Синтез и исследование фоточувствительных материалов на основе гетероароматических макрополикатионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Чигорина, Татьяна Михайловна

• Чигорина, Татьяна Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чигорина, Татьяна Михайловна

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Методы синтеза органических полимеров (редокситов) и сенсибилизаторов

2.1.1. Поливинилкарбазолы, полиэпоксипропилкарбазолы и родственные им соединения

2.1.2. Соли пирилия, их производные

2.1.3. Синтез поливиологенов

2.2. Свойства органических полупроводников и донорно-акцепторных композиций

2.2.1. Химическая и оптическая сенсибилизация фоточувствительности полупроводниковых слоев

2.2.2. Анионные гидридные а-комплексы дигидропроизводных пери-мидинов

2.3. Применение органических азотсодержащих полимеров, олиго-катионов на основе солей пирилия

2.3.1. Донорно-акцепторные комплексы в фото- и электрохромных устройствах, фотогальванических ячейках

2.3.2. Применение редокс-полимеров

2.3.3. Оптическая запись информации

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез полимеров на основе производных перимидина, олиго-мерных катионов пирилиевого ряда, индоло'циановых красителей

3.1.1. Синтез олигоперимидинов

3.1.2. Кетоперимйдины (перимидоны)

3.1.3. Олигокатионы на основе солей пирилия

4. Гетероароматические макрос»лигокатионы, содержащие тиапи-рилиевые группировки

5. Индолоцианиновые красители

2. Светочувствительные композиции на основе гетероароматиче-ских макрополикатионов

1. Композиции на основе поли-Ы-эпоксипропилкарбазола

2. Композиции на основе олиговинилперимидина

3. Фотосенсибилизация олиго-2-винил-Ы-фенилперимидина под действием атмосферного кислорода

4. Электрохимическое исследование сенсибилизаторов, полимеров и КПЗ на их основе в апротонном растворителе

5. Олиговинилперимидин - переносчик заряда в транспортном слое конструкции фототермопластических носителей информации

6. Практическое применение полученных веществ

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Определение молекулярной массы

2. Методика определения электрофизических параметров

3. Методики синтезов ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование фоточувствительных материалов на основе гетероароматических макрополикатионов»

Повышенный интерес к нессеребряным системам объясняется тем, что интенсивное развитие темпов социальной жизни и непрерывно возрастающий поток информации требуют новых гибких и оперативных средств регистрации этой информации. Нессеребряные материалы оказались очень ценными (а иногда и незаменимыми) в некоторых специфических видах регистрации оптической информации - в первую очередь: репрографии, микрографии, копировальном процессе в фотолитографии (в микроэлектронике) и полиграфии. Массовыми потребителями выше указанных материалов являются такие важные области репродукционной техники как - репрография (техника оперативного размножения технической и другой документации) и микрография (или микрофильмирование, как прежде ее называли; для первичной регистрации микрокопий).

Несомненный интерес представляют исследования фотохимических свободно-радикальных реакций органических соединений и разработка фотографических слоев на основе комплексов с переносом заряда.

Поиску и синтезу новых бессеребряных носителей информации на основе органических полимеров, и именно азотсодержащих гетероциклов посвящено огромное число публикаций в отечественной и зарубежной печати. Поли- и олигомеры, содержащие обратимо окисляющиеся остатки азотистых гетероциклов, интенсивно изучаются как носители в системах для фототермопластической записи информации.

Синтетические мономеры, полимеры, содержащие редокс-группировки в главных или боковых цепях выделены в отдельную группу. В настоящее время эта область интенсивно развивается, что обусловлено как разнообразным техническим применением редокситов (системы записи информации, репрография, голография, катализ, органические редокс-реакции, фотогальванические 5 ячейки, антикоррозионные средства, полиэлектролиты), так и попытками функционального моделирования ферментов.

Наиболее интересную группу редокс-полимеров образуют макромолекулы, способные к легким и обратимым (по отношению к элементарному звену), превращениям, не связанным с последующим переносом протона. Так, например, способность поли-М-эпоксипропилкарбазола к обратимому одноэлектрон-ному окислению до соответствующих катион-радикалов предопределило его использование в композициях для фототермопластической записи информации.

Настоящая работа посвящена синтезу новых полигетероциклических полимеров и электроноакцепторных соединений, а также созданию на их основе полимерных композиций в качестве однослойных, бессеребряных носителей информации.

Пригодность синтезированных материалов и полимерных композиций на их основе для практического использования в качестве носителей в различных системах записи информации, подтверждена данными испытаний, проведенных в ряде организаций - Институт горной механики (г.Тбилиси), НИИЭлек-трографии (г.Вильнюс).

С применением ФТПН решаются и экологические вопросы, связанные с одной стороны, с отсутствием сточных вод, загрязненных обрабатывающими растворами, а с другой - с экономией бумаги и сохранением лесов.

Диссертационная работа является составной частью НИР СОГУ, проводимой кафедрой органической и физической химии в содружестве с НИИЭлек-трографии (г.Вильнюс). Работа является составной частью исследований по бессеребряным процессам записи и была включена в Координационный план АН СССР (шифр 2.5.3.2., раздел "Рельефографические системы").

Цель работы состояла в разработке новых методов синтеза полимерных композиций на основе гетероароматических макрополикатионов, включающие синтез фоточувствительных полимеров, олигокатионов пирилиевого ряда, ис6 пытании разнообразных свойств полученных веществ и композиций и выработке предложений по их практическому использованию. Предполагалось использовать опыт, накопленный в синтетической химии гетероароматических катионов, а также опыт в разработке слоев электрофотографических материалов.

Научная новизна. Впервые для синтеза фоточувствительных полимеров использовались производные перимидина. Также, впервые на основе олигопе-римидинов с добавками (и без) олигокатионов пирилиевого ряда, индолоциа-ниновых красителей составлены композиции для электрофотографических носителей информации, изготовлены микрофиши второго поколения с высокими значениями предела читаемости. Впервые для синтеза редокситов использовались пирилиевые соли - как таковые и в качестве синтонов для получения макромолекул, содержащие тиа- и селенопирилиевые катионы. Это позволило предложить удобные способы получения ранее неизвестных и труднодоступных иными методами редокситов. Полученные редокс-полимеры не только обладают выраженными окислительными свойствами, но и превращаются в достаточно устойчивые полирадикалы. Эти соединения, не считая недавно открытых поливиологенов - новый раздел химии свободных радикалов. Строго говоря, электронообменными можно считать такие материалы, которые не обменивают ничего, кроме электронов; к этому пока еще редкому классу и относятся полученные в настоящей работе макромолекулы.

Практическая ценность. На базе некоторых из описанных в работе полимеров созданы композиции для фототермопластической записи информации с высокими значениями светочувствительности в длинноволновой области спектра. На основе разработанных композиций изготовлены микрофиши, которые используются в электрографии при микрофильмировании. Олигомеры пе-римидинового ряда используются в смазочных композициях, так же используются как стабилизирующие добавки к антиоксидантным пластмассовым композитам на основе полиэтилена. 7

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ИК-спектр - инфракрасный спектр поглощения

ПМР (ЯМР) - протонный (ядерный) магнитный резонанс с - синглет

Д - дублет ш - триплет м - мультиплет и0 - предельный потенциал зарядки (В)

§0,5 - светочувствительность, вычисленная по 2 полуспаду потенциала на свету (м /Дж) рт - темновое сопротивление (Ом-см) ДМФА - диметилформамид РИ - фенил Ме - метил ТНБ - тринитробензол

ФТПН - фототермопластический носитель информации ПЭПК - поли-Ы-эпоксипропилкарбазол ГТВП - олиго-2-винил-Ы-фенилперимидин 8

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Чигорина, Татьяна Михайловна

ВЫВОДЫ

1. Получены олигомеры на основе К- и 2-замещенных перимидина, по реакции конденсации 1\[-фенил-1,8-нафтилендиамина с акролеином, обладающие хорошими фоточувствительными (в области 405 нм) и эксплутационными свойствами.

2. Получены олигокатионы пирилиевого ряда реакцией конденсации соответствующей пирилиевой соли с терефталевым альдегидом в кипящей уксусной кислоте.

3. Взаимодействием п-литийполистирола с 2,6-дифенил-тиа- (селено-) пирили-ем, диметилперимидинием с последующим окислительным дегидрированием, синтезированы полистиролы-содержащие тиа-, селенопирилиевые и пе-римидиновые катионы в ароматическом кольце.

4. Получены и исследованы электрофизические параметры светочувствительных композиций на основе поли-Ы-эпоксипропилкарбазола и олиговинил-перимидина с добавками индолоциановых красителей, олигокатионов пирилиевого ряда.

5. Установлено, что восстановление у-тиа(селено-)пирилийполистирола приводит к стабильному макрополирадикалу, обладающему электронодонор-ными свойствами.

6. Методами спектроскопии, фотоколориметрии, электрохимии обнаружено влияние фотосенсибилизации ФТПН на основе олиго-2-винил-Ы-фенилперимидина (ПВП) под действием атмосферного кислорода, которое приводит к резкому повышению его светочувствительности.

7. С помощью классической, коммутированной полярографии найдено, что добавки различных акцепторов (нитропроизводных перимидина, олигокатионов пирилиевого ряда, индолоциановых красителей) в фоточувствительные композиции на основе ПЭПК и ПВП максимально повышают светочувствительность последних при потенциалах восстановления, близких к Е1/2М),4В.

127

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чигорина, Татьяна Михайловна, 2000 год

1. Билевич К.Б., Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций.-Успехи химии.- 1968.- с.2163

2. А.С. 1010033 (СССР). Сенсибилизатор фотопроводимости поли-9-винилкарбазолаДБабушкин В.А. и др.).-Б.И.-1983.- №13

3. Патент США 4438187 (1982). Photosensitiviti composition for elektrophotjgraghy with chloronaphthoquinones (Fushida Akira et о11).-РЖХим 24H 328П.-1984

4. Заявка Японии 58-109483 (1981). Пирилиденовые и тиапирилиденовые производные барбитуровой и тиобарбитуровой кислот (Хориз сейди).-РЖХим 11Н 357П.-1984

5. А.С. 1043582 (СССР). Сенсибилизатор фотопроводимости поли-9-винилкарбазола (Смирнов В.И. и др.).- Б.И.- 1983.-№35

6. Electrically conducting polymers and their manufacture.Thorpe F., Ponsenby A.(UK).- Patent CA.- WO 9721228 Al; WO-96-GB 2954,- 1996.- Section: 76

7. Heat- and moisture-resistant epoxy resin compositions containning nitrogen heterocycles for sealing elect-ronic device.Shibata K.-(Japan) JP 96-255620,1996,- JP 10101905 A2.- 1998.- Section: 37

8. The Heterocyclic Diradical Benzo-l,2:4,5-bis(l,3,2-dithiazolyl). Barclay T.M., Cordes A.W., Cooldard J.D.(USA).- J.Am.Chem.Soc.-v. 119(11).- 1997,- Jornal CA.-Section: 22

9. Починок В.А., Найденов В.П., Короткая Е.Д., Звездина Э.А., Чуйчук В.А. Роль эксиплексов в сенсибилизации фотопроводимости полиме-ров./"Фундаментальные основы оптической памяти и среды".-Киев,- 1983.-№14.- с.32128

10. Ю.Дубенсков П.И., Мамонтова И.Е., Журавлева Т.С., Ванников А.С. Влияние добавок родамина 6Ж на фотопроводимость поли-N-эпоксипропилкарбазола/'Химия высоких энергий".- 1984.- 18.- №2.- с. 141

11. Yagishita Terno, Iresami Kasumi, Narusava Tashiaki. Opper phtalo cyanine-binder photoconductorse sensiti-zed with poly-N-vinil-carbozole. Fejitsu Sci. and Techn. J.-1983.- v.19.-№3.- p.343-345

12. Ундзенас А.И., Усс В.Г., Людкевичюс А.Д. Влияние низкомолекулярных соединений на фоточувствительность поли-Ы-эпоксипропилкарбазола,-/"Лит.физ.сб.".- Г982.-Т.22.- №3.- с.94

13. Патент Японии 58-53333 (1990). Novel harderer for gelatin and wethod for hardening gelatin.(Ohashi Minoru, Iwaosa Katssuaki).- РЖХим 24H 311П,-1993

14. А.С. 101389711 (СССР). Электрофотографический материал /Мутасова Г.И. и др./.-Б.И.-1993.-№15

15. Drajewa L.J. Stady of electrophotographic properties of crysta line poly-(N-vinilcarbazole) layers.-Докл. Болг.АН,- 1994.-Т. 34.-№1.- с.31

16. А.С.524853 (СССР). Способы получения полиаминов./Сироткина Е.Е. и др./.-Б.И.-1976.-№19

17. Сироткина Е.Е., Цехановская Н.А. Олигомеры на основе карбазола, пригодные для получения фотопроводниковых носителей.Журн. научн. И прикл. Фотогр. И кинематогр.- Т.28.- вып. 1.-1983.-с.66

18. Biswas Т., Bagchi S.,Uryu Т. Grosslinked polimer from N-vinilcarbazole and formalin.-J.Appl.Polim. Sci.,29-№4.- 1984,-p. 1183-1187

19. Shirota Yasuhiko, Noma Naoki, Kanega Humiaki, Mikava Hiroshi. Preparation of an Elektrically Conducting Polymer by the Electroliting Polymerisation of N-vinilcarbazole.- J.Chem. Soc.Chem.Commun.-№7- 1984- p.470-475

20. Леоненко Л.И. Молодые ученые и специалисты народному хозяйству ./Материалы IV Региональной научно-практич.конф.-Томск.-1983.- с.301292¡.Патент США 4451545. Элементы для электрографии с производными карба-зола.- Т. 1042.- №5.- С.А.-1984

21. Патент Японии 58-34826. Светочувствительный электрофотографический материал,- РЖХ 9Н281П.- 1984

22. Towns С., Grizzi I. High efficiency luminescent copolymers.-(UK) WO 97-GB 2653.- 1997.- Patent CA.Section:73

23. Bethell D., Schiffrin D., Brust T. Method of synthesezing materials having controlled electronic, magnetic, and/or optical properties.- (UK) WO 96-GB 2019.-1996.-Patent CA.-Section:76

24. Pen well R.S., Ganguly B.N., Smith T.W./J.Polym.Sci.: Macromol.Rev.- 1978.-V.13.- p.63

25. Bearson J.M., Stolka M. Poly(N-vinilcarbazole). New Jork.e.a.: Gordon and Breach.-1981,-p. 180

26. Костенко Л.И., Перельман Л.А., Попов А.Ф. и др. А.С.857158 (СССР).-Опубл.-Б.И.- 1981.-№31

27. Гетманчук Ю.П., Старенькая О.И./В кн.:Бессеребряные и необычные фотографические процессы. Фототермопластика.-/Тез. Докл. III Всесоюз. конф.: Вильнюс,- 1980.-с.71

28. Гражулявичюс Ю.В., Кавалюнас Р.И. Органические полупроводниковые материалы.: Пермь. Вып.6.- 1983.- с. 130

29. Патент США 4451545.Electrophotographic element with carbazole deriva-tive.(Mitsuru Hashimoto).-Опубл. вРЖХим 19H, 249П.- 1996

30. Рогачева С.С., Сироткина Е.Е. Влияние термообработки на электрофотографические свойства олигомеров 9-винилкарбазола,-Высокомолек. соед.- 1993,- Б25.-№8.- с.548130

31. А.С.958452 (СССР).Способ получения монокарбоциановых красите лей./(Макин С.М., Помогаев А.И.-Б.И.- 1982.- №34

32. Hamer F.M. Carbocyanine dyes with substituents attached to the three-carbon chain.-J.Chem.Soc.- 1928.-p.3160

33. Толмачев А.И., Щеглова М.В. Синтез мезоарилтиакарбоцианинов ри расщеплении пирилиевого кольца пирилцианинов.-ЖОХ.-Т.ЗЗ.-вып. 2.- 1969.-с.448-453

34. Киприанов А.И., Ушенко И.К. N-Фенилтиацианины.- ЖОХ., 1967.- Т. 17,-№12.- с.2201-2207

35. Киприянов А.И., Пазенко З.Н.Синтез четвертичных солей бензтиазола,-ЖОХ.- 1969.- Т.19.-С.1515-1522

36. Киприанов А.И., Сулейманова М.Г. Тиакарбоцианины с заместителями в трехметиновом хромофоре.-Укр.хим.журн.- 1975.-Т.31.- №12.- с.1281-1286

37. Brooker L.G., White F.L. Cyanine dye series.II.Carbocyamines with substituents in three-carbon chain.-J.Am.Chem.Soc.- 1962.- v.64.- p. 199

38. Казымов А.А., Щелкина Е.П., Сумская Э.Б. и др. О взаимодействии тетраал-килацеталей мезоалкил-(арил)-замещенных малоновых альдегидов с некоторыми нуклеофильными гетероциклическими соединениями.- ДАН СССР.-1985.- Т.220.- №6.- с.1332-1335

39. Пат. Англии 485623. Manufacture of polymethine disestaffs./(Crowes W.W.Patent C.A.).- 1956

40. A.C. 897999 (СССР). /Способ получения симметричных дикарбоцианиновых красителей.(Вомпе А.Ф., Левкоев И.И. и др.- Б.И.- 1961.- №4

41. Пат. США 4362860.Sesitized photoconductive composition and electrophotographic photosensitive lajerrs using such.(Takimoto M., Sawado K., Kawamura K.)-Patent C.A.- 1982

42. Пат.США 4264694. Photosensitive medium for electrophotography having a cyanine photoconductive pigment.(Pu L.S., Kamoda H.)-Patent C.A.- 1982

43. Пат. США 3619154.Infrared sensitization of photoconductive composition employing cyanino dyes.(Cavanga G.A., Leifer A., Miller F.N.)- Patent C.A.- 1981

44. Дядюша Г.Г., Ищенко A.A., Мушкало И.Л. Избирательность спектрального поглощения растворов фотографических сенсибилизирующих красителей.-Ж.научн.и прикл.фотогр. и кинематогр.- 1981.- Т.26.- №3.- с. 174-178

45. Ундзенас А., Кадзяускас П., Буткус Э., Людкявичюс А. Сенсибилизация по-ли-1М-эпоксипропилкарбазола солями пирилия,- Ж.научн. и прикл.фотогр. и кинематогр,- 1981.- Т.26, №6,- с.401 -409

46. Дорофеенко Г.Н, Садеков Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пири-лиевых солей.- Ростов-на-Дону.: РГУ.- 1972

47. Нехорошев М.В. Синтез и свойства свободных пиранильных радикалов.-Ростов-на-Дону.: РГУ.- 1980

48. Jredo М., Morimoto К., Murekami J. Due Sensitiration of photoconductivity of poly-N-vinilcarbazole.-Jap.J.Appl.Phys.- 1982.- v.9.- №8.- p.931

49. Silver halide photograhic material sensitized by cyanine day and bispyridinium to improve infrared sensitivity for laser beam source.(Akaiwa Sh., Miura J.,Ikeda H.)- JP 95-69971 (Japan).- 1995,- Patent CA: Section 74

50. Semiconductor photoelectrodes, photoelectrochemical devicer and photoelectric conversion methods.(Imai A., Hizose E., Ono Y.,Sato K.).- JP 96-340227 (Ja-pan).-Patent CA.-1997

51. High mobility and liquid phase processable organic semiconductors.(Katz H.E., Laquindanum J., Lovinger A.).-USA.-Mat.Res.Soc.Sump.Proc.-v. 488,- 1998.-p.425-430132

52. Silver halide photographic material with high sensitivity for semiconductor laser light.(Goto K., Ukawa J., Sanpei T.- Japan).- JP 94-9004727,- Patent CA.- 1994

53. Chemistry of multi-sulfur substituted arenes and sulfur rich hetero cycles-relations to advanced materials.(Fanghanel E., Alsleben T., Gebbler В.- Ger-many).-Patent CA 19606156.- 1998

54. Metod of synthesezing materials having controlled electronic magnetic, and/or optical properties.-(Bethell D., Schiffrin D., Brust M.-(UK) WO 96-GB 2019.-PatentCA.-1996

55. Vulnikov V, Terenin A.- J.Polim.Sci. C.16.- 1988.- p.3655-3665

56. Factor A., Heisohn G. Polyviologens- a novel class of cationic polyelectrolyte redox polymers.- Polym. Letters.- 1971.- v.9,- №2.- p.288

57. Semon M.S., Moore Ph.E. Novel Polyviologens: Photochomite Redox polymers with Film-Forming Propertion.- J.Polymer Chem.Ed.- 1985.- v. 13,- p. 1-16

58. Heat-sensitive recording material.(Jida Takeshi, Meguro Tatsuya, Tsuchida Te-tsuo.-(Eur. Patent) 96-112308.- 1997

59. Shulz R.C., Tanaka T.- Pure a Appl.Chem.- 1984,- v.38.- p.227

60. Иванов В.Ф., Меркулов Е.И., Ванников A.B. и др./В сб.: Органические по-лупроводники.-Под ред. Курина М.В.-Киев:Наукова Думка.- 1986.- с.110

61. Шеберстов В.И. Процессы усиления в фотографических системах регистрации информации. /Тез. докл. Всесоюз. конф.- Минск.-1981.- с.33-36133

62. Meir H., Albrecht W.-Proc.Int.Semin. Polym.Phys.:Mol.Mobility and Energy Transfer Polym.Syst.,- High Tatra.,Aps.,25-May.- praga.- 1989

63. Милинчук В.К., Колнинов О.В., Колесникова В.В., Бородкина М.С.-Тез.докл.Всес.конфю «Процессы усиления в фотографических системах регистрации информации».- Минск.- 1988.- с. 172-174

64. Yamato M., Hamoto T., Yubagami K.-Repts.Progr.Polym.Phys.Jap.-1988.- p.559

65. Холманский A.C., Румянцева Б.М., Дюмаев К.M.-/ Тез.докл.Всес. конф."Процессы усиления в фотогр.системах регистрации инф.".- Минск.-1981.-c.148

66. Heterocyclic N-oxide polymers and production and use there of for fibers, films, electronic elements, active materials.-(Yamato T.-Japan).-Int.Appl. WO 9715607,-Patent CA 96-JP 3096.- 1996

67. Chemistry of multi-sulfur and hetero cycles-relations to advanced materials.(Alsleben I., Herrmann A.-Germany).-J.General Review CA.- 1996,- p.l 14

68. Hight efficientcy luminescent copolymers.(Towns C., Grizzi I.- UK).- Patent CA WO 98- GB 3455.- 1988

69. Fild-effect transistor containning polymeric semiconductor.(Sato M.-Japan).-Patent С A JP 97-4971211.- 1997

70. Indolenine cyanedi sulfonic acid derivatives as infrared-abserbing dyes for recording materials.(Lonsky R., Lutz U.-Germany).- European Patent 9519105254.- 1995

71. Thermal transfer of dyes mixtures comprising azamethine.(Etzbach K.-H., Sens R.).- European Patent.- 96-113728.- 1996

72. The Heterocyclic Diradical Benso-1,2:4,5-bis(l,3,2-dithiazolye.(Cordes A.W. Coddard J.-USA).- J.Chem.Soc.- 119(11).- 1997

73. Heterocycles as donor and acceptor units in push-pull conjugated mo-leculs.(Bramante S., Pagani G.).- J.Phys.Org.Chem.-1997.-v.lO (7).- p.514-524

74. Phthlocyamine compounds for optical materials and electric materiais.( Yushiro M, Masatoshi N.).- Patent CA.- JP 94-111373.- 1994 .134

75. Чаусер М.Г., Ванников А.В./В сб. «Итоги науки и техники ВИНИТИ.Химия и технология высокомолекулярных соединений».- 1982.- Т. 17,- с. 144-189

76. Ф.Де Шривер, Г.Сметс. Взаимодействие света с мономерами и полимерами. -В кн.: Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров./ Под ред. В.В.Коршака,- М.:"Мир",- 1911.- с.501 -510

77. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В. Перимидины. -Усп. Химии.-Т.50.-№9.-1981.-с. 1559-1600

78. L.A.Kaplan, A.R.Siedle.-J.Org.Chem.- v.36.- 1971.- р.937

79. Пожарский А.Ф., Суслов А.Н., Катаев В.А. Образование анионного гидрид-ного а-комплекса при действии ТНБ на кофермент НАД-Н.-Доклады Ака-дамии наук СССР.-Т.234.-№4.-1977

80. Недовесова Э.Г. Автореферат на соискание уч.ст.к.х.н.- Ленинград: ЛХТИ,-1971

81. White D.L., Tayler G.N.-J.Appl.Phys.-1984.-v.45.-p.4718; С.А. 1985.-v.82,-р.2433

82. Hermansky F., Poch Т., Lodrova V.-Histochemistry.-1987.-v.53.-p.89.-С.А. 1988.-v.87.-p.98425

83. Харламов B.A., Комиссаров В.Н., Ухин Д.Ю. и др. Новый фотохромный материал на основе спирана перимидинового ряда.-ЖНиПФиК.-1988.-Т.ЗО.-№2.-с.15

84. А.С.(СССР) №1162858. Барчан Г.П., Чигоренко Г.Г., Охлобыстин О.Ю. и др. Смазочная композиция.- 1985.-Опубл. в Б.И. №47,- 1986

85. А.С.(СССР) №1171514. Барчан Г.П., Чигоренко Г.Г., Охлобыстин О.Ю., Катаев В.А. и др.Смазочная композиция.-1985.-Опубл. в Б.И.№47.- 1986

86. А.С.(СССР) №1162859. Барчан Г.П., Чигоренко Г.Г., Охлобыстин О.Ю., Катаев В.А. Смазочная композиция.-1985.-Опубл.в Б.И.№47,- 1986

87. A.C.(СССР) №1198103. Барчан Г.П., Чигоренко Г.Г., Болотников B.C., Охлобыстин О.Ю., Катаев В.А. Смазочная композиция.-1985.- Опубл. в Б.И.№47.-1986135

88. Seigo Higaki, Konji Hanabusa, Hirofiisa Szirai, Nobumasa Sojo. Synthesis and Properties of Metal-2,9,16,23-tetracarboxy-phthalocyanine Covalenty Bound to poly(2-or 4-vinilhyridine-costurene). Makromol. Chem.- 1993.-v. 184.-№4.-p.691-697

89. Tsushida E., Hasegawa E., Ohno H. Hydrogen-transfer polymerization of ar-rylamide: separation of oligomers.-J.Polym.Sei.: Polim.Chem.Ed.-1988.-v.l5,-p.417-419

90. Ванников A.B., Гришина А.Д. Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов.-М.:Наука.-1984.-с.61-71

91. Барачевский В.А., Лошков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его приме-нение.-М.: Химия.-1987.-е. 174-232

92. A.C.460283 (СССР).Способ получения полифункционального полиэлектро-лита.-/Евдокимов-Скопинский А.Н. и др.- Опубл. в Б.И.№6.- 1975

93. Gerard Bidan, Alain Deronzier, Jean-Claude Moutet. Electrochemical Coating of an Electrode by a poly(pyrrole) Film containg the viologen (4,4-Bipiridinium) system.- J.Chem.Soc., Chem. Commun.-№17.-1990.-p.l 185

94. Hiroyuri Ohno, Naohiro Hosoda, Eishum Tsushida. Electron Transfer Process in the Microdomeins of Poly(sodium styrene sulfonate)-Poly(alrylene viologen).-Complexes. Macromol. Chem.-1993.-№52.-v.l84.-p.l061-1667

95. Кассиди Г.Дж., Кун К.И. Окислительно-восстановительные полимеры.-Химия.-1967

96. Verlanok V., Cassidy H.G.-J.Polymer Sci.-v.19.-1966.-p.307

97. Schwazzenbach G.Mesure de Ie'quilibre des reactions d'ioxydo-reduction dans les solutions; in «Le Meoanisme de I'oxydation», R.Stoops (ed.), Institut International de Chemie, Solvay.- I960.- p.401

98. MeQueen D.M., Woodward D.W.-J.Am.Chem.Soc.-v.73.-p.4930.-1961

99. Дзараева Л.Б., Катаев B.A., Климов E.C. и др. Синтез у-пирилийполистирола и соответствующего макрополирадикала. Докл. АН СССР,- 1983.- Т.273,- №2.- с.348-349136

100. Дзараева Л.Б., Катаев В.А., Климов Е.С. и др. Пирилиевые соли в синтезе полимеров, содержащих катионные группировки.-Высокомол. соед.-1985,-т.27Б.-№1.-с.25-29

101. Дзараева Л.Б., Климов Е.С., Бумбер А.А. и др. Поливиологены.- ХГС.-1985.-№9.-с. 1268-1269

102. Kuhn W.S., Muller F., Kuhn H.J. Macromol.Chem.-v.62.-p.40.-1973

103. Cassidy H.G.- Proc. Natl.Acad. Sci.(U.S.).-v.38.-p.934.-1972

104. Русских B.C., Абашев Г.Г. Лунегов В.И. и др. Соли 3,4-дигидроизохинолиния с 7,7',8,8'-тетрацианохинодиметаном и их электрохимические свойства./В сб."Органические полупроводниковые материалы".-Вып.4.- 1991- с.44-48

105. Melby L.R., HarderRJ.-J.Am.Soc.-1972.-v.84.-p.3374

106. Bahl S.K., Chopra K.L.-J.Appl.Phys.-1980.-v.45.-p. 1220

107. Мальцева O.B., Дзесова Ф.И., Бекичева Л.И., Баратов А.Г. Однослойный ФТПН для голографической записи информации./В сб. "Бессеребряные и необычные фотографические процессы".-Вильнюс.-1982.-с.65

108. Починок В.Я., Короткая Е.Д., Найденов В.П. и др. Сенсибилизация фотопроводимости в поливинилкарбазоле пирилиевыми соединениями./В сб. "Бессеребряные и необычные процессы".-Вильнюсюс.-1982.-с.35

109. Патент США 4312832 (1982).Polimerization of aromatic nitrogen heterocyclic compounds.(Quinlan Р.М.).-Опубл. в РЖХ 6C 553П.-1983

110. Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы-перстни.-М.: Химия.-1993.-с.13-31

111. Starodubzev S.V., Kirch Yu.E., Kabanov V.A. Solvation efferts and reactivity of free pyridine residues in marromolecules of poly-4-vinilpyridine derivatives.-Eur.Polym.I.-1974.-v. 10.-p.739-745

112. Шривер Ф.Д., Смите Г. Взаимодействие света с мономерами и полимера-ми.-/В кн. ¡Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров.-Под ред. В.В.Коршака.-М.: Мир.-1987.-с.501-510137

113. Пожарский А.Ф., Суслов А.Н., Катаев В.А. Образование анионного гид-ридного комплекса ДНП.-ДАН СССР.- 1988.-Т.234.-№4.-с.842

114. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. и др.- ХГС.-№4.-1981 .-с.543

115. Катаев В.А., Чигорина Т.М., Сабанов В.Х. Синтез линейного статического сополимера N-аллилперимидина./Изв. Вузов. Сев.-Кав. Регион. Естественные науки,-1999.-№4.-с.62-65

116. Новые свето- и электроночувствительные материалы для записи инфор-мации./Отчет. Копия О-17258. Москва.-1984

117. Пожарский А.Ф.Теоретические основы химии гетероциклов.-М.:Химия,-1991

118. Пожарский А.Ф., Константинченко A.A. Гетероциклические аналоги плейадиена.-ХГС.-1980.-№7.-с.964-967

119. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров.-М.:Химия.-1986.-с.252

120. Петровская JI.B., Шпаков A.B., Чигорина Т.М., Климов Е.С. Свободные радикалы в редокс-превращениях тиапирилоцианиновых соединениях.-ХГС.-1991.-№11.-с.1480-1483

121. Pindur U.,Kim G. New electrophic reaction of. 2,2'-bisiclolyls with acid chorides and carbodienophiles.-J.Heterocycl. Chem.-v.33.-1996.-p.623-631

122. Катаев В.А., Чигорина T.M., Дзараева Л.Б. и др.Новые органические материалы для электрографии./Тез. докл. Выездной сессии Научно-коорд. Совета Минвуза СССР по химии и физике фотографических процессов.-Орджоникидзе.-1985.-е. 10

123. Патент США 4362800. Электрографический материал.-Кл. G 03 G 5/14.1982

124. Охлобыстин О.Ю., Климов Е.С., Катаев В.А., Чигорина Т.М., Петровская Л.В. Одноэлектронный перенос в фоточувствительных композициях на основе карбазолсодержащих полимеров.-ЖПХ.-№2.-1984.-с.348-353138

125. Katz H.E., Lanquindanum J. Hight mobility liquid phase processable organic semiconductors.-Mat.Res.Soc.Sump. Proc.-1998.-v.486.-p.231-238

126. Ono Y., Sato K. Conductivity resistance-adjustable heterocyclic conductor and resistor materials.-JP 95-225189 (Japan).-1995.-Patent CA: Section 76

127. A new methord for the Synthesis of Heptametine Cyanine Dayes: Synthesis of New Infrard Fluorescent Labels.- J.Org.Chem.-v.34.-1997.-p.l274

128. Sato H., Ikeda H., Morimoto K., Murakami Y. Quantum efficiency of photohole generation in dye-sensitized polyvinilcarbazole.- Photogr. Sci. and Eng.- 1975,- v.19.- №1.- p.60

129. Luebbe R., Malts M. The photosensitization of poly-N-vinilcarbazole with chodamine 6G for use in PAPE imaging processes.- Photogr. Sci. and Eng.-1990.- v.24.- №4.- p.205

130. Гайдялис В., Вапшинскайте И., Ундзенас А., Людкавичус А. Спектральная сенсибилизация поли-Ы-эпоксипропилкарбазола красителями.- ЖНиП-ФиК,- 1986.-т.21.-с.57

131. А.И.Унзенас. Особенности сенсибилизированного красителями и солями пирилия поли-№эпоксипропилкарбазола. /Литовский физ. сборник.-Т. XXIII.-№3.- 1993

132. Кампар В. КПЗ нейтральных доноров с акцепторами органическими катионами,- Успехи химии.- 1992.- т.51,- вып.2.- с. 185

133. Унзенас А.И., Бойко И.И. Особенности пирилиевых сенсибилизаторов, содержащих аминогруппы.- ЖниПФиК.- 1985.- т.30

134. Nakasumi Н. Bissquarylium dayes and their preparation. -JP 95-51565 (Japan).-1995. -Patent CA

135. Oshiba Т., Tarei Y. Image-forming method using electrographic photoreceptor using perylene pigment.- JP 94-148079 (Japan).-1994. -Patent С A

136. Kudka Jrie M., Nakamura S. Photochromic optical recording material containing ethylenic derivatire. JP 94-40858 (Japan).-1994,- Patent CA139

137. Suzuki M. Epoxy resin compositions for potting of semiconductor devices.- JP 95-334728. (Japan).-1995.- Patent CA

138. Охлобыстин О.Ю., Катаев В.A., Чигорина T.M. и др. Электорофотогра-фический материал,-А.С.(СССР) №1149774,- 1984. -Кл. G03 G5/06, 5/09

139. Л.Б.Дзараева, Е.С.Климов, Т.М.Чигорина и др. Гетероароматические ре-докситы азинового ряда./В кн."Органические полупроводниковые материалы",- Вып. 8.- 1985

140. Т.М.Чигорина, В.А.Катаев. Оптическая сенсибилизация поли-N-эпоксипропилкарбазола./ Тезисы V Всесоюзной конференции "Бессеребряные и необычные фотографические процессы".- Суздаль.- 1988.-т.1.- с.128

141. Т.М.Чигорина, В.А.Катаев. Органические электронноакцепторные добавки на основе пирилиевых и тиапирилиевых солей. /Тезисы Всероссийской научной конференции "Молодежь и химия",- Красноярск,- 1998,- с.72

142. В.А.Катаев, Т.М.Чигорина, Л.В.Петровская. Синтез и исследование сенсибилизирующих свойств некоторых олигомерных пирилиевых и тиапирилиевых солей.- Изв.вузов. Сев.-Кав.регион. Естеств.науки.- №4,- 1995.- с. 5456

143. В.А.Катаев, Т.М.Чигорина, С.Ш.Хетагурова и др. Электрофотографиче-сий материал./А.С.(СССР) №1304607,- 1985,- Кл. G03 G5/06, 5/09

144. В.А.Катаев, Т.М.Чигорина и др. Электрофотографичесий материал. /А.С.(СССР) №1396119.- 1985.- Кл. G03 G5/06, 5/09. -Опубл. в Б.И.- 1989.-№18

145. Т.М.Чигорина, В.А.Катаев. Индолоцианиновые красители -оптические сенсибилизаторы поли-Ы-эпоксипропилкарбазола./ Изв.вузов. Сев.-Кав.регион. Естеств.науки.- №3-4.- 1993.- с. 101-105

146. Чибисов К.В., Шеберстов В.И. Исследование теории к технологии фотографических процессов.- ЖниПФиК.- Т.32.- №5.- 1987.- с.321140

147. М.Г.Чаусер, Л.С.Кольцова, Т.Я.Власенко, Г.М.Крылова. Специфические особенности получения органических полимерных полупроводников. /В сб. "Органические полупроводниковые материалы",- Пермь,- 1981,- вып.4,- с.53

148. С.Г.Гренишин. Проблемы усиления изображения в электрографии. /Тезисы докладов Всесоюзной конференции по процессам усиления в фотографических системах регистрации информации.- Вильнюс.- 1981,- с. 14-16

149. Н.А.Барда, А.П.Доня, А.М.Шур.Азотсодержащие виниларены.- Кише-нев.: Штиинца.- 1985

150. Катаев В.А., Полсарский А.Ф., Кусов С.З., Пойманов A.M., Баратов А.Г., Чигорина Т.М. и др. Поливинилперимидины как фоточувствительные материалы и способы их получения. А.С.(СССР) №994468.- 1982.- С03 12606./ Опубл. вБ.И.- 1983.-№15.

151. Т.М.Чигорина, Л.В.Петровская, В.А.Катаев. Нитропроизводные перими-дина как сенсибилизаторы фотопроводимости. /Тезисы докладов IV Всесоюзной конференции "Бессеребряные и необычные фотографические процессы". Суздаль.- т.1.- 1984.- с. 111.

152. В.А.Катаев, О.Ю.Охлобыстин, Т.М.Чигорина, Л.Б.Дзараева и др. Новые органические материалы для электрографии. /Тезисы докладов I Всесоюзной науч.-техн. конференции "Методы и средства репрографии в машиностроительных отраслях".- Москва.- 1984.- сЛ 10.

153. В.А. Катаев, Т.М. Чигорина, В. Гайдялис, И.Б. Сидаравичюс, Я.П. Дара-чунене. Органические регистрационные среды на основе олиговинилпери-мидина./ Тезисы докладов I Всесоюзной конференции по электрографии.-Ч.И.-М,- 1988.-С.172-173.141

154. Т.М. Чигорина, В.А. Катаев. Технология и свойства светочувствительных композиций на основе олиговинилперимидина. /Тезисы докладов VI Международной конференции "Наукоемкие химические технологии 99".- М.-1999.

155. Охлобыстин О.Ю., Катаев В.А., Чигорина Т.М. и др. Фотосенсибилизация поли-2-винил-1М-фенилперимидина под действием атмосферного кисло-рода.-ЖНиПФиК.-№ 1 .-Т.29.-1984.-c.3-5

156. Охлобыстин О.Ю., Катаев В.А., Чигорина Т.М. и др. Роль кислорода в сенсибилизации фотопроводимости олигомерных носителей записи инфор-мации./Тез. докл. Всесоюзн. научн.-технич. конференции.:М.-1984.-с. 119

157. Охлобыстин О.Ю., Климов Е.С., Бумбер A.A., Монастырская В.И. 2,4,6-Трифенилпиранильный радикал в светочувствительной композиции поли-N-эпоксипропилкарбазол-2,4,6-трифенилпирилий перхлорат.-ЖНиПФиК. -№6. 1982.-с.452-453

158. Милинчук В.М., Клиншпонт Э.Р., Пшежецкий С.Я. Макрорадикалы.-М. :Химия.-1980.-С.31

159. А.К.Чибисов. Успехи химии.- Вып.7.-1981.- с. 1169

160. В.В.Павлов, М.В.Нехорошев, О.Ю.Охлобыстин.- ДАН СССР, 243.- с.372.

161. F.Prägst. Electrochemica acta.- v.25.- №3.- p.341.- 1980

162. Ч.Манн, К.Барнес. Электрохимические реакции в неводных системах,-М,- 1974.

163. Акимов H.A., Черкасов Ю.А., Черкашин М.И. Сенсибилизированный фотоэффект,- М.: Наука.- 1980.- с.384.

164. Айзенберг Б.Д., Баратов А.Г. Фототермопластические носители информации.- М.: "Электронная промышленность".- 1980.-Т.94.- №10

165. К.Б.Демидов, Ю.А.Черкасов, Н.Б.Захарова./Тезисы докладов IV Всесоюзной конференции "Бессеребряные необычные фотографические процессы".- Суздаль.- 1984.- т.1.- часть 1.- с.37.142

166. В.Т. Аветисян, Л.И. Бекичева, Г.А. Барденский и др./ Тезисы докладов IV Всесоюзной конференции "Бессеребряные необычные фотографические процессы". Суздаль.- 1984.- т.1.- часть 1.- с.54.

167. Шутер Л.М., Гординский Б.Ю. Дистилляционный способ определения молекулярного веса органических соединений.-Журнал Аналитическая Химия.-Т.ХШ.-№ 1.-1970

168. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии.-М.:Высшая школа.-1971

169. Утверждаю авный инженер предприятия1. Р.А.Балтрушайтис1990' г.1. АКТприемки НИР "Исследование и разработка сенсибилизаторов для органической электрофотографической пленки"1. Шифр "Лавсан-5"

170. Работа выполнена на кафедре органической и физической химии Северо-Осетинского Госуниверситета им.К.Л.Хетагурова.

171. Установлено, что индолоцианиновый краситель К3> 4674 является эффективным сенсибилизатором, обеспечивающим фоточувствительность композиций на основе ПЭПК 42 м^ДЖ в области спектра 650 нм.

172. Поливинилперимидин (ПВП) является хорошим светочувствительным материалом для электрографии без добавок сенсибилизаторов, в области спектра 360,420 нм и дающий при электрографической записи информации 125 элементов на I мм^.

173. Композиции на основе красителя КФ-4674 с ПЭШом, а также слои на основе ЯВП без сенсибилизаторов могут быть рекомендованы для внедрения в производство электрофотографической пленки.

174. Работа выполнена в полном объеме требований ТЗ на НИР *Лавсан-5", представлен отчет.

175. Считать НИР "Лавсан-5" принятой в полном объеме.

176. Работу целесообразно продолжить.1. Начальник отделап/я Г-46021. Л.1. И. Б. Сидаравичю!1. Начальник сектора1. С.Н.С.