Разработка экологически безопасного способа комплексной переработки неиспользованных запасов 1,11-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана (ДДТ) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.16, кандидат химических наук Мельникова, Анна Григорьевна

• Мельникова, Анна Григорьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мельникова, Анна Григорьевна

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Пестициды: общая характеристика.

1.2. Свойства и токсичность 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана

ДДТ).

1.3. Методы определения хлорорганических пестицидов.

1.4. Способы утилизации и обезвреживания ДДТ.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Материалы и реагенты.

2.2. Приборы и методы эксперимента.

2.3. Описание экспериментов.

2.4. Синтез 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этанола (дикофол).

2.5. Синтез {4-[(4-Диметиламино-нафтален-1 -ил)-(4-диметиламино-фенил)-метилен]-циклогекса-2,5-диэтилиден}-диметил-аммоний хлорида (красителя основного синего К).

2.6. Получение сополимера 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена с метилметакрилатом.

2.7. Расчет класса опасности отхода переработки ДДТ, содержащего NaCl или СаС/д

Глава 3. Обсуждение результатов.

3.1. Экологическая оценка и мероприятия по обезвреживанию ядохимикатов на территории РТ.

3.2. Установка структурного состава технического (коммерческого) ДДТ.

3.3. Исследование синтеза органических красителей на основе ДДТ.

3.4. Изучение возможности синтеза препаратов акарицидного действия.

3.5. Изучение возможности утилизации ДДТ электрохимическим методом.

3.6. Разработка экологически безопасного способа переработки ДДТ в

1.1-дихлор-2,2-бис (п-хлорфенил) этилен - компонент огнестойкой полимерной продукции.

3.7. Оценка класса опасности отходов процесса переработки 1,1-дихлор-2,2-бис(п-хлорфенил)этилена. в экологически безопасную химическую продукцию.

3.8. Синтез и изучение свойств огнестойкого сополимера 1,1-Дихлор

2.2-бис(4-хлорфенил)этилена с метилметакрилатом.

3.9. Принципиальная схема комплексной переработки неиспользованных запасов технического 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана (ДДТ).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка экологически безопасного способа комплексной переработки неиспользованных запасов 1,11-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана (ДДТ)»

К настоящему времени на территории Российской Федерации сложилась крайне неблагоприятная ситуация в сфере обращения с ядохимикатами. Если образование, хранение и обезвреживание промышленных отходов каким-то образом контролируется, то обращению с пестицидами долгие годы не уделялось должного внимания. Это привело к потере товарных качеств пестицидов, смешению препаратов друг с другом, изменению их физического и химического состава. Учитывая тот факт, что согласно ВОЗ ООН и Стокгольмской Конвенции по стойким органическим загрязнителям многие из хранящихся на складах и полях пестицидов уже запрещены к применению в сельском хозяйстве, возникает необходимость в их обезвреживании.

Наиболее распространенным пестицидом, широко применявшимся в огромных количествах в 50-70 г.г. (более 4,5 млн. тонн) в сельском хозяйстве и представляющим наибольшую опасность с точки зрения биогенеза, считается 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этан (ДДТ).

Несмотря на то, что в ряде стран Азии, Африки и Южной Америки применение ДДТ еще достаточно велико, в США и России использование ДДТ запрещено с 1970 года из-за высокой токсичности и способности накапливаться в живом организме (биоаккумуляции), почве, продуктах питания (в почве, например, ДДТ может сохраняться более 20 лет).

Разработка эффективных способов утилизации пестицидов различных классов и назначений является одной из актуальных экологических проблем. Несмотря на большое количество работ в данной области исследований, проблема утилизации ДДТ комплексным и экологически безопасным способом до сих пор не решена. Термические методы утилизации (сжигание и пиролиз) характеризуются высокой вероятностью загрязнения окружающей среды вторичными продуктами утилизации и, что особенно опасно, диоксинами. Плазмохимические методы ввиду высоких затрат энергии и множественных проблем, связанных с технологией переработки, могут быть рекомендованы в настоящее время для ликвидации только тех отходов, огневое обезвреживание которых не удовлетворяет экологическим требованиям.

Хотя известные способы химической переработки ДДТ также требуют специального оборудования и определенных затрат, химическая утилизация пестицидов более перспективна с точки зрения практической полезности получаемых химических соединений и для ее проведения возможно использование уже имеющихся действующих химических производств.

В настоящее время на складах промышленных, и сельскохозяйственных предприятий РФ накоплено значительное количество пестицидов, только в РТ учтено более 180 тонн ДДТ с истекшим сроком годности, представляющих угрозу экологической безопасности окружающей среды. Рассчитанный экологический ущерб от загрязнения водных ресурсов и почвенного покрова 1 тонной ДДТ составляет более 1 млрд. рублей.

В этой связи проблема разработки экологически безопасной и экономически эффективной технологии комплексной переработки неиспользованных запасов ДДТ в ценную химическую продукцию для нужд различных отраслей промышленности и сельского хозяйства является актуальной и своевременной.

Целью данной работы является сокращение антропогенной нагрузки на природную среду путем экологически безопасной и эффективной комплексной переработки технического (коммерческого) 1,1,1 -трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана (ДДТ) с истекшим сроком годности в полезную химическую продукцию (огнестойкие полимеры, красители, акарицидные препараты).

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Анализ и учет изомерного состава технического ДДТ с истекшим сроком годности. Большинство известных работ по утилизации этого соединения проводилось с чистым п-,п- изомером, хотя известно, что изомеры ДДТ существенно отличаются по своей реакционной способности.

2. Разработка способа переработки ДДТ, обеспечивающего количественное превращение последнего и исключающего попадание его в целевые химические продукты.

3. Минимизация объема технологических сточных вод при переработке ДДТ, содержащих загрязняющие вещества, которые могут попасть в окружающую среду.

4. Оценка экологической безопасности разрабатываемого процесса переработки ДДТ, обеспечивающего образование отходов с классом опасности отходов не ниже четвертого - «малоопасные отходы».

5. Обеспечение простоты технологического оборудования, использование дешевого и доступного сырья.

6. Получение полезной химической продукции, имеющей применение в различных отраслях промышленности и сельского хозяйства, из пестицидов, представляющих угрозу окружающей среде.

Научная новизна работы заключается в том, что, несмотря на множество известных способов превращения ДДТ,

- впервые был осуществлен комплекс работ от технического ДДТ до целевых продуктов с подробным постадийным изучением процессов переработки и определением класса опасности технологических отходов;

- впервые показана возможность проведения реакции получения 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена в расплаве в присутствии твердой гидроокиси натрия или смеси твердой гидроокиси натрия и твердой гидроокиси кальция, или чистой гидроокиси кальция и катализаторов межфазных реакций;

- осуществлен синтез трудногорючего сополимера 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена и метилметакрилата, изучены его физико-химические, механические и токсикологические свойства, позволяющие использовать его для изготовления полимерной тары для непищевых продуктов и контейнеров для мусора.

- установлены оптимальные параметры, позволяющие осуществить процесс с количественным выходом целевого продукта, сократить время проведения основных стадий процесса, количество и объем сточных вод с целью предотвращения вторичного загрязнения окружающей среды; предложена принципиальная технологическая схема процесса.

Практическая значимость работы:

Произведен расчет предотвращенного экологического ущерба водным и почвенным ресурсам от загрязнения ДДТ. Предложен комплексный подход для решения задач по снижению нагрузки на окружающую среду и переработке экологически опасного хлорсодержащего пестицида ДДТ в полезную химическую продукцию, обеспечивающий осуществление экологически безопасной утилизации различных (включая небольшие) количеств ДДТ практически на любом химическом производстве. Определены технологические параметры процесса переработки и параметры экологической безопасности предлагаемого технического решения.

На защиту выносятся следующие положения:

- оценка экологического ущерба от загрязнения ДДТ водных и почвенных ресурсов РТ;

- установление изомерного состава технического ДДТ с истекшим сроком годности;

- исследование возможности уменьшения экологической нагрузки на окружающую среду путем переработки ДДТ в красители, пестицидные препараты акарицидного действия и полимеры с пониженной горючестью;

- поиск оптимальных условий дегидрохлорирования 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана в расплаве, изучение влияния концентрации катализатора, мольного соотношения ДДТ, гидроксида натрия и гидроксида кальция;

- разработка экологически безопасного способа получения сополимера 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена и метилметакрилата, изучение его свойств и возможности практического использования;

- определение классов опасности химических отходов расчетным и экспериментальным методами для подтверждения экологической безопасности разработанного процесса переработки ДДТ.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были доложены на областной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (г. Пермь, 2001 г.), на 2-й конференции-школе «Химия и инженерная экология» (г. Чебоксары, 2002 г.), на 3-й конференции-школе «Химия и инженерная экология» (г. Чистополь, 2003 г.), на 4-й конференции-школе «Химия и инженерная экология» (г. Набережные Челны, 2004 г.).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано I тезисы докладов, 5 статей, получено решение о выдаче патента на изобретение.

Работа выполнена на кафедре Общей химии и экологии Казанского государственного технического университета им. А.Н. Туполева при содействии ИОФХ им. А.Е. Арбузова КНЦ РАН, Чувашского государственного университета, ООО НПЭЦ «Экоцентр», а также при поддержке Экологического фонда РТ, Минэкологии и природных ресурсов РТ, фонда НИОКР АН РТ (грант № 09-9.7-131 / 2002 (Ф), 09-9.7-131 / 2003 (Ф) «Утилизация и регенерация ядохимикатов с истекшим сроком годности на территории Республики Татарстан»). В соответствии с программой развития приоритетных направлений науки РТ на 2001 - 2005 годы по разделу «Экологическая безопасность Республики Татарстан».

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав: литературного обзора, посвященного свойствам и методам утилизации пестицидов, экспериментальной части, в которой описана аппаратура, объекты и техника эксперимента, обсуждения результатов, в которой изложены результаты исследовательской работы с их обсуждением; выводов и списка использованной литературы.

Заключение диссертации по теме «Экология», Мельникова, Анна Григорьевна

1. Проведена оценка величины предотвращенного экологического ущерба от загрязнения водных и почвенных ресурсов РТ при утилизации ДЦТ с истекщим сроком годности. Установлено, что эта величина для водных ресурсов составляет 1 млрд. 22 млн. рублей; для почв - 181,7 тыс. рублей в расчете на 1 тонну ДЦТ.

2. На основании проведенных хромато-масс-спектрометрических исследований установлен химический состав промышленных образцов коммерческого ДДТ с истекшим сроком годности (от 10 до 15 лет). Показано, что содержание основных изомеров колеблется в пределах (масс. %): п,п-ДЦТ от 65 до 74%; о,п-ДДТ от 17 до 23 %; изомер дихлордифенилэтилена от 3 до 5 %; суммарное содержание других изомеров составляет 3 - 5 %. Массовая доля остальных летучих примесей не превышала 1%.3. Показана возможность переработки технического ДЦТ в 1,1,1-трихлор 2,2-бис(4-хлорфенил)этанол (дикофол) - пестицидный препарат акарицидного действия; разработана методика, позволяющая синтезировать дикофол с выходом 75 %.4. Для обеспечения экологической безопасности процесса переработки технического ДЦТ разработан способ его полного дехлорирования, в том числе и в реакционных отходах, с образованием в качестве основных продуктов полигликолевых эфиров метиленбисфенолов - малотоксичных биологически разлагаемых соединений.5. Изучено превращение технического ДДТ в арилметановые красители.Показана возможность получения {4-[(4-Диметиламино-нафтален-1-ил)-(4-

диметиламино-фенил)-метилен]-циклогекса-2,5-диэтилиден}-диметил аммоний хлорида (красителя основного синего К).6. Осуществлено электрохимическое нитрование технического ДДТ в динитро- и полинитроароматические соединения. Установлено, что производные ароматических соединений, остающиеся после выделения продуктов нитрования и содержащиеся в отработанных кислотных смесях в процессе электролиза практически полностью разлагаются. Показана возможность экологически безотходной электрохимической переработки 1,1Д трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана в полезную продукцию: динитро- и полинитропроизводные — полупродукты для получения эпоксидных компаундов и других полимерных материалов.7. Разработан экологически безопасный способ получения 1,1-дихлор-2,2-

бис(4-хлорфенил)этилена путем нагревания технического ДДТ с твердой гидроокисью натрия или кальция или смесью твердой гидроокиси кальция и твердой гидроокиси натрия в присутствии катализатора межфазного катализа.Установлено, что наиболее оптимальным является соотношение ДДТ и гидроксида натрия или кальция 1 : 1,5 - 1,75; в качестве катализатора наиболее эффективен бензилтриэтиламмоний хлорид.8. Расчетным и экспериментальным путем определены классы экологической опасности отходов процесса утилизации 1,1,1-трихлор-2,2-бис (4-хлорфенил)этана путем дегидрохлорирования его в присутствии твердых гидроксидов натрия или кальция. Показано, что отходы переработки в виде водных растворов, содержапщх не более 45 г/л хлорида натрия и ДДТ в количестве не более 0,001 г/л от[юсятся к 4 классу опасности; водные растворы, содержащие не более 42 г/л хлорида кальция и ДДТ количестве

0,001 г/л к - 5 классу опасности.9. Осуществлен синтез сополимера 1,1-дихлор-2,2-бис(4-

хлорфенил)этилена и метилметакрилата, изучены его физико-химические, механические и токсикологические свойства. Показано, что по показателю «устойчивость к горению» он относится к группе трудногорючих материалов, что позволяет использовать его для изготовления полимерной тары для непищевых продуктов и контейнеров для мусора.10. Разработан экологически безопасный и доступный способ комплексной переработки технического (коммерческого) 1,1,1-трихлор-2,2-

бис(4-хлорфенил)этана (ДДТ) в практически полезную химическую продукцию; предложена принципиальная технологическая схема.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мельникова, Анна Григорьевна, 2005 год

1. Recueil de normes d'agropharmacie AFNOR // Chimie, eau, techniques agricoles, forets. - 1983. - Tout Europe. - 92080 Paris La Defense CEDEX 07.

2. Fournier J. Chimie des pesticides / Agence de Cooperation Culturelle et Technique. 13, quai Andre Citroen 75015 Paris. - Cultures et Techniques. - 23, rue recteur Schmitt 44072 Nantes CEDEX 3. - 1988.

3. Index phytosanitaire ACTA. 35е edition // Association de Coordination Technique Agricole. 1999. - 149, rue de Bercy 75595 Paris CEDEX 12.

4. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-712 с.

5. Справочник по пестицидам: Гигиена применения и токсикология./ Сост. Седокур Л.К., под ред. Павлова А.В. 3-е изд., испр. и доп. - Киев: Урожай, 1986.-432 с.

6. Uris L. Trinite // Laffont R. S.A. - 1977.

7. Bull. OMS // 1986. V.64. - P. 177.

8. Bouillie bordelaise // Comptes rendus du colloque commemoratif du centenaire de la bouillie bordelaise. 1985. - BCPC Pub., 2A Kidderminster Road, Croydon CRO 2UE (UK). - V. 1,2.

9. Deltamethrine // Monographic Roussel-UCLAF. 1982. - 102, route de Noisy 93230 Romainville.

10. Bushway R.J., Fan Z. Complementation of GC-AED and ELISA for the determination of diazinon and chlorpyrifos in fruits and vegetables // J. Food Protection 1998. - V.61. - N 6. - P.708 - 711.

11. L'Industrie mondiale de phytosanitaire // DAFSA. 1983. - 7, rue Bergere 75009 Paris.

12. Rapport annuel de l'UIPP (Union des industries de la protection des plantes) / 1986.

13. Методические указания по определению микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Госхимкомиссия при МСХ СССР, 1979.-4.7.-99 с.

14. Методические указания по определению микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Госхимкомиссия при МСХ СССР, 1981.-Ч. 11.-306 с.

15. Методы определения микроколичеств пестицидов./ Под ред. Клисенко М.А. М.: Колос, 1977. - 367 с.

16. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде./ Под ред. Клисенко М.А. М.: Колос, 1983. -304 с.

17. Методические указания по определению микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Госхимкомиссия при МСХ СССР, 1979.-4.9.-289 с.

18. Методические указания по определению микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Госхимкомиссия при МСХ СССР, 1980.-Ч. 10.- 117 с.

19. Методические указания по определению микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Госхимкомиссия при МСХ СССР, 1983.-Ч. 13.-262 с.

20. Трегер Ю.А. Стокгольмская конвенция по стойким органическим загрязнителям вступила в силу с 17 мая 2004г. // Экология и промышленность России. Июль 2004. - С. 24 - 25.

21. ДДТ и его производные: экологические аспекты. Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1991. - 111 с.

22. Brooks G.T. Chlorinated Insecticides. V. 1. - Clevland: CRC Press, 1974. - 249 p.

23. Dennis W.H. et al.// Bull. Enwiron. Contam. and Toxicol. 1975. - V. 14. -P. 738-744.

24. Parmar B. S. et al. // Experientta. 1976. - V. 32. - P. 279 - 280.

25. Lopez-Gonzalez J. et al. // An. quin. Real. soc. esp. fis. у quim. 1975. - V. 71.-P. 482-487.

26. Quirke J.M.E. et al. // Chemosphere. 1979. - V. 8. - P. 151 - 155.

27. Gothe R. et al. // Tetrahedron Lett. 1976. - N 49. - P. 4501 - 4504.

28. Zepp R.G. et al. //Arch. Environ. Contam. and Toxicol. 1977. - V. 8. - P. 305-314.

29. Crosby D.G. // In: Advanced in Pesticide Science/ Ed. by H. Geisbiihler. Oxford: Pergamon Press, 1979. P. 568 - 576.

30. ВОЗ. Гигиенические критерии состояния окружающей среды 9. ДДТ и его производные. Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1982.

31. Медико-биологические требования и санитарные нормы качества продовольственного сырья и пищевых продуктов. М.: Минздрав СССР, 1990.

32. Воронова Л.Д., Скокова Н.Н. К проблеме изучения влияния пестицидов на животных естественных биогеоценозов / В кн. «Научные основы охраны природы». М., 1975. - Вып. 3. - С. 145- 152.

33. Ивасенко В.Л., Адам A.M., Цехановская Н.А., Новиков Т.В., Волгина Т.Н. Исследование поведения пестицида ДДТ в подземных захоронениях // Химия и химическая технология 2002. - Т. 45, вып. 3. - С. 59 - 61.

34. Павлова Л.Г. К вопросу об экологическом нормировании химических загрязняющих веществ, самоочищении и вторичном загрязнении северныхморей // В кн.: Теоретические подходы к изучению экосистем морей Арктики и Субарктики. Апатиты, 1992. - С. 90 - 100.

35. Сапожников В.В., Соколова С.А. Распределение загрязняющих веществ в воде и донных осадках Белого моря // В кн.: Комплексные исследования экосистемы Белого моря: Сборник научных трудов ВНИРО. М., 1994.-С. 104- 108.

36. Ramade F. La pollution les eaux per les insecticides organochlorines et ses effects sur la faune aquatique // Natur. 1968. - N. 3403. - P. 441 - 448.

37. Jungst F.W. et al. // J. Agr. Food Chem. 1976. - V. 24. - P. 111 - 115.

38. Мельников H.H. // Вестн. АН СССР. 1981. - № 5. - С. 44 - 51.

39. Shin Y.O., Chodan J.J., Wolcott A.R. Adsorption of DDT by soils, soil fractions, and biological materials // J. agric. food Chem., 1970. -V. 18. - P. 1129 — 1133.

40. Wheatley G.A. The assessment and persistence of residues of organochlorine insecticides in soils and their uptake by crops // Ann. appl. Biol. -1965.-V. 55.-P. 325-329.

41. Albone E.S., Egunton G., Evans N.C., Hunter J.M., Rhead M.M. Fate of DDT in sevem estuary sediments // Environ. Sci. Technol., 1972 — V. 6. P. 914 — 919.

42. Fuhremann T.W., Uchtenstein E.P. A comparative study of the persistence, movement, and metabolism of six carbon-14 insecticides in soils and plants // J. agric. food Chem., 1980. - V. 28. - P. 446 - 452.

43. Ware G.W. DDT-C14 translocation m alfalfa // J. econ. Entomol. 1968. -V. 61.-P. 1451 - 1452.

44. Ware G.W., Estesen B.J., Cahill W.P. Uptake of CI4-DDT from soil by alfalfa // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1970. - V. 5. - P. 85 - 86.

45. Eden W.G., Arthur B.W. Translocation of DDT and heptachlor in soybeans // J. econ. Entomol. -1965. V. 34. - P. 161 - 162.

46. Harris C.R., Sans W.W. Absorption of organochlorine insecticide residues from agricultural soils by root crops // J. agric. food Chem. 1967. - V. 15. - P. 861 -863.

47. Lai R., Saxena D.M. Accumulation, metabolism, and effects of organochlorine insecticides on microorganisms // Microbiol. Rev. — 1982. V. 46. — P. 95- 127.

48. Risebrough R.W., De Lappe B.W., Schmidt T.T. Bioaccumulaion factors of chlorinated hydrocarbons between mussels and seawater // Mar. Pollut. Bull. 1976. -V. 7.-P. 225-228.

49. Eberhardt L., Meeks R.L., Peterle TJ. Food chain model for DDT kinetics in a fresh water marsh // Nature (Lond.). 1971. - V. 230. - P. 60 - 62.л /-

50. Meeks R.L. The accumulation of " CI ring-labeled DDT in a freshwater marsh // J. wildl. Manage. 1968. - V. 32. - P. 376 - 398.

51. Moriarty F. Pollutants and animals: a factual perspective. London, Allen & Unwin, 1975.

52. Murphy P.G. The effect of size on the uptake of DDT from water by fish // Bull, environ. Contam. Toxicol. 1971. - V. 6. - P. 20 - 23.

53. Reinert R.E., Stone L.J., Willford W.A. Effect of temperature on accumulation of methylmercuric chloride and p,p'-DDT by rainbow trout (Salmo gairdneri) // J. Fish Res. Board Can. 1974. - V. 31. - P. 1649 - 1652.

54. Murphy P.G. Effects of salinity on uptake of DDT, DDE and DDD by fish // Bull, environ. Contam. Toxicol. V. 5. - P. 404 - 407.

55. Macek K.J., Korn S. Significance of the food chain in DDT accumulation by fish // J. Fish Res. Board Can. 1970. - V. 27. - P. 1496 - 1498.

56. Macek K.J., Sanders Н.О. Biological variation in the susceptibility of fish and aquatic invertebrates to DDT // Trans. Am. Fish. Soc. 1970. - V. 99. - P. 89 -90.

57. Macek K.J., Rodgers C.R., Stalling D.L., Korn S. The uptake, distribution and elimination of dietary 14C-DDT and 14C-dieldrin in rainbow trout // Trans. Am. Fish. Soc. 1970. - V. 99. - P. 689 - 695.

58. War 1 en S.M., Wolfe D.A., Lewis C.W., Colby D.R. Accumulation and retention of dietary, UC-DDT by Atlantic menhaden // Trans. Am. Fish. Soc. 1977. -V. 106.-P. 95-104.

59. Dindal D.L., Wurzinger K.I I. Accumulation and excretion of DDT by the terrestrial snail, Cepaea hortensis // Bull, environ. Contain. Toxicol. 1971. - V. 4. -P. 362-371.

60. Davis B.N.K. Laboratory studies on the uptake of dieldrin and DDT by earthworms // Soil Biol. Biochem. 1971. - V. 3. - P. 221 -233.

61. Edwards C.A., Jeffs K. Rate of uptake of DDT from soil by earthworms // Nature (Lond.). 1974. - V. 247. - P. 157 - 158.

62. Gish C.D., Hughes D.L. Residues of DDT, dieldrin and heptachlor in earthworms during two years following application. Washington, DC, US Department of the Interior, Fish and Wildlife Service, 1982. 15pp. (Special Scientific Report № 241).

63. Moore N.W. Pesticides in birds — a review of the situation in Great Britain in 1965//Bird Study. 1965.-V. 12-P. 222-252.

64. Newton I. Population ecology of raptors. Berkhamsted, United Kingdom, T. & A.D. Poyser, 1979.

65. Cooke A.S., Bell A.A, Haas M.B. Predatory birds, pesticides and pollution. Swindon, United Kingdom, Natural Environment Research Council, 1982. - 74 pp.

66. O'Shea T.J., A Ludke J.L. Monitoring fish and wildlife for environmental pollutants. Fort Collins, Colorado, US Department of the Interior, Fish and Wildlife Service, 1979.

67. Addison R.F., Brodie P.F. Occurrence of DDT residues in beluga whales (Delphinapterus leucas) from Mackenzie Delta, N.W.T. // J. Fish Res. Board Can. -1973.-V. 30.-P. 1733 1736.

68. Clausen J., Braestrup L., Berg O. The content of polychlorinated hidrocarbons in arctic mammals // Bull. Environ. Contain. Toxicol. 1974. - V. 12. -P. 529-534.

69. Dimond J.B., Sherburne J.A. Persistence of DDT in wild populations of small mammals // Nature (Lond.). 1969. - V. 221. - P. 486 - 487.

70. Sherburne J.A., Dimond J.B. DDT persistence in wild hares and mink // J. wildl. Manage. 1969. - V. 33. - P. 944 - 948.

71. Forsyth D.J., Peterle TJ. Accumulation of chlorine-36 ringlabeled DDT residues in various tissues of two species of shrew // Arch, environ. Contain. Toxicol. 1973.-V. l.-P. 1 - 17.

72. Benson W.W., Smith P. Pesticide levels m deer // Bull, environ. Contain. Toxicol. 1972. - V. 8. r P. 1 - 9.

73. Benson W.W., Gabica J., Beecham J. Pesticide and mercury levels in bear// Bull, environ. Contain. Toxicol. 1974. - V. 11. - P. 1 - 4.

74. Худолей В.В., Мизгирев И.В. Экологически опасные факторы. -Санкт-Петербург, Publishing House, 1996.

75. Чмиль В.Д., Васягина Р.Д. Газовая хроматография пестицидов: Сборник. Таллин: Изд-во Таллинского политех, ин-та, 1972.

76. Методы определения микроколичеств пестицидов/ Под ред. Клисенко М.А. Изд. 2-е, испр. и доп. - М.: Колос, 1984. - 256 с.

77. Р.Д. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде, т.1, 2.- М.: ВО «Колос», 1992.

78. Хроматографический анализ окружающей среды / Под ред. В.Г. Березкина М.: Химия, 1979. - 606 с.

79. Лурье Ю.10. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984.-447 с.

80. Mionetto N., Rouillon R., Marty J.L. Inhibition of acetylcholinesterase by organophosphorus and carbamate compounds. Studies on free and immobilized enzymes // Zeitschrift.Wasser.Abwasser.Forschung. 1992. - V. 25. - P. 171 - 174.

81. M<2thodes multiresidus de determination par chromathographie en phase gazeuse de residus de pesticides (aliments non gras)/ Norme europeenne EN 12393-2: 1998. Ed. Ass.Fran9.N0rm. (AFNOR). - Tout Europe. - 1999.

82. Walters S.M. Clean-up techniques for pesticides in fatty foods // Anal.Chim.Acta. 1990. - V. 236. - P. 77 - 82.

83. Manuel of pesticide residue analysis // DFG.- Pesticide commission.- Thier H-P., Zeumer H. Editors. 1987. - VCH, Weinheim. - V. 1.

84. Методы анализа природных и сточных вод. / В сб.: Проблемы аналитической химии. T.V. - М.: Наука, 1977.

85. Beynon K.I., Elgar К. Е. // Analyst. 1966. -V. 91. - Р. 143.

86. Wallace К.В., Kemp J.R. Species specificity in the chemical mecanisms of organophosphorus anticholinesterase activity// Chem.Research.Toxicol. 1991. — V. 4, N. 1.-P.41 -49.

87. Turner A.P.F. New trends in biosensor development/ NATO Advanced Research Workshop Kiev (Vorzel), July 6-9. 77 p.p.

88. Биосенсоры: основы и приложения/ Под ред. Тернера Э., Карубэ И., Уилсона Дж. М.: Мир, 1992. - 615 с.

89. Kobatake Е., Niimi Т., Haruyama Y., Aizawa М. Biosensing of benzene derivatives in environment by luminescent Esherichia coli // Biosens.Bioelectron. -1995. V. 10, N. 6 - 7. - P. 601 - 606.

90. Kutner W., Wang J., L'her M., Buck R.P. Analytical aspects of chemically modified electrodes: classification, critical evaluation and recommendations (IUPAC Recommendations 1998)//Pure.Appl.Chem. 1998.-V. 70, N. 6. - P. 1301-1318.

91. Guilbault G.G., Sadar M.H., Zimmer M. Analytical applications of the phosphatase system. Determination of bismuth, beryllium and pesticides// Anal.Chim.Acta. 1969. - V. 44. - P. 361 - 367.

92. Ayyagari M.S., Kamtekar S., Pande R., Marx K.A., Kumar J., Tripathy S.K., Kaplan D.L. Biosensors for pesticide detection based on alkaline phosphatase-catalyzed chemiluminescence // Mat.Sci.Eng. C-Bio. 1995. - V. 2, N. 4. - P. 191 -196.

93. Su Y.S., Cagnini A., Mascini M. Screen-printed biosensor alkaline-phosphatase based for environmental applications // Chem.Amalityczna. 1995. - V. 40, N. 4.-P. 579-585.

94. Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии.-М.: Химия, 1978.-С. 128.

95. Седых А.С. и др. Проблемы аналитической химии. Т. 2. - 1972. - С. 130- 132.

96. Sherma I., Zweig G. Then Layer Chromatography and analysis pesticides of International Importance. -N.Y., Acad. Press, 1973.

97. Федеральный закон «О безопасности обращения с пестицидами и агрохимикатами» // Экос-информ 1997. - №12.

98. Бельков В.М. Методы, технологии и концепция утилизации углеродсодержащих промышленных и твердых бытовых отходов // Химическая промышленность. 2000. - № 11.

99. Халтурин В.Г., Вайсман Я.И., Петров В.Ю. и др. Плазмохимическая утилизация химического оружия // Экология и промышленность России. 1999. -№ 9.

100. Мельникова А.Г., Карманов В.В. Анализ исходных данных для безопасного обезвреживания пестицидов // В кн.: Проблемы экологической безопасности на урбанизированных территориях. Пермь, 2001. - С. 85 - 86.

101. Халтурин В.Г., Петров В.Ю., Карманов В.В. и др. Термическая конверсия ядохимикатов // Экология и промышленность России. 2001. - № 10. -С. 26-28.

102. Вайсман Я.И., Халтурин В.Г., Сорокин А.И., Карманов В.В. Утилизация хлорорганических пестицидов // Экология и промышленность России.-2002.-№ 12.-С. 34-35.

103. Утилизация некондиционных компонентов ракетного топлива способом «мокрого сожжения» / Сборник инвестиционных проектов и разработок проект 8.13., Владивосток, 2002.

104. Комплексная переработка экологически опасных хлорвмюних пестицидних препаратов: Автореф. дис. канд. техн. наук: 21.06.01 / О.В. Гайдщей / Нац. техн. ун-т Украины «Киев, пол'ггехн. ш-т». К., 2003. - 21 е.: рис., табл. - укр.

105. Lesiak Т., Nowakowski J. Preparation of new derivatives of carbamic acid and urea // Pol. J. Chem. 1979. - V. 53. - P. 901 - 904.

106. Nowakowski J., Lesiak T. Preparation of new derivatives of carbamic acid and urea. Part II. Synthesis of alkyi dicarbamates and N,N-dialkyl diureas // Pol. J. Chem. 1982. - V. 56. - P. 569 - 572.

107. Nowakowski J., Lesiak T. New derivatives of diphenylmethane // Pol. J. Chem. 1983. - B. 53. - S. 1357 - 1364.

108. Lesiak Т., Nowakowski J. l,l,l-trichloro-2,2-bis(3-amino-4-chlorophenyl)ethane // Pat. Pol. PL 117.083. C.A. 1983. B. 99. 5333N.

109. Коршак В.В. и др. Фенилзамещенные полибензилидазолы на основе производных ДДТ. / Высокомол. соединения. Сер.В. — 1983. Т. 25, № 1. - С. 57 -59.

110. Коршак В. В. и др. Синтез поли(Ы-бензимидазолов) на основе производных ДДТ//Докл. АН СССР. 1987.-Т. 297, №6.-С. 1386- 1390.

111. Lesiak Т., Novakowski J. New possibilies of applying of 1,1,1-trichliro-2,2-bis(4-chlorophenil)ethane for the syntesis of extingishing and thermoresistent polyurethane or polyureo resins // J.Pract.Chem. 1979. - Bd. 321, Heft 6. - S. 921 -927.

112. Backelerg O.E., Morals J.L. Some derivatives of l,l,l-trichloro-2,2-di-(4-ch!orophenyl)ethane. 1945. - P. 803 - 805.

113. ДДТ и его производные как мономеры для синтеза гетероцепных полимеров. Коршак В.В., Русанов Л.Л., Фидлер С.Х. и др. // Пласт, массы. -1984. -№ 10.-С. 28-32.

114. Миронов Г.С. Синтез амино- и аминооксипроизводных бензофенона // Журн. органич. химии. 1972. - Т. 8. - С. 1509.

115. Янота Х.А., Алов Е.М., Москвичев Ю.А., Миронов Г.С. Синтез бензофенон 4,4'-дисульфохлорида. // Журн. органич. химии. 1985. - Т. 21, Вып. 2.-С. 365 -368.

116. Новаковски Е. О синтезе и реакционной способности дисульфохло-ридов из 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана. // Журн. органич. химии. -1981.-Т. 17, Вып. 7.-С. 1480- 1486.

117. Кузьмина Н.А., Вахтангишвили JI.B., Русанов А.Л., Фидлер С.Х., Чуковская Е.Ц. Химические превращения 1,1-дихлор-2,2-диарилэтанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - Вып. 6. - С. 1443 - 1446.

118. Kunieda Т., Takizawa Т. Convenient preparation of tetraarilbutatrienes // Chem. Pfann. Bull. 1977. - V. 25, N. 7. - P. 1809 - 1810.

119. Успенская И.Н. и др. Получение хлорпроизводных бензила из ди-хлородифенилтрихлорэтана // Хим.пр-сть. 1975. - Т. 3. - С. 181 - 182.

120. Lesiak Т., Nowakowski J. Oligomers of aromatic polyesters // Pat. Pol. PL 117.224. C.A.1983. B.99. 6228W.

121. Кобельчук Ю.М., Денисенко И.В., Дорофеев B.T. Получение продуктов фенольного типа на основе ДДТ. // Журн. прикл. химии. 1989. - Т. 62, № 11.-С 2566-2568.

122. Миронов Г.С. Синтез некоторых бисфенолов // Журн. органич. химии. 1972. - Т. 8. - С. 597.

123. Trojna М., Hubacek J. Nektere nove derivaty (3,P,P-trichlor-a,a-bis(4-hydroxifenyl)ethanu // Chemicke Listy. 1957. - V. 51. - P. 752 - 755.

124. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1977.-С. 150.

125. Чибриков С.Г. и др. Реакции 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана, 4,4-дихлорбензофенона и их нитропроизводных с гидроксида-ми щелочных металлов в амидых растворителях // Журн. органич. химии. -1991. Т. 27, № 2. - С. 382 - 385.

126. Grummitt О., Buck A., Steams J. l,l-Di-p-chlorphenyl-l,2,2,2-tetrachloretane // J. Am. Chem. Soc. 1945. - V. 67, N. 1. - P. 155.

127. Hermann G. // Chem.Technic. 1972. - V. 24. - P. 757.

128. Определение вредных веществ в воздухе производственных помещений / Под ред. А.А. Беликова. Горький: Горьковский ин-т гигиены труда и профзаболеваний, 1980.

129. Перегуд Е.А. Быховская, М.С. Гернет, Е.В. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе. Изд. 2-е. - М.: Химия, 1970.

130. Костин Д.И., Аленкина Т.С., Гришина А.И. Техника безопасности, охрана труда, очистка сточных вод и отходящих газов. Вьп. 4. - 1972.

131. Быховская М.С., Гизбург С.А., Хадидова О.Д. Методы определения вредных веществ в воздухе. Изд. 2-е. - М.: Медицина, 1966.

132. Бабко А.К., Пилипенко А.Г. Фотометричкский анализ. М.: Химия,1973.

133. Long L. Absorption Spectra. Akad. Kaido.

134. American Pablic Health Association, Standart Methods for the Examination of Water and Wastewater, 12-th ed., 1971.

135. Хмельницкий P.А., Бродский Б.С. Хромато-масс-спектрометрия. -M.: Химия, 1984.

136. Полякова А.Г., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия, 1972.

137. Исидоров В.А., Зенкевич И.Т. Хромато-масс-спектрометрическое определение следов органических веществ в атмосфере. JI.: Химия, 1982.

138. Kazanchi R. et al. Novel technical rout to dicofol and HPLC method for its estimation in technical and formulated product // Res. Ind. 1987. - V. 32, N. 2. - P. 95-99.

139. Vaisbuch B. et al. A process prepariry environmentally safe dicofol and formulations // Eur.Pat.Appl. EP 383.054.

140. Lesiak Т., Nowakowski J. Process for preparation of aniline derivattes as pesticide intermediates // Pat. Pol. PL 128.848.

141. Kujawa M., Macholz P.M., Engst R. Zum ensimatishen abbau des DDT // Nahrung. 1984. - Bd. 28, N. 10. - S. 1065 - 1080.

142. Дыхканов H.H., Панасенко A.H., Промоненкова В.К. О проблеме использования ДДТ в качестве других хлорорганических инсектицидов // ОНИИТЭхим. Черкассы. - 1983. (РЖхим - 1984.- 10 3 13, ДЭП).

143. Другов Ю.С., Беликов А.Б., Дьякова Т.А., Тульчинский В.Н. Методы анализа загрязнений воздуха. М.: Химия, 1984.

144. Kunieda Т., Tamura Т., Takisawa Т. Dehalogenative reduction of tri- and dihaloroethylgroups by nickel carbonyl // J. Chem. Soc., Chem. Commun. V. 197, N. 15.-P. 885 -886.

145. Kunieda Т., Tamura Т., Takisawa T. Mild deh logenative reduction of tri-and dihalonomethyl compounds to lower halides by nickel carbonyl // Chem. Pharm. Bull. 1977.-V. 25,N. 7.-P. 1749- 1755.

146. Кузьмина H.A и др. Химические превращения 1,1-дихлоро-2,2-арилэтанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - Вып. 6. - С. 1443 - 1446.

147. Cooper W.J., Dennis W.H. (Jr.) Catalytic dechlorination of organochlorine compounds. IV. Mass spectral identification of DDT and heptachlor products // Chemosphere. 1978. - V. 7, N. 4. - P. 299 - 305.

148. De Loach H.K., Hemphill D.D. Effect of cooking utensil composition and contents on the reductive dechlorination of DDT to DDD // J. Ass. Offic. Anal. Chem. 1971.-V. 54, N. 6.-P. 1352- 1356.

149. Berry J.D., Slotter D.A. Dechlorination of DDT by vitamin В12 under mildly reducing conditions // Chemosphere. 1977. - V. 6, N. 11. - P. 783 - 787.

150. Laranjeira M.C.M. etc. Reactions of vitamin B12 with polyhalogenated hydrocarbon pesticides // Bioorg. Chem. 1980. - V. 9, N. 3. - P. 313 - 317.

151. Sweeny K.H., Fischer J.R. Reductive degradation of halogenated pesticides // Pat. U.S. 3.640.821.

152. Weiss A.H., La Pierre R.B. // Acta chem. Acad. Sci. Hung. 1980. - V. 103, N. 2. - P. 111-121.

153. Романова B.C. и др. Метод дехлорирования 1,1,1-трихлоро-2,2-бис(р-хлорофенил1)этана или 1,1-дихлоро-2,2-бис(р-хлорофенил)этана // А.С. 1.567.563. (СССР, 1990).

154. Habashi A. etc. Organometallic compounds. Part II. Reaction of cyclohexylmagnesium bromide with l,l,l-trichloro-2,2-bis(4-substitutedphenyl)ethanes // Indian J. Chem., Sect. B. 1980. - V. 19 B, N. 8. - P. 724 - 725.

155. Correia V.R. et al. Unusual bromine-promoted elimination and oxidationin solution of l,l,l-trichloro-2,2-bis(p-substituted phenyl)ethanes // Rev. Latinoam. Quim. 1987. - V. 18, N. 1. - P. 36 - 39.

156. Singh A.K., Singh M. Photodegradation of DDT in micellar medium // Bull. Soc. Chim. Belg. 1986. - V. 95, N. 12. - P. 1131 - 1132.

157. Reddy R.Th., Nayak U.R. Potassium acetate-DMF, a selective reagent for dehydrohalogenation of a 1,1,1-trichloroethyl group and its conversion into a 1,1-dichlorovinyl moiety // Indian J. Chem., Sect. B. 1984. - V. 23 B, N. 7. - P. 661 -662.

158. Dureja P. etc. Superoxide-mediated dehydrohalogenation reactions of the pyrethroid permethrin and other chlorinated pesticides // Tetrahedron Lett. 1982. -V. 23, N. 48.-P. 5003-5004.

159. Bukala J. etc. 1,1-Diphenyldichloroethenes // C.A. 1982. V. 96. 162301. Pat. Pol. PL. 112.229.

160. Парнес З.Н. и др. Восстановительная изомеризация галогенопроизводных 2,2-диарилэтанов // Журн. органич. химии. — 1989. — Т. 25, Вып. 5.-С. 1075- 1079.

161. Chen W. et al. Reductive reactions of low-valent titanium salts. III. Reaction of 2,2-diaryl-l,l,l-trichloroethane with lowvalent titanium salts // Wuji Huaxue. 1988. - V. 4, N 2. - P. 50 - 54.

162. Критерии отнесения отходов к классам опасности для окружающей природной среды. Министерство природных ресурсов РФ. Москва, 2000.

163. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам. М.: Химия, 1985. - С. 352.

164. ГН 2.1.5.689-98.ПДК химических веществ в воде водных объектов хозяйс твенно-питьевого и культурно-бытового водопользования. -М., 1998.

165. Перечень рыбохозяйственных нормативов: ПДК и ОБУВ вредных веществ для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение. -М.: ВНИРО, 1999.

166. ГН 2.1.6.695-98 ПДК загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. — М., 1998.

167. Грушко. Вредные неорганические соединения в промышленных сточных водах.

168. Перечень ПДК и ОДК химических веществ в почве. М., 1993.

169. Мельников Н.Н. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995.

170. Пестициды: Справочник. М.: ВО «Агропромиздат», 1992.

171. Беспамятное Г.П., Кротов Ю.А. ПДК химических веществ в окружающей среде: Справочник. J1.: Химия, 1985.

172. Государственный доклад о состоянии природных ресурсов и об охране окружающей среды Республики Татарстан в 2003 году. Казань, 2004.

173. Постановление КМ РФ № 325 от 16.0 6.2003.

174. Постановление № 89 от 26.02.2004 КМ РТ.

175. Мельников Н.Н., Покровский Е.А. ДДТ, химические свойства и применение // М.: Госхимиздат. 1950. - С. 7 - 13.

176. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. — М.: Химия, 1968.-С. 125- 127.

177. Кодолов В.И. Горючесть и огнестойкость полимерных материалов. — М.: Химия, 1976.- 157с.

178. Канцельсон М.Ю., Балаев Г.А. Пластические массы: Справочник. -Л.: Химия, 1978.-С. 248.

179. М.М.Гольдберг Материалы для лакокрасочных покрытий. М.: Химия, 1972.-С. 132.

180. Хусаинов Н.М., Чичеров А.А., Устюгов А.Н. Анодное нитрование органических соединений. VII. Электросинтез нитрующего агента в системе азотная кислота-серная кислота-вода // Журн. общ. химии. 1989. -Т. 59, № 2. — С. 454-459.

181. Sloom A.J., Fleischman М., Mellor J. М. Nitration procedure using elektrogeneration reagents // Elektrochem. cts. 1987. - V. 32, N. 5. - P. 785 - 790.

182. Sharpies N. S., Bredley R.B. The Nuclear Magnetic Resonance spectra of compounds Related to DDT. II. Aromatic Protons // Applied Spectrosc. 1968. - V. 22, N. 5.-P. 506-512.

183. Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.Н. Кольцов ЯМР спектроскопия в органической химии.-Л.: Химия, 1983.-С. 166.

184. Brugel W. Handbook of NMR Spectral parameters. V. 1. - 1979.

185. Sharp less N.S., Bredley R.B. Applied Spectroscopy. 1965. - V. 19, N. 5. -P. 150- 154.

186. Lord K.A. Decompasition of DDT l,l,l-trichloro-2,2-di-(4-chlorophenyl)ethane by Basic Substans // J. Chem. Soc. 1948. - P. 1657 - 1661.

187. Пунегова JI.H., Альфонсов В.А., Лукин П.М., Мельникова А.Г., Глебов А.Н. Разработка методов утилизации 1,1,1-трихлор-2,2-бис-(4-хлорфенил)этана (ДДТ) // Вестник ТО РЭА. 2002. - № 3 - 4. - С. 100 - 102.

188. Пунегова Л.Н., Альфонсов В.А., Лукин П.М., Мельникова А.Г., Глебов А.Н. Разработка экологически безопасной технологической схемы получения 1,1-дихлор-2,2-бис-(4-хлорфенил)этилена // Вестник ТО РЭА. 2002. -№ 3 - 4. - С. 103- 105.

189. Вредные вещества в промышленности. Изд. 7-е. - Т. 3. - М.: Химия, 1977.-С. 323.

190. Инструкция Минтопэнерго и Минприроды РФ 25 января, 10 августа 1996г., ГОСТ 12.1.007 Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности.

191. Справочник химика. Т. 3. М.: Химия, 1964. - с. 1008.

192. Гоголь Э.В., Мельникова А.Г., Пунегова Л.Н., Глебов А.Н. Экологическая оценка опасности отходов технологического процесса утилизации 1,1,1-трихлор-2,2-бис-(4-хлорфенил)этана для окружающей среды. // Вестник ТО РЭА. 2004. - № 2. - С. 50 - 51.

193. Асеева P.M., Заиков Г.Е. Горение полимерных материалов. М.: Наука, 1981.-280 с.

194. Копылов В.В., Новиков С.Н. и др. Полимерные материалы с пониженной горючестью. М.: Химия, 1986. - 221 с.

195. Конова Н.М., Огнева В.А., Воротилина B.C. и др. // Пластические массы 1984. - №1. - С. 53 - 57.

196. Чиркина Г.Д. // Пластические массы 1978. - №8. - С. 27 - 29.

197. The Combustion of Organic Polymers / Ed. by C.F.Cullis, M.M.Hirschler. Oxford, Clarendon Press, 1980. 420 p.

198. Van Klevelen D.W./ In: Advances in the Chemistry of Thermally Stable Polymers. Warszawa, 1977. - P. 119 - 139.