Радикальные реакции полифторароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кобрина, Любовь Самуиловна

• Кобрина, Любовь Самуиловна
• доктор химических наук
• 1984

Оглавление диссертации доктор химических наук Кобрина, Любовь Самуиловна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ГЕНЕРИРОВАНИЕ И СВОЙСТВА АРИЛЬНЫХ, АЛКИЛЬНЫХ И АЦИЛ-ОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ. ТРАДИЦИОННЫЕ ИСТОЧНИКИ РАДИКАЛОВ (обзор литературы).

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ ИСТОЧНИКОВ ПЕНТАФТОРБЕНИЛЬНОГО

РАДИКАЛА, ИХ СВОЙСТВА, ОСОБЕННОСТИ РАЗЛОЖЕНИЯ.

2.1. Перекись пентафторбензоила.

2.1.1. Кинетика разложения перекиси пентафторбензоила.

2.1.2. Химически индуцируемая динамическая ядерная поляризация при термическом разложении перекиси пентафторбензоила.

2.1.3. Разложение в нефторированных ароматических субстратах

2.2. 2,3,4,5,6-Пентафтор-Н-нитрозоацетанилид.

ГЛАВА 3. ГОМОЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ПОЛШТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (обзор литературы).

ГЛАВА 4. РЕАКЦИИ ПОЛШТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, НЕ СОДЕРЖАЩИХ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ.

4.1. Взаимодействие гексафторбензола с источниками пента-фторфенильного и фенильного радикала.

4.1.1. Реакции с перекисью пентафторбензоила.

4.1.2. Реакции с другими источниками пентафторфенильного радикала.

4.1.3. Реакции с перекисью бензоила.IOI

4.2. Взаимодействие гексафторбензола с источниками ал-кильных и перфторалкильннх радикалов.

4.2.1. Реакция с перекисью ацетила.

4.2.2. Реакция с перекисью ди-трет.бутила.

-34.2.3. Реакция с тетраацетатом свинца.III

4.2.4. Реакции с перекисью трифторацетила и перфторпро-пионила.

4.2.5. Реакция с перекисью ди-трет.бутила в циклогексане

4.3. Взаимодействие производных полифторароматических со соединений с источниками пентафторфенильных и пер-фторалкильных радикалов.

4.3.1. Реакция октафтортолуола с перекисью пентафторбен-зоила.

4.3.2. Реакция декафтордифенила с перекисью пентафтор-бензоила.

4.3.3. Реакция декафтордифенила с перекисью трифторацетила.

4.4. Взаимодействие октафторнафталина с источниками пентафторфенильных, фенильных и алкильных радикалов.

4.4.1. Реакции с перекисью пентафторбензоила.

4.4.2. Реакции с перекисью бензоила.

4.4.3. Реакции с пентафторбензолсульфогалогенидами.

4.4.4. Реакции с перекисью ди-трет.бутила.

IABA 5. РЕАКЦЩ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ.

5.1. Взаимодействие с перекисью пентафторбензоила.

5.2. Взаимодействие с надуксусной кислотой.

5.3. Взаимодействие с соединениями четырехвалентного свинца.

5.4. Некоторые обобщения результатов реакций полифторированных оксиароматических соединений.

ABA 6. МЕХАНИЗМ ГЕМОЛИТИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕ.ЩШЕНИЙ.

-46.1. йпсо-замещение галоида в радикальных реакциях ароматических соединений Л обзор литературы).

6.2. Закономерности поведения полифторароматических соединений в радикальных реакциях, отражающие влияние атомов сЬтора на реакционную способность полифториро-ванных ароматических субстратов и радикалов.

6.2.1.Полярные свойства радикалов.

6.2.2.Реакционная способность полифторароматических субстратов.

6.3. Пути превращения фторированных радикальных ^-комплексов.

6.3.1.Обратимое присоединение радикала с возвращением исходного субстрата.

6.3.2.Дефторирование радикального б"-комплекса с образованием продуктов гомолитического замещения.

6.3.ЗРекомбинация с радикалом Пили другими радикалами.

Димеризация.

6.3.4.Отщепление фрагмента RF из геминальнго узла б"-комплекса с генерированием нового радикала.

6.3.5.Перегруппировка радикальных ^-комплексов с миграцией атома фтора.

6.4. Возможные синтетические приложения радикальных реакций полифторароматических соединений.

IABA 7.СПЕКТРЫ ЯМР I9F.

IABA 8. ЭКСПЕШМЕНТМЫ1АЯ ЧАСТЬ.'.

1В0ДЫ.

ТЕРАТУРА.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радикальные реакции полифторароматических соединений»

Полифторированные соединения ароматического ряда - новый класс соединений, химия которых в последние годы сформировалась как самостоятельный раздел органической химии. Немалую роль сыграл в этом разработанный в Новосибирском институте органической химии СО АНСССР зпособ получения родоначальника этого класса соединений - гексафтор-5ензола /I/. Успешное развитие органического синтеза возможно, благодаря выявлению закономерностей протекания реакций новых классов сое-щнений с реагентами основных типов - электрофильными, нуклеофильны-ш и радикальными. На начальном этапе развития химии полифтораромати-юских соединений основное внимание было уделено изучению их реакций i нуклеофильными /2/ и электрофильными /3/ реагентами, а также их те-молитических превращений /4/. Существенным пробелом являлось практи-гески полное отсутствие данных по радикальным реакциям полифторарома-•ических соединений. Настоящее исследование в известной степени вос-олняет этот пробел.

Радикальные реакции являются одним из основных типов взаимодей-твия в органической химии, хотя не многим более 50 лет прошло с тех ор, как было получено доказательство участия свободных радикалов в имических превращениях. Непрерывный рост потока литературы по радиальным реакциям органических соединений является одним из свидете-ьств все возрастающего интереса к таким процессам, обусловленного зм, что свободно-радикальный механизм может реализоваться для самых азнообразных с точки зрения синтетического результата реакций.

С позиций изучения механизма радикальных реакций в ароматическом щу полифторароматические соединения представляются принципиально но-IM типом объектов, открывающим возможность исследования влияния на '.ханизм реакции ряда факторов, отсутствовавших в ранее изучавшихся моделях. В первую очередь это касается возможности радикальной атаки по положению ароматического кольца, занятому атомом фтора, и, со-этветственно, влияния атома Фтора как ипсо-заместителя на скорость и эриентацию, а как геминального заместителя в промежуточно образующихся радикальных б-комплексах - на пути их превращения. Во-вторых, -это совокупное влияние нескольких атомов фтора из неатакуемых ради-«альным реагентом положений полифторароматического субстрата или из юнасыщенной части интермедиата на указанные выше характеристики ре-исции. Самостоятельный интерес представляет исследование влияния на :арактер протекания реакций рассматриваемого типа атомов Фтора в реа-■енте.

Однако изучение радикальных реакций полифторароматических соеди-:ений - проблема не только фундаментальная, но и практически важная, лагодаря уникальным свойствам, полифторированные алифатические сое-инения нашли применение в ряде специальных областей техники в усло-иях, связанных с потенциальной возможностью генерирования радикаль-ых частиц (высокие температуры, излучение). Есть основания ожидать, го в аналогичных направлениях будет вестись поиск путей применения элифторароматических соединений.

Все сказанное предопределяет необходимость исследования характе-1 превращений полифторароматических соединений при взаимодействии их > свободными радикалами. Можно полагать, что указанный тип взаимо-?йствия окажется основой новых синтетических подходов в химии поли-'орароматических соединений, и знание закономерностей протекания ре-ций этих соединений с радикалами расширит возможность направленного нтеза новых полифторированных производных с самыми разнообразными •актически полезными свойствами. Особый интерес и в этом плане предав л яет взаимодействие полифторароматических субстратов с полифтори-ванными радикалами.

К началу настоящего исследования (1967г) данные о радикальных реакциях полифторароматических соединений в мировой литературе исчерпывались результатами лишь нескольких разрозненных работ. В последующие годы параллельно с нашими исследованиями Вильямсом с сотр. был выполнен цикл работ по изучению механизма свободно-радикального арилирования полифторароматических соединений. При этом попытки как этой группы химиков, так и группы Тэтлоу изучить взаимодействие поли-{норароматичвских соединений с источниками пентафторфенильного радикала были неудачными (подробно эти работы рассмотрены в главе 3).

Что касается исследований в области радикальных реакций аромати-юских соединений в более широком смысле, то следует отметить, что гми было охвачено взаимодействие лишь небольшого числа простейших угорсодержащих субстратов с ограниченным числом свободных радикалов, '-реди которых единственным фторсодержащим представителем был трифтор-©тильный радикал. При этом были получены лишь кинетические характеристики этих реакций и совершенно неизученным остался характер обра-ующихся продуктов.

В свете сказанного выше целью настоящей работы явилось система-ическое изучение радикальных реакций полифторароматических соедине-ий в направлении выяснения закономерностей влияния атомов фтора как субстрате, так и в радикальном реагенте на характер протекания этих закций и возможностей их синтетического использования.

В качестве объектов исследования мы выбрали два типа полифтор-юматических соединений. К первому относятся соединения, не содержаще реакционноспособных функциональных групп - гексафторбензол, окта-ортолуол, декафтордифенил, октафторнафталин, позволяющие изучить ияние атомов фтора на характер поведения основных ароматических сис-м в реакциях с радикальными реагентами. Ко второму - окси- и амино-оизводные полифторированных соединений бензольногои нафталинового ряцов. Этот тип соединений открывает возможность исследования влияния атомов фтора на характер поведения типичных функциональных групп, претерпевающих изменения в результате взаимодействия ароматических соединений с радикальными реагентами.

В работе использованы следующие источники радикалов: перекиси $ензоила и пентафторбензоила, пентафторфенилгидразин, пентафторфенил-'.ульфогалогениды, перекиси ацетила, трифторацетила и перфторпропиони-[а, перекись ди-трет.бутила, надуксусная кислота и тетраацетат свинца, 'акой набор обеспечивал возможность генерирования радикалов, отличаю-[ихся по полярности и способности к делокализации плотности неспарен-ого электрона, а также стерическими требованиями.

Проведенное исследование позволило выявить ряд общих закономерно-тей поведения полифторароматических соединений в реакциях со свобод-ыми радикалами. Взаимодействие полифторароматических соединений, не одержащих реакционноспособных групп, с радикальными реагентами осу-эствляется не по типу замещения, как это характерно для ароматических эединений нефторированного рада, а по типу присоединения и последую-эй димеризации радикальных 6-комплексов с образованием полиФториро-шных тетрагидробиарилов. Такое направление реакций естественно свянь, в первую очередь, с наличием атома фтора в атакуемом радикалом >ложении ароматического субстрата и, как следствие, затрудненностью юматизации промежуточного радикального в-комплекса путем удаления местителя из геминального узла.

Введение атомов фтора в ароматические соединения понижает их ре-ционную способность по отношению к радикалам , носящим электрофиль-1! характер (C6F£ 9СР^9 OjFq, CgHgCOO; CgFgCOO'). При этом для реакй октафтортолуола и декафтордиФенила с пентафторфенильным и трифтор-тильным радикалами наблюдается преимущественная мета-ориентация, в время как для нефторированных аналогов этих субстратов в аналогичяых реакциях реализуется орто- пара-ориентация.

Характер продуктов взаимодействия полифторароматических соедине-тай с алкильными, фенильным и пентафторфенильным радикалами свидете-тьствует о реализации в промежуточно образующихся в этих реакциях по-гафторированных циклогексадиенильных радикалах (б -комплексах) неиз-зестной ранее перегруппировки свободных радикалов, заключающейся в гаграции атома фтора от атома углерода к соседнему радикальному цент-)у. Варьирование полярности и стерических требований атакующих радикалов позволило выявить структурные характеристики б-комплексов, >беспечивающие возможность протекания этой перегруппировки. Можно по-агать, что основной движущей силой перегруппировки полифторированных рклогексадиенильных радикалов является повышенная стабильность про-уктов перегруппировки - радикальных б-комплексов, содержащих в геми-альном узле два атома фтора. В тех случаях, когда при первоначальной таке полифторароматического соединения радикальным реагентом в гениальном узле интермедиата оказывается атом фтора и заместитель с вы-окой электроотрицательностью (перфторалкильные и пентафторбензоилок-нльная группы), перегруппировка не наблюдается.

Выявлена существенная зависимость пути стабилизации б-комплексов эисоединения радикальных частиц к октафторнафталину (ОВД) от природы щикала. Для алкильных и арильных радикалов реализуется схема с обращением димеров б-комплексов присоединения этих радикалов к ОВД, кодов сопровождается упомянутой выше перегруппировкой. Кислородсодер-ицие радикалы присоединяются к ОВД исключительно в I-положение, а об-1зующиеся при этом б-комплексы, судя по конечным продуктам, претер-вают неизвестный ранее для циклогексадиенильных радикалов распад до гептафторнафтоксильного радикала, превращающегося далее в производ-е оксодигидронафталинов. Обоснованность предложенной схемы взаимо-йствия ОВД с кислородсодержащими радикалами подтверждена реализацией модельных процессов с участием гептафторнафтоксильного радикала, генерируемого из гептафторнафтола-1.

Полифторароматические окси-соединения взаимодействуют с радика-1ами, генерируемыми при термическом распаде перекиси пентафторбенэои-ia, не по кольцу, а по окси-группе с образованием полифторированных филоксильных радикалов. Дальнейшая рекомбинация последних с C^F^COO , » отличие от взаимодействия нефторированных аналогов этих частиц, ха->актеризуется кинетическим контролем и приводит к преимущественному (бразованию полифторированных циклогексадиен-2,4-онов-1 с атомом фтора : пентафторбензоилокси-группой в геминальном узле. Аналогичным законо-ерностям подчиняется димеризация полифторированных ароксильных радика-ов, образующихся при окислении полифторированных оксиароматических оединений тетраацетатом свинца. При этом образование 6-арилоксицикло-ексадиен-2,4-онов-1 (димеров орто-хиноидного строения) в реакциях та-ого типа ранее не наблюдалось. Повышенная стабильность замещенных по-«Лторированных циклогексадиен-2,4-онов-1 к гомолитическому распаду 5ъясняет протекание при их термолизе перегруппировки, родственной 1яйзеновской перегруппировке фенилаллиловых эфиров, которая для сое-гнений этого типа обнаружена впервые.

Предложенная в работе обобщенная схема окисления оксиароматичес-[X соединений тетраацетатом свинца, основанная на анализе результатов мсления полифторированных соединений этого типа в различных условиях, лючает кроме радикального направления также ионное. Каждый из этих пов взаимодействия может быть реализован как практически единствен-й варьированием условий реакций, что создает возможность их направ-нного синтетического использования.

Впервые осуществлено окислительное раскрытие ароматического коль-в ряду полифторированных окси- и аминоароматических соединений при Яствии таких реагентов как надуксусная кислота и тетраацетат свинца.

Совокупность полученных при этом результатов составляет основу синтетического подхода, позволяющего путем варьирования субстратов, реагентов и условий целенаправленно получать разнообразные фторированные карбоновые кислоты и их производные, отвечающие различным степеням окисления полифторированного ароматического кольца (дифтор-малеиновую кислоту, тетрафтормуконовую кислоту,ез динитрил и диэфи-ры, эфиры гексафтор-орто-карбоксикоричной кислоты и 3,4,5,6-тетра-фтор-2-ФторметилФенилглиоксиловую кислоту).

Настоящее исследование выполнено коллективом, работавшим под руководством автора. В него включены материалы кандидатских диссертаций Л.В.Власовой, Н.В.Попковой, В.Л.Саленко и В.Н.Ковтонюка. Всем им, а также А.А.Богачеву и коллективу лаборатории галоидных соединений НИОХ СО АН СССР, в которой выполнена настоящая работа, автор приносит свою искреннюю признательность.

Автор считает долгом выразить особую признательность заведующему лабораторией галоидных соединений профессору Г.Г.Якобсону, который не только организационно обеспечил выполнение настоящей работы, но и в течение многих лет оказывал постоянную поддержку полезной критикой и советами, способствуя формированию научного мировоззрения автора и выполнению этого исследования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кобрина, Любовь Самуиловна

ВЫВОДЫ В результате систематического исследования взаимодействия перфорированных бензола, толуола, дифенила, нафталина, фенолов и нафто-лов с широким кругом источников свободных радикалов выявлены основные закономерности протекания радикальных реакций полифторароматических соединений. Для перфторированных производных ароматических углеводородов, не содержащих реакционноспособных групп, взаимодействие с радикальными реагентами осуществляется не по типу замещения, как это имеет место в ряду ароматических углеводородов, а преимущественно по типу присоединения с последующей димеризацией радикальных 6-компле-ксов и образованием полифторированных производных тетрагидробиари-лов.

Переход от ароматических углеводородов к их полифторированным производным сопровоздается понижением реакционной способности субстратов по отношению к электрофильным радикалам и повышением по отношению к нуклеофильным.

Радикальные реакции полифторароматических соединений типа CgF^X независимо от природы радикального реагента характеризуются преимущественной мета-ориентацией. Для октафторнафталина наблюдается исключительная ориентация в положение-I в реакциях с кислородсодержащими радикалами и в положение-2 для алкильных и арильных радикалов. На примере полифторированных циклогексадиенильных радикалов - корот-коживущих интермедиатов радикальных реакций полифторароматических соединений - обнаружены неизвестные ранее типы стабилизации радикальных б>-комплексов:

- открыт новый тип перегруппировки свободных радикалов, осуществляющейся путем неизвестной ранее 1,2-миграции атома фтора от насыщенного углеродного атома к соседнему радикальному центру. - найдено, что радикальные 6-комплексы, образующиеся при присоединении кислородсодержащих радикалов в положение-I октафторнафталина, стабилизируются путем неизвестной ранее фрагментации до I-гептафторнафтоксильного радикала, последующая рекомбинация которого с имеющимися в системе радикалами приводит к полифторированным производным оксодигидронафталинов. Варьирование полярности и стерических требований атакующих радикалов, а также квантово-химические расчеты позволили выявить структурные характеристики 6-комплексов, обеспечивающие возможность протекания перегруппировки с миграцией атома фтора. Можно полагать, что основной движущей силой этой перегруппировки является повышенная стабильность образующегося радикала, содержащего геминальные атомы фтора. Перегруппировка не наблюдается в тех случаях, когда первичная радикальная атака полифторароматического соединения приводит к ^-комплексу, содержащему в качестве геминальных заместителей атом фтора и группу, обладающую высокой электроотрицательностью (например, перфторалкильные и пентафторбензоилоксильная группы) Обоснованность схемы с участием гептафторнафтоксильного радикала в образовании полифторированных производных оксодигидронафталинов при взаимодействии октафторнафталина с кислородсодержащими радикалами подтверждена результатами радикальных реакций гептафторнафтолов, моделирующих стадии процесса, идущие с участием гептафторнафтоксильного радикала.

Реакции полифторированных оксиароматических соединений с перекисью пентафторбензоила и тетраацетатом свинца протекают в условиях кинетического контроля с преимущественным образованием термодинамически менее стабильных продуктов орто-хиноидного строения - полифторированных производных циклогексадиен-2,4-онов-1 или 1-оксо-1,2~дигид-ронафталинов.

• В результате) изучения окисления полифторированных оксиароматичес-ких соединений тетраацетатом свинца в различных условиях предложена обобщеннее схема реакций этого типа для оксиароматических соединений. На этой основе установлены критерии выбора условий для реализации одного из механизмов окисления - радикального или ионного -характеризующихся образованием разных наборов продуктов, и продемонстрированы синтетические возможности выявленных закономерностей.

К Впервые осуществлено окислительное раскрытие ароматического кольца полифторированных окси- и аминоароматических соединений действием надуксусной кислоты и тетраацетата свинца и разработаны методы синтеза ряда фторированных ненасыщенных кислот и их производных.

Проведенное исследование радикальных реакций полифторароматических соединений создает теоретическую основу для направленного использования реакций этого типа в синтезе полифторированных соединений различных структур.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кобрина, Любовь Самуиловна, 1984 год

1. Г.Г.Якобсон, В.Е.Платонов, Н.Н.Воронцов.Ароматические фторпроиз-водные.16.Получение гексафторбензола и полифторхлорпроизводных бензола.- Я.Общ.химии, 1965, т 35, с 1.58-II6I.

2. L.S.Kobrina. Nucleophilic Substitution in Polyfluoroaromatic Compounds.- Fluorine Chemistry Reviews, 197^, v 7, p 1-114.

3. В.Д.Штейнгарц.Полифторированные аренониевые ионы(генерирование, свойства, роль в реакциях полифторароматических соединений с электрофильными агентами.-Дис.докт.хим.наук.-Новосибирск,1978.-427с

4. V.E.Platonov, G.G.Yakobson. The Application of Thermolytic Reactions of the Syntheses of Fluoro-Organic Compounds.- Synthesis, 1976, N 6, p 374-384.

5. Ч.Уоллинг.Свободные радикалы в растворе.- М.: ИЛ, I960, 531с.

6. G.S.Hammond, L.M.Soffer. The Decomposition of Benzoyl Peroxide in the Presence of Iodine.II.In Carbon Tetrachloride Solution.-J.Amer.Chem.Soc., 1950, v 72, p 4711-4715»

7. K.Nozaki, P.D.Bartlett. Kinetics of Decomposition of Benzoyl Peroxide in Solvents.- J.Amer.Chem.Soc., 1946, v 68, p 1686-1692.

8. M.Levy, Ы.Steinberg, Ivl.Szv/arc. Kinetics of the Thermal Decomposition of Diacetyl Peroxide.II.Effects of Solvents on the Rate of the Decomposition.-J.Amer.Chem.Soc., 1954, v 76, p 5978-5981.

9. J.Taylor, J.C.Martin. The Cage Recombination of Acetoxy Radicals to Yield Acetyl Peroxide.-J.Amer.Chem.Soc.,1966, v88, P365O-3651.

10. A.Rembaum, M.Szwarc.Remarks on a Cage Reaction.- J.Amer.Chem.Soc., 1955, v 77, P 34-86-3487.

11. L.Herk, M.lPeld, M.Szwarc. Studies of "Cage" Reactions.- J.Amer. Chem.Soc., 1961, v 83, p 2998-3005.

12. E.G.Janzen, B.J.Blackburn, Detection and Identification of Shortlived Free Radicals by Electron Spin Resonance Trapping Techniques (Spin Trapping). Photolysis of Organolead, -tin, and -mercury Compounds.- J.Amer.Chem.Soc., 1969, v 91, P 4481-4490.

13. L.Jaffe, E.J.Prosen, K.Szwarc. Heats of Combustion of Peroxides and the Heats of Formation of acetate, propionate and butirate radicals .-J.Chem.Phys . , 1957, v27, P 416-420.

14. T.Suehiro, M. Ishida. Aroyloxy Radicals. Activation Energy in the Carbon Dioxide Elimination and Addition to Benzene Double Bonds.-Bull.Soc.Chem.Japan, 1971, v 44, p 1692-1695.

15. W.Braun, l.Rajbenbach, F.R.Eirich. Peroxide Decomposition and Cage Effect.- J.Phys.Chem., 1962, v 66, p 1591-1595*

16. J.H.Raley, F.F.Rust, W.E.Vaughan. Decomposition of Di-tert-alkyl Peroxides.I.Kinetics.- J.Amer.Chem.Soc., 1948, v 70, p 88-94.

17. F.M.Lewis, bl.S.Matheson. Decomposition of Aliphatic Azo Compounds. J.Amer.Chem.Soc., 1949, v 71, p 747-748.

18. C.G.Overberger, M.T.O'Shaughnessy, H.Shalit. The Preparation of Some Aliphatic Azo Nitriles and their Decomposition in Solution.-J.Amer.Chem.Soc., 1949, v 71, P 2661-2666.

19. Benati, N.La-Barba, M.Tiecco, A.Tundo. Homolytic Aromatic Substitution of Heterocyclic Compounds.II.Phen lation of Furan.- J.Chem. Soc.(B), 1969, P 1253-1256.

20. H.Wieland, K.Heyman, T.Tsatsas, D.Juchum, G.Varvoglis, G.Labriola, G.Dobbelstein, H.S.Boyd-Barrett. Uber das Auftreten freier Radika-le bei chemischen Reactionen.VIII.- Liebigs Ann.Chem., 1935, Bd514, s 145-181.

21. S.G.Cohen, Chi Hua Wang. The Effect of Structure on the Kinetics of Decomposition of Substituted Pheny1-azo-triphenilmethanes.-J.Amer.Chem.Soc., 1953, v 75, P 5504-5507.

22. J.E.Leffler, R.A.Hubbard. The Effect of Completing in Radical Decomposition Reactions.- J.Org.Chem., 195^, v 19, P Ю89- Ю96.

23. L.G.Cole, E.C.Gilbert. The Heats of Combustion of Some Nitrogen Compounds and the Apparent Energy of the N-N Bond.- J.Amer.Chem.

24. Soc., 1951, v 73, P 54-23-5427. 4-. G.Cauquis, M.Genies. L'oxydation Electrochimique de la Phenylhydrazine en milieu organique.- Tetrahedron Lett., 1968 p 3537-354-0» p. E.M.Kosower, P.C.Huang. Phenyldiimid.- J.Amer.Chem.Soc., 1965, v87i p 464-5-4646.

25. C.-I.Chern, J.SanFilippo-jr. The Reaction of Superoxide with Hydrazines, Hydrazones and Related Compounds.- J.Org.Chem., 1977 > v 42, p 178-180.

26. R.L.Hardie,, R.H.Thomson. The Oxidation of Phenylhydrazine.- J.Chem. Soc., 1957,, P 2512- 2518.

27. H.Ohata, K«Tokumaru.The Use of Nickel Peroxide as Oxidizing Agent of Phenylhydrazine for the Generation of Phenyl Radicals.- Bull. Chem.Soc., Japan, 1971, v 44, p 3478-3479.

28. J.B.Aylward. Oxidation of Hydrazine Derivatives.I. Oxidation of Phenylhydrazine with. Lead Tetra-acetate.- J.Chem.Soc.(C), 1969, p 1663-1665.

29. J.M.Birchall, R.N.Haszeldine, A.R.Parkinson. Polyfluoroarenes. V. Pentafluorophenylhydrazine and the Pentafluorophenyl Radical.

30. J.Chem.Soc., 1962, p 4966-4976.

31. O.C.Dermer, M.T.E&mison. Radical Substitution in Aromatic Nuclei.-Chem. Revs», 1957, v 57, P 77-122.7# M.Gomberg, W.E.Bachman.Synthesis of Biaril Compounds by Means of the Diazo Reaction.- J.Am.Chem.Soc., 1924, v 46, p 2339-2343.

32. Э. Th.Kauffmann, H.O.Friestad, H.Henkeler. Konstitution und Konfigu-ration der Diazoanhydride von E.Bamberger.- Liebigs Ann.Chem., 1960, Bd 634, s 64-78.

33. E.Muller, H.Hesse. Uber Diazoverbindungen.XV.N-Nitroso-Triazene.-Chem.Ber., 1962, Bd 95, s 1255-1263.

34. Y.Ahmad, M.I.Qureshi, M.I.Baig. Studies of the Acylarylnitrosamine Reaction.I.The Use of Nitrosylsulfuric Acid in the Preparation of unsymmetrical Biaryls.- Canad.J.Chem., 1967, v 45, p 1559-1542.

35. Ch.Ruchardt, Chuan Cheng Tan. Aromatische Diazoverbindungen.IY.Die Isolierung aromatischer Diazonium-carboxylate als Zwischenstufendes N-Mtroso-N-acyl-arylamin-zerfalls.- Chem.Ber., 1970, Bd ЮЗ, s 1774-1783.

36. D.H.Hey, JоStuart-Webb, G.H.Williams. Acylarylnitrosamines.VI.Rearrangement, Decomposition, and Deacylation of Acylarylnitrosamine J.Chem.Soc,., 1952, p 4657-4665.

37. R.Huisgen, G.Sorge. Orientierungsphenomene bei Bicyclen.III.Radi-Italsubstitutionen in der Naphthalinreihe.- Liebigs Ann.Chem., 1950 Bd 566, s 162-184.

38. Yorki Interscience, 1967, P 154. I» H.Suschitzky. Aromatic Fluorine as a Chemical Label for Detecting Reaction Mechanism.- Angew.Chem., Intern.Edn., 1967, v 6, p ,596-608. •

39. Zwischenstufen des Uitroso-acetanilid-Zerfalls mit Hilfe der ESR

40. Spectroskopie.- Chem.Ber.,1967, Bd 100, s 247-258.• G.R.Chalfont, M.J.Perkins. On the Mechanism of Aromatic Arylationwith Nitrosoacetanilide.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v 89, P 30543055.

41. G.R.Chalfont, D.H.Hey, K.S.Y.Liang, M.J.Perkins. The Effect of Additives on the Thermal Decomposition of Benzoyl Peroxyde in Benzene.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1967, P 367-369*

42. H.M.Cooper, M.J.Perkins. More on the Nitrosoacetanilide Reaction.-Tetrahedron Lett., 1969, P 2477-2480.

43. A.R.Forrester. A Stable Radical Formed During the Thermal Decomposition of N-Nitrosoacetanilide.- Chem. and Ind., 1968, p 1483-1484

44. S.Terake, R.Konaka. Electron Spin Resonance Studies on Oxidation with Nickel Perox}'de. Spin Trapping of Free Radical Intermediates. J.Amer.Chem.Soc., 1969, v 91, P 5655-5657»

45. J.I.G.Cadogan, R.M.Paton. Acylarilnitrosamines.I.Electron Spin Resonance Studies Relevant to the Mechanism of Decomposition of Acylarylnitrosamines in Varios Solvents.- J.Chem.Soc., (B), 1971,1. P 583-595.

46. J.I.G.Cadogan. Decomposition of Acylarylnitrosamines. A Multipath-way Reaction.- Accounts Chem.Res., 1971, v 4, p 186-192.

47. B.D.Baigrie, J.I.G.Cadogan, J.R.Mitchell, A.K.Robertson, J.T.Sharp Simple Convenient and Direct Conversion of Anilines and Anilides into Arynes.- J.Chem.Soc.Perkin Trans.Part I, 1972, p 2563-2567.

48. J.I.G.Cadogan, Ch.D.Murray, J.T.Sharp. Acylarylnitrosamines.VIII. 15

49. N-Labelling Experiments and their Relevance to the Mechanisms of Formation of Benzyne from Benzenediazonium Acetate and of the Benzenediazonium Ion from Hydxoxyazocompounds.- J.Chem.Soc.Perkin Trans.Part II, 1975, P 54-6-550.

50. B.H.Klanderman, D.P.Maier, G.W.Clark, J.A.Kampmaier. Formation of Benzyne by the Decomposition of N-Nitrosoacetanilide and N-(2-Iod-phenyl)-N-H'itrosobenzamide.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1971, p 1003-1004.

51. R.T.vanAller, R.B.Scott-jr, E.L.Brockelbank. A Stady of Aliphatic Sulfonyl Compounds.VIII.The Thermal Decomposition of Trimethyl-methansulfonyl Chloride.- J.Org.Chem., 1966, v 31, p 2357-2365.

52. P.J.Bain, R.J.Roberts, E.J.Blackman, W.Cummings, S.H.Hughes, E.R.Lynch, E.B.McCall. Homolytic Aromatic Substitution by Radicals Derived from Sulfonyl Halides.- Proc.Chem.Soc., 1962, p 186187.

53. JO. D.Bryce-Smith, P. Clark. Benzoyloxylation, Halogenation, and Phe-nylation of Aromatic Compounds by Silver Bromide Dibenzoate and Silver Iodide Dibenzoate.- J.Chem.Soc., 1956, p 2264-2272.

54. J1. L.F.Fieser, F.C.Chang. Alkylation of cL -Naphthoquinones with Esters of Quadrivalent Lead.- J.Amer.Chem.Soc., 1942, v 64, p 2043-2052.

55. L.F.Fieser, H.C.Clapp, W.H.Daudt . Methylation of Aromatic Nitrocompounds with Lead Tetraacetate.- J.Amer.Chem.Soc., 1942, v 64, p 2052-2060.

56. R.A.McClelland, R.O.С.Norman, C.B.Thomas. Reaction of Lead(IV).XX! Radical-Initiated Oxidation of Anisole.- J.Chem.Soc.Perkin Trans. Part I, 1972, p 562-570.

57. M.S.Kharasch, H.N.Friedlender, W.H.Urry. Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution.XXVI•Comparison of the Reactions of Lead Tetraacetate and Acetyl Peroxide with Acetic Acid and Iso-propyl Ether.- J.Org.Chem., 1951, v 16, p 533-542.

58. M.S.Kharasch, H.N.Friedlender, V/.H.Urry. Reaction of Atoms and Free Radicals in Solution.XVIII.Decomposition of Diacetyl Peroxide in vic-Glycols.- J.Org.Chem., 1949, v 14, p 91-96.

59. J.R.Kalman, J.T.Pinhey. S.Sternhell. Reactions of Lead Tetrakistrif luoroacetate with Aromatic and M'etalloaromatic Compounds.

60. A New Rout to Phenols.- Tetrahedron Lett., 1972, p 3369-3372.

61. H.C.Bell, J.R.Kalman, J.T.Pinhey, S.Sterhell. The Chemistry of Aryllead(IV) Tricarboxylates.- Tetrahedron Lett., 1974, p 853856.

62. H.C.Bell, J.R.Kalman, J.T.Pinhey, S.Sternhell. Synthesis of Bi-aryls by Reaction of Aryllead(IV) Tricarboxylates with Aromatic Compounds.- Tetrahedron Lett., 1974, p 857-860.

63. M.Gruselle. Polarisation Nucleaire Induite Chimiquement. Decomposition Thermique du Peracide Dodecanoique dans lfHexachloro-acetone.- Tetrahedron, 1975, v 31, p 2283-2287.

64. V/.Waters. The Chemistry of Free Radicals.- 2e ed.- New York: Oxford Univ Press. 1948.- 303р.

65. ЮЗ. M.Szwarc. The Estimation of Bond-dissociation Energies by Pyro-lytic Methods.- Chem.Revs., 1950, v 47, p 75-173.

66. R.Selby, D.J.Waddington. Reactions of Oxygenated Radicals in the Gas Phase.II.Reactions of Peracetyl Radicals and Butenes.

67. J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part II, 1975, P 1715-1718.

68. R.A.Kenley, T.G.Traylor. Radical-Induced Decomposition of Peracetic Acid.- J.Amer.Chem.Soc., 1975, v 97, P 4700-4706.

69. J.Boeseken, J.Greup. L'oxidation de quelques Derives de la Vani-lline par l'Acide PeracetiqueRec.Trav.Chim., 1939, v 58,p 528-537*

70. F.W.Evans, A.H.Sehon. The Thermal Decomposition of Peracetic Acic in Aromatic Solvents.- Ganad.J.Chem., 1963, v 41, p 1826-1831.

71. A.Rembaum, M.Szwarc. Kinetics of the Thermal Decomposition of Diacetyl Peroxide.I.Gaseous Phase.- J.Amer.Ghem. Soc., 1954,v 76, p 5975-5978.

72. P.A.Giguere, I.D.Liu. Kinetics of Thermal Decomposition of Hydrogen Peroxide Vapor.- Ganad.J.Chem., 1957, v 35, P 283-294.

73. Y.Ogata, K.Tomizawa. Photoinduced Decomposition of Peracetic Acid in Benzene.- J.Org.Chem., 1978, v 43, p 1920-1924.

74. D.Swern, L.P.Witnauer, C.R.Eddy, W.E.Parker. Peroxides.III.Structure of Aliphatic Peracides oin Solution and in the Solid State. An Infrared, X-Ray Diffraction and Molecular Weight Study.-J.Amer.Chem.Soc., 1955, v 77, P 5537-5541*

75. D.Lefort, J.Sorba, D.Roullard. Peracides Aliphatiques Superieurs. IV.Etude cinetique de la Decomposition de l'Acide Perlaurique.-Bull.Soc.Chim.France, 1961, p 2219-2225.

76. H.Davidge, A.G.Davies, J.Kenyon, R.F.Mason. The Oxidation of Phenolic Ethers with Peroxyacetic Acid.- J.Chem.Soc., 1958, p 45694573.

77. R.D.Chambers, P.Goggin, W.K.R.Musgrave. The Oxidation of Aromatic Hydrocarbons,"and Phenols by Trifluoroperoxyacetic Acid.- J.Chem. Soc., 1959, P 1804-1807.

78. J.D.McClure. Ortho Oxidation of 2,6-Dimethylphenol with Trifluoroperoxyacetic Acid.- J.Org.Chem., 1963, v 28, p 69-71.

79. J.C.Martin, E.H.Drew. Molecule-induced Homolytic Decompositions. I.0xygen-18 Labeling Studies on the Reaction Yielding Cyclohexyl

80. Acetate from Cyclohexene and Acetyl Peroxide.- J.Amer.Chem.Soc., 1961, v 83, p 1232-1237.

81. J.C.Martin, J.H.Hargis. The Cage Recombination of Benzoyloxy Radicals: An Important Pathway in the Decomposition of Benzoyl Peroxide.- J.Amer.Chem.Soc., 1969, v 91, P 5399-5400.

82. D.H.Fine, P.Gray. Explosive Decomposition of Solid Benzoyl Peroxide.- Combust, and Flame, 1967, v 11, p 71-78.

83. A.V.Tobolsky, R.B.Mesrobian. Organic Peroxides.- New York: In-terscience, 1954.- 197P«

84. H.Erlenmeyer, W.Schoenauer. Uber die Thermische Zersetzung von Di-acyl-peroxyden.- Helv. Chim.Acta, 1936, v 19, P 338-342.

85. C.G.Swain, V/.H.Stockmayer, J.T.Clarke. Effect of Structure on the Rate of Spontaneous Thermal Decomposition of Substituted BenzoylPeroxides.- J.Amer.Chem.Soc., 1950, v 72, p 5426-5434.

86. A.T.Blomquist, A.J.Buselli. The Decomposition of Sym-Substitu-ted Benzoyl Peroxides.- J.Amer.Chem.Soc., 1951, v 73, P 38833888.123» H.Fischer. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarisation.-Fortschr.Chem.Forsch., 1971, v 24, p 1-32.

87. J.W.Rakshys,jun. Chemically-induced Dynamic Polarisation of 19-\F from Spin-delocalized Radicals.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1970, p 578-579.

88. G.L.Closs, A.D.Trifunac. Chemically Induced Nuclear Spin Polarization as a Tool for Determination of Spin Multiplicities of

89. Radical-Pair Precursors.- J.Amer.Chem.Soc., 1969, v 91, p 4554128. G.B.Gill, G.H.Williams. Aroyl Peroxides.II.The Decomposition of Benzoyl Peroxide in Benzene.- J.Chem.Soc., 1965, P 995-1002.

90. D.I.Davies, D.H.Hey, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution.XIII.The Reaction of Benzoyl Peroxide with Naphthalene.-J.Chem.Soc., 1958, p 1878-1885.

91. W.S.M.Grieve, D.H.Hey. Union of Aryl Nuclei.I.Some Extensions of the Gomberg Reaction.- J.Chem.Soc., 1938, p 108-113.

92. R.Ito, T.Migita, N.Morikawa, O.Simamura. Influence of Substitu-ent Groups in the Arylation of Substituted Benzenes by Aryl Radicals Derived from p-Substituted N-Nitrosoacetanilides.- Tetrahedron, 1965, v 21, p 955-961.

93. DeLos F.deTar. The Mechanism of the Reaction of N-Nitrosoacet-anilide with Methanol.- J.Amer.ChemSoc., 1951, v 73, P 1446-144<

94. L.Horner, W Durckheimer. Zur Kenntnis der o-Chinone .XX.tlber den Einfluss von Substituenten auf die Polaritat der Carbonylgrup-pen in o-Benzochinonen.- Chem.Ber., 1962, Bd 95, s 1206-1226.

95. Л.А.Казицына, Б.С.Кикоть, Б.В.Рассадин, О.А.Реутов. Ультрафиолетовые спектры поглощения оксифенилдиазоний-хлоридов.- Ж.Общ. химии, 1963, т 33, стр. 223-227.

96. Л.А.Казицына, Б.С.Кикоть, А.В.Упадышева. Хинондиазиды и п-имин-хинондиа-зиды.- Усп.химии, 1966, т 35, стр. 881-917.

97. J.M.Birchall, R.N.Haszeldine, J.E.C.Kemp. Polyfluoroarenes.X. Polyfluoroaromatic Azo-Compounds.- J.Chem.Soc., (C), 1970,p 449-455.

98. J.M.Birchall, R.N.Haszeldine, J.Nikokavouras, E.S.Wilks. Poly-fluoroarenes.XV. Diazo-oxides and Related Compounds.- J.Chen. Soc.(C), 1971, P 562-566.

99. Л.Ф.Касухин, М.П.Пономарчук. Исследование кинетики термического разложения Ы-нитрозоацетанилида и его производных.- Ж.Орган, химии, 1972, т. 8, стр. 305-310.

100. R.Huisgen, G.Horeld. Mechanismus des Zerfalls labiler Diazo-und Azoverbindungen.I.Die Phenylierung Aromatischer.- Liebigs Ann., 1949, Bd 562, s 137-162.143» J.Muller. Aromatic Nucleophilic Substitution.- Amsterdam: Elsevier, 1967.- P 124.

101. J.F.Bunnet, R.E.Zahler. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions.- Chem.Revs., 1951, v 49, p 273-412.

102. G.M.Brooke, E.J.Forbes, R.D.Richardson, M.Stacey, J.C.Tatlow. Aromatic Polyfluorocompounds.XXI.Reactions of the Pentafluoro-benzenediazonium Ion.- J.Chem. Soc., 1965, p 2088-2094.

103. A.L.J.Beckwith. Regio-Selectivity and Stereo-Selectivity in Radical Reactions.- Tetrahedron, 1981, v 37, p 3О73-3ЮО.

104. Ch.Riichardt. Steric Effects in Free Radical Chemistry.-In: Topics in Current Chemistry. Organic Chemistry Syntheses and Reactivity.- Berlin-Heidelberg-New York: Springer Verlag, 1980, v 88, p 1-33.

105. А.Л.Бучаченко. Проблемы теории радикальных реакций.- ЖВХО им.

106. Д.И.Менделеева, 1979, т.24, Стр.П2-121.

107. Х.Рюхардт. Механизмы радикальных реакций.- Усп.химии, 1978, т.47, стр.2014-2043.

108. Тосихико Мигита. Радикальные реакции в аспекте органического синтеза.- Усп.химии, 1970, т.39, стр.1831-1855.

109. D.R.Augood, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Arylation.- Chem.

110. Revs., 1957, v 57, P 123-190.

111. G.H.Williams. Some Aspects of the Organic Chemistry of Free Radicals.- Chem. and Ind., 1961, p 1286-1293*53« G.H.Williams. Homolytic Aromatic Arylation.- Essay on Free Radical Chemistry. Chemical Society Special Publication,-1970,v24,p25

112. Ф.Миниши, 0.Порта. Механизм свободно-радикального ароматического замещения.- ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1979, т.24, стр.134-175.55» G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution.- Oxford: Pergamon Press, 1950, 133p.

113. У.Прайер. Свободные радикалы./под ред. Л.Н.Николенко.- М.: Атом-издат, 1970, 335с.

114. Д.Нонхибел, Дж.Уолтон. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций./под ред. И.П.Белецкой.- М.: Мир, 1977 , 606с.

115. Д.Нонхибел,Дж.Теддер, Дж.Уолтон. Радикалы.- М.: Мир, 1982 , 226с.

116. G.E.Corbett, G.H.Williams. Reactions of Alkyl Radicals.I. The Methylation of Benzene, Fluorobenzene, Chlorobenzene, and Bromo-benzene with Methyl Radicals Formed by the Photolysis of Methyl-mercuric Iodide.- J.Chem.Soc., 1964, p 3437-3442.

117. S.W.Charles, E.Whittle. Reactions of Trifluoromethyl Radicals with Aromatic Hydrocarbons.I.Benzene, Toluene and o-Xylene.-Trans.Farad.Soc., 1960, v 56, p 794-801.

118. Methyl Radicals.- J.Amer.Chem.Soc., 1955, v 77, P 1949-1955163. D.H.Hey. Arylation of Aromatic Compounds.- In: Advances in Free Radical Chemistry./ed. G.H.Williams.- London: Logos-Press- Acad. Press, 1967, v 2, p 60.

119. W.J.Heilman, A.Rembaum, M.Szwarc. Addition of Methyl Radicals to Substituted Benzenes.- J.Chem.Soc., 1957, P 1127-1130.

120. E.L.Eliel, K.Rabindran, S.H.Wilen. Free-Radical Methylation of Simple Aromatic Hydrocarbons.- J.Org.Chem., 1957, v 22, p 859-860.

121. P.S.Dixon, M.Szwarc. Reaction of Trifluoromethyl Radicals in the Gaseous and Liquid Phases Effect of Solvent on the Rate Constants.- Trans. Farad.Soc., 1963, v 59, P 112-117»

122. J.L.Holmes, K.O.Kutechke. Reactions of Trifluoromethyl Radicals with Benzene and Toluene.- Trans.Farad.Soc., 1962, v 58, p 333-341.

123. S.W.Charles, J.T.Pearson, E.Whittle. Reactions of Trifluoromethyl Radicals with Aromatics.III.Substituted Benzenes.- Trans.Farad. Soc., 1963, v 59, P 1156-1162.

124. I.M.Whittemore, A.P.Stefani, M.Szwarc. Addition of CF^ Radicals to Substituted Benzenes.- J.Amer.Chem.Soc., 1962, v 84, p 3799-3803.

125. G.A.Chamberlain, E.Whittle. Reactions of CF-, Radicals with Aro-matics.- Trans.Farad.Soc., 1971, v 67, p 2077-2084.

126. G.E.Owen,jr., J.M.Pearson, M.Szwarc. Addition of Trifluoromethyl Radicals»III.Effet of Substituents Located on the Reaction Center on the Entropy and Energy of Activation.- Trans.Farad.Soc., 1965, v 61, p 1722-1734.

127. E.K.Fields, S.Meyerson. Reactions of Nitrornethane with. Hexaflu-orobenzene at 550°.- J.Org.Chem., 1972, v 37, P 751-754.

128. E.K.Fields, S.Meyerson. The Reaction of Nitrobenzene with Benozene at 500 .- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1967, P 494-495.

129. J.R.Majer. Mass Spectrometry of Fluorine Compounds.- Advan.Fluor Chem., 1961, v 2, p 55-104.

130. E.K.Fields, S.Meyerson. Reactions of Aromatic Compounds at High Temperatures.- Accounts Chem.Res., 1969, v 2, p 273-278.

131. J.M.Birchall, R.Hazard, R.N.Haszeldine. Polyfluoroarenes.YIII. Some Homolytic Reactions of Pentafluoroiodobenzene.- J.Chem.Soc. (C), 1967, P 47-50.

132. E.Krause, B.Wendt. Eine Neue Phenylverbindung des Silbers.- CheD Ber., 1923, Bd 56, s 2064-2066.

133. P.A.Claret, G.H.Williams, J.Coulson. Homolytic Reactions of Per-fluoroaromatic Compounds.I.Arylation of Hexafluorobenzene.

134. J.Chem.Soc.(C), 1968, p 341-344.

135. E.K.Fields, S.Meyerson. Arylation by Aromatic Hitro Compoundsat High Temperatures.III.Reactions of Nitrobenzene with Aromatic Fluorine Derivatives.- J.Org.Chem., 1967, v 32, p 3114-3120.

136. R.Bolton, J.P.B.Sandall, G.H.Williams. Homolytic Reactions of Polyfluoroaromatic Compounds.VI.The Mechanism of the Phenylation of Hexafluorobenzene.- J.Fluor.Chem., 1974, v 4,3^7-354p.

137. P.H.Oldham, G.H.Williams, B.A.Wilson. Homolytic Reactions of Perfluoroaromatic Compounds.IV.Formation of Pentafluorophenyl Radicals from Pentafluoroanilin, and Reactions with Aromatic Compounds.- J.Chem.Soc.(C), 1971, p 1094-1098.

138. Chang Shih, D.H.Hey, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution.XV. Ratio of Isomerides Formed in the Arylation of Chloro-benzene and Bromobenzene with p-Nitrophenyl Radicals.- J.Chem. Soc., 1958, p 2600-2603.

139. R.Bolton, J.P.B.Sandall, G.H.Williams. Homolytic Reactions of

140. Polyfluoroaromatic Compounds.VII.Products and Relative Rates of Phenylation of Pentafluorobenzene, Bromopentafluorobenzene and Octafluorotoluene with Benzoyl Peroxide.- J.Fluor.Chem., 1974, v 4, p 355-361.

141. R.L.Dannieу, E.C.Gregg, R.E.Phelps, C.B.Coleman. Free Radical

142. Aromatic Substitution.II.The Relative Reactivities of the Phenyl Halydes toward Phenyl Radical Attack.- J.Amer.Chem.Soc., 1954, v 76, p 445-448.

143. D.H.Hey, C.J.M.Stirling, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution.X.The Phenylation of Pyridine.- J.Chem.Soc., 1955, P 3963-3969.

144. D.V.Fenby, I.A.McLure, R.L.Scott. Heats of Mixing of Benzene with Hexafluorobenzene, Pentafluorobenzene, and 1,2,4,5-Tetra-fluorobenzene.- J.Phys.Chem., 1966, v 70, p 602-603.

145. J.M.Birchall, R.N.Haszeldine, J.G.Speight. Polyfluoroarenes.XIII. Further Homolytic Reactions of Polyfluoroiodbenzenes.- J.Chem. Soc.(C), 1970, p 2187-2191.

146. R.E.Banks, R.N.Haszeldine, D.L.Hyde. Synthesis of Bistrifluoro-methylnitroxy-compounds.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1967, P 413-414.

147. М.А.Энглин, А.В.Мельникова. Реакции окиси гексафтордиметилазота. III.Реакции с гексафторбензолом и его производными.- ЖБХО им. Д.И.Менделеева, 1968, т.13, стр. 594-596.

148. J.A.Godsell, M.Stacey, J.C.Tatlow, Hexafluorobenzene.- Nature, 1956, v 178, p 199-200.

149. K.Nield, R.Stephens, J.C.Tatlow. Aromatic Polyfluorocompounds. I.The Synthesis of Aromatic Polyfluorocompounds from pPentafluorobenzene. J.Chem.Soc., 1959, Р 166-171.

150. R.Koster, K.-D.Asmus. Reactions of Fluorinated Benzenes with Hydrated Electrons and Hydroxyl Radicals in Aqueous Solutions.

151. J.Phys.Chem,, 1973, v 77, Р 749-755*

152. T.L.Cottrel. The Strengths of Chemical Bonds.-2nd ed.- London; Butterworths Sci.Pubs., 1958, 317p

153. W.F.Beckert, J.U.Lowe,jr. Nickel Carbonyl Reaction with Pentafluorohalobenzenes.- J.Org.Chem., 1967, v 32, p 1215-1217224. N.L.Bauld, Some New Reactions of Nickel Carbonyl with Organic Halides.-- Tetrahedron Lett., 1963, P 1841-1845.

154. В.А.Соколенко, В.В.Бровко, Г.Г.Якобсон. Фотохимическая перегруппировка пентафторстирола в пентафторбензциклобутен.- Изв.АН СССР сер.хим.,1971, с 2356.

155. D.Bryce-Smith, B.E.Fougler, A.Gilbert, P.J.Twitchett. Photoaddi-tion of 2,3-Dimethylbut-2-ene to the Benzene Ring. Effects of a Proton Donor.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1971, P 794-795*

156. M.Hellmann, A.J.Bilbo. The Preparation of Two Fluorinated p-Di-halobenzenes.- J.Amer.Chem. Soc., 1953, v 75, p 4590-4591.

157. DeLos F.DeTar, R.A.J.Long, J.Rendleman, J.Bradley, P.Duncan. A Quantitative Product Study and Critical Evaluation of the Thermal Decomposition of Benzoyl Peroxide in Benzene.- J.Amer. Chem. Soc., 1967, v 89, p 4051-4057.

158. J.Bargon. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization in Free-Radical Attack an Aromatic Molecules.- Ind.Chem.Belg., 1971, v 36, p Ю61-Ю63.

159. G.H.Williams, P.H.Oldham, B.A.Wilson. Free Radical Reactions of Perfluoroaromatic Compounds.-Abstracts of 4-th International Symposium on Fluorine Chemistry, Denver, 1967, P 100.

160. DeLos F.DeTar. A Theoretical Study of the Elementary Steps Involved in the Reaction of Benzoyl Peroxide with Benzene.-J.Amer.Chem. Soc., 1967, v 89, P 4-038-4-068.

161. G.A.Russel. Solvent Effects in the Reaction of Free Radicals and Atoms.V.Effects of Solvents on the Reactivity of t-Butoxy Radicals.- J.Org.Chem., 1959, v 24-, p 300-302.

162. M.E.Kurz, M.Pellegrini. Electrophilic Properties of Benzoyloxy-Radicals.- J.Org.Chem., 1970, v 35, P 990-992.

163. E.R.Bell, F.F.Rust, W.E.Vaugham. Decomposition of Di-t-alkyl Peroxides.IV.Decomposition of Pure Liquid Peroxide.- J.Amer. Chem. Soc., 1950, v 72, p 337-338.

164. А.Л.Бучаченко, Р.З.Сагдеев, К.М.Салихов. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях.- Новосибирск:Наука, 1978- 296с.

165. Pentahalogenes . Compt.rend.Acad.Sci., 1971, t 272C, p 653-656.

166. R.Bolton, W.K.A.Moss, J.P.B.Sandall, G.H.Williams. Homolytic Reactions of Polyfluoroaromatic Compounds.XI.Confirmation of the Proposed Mechanism of Phenylation of Polyfluoroaromatic Substrates.- J.Fluor.Chem., 1976, v 7, P 597-603.

167. J.Riera, R.Stephens. Polyfluorocycloalkenes.VII.Fluorination of Aromatic Polyfluorocompounds by Cobaltic Fluoride.- Tetrahedron, 1966, v 22, p 2555-2559.

168. L.Lawrenson. Highresolution Fluorine Magnetic Resonance Spectra of Some Pentafluorophenyl Derivatives.- J.Chem.Soc., 1965,p 1117-1120.

169. N.Boden, J.Emsley, J.Feeney, L.N.Sutcliffe. The Effect of 1С19electron Distribution and Intramolecular Fields on the F Nuclear Magnetic Resonance Shielding in Substituted Perfluoro-benzenes.- Mol.Phys., 1964, v 8, p 133-149.

170. А.А.Штарк. Ориентация в реакциях нитрофторирования полифтор-производных бензола и ее связь с относительной стабильностью полифторированных аренониевых ионов.- Дис.канд.хим.наук. Нвосибирск, 1977.- 144стр.

171. P.L •Сое, J.C.Tatlow, R.C.Tarrell. Aromatic Polyfluoro—compounds. XXXIX. The Synthesis of Some Fluoroaromatic Acetylenes.

172. J.Chem.Soc., (C), 1967, P 2626-2628.

173. C-H.Dungan, J.R.VanWazen. Compilation on the Reported"1^ ШЛ Chemical Shifte.- Willey-Interscience. N.-J., 1970, N2098.

174. R.A.Abramovitch, 0.A.Koleoso. Aromatic Substitution.XX.Homolytic Arylation of Aromatic Compounds with Benzenediazonium Te-trafluoroborate.- J.Chem.Soc.(B), 1968, p 1292-1294.

175. Фтор и его соединения/ под ред. Дж.Саймонса.- М.: ИЛ, 1956,т 2, 495 стр.

176. Е.К.FieIds, S.Meyerson. Arylation by Aromatic Nitro Compoundsat High G?emperatures.V.Reactions of Nitrotoluenes.- J.Org.Chem.,1968, v 33, p 4487-4493»

177. D.H.Hey, M.J.Perkins, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution. XXXI.The Reaction of Benzoyl Peroxide with Benzene.-J.Chem.Soc., 1964, p 34-12-3418.

178. D.I.Davies, D.H.Hey, G.H.Williams. Homolytic Aromatic Substitution. XXII.The Esters Formed in the Reaction of Benzoyl Peroxide with Aromatic Solvents.- J.Chem.Soc., 1961, p 562-564.

179. A.C. 959605 (Great Britain). С 07с/ P.J.S.Bain, E.B.McGall.-РЖХим, 1966, 9Н124Пб8. A.C. 976611 (Great Britain). С 07c,d/ W.Cummings.-РЖХим., 1966, 8Н146Д

180. R.T.van Aller, R.B.Scott, E.L.Brockelbank. A Study of Aliphatic Sulfonyl Compounds.VIII.The Thermal Decomposition of Trimethyl-methanesulfonyl Chloride.- J.Org.Chem., 1966, v 31, p 2357-2365.

181. У.Уотерс.Механизм окисления органических соединений.- М.: Мир, 1966, 175 стр.

182. С.Walling, R.B.Hodgton. The Reaction of Acyl Peroxides with Phenols.- J.Amer.Chem.Soc., 1958, v 80, p 228-233.

183. S.L.Cosgrowe, V/.A.Waters. Oxidation of Phenols with the Benzoyl Peroxide.II.- J.Chem.Soc., 1951, P 388-391.73» S.L.Cosgrowe, W.A.Waters. The Oxidation of Phenols with Benzoyl Peroxide.I.- J.Chem.Soc., 194-9» P 3189-3194.

184. H.Onoue, O.Simamura, K.Takamizawa. Reaction of Benzoyl Peroxide with Phenols Substituted with Electron-withdrawing Groups.-Bull.Chem.Soc.Japan, 1962, v 35, p 1958-196575» V.P.Bhatia, K.B.L.Mathur. The Action of Benzoyl Peroxide on

185. В.В.Ершов, А.А.Володькин. Самопроизвольная перегруппировка орто-хинобромистых соединений.- Изв.АН СССР, сер.хим., 1965,стр 336-342.

186. Л.М.Мозуленко, В.А.Коптюг. Протонирование изомерных ацетоксипен-таметилциклогексадиенонов.- Ж.Орган.химии, 1972, т 8, стр 2531-2535.

187. J.A.Elvidge, R.P.Linsted, B.A.Orkin, P.Sims, H.Baer, D.B.Pat-tison. Unsaturated Lactones and Related Substances.IV.Lactonic Products Derived from LIuconic Acid.- J.Chem.Soc., 1950, p 2228-2235.

188. J.Boeseken, R.Engelberts. The Formation of cis-cis-Muconic Acid and Phenoquinone in the Oxidation of Phenol with Peracetic Acid.- Proc.Acad.Sci.Amsterdam, 1931, v 34, p 1292; Chem.Abstr., 1932, v 26, p 2970.

189. A*Wacek, R.Fiedler. Oxidation of Pyrocatechol to muconic Acid.-Honatsh.Chem., 1949, v 80, p 170-185; Chem.Abstr., 1950, v44, Р 3899c.

190. J89. R.A.G.Marshall, R.Naylor. Investigation of the Model Enzyme Oxidation of Phenol by Peracetic Acid.- J.Chem.Soc., Perkin Trans.13 1974, p 1242-1246.

191. A.J.Pandell. Enzymic-Like Aromatic Oxidations. Metal-Catalyzed Peracetic Acid Oxidation of Phenol and Catechol.- J.Org.Chem., 1976, v 41, p 3992-3996.91 • D.Kertesz, R.Zito.Oxigeneases.- New York: Acad.Press, 1962, 307p.

192. P.Karrer, L.Schneider. Oxydation von o-Diketones by Peracids«-Helv.Chim.Acta, 1947, Bd 30, s 859-861.295» J.Boeseken, G.Slooff. The Action of Peracetic Acid on Naphthalene.- Rec., 1930, v 49, P 100-101; Ghem.Abstr., 1930, v24, p 2455.

193. J.Boeseken, M.Lochmann, V.Konigsfeld. L'Oxydation des Naphtols par l'acid Peracetique.- Rec., 1935, v 54, p 313-316.297* F.P.Greenspan. Oxidation Reactions with Aliphatic Peracids.-Ind.Eng.Chem., 1947, v 39, Р 847-848.

194. Н.М.Эмануэль. Современные представления о механизме окисления в жидкой фазе и роли в нем перекисных радикалов.- в кн. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления.- М.: Химия, 1969.- стр 319-338.

195. А.С. 2891968 (USA)/ M.S.Raasch.- Chem.Abstr., 1960, v 54, p1323<

196. F.TackaOs. Uber die Einvirkung von Bleitetraacetat auf Phenole.

197. Darstellung neuer о- und p-Benzochinolacetate und o-Chinon-diacetate.- Monatsh.Chem., 1964, Bd 95» s 961-977*305» FrWessely, E.Zbiral, H.Stuim. Uber die Einwircung von Bleitetra-acetate auf Phenole.7*- Chem.Ber., 1960, Bd 95, s 2840-2851.

198. F.Wessely, E.Zbiral, J.Jorg. Uber die Einwirkung von Bleitetra-acetate auf Phenole.9» Die Oxydation einiger Bromphenole.-Monatsh.Chem., 1963, Bd 94, s 227-242.

199. J.Leitich, F.V/essely. Reaction von Chinolacetaten mit Dimethyl-sulfoxyd. Darstellung alkylierten m-Hydroxybenzaldehyde und m-Hydroxyplienylketone• Monatsh.Chem., 1964, Bd 95, s 129-146.

200. Das Sarat, K.K.Satpathy, P.L.Nayak, M.K.Rout. Kinetics of Pb(IV) Acetate Oxidation.I.Oxidation of Substituted Phenols.- J.Indian Chem.Soc., 1971, v 48, p 62-64.

201. F.V/essely, E.Schinzel. Uber die Oxidation von Phenolen mit Di-acylperoxyden. Beitrag zum Mechanismus der Bleitetraacetat-oxy-dation der Phenole.- Monatsh.Chem., 1953, Bd 84, s 426-441.

202. E.Hekker, R.Lattrel. Oxydation von Alkylphenolen mit Schwerme-tallacetaten»- Liebigs Ann.Chem., Bd 662, s 48-66, 1963.i15* R.Criegee. Oxidation with Lead Tetraacetate»- Ins Oxidation in

203. Н.Е.Ахметова, Синтез и некоторые превращения полифторированных хлор- и бромциклогексадиенонов.- Дис. канд.хим.наук.- Новосибирск 1977.- 133стр.

204. Klasse Sauerstoffunempfindlicher Radicale.- Z.Haturforsh., 1962 Bd 17b, p 367-369.

205. E«R.Altwicker. The Chemistry of Stable Phenoxy Radicals.-Chem.Revs., 1967, v 67, p 475-531.

206. E.MUller, A.Ricker, R.Mayer, K.Scheffler. Dehydrirung Sterisch behinderter Phenole unter Bildung "einfacher", dissoziabler Chinolather.- Liebigs Ann.Chem., 1961, Bd 645, s 36-52.

207. Т.Джилкрист, Р.Сторр. Органические реакции и орбитальная симметрия.- М.: Мир, 1976, стр 284-302.

208. A*Jefferson, F.Scheinmann. Molecular Rearrangements Related tothe Claisen Rearrangement.- Quart.Revs., 1968, v 22, Р391-421.

209. S.J.Rhoads. Rearrangements Proceeding through "no Mechanism" Pathways: the Cleisen, Cope and Related Rearrangements.- In:

210. Л.Беллами. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: ИЛ, 1963, 590 стр.

211. P.Kurtz, H.Gold, H.Disselnkotter. tlber 1-Cyan-alkine-(2) und 1-Cyan-alkadien-(1,2) .III.Mitteilung uber die Bildung von Nitrilen.- Liebigs Ann.Chem., 1959, Bd 624, s 1-25.

212. Дк.Эмсли, Дж.Финей, Л.Сатклиф. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения.- М.: Мир, 1969, т2, 468 стр.

213. M.G.Hogben, W.A.G.Graham. Chemical Shifts and Coupling Constants in Pentafluorophenyl Derivatives.I.Correlations of Chemical Shifts, Coupling Constants, and "77"-Electronic Interactions.-J.Amer.Chem.Soc., 1969, v 91, P 283-291.

214. П.В.Счастнев, Г.М.Жидомиров, Н.Д.Чувылкин. Об изотропном сверхтонком взаимодействии с ядрами фтора в фторзамещенных ароматических радикалах.- Ж.Структур.химии, 1969, т 10, стр 998-1004.

215. K.Nakagawa, H.Onoue. Oxidation of o-Phenylenediamines with Lead Tetraacetate.- J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1965, P 396.

216. M.Wiessler. Chemistry of o-Quinones.I.Synthesis of Substituted cis-cis-Muconic Acid Esters.- Tetrahedron Lett., 1977, p 233-234347• R.Criege. Neuere Untersuchungen uber Oxydationen mit Bleitetraacetat. Angew.Cb.em», 1958, Bd 70, s 173-179*

217. O.Srpek. Uber die Chlorierung von p-Bromtoluol.- Monatsh.Chem., 1890, Bd 11, s 429-432.

218. E.K.Fields, S.Meyerson. Formation and Reactions of Free Radical from Pyrolysis of Nitro-Compounds.- Adv.Free-Radical Chem., 1974, v 5, p 101-187.

219. P.Lewis, G.H.Williams. Aroyl Peroxides.V.Decomposition of Benzoyl Peroxide in Fluorobenzene.- J.Chem.Soc.(B), 1969, P 120-124.

220. M.Sakurai, M.Yamagata, A.Hosomi, M.Kumada. Reductive Dehalo-genation of Halobenzenes with Hydrosilanes in the Presence of Free-Radical Initiators.- Bull.Sоc.Chim.Japan, 1969» v 42,p 1461.

221. L.Benati, C.H.Camaggi, G.Zanardi. Homolytic Substitution of Halogenobenzenes by Aryltio- and Arylsulphonyl Radicals.-J.Chem.Soc., Perkin Trans.I, 1972, p 2817-2819.

222. A.Mangini, P.Spagnolo, D.Tassi, M.Tiecco, P.Zanirato. Nucleophilic Character of Bridgehead Free Radicals.- Tetrahedron, 1972, v 28, p 3485-3488.

223. C.R.Everly, J.G.Traynham. Formation and Rearrangement of Ipso Intermediates in Aromatic Free-Radical Chlorination Reactions.

224. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v 100, p 4316-4317.

225. C.H.Everly, J.G.Traynham. Formation and Rearrangement of Ipso Intermediates in Aromatic Free-Radical Chlorination Reactions•-J.Org.Chem., 1979, v 44, 1784-1787.

226. C.L»Greenstock, I.Dunlon, P.Neta. Radiation Chemical Studies of the Oxidation and Reduction of Nitrofurans. Oxidative De-nitration by OH Radicals.- J.Phys.Chem., 1973, v77, P 1187-1190.

227. Fr.Fichter, G.Bonhote. Electrolytic Oxidation of р-Nitrotoluene and its Derivativs.- Helv.Chem.Acta, 1920, Bd 3, s 395-409.

228. B.M.Vittimberga, F.Minisci, S.Morrocchi. The Photoinitiated

229. M.Tiecco. Recent Aspocts of Homolytic Aromatic Substitution.1.so-Substitution Reactions. Radicaux Libre Organic. 2nd Interactional Symposium. Aix-en-Provence, 1977» Paris, 1978, p 423.

230. J.T.Echols, V.T—С.Сhuang, C.S.Parrish, J.E.Rose, B.Milligan. Photochemical Interchange of Halogens in Aromatic Compounds.III. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v 89, Р 4081-4088.

231. Cyclohexyl Radicals.- Rec.Trav.Chim., 1968, v 87, P 1211-1216. 83* D.D.Davis, F.J.Ahmed. Electron Transference in Homolytic Aromatic Substitution Reaction.- Canad.J.Chem., 1970, v 48, p 1019-Ю20.

232. M.K.Eberhardt. Radiation-Induced Homolytic Aromatic Substitution.6.The Effect of Lletal Ions on the Hydroxylation of Benzoni-trile, Anisole, and Fluorobenzene.- J.Phys.Chem., 1977» v 81, p Ю51-Ю57.

233. J.G.Trayiiham. Ipso-attaek in Free Radical Aromatic Substitution Reactions.- Tetrahedron Letters, 1976, p 2213-2216.

234. P.Gouverneur, J.P.Soumillion. Photobromination of Halogenobenze-nes: Ipso-attack or Not?- Bull.Soc.Chim.Belg., 1977, v 86, p 647648.

235. В.П.Петров,, В.А.Коптюг. Аддитивность влияния атомов фтора в пен-тафторзамеещеннвк бензола.- Реакц.способн. орг. соед., 1966, т 3, вып.I, с 135-142.

236. J.P.B.Sandall, R.Bolton, G.H.Williams. Homolytic Reactions of Polyfluoroaromatic Compounds.?.The Reaction of Pentafluorophenyl Radicals, with Fluorobenzene.-J.Fluor.Chem., 1973, v3, p 35-39.

237. W.A.Sheppard. Pentafluorophenyl Group. Electronic Effect as a Substituent.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, v 92, p 5419-5422.f-. R.A.Abramovitch, O.A.Koleoso. Aromatic Substitution.XXII.Polarity of Aryl Radicals.- J.Chem.Soc., (B), 1969, P 779-785.

238. K.Fukui. Theory of Orientation and Selection.- Berlin: Springer-Yerlag, 1975.- 134p.

239. С.В.Воловик, Г.Г.Дедша, В.И.Станинец. Полярность радикалов и орбитальный контроль региоспецийичности и реакционной способности п при гомолитическом присоединении.- ДАН СУССР, сер.Б, 1983, №4, с 44-49.

240. J.Saltiel, H.C.Curtis. Reversible Addition of 3enzoyloxy Radicals to Benzene.- J.Amer.Chem.Soc., 1971, v 93, P 2036-2038.

241. D.J.Atkinson, M.J.Perkins, P.Ward. Reactions of Arylcyclohexa-dienyl Radicals; Rearrangement versus Fragmentation.- J.Chem. Soc.(C), 1971, P 3240-3247.

242. R.Henriquez, D.C.Nonhebel. On the Reversibility of Homolytic

243. R.A.Jackson. Addition of Free Radicals to Olefins and Homolytic1.

244. Aromatic Substitution: a Comparison.- J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1974, p 573-574.5« H.Stangl, G.Juppe. Die Phenylierung von Biphenyl, o- und m-Ter-phenyl und ihrer Gemische mit Benzoylperoxid.- Chem.Ber., 1969, Bd. 102, s 2419-2428.

245. R.A.Sheldon, J.K.Kochi. Pair Production and Cage Reactions of Alkyl Radicals in Solution.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, v 92, p 4395-4404.

246. R.A.Cooper, R.G.Lawer, H.R.Ward. Radical Pair Substitution in Benzoyl Peroxide Thermolyses Observed by Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v 94, P 552-558.

247. Ю8. I.J.Hotchkiss, E.Stephens, J.C.Tatlow. The Action of Elemental Fluorine on Polyfluoro-olefins and aromatic Compounds.I.The Fluorination of Hexafluorobenzene.- J.Fluor.Chem., 1975, v 6, p 155-144.

248. В.Д.Штейнгарц, Б.Г.Оксененко. Полифторированные циклические диены и диеноныЛУ.Взаимодействие полигалоидхинонов с четырехфто-ристой серой.- Ж.Орган.химии, 1970, т 6, с I6II-I6I6.

249. Е.J.Land, M.Ebert. Pulse Radiolysis Studies of aq.Phenol-water Elimination from Dihydroxycyclohexadienyl Radicals to Form Phe-noxyl.- Trans.Farad.Soc., 1967, v 63, p 1181-1190.

250. J.Lilie, D.Behar, R.J.Sujdak, E.H.Schuler. On the Lifetime of Trifluoromethyl Radical in Aqueous Solution.- J.Phys.Chem., 1972, v 76, p 2517-2520.

251. M.J.S.Dewar. The Electronic Theory of Organic Chemistry.-Oxford. 1949, P 263.

252. Р.Х.Фрейдлина, В.Н.Кост, И.Я.Хорлина. Перегруппировка радикалов в растворе.- Усп.химии, 1962, т 31, с 3-38.

253. С.Walling. Free Radical Rearrangements.- In: Molecular Rearrangements/ ed. P.de Mayo.-Nev; York-London: Interscience, 1963, v 1 p 407-455.

254. R.Kh.Freidlina. Rearrangement of Radicals in Solution.-In: Advances in Free-Radical Chemistry/Ed. G.H.Williams.- London: Logos Press-Acad. Press, 1965, v i , p 211-291.

255. J.W.Wilt. Free Radical Rearrangements.-In: Free Radicals/Ed. J.K.Kochi.-New York:V/iley-Interscience, 1973, vl, P 333-501.

256. R.Kh.Freidlina, A.B.Terent1ev. Rearrangement of Short-leved Radicals in the Liquid Phase.-In: Advances in Free Radical Chemistry/Ed. G.H.Williams.- London: Logos Press-Acad. Press, 1980, v 6, p 1-65,

257. Ю. E.Siefert, Yi-Noo Tang. Fluorine Atom Shift in 1,2-difluoroethyl

258. Radicals.- J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1980, p 814-815.

259. E.K.Fields, S.Meyerson. Arylation by Aromatic Nitro Compoundsat High Temperatures.II.nitrobenzene Alone and with Benzene and

260. Benzene-dg.- J.Amer.Chem. Soc., 1967, v 89, P 3224-3228.

261. F.B.Mallory, C.W.Mallory. An Unusual Fluorine Atom Rearrangementin the Photocyclization of 1-Fluoro 5 helicenes.- J.Organ.Chem.,1983, v 48, p 526-532.3» W.J.Feast, W.E.Preston. The Photochemical Isomerization of Some

262. Fluorinated Polycyclicpolyenes. A Possible Photochemical 1,5

263. Sigmatropic Migration of a Fluorine Atom.- Tetrahedron, 1972,v 28, p 2805-2812.4.. W.J.Feast, W.K.R.Musgrave, R.G.Weston. Diels-Alder Reactions of

264. Polyfluorocyclohexa-1,3-dienes.III.Addition of Alkynes, Ethylene,and Allene to 2H,3H-Hexafluorocyclohexa-1,3-diene and Reaction of

265. J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1974, p 985-986.

266. F.J.Palensky, H.A.Morrison. Photochemically Induced Skeletal Rearrangement of Alkyl Substituted Indenes.- J.Ame-r. Chem.Soc., 1977, v 99, P 3507- 3508.

267. A.N.Bell, R.Fields, R.N.Haszeldine, I.Kumadaki.- Photochemical Isomerisation of Perfluoroalkyl Olefins.- J.Chem.Soc. Chem. Commun., 1975, P 866-867.

268. Studied by Pulse Radiolysis.- J.Phys.Chem., 1968, v 72, p 38323836.

269. P.R.Hammond. Electron-Acceptor-Electron-Donor Interaction.XVII. Concerning the Electron Affinities of Sulfur Hexafluoride and Some other Electron Scavenging Molecules.- J.Chem.Phys., 1971, v 33, p 3468-3^71.

270. J.F.Liebman. On the Electron Affinity of Perfluoroeyeloalkanes and Perfluoroalkanes.- J.Fluor.Chem., 1973, v 3, p 27-33.

271. J.W.Emsley, L.Phyllips. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.- Oxford: Pergamon Press, 1971, v 7, P 1

272. Н.Е.Ахметова, Н.Г.Костина, В.И.Маматюк, А.А.Штарк, В.Д.Штейнгарц,

273. Полифторированные циклические диены и диеноны.УП .Спектры ЯМР 19

274. Fluorine Compounds.- J.Chem.Phys., 1963, v 38, p 374-379. >1. A.D.Buckingham. Chemical Shifts in the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Molecules Containing Polar Group.- Canad.J.Chem., 1960, v 38, p 300-307.

275. L.Patrakis, H.J.Bernstein. Medium Effects in NMR.III.Fluorine Resonance in Gases.- J.Chem.Phys., 1963, v38, p 1562-1568.

276. J.Burdon, V.Damodaran, J.C.Tatlow. Polyfluoro-aromatic Compounds. XV. The Reaction of Hexafluorobenzene v/ith Bifunctional Nucleo-philes.- J.Chem.Soc., 1964, p 763-765»

277. R.D.Chambers, C.H.Heaton, Y/.K.R.Musgrave. Polyfluoroheterocyclic Compounds.XIV. Some Reactions of Tetrafluoroisonicotinic Acid and Pentafluorobenzoic Acid.- J.Chem.Soc., (C), 1968, p1933-1937»

278. R.Harper, E.Soloski, Ch.Tamborski. Reactions of Organometallics v/ith Fluoroaromatic Compounds.- J.Org.Chem., 1964, v 29, P 23852389.о. Ссылка 454, с 136.

279. Г.Г.Якобсон, В.Д.Штейнгарц, А.И.Мирошников, Н.Н.Ворожцов-мл. Некоторые реакции декафтордифенила.- ДАН СССР, 1964, т 159, с II09-III2.

280. Ь.A.Wall, V/.J.Pummer, J.E.Fearn, J.M.Antonucci. Reactions of Polyf luorobenzenes with Nucleophilic Reagents.- J.Res.Nat.Burо St., 196J, v 67A, p 481-49773* Ссылка 454, с 132.

281. В.Д.Штейнгарц, 0.И.Осина, Г.Г.Якобсон, Н.Н.Ворожцов-мл. К вопросу о взаимодействии полифторароматических соединений с азотной кислотой.- ЖБХО им. Д.И.Менделеева, 1966, т II, с II5-II6.

282. B.Gething, G.R.Patrick, J.C.Tatlow. Polyciclic Fluoroaromatic

283. Chem.Soc., 1946, v 68, p 907* Э. O.Dimroth, R.Schwizer. Bleitetraacetat als Oxydationsmittel.

284. Chem.Ber., 1923, Bd 56, s 1375-1385* l. W.Bachmann. The Relative Stability of Penta-arylethanes.I.The Preparation of Penta-arylethanes.- J.Amer.Chem.Soc., 1933, v 55, p 2135-2139*

285. Л.Физер, М.Физер. Реагенты для органического синтеза.- М: Мир. 1971,- с 448.

286. А.С.1054622(Brit). C1.C07cd/ R.N.Haszeldine, A.R.Parkinson, J.M.Birchall.- Chem.Abstr., 1967, v 67, 21597.