Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-Востока России тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.05, кандидат биологических наук Чадин, Иван Федорович

• Чадин, Иван Федорович
• кандидат биологических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Чадин, Иван Федорович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Систематика растений и химические признаки.

1.2 Химическая природа экдистероидов.

1.3 Распространение экдистероидов в растительном мире.

1.4 Распределение экдистероидов в организме растения и его изменения в ходе онтогенеза.

1.5 Биосинтез фитоэкдистероидов.

1.6 Возможные роли экдистероидов у растений.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Общая характеристика флоры Европейского Северо-востока России.

2.3 Аналитические методики.

2.3.1 Биотест на присутствие агонистов экдистероидов.

2.3.2 Радиоиммунный анализ экдистероидов

2.3.3 ВЭЖХ анализ экдистероидов.

2.3.4 Анализы ВЭЖХ, сопряженные с РИА и биотестом.

2.3.5 Изучение распределения экдистероидов в растениях 8еггаШ1а согопа!а.

2.3.6 Изучение распределения экдистероидов в растениях Ро1апк^е1;оп ресйпаШв.

ГЛАВА 3. РАСПРОСТРАНЕНИЕ ЭКДИСТЕРОИДОВ ВО ФЛОРЕ ЕВРОПЕЙСКОГО СЕВЕРО-ВОСТОКА РОССИИ: ТАКСОНОМИЧЕСКИЙ И ФЛОРИСТИЧЕСКИЙ АСПЕКТЫ.

3.1 Методология скрининга растений на содержание экдистероидов.

3.2 Таксономический аспект.

3.2.1 Семейство Аз1егасеае.

3.2.2 Семейство Сагуор11у11асеае.

3.2.3 Семейство Вог

§тасеае.

3.2.4 Семейство Сега1:ор11у11асеае.

3.2.5 Семейство НуёгосЬагкасеае.

3.2.6 Семейство Ро1ато£е1:опасеае.

3.2.6 Семейство Primulaceae.

3.2.7 Семейство Chenopodiaceae.

3.2.8 Семейство Lamiaceae.

3.2.9 Семейство Betulaceae.

3.2.10 Семейство Butomaceae.

3.2.11 Семейство Trilliaceae.

3.2.12 Семейство Ranunculaceae.

3.3 Флористический аспект.

ГЛАВА 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭКДИСТЕРОИДОВ В РАСТЕНИЯХ, ОБЛАДАЮЩИХ РАЗНЫМИ БИОМОРФОЛОГИЧЕСКИМИ ОСОБЕННОСТЯМИ SERRATULA CORONATA L. И POTAMOGETON PECTINATUS L.

4.1 Распределение 20-гидроксиэкдизона в генеративных растениях Serratilla coronata.

4.2 Распределение экдистероидов в растениях Potamogeton pectinatus.

4.3 Связь между характером распределения экдистероидов и возможной защитной стратегией растений против растительноядных беспозвоночных.

ГЛАВА 5.ЭТНОБОТАНИЧЕСКИЙ И РЕСУРСОВЕДЧЕСКИЙ АСПЕКТЫ

ИЗУЧЕНИЯ ЭКДИСТЕРОИДСОДЕРЖАЩИХ РАСТЕНИЙ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-Востока России»

Актуальность темы. Изучение биоразнообразия на различных уровнях организации живого служит фундаментом для решения вопросов экологии и эволюции всех живых организмов. Одной из отличительных особенностей растений является их способность к биосинтезу широкого спектра продуктов специализированного обмена. Значение большей части этих соединений в жизни растений остается нераскрытым. Исследование биохимического разнообразия растений имеет важное значение для выяснения функций вторичных метаболитов, а также необходимо с практической точки зрения для выявления перспективных продуцентов биологически активных соединений [Харборн, 1985; Телитченко и Остроумов, 1990; Высочина, 1999].

Среди низкомолекулярных биорегуляторов большой интерес исследователей привлекают экдистероиды, представляющие собой новый класс полигидроксилированных стероидов. У членистоногих эти соединения выполняют роль гормонов и регулируют процессы линьки и метаморфоза. Растения также способны синтезировать эти соединения, однако роль экдистероидов в жизни растений остается неясной. Предполагается, что экдистероиды выполняют в растениях роль аллелохимических токсинов и антифидантов по отношению к неадаптированным видам фитофагов [Bergamasco and Horn, 1983; Дайнан, 1998]. Однако, сложность изучения эволюционно сложившихся отношений между растениями и насекомыми пока не позволяет получить однозначных экспериментальных доказательств в пользу данной гипотезы.

В то же время изучение распространения экдистероидов в региональных флорах как целостных комплексах дикорастущих и натурализовавшихся видов, исторически сложившихся на данных территориях, в связи с их систематической и географической структурой, может служить одной из важных предпосылок для понимания функции этих соединений. Разработка новой методологии скрининга растений и изучение распространения экдистероидов во флоре имеет также важное практическое значение для поиска экдистероидсодержащих растений в качестве сырья для получения адаптогенных и ранозаживляющих лекарственных препаратов и тонизирующих пищевых добавок.

Цель работы: Провести скрининг растений Европейского Северо-востока России на содержание экдистероидов и выявить связь между распространением экдистероидов и систематической и географической структурой флоры.

Задачи работы: разработка методологии скрининга растений на содержание экдистероидов; сбор и анализ растений Европейского Северо-востока России на содержание экдистероидов; изучение динамики содержания экдистероидов у филогенетически удаленных видов Serratula coronata и Potamogeton pectinatus; выявление практически важных видов-продуцентов экдистероидов среди дикорастущих и интродуцированных видов;

Работа выполнена в лаборатории биохимии и биотехнологии растений в соответствии с планом НИР Института биологии Коми НЦ УрО РАН по теме: "Структурно-функциональные исследования продуктов специализированного обмена растений и клеточных культур — продуцентов экдистероидов" (№ гос. per. 01.9.80.004936) и международного проекта INTAS "Вторичные метаболиты растений и взаимоотношения насекомых и растений: распространение и идентификация экдистероидных агонистов и антагонистов в двух географически удаленных флорах" (№ 96—1291).

Положения выносимые на защиту. Методология скрининга растений, основанная на сочетании биотестов и физико-химических методов анализа, изменяет представления о фитоэкдистероидах, как редко и спорадически встречающихся среди филогенетически не связанных таксонов вторичных метаболитов. Растения с концентрацией экдистероидов выше порога чувствительности в биотесте немногочисленны и образуют группы филогенетически связанных видов на внутрисемейственном уровне. Способность накапливать следовые концентрации экдистероидов, не чувствительные в биотесте, широко распространена среди растений вне их связи с филогенетической классификацией.

Эколого-географический фактор влияет на распространение экдистероидов среди растений региональной флоры.

Характер распределения экдистероидов в растениях определяется биоморфологическими особенностями видов и не зависит от их систематического положения, уровня накопления экдистероидов и среды обитания.

Научная новизна работы: Разработана стратегия скрининга растений на содержание экдистероидов, основанная на принципах хемотаксономии и сочетании биологических тестов с физико-химическими методами анализа растительного материала (биотест на культурах клеток Drosophila melanogaster, радиоиммунный анализ, ВЭЖХ)

Проведен скрининг флоры Европейского Северо-востока России на содержание экдистероидов. Исследовано 700 образцов 409 видов из 380 родов 82 семейств покрытосеменных растений.

Установлено, что экдистероидсодержащие виды, выявляемые с помощью биотеста, немногочисленны (4% от числа изученных видов) и сосредоточены в группах близкородственных видов и родов. Однако, многие виды растений (около 40% от числа изученных видов) способны к синтезу экдистероидов в низких концентрациях (ниже порога чувствительности биотеста), что позволяет считать биотест, основанный на гормон-рецепторных взаимодействиях, критерием выявления видов, у которых экдистероиды выполняют функцию защиты от насекомых-фитофагов.

Выявлена связь распространения экдистероидов с систематической и географической структурой флоры. Наибольшее число экдистероидов выявлено в семействах Asteraceae и Caryophyllaceae, которые являются ведущими для изучаемой флоры. Среди экдистероидсодержащих видов значительную долю занимают виды степной и лесостепной (Acroptilon repens, Anemone sylvestris, Axyris amaranthoides, Nonea pulla, Kochia scoparia, Silene multiflora, S. tat arica), неморальной (Ajuga reptans, Anemonoides ranunculoides, Pulmonaria obscura) и полизональной широтных групп (Amaranthus albus, A. retropßexus, Butomus umbellatus, Ceratophyllum demersum, Chenopodium album, Ch. polyspermum, Ch. rubrum, Potamogeton gramineus, Sagina procumbens).

На примере Serratula coronata и Potamogeton pectinatus показано, что характер распределения экдистероидов в растениях зависит не от систематического положения вида и уровня содержания экдистероидов, а определяется их биоморфологическими особенностями.

Практическая значимость. Предложенная методология скрининга растений позволила разработать хемотаксономический прогноз обнаружения экдистероидсодержащих видов на территории Европейского Северо-востока России. Выявлены виды, перспективные в качестве сырья для получения экдистероидсодержащих лекарственных препаратов и лечебно-профилактических кормовых добавок. На основании изучения динамики содержания 20-гидроксиэкдизона в растениях Serratula coronata даны рекомендации по срокам и методам заготовки экдистероидсодержащего сырья.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на Международном совещании по фитоэкдистероидам (Сыктывкар, 1996 г.), на XIII и XIV Международных совещаниях по экдизону (Иена, Германия — 1998 г., Рапперсвиль, Швейцария — 2000 г.), на Международном совещании "Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений" (Новосибирск, 1998 г.), на Международном симпозиуме "Информационно-поисковые системы в зоологии и ботанике" (Санкт-Петербург, 1999 г.), на VI и VII Молодежных конференциях ботаников (Санкт-Петербург, 1997, 2000 гг.), на IV-VII научных конференциях молодых ученых Института биологии (Сыктывкар 1997,1998,1999, 2000 гг.), а также на заседании секции растительных ресурсов и интродукции растений Русского ботанического общества (Санкт-Петербург, 2000 г.)

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения, выводов, списка литературы и приложения. Работа изложена на 161 странице, иллюстрирована 41 рисунком и двумя таблицами. Список цитируемой литературы включает 186 наименований, в том числе 128 иностранных источников.

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Чадин, Иван Федорович

ВЫВОДЫ

1. Разработана методология скрининга растений на содержание экдистероидов, основанная на систематическом принципе «положительных» триб, и показана целесообразность ее использования для скрининга региональных флор.

2. Впервые проведен скрининг флоры Европейского Северо-востока России на содержание экдистероидов. Проанализировано 700 образцов 409 видов из 380 родов 82 семейств покрытосеменных растений.

3. Установлено, что виды с умеренным и высоким содержанием экдистероидов, выявляемые с помощью биотеста, немногочисленны (5% от числа изученных видов) и обнаружены в 14 семействах в разной мере удаленных друг от друга. Внутри семейств экдистероидсодержащие растения встречаются группами близкородственных видов (в определенных трибах и родах). Наибольшее число экдистероидсодержащих видов обнаружено в семействах Asteraceae (триба Cardueae) и Caryophyllaceae (триба Lychnideae). Виды с высоким содержанием экдистероидов, имеющие практическое значение, найдены в родах Silene, Lychnis и Coccyganthe (семейство Caryophyllaceae).

4. Анализ характеров ареалов экдистероидсодержащих видов показал, что значительное их число относится к южным и полизональной широтным группам. Данный факт свидетельствует о влиянии эколого-географического фактора на распространение экдистероидов среди растений

5. Впервые с помощью радиоиммунного анализа показано наличие экдистероидов ниже порога обнаружения рецепторами клеток насекомых в биотесте (0.1-0.5 мкг экдизон эквивалент/г растительного материала) у большого числа видов растений. Полученные данные позволяют считать биотест критерием выявления видов, у которых содержание экдистероидов достигает уровня, необходимого для реализации функции защиты растений от фитофагов.

6. Установлено, что наибольшее количество экдистероидов содержится в молодых развивающихся частях как наземных {Serratula coronata), так и водных (Potamogeton pectinatus) растений, что свидетельствует о существовании единой защитной стратегии видов против беспозвоночных фитофагов.

7. Установлено, что содержание экдистероидов в листьях генеративного побега Serratula coronata сохраняется на высоком уровне не только в фазе бутонизации, но и цветении основных побегов. Это позволяет, в отличие от

96

Ккаропйсит саг1като\йе$, увеличить период заготовки надземной массы 8еггаш1а согопШа, начиная с фазы бутонизации и раскрытия соцветий основных побегов вплоть до начала цветения боковых побегов.

СПИСОК РАБОТ, ОПУБЛИКОВАННЫХ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1 .Чадин И.Ф., Володин В.В. Дайнан JI. Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-востока России // Материалы докладов четырнадцатой Коми республиканской молодежной научной конференции. - Сыктывкар, 2000. - С. 129-148. (Коми Научный Центр Уро РАН)

2. Володин В.В., Чадин И.Ф. «Принцип положительных триб» для скрининга растений на содержание экдистероидов // Международное совещание по фитоэкдистероидам: Тез. докл. - Сыктывкар, 1996. - С. 34

3. Чадин И.Ф., Володин В.В., Колегова Н.А., Орловская Н.В. Экдистероидный профиль Serratula coronata L. // Международное совещание по фитоэкдистероидам: Тез. докл. - Сыктывкар, 1996. - С.77.

4. Володин В.В., Чадин И.Ф., Колегова Н.А. Хемотаксономический прогноз для скрининга растений на содержание экдистероидов // Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений Материалы Международного совещания, посященного памяти В.Г. Минаевой. - Новосибирск, 1998.-С. 86.

5. Volodin V.V., Shirshova T.I., Kolegova N.A., Chadin I.F., Dinan L.N. Ecdysteroid-Positive Plants From The Genus Potamogeton // XlIIth Ecdysone Workshop: Programme and Abstracts. - Jena, 1998. - P. 17.

6. Чадин И.Ф., Володин В.В. База данных для поиска новых экдистероидсодержащих растений // Информационно-поисковые системы в зоологии и ботанике: Тезисы международного симпозиума / Труды Зоологического Института РАН.- Том 278.- Санкт-Петербрг, 1999. - С. 71.

7. Чадин И.Ф. Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-востока России // XIV Коми республиканская молодежная научная конференция: Тез. докл. - Т 2. - Сыктывкар, 2000. - С.255.

8. Чадин И.Ф. Володин В.В. Распространение экдистероидов во флоре Европейского Северо-востока России: таксономический и флористический аспекты // VII Молодежная конференция ботаников в Санкт-Петербурге: Тез. докл.

- . Санкт-Петербург, 2000. С. 251.

9. Chadin I., Dinan L., Volodin V., Shirshova T., Kolegova N. Ecdysteroid content and distribution in Potamogeton plants II 14th Ecdysone Workshop: Abstracts.

- Rapperswill, 2000. - P. 56.

98

10. Volodin V., Dinan L., Chadin I. Screening Results of European North-East Russia for Ecdysteroids //14th Ecdysone Workshop: Abstracts. - Rapperswill, 2000. -P. 55.

11. Volodin V. Chadin I., Whiting P. and Dinan L. Screening Plants of European North-East Russia for Ecdysteroids // Biochemical Systematics and Ecology (in press)

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Скрининг флоры Европейского Северо-востока России показал, что экдистероиды присущи большому числу видов покрытосеменных растений, причем содержание экдистероидов у растений различных видов варьирует в очень широком интервале концентраций: от предельно малых (менее 0.1 мкг/г) до необычно высоких (более 104 мкг/г). Среди продуцентов экдистероидов выделяется небольшая группа видов с гормонально активными концентрациями экдистероидов, активными в биотесте. Эти виды принадлежат семействам, в различной степени удаленных в филогенетическом отношении друг от друга. Наибольшее число экдистероидсодержащих видов обнаружено в семействах Caryophyllaceae и Asteraceae, относящихся к ведущим семействам флоры. Наибольший интерес для использования в качестве сырья для получения 20Е представляют произрастающие на данной территории виды трибы Lychnideae семейства Caryophyllaceae (рода Lychnis, Silene, Coccyganthe) и интродуцированные здесь виды трибы Cardueae семейства Asteraceae (Serratula coronata, S. inermis, Rhaponticum carthamoides).

Картину распространения экдистероидов в отдельном семействе (например, Asteraceae) можно представить графически в виде «айсберга» (рис. 31). Его вершину составляют известные продуценты с высоким содержанием экдистероидов, для обнаружения которых не требовалось применение высокочувствительных методов анализа. Мы полагаем, что редкая встречаемость высоких концентраций экдистероидов среди растений, обнаруживаемых традиционными методами, и привела к появлению устойчивой точки зрения об отсутствии связи распространения экдистероидов с филогенетической классификацией растений. Центральную часть представляют виды, содержание экдистероидов в которых заметно ниже, но достаточно для их обнаружения с помощью биотеста. Эти виды вместе со сверхпродуцентами образуют группы филогенетически близких родов в пределах триб. Применение РИА позволило выявить следовые количества экдистероидов, не чувствительные в биотесте, едва ли не у всех исследованных видов, образующих «подводную часть айсберга». Таким образом, именно биотест, основанный на гормон-рецепторных взаимодействиях, позволяет выявлять существующие филогенетической связи между видами, у которых экдистероиды, по-видимому, выполняют экологическую

Виды

Рис. 18 Распространение экдистероидов в семействе Asteraceae lili - высокие концентрации, обнаруживаются традиционными 1.j - умеренные концентрации I I - низкие концентрации, обнаруживаются РИА методами (положительный ответ в биотесте) (положительный ответ биотесте) (отрицательный ответ в биотесте)

LACTUCOIDEAE: Lactuceae: 1 - Hieracium sibiricum, 2-Я. umbellatum, 3 - Leontodon autumnalis,, 4 - Picris heiracioides, 5- P. hieracioides, 6 - P. umbellatum, 1 -P. umbellatum , В - Scorzonera humilis, 9 - Lactuca sativa, 10 -L. tatarica, 11 - Crepis paludosa, 12 - С. praemorsa, 13 - С. sibirica, 14 - С. tectorum, 15 - Taraxacum officinale, 16 -Sonchus asper, Carlineae: 17 - Carlina sp. Cardueae: Carduineae 18 -Arctium tomentosum, 19 - Saussurea latifolia, 20 - S.alpina, 21 - S.parviflora, 22 - Carduus nutans, 23 -Cirsium heterophyllum, 24 - C. oleraceum, 25 - C. palustre, 26 - С. setosum, 27 - С. vulgare, Cardueae: Centaurineae: 28 - Serratula álgida, 29 - S. centauroides, 30 - S. coronata, 31 - S. inermis, 32 - S. lyratifolia, 33 - S. procumbens, 34 - S. quinquefolio, 35 - S. sogdiana, 36-48-5. xeranthemoides, 37 - Rhaponticum carthamoides, 38 - R. integrifolium, 39 - R. karatavicum, 40 -R. lyratum, 41 -R. nitidum, 42 -R.pulchrum, 43 -Acroptilon repens, 44 - Centaurea scabiosa, 45 - C. rothrokii, 46 - C. phrygia, 47 - C. americana, 48 - C.jacea, 49 -C.flscheri, 50 -Amberboa moschata;

ASTEROIDEAE: Senecioneae: 51 - Ligularia sibirica, 52 - Petasites spurius, 53 - Cacalia hastata, 54 - Senecio nemoriensis, 55 - S.vulgaris', Heliantheae: 56 - Bidens cemua, 57 - B. tripartita, 58 -Ambrosia sp:, Enuleae: 59 -Antennaria dioica, 60 - Omalotheca sylvaticum, 61 - Inula salicinaL. Anthemideae: 62 - Achillea millefolium, 63 - A. ptarmica, 64 -Matricaria recutita, 65 -M. suaveolens, 66 - Leucanthemum vulgare, 67 -Artemisia campestris; Astereae: 68 - Solidago virgaurea, 69 - Erigeron acris, 70 - E. canadensis. роль.

Тем не менее не существует простого правила, определяющего связь распространения экдистероидов с филогенетической системой растений, поскольку и в «положительных» родах и трибах обнаруживаются виды, не содержащие экдистероидов (например, большинство видов Centaurea в трибе Cardueae, некоторые виды Silene). По-видимому, в сложность наблюдаемой картины распространения экдистероидов значительный вклад вносит несовершенство существующих систем классификации, так как систематика разных групп разработана с разной детальностью, и многие теоретические вопросы систематики до настоящего времени остаются дискуссионными [Тахтаджян, 1997]. Мы полагаем, что современные молекулярные методы исследования филогенетических отношений между видами откроют новые возможности для изучения распространения вторичных метаболитов.

Проведение исследования на территории флоры, как целостного комплекса видов, позволило нам установить не только филогенетические связи между видами-продуцентами экдистероидов. Анализ типов ареалов экдистероидсодержащих растений во флоре Европейского Северо-востока России показывает, что экдистероиды, по всей видимости, являются вторичными метаболитами, характерными для растений южных и полизональной широтных групп. В соответствии с развиваемой гипотезой о фитоэкдистероидах как аллелохимических токсинах и антифидантов в отношении насекомых-фитофагов, в будущем было бы весьма интересно выявить специфику видового состава экдистероидсодержащих растений в других географически удаленных флорах, в связи с историей их формирования и численностью насекомых фитофагов.

Установленный нами факт наличия низких концентраций экдистероидов (0.1-0.5 мкг/г), определяемых с помощью РИА у большого числа исследованных видов, имеет важное биологическое значение и свидетельствует о том, что вероятно все растения обладают генетически обусловленной способностью синтезировать экдистероиды, но они различаются уровнем экспрессии генов или регуляцией активности ферментов, участвующих в биосинтезе экдистероидов.

Изучение характера распределения экдистероидов в растениях имеет важное значение как с теоретической, так и с практической точки зрения. С одной стороны, факт накопления экдистероидов в наиболее молодых, развивающихся частях растений не только наземных (Serratula coronata), но и водных экосистем

94

PotamogetonресйпаШБ) позволяет предполагать существование единой защитной стратегии растений против фитофагов. С другой стороны, изучение распределения экдистероидов в растениях БеггаШ1а согопШа, детально учитывающее морфологические особенности данного вида, позволило дать практические рекомендации по заготовке растительного сырья.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Чадин, Иван Федорович, 2001 год

1. Абубакирое Н.К. Экдистероиды цветковых растений (Angiospermae) // Химия природных соединений. -1981. N 6. - С. 685-701.

2. Алексеева Л.И., ТетерюкЛ.В., Володин В.В. и Колегова Н.А. Динамика содержания экдистероидов Ajuga reptans на северной границе ареала (Республика Коми) // Растительные ресурсы. 1998. - N4. - С. 56-61.

3. Ахмед I., Возгян П. А., Кляшторна Г.В., и др. Serratilla tinctoria L. i S. wolffii Andrae перспекгивш джерела бюлопчно акгивних фггоекдистерощв // Укр. боташчний журнал. - 1990. - Т. 47. - N 4. - С. 81-84.

4. Ахмед И. Фитоэкдистероиды серпухи невооруженной (Serratilla inermis) и их влияние на биосинтез нуклеотидов и нуклеиновых кислот в тканях цыплят с различной обеспеченностью витамином ДЗ: Автореф. канд. биол. наук. Киев, 1993.-28 с.

5. Ахрем А. А. и Ковганко КВ. Экдистероиды: Химия и биологическая активность. Минск: Наука и техника, 1989. - 327 с.

6. Ахрем А.А.идр. Экдизоны стероидные гормоны насекомых. - Минск: Наука и техника, 1973. - 232 с.

7. Балтаев У.А. и Абубакирое Н.К Фитоэкдистероиды го Rhaponticum carthamoides //Химия природных соединений. -1987. N 5. - С. 681-684.

8. Балтаев У. А., Горовиц М.Б., Рашкес В. и Абубакирое Н.К Фитоэкдизоны из Rhaponticum integrifolium. П. Интегристерон А // Химия природных соединений. 1987.-N5.-С. 681-682.

9. Вересковский В.В., Чекалинская И.И. иПашинаГ.В. Динамика содержания экдистерона у видов рода Rhaponticum Ludw. // Раст. ресурсы. 1983. -Т. 19.-N1.-C. 60-64.

10. Володин В.В. Особенности образования и накопления экдистероидов в растениях in vivo и in vitro: Дис. д-ра биол. наук.- Сыктывкар., 1999. 203 с.

11. Володин В.В. и Чадин И. Ф. Принцип "положительных триб" для скрининга растений на содержание экдистероидов // Международное совещание пофитоэкдистероидам: Тез. докл. Сыктывкар, 1996. - С. 34-35.

12. Володин В.В., Лукша В.Г., Дайнеп Л., и др. Инокостерон и Макистерон А из Serratula coronata // Физиология растений. 1998. - Т. 45. - N 3. - С. 378-381.

13. Володин В.В., Мищуров В.П., Колегова H.A., и др. Экдистероиды растений семейства Asteraceae // Научные доклады / Коми научный центр УрО РАН. 1993. -Вып. 319. - 20 с.

14. Высочина Г.И. Биохимические подходы к познанию биоразнообразия растительного мира// Сибирский экологический журнал. 1999. - Т. 3. - С. 207-211.

15. Высочина Г.И Хемотаксономический метод в подборе объектов интродукции // Ускорение интродукции растений Сибири:3адачи и методы. -Нвосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1989. С. 56-60.

16. Ганиев А.Г. Содержание экдизонов в некоторых растениях p.Serratula и Rhaponticum //Растительные ресурсы. 1980. - Т. 16. - С. 193-198.

17. Горовиц М.Б., Зацны И.Л. и Абубакиров Н.К Экдизоны в растительном мире //Раст. ресурсы. 1974. - Т. 10. - N 2. - С. 261-274.

18. Дайнан Л. Стратегия для скрининга растений на содержание фитоэкдистероидов и подходы к объяснению функций экдистероидов у растений // Международное совещание по фитоэкдистероидам: Тез. докл. Сыктывкар, 1996. -С. 23-27.

19. Зацны И.Л., Горовиц М.Б. и Абубакиров Н.К. Экдистерон из Serratula coronata // Химия природных соединений. 1970. - N6. - С. 804-841.

20. Зибарева Л.Н. и Еремина В.К Динамика содержания экдистероидов в видах рода Silene L., выращиваемых в Сибирском Ботаническом саду (г. Томск) // Растительные ресурсы. -1996. Т. 32. - N 1-2. - С. 106-110.

21. Зибарева Л.Н. и Свиридова Т.П. Динамика содержания экдистерона в Lychnis chalcedonicaL., выращиваемом в Сибирском ботаническом саду // Растительные ресурсы. 1989. - Т. 25.-N 4. - С. 561-564.

22. Зибарева Л.Н. Фитоэкдистероиды и другие химические компоненты растений рода Lychnis L.: Автореф. канд. биол. наук. Новосибирск, 1991.

23. Зибарева Л.Н, Балтаев У.А., Свиридова Т.П., и др. Виды рода Lychnis L.перспективные источники экдистероидов // Растительные ресурсы. 1995. - Т. 31. -N4.-С. 1-9.

24. Ильина И.В. Народная медицина Коми. Сыктывкар: Коми книжное издательство, 1997. - 118 с.

25. Лафон Р. Фитоэкдистероиды и мировая флора: разнообразие, распределение и эволюция // Физиология растений. -1998. Т. 45. - С. 326-346.

26. Лащежова А.Н. Семейство Caiyophyllaceae//Флора Северо-Востока европейской части СССР / Под ред. А.И. Толмачева JL: Наука, 1976. - С. 196-242.

27. Майр Э. Популяции, виды и эволюция. М.: Мир, 1974. - 460 с.

28. Марков A.B. Надвидовой таксон как система: модель эволюционного взаимодействия филумов // Современная систематика: методологические аспекты. (Исследования по фауне) /Под ред. Павлинова Я.И. М.: МГУ, 1996. - С. 213-235.

29. Мартыненко В.А. и Кустышева A.A. Новые адвентивные виды в Коми республике // Биологическое разнообразие нарушенных территорий Европейского Северо-востока России. Сыктывакар: Коми НЦУрО РАН, 1996. - С. 42-45.

30. Мартыненко В. А. Систематическая и географическая структура флоры Европейского Северо-Востока России //Международное совещание по фитоэкдистероидам: Тез. докл. Сыктывкар, 1996. - С. 30-31.

31. Мишуров В.П., Портнягина Н.В. и Рубан Г.А. Интродукция серпухи венценосной на севере // Интродукция растений на Европейском Северо-Востоке. -Сыктывкар: Коми НЦ УрО РАН, 1995. С. 91-100.

32. Моисеев К.А., Соколов В.П., Мишуров В.П. и др. Малораспространенные силосные растения.Л.: Колос, 1979. 328 С.

33. Новосельская И.Л., Горовиц М.Б. и Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды Serratula coronata // Химия природных соединений. -1981. N 5. - С. 668-669.

34. Ревина Т. А. и Гуреева ИИ Содержание экдистерона в папоротниках горных районов Южной Сибири //Растительные ресурсы. 1985. - Т. 21. -N 1. - С. 75-78.

35. Ревина Т.А., Карначук РА. и Тайлашева /^Динамика содержания экдистерона в надземной части Serratula coronata L. и влияние на него света разногоспектрального состава // Растительные ресурсы. 1986. - Т. 22. - N 1. - С. 70-72.

36. Ревина Т.А., Рееушкин A.C. и Ракитин A.B. Экдистероидсодержащие виды во флоре Горного Алтая // Растительные ресурсы. 1988. - Т. 24. - N 4. - С. 565-570.

37. Саад M.JI. Серпуха венценосная (Serratula coronata L.) как перспективный источник фитоэкдистероидов: Автореф. канд. биол. наук. Киев, 1993. - 25 с.

38. Саатов 3., Горовиц М.Б. и Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene // Химия природных соединений. -1993. N 5. - С. 627-635.

39. Саатов 3., Горовиц М.Б., Мелибаев С. и Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene IX: 22-о-бензонат экдистерона из Silene scabrifolia // Химия природных соединений. -1986. N1. - С. 77-80.

40. Саатов 3., Сыров В.Н., Маматханов А. У. и Абубакиров Н.К Фитоэкдистероиды растений рода Ajuga и их биологическая активность // Химия природных соединений. -1994. N 2. - С. 152-160.

41. Сикура Н.М., Почтарь С.И., Холодова Д. и Вендт В.П. Изучение гормональной активности экдизонов на личинках комнатной мухи и гусеницах яблонной плодожорки // Укр. биохим. журнал. 1978. - Т. 50. - N 1. - С. 117-119.

42. Тахтаджян A.JI. Система магнолиофитов. Д.: Наука, 1987. - 438 с.

43. Телитченко М.М. и Остроумов С.А. Введение в проблемы биохимической экологии. М.: Наука, 1990. - 288 с.

44. Тимофеев Н.П., Володин В.В. и Фролов МРаспределение 20-гидроксиэкдизона в структуре биомассы надземной части Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin в условиях агроценоза (Республика Коми) // Растительные ресурсы. -1998. Т. 34.-N3.-С. 63-69.

45. Усманов Б.З., Горовиц М.Б. и Абубакиров Н.К. Фитоэкдизоны Ajuga turkestanica: Ш. Структура туркестерона// Химия природных соединений. -1975. -С. 466-470.

46. Флора и растительный покров Печоро-Илычского биосферного заповедника / Под ред. Дегтевой С. В. ЕкатеринбурпНаука, 1997.- 384 с.

47. Флора северо-востока европейской части СССР :В 4 т./ Под ред. Толмачева А.И. JL: Наука, 1974. - Т 1: Семейства Polypodiaceae-Gramineae. - 275 с.

48. Флора северо-востока европейской части СССР :В 4 т./ Под ред. Толмачева А.И. Д.: Неука, 1976а. - Т 2: Семейства Cyperaceae-Caryophyllaceae. -316 с.

49. Флора северо-востока европейской части СССР :В 4 т./ Под ред. Толмачева А.И. Л.: Наука, 19766. - Т 3: Семейства Nymphaeaceae-Hyppuridaceae. -293 с.

50. Флора северо-востока европейской части СССР :В 4 т./ Под ред. Толмачева А.И. Л.: Наука, 1977. - Т 4: Семейства Ubelliferae-Compositae. - 293 с.

51. Флора Сибири. Новосибирск:Наука, 1988-1990. - Т 1-14

52. Фролов М. Окопник в условиях Севера. Л.: Наука, 1982. - 152 с.

53. ХарборнД. Введение в экологическую биохимию. М.: Мир, 1985. - 176с.

54. Харина Т.Г. Эколого-биолошческие особенности серпухи венценосной в связи с интродукцией в Западной Сибири: Автореф. канд. биол. наук. -Новосибирск, 1990. 16 с.

55. Холодова Д. Фитоэкдизоны биологически активные полигидро-ксилированные стерины // Укр. биохим. журнал. - 1979. - Т. 51. - N 5. - С. 560-575.

56. Холодова Д. Фитоэкдистероиды // Биохимия животных и человека. 1987. -Т. 11.-С.27-41.

57. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). М.: Мир и семья, 1995. - 992с.

58. Яцюк К. и Сегелъ Г.М. О выделении экдистерона // Химия природных соединений. -1970. N 26. - С. 281.

59. Adler J. and GrebenokR. Biosynthesis and distribution of insect-moulting hormone in plants: a review//Lipids. 1995. - V. 30. - P. 257-262.

60. Alison В., WitingP., SarkerS. andDinanL. 20-Hydroxyecdysone 2-D-Glukopyranoside from the Seeds of Xerophyllum tenax // Biochemical Systematics and Ecology. -1997. V. 25. - N 3. - P. 255-261.

61. Ashburner M. Induction of puffs on politene chromosomes of in vitro cultured salivaiy glands of Drosophilamelanodaster by ecdysone and ecdysone analogues // Nature New Biol. 1971. - V. 230. - P. 222-223.

62. Banerji A., Chintalwar G.J., Joshi N.K. andM.S.C. Isolation of Ecdysterone from Indian Plants // Phytochemistry. 1971. - N10. - P. 2225-2226.

63. Bathori M., Szendrei K., Kalasz H. and R. O. HPLC Screening of Plant Extracts for Ecdysteroids // J. High Resol. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1998. - N 9. - P. 539-541.

64. Barkman T. Character coding of secondary chemical variation for use in phylogenetic analyses // Biochemical systematics and ecology. 2001. - V. 29. - P. 1-20.

65. Bergamasco R. and Horn D.H.S. Distribution and role of insect hormones in plants I I Invertebrate Endocrinology / Eds. Downer R.G.H. and Laufer H.L. New York: Alan R. Liss, 1983. - P. 627-654.

66. Bergamasco R. and Horn D.H.S. The biological activities of ecdysteroids and ecdysteroid analogues // Progress in ecdysone recearch / Ed. Hoffman J. Amsterdam: Elsevier, 1980. - P. 299-324.

67. Butenandt A. and Karlson P. Uber die isoilerung eines metamorphose-hormone der insecten in kristallisierter form //Z. Naturforsch. 1954. - V. 9b. - P. 389-391.

68. Camps F. Plant ecdysteroids and their interaction with instects I I Ecological Chemistry and biochemistry of plant terpenoids / Eds. Harborn J. B. and Tomas-Barberan F. A. Oxford: Claredon Press, 1991. - P. 331-376.

69. Camps F., Coll J., Cortel A. et al., 2-acetyl- and 3-acetyl-29-norcyasterone, new minor phytoecdysteroids from Ajuga reptans (Labiatae) I I J. Chemical Research (S). 1985.-P. 14-15.

70. Canonica L., Danieli B. and Weitsz- Vincze I. Structure of muristerone A, a new phytoecdysone // Cem. Commun. -1972. P. 1060-1061.

71. ChoM WS. andLu H.S. Growth regulation and silk production in Bombyx mori L. from phytogenous ecdysteroids // Progress in Ecdysone Research / Ed. Hofinan J. A. -Amsterdam: Elsevier, 1980. P. 281-297.

72. Clement C. andDinan L. Development of an bioassay for ecdysteroid-like and antiecdysteroid activities in plants // Insect chemistry ecology / Ed. Hrdy I. Prague: Academia, 1991. - P. 221-226.

73. CronquistA. The Evolution and Classification of Flowering Plants. -1988.

74. Cymborowsky B. Bioassays for ecdysteroids // Ecdysone. From chemistry to Mode of action // Ecdysone. From chemistry to Mode of action /Ed. Koolman J. -Stuttgart, New York: Thieme Med. Publ., 1989. P. 144-149.

75. De Souza N.J., Ghisalberti E.L., Rees H.H. and Goodwin T.W. Studies on insect moulting hormones: biosynthesis ofponasterone A and ecdysterone from 2-14C.-mevalonate in Taxus baccata//Biochem. J. -1969. V. 114. - P. 895-896.

76. De Souza N.J., Ghisalberti E.L., Rees H.H. and T.W.G. Studies on insect moulting hormones: biosynthesis of ecdysone, ecdysterone and 5-hydroxyecdysone in Polypodium vulgare // Phytochemistry. 1970. - V. 9. - P. 1247-1252.

77. Devarenne T.-P., Sen-Michael B. and Adler H. Biosythesis of Ecdysteroids in Zea mays//Phytochemistry. 1995. -V. 40. -N1. -P. 1125-1131.

78. Dinan L. A Strategy for the identification of ecdysteroid receptor agonists and antagonists from plants // Eur. J. Entomol. 1995b. - V. 92. - P. 271-283.

79. Dinan L. A strategy towards the elucidation of the contribution made by phytoecdysteroids to the deterrence of invertebrate predators on plants // Russian J. Plant Physiology. 1998b. - V. 45. - N 3. - P. 347-359.

80. Dinan L. Distribution and levels of phytoecdysteroids within individual plants of species of the Chenopodiaceae // Eur. J. Entomoljgy. 1995a. - V. 92. - P. 295-300.

81. Dinan L. Phytoecdysteroids in Kochia scoparia (burning bush) // J. of chromatography. 1994. - V. 658. - P. 69-76.

82. Dinan L. The analysis of phytoecdysteroids in single (preflowering stage) specimens of fat hen, Chenopodium album I J Phytochemical analysis. 1992b. - V. 3. - P. 132-138.

83. Dinan L. The association of phytoecdysteroids with flowering in fat hen, Chenopodium album, and other members of the Chenopodiaceae //Experientia. 1992a. -V. 48.-P. 305-308.

84. Dinan L., Whiting P. and Scott A. Taxonomic distribution of phytoecdysteroids in seeds of members of the chenopodiaceae // Biochemical systematics and ecology. -1998a.-V. 26.-P. 553-576.

85. Djerassi C., Knight J. andBrockman Neue sterine aus dem kaktus Wilcoxia viperina // Chem.Ber. 1964. - V. 97. - P. 3118-3130.

86. Fowden L. Amino acid complement of plants // Phytochemistry. -1972. V. 11. -P. 2271-2276.

87. FukuzawaA., Kumagai Y., Masamune T. etal, Acetyl-pinnasterol and pinnasterol, ecdysone-like metabolites from the marine red algae Laurenciapinnata // Tetrahedron. 1981. - V. 22. - P. 4085-4086.

88. Galbraith M.N. and Horn D.H.S. An insect-moulting hormone from a plant // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966. - P. 905-906.

89. Gewitz H.S., Lorimer G.H., Solomonson L.P and VenneslandB. Presence of HCN in Chlorella vulgaris and its possible role in controlling the reduction of nitrate // Nature. -1974. V. 249. - P. 79-81.

90. Girault J.-P., BathoriM., VargaE. etal., Isolation and identiaication of new ecdysteroids from Caiyophyllaceae // J. Nat. Prod. 1990. - V. 53. - P. 627-654.

91. Grebenok R. and Adler J.H. Ecdysteroid distribution during development of spinach//Phytochemistry. 1991a. - V. 30. -N 9. - P. 2905-2910.

92. Grebenok R.J., Galbraith D. W., Benveniste I. and Feyereisen R. Ecdysone 20-monooxygenase, a cytochrome P450 enzyme from spinach, Spinacia oleracea // Phytochemistry. 1996. - V. 42. - N 4. - P. 927-933.

93. Grebenok R.J., Ripa P. V. and Adler J.H. Occurrence and levels of ecdysteroids in spinach II Lipids. 1991b. - V. 26. - N 8. - P. 666-668.

94. Gough and Welch Nomenclatular transfer of Chamaecyparis obtusa "Sanderi" to Tuja orientalis on the basis of phytochemical evidence I I Bot. J. Linn. Soc. -1978. -V. 77.-P. 217-221.

95. Harborne J.B. and Turner B.L. Plant chemosystematics. London: Academic press, 1984. - 562 p.

96. Harborne J.B. Flavanoid profiles in the Compositae / The Biology and Chemistiy of the Compositae I I Biology and Chemistry of the Compositae / Eds. Heywood V. H.et al. London: Academic Press, 1977. - P. 927-928.

97. Hardman R. and Benjamin T. V. Quantitative determination of phytoecdysones as illustrated by application to species of Helleborus // J. Chromatogr. 1977. - P. 468470.

98. Hardmcm R. and Benjamin T. V. The Co-ocurence of ecdysones with bufadienolides and steroidal saponins in the genus Helleborus // Phytochemistiy. 1976. -N15.-P. 1515-1516.

99. Hardman R. and Mahar S.M.A. Isolation and quantification of ecdysones from Aerva tomentosa and Pandiaka involucra//Planta medica. 1978. - V. 33. - P. 278-279.

100. Hennig W. Grundzuge einer Theorie der Phylogenetischen Systematik. Berlin: Deutscher Zentralverlag, 1950.

101. Hihno H. and Hikino Y Arthropod Molting Hormones // Prog. Chem. Org. Natural Prod. 1970. -N28. - P. 257-312.

102. Hikino H. and Takemoto T. Ecdysones of plant origin // Invertebrate endocrinology and hormonal heterophylly / Ed. Burdette W. J. New York: SpringerVerlag, 1974.-P. 185-203.

103. Hikino H, Kohama T. and Takemoto T. Biosynthesis of ponasterone A and ecdysterone from cholesterol inPodocarpus macrophyllus // Phytochemistry. 1970. - N 9.-P. 367-369.

104. HirnM.N. andDelaage M.A. Radioimmunological Approaches to the quantification of ecdysteroids // Progress in Ecdysone Research / Ed. Hoffmann J. A. -Amsterdam: Elsevier-N-Holl. Biomed. Press, 1980. P. 69-82.

105. Horn D. Historical introduction // Ecdysone. From chemistry to mode of action / Ed. Koolman J. Stuttgart, New York: Thieme Med. Publ., 1989. - P. 8-19.

106. Hou H. and Hikino Y. Arthropod Molting Hormones // Prog. Chem. Org. Natural Prod. 1970. - P. 257-312.

107. Ikan R. and Ravid U. The Isolation and Identification of Cyasteron from Ajuga chia (Labiatae) // Phytochemistry. -1971. N 10. - P. 1659-1661.

108. Ikan R, Ravid U., TrossetD. and Schulman E. Ecdysterone: an insect moulting hormone from Achyranthes aspera (Amaranthaceae) // Experientia. 1971. - V. 27. - P. 504-505.

109. Imai S., Toyosata T., Sakai M. et al., Isolation of Cyasterone and Ecdysterone from Plant Materials I I Chem. Pharm. Bull. 1969b. - N 17. - P. 340-342.

110. Imai S., Toyosato T., Sakai M. et al., Screening results of plants forphytoecdysones // Chem. Pharm. Bull- 1969a. - V. 17. - P. 335-339.

111. Jana S. and Seyffert W. Simulation of quantitative characters by genes with biochemically definable action, in // Theor. Appl. Genet. 1971. - V. 41. - P. 329337.

112. Jizba J., Herout V. and Sorm F. Isolation of ecdysterone (crustecdysone) from Polypodium vulgare L. rhizomes I I Tetrahedron. 1967. - V. 18. - P. 1689-1691.

113. Kaplanis J., Tabor L., Thompson M. et al., Assay for ecdysone (moulting hormone) activity using the housefly Musca domesticaL. // Steroids. -1969.

114. Karlson P and Shaaya E. Der ecdysontiter wahrend der insektennwicklung. 1. Eine methode zur bestimmung des ecdysongehalts // J. Insect. Physiol. 1964. - V. 10. - P. 797-804.

115. Kissmer B. and Wichtl M. Ecdysone aus wurzeln und samen von Helleborus // Arten. Arch.Pharm. 1987. - N 320. - P. 541-546.

116. Knight J. and Petti G. Arizona flora: The sterols of Peniocereus greggii // Phytochemistry. 1969. - V. 8. - P. 477-482.

117. Kobayashi M., Nakanishi K. and Koreeda M. The moulting hormone activity of ponasterones on Musca domestica (Diptera) I I Steroids. 1967. - V. 9. - P. 529-536.

118. Koolman J. Ecdysteroids // Zoological Science. 1990. - V. 7. - P. 563-580.

119. Koreeda M, Nakanishi K. and Goto M. Ajugalactone, an insect moulting inhibitor as tested by the Chilo deeping method // J. Amer.Chem.Soc. 1970. - V. 92. -P. 7512-7513.

120. Kubo I. and Klocke J. A. Isolation of phytoecdysones as insect ecdysis inhibitors and feeding deterrents // Plant resistance to insects. American Chemical Society. Series 208 / Ed. Hedin P. A. Washington, 1983a. - P. 329-346.

121. Kubo I., Klocke J A., Ganjian I. et al., Efficient isolation of phytoecdysones from Ajuga plants by high-performance liquid chromatography and droplet counter-current chromatography // J. Chromatography. 1983. - V. 257. - P. 157-161.

122. Kubo 1., Klocke J. and Asano S. Insect Ecdysis Inhibitors from the East

123. African medicinal plant Ajuga remota (Labiatae) // Agr.Biol.Chem. 1981. - N 45. - P. 1925-1927.

124. LafontR. and Horn D.H.S. Phytoecdysteroids: structures and occurrence// Ecdysone. From chemistry to mode of action / Ed. Koolman J. Stuttgart, New York: Georg Thieme Verlag, 1989. - P. 39-64.

125. LafontR. Ecdysteroids and related molecules in animals and plants // Archives of insect biochemistry and physiology. -1997. V. 35. - N 1/2. - P. 3-20.

126. LafontR., Bouthier A. and Wilson I.D. Phytoecdysteroids: structures, occurrence, biosynthesis and possible ecological significance // Conf. Insect Chem. Ecol.: Programme and Abstracts. Tabor, 1991. - P. 197-214.

127. Lake Veluwe, a macrophyte-dominated system under eutrophication stress/Ed. Vierssen W., Hootmans M. and Vermaat J. 1994- 486 p.

128. Lincoln D.E., Marble P.M., Cramer F.J. and Murray M. J. Genetic basis for high limonene-cinole content of exceptional Mentha citrata hybrids I J Theor. Appl. Genet. -1971.-V. 14.-P. 365-370.

129. Lloyd-Jones J.G., Rees H.H. and Goodwin T.W. Biosynthesis of ecdysterone from cholesterol in Taxus baccata// Phytochemisby. 1973. - V. 12. - P. 569-572.

130. Loomis WD. and Croteau R. Biochemistry and physiology of lower terpenoids // Terpenoids: Structure Biogenesis and Distribution. New York: Academic press, 1973. -P. 147-186.

131. Matsuoka T., ImaiS., SakaiH. and KamadaH. Studies on phytoecdysones a review of our works // Ann. Rep. Takeda Res. Lab. - 1969. - V. 28. - P. 221-271.

132. McClure J. W. and Alston R.E. Patterns of selected chemical components of Spirodela oligorhiza formed under various conditions of axenic culture //Nature (London). 1964. - V. 201. - P. 311-313.

133. Miller R.W., Clardy J., Kozlowski J. etal., Phytoecdysteroids of Diploclisia glaucescens seeds // Planta Med. 1985. - P. 40-42.

134. Murray M. J. and Lincoln D.E. The genetic basis of acyclic oil constituents in Metha citrata Ehph. // Genetics. 1970. - Y. 65. - P. 457-471.

135. Nakanishi K. The Ecdysones // Pure Appl. Chem. -1971. N 25. - P. 167-195.

136. Nakanishi K, Koreeda M, Sasaki S. et al, The Structure of Ponasteron A an isect moulting hormone from the leaves of Podocarpus nakaii Hay. // Chem. Commun. -1966.-P. 915-917.

137. Ogava S., Nishimoto N., Okamoto N. and Takemoto T. Studies on the constituents of Achyranthes radix VIII. Insect-moulting substances in Achyranthes genus // Yakagaku Zasshi. Suppl. -1971. V. 91. - P. 916-919.

138. Ohsawa T., Yukawa M., Takao C. et al, Studies on constituents of fruit body of Polyporus umbellatus and their cytotoxic activity // Chem. Pharm. Bull. 1992. - V. 40. -P. 143-147.

139. Otaka T., OkuiS. and Uchiyama M. Stimulation of protein synthesis in mouse lever by ecdysterone // Chem. Pharm. Bull. 1969. - V. 17. - P. 75-81.

140. Pandit S.S., NaikS.D., Jathar VS. andKulkami A.B. Insect Moulting Hormone Ecdysterone from Sida carpinifolia Linn. // Indian J. Chem. 1976. - N 14B. - P. 907-908.

141. PinheiroM.L.B., Filho W.W., DaRochaA.I. etal, Abutasterone, anEcdysone from Abuta velutina // Phytochemisiy. 1983. - N 22. - P. 2320-2321.

142. Porcheron P., Moriniere M., Grossi J. and Pradelles P. Development of an enzyme immunoassay for ecdysteroids using acetylcholinesterase as label // Insect Biochem. -1989. -V. 19. -N2.-P. 117-122.

143. PrakashA. andGhosalS. Phytoecdysones//J. Sei. Indust. Res. (India). 1979. -N38.-P. 632-647.

144. Ravishankar G.A. and Mehta A.R. Control of ecdysterone biogenesis in tissue cultures of Trianthema portulacastrum // J. Natural Products. 1979. - V. 42. - N 2. - P. 152-158.

145. Rees H.H. Ecdysteroid biosynthesis and inactivation in relation to function // Eur. J. Entomology. 1995. - V. 92. - P. 9-39.

146. Rees H.H. Pathways of biosynthesis of ecdysone // Ecdysone. From Chemistry to Mode of Action /Ed. Koolman J. Stuttgart-New York: Georg Thieme Verlag, 1989. -P. 152-160.

147. Reum L. and Koolman J. Radioimmunoassay of ecdysteroids // Ecdysone. From chemistry to mode of action /Ed. Koolman J. Stuttgart-New York: Georg Thieme Verlag, 1989.-P. 131-143.

148. RimplierH. Pterosteron, PolipodinB und ein neues ecdysonatriges steroid (viticosteron E) aus Vitex megapotamica(Verbenaceae) // Tetrahedron. 1969. - P. 329333.

149. RipaRV, Martin E., Cocciolone S.M. andAdlerJ.H. Fluctuation of phytoecdysteroids in developing shoots of Taxus cuspidata//Phytochemistiy. 1990. - V. 29.-N2.-P. 425-427.

150. Russell G.B. and Fenemore EG. Insect moulting activity of some New Zealand Gymnosperms //NewZealand J. Sci. 1970. - N 13. - P. 61-68.

151. Santos A.C., Chua MX, EufemioN. andAbela C. Isolation of commisterone A, a newphytoecdysone from Cyanothis vaga // Experiementia. 1970. - N 26. - P. 10531054.

152. SarkerS.D., Savchenko T., SikV.etal., 20-Hydroxyecdysone and its glucosides from Trisetum flavencens // Biochemical systematics and ecology. 1998a. -V.26.-P. 135-137.

153. Sarker S.D., Savchenko T., Whiting P. et al., Analysis of species of the Ranunculaceae for ecdysteroid agonist and antagonist -1. Ecdysteroids in the genus Pulsatilla //Biochemical systematics and ecology. 1997b. - V. 25. - N 5. - P. 473-474.

154. Sarker S.D., Savchenko T., Whiting P.et al., Ecdysteroids from the seeds of Trianthema turgidifolia and T. pilosa (Aizoaceae) // Biochemical systematics and ecology. 1998b.-V.26.-P. 691-693.

155. SarkerS.D., Savchenko T., Whiting P. etal, Occurrence of ecdysteroids in the genus Centaurea (Copmositae): 20-hydroxyecdysone from Centaurea moschata // Biochemical systematics and ecology. 1997a. - V. 25. - N4. - P. 367-368.

156. SauerH., BennetR. and Heftman E. Ecdysterone biosynthesis in Podocarpus elata // Phytochemistiy. -1968. V. 7. - P. 2027-2030.

157. Savchenko T, P. W, Sarker S.D. andDinan L. Distribution and identity of phytoecdysteroids in Gomphrena spp. (Amaranthaceae) // Biochemical systematics andecology. 1998c. - V. 26. - P. 337-346.

158. Savchenko T., Whiting P., SarkerS.D. and Dinan L. Analysis of species of the Ranunculaceae for ecdysteroid agonists and antagonists II. Ecdysteroids on the genus Anemone //Biochemical systematics and ecology. - 1998b. - V. 26. - P. 131-134.

159. Savchenko T., Whiting P., SarkerS.D. and Dinan L. Phytoecdysteroids in the genus Agapanthus (Alliaceae) // Biochemical systematics and ecology. 1997. - V. 25. - N 7.-P. 623-629.

160. Savchenko T, Whiting P., Sik V. et al., Distribution and identities of phytoecdysteroids in the genus Briza (Gramineae) // Biochemical systematics and ecology. 1998a. - V. 26. - P. 781-791.

161. Schneider J. A., Yochihara K., Nakanishi K. andKatoN. Typhasterol (2-deoxy-castasterone): a new plant growth regulator // Tetrahedon. -1983. V. 24. - P. 3859-3860.

162. Shah V. and DeSouzaN. Ecdysterone from Cyathulaprostrata// Phytochemistry. 1971. -V. 10. - P. 1398-1399.

163. Simpson G. Principles of animal taxonomy. New York: Columbia University Press, 1961.

164. Singh S.B. and Thakur R.S. Structure and Stereochemistry of Paristerone, a Novel Phytoecdysone from the Tubers of Paris poliphylla // Tetrahedron. 1982. - N 38. -P. 2189-2194.

165. Slama K. Ecdysteroids: Insect Hormones, Plant Defence or Human Medicine? / / Phytoparasitica. 1993. - V. 21. - N1. - P. 3-8.

166. Slama K. Insect hormones and antihormones in plants // Herbivores: their Interaction with Secondary Plant Metabolites / Eds. Rosenthal G. A. and Janzen D. H. -New York: Academic Press, 1979. P. 683-700.

167. Sneath PH. and Sokal R.R. Numerical taxonomy. San Francisco: W.H. Freeman, 1973.

168. SuksamrarnA. andSommechai C. Ecdysteroids from Vitex pinnata // Phytochemistry. 1993. - V. 32. - P. 303-306.

169. Suri O., Ravi K, Jamwal R. et ah, Boerhaavia diffusa, a new source of phytoecdysones //Plantamedica. 1982. - V. 44. - P. 180-181.

170. Takemoto T., OgawaS. andNishimotoN. Isolation of the moulting hormones of insects from Achyranthes radix // Yakugaku Zasshi. 1967a. - V. 87. - P. 325-327.

171. Takemoto T., OgawaS., Nishimoto N. and Hirayama H. Studies of the constituents of Ahyranthes and Cyathula genera II Yakugaku Zasshi. 1968. - V. 88. - P. 1293-1297.

172. Takemoto T., Shuntaro O., Nishimoto N. et al., Activity of Grude Drugs and Plants // Yakugaku Zasshi. 1967b. - N 11. - P. 1414-1418.

173. TakhtajanA. Diversity and Classification of Flowering Plants. New York: Columbia University Press, 1997. - 589 p.

174. The biology and chemistry of Compositae :In I-H v./ Heywood V. H., Harborne J. B. and Turner B. L. London: Academic press, 1977- p.

175. Thompson M., Robbins W., Kaplanis J. etal., Synthesis of analogues of -ecdysone. A simplified synthesis of 2,3,14-trihedroxy-7-en-6-on-5-steroids // Steroids. -1970. V. 16. - P. 85-104.

176. Thorne R.F. Classification and Geography of Flowering Plants // Botanical Review. -1992. V. 58. - P. 225-348.

177. Vokac K., Budesinsky H. andHarmatha J. Ecdysteroids from the mushroom Tapinella panuoides (Syn. Paxillus panuoides) I I Xlth Ecdysone Workshop: Programme and Abstracts. Ceske Budejovice, 1994. - P. 119.

178. Volodin V.V., AlexeevaL.I., KolegovaN.A. etal, Further ecdysteroids from Serratula coronata L. (Asteraceae) // Biochemical Systematics and Ecology. 1998. - V.11426.-P.459-461.

179. Williams J., Scott, andFord-LloidB. Patellaria: a new genus in the Chenopodiaceae // Feddes repertorium. 1976. - V. 87. - P. 289-292.

180. Wong L.Z., Li H.Y, Chang YY. et al., Identification and physiological tests of phytoecdysoned from Chines alora with silkworm Bombix mori L. I I Acta Entomol. Sinica. 1979. - V. 22. - P. 396-403.

181. Yang L.L. and Chong-Ren Occurrence of a-Ecdysone in Cyanotis arachinoidea and other commelinaceous plants // Xl-th Ecdysone Workoshop: Programme and Abstracts. Ceske Budejovice, 1994. - P. 123.

182. Yen K.-Y, Yang L.-L., Okuyama T.et al., Screening of formosan ferns for phytoecdysones, I // Chem. Pharm. Bull. 1974. - N 22. - P. 805-808.

183. Yokota T., Arima M. and Takahashi N. Castasterone, a new phytosterol with plant-hormone potency, from chesnut gall // Tetrahedron. 1982. - N 23. - P. 1275-1278.