. Ref.: Chem.Absts. -1990. -V.112. -782082.

38. A. c. 458563 (СССР). Способ получения самозатухающих сополимеров./ Разинская И.Н., Суменков К.Ф., Штаркман Б.П., Ефимов Л.И. и др. Б. И. -1975. -№4.

39. А. с. 527448 (СССР). Способ получения самозатухающих сополимеров./

Разинская И.Н., Самарина Е.М., Миронова В.Н., Лебедева В.И. Б. И.-1976. -№33.

40. Патент 2993033 (США). Ram-resistant methyl methacrylate copolymers./ O'Brien J. РЖХим. -1963,- №5 .- ТЗЗП.

41. Патент 21516 (Япония). Способ получения огнестойких сополимеров метилметакрилата. /Б. Ясуо, К. Хироси. РЖХим. -1971. -№15. -С308П.

42. Патент 18490 (Япония). Устойчивые к пламени сополимеры метилметакрилата./ Б. Ясуо. РЖХим. -1972. -№3. -С312П.

43. Патент 20823 (Япония). Способ получения огнестойкого сополимера метилметакрилата./ Б. Ясуо. РЖХим. -1972.-№4.- С309П.

44. Патент 38059 (Япония). Пламестойкие композиции на основе метакриловых смол./ Б. Ясуо, К. Хироси. РЖХим. -1973.-№15.- С308П.

45. Патент 18787 (Япония). Огнестойкие изделия из полиметилметакрилата./ Т. Такэхару, С. Такэси. РЖХим.- 1971.-№14,- С558П.

46. Патент 1495545 (ФРГ). Способ получения самозатухающих смол./ В. Hellmut, Е. Werner, I. М. Ioannu. РЖХим. -1972. -№12. -СЗЗЗП.

47. Бурцева В.В., Самарина А.В., Лебедева В.И., Переварюха М.А. Органические стекла пониженной горючести//5 Всесоюзн. совещ. по полимер, оптич. материалам. Ленинград. 11-14 июня. 1991: Тез. докл. Л., 1991. -С.93.

48. А. с. 859383 (СССР). Способ получения фосфорсодержащих сополимеров стирола./ Хардин А.П., Каргин Ю.Н., Ленин А.С. РЖХим. -1981.-№11.- С345П.

49. Хардин А.П., Каргин Ю.Н., Бахтина Т.Д. Полимеры фосфорсодержащих (мет)акрилатов//Горючесть полимерных материалов: Межвуз. сб. науч. тр. Волгоград, 1987.- СД97-207.

50. Крючков Н.В., Кочнов А.Б., Бахтина Г.Д., Аникина Т.А., Антонова А.В., Фролов С.Е. Огнетермозащищенные стеклопластики и их свойства// I Всерос. конф. по полимерн. материалам пониженной горючести: Тез.докл.- Волгоград, 1995.- С.68-70.

51. Morita Y., Hagivara М., Araki К. Flame-retardant modification of ethylene-propylene copolymer with monomers containing bromin and/or phosphorus.//J.Appl.Polym.Sci. -1980. -V.25. -№12. -P.2711-2719.

52. Catala J.-M., Brossas J. Synthesis and fire retardant properties of vinylic polymers bearing phosphonated groups//Macromol.chem.Macromol.Symp.-1993. -V.74. -P.1-357. РЖХим. -1994.-№16 .-C 255.

53. Chiotis A., Clonet G, Brossas J. Structure - flammability relationship of phosphorus containing polysterene samples//Polym. Bull. -1982. -V.6. -№11-12.-P.577-581. РЖХим. -1982. -№14.- С 314.

54. Шулындин C.B. Особенности сополимеризации фосфондиенов//Лекция на VIII Всесоюзн. школе-семинаре по элементоорганическим полимерам. Казань. -1984.

55. Шулындин C.B., Вахонина Т.А., Иванов Б.Е. Реакционноспособные фосфорсодержащие антипирены.//Горючесть полимерных материалов: Межвузовск. сб. науч. тр. Волгогр. политех, ин-та. Волгоград, 1987,- С. 109135.

56. Борисова Н.Х. Исследование радикальной сополимеризации винилиден-хлорида с винильными и диеновыми производными фосфора: Дис. ... канд. хим. наук.-Казань, 1980. -179 с.

57. А. с. 765284 (СССР). Способ получения самозатухающих сополимеров./ Чемнова Г. К., Хоркина Л. С., Сметанина Л. А., Иванов Б.Е., Шулындин C.B., Мокеева C.B. РЖХим. -1981. -№7.- С 358П.

58. Liepins R., Surles I.R., Morosoff N., Stannett V. Localized radiation grafting of flame retardants to poly(ethylene terephthalate). I. Bromine-containing monomers.//J. Appl. Polym.Sci.-1977. -V.21. -P.2529-2550.

59. Liepins R., Surles I.R., Morosoff N., Duffy J.J., Day F.H. Localized radiation grafting of flame retardants to poly(ethylene terephthalate). II. Vinyl Phosphonates. Там же . 1978. -V.22.-P.2403-2414.

60. Zahran A.H., Stannett V., Liepins R., Morosoff N. Radiation grafting to polyesters, cotton and their blends to impat flam retardancy//Radiat. Pliys. and Chem. -1980. -V.16. -№4.-P.265-276.

61. Childress В. C., Barker R. H. Brominated phosphite and phosphate flam retardants. Part II. Effectiveness in polyestr/cotton blend fabrics.//J.Fire Retard. Chem.-1981.-V.8.-№12.-P. 106-116.

62. Shiraishi N.,Williams J.L.,Stannett V. The radiation grafting of vinyl monomers to cotton fabrics. II Diethylphosphatoethyl methacrylate to cotton flanne-

lette for fire retardancy//Radiat. Phys. and Chern.-1982.-V. 19.-№ 1 .-P.79-83.

63. Mey-Marom A., Behar D. Thermal decompozition studies of cotton radiolytically grafted with phosphorus- and bromine containing flame retardants//J.Appl.Polym.Sci.-1980.-V.25.-P.691-702.

64. Кочаров C.A., Воинова Г.Ю., Тюганова М.А., Машляковский JÏ.H. Огнезащищенные сополимеры целлюлозы и фосфор- и галогенсодержащих диенов//Изв. Вузов. Хим. и химич. техн.-1978.-Т.21.-С.1827-1828.

65. Inagaki N., Katsuura К. Reaction of cellulose phosphonate with N-vinyl-2-pirrolidone and flame retardant properties of the product//J.Polym.Sci., Polym.Chem.Ed.- 1980.-V.18.-№2.-P.441 -448. РЖХим.-1980.-№22. -T695.

66. Заявка 9110247 (Франция). Procédé d'ignifugation de matériaux textiles. Chatelin Roger, Gavet Louis. РЖХим.-1994.-№5.-Ф165П.

67. Friedman M., Tillin S. Flame-Resistant wool.//Textile Research J.-1970.-V.40.-№11.- P. 1045-1047.

68. Herlinger H., Haroltman G., Hermanutz F., Schneider R., Einsele U. Herstellung schwer entflammbarer Polyacrylnitrilfasern durch einspinnen polymerer phosphorverbindungen .//Melliand textibber.-199l.-B.72.-№5.-S.353-359.

69. Мухаметгалиев Б.А., Хакимов A.M., Нишанов И.Д. Некоторые аспекты снижения горючести волокнообразующих полимеров. //I Всерос. конф. по полимер, материалам пониж. горючести: Тез. докл.-Волгоград, 1995.-С.109-110.

70. Мукменева Н.А., Насыбуллин Ш.А., Черкасова О.А., Файзуллин И.Н. Фосфорсодержащие антипирены для полимерных и текстильных материалов. //II Междунар. конф. по полимерным материалам пониж. горючести: Тез. докл.-Волгоград, 1992.-С.37-38.

71. Pat. 2-61176 (Japan). Fireproofmg of fibres./ К. Shizuo. Réf.: Chem.Absts.-1990.-V. 113.-154237 u.

72. Алексюк Г.П., Ковтун Г.И., Добродумов A.B., Коршун А.М. Водорастворимые олигомеры пониженной горючести на основе меламина. //I Всерос. конф. по полимер, материалам пониж. горючести: Тез. докл.-Волгоград, 1995.-С.97-99.

73. Harris J.A., Keating E.I., Goyness W.R. Flame-resistant cotton textiles by a continuous photocurring process.// J. Appl.Polym.Sci.-1980.-V.25.-P.2295-2304.

74. W. Yurhoiig , X.Yanzhi, L. Shaoji. Synthesis and application of polymeT flame retardants.// Macromol.Chem. Macromol.Symp.-1993.-V.74.-P.l-357.

75. Хозин В.Г.,Мурафа А.В.,Бобырева H.И., Мукменева H.A., Кадырова В.Х. Снижение горючести эпоксидных стеклопластиков.// Хим.волокна.-1995.-№1.-С.61-63.

76. Хардин А.П., Тужиков O.P., Рахмангулова Н.И. и др. Горение полимеров и создание ограниченно горючих материалOB.//V Всесоюз.конф.:Тез.докл.-Волгоград, 1983.-С.90,110,121,159.

77. Степанов И.С., Строганов В.Ф., Тынянкина И.Б.,Журавлева Л.В., Шологон О.И., Рахмангулова Н.И. Бром- и фосфорсодержащие эластичные эпоксиолигомеры.// Полимерные материалы на основе реакционноспособных олигомеров.-М.,1986.-С.46-49.

78. Степанова И.С., Строганов В.Ф., Тынянкина И.Б., Журавлева Л.В. и др. Синтез и свойства эпоксидных, аллильных и акрилатных олигомеров.М.,1987.-С.28-33.

79. Строганов В.Ф., Степанова И.С., Журавлева Л.В. Создание герметизирующих эпоксиполимеров пониженной горючести.// II Междунар. конф. по полимерным материалам пониженной горючести: Тез.докл.-Волгоград, 1992.-С. 152-155.

80. Тюрин С.А., Михайлов В.И. Разработка атипирирующих систем для каучукосмоляных композиций и исследование механизма их действия.// Состояние и развитие работ по производству и применению антипиренов: Тез. докл. Всесоюз. совещ.-Саки, 1990.- Черкассы, 1990.-С.75-76.

81. Деведжиев Ив., Борисов Г. Исследование новых фосфорсодержащих соединений в качестве антипиренов для твердых пенополиуретанов.// 8-й Междунар. микросимпоз. по поликонденсации: Тез. докл.- Алма-Ата, 1981,-С. 159-160.

82. Norihiro I., Katsuura К. Copolymerization of ethylen chlorophosphonite with 2-phenyl-l,3-dioxolane and its flame-retardant effect on polyester fabric.// J.Appl.Polym.Sci.-1979.-V.24.-№l.-P.249-257.

83. Stackman R.W. Phosphorus based additives for flame retardant polyester. 2. Polymeric phosphrus esters.// Ind. and End. Chem.Prod. Ress. and Develop.-1982.-V.21.-№2.-P.332-336 , РЖХим-1983.-№1-C296.

84. Einsele U., Weber N. Untersuchungen über die Wirksamkeit und den Wirkungsmechanismus von phosphorverbindungen bei der flammhemmenden ausrustung von Polyesterfasern.// Textilveredlung.- 1979.-Bd.14.-S. 192-201.

85. Хашимова C.M., Джалилов A.T., Мухамедгалиева Б.А. Синтез и исследование полимеризации мономерной четвертичной фосфониевой соли на основе трифенилфосфина и бромистого аллила.// Узб.хим. журнал.-1990.-№6.-С.49-52.

86. Френкель Г.Г., Щетинин A.M., Оприц З.Г. Огнезащищенные термостойкие волокна на основе олигомерных фосфорсодержащих антипиренов.//Хим.волокна.-1994.-№6.-С.26-29.

87. Михайлов В.И., Кодолов В.И. О возможности фосфорилирования пентапласта и применения его для снижения горючести полиолефинов.// Пентапласт — синтез, свойства, применение, производство: Тез.докл. 2-е Всесоюз. совещ. 21-24 мая 1990.-Уфа,1990.-С.19.

88. Кришталь B.C., Воронцова JI.A., Спектор С.А., Нелюбин Б.В. Получение фосфорсодержащих производных дибромнеопентилгликоля.// Броморга-нические соединения. Антипирены: Сб. науч. ip. ВНИИйодобром. М.Д985.-С.23-27.

89. Заявка 54-93195 (Япония). Огнестойкая отделка синтетических волокон./ К.Йосинацу, К.Харухико, К.Хироси, K.Macao, К.Такэси.: РЖХим.-1980.-№2.-Т848П.

90. Pat. 4012466 (USA). 5,5-Bis(holomethyl)-l,3,2-dioxaphosphorinanes. /H.S.Wang Richard, J.G. Pacifia. Ref.:Chem.Abstrs.-1977.-V.86.-19088lj.

91. Pat. 4034141 (USA).Brominated phosphoramidates./J.J.Duffy, R.D.Carlson, J.C.Watson. Ref.: Chem.Abstrs.-1977.-V.87.-86306k.

92. Пат. 4265791 (США). Модифицированная фосфорная кислота./R.R. Nicholson, R.E. Smith, J.G.Shukla. Изобр. за рубежом.-1982.-№ 1.-Вып. 59.

93. Pat. 4361664 (USA). Flame-retardant polymer compositions./Y.Halpem. Ref.: Chem.Abstrs.-1983.-V.98.-55149j.

94. Pat. 4365033 (USA). Flame-retardant polymer compositions containing metal or amin salts./Y. H alpern, D.M.Mott. РЖХим.-1983.-№14.-Т146П.

95. Pat. 4373103 (USA). Dibromoneopentyl phosphate melanine salt flame retardant./ A.K. Jund, J.Silberberg, E.D. Weil. РЖХим.-1983.-№22.-Т50П.

96. Pat. 4424172 (USA). 5,5-Bis(bromomethyl)-2-hydroxy-2-oxo-l,3,2-dioxaphos-phorinanes./Y.Halpern. Ref.: Chem.Abstrs.-1984.-V.100.-210144j.

97. Pat. 4551527 (USA). 5,5-Bis(bromomethyl)-2-hydroxy-2-oxo-l,3,2-dioxaphos-phorinane salts./Y.Halpem, D.M.Mott. Ref.: Chem.Abstrs.-1984.-V.99.-22687a.

98. Пат. 2093467 (Франция). Эфиры дибромнеопентилгликоля и их применение./ Изобр. за рубежом.-1972.-№9.

99. Пат. 2170524 (Франция). Фосфаты гаЛоиднеопентилгликолей./ Изобр. за рубежом.-1973.-№19.-Вып. 15.

100. Pat. 562833(Switzerland). Haloorganic cyclic phosphate, phosphite and phosphoramid flame retardants./ W.Rainer, M. Horst. Ref.; Chem.Abstrs.-1975,- V.83.-178588z.

101. Заявка 1312211 (Великобритания). Производные фосфорсодержащего дибромнеопентилового эфира./Stauffer Chemical Со. Изобр. за рубежом.-1973.- № 4.

102. Заявка 1405500 (Великобритания). Огнестойкие галогеннео-пентилгликолевые фосфатные эфиры органических оксисоединений. /Stauffer Chemical Со. Изобр. за рубежом.-1976.- № 4,- Вып. 24.

103. Заявка 1517652 (Великобритания). Циклические фосфорсодержащие производные пентаэритрита и их использование в качестве замедлителей горения для noflHMepoB./J.A.Albrigth. РЖХим.-1979.-№ 2.-Т68П.

104. Заявка 1532392 (Великобритания). Диоксафосфоринаны в качестве антипиренов./Velsicol Chemical Corporation. Изобр. за рубежом.-1979. -№12.-Вып;55.

105. Заявка 2122037 (ФРГ). Амидоэфиры фосфорной кислоты и дибромнеопентилгликоля, способ их получения и огнетушительные средства на их основе./Stauffer Chemical Со. Изобр. за рубежом.-1977.- №10.- Вып.24.

106. Заявка 2166942 (ФРГ). Способ получения галогенфосфонатных эфиров дибромнеопентилгликоля./ Staffer Chemical Со.Изобр. за рубежом,- 1977.-№ 1.- Вып.24.

107. Pat. 58-160387 (Japan.).Fireproofing agents for fabrics and foams./Mazubishi Oil Chemical Co. Ref.:Chem.Abstrs.-1984.- V.101.-8673w.

108. Гнедин Е.В.,Гитина Р.М.,Шулындин С.В.,Карташов Г.Н., Новиков С.Н. Исследование фосфорсодержащих вспучивающихся систем в качестве

замедлителей горения полипропилена.//Высокомол. соед.-1991.-Т.ЗЗА.-№ 3.-С.621-626.

109. Pat.3887655 (USA).Phosphoramidate esters of dibromoneopentylglycol./ К.S.Shim .. РЖХим.- 1976.- № 6.-Н114П.

110. Пат. 622268 (Швейцария). Способ получения сложных эфиров пирофосфорной кислоты, применяемых в качестве огнегасящих средств./ C.Mauric, W.Rainer ,:РЖХим.- 1981.- №22.- Н82П.

111. Пат. 581163 (Швейцария) Получение негорючих полимерных материалов./С.Мauric, W.Rainer .: РЖХим,-1977.-№14.-Т809П.

112. Пат. 4113902 (США). Flame retardants for natural and synthetic materials./ V. Mischutin .: РЖХим.- 1979.- №16.-Т849П.

113. Pat. 2701856 (FRG).Flame-resisting compounds for use in polymers./ J.A.Albright. Ref.: Chem.Abstrs.- 1977.-V.87.-118729u.

114. Pat. 4458045 (USA). Flameproofed organic materials./ C.Mauric, W.Rainer. Ref.: Chem.Abstrs.- 1984.-V.101.-212188w.

115. Заявка 53-35834 (Япония). Огнестойкие полиэфиры./М. Кэн, И. Танао. РЖХим,- 1980.-№1.-С349П.

116. Пат. 4086205 (США). Циклические фосфонаты./ G.H.Birum. РЖХим.-1979.- №5.-Т68П.

117. Заявка 54-61300 (Япония). Полимерный антипирен./ М. Кодзи, Н. Тэцура, А. Кунахиро. РЖХим.-1980.- №6.-С357П.

118. Albright J.A.,Kmiec C.J. Anovel class of halogenated phosphate fire retardants for use in polypropylen.// J.Appl.Polym.Sci.-1978.-V.22.-№9.-P. 2451-2458.

119. Пат. 4154775 (США). Flame retardant composition of polypropylene ether, styrene resin and cyclic phosphate./ R.J. Axelrod. РЖХим.-1979.-№24.-Т123П.

120. Пат. 4162278 (США).Flame retardant polypropylene ether resin composition containing a pentaerythrityl phosphonate./ A.H. Granozow. РЖХим.- 1980.-№5.-Т147П.

121. Jiang Dayue, Zhang Shouzhong, Sui Weiinin. Пентаэрит-ритбромарилфосфатные антипирены.// Чжунго фанчжи дасюэ сюэбао. J.China Taxt.Univ.- 1987.- № 4.-С.11-18.: РЖХим.- 1988.- № 14.-У180П.

122. Halpern Y., Nott D.M.., Niswander R.H. Fire retardancy of thermoplastic materials by intumescence. // Ind.Eng.Chem.Prod.Res.Dev.- 1984.-V.23.- №2.-P.233-238. Ref.:Chem.Abstrs.- 1984.-V. 100.-192898b.

123. Пат. 4174343 (США). Смесь пентаэритритдифосфоната и аммоний полифосфата в качестве антипирена для полиолефинов./ W.B. Hardy, T.B. Min, J.A. Hoffman. РЖХим.-1980.-№7.-Т140П.

124. Пат. 4257931 (США). Огнестойкая полибутилентерефталатная композиция, содержащая фосфонат и пирофосфонат меламина. / A.H.Granzow. РЖХим.-1982.- №3.-Т183П.

125. A.c. 1558939 (СССР). Термопластичная огнестойкая полимерная композиция./ Э.Л. Калиничев, Е.А. Милицкова, М.Б. Саковцева, Г.И. Файдел, У.Р. Рябов, Д.Л. Бойко, Э.Э. Рауш, Л.И. Мурахвер. РЖХим.-1990.-.№20.-Т69П.

126. Pat. 4041012 (USA).Acrylate esters of dihaloneopentyl glycol phosphates (phosphorinanes) and their use as flame retardants./ J.A. Hebright, M.W. Lindvaj. Ref.: Chem.Abstrs.- 1978.-V.88.-74870.

127. S. Shiusaku. Синтез огнестойких полимеров//Сэйсан кенкю, Mon. J. Inst. Ind.Sci.,Univ. Tokyo, 1981.-У.ЗЗ.-№6.-Р.263-266.РЖХим.-1982.-№9.-236.

128. Рило P.П., Каратаев A.M., Приходченко А.Н., Самохвалов Е.П., Стащук Г.В. Фосфорсодержащие аддитивные и реактивные антипирены. //Состояние и развитие по производству и применению антипиренов: Тез.докл. Всесоюзн. совещ. 9-10 окт. 1990.-Саки.-Черкассы, 1990.- С.50-51.

129. Pat. 2389576 (USA). Esters of diolefinic phosphonic acids./ G.M. Kosolapoff. Ref.: Chem.Abstrs.- 1946.-1536.

130. Анисимов K.H., Колобова H.E. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. 19. Эфиры (3-хлорбутен-2)-4-фосфиновой и (бута-диен-2,3)-4-фосфиновой кислот.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1956.- № 8.-С.923-926,

131. Анисимов К.Н., Колобова Н.Е. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. 20. Эфиры (3-хлор-2-метилбутен-2,3)-4-фосфиновой кислот.// Изв. АН СССР.Сер.хим.-1956.- №8.-С. 927-931.

132. Зиновьев Ю.М., Мулер П.И., Соборовский Л.З./ Синтез фосфор-органических соединений из углеводов и их производных. III. Реакция

ацетиленовых углеводородов с треххлористым фосфором и кислородом.// Ж.Общ.Хим,- 1954.- Т.24.-С.380-385.

133. Машляковский Л.Н., Ионин Б.И., Охрименко И.С. и др. Непредельные фосфиновые кислоты и их производные.// Ж.Общ.Хим.-1967.-Т.37.-С. 1307-1314.

134. Тимофеева Т.Н., Машляковский Л.Н., Ионин Б.И., Петров А.А. Исследование фосфорорганических соединений методом Я MP. Спектры протонного резонанса производных 2-метил бутадиен-1,3-фосфоновой кислоты.// Ж.Общ Хим.- 1969.- Т.39.-С. 1048-1051.

135. Машляковский Л.Н./ Исследование в области синтеза и полимеризации фосфорорганических соединений с сопряженными диеновыми группами у фосфора: Автореф. дис. ... д-ра хим.наук.- Ленинград, 1978.- 50 с.

136. Штенгель К.Х., Охрименко И.С., Машляковский Л.Н. Синтез галоген-ароматических эфиров 2-метил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты.// Ж.Общ.Хим,- 1976.- Т. 46.- Вып.2.-С. 434-435.

137. Березина Г.Г., Машляковский Л.Н., Охрименко И.С., Лебедев В.Б. Радикальная полимеризация ароматических эфиров 1,3-бутадиенфосфоновой кислоты// Высокомол. соед.- 1980,- Т. 22Б.- №2.-С. 87.

138. Гефтер Е.Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры.- М.:Изд. АН СССР, I960,- 279с.

139. Захаров В.А., Догадкина А.В., Машляковский Л.Н., Ионин Б.И., Петров А.А. Стереохимия реакций пятихлористого фосфора с 1,3-диеновыми углеродами.// Ж.Общ.Хим.-1974.- Т. 44. -С .98-103.

140. Organik Phosphorus Compounds. 1972,- V.4.-P.32.

141. Ефремов Ю.А., Мусин Р.З., Макарова Н.А., Мукменев Э.Т. Масс-спектры некоторых шестичленных циклических фосфитов.// Хим. гетероцикл. соединений.-1974.-Т.12.-С. 1620-1623.

142. Пудовик А.Н., Аладжева И.М. Ацетилен-аллен-диеновые перегруппировки дифосфитов с р,у-ацетиленовой связью в общем эфирном радикале.// Ж.Общ.Хим.- 1963.-Т.33.-Вып.2.- С.708-709.

143. Шагидуллин P.P., Чернова А.В., Ишмаева Э.А., Пудовик А.Н. Оптические спектры и строение некоторых фосфорорганических соединений, содержащих диеновую группировку.// Докл. АН СССР.-1967.-

Т.173." № 1.-С.135-138.

144. Mark V., Dungan C.R., Crutchfíeld M., VanWaser J.R. Tópica in Phosphorus Chemistry.- New York, 1967,- V.5.-P.227.

145. Заявка 53-8709 (Япония). Способ получения эфиров дибромнеопентил-гликоля./Stauffer Chemical Со. Изобрет. за рубежом.-1978.-№20.-Вып.55.

146. A.c. 1612549 (СССР). Способ получения 5,5-бис-(бромметил)-2-гидрок-си-2-оксо-1,3,2,-диоксафосфоринана./ Шулындин C.B., Захарова Л.Г., Карташов Г.Н., Мокеева C.B., Вахонина Т.А., Камардин Г.Б., Иванов Б.Е.

147. Шульшдин C.B., Камардин Г.Б., Иванов Б.Е. Термохимические свойства фосфорсодержащих антипиренов. // Состояние и перспективы развития работ по атипиренам.Тез.докл. III Всесоюз. совещ.- Саки, сент. 1985.-Черкассы.-1985. -С 19-20.

148. Губанов Э.Ф., Шулындин C.B., Борисова Н.Х., Зуев Б.М. О расчете температур стеклования фосфорсодержащих полимеров. //Высокомол. соед.-1976.-ТЛ8А.-№6.-С.1413-1419.

149. Макаров К.А.,Соловьева Т.К.,Николаев А.Ф. Сополимеризация эле-ментсодержащихалкодиенов со стиролом.// Сб.Изв.вузов. Сер. хим. и хим. технология. Иваново, 1971,- Т14.- №5.-С.763-766.

150. Bando Y., Minoura Y. Radical polymerization of butadien-l-carboxylic acid.//J.Polym.Sci., Polym. Chem.Ed.-1976.-V.14.- №3.-P.693-700.

151. Арбузова И.A., Ефремова В.H., Елисеева A.Г. и др. Синтез и свойства полимеров метилового эфира изопренкарбоновой кислоты, полученных анионной и радикальной полимеризацией.// Высокомол. соед.- 1970.-Т.12А.- №3,- С.697-704.

152. Кузина Н.Г., Машляковский Л.Н., Подольский А.Ф., Охрименко И.С. Анионная полимеризация диметилового эфира 2-метил-1,3-бутадиен-фосфоновой кислоты. //Высокомол. соед,-1970.-Т.22А.- №6.- С. 1270-1275.

153. Winston A., Wichacheewa P. Sequence distribution in l-chloro-1,3-butadiene styrene copolymers//Prep.Int..Symp. Macromol. Heisinky, 1972.-V.l.- Sec.l.-P.291-295.

154. Долгоплоск Б.А.Диенов полимеризация// Энциклопедия полимеров/ Под ред. В.А.Каргина.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- Т.1.- С.699.

155. Kelen Т., Tudos F. Analysis of the linear methods for determining

copolyraerization reactivity ratios. 1. A new improved linear graphic method. //J.Macromol. Sci. -Chem.- 1975.-V.9A.- P. 1-27.

156. Rao S.P., Ponzatman S., Kapur S.L. Kelen-Tudos method applied to the analysis of high-conversion copolymerization data.//J.Polym.Sci. Polym.Lett. Ed.- 1976.-V.14.- №9.- P.513-516.

157. Федоров E.K., Лобанов O.E., Мосалова Л.Ф., Свергун В.И., Кедик С .А., Кирш Ю.Э. Радикальная сополимеризация N-винилгшрралидона с винилпиридинами при их постоянном соотношении в реакционной массе.//Высокомол. соед.- 1994.- Т.36А.- №9.- С.1446-1451.

158. J. F. Кио, С. G. Chen. A method of calculating copolymerization reactivity ratios.//J.Polym.Sci.- 1981.- V.26.- №4,- P.l 117-1128.

159. Ерусалимский Б,Л. Радикальная полимеризация.// Энциклопедия полимеров. Под ред. Кабанова. -М..Советская энциклопедия, 1977.-Т.З.- С.264.

160. Daly W.H., Lee Chien S., Overberger C.G. Copolymerization characteristics of S-vinyl-O-tert-butyl-thiocarbonate.// J.Polym.Sci.-1971.-V.9A.-№l.-P. 17231739.

161. Greenly R.Z. Determination of Q-e values by a least squares technique.//J. Macromol.Sci.-Chem.- 1975,- V.9A.- P.505-516.

162. Янг Л. Q-е-величиныУ/В кн. Хэм Д. Сополимеризация.- М.: Химия, 1971.-С.597-611.

163. Lussi Н. Das Copolymerizations verhalten des atropasaure-methylesters.//Macromol.Chem.- 1967,- Bd.103.- S.62-67.

164. Машляковский Л.Н., Макаров K.A., Охрименко И.С., Николаев А.Ф. О сополимеризации эфиров 2-метил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты со стиролом.//Высокомол. соед.-1970,- Т.12Б.- №6.- С.451-453.

165. Gregg R.A., Mayo F.R. Chain transfer in the polymerizations of styrene . VII. Compounds containing halogens, oxygen and nitrogen. //J.Amer.Chem.Soc.- 1953.- V.75.- P.3530-3533.

166. Багдасарьян X.C. Теория радикальной полимеризации.-М.: Наука, 1966.- 299 с.

167. Доерфель К. Статистика в аналитической химии; Пер. с нем.- М.:Мир, 1969,- 247 с.

168. Исхаков О.А., Кузнецов Е.В., Елисеева Л.А., Фрумина М.Л.,

Воскресенская О. В. Фосфор- галоидорганические модификаторы в радикальной полимеризации метилметакрилата.//Сб. Хим. и технол. элементоорган. соед. и полимеров.- Казань, 1984.- С.42-45.

169. Шулындин С.В., Гурская В.Ш., Ильина М.К., Быльев ВА., Губанов Э.Ф., Иванов Б.Е. Исследование сополимеризации дифосфон-бутадиенов с метилметакрилатом и стиролом.// Высокомол. соед.-1974.-Т.16А.-№5.- С.992-997.

170. Оудиан Дж. Основы химии полимеров; Пер. с англ.-М.: Мир, 1974.614 с.

171. Липатов Ю.С., Нестеров А.Е., Гриценко Т.М., Веселовский Р.А. Справочник по химии полимеров.-Киев: Наукова думка, 1971.- С.117-150.

172. Fuhrman N., Mesrobian R.B. Chain transfer of vinyl monomers with carbon tetrabromide.//J.Amer.Chem.Soc.- 1954.-V.76.- N12.- P.3281-3286.

173. Greenly R.Z. Q and e values of telogens.//J.Macromol.Sci. - Chem.- 1977.-V.llA.-№5.-P.933-936.

174. Гладыщев Г.П. Полимеризация винильных мономеров.-Алма-Ата: Изд. АН Казахской ССР, 1964,- 321 с.

175. Pike R.M., Cohen R.A. Organophosphorus polymers. 1. Peroxide initiated polymerization of diethyl and diisopropyl vinylphosphonate.//J.Polym. Sci.-1960.- V.44.- P.531-538.

176. Колесников Г.С., Сафаралиева И.Г., Родионова Е.Ф., Лукьянова Г.М. Кинетика полимеризации эфиров винилфосфоновой кислоты. //Высокомол. соед.-1970.-Т.12А.-№5.- С.1051-1061.

177. Левин Я.А., Бреус А.А., Иванов Б.Е. Кинетика и механизмы радикальной полимеризации диалкилвинилфосфонатов.// Докл. АН СССР.- 1977,- Т.236.- С.387-390.

178. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гемолитическая химия фосфора.-М.: Наука, 1978.- С.262.

179. Штенгель К.Х. Исследование в области синтеза и полимеризации бис-/галоидарил/-2-метил-1,3-бутадиенфосфонатов и их химических превращений в тонком слое: Автореф. дис. ... канд. хим. наук,- Ленинград.-1975,- 21 с.

180. Лыков А.Д. Синтез, строение и свойства полимеров эфиров 3,4-

дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты: Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Ленинград.- 1981,- 24 с.

181. Berlin R.D., Butler G.B. Poly(diphenyl)vinylphosphine oxide.// J.Org.Chem.-1961.- V.26.- N7,- P.2537-2538.

182. Ohnishi H., Otsu T. Sulfur-containing vinyl monomers. XV. Kinetic study of radical polymerization of vinil mercaptobenzothiazole and its copolymerization. //J.Macromol.Sci.-Chem.-1978.-V. 12A.-№ 10.-P. 1491-1500.

183. Ronel S.H., Kohn D.H. Copolymerization of acrylonitrile. 1. Copolymerization with styrene . derivatives containing nitril groups in the side chain. //J.Polym.Sci.-1969.-V.7A.-№ 1.- P.2209-2219.

184. Гришин Д.Ф., Мойкин A.A. Радикальная гомо- и сополимеризация бутилакрилата в присутствии координационно ненасыщенных элементо-органических соединений.// Высокомол. соед. -1997.- Т.39Б.- №5.- С.880-885.

185. Шулындин С.В., Борисова Н.Х., Губанов Э.Ф., Иванов Б.Е. Сополимеризация винилиденхлорида с фосфорсодержащими диеновыми мономерами.//Высокомол.соед.- 1975.- Т.17Б.- №10.- С.752-756.

186. Harwood H.J., Ritchey W.M. The characterization of sequence distribution in copolymers.//.!. Polym. Sci.- 1964.- V.2B.- P.601-607.

187. Ito K., Yamasliita Y. Copolymer composition and microstructure. //J.Polym.Sci.- 1965.-V.3A.- N6,- P.2165-2187.

188. Шейкер А.П., Медведев С.С. Исследование кинетики полимеризации изопрена в водных растворах эмульгатора и эмульсиях.// Докл. АН СССР.- 1954,- Т.97.- С. 111-114.

189. Быльев В. А. Исследование термической и термоокислительной стабильности некоторых типов фосфорорганических полимеров.//Дис. ... канд. хим. наук.- Казань., 1977,- 167 с.

190. Машляковский Л.Н., Ионин Б.И. Непредельные фосфиновые кислоты и их производные.//Ж.Общ.Хим.-1965.-Т.35.-Вып.9.-С. 1577-1584.

191. Машляковский Л.Н., Загудаева Т.А., Ионин Б,И., Охрименко И.С., Петров А.А. Синтез производных тионфосфоновых кислот с сопряженными диеновыми группировками. //Ж.Общ.Хим.-1972.-Т.42.~ Вып. 12.-С.2648-2656.

192. Тимофеева Т.Н., Ионин Б.И., Петров А..А. Исследование фосфор-органических соединений методом ядерного магнитного резонанса. Влияние диэтилфосфоновой группы на протонные химические сдвиги в эфирах ненасыщенных фосфоновых кислот.//Ж.Общ.Хим.-1969.-Т.39.-Вып.2.-С.354-360.

193. Mckay A.F., Braun R.O., Vavasour G.R. Organic phosphorus compounds. I. Reactions of methanephosphonyl dichloride with glycols.// J.Amer.Chem.Soc.-1952.-V.74.-P.5540-5541.

194. Edmudson R.S. Cyclic organophosphorus compounds. II. The infrared spectra of some 1,3,2,-dioxaphosphorinanes.// Tetrahedron.-1964.-V.20.-N 12.-P.2781-2784.

195. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А.Потехина.- Л.: Химия, 1984.-С.318.

196. Пат. 3607953 (США). Получение 2,2-бис-(галогенметил)-1,3-пропандиола из пентаэритрита./ H.Edward Jr. РЖХим.-1972.-№15.-НЗЗП.

197. Тороппева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.-Л..Химия, 1972.-414 с.

198. Минскер К.С. Винилиденхлорида полимеры// Энциклопедия полимеров. Под ред. А.В.Каргина.-М.: Советская энциклопедия, 1972.-Т.1.-С.395-398.

199. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.-М.: Мир, 1976.-С.439-443.

200. Baxendale J.H., Bywater S., Evans M.G. Relation between molecular weight and intrinsic viscosity for polymethylmethacrylate.// J.Polym.Sci.-1946.-V.l.-P.237-244.

201. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П., Правикова H.A. и др. Инструкции по методам определения молекулярного веса полимеров, фракционированию и определению молекулярно-весового распределения.-М.: Физ.-хим. ин-т им. Л.Я.Карпова, 1963.-248 с.