Поляризационный эффект в современной концепции внутримолекулярных взаимодействий тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Кузнецова, Ольга Владимировна

• Кузнецова, Ольга Владимировна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Кузнецова, Ольга Владимировна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

ГЛАВА 1. Эффекты заместителей в заряженных «классических» и «неклассических» системах (литературный обзор и общее рассмотрение проблемы)

1.1. Традиционные представления об эффектах заместителей в «классических» системах

1.2. «Неклассические системы». Роль поляризационного эффекта

1.3. Корреляционный анализ как метод изучения эффектов заместителей. Поляризационные константы оа

ГЛАВА 2. Эффекты заместителей в комплексах переходных металлов и межмолекулярных комплексах донорно-акцепторного типа

2.1. Поляризационный эффект и свойства комплексов переходных металлов

2.1.1. ИК- и ЯМР-спектроскопия комплексов переходных металлов

2.1.2. Влияние поляризационного эффекта на фотофизические свойства

2.1.3. Зависимость ЭПР параметров от эффектов заместителей

2.1.4. Электрохимическое восстановление «неклассических» систем

2.1.5. Электрохимическое окисление металлоорганических и координационных соединений

2.1.6. Энергия диссоциации связи и эффекты заместителей

2.1.7. Влияние заместителей на длины связи в комплексах переходных металлов

2.2. Влияние поляризационного эффекта на свойства межмолекулярных комплексов донорно-акцепторного типа

2.3. Ядерный квадрупольный резонанс комплексов и поляризационный эффект

2.4. Спектроскопия ядерного гамма-резонанса и эффекты заместителей

ГЛАВА 3. Эффекты заместителей в рентгеноэлектронной спектроскопии индивидуальных соединений элементов главных групп

3.1. Энергии связи 18 электронов и поляризационный эффект заместителей в Сцентрированных катион-радикалах

3.2. Эффекты заместителей в 81-центрированных катион-радикалах

3.3. Поляризационный эффект в К-центрированных катион - радикалах

3.4. Эффекты заместителей в Р-центрированных катион-радикалах

3.5 Энергия связи ^-электронов атома кислорода и поляризационный эффект

3.6. Поляризационный эффект в галоген-центрированных катион-радикалах

ГЛАВА 4. Влияние заместителей на активационные параметры металлоорганических

соединений

ГЛАВА 5. Поляризационный эффект и биологическая активность

элементоорганических соединений

ГЛАВА 6. Проявление поляризационного эффекта в некоторых производных элементов 14 группы

6.1. Гиперконъюгация

6.2. Резонансные параметры стя+ заместителей, содержащих гетероатомы элементов подгруппы кремния

6.3. Эффекты заместителей в изодесмических реакциях

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Приложение 1

Приложение 2

Приложение 3

Приложение 4

Приложение 5

Приложение 6

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поляризационный эффект в современной концепции внутримолекулярных взаимодействий»

Введение

Актуальность проблемы. Представления об электронном и пространственном строении органических, элементоорганических и координационных соединений являются основополагающим теоретическим фундаментом для изучения их физических свойств и реакционной способности. Эти представления весьма полезны для анализа информации, стремительно нарастающей в различных областях химии. Эффективным способом описания внутримолекулярных взаимодействий является эмпирическая формализация соотношений "структура-свойство", в основе которой лежат принципы полилинейности и линейности свободных энергий. Формальный подход, базирующийся на корреляционных уравнениях, позволяет разделить общее взаимодействие на составляющие, количественно оценить вклад каждой из составляющих в отдельности, а также выявить ранее неучтенные факторы. Основанные на таком подходе исследования необходимы для критического анализа существующих теоретических представлений и формирования современных взглядов на химические процессы и физические свойства разнообразных реакционных серий.

Классическая теория внутримолекулярных взаимодействий основана на представлении об индуктивном, резонансном и стерическом эффектах, посредством которых заместитель Х влияет на реакционный (индикаторный) центр Яс. Этих эффектов недостаточно для описания внутримолекулярных взаимодействий в

системах общего вида ХБЯ^ с заряженным реакционным центром и мостиком В

малой длины (далее «неклассические» системы). Причиной является влияние поляризационного эффекта заместителей Х, который представляет собой ион-дипольное взаимодействие между зарядом д на реакционном центре, возникающим в результате химической реакции, комплексообразования или электромагнитного воздействия, и диполем, индуцированным этим зарядом в заместителе Х. Анализ отечественной и зарубежной литературы позволяет сделать заключение, что представления о поляризационном эффекте заместителей развиты в значительно меньшей степени по сравнению с представлениями о классических эффектах. К началу наших работ в литературе имелись лишь отрывочные сведения о влиянии поляризационного эффекта на физические свойства. В то же время отдельные примеры показывают, что влияние поляризационного эффекта на физико-химические свойства заряженных систем соизмеримо с влиянием индуктивного эффекта и

сопряжения, а в ряде случаев даже преобладает. Систематические исследования проблемы поляризационного эффекта имеют первостепенное значение для уточнения и расширения классической концепции внутримолекулярных взаимодействий. На основании вышеизложенного была сформулирована цель данной диссертационной работы.

Целью диссертационной работы является формирование актуальной на сегодняшний день концепции внутримолекулярных взаимодействий в заряженных «неклассических» системах, оперирующей понятием поляризационного эффекта заместителей, а также установление основных закономерностей влияния данного эффекта на физические и химические свойства органических, элементоорганических и координационных соединений.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

- анализ применимости традиционной модели, оперирующей понятиями индуктивного и резонансного эффектов, к описанию внутримолекулярных взаимодействий в разнообразных «неклассических» реакционных сериях (ион-радикалах, катионах, межмолекулярных и внутримолекулярных металлоорганических и координационных комплексах донорно-акцепторного типа, комплексах переходных металлов).

- исследование особенностей влияния заместителей на физические и химические свойства «неклассических» систем, изученных с помощью физико-химических методов (ИК и ЯМР спектроскопия, электронная спектроскопия поглощения и испускания, ЭПР и ЯКР, Мёссбауэровская спектроскопия, рентгеноэлектронная спектроскопия, электрохимия, калориметрия), а также методов квантовой химии.

- разработка общего подхода к анализу эффектов заместителей в «неклассических» системах, включающего количественный учет поляризационного эффекта наряду с другими эффектами (индуктивным, резонансным и стерическим).

- формирование актуальной на сегодняшний день концепции внутримолекулярных взаимодействий в заряженных «неклассических» системах, учитывающей поляризационный эффект заместителей.

Объекты исследования - ион-радикалы, катионы, межмолекулярные и внутримолекулярные металлоорганические и координационные комплексы донорно-акцепторного типа, комплексы переходных металлов, индивидуальные соединения элементов главных групп.

При решении перечисленных выше задач впервые получены и составляют предмет научной новизны следующие наиболее важные результаты:

- разработана научная концепция взаимосвязи поляризационного эффекта заместителей с физическими и химическими свойствами ион-радикалов, межмолекулярных и внутримолекулярных металлоорганических и координационных комплексов донорно-акцепторного типа, а также комплексов переходных металлов. Полученные результаты углубляют существующие научные представления об электронном строении органических, элементоорганических и координационных соединений, позволяют прогнозировать физико-химические параметры и оценивать достоверность уже имеющихся в литературе.

- введено понятие «неклассических» систем для серий соединений общего вида ХБ^ и Х^, в которых мостик В, соединяющий заместители Х с реакционным

(индикаторным) центром Яс, короче, чем пара-фениленовый фрагмент -СбШ—, а заряд д на Яс возникает в результате химической реакции, комплексообразования или электромагнитного воздействия. Доказано, что ион-радикалы, межмолекулярные и внутримолекулярные металлоорганические и координационных комплексы донорно-акцепторного типа, а также комплексы переходных металлов представляют собой «неклассические» системы, установлено их подчинение принципу линейности свободных энергий.

- сформулирован и применен подход для выявления ранее неучтенных эффектов заместителей в общем внутримолекулярном взаимодействии для «неклассических» систем. Впервые установлено значимое влияние поляризационного эффекта заместителей на физические и химические свойства, полученные с помощью физико-химических методов (ИК и ЯМР спектроскопия, электронная спектроскопия поглощения и испускания, ЭПР и ЯКР, Мёссбауэровская спектроскопия, рентгеноэлектронная спектроскопия, электрохимия, калориметрия) и методов квантовой химии.

- впервые дана количественная оценка поляризационного вклада в общее изменение физических и химических свойств «неклассических» систем под влиянием заместителей Х. Выяснено, что в отдельных случаях вклад поляризационного эффекта превышает 50%, преобладая над индуктивным эффектом и сопряжением.

- показано, что во всех рассмотренных сериях общего вида ХВ^ и Х^

поляризационный эффект возрастает с увеличением поляризуемости заместителей Х и заряда д на реакционном (индикаторном) центре Яс, и резко уменьшается с увеличением расстояния В между Х и Яс.

Практическая значимость. Полученные в работе результаты носят фундаментальный характер, разработанные в диссертации подходы к оценке электронных взаимодействий и полученные количественные оценки необходимо учитывать при анализе реакционной способности и прогнозировании физико-химических свойств различных классов органических, элементоорганических и координационных соединений. Научные результаты и выводы, изложенные в диссертации, могут быть использованы при разработках учебников и лекционных курсов для химических специальностей высших и средних учебных заведений. На защиту выносятся следующие положения:

- доказательство существования ион-дипольного взаимодействия (поляризационного эффекта) в «неклассических» системах, таких как ион-радикалы, межмолекулярные и внутримолекулярные металлоорганические и координационные комплексы донорно-акцепторного типа, комплексы переходных металлов;

- количественная оценка вкладов индуктивного, резонансного, поляризационного и стерического эффектов в общее изменение физических и химических свойств изученных «неклассических» серий под влиянием заместителей;

- установление зависимости поляризационного эффекта от поляризуемости заместителей, заряда на реакционном центре и от расстояния между заместителями и реакционным центром.

- формирование современной концепции внутримолекулярных взаимодействий в заряженных «неклассических» системах, имеющей принципиальное значение для выяснения особенностей внутримолекулярного взаимодействия в малоизученных узких реакционных (индикаторных) сериях соединений.

Обоснованность и достоверность обеспечивается применением профессиональной статистической программы «Statgraphics», позволяющей проводить процедуры простого и множественного регрессионного анализа. Данная программа включает статистические методы для определения значимых эффектов и выявления возможных изъянов в проведенном анализе.

Апробация работы.

Материалы диссертационной работы были доложены на X Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение» (г. Москва, 2005г.), Международной конференции "From molecules towards materials" (Нижний Новгород, 2005г.), Международном симпозиуме по молекулярной фотонике, посвященном памяти академика А.Н. Теренина (Санкт-Петербург, 2006г.), Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности" (Санкт-Петербург, 2006г.), X Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007г.), Международной конференции "International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry" (Нижний Новгород, 2008г.), Международной конференции по органической химии "Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями" (Санкт-Петербург, 2008г.), Международной конференции по органической химии "Universities Contribution in the Organic Chemistry Progress" (Санкт-Петербург, 2009г.), XVII Международной конференции по химической термодинамике (Казань, 2009г.), Всероссийской конференции "Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений" (Москва, 2009г.), XI и XII Андриановских конференциях «Кремнийорганические соединения. Синтез, Свойства, Применение» (Москва, 2010, 2013 гг.), Международной конференции "Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry" (Нижний Новгород, 2010г.), Всероссийской молодежной школе-конференции «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010г.) XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011г.), XXIII Всероссийском симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2011г.), Всероссийском симпозиуме «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений» (Санкт-

Петербург, 2011г.), Международной конференции "Organometallic and Coordination Chemistry: Fundamental and Applied Aspects" (Нижний Новгород, 2013г.). Публикации. По результатам диссертационной работы опубликованы 1 монография, 33 статьи и 40 тезисов докладов. Объем и структура диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, 6 глав, выводов, списка цитируемой литературы из 429 наименований и 6 приложений. Работа изложена на 307 страницах машинописного текста, включает 79 таблицы и _3_ рисунка.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ ГЛАВА 1. Эффекты заместителей в заряженных «классических» и «неклассических» системах (литературный обзор и общее рассмотрение

проблемы)

т~ч и и 1 и и

Важнейшим достижением современной физической органической химии является эффективное применение корреляционного анализа для изучения внутримолекулярных взаимодействий. Построение корреляционных соотношений структура - свойство служит базой для перехода от качественного рассмотрения реакционной способности к ее количественному описанию. Проблема экспериментального изучения реакционной способности не утрачивает своей актуальности в теоретической химии, несмотря на прогресс в компьютерных технологиях. Подход, базирующийся на корреляционном анализе экспериментальных и расчетных данных с использованием констант, известных к настоящему времени для большого числа заместителей, позволил разделить общее внутримолекулярное взаимодействие на составляющие и количественно оценить вклад каждой составляющей в отдельности. Развитие этого подхода позволило выявить наличие поляризационной составляющей, существование которой полностью игнорирует традиционная концепция внутримолекулярных взаимодействий. Поэтому введение в научный обиход понятия поляризационного эффекта [1-4], необходимого при описании «неклассических» заряженных химических систем, стало важным этапом в развитии этой концепции.

В данной главе кратко рассмотрим сложившиеся к настоящему времени в литературе общие представления об эффектах заместителей, сформулируем понятия «классических» и «неклассических» систем, их основные различия; оценим возможности и ограничения корреляционного анализа как традиционного метода исследования эффектов заместителей при изучении «неклассических» систем; сформулируем общую методологию доказательства существования поляризационного эффекта и выделения его из совокупности эффектов заместителей в заряженных «неклассических» системах.

1.1. Традиционные представления об эффектах заместителей в «классических» системах

Схематически молекулу можно представить состоящей из трех фрагментов Заместитель - Мостик - Реакционный центр

или сокращенно

X - B - Яс (1.1)

Реакционный центр Яс представляет собой фрагмент (атом или группу атомов), принимающий непосредственное участие в реакции. Разрыв старых и образование новых химических связей происходят только в Яс. Мостик В и заместитель (заместители) Х в этих процессах не принимают участие, оставаясь неизменными. Если с участием центра Яс осуществляются физические процессы, в частности взаимодействие с электромагнитным излучением в различных видах спектроскопии, то Яс называют индикаторным центром. Взаимодействие между Х и Яс (так называемые эффекты заместителей) осуществляются через мостик В (-СбШ-, —СН=СН—, —С=С-, -СН2-СН2-, -СН2- и т.п.), расположенный между заместителем Х и реакционным центром Яс. В зависимости от электронной структуры мостика В он может или вступать во внутримолекулярные электронные взаимодействия с Х и Яс, или быть инертным к ним. В общем случае внутримолекулярные взаимодействия в соединениях Х-В-Яс определяются строением всех трех условно выделяемых фрагментов (X, В и Яс).

Структуры, в которых мостиком В является пара-фениленовый фрагмент -сбИд-, будем называть «классическими». Данный термин не является общепринятым, а связан с тем, что реакционные серии вида 1,4-ХсбШЯс сыграли роль классических объектов при изучении проблемы взаимосвязи строения и свойств химических соединений. К «неклассическим» будем относить такие структуры, в которых расстояние между заместителем Х и реакционным центром Яс (т.е. длина мостика В) короче, чем в «классических». Типичными примерами «неклассических» мостиков являются -СН=СН- и -С=С-. «Неклассические» структуры X-Яс, не имеющие мостика В между заместителем Х и реакционным центром Яс, в наибольшей степени отличаются по внутримолекулярным взаимодействиям от соответствующих классических структур 1,4-ХсбШЯс.

При изучении эффектов заместителей необходимым является понятие реакционной серии, которое сформировалось [5] при изучении реакционной способности рядов однотипных соединений. Для количественной оценки реакционной способности молекул на основании констант скорости к. Величины к для всех молекул данной реакционной серии должны характеризовать один и тот же элементарный химический акт, т.е. механизм реакции в пределах реакционной серии должен быть неизменным. Таким образом, реакционная серия, предназначенная для исследования химических и физических свойств, должна иметь фиксированный мостик В и реакционный центр Яс, а изучаемые процессы должны протекать по одному и тому же механизму с участием только Яс при максимально возможном варьировании заместителей Х.

Реакционные серии с наборами заместителей Х, варьируемых в широком диапазоне изменения донорно-акцепторных свойств по отношению к реакционному центру, активно используются в корреляционном анализе [6-12]. С самых общих позиций корреляционный анализ химических и физических данных можно определить как математическую обработку экспериментальных результатов с целью установления эмпирических соотношений, которые далее могут быть подвергнуты теоретической интерпретации [11]. Особенно ценными являются результаты, полученные с помощью корреляционного анализа данных путем разделения общего взаимодействия на отдельные составляющие: индуктивный эффект, сопряжение, стерический эффект.

Для определения понятия «эффекты заместителей» рассмотрим реакцию (1.2)

[13]

Х-ЯсИ -> Х-ЯсК (1.2)

где Х - заместитель, не принимающий непосредственного участия в реакции (1.2), ЯсИ - реакционный центр в исходном состоянии, ЯсК - реакционный центр в конечном или активированном состоянии. Изменение свободной энергии Гиббса АО (свободной энергии реакции АО0 или свободной энергии активации АО*) для процесса (1.2) представляет разность

АО = О(Х-Яск) - О(Х-ЯсИ) (1.3)

свободных энергий конечного и исходного состояний. Последние величины можно записать как суммы трех аддитивных вкладов

G(X-Rch) = G(X) + G(ReH) + In(X-R^) (1.4)

и

G(X-Rck) = G(X) + G(Rck) + In(X-RcK), (1.5)

где G(X), G(Rch) и G(Rck) - вклады в свободную энергию заместителя и реакционного центра в исходном и конечном состояниях; In(X-RcH) и In(X-RcK) -вклады в свободную энергию за счет взаимодействий между заместителем и реакционным центром в исходном и конечном состояниях, соответственно.

После вычитания (1.4) из (1.5) имеем

AG = G(Rck) - G(Rch) + [In(X-RcK) - In(X-RcH)] (1.6)

Если один из заместителей Х будет выбран в качестве стандартного (Хо), тогда соотношение (1.6) для него имеет вид

AG(Xo) = G(Rck) - G(Rch) + [In(Xo-RcK) - In(Xo-R^)] (1.7)

Вычитая (1.7) из (1.6), получаем

AG - AG(Xo) = [In(X-RcK) - In(X-RcH)] - [In(Xo-RcK) - In(Xo-RcH)] (1.8)

или

8^AG) = [In(X-RcK) - In(X-RcH)] - [In(Xo-RcK) - In(Xo-ReH)], (1.9)

где 8х представляет эффект изменения заместителя. Величины в квадратных скобках носят название эффектов заместителей. Они характеризуют разности вкладов в свободную энергию (реакции AGo или активации AG*), обусловленных взаимодействием заместителя с реакционным центром в конечном и исходном состоянии. Первая разность в соотношении (1.9) представляет собой эффект любого заместителя Х реакционной серии, а вторая разность - эффект стандартного заместителя Xo.

Классические эффекты разделяют на электронные и стерические. Электронные эффекты оказывают влияние на взаимодействие ядер и электронов атомов в молекуле, т.е. изменяют потенциальную энергию молекулы Епот [6, 7]. Изменение свободной энергии Гиббса AG реакции или активации связано с изменениями энтальпии AH и энтропии AS уравнением Гиббса-Гельмгольца

AG = AH - TAS (1.1o)

Согласно, например, [14], изменение энтальпии

AH = ЛЕпот + AE^n (1.11)

складывается из изменения потенциальной энергии АЕпот (т.е. энергии связей при Т = 0К; в более точном приближении к Епот следует добавить член Х^ /2 - так называемую нулевую энергию колебаний) и изменения кинетической энергии

АЕкин - Ш2^ + ^ Х - ), (1.12)

где Б" и Бр - полные статистические суммы, а ю11 и юр - основные колебательные частоты продуктов реакции и реагентов [14].

Изменение энтропии А8 выражается уравнением

АБ = Я

Бп д Бп Ы— + Т — (Ы-) рр дТ Бр

(1.13)

Как следует из соотношений (1.10), (1.11) и (1.13), потенциальная энергия входит в выражение для АО и АН. Поэтому обе величины (АО и АН) содержат информацию об эффектах заместителей. Извлечение этой информации осложнено наличием вкладов кинетической энергии АЕкин в АН и АО, а также существованием в величине АО энтропийной составляющей А8, которая явным образом не связана с рассматриваемыми электронными эффектами заместителей. Поэтому до сих пор не существует в общем виде ответа на вопрос о том, какая из величин (АО или АН) предпочтительнее для изучения эффектов заместителей [9, 11, 13, 15].

Наибольший интерес представляют два химических свойства «классических» реакционных серий: константы равновесия К и константы скорости к. Эти свойства по определению связаны с изменениями свободной энергии Гиббса реакции АО0 и активации АО* соотношениями

АО0 = -ЯТ 1пК = -2.3ЯТ 1§К (равновесие) (1.14)

и

АО* = -ЯТ 1пк + с = -2.3ЯТ 1§к + с (скорость реакции) (115) Поэтому в ранних работах, как правило, эффекты заместителей исследовались на основе анализа термодинамических характеристик АО0 и АО* реакционных серий.

Принципиально важное для физической химии обобщение эмпирических данных сделал Гаммет [6], установив, что логарифмы констант скоростей реакций, протекающих в реакционном центре серии , или логарифмы констант

-Яе 15

равновесий, затрагивающих Яе, изменяются при варьировании заместителей Х

X.

пропорционально логарифмам констант ионизации бензойных кислот — СООН

с теми же заместителями Х

^к - ^ко = р(1вК - 1вКс) (1.16)

или

^к/ко = р^К/Ко, (1.17)

где к - константа скорости (или равновесия) в реакционных сериях ХСбШЯе, содержащих пара- или мета-заместители Х; ко - константа скорости (равновесия) незамещенного соединения (Х = Н); К и Ко - константы ионизации замещенной ХСбШСООИ и незамещенной (Х = Н) бензойной кислоты. Значения к и К зависят от экспериментальных условий их определения. Поэтому каждая из реакционных серий должна изучаться в строго идентичных условиях. Константы

а(Х) = ^(К/Ко), (1.18)

полученные из констант ионизации бензойных кислот в воде при 298 К, характеризуют влияние заместителей Х на реакционные центры. Из уравнения (1.17) с учетом (1.18) Гаммет получил уравнение

^(к/ко) = рст, (1.19)

носящее его имя [6, 7, 9].

В уравнении (1.19) р - это постоянная реакционной серии, характеризующая интенсивность влияния заместителей Х, например [15].

Уравнение Гаммета (1.19) выполняется для большого числа реакционных серий. Причина этого состоит, по-видимому, в том, что в основе данного уравнения лежит более общий принцип линейности свободных энергий (ЛСЭ). Широко распространена следующая формулировка этого принципа: «...для той или иной реакционной серии величины АО, обусловленные изменениями в строении реагирующих соединений, находятся в линейной зависимости от АО для любой другой реакционной серии с тем же самым варьируемым параметром» [8].

Подчинение принципу ЛСЭ мы рассматриваем как критерий обоснованности корреляционных соотношений и достоверности получаемой из них информации об эффектах заместителей. Принцип ЛСЭ вытекает из формального математического рассмотрения проблемы внутримолекулярных взаимодействий, приведенного в работе [13].

Химическое или физическое свойство f сложной системы (например, молекулы) - это функция

f = Х2, ... Хп) (1.20)

п аргументов, т.е. элементарных параметров х, характеризующих отдельные части системы (молекулы). Непрерывная и монотонная функция f может быть представлена в виде полилинейного разложения в ряд

„„„И ПП _1П

Г(хьх2,...хП) = ^х^х^.-.хП) + Еа1х1' + аЕ Е а1а,х1'х.'+_ + аП 1Па1х1', (1.21)

1=1 1=ц=1 1=1

где Х10, Х20, ... - стандартные значения аргументов; х,', х/, ... - параметры, зависящие

только от аргументов х,, х^ ...; ш, а^ ... - масштабные множители; а - константа.

Одним из важнейших свойств полилинейных функций (1.21) является линейная

зависимость функции f только от одного из аргументов х,', если все остальные

аргументы постоянны (принцип полилинейности). Первоначально сложная система

находится в стандартном состоянии. Взаимодействие приводит к отклонению

системы от стандартного состояния. Взаимодействие может быть однородным и

неоднородным.

Рассмотрим, следуя работе [13], систему двух взаимодействующих переменных объектов

Л, - В] (1.22)

Взаимодействие между объектами Л, и В] носит название однородного, если оно осуществляется по единственному формальному типу, т.е. за взаимодействие ответственны только одно свойство Л, и одно свойство В]. При однородном взаимодействии А, с В] уравнение (1.21) имеет вид

£] = £ю + а1Х, +а2у + ах,у, (1.23)

где £зо -значение ! для системы Ао-Во, состоящей из стандартных объектов; х, и у -характеристики свойств объектов Л, и В] соответственно; а1, а2 и а - константы. Аддитивное взаимодействие между Л, и В] характеризуют величины а1Х, и а2у, которые зависят только от одного аргумента (х, или у), т.е. от свойства или Л,, или В]. Член ах,у характеризует неаддитивное взаимодействие между Л, и В], которое в отличие от аддитивного взаимодействия зависит от свойств, как Л, так и В]; а - это константа неаддитивного взаимодействия.

Взаимодействие между объектами Л, и В] носит название неоднородного, если оно осуществляется по нескольким формальным типам, т.е. за взаимодействие ответственны больше, чем одно, свойство и Л,, и В]. Существует несколько типов неоднородных взаимодействий (подробнее см. [12, 15]). Так, при неперекрещивающемся взаимодействии каждое свойство объекта Л, парно только одному свойству объекта В]. При неоднородном неперекрещивающемся взаимодействии второго порядка функция ! имеет вид

£] = йо + а1Х, + а2у] + ах,у + а1'х,' +а2'у' + а'х,'у' + ех,ух,'у', (1.24)

где £зо -значение ! для системы Ао-Во, состоящей из стандартных объектов; х, и у -характеристики свойств объектов, взаимодействующих по первому формальному типу (по первому механизму, см. уравнение (1.23) для однородного взаимодействия); х,' и у' - то же для второго механизма взаимодействия между объектами Л, и В]; с -константа, характеризующая взаимодействие между первым и вторым механизмами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кузнецова, Ольга Владимировна, 2017 год

ЛИТЕРАТУРА

[1] Hehre, W.J. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab initio calculations of polarizability potentials / W.J. Hehre, C.-F. Pau, A.D. Headley, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108.- N 7.- P. 1711-1712.

[2] Taft, R.W. The Nature and Analysis of Subsituent Electronic Effects / R.W. Taft, R.D. Topsom // Prog. Phys. Org. Chem.- 1987.- Vol. 16.- P. 1-52.

[3] Taft, R.W. Regarding the inherent dependence of resonance effects of strongly conjugated substituents on electron demand / R.W. Taft, J.L.M. Abboud, F. Anvia // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- Vol. 110.- N 6.- P. 1797-1800.

[4] Taft, R.W. Acidities of OH compounds, including alcohols, phenol, carboxylic acids, and mineral acids / R.W. Taft, I.A. Koppel, R.D. Topsom, F. Anvia // J. Am. Chem. Soc.-1990.- Vol. 112.- N 6.- P. 2047-2052.

[5] Моделирование в теоретической химии / Ред. Б.М. Кедрова.- М.: Наука.- 1975.176 с.

[6] Гаммет, Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизм реакций / Л. Гаммет. - М.: Мир.- 1972.- 534 с.

[7] Jaffe, H.H. A Reëxamination of the Hammett Equation / H.H. Jaffe // Chem. Rev.-1953.- Vol. 53.- N 2.- P. 191-261.

[8] Жданов, Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю.А. Жданов, В.И. Минкин. - Ростов н/Д: Изд-во Ростов. ун-та.- 1966.- 470 с.

[9] Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. - М.: Мир.- 1977.- 240 с.

[10] Correlation Analysis in Chemistry-Recent Advances / Eds. N.B. Chapman, J. Shorter.-N.Y.: Plenum Press.- 1978.- 546 p.

[11] Exner, O. Correlation Analysis of Chemical Data / O.N. Exner. - Y.: Plenum Press.-1988.- 275 p.

[12] Егорочкин, А.Н. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова / А.Н. Егорочкин, М.Г. Воронков. - Новосибирск: Изд-во СО РАН.-2000. - 615 с.

[13] Пальм, В.А. Основы количественной теории органических реакций / В.А. Пальм. - Л.: Химия.- 1977.- 359 с.

[14] Базилевский, М.В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул / М.В. Базилевский. - М.: Химия.- 1969.- 303 с.

[15] Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект / А.Н. Верещагин. - М.: Наука.- 1987.326 с.

[16] Тафт, Р.В. Пространственные эффекты в органической химии / Р.В. Тафт // Ред. М. Ньюмена.- М.: ИЛ.- 1960.- С. 562-686.

[17] Hansch, C. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters / C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft // Chem. Rev.- 1991.- Vol. 91. N 2.- P. 165195.

[18] Ингольд, К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд. - М.: Мир.- 1973.- 1055 с.

[19] Advances in Linear Free Energy Relationships /Eds. N.B. Chapman, J. Shorter.- L.: Plenum Press.- 1972.- 486 p.

[20] Shorter, J. Correlation Analysis of Organic Chemistry / J. Shorter. - Oxford: Clarendon Press.- 1973.- 119 p.

[21] Shorter, J. Correlation Analysis in Organic Reactivity / J. Shorter. - Chichester: Wiley.- 1982.- 235 p.

[22] Topsom, R.D. Electronic Substituent Effects in Molecular Spectroscopy / R.D. Topsom // Progress in Physical Organic Chemistry, Vol. 16 /Ed. R.W. Taft.- N.Y.: Wiley.- 1987.-P. 125-191.

[23] Advances in Physical Organic Chemistry, Vol. 25 /Ed. D. Bethell.- L.: Academic Press.- 1989.- 474 p.

[24] Exner, O. Physicochemical Preconditions of Linear Free-Energy Relationships / O. Exner // Progr. Phys. Org. Chem., Vol. 18 // Ed. R.W. Taft.- N.Y.: Wiley.-1990.- N 1.- P. 129-181.

[25] Progress in Physical Organic Chemistry, Vol. 17 // Ed. R.W. Taft.- N.Y.: Wiley.-1990.- 336 p.

[26] Hansch, C. Comparative QSAR: Radical Reactions of Benzene Derivatives in Chemistry and Biology / C. Hansch, H. Gao // Chem. Rev.- 1997.- Vol. 97.- N 8.- P. 2995-3059.

[27] Voronkov, M.G. The Chemistry of Organic Germanium, Tin, and Lead Compounds, Vol. 2 / M.G. Voronkov, A.N. Egorochkin // Ed. Z. Rappoport.- Wiley: Chichester.-2002.- pp. 131-168.

[28] Ichikawa, H. Analysis of chemical phenomena by solving constrained hartree-fock equation. I. Method and application to resonance energy in linear polyenes / H. Ichikawa, H. Kagawa // Int. J. Quantum Chem.- 1994.- Vol. 52.- N 3.- P. 575-592.

[29] Ichikawa, H. Analysis of Chemical Phenomena by Solving the Constrained Hartree-Fock Equation. II. Relationship between я-Electronic Structure and Its Energy in Benzene / H. Ichikawa, H. Kagawa // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1997.- Vol. 70.- N 1.- P. 61-70.

[30] Ichikawa, H. Analysis of Chemical Phenomena by Solving the Constrained Hartree-Fock Equation. III. Influence of Geometry Change on the Energy of n Electrons in Conjugated Hydrocarbons / H. Ichikawa, H. Kagawa // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1997.- Vol. 70.- N 4.- P. 727-735.

[31] Беккер, Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г. Беккер. -М.: Мир.- 1977.- 658 с.

[32] Nelson, D.J. An experimental and theoretical investigation of the influence of alkene homo energy level upon the hydroboration reaction. Additional evidence supporting an early transition state which has retention of alkene character / D.J. Nelson, P.J. Cooper // Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27.- N 39.- P. 4693-4696.

[33] Krygowski, T.M. Sigma- and Pi-Electron Delocalization: Focus on Substituent Effects / T.M. Krygowski, B.T. Stepien // Chem. Rev.- 2005.- Vol. 105.- N 10.- P. 3482-3512.

[34] Галкин, В.И. Связь строения с реакционной способностью. I. Новая модель индуктивного эффекта / В.И. Галкин, А.Р. Черкасов, Р.Д. Саяхов, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии.- 1995.- Т. 65.- Вып. 3.- С. 458-468.

[35] Черкасов, А.Р. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки / А.Р. Черкасов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Успехи химии.- 1996.- Т. 65.- Вып. 8.- С. 695-711.

[36] Черкасов, А.Р. Корреляционный анализ в химии свободных радикалов / А.Р. Черкасов, М. Йонссон, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Успехи химии.- 2001.- Т. 70.-№ 1.- С. 3-27.

[37] Черкасов, А.Р. "Индуктивные" электроотрицательности у различных реакционных центров / А.Р. Черкасов, В.И. Галкин, Е.М. Зуева, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 1.- С. 92-97.

[38] Hansch, C. Substituents Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology / C. Hansch, A. Leo.- N.Y.: Wiley.- 1979.- 190 p.

[39] Charton, M. Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis / M. Charton // Progr. Phys. Org. Chem.- 1981.- Vol. 13.- P. 119-251.

[40] Charton, M. Definition of "Inductive" Substituent Constants / M. Charton // J. Org. Chem.- 1964.- Vol. 29.- N 5.- P. 1222-1227.

[41] Backer, F.M. Dissociation constants of bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-1-carboxylic acids, dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-1-carboxylic acids, and cubanecarboxylic acids / F.M. Backer, R.C. Parish, L.M. Stock // J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89.- N 22.- P. 56775684.

[42] Roberts, J.D. Electrical Effects of Substituent Groups in Saturated Systems. Reactivities of 4-Substituted Bicyclo [2.2.2]octane-1-carboxylic Acids1 / J.D. Roberts, W.T. Moreland // J. Am. Chem. Soc.- 1953.- Vol. 75.- N 9.- P. 2167 - 2173.

[43] Swain, C.G. Field and resonance components of substituent effects / C.G. Swain, E.C. Lupton // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90.- N 16.- P. 4328-4337.

[44] Taft, R.W. Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Shielding in meta-Substituted Fluorobenzenes. The Effect of Solvent on the Inductive Order / R.W. Taft, E. Prince, I.P. Fox // J. Am. Chem. Soc.- 1963.- Vol. 85.- N 6.- P. 709-724.

[45] Rehder, D. A study of Vanadium-51 shielding in VO3+ compounds / D. Rehder, // Z. Naturforsch. Teil B. - 1977. - Vol. 32. - P. 771-775.

[46] Marriott, S. Substituent electronegativity parameters / S. Marriott, W.F. Reynolds, R.W. Taft, R.D. Topsom // J. Org. Chem.- 1984.- Vol. 49.- N 6.- P. 959-965.

[47] Reynolds, W.F. Substituent electronegativities / W.F. Reynolds // Tetrahedron Lett.-1982.- Vol. 23.- N 10.- P. 1055-1059.

[48] Wheland, G.W. Resonance in Organic Chemistry / G.W. Wheland.- N.Y.: Wiley.-1955.- 325 p.

[49] Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond / L. Pauling.- N.Y.: Cornell. University Press.- 1960.- 483 p. 3rd Ed.

[50] Wojtulewski, S. Unconventional F-H— n hydrogen bonds - ab initio and AIM study / S. Wojtulewski, S.J. Grabowski // J. Mol. Struct.- 2002.- Vol. 605.- N 2-3.- P. 235-240.

[51] Kawahara, S. Theoretical investigation on the substitution effect of the hydrogen bond energy of the Watson-Crick type base pair between substituted 1-methyluracil and 9-methyladenine / S. Kawahara, T. Uchimaru // J. Mol. Struct. THEOCHEM. -2002.- Vol. 588.- P. 29-35.

[52] Chandra, A.K. Theoretical Study of the Symmetry of the (OH-O)- Hydrogen Bonds in Vinyl Alcohol-Vinyl Alcoholate Systems / A.K. Chandra, T. Zeegers-Huyskens // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, N 9. P. 3618 - 3625.

[53] Dimitrova, V. Electrostatic Potential at Atomic Sites as a Reactivity Descriptor for Hydrogen Bonding. Complexes of Monosubstituted Acetylenes and Ammonia Electrostatic Potential at Atomic Sites as a Reactivity Descriptor for Hydrogen Bonding. Complexes of Monosubstituted Acetylenes and Ammonia Electrostatic Potential at Atomic Sites as a Reactivity Descriptor for Hydrogen Bonding. Complexes of Monosubstituted Acetylenes and Ammonia / V. Dimitrova, S. Ilieva, B. Galabov //J. Phys. Chem. A.- 2002.- Vol. 106.-N 48.- P. 11801-11805.

[54] Korth, H.G. A DFT Study on Intramolecular Hydrogen Bonding in 2-Substituted Phenols: Conformations, Enthalpies, and Correlation with Solute Parameters / H.G. Korth, M.I. de Heer, P. Mulder // J. Phys. Chem. A.- 2002.- Vol. 106.- N 37.- P. 8779-8789.

[55] MacPhee, J.A. Steric effects - I : A critical examination of the taft steric parameter— Es. Definition of a revised, broader and homogeneous scale. Extension to highly congested alkyl groups / J.A. MacPhee, A. Panaye, J.-E.Dubois // Tetrahedron. - 1978. - Vol. 34. - N 24. - P. 3553-3562.

[56] Галкин В.И., Черкасов Р.А. // Реакционная способность орг. соединений (Тарту). - 1981. - Т.18. - 111 с.

[57] Katritzky, A.R. Infrared intensities: a guide to intramolecular interactions in conjugated systems / A.R. Katritzky, R.D. Topsom // Chem. Rev.- 1977.- Vol. 77.- N 5.- P. 639-658.

[58] Hammett, L.P. Linear free energy relationships in rate and equilibrium phenomena / L.P. Hammett //Trans. Faraday Soc.- 1938.- Vol. 34.- N 1.- P. 156-165.

[59] Niwa, J. The Ab Initio Modeling of Hammett-Type Correlations. The Separation of Inductive Effects from Mesomeric Effects in Aromatic Systems / J. Niwa // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1989.- Vol. 62.- N 1.- P. 226-233.

[60] Marriott, S. A theoretical scale of substituent resonance parameters (or°) / S. Marriott, R.D. Topsom // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1985.- N 7.- P. 1045-1047.

[61] Janesko, B.G. Using Constrained Schrodinger Equations to Separate Resonant and Inductive Substituent Effects: A New Methodology for Parametrizing Simple Models in Chemistry / B.G. Janesko, C.J. Gallek, D. Yaron // J. Phys. Chem. A.- 2003. - Vol. 107. -N 10. - P. 1655-1663.

[62] Jaffe, H.H. The Electrical Effect of the N-Oxide Group in Pyridine 1-Oxide1 / H.H. Jaffe // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- Vol. 76.- N 13.- P. 3527-3531.

[63] Brownlee, R.T.C. A CNDO [complete neglect of differential overlap]/2 theoretical study of substituent effects on electronic distributions in fluorine molecular orbitals. Comparison with meta- and para-substituent fluorine nuclear magnetic resonance shifts / R.T.C. Brownlee, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92.- N 24.- P. 7007-7019.

[64] Hehre, W.J. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. XII. Conformations, stabilities, and charge distributions in monosubstituted benzenes / W.J. Hehre, L. Radom, J.A. Pople // J. Am. Chem. Soc.- 1972.- Vol. 94.- N 5.- P. 1496-1504.

[65] Hehre, W.J. Ab Initio Calculations of Charge Distributions in Monosubstituted Benzenes and in Meta- and Para-Substituted Fluorobenzenes. Comparison with 1H, 13C, and 19F NMR Substituent Shifts / W.J. Hehre, R.W. Taft, R.D. Topsom // Prog. Phys. Org. Chem.- 1976.- Vol. 12.- P. 159-187.

[66] Marriott, S. Electron densities and resonance interactions in substituted benzenes, ethylenes and acetylenes / S. Marriott, R.D. Topsom // J. Mol. Struct. THEOCHEM.-1984.- Vol. 106.- N 3-4.- P. 277-286.

[67] Reynolds, W.F. Ab initio calculations on 4-substituted styrenes: a theoretical model for the separation and evaluation of field and resonance substituent parameters / W.F. Reynolds, P.G. Mezey, G.K. Hamer // Canad. J. Chem.- 1977.- Vol. 55.- N 3.- P. 522 -529.

[68] Wiberg, K.B. Substituent effects. 4. Nature of substituent effects at carbonyl groups / K.B. Wiberg, C.M. Hadad, P.R. Rablen, J. Cioslowski // J. Am. Chem. Soc. - 1992. -Vol. 114. - N 22. - P. 8644-8654.

[69] Vorpagel, E.R. Ab initio modeling of substituent effects in Hammett correlations / E.R. Vorpagel, A. Streitweiser, S.D. Alexandratos // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- Vol. 103.-N 13.- P. 3777-3781.

[70] TaftJr, R.W. A Precise Correlation of Nuclear Magnetic Shielding in m- and p-Substituted Fluorobenzenes by Inductive and Resonance Parameters from Reactivity / R.W. TaftJr // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- N 5.- P. 1045-1049.

[71] Егорочкин, А.Н. Спектроскопия органических соединений элементов подгруппы кремния и сверхсопряжение / А.Н. Егорочкин // Успехи химии.- 1984.- Т. 53.- Вып. 5.- С. 772-801.

[72] Maciel, G.E. Study of 13C Chemical Shifts in Substituted Benzenes / G.E. Maciel, J.J. Natterstad // J. Chem. Phys.- 1965.- Vol. 42.- N 7.- P. 2427-2435.

[73] Bromilov, J. Para-substituent C-13 chemical shifts in substituted benzenes. 1. Updating the .sigma.R0 scale and analysis of aprotic solvent effects / J. Bromilov, R.T.C. Brownlee, V.O. Lopez, R.W. Taft // J. Organic. Chem.- 1979.- Vol. 44.- N 26.- P. 4766-4770.

[74] Сырова, Г.П. / Г.П. Сырова, В.Ф. Быстров, В.В. Орда, Л.М. Ягупольский // Журн. общ. химии.- 1969.- Т. 39.- Вып. 6.- С. 1395-1401.

[75] Глухих, В.И. / В.И. Глухих, М.Г. Воронков // Докл. АН СССР.- 1979.- Т. 248.- №

I.- С. 142-146.

[76] Fong, C.W. Electronic effects of halogen-substituted methyl groups / C.W. Fong // Austral. J. Chem.- 1980.- Vol. 33.- N 6.- P. 1291-1300.

[77] Eaborn, C. Substituent effects of some oragnosilylmethyl groups / C. Eaborn, A.N. Hancock, W.A. Stanczyk // J. Organomet. Chem.- 1981.- Vol. 218.- N 2.- P. 147-154.

[78] Глухих, В.И. / В.И. Глухих, М.Г. Воронков, О.Г. Ярош // Докл. АН СССР.- 1981.Т. 258.- № 2.- С. 387-390.

[79] Воронков, М.Г. / М.Г. Воронков, В.И. Глухих, В.М. Дьяков // Докл. АН СССР.-1981.- Т. 258.- № 2.- С. 382 - 386.

[80] Минкин, В.И. Дипольные моменты в органической химии / В.И. Минкин, О.А. Осипов, Ю.А. Жданов.- Л.: Химия.- 1968.- 248 с.

[81] Charton, M. Application of the Hammett Equation to Nonaromatic Unsaturated Systems. III. Dipole Moments of trans-Vinylene and Vinylidene Sets / M. Charton // J. Org. Chem.-1965.- Vol. 30.- N 2.- P. 552-557.

[82] Hansch, C. Aromatic substituent constants for structure-activity correlations / C. Hansch, A. Leo, S.H. Unger, K.H. Kim, D. Nikaitani, E.J. Lien // J. Med. Chem.- 1973.- Vol. 16.- N

II.- P. 1207 - 1216.

[83] Куплетская, Н.Б. / Н.Б. Куплетская, В.Н. Калиниченко, Л.А. Казицина // Журн. органич. химии.- 1974.- Т. 10.- Вып. 12.- С. 2594-2597.

[84] Joesten, M.D. Hydrogen Bonding / M.D. Joesten, L.J. Schaad. - N.Y.: Dekker.- 1974.609 p.

[85] Pacey, P.D. Simple Electrostatic Model for the Ionization Energies of Alkenes, Alkynes, Bromoalkanes and Iodoalkanes / P.D. Pacey, Q.-T. Tan // J. Phys. Chem.- 1995. Vol. 99.- N 50.- P. 17729-17736.

[86] Мелвин-Хьюз, Э.А. Физическая химия / Э.А. Мелвин-Хьюз.- М.: ИЛ.- 1962. 279 с.

[87] Бэкингем, Э. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров / Э. Бэкингем // Ред. Б. Пюльмана.- М.: Мир.- 1981.- С. 9-98.

[88] Дьюар, М. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар, Р. Догерти.- М.: Мир.- 1977.- 695 с.

[89] Сайто, К. Химия и периодическая таблица / К. Сайто.- М.: Мир.- 1982.- 319 с.

[90] Бацанов, С.С. Структурная рефрактометрия / С.С. Бацанов.- М.: Высш. школа.-1976.- 304 с.

[91] Brauman, J.I. Gas-phase acidities of carbon acids / J.I. Brauman, L.K. Blair // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90.- N 20.- P. 5636-5637.

[92] Brauman, J.I. Alkyl substituent effects on gas-phase acidities. Influence of hybridization / J.I. Brauman, L.K. Blair // J. Am. Chem. Soc.- 1971.- Vol. 93.- N 17.- P. 4315-4316.

[93] McIver, R.T. Gas-phase acidity of monosubstituted phenols / R.T. McIver, J.H. Silvers //J. Am. Chem. Soc.- 1973.- Vol. 95.- N 25.- P. 8462-8464.

[94] Aue, D.H. Quantitative proton affinities, ionization potentials, and hydrogen affinities of alkylamines / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers // J. Am. Chem. Soc.- 1976.- Vol. 98.-N 2.- P. 311-317.

[95] Bordwell, F.G. Carbon acids. 11. Acid strengthening alkyl effects and questionable applications of the Taft equation / F.G. Bordwell, G.E. Drucker, G.J. Mc Collum // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- N 16.- P. 2786-2786.

[96] Wolf, J.F. Regarding polarizability effects of hydrocarbon substituents on base strengths in solution / J.F. Wolf, J.L.M. Abboud, R.W. Taft // J. Org. Chem.- 1977.- Vol. 42.- N 20.-P. 3316-3317.

[97] Данбар, Р.С. Реакционная способность и пути реакции / Р.С. Данбар // Ред. Г. Клопмана.- М.: Мир.- 1977.- С. 349-377.

[98] Taft, R.W. The separation of polarizability and inductive effects in gas- and solution-phase proton-transfer equilibriums / R.W. Taft, M. Taagepera, J.L.M. Abbound, J.F. Wolf,

D.J. DeFrees, W.J. Hehre, J.E. Bartmess, R.T. McIver Jr. //J. Am. Chem. Soc.- 1978.- Vol. 100.- N 24.- P. 7765-7767.

[99] Bartmess, J.E. Scale of acidities in the gas phase from methanol to phenol/ J.E. Bartmess, J.A. Scott, R.T. McIver Jr. // J. Am. Chem. Soc.- 1979.- Vol. 101.- N 20.- P. 6046-6056.

[100] Fujio, M. Effects of the acidities of phenols from specific substituent-solvent interactions. Inherent substituent parameters from gas-phase acidities / M. Fujio, R.T. McIver Jr., R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- Vol. 103.- N 14.- P. 4017-4029.

[101] Gasteiger, J. Quantitative models of gas-phase proton-transfer reactions involving alcohols, ethers, and their thio analogs. Correlation analyses based on residual electronegativity and effective polarizability / J. Gasteiger, M.G. Hutchings // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol. 106.- N 22.- P. 6489-6495.

[102] Stutchbury, N.C.J. Charge partitioning by zero-flux surfaces: The acidities and basicities of simple aliphatic alcohols and amines / N.C.J. Stutchbury, D.L. Cooper // J. Chem. Phys.- 1983.- Vol. 79.- N 10.- P. 4967-4972.

[103] Thompson, H.W. Si-H vibration frequency and inductive effects / H.W. Thompson // Spectrochim. Acta.- 1960.- Vol. 16.- N 1.- P. 238-245.

[104] Разуваев, Г.А. / Г.А. Разуваев, А.Н. Егорочкин, С.Я. Хоршев и др. // Докл. АН СССР.- 1969.- Т. 185.- № 1.- С. 100-102.

[105] Draper, N.R. Applied Regression Analysis / N.R. Draper, H. Smith.- N.Y.: Wiley.-1998.-404 p. third ed.

[106] Rawlings, J.O. Applied Regression Analysis: A Research Tool / J.O. Rawlings, S.G. Pantula, D.A. Dickey. N.Y.: Springer.- 1998.- 357 p.

[107] Green, M.I.H. A new approach to the formal classification of covalent compounds of the elements / M.I.H. Green // J. Organomet. Chem. - 1995. Vol. 500.- N 1-2.- P. 127-148.

[108] Timney, A. Encyclopedia of Inorganic Chemistry / A. Timney.- Wiley: Chichester.-2005.

[109] Bursten, B.E. Ligand Additivity in the Vibrational Spectroscopy, Electrochemistry, and Photoelectron Spectroscopy of Metal Carbonyl Derivatives/ B.E. Bursten, M.R. Green // Progr. Inorg. Chem. - 1988. - Vol. 36. - N 1. - P. 474-485.

[110] Bodner G.M., Todd L.J. Fourier transform carbon-13 nuclear magnetic resonance study of transition metal carbonyl complexes. // Inorg. Chem. - 1974. - № 6. - Vol. 13. -P.1335-1338.

[111] Gansow O.A., Schexnayder D.A., Kimura B.Y. Correlation between infrared stretching frequencies and carbon-13 chemical shifts for some .pi.-cyclopentadienyliron carbonyls. // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - Vol. 94. - № 10. - P.3406-3408.

[112] Andrews, M.A. Correlations of the vibrational stretching frequencies of transition metal thiocarbonyls with those of their carbonyl analogs. Comparison of the bonding characteristics of carbon monosulfide and carbon monoxide ligands / M.A. Andrews // Inorg. Chem.- 1977.-Vol. 16.- N 2.- P. 496-499.

[113] Woodard, S.S. Carbon-13 nuclear magnetic resonance, infrared, and equilibrium studies of cis- and trans-W(CO)4(CS)L complexes / S.S. Woodard, R.J. Angelici, B.D. Dombek // Inorg. Chem. - 1978. - Vol. 17.- N 6.- P. 1634-1639.

[114] Gaus, P.L. Synthesis and characterization of neutral cyano-bridged dicobaloximes. (Alkyl)cobaloxime-.mu.-cyano-(ligand)cobaloxime / P.L. Gaus, A.L. Crumbliss // Inorg. Chem. - 1976. - Vol. 15.- N 9.- P. 2080-2086.

[115] Morris, R.H. Dihydrogen vs. dihydride. Correlations between electrochemical or UV PES data and force constants for carbonyl or dinitrogen ligands in octahedral, d6 complexes and their use in explaining the behavior of the dihydrogen ligand / R.H. Morris, K.A Earl, R.L. Luck, N.J. Lazarowych, A. Sella // Inorg. Chem. - 1987. - Vol. 26.- N 16.- P. 2674-2683.

[116] Chatt J., Kan C.T., Leigh G.J., Pickett C.J., Stanley D.R. Transition-metal binding sites and ligand parameters / J. Chatt, C.T. Kan, G.J. Leigh, C.J. Pickett, D.R. Stanley // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1980.- P. 2032-2038.

[117] Nieuwdorp, G.H.E. Description of substituent effects in gas-liquid chromatography / G.H.E. Nieuwdorp, C.L. de Ligny, N.G. van der Veen // J. Chromatogr. A- 1978.- Vol. 154.-N 2.- P. 133-159.

[118] Egorochkin, A.N. Infrared spectroscopic studies of transition metal complexes and polarizability effect / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // J. Organomet. Chem.- 2011.- Vol. 696.- N .- P. 2199-2205.

[119] Egorochkin, A.N. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova, G.A. Domrachev // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - № 9-10. - P. 1447-1452.

[120] Zhou, M. Reactions of Zirconium and Hafnium Atoms with CO: Infrared Spectra and Density Functional Calculations of M(CO)x, OMCCO, and M(CO)2- (M = Zr, Hf; x = 1-4) / M. Zhou, L. Andrews // J. Am. Chem. Soc.- 2000.- Vol. 122.- N 7.- P. 1531-1539.

[121] Dobbie, R.C. Trifluoromethylphosphine complexes of tricarbonylnitrosylcobalt / R.C. Dobbie, S. Morton // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1976.- P. 1421-1423.

[122] Connelly, N.G. Reactions of tricarbonyl(-hexamethylbenzene)chromium derivatives with nitrosonium and benzenediazonium ions: reversible oxidation versus nitrosyl- or areneazo-complex formation / N.G. Connelly, Z. Demidowicz, R.L. Kelly // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1975. - P. 2335-2340.

[123] Hershberger, J.W. Ligand effects on the redox potentials of metal carbonyls: Relationship to CO force constants in manganese(I) derivatives / J.W. Hershberger, J.K. Kochi // Polyhedron.- 1983.- Vol. 2.- N 4.- P. 929-934.

[124] Несмеянов, А.Н. ИК-спектры производных циклопентадиенил-железодикарбонила / А.Н. Несмеянов, К.Н. Анисимов, Б.В. Локшин, Н.Е. Колобова, Ф.С. Денисов // Изв. АН, Сер. хим.- 1969.- № 4.- С. 758-762.

[125] Beck, W. Vergleichende IR-spectroscopiche Untersuchungen an Nitrosyl-Komplexen der Ûbergangsmetalle / W. Beck, K. Lottes // Chem. Ber. - 1965. - Vol. 98. - P. 2657-2673.

[126] Thorsteison, E.M. Kinetics and Mechanism of Substitution Reactions of Nitrosyltricarbonylcobalt(0) / E.M. Thorsteison, F. Basolo // J. Am. Chem. Soc.- 1966. - Vol. 88.- N 17. - P. 3929-3936.

[127] Clark, R.J. Metal carbonyl-phosphorus trifluoride systems. IV. Cobalt nitrosyl tricarbonyl / R.J. Clark // Inorg. Chem. - 1967. - Vol. 6.- N 2.- P. 299-303.

[128] Foffani, A. Influence of the ligand donor ability on the ionization potentials and fragmentation patterns of transition-metal nitrosyl complexes / A. Foffani, S. Pignataro, G. Distefano, G. Innorta // J. Organomet. Chem.- 1967.- Vol. 7.- N 3.- P. 473-479.

[129] Sabherwal, I.H. Phosphinenitrosylcobalt dicarbonyl / I.H. Sabherwal, A.B. Burg // J. Chem. Soc. D. - 1969. - Vol. 15. - P. 853-854.

[130] Sabherwal, I.H. Cyanophosphine complexes of nitrosylcobalt carbonyl / I.H. Sabherwal, A.B. Burg // Inorg. Chem. - 1972. - Vol. 11. - N 12. - P. 3138-3140.

[131] Todd, L.J. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of metal carbonyl compounds / L.J. Todd, J.R. Wilkinson // J. Organomet. Chem. - 1974. - Vol. 77.- N 1.- P. 1-25.

[132] Fisher, R.D. Über Aromatenkomplexe von Metallen, XXXIII. IR-spektroskopische Untersuchungen der v-CO-Banden an Metallcarbonylkomplexen mit zentrisch-л-gebundenen organischen Ringsystemen / R.D. Fisher // Chem. Ber. - 1960.- Vol. 93.- N 1.- P. 165-175.

[133] Brown, D.A. Electronic effects in organometallic complexes / D.A. Brown, H. Sloan // J. Chem. Soc. - 1962.- P. 3849-3854.

[134] Mahaffy, C.A.L. (^6-Arene)Tricarbonylchromium Complexes / C.A.L. Mahaffy, P.L. Pauson // Inorg. Synth. - 1979. - Vol. 19.- P. 154-158.

[135] Egorochkin, A.N. Transition metal NMR chemical shifts and polarizability effect in organometallic complexes / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, Yu.A. Kurskii, L.G. Domratcheva-Lvova, G.A. Domrachev // Magn. Reson. Chem. - 2009. - Vol. 47.- P. 782-790.

[136] Егорочкин, А.Н. Спектроскопия ЯМР тяжелых ядер в комплексах переходных металлов. Влияние поляризационного эффекта / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова, Н.М. Хамалетдинова, Ю.А. Курский // Журн. общ. хим.- 2011.- Т.81.- Вып. 12.- C. 1-9.

[137] Razuvaev, G.A. Electronic absorption spectra of some benzenechromiumtricarbonyl derivatives / G.A. Razuvaev, V.A. Kuznetsov, A.N. Egorochkin, A.A. Klimov, A.N. Artemov, N.I. Sirotkin // J. Organomet. Chem.- 1977.- Vol. 128.- N 2. P. 213-218.

[138] McNair, A.M. Effect of arene substituents and temperature on the arene replacement reactions of [(.eta.5-C5Hs)Fe(.eta.6-arene)]+ and [(.eta.5-C5Hs)Ru(.eta.6-arene)]+ / A.M. McNair, J.L. Schrenk, K.R. Mann // Inorg. Chem.- 1984.- Vol. 23.- N 17.- P. 2633-2640.

[139] Root, M.J. Thioether, thiolato, and 1,1-dithioato complexes of bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) and bis(2,2'-bipyridine)osmium(II) / M.J. Root, B.P. Sullivan, T.J. Meyer, E. Deutsch // Inorg. Chem.- 1985.- Vol. 24.- N 18.- P. 2731-2739.

[140] Kolodziej, R.M. Photophysics and photochemistry of a series of M(CO)5L complexes where M = Cr or Mo and L = pyridine or a substituted pyridine / R.M. Kolodziej, A.J. Lees // Organometallics.- 1986.- Vol. 5.-N 3.- P. 450-455.

[141] Lees, A.J. Luminescence properties of organometallic complexes / A.J. Lees // Chem. Rev.- 1987.- Vol. 87.- N 4.- P. 711-743.

[142] Juris, A. Synthesis and photophysical and electrochemical properties of new halotricarbonyl(polypyridine)rhenium(I) complexes / A. Juris, S. Campagna, I. Bidd, J.-M. Lehn, R. Ziessel // Inorg. Chem - 1988.- Vol. 27.- N 22.- P. 4007-4011.

[143] Kober, E.M. Synthetic routes to new polypyridyl complexes of osmium(II) / E.M. Kober, J.V. Caspar, B.P. Sullivan, T.J. Meyer // Inorg. Chem.- 1988.- Vol. 27.- N 25.- P. 4587-4598.

[144] Roundhill, D.M. Pyrophosphito-bridged diplatinum chemistry / D.M. Roundhill, H.B. Gray, C.-M. Che // Acc. Chem. Res.- 1989.- Vol. 22.- N 2.- P. 55-61.

[145] Ciana, L.D. Synthesis and characterization of a new family of luminescent cis-(4,4'-X2-5,5,-Y2-2,2'-bipyridine)2Os(CO)Cl(PF6) complexes (X = NEt2, OMe, Me, H, Cl, Y = H; X = H, Y = Me; X = Y = Me): control of excited-state properties by bipyridyl substituents / L.D. Ciana, W.J. Dressik, D. Sandrini, M. Maestry, M. Ciano // Inorg. Chem.- 1990.- Vol. 29.- N 15.- P. 2792-2798.

[146] Sauvage, J.-P. Ruthenium(II) and Osmium(II) Bis(terpyridine) Complexes in Covalently-Linked Multicomponent Systems: Synthesis, Electrochemical Behavior, Absorption Spectra, and Photochemical and Photophysical Properties / J.P. Sauvage, J.P. Collin, J.C. Chambron, S. Guillerez, Ch. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni // Chem. Rev.- 1994.- Vol. 94.- N 4.- P. 993-1019.

[147] Bradley, P. Photochemistry of the Luminescent Alkyl Complexes Alkyl(carbonyl)bis(triarylphosphine(maleonitriledithiolato)iridium, IrR(CO)(PAr3)2(mnt) / P. Bradley, G. Suardi, A.P. Zipp, R. Eisenberg // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- Vol. 116.- N 7.- P. 2859-2868.

[148] Xue, W.-M. Spectroscopic and Excited-State Properties of Luminescent Rhenium(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes Containing Aromatic Diimine Ligands / W.-M. Xue, M.C.-W. Chan, Z.-M. Su, K.-K. Cheung, S.-T. Liu, C.-M. Che // Organometallics.- 1998.-Vol. 17.- N 8.- P. 1622-1630.

[149] Yam, V.W.-W. Synthesis, photophysics, and electrochemistry of dinuclear cadmium(II) diimine complexes with bridging chalcogenolate ligands. X-Ray crystal structures of [(phen)2CdOSC6H4CH3-A)]2(PF6)2 and [(phen)2Cd(^-SeC6H5)]2(PF6)2 / V.W.W. Yam, Y.-L. Pui, K.-K. Cheung // New J. Chem.- 1999.- Vol. 23.- P. 1163-1169.

[150] Yam, V.W.-W. Synthesis, structure, luminescence, and electrochemical properties of polynuclear mercury(II) chalcogenolate complexes / V.W.-W. Yam, Y.-L. Pui, K.-K. Cheung // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 2000.- P. 3658-3662.

[151] Ladouceur, S. Role of Substitution on the Photophysical Properties of 5,5'-Diaryl-2,2'-bipyridine (bpy*) in [Ir(ppy)2(bpy*)]PF6 Complexes: A Combined Experimental and Theoretical Study / S. Ladouceur, D. Fortin, E. Zysman-Colman // Inorg. Chem.- 2010.-Vol. 49.- N 12.- P. 5625-5641.

[152] Chou, P.-T. Harvesting luminescence via harnessing the photophysical properties of transition metal complexes / P.-T. Chou, Y. Chi, M.-W. Chung, C.-C. Lin // Coord. Chem. Rev.- 2011.- Vol. 255.- N 21-22.- P. 2653-2665.

[153] Egorochkin, A.N. Photophysical properties of organometallic complexes: Substituent effects / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // Polyhedron. - 2014. - Vol. 68. - P. 222-233.

[154] Егорочкин, А.Н. Поляризационный эффект в электронно-возбужденном состоянии производных бензола и родственных соединений / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова, О.В. Новикова // Журн. общ. хим. - 2006. - Т. 76. - С. 1652-1660.

[155] Turro, N.J. Molecular Photochemistry / N.J. Turro.- N.Y.: W.A. Benjamin Inc.-1965.- p. 360.

[156] Birks, J.B. Photophysics of Aromatic Molecules / J.B. Birks.- London: Wiley.- 1970.-p. 452.

[157] Komarov, V.M. Spectral luminescence properties of aromatic and unsaturated amines / V.M. Komarov, V.G. Plotnikov // Theoretical and Experimental Chemistry.- 1975.- Т. 10.- № 1.- С. 37-41.

[158] Jiang, J.C. Ab initio study of the ground and first excited singlet states of aniline / J.C. Jiang, C.E. Lin // J. Mol. Struct. THEOCHEM.- 1997.- Vol. 392.- P. 181-191.

[159] Фролов, А.Н. / А.Н. Фролов, Б.Ф. Минаев // Журн. органич. хим.- 1998.- Т. 34.- С. 1755-1761.

[160] Upadhyay, D.M. Lowest singlet excited state geometries, rotational constants and molecular electrostatic potentials of some substituted benzenes: an ab initio study / D.M. Upadhyay, M.K. Shukla, P.C. Mishra // J. Mol. Struct. THEOCHEM.- 2000.- Vol. 531.- N 1-3.- P. 249-266.

[161] Drougas, E. Ab initio study of the structure of aniline in the S1 and S2 яя* states / E. Drougas, J.G. Philis, A.M. Kosmas // J. Mol. Struct. THEOCHEM.- 2006.- Vol. 758.- N 1.- P. 17-20.

[162] Zimmerman, H.E. Mechanistic Organic Photochemistry. II.1,2 Solvolytic Photochemical Reactions / H.E. Zimmerman, V.R. Sandel // J. Am. Chem. Soc.- 1963.-Vol. 85.- N 7.- P. 915-922.

[163] Егорочкин, А.Н. Первые потенциалы ионизации аминов и электронные эффекты в их катион - радикалах / А.Н. Егорочкин, М.Г. Воронков, С.Е. Скобелева, Т.Г. Муштина, О.В. Здеренова // Изв. АН. Сер. хим.- 2001.- № 1.- С. 41 - 47.

[164] Егорочкин, А.Н. / А.Н. Егорочкин, С.Е. Скобелева, Т.Г. Муштина // Изв. АН. Сер. хим.- 1998.- № 12.- С. 2434- 2438.

[165] Егорочкин, А.Н. Влияние заместителей на потенциалы ионизации соединений фосфора. Сопряжение в катион-радикалах / А.Н. Егорочкин, М.Г. Воронков, С.Е. Скобелева, О.В. Здеренова // Изв. АН. Сер. хим. - 2001. - № 1. - С. 34-40.

[166] Егорочкин, А.Н. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова, О.В. Новикова // Журнал общей химии.-2007.- Т. 77.- Вып. 1. - С. 68-78.

[167] Егорочкин, А.Н. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии / А.Н. Егорочкин, М.Г. Воронков, О.В. Кузнецова.- Н.Н.: Изд-во ННГУ. - 2008.-336с.

[168] Kebarle, P. Electron affinities and electron-transfer reactions / P. Kebarle, S. Chowdhury // Chem. Rev.- 1987.- Vol. 87.- N 3.- P. 513-534.

[169] Егорочкин, А.Н. Потенциалы ионизации галогенпроизводных. Эффекты заместителей в Cl-, Br- и I-центрированных катион-радикалах / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова // Изв. АН. Сер. хим. - 2003.- № 2.- С. 298-305.

[170] Ryan, M.R.F. Adiabatic ionization energies, bond disruption enthalpies, and solvation free energies for gas-phase metallocenes and metallocenium ions / M.R.F. Ryan, J.R. Eyler, E.D.E. Richardson // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- Vol. 114.- N 22.- P. 8611-8619.

[171] Knor, G. Non-Luminescent 1,2-Diiminetricarbonylrhenium(I) Chloride Complexes -Synthesis, Electrochemical and Spectroscopic Properties of Re(DIAN)(CO)3Cl with DIAN = ^-Substituted Bis(arylimino)acenaphthene / G. Knor, M. Leirer, T.E. Keyes, J.G. Vos // Eur. J. Inorg. Chem.- 2000.- Vol. 2000.- N 4.- P. 749-751.

[172] Grabowski, Z.R. Structural Changes Accompanying Intramolecular Electron Transfer: Focus on Twisted Intramolecular Charge-Transfer States and Structures / Z.R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig // Chem. Rev.- 2003.- Vol. 103.- N 10.- P. 38994032.

[173] Cheshmedzhieva, D. Experimental and theoretical study on the absorption and fluorescence properties of substituted aryl hydrazones of 1,8-naphthalimide / D. Cheshmedzhieva, P. Ivanova, S. Stoyanov, D. Tasheva, M. Dimitrova, I. Ivanov, S. Ilieva // Phys. Chem. Chem. Phys.- 2011.- N 13.- P. 18530-18538.

[174] Calwert, J.G. Photochemistry / J.G. Calwert, J.N. Pitts.- N.Y.: Wiley.- 1966.- 396 p.

[175] Strickler, S.J. Relationship between Absorption Intensity and Fluorescence Lifetime of Molecules / S.J. Strickler, R.A. Berg // J. Chem. Phys.- 1962.- Vol. 37.- N 4.- P. 814822.

[176] Son, H.-J. Systematic Electronic Control in Ambipolar Compounds Optimizes Their Photoluminescence Properties: Synthesis, Characterization, and Device Fabrication of Four-Coordinate Boron Compounds Containing an ^,0-Chelating Oxazolylphenolate Ligand / H.-J. Son, W.-S. Han, K.-R. Wee, J.-Y. Chun, K.-B. Choi, S. J. Han, S.-N. Kwon, J. Ko, C. Lee, S.O. Kang // Eur. J. Inorg. Chem.- 2009.- Vol. 2009.- N 11.- P. 1503-1513.

[177] Jayabharathy, J. Effect of substituents on the photoluminescence performance of Ir(III) complexes: Synthesis, electrochemistry and photophysical properties / J. Jayabharathy, V. Thanikachalam, K. Saravanan // J. Photochem. Photobiol. A: Chem.- 2009.- Vol. 208.- N 1.- P. 13-20.

[178] Maki, A.H. Electron Spin Resonance and Polarographic Investigation of Substituted Nitrobenzene Negative Ions / A.H. Maki, D.H. Geske // J. Am. Chem. Soc.- 1961.- Vol. 83.- N 8.- P. 1852-1860.

[179] Rieger, P.H. Analysis of the Electron Spin Resonance Spectra of Aromatic Nitrosubstituted Anion Radicals / P.H. Rieger, G.K. Fraenkel // J. Chem. Phys.- 1963.- Vol. 39.-N 3.- P. 609-629.

[180] Rieger, P.H. Electron Spin Resonance of Electrolytically Generated Nitrile Radicals / P.H. Rieger, I. Bernal, W.H. Reinmuth // J. Am. Chem. Soc.- 1963.- Vol. 85.- N 6.- P. 683-693.

[181] Kolker, P.L. 216. The radical-anions of ^ara-substituted aromatic nitro-compounds / P.L. Kolker, W.A. Waters // J. Chem. Soc.- 1964.- P. 1136-1141.

[182] Strom, E.T. Electron Spin Resonance Studies of Substituent Effects. Correlations with a Constants / E.T. Strom // J. Am. Chem. Soc.- 1966.- Vol. 88.- N 9.- P. 2065-2066.

[183] Latta, B.M. Substituent effects on the hyperfine splitting constants of N,N-dimethylaniline cation radicals / B.M. Latta, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89.- N 20.- P. 5172-5178.

[184] Солодовников, С.П. Электронное строение анион-радикалов / С.П. Солодовников, А.И. Прокофьев // Успехи химии.- 1970.- Т. 39.- № 7.- С. 12761306.

[185] Gilbert, B.C. Refinement of the crystal structure of orthorhombic dibenz[a,Ä]-anthracene / B.C. Gilbert, J.P. Larkin, R.O.C. Norman // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.-1972.- P. 1272-1279.

[186] Schmidt, J. ESR-Parameter und Bindungseigenschaften der Liganden in [Fe(NO)2(EZ3)X]-Komplexen/ESR Parameter and Bonding Properties of Ligands in [Fe (N0)2 (EZ3) X] Complexes / J. Schmidt // Z. Naturforsch., Teil B.- 1972.- Vol. 27.- N 6.-p. 600-607.

[187] Пеньковский, В.В. Свободные радикалы соединений фосфора / В.В. Пеньковский // Успехи химии.- 1975.- Т. 44.- № 6.- С. 969-1002.

[188] Gara, W.B. Electrochemical generation of the radical cations [ХзРРХз]+ / W.B. Gara, B.P. Roberts // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1975.- N 23.- P. 949-950.

[189] Dixon, W.T. Determination of the acidity constants of some phenol radical cations by means of electron spin resonance / W.T. Dixon, D. Murphy // J. Chem. Soc., Faraday Trans. II.- 1976.- Vol. 72.- P. 1221-1230.

[190] Gara, W.B. An electron spin resonance study of the electrochemical oxidation of phosphorus(III) compounds / W.B. Gara, B.P. Roberts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.-1978.- P. 150-154.

[191] Topich, J. 0rganobis(dioximato)cobalt(IV) complexes: electron paramagnetic resonance spectra and electronic structures / J. Topich, J. Halpern // Inorg. Chem.- 1979.-Vol. 18.- N 5.- P. 1339-1343.

[192] Fukuzumi, S. Electrophilic aromatic substitution. Charge-transfer excited states and the nature of the activated complex / S. Fukuzumi, J.K. Kochi // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- Vol. 103.- N 24.- P. 7240-7252.

[193] Разуваев, Г.А. Парамагнитные ^-комплексы бис-циклопентадиенилванадия / Г.А. Разуваев, Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов // Успехи химии.- 1985.- Т. 54.- Вып. 8.-С. 1235-1259.

[194] Rieger, P.H. Electron paramagnetic resonance studies of low-spin d5 transition metal complexes / P.H. Rieger // Coord. Chem. Rev.- 1994.- Vol. 135-136.- P. 203-286.

[195] Paul, F. Electron-Rich Piano-Stool Iron a-Acetylides. Electronic Structures of Arylalkynyl Iron(III) Radical Cations / F. Paul, L. Toupet, J.-Y. Thepot, K. Costuas, J.-F. Halet, C. Lapinte // Organometallics.- 2005 -Vol. 24.- N 22.- P. 5464-5478.

[196] Paul, F. Spin Delocalization in Electron-Rich Iron(III) Piano-Stool a-Acetylides. An Experimental (NMR) and Theoretical (DFT) Investigation / F. Paul, G. da Costa, A. Bondon, N.Gauthier, S. Sinbandhit, L.Toupet, K. Costuas, J.-F. Halet, C. Lapinte // Organometallics.-

2007.- Vol. 26.- N 4.- P. 874-896.

[197] Fritscher, J. Computational Studies of EPR Parameters for Paramagnetic Molybdenum Complexes. II. Larger MoV Systems Relevant to Molybdenum Enzymes / J. Fritscher, P. Hrobarik, M. Kaupp // Inorg. Chem.- 2007.- Vol. 46.- N 20.- P. 8146-8161.

[198] Kuimova, M.K. Probing the Solvent Dependent Photophysics of ^/âc-[Re(CO)3(dppz-X2)Cl] (dppz-X2 = 11,12-X2-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine); X = CH3, H, F, Cl, CF3) / M.K. Kuimova, W.Z. Alsindi, A.J. Blake, E.S. Davis, D.J. Lampus, P. Matousek, J. McMaster, A.W. Parker, M. Towrie, X.-Z. Sun, C. Wilson, M.W. George // Inorg. Chem.-

2008.- Vol. 47.- N 21.- P. 9857-9869.

[199] Gauthier, N. Bonding and Electron Delocalization in Ruthenium(III) a-Arylacetylide Radicals [¿rara-Cl(n2-dppe)2RuC=C(4-C6H4X)]+ (X = NO2, C(O)H, C(O)Me, F, H, OMe, NMe2): Misleading Aspects of the ESR Anisotropy / N. Gauthier, N. Tchouar, F. Justand, G. Argouarch, M.P. Cifuentes, L. Toupet, D. Touchard, J.-F. Halet, S. Rigaut, M.G. Humphrey, K. Costuas, F. Paul // Organometallics.- 2009.- Vol. 28.- N 7.- P. 2253-2266.

[200] Egorochkin, A.N. EPR parameters of radical ions and polarizability effect / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // Magn. Reson. Chem. - 2011. - V. 49. - N 4. - P. 175-183.

[201] Landolt-Börnstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series, Group II / Eds: H. Fischer, K.-H. Hellwege.- Berlin: Springer.-1980.

[202] Landolt-Bornstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series, Group II / Ed.: H. Fisher. Berlin: Springer.- 1987.

[203] Rehder, D. The relations between nuclear and electron spin resonance parameters of the phosphine complexes n5-(C5H5)V(CO)sPR3 and Fe(NO)2(PRs)Br / D. Rehder, J. Schmidt // Transition Met. Chem.- 1977.- Vol. 2.- N 1.- P. 41-45.

[204] Zuman, P. Substituent effects in organic polarography / P. Zuman.- N.Y.: Plenum Press.- 1967.- 384 p.

[205] Майрановский, С.Г. Полярография в органической химии / С.Г. Майрановский, Я.П. Страдынь, В. Д. Безуглый.- Л.: Химия.- 1975.- 352 с.

[206] Томилов, А.П. Электрохимия элементоорганических соединений / А.П. Томилов, И.Н. Черных, Ю.М Каргин.- М.: Наука.- 1985.- 254 с.

[207] Томилов, А.П. Электрохимия элементоорганических соединений / А.П. Томилов, Ю.М. Каргин, И.Н. Черных.- М.: Наука.- 1986.- 295 с.

[208] Жуйков, В.В. Электрохимические реакции кремнийорганических соединений / В.В. Жуйков // Успехи химии.- 1997.- Т. 66.- № 6.- С. 564 - 597.

[209] Васильева, Н.В. / Н.В. Васильева, В.Ф. Стариченко, Л.Н. Щеголева // Журн. орган. химии.- 1998.- Т. 34.- Вып. 11.- С. 1650 - 1659.

[210] Moraleda, D. Linear relationships in a,P-unsaturated carbonyl compounds between the half-wave reduction potentials, the frontier orbital energies and the Hammett Op values / D. Moraleda, D. El Abed, H. Pellissier, M. Santelli // J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 2006.-Vol. 760.- N 1-3.- P. 113 - 119.

[211] Новикова, О.В. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах / О.В. Новикова, О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 9. - С. 1277-1284.

[212] Modelli, A. Gas-phase empty level structure in heterosubstituted hydrocarbons and organometallic compounds by means of electron transmission spectroscopy / A. Modelli // Trends in Chem. Phys.- 1997.- Vol 6.- N 1.- P. 57-95.

[213] Васильева, Н.В. / Н.В. Васильева, В.Ф. Стариченко, В. А. Коптюг // Журн. орган. химии.- 1985.- Т. 21.- Вып. 4.- С. 804-809.

[214] Васильева, Н.В. / Н.В. Васильева, В.Ф. Стариченко, В. А. Коптюг // Журн. орган. химии.- 1987.- Т. 23.- Вып. 5.- С. 1020 - 1029.

[215] Бутин, К.П. / К.П. Бутин, Т.В. Магдесиева, О. А. Реутов // Металлоорганическая химия.- 1990.- Т. 3.- № 3.- С. 534 - 548.

[216] Lu, S. Electrochemical Parametrization in Sandwich Complexes of the First Row Transition Metals / S. Lu, V.V. Strelets, M.F. Ryan, WJ. Pietro, A.B.P. Lever // Inorg.Chem.-1996.- Vol. 35.- N 4.- P. 1013 - 1023.

[217] Chuang, C.L. Synthesis and Cyclic Voltammetry Studies of Copper Complexes of Bromo- and Alkoxyphenyl-Substituted Derivatives of Tris(2-pyridylmethyl)amine: Influence of Cation-Alkoxy Interactions on Copper Redox Potentials / C.L. Chuang, O. Santos, X. Xu, J.W. Canary // Inorg.Chem.- 1997.- Vol. 36.- N 9.- P. 1967 - 1972.

[218] Новикова, О.В. Электрохимическое окисление органических, металлоорганических и координационных соединений. Поляризационный эффект в катион-радикалах / О.В. Новикова, О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин // Журнал общей химии. - 2007. - Т. 77. - Вып. 9. - С. 1529-1537.

[219] Нефедов, В.И. Электронная структура органических и элементорганических соединений / В.И. Нефедов, В.И. Вовна.- М.: Наука.- 1989.- 198 с.

[220] Вовна, В. И. Электронная структура органических соединений / В.И. Вовна. - М.: Наука.- 1991. - 247 с.

[221] Essenmacher, G.J. Electrochemistry of a series of hexakis(aryl isocyanide)chromium(0) complexes / G.J. Essenmacher, P.M. Treichel // Inorg. Chem.- 1977.- Vol. 16.- N 4.- P. 800 - 806.

[222] Cook, R.L. Ligand influence on the electronic properties of some bis(tertiary phosphine)-substituted chromium and molybdenum carbonyls: cyclic voltammetry and infrared spectroscopy of M(CO>R2PCH2CH2PR2 / R.L. Cook, J.G. Morse // Inorg. Chem. -1984. - Vol. 23. - N 15.- P. 2332-2336.

[223] Hussain, W. Dinitrogen binding and electrochemistry in complexes of molybdenum and tungsten / W. Hussain, G.J. Leigh, H.M. Ali, Ch.J. Pickett, D.A. Rankin // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1984.- N 8.- P. 1703-1708.

[224] Chatt, J. The preparation and properties of some diphosphines R2PCH2CH2PR2(R = alkyl or aryl) and of their rhenium(I) dinitrogen derivatives / J. Chatt, W. Hussain, G.J. Leigh, H.M. Ali, Ch.J. Picket, D.A. Rankin // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1985.- N 6.-P. 1131-1136.

[225] Carvalho, M.F.N.N. Syntheses and redox properties of mixed isocyanide, carbonyl, or nitrile complexes of rhenium(I>rara-[Re(CNMe)L(Ph2PCH2CH2PPh2)2]X [L = CNR (R = alkyl or aryl), CO, or NCMe; X = Cl, BF4, or PF6] / M.F.N.N. Carvalho, A.J.L. Pombeiro // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1989.- N 6.- P. 1209-1216.

[226] Hino, J.K. Substituent constant correlations as predictors of spectroscopic, electrochemical, and photophysical properties in ring-substituted 2,2'-bipyridine complexes of rhenium(I) / J.K. Hino, L.D. Ciana, W.J. Dressick, B.P. Sullivan // Inorg. Chem.- 1992.-Vol. 31.- N 6.- P. 1072-1080.

[227] Губин, С.П. / С.П. Губин, Л.И. Денисович, Н.В. Закурин, А.Г. Гинзбург // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 6.- С. 1322-1327.

[228] Matsumura-Inoue, T. Comparative study on He(I) photoelectron spectroscopy and voltammetry of ferrocene derivatives / T. Matsumura-Inoue, K. Kuroda, Y. Umezawa, Y. Achiba // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Pt. II.- 1989.- Vol. 85.- N 7.- P. 857-866.

[229] Gubin, S. Redox properties of cyclopentadienylmetal compounds I. Ferrocene, ruthenocene, osmocene / S. Gubin, S. Smirnova, L. Denisovich, A. Lubovich // J. Organometal. Chem.- 1971.- Vol. 30.- N 2.- P. 243-255.

[230] Haga, M. Notes. Ligand additivity in the oxidation potentials of bidentate mixed-ligand ruthenium(II) complexes / M. Haga, T. Matsumura-Inoue, K. Shimizu, G.P. Sato // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1989.- N 2.- P. 371-373.

[231] Che, C.M. Novel osmium(IV) and -(V) porphyrins. Synthesis, spectroscopy, and electrochemistry / C.M. Che, W.H. Leung, W.C. Chung // Inorg. Chem.- 1990.- Vol. 29.- N 10.- P. 1841-1846.

[232] Mazzo^hin, G.A. Electroanalytical investigation on dichlorobis(tertiary phosphine)platinum(II) complexes / G.A. Mazzo^hin, G. Bontempelli, M. Nicolini, B. Crociani // Inorg. Chim. Acta.- 1976.- Vol. 18.- P. 159-163.

[233] Нефедов, В.И. Электронная структура химических соединений / В.И. Нефедов, В.И. Вовна.- М.: Наука.- 1987.- 347 с.

[234] Термодинамические свойства индивидуальных веществ / Под ред. В.П. Глушко. - М: Изд-во АН СССР.- 1962.- Т. 1. - 1161 с.

[235] Cottrell, T.L. The Strength of Chemical Bonds / T.L. Cottrell.- London: Butterworth.-1958.- 402 p.

[236] Vedeneev, V.I. Bond Energies, Ionization Potentials and Electron Affinities / V.I. Vedeneev, L.V. Gurvich, V.N. Kondratyev, V.A. Medvedev, E.L. Frankevich.- London: Edward Arnold.- 1966.- 368 p.

[237] Гурвич, Л.В. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Л.В. Гурвич, Г.В. Карачевцев, В.Н. Кондратьев, Ю.А. Лебедев, В.А. Медведев, В. К. Потапов, Ю. С. Ходеев.- М.: Наука.- 1974.- 351 с.

[238] Gurjanova, E.N. Donor-Acceptor Bond / E.N. Gurjanova, I.P. Romm, I.P. Goldstejn.-N.Y.: Wiley.- 1975. - 420 p.

[239] Тельной, В.И. Термохимия органических соединений непереходных элементов/ В.И. Тельной, И.Б. Рабинович // Успехи химии.-1980.- Т. 49.- N 7.- P. 1137-1173.

[240] Yoneda, G. Calorimetric study of the oxidative addition of acyl chlorides to iridium(I) complexes in solution, the standard state and the gas phase / G. Yoneda, S.-M. Lin, L.-P. Wang, D.M. Blake // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- Vol. 103.- N 19.- P. 5768-5771.

[241] Basch, H. The Chemistry of Organic Germanium, Tin, and Lead Compounds / H. Basch, T. Hoz.- Chichester: Wiley.- 1995.- p. 1.

[242] Rodgers, M.T. Absolute Binding Energies of Lithium Ions to Short Chain Alcohols, CraH2ra+2O, n = 1-4, Determined by Threshold Collision-Induced Dissociation / M.T. Rodgers, P.B. Armentrout // J. Phys. Chem. A.- 1997.- Vol. 101.- N 14.- P. 2614-2625.

[243] Bacerra, R. The Chemistry of Organic Silicon Compounds / R. Bacerra, R. Walsh.-Chichester: Wiley.- 1998.- p. 1.

[244] Schroeter, K. Substituent Effects on the Bond-Dissociation Energies of Cationic Arene-Transition-Metal Complexes / K. Schroeter, R. Wesendrup, H. Schwarz // Eur. J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 1998.- N 4.- P. 565-571.

[245] Rodgers, M.T. Absolute Binding Energies of Sodium Ions to Short Chain Alcohols, CnH2n+2O, n = 1-4, Determined by Threshold Collision-Induced Dissociation Experiments and Ab Initio Theory / M.T. Rodgers, P.B. Armentrout // J. Phys. Chem. A.- 1999.- Vol. 103.- N 25.- P. 4955-4963.

[246] Shoeib, T. A Study of Silver (I) Ion-Organonitrile Complexes: Ion Structures, Binding Energies, and Substituent Effects / T. Shoeib, H. El Aribi, K.W.M. Siu, A.C. Hopkinson // J. Phys. Chem. A.- 2001.- Vol. 105.- N 4.- P. 710-719.

[247] Krogh-Jespersen, K. Combined Computational and Experimental Study of Substituent Effects on the Thermodynamics of H2, CO, Arene, and Alkane Addition to Iridium / K.

Krogh-Jespersen, M. Czerw, K. Zhu, B. Singh, M. Kanzelberger, N. Darji, P. D. Achord, K. B. Renkema, A. S. Goldman // J. Am. Chem. Soc.- 2002.- Vol. 124.- N 36.- P. 1079710809.

[248] Zhang, S.-L. Cation-n interactions of Cu+ / S.-L. Zhang, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo // J. Mol. Struct. (THEOCHEM).- 2005,- Vol. 757.- N 1-3.- P. 37-46.

[249] Ford, B.F.E. Organotin carboxylates I. Mosssbauer and infrared study of triphenyltin carboxylates and the novel compounds RSn(O)OCORV' / B.F.E. Ford, B.V. Liengme, J.R. Sams // J. Organomet. Chem.- 1969.- Vol. 19.- N 1.- P. 53-65.

[250] Clot, E. Validation of the M-C/H-C Bond Enthalpy Relationship through Application of Density Functional Theory / E. Clot, C. Megret, O. Eisenstein, R. N. Perutz // J. Am. Chem. Soc.- 2006.- Vol. 128.- N 25.- P. 8350-8357.

[251] Zeng, J. Progress of Metal-Ligand Bonding Energetics in Organometallic Compounds /J. Zeng, J.-C. Li, J.-Q. He // Chin. J. Org. Chem.- 2010.- Vol. 30.- N 03.- P. 345-358.

[252] Rijs, N.J. Unimolecular Reactions of Organocuprates and Organoargentates / N.J. Rijs, R.A.J. O Hair // Organometallics.- 2010.- Vol. 29.- N 10.- P. 2282-2291.

[253] Hartree-Fock and density functional theory study of remote substituent effects on heterolytic Fe—C bond energies of p-G-C6H4CH2Fe(CO)2(n5-CsH5) and p-G-C6H4(H)(CN)CFe(CO)2(n5-C5H5) / Q. Zeng, Z. Li // J. Phys. Org. Chem.- 2012.- Vol. 25, 32-41.

[254] Q. Zeng, Z. Li. Chin. J, Org, Chem. 2012, 25, 1119-1126.

[255] Q. Zeng, Hartree-Fock and density functional theory study of remote substituent effects on heterolytic Fe-N bond energies of p-G-C6H4NHFe(CO)2(n5-C5H5) and p-G-C6H4N(COMe)Fe(CO)2(n5-C5H5)/ Q. Zeng, Z. Li, Y. Zhang, Z. Sun, Y. Wang, F. Jiang// J. Phys. Org. Chem, - 2012. - Vol. 25. - N 12. - P. 1275-1285.

[256] J. Zhang, A. Anubendu, K.M. King, J.A. Krause, H.Guan, Dalton Trans. 2012, 41, 7959-7968.

[257] Q. Zeng, Remote substituent effects on gas-phase homolytic Fe-O and Fe-S bond energies of p-G-C6H4OFe(CO)2(n5-C5H5) and p-G-C6H4SFe(CO)2(n5-C5H5) studied using Hartree-Fock and density functional theory methods/ Q. Zeng, Z. Li, L. Dong, D. Han, R. Wang, X. Li, G. Bai// J. Phys. Org. Chem. - 2013. - Vol. 26. - N 8. - P. 664-674.

[258] Martinho Simoes, J.A. Transition metal-hydrogen and metal-carbon bond strengths: the keys to catalysis / J. A. Martinho Simoes, J.L. Beauchamp // Chem. Rev.- 1990.- Vol. 90.-N 4.- P. 629-688.

[259] Kuznetsova, O.V. Bond dissociation energies in organometallic systems: substituent effects / O.V. Kuznetsova, A.N. Egorochkin, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // J. Phys. Org. Chem.- 2014. - Vol. 27.- N 11. - P. 850-859.

[260] Kirtley, S.W. Comprehensive Organometallic Chemistry / S.W. Kirtley.- Oxford: Pergamon. - 1982. - 783 p.

[261] S.N. Gurkova, The crystal and molecular structures of some germatrane derivatives/ S.N. Gurkova, A.I. Gusev, V.A. Sharapov, N.V. Alekseev, T.K. Gar, N.J. Chromova// J. Organomet. Chem. - 1984. - Vol. 268. - N 2. - P. 119-124.

[262] Holmes, R.R. Pentacoordinated molecules. 64. Synthesis and molecular structure of five-coordinated phenyl-substituted anionic germanium(IV) complexes. Influence of the central atom on geometry / Holmes R.R., Day R.O., Sau A.C., Poutasse C.A., Holmes J.M. // Inorg. Chem.- 1986.- Vol. 25.- N 5.- P. 607-611.

[263] Sheldrick, W.S. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Pt. 1. / W.S. Sheldrick (eds. S.Patai, Z.Rappoport).- Chichester etc.: Wiley.- 1989.- P. 227-303.

[264] Kolb, U. Heterocyclic Systems Containing Tin(IV). 11. Stannocanes Cl/Br/I/Me-(Me)Sn(SCH2CH2)2X (X = O, S, NMe): Synthesis and Structural and Vibrational Data. A semiquantitative Investigation of the Energy Gain of Pentacoordinate Tin in Terms of Frontier Orbitals / U. Kolb, M. Beuter, M. Gemer, M. Drager // Organometallics.- 1994.- Vol. 13.-N 11.- P. 4413-4425.

[265] Kolb, U. Heterocyclic Systems Containing Tin(IV). 10. Control of Three-Center Interactions X.cntdot. .cntdot. .cntdot.Sn-Hal in Stannocanes by Halide Type / U. Kolb, M. Beuter, M. Drager // Inorg. Chem. - 1994.- Vol. 33.- N 20.- P. 4522-4530.

[266] Willem, R. Correlating Mossbauer and Solution- and Solid-State 117Sn NMR Data with X-ray Diffraction Structural Data of Triorganotin 2-[(E)-2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-1-diazenyl]benzoates / R. Willem , I. Verbruggen, M. Gielen, M. Biesemans, B. Mahieu, T.S. Baul, E.R.T. Tiekink // Organometallics. - 1998.- Vol. 17.- N 26.- P. 57585766.

[267] Buntine, M.A. Influence of Crystal Packing on Molecular Geometry: A Crystallographic and Theoretical Investigation of Selected Diorganotin Systems / M.A.

Buntine, V.J. Hall, F.J. Kosovel, E.R.T. Tiekink // J. Phys. Chem. A. - 1998. - Vol. 102. - N 14. - P. 2472-2482.

[268] Buntine, M.A. The crystal and molecular structures of R2SnCl2(1,10-phenanthroline), R = iPr, Cy, CH2Ph and R2 = Me, Ph: a comparison between solid state and theoretical structures / M.A. Buntine, V.J. Hall, E.R.T. Tiekink// Z. Kristallogr. - 1998.- Vol. 213.- N 12. - P. 669 - 678.

[269] Belyakov, S. Concerning the transannular bond in silatranes and germatranes: a quantum chemical study/ S. Belyakov, L. Ignatovich, E. Lukevics // J. Organomet. Chem. -1999. - Vol. 577. - N 2.- P. 205-210.

[270] Su, M.-D. Theoretical Studies of the Additions of Germylenes to Ethylene/ M.-D. Su, S.-Y. Chu // J. Am. Chem. - 1999.- Vol. 121.- N 49.- P. 11478-11485.

[271] Su, M.D. Density Functional Study of Some Germylene Insertion Reactions/ M.D. Su, S.Y. Chu // J. Am. Chem. - 1999.- Vol. 121.- N 17.- P. 4229 - 4237.

[272] Nikonov, G.I. Niobocene Silyl Hydride Complexes with Nonclassical Interligand Hypervalent Interactions / G.I. Nikonov, L.G. Kuz'mina, S.F. Vyboishchikov, D.A. Lemenovskii, A.K. Howard // Chem. Eur. - 1999. - Vol. 5 - N 10. - P. 2947-2964.

[273] Boutalib, A. Theoretical Investigation of Alane-NH3-nFn and Alane-NH3-nCln (n = 0-3)Interactions/ A. Boutalib // J. Phys. Chem. A. - 2003. - Vol. 107.- N 12.-P. 2106 - 2109.

[274] Kuznetsova, O.V. Bond lengths in organometallic and coordination complexes: Substituent effects / O.V. Kuznetsova, A.N. Egorochkin, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // J. Organomet. Chem. - 2013. - Vol. 745-746. - P. 34-41.

[275] Baukov, Y.I. The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds / Y.I. Baukov, S.N. Tandura.- Chichester: Wiley.- 2002.- p. 961.

[276] Voronkov, M.G. Polarizability Effect in Silatranes and Related Compounds / M.G. Voronkov, A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova // J. Organomet. Chem. - 2006. - Vol. 691. -№ 1-2. - P. 159-164.

[277] Chuit, С. Chemistry of Hypervalent Compounds / С. Chuit, R.J.P. Corriu, C. Reye.-Chichester: Wiley.- 1999.- p. 81.

[278] Авакян, В.Г. Влияние заместителей и n доноров на энергию связей Si^N, Si-^O и Si=C в гипервалентных силенах / В.Г. Авакян, Л.Е. Гусельников, С.Л. Гусельников, В.Ф. Сидоркин // Изв. РАН, Сер. хим.- 2005.-№ 9.- С. 1952-1961.

[279] Pestunovich, V. The Chemistry of Organic Silicon Compounds / V. Pestunovich, S. Kirpichenko, M. Voronkov.- Chichester: Wiley.- 1998-. P. 1447 - 1537.

[280] Sucharda-Sobczyk A., Syper L. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Pt. II. 1975. Vol. 71, N 12. P. 1994 - 2001.

[281] Pitt C.G. // J. Organometal. Chem. 1973. Vol. 61, N 1. P. 49 - 70.

[282] Razuvaev G.A., Egorochkin A.N., Skobeleva S.E. et al. //J.Organometal.Chem. 1981. Vol. 222, N 1. P. 55 - 68.

[283] Frey J.E., Aiello T., Fu S.-L., Hutson H. // J. Organic Chem. 1996. Vol. 61, N 1. P. 295 - 300.

[284] Asahi T., Mataga N. // J.Phys.Chem. 1989. Vol. 93, N 18. P. 6575 - 6578.

[285] Чмутова Г.А., Втюрина Н.Н., Газизов И.Г. //Журн. общ. химии. 1979. Т. 49, вып. 11. С. 2546 - 2553.

[286] Чмутова Г.А., Втюрина Н.Н., Бок Г. //Докл. АН СССР. 1979. Т. 244, вып. 5. С. 1138 - 1141.

[287] Газизов И.Г., Мударисова Р.Х., Чмутова Г.А. // Журн. общ. химии. 1981. Т. 51, вып. 4. С. 910 - 915.

[288] Гурьянова, Е.Н. Донорно-акцепторная связь / Е.Н. Гурьянова, И.П. Гольдштейн, И.П. Ромм.- М.: Химия.- 1973.- 397 с.

[289] Гурьянова, Е.Н. Закономерности образования комплексов донорно-акцепторного типа / Гурьянова Е.Н. // Успехи химии.- 1968.- Т. 37.- N 11.- С. 1981-2002.

[290] Nesmeyanov, A.N. / A.N. Nesmeyanov, G.K. Semin, E.V. Bryukhova, T.A. Babushkina, K.N. Anisimov, N.E. Kolobova, Yu.V. Makarov // Tetrahedron Lett. 1968, 3987.

[291] Yu.K. Maksyutin, T.A. Babushkina, Ye.N. Guryanova, G.K. Semin, Theoret. Chim. Acta. 1969, 14, 48.

[292] Brown, T.L. Pure nuclear quadrupole resonance spectrum of cobalt-59 in adducts of cobalt tetracarbonyl, MX3Co(CO)4 / T.L. Brown, P.A. Edwards, C.B. Harris, J.L. Kirsh // Inorg. Chem.- 1969.- Vol. 8.- N 4.- P. 763-767.

[293] Максютин, Ю.К. Ядерный квадрупольный резонанс в исследовании молекулярных соединений / Ю.К. Максютин, Е.Н. Гурьянова, Г.К. Семин // Успехи химии.- 1970.-Т. 39.- № 4.- С. 727-751.

[294] Kaplansky, M. The 35Cl nuclear quadrupole resonance spectra of BCb and several of its amine and nitrile complexes / M. Kaplansky, M.A. Whitehead // Canad. J. Chem.- 1970.-Vol. 48.- N 5.- P. 697-704.

[295] Spencer, D.P. Cobalt-59 nuclear quadrupole resonance spectra of tetracarbonylcobalt-tin compounds / D.P. Spencer, J.L. Kirsh, T.L. Brown // Inorg. Chem.- 1970.- Vol. 9.- N 2.- P. 235-238.

[296] Graybeal, J.D. Nuclear quadrupole coupling in bis(tetracarbonylcobalt)tin compounds / J.D. Graybeal, S.D. Ing, H.W. Hsu // Inorg. Chem.- 1970.- Vol. 9.- N 3.- P. 678-679.

[297] Brill, T.B. Studies of pentavalent organoarsenic, -antimony, and -bismuth halide compounds by nuclear quadrupole resonance spectroscopy / T.B. Brill, G.G. Long // Inorg. Chem.- 1970.- Vol. 9.- N 9.- P. 1980-1985.

[298] Фешин, В.П. Проблемы координационных соединений элементов IVA группы по данным ЯКР и квантовой химии / В.П. Фешин.- Пермь: УрО РАН.- 2015.- 362 с.

[299] Brill, T.B. Effect of ring substitution on the manganese-55 nuclear quadrupole resonance spectra in .pi.-cyclopentadienylmanganese tricarbonyl / T.B. Brill, G.G. Long // Inorg. Chem.- 1971.- Vol. 10.- N 1.- P. 74-77.

[300] Anderson, W.P. 55Mn NQR and infrared intensities of the carbonyl stretching vibrations in group V and olefin derivatives of cyclopentadienylmanganese tricarbonyl / W.P. Anderson, T.B. Brill, A.R. Schoenberg, C.W. Stranger // J. Organomet. Chem.- 1972.- Vol. 44.- N 1.-P. 161-169.

[301] Гречишкин, В. С. Ядерные квадрупольные взаимодействия в твердых телах / В. С. Гречишкин.- М.: Наука.- 1973.- 267 с.

[302] Brown, T.L. Cobalt-59 nuclear quadrupole resonance spectroscopy / T.L. Brown // Accounts Chem. Res.- 1974.- Vol. 7.- N 12.- P. 408-415.

[303] LaRossa, R.A. Cobalt-59 nuclear quadrupole and nuclear magnetic resonance spectra of cobaloximes / R.A. LaRossa, T.L. Brown // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- Vol. 96.- N 7.-P. 2072-2081.

[304] Semin, G.K. Nuclear Quadrupole Resonance in Chemistry / G.K. Semin, T.A. Babushkina, G.G. Jacobson.- N.Y.: Wiley.- 1975.- 167 p.

[305] Lichtenberger, D.L. Cobalt-59 nuclear quadrupole resonance spectra and low temperature carbon-13 magnetic resonance spectra of X3SnCo(CO)4 compounds / D.L.

Lichtenberger, D.R. Kidd, P.A. Loeffler, T.L. Brown // J. Am. Chem. Soc.- 1976.- Vol. 98.-N 2.- P. 629-630.

[306] Сафин, И.А. Ядерный квадрупольный резонанс в соединениях азота. М.: Наука.-1977.- 215 с.

[307] Taylor, P.C. Magnetic resonance spectra in polycrystalline solids / P.C. Taylor, J.F. Baugher, H.M. Kriz // Chem. Rev.- 1975.- Vol. 75.- N 2.- P. 203-240.

[308] Poleshchuk, O.Kh. A study of electronic structure of SbCl5.L and SnCl4.L2 complexes by the PM3 method / O.Kh. Poleshchuk, J. Koput, J.N. Latosinska, B. Nogaj // J. Mol. Struct.-1996.- Vol. 380.- N 3.- P. 267-275.

[309] Poleshchuk, O.Kh. Using density functional theory for analysis of quadrupole coupling constants and mossbauer isomer shifts of antimony compounds / O.Kh. Poleshchuk, J.N. Latosinska, V.G. Yakimov // J. Structural Chem.- 2000.- Vol. 41.- N 4.- P. 701-705.

[310] Poleshchuk, O.Kh. Energy analysis of the chemical bond in group IV and V complexes: A density functional theory study / O.Kh. Poleshchuk, E.L.Shevchenko, V. Branchadell, M. Lein, G. Frenking // Int. J. Quant. Chem.- 2005.- Vol. 101.- N 6.- P. 869-877.

[311] Egorochkin, A.N. NQR parameters of complexes and polarizability effect / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // Magn. Reson. Chem. - 2012. - Vol. 50. - P. 40-51.

[312] Buslaev, Yu. A. / Yu. A. Buslaev, E.A. Kravcenko, L. Kolditz // Coord. Chem. Rev.- 1987.-Vol. 82.- P. 7-9.

[313] Кузнецова, О.В. Корреляционный анализ квантово-химических данных и поляризационный эффект в комплексах с водородной связью / О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин // Изв. АН. Сер. хим. - 2006. - № 4. - С. 602-608.

[314] Egorochkin, A.N. NMR spectra of silatranes and M^N (M = C, Si, Ge, Sn, Pb) bond lengths in atranes: substituent effects / A.N. Egorochkin, M.G. Voronkov, O.V. Kuznetsova, O.V. Novikova // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693. - № 2. - P. 181-188.

[315] Egorochkin, A.N. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova, G.A. Domrachev // J. Organomet. Chem.- 2009.- Vol. 694.- N 9-10.- P. 1447-1452.

[316] Egorochkin, A.N. X-ray photoelectron spectra of organoelement compounds and polarizability effect / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G.

Domratcheva-Lvova, G.A. Domrachev // J. Electron Spectrosc. Related Phenom.- 2009.-Vol. 171.- N 1-3.- P. 47-52.

[317] Egorochkin, A.N. Using photoelectron spectroscopy for the investigation of substituent effects in N- and P-centered radical cations / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova, G.A. Domrachev // J. Phys. Org. Chem.- 2011.-Vol. 24.- N 1.- P. 6-13.

[318] Gol'danskii, V.I. Chemical Applications of Mössbauer Spectroscopy / V.I. Gol'danskii, E.F. Makarov.- N.Y.: Acad. Press.- 1968.- 125 p.

[319] Bancroft, G.M. Partial quadrupole splittings in inorganic chemistry / G.M. Bancroft // Coord. Chem. Rev.- 1973.- Vol. 11.- N 3.- P. 247-262.

[320] Parish, R.V. A ligand's-eye view of coordination / R.V. Parish // Coord. Chem. Rev.-1982.- Vol. 42.- N 1.- P. 1-29.

[321] Herber, R.H. Systematics of Mossbauer isomer shifts of organo-tin compounds / R.H. Herber, H.A. Stöckler, W.T. Reichle // J. Chem. Phys.- 1965.- Vol. 42.- N 7.- P. 2447-2453.

[322] Reichle, W.T. Tetraneophyltin and Its Derivatives: The Effects of Steric Hindrance in Organotin Chemistry / W.T. Reichle // Inorg. Chem.- 1966.- Vol. 5.- N 1.- P. 87-91.

[323] Poder, C. Organotin carboxylates II. Mössbauer and infrared study of bonding differences in trimethyltin haloacetates / C. Poder, J.R. Sams // J. Organomet. Chem.-1969.- Vol. 19.- N 1.- P. 67-74.

[324] Poller, R.C. Mössbauer and infrared spectra of organotin oxinates / R.C. Poller, J.N.R. Ruddick // J. Chem. Soc. A.- 1969.- P. 2273-2276.

[325] Yeats, P.A. Tin-119 Moessbauer spectra of tin(IV) chloride complexes with oxygen-donor ligands / P.A. Yeats, J.R. Sams, F. Aubke // Inorg. Chem.- 1970.- Vol. 9.- N 4.- P. 740-744.

[326] Poller, R.C. Mössbauer spectra of organotin compounds III. Compounds showing Mössbauer effects at room temperature / R.C. Poller, J.N.R. Ruddick, B. Taylor, D.L.B. Toley // J. Organomet. Chem.- 1970.- Vol. 24.- N 2.- P. 341-346.

[327] Smith, P.J. Pentacoordinated molecules. 66. Chain structures of trimethyltin esters of salicylic acid and o-anisic acid. Tin-119m Moessbauer study of a series of trimethyltin and triphenyltin carboxylates / P.J. Smith, R.O. Day, V. Chandrasekhar, J.M. Holmes, R.R. Holmes // Inorg. Chem.- 1986.- Vol. 25.- N 15.- P. 2495-2499.

[328] Ford, B.F.E. Organotin carboxylates IV. Mossbauer and infrared spectra of some triphenyltin haloacetates, and a test of the point-charge model / B.F.E. Ford, J.R. Sams // J. Organomet. Chem.- 1971.- Vol. 31.- N 1.- P. 47-54.

[329] Leung, K.L. Moessbauer spectroscopy of organometallic compounds. Alkyl- and aryltin cyanates and related molecules / K.L. Leung, R.H. Herber // Inorg. Chem.- 1971.-Vol. 10.- N 5.- P. 1020-1025.

[330] Davies, A.G. Organotin chemistry : XII. The structure and reactions of some mono-organotin(IV) compounds / A.G. Davies, L. Smith, P.J. Smith // J. Organomet. Chem.-1972.- Vol. 39.- N 2.- P. 279-288.

[331] Levchuk, L.E. Synthesis and Moessbauer and vibrational spectra of some new tin(IV)-fluorine compounds / L.E. Levchuk, J.R. Sams, F. Aubke // Inorg. Chem.- 1972.- Vol. 11.-N 1.- P. 43-50.

[332] Ruddick, J.N.R. Additive model for the electric field gradient at antimony in some pentacoordinate organoantimony(V) derivatives / J.N.R. Ruddick, J.R. Sams, J.C. Scott // Inorg. Chem.- 1974.- Vol. 13.- N 6.- P. 1503-1507.

[333] Bancroft, G.M. Partial quadrupole splittings in four Coordinate SnIV compounds and six coordinate FeII compounds. The effect of distortions / G.M. Bancroft, K.D. Bulter // Inorg. Chim. Acta.- 1975.- Vol. 15.- P. 57-65.

[334] Sarte, B. Nitrosylbis(diorganodithiocarbamato)iron complexes. Effect of organic substituents / B. Sarte, J. Stanford, W.J. LaPrice, D.L. Uhrich, T.E. Lockhart, E. Gelerinter, N.V. Duffy // Inorg. Chem.- 1978.- Vol. 17.- N 12.- P. 3361-3365.

[335] Lefferts, J.L. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. 4. Diorganotin(IV) bis(dithiophosphate) esters / J.L. Lefferts, K.S. Molly, J.J. Zuckerman, I. Haiduc, M. Curtui, C. Guta, D. Ruse // Inorg. Chem.- 1980.- Vol. 19.- N 9.- P. 2861-2868.

[336] Nemykin, V.N. Influence of Hartree-Fock Exchange on the Calculated Mossbauer Isomer Shifts and Quadrupole Splittings in Ferrocene Derivatives Using Density Functional Theory / V.N. Nemykin, R.G. Hadt // Inorg. Chem.- 2006.- Vol. 45.- N 20.- P. 8297-8307.

[337] Bochevarov, A.D. Prediction of 57Fe Mossbauer Parameters by Density Functional Theory: A Benchmark Study / A.D. Bochevarov, R.A. Friesner, S.J. Lippard // J. Chem. Theory Comput.- 2010.- Vol. 6.- N 12.- P. 3735-3749.

[338] Poleshchuck, O.Kh. Quadrupole coupling constants and isomeric Mossbauer shifts for inorganic compounds and complexes containing elements from period V calculated by ab

initio methods / O.Kh. Poleshchuck, J.N. Latosinska, V.G. Yakimov // Phys. Chem. Chem. Phys.- 2000.- Vol. 2.- N 9.- P. 1877-1882.

[339] Poleshchuck, O.Kh. Using density functional theory for analysis of quadrupole coupling constants and móssbauer isomer shifts of halogen compounds / O.Kh. Poleshchuck, J.N. Latosinska, V.G. Yakimov // J. Struct. Chem.- 2000.- Vol. 41.- N 4.- P. 697-700.

[340] Barone, G. DFT Calculations of the Electric Field Gradient at the Tin Nucleus as a Support of Structural Interpretation by 119Sn Móssbauer Spectroscopy / G. Barone, A. Silvestri, G. Ruisi, G. La Manna // Chem. Eur. J.- 2005.- Vol. 11.- N 21.- P. 6185-6191.

[341] Krogh, J.W. The Prediction of the Nuclear Quadrupole Splitting of 119Sn Móssbauer Spectroscopy Data by Scalar Relativistic DFT Calculations / J.W. Krogh, G. Barone, R. Lindh // Chem Eur. J.- 2006.- Vol. 12.- N 19.- P. 5116-51521.

[342] Egorochkin, A.N. Móssbauer parameters of organometallic compounds and polarizability effect / A.N. Egorochkin, O.V. Kuznetsova, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // J. Organomet. Chem. - 2012. - Vol. 710. - P. 12-19.

[343] R.H. Herber, R.H. Intermolecular forces and hyperfine interactions in cyclic dibutyltin compounds / R.H. Herber, A. Shanzer, J. Libman // Organometallics.- 1984.- Vol. 3.- N 4.-P. 586-591.

[344] Karpati, S. Influence of Intermolecular Interactions on the Móssbauer Quadrupole Splitting of Organotin(IV) Compounds as Studied by DFT Calculations / S. Karpati, R. Szalay, A.G. Csaszar, K. Siivegh, S. Nagy // J. Phys. Chem. A.- 2007.- Vol. 111.- N 50.-P. 13172-13181.

[345] Нефедов, В. И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений / В.И. Нефедов.- М.: Химия.- 1984.- 256 с.

[346] Lindgren, I. Chemical shifts in X-ray and photo-electron spectroscopy: a historical review / I. Lindgren // J. Electron Spectrosc.- 2004.- Vol. 137-140.- N 1.- P. 59-71.

[347] Jolly, W. L. .pi.-Donor relaxation in the oxygen 1s ionization of carbonyl compounds / W.L. Jolly, T.F. Schaaf // J. Am. Chem. Soc.- 1976.- Vol. 98.- N .- P. 3178-3181.

[348] Егорочкин, А.Н. Энергия связи ^-электронов и эффекты заместителей в углерод-центрированных катион-радикалах / А.Н. Егорочкин, М.Г. Воронков, О.В. Кузнецова, О.В. Новикова, Н.М. Хамалетдинова // Известия Академии наук. Серия химическая.-2009.- № 8.- С. 1515-1521.

[349] Takahata, Y. DFT calculation of core-electron binding energies / Y. Takahata, D.P. Chong // J. Electron. Spectrosc.- 2003.- Vol. 133.- N 1-3.- P. 69-76.

[350] Segala, M. Geometry, solvent, and polar effects on the relationship between calculated core-electron binding energy shifts (ACEBE) and Hammett substituent (a) constants / M. Segala, Y. Takahata, D.P. Chong // J. Mol. Structure, THEOCHEM.- 2006.- Vol. 758.- N 1.- P. 61-69.

[351] Sastry M. Correlation of C 1s binding energies in organic molecules with atomic charge calculated using a modified Sanderson formalism. // J. Electron Spectrosc. Related Phenomena - 1997. - Vol. 85. - N 1. - P. 167-174.

[352] Perry, W. B. Correlation of core electron binding energies with charge distributions for compounds of carbon, silicon, and germanium / W. B. Perry, W. L. Jolly // Inorg. Chem.-1974.- Vol. 13.- N 5.- P. 1211-1217.

[353] Jolly, W. L. Calculation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure / W.L. Jolly, W.B. Perry // Inorg. Chem.- 1974.- Vol. 13.- N 11. - P. 2686-2682.

[354] Jolly, W.L. Prediction of core electron binding energies with a four-parameter equation / W.L. Jolly, A.A. Bakke // J. Am. Chem. Soc.- 1976.- Vol. 98.- N 21.- P. 6500-6504.

[355] Хамалетдинова, Н.М. Энергия связи 2р-электронов атомов кремния. Эффекты заместителей в Si-центрированных катион-радикалах / Н.М. Хамалетдинова, О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин // Журнал органической химии.- 2010.- Т. 46. - Вып. 2. -С. 175-182.

[356] Segala, M. Density functional theory calculation of 2p core-electron binding energies of Si, P, S, Cl, and Ar in gas-phase molecules / M. Segala, Y. Takahata, D.P. Chong // J. Electron Spectrosc. Related Phenomena. - 2006.- Vol. 151.- N 1.- P. 9-13.

[357] Хамалетдинова, Н.М. Энергия связи ^-электронов атома азота в производных пиридина. Эффекты заместителей в N-центрированных катион-радикалах / Н.М. Хамалетдинова, О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин // Химия высоких энергий.-2009.- Т. 43.- № 6.- С. 1-4.

[358] Егорочкин, А.Н. Энергия связи 1 s-электронов атомов кислорода. Эффекты заместителей в О-центрированных катион-радикалах и родственных электронодефицитных системах / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова, Н.М. Хамалетдинова // Журнал общей химии.- 2008.- Т. 78.- Вып. 7.- С. 1146-1153.

[359] Егорочкин, А.Н. Поляризационный эффект в катион-радикалах и Н-комплексах / А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова // Журнал органической химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 2. - С. 192-199.

[360] Хамалетдинова, Н.М. Энергия ионизации остовных электронов галогенпроизводных. Поляризационный эффект в F-, Cl-, Br- и I-центрированных катион-радикалах / Н.М. Хамалетдинова, А.Н. Егорочкин, О.В. Кузнецова // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - Вып. 10. - С. 1680-1687.

[361] Kuivila, H.G. Electrophilic Displacement Reactions. VIII.1 Rates of Brominolysis of Substituted Benzeneboronic Acids. Correlation of Rates of Aromatic Electrophilic Displacement Reactions / H.G. Kuivila, L.E. Benjamin // J. Am. Chem. Soc.- 1955.-Vol. 77.- N 18.- P. 4834-4837.

[362] Bott, W. Organogermanium compounds V. Cleavage of substituted (phenylethynyl)triethylgermanes by aqueous methanolic perchloric acid / R.W. Bott, C. Eaborn, D.R.M. Walton // J. Organomet. Chem.-1964.- Vol. 1.- N 5.- P. 420-426.

[363] Boue, S. Mechanisms of the rupture of the carbon-tin bond by halogens I. Electrophilic substitution at a saturated carbon atom / S. Boue, M. Gielen, J. Nasielski // J. Organomet. Chem.- 1967.- Vol. 9.- N 3.- P. 443-460.

[364] Реутов, О.А. Механизмы реакций металлоорганических соединений / О.А. Реутов, И.П. Белецкая, В.И. Соколов.- М.: Химия.- 1972.- 368 с.

[365] Александров, Ю.А. / Ю.А. Александров, Б.И. Тарунин // Доклады академии наук СССР.- 1973.- Vol. 212.- № .- C. 869-873.

[366] Barnett, K.W. Molybdenum acetyl complexes: a kinetic study of the decarbonylation reaction / K.W. Barnett, T.G. Pollmann // J. Organomet. Chem.- 1974.- Vol. 69. N 3.- P. 413-421.

[367] Chojnowski, J. The mechanism of hydride transfer from silicon to a carbenium ion in a weakly nucleophilic medium / J. Chojnowski, L. Wilczek, W. Fortuniak // J. Organomet. Chem.- 1977.- Vol. 135.- N 1.- P. 13-22.

[368] Александров, Ю.А. Жидкофазное автоокисление элементоорганических соединений / Ю.А. Александров.- М.: Наука.- 1978.- 278 с.

[369] Jones, T.E. Steric effects in ligand substitution reactions: kinetics of the reaction between aquo(diethylenetriamine)palladium(II) and alkyl sulfides / T.E. Jones, J.R. Cole, B.J. Nusser // Inorg. Chem.- 1978.- Vol. 17.- N 12.- P. 3680-3684.

[370] Rerek, M.E. Kinetics and mechanism of the substitution reactions of (.eta.5-pentamethylcyclopentadienyl)dicarbonylrhodium(I) and (.eta.5-pentamethylcyclopentadienyl)dicarbonylcobalt(I) / M.E. Rerek, F. Basolo // Organometallics.- 1983.- Vol. 2.- N 3.- P. 372-376.

[371] Shi, Q.-Z. Mechanism of carbon monoxide substitution in metal carbonyl radicals: vanadium hexacarbonyl and its phosphine-substituted derivatives / Q.-Z. Shi, T.G. Richmond, W.C. Trogler, F. Basolo // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol. 106.- N 1.- P. 71-76.

[372] Chojnowski, J. Kinetics of the reaction of organosilyl hydrides with carbenium ions in an inert solvent. Silicocation intermediacy. Single electron transfer versus synchronous hydride transfer / J. Chojnowski, W. Fortuniak, W. Stanczyk // J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol. 109.- N 25.- P. 7776-7781.

[373] Herrick, R.S. Kinetic and spectroscopic studies of molybdenum carbonyl phosphine bromo (Mo(CO)2(PRs)2Br2) compounds / R.S. Herrick, C.H. Peters, R.R. Duff Jr. // Inorg. Chem.- 1988.- Vol. 27.- N 13.- P. 2214-2219.

[374] Leising, R.A. Ligand substitution studies of aquo(phosphine)ruthenium(II) complexes / R.A. Leising, J.S. Ohman, K.J. Takeuchi // Inorg. Chem.- 1988.- Vol. 27.- N 21.- P. 3804-3809.

[375] Prock, A. Studies of the oxidatively promoted carbonylation of .eta.-Cp(CO)(L)FeMe in methylene chloride. Applications of the quantitative analysis of ligand effects / A. Prock, W.P. Giering, J.E. Greene, R.E. Meirowitz, S.L. Hoffman, D.C. Woska, M. Wilson, R. Chang, J. Chen, R.H. Magnuson, K. Eriks // Organometallics.- 1991.- Vol. 10.-N 10.- P. 3479-3485.

[376] Mayr, H. Kinetics of hydride-transfer reactions from hydrosilanes to carbenium ions. Substituent effects in silicenium ions / H. Mayr, N. Basso, G. Hagen // J. Am. Chem. Soc.-1992.- Vol. 114.- N 8.- P. 3060-3066.

[377] Romeo, R. Steric and electronic factors influencing the reactivity of tertiary phosphines toward platinum(II) complexes / R. Romeo, G. Arena, L.M. Scolaro // Inorg. Chem.- 1992.-Vol. 31.- N 23.- P. 4879-4884.

[378] Hudson, R.H.E. Systematic Kinetic Studies of Nucleophile Addition to (.mu.2-H)2Os3(CO)io / R.H.E. Hudson, A.J. Poee // Organometallics.- 1995.- Vol. 14.- N 7.- P. 3238-3248.

[379] Gable, K.P. Hammett Studies on Alkene Extrusion from Rhenium(V) Diolates and an MO Description of Metal Alkoxide-Alkyl Metal Oxo Interconversion / K.P. Gable, J.J.J. Juliette // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- Vol. 118.- N 11.- P. 2625-2633.

[380] Shi, T. Structure-Reactivity Correlations for Complex Formation Reactions between Square-Planar Metal Centers and Thioethers / T. Shi, L.I. Elding // Inorg. Chem.- 1996.-Vol. 35.- N 20.- P. 5941-5947.

[381] Wang, D. Effects of Cyclopentadienyl and Phosphine Ligands on the Basicities and Nucleophilicities of Cp'Ir(CO)(PR3) Complexes / D. Wang, R.J. Angelici // Inorg. Chem.-1996.- Vol. 35.- N 5.- P. 1321-1331.

[382] Ali, M. Transition metal carbene chemistry 6: Kinetic studies of the reactions of hydroxide ion with (CO>Mo=C(XCH2CH2OH)(C6H5) (X = O and S) and (CO)5W=C(OCH2CH2OH)(C6H4-Z) / M. Ali, C.F. Bernasconi, S. Biswas // J. Organomet. Chem.- 2006.- Vol. 691.- N 16.- P. 3477-3483.

[383] Biswas, S. Transition metal carbene chemistry7: Nucleophilic substitution reactions of imidazolide and benzimidazolide ions with Fischer carbene complexes in MeOH / S. Biswas, M. Ali // J. Organomet. Chem.- 2007.- Vol. 692.- N 14.- P. 2897-2902.

[384] Aitken, H.M. Rate coefficients for intramolecular homolytic substitution of oxyacyl radicals at selenium / H.M. Aitken, S.M. Horvat, C.H. Schiesser, C.Y. Lin, M.L. Coote // Int. J. Chem. Kinet.- 2012.- Vol. 44.- N 1.- P. 51-58.

[385] Horn, M. Towards a Comprehensive Hydride Donor Ability Scale / M. Horn, L.H. Schappele, G. Lang-Wittkowski, H. Mayr, A.R. Ofial // Chem. Eur. J.- 2013.- Vol. 19.- N 1.- P. 249-263.

[386] Kuznetsova, O.V. Reactivity of organometallic compounds and polarizability effect / O.V. Kuznetsova, A.N. Egorochkin, N.M. Khamaletdinova, L.G. Domratcheva-Lvova // J. Organomet. Chem.- 20015.- Vol. 779.- P. 73-80.

[387] Frenking, G. Towards a rigorously defined quantum chemical analysis of the chemical bond in donor-acceptor complexes / G. Frenking, K. Wichmann, N. Fröhlich, C. Loschen, M. Lein, J. Frunzke, V.M. Rayon // Coord. Chem. Rev.- 2003.- Vol. 238-239.- P. 55-82.

[388] Кузнецова, О.В. Эффекты заместителей в ДАК с координационными связями D^A (D = N, O, S; A = B, Al, Ga, Sn, Sb) и родственных системах / О.В. Кузнецова, А.Н. Егорочкин, О.В. Новикова // Журнал общей химии. - 2006. - Т. 76. - Вып. 4. - С. 584-592.

[389] Elschenbroich, C. Organometallics / C. Elschenbroich.- Weinheim: Wiley.- 2006.541 p.