Поляризационный эффект в электронодефицитных и электроноизбыточных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лукоянова, Ольга Валерьевна

• Лукоянова, Ольга Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лукоянова, Ольга Валерьевна

Введение.

Глава I. Литературный обзор.

1.1. Эффекты заместителей и корреляционный анализ.

1.1.1. Эффекты заместителей и проблема их оценки.

1.1.2. Корреляционный анализ как метод решения проблемы.

1.1.3. Количественная характеристика эффектов заместителей.

1.2. Внутримолекулярные взаимодействия в заряженных системах.

1.3. Использование физико-химических методов исследования для установления внутримолекулярных электронных взаимодействий.

1.3.1. Электронная спектроскопия поглощения.

1.3.2. Электронная трансмиссионная спектроскопия.

1.3.3. Фотоэлектронная спектроскопия.

1.3.4. Рентгеноэлектронная спектроскопия.

1.3.5. Полярография.

1.3.6. ЯМР.

Глава II. Экспериментальная часть.

Глава III. Обсуждение результатов.

3.1. Поляризационный эффект в электронодефицитных системах.

3.1.1. Поляризационный эффект в катион-радикалах.

3.1.1.1. Влияние эффектов заместителей на потенциалы полуволны электрохимического окисления органических, металлоорганических и координационных соединений.

3.1.1.2. Влияние эффектов заместителей на величину энергии связи Есв Is электронов атома углерода в С-центрированных катион-радикалов.

3.1.2. Поляризационный эффект в электроновозбужденном состоянии производных бензола и родственных соединений.

3.2. Поляризационный эффект в электроноизбыточных системах.

3.2.1. Поляризационный эффект в анион-радикалах.

3.2.1.1. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах.

3.2.1.2. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений.

3.3. Поляризационный эффект в донорно-акцепторных комплексах.

3.3.1. Эффекты заместителей в донорно-акцепторных комплексах с координационными связями D—»А (D=N, О, S; А=В, Al, Ga, Sn, Sb) и комплексах с водородной связью и переносом заряда.

3.3.2. Влияние заместителей на ЯМР-параметры силатранов и герматранов, длину связи М<—N (М =

С, Si, Ge, Sn, Pb) в атранах.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поляризационный эффект в электронодефицитных и электроноизбыточных системах»

Актуальность проблемы.

Изучение взаимосвязи строения органических и элементоорганических соединений с их реакционной способностью остается актуальной проблемой современной теоретической и физической органической химии. Основоположником физической органической химии JI. Гамметом [1] была установлена линейная зависимость между реакционной способностью производных бензола 1,4-ХСбЬ1Дс (Rc - реакционный центр, X -заместители) и а-константами, характеризующими влияние X на Rc-Разработанная методология, использующая аппарат корреляционного анализа, позволяет разделить индуктивный и резонансный эффекты и оценить вклад каждого из них в общее изменение свойств под влиянием заместителей X. Для классических систем 1,4-ХСбЩ^ (Rc - реакционный или индикаторный центр) выполняется соотношение Гаммета-Тафта

Р = Рн + aai + baR (1) где Р - химическое (логарифм константы равновесия или скорости реакции) или физическое (например, спектроскопическое) свойство, удовлетворяющее принципу линейности свободных энергий, Рн - это Р при X = Н, параметры cti и Gr характеризуют соответственно индуктивный и резонансный эффект заместителей X по отношению к Rc.

В неклассических сериях соединений XBRc и XRc мостик В между Rc и X имеет меньшие размеры, чем пара-фениленовая система СбН4, или отсутствует. По этой причине ситемы XBRcq± и XRcq±, несущие избыточный положительный заряд q+ на реакционном центре Rc, могут существенно отличаться по свойствам Р от заряженных классических систем 1,4-ХСбЩЕ1сч± До начала наших работ указанное различие было установлено на ограниченном числе физических свойств Р, таких как потенциалы ионизации

2-4], а также Н-комплексы [5] и комплексы с переносом заряда [6]. Для этих свойств выполняется модифицированное уравнение Гаммета-Тафта

Р = Рн + аст1 + Ьак+саа, (2) где aa - константа заместителей X, характеризующая поляризационный эффект, т.е. электростатическое взаимодействие заряда q± систем XBRcq± и XRcq± и диполя, который заряд индуцирует в X.

Систематическая разработка проблемы поляризационного эффекта актуальна с позиций адекватной интерпретации накопленных в литературе экспериментальных и квантовохимических данных, полученных для заряженных неклассических систем, более глубокого исследования ион-радикалов как интермедиатов ионных процессов, развития общей теории внутримолекулярного электронного взаимодействия.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является:

1. Выявление влияние поляризационного эффекта на следующие физические свойства:

- окислительно-восстановительные потенциалы органических, металлоорганических и координационных соединений;

- энергию связи электронов внутренних слоев С-центрированных катион-радикалов;

- энергию и время жизни возбужденных электронных состояний производных бензола и родственных соединений;

- сродство к электрону в сравнении с потенциалом ионизации;

- энтальпию, дипольные моменты, степень переноса заряда в донорно-акцепторных комплексах;

2. Получение новых сведений о внутримолекулярных взаимодействиях в атранах.

3. Установление взаимосвязи между внутримолекулярными факторами (природа заместителя X, расстояние от заместителя до реакционного центра, величины заряда q на реакционном центре) и величиной поляризационного эффекта.

Научная новизна

Показано влияние поляризационного эффекта на свойства таких электронодефицитных систем, как катион-радикалы, образующиеся при электрохимическом окислении; производные бензола в возбужденном состоянии; С-центрированные катион-радикалы, образующиеся при определении энергий ионизации внутренних электронных уровней молекулы методом рентгено-электронной спектроскопии.

Впервые установлено влияние поляризационного эффекта в электроноизбыточных системах, в частности в анион-радикалах, образующихся в ходе газофазных ион-молекулярных реакций или при измерении сродства к электрону методом электронной трансмиссионной спектроскопии, а также при электрохимическом восстановлении.

Выявлено влияние поляризационного эффекта на свойства донорно-акцепторных комплексов льюисовских кислот и оснований.

Получены новые сведения об особенностях сопряжения в молекулах атранов, а также о влиянии поляризационного эффекта на длину трансаннулярной связи М—>N.

Во всех рассмотренных сериях соединений установлена взаимосвязь величины поляризационного эффекта с природой заместителя, величиной и знаком заряда на реакционном центре, а также расстоянием между заместителем и реакционным центром.

Практическая ценность

Полученные результаты углубляют существующие представления о влиянии поляризационного эффекта на свойства заряженных неклассических соединений и способствуют созданию современной теории внутримолекулярного взаимодействия, являются основой как теоретических исследований, так и обоснованного направленного синтеза химических объектов.

На защиту выносятся следующие положения:

- доказательство влияния поляризационного эффекта на свойства как э л ектроно дефицитных, так и электроноизбыточных систем, образующихся при донорно-акцепторном взаимодействии и образовании комплексов с переносом заряда, переходе молекулы в электроновозбужденное состояние, отрыве электрона с внутренних слоев в газовой фазе, окислительно-восстановительных процессах в растворе;

- выяснение особенностей внутримолекулярных взаимодействий в атранах, с помощью корреляционного анализа данных;

- установление зависимости поляризационного эффекта от природы заместителя, величины заряда на реакционном центре и расстояния между заместителем и реакционным центром.

Апробация работы

Основные результаты работы были доложены на XI и XII Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2006, 2007 г.), International Symposium of Molecular Photonics Devoted to the Memory of acad. A.N. Terenin (Санкт-Петербург, 2006 г.), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности» (Санкт

Петербург, 2006 г.), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007 г.), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007 г.), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008 г.), International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry (Нижний Новгород, 2008 г.).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 15 работ в виде 7 статей и 8 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 200 наименований. Работа изложена на 176 страницах машинописного текста, включает 39 таблиц и 8 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лукоянова, Ольга Валерьевна

выводы

1. Доказана значительная роль поляризационного эффекта в общем влиянии заместителей на следующие свойства электронодефицитных систем, несущих избыточный положительный заряд на реакционном центре:

- энтальпию и энергию Гиббса комплексообразования, дипольные моменты комплексов и донорно-акцепторных связей, степень переноса заряда в донорно-акцепторных комплексах льюисовских кислот и оснований;

- потенциалы полуволны электрохимического окисления органических, металлоорганических и координационных соединений;

- энергии связи Is электронов атомов углерода замещенного бензола;

- энергии возбужденного синглетного и триплетного состояния, энергии внутри- и межмолекулярного переноса заряда производных бензола и пиридина, время жизни триплетного состояния и квантовый выход фосфоресценции производных нафталина.

2. Получены новые сведения о влиянии поляризационного эффекта на параметры ЯМР-спектров силатранов и герматранов и длины связей М<—N (М= С, Si, Ge, Sn, Sb) атранов. На основании полученных данных установлена зависимость сопряжения в атранах от природы центрального атома.

3. Впервые установлено влияние поляризационного эффекта на свойства электроноизбыточных систем, несущих избыточный отрицательный заряд на реакционном центре:

- энергию сродства к электрону;

- потенциал полуволны электрохимического восстановления органических и металлоорганических соединений.

4. Установлены основные факторы определяющие возникновение поляризационного эффекта и его величину в молекулярных системах XBR£, которые несут избыточный заряд на реакционном центре Rc: расстояние между Rc и заместителем X (размер мостиковой группы В), величина заряда q, природа Rc и X.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лукоянова, Ольга Валерьевна, 2009 год

1. Гаммет Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций М.: Мир, 1972. - 534 с.

2. Егорочкин А.Н., Скобелева С.Е., Мунггина Т.Г. Сопряжение в катион-радкалах производных бензола, этилена и ацетилена. Неуниверсальность резонансных параметров элементоорганических заместителей. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. - Ш\ - С.1481-1486.

3. Егорочкин А.Н., Воронков М.Г., Здеренова О.В., Скобелева С.Е. Первые потенциалы ионизации аминов и электронные эффекты заместителей в их катион-радикалах. // Изв. АН Сер. хим. 2001. - №1. - С. 41—47.

4. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В. Неуниверсальность резонансных параметров gr+ Si-, Ge- и Sn-содержащих заместителей в катион-радикалах. //ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 10. - С. 1439-1446.

5. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В. ИК-спектроскопия водородной связи и эффекты заместителей в молекулах-электронодонорах. // Изв. РАН. Сер: хим. 2002. - № 6. - С. 881-886.

6. Егорочкин А.Н., Здеренова О.В., Скобелева С.Е. Электронные спектры-поглощения комплексов с переносом заряда и эффекты заместителей в катион-радикалах // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. - № 6. - С. 1002-1006.

7. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. JI: Изд-во: «Химия», 1977. - 359 с.

8. Ингольд К. Теоретические основы органической химии М.: Мир, 1973. -Гл. 16.-С. 1055.

9. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. JI: Изд-во «Химия», 1968. - 1006 с.

10. Ехпег О. Correlation Analysis of Chemical Data. N.Y.: Plenum Press, 1988.-275 p.

11. Егорочкин А.Н., Воронков М.Г., Кузнецова О.В. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии: Монография. — Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета им. Н.И. Лобаческого, 2008. 336 с.

12. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа М.: Наука, 1988. - 111 с.

13. Жданов Ю.А. Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии — Ростов н/Д: Изд-во Ростовского Университета, 1966. 470 с.

14. Егорочкин А.Н., Разуваев Г.А. а-Константы заместителей, содержащих элементы подгруппы кремния. // Успехи химии. 1987. - Т. 56. - Вып. 9.-С. 1480-1503.

15. Bronsted B.J.N., Pederson K.J. // Z. Phys. Chem., 1924. Bd. 108. S. 185-198.

16. Егорочкин A.H., Воронков М.Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2000.-615 с.

17. Hammett L. P. The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives // J. Ami Chem. Soc. 1937. - Vol. 59. -Nl.-P. 96-103.

18. Джонсон К. Уравнение Гаммета М.: Мир,1977. - 240 с.

19. Wells P.R. Linear Free Energy Relationships // Chem. Rev. 1963. - Vol. 63.-N2.-P. 171 -219.

20. Jaffe H.H. A Reexamination of the Hammett Equation // Chem. Rev. 1953. -Vol. 53.-N2.-P. 191-261.

21. Brown H., Okamoto Y. Rates of Solvolysis of Phenyldimethylcarbinyl Chlorides Containing Substituents (-NMe3+,-C02") Bearing a Charge // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. -N 18. - P. 4976-4979.

22. Brown H., Okamoto Y., Inukai T. J. Rates of Solvolysis of the m- and p-Phenyl-, m- and p-Methylthio-, and m- and p

23. Trimethylsilylphenyldimethylcarbinyl Chlorides. Steric Inhibition of Resonance as a Factor in Electrophilic Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - N 18 - P. 4964-4968.

24. Тафт Р.У. Пространственные эффекты в органической химии. / Под ред. М. Ньюмена. М.: Изд-во Иностр. Лит., 1960. - 719 с.

25. Charton М. Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis. // Progr. Phys. Org. Chem. 1981. - Vol.13. - P. 119-251.

26. Roberts J.D., Moreland W.T. Electrical Effects of Substituent Groups in Saturated Systems. Reactivities of 4-Substituted Bicyclo 2.2.2.octane-l-carboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - N 9. - P. 2167-2173.

27. Charton M. Definition of "Inductive" Substituent Constants. // J. Organ. Chem. 1964. - Vol. 29. - N 5. - P. 1222-1227.

28. Backer F.M., Parish R.C., Stock L.M. Dissociation constants of bicyclo2.2.2.oct-2-ene-l-carboxylic acids, dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-l-carboxylic acids, and cubanecarboxylic acids // J. Am. Chem. Soc. -1967. Vol. 89. - N 22. - P. 5677-5684

29. Swain C.G., Lupton E.C. Field and resonance components of substituent effects // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - N 16. - P. 4328-4337.

30. Май JI.А. О физическом содержании тафтовых индукционных констант // Реакц. способн. орган, соед. 1967. - Т. 4. - № 3. - С. 535-554.

31. Имянитов Н. С., Шмелев Г.И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта. // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 5.-С. 900-905.

32. Hotop H., Lineberger W.C. Binding Energies in Atomic Negative Ions: П. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1985. - Vol. 14. - N 3. - P. 731-750.

33. Drzaic P.S., Marks J., Brauman C. Electron Photodetachment from Gas Phase Molecular Anions. // Gas Phase Ion Chemistry. Vol. 3 / Ed. M. T. Bowers. Orlando: Academic Press, 1984. - P. 167 - 211.

34. Voronkov M.G., Egorochkin A.N. Similarities and Differences of Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead. // The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2 / Ed. Z. Rappoport. Chichester: Wiley, 2002.-P. 131-168.

35. Егорочкин A.H., Скобелева C.E., Муштина Т.Г. Первые потенциалы ионизации и сопряжение в молекулах производных этилена, содержащих элементоорганические заместители IV группы. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 9. - С. 1626 - 1631.

36. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В. Поляризационный эффект в катион-радикалах и Н-комплексах. // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - Вып. 2. - С. 192199.

37. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии М: Мир, 1977. - 695 с.

38. Hehre W.J., Pau C.-F., Headley A. D., Taft R.W. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab initio calculations of polarizability potentials // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. -N 7. - P. 1711-1712.

39. Voronkov M.G., Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V. Polarizability effect in silatranes and related compounds. // J. Organomet. Chem. 2006. - Vol. 691. - N 1-2. - P. 159-164.

40. Dewar M.J.S., Lepley A.R. тс-Complexes. I. Charge Transfer Spectra of n-Complexes Formed by Trinitrobenzene with Polycyclic Aromatic Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83. - N 22. - P. 4560 - 4563.

41. Mulliken R.S. Molecular Compounds and their Spectra. П // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - N 3. - P. 811-824.

42. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes L. ets: Wiley, 1969. -312 p.

43. Файн В.Я. Корреляционный анализ электронных спектров поглощения. М.: Компания Спутник +, 2002. - 157 с.

44. Oster Т., Kuhn A., Illenberger Е. Gas phase negative ion chemistry. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1989: - Vol.89. - N 1. - P. 1-72.

45. Егорочкин A.H. Спектроскопическое изучение пространственных эффектов в органических соединениях элементов подгруппы кремния. // Усп. хим. 1985. - Т. 54. - Вып. 8. - С.1335-1361.

46. Нефедов В. И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений. М: Химия, 1984.-256с.

47. Jolly W. L. Inorganic applications of X-ray photoelectron spectroscopy. // Topics in Current Chemistry. 1977. - Vol. 71. -P.150-182.

48. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М'.: Наука, 1989. - 199 с.

49. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л.: Химия, 1975. - 352 с.

50. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Цирлина Г.А. Электрохимия М.: Химия, КолосС, 2006. - 672 с.

51. Essenmacher G. J. and Treichel P. M. Electrochemistry of a Series of Hexakis(aryl isocyanide)chromium(O) Complexes // Inorg. Chem. 1977. -Vol. 16.-N4.-P. 800-806.

52. Kamala Zutshi, Ryschkewitsch G. E., and Zuman P. Structural Effects on Polarographic Reduction of Substituted Dibydro(dimethyl amine) (pyridine)boron( 1+) Cations in Acetonitrile // Inorg. Chem. 1983. - Vol. 22.-N3. - P. 564-566.

53. Larsen A. G., Holm A. H., Roberson M., and Daasbjerg K. Substituent Effects on the Oxidation and Reduction Potentials of Phenylthiyl Radicals in Acetonitrile//J. Am. Chem. Soc. 2001. - Vol. 123. -N 8. - P. 1723-1729.

54. Zuman P. Substituent Effects in Organic Polarography. N. Y., Plenum Press, 1967.

55. Zuman P. In: Modern Aspects of Polarography. N. Y.: Plenum Press, 1966. -P. 102-116.

56. Zuman P. // J. Polar. Soc. 1967. - Vol. 13. - N 2. - P. 53-70.

57. Справочник химика. M. - Л., Химия, 1964. - Т. III. - С. 935.

58. Lawrance Geoffrey A., Lay Peter A., and Sargeson Alan M. Organic Substituent Effects in Macrobicyclic (Hexaamine)cobalt (Ш/II) Complexes: A New Method of Obtaining Polar Substituent Constants // Inorg. Chem. -1990. Vol. 29. - N 23. - P. 4808 - 4848.

59. Драго P. Физические методы в химии М.: Изд-во «Мир», 1981. - Т. 1. - С.248-408.

60. Ионин Б.И., Ерщов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии JL: «Химия», 1983. - 272 с.

61. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны Новосибирск, «Наука»,1978. -208 с.

62. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and Their Tricyclic Analogs. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. / Z. Rappoport, Y. Apeloig (Eds.). Wiley, Chichester, 1998. - Vol. 2. - P. 1447-1537.

63. Байдин B.H., Крицкая И.И., Тимошенко M.M., Устынюк Ю.А., Чижов Ю.В. Фотоэлектронные спектры и строение органических производныхртути. // Успехи фотоники. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1983. - Вып. 8. -С. 8-15.

64. Marriott S., Topsom R.D. A Theoretical Scale of Substituent Resonance Parameters (ctRO). // J. Chem. Soc., Perkin Trans., Part П, 1985, N 7, P. 1045- 1047.

65. Егорочкин A.H., Кузнецова O.B., Новикова O.B. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах // ЖОХ. 2007. - Т. 77. -Вып. 1.-С. 68-78.

66. Новикова О.В., Кузнецова О.В., Егорочкин А.Н. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах // ЖОрХ. 2007. - Т.43. -Вып.9. - С.1277-1284.

67. Hansch С., Leo A., and Taft R.W. A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field parameters. // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91. - N 2. - P. 165-195.

68. Вовна В.И. Электронная структура органических соединений. М.: Наука, 1991.-247 с.

69. Mazzochin G.A., Bontempelli G., Nicolini M., Crociani B. Electroanalytical investigation on dichlorobis(tertiary phosphine)platinum(II) complexes. // Inorg. Chim. Acta. 1976. - Vol. 18. - N 2. - P. 159-163.

70. Васильева H.B., Стариченко В.Ф., Коппог B.A. Зависимость электронных эффектов заместителей в 7с-системах от характера' тс-молекулярных орбиталей. // ЖОрХ. 1985. - Т. 21. - Вып. 4. - С. 804807.

71. Васильева Н.В., Стариченко В.Ф., Коптюг В.А. Зависимость электронных эффектов заместителей в я-системмах от характера к-молеклярных орбиталей // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып. 5. - С. 10201029.

72. Бутин К.П., Рахимов Р.Д., Реутов О.А. Соотношение между реакционной способностью и электрохимическими окислительно-восстановительными потенциалами ртутьорганических соединений // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып. 8. - С. 1590-1598.

73. Бутин К.П., Магдесиева Т.В., Рахимов Р.Д., Реутов О.А.Соотношение между реакционной способностью и электрохимическими окислительно-восстановительными потенциалами ртутьорганических соединений //ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып. 12. - С. 2481-2487.

74. Matschiner H., Krause L., Krech F. Anodisches Verhalten von Phosphor-und Arsenorganoverbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1970. - Bd. 373. - N 1. S. 1-7.

75. Essenmacher G.J., Treichel P.M. Electrochemistry of a series of hexakis(aryl isocyanide)chromium(O) complexes // Inorg. Chem. 1977. - Vol. 16. - N 4. -P. 800-806.

76. Hussain W., Leigh G.J., Ali H.M., Pickett C.J., Rankin D.A. Dinitrogen binding and electrochemistry in complexes of molybdenum and tungsten. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. - N 8. - P. 1703-1708.

77. Hussain W., Leigh G.J., Ali H.M., Pickett C.J., Rankin D.A. The preparation and properties of some diphosphines R2PCH2CH2PR2 (R = alkyl or aryl) and of their rhenium(I) dinitrogen derivatives. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1985.-N5.-P. 1131-1136.

78. Губин С.П., Денисович Л.И., Закурин Н.В., Гинзбург А.Г. Электрохимическое окисление цикллопентадиенилметаллтри-карбонилов марганца и рения и их производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 6. - С. 1322-1327.

79. Haga M., Matsumura-Inoue Т., Shimizu К., Sato G.P. Notes. Ligand additivity in the oxidation potentials of bidentate mixed-ligand ruthenium(II) complexes. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989. - N 2. - P. 371-373.

80. Gubin S., Smirnova S., Denisovich L., Lubovich A. Redox properties of cyclopentadienylmetal compounds I. Ferrocene, ruthenocene, osmocene. // J. Organometal. Chem. 1971. - Vol. 30. -N 2. - P. 243-255.

81. Che C.M., Leung W.H., Chung W.C. Novel osmium(IV) and -(V) porphyrins. Synthesis, spectroscopy, and electrochemistry // Inorg. Chem. 1990. - Vol. 29.-N10.-P. 1841 -1846.

82. Kebarle P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions // Chem. Rev. 1987. - Vol. 87. - N 3. - P. 513 - 534.

83. Новикова O.B., Кузнецова O.B., Егорочкин A.H. Электрохимическое окисление органических, металлоорганических и координационных соединений. Поляризационный эффект в катион-радикалах. // ЖОХ. -2007. Т. 77. - Вып. 9. - С. 1529-1537.

84. Matsumura-Inoue Т., Kuroda К., Umezawa Y., Achiba Y. Comparative study on He(I) photoelectron spectroscopy and voltammetry of ferrocene derivatives. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1989. - Vol. 85. - N 7. - P. 857-866.

85. Мазалов JI. H., Юматов В. Д. Электронное строение экстрагентов. -Новосибирск: Наука, 1984. 200 с.

86. Bakke A. A., Chen H.-W., and Jolly W. L. A table of absolute core-electron binding-energies for gaseous atoms and molecules. // J. Electron Spectrosc. -1980. Vol. 20. - N 3. - P. 333-366.

87. Jolly W. L., Bomben K. D., and Eyermann C. J. Core-electron binding energies for gaseous atoms and molecules // Atomic Data and Nucl. Data. -1984. Vol. 31. - N 3. - P. 433-493.

88. Sastry M. Correlation of С Is binding energies in organic molecules with atomic charge calculated using a modified Sanderson formalism. // J. Electron Spectrosc. 1997. - Vol. 85. - N 1-2. - P. 167-174.

89. Takahata Y. and Chong D.P. DFT calculation of core-electron binding energies. // J. Electron Spectrosc. 2003. - Vol. 133. - P. 69-76.

90. Егорочкин А.Н., Воронков М.Г., Скобелева С.Е., Здеренова О.В. Влияние заместителей на потенциалы ионизации соединений фосфора. Сопряжение в катион-радикалах. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - №1. - С. 34-40.

91. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В. Потенциалы ионизации галогенпроизводных. Эффекты заместителей в С1-, Вг- и I-центрированных катион-радикалов. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - №2. -С. 298-305.

92. Кузнецова О.В., Егорочкин А.Н. Корреляционный анализ квантово-химических данных и поляризационный эффект в комплексах с водородной связью. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. №4. - С. 602-608.

93. Термодинамические свойства индивидуальных веществ / под ред. В.П. Глушко. М: Изд-во АН СССР, 1962. - Изд-е. 2. - Т. 1. - 1161 с.

94. Jolly W. L. and Schaaf T. F. pi-Donor relaxation in the oxygen Is ionization of carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - N 11. - P. 3178-3181.

95. Jolly W. L. and Bakke A. A. Prediction of core electron binding energies with a four-parameter equation // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - N 21. -P. 6500-6504.

96. Егорочкин A.H., Воронков М.Г., Кузнецова O.B., Новикова О.В., Хамалетдинова М.Н. Энергия связи ls-электронов и эффекты заместителей в С-центрированных катион-радикалах // Изв. АН Сер. Хим.-2009.-№8. -С. 1515-1521.

97. Perry W. В. and Jolly W. L. Correlation of core electron binding energies with charge distributions for compounds of carbon, silicon, and germanium // Inorg. Chem. 1974. - Vol. 13. - N 5. - P. 1211 - 1217.

98. Fadley C. S., Hagstrom S. В. M., Klein M. P., and Shirley D. A. Chemical Effects on Core-Electron Binding Energies in Iodine and Europium. // J. Chem. Phys. 1968. - Vol. 48. - P. 3779-3794.

99. Jolly W. L. and Perry W. B. Calculation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure // Inorg. Chem. 1974. - Vol. 13. -N13.-P. 2686-2692.

100. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 295с.

101. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений; М.: Химия, 1971. - 216с.

102. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. JI.: Наука, 1972. - 263 с.

103. Егорочкин А.Н., Кузнецов В.А., Лопатин М.А. Влияние органических и кремнийорганических заместителей в возбужденном синглетномсостоянии бензола. // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 243. - №2. - С. 368-371.

104. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1985. - 248с.

105. Фролов А.Н., Минаев Б.Ф. Влияние заместителей на энергии возбужденных состояний моно- и дизамещенных бензолов. // ЖОрХ. -1998. Т.34. - Вып. 12. - С.1828-1840.

106. Doub L., Vandenbelt J.M. The Ultraviolet Absorption Spectra of Simple Unsaturated Compounds. I. Mono- and p-Disubstituted Benzene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69. - N 11. - P. 2714 - 2723.

107. Луцкий A.E. О природе полос поглощения в электронных спектрах замещенных бензола. // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ. - Вып.5. - С.1609-1614.

108. Sakurai H. Spectra and some reactions of organopolysilanes. // J. Organomet. Chem. 1980. - Vol. 200. - N 1. - P. 261-286.

109. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М.: Мир, 1972. - 448 с.

110. Мейстер Т.Г. Электронные спектры многоатомных молекул. Л.: Изд. Ленингр. ун-та, 1969. - 206с.

111. Drago R.S., Wenz D.A., Carlson R.L. Thermodynamic Data for Iodine Adducts with a Series of Substituted N,N-Dimethylamides // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - N 7. - P. 1106-109.

112. Zimmerman H.E., Sandel V.R. Mechanistic Organic Photochemistry. II. 1,2 Solvolytic Photochemical Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. -N7.-P. 915-922.

113. Егорочкин A.H., Кузнецова O.B., Новикова O.B. Поляризационный эффект в электронновозбужденном состоянии производных бензола и родственных соединений // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 10. - С. 16521659.

114. Турро Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир, 1967. - 328с.

115. Dillow G.W., Kerbale P. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5X // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - N 15. -P. 5592-5596.

116. Jordan K.D., Michejda J.A., Burrow P.D. Electron transmission studies of the negative ion states of substituted benzenes in the gas phase // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - N 23. - P. 7189-7191.

117. Giordan J.C., Moore J.H., Tossell J.A. Anion states of para-disubstituted benzenes: 1,4-dihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - N 24.-P. 7397-7399.

118. Giordan J.C., Moore J.H., Tossell J.A., Kaim W. Interaction of frontier orbitals of Group 15 and Group 16 methides with the frontier orbitals of benzene // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - N 20. P. 5600 - 5604.

119. Staley S.W., Strnad J.T. Calculation of the energies of .pi.* negative ion resonance states by the use of Koopmans' theorem // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98.-N1,-P. 116-121.

120. Olthoff J.K., TosseH J.A., Moore J.H. Electron attachment by haloalkenes and halobenzenes. // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 83. - P. 5627-5634.

121. Jordan K.D., Burrow P.D. Temporary negative ions of methyl-substituted ethylenes: trends in the electron affinities, ionization potentials, and'excitation energies // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. - N 22. - P. 6882-6883.

122. Chiu N.S., Burrow P.D., Jordan K.D. Temporary anions of the fluoroethylenes. // Chem. Phys. Lett. 1979. - Vol. 68. -N 1. - P. 121-126.

123. Burrow P.D., Mochejda J.A., Jordan K.D. Electron transmission study of the temporary negative ion states of selected benzenoid and conjugated aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1987. - Vol. 86. - N 1. - P. 9-24.

124. Modelli A. Gas-phase empty level structure in heterosubstituted hydrocarbons and organometallic compounds by means of electron transmission spectroscopy. // Trends in Chem. Phys. 1997. - Vol.6. - P.57-95.

125. Jones D., Modelli A., Olivato P.R., Dal Colle M., de Palo M., Distefano G. Ab initio and electron spectroscopy study of carbonyl derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994. - P. 1651-1656.

126. Zhan C.-G., Nichols J.A., Dixon D.A. Ionization Potential, Electron Affinity,

127. Electronegativity, Hardness, and Electron Excitation Energy: Molecular169

128. Properties from Density Functional Theory Orbital Energies // J. Phys. Chem. A. 2003. - Vol. 107. - N 20. - P. 4184 - 4195.

129. Brinck Т., Lee H.-N., Jonsson M. Quantum Chemical Studies on the Thermochemistry of Alkyl and Peroxyl Radicals // J. Phys. Chem. A. 1999. - Vol. 103. - N 35. - P. 7094 - 7104.

130. Коновалов А.И., Киселев В.Д. Реакция Дильса-Аль дера. Влияние внутренних и внешних факторов на реакционную способность систем диен-диенофил. // Изв. РАН. Сер. хим. 2003. - № 2. - С. 279-297.

131. Taft R.W., Topsom R.D. The Nature and Analysis of Substitutent Electronic Effects. // Progr. Phys. Org. Chem. 1987. - Vol. 16. - N 1. - P. 1-83.

132. Егорочкин A.H., Кузнецова О .В., Новикова O.B. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах. // ЖОХ. 2007. - Т. 77. -Вып. 1.-С. 68-78.

133. Hou X.-J., Huang М.-В. Structures of the 1,1-Difluoroethylene and Tetrafluoroethy 1 ene Anions // J. Phys. Chem. A. 2002. - Vol. 106. - N 44. -P. 10655-10662.

134. Rubio M., Merchan M., Orti E., Roos B.O. A Theoretical Study of the Electronic Spectra of the Biphenyl Cation and Anion // J. Phys. Chem. -1995. Vol. 99. - N 41. - P. 14980 - 14987.

135. Новикова О .В., Кузнецова О .В., Егорочкин A.H. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах. // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. -Вып. 9.-С. 1277-1284.

136. Gerdil' R. The polarographic reduction of organic sulphides in NN-dimethylformamide. // J. Chem. Soc. B. 1966. - P. 1071-1075.

137. Grimsrud E.P., Caldwell G., Chowdhury S., Kebarle P. Electron affinities from electron-transfer equilibria: A" + В = A + B" // J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol. 107. N 16. - P. 4627 - 4634.

138. Guerra М., Jones D., Distefano G., Scagnolari F., Modelli A. Temporary anion states in the chloromethanes and in monochloroalkanes. // J. Chem. Phys. 1991. - Vol. 94. -N 1. -P. 484-490.

139. Modelli A., Scagnolari F., Distefano G., Jones D., Guerra M. Electron attachment to the fluoro-, bromo-, and iodomethanes studied by means of electron transmission spectroscopy and X« calculations// J. Chem. Phys. -1992. Vol: 96. - P. 2061-2070.

140. Underwood-Lemons Т., Winkler D.C., Tossell J.A., Moore J.H. Low-energy electron scattering cross sections of halofluorocarbons. // J. Chem. Phys. -1994. Vol. 100. - N 12. - P. 9117-9122.

141. Butin K.P., Beletskaya I.P., Kashin A.N., Reutov O.A. Structure and solvent effects in organomercuric electrochemistry. Polarographical scale of C-H bond acidities. // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol. 10. - N 2. - P. 197-210.

142. Hall M.E. Polarografic Studies of Sulfur Compounds in Petroleum Fractions. // Anal. Chem. 1953. - Vol. 25. - P. 556-560.

143. Денисович JI.И., Губин С.П., Чаповский Ю.А., Устынюк Н.А. Полярография я-циклопентадиенилвольфрамтрикарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - №4. - С. 924-926.

144. Schiavon G., Zecchin S., Pilloni G., Martelli M. Electrochemistry of coordination compounds: ХП. Electrochemical studies of d8 a-organometallic rhodium and iridium complexes // J. Organometal. Chem. 1976. - Vol. 121. -P. 261-264.

145. Paliani G., Murgia S., Cardaci G. Polarographic behaviour of 7i-allylic complexes of transition metals I. тг-allylic dicarbonylnitrosyliron complexes. // J. Organometal. Chem. 1971. - Vol. 30. - N 2. - P. 221-226.

146. Бутин К.П., Магдесиева T.B., Реутов О.А. Электрохимические свойства фосфиновых комплексов никеля, палладия и платины. // Металлоорг. химия. 1990. - Т.З. -№3. - С. 534-548.

147. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь М.: Химия, 1973. - 400 с.

148. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Перепелкова Т.И. Полярность и прочность межмолекулярных водородных связей // Усп. хим. 1976. - Т. 45.-Вып. 9.-С. 1568-1593.

149. Гольдштейн И.П., Перепелкова Т.И., Гурьянова Е.Н., Кочешков К.А. Полярность и прочность межмолекулярных водородных связей // ДАН СССР. 1972. - Т. 207. - № 3. - С. 636-639.

150. Schmulbach C.D., Hart D.M. Molecular, Addition Compounds of Amines and Iodine. Evidence for the Existence of a 2:1 Triethylamine-Iodine Complex // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. -N 12. -P. 2347-2351.

151. Гурьянова E.H. Закономерности образования комплексов донорно-акцепторного типа // Усп. хим. 1968. - Т. 37. - Вып. 11. - С. 1981-2002.

152. Гольдштейн И.П., Галяметдинов Ю.Г., Гурьянова Е.Н., Гельфонд А.С., Чернокальский Б.Д. Электродонорные свойства окисей и сульфидов третичных арсинов. // ДАН СССР. 1976. - Т. 226. - № 5. - С. 10761079.

153. Севастьянова Т.Г., Ромм И.П., Гурьянова Е.Н., Колли И.Д. Полярность и прочность комплексов трехфтористого бора с 1Ч,.М-диметиланаилином и N-метилдифениламином. // ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 5. - С. 1181-1182.

154. Осипов О.А., Минкин В .И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. -М.: Высшая школа, 1971. С. 39.

155. Гурьянова Е.Н., Ромм И.П., Гольдштейн И.П. Дипольные моменты и теплоты образования комплексов треххлористого галлия с аминами, эфирами и сульфидами // ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 4. - С. 754-761.

156. Топчий В.А., Боровиков Ю.А. Дипольные моменты эквимолекулярных комплексов трехфтористого бора с простыми эфирами. // ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 12. - С. 2689-2691.

157. Скоробогатько Е.П., Горенбейн.Е.Я. Теплоты образования комплексов йодистого и бромистого алюминия с эфирами. // Укр. хим. ж. 1969. -Т. 35,-№4.-С. 594-596.

158. Ганюшин JI.A., Ромм И.П., Гурьянова Е.Н., Исаева Е.С., Рябой В.М.,

159. Щербакова Э.С. Энтальпии образования комплексов карбонильных173соединений с галогенидами алюминия, олова и титана // ЖОХ. 1980. -Т. 50. - Вып. 10. - С. 2159-2164.

160. Paul R.C., Chadha S.L. Structure of Donor-Acceptor Complexes VIII Complexes of Lewis Acids with Ketones. // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1969. Vol. 31.-N6. -P. 1679-1682.

161. Кузнецова O.B., Егорочкин A.H., Новикова O.B. Эффекты заместителей в донорно-акцепторных комплексах с координационными связями D—>А (D=N, О, S; А=В, Al, Ga, Sn, Sb) и родственных системах // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 4. - С. 584-592.

162. Voronkov M.G. Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacordinated silicon. // Pure and Appl.Chem. 1966. Vol. 13. - N 1/2. - P. 35-59.

163. Voronkov M.G., Dyakov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes. // J. Organomet. Chem. 1982. - Vol. 233. - N 1. - P. 1-147.

164. Hencsei P., Parkanyi L. The molecular structure of silatranes. // Reviews on silicon, germanium, tin and lead compounds. 1985. - Volr. 8 - P. 191-218.

165. Sheldrick W.S. Cyclic Polychalcogenide Compounds with Silicon. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Pt. 1. / Eds. S.Patai, Z.Rappoport. - Chichester etc.: Wiley, 1989. - P. 227-303.

166. Corriu R.J.P., Young J.C. // in: S. Patai, Z. Rappoport (Eds.). The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Part 2. - Wiley, Chichester, 1989. - P. 1241-1288.

167. Corriu R.J.C. Hypervalent species of silicon: structure and reactivity. // J. Organomet. Chem. 1990. - Vol. 400 - P. 81-106.

168. Verkade J.D. // Coord. Chem. Rev. 137 (1994) 233

169. Voronkov M.G., Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V. Polarizability effect in silatranes and related compounds. // J. Organomet. Chem. 2006. - Vol. 691. -P. 159-164.

170. Воронков М.Г., Барышок В.П. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве Новосибирск: Издательство СО РАН, 2005. - 258 с.

171. Pestunovich V.A., Sidorkin V.F., Voronkov M.G. // Progress in Organosilicon Chemistry /Eds. B. Marciniec, J. Chojnowski. N.Y.: Gordon and Breach, 1995. - P. 9 - 82.

172. Egorochkin A.N., Voronkov M.G., Kuznetsova O.V., Novikova O.V. NMR spectra of silatranes and M N (M = C, Si, Ge, Sn, Pb) bond lengths in atranes: Substituent effects. // J. Organometal. Chem. 2008. - Vol. 693. - N 2.-P. 181-188.

173. Лиепинып Э.Э. Мультиядерная спектроскопия ЯМР органических соединений элементов IVB группы: Дисс. . д-ра хим. наук. Рига: ИОС АН Латв. ССР, 1987. - 432 с.

174. Kupce Е., Liepins Е., Lapsina A., Urtane I., Zelcans G., Lukevics E.

175. Correlation of one-bond 15N-13C, 15N-M, 29Si-X (M = nB, 29Si, 119Sn, X = 1 11H, ,JC) nuclear spin-spin coupling constants with the structure of metallatranes in solution. // J. Organomet. Chem. 1985. - Vol. 279. - N 3. -P. 343-358.

176. Тандура C.H., Пестунович B.A., Зелчан Г.И., Барышок В.П., Лукина Ю.А., Сорокин М.С., Воронков М.Г. Спектры ПМР Si-замещенных силатрана. // Изв. АН СССР. Сер хим. 1981. - №2. - С. 295-299.

177. Мияги М.Я., Самосон А.В., Липпмаа Е.Т., Пестунович В.А., Тандура С.Н., Штеренберг Б.З., Воронков М.Г. Я.М.Р. 19Si высокого разрешения силатранов в твердой фазе. // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 252. - №1. -С. 140-142.

178. Пестунович В.А., Тандура С.Н., Воронков М.Г., Энгельхардт Г., Липпмаа Е.Т., Пек Т., Сидоркин В.Ф., Зелчан Г.И., Барышок В.П. Я.М.Р. 29Si Si-замещенных силатрана и триэтоксисилана. // Докл. АН СССР. -1978. Т. 240. - №5. - С. 914-917.

179. Пестунович В.А., Штеренберг Б.З., Петухов Л.П., Рахлин В.И., Барышок В.П., Мирсков Р.Г., Воронков М.Г. Длина связи Si<—N в 1-галогенсилатранах по данным ЯМР 15N. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985.- №8. -С. 1935-1936.

180. Пестунович В.А., Штеренберг Б.З., Тандура С.Н., Барышок В.П., Воронков М.Г., Алексеев Н.В., Хромова Н.Ю., Гар Т.К. Химические сдвиги ЯМР 15N Ge -замещенных герматрана. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - №9. - С. 2179-2180.1 OQ

181. Liepins Е., Birgele I., Tomsons P., Lukevics E. Study of H- Si coupling constants in triethoxysilanes and silatranes by multiple quantum NMR. // Magn. Res. Chem. Vol. 23 - N 6. P. 485-486.

182. Kupce E., Liepins E., Pudova O., Lukevics E. Indirect nuclear spin-spin coupling constants of nitrogen-15 to silicon-29 in silylamines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - P. 581-582.

183. Karlov S.E., Tyurin D.A., Zabalov M.V., Churakov A.V., Zaitseva G.S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives—metallatranes. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. - Vol. 724. - N 1. - P. 31 - 37.

184. Милов A.A., Миняев P.M., Минкин В.И. Гипервалентная внутримолекулярная координация Х<—N (X = С, Si, Ge) в атранах: теоретическое исследование методами квантовой химии. // ЖОрХ. -2003. Т. 39. - Вып. 3. - С. 372-379.

185. Alabugin I.V., Zeidan Т.A. Stereoelectronic Effects and General Trends in Hyperconjugative Acceptor Ability of о Bonds // J. Am. Chem. Soc. 2002.

186. Vol. 124. N 12. - P. 3175 - 3185.