Полиуретаны на основе серосодержащих простых олигоэфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Галеева, Эльвира Илькамовна

• Галеева, Эльвира Илькамовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Галеева, Эльвира Илькамовна

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Современное состояние и тенденции развития промышленности полиуретанов

1.2 Полиолы для полиуретанов

1.2.1 Простые полиэфирполиолы

1.2.2 Сложные полиэфирполиолы

1.2.3 Элементорганические полиолы

1.2.4 Полиолы - продукты химического рециклинга отходов полиуретанов

1.3 Полиуретаны на основе серосодержащих соединений

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика исходных компонентов

2.2 Основные методики синтеза

2.2.1 Получение тиодигликоля

2.2.2 Синтез олиготиодигликоля

2.2.3 Синтез литьевых полиуретанов

2.2.4 Синтез блочного эластичного пенополиуретана

2.2.5 Получение серосодержащего олигоэфируретанового регенерата

2.2.6 Синтез полиуретанового герметика

2.3 Методы исследования тиодигликоля и олиготиодигликоля

2.4 Методы исследования деструктирующего агента и продуктов алкоголиза

2.5 Методы исследования модельных реакций 51 2.5.1 Квантово-химические расчеты модельных реакций

2.5.2 Кинетические исследования взаимодействия фенилизоцианата с гликолями

2.5.3 Кинетические исследования реакции толуилендиизоцианата с олиготиодигликолем и олигоокситетраметиленгликолем

2.5.4 Кинетические исследования реакции алкоголиза модельного уретана

2.5.4.1 Методика синтеза модельного уретана

2.5.4.2 Исследование термостабильности фенил-Ы-фенилуретана 55 2.6 Методы исследования полиуретановых материалов

2.6.1 Литьевые полиуретаны

2.6.2 Полиуретановые герметики

ГЛАВА 3. ЛИТЬЕВОЙ ПОЛИУРЕТАН НА ОСНОВЕ ОЛИГОТИОДИ-ГЛИКОЛЯ

3.1 Синтез, структура и свойства олиготиодигликолей

3.2 Термодинамика и кинетика реакции тиодигликоля с изоцианатом

3.3 Синтез и свойства литьевого полиуретана на основе олиготиоди-гликоля

ГЛАВА 4. ПОЛИУРЕТАНОВЫЙ ГЕРМЕТИК НА ОСНОВЕ СЕРОСОДЕРЖАЩЕГО ОЛИГОЭФИРУРЕТАНОВОГО РЕГЕНЕРАТА

4.1 Обоснование выбора объекта и условий химической деструкции

4.2 Термодинамика и реакционная способность тиодигликоля в реакции алкоголиза полиуретанов

4.3 Закономерности процесса химической деструкции эластичного пенополиуретана под действием тиодигликоля и его смеси с

Лапролом

4.4 Структура и свойства продуктов алкоголиза эластичного пенополиуретана

4.5 Синтез и свойства герметиков на основе серосодержащего олиго-эфируретанового регенерата выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиуретаны на основе серосодержащих простых олигоэфиров»

Актуальность работы. К числу актуальных задач современной полимерной химии относится создание маслобензостойких материалов. Одним из путей решения указанной проблемы является введение атомов серы в полимерную матрицу. Например, хорошо известна устойчивость тиоколовых герметиков к действию топлив и масел. В то же время несовершенство технологического процесса производства полисульфидных олигомеров, сопровождаемое большим количеством сточных вод, узость сырьевой базы и низкий уровень прочностных показателей являются серьезными недостатками тиоколовых герметиков. Высокой прочностью обладают полиуретаны (ПУ), среди которых наиболее востребованными являются полимеры на основе простых олигоэфиров. Они характеризуются повышенной морозо- и гидролитической стойкостью, высокой технологичностью, однако, имеют низкую маслобензостойкость.

В связи с этим представляло интерес получить ПУ материалы на основе простых олигоэфиров, содержащих в гликолевом фрагменте атомы серы. Можно было надеяться, что новый материал будет сочетать в себе положительные свойства тиоколов и ПУ.

Цель работы. Получение маслобензостойких ПУ материалов на основе серосодержащих простых олигоэфиров.

Поставленная цель достигалась решением следующих задач:

- исследование термодинамических и кинетических параметров реакций тиодигликоля (ТДГ) с изоцианатом и уретаном;

- выявление закономерностей и оптимальных условий процесса поликонденсации и химической деструкции эластичного пенополиуретана (ЭППУ) с участием ТДГ для получения серосодержащих простых олигоэфиров с заданным комплексом свойств;

- изучение структуры и свойств полученных серосодержащих олигоэфиров;

- разработка ПУ композиций на основе серосодержащих простых олигоэфиров.

Научная новизна. Предложены и экспериментально обоснованы способы получения ПУ, предусматривающие использование в качестве простых олигоэфиров олиготиодигликоля (ОТДГ) или серосодержащего олигоэфируретанового регенерата с концевыми гидроксильными и аминными группами.

Установлено, что в системах, моделирующих процессы синтеза и химической деструкции ПУ, введение атомов серы в углеводородную цепь гликоля понижает его активность в реакциях с изоцианатом и уретаном, а также уменьшает термодинамическую стабильность образующихся уретанов.

Разработан метод химической деструкции ЭППУ под действием ТДГ и его смеси с оксипропилированным олигополиолом, позволяющий направленно получать реакционноспособные серосодержащие простые олигоэфируретаны.

Исследованы закономерности изменения физико-химических свойств продуктов алкоголиза ЭППУ в зависимости от условий химической деструкции.

Практическая значимость работы заключается в разработке литьевого монолитного ПУ на основе ОТДГ и ПУ герметизирующей композиции с применением серосодержащего олигоэфируретанового регенерата, которые можно рекомендовать для использования в автомобильной, машиностроительной, нефтедобывающей и авиационной промышленности при изготовлении изделий, работающих в контакте с маслами и углеводородными растворителями.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на 3-ей Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XX международной конференции ММТТ-20 (Ростов-на-Дону, 2007), 12-ой международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — IV Кирпичниковские чтения»

Казань, 2008), семинарах и научных сессиях Казанского государственного технологического университета 2006-2009 гг.

Публикации. Основные результаты исследований и практической реализации изложены в 3 статьях, 5 тезисах докладов и одном патенте на изобретение.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 138 страницах и состоит из введения, 4 глав, выводов и списка цитируемой литературы из 293 наименований. Работа иллюстрирована 30 рисунками и содержит 12 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Галеева, Эльвира Илькамовна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны полиуретановые материалы на основе простых олигоэфиров, получаемых поликонденсаций тиодигликоля и химической деструкцией ЭППУ под действием смеси тиодигликоля с оксипропилированным олигополиолом Лапрол ом 3603.

2. Установлено, что в системах, моделирующих процессы синтеза и химической деструкции ПУ, введение атомов серы в углеводородную цепь гликоля понижает его активность в реакциях с изоцианатом и уретаном, а также уменьшает термодинамическую стабильность образующихся уретанов. Данные модельных реакций подтверждены результатами исследований реальных полимерных систем.

3. Разработан метод химической деструкции эластичных пенополиуретанов под действием тиодигликоля и его смеси с оксипропилированным олигополиолом, позволяющий направленно получать реакционноспособные серосодержащие олигоэфируретаны.

4. Определены оптимальные условия процессов поликонденсации и химической деструкции ЭППУ с участием тиодигликоля, которые позволяют получать серосодержащие простые олигоэфиры, рекомендуемые в качестве исходных соединений для синтеза новых ПУ.

5. Установлены закономерности, связывающие изменение физико-химических свойств продуктов алкоголиза эластичных пенополиуретанов с условиями химической деструкции (температура 150-200 °С, время - 3 часа). Повышение температуры сокращает время выхода системы в равновесное состояние и уменьшает соответствующую ему величину вязкости, в то время как суммарная концентрация функциональных групп не изменяется. Длительный нагрев (более. 2,5 ч) приводит к падению значений равновесной концентрации функциональных групп, которое по времени совпадает с увеличением вязкости и обусловлено протеканием в системе процессов поликонденсации образовавшихся продуктов алкоголиза.

6. Показано, что литьевой полиуретан и полиуретановый герметик, синтезированные соответственно с использованием олиготиодигликоля и серосодержащего олигоэфируретанового регенерата, по маслобензостойкости превосходят промышленные аналоги, но по прочностным и эластическим свойствам уступают таковым на основе форполимера СКУ-ПФЛ-100, отвержденных ароматическим диамином (СКУ-ПФЛ, УГ-2). В сравнении с тиоколовыми, предлагаемый герметик по прочности и водостойкости превосходит их, однако, проявляет меньшую устойчивость к действию углеводородных растворителей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Галеева, Эльвира Илькамовна, 2009 год

1. Дайтхе В. А. Конференция «Полиуретаны 2005» / В.А. Дайтхе // Каучук и резина.- 2005.- № 4.- С. 44-45

2. Reed D. North America's PU business remains static as US economy struggles / D. Reed // Urethanes Technol.- 2003-2004.-V. 20.- № 6.- P. 20-22

3. Polyurethane consumption dips slightly // Rubber world.- 2003.-V. 229.- № 2. P. 12-13

4. Reed D. No relict in sight-yet / D. Reed // Urethanes technol.- 2004-2005.- V. 21.-№6.- P. 10

5. Jeff M. European chemicals legislation will reach all parts of the PU industry / M. Jeff// Urethanes Technol.- 2004.-V. 21.- № 5.- P. 30, 32-33

6. Kogelhik H.-J. Polyurethane / H.-J. Kogelhik // Kunststoffe.- 2001.-Bd. 91.- № 10.- S. 339-346

7. Reed D. PU China: hot and hectic / D. Reed // Urethanes Technol.- 2004.-V. 21 .-№ 5.- P. 28-29

8. White L. BASF: PUs in Pudong / L. White // Urethanes Technol.- 2004.-V. 21. № 5.- P. 17

9. Reed D. Malaysia PU business: young and growing, but facing new pressures / D. Reed // Urethanes Technol.- 2003-2004.-V. 20.- № 6.- P. 32-33

10. Современное состояние российского рынка полиуретанов // Евразийский химический рынок.-2008.-№ 8.-С. 3-5

11. Дайтхе В.А. Международная конференция «Полиуретаны 2007» / В.А. Дайтхе // Полимерные материалы. Изделия, оборудование, технологии.-2007.-№ 7.-С. 30-31

12. Вырос спрос на полиуретан // Химия Украины.- 2005.- № 4.- С. 28

13. Недостаток инвестиций в производство полиуретанов // Eur. Chem. News.-2003.-V. 79.-№ 2066.- P. 12

14. Новак В.А. Российский рынок поролона мебельного назначения / В.А. Новак // Пенополиуретан.- 2004.- № 1. С. 14

15. Титова Н.М. Состояние производства и потребления полиуретанов в России / Н.М. Титова // Полиуретановые технологии.- 2006.-№ 1. С. 12-15

16. Крючков Ф.А. Блочные ЭППУ / Ф.А. Крючков, Ю.И. Юркин, Е.А. Петров // Пластические массы.-1978.-№ 8.- С. 34-36.

17. Пенополиуретан. Он же,- поролон // Фурнитура и деревообработка.- 2006.-№ 1.-С. 21-22

18. Булатов Г.А. Полиуретаны в современной технике / Г.А. Булатов М.: Машиностроение, 1983. - 272 с.

19. Дергунов JI.A. Пенополиуретаны / JI.A. Дергунов.- Нижний Новгород: Наука, 1999.- 70 с

20. Что за поролон у мягкой мебели? // Пенополиуретан.-2008.-№ З.-С. 10-11

21. Энциклопедия полимеров, т. 3 -М.: «Советская энциклопедия», 1977.

22. Дмитриенко С.Г. Пенополиуретан. Старый знакомый в новом качестве / С.Г. Дмитриенко // Соросовский образовательный журнал.- 1998.- № 8.- С. 65-70

23. Керча Ю. Ю. Полиуретаны универсальные полимеры / Ю.Ю. Керча // Полимеры-деньги.- 2004.-№ 5.-С. 12-15

24. Домброу Б.А. Полиуретаны / Б.А. Домброу.- М.: Государственное научно-техническое издательство, 1961.- 242 с

25. Желваков Е. Энергосберегающие технологии на основе ППУ / Е. Желваков // Строительство: нов. технол., нов. оборудование.- 2004.- № 3.- С. 19-20

26. Eaves D. Polymer foams: trends in use and technology / D. Eaves // Rapra technology.- 2001. P.-156

27. Пат. 2226202 Россия, МПК7 С 08L 75/04. Теплоизолирующая композиция на основе жесткого пенополиуретана / И.В. Масик, Ю.М. Гавриков, Н.В. Сиротинкин, С.В. Яценко.- № 2001124895/04; заявл. 31.08.2001; опубл. 27.03.2004

28. Майзель И.Л. Еще раз об экономической и технической целесообразности применения трубопроводов с индустриальной пенополиуретановойизоляцией для теплоснабжения / И.Л. Майзель, В.Г. Петров-Денисов // Новости теплоснабжения.- 2003.- № 3.- С. 37-40

29. Кольцов Н.И. Полиуретаны / Н.И. Кольцов, В.А. Ефимов // Соросовский образовательный журнал.- 2000.-т. 6.- № 9.- С. 31-36

30. Райт П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг- Ленинград: «Химия», 1973.- 304 с

31. Зингер П.А. Полиуретаны для антикоррозионной паро- и гидрозащиты / П.А. Зингер //Пластические массы.-2008.-№ 2.- С. 3-5

32. Победное шествие полиуретана // Полиуретановые технологии.- 2007.- № 7.- С. 23-25

33. Голубцова В.А. Литьевые полиуретаны. Сфера применения / В.А. Голубцова//Промышленный вестник.- 2006.- № 12.- С. 15-18

34. Коршак В.В. Технология пластических масс / В.В. Коршак и др..-М: Химия, 1976.-608с.

35. Структурно-химическая модификация эластомеров / Ю.Ю. Керча и др..-Киев: Наукова думка, 1989.- 232 с.

36. Polyurethane sealants // Canad. Chem. Process.- 1964.-V. 48. № 3.- P. 71-72

37. Простые олигоэфиры и полиуретаны на их основе: каталог — М.: НИИТЭХИМ, 1975.-20 с.

38. Lakim J., Shihaden М // Adhesives age.- 1965.-V. 8.- № 8. P. 19-22

39. Лабутин А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе синтетических каучуков / А.Л. Лабтин Ленинград: Химия, 1982.- 214 с.

40. Conrad Н. // Plast. u. Kautsch.- 1971.- V. 18.- № 11.- Р. 849-852

41. Jennings R. // Ch. Eur. Rubber Journal.- 1975.- V. 157,- № 5.- P. 57-62

42. Lucke H. //Aghasion.- 1980.- 14.- № 10.- S.364-366

43. Nestor P.O. // Plastics a. Rubber.- 1976.-, V. 1.- № 4.- P. 159-164

44. Saunders I.H. Polyurethanes chemistry and technology, III, Technology / I.H. Saunders, К. C. Frisch.-New York-London-Sydney, 1964.- 496 p.

45. Заявка 2002116228/04 Россия, МПК7 С 08 G 65/26. Непрерывный способ получения полиэфирполиолов на основе этиленоксида, пропиленоксида и бутиленоксида / Басф Корпорейшн, В. Хинц, Э.М. Дексхемер; заявл. 03.08.2000; опубл. 20.01.2004

46. Заявка 1014771, Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen / BASF AG, G. Kuinstra J. Heinemann, U. Treuling; заявл. 27.09.2001; опубл. 10.04.2003

47. Yu Ch. Tetrahydrofuran polymerization initiated with heteropolyacid / Ch. Yu, Zh. Guangli, Zh. Hongzhi // Acta polym. Sin.- 2001.- № 2.-P. 269-273

48. Заявка 19840585 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen durch ringoffnende polymerization von alkylenoxiden / BASF AG, G.H. Grosch, H. Larbig, R. Lorenz, D. Junge, K. Harre; заявл. 05.09.1998; опубл. 09.03.2000

49. Зявка 1057845 ЕПВ, МПК7 С 08 G 65/10. Process for produsing polyether / Kao Corp., S. Miyanaga, H. Kawamukai, T. Oda.- № 99905212.9; заявл. 17.02.1999; опубл. 06.12.2000

50. Саундерс Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К Фриш. М.: Химия, 1968.-470 с.

51. Zhang T.-L. Синтез простого полиэфирполиола, имеющего высокую реакционноспособность и используемого как замедлитель горения / T.-L. Zhang, S.-J. Zhang, Zh. Jia // J. Appl. Chem.- 2004.-V 21.- № 3.- P. 301-304

52. Заявка 10223054 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetherolen / BASF AG,

53. A. Wartini, М. Pernbach, С. Heckmann, Т. Sirch; заявл. 24.05.2002; опубл. 04.12.2003

54. Заявка 19834572 Германия, МПК7 В 01 J 31/02. Doppelmetallcyanid-katalysatoren fur die herstellung von Polyetherpolyolen / Bayer AG, P. Ooms, J. Hofmann, P. Gupta, W. Schafer; заявл. 31.07.1998; опубл. 03.02.2000

55. Пат. 4380502. Process for the production of polyether polyols / H. P. Muller, C.-D. Sommerfeld, G. Becker.; заявл. 2.03.1981; опубл. 19.04.1983

56. Pat. US 3654370. Process for preparing polyoxyalkylene polyamines / E.L. Yeakey; заявл. 28.08.1970; опубл. 04.1972

57. Manas Ch. Plastics technology handbook / Ch. Manas, K.R. Salic.- CRC Press, 2006.- 896 p.

58. Teegarden D.M. Polymer chemistry / D.M. Teegarden.- NSTA Press, 2004.- 280 P

59. Pat. US 5693864. Process for the production of secondary amine terminated polyethers / W.E. Slack, R.L. Adkins, H.G. Schmelzer.; заявл. 7.10.1982; опубл. 2.12.1997

60. Pat. US 3666726. Polymers which contain polyantoe, urea and/or urethane groups and process for preparing same /Н. Grogler; заявл. 2.07.1970; опубл. 05.1972

61. Pat. US 4902768. Elastomers prepared from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines / R.M. Gerkin, N. Barksby.; заявл. 31.03.1988; опубл. 20.02.1990

62. Pat. US 5010036. Preparation process of polyoxyalkylene polyamine having terminal secondary amino group / A. Suekane, F. Yamazaki, T. Masuda.; заявл. 14.11.1989; опубл. 14.05.1991

63. Pat. US 4209609. Toluene diamine initiated polyether polyols / J.L. Haas.; заявл. 27.09.1978; опубл. 24.06.1980

64. Заявка 19838156 Германия, МПК7 С 08 G 65/46. Способ получения полиэфирполиола. Verfahren zur Heratellung von Polyetherpolyolen / BASF AG, M. Wetterling, B. Guettes, G. Hoeppner, H.-J. Grossmann.; заявл. 21.08.1998; опубл. 24.02.2000

65. Laycock D.E. / D.E. Laycock, R.J. Collacott, D.A. Skelton, M.F. Tchir // Journal of catalysis.- 1981.- V. 130.- № 2.- P. 354

66. Pat. US 5114619. Production of polyetherpolyols with reduced unsaturation / A.J. Heuvelsland.; заявл. 14.07.1989; опубл. 19.05.1992

67. Pat. US 5070125. Production of polyether polyols with reduced unsaturation / A.J. Heuvelsland, H. Goffer.; заявл. 08.01.1991; опубл. 03.12.1991

68. Kubisa P. / P. Kubisa, S. Penczek // Progress in polymer science.- 1999.-V 24.-№ 10.-P. 1409

69. Пат. 6410801, CILIA, МПК7 С 07 С 43/20. Непрерывный процесс получения полиэфирполиолов. Continuous process for the production of polyether polyols /BASF corp., W. Hinz, E.M. Dexheimer.; заявл. 18.11.1999; опубл. 25.06.2002

70. Pat. US 5689012. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols / J.F. Pazos, T.T. Shih.; заявл. 18.07.1996; опубл. 18.11.1997

71. Pat US 5998327. Zinc/metal hexacyanocobaltate complex compounds, a process for their preparation / J. Hofmann, P. Gupta, H. Pielartzik, P. Ooms, W. Schafer.; заявл. 13.07.1998; опубл. 7.12.1999

72. Заявка 1041100 ЕПВ, МПК7 С 08 G 65/28. Process for produsing polyoxyalkylene polyol / S. Yamasaki, Y. Нага, T. Kunihiro.; заявл. 19.10.1999; опубл. 04.10.2000

73. Энтелис С.Г. Реакционноспособные олигомеры // С.Г. Энтелис, В.В. Евреинов, А.И. Кузаев.-М.: Химия, 1985.- 304 с.

74. Huang S.-L. Controlled ring-opening polymerization of propylene oxide catalyzed by double metal-cyanide complex // Journal of polymer science, part A: polymer chemistry.- 2002.-V. 40.-№ 8.- P. 1142-1150

75. Pat. US 3000963. Process for refining crude polymers and adducts of propylene oxide / G.P Speranza; заявл. 11.05.1959; опубл. 19.09.1961

76. Pat. US 3299151. Preparation of polyether polyols / M. Wismer, G.P. Doerge, J.R. Peffer; заявл. 8.10.1963; опубл. 17.01.1967

77. Pat. US 4703069. Polyether polyols, their manufacture and use in polyurethanes production / J.P. Brown, R.N. May, D.R. Randall.; опубл. 10.27.1987

78. Gaylord N.G. Polyethers, polyalkylene oxides and other polyethers, part I, Ed., Interscience publishers.- New York, USA, 1973

79. Pat. US 3393243. Process of preparing polyoxipropilene polyether polyols / M. Cuscurida; заявл. 24.09.1964

80. Pat. 4430490. Polyether polyols and their method of preparation / G.P. Doerge; заявл. 10.08.1982; опубл. 7.02.1984

81. Заявка 10100225 Германия, МПК7 С 08 L 75/04. Weiche thermoplastische polyurethane-blends / BASF AG, NieBner, R. Steinberger, G. Scholz, G.E. Mc Kee, M. Mans.; заявл. 04.01.2001; опубл. 11.07.2002

82. Пат. 6599956 США, МПК7 С 08 G 18/67. Non-crystal-forming-oligomers for use in radiation-curable fiber opticl coatings / E.J. Montgomery, J.L. Ward, M.R. Clark.; заявл. 26.12.2001; опубл. 29.07.2003

83. Pat. US 4111865. Polymer polyols and polyurethane forms and elastomers therefrom / C.G. Seefried, R.D. Whitman, R. Van Cleve.; заявл. 27.09.1976; опубл. 5.09.1978

84. Pat. US 6103850. Sealants made using low unsuration polyoxyalkylene polyether / C.J. Reichek, T.L. Fishback, G.M. Aviles.; заявл. 21.11.1996; опубл. 15.08.2000

85. Сборник научных трудов. Свойства и применение уретановых эластомеров. -ЦНИИТЭНефтехим, 1981.- 108 с.

86. Polyol improves water resistance of elastomers // Adv. Mater. And process.-1999.-V. 155.-№ l.-P. 23

87. Kipphardt H. In: Proc. Of polyurethanes world congress Aahen, ERG.- 1987.-P.146

88. Соболев В.М. Промышленные синтетические каучуки / В.М. Соболев, И.В. Бородина.-М.: Химия, 1977.- 392 с.

89. Омельченко С.И. Исследование взаимосвязи строения и свойств пленкообразующих полиуретанов / С.И. Омельченко, Н.П. Сметанкина, В.П. Кузнецова // Успехи химии ПУ.- Киев: Наукова думка, 1972.-С. 151195

90. Пат. 2233303 Россия, МПК7 С 09 D 175/08, С 08 G 18/48. Способ получения полиуретанового форполимера для защитного покрытия / Т.А. Маметьева, А.Н Ксенофонтов; заявл. 11.02.2003; опубл. 27.07.2004

91. Yen Y.C. Polyols from ethylene oxide and propylene oxide // Process economics program report.- 1968.-№ 45

92. Herrington R. Flexible polyurethane foams / R. Herrington, K. Hock.- Dow chemical company, Midland, MI, 1997

93. Pat. 3943075. Polyurethane foams / J. Fishbein, R.-W. H. Bell, A.J. Clarke, P. Merriman; заявл. 29.10.1983; опубл. 9.03.1986

94. Pat. 4110268. Polyether polyols and polyurethane foams made therefrom / D. Kermit, R. Herke, R.J. Kufrin; заявл. 27.09.1976; опубл. 29.08.1978

95. Pat. 4444676. Stabilized polyoxyalkylene polyether polyols and polyurethane foams / G.L. Statton, J.M, Gaul; заявл. 1.04.1983; опубл. 24.04.1984

96. Pat. 5596059. Polyether polyols suitable for flexible polyurethane foam / S.L. Hager, J.E. Knight, G.F. Helma, В J. Argento; заявл. 26.07.1995; опубл. 21.01.1997

97. Pat. 5010117. Flexible polyurethane foams prepared using low unsaturetion polyether / R.M.Herrington, R.B. Turner, R.J. Matijega; заявл. 16.06.1989; опубл. 23.04.1991

98. Szycher M. Szycher's handbook of polyurethanes / M. Szycher.- CRC Press, 1999.- 696 p.

99. Thomson T. Design and application of hydrophilic polyurethanes / T. Thomson.- CRC Press, 2000.- 139 p.

100. Крючков Ф.А. Состояние и тенденции развития промышленности ЭППУ за рубежом / Ф.А.Крючков, Р.А. Гоммен, Е.Д. Логинова // Пласт. Массы.-1990.- №8.-С. 28-38

101. Pat. 4032574. Production of polyetherpolyols useful in preparing rigid polyurethanes / A. Keshi, K. Kodama, I. Takemura, Y. Tairaka, K. Yoshinaga; заявл. 25.09.1975; опубл. 28.01.1977

102. Pat. 4585807. Rigid polyurethane foams employing oxyalkylated ethylenediamine / D. L. Christman; заявл. 14.01.1985; опубл. 29.04.1986

103. Pat. 4094828. Rigid polyurethane foams / H.P. Klein; заявл. 30.09.1976; опубл. 13.06.1978

104. Заявка 19835113 Германия, МПК7 С 08 G 18/08, С 08 G 18/10. Verfahren zur herstellung von kompakten, transparenlen polyisocyanat-polyadditionsproducten / BASF AG, Ch. Maletzko, E. Baumann; заявл. 04.08.1998; опубл. 10.02.2000

105. Hochtemperatur-thermoplast: kriecht selbst bei 260 °C nur minimal // Ind.-Anz.- 1999.-Bd. 121.- № 34-35.- S. 57

106. Lonescu M. Chemistry and technology of polyols for polyurethanes / M. Lonescu.- Rapra technology, 2005.- 586 p.

107. Pat. 3888908. Polyester polyols / J.M. Cross, G.A. Hudson, J.C. Hixenbaugh; заявл. 6.03.1973; опубл. 10.06.1975

108. Pat. 4338431. Process for the preparation of neopentyl glycol polyesters and co-polyesters / K. Konig, W. Reichmann; заявл. 15.02.1980; опубл. 6.07.1982

109. Pat. 4525574. Polyester polyols prepared from glutaric acid, succinic acid and adipic acid/G.N. Altounian; заявл. 26.07.1983; опубл. 25.06.1985

110. Pat. US 6020454. Polyester polymerization catalyst, a production method thereof and a polyester production method using said catalyst / M. Aoyama, K. Tsutsumi, M. Uchida; заявл. 24.03.1998; опубл.01.02.2000

111. Ishii M. Convenient synthesis of aliphatic polyesters by distannoxane-catalyzed polycondensation / M. Ishii, M. Okazaki, Y. Shibasaki, M. Ueda // Bimacromolecules.- 2001.-V. 2.- № 4.- P. 1267-1270

112. Direct condensation of carboxylic acids with alcohols catalyzed by hafnium (IV) salts // STA Today.- 2000.-V. 12.- № 13.- P.7

113. Han Y.-K. Syntesis and characterization of high molecular weight branched РВА / Y.-K. Han, J.W. Um, S.S. Im, B.Ch. Kim // J. Polym. Sci. A.- 2001.-V. 39.-№ 13.- P. 2143-2150

114. Pat. 5976706. Low viscosity, high-solids polyesterdiols and compositions containing same / A.I. Yezrielev, K.R. Rigopoulos, R.W. Ryan, K.K. Kuo, G.A. Knudsen; заявл. 27.07.1998; опубл. 2.11.1999

115. Johns D.B. Ring-Opening Polymerisation / D.B. Johns, R.W. Lenz, A. Lueke.-Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 1984.-461 p.

116. K. Ito, Y. Yamashita // Macromolecules.- 1978.- V. 11.- № 1.- P. 68.

117. Kroschwitz J.I. Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3rd Edition, V. 11./ J.I. Kroschwitz Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, USA.-98 p.

118. M. Nishiura, Z. Hou, T-A. Koizumi, T. Imamoto, Y. Wakatsuki. // Macromolecules.- 1999.- V. 32.- № 25.-P. 8245.

119. Pat. US 4086214. Polyester polyols / C.F. Cardy; заявл. 23.08.1977; опубл. 12.09.1978

120. Datta J. Investigation of synthesis, structure and property oligo(alkylene-ester-ether)diols / J. Datta, A. Balas // 38th Macromolekular IUPAC symposium, Warsaw, 9-14 July, 2000.-2000.-V. l.-P. 134

121. Пат. 2203301 Россия, МПК7 С 09 К 3/10. Заливочная композиция на основе полиуретана / И.А. Бахтина, С.В. Хворостова, С.В. Степанов; заявл. 28.09.2001; опубл. 27.04.2003

122. Pat. 4654263. Polyester polyols / J. Pedain, К. Konig, M. Schonfelder; заявл. 24.05.1985; опубл. 7.04.1987

123. Zhang J. Synthesis, characterization and mechanical properties of polyester-based aliphatic polyurethane elastomers / J. Zhang, P.H. Chun // Eur. Polym. J.-2008.- V. 44.-№ 11.-P. 3708-3714

124. Thermoplastic polyurethanes for adhesives and sealants // Adh. and sealants ind.- 2003.-V.10,- № 7.- P. 23-24

125. Correia C.B. Synthesis and characterization of new polyurethane adhesives / C.B. Correia, J.C.M. Bordado // Adh. and sealants ind.- 2006,- V. 14-16.- № 2.-P. 843-847

126. Pat. 4540771. High solids polyester polyols and resinouos polyols thereof / R.R. Ambrose, W.-H. Chang, D.T. McKeough, J.R. Reffer; заявл. 1.09.1984; опубл. 10.09.1985

127. Pat. 4894430. New polyester polyols / P. Hohlein, H.-J. Hofer, J. Pedain, M. Schonfelder; заявл. 30.11.1988; опубл. 16.01.1990

128. Пат. 1029597 Россия, МПК7 С 08 L 75/06. Теплостойкая литьевая полиуретановая композиция / В.К. Благовестов, А.И. Галин, Э.И. Сотников; заявл. 26.11.1980; опубл. 27.07.2000

129. Mani R. Synthesis and characterization of functional aliphatic copolyesters / R. Mani, M. Bhattacharua, Ch. Leriche, L. Nie, S. Bassi // J. Polym. Sci. A.- 2002,-V. 40.-№ 19.-P. 3232-3239

130. Yu B.-lin. Получение сложного полиэфирполиола из смеси дикарбоновых кислот / B.-lin. Yu, Zh.-yu. Yang, P.-hui Han, L. Yang, Y.-ch. Tian, Sh.-l. Lu, Q. Wu // cai. Jingxi huagong.- 2002.-V. 19.- № 5.- P. 273-275

131. Апухтина H. П. Уретановые эластомеры / Н.П. Апухтина, JI. В. Мозжухина-Л.: Химия, 1971.- 208 с.

132. Patent US 4639471. Process for proceeding polyester polyurethane / заявл. 13.05.86; опубл. 27.01.87

133. Пат. 2159256 Россия, МПК7 С 08 L 75/06. Полиуретановая композиция для получения низкомодульных эластомеров / И.А. Сисоров, Л.И. Зрайченко, В.М. Зиновьев, Г.В. Кученко, В.А. Приходько; заявл. 22.10.1998; опубл. 20.11.2000

134. Альперн В.Д. Состояние и перспективы развития промышленности ПУ за рубежом // Пласт. Массы. -1990.- № 8.- С. 19-27

135. Заявка 102005019663 Германия, МПК8 С 08 G 18/42. Thermoplastische polyurethane / BASF AG, J. Duwenhorst, H. Malz, K. Scheffer, Th. Flug, M. Vallo; заявл. 26.04.2005; опубл. 2.11.2006

136. Благонравова A.A. / А.А. Благонравова, И.А. Пронина, A.M. Тартаковская // Журнал Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева.- 1967.- т. 12.- №4.-С. 403410

137. Омельченко С.И. Сложные олигоэфиры и полимеры на их основе / С.И. Омельченко.-Киев: Наукова думка, 1976.- 216с

138. Pulley D.F. Recent advances in organic coatings technology // 28 Nat. SAMPE symp. And exhib., Anaheim, Calif.

139. Meier-Westhues U. Polyurethanes: coatings, adhesives and sealants / U. Meier-Westhues.- Vincentz network GmbH&Co, 2007.- 344 p.

140. Митрев JI. Полиуретаны / Л. Митрев, Е. Ангезова, Б. Костов // Обзоры «Современные проблемы химии и химической промышленности» -Москва, 1979.- выпуск 4 (73).- С.3-24

141. Oertel G. Polyurethane Handbook / G. Oertel.- Carl Hanser Verlag, Munich, Germany, 1985,-p.54-62.

142. Brooks R. Применение полиуретанов из сложных полиэфирполиолов // Urethanes Technol.- 2000.-V. 17.- № 4.- P. 44

143. Заявка 19920787 Германия, МПК7 С 08 G 18/36, С 08 L 75/06. Hydrophile polyester-polyurethan-weichschaumstoffe / BASF AG, S. Chakrobarti, E. Berger, R. Pretzsch, K. Wagner; заявл. 06.05.1999; опубл. 09.11.2000

144. Сложные полиэфиры Электронный ресурс.-Режим доступа: http ://www. dontrade .donbass. com

145. Апухтина Н.П. Пути повышения термической устойчивости полиуретанов / Н.П. Апухтина // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.-№7.- С. 137-144

146. Кузнецова В.П. Исследование взаимосвязи между составом, способами получения и свойствами полиуретанов пространственного строения. XXII.

147. Влияние температуры отверждения на процесс структурирования и свойства кремнийсодержащих полиуретановых покрытий / В.П. Кузнецова, P.M. Соколовская, А.П. Соболева // Синтез и физико-химия полимеров.-1969.-№7.- С.96-100

148. Омельченко С.И. Полиуретановые покрытия на основе кремнийорганических карбофункциональных гликолей / С.И. Омельченко, Г.Н. Белоголовина // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.- № 7.- С. 111-115

149. Валетдинов Р.К. Синтез и и свойства фосфорсодержащих уретановых эластомеров / Р.К. Валетдинов, М.Х. Хасанов, А.Ш. Шарифуллин // Уретановые эластомеры.- 1971.- С. 85-88

150. Орлова С.А. Фосфорсодержащие полиуретановые эластомеры ограниченной горючести / С.А. Орлова, В.Е. Дербишер, Г.Д. Бахтина // Каучук и резина. -1999.- № 4.- С. 9-11

151. Пат. 2942844 СССР, МПК7 С 08 22/30. Способ получения пенополиуретанов с изоциануратными кольцами / Ф.К. Кофенгауз, Е.И. Самигуллин, Р.С. Сабинина, Р.С. Алеев, А.А. Моисеев, Т.Ф. Дурасова, Г.В. Троян; заявл. 5.05.1967; опубл. 4.11.1971

152. Терентьева Н.Н. Синтез и свойства фосфорсодержащих полиолов и полиуретановых эластомеров на их основе / Н.Н. Терентьева, Н.Ю. Васильева, О.А. Калямшин, Н.И. Кольцов // Вестник Чуваш. Ун-та.- 2003.-№ 2.- С. 46-57

153. Гончаренко JI.M Хлорсодержащие полиуретаны / JI.M. Гончаренко, JI.A. Бакало, К.А. Корнев // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.- № 7.- С. 60-67

154. Успехи химии полиуретанов / Под ред. Липатова Ю.С. Киев: Наукова думка, 1972.-272 с.

155. Маличенко Б.Ф. Полиэфиры, содержащие тетрафторфениленовые группы / Б.Ф. Маличенко, Ю.Н. Янковский // Синтез и физико-химия полимеров.-1977.-№ 15.- С. 126-129

156. Yang X. Degradation of low gloss polyurethane aircraft coatings under UV and prohesion afternoting exposures / X. Yang, J. Li, S.G. Croll, D.E. Tallmsn, G.P. Bierwagen // Polym. Degrade. And stab.- 2003.-V. 80.- № 1.- P. 51-58

157. Маличенко Б.Ф. Полифторалкилдихлорфосфаты и олигоэфиры на их основе / Б.Ф. Маличенко, Е.В. Шелудько, Н.М Расторгуева., Н.И. Галкина // Синтез и физико-химия полимеров,- 1977.- № 15.- С. 129-131

158. Pat. 6001923. Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and method of use thereof / M.V. Moncur, L.H. Hoo, EJ. Houghton; заявл. 27.03.1997; опубл. 14.12.1999

159. Pat. 3591547. Urethane coating compositions based on polyols prepared frm fluorinated glycidyl ethers / M.M. Boudakian, M.C. Raes; заявл. 12.04.1968; опубл. 6.07.1971

160. Проблема рециклинга полимерных отходов в России // Полиуретановые технологии.-2001 .-№ 4.-С. 23-25

161. Грэфф Г. Переработка полиуретана: «замкнуть круг» / Г. Грэфф // Полимеры-деньги.-2004.-№ 9.-С. 33-40

162. SPI forms councila for polyurethanes recycle and recovery // Plast compound. -1991.-V. 14. -1 l.-P. 12.

163. Weigand E. Recycling und Verwertung von Polyurethanen Moglichkeiten und Grenzen, Teil 2 // Plastverarbeiter. -1995.-Bd. 46.-1 2.-S. 88-92.

164. Lange J.-P. Sustainable development: efficiency and recycling in chemicals manufacturing / J.-P. Lange // Green Chemistry.- 2002.- № 4.- P. 546 -550

165. Polyurethane recycling Проспект ISOPA. -1995

166. Горбань T.B. Утилизация и вторичная переработка отходов производства ПУ / Т. В. Горбань, В. А. Журавлев и др. // Пластические массы.- 2001.- № 4.- С. 39-40

167. Wal H.R. van der. A new chemical recycling process for polyurethanes // Adv. recov. and recycl.: Concepts and technol.: Collec. Pap. Rec'93 Int. Recycl. Congr. Geneva, 1993. V. 2.- Copenhagen, 1993. -P. 290.

168. Frisch К. C. Progress in recycling of PU / K.C. Frisch // Polimery.- 1998.-V. 43.-№ 10.-P. 579 -589, 659

169. Mark F.E. End -of-life vehicles recovery and recycling. Polyurethane seat cushion recycling options analysis / F. E. Mark, A. E. Kamprath. // Euro-moulders.- 2004.-№l.-P. 249

170. Recycling von polyurethane // Kunststoffen. Plastverarbeiter.- 1995.-V. 46.- № 9.- P. 96

171. Zia K.M. Methods for polyurethane and polyurethane composites recycling and recovery / K.M. Zia, H.N. Bhatti, I.A. Bhatti. // Reactive and functional polymers.-2007.- V. 67.- P. 675 -692

172. PUR recycling // Puren bietet Losung an isoliertechnik.- 1995-V. 21.- № 6.-P. 46 -47

173. Oertel G. Polyurethane handbook / G. Oertel.- New York: Hanser, 1993

174. Wirpsza Z. Polyurethanes / Z. Wirpsza.- New York: Ellis Horwood, 1993

175. Hopper J. F. G., Parrinello G., Parfondry A., Kroesen K. W. Recent developments in the chemical recycling of flexible polyurethanes // Utech'92 conference, March 31 April 2, the Hague, the Netherlands, 1992

176. Modesti M. Chemical recycling of reinforced polyurethane from the automotive industry / M. Modesti, F. Simioni // Polym. Eng. and Sci.-1996.-№ 17.-P. 2173-2178.

177. Zevenhoven R. Treatment and disposal of polyurethane wastes: options for recovery and recycling. Helsinki University of Technology,TKK ENY - 19, June 2004

178. Sendijarevic V. Chemical recycling of mixed polyurethane foam stream recovered from shredder residue into polyurethane polyols // Journal of cellular plastics.- 2007.- V. 43.-P. 31-47

179. Галимзянова A. P. Синтез, свойства и применение полиолов на основе отходов жесткого ППУ: автореф. дис. на соиск. уч. степ, к.х.н. / А. Р. Галимзянова.- КГТУ, Казань, 2003.- 16 с.

180. Siegle В. Polyurethan-Recycling / В. Siegle // Osterr. Kunstst.-Z. -1994. -Bd. 25. -№9-10. -S. 238-239

181. Бакирова И.Н. Получение, свойства и применение продуктов химической деструкции сетчатых ПУ: автореферат дис. на соиск. уч. степ, д.х.н. / И.Н. Бакирова.- КГТУ, Казань, 2004.- 40 с.

182. Пат. US 6750260 МПК7 С 08 J 11/04 Process for chemical recycling of polyurethane containing scrap / V. Sendijarevic; заявл. 28.02.2001; опубл. 15.06.2004

183. Prociak A. Recykling chemiczny poliuretanow / A. Prociak, J. Pielichowski // Przem. Chem.- 2003.- 82.- № 8-9.-C. 951 952

184. Пат. 44458908 ФРГ МКИ6 С 08 J 11/18, С 08 J 11/24. Verfahren zurherstellung von recyclat polyolen / B. Naber, H. Lezius; заявл. 22.12.94; опубл. 27.06.96

185. Alavi Nikje M. M. Glycerin as a new glycolysing agent for chemical recycling of cold cure PU foam wastes in "split-phase" condition / M. M. Alavi Nikje, M. Nikrah // Polymer Bulletin.- 2007.- V. 58.- № 2.- P. 411 423

186. Пат. US 5605935. Recycling of flexible foam / G. Parrinello, D. Thorpe, G. Verhelst, J. F. G. Hopper, M. B. A. De Witte; заявл. 3.03.1994; опубл. 25.02.1997

187. Wang J. Studies on the glycolysis behavior of polyurethane fiber waste with diethylene glycol / J. Wang, D. J. Chen // Polym. Environ.- 2006.- № 14.- P. 191 194

188. Wu Ch.-H. Glycolysis of waste flexible polyurethane foam / Ch.-H. Wu, Ch.-Y. Chang, Ch.-M. Cheng, H.-Ch. Huang // Polym. Degrad. And stab.- 2003.-V. 80.-№ 1.- P. 103 -111

189. Заявка 102004014 Германия, МПК7 С 08 J 11/24. Verfahren und vorrichtuno zur herstellung von recyclate polyurethanen / G. Behrendt.- № 102004014165.7; заявл. 17.03.2004; опубл. 16.12.2004.

190. Заявка ФРГ 2738572 С 08 J 11/04, С 08 L 75/04. Verfahren zum herstellen polyolhaltiger fliissigheiten aus polyurettana bfallen / G. Bauer, Apprichi, L. Koble; заявл. 26.08.77; опубл. 1.03.79

191. Заявка 1491579 ЕПВ, МПК7 С 08 J 11/08. Method of treating waste product containing flexible polyurethane resin / К. K. Toshiha; заявл. 22.06.2004; опубл. 29.12.2004

192. Пат. US 4451583. Recycling of flexible polyurethane foam scrap / E. T. Chesler; заявл. 26.01.1982; опубл. 29.05.1984

193. Zsuga M. Glycolysis of polyurethane foam and elastomers / M. Zsuga, G. Daszlor, J. Borda // Polymer degradation and stab.- 2000.- V. 68.- № 3.-P. 419 -422

194. Molero C. Recovery of polyols from flexible polyurethane foam by "split-phase" glycolysis with new catalysts / C. Molero, A. de L. Rodrigues, J. F. Rodrigues // Polymer degradation and stability.- 2006.-V. 91.- № 4.-P. 894 901

195. Alavi Nikje M. M. Microwave-assisted glycolysis of polyurethane cold cure foam wastes from automotive seats in "split-phase" condition / M. M. Alavi Nikje, M. Nikrah // Polymer -plastics technology and engineering.- 2007.- № 46.-P. 409-415

196. Alavi Nikje M. M. Preparation and application of glycolysed polyurethane integral skin foams recyclate from automotive wastes / M. M. Alavi Nikje, M.

197. Haghshenas, A. Bagheri Garmarudi // Polym Bull.- 2006.-V 56.-№ 2 -3.-P. 257 -265

198. Bogdal D., Prociak A., Pielichowski J.: Global symposium on recycling, waste treatment and clean technology, RE WAS 2004, Madrid, V. 3, p. 2807

199. Пат US 5763692. Process for the preparation of recyclate polyols having a low amine content/P. C. Kierkus, К. K. You; заявл. 28.10.1996; опубл. 09.06.1998

200. Modesti M. Recycling of flexible polyurethane foams with a low aromatic amine content / M. Modesti, F. Simioni, R. Munari, N. Baldoin // Reactive & functional polymers.-1995.-V. 26.- № 1 -3.-P. 157 -165

201. Yed L. J. Desaminated glycolysis of water-blown rigid polyurethane foams / L. J. Yed, D. K. Kim // J. Appl. Polym. Sci.- 2007.-V. 77.- № 12.-P. 2646 2656

202. Пат. US 5274004. Process for conversion of polyurethane polymer to polyol and fresh polyurethane polymer therefrom / R. van der Wal. Hanno; заявл. 15.06.19992; опубл. 28.12.1993

203. Glycolysis: a simple, effective chemical recycling process // Polym. News, 1998.-V. 23.- № 6.- P. 203 -204

204. REGRA claims 100 % recycling is possible // Urethanes Technology.-1998.-V. 15.-№ 6.-P. 30

205. Книф. P. Химический рециклинг жестких пенополиуретанов / Р. Книф, JI. Скокова, К. Шмидт, Г. Берендт // Полиуретановые технологии.- 2007.-Вып. 8.-№ 1.-С. 40 -46

206. Елчуева А. Д. Полиуретановые герметики / А. Д. Елчуева, М. М. Назипов, А. А. Табачков // Каучук и резина.- 2001.- № 5.- С. 12 -14

207. Разработка технологического процесса переработки полиуретановых отходов в жидкие полиолы различного назначения.- Пермь: НИИПМ, 1992.45 с.

208. Braslaw J. Polyurethane waste recycling 2. Polyol recovery and purification / J. Braslaw, J. L. Galock // Ind. Eng. Chem. Process design.- 1984.- № 23.- P. 552 -557

209. Borda J. Recycled polyurethane elastomers: a universal adhesive / J. Borda, A. Racz, M Zsuga // J. Adhesion. Sci. Technol.- 2002.- V. 16,- № 9.- P. 1225 1234

210. Mohammad M. Glycolysis of waste polyurethane integral skin foams from steering wheel / M. Mohammad, A. Nikje, M. Haghshenas, G. Amir Bagheri // Polymer-plastics technology and engineering.- 2006.- V. 45,- № 4 -6.- P. 569 — 573

211. White W. R. Recycling of rigid polyurethane articles and reformulation into a variety of polyurethane. applications / W. R. White, D. Durocher // Journal cellular plastics.- 1997.- V. 33.- № 5.- P. 477 486

212. Пат. США 6802997, МПК7 С 08 J 11/04. Method of manufacturing rigid polyurethane foam material, method of manufacturing refrigigerator / U. Kazutaka, Y. Akiko; заявл. 08.11.2002; опубл. 12.10.2004

213. Пат. 2139305 Россия, МПК6 С 08 L 71/02, 75/08, С 08 К 13/02. Полимерная композиция / И. Н. Бакирова, А. А. Табачков, И. Г. Демченко, И. В. Шавкин; заявл. 21.04.1998; опубл. 10.10.1999

214. Заявка 2720071 Франция, МКИ6 С 08 J 11/24, С 08 G 18/70. Procede de preparation de compositions obtenues a resultautes ot utilization de celles / P. Metivier, J.-C. Pamen, P. Phone; заявл. 20.05.94; опубл. 24.11.96

215. Пат. 4059570 США. Polythioether polyurethanes and their preparation / Oswald, A. Alexis; заявл. 04.05.1976; опубл. 22.11.1977

216. Пат GB896999. Polyether-thioether glycols / опубл. 23.05.1962

217. Kultys A. Sulfur-containing polyesters / A. Kultys // Macromolecular chemistry and physics.- 2001.- V 202.- P. 3523-3529

218. Kultys A. Polyurethanes containing sulfur / A. Kultys, W. Podkoscielny, W. Majewski // Journal of polymer science, part A: polymer chemistry.- 2000.- V. 38.- P. 1767-1773

219. Rogulska M. Studies on thermoplastic polyurethanes based on new diphenylethane-derivative diols / M. Rogulska, W. Podkoscielny, A. Kultys, S. Pikus and E. Pozdzik. // Europian polymer journal.- 2006.- V. 42.- P. 1786-1797

220. Пат. США 6525168. Chemically resistant polythioethers and formation thereof / J. D. Zook, D. W. Jordan, D. M. Willard, G. Jones, M. Cosman; заявл. 03.09.2001; опубл. 02.25.2003

221. Пат. США 7087708. Poly((polythioalkyl)esters) / L. Rappoport, A. Yam, A. Vainer; заявл. 04.16.2004; опубл. 08.08.2006

222. Пат. США 4059771. Polythioether polyurethanes / A. White; заявл. 04.08.1976; опубл. 23.10.1977

223. Пат. США 6444651. Process of polythioether preparing / D. Neiman, Sh. Reed; заявл. 12.01.2000; опубл. 03.15.2002

224. Пат. 2005105883 Япония. Polythiourethane / М. Watanabe, М. Watanabe, А. Morikami, Т. Hirakawa; заявл. 28.04.2004; опубл. 10.11.2005

225. W0/2005/087829. Polyurethane polymerizable compozinion and method for producing optical resin composed of same / Sh. Kuma, K. Tokunaga, H. Morijiri, S. Kobayashi; заявл. 12.03.2004; опубл. 22.09.2005

226. Пат. 20070142605 США, МПК С08 G 18/00. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom / N. V Bojkova, R. D. Herold, W. H. McDonald; заявл. 12.16.2005; опубл. 06.21.2007

227. Пат. US 6596841 В2. Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound / M. Tanaka, Sh. Kuma, S. Kobayashi, Y. Kanemura; заявл. 03.27.2001; опубл. 07.22.2003

228. Пат. US 4780522 C08 G 18/38. Sulfur-containing polyurethane base lens resin /N. Kajimobo, A. Tamaki, T. Nagata; заявл. 03.04.1987; опубл. 10.25.1988

229. Пат. США 2007078550. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom / N. V Bojkova, R. D. Herold, W. H. McDonald; заявл. 16.12.2005; опубл. 12.07.2007

230. Пат. 60217229 Япония, МКИ С 08 G 18/38, G 02 В 1/4. Sulfur-containing polyurethane for producing the lens / N. Nobuyuki, T. Akihiro, N. Teruyuki, M. Toasu

231. Пат. 5087758 США, МКИ С 07 С 148/00, 149/30. Mercapto compound, а high refractive index resin and lens and process for preparing them / Y. Kanemura, K. Sasagawa, M. Imai, S. Tochiuki; заявл. 08.29.1989.; опубл. 02.11.1992

232. Пат. US 6596841. Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound

233. Пат. 6019915 США, МПК В 29 D 11/00, В 29 С 35/08. Optical lens and process for preparing the lens / F. Kenichi, K. Nobuya, S. Tochiuki, M. Imai; заявл. 01.20.1999; опубл. 02.01.2000

234. Пат. 6100362 США, МПК С 08 G 18/38, С 08 G 18/52. Sulfur-containing urethane-based resin and composition and process for producing the resin / O. Koji, K. Yoshinobu, N. Teruyuki; заявл. 10.07.1997; опубл. 08.08.2000

235. Hu Y. Preparation of sulfur-quinone polyurethanes and their use to inhibit the corrosion of iron particles / Y. Ни, D. E. Nikles // J. Polym. Sci. A.- 2000.-V. 38.-№ 18.- P. 3278-3280

236. Wang X. Jonic conduncnion of polyurethane/sulfonated polyether blends / X. Wang, W. Zhu, Y. Liu // J. Polym. Sci.- 2003.-V. 89.- № 9.- P. 2369-2373

237. Елчуева А.Д. Тиоуретанообразование полиоксиалкиленовых олигомеров / А.Д. Елчуева, А.А. Табачков // Казан. Технол. У-т. ЖПХ. 2002.-Вып. 75.-№8.-С. 1338-1340

238. Сухорукова С.Н. Серосодержащие ПУ / С.Н. Сухорукова, А.П. Греков // Тез. Докладов «16 конф. по химии и технологии орган, соед. серы и сернист, нефтей", Рига, 22-25 окт.- 1984.-С. 390

239. Майер Б. Синтезы органических препаратов /Б. Майер; пер. с англ.- М.: Химия, 1949.-450 с.

240. Фабер Е., Миллер Дж. Получение тиодигликоля // Синтезы органических препаратов: пер. с англ. Под ред. Б.А. Казанский, А.Ф. Платэ.- Москва: Изд-во иностранной лит-ры.- 1949.-С6.2.-С.636

241. Пат. US 3709945 Production of thiodiglycol / W. Goetze, W. Kasper, G. Klatt; заявл. 16.03.1970; опубл. 9.01.1973

242. Пат. US 2278090. Method of thiodiglycol production / D. F. Othmer, D. Q. Kern; заявл. 3.02.1940; опубл. 31.03.1942

243. Пат. 126299 ПНР, МКИ G 01 N 31/32. Sposob spor^dzania z bl?kitu bromofenolowego mas wskaznikowych do oznaczania zawartosci lofnuch zacad w prowietru / Cz. Gsnowski; заявл. 11.06.80; опубл. 31.12.85

244. Gritzner G., Rechberger P.Polagraphic and voltammetric studies in 2,2'-thiodiethanol / G. Gritzner // J. Electroanal. Chem.- 1980.- 109.- № 1-3.- P.333-339

245. Martin do Carmo D. Compatibilizacao de visturas elastomericas / D. Martin do Carmo, B. G. Soares, P. Jansen de Oliveira // Rev. Univ. rural. Ser. Cie. exat. e terra. Univ. fed. rur. Rio de Janeiro.- 2002.- 21.- № 1.- S. 111 115

246. Заявка. 1152110 Япония, МКИ С 08 F 8/00, С 08 J 5/00. Отверждающиеся полимеры и способ их отверждения / И. Осамоу, И. Наодзуми // Кокай токие кохо.- 1989.- 3.- № 63.- С. 71 77

247. Пат. US 4430471, МКИ С 08 К 5/09, Е 08 К 3/30. Elastomers derived from thiodiethanol having reduced odor / R.B. Toothill, I.S. Megna, A.K. Chaudhuri; заявл. 24.05.82; опубл. 7.02.84

248. Пат. US 3135804. Polyether-thioether / H. Von Brachel, W. Lohmar; заявл. 28.03.1961; опубл. 2.06.1964

249. Пат. US 2916519. Production of thioether glycols / C. Wegner, H. Holtschmidt, K. Hess; опубл. 12.08.1959

250. Gao Ch.-Y. Synthesis and properties of trans parent thiodiglicol dimethacrylate copolymer resins / Ch.-Y. Gao, A.-Zh. Zhang, J.-C. Shen // Chinese journal of polymer science.- 2004,- 22.- № 1.- P. 25 -30

251. Пат. US 4054597. Thiodiglycol polycarbonates / H. Krimm, H.-J. Buysch, H. Schnell; заявл. 17.05.1976; опубл. 18.10.1977

252. Пат. US 3948978. Production of glycol monoesters of a,3-unsaturated carboxylic acid/H. Distler, K. Schneider; заявл. 4.12.1974; опубл. 6.04.1976

253. Заявка № 0106901. Модифицированный серой политетраметиленовый эфир гликоля, способ его получения и полученные из него ПУ.

254. Пат. 4349656 Япония, МКИ С 08 G 18/38. Thiodiethanol based polyurethane elastomers having improved dynamic properties and method for production thereof/D. Arendt Volker, T. Li Tsi; заявл. 26.01.1981; опубл. 14.09.1982

255. Заявка 60-217229 Япония, МКИ С 08 G 18/38. Серосодержащий полиуретан, предназначенный для изгоовления линз / Н. Нобуюки, Т. Акихиро, Н. Тэруюки, М.Т. Нагану; заявл. 11.04.84; опубл. 30.10.85

256. Пат. US 3027353. Production of polythioethers and polyurethanes therefrom / H. Holtschmidt; заявл. 21.08.1957; опубл. 27.03.1962

257. Пат. US 3326862. Polyurethanes prepared from polyurethanes free of sulfonium complexes / K. Wagner, J. Peter; заявл. 9.11.1965; опубл. 20.06.1967

258. Пат. US 4536522. Manufacture of polyols and rigid polyurethane foam using thiodialkylene glycols / Jr. Grigsby, A. Robert, G. P. Speranza, M. E. Brennan; заявл. 07.18.1984; опубл. 08.20.1985

259. Морозов Ю.Л. Отверждение макродиизоцианатов смесями ароматических диаминов / Ю.Л.Морозов, И.Д.Плетнева, А.П.Ткачук // Каучук и резина. -1985. -№ 4. -С. 25-27.

260. Мудров О.А. Справочник по эластомерным покрытиям и герметикам в судостроении / О.А. Мудров, И.М. Савченко, B.C. Шитов.- Л.: Судостроение, 1982.-184 с.

261. Анализ продуктов производства синтетических каучуков / Под ред. И.В. Гарманова. М.-Л.: Химия,1964. -316 с.

262. Эмануэль Н.М. Курс химической кинетики / Н.М. Эмануэль, Д.Г. Кнорре.- М.: Высшая школа, 1974. -399 с.

263. Шрайнер Р.Л. Систематический качественный анализ органических соединений / Р.Л. Шрайнер, Р.К. Фыосон. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1950. -222 с.

264. Тейтельбаум Б.Я. Информационный листок ТатЦНТИ № 308-75 / Б.Я.Тейтельбаум, Б.И.Соколов, Т.А.Ягфарова. Казань, 1975

265. Самуилов А.Я. Олигомеры на основе тиодигликоля / А.Я. Самуилов, Э.И. Галеева, А.В. Куликов, И.Н. Бакирова // Журнал прикладной химии.-2007.-Т.80.-Вып. 12.-С. 2015-2018

266. Галеева Э.И. О путях синтеза серосодержащих олигомеров для полиуретанов / Э.И. Галеева, И.Н. Бакирова, Я.Д. Самуилов, Л.А. Зенитова // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- Москва, 2007.-Т.2.-С.186

267. Галеева Э.И. Получение маслобензостойких полиуретановых материалов с использованием тиодигликоля / Э.И. Галеева, И.Н. Бакирова // Сборник трудов XX межд. науч. конф.- Ростов-на-Дону, 2007.-Т. 10.-С. 174

268. Галеева Э.И. Химическая деструкция эластичных пенополиуретанов под действием тиодигликоля /Э.И. Галеева, И.Н. Бакирова // Журнал прикладной химии.-2007.-Т.80.-Вып. 10.-С. 1712-1715

269. Галеева Э.И. Алкоголиз как способ утилизации отходов эластичных блочных ППУ / Э.И. Галеева, И.Н Бакирова // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- Москва, 2007.-Т.2.-С.185

270. Галеева Э.И. Закономерности процесса химической деструкции ЭППУ тиодигликолем / Э.И. Галеева, И.Н. Бакирова, А.Я. Самуилов // Известия вузов. Химия и химическая технология.-2008.-Т. 51.-Вып. 6.-С. 98-100

271. Решение о выдаче патента на изобретение по заявке № 2007112216/04(013273) от 05.02.2008. Герметизирующая полимерная композиция / Э.И. Галеева, И.Н. Бакирова, Я.Д. Самуилов, А.Я. Самуилов, С.Е. Митрофанова.