Сапонины растений семейства Fabaceae Lindl. европейского северо-востока России тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.14, кандидат биологических наук Шадрин, Дмитрий Михайлович

• Шадрин, Дмитрий Михайлович
• кандидат биологических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Шадрин, Дмитрий Михайлович

Введение.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Вторичные метаболиты растений.

1.2. Сапонины.

1.2.1. Химическая природа сапонинов.

1.2.2. Распределение сапонинов в растениях.

1.2.3. Биосинтез сапонинов.

1.2.4. Роль сапонинов в растениях.

1.2.5. Биологическая активность сапонинов.

1.2.6. Распространение сапонинов в растительном мире.

1.2.7. Распространение сапонинов в семействе Fabaceae.

1.3. Молекулярно-филогенетический анализ в систематике.

1.3.1. Молекулярная филогенетика растений.

1.3.2. Нуклеотидные последовательности, используемые в молекулярно-филогенетическом анализе.

1.3.3. Группы генов ядерной рРНК и их изменчивость в эволюции.

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Аналитические методики.

2.2.1. Качественное определение сапонинов в растениях.

2.2.2. Определение суммы тритерпеновых сапонинов в растениях.

2.2.3. Спектрофотометрическое определение тритерпеновых сапонинов в растении Anthyllis vulneraria.

2.2.4. ВЭЖХ-анализ растений Trigonella foenum-graecum при определении содержания диосцина и протодиосцина.

2.2.5. Определение общего азота и протеиногенных аминокислот.

2.2.6. Определение содержания макро- и микроэлементов.

2.3. Методы молекулярно-филогенетического анализа.

Глава 3. РАСПРОСТРАНЕНИЕ САПОНИНОВ В СЕМЕЙСТВЕ FABACEAE

ФЛОРЫ ЕВРОПЕЙСКОГО СЕВЕРО-ВОСТОКА РОССИИ.

3.1. Методология скрининга растений на содержание сапонинов.

3.2. Распространение стероидных и тритерпеновых гликозидов в растениях семейства Fabaceae флоры европейского северо-востока России.

Глава 4. ОЦЕНКА ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ РОДОВ HEDYSARUM, ASTRAGALUS И OXYTROPIS ПО СОДЕРЖАНИЮ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ.

4.1. Род Hedysarum.

4.2. Род Astragalus.

4.3. Род Oxytropis.

Глава 5. ТРИТЕРПЕНОВЫЕ ГЛИКОЗИДЫ, АМИНОКИСЛОТЫ И МИКРОЭЛЕМЕНТЫ

РАСТЕНИЙ ANTHYLLIS VULNERARIA L.

5.1. Краткая ботаническая характеристика и практическое использование Anthyllis vulneraria L.

5.2. Химический анализ растений A. vulneraria L.

Глава 6. ОЦЕНКА КУЛЬТИВИРУЕМЫХ РАСТЕНИЙ

TRIGONELLA FOENUM-GRAECUM L. ПО СОДЕРЖАНИЮ СТЕРОИДНЫХ

ГЛИКОЗИДОВ, АМИНОКИСЛОТ И МИКРОЭЛЕМЕНТОВ.

6.1. Краткая ботаническая характеристика растения Trigonellafoenum-graecum L.

6.2. Опыт выращивания Trigonellafoenum-graecum L. в подзоне средней тайги Республики Коми.

6.3. Динамика содержания диосцина и протодиосцина в растении

Trigonellafoenum-graecum L. в культуре на Севере.

6.4. Аминокислотный и микроэлементный состав травы

Trigonellafoenum-graecum L.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сапонины растений семейства Fabaceae Lindl. европейского северо-востока России»

Актуальность темы. Семейство Fabaceae Lindl. является одним из ведущих семейств во флоре европейского северо-востока России и насчитывает 61 вид из 16 родов. Среди бобовых много видов пищевых и кормовых растений, таких как виды рода астрагал (Astragalus L.) - а. альпийский (Л. alpinus L.), а. цицер (A. cicer L.), а. датский (A. danicus Retz.), а. холодный (A. frigidus (L.) A. Gray); рода чина (Lathyrus L.) - ч. Гмелина (L. gmelinii Fritsch), ч. луговая (L. pratensis L.); рода клевер (Trifolium L.) - к. пашенный (Т. arvense L.), к. полевой (Г. campestre Schreb.), к. луговой (Г. pratense L.); рода чечевица (Lens Mili.) - ч. обыкновенная (L. culinaris Medik.); рода горох (Pisum L.) - г. посевной (Р. sativum L.) и рода фасоль (Phaseolus L.) - ф. обыкновенная (Р. vulgaris L.). Благодаря высокому содержанию биологически активных веществ различной природы ряд видов этого семейства входит в Фармакопею Российской Федерации (Государственная фармакопея РФ, 2008) и других государств (Государственная фармакопея СССР, 1990), например, солодка голая (Glycyrrhiza glabra L.), с. щетинистая (Glycyrrhiza echinata L.), с. уральская (Glycyrrhiza ura-lensis Fisch.). Имеются многочисленные сведения о применении растений этого семейства в народной медицине: язвенник обыкновенный (Anthyllis vulneraria L.), копеечник альпийский (Hedysarum alpinum L.), пажитник сенной (Trigonella foenum-graecum L.). Несмотря на то, что в литературе имеются обширные сведения о химическом составе представителей данного семейства, данные о содержании стероидных и тритерпеновых сапонинов являются разрозненными и фрагментарными. Актуальность настоящего исследования заключается в необходимости разработки молекулярно-филогенетических и хемотаксономических подходов для установления закономерностей распространения стероидных и тритерпеновых гликозидов в семействе Fabaceae. Важным направлением исследований является выявление продуцентов тритерпеновых и стероидных гликозидов. Среди тритерпеновых гликозидов интерес представляют производные олеаноловой кислоты, среди стероидных гликозидов - диосцин и протодиосцин 4 производные диосгенина), которые используют в качестве полупродукта для микробиологического синтеза кортикостероидов. Протодиосцин применяют в составе антиатеросклеротических лекарственных препаратов (Авакян, 2006).

Цель работы: установление закономерностей распределения тритерпе-новых и стероидных гликозидов в растениях семейства Fabaceae флоры европейского северо-востока России, а также определение состава и динамики их содержания в Anthyllis vulneraria и Trigonella foenum-graecum.

Задачи исследования:

1) разработать экспериментальные подходы к скринингу растений семейства Fabaceae на содержание сапонинов;

2) изучить распространение стероидных и тритерпеновых гликозидов в растениях семейства Fabaceae флоры европейского северо-востока России;

3) дать количественную биохимическую оценку перспективных представителей семейства Fabaceae флоры европейского северо-востока России по содержанию тритерпеновых гликозидов;

4) определить содержание производных олеаноловой кислоты в различных органах дикорастущих растений язвенника обыкновенного (Anthyllis vulneraria) на разных фазах развития, установить содержание общего азота, протеиногенных аминокислот и микроэлементов в растениях Anthyllis vulneraria',

5) определить содержание стероидных гликозидов в различных органах культивируемых растений пажитника сенного (Trigonella foenum-graecum), установить содержание общего азота, протеиногенных аминокислот и микроэлементов в растениях Trigonella foenum-graecum.

Научная новизна работы

На основании сравнения последовательностей внутренних транскрибируемых спейсеров (ITS1 и ITS2) рРНК исследуемых видов реконструировано филогенетическое древо семейства Fabaceae. С использованием молекулярно-филогенетического и хемотаксономического подходов впервые изучено распределение стероидных и тритерпеновых гликозидов в семействе Fabaceae и 5 установлено, что большинство видов изучаемого семейства содержат тритерпе-новые гликозиды. Стероидные гликозиды обнаружены только у представителей триб Trifolieae, Loteae и Thermopsideae.

Впервые определенно количественное содержание суммы тритерпено-вых гликозидов (СТГ) у горных видов родов копеечника (Hedysarum), астрагала (Astragalus), остролодочника (Oxytropis) флоры европейского северо-востока России и выявлены виды с наибольшим их содержанием.

Изучена динамика содержания производных олеаноловой кислоты в дикорастущих растениях Anthyllis vulneraria и установлено, что наибольшее количество этих веществ содержат корни и листья в фазу бутонизации (3.20 и 2.60%) и цветения (3.46 и 1.92%), а также семена (2.74%).

Впервые изучена динамика содержания протодиосцина и диосцина у культивируемых растений Trigonella foenum-graecum и установлено, что максимальное количество протодиосцина содержат проростки и семена, а также листья растений в фазе бутонизации. Максимальное содержание диосцина отмечено в листьях в фазе цветения и в семенах.

Практическая значимость работы

Во флоре европейского Северо-Востока выявлены виды растений с высоким содержанием тритерпеновых гликозидов: Hedysarum arcticum, Astragalus subpolaris и A. frigidus.

Anthyllis vulneraria рекомендован для выращивания в Республике Коми в качестве лекарственного и кормового растения.

Для интродукции рекомендован вид Trigonella foenum-graecum, который в подзоне средней тайги Республики Коми за вегетационный период проходит все стадии развития и образует полноценные жизнеспособные семена, применяемые в качестве лекарственного сырья для фармацевтической промышленности.

Апробация работы. Основные результаты исследований докладывались на XV, XVII и XVIII всероссийских молодежных научных конференциях «Актуальные проблемы биологии и экологии» (Сыктывкар, 2008, 2010, 2011); II 6 ежегодной русско-корейской конференции «Современные проблемы в химии природных соединений и биотехнологии» (2nd Annual Russian-Korean Conference «Current issues of natural products chemistry and biotechnology») (Новосибирск, 2010); V всероссийской научно-практической конференции «Биоразнообразие и биоресурсы Урала и сопредельных территорий» (Оренбург, 2010); «Февральских чтениях» Сыктывкарского государственного университета (Сыктывкар, 2011); научно-практической конференции «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения» (Новый Свет, Украина, 2011); международной конференции «Возобновляемые лесные и растительные ресурсы: химия, технология, фармакология, медицина» (Санкт-Петербург, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, в том числе три статьи в журналах входящих в «Перечень российских рецензируемых журналов, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученых степеней доктора и кандидата наук».

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 123 страницах, иллюстрирована 24 рисунками и 17 таблицами. Список цитируемой литературы включает 162 наименования, в том числе 66 иностранных источников.

Заключение диссертации по теме «Биологические ресурсы», Шадрин, Дмитрий Михайлович

выводы

1. Для семейства Fabaceae европейского северо-востока России характерны только тритерпеновые гликозиды, поиск видов - продуцентов стероидных гликозидов следует проводить среди представителей триб Trifolieae, Loteae и Thermopsideae в растениях южных широтных групп.

2. Наиболее перспективными для изучения содержания и состава тритер-пеновых гликозидов является Hedysarum arcticum, в образцах которого СТГ составляет в надземной части - 2.9%, поземной - 4.0% от сухой массы образца; Astragalus subpolaris, в образцах которого СТГ составляет в надземной части -2.8%, поземной - 4.9% от сухой массы образца, и A. frigidus, в образцах которого СТГ составляет в надземной части - 3.1%, поземной - 4.1% от сухой массы образца.

3. Наибольшее количество производных олеаноловой кислоты у дикорастущих растений Anthyllis vulneraria L. содержится в корнях в фазу бутонизации (3.20%) и цветения (3.46%), в листьях в фазу бутонизации (2.60%) и в семенах (2.74%).

4. Содержание азота в сухом веществе растений Anthyllis vulneraria L. составило 2.1%, суммарное содержание аминокислот составило 10.94 г в 100 г сухого вещества, содержание магния, железа и марганца составило 2830, 210 и 70 мг/кг соответственно, содержание алюминия и тяжелых металлов не превысило предельно допустимых концентраций.

5. В подзоне средней тайги Республики Коми интродуцированные растения Trigonella foenum-graecum L. за вегетационный период проходят все стадии развития, образуют жизнеспособные семена с высоким содержанием стероидных гликозидов; максимальное содержание протодиосцина обнаружено в проростках (1.37%), в листьях в фазу бутонизации (1.65%) и в семенах (1.96%), максимальное содержание диосцина обнаружено в листьях в фазу цветения (1.27%) и в семенах (1.12%).

6. Содержание азота в сухом веществе растений ТгщопеИа /оепит-graecumL. составило 1.35%, суммарное содержание аминокислот составило 5.77 г в 100 г сухого вещества, содержание магния, железа и марганца составило 2436, 140 и 56 мг/кг соответственно, содержание алюминия и тяжелых металлов не превысило предельно допустимых концентраций.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Шадрин, Дмитрий Михайлович, 2013 год

1. Абубакиров Н.К., Горовиц М.Б., Волернер Ю.С. Химия спиростано-лов. М: Наука, 1986. 176 с.

2. Авакян П. Трибестан эффективный фитопрепарат // Вестн. мед. ин-та им. Мергабяна. Ереван, 2006. С. 129-132.

3. Анисимов ММ, Чирва В.Я. О биологической роли тритерпеновых гликозидов // Усп. совр. биол., 1980. Т. 6, № 3. С. 351-364.

4. Антонов A.C. Основы геносистематики высших растений. М.: Наука, 2000. 135 с.

5. Антонов A.C. Геносистематика: от Э. Чаргаффа и А.Н. Белозерского до наших дней // Молекулярная биол., 2005. Т. 39, № 4. С. 581 -589.

6. Антонов А. С. Геносистематика растений. М., 2006. 293 с.

7. Алиев Р.К. К характеристике химического состава и кровоостанавливающего действия травы эспарцета закавказского // Изв. АН Аз ССР, 1947. № 9. С. 85-90.

8. Анели H.A., Махарашвили Е.З., Микеладзе P.M. Лекарственные растения Гудаутского района // Биологически активные вещества флоры Грузии. Тбилиси, 1965. С. 333-350.

9. Белянин M.JI. Биологически активные вещества природного происхождения. Томск, 2010. 144 с.

10. Бенидзе М.М., Пхеидзе Т.А., Кемертелидзе Э.П. Содержание тиго-генина в листьях Yucca aloifolia L. // Растительные ресурсы, 1983. Т. 19, № 4. С. 523-526.

11. Блинова К.Ф., Стуккей K.JI. Качественное фитохимическое исследование некоторых растений тибетской медицины Забайкалья // Вопросы фармакогнозии. Д., 1961. Вып. 1.С. 135-155.

12. Блинова К.Ф., Баланкова Л.Г. К фитохимическому изучению некоторых представителей рода астрагала Astragalus L. // Вопросы фармакогнозии. Л., 1968. Вып. 5. С. 113-123.

13. Богачева Н.Г., Горохова М.М., Коган J1.M. 22-метиловый эфир протодиосцина из семян Trigonella caerulea II Химия природных соединений, 1977. №З.С. 421.

14. Бухаров В.Г., Талан В.А., Карлин В.В. О тритерпеновых гликозидах Patrinia intermedia 11 Химия природных соединений, 1967. № 1. 1967. 74 с.

15. Васильева И.С., Пасешниченко В.А. Стероидные гликозиды растений и культуры клеток диоскореи, их метаболизм и биологическая активность // Усп. биол. хим., 2000. Т. 40. С. 153-204.

16. Галкин М.А., Казаков A.JJ. Дикорастущие полезные растения Северного Кавказа. Ростов-на-Дону, 1980. 128 с.

17. Гладких A.C., Губанов Е.А., Мещеряков A.A. Содержание сапонинов в растениях флоры Туркмении // Изв. АН ТССР. Сер. биол. науки, 1965. № 1. С. 22-35.

18. Гиоргадзе Ц.А. Динамика накопления стероидных гликозидов в листьях юкки славной // Химический журнал Грузии, 2006. Т. 6. (1). С. 62-63.109

19. Головко Т.К., Гармаш Е.В., Куренкова C.B. Рапонтик сафлоровид-ный в культуре на европейском Северо-Востоке (эколого-физиологические исследования). Сыктывкар, 1996. 140 с.

20. Государственная фармакопея СССР. Изд. 11, вып. 2 / Под ред. И.В. Туманова. М.: Медицина, 1990. 399 с.

21. Государственная фармакопея РФ. Изд. 12, ч. 1. М.: «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008. 696 с.

22. Грант В. Эволюция организмов. М.: Мир, 1980. 407 с.

23. Гринкевич А.И., Сафронич JI.H. Химический анализ лекарственных растений. М., 1984. 162 с.

24. Гросгейм A.A. Растительные богатства Кавказа. М., 1952. 631 с.

25. Губанов A.C., Либизов Н.И., Гладких A.C. Поиск сапонинсодержа-щих растений во флоре Средней Азии и Южного Казахстана // Фармация, 1970. Т. 19, №3. С. 23-31.

26. Гужва H.H. Биологически активные вещества астрагала эспарцет-ного, произрастающего в Предкавказье // Химия растительного сырья, 2009. №3. С. 123-132.

27. Губанов И.А., Мещеряков A.A. Поиски биологически активных соединений в растениях флоры Туркмении // Изв. АН ТССР. Сер. биол. науки, 1963. №2. С. 35-41.

28. Гуляев Г.В. Генетика. М., 1971. 345 с.

29. Деканосидзе Г.Е., Чирва В.Я., Сергиенко Т.В. Биологическая роль, распространение и химическое строение тритерпеновых гликозидов. Тбилиси: Мицнеереба, 1984. 349 с.

30. Демидова Е.В. Синтез тритерпеновых гликозидов в суспензионной культуре клеток Panax japonicus var. repens при разных условиях выращивания: Автореф. дис. . канд. биол. наук. М., 2007. 24 с.

31. Еляков Г.Б. Химическое исследование тритерпеновых гликозидов из корней женьшеня {Panax ginseng C.A.Meyer): Автореф. дис. . докт. хим. наук: Новосибирск, 1967. 39 с.

32. Захаров A.M., Боряев К.И. Химическое изучение растений флоры Тянь-Шаня // Аптечное дело, 1965. Т. 14, № 5. С. 44-48.

33. Ибрагимова Н.Х., Кожабекова С. С. Исследование некоторых видов астрагалов, произрастающих в Казахстане // Некоторые проблемы фармацевтической науки и практики. Алма-Ата, 1975. С. 224-227.

34. Иванова Н.С., Горовой П.Г., Стригина Л.И. Динамика содержания тритерпеновых гликозидов в различных органах Caulophyllum robustum Maxim, в течение вегетационного периода // Растительные ресурсы, 1981. Т. 17, № 2. С. 229-232.

35. Израшъсон В. Ф., Киселев В.П. К интродукции пажитника сенного в Новосибирской области // Ресурсы и интродукция полезных растений Сибири. Новосибирск: Наука, 1981. С. 23-29.

36. Кабишев К.Э. Современные подходы к разработке лекарственных средств на основе тибетских прописей // Вестн. ВГУ. Сер. Химия. Биология. Фармация, 2005. № 1. С. 181-188.

37. Киселев В.П., Израилъсон В.Ф., Костромина М.М. Биологическиеособенности пажитника сенного в условиях Новосибирской области // Расти111тельные ресурсы южной Сибири и пути их освоения. Новосибирск: Наука,1977. С. 146-152.

38. Киселева A.B., Болконская Т.А., Киселев В.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений Южной Сибири. Новосибирск: Наука, 1991. 136 с.

39. Киселева A.B. Фитохимическое исследование некоторых видов рода Астрагал флоры Хакасии // Вторая республиканская конференция по медицинской ботанике. Киев, 1988. С. 253-254.

40. Ковганко Н.В., Ахрем A.A. Стероиды: экологические функции. Минск: Наука и техника, 1990. 224 с.

41. Коган Л.М., Богачева Н.Г. Новые гликозиды фуростен-5-триола-3ß,22,26 из Trigonella foenum-graecum и Trigonella caerulea II Доклад на пятом советско-индийском симпозиуме по химии природных соединений. Ереван,1978. С. 39.

42. Куваев КБ., Блинова К.Ф. Предварительная химическая оценка лекарственных растений тибетской медицины, произрастающих в Забайкалье // Вопросы фармакогнозии. JL, 1961. Вып. 1. С. 213-262.

43. Кучеров Е.В., Каримова С.Г. Содержание биологически активных веществ в растениях флоры Башкирского Предуралья // Дикорастущие и интро-дуцируемые полезные растения в Башкирии. Уфа, 1974. Вып. 4. С. 61-88.

44. КимЕ.С. Секвенирование и сравнительный анализ нуклеотидных последовательностей внутренних транскрибируемых спейсеров генов рибосом-ных РНК и гена 5.8S рРНК у представителей рода Avena L.: Автореф. дис. . магистра биологии. СПб., 2003. 23 с.

45. Крюков A.A. Изменения первичной и вторичной структуры ITS последовательностей в ходе дивергенции видов рода Euphorbia: Автореф. дис. . магистра биологии. СПб., 2005. 22 с.

46. Лакин Г.Ф. Биометрия: Учебное пособие для биол. спец. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1990. 352 с.

47. Лебеда А.П. Инвентаризация флоры Украины (Лекарственные растения, содержащие сапонины). Киев, 2007. 140 с.

48. Лукашов В.В. Молекулярная эволюция и филогенетический анализ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. 256 с.

49. Ляликов С.И. Ракитник австралийский, произрастающий в Молдавской СССР, как источник цитизина: Автореф. дис. . канд. биол. наук. Кишинев, 1952. 7 с.

50. Методика выполнения измерений содержания металлов в твердых объектах методом спектроскопии с индуктивно-связанной плазмой. ПНД Ф 16.1:2.3:3.11-98. Издание 2005 г.

51. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск: Наука, 1991.431 с.

52. Муравьева Д. А. Фармакогнозия. М.: Медицина, 1978. 656 с.

53. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Т.П. Фармакогнозия: Учебное пособие. М.: Медицина, 2002. 656 с.

54. Ней М., Кумар С. Молекулярная эволюция и филогенетика. Киев, 2004. 405 с.

55. Носов H.H. Молекулярно-филогенетическое и морфологическое исследование представителей рода Роа L. (Роасеае) северо-запада европейской части России: Автореф. дис. . магистра биологии. СПб., 2006. 22 с.

56. Орловская Т.В., Магомедова З.С. Фитохимическое исследование надземной части пажитника сенного, интродуцированного на Северном Кавказе // Химия в технологии и медицине: Матер, всерос. науч. конф. Махачкала, 2002. С.135-138.

57. Постников Б.А. Маралий корень и основы введения его в культуру. Новосибирск, 1995. 276 с.

58. Пхеизде Т.А., Мадаева O.E. Исследование некоторых сапонинонос-ных растений, произрастающих в Грузии // Биологически активные вещества флоры Грузии. Тбилиси, 1967. С. 223-237.

59. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Hydrangeaceae-Haloragaceae. СПб.: Наука, 1987. С. 145-148.

60. Самарин В.П. Итоги обследования флоры сосудистых растений Якутии на содержание сапонинов // Ученые записки Якутского университета. Сер. биол. и хим. наук. Якутск, 1965. Вып. 15. С. 15-38.

61. Семенченко В.Ф., Муравьев И.А. Исследование сапонинов некоторых видов Glycyrrhiza L. секции Pseudoglycyrrhiza Krug. // Растительные ресурсы, 1975. Т. 11, вып. 3. С. 381-384.

62. Сингер М., Берг П. Гены и геномы. М.: Мир. 1998. Т. 2. 391 с.

63. Стен Г. Молекулярная генетика. М.: Мир, 1974. 532 с.

64. Тахтаджян А.Л. Система магнолиофитов. Л.: Наука, 1987. 439 с.

65. Телятьев В.В. Полезные растения Центральной Сибири. Иркутск, 1985.384 с.

66. Тюпа Н.Б. Кариосистематическое и молекулярно-филогенетическое исследование дикорастущих представителей рода Avena L.: Автореф. дис. . канд. биол. наук. СПб., 2006. 23 с.

67. Тютюнников А.И., Цугкиев Б.Г. Химический состав нетрадиционных кормовых и лекарственных растений. М., 1995. 135 с.

68. Умаров А., Халецкий A.M. Фитохимическое изучение растения кара-гана гривастая // Труды Ленинградского химико-фармацевтического института. Л., 1969. Вып. 28. С. 103-109.

69. Усаков С.И., Бойник В.В., Ковалев В.Н. Сравнительное фитохимическое изучение караганников Украины // Современные изыскания в области фармации. Ярославль, 1996. С. 145-146.

70. Фармакагнозия. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения / Под ред. Г.П. Яковлева. СПб., 2010. 863 с.

71. Флора и растительный покров Печоро-Илычского биосферного заповедника / Под ред. C.B. Дегтевой. Екатеринбург, 1997. 384 с.

72. Флора северо-востока европейской части СССР. В 4-х томах / Под ред. А.И. Толмачева. Т. 3. Семейства Nymphaeaceae-Hyppuridaceae. Л.: Наука, 1977. 293 с.

73. Флоря В.Н. Источники биологически активных веществ в растениях местной флоры // Полезные свойства дикорастущих растений Молдавии. Кишинев, 1973. С. 38-56.

74. Халматов Х.Х., Примухамедов И., Свечникова А.Н. Фитохимическая характеристика некоторых видов астрагала, произрастающих в Узбекистане // Растительные ресурсы, 1979. Т. 15, вып. 3. С. 384-389.

75. Хамидуллина Е.А., Зинченко C.B., Семенов А.А. Качественный состав сапониновой фракции из надземной части Hedysarum alpinum L. // Растительные ресурсы, 2002. Т. 38, вып. 1. С. 78-81.

76. Черепанов С.К Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). М., 1995. 992 с.

77. Шаин С.С., Фонин B.C., Головкина Г.И. Изучение особенности минерального питания пажитника сенного (Trigonella foenum-graecum L.) // Новые культуры в народном хозяйстве и медицине: Матер, науч. конф. Киев: Наукова думка, 1976. С. 14-25.

78. Brown J.W.S., Shaw P.J. Small nuclear RNA and pre-rRNA processing in plants // Plant Cell, 1998. Vol. 10. P. 649-687.

79. Choi B.-H., Kim J.-H. ITS sequences and speciation on Far Eastern Indi-gonifera (Leguminosae) // J. Plant. Res., 1997. Vol. 110. P. 339-346.

80. Doyle J.J., Doyle J.L. A rapid DNA isolation procedure for small quantities of fresh leaf tissue // Phytochem. Bull., 1987. Vol. 19. P. 11-15.

81. Harborne J.B. Introduction of ecological biochemistry. L.: Acad. Press, 1993. 318 p.

82. Harborne J.B., Turner B.L. Plant chemosystematics. L.: Acad. Press, 1984. 562 p.

83. Hershkowitz M.A., Lewis L.A. Deep-level diagnostic value of the rDNA-ITS region // Mol. Biol. Evolution, 1996. Vol. 13. P. 1276-1295.

84. Hershkowitz M.A., Zimmer E.A. Conservation patterns in angiosperm rDNA ITS2 sequences // Nucleic Acids Res., 1996. Vol. 24. P. 2857-2867.

85. Hilu K.W., Liang H. The matK gene: sequence variation and application in plant systematics // Amer. J. Bot., 1997. Vol. 84. P. 830-839.

86. Martin P.G., Boulter D., Penny D. Angiosperm phylogeny studied using sequences of five macromolecules // Taxon, 1985. Vol. 35. P. 393-400.

87. Martin W., Gierl A., Saedler H. Molecular evidence for pre-Cretaceous angiosperm origin // Nature, 1989. Vol. 339. P. 46-48.

88. Morrissey J.P., Osbourn A.E. Fungal resistance to plant antibiotics as a mechanism of pathogenesis: Reviews // Microbiol. Mol. Biol., 1999. Vol. 63. P. 708724.

89. Myszka H., Bednarczyk D. Steroidal saponins // Wiadomosci Chem., 2005. Vol. 59. P. 275-303.

90. Nartowska J., Wawer /., Strzelecka H. Triterpenoid sapogenin from An-thyllis vulneraria L. // Acta Poland. Pharm., 2001. Vol. 58, № 4. P. 289-91.

91. Nazar N.R. Ribosomal RNA processing and ribosome biogenesis in Eu-karyotes // IUBMB Life, 2004. Vol. 56. P. 457-465.

92. Nei M., Kumar S. Molecular evolution and phylogenetics. N.-Y.: Oxford Univ. Press, 2000. 333 p.

93. Walter E.D. Note of saponins and their sapogenins from strawberry clover // J. Amer. Pharm. Ass., Sei. Ed., 1960. Vol. 49, № 11. P. 735-736.

94. Wink M. Evolution of secondary metabolites from an ecological end molecular phylogenetic perspective // Phytochem., 2003. Vol. 64, № 1. P. 3-19.

95. Wink M. Evolution of secondary plant metabolites // Encyclopedia of life sciences, 2008. P. 1-12.

96. Udayama M., Kinjo J., Nohara T. Triterpenoidal saponins from Baptisia australis II Phytochem., 1998. Vol. 48. P. 1233-1235.