Применение сверхсшитого полистирола в высокоэффективной жидкостной хроматографии и твердофазной экстракции тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.11.11, кандидат химических наук Сычев, Константин Сергеевич

• Сычев, Константин Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сычев, Константин Сергеевич

1. Введение.

1.1. Актуальность работы.

1.2. Цели работы.

1.3. Объем и структура работы.

2. Литературный обзор.

2.1. Методы твердофазного концентрирования и адсорбционной очистки.

2.2. Применение полимерных неподвижных фаз в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.3. Методы исследования комплексов с переносом заряда и критерии их образования.

2.4. Примеры практического применения хроматографических систем, в которых реализуется комплексообразование с переносом заряда.

Результаты и обсуждение

3. Методология исследования механизма удерживания на сверхсшитом полистироле.

3.1. Природа 7г-взаимодействия в жидкостной хроматографии.

3.2. «Тип удерживания» как базовое понятие в жидкостной хроматографии.

3.3. Применив метода факторного анализа для обработки хроматографических данных.

4. Установление механизмов удерживания на сверхсшитом полистироле в средах различной полярности.

4.1. Аппаратура и используемые хматериалы.

4.2. Первая серия экспериментов. Доказательство доминирующего вклада 7г-взаимодействий в удерживание ароматических соединений на сверхсшитом полистироле в квази-нормально-фазовом режиме.

4.3. Вторая серия экспериментов. Доказательство доминирующего вклада 7г-взаимодействий в удерживание ароматических соединений в квази-нормально-фазовом режиме на различных фазах с электрон-донорными/акцепторными фрагментами в их структуре.

5. Применение фазы СЬготаШе 51-ЮЫ на основе сверхсшитого полистирола для высокоэффективной жидкостной хроматографии.

5.1. Тестовые системы и тестовые смеси для сверхсшитого полистирола.

5.2. Изменение порядков элюирования в различных режимах хроматографии на сверхсшитом полистироле.

5.3. Применение сверхсшитого полистирола для обращенно-фазовой хроматографии.

5.4. Применение сверхсшитого полистирола для гель-фильтрационной хроматографии.

5.5. Применение сверхсшитого полистирола в квази-нормально-фазовой хроматографии.

5.6. Сверхсшитый полистирол как фаза с ограниченно доступной поверхностью (restricted access packing).

5.7. Применение сверхсшитого полистирола для анализа состава топлив в обращенно-фазовом, квази-нормально-фазовом и «смешанном» режимах.

6. Применение сверхсшитого полистирола Purosep 200 для твердофазной эстракции.

6.1. Определение остаточных количеств пестицидов в продуктах питания.

6.2. Определение пренилированных флавоноидов в пиве методом ОФ ВЭЖХ-УФ(ФЛД) с применением твердофазного концентрирования на сверхсшитом полистироле.

6.3. Определение микотоксина патулина во фруктах и соках методом НФ ВЭЖХ с применением твердофазной экстракции на сверхсшитом полистироле.

6.4. ТФЭ в квази-нормально-фазовых условиях.

6.5. Определение ПАУ бенз[а]пирена в образцах сухих коптильных препаратов.

6.6. Определение ПАУ в образцах рыбы.

7. Выводы.

8. Научная новизна.

9. Практическая значимость.

10. Апробация работы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Применение сверхсшитого полистирола в высокоэффективной жидкостной хроматографии и твердофазной экстракции»

1.1. Актуальность работы

Устойчивой тенденцией последнего времени является активное применение полимерных материалов в различных адсорбционных технологиях, как крупномасштабных промышленных, так и предназначенных для аналитической химии, — в частности, для методов твердофазной экстракции и высокоэффективной жидкостной хроматографии. Одним из новых и наиболее перспективных полимерных адсорбционных материалов является сверхсшитый полистирол, материал, разработанный групой сотрудников лаборатории ССП ИНЭОС РАН под руководством В.А. Даванкова. Совокупность уникальных свойств выигрышно отличает сверхшитый полистирол от ряда других полимерных материалов, потенциально позволяя применять этот материал фактически во всех сферах адсорбционных технологий, а также в медицине, в гетерогенном катализе, в технологиях синтеза наночастиц и во многих других областях науки и промышленности. В середине 90-х годов различные коммерческие марки сверхсшитого полистирола стали появляться за рубежом. Однако, с самого начала эти материалы подавались в лучшем случае как «полистирол высокой сшивки», а в ряде случаев - как эксклюзивное ноу-хау компании. Ряд уникальных свойств этих материалов так и остался невыявленным за прошедшие годы; наиболее вероятная причина этого заключается именно в засекреченности структуры коммерческих материалов, являющихся по существу сверхсшитыми полистиролами.

В представленной работе была предпринята попытка систематического изучения особенностей адсорбционных свойств материалов на базе сверхсшитого полистирола, разработанных для аналитических применений В.А.Даванковым и М.П.Цюрупой совместно с Британской фирмой Purolite Int. и любезно предоставленных фирмой, а именно, материала для твердофазной экстракции Purosep-200 с частицами неправильной формы размером 40-120 мкм и экспериментальных колонок для высокоэффективной жидкостной хроматографии с мо но дисперсным сферическим сорбентом Chromalite 5 HGN (5 цт, Hypercrosslinked, Gel-type, Non-activated).

По причине новизны материала, актуальность и перспективность работы не была очевидна априори; в полной мере она была осознана лишь в процессе исследования. Новые возможности, открываемые сверхсшитым полистиролом, позволили разработать как оригинальные комплексные аналитические методы с применением твердофазной экстракции на сверхсшитом полистироле, так и большое число приложений сверхсшитого полистирола для высокоэффективной жидкостной хроматографии, не имеющих аналогов. Полученные результаты свидетельствуют о широких перспективах применения этого материала как универсального адсорбента для ТФЭ и ВЭЖХ. Некоторые, ближайшие практические перспективы открываются уже с позиции результатов данной работы; многие другие пока остаются намеченными лишь в общих чертах.

Основным же достижением, по всей видимости, можно считать первые шаги на пути установления механизмов удерживания на сверхсшитом полистироле в различных условиях. Актуальность проблемы установления механизма удерживания обусловлена тем, что умение предсказывать адсорбционное поведение материала автоматически приводит как к возможности разработки новых адсорбционных технологий, так и к возможности целенаправленной модификации материала с целью усиления каких-либо его желательных свойств, и ослабления нежелательных.

С самого начала исследований задача установления ¿механизма удерживания на сверхсшитом полистироле сразу же повлекла за собой другую, не менее сложную задачу. Суть проблемы заключалась в том, что в жидкостной хроматографии нет четко разработанных методов исследования механизма удерживания; кроме того, сам термин «механизм удерживания» не является определенным строго. Поэтомус специально для данного исследования была разработана методология изучения механизмов удерживания с применением статистического метода обработки данных - факторного анализа. Разработка методологии изучения механизмов удерживания сыграла большую роль не только в рамках данной работы, но и может иметь большое значение для прогресса метода жидкостной хроматографии в целом.

Значительное внимание в диссертационной работе уделено исследованию одного из уникальных адсорбционных свойств сверхсшитого полистирола: способности удерживать ненасыщенные соединения за счет комплексообразования с переносом заряда л-л типа. Для адекватного описания л-взаимодействий как причины адсорбции в работе широко применялись термины, взятые из молекулярной спектроскопии. Частичное изменение существующей терминологии в жидкостной хроматографии продиктовано практической необходимостью: было показано, что закономерности удерживания в режиме, названном для сверхсшитого полистирола квази-нормально-фазовым, невозможно описать в рамках тривиальных механизмов и общепринятой терминологии. Полученные на сверхсшитом полистироле закономерности удерживания за счет ^-взаимодействий могут быть также применены для прогнозирования удерживания на различных неподвижных, фазах с электрон-донорными/акцепторными фрагментами.

1.2. Цели работы

Диссертационная работа посвящена

- исследованию адсорбционных свойств первых коммерчески доступных образцов выпускаемого для аналитических целей нового полимерного материала - сверхсшитого полистирола;

- разработке типовых и перспективных хроматографических разделений сложных смесей органических соединений с применением ВЭЖХ колонок с сорбентом на основе сверхсшитого полистирола;

- разработке комплексных аналитических методов с применением этого материала для твердофазной экстракции и решением важных в практическом отношении аналитических задач.

Заключение диссертации по теме «Хроматография и хроматографические приборы», Сычев, Константин Сергеевич

Основные результаты диссертации изложены в следующих статьях:

1. Davankov V.A., Sychov C.S., Ilyin М.М., Sochilina K.O. Hypercrosslinked polystyrene as a novel type of high-performance liquid chromatography column packing material. Mechanisms of retention. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 67-75.

2. Даванков B.A., Сычев К.С., Ильин М.М. Применение сверхсшитых полистирольных сорбентов в высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Заводская лаборатория. 2003. № 4. С. 3-7.

3. Sychov C.S., Ilyin М.М., Davankov V.A., Sochilina K.O. Elucidation of retention mechanisms on hypercrosslinked polystyrene used as column packing material for highperformance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1030. P. 17-24.

4. Сычев К.С., Даванков В.А. Материалы и методы пробоподготовки в хроматографии: твердофазная экстракция и адсорбционная очистка. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4. № 1. С. 5-21.

5. Сычев К.С., Эллер К.И., Даванков В.А. Определение микотоксина патулина во фруктах и соках методом НФ ВЭЖХ с применением твердофазной экстракции на сверхсшитом полистироле. // Заводская лаборатория. 2004. № 10.

Результаты диссертационной работы также доложены на

1. Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии» (к 100-летию со дня рождения К.В.Чмутова), март 2002, г. Москва.

2. 26th International Symposium on High Performance Liquid Separations and Related Techniques, June 2002, Montreal, Canada.

3. "100 Years of Chromatography", 3rd Int. Symposium on Separations in Biosciences, May 2003, Moscow.

4. 27th Symposium on High Performance Liquid Phase Separations and Related Techniques, June 2003, Nice, France.

5. Всероссийской конференции «Иониты-2003», октябрь 2003, г. Воронеж.

6. Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы», март 2004, г. Москва.

7. 43th International Symposium «Analytical Forum 2004», July 2004, Warsaw, Poland.

8. Всероссийской конференции «Иониты-2004», сентябрь 2004, г. Воронеж.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сычев, Константин Сергеевич, 2004 год

1. S.A. Barker. / J. Chromat. А. 2000. V. 885 P. 115-127.

2. K.N.T. Norman, S.H.W. Panton. / J. Chromat. A. 2001. V. 907. P. 247-255.

3. Liska. / J. Chromat. A. 2000. V. 885. P. 3-16.

4. M.E. Leon-Gonzalez, L.V. Perez-Arribas. / J. Chromat. A. 2000. V. 902. P. 3-16.

5. C.W. Huck, G.K. Bonn. / J. Chromat. A. 2000. V. 885. P. 51-72.

6. Rodrigues, M.P. Llompart, R. Cela. / J. Chromat. A. 2000. V. 885. P. 291-304.

7. M.-C. Hennion. / J. Chromat. A. 1999. V. 856. P. 3-54.

8. L.I. Andersson. / J. Chromat. A. 2000. V. 739. P. 163-173.

9. J.S. Fritz, P.J. Dumont, L.W. Schmidt. / J. Chromat. A. 1995. V. 691. P. 133-140.

10. N. Delaunay, V. Pichon, M.-C. Hennion. / J. Chromat. B. 2000. V. 745. P. 15-37.

11. D. Stevenson. / J. Chromat. B. 2000. V. 745. P. 39-48.

12. P. Sandra, B. Tienpont, F. David. / J. Chromat. A. 2003. V. 1000. P. 299-309.

13. S. Guenu, M.-C. Hennion. / J. Chromat. A. 1996. V. 737. P. 15-24.

14. J. Patsias, E. Papadopoulou-Mourkidou. / J. Chromat. A. 2000. V. 904. P. 171-188.

15. R. Wissiack, E. Rosenberg, M. Grasserbauer. / J. Chromat. A. 2000. V. 896. P. 159-170.

16. V. Davankov, M. Tsyurupa, M. Ilyin, L. Pavlova / J. Chromatogr. A. 2000. V. 965. P. 65.

17. T. Hanai. / J. Chromat. A. 2003. V. 989. P. 183-196.

18. M. Gilar, A. Belenky, B.H. Wang. / J. Chromat. A. 2001. V. 921. P. 3-13.

19. A. Gelencser et al. / J. Chromat. A. 1995. V. 693. P. 217-225.

20. A. Schellen et al. / J. Chromat. B. 2003. V. 788. P. 251-259.

21. V.A. Davankov and M.P. Tsyurupa. / Reactive Polymers. 1990. V. 13. P. 27-42.

22. B.A. Даванков, K.C. Сычев, M.M. Ильин. / Заводская лаборатория. 2003. №4. Т. 69. С. 3-7.

23. М.-С. Hennion et al. / J. Chromat. A. 1995. V. 712. P. 287.

24. V.A. Davankov, C.S. Sychov, M.M. Ilyin, K.O. Sochilina. / J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 67-75.

25. R. Loos, R. Niessner. / J.Chromatogr. A. 1999. V. 835. P. 217-229.

26. R. Frassanito et al. / J.Chromatogr. A. 1998. V. 795. P. 53-60.

27. R. Carabias-Martinez et al. / J.Chromatogr. A. 2002. V. 950. P. 157-166.

28. R. Curinr et al. / J.Chromatogr. A. 2000. V. 874. P. 187-198. 29.1. Tolosaetal. / J.Chromatogr. A. 1999. V. 864. P. 121-136.

29. A. Junker-Buchheit, M. Witzenbacher. / J.Chromatogr. A. 1996. V. 737. P. 67-74.

30. R.A. Gimeno et al. / J.Chromatogr. A. 2001. V. 915. P. 139-147.

31. P. Onnerfjord et al. / J.Chromatogr. A. 1996. V. 737. P. 35-45.

32. K. Martinez et al. / J.Chromatogr. A. 2000. V. 879. P. 27-37.

33. C. Aguilar et al. / J.Chromatogr. A. 1997. V. 771. P. 221-231.

34. H. Sabik et al. / J.Chromatogr. A. 2000. V. 885. P. 217-236.

35. J.J. Jinenez et al. / J.Chromatogr. A. 2001. V. 919. P. 147-156.

36. A. Lagana et al./ Chromatographia. 1997. V. 46. P. 256-264.

37. S. Morales, R. Cela. / J.Chromatogr. A. 2000. V. 826. P. 95-104.

38. M. Castillo et al. / J.Chromatogr. A. 1997. V. 778. P. 301-311. 40.1. Rodriguez et al. / J.Chromatogr. A. 1997. V. 786. P. 285-292.

39. A.M. Kvistad et al. / Chromatographia. 1998. V. 48. P. 707-713.

40. J. Cheung, R.J. Wells. / J.Chromatogr. A. 1997. V. 771. P. 203-211.

41. D. Puig, D. Barcelo. / J.Chromatogr. A. 1996. V. 733. P. 371-381.

42. D. Puig, D. Barcelo. / Chromatographia. 1995. V. 40. P. 435-444.

43. R. Loos, R. Niessner. / J.Chromatogr. A. 1998. V. 822. P. 291-303.

44. R.A. Gimeno et al. / Chromatographia. 2001. V. 53. P. 21-26.

45. R. Loos. / J.Chromatogr. A. 2000. V. 890. P. 225-237.

46. M.B. Muller et al. / J.Chromatogr. A. 1999. V. 862. P. 137-145.

47. D. Martinez et al. / J.Chromatogr. A. 1998. V. 827. P. 105-112.

48. R. Loos, D. Barcelo. / J.Chromatogr. A. 2001. V. 938. P. 45-55.

49. C.U. Galdiga, T. Greibrokk. / J.Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 297-306.

50. F. Sacher et al. / J.Chromatogr. A. 2001. V. 938. P. 199-210.

51. P. Tolgyessy, I. Liska. / J.Chromatogr. A. 1999. V. 657. P. 247-254.

52. T. Renner et al. / Chromatographia. 1997. V. 45. P. 199-205.

53. Z. Huang, S. Zhang. / J. Chromat. B. 2003. V. 792. P. 241-247.

54. V. Pichon et al. / J. Chromat. A. 1996. V. 737. P. 25-33.

55. N. Li, H.K. Lee. /J. Chromat. A. 2001. V. 921. P. 255-263.

56. P.J. Dumont, J.S. Fritz. / J. Chromat. A. 1995. V. 691. P. 123-131.59. www.waters.com

57. E. Pocurull et al. / J. Chromat. A. 1999. V. 854. P. 187-195.

58. R.A.M. van der Hoeven et al. / J. Chromat. A. 1997. V. 762. P. 193-200.

59. N. Labrou, Y. D. Clonis. / J. Biothech. 1994. V. 36. P. 95-119.

60. N. Ostryanina, G. Vlasov, T. Tennikova. / J. Chromat. A. 2002. V. 949. P. 163-171.

61. V. Pichon et al. / J. Chromat. A. 1996. V. 725. P. 107-119.

62. E. Caro et al. / J. Chromat. A. 2003. V. 995. P. 233-238.

63. C. Baggiani et al. / J. Chromat. A. 2001. V. 938. P. 35-44.

64. T. Pap et al. / J. Chromat. A. 2002. V. 973. P. 1-12.

65. G. Marquez-Ruiz et al. / J. Chromat. A. 196. V. 749. P. 55-60.

66. C.B. Johnson. / J. Chromat. A. 1996. V. 736. P. 205-210.

67. C.J. Smith, G.L. Dooly, S.C. Moldoveanu. / J. Chromat. A. 2003. V. 991. P. 99-107.

68. J. Beike et al. / J. Chromat. B. 1999. V. 726. P. 111-119.

69. N. Zh. Zhelev et al. / J. Chromatogr. A. 1997. V. 763. P. 65-70.73. www.polymerlabs.com74. www.hamiltoncompany com

70. Y. Cui, G. Lin. / J. Chromatogr. A. 2000. V. 903. P. 85-92.

71. E. Roets et al. / J. Chromatogr. A. 1998. V. 812. P. 303-308.

72. M. Beth, K. K. Unger, M. P. Tsyurupa, V. A. Davankov. / Chromatographia. 1993. V. 36. P. 351-355.

73. Т. К. Chambers, J. S. Fritz. / J. Chromatogr. A. 1996. V. 728. P. 271-278.

74. N. A. Penner et al. / Chromatographic 1999. V. 50. P. 611-620.

75. V. A. Davankov, A.A. Kurganov. / Chromatographic 1980. V. 13. P. 339-341.

76. N.A. Penner, P.N. Nesterenko, M.M. Ilyin, M.P. Tsyurupa, Davankov V.A. / Chromatographic 1999. V. 50. P. 611-620.

77. N.A. Penner, P.N. Nesterenko, Khryashchevskii A.V., Stranadko T.N., Shpigun O.A. / Mendeleev Commun. 1998. P. 24-27.

78. Mulliken R.S. / J.Amer.Chem.Soc. 1950. V. 72. P. 600.

79. V. Meille et al. / Chem. Commun. 1998. V. 3. P. 305-306.

80. Gutmann F., Lyons L.E. / Organic Semiconductors. John Wiley. New York. 1967.

81. Meier H. / Organic Semiconductors . Verlag Chemie. Weinheim. 1974.

82. Dewar M.J.S., Thompson C.C. / J. Tetrahedron Suppl. 1966. V. 7. P. 97.

83. Mulliken R.S., Person W.B. / Molecular Complexes. Wiley-Interscience. New York. 1969.

84. Молекулярные взаимодействия. Редакторы Г.Ратайчак, У.Орвилл-Томас. Перевод с английского Э.Д.Германа, Е.Л.Розенберга. Под редакцией А.М.Бродского. Москва: «Мир». 1984. 537С.

85. P. Sepulcri et al. / Chem. Commun. 1997. V. 7. P. 421-424.

86. N. Haga. / Chem. Commun. 1997. V. 13. P. 1171-1172.

87. T. Kawamura et al. / Chem. Phys. Let. 1997. V. 273. P. 435-438.

88. K.J. Reszka et al. / Journal of Photochemistry and Photobiology A. Chemistry. 1998. V. 117. P. 223-233.

89. Y. Kimura et al. / Chem. Phys. Let. 1996. V. 257. P. 429-433.

90. M.S. Matos et al. / Journal of Molecular Structure. THEOCHEM. 1999. V. 488. P. 233-239.

91. B. Kozankiewicz. / Journal of Luminiscence. 1997. V. 71. P. 37-46.

92. K. Walters et al. / Chem. Phys. Let. 2001. V. 339. P. 255-262.

93. P.M. Jonson et al. / Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. 2000. V. 108. P. 177-187.

94. Bhat S.N. / Ind. J. Chem. 1976. V. 14. P. 791.

95. Максютин Ю.К., Гурьянова E.H., Семин Г.К. / Успехи химии. 1970. Т. 39 С. 727.

96. Волков А.Ф., Ромм И.П., Гурьянова Е.Н., Кочешков К.А. / Изв АН СССР, Сер. хим. 1976. №6. С. 1365.

97. M. Przybyciel / LCGC. 2003. V. 16. Р. 29-32.

98. Т.Е. Beesley, J.T. Lee / LCGC. 2003. V. 16. P. 33-36.

99. M.S. Newman, D. Lednicer. / J.Amer.Chem.Soc. 1956. V. 78. P. 4765.

100. F. Mikes, G. Boshart, E. Gil-Av. / J. Chromatogr. 1976. V. 122. P. 205.

101. H. Numan, R. Helder, H. Wynberg. / Ree. Trav. Chim. Pays Bas. 1976. V. 95. P. 211.

102. Y.H. Kim. Chiral Recognition in Liquid Chromatography through Charge Transfer Complexation: Its Mechanism and Aplications. Thesis for the degree of PhD. Weizmann Institute of Science. Rehovot. 1981. P. 37.

103. J. Porath. / J. Chromatogr. 1978. V. 159. P. 13.

104. V.A. Davankov, C.S. Sychov, M.M. Ilyin, K.O. Sochilina. / J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 67-75.

105. B.A. Даванков, K.C. Сычев, M.M. Ильин. / Заводская лаборатория. 2003. №4. T. 69. С. 3-7.

106. Y.H.Kim, A. Tishbee, E. Gil-Av/JACS. 1980. V. 102. P. 5915-5917.

107. W.H. Pirkle, C.J. Welch, M.H. Huin. / J. Chromatogr. 1992. V. 607. P. 126-130.

108. L. Oliveros et al. / J. Chromatogr. 1991. V. 543. P. 277-286.

109. W.H. Pirkle et al. A useful and conveniently accessible chiral stationary phase for the liquid chromatographic separation of enantiomers. Reprinted from ASYMMETRIC REACTIONS and PROCESSES in CHEMISTRY. 1982.

110. M.-C. Hennion et al. / J. Chromatogr. A. 1995. V. 712. P. 287-301.

111. K.R. Echols. / J. Chromatogr. A. 1998. V. 811. P. 135-144.

112. A. Karlsson. Direct separation of enantiomers using chiral ion-pair chromatography. Thesis for the degree of PhD. Uppsala University. Uppsala. 1991. P. 168.

113. B.J. Bassler et al. / J. Chromatogr. 1989. V. 461. P. 139-147.

114. P.J.W. Schuyl et al. / J. Chromatogr. A. 1998. V. 810. P. 53-61.

115. G. Felix et al. / J. Chromatogr. 1989. V. 461. P. 347-352.

116. M. Przybyciel, M.A. Santangelo. Exploring the Capabilities of Perfluorinated Stationary Phases for HPLC. Poster 210. 54th Pittsburg Conference on Analytical Chemistry and Applied Spectroscopy. Orlanda. Florida. USA. 2003.

117. X. Xin. A Novel Clay-based Chiral Stationary Phase for Analytical and Preparative Enantiomeric Separations. Poster 90-14P. PITTCON. 2003.

118. C.S. Sychov, M.M. Ilyin, V.A. Davankov, K.O. Sochilina. / J. Chromatogr. A. 2004. V. 1030. P. 17-24.

119. T. Clark, I. Shaw. / Journal of Environmental Monitoring. 2000. V. 2. P. 34-37.

120. N. Atreya. / Journal of Environmental Monitoring. 2000. V. 2. P. 53-56.

121. J.L. Martynez Vidal, F.J. Allebora, M. Mateu-Sanchez. / J. Chromatography A. 2002. V. 959. P. 203-213.

122. J. Dal luge et al. / J. Chromatography A. 2002. V. 965. P. 207-217.

123. P. Sandra, B. Tienpont, F. David. / J. Chromatography A. 2003. V. 1000. P. 299-309.

124. M.A. Luke et al. / J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1981. V. 64. P. 1187.

125. G. Becker. Manual of pesticide residue analysis. 1992. V. 2. VCH. Weinhein. P. 313.

126. W. Specht. Manual of pesticide residue analysis. 1992. V. 2. VCH. Weinhein. P. 317.

127. P. Curmiff (Ed.). 16th ed. Official methods of analysis of AOAC international. 1995. V. 1. P. 1.

128. P. van Zoonen (Ed.). Analytical methods for pesticide residues in foodstuffs, part 1. General inspectorate for health protection, RIVM. Bilthoven. Netherlands. 1996.

129. M. Jimenez, V. Sanchis, R. Mateo, E. Hernandez / Mycotoxin Res. 1988. V. 4. P. 59.

130. H. Stray / J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1978. V. 61. P. 1359.

131. K. Burda / J. Food Prot. 1992. V. 55. P. 796.

132. S. Durakovic, B. Radic, F. V. Golem, Z. Durakovic, T. Beritic, L. M. Lalic / Arh. Hig. Rada Toksikol. 1993. V. 441. P. 263.

133. M. Llovera, R. Viladrich, M. Torres, R. Canela / J. Food Prot. 1999. V. 62. P. 202.

134. A. R. Brause, M. W. Trucksess, F. S. Thomas, S. W. Page / J. AOAC. 1996. Int. 9. P. 451.

135. M. W. Trucksess, Y. Tang / J. AOAC. 1999. Int. 82. P. 1109.

136. M. P. Herry, N. Lemetayer / J. AOAC. 1996. Int. 79. P. 1107.

137. G. S. Shephard, N. L. Leggot, J. Chromatogr. A. 2000. V. 882. P. 17.

138. V. Davankov, M. Tsuyrupa, M. Ilyin, L. Pavlova / J. Chromatogr. A. 2002. V. 965. P. 65.

139. V. A. Davankov, C. S. Sychov, M. M. Ilyin, К. O. Sochilina / J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 67.

140. А. Гратцфилд-Хьюзген, P. Шустер. Анализ пищевых продуктов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Справочное пособие. М.: Interlab. 2000. 45 С.

141. Руководство по методам анализа качества и безопасности пищевых продуктов. Под ред. И.М. Скурихина, В.А. Тутельяна. М.: Брандес. Медицина. 1998. 340 С.

142. V. Gokmen, J. Acar / J. Chromatogr. A. 1996. V. 730. P. 53.