Разработка методов синтеза и исследование новых азакраун-соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ощепков, Максим Сергеевич

• Ощепков, Максим Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ощепков, Максим Сергеевич

СОДЕРЖАНИЕ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Синтез бензоаза - и дибензоазакраун - соединений, в которых атом азота не находится в сопряжении с ароматическим ядром

2.2. Исследование комплексообразования краун-соединений с катионами металлов

2.3. Применение азакраун-соединений

2.4. Заключение

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез исходных диэлектрофилов, используемых в реакции образования азамакроциклов

3.2. Синтез азакраун-соединений и бензокриптандов макроциклизацией подандов

в условиях высокой концентрации реагентов

3.3. Исследование комплексообразования азакраун-соединений 26, 28,33,42,49 с катионами Н+, М2+, Си2+, Zn2+, Сс12+, Ag+ и РЬ2+ методом потенциометрического титрования

3.4. Включение азакраун-соединений в сложные полифункциональные системы

3.4.1. Синтез азакраунсодержащих стириловых красителей

3.4.2. Изучение комплексообразования лиганда 54 с катионами Са2+, Ва2+, са2+, №2+, Со2+, Си2+, гп2+, РЬ2+, Нё2+ и Ag+ методом спектрофотометрического титрования

3.4.3. Синтез и исследование азакраунсодержащих производных И-арил-! ,8-нафталимида

3.5. Примеры практического применения синтезированных соединений

3.5.1. Исследования по экстракции в системе жидкость-жидкость под действием азакраун-соединений

3.5.2. Окислительное обессеривание смесей, моделирующих дизельное топливо, пероксидом водорода в присутствии азакраун-эфиров

-34. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Синтез исходных соединений

4.2. Синтез азакраун-соединений

4.3. Синтез азакраунсодержащих стириловьгх красителей

4.4. Синтез 4-бром-, 4-нитро- и 4-метокси- ]\-арил-1,8-нафталимидов, содержащих в N-арильном фрагменте алкоксигруппы и остаток азакраун-эфира

4.5. Изучение комплексообразования азакраун-соединений

5. ВЫВОДЫ

6. ПРИЛОЖЕНИЯ

7. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка методов синтеза и исследование новых азакраун-соединений»

1. Введение.

Азакраун-соединения в настоящее время с успехом применяются в различных областях науки и техники: в органическом синтезе в процессах межфазного катализа, в аналитической химии в медицине в качестве высокоселективных лигандов для катионов металлов; при создании контрастных реагентов для магнитно-резонансной томографии. Азакраун-соединения находят применение в качестве реагентов при проведении биохимических исследований, они так же являются важным составным блоком в сложных супрамолекулярных системах различного назначения.

Известные к настоящему времени методы синтеза азамакрогетероциклических соединений достаточно многочисленны и разнообразны. В то же время сложные функциональные системы, содержащие фрагменты азакраун-соединений, в литературе представлены в значительно меньшей степени. Одна из причин этого является неустойчивость азамакроциюшческих соединений в химических процессах, которые могли бы привести к получению сложных органических продуктов. В связи с этим актуальной синтетической задачей является поиск новых способов получения азакраун-соединений, позволяющих проводить достраивание макроцикла на сложных функциональных молекулах в мягких условиях.

Другим актуальным направлением исследований в области краун-соединений является установление связи между структурой и комплексовбразующими свойствами соединений. Для достижения значимых результатов в этой области необходимо комплексные исследованияс использованием совокупности физико-химических методов, включающих ЯМР и оптическую спектроскопию, потенциометрию, методы экстракционного анализа. Результаты таких исследований позволяют определить зависимость между структурой краун-со держащих систем и проявляемой их способностью к связыванию с катионами металлов. Данные знания открывают путь к созданию практически важных материалов различного назначения.

В настоящей работе предложен способ синтеза производных бензо- и пиридиназакраун-соединенийи бензокиптандов конденсацией ациклических предшественников в мягких условиях. Основным отличием предлагаемого способа от известного является проведение процесса при комнатной температуре и в концентрированном ацетонитрильном растворе реагентов. Образование азамакроциюшческих соединений обнаружено в отсутствие карбонатов щелочных металлов, чего ранее в синтезах азакраун-эфиров не наблюдалось. Достоинством

предлагаемого способа являются хорошие или высокие выходы продуктов реакции, а также более высокая чистота получающихся соединений.

Наиболее перспективным применением данного метода представляется достраивание азакраун-эфирного фрагмента в сложных по строению молекулах. Мягкие условия проведения конденсации позволят сохранить структуру сложной молекулы без деструкции в ходе реакции макроциклизации.

Поскольку в ходе синтеза макроциклических соединений были получены бензо- и пиридинсодержащие макроциклы, имеющие в ароматическом ядре такие функциональные группы как формильная, нитро- и аминогруппы, то в ходе выполнения диссертационной работы были проведены эксперименты по получению на основе данных производных оптических комплексонов ряда стириловых красителей и флуоресцентных комплексонов ряда нафталимидов.

Разработанные в диссертационной работе методы открывают возможности получения оптических комплексонов, каталитических систем на основе металлорганических комплексов, экстрагентов для селективного извлечения солей металлов.

В работе также проведено изучение процесса комплексообразования полученных азакраун-соединений с катионами металлов методами потенциометрического и спектрофотометрического титрования. Проведен анализ зависимости селективности комплексообразования от структуры и состава краун-соединения.

Данная работа выполнена при финансовой поддержке грантов РФФИ № 09-0300108, 09-03-00283, 09-03-00550, 10-03-93105, Министерства образования и науки РФ (Гос. контракт № 16.74011.0446), а также Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере.

Автор выражает особую благодарность к.х.н. Ю. В. Федорову, к.х.н. E.H. Гулаковой, к.х.н. П. А. Панченко и М. В. Добровольской (ИНЭОС им. А. Н. Несмеянова РАН), проф. А. В. Анисимову, к.х.н. Э. В. Рахманову и студ. А. С. Ощепкову (Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова), проф. К. Глое (Технический Университет г. Дрездена, Германия) за участие в обсуждении и организации экспериментальной работы на разных ее этапах.

2. Литературный обзор

С конца 60-х годов Ч. Педерсеном были открыты первые представители краун-эфиров [1-4] и к настоящему времени синтезировано множество самых разнообразных краун-соединений. Интерес к краун-соединениям основан на их способности к прочному и селективному связыванию катионов, анионов, органическихи неорганических нейтральных молекул посредством координации их с гетероатомами, входящими в состав макрогетероцикла [5]. Прочность таких комплексов зависит от многих факторов, основными из которых являются размер полости макроцикла, количество, природа и взаимное расположение гетероатомов в макроцикле, жесткость макроциклического каркаса, природа растворителя, природа противоиона и др [6, 7].

С середины 80-х годов внимание исследователей стало все больше переключаться на азаналогикраун-эфиров азакраун-сондиненияи криптанды. Атом азота в составе макрогетероциклических соединениях является превосходным донором неподелённой пары электронов, благодаря чему способен координироваться с различными типами катионов металлов. К достоинствам данных соединений можно отнести способность связывать щелочно-земельные, тяжелые и переходные металлы не только в органических растворителях, но и в воде [8, 9].Это делает данный класс лигандов важным для разработки современных аналитических методов катионного анализа.

В настоящее время имеется ряд обзоров по методам получения азакраун-соединений. Наиболее полные данные по синтезу азакраун-соединений с различными наборами гетероатомов были представлены Брэдшоу Дж. С. и соавт. в монографии [10], вышедшей в 1993 году. Среди последних работ следует упомянуть обзор Дмитриевой С. Н. и соавторов [11], посвященный синтезу азакраун-соединений, в которых хотя бы один атом азота макроцикла находится в сопряжении с бензольным кольцом. Впервые эти соединения были описаны Локхартом Л. К. в 1973 году [12].

В настоящем литературном обзоре нами рассмотрены основные методы синтеза азакраун - эфиров, содержащих в своемсоставе ароматические фрагменты. Поскольку разработанные в данной диссертационной работе макроциклы построены таким образом, что в них атомы азота не сопряжены с ароматическим фрагментом, то в литературном обзоре мы проанализировали прежде всего литературу, описывающие подобного рода соединения.

-72.1. Синтез бензоаза - и дибензоазакраун - соединений, в которых атом азота не находится в сопряжении с ароматическим ядром.

Бензоазакраун-соединения, которые содержат атомы азота, несопряженные с бензольным кольцом, чаще всего получают реакцией

конденсациейподходящихарилдиэлектрофилов с а, ео-диаминами. В качестве диэлектрофила могут выступать дигалогениды, дитозилаты или производные дикарбоновых кислот. В реакциях конденсации ациклических предшественников используют также и производные«, со-олигооксиэтиленов, в составе которых содержатся атомы азота.

В литературе описаны методы полученияазакраун-соединений, включающие внутримолекулярную циклизацию подандов (открытоцепных аналогов краун-эфиров), а также аминирование ароматических галогенидов азакраун-соединениями.

2.1.1. Реакция конденсации между дигалогенами, дитолуолсульфонатами, диметансульфонатами и а, су-диаминами в присутствие карбонатов щелочных

металлов.

Прямым методом получения азакраун-соединений является реакция нуклеофильного замещения дигалогенов, дитолуолсульфонатов, диметансульфонатов с а, ю-диаминами в различных растворителях при длительном кипячении от 10 часовдо 6 дней с использованием метода высокого разбавления. Реагирующие диэлектрофилы и диамины могут содержать в своем составе как алифатические, так и ароматические и гетероароматические фрагменты.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ощепков, Максим Сергеевич

-1355. Выводы

1. Разработаны методы синтеза бензо-, пиридиназакраун-соединенш* и бензокриптандов при комнатной температуре в концентрированном растворе реагентов, позволяющие получать макро циклы с различным содержанием атомов кислорода и азота с хорошими выходами. Показано, что образование азамакроциклических соединений может происходить в отсутствие темплатных реагентов - карбонатов щелочных металлов.

2. Получены новые бензо- и пиридинсодержащие макроциклы, имеющие в ароматическом ядре формильную, нитро- и аминогруппы, а также стириловые красители и нафталимиды, содержащие фрагменты азамакроциклов.

3. Определены закономерности между структурой синтезированных азакраун-соединений и их комплексообразующими свойствами с рядом катионов тяжелых

9-к металлов (1ЧГ, Си , ТлГ, Ссг, Аёт, РЪХТ, в водной среде. Методом потенциометрического титрования определены состав и значения констант устойчивости образующихся комплексов.

4. Показано, что азакраунсодержащие стириловые красители и нафталимиды при связывании катионов металлов изменяют свои оптические и флуоресцентные характеристики, что позволяет считать данные соединения перспективными комплексонами.

5. Установлено, что азакраун-соединения являются эффективными экстрагентами анионов йода и катионов серебра и ртути из водной среды в органическую фазу, а также в составе комплексов ниобия (V) проявляют каталитические свойства при окислении соединений серы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ощепков, Максим Сергеевич, 2012 год

7. Список литературы

1. Pedersen J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts // J. Am. Chem. Soc. -1967. - Vol. 89. - P. 7017-7036.

2. Pedersen C.J. New macrocyclicpolyethers // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - Vol. 92. - P. 391-394.

3. Pedersen C.J. Macrocyclic polyether sulfides // J. Org. Chem. - 1971. - Vol. 36. - P. 254-257.

4. Pedersen C. J. Macrocyclic polyether compounds. // Патент США № 3687978. РЖХим. 1973. 11С402П.

5. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применения: Пер. с англ. / Под ред. Н. М. Эмануэля. М.: Мир, 1986, - 364 сс.

6. Стид Дж. В., Этвуд Дж. JL Супрамолекулярная химия: Пер. с англ. / Под ред. А. Ю. Цивадзе. - М.: Академкнига, 2007. - Т 1,2. - 883 с.

7. Плетнев И. В. Макроциклические соединения в аналитической химии / Под ред. Золотова Ю. А. и Кузьмина Н. М. - М.: Наука, 1993. - гл. 2.

8. Izatt R. М., Pawlak К., Bradshaw J. S., Bruening R. L. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations and anions. // Chem. Rev. - 1991. - Vol. 91. - P. 1721-2085.

9. Krakowiak K.E., Bradshaw J.S., Zamecka-Krakowiak D.J. Synthesis of aza-crown ethers// Chem. Rev. - 1989. - Vol. 89. - P. 929-972.

10. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. Aza-crown Macrocycles. // Wiley. - New York. -1993.

П.Громов С.П., Дмитриева C.H., Чуракова M.B. Фенилаза- и бензоазакраун-соединения с атомом азота, сопряженным с бензольным кольцом // Успехи химии.-2005. - Т. 74 (5). - С. 503-529.

12. Hodgkinson L. С., Sutherland L. О. The formation of complex between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 3. Monobenzo-derivatives of diaza-analogues and diazametacyclophanes // J. C. S. Perkin 1. - 1979. - P. 1908-1914.

13. Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г. Синтез макроциклических соединений. -Киев.: Наукова думка, 1987. - С. 280.

14. Topal G., Demirel N., To~grul M., Turgut Y., Ho,sgoren H. Facile synthesis of mono and dibenzo N,N'-disubstituteddiaza 18-crown-6 derivatives // J. Heterocyclic Chem.- 2001 .Vol. 38,- №281. -P.281-284.

-15215. Ziyadanogullari B., Topal G., Erdogan S., Hamamci C., Hosgoren H. Effect of structural modifications of diaza-18-crown-6 on the extractability and selectivity of univalent metal picrates // Talanta. - 2001.-Vol. 53. - P. 1083-1087.

16. Krakowiak K.E., Bradshaw J.S., Kou X., Dalley N.K. One- and two-step metal ion templated synthesis ofthe cryptands // Tetrahedron. - 1995,-Vol. 51. - P. 1599-1606.

17. Go"k Y., Kantekin H., Betu 'lkilic M., Alp H. Synthesis and characterization of new metalfree and nickel(II) phthalocyanines containing tetraazatrioxamacrotricyclic moieties // Dyes and Pigments. - 2007. -Vol. 74. - P. 692-698.

18. Bilgin A., Ertem B. Go"k Y. Synthesis and characterization of novel metal-free phthalocyanines containing four cylindrical or spherical macrotricyclic moieties // Tetrahedron Letters. - 2003. -Vol. 44. - P. 6937-6941.

19. Jurczak J., Stankiewicz T., Salanski P., Kasprzyk S., Lipkowski P. A new method for the synthesis of diazacoronands via double-amidation reaction // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49(7).-P. 1478-1488.

20. Jurszak J., Ostaszewski R., Salanski P., High-pressure approach to the synthesis of N,N-dimethyl diazacoronands// J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1989. - P. 184-185.

21. Gokel G. W., Dishong D. M., Schultz R. A., Gatto V. J. Synthesis of aliphatic azacrown compounds // Synthesis. - 1982. - Vol. 12. - P. 997-1012.

22. Yildiz S. Z., Gok Y. Synthesis and characterization of metal-free and metallophthalocyanines containing four 17-membered dioxa-triazamacrocycles // New J. Chem. - 1998. - P. 1365-1369

23. Greene R. N. Acrylate polymers cured with diamines in the presence of an acid catalyst. // Patent U. S. 4,026,851. 1977.

24. Takemura H., Nakamichi H., Nogita R., Iwanaga T., Yasutake M., Shinmyozu T. A comparison of coordination ability of hetero atoms: a Li+ and Na+ selective pyridinophane-based cryptand // Tetrahedron Letters. - 2003. - Vol. 44. - P. 5087-5089.

25. Zazulak W., Chapotean E., Czecl B.P. Novel cryptandchromophores for determination of lithium ions // J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57 (25). - P. 6721-6727.

26. Bradshaw J. S., Stott P. E. Preparation of derivatives and analogs of the macrocyclic oligomers of ethylene oxide (crown compounds) // Tetrahedron report number 76. Tetrahedron. - 1980. - Vol. 36. - P. 461-510.

27. Pedersen J. C., Salem N. J., Bromels M. H. Macrocyclic hetero imine complexing agents. //Patent U. S. 3.847.949. 1974.

-15328. Lu J, Xu Q, Xu Y, Li N, Guo Y. Polystyrene copper(II) complex containing azacrown ether functional groups as catalyst for room-temperature polymerization of MMA // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2005. - Vol. 242. - P. 74-80.

29. Pietraszkiewicz M, Salanski P, Jurczak J. Synthesis of simple cryptands under high pressure // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. - 1985. - Vol. 33 (10). - P. 433-436.

30. Trend J. E, Kipke C. A, Rossmann M, Yafuso M, Patil S. L. Cation - sensing composite structure and compounds for use therein. // European Patent Application 0 649 848 Al. 1995.

31. Лукьяненко H. Г, Новые методы и подходы к эффективному синтезу краун-эфиров и криптандов // ISSN 0041-6045. Укр. хим. журн. - 1999. - Т. 65,. - №9. - С. 17-34.

32. Hodgkinson L. С, Johnson М. R, Leight S. J, Spencer N, Sutherlend I. O. Formation of complexes between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 4. Diaza-18-crown-6 derivatives // J. C. S. Perkin 1. - 1979. - P. 2193-2202.

33. Kim K. S., Jun E. J., Kim S. K., Choi H. J., Yoo J., Lee C.-H., Hyuna M. H., Yoon J. Fluorescent studies of two new binaphthyl-azacrown-anthracenefluorophores with metal ions and chiral guests: dual fluorescent detection via binaphthyl and anthracene groups // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - P. 2481-2484.

34. Kim H. J., Park S. Y., Yoon S., Kim J. S. FRET-derived ratiometric fluorescence sensor for Cu2+ // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 1294-1300.

35. Spaeth A., Koenig B. Modular synthesis of di- and tripeptides of luminescent crown ether aminocarboxylic acids // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 690-695.

36. Громов С. П., Фомина М. В., Ушаков Е. Н., Леднев И. К., Алфимов М. В. Синтез, фотоизомеризация и комплексообразованиекраунсодержащихстириловых красителей. II Докл. АН СССР. - 1990. - Т. 314. - С. 1135-1138 [Dokl. Chem., 1990, 314 (Engl.Transl.)].

37. Плетнев И. В. Макроциклические соединения в аналитической химии / Под ред. Золотова Ю. А. и Кузьмина Н. М. - М.: Наука, 1993. - гл. 2.

38. Shamsipura М., Sadeghi М., Alizadeh К., Sharghi Н., Khalifeh R. An efficient and selective flourescentoptode membrane based on 7-[(5-chloro-8-hydroxy-7-quinolinyl) methyl]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,13,4,7,10-benzodioxatriazacyc lopentadecine -3,11 (4H,12H)-dione as a novel fluoroionophore for determination of cobalt(II) ions. // Analytica chimica acta. - 2008. - Vol. 630. - P. 57-66.

39. Kumar S., Singh R., Singh H. Synthetic lonophores. Part 8. In 2 amide-ether-amine-containing macrocycles: synthesis, transport and binding of metal cations. // J. chem. soc. perkin trans. - 1992. - P. 3049-3053.

-15440. Krakowiak K. E., Bradshaw J. S., Zamecka-Krakowiak D. J. Synthesis of aza-crown ethers // Chem. Rev. - 1989. - Vol. 89. - P. 929-972.

41. Hori K., Tamura M., Tani K., Nishiwaki N., Ariga M., Tohda Y. Asymmetric epoxidation catalyzed by novel azacrown ether-type chiral quaternary ammonium salts under phasetransfer catalytic conditions // Tetrahedron Letters. - 2006. -Vol. 47. -P. 3115-3118.

42. Chirachanchai S., Phongtamrug S., Rungsimanon T. Synergistic effects of a specific metal template and H-bonds in controlling macrocyclization: a simple, selective, and effective cyclization from N,N-bis(2-hydroxybenzyl)alkylamine derivatives // Tetrahedron Letters. - 2008. -Vol. 49. -P. 3181-3184.

43. TogrulM., Askinb M., Hosgorena H. Synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ethers from a chiral amino alcohol and enantiomeric recognition of potassium and sodium salts of amino acids // Tetrahedron: Asymmetry. - 2005. -Vol. 16. - P. 2771-2777.

44. Turgut Y., Sahin E., Togrul M., Hosgoren H. The enantiomeric recognition of chiral organic ammonium salts by chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. -Vol. 15. - P. 1583-1588.

45. Ibrahim Y. A. Application of ring closing metathesis in efficient synthesis of macrocyclic crown compounds // J. of molecular catalysis A: Chemical. - 2006. -Vol. 254. - P. 43-52.

46. Nolan C., Gunnlaugsson T. Improved synthesis of a C3-symmetrical pyridinophane // Tetrahedron Letters. - 2008. -Vol. 49. - P. 1993-1996.

47. Haussmann P. C., Khan S. I., Stoddart J. F. Equilibrating dynamic [2] rotaxanes // J. Org. Chem. - 2007. -Vol. 72. - P. 6708-6713

48. Nunez C., Bastida R., Macias A., Bertolo E., Fernandes L., Capelo J. L., Lodeiro C. Synthesis, characterization, and fluorescence behavior of four novel macrocyclic emissive ligands containing a flexible 8-hydroxyquinoline unit // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65 (31).-P. 6179-6188.

49. Gil J. M., David S., Reiff A. L., Hegedus L. S. Synthesis and complexation of "Back-to-Back" capped bis-dioxocyclams //Inorganic Chemistry. - 2005. - Vol. 44 (16). - P. 58585865

50. Hegedus L. S., Sundermann M. J., Dorhout P. K. Synthesis, complexation, and coordination oligomerization of 1,8-pyrazine-capped 5,12-dioxocyclams // Inorganic Chemistry. - 2003. - Vol. 42 (14). - P. 4346-4354.

51. Lee H. N., Kim H. N., Swamy K. M. K., Park M. S., Kim J., Lee H., Lee K. H., Park S., Yoon J. New acridine derivatives bearing immobilized azacrown or azathiacrown ligand as fluorescent chemosensors for Hg2+ and Cd2+ // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. -P.1261-1265.

-15552. Alcock N. W., Moore P., Omar H. A. A.. Synthesis of a pyridine-containing tetra-azamacrocycle, 7-methyl-3,7,l i ,i 7-tetra-azabicyclo[11.3.1 Iheptadeca-I (1 7),13,15-triene (LI), and characterisationof its nickel(II), copper(II), and zinc(II) complexes. Reduction of the pyridinering of [Ni(Ll)I2+ to give [Ni(L2)I2+ (L2 = 7-Methyl-3,7,ll,17-tetraazabicyclo[11.3.1]heptadecane), and characterisation of [Ni(L2)I2+ by X-RayCrystallography // J. Chem. Soc.Dalton Trans. - 1986. - P. 985-989.

53. Bridger G. J., Skerlj R. T., Padmanabhan S., Martellucci S. A., Henson G. W., Struyf S., Witvrouw M., Schols D., Clercq E. D.Synthesis and structure-activity relationships of phenylenebis (methylene)- linked bis-azamacrocycles That inhibit HIV-1 and HIV-2 replication by antagonism of the chemokine receptor CXCR4 // J. Med. Chem. - 1999. -Vol. 42.-P. 3971-3981.

54. Wen J., Geng Z., Yin Y., Zhang Z., Wang Z. A Zn2+-specific turn-on fluorescent probe for ratiometric sensing of pyrophosphate in both water and blood serum // Dalton Trans. -2011.-Vol. 40.-P. 1984-1989.

55. Giovenzana P. R., Avogadro G. B., Palmisano P. O. A., Massimo G. S. Diethoxyphosphoryl as a protecting-activating group in the synthesis of polyazacyclophanes // Helvetica Chimica Acta. - 2000. - Vol. 83. - P. 793-800.

56. Hovland R., Glogard C., Klaveness A. J. A. J. Preparation and in vitro evaluation of a novel amphiphilic GdPCTA-[12] derivative; a micellar MRI contrast agent // Org. Biomol Chem.- 2003. - Vol. 1. - P. 644-647.

57. Dioury F., Ferroud C., Guy A., Port M. Synthesis of an hexadentate tricyclic tetraazadiacetic ligand as precursor for MRI contrast enhancement agents // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 7573-7579.

58. Kimura E., Machida R., Kodamaz. M. Macrocyclic dioxo pentaamines: novel ligands for 1:1 Ni(II)-02 adduct formation // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - Vol. 106 (19). - P. 54975505.

59. Grykoa D., Grykoa D. T., Sierzputowska-Gracz H., PiaAtekc P., Jurczak J. Factors influencing the course of the macrocyclization of a, co-diamines with esters of a, go -dicarboxylic acids // Helvetica Chimica Acta. - 2004. - Vol. 87. - P. 156-166.

60. Korendovych I. V., Cho M., Butler P. L., Staples R. J., Rybak-Akimova E. V. Anion binding to monotopic and ditopicmacrocyclic amides // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8 (15). -P. 3171-3174.

61. Costero A. M, Banuls M. J., Aurell M. J., Ochando L. E., Dome'nech A. Cation and anion fluorescent and electrochemical sensors derived from 4,4'-substituted biphenyl // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. - P. 10309-10320.

-15662. Christoffers J., Starynowicz P. A europium(II) complex with bis-pyridino-18-crown-6 // Polyhedron. - 2008. - Vol. 27. - P. 2688-2692.

63. Northrop В. H., Aric F., Tangchiavang N., Badji J. D., Stoddart J. F. Template-directed synthesis of mechanically interlocked molecular bundles using dynamic covalent chemistry // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8 (18) . - P. 3899-3902.

64. Mohamed A. A., Masaret G. S., Elwahy A. H. M. Synthesis and molecular orbital calculations of some benzo-substituted macrocyclicdiamides and their corresponding macrocyclicdithiodiamides // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - P. 4000-4010.

65. Fuller A. L., Leigh D. A., Lusby P.l. J., Slawin A. M. Z., Walker D. B. Selecting topology and connectivity through metal-directed macrocyclization reactions: a square planar palladium [2]catenate and two noninterlocked isomers // J. Am. Chem. Soc. -2005. - Vol. 127.-P. 12612-12619.

66. Igarashi K., Nogami Т., Ishida T. Ferromagnetic coupling of copper(II) and nickel(II) complexes with a cyclam-based paramagnetic host // Polyhedron. - 2009. - Vol. 28. - P. 1672-1677.

67. Бокий Г. Б., Порай-Кошиц М. А. Рентгеноструктурный анализ. / М.: Изд-во МГУ, -1964.-Т. 1.-489 с.

68. Junk Р. С., Smith М. К. Influence of guests and protonation on the conformation of N,N'-dipyridyl-bis-aza-18-crown-6 /Anorganic Chemistry Communications. - 2002. -Vol. 5.-P. 1082-1085.

69. Shu-Ian Ma, Wen-xiang Zhu. Synthesis and crystal structure of copper complex of 7,16-bis(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrobenzyl)-1,4,10, 13 -tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane. // Journal of Molecular Structure. - 2002. - Vol. 643. - P. 141-146.

70. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Пер. с англ., М.: Мир,-1992. - 403 с.

71. Delavaux-Nicot В., Maynadier J., Lavabre D., Fery-Forgues S. Ca2+ vs. Ba2+ electrochemical detection by two disubstitutedferrocenylchalconechemosensors. Study of the ligand-metal interactions in CH3CN. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2007. - Vol. 692. - P. 874-886.

72. Bertolo E., Bastida R., Fenton D.E., Lodeiro C., Macias A., Rodroguez A., Lanthanide(III) complexes with pyridine head macrocyclic ligands. // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. - 2003. - Vol. 45. - P. 155-160.

73. Chae M. K., Lee J. I., Kim N. K., Jeong K. S. An ion pair receptor showing remarkable enhancement of anion-binding strengths in the presence of alkali metal cations. // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - P. 6624-6627.

-15774. Takemuraa H., Sako К. Li+ interaction in coronene-azacrown ether system. // Tetrahedron Letters. - 2005. - Vol. 46. - P. 8169-8172

75. Takemura H., Nakamichib H., Sako K. Pyrene-azacrown ether hybrid: cation-p interaction. // Tetrahedron Letters.- 2005. - Vol. 46. - P. 2063-2066.

76. Ylue M. Z. K., Demirel N., Polat F.D., Yilmaz A., Ren H. H., Balci M. The effect of benzo substitution on complexation of diaza 18-crown-6 ethers derivatives with NaC104 // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. - 2005. - Vol. 52. - P. 51-54.

77. Браун Д., Флойд А., Сейзбери M. Спектроскопия органических веществ. / Пер. с англ., М.: Мир, - 1992. - 300 с.

78. Nagy К., Berni S,, Szakarcs Z., Bernyei А. С., Noszar В., Kele P., Kotschy A. Substituent dependent fluorescence response of diazacrown-based PET sensors. // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6191-6195.

79. Turgut Y., Demirel N., Ren H.H. Synthesis of novel chiral C2-symmetric diaza-18-crown-6 ether derivatives and their enantioselective recognition of amino acid derivatives // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. - 2006. - Vol. 54. - P. 29-33.

80. Mac M., Tokarczyk В., Uchacz Т., Danel A. Charge transfer fluorescence of benzoxazol derivatives Investigation of solvent effect on fluorescence of these dyes. //Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2007. - Vol. 191. - P. 32-41.

81. Kim M. H., Noh J. H., Kim S., Ahn S., Chang S. K. The synthesis of crown ether-appended dichlorofluoresceins and their selective Cu2+ chemosensing. //Dyes and Pigments. - 2009. - Vol. 82. - P. 341-346.

82. Zhang X., Shiraishi Y., Hirai T. Fe(III)- and Hg(II)-selective dual channel fluorescence of a rhodamine-azacrown ether conjugate // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. - P. 4178-4181.

83. Sulowska H., Wiczk W., Mlodzianowski J., Przyborowskaa M., Ossowski T. Synthesis and fluorescence behaviour of crown and azacrown ethers carrying the dansylfluorophore as a pendant in acetonitrile solution. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2002. - Vol. 150. - P. 249-255.

84. Гармаш A.B. Введение в спектроскопические методы анализа. Оптические методы. / М.: ВХК РАН, - 1995. - 38 с.

85. Lee J. С., Choi К. S., Cho Н. К., Kang J. G. Synthesis and luminescence of Eu(III)

complexes with macrocyclicazacrown ethers and 1,10-phenanthroline. // Journal of Luminescence. - 2007. - Vol. 127. - P. 332-338.

-15886. Shamsipura M., Sadeghi M., Alizadeh К., Sharghi H., Khalifeh R. An efficient and selective flourescentoptode membrane based on 7-[(5-chloro-8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl]-5, 6, 7, 8, 9, 10-hexahydro- 2H - 1, 13, 4, 7, 10-benzodioxatriazacyclo-pentadecine-3,ll(4H,12H)-dione as a novel fluoroionophore for determination of cobalt(II) ions. // Analytica Chimica Acta. - 2008. - Vol. 630. - P. 57-66.

87. Martin V. V., Rothe A., Diwu Z., Gee K. R. Fluorescent sodium ion indicators based on the l,7-diaza-15-crown-5 system. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004. -Vol. 14.-P. 5313-5316.

88. Kohno Y., Shiraishi Y., Hirai T. Effects of proton and metal cations on the fluorescence properties of anthracene bearing macrocyclic polyether and polyamine receptors. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2008. - Vol. 195. - P. 267276.

89. Будников Г.К., Майстренко В.H., Вяселев M.P. Основы современного электрохимического анализа. / М.: Мир. Бином, - 2003. - 608 с.

90. Ljeri V.S., Srivastava А.К. Complexation of macrocyclic compounds with mono-, di- and trivalent transition and heavy metal ions in 90% (v/v) DMSO/water medium. // Polyhedron. - 2003. - Vol. 22. - P. 569-574.

91. Ossowski T., Kira J., Rogowska D., Warmke H., Mlodzianowski J. Potentiometric and spectrophotometric studies of the equilibria between silver (I) ion crown ethers containing chromophore substituents in propylene carbonate. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 2000. -P. 689-696.

92. Costa J., Delgado R., Figueira M. C., Henriques R. T., Teixeira M. Metal complexes of a tetraazamacrocycle with N-carboxymethyl groups as pendant arms. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1996.-P. 65-73.

93. Costa J., Delgado R., Drewd M. G. В., Félix V. Design of selective macrocyclic ligands for the divalent first-rowtransition-metal ions. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1998. - P. 1063-1071.

94. Costa J., Delgado R., Drewd M. G. В., Methyl V. F. Pyridine derivatives of 14-membered tetraazamacrocycles. A new host with high selectivity for cadmium. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1999. - P. 4331-4339.

95. Lee S.C., Izatt R.M., Zhang X.X., Nelson E.G., Lamb J.D., Savage P.B., Bradshaw J.S. Highly selective copper(II) ion receptors: tetraazacrown ethers bearing two 8 hydroxyquinoline side arms. // Inorganica Chimica Acta. - 2001. - Vol. 317. - P. 174-180.

96. Ding S., Zhang X., Feng X., Wang Y., Ma S., Peng Q., Zhang W. Synthesis of N,N'-diallyl dibenzo 18-crown-6 crown ether crosslinked chitosan and their adsorption

properties for metal ions. // Reactive & Functional Polymers. - 2006. - Vol. 66. - P. 357363.

97. Alexandratosa S. D., Stine C. L. Synthesis of ion-selective polymer-supported crown ethers: a review. // Reactive & Functional Polymers. - 2004. - Vol. 60. - P. 3-16.

98. Hsu M. H., Hsu С. M., Wang J. C., Sun С. H. Air-stable Pd(II) catalysts with cryptand-22 ligand for convenient and efficient Suzuki cross-coupling reactions. // Tetrahedron. - 2008. -Vol. 64.-P. 4268-4274.

99. Carofiglio Т., Fornasier R., Fregonese C., Gambalunga A., Saielli G., Tonellato U. Turning optical chemosensors into optodes: a quantum chemical and experimental case-study. // Tetrahedron Letters. - 2006. - Vol. 47. - P. 5709-5712.

100. Walkowiak W., Kozlowski C. A. Macrocycle carriers for separation of metal ions in liquid membrane processes - a review. // Desalination. - 2009. - Vol. 240. - P. 186-197.

101. Tieke В., El-Hashani A., Toutianoush A., Fendt A. Multilayered films based on macrocyclic polyamines, calixarenes and cyclodextrins and transport properties of the corresponding membranes. // Thin Solid Films. - 2008. - Vol. 516. - P. 8814-8820.

102. Федорова O.A. Супрамолекулярная химия: учеб. пособие. - М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2010. - 204 с.

103. Углов А. Е. Синтез макроциклов с ароматическими фрагментами и их применение в детектировании катионов металлов: Дис. ... канд. хим. наук: 02.00.08., 02.00.03. - Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова. Москва, 2011. - 240 с.

104. Gray С. W., Barry Jr., К., Lindberg Е. J., Houston Т. A. Synthesis of an azacrown template for phosphatidylinositol-4,5-bis(phosphate) recognition // Tetrahedron Letters. -2007. - Vol. 48. - P. 2683-2686.

105. Joao H. C.; De Vreese K.; Pauwels R.; De Clercq E.; Henson G. W.; Bridger G. J. Quantitative structural activity relationship study of bis-tetraazacyclic compounds - a novel series of HIV-1 and HIV-2 inhibitors. // J. Med. Chem. - 1995. - Vol. 38. - P. 38653873.

106. De Vreese K.; Reymen D.; Griffin P.; Steinkasserer A.; Werner G.; Bridger G. J.; Este J.; James W.; Henson G. W.; Desmyter J.; Anne J.; De Clercq E. The bicyclams, a new class of potent human immunodeficiency virus inhibitors, block viral entry after binding. // Antiviral Res. - 1996. - Vol. 29. - P. 209-219.

107. Амиров P. P. Соединения маталлов как магнитно - релаксационные зонды для высокоорганизованных сред. - Казань: ЗАО «Новое издание», 2005. - 316 с.

-160108. Santos C. M. G., Harte A. J., Quinn S. J. Thorfmnur gunnlaugsson recent developments in the field of supramolecular lanthanide luminescent sensors and self-assemblies // Coordination Chemistry Reviews. - 2008. - Vol. 252. - P. 2512-2527.

109. Christoffers J., Starynowicz P. A europium(II) complex with bis-pyridino-18-crown-6. // Polyhedron. - 2008. - Vol. 27. - P. 2688-2692.

110. Huang Z. B., Chang S. H. Synthesis and characterization of novel ionophores of double-armed penta-crown ethers. // Tetrahedron Letters. - 2005. - Vol. 46. - P. 53515355.

111. Fery-Forgues S., Al-Ali F. Bis(azacrown ether) and bis(benzocrown ether) dyes: butterflies, tweezers and rods in cation binding. // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. - 2004. - Vol. 5. - P. 139-153.

112. Chartres J. D., Lindoy L. F., Meehan G. V. New heterotopic, linked macrocyclic systems derived from selectively protected macrocycles. // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - P. 4173-4187.

113. Kondo S., Kinjo T., Yano Y. Barium ion sensing by a 2,2'-binaphthalene derivative bearing two monoaza-15-crown-5 ethers. // Tetrahedron Letters. - 2005. - Vol. 46.-P. 3183-3186.

114. Costero A. M., Gil S., Sanchis J., Peransi S., Sanz V., Williams J. A. G. Conformationally regulated fluorescent sensors. Study of the selectivity in Zn2+ versus Cd2+ sensing. // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 6327-6334.

115. Costero A. M., Sanchis J., Peransi S., Gil S., Sanz V., Domenech A. Bis(crown ethers) derived from biphenyl: extraction and electrochemical properties. // Tetrahedron. -2004. - Vol. 60. - P. 4683-4691.

116. Bilgin A., Ertem B.,Go"k Y. Novel porphyrazines containing peripherally functionalized macrocyclic (N2O2, N2S2) units: Synthesis and characterization. //Dyes and Pigments. - 2009. - Vol. 80. - P. 187-193.

117. Ertem B., Bilgin A., Go"k Y., Kantekin H. The synthesis and characterization of novel metal-free and metallophthalocyanines bearing eight 16-membered macrocycles. // Dyes and Pigments. - 2008. - Vol. 77. - P. 537-544.

118. Porwanski S., Dumarcay-Charbonnier F., Menuel S., Joly J.-P., Bulach V., Marsura A. Bis-p-cyclodextrinyl- and bis-cellobiosyl-diazacrowns: synthesis and molecular complexation behaviors toward Busulfan anticancer agent and two basic aminoacids. // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 6196-6203.

-161119. Shi Z. Q., Feng Y. Q., Wang W. X., Wang H. W. Synthesis and structure characterization of novel calix[4](aza)crown derivatives. // Chinese Chemical Letters. -2007.-Vol. 18.-P. 912-914.

120. Parka J. M., Shon O. J., Hong H., Kim J. S., Kim Y., Lim H.B. Development of a microchip metal ion sensor using dinitro-azocalix[4]azacrown. // Microchemical Journal. -2005.-Vol. 80.-P. 139-144.

121. Sirit A., Karakucuk A., Memon S., Kocabas E., Yilmaz M. Synthesis and characterization of a novel chiral chromogenic calix[4](azoxa)crown-7. // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - Vol. 15, - P. 3595-3600.

122. Ujihara M., Imae T. Adsorption behaviors of poly(amido amine) dendrimers with an azacrown core and long alkyl chain spacers on solid substrates. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2006. - Vol. 293. - P. 333-341.

123. Caminade A.M., Wei Y., Majoral J.-P. Dendrimers and macrocycles: Reciprocal influence on the properties. // C. R. Chimie. - 2009. - Vol. 1 . - P. 105-120.

124. Федорова О. А., Ведерников А. И., Баронова И. Е., Ещеулова О. В., Чудинова Е. А., Громов С. П. Синтез формильных производных бензодиазакраун-эфиров и бензокриптандов // Изв. АН. Сер. хим. - 2004. -№ 2,- С. 381-388.

125. Abakumova N.I., Kolenko I. P., Petrov L. A., Novoselova A. A., Gus'kova L. M. Studies in the crown ether series 3. catalytic activity of crown ethers and their "heterogenated" analogs. // Izvestya Akademli Nauk SSSR, Seriya Kbimlcheskaya. -1988.-No. l.-P. 137-139.

126. Федорова О. А., Громов С. П., Алфимов М. В. Краунсодержащие стириловыекрасители. Спектральные эффекты и исследование комплексообразования хромогенного 15-краун-5-эфира методами ЯМР 1Н и УФ-спектроскопии // Докл. АН.- 1995. - № 341,- С. 219.

127. Abramov A. A., Averina N. V., Iofa В. Z., Samoshin V. V., Ivanova N. А., Sapozhnlkov Yu. A., Zefirov N. S. Study of the extraction of strontium(II) and lead(II) by crown and dithia crown ethers // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1997. -Vol. 33,- № 8. -P. 982-985.

128. Sakurai Y., El-Merzabani M.M. Carcinostatic activity of several new derivatives of sulfonic acid esters of some aminoglycols. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. -1965. - Vol. 13. - P. 1363-1368.

129. Everett J.L., Ross W.S.J. Aryl-2-halogenoalkylarnines. // J. Chem. Soc.- 1949.- P. 1972-1983.

-162130. Cabezon В., Cao J., Raymo F. M., Stoddart J. F., WhiteA. J.P., Williams D. J. Self-complementary [2]catenanes and their related [3] catenanes. // Chem. Eur. J. - 2000. -Vol. 6 (12).-P. 2262-2273.

131. Weber E., Voglte F. Selective inclusion of alcohols with a new pyridino crown // Angew. Chem. - 1980,-Vol. 19.-P. 1030-1032.

132. Bailey N. A., Fenton D. E., Kitchen S. J., Lilley Т. H., Williams M. G., Tasker P. A., Leong A. J., Lindoy J. L. F. Metal-ion selectivity by macrocyclic ligands. Part I the interaction of Ni2+ and Cu2+ with pyridinyl-derived ^Cbmacrocycles. The X-Ray structures of a free macrocycle, its endomacrocyclic complexes of Ni2+ and Cu2+ and an exomacrocyclic nickel(II) complex//Chem. Soc. Dalton trans. - 1991. - P. 627-637.

133. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. / Под ред. М. А. Юровской. - М.: Мир, 2004. - 728 с.

134. Chivers G. Е., Suschitzky Н. Polyhalogeno-aromatic compounds. Part XXI. А novel reagent system for the N-oxidation of weakly basicN-heteroaromatic compounds. // J. Chem. Soc. (c). - 1971. - P. 2867 - 2872.

135. Evans R. F., BrownH. C. 4-Nitro-2,6-lutidine 1-oxide. // J. Org. Chem. - 1962. -Vol. 27. - P. 1665-1667.

136. Teixidor F., Angles P., Vinas C., Kivekas R., Sillanpaa R. Comparative study of NS2(S-aryl) pyridine-based dithia-containing ligands with differentsubstituent groups. Reactivity toward Cu(II) and Ru(II). // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40. - P. 4010-4015.

137. Howath G., Rusa C., Kontos Z.,.Gerencser Jh, Huszthy P. A new efficient method for the preparation of 2,6-pyridinedihiethy ditosylates from dimethyl 2,6-pyridinedicarboxylates. // Synthetic communications. - 1999. - Vol. 29 (21). - P. 37193731.

138. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. / М.: Химия, -1974.-408 с.

139. Nettekoven М., Jenny С. The development of a practical and reliable large-scale synthesis of 2,6-diamino-4-bromopyridine. // Organic Process Research & Development. -2003,-Vol. 7.-P. 38-43.

140. Takalo H., Pasanen P., Kankare J. Synthesis of 4-(phenylethy-nyl)-2,6-bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl]pyridine. //ActaChem. Scand. - 1988. -Ser. В 42. - P. 373-377.

141. Song Z. J., Zhao M., Desmond R., Devine P., Tschaen D. M.,Tillyer R., Frey L., Heid R., Xu F., Foster В., Li J., Reamer R.,Volante R., J.Grabowski E. J., Dolling U. H.,

Reider P. J.Practical asymmetric synthesis of an endothelin receptor antagonist. // J. Org. Chem. - 1999. - Vol. 64. - P. 9658-9667.

142. Mai P., Lourderaj U., Parveen, Venugopalan P., Moorthy J. N., Sathyamurthy N. Conformational control and photoenolization of pyridine-3-carboxaldehydes in the solid state: stabilization of photoenols via hydrogen bonding and electronic control. // J. Org. Chem. - 2003. - Vol.68. - P. 3446-3453.

143. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M. Synthesis of phthalonitriles using a palladium catalyst. //Synlett. - 2008. - Vol. 15. - P. 2287-2290.

144. MartinM. Т., Liu В., Cooley В. E., Eaddy Jr., Eaddy J. F. Open air palladium catalyzed cyanation — the use of PMHS to protect from oxygen. // Tetrahedron Letters. -2007. - Vol. 48. - P. 2555-2557.

145. Chavarot M., Socquet S., Kotera M., Lhomme J. Synthesis of an adenine-pyridinaldoxime-acridine conjugate for recognition of abasic site lesions in DNA // Tetrahedron. - 1997. - Vol 53 (40). - P. 13749-13756.

146. Boschetti F., Denat F., Espinosa E., Lagrange J.-M., Guilard R. A powerful route to C-fimctionalisedtetraazamacrocycles. // Chem. Commun. - 2004. - P. 588- 589.

147. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with the HYPERQUAD suite of programs. // Talanta. - 1996. - Vol. 43 (82). - P. 1739-1753.

148. Daughney C. J., Fein J. B. Aqueous complexation of cadmium, lead, and copper by 2, 4, 6 -trichlorophenolate and pentachlorophenolate. // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1997. - Vol. 61 (4). - P. 719-729.

149. Балятинская Л.Н. Сольватация и комплексообразование ионов ртути в воде и неводных растворителях. // Успехи химии. - 1979. - Т. XLVIII.-Вып. 4. - 722-731.

150. Неорганическая химия: В 3 т. / Под ред. Ю.Д.Третьякова. Учебник для студ. высш. учеб. заведений — М.: Издательский центр «Академия», - 2004. —• 240 с.

151. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник / М.: Химия, -1977. -76 с.

152. Lim I.-T., Choi K.-Y. One-dimensional hydrogen-bonded infinite chain from nickel(II) tetraazamacrocyclic complex and 1,2-cyclopentanedicarboxylate ligand. // Int. J. Mol. Sci. - 2011. - Vol. 12. - P. 2232-2241.

153. Панченко П. А., Федоров Ю. В., Федорова О. А., Перевалов В. П., Йонушаускас Г. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства 4-(ацетил)-амино-Ы-арилнафталимидов, содержащих электронодонорные группы в N-арильном заместителе // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. - № 6. - С. 1199-1206.

-164154. Cao H., Chang V., Hernandez R., Heagy M. D. Matrix screening of substituted N-aryl-l,8-naphthalimides reveals new dual fluorescent dyes and unusually bright pyridine derivatives. // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 4929-4934.

155. Беккер X., Беккерт P., Бергер В. и др. Органикум: В 2-х т.: Пер. с нем. - М.: Мир, 2008. - Т. 2. - 488 с.

156. Tanga М. J., Bupp J. Е., Tochimoto Т. К. Syntheses of five potential heterocyclic amine food mutagens. // J. Heterocyclic Chem. - 1997. - Vol. 34. - P. 717-727.

157. Fang C.-l., Zhou J., Liu X., Caoa Z., Shangguan D. Mercury(II)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes. // Dalton Trans. - 2011. - Vol. 40. - P. 899-903.

158. SAINT. Version 6.02A, Bruker AXS Inc. // Madison Wisconsin, USA. - 2001.

159. SHELXTL-Plus. Release 5.10, Bruker AXS Inc. // Madison,Wisconsin, USA.-1997.

160. Tallenantd W. H., Hornin E.C. The structure of pinidine. // J. Am. Chem. Soc. -1956. - Vol. 78 (17). - P. 4467-4469.

161. Tanga M. J., Bupp J. E., Tochimoto Т. K. Syntheses of five potential heterocyclic amine food mutagens. // J. Heterocyclic Chem. - 1997. - Vol.34. - P. 717-727.

162. Jurczak J., Ostaszewski R., Salanski P., Stankiewicz T. Synthesis of N,N'-dimethyl diazacoronands via double-quatemization reaction. //Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49.-P. 1471-1477.

163. Gansov O. A., Kausar A. R., Triplet К. B. Synthesis and characterization of some bifunctional 2b:2:l cryptands. // J. Heterocycl. Chem. - 1981. - Vol. 18. - P. 297-302.

164. Pietraszkiewicz M., Salanski P., Jurczak J. High-pressure synthesis of cryptands with aliphatic bridging units. // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem.-1985.-Vol. 33.- P.433.

165. Tsukube H., Adachi H., Morosawa S. Ion selectivity control in ester- and amide-armed diaza-crown ethers: sidearm effects in co-operative binding and specific transport. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1989. - P. 89-93.

166. Kasai T. Haphthalsaureimide und verfahren zu ihrer herstelliung. // Deutsches patentamt P 14 45 961.1 (K 45733). 1969.

167. Zhang Y.-Y., Zhou C.-H. Synthesis and activities of naphthalimide azoles as a new type of antibacterial and antifungal agents. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2011.-Vol. 21,- P. 4349^1352.