Применение катионных полусэндвичевых фрагментов в синтезе металлакарборанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Перекалин, Дмитрий Сергеевич

• Перекалин, Дмитрий Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Перекалин, Дмитрий Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: СКЕЛЕТНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ

12- И 13 -ВЕРШИННЫХ /сяозо-МЕТАЛЛАЕСАРБОРАНОВ.

1.1. Введение.

1.2. Закономерности протекания полиэдрических перегруппировок.

1.2.1. Термодинамика (относительная стабильность изомеров).

1.2.2. Кинетика (механизмы скелетных перегруппировок).

1.3. 12-вершинные металлакарбораны.

1.3.1. Изомеризация кобальтакарборанов.;.

1.3.2. Изомеризация металлакарборанов никеля и палладия.15 ■

1.3.3. Изомеризация фосфиновых комплексов родия и иридия.

1.3.4. Изомеризация металлакарборанов молибдена и вольфрама.

1.3.5. Изомеризация стерически напряженных металлакарборанов.

1.3.6. Изомеризация металлакарборанов содержащих более трех гетероатомов в каркасе.

1.3.7. Прочие реакции изомеризации.

1.3.8. Выводы.

1.4. 13-вершинные металлакарбораны.

1.4.1. Нежесткость каркаса и реакции изомеризации.

1.4.2. Выводы.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Электрофильное внедрение в рутенакарбораны.

2.1.1. Внедрение 12-электронных фрагментов [(ring)M]+.'.

2.1.2. Внедрение 14-электронных фрагментов [(ring)M]+.:

2.1.3. Электронное строение 13-вершинных полиэдров.

2.2. Синтез и перегруппировки металлатрикарболлидов.

2.2.1. Комплексы с амино-замещенным трикарболлидным лигандом.

2.2.2. Комплексы с незамещенным трикарболлидным лигандом.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Применение катионных полусэндвичевых фрагментов в синтезе металлакарборанов»

Ллозо-карбораны представляют собой соединения, основным структурным элементом которых является замкнутый каркас, построенный из атомов бора и углерода. Замена в карборане одной или более вершин на атом металла приводит к новому классу соединений - металлакарборанам. Металлакарбораны представляют значительный научный интерес' из-за их необычного пространственного и электронного строения (трехмерной ароматичности), а также разнообразной реакционной способности. В частности, открытие и исследование таких соединений привело к созданию фундаментальной теории строения кластеров. Практическое значение металлакарборанов определяется перспективами их использования в медицине (в качестве меток и реагентов для нейтронозахватной терапии рака), в атомной промышленности (в качестве реагентов для селективной экстракции радионуклидов из радиоактивных отходов, а также в качестве поглощающих нейтроны защитных полимерных материалов) и в энергетике (в качестве компонентов литий-ионных батарей). Все это определяет актуальность исследований в данной области.

В течение последних 15 лет в нашей лаборатории развивается синтетический подход, основанный на реакциях катионных металлокомплексных фрагментов типа [(ring)M]+. Этот метод позволяет в мягких условиях и с высокими выходами получать различные соединения, такие как полусэндвичевые, сэндвичевые и трехпалубные комплексы, кластеры и др. Целью данной работы является применение этого подхода в химии металлакарборанов.

Диссертационное исследование выполнено в лаборатории ^-комплексов переходных металлов ИНЭОС РАН под руководством д.х.н. А. Р. Кудинова. Результаты работы были представлены на XI и XII

Международных конференциях по химии бора IMEBORON (Москва, 2002; 2

Сендай, 2005), III Европейской конференции по химии бора EUROBORON (Прага, 2004), XV Европейской конференции по металлоорганической химии FECHEM (Цюрих, 2003), XXXIII Национальном конгрессе отделения неорганической химии итальянского химического сообщества (Сиена, 2005), Международной конференции «Координационная и металлоорганическая химия: взгляд из 21-ого века» (Нижний Новгород, 2002), Международном симпозиуме памяти М. Е. Вольпина (Москва, 2003), Международной конференции, посвященной 50-летию ИНЭОС РАН (Москва, 2004), а также на молодежном конкурсе ИНЭОС РАН (2002, 2004).

Автор выражает благодарность в.н.с., к.х.н. П. В. Петровскому за ЯМР-исследования, а также к.х.н. К. А. Лысенко и м.н.с. Д. Г. Голованову за рентгеноструктурные исследования. Автор признателен сотрудникам лаборатории гс-КПМ к.х.н. Д. В. Муратову, к.х.н. Е. А. Петровской, к.х.н. В. И. Мещерякову, н.с. JI. С. Шульпиной, м.н.с. Д. А. Логинову и м.н.с. Е. В. Муценек за постоянный интерес к работе и поддержку в ходе ее выполнения.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Перекалин, Дмитрий Сергеевич

4. ВЫВОДЫ

1. Открыта новая реакция в химии металлакарборанов - электрофильное внедрение фрагментов [(ring)M]+ в 12-вершинные клозо-металлакарбораны. На основе этой реакции синтезированы неизвестные ранее 13-вершинные диметаллакарбораны, изучено их строение и свойства.

2. Показано, что при внедрении 12-электронных частиц образуются клозо-кластеры (содержащие 26 скелетных электронов), в то время как при внедрении 14-электронных частиц происходит образование 28-электронных структур, имеющих открытую четырехугольную грань. С помощью квантово-химических расчетов обоснована зависимость < наблюдаемой геометрии от числа скелетных электронов.

3. Синтезированы комплексы железа и рутения с незамещенным трикарболлидным лигандом. Показано, что эти соединения претерпевают полиэдрические перегруппировки в очень мягких условиях, причем последовательность изомеризации хорошо коррелирует с относительной термодинамической стабильностью изомеров, полученной рассчитанной с помощью квантово-химических расчетов.

4. Синтезирован ряд новых комплексов переходных металлов с амино-замещенным трикарболлидным лигандом и исследовано их строение. Показано, что наличие амино-группы существенно снижает энергетический барьер полиэдрических перегруппировок, а также изменяет их направление.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Перекалин, Дмитрий Сергеевич, 2005 год

1.И. Станко, В.А. Братцев, С.П. Князев, Успехи Химии, 1979, 48, 241.

2. M.F. Hawthorne, К.Р. Callahan, R.J. Wiersema, Tetrahedron, 1974, 30, 1795.

3. V.R. Miller, R.N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4213; J.S. Plotkin, L.G. Sneddon, Inorg. Chem., 1979,18, 2165.

4. H. Yao, R.N. Grimes, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 51 and references therein.

5. A.T. George, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1661.

6. A.T. George, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5475.

7. C.G. Salentine, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1975,97, 6383.

8. A.J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, 2270.

9. B. Stibr, Z. Janousek, K. Base, J. Dolansky, S. Hermanek, K.A. Solntsev, L.A. Butman, I.I. Kuznetsov, N.T. Kuznetsov, Polyhedron, 1982,1, 833.

10. M. Brown, T. Jelinek, B. Stibr, S. Hermanek, X.L.R. Fontaine, N.N. Greenwood, J.D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Chem. Comm., 1988, 2270.

11. G.D. Mercer, M. Tribo, F.R. Scholler, Inorg. Chem., 1975,14, 764. ■

12. C.A. Plumb, P.J. Carroll, L.G. Sneddon, Organometallics, 1992,11, 1672.

13. M. Bown, B. Gruner, B. Stibr, X.L.R. Fontaine, M. Thornton-Pett, J.D. Kennedy, J. Organomet. Chem., 2000, 614-615, 269.

14. W.M. Maxwell, R. Weiss, E. Sinn, R.N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4016.

15. W.M. Maxwell, R.N. Grimes, Inorg. Chem., 1979,18, 2524.

16. R.B. Maynard, E. Sinn, R.N. Grimes, Inorg. Chem., 1981,20, 1202.

17. R.N. Grimes, Coord. Chem. Rev., 1995,143, 71.

18. R.N. Grimes, Acc. Chem. Res., 1978,11, 420.

19. T.P Fehlner, Organometallics, 2000,19, 2643.

20. A.K. Saxena, J.A. Maguire, N-S. Hosmane, Chem. Rev., 1997, 97, 2421.

21. Z. Xie, Coord. Chem. Rev., 2002,231, 23.

22. S.L. Shea, J. Bould, M.G.S. Londesborough, S.D. Perera, A. Franken, D.L. Ormsby, T. Jelinek, B. Stibr, J. Holub, C.A. Kilner, M. Thornton-Pett, J.D. Kennedy, Pure Appl. Chem., 2003, 75, 1239.

23. В. Stibr, J. Holub, М. Bakardjiev, I. Pavlik, O.L. Tok, I. Cisarova, B. Wrackmeyer, M. Herberhold, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2239.

24. K. Wade, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1976, 18, 1.

25. M.L. McKee, Z.-X. Wang, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4781, and references therein.

26. R.B. King, Chem. Rev., 2001,101, 1119.

27. P. von R. Schleyer, K. Najafian, Inorg Chem., 1998, 37, 3454.

28. D.F. Dustin, W.J. Evans, C. J. Jones, R.J. Wiersema, H. Gong, S. Chan, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3085.

29. W.N. Lipscomb, Science, 1966,153, 373.

30. D. Grafstein, J. Dvorak, Inorg. Chem., 1963, 2, 1123.

31. L.I. Zakharkin, V.N. Kalinin, Dokl. Akad. NaukSSSR, 1966,169, 590.

32. E.L. Muetterties, W.H. Knoth, Polyhedral Boranes, Marcel Dekker, New York, 1968, p 55.

33. H.D. Kaesz, R. Bau, H.A. Beall, W.N. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc., 1967, 86, 4218.

34. H.S. Wong, W.N. Lipscomb, Inorg. Chem., 1975,14, 1350.

35. D.L. Ormsby, R. Greatrex, J.D. Kennedy, Imeboron XI (2002), Book of Abstracts, CA-3, p 25.

36. Sh. Wu, M. Jones, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5373.

37. D.J. Wales, J. Am. Chem. Soc., 1993, 775, 1557.

38. S. Dunn, G.M. Rosair, R.L. Thomas, A.S. Weller, A.J. Welch, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 645.

39. N.S. Hosmane, H.M. Zhang, J.A. Maguire, Y. Wang, C.J. Thomas, T.G. Gray, Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 1000.

40. T.P. Hanusa, L.J. Todd, Polyhedron, 1985, 4, 2063.

41. M.K. Kaloustian, R.J. Wiersema, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4912.

42. M.K. Kaloustian, R.J. Wiersema, M.F. Hawthorne, J! Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6679.

43. M.F. Hawthorne, Pure Appl. Chem., 1972, 29, 547.

44. R.R. Rietz, D.F. Dustin, M.F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1974,13, 1580.

45. W. Quintana, Inorg. Chem., 1997, 36, 940.

46. L.F. Warren, Jr., M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1157.

47. F.V. Hansen, R.G. Hazell, C. Hyatt, G.D. Stucky, Acta Chem. Scand.,-1913, 27, 1210.

48. D.St. Clair, A. Zalkin, D.H. Templeton, J. Am. Chem. Soc., 1970,92,1173.

49. M.R. Churchill, K. Gold, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1180.

50. Т.Е. Paxson, M.K. Kaloustian, G.M. Tom, R.J. Wiersema, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4882.

51. N. Carr, D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, F.G.A. Stone, Inorg. Chem., 1994, 33, 1666.

52. K.A. Fallis, D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, F.G.A. Stone, Inorg. Chem., 1994, 33, 4927.

53. R.T. Baker, M.S. Delaney, R.E. King III, C.B. Knobler, J.A. Long, T.B. Marder, Т.Е. Paxson, R.G. Teller, M.F.Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 2965.

54. J.A. Doi, E.A. Mizusawa, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1984, 23, 1482.

55. J.A. Long, T.B. Marder, P.E. Behnken, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc 1984,106,2979.

56. C.B. Knobler, T.B. Marder, E.A. Mizusawa, R.G. Teller, J.A. Long, P.E. Behnken, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1984,106,2990.

57. S.A. Brew, P.D. Jenkins, J.C. Jeffeiy, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992,401.

58. S.A. Brew, J.C. Jeffery, M.U. Pilotti, F.G.A. Stone, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6148. .

59. S.A. Brew, N. Carr, J.C. Jeffery, M.U. Pilotti, F.G.A. Stone, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 2203.

60. J.C. Jeffery, S. Li, D.W.I. Sams, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 877.

61. J.C. Jeffery, S. Li, F.G.A. Stone, Organometallics, 1992,11, 1902.

62. S.A. Brew, F.G.A. Stone, J! Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 867.

63. S. Li, F.G.A. Stone, Polyhedron, 1993,12, 1689. .

64. N. Carr, D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, F.G.A. Stone, Organometallics, 1992, 11, 3697.

65. D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, F.G.A. Stone, S.F. Woollam, Organometallics, 1994,13, 157.

66. S.A. Brew, F.G.A. Stone, Adv. Organomet. Chem., 1993, 35, 135. f ♦

67. P.A. Jellis, F.G.A. Stone, J. Organomet. Chem., 1995, 500, 307.

68. M. Green, J.A. Howard, P. Jones, A.N. de M. Jelfs, C.M. Nunn, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 81.

69. S. Brew, N. Carr, M.D. Mortimer, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991,811.

70. D.R. Baghurst, R.C.B. Copley, H. Fleischer, D.M.P. Mingos, G.O. Kyd, LJ. Yellowlees, A.J. Welch, T.R. Spalding, D. O'Connell, J. Organomet. Chem., 1993, 447, С14.

71. D.M. Michaelidou, D.M.P. Mingos, D.J. Williams, A.W.J. White, J. Organomet. Chem., 1998, 562, 105.

72. G.O. Kyd, L.J. Yellowlees, A.J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3129.

73. S. Robertson, D. Ellis, G.M. Rosair, A.J. Welch, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 286.76R.M. Garrioch, P. Kuballa, K.S. Low, G.M. Rosair, A.J. Welch, J. Organomet. Chem., 1999, 575, 57.

74. S. Robertson, D. Ellis, G.M. Rosair, A.J. Welch, Appl. Organometal. Chem., 2003,17, 516.

75. S. Dunn, G.M. Rosair, A.S. Weller, A.J. Welch, Chem. Commun., 1998, 1065.

76. S. Dunn, R.M. Garrioch, G.M. Rosair, L. Smith, A.J. Welch, Czech. Collect. Chem. Commun., 1999, 64, 1014.

77. G.M. Rosair, A.J. Welch, A.S. Weller, Organometallics, 1998,17, 3227.

78. R.L1. Thomas, A.J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 631 and references therein.

79. A.B. Сафронов, Кандидатская диссертация. ИНЭОС РАН, 2005.

80. B.E. Hodson, D. Ellis, T.D. McGrath, J.J. Monaghan, G.M. Rosair, AJ. Welch, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 715.

81. J. Bertran, С. Vinas, S. Gomez, M. Lamrant, F. Teixidor, R. Sillanpaa, R. Kivekas, Czech. Collect. Chem. Commun., 1997, 62, 1264.nc

82. C. Vinas, J. Pedrajas, F. Teixidor, R. Kivekas, R. Sillanpaa, A.J. Welch, Inorg. Chem., 1994, 36, 2988.

83. B. Griiner, J. Holub, B. Stfbr, F. Teixidor, C. Vinas, R. Kivekas, R. Sillanpaa, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3337.1. Я7

84. B. Griiner, F. Teixidor, C. Vinas, R. Sillanpaa, R. Kivekas, J. Holub, A. Lehtonen, B. Stfbr, Inorg. Chem. Commun. 1999,2, 411.

85. J. Holub, B. Griiner, I. Cfsarova, J. Fusek, Z. Plzak, F. Teixidor, C. Vinas, B. Stfbr, Inorg. Chem. 1999, 38,2775.ftq

86. B. Griiner, A. Lehtonen, R. Kivekas, R. Sillanpaa, J. Holub, F. Teixidor, C. Vinas, B. Stfbr, Inorg. Chem. 2000, 39, 2577.

87. B. Griiner, J. Backovsky, R. Sillanpaa, R. Kivekas, I. Cfsarova, F. Teixidor, C. Vinas, B. Stfbr, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 1402.

88. B. Griiner, B. Stfbr, R. Kivekas, R. Sillanpaa, P. Stopka, F. Teixidor, C. Vinas, Chem. Eur. J., 2003, 9, 6115.

89. B. Griiner, L. Mikulasek, I. Cfsarova, B. Stfbr, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2853.

90. B. Stfbr, J. Organomet Chem., 2005, 690, 2694.

91. B. Stfbr, J. Holub, M. Bakardjiev, I. Pavlik, O.L. Ток, В. Wrackmeyer, Eur. J. Inorg. Chem., 2003,2524.

92. W.J. Evans, C.J. Jones, B. Stibr, R.A. Grey, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7405.

93. K.P. Callahan, C.E. Strouse, A.L. Sims, M.F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1974, 13, 1393.

94. M.R. Churchill, A.H. Reis, Jr., J.N. Francis, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4993.

95. W.J. Evans, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 301.

96. W.J. Evans, M.F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1974,13, 869.

97. Восстановление .ме/яа-СгВюН^ до дианиона и последующее окисление дает орто-изомер. Аналогично «apa-C2BioHi2 превращается в мета-СуЗюНц. Л.И. Захаркин, В.Н. Калинин, Л.С. Подвисоцкая, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1967,2130.

98. В .И. Станко, В .А. Братцев, Ю.В. Гольтяпин, Доклады АН, 1976,231, 925.

99. V.A. Brattsev, V.I. Stanko, J. Organomet. Chem., 1973, 55, 205.

100. О. Tutusaus, С. Vinas, R. Kivekas, R. Sillanpaa, F. Teixidor, Chem. Commun., 2003, 2458.

101. S. Anderson, J.C. Jeffery, Y.-H. Liao, D.F. Mullica, E.L. Sappenfiled, F.G.A. Stone, Organometallics, 1997,16, 958.

102. P. von R. Schleyer, K. Najafian, A.M. Mebel, Inorg. Chem., 1998, 37, 6765.

103. M.R. Churchill, B.G. DeBoer, Chem. Commun., 1972, 1326.

104. M.R. Churchill, B.G. DeBoer, Inorg. Chem., 1974,13, 1411.

105. D.F. Dustin, G.B. Dunks, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1109.

106. N.M.M. Wilson, D. Ellis, A.S.F. Boyd, B.T. Giles, S.A. Macgregor, G.M. Rosair, A J. Welch, Chem. Commun., 2002, 464.

107. A.S.F. Boyd, A. Burke, D. Ellis, D. Ferrer, B.T. Giles, М.А. Laguna, R. Mcintosh, S.A. Macgregor, D.L. Ormsby, G.M. Rosair, F. Schmidt, N.M.M. Wilson, A.J. Welch, Pure Appl. Chem., 2003, 75, 1325.

108. M.A. Laguna, D. Ellis, G.M. Rosair, A.J. Welch, Inorg. Chem. Acta, 2003, 347, 161.

109. D.F. Dustin, W.J. Evans, C. J. Jones, R.J. Wiersema, H. Gong, S. Chan, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3085.

110. A. Burke, R. Mcintosh, D. Ellis, G.M. Rosair, A.J. Welch, Czech. Collect. Chem. Commun., 2002, 67, 99 \.1,4 C.G. Salentine, M.F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1976,15, 2872.

111. D.F. Dustin, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3462.

112. V.R. Miller, L.G. Sneddon, D.C. Beer, R.N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3090.

113. W.M. Maxwell, E. Sinn, R.N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1976,98,3490.

114. M. Green, J.L. Spencer, F.G.A. Stone, J. Chem. Soc., Daton Trans. "1979, 1679, and references therein.

115. G.K. Barker, M.P. Garcia, M. Green, F.G.A. Stone, A.J. Welch, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 137.

116. M.P. Garcia, M. Green, F.G.A. Stone, R.G. Somerville, AJ. Welch, C.E. Briant, D.N. Cox, D.M.P. Mingos, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2343.

117. B.JI. Лагун, И.Б. Сиваев, K.A. Солнцев, H.T. Кузнецов, Коорд. Хим., 1994, 20, 723, и ссылки в этом обзоре.

118. X.L.R. Fontaine, Н. Fowkes, N.N. Greenwood, J.D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2417.

119. T.P. Hanusa, Polyhedron 1982,1, 663.

120. M.O. Albers, D.C. Liles, D.J. Robinson, A. Shaver, E. Singleton, M.B. Wiege, J.C.A. Boeyens, D.C. Levendis, Organometallics 1986, 5,2321.

121. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. 'T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1987, 336, 187.

122. M.F. Hawthorne, L.F. Warren, K.P. Callahan, N.F. Travers, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2407.

123. D.F. Mullica, E.L. Sappenfield, F.G.A. Stone, S.F. Woollam, Organometallics 1994,13, 157.

124. E.V. Mutseneck, D.A. Loginov, D.S. Perekalin, Z.A. Starikova, D.G. Golovanov, P.V. Petrovskii, P. Zanello, M. Corsini, F. Laschi, A.R. Kudinov, Organometallics, 2004, 23, 5944.

125. M.F. Hawthorne, D.C. Young, T.D. Andrews, D.V. Howe, R.L. Pilling, A.D. Pitts, M. Reintjes, L.F. Warren, P.A. Wegner, J. Amer. Chem. Soc., 1968, 90, 879.

126. A.P. Кудинов, П.В. Петровский, В.И. Мещеряков, М.И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 1368

127. М.Е. O'Neill, К. Wade, in Metal Interactions with Boron Clusters, ed. R.N. Grimes, Plenum Press, New York, 1982, p. 1.

128. A.R. Kudinov, D.S. Perekalin, P.V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, G.V. Grintselev-Knyazev, Z.A. Starikova. J. Organomet. Chem., 2002, 657, 115, and references therein.

129. R. Nunez, O. Tutusaus, F. Teixidor, C. Vinas, R. Sillanpaa, R. Kivekas, Organometallics, 2004, 23, 2273, and references therein.

130. B. Stibr, J. Holub, J. Plesek, T. Jelinek, B. Griiner, F. Teixidor, C. Vinas, J. Organomet. Chem., 1999, 582, 282, and references therein.

131. J. Cowie, E.J.M. Hamilton, J.C.V. Laurie, A J. Welch, J. Organomet. Chem., 1990,394,1.1 V

132. B. Stibr, J. Holub, F. Teixidor, C. Vinas, Collect. Czech. Chem. Commun., 1995, 60, 2023.

133. A. Haaland, J.E. Nilsson, Acta Chem. Scan. 1968,23,2653.

134. R.S. Threlkel, J.E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1977,136, 1.

135. H.D. Smith, Jr., M.F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1974,13, 2312.

136. R.H. Reimann, E. Singleton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 808.

137. A.H. Несмеянов, H.A. Волькенау, И.Н. Болесова, JI.C. Полковникова, Коорд. химия, 1975,1, 1252. .

138. Е.О. Fischer, Н.Н. Lindner, J. Organomet. Chem. 1964,1, 307.

139. T.P. Gill, K. R. Mann, Organometallics 1982,1,485.

140. J.L. Schrenk, A.M. McNair, F.B. McCormick, K.R. Mann, Inorg. Chem. 1986, 25, 3501.

141. T.D. Tilley, R.H. Grubbs, J.E. Bercaw, Organometallics 1984, 3, 274,

142. M.A. Bennett,"A.K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233.

143. J.W. Kang, K. Moseley, P.M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970.

144. G. Giordano, R.H. Crabtree, Inorg. Synth. 1979,19, 218.

145. N. Kuhn, M. Winter, Chem. Ztg. 1983,107, 73.

146. P.J. Fagan, M.D. Ward, J.C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698.

147. Gaussian 98 (Revision A.7), M.J. Fri sch, J.A. Pople et al. Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.

148. U. Dorfler, D.L. Ormsby, R. Greatrex, J.D. Kennedy, Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 268.