Синтез полиуретанов с использованием дифенилолпропана и свойства покрытий на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Митрофанова, Светлана Евгеньевна

• Митрофанова, Светлана Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Митрофанова, Светлана Евгеньевна

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8 1.1 Динамика мирового производства полиуретановых лакокрасочных материалов и ведущие компании на мировом и российском рынках

1.2 Исходные компоненты и их влияние на свойства полиуретановых покрытий 11 1.2Л Реакции, протекающие при синтезе полиуретановых лакокрасочных материалов

1.2.2 Изоцианатсодержащие соединения

1.2.3 Гидроксилсодержащие соединения

1.2.4 Катализаторы

1.2.5 Растворители

1.2.6 Удлинители и прочие добавки

1.3 Классификация полиуретановых лакокрасочных материалов

1.4 Области применения полиуретановых лакокрасочных материалов

1.5 Применение дифенилолпропана

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика исходных компонентов

2.2 Методика исследования модельных продуктов

2.2.1 Расчет количества исходных компонентов для получения уретана на основе фенилизоцианата

2.2.2 Синтез модельного уретана

2.2.3 Исследование термостабильности полученных модельных уретанов

2.3 Методики исследования кинетики модельных реакций

2.3.1 Расчет количества исходных компонентов для изучения кинетических закономерностей

2.3.2 Приготовление раствора гидроксилсодержащих соединений с изоцианатами

2.4 Синтез полиуретановых лаковых композиций

2.4.1 Расчет количества исходных компонентов при получении лака

2.4.2 Технология получения полиуретановых покрытий

2.4.3 Методы исследования лакокрасочных материалов и покрытий

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Обоснование выбора дифенилолпропана

3.2 Кинетические закономерности реакции дифенилолпропана сизоцианатами

3.3 Синтез полиуретановых лаков с использованием дифенилолпропана и свойства покрытий на их основе

3.4 Влияние эксплутационных факторов на свойства полиуретановых покрытий

3.4.1 Термостойкость полиуретановых покрытий

3.4.2 Термомеханические свойства полиуретановых покрытий

3.4.3 Стойкость покрытий к действию УФ-облучения

3.4.4 Стабильность свойств покрытий при хранении

3.4.5 Стойкость покрытий к действию химических сред 105 ВЫВОДЫ 109 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 111 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 113 ПРИЛОЖЕНИЯ

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ММ - молекулярная масса

ПУ - полиуретан

ЛКМ - лакокрасочный материал

ДФП - дифенилолпропан

БД - 1,4-бутандиол

ТДИ - 2,4-толуилендиизоцианат

ТДИ 80/20 - смесь 2,4- и 2,6- ТДИ в массовом соотношении 80:20 ТДИ 65/35 - смесь 2,4- и 2,6- ТДИ в массовом соотношении 65:35 ФИЦ — фенилизоцианат

ПИЦ - полиизоцианат - смесь изомеров дифенилметандиизоцианата и полиизоцианатов большой молекулярной массы

ГМДИ - гексаметилендиизоцианат

МДИ — дифенилметандиизоцианат

МОКА - 4,4'-метилен-бис-(о-хлоранилин)

СКУ-ПФЛ -100 - форполимер на основе олигоэфира ООТМГ и ТДИ

ТЭА - триэтиламин

ДБДЛО - дибутилолово дилаурат

Л 3003 - Лапрол, простой полиэфир на основе глицерина и оксида пропилена, ММ-3000; функциональность по ОН-группам - 3 Л 3603 - простой полиэфир на основе глицерина, оксидов пропилена и этилена, ММ—3600; функциональность по ОН-группам - 3 Л 5003 - простой полиэфир на основе глицерина, оксидов пропилена и этилена, ММ-5000; функциональность по ОН-группам

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиуретанов с использованием дифенилолпропана и свойства покрытий на их основе»

Актуальность работы. На сегодняшний день производство лакокрасочных материалов (ЛКМ) на основе полиуретанов (ПУ) - одно из самых бурно развивающихся секторов лакокрасочной промышленности. Отличительной особенностью ПУ покрытий, определяющих их востребованность многими отраслями экономики, являются высокие износостойкость, адгезия к металлическим и неметаллическим поверхностям, прочность, химическая стойкость и отличные декоративные свойства.

В то же время известные составы ПУ ЛКМ не позволяют получать покрытия с повышенной твердостью с сохранением эластичности, обеспечивающие значительную стойкость покрывного слоя к действию многих эксплуатационных факторов. Следует также отметить, что ПУ пленкообразующие на основе ароматических полиизоцианатов характеризуются низкой светостойкостью. Решение указанной проблемы за счет использования алифатических и циклических алифатических полиизоцианатов сопряжено с трудностями, связанными с их высокой стоимостью и низким уровнем физико-механических свойств получаемых покрытий. Кроме того, исходные соединения, используемые в синтезе ПУ лакокрасочного назначения, являются в большинстве своем дорогостоящими, дефицитными и закупаемыми по импорту, что неизбежно сказывается на цене готовой продукции. Поэтому проблема создания ПУ ЛКМ для получения покрытия, лишенного указанных недостатков, является актуальной.

Цель работы: Разработка ПУ лаковой композиции с привлечением новой доступной сырьевой базы для получения покрытия с высокими физико-механическими и защитными свойствами.

Поставленная цель достигалась решением следующих задач:

- определение кинетических параметров реакций в условиях, моделирующих синтез ПУ лака на основе дифенилолпропана (ДФП);

- изучение влияния природы и соотношения исходных соединений на свойства лаков, пленок и покрытий;

- разработка технологии получения ПУ лака с использованием ДФП;

- исследование влияния внешней среды на эксплуатационно-технические свойства покрытия.

Научная новизна. Предложен и экспериментально обоснован способ получения ПУ лакового покрытия, предусматривающий использование в качестве агента удлинения цепи ДФП.

Определены кинетические параметры реакции уретанообразования с участием ДФП. Установлено, что в превращениях ДФП аминный катализатор проявляет большую активность по сравнению с оловоорганическим.

Исследованы закономерности изменения физико-механических свойств ПУ покрытий в зависимости от природы и соотношения исходных соединений.

Показано, что в ПУ в высокотемпературной области наблюдается торможение процессов термоокислительной деструкции за счет стабилизирующего действия ДФП, выделившегося из полимерной сетки в начале термораспада.

Выявлено, что введение в структуру ПУ на основе ароматического полиизоцианата фрагментов ДФП способствует повышению светостойкости покрытия.

Практическая значимость работы заключается в разработке технологии получения ПУ лакокрасочной композиции на основе ДФП, позволяющей формировать покрытие с повышенной величиной твердости с сохранением эластичности и адгезии. Покрытие характеризуется отличной водо-, масло- и бензостойкостью, хорошей светостойкостью и относительно низкой себестоимостью, что оптимально соответствует соотношению цена/качество. Последнее делает лак УР-ДФП конкурентоспособным и позволяет занять свою нишу на рынке лакокрасочной продукции.

Разработанный состав с положительным результатом испытан в условиях производства НПФ «Полихим» г. Казань и рекомендован для окраски внутренней поверхности нефтетрубопроводов и емкостей для хранения нефтепродуктов.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на 12-ой и 13-ой Международных конференциях молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — IV и V Кирпичниковские чтения» (Казань, 2008, 2009), 9-ой Международной конференции «Пленки и покрытия-2009» (Санкт-Петербург, 2009), 10-ой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры X» (Волгоград, 2009), 5-ой Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с Международным участием «Современные проблемы науки в полимерах» (Санкт-Петербург, 2009), IV Международной студенческой научно - практической конференции «Традиции, тенденции и перспективы в научных исследованиях» (Чистополь, 2009), семинарах и научных сессиях Казанского государственного технологического университета 2007-2009 гг.

Публикации. Основные результаты исследований и практической реализации изложены в 2 статьях, 6 тезисах докладов и одном патенте.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 143 страницах и состоит из введения, 3 глав, заключения, выводов, списка цитируемой литературы из 291 наименования и 1 приложения. Работа иллюстрирована 26 рисунками и содержит 20 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Митрофанова, Светлана Евгеньевна

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый способ получения полиуретанового лакового покрытия, предусматривающий использование в качестве удлинителя цепи дифенилолпропана.

2. Определены кинетические параметры реакций уретанообразования в условиях, моделирующих процесс синтеза ПУ лака с использованием дифенилолпропана. Установлено, что аминный катализатор в большей степени ускоряет взаимодействие дифенилолпропана с изоцианатом, чем аналогичное превращение с участием 1,4-бутандиола. В случае использования оловоорганического катализатора, наоборот, спиртовая гидроксильная группа становится более реакционноспособной по сравнению с фенольной.

3. Выявлены закономерности влияния содержания дифенилолпропана и молекулярной массы простого олигоэфира в полиольном компоненте, природы полиизоцианата и растворителя, концентрации катализатора на технологические и физико-механические свойства ПУ покрытий. Показано, что состав с массовым соотношением дифенилолпропан:Лапрол3603=0,82 при [NCO] / [ОН] = 1 является оптимальным для лаковой композиции. Он позволяет получать покрытия с высокими значениями твердости (0,87 усл.ед.), адгезии (1 балл), прочностей при ударе (5 НУм) и изгибе (1мм).

4. Установлено, что присутствие в ПУ уретановых групп, образованных гидроксильными группами дифенилолпропана, понижает температуру начала термораспада и температуру начала текучести полимера. В тоже время у такого полимера в высокотемпературной области наблюдается торможение процессов термоокислительной деструкции за счет стабилизирующего действия дифенилолпропана, высвободившегося в начале термораспада.

5. Введение в структуру ПУ на основе ароматического полиизоцианата фрагментов дифенилолпропана приводит к повышению светостойкости покрытия, что связано с нарушением формирования протяженной цепи сопряжения в полимере.

6. Разработанный ПУ лак на основе дифенилолпропана позволяет получать покрытия, выгодно отличающиеся от серийных аналогов на основе ароматических полиизоцианатов:

- высокой твердостью с сохранением эластичности и адгезии;

- повышенной светостойкостью;

- высокой стойкостью к действию воды, нефти, масла и бензина;

- более низкой себестоимостью.

Ill

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Выявленные в работе особенности катализа реакции уретанообразования с участием ДФП и установленные закономерности изменения свойств покрытий в зависимости от природы и соотношения исходных соединений позволили разработать ПУ лак УР-ДФП для получения покрытия с оптимальным комплексом физико-механических и эксплуатационных характеристик.

Покрытие на основе лаковой композиции УР-ДФП, по сравнению с промышленными аналогами, отличается высоким значением твердости с сохранением эластичности, что обеспечивает значительную стойкость покрывного слоя к механическим воздействиям.

Разработанный состав позволяет формировать покрытие с отличной стойкостью к действию воды, нефти, масла и бензина. Результаты испытания в условиях ПКФ «Полихим» подтвердили химическую стойкость образцов, покрытых лаком УР-ДФП, к углеводородным растворителям (см. приложение). Поэтому этот лак можно рекомендовать для защиты оборудования, находящегося в контакте с нефтепродуктами, в частности, для окраски нефтетрубопроводов. Такое покрытие, благодаря высокой маслобензостойкости в сочетании с адгезией, износостойкостью, прочностью и твердостью, позволит предотвратить коррозию трубопроводов, защитить их от эрозионного и механического износа.

Наличие в ПУ покрытии фрагментов ДФП, нарушающих формирование протяженной цепи сопряжения в полимере, позволяет превзойти по показателю светостойкости серийно производимые аналоги на основе ароматических полиизоцианатов.

Предлагаемый продукт выгодно отличается меньшей себестоимостью за счет использования в его составе относительно недорого производимого отечественной промышленностью ДФП, который к тому же и менее токсичен в сравнении с канцерогенным МОКА.

Технология получения ПУ лака УР-ДФП не требует закупки специального оборудования и может быть внедрена на любом предприятии, специализирующемся на выпуске ЛКМ.

Таким образом, лак УР-ДФП оптимально соответствует соотношению цена/качество, что делает его конкурентоспособным и позволяет занять свою нишу на рынке лакокрасочной продукции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Митрофанова, Светлана Евгеньевна, 2010 год

1. На мировом рынке лакокрасочной продукции : химический комплекс России. 2007. - №Ю. - С. 18-27.

2. Химическая промышленность. Обзорная информация. Коньюктура мирового рынка лакокрасочных материалов. М. : ОАО Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований, 1999. - 28 с.

3. Верхоланцев, В. В. Обзор лакокрасочной промышленности / В. В. Верхоланцев // Polym. Point Color J. 2006. - №9. - P. 12 - 13.

4. Российский рынок лакокрасочных материалов : маркетинговое исследование «Амико». 2007. - С. 90.

5. Алексеев, С. А. Ситуация на российском рынке лакокрасочных материалов / С. А. Алексеев // ОптовикБизнезМаркет. 2008. - С. 18.

6. Верхоланцев, В. В. Современная лакокрасочная промышленность / В. В. Верхоланцев // Polym. Point Color J. 2008. - № 1. - С. 6 - 11.

7. Верхоланцев, В. В. Современное состояние лакокрасочной промышленности России / В. В. Верхоланцев // Polym. Point Color J. 2007. -Т. 197. №4518. С. 12

8. Тенденции Российского рынка лакокрасочной продукции : Химический комплекс России. 2005. - № 10. - С. 21 - 26.

9. Состояние, тенденции и перспективы развития Российского рынка лакокрасочной продукции : Химический комплекс России. 2007. - № 11. -С. 13-22.

10. Кузнецова, Т. М. Состояние и проблемы развития российского рынка лакокрасочных материалов / Т. М. Кузнецова // Химический комплекс России. 2008. - № 9. - С. 2 - 10.

11. Кислова, Ю. Е. Лакокрасочная отрасль науки России: перспективы до 2010 года / Ю. Е. Кислова, И. Н. Романов // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. - № 1-2. - С. 3 - 8.

12. Исследования рынка и бизнес стратегии. Российский рынок ЛКМ. -М. : Консультационный центр Ирбис. 2000. - 72 с.

13. Евразийский химический рынок : Международный деловой журнал. 2007. - № 4.

14. Лаврова, Е. Обзор рынка лакокрасочных материалов / Е. Лаврова // Интервенция. Build Report. 2004. - № 9.

15. Балаев, С. Ю. Обзор рынка лакокрасочных материалов в России в 2005 году / С. Ю. Балаев // Paint. 2005. - С. 1 - 5.

16. Пеганов, В. Н. Российский рынок лакокрасочных материалов в 2006 году / В. Н. Пеганов, В. А. Кофтюк, М. Н. Полякова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. - №4. - С. 3.

17. Исследование российского рынка лакокрасочных материалов : DISCOVERY Research Group, август 2008.

18. Красить «жизнь» не запретишь : Строительство и реконструкции. -2008. № 8.

19. Пятая международная конференция «Рынки лакокрасочных материалов и сырья для лакокрасочных материалов 2007» : Лакокрасочная промышленность. - 2007. - № 8. - С. 42 - 43.

20. На мировом рынке лакокрасочной продукции : Химический комплекс России. 2007. - № 11. - С. 22 - 27.

21. Еферина, Т. В. Рынок лакокрасочных материалов: прошлое, настоящее, ожидания / Т. В. Еферина, Ю. И. Смирнова // СтройПРофиль. -2009. №4. - С. 41 -42.

22. Рынок лакокрасочных материалов в России : Система межрегиональных маркетинговых центров Деловая пресса. 2007. - №10 (207).

23. Андруцкая, О. М. PaintExpo крупнейшая европейская выставка окрасочных технологий / О. М. Андруцкая // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2008. - № 5. - С. 40 - 45.

24. Bock, Н. Polyurethanes for coating / Н. Воск // Hannover: VICENTZ,2001.

25. Галибин, П. С. Российский рынок лакокрасочных материалов / П. С. Галибин и др. // Химический комплекс России. 2008. - № 9. - С. 15-19.

26. Калинчев, М. А. Анализ рынка лакокрасочной продукции / М. А. Калинчев и др. // Химический комплекс России. 2007. - № 11. - С. 20 - 21.

27. Абрамов, В. Н. Российский рынок лакокрасочных материалов: новые реалии / В. Н. Абрамов // Лакокрасочная промышленность. 2009.- №4. С. 8 - 10.

28. Родина, А. Анализ российского рынка ЛКМ, 2002. Интернет ресурс- http://www.rcc.ru

29. Щербаков, А. Д. Обзор рынка полиуретанов России / А. Д. Щербаков и др. // Химический комплекс России. 2005. - № 10. - С. 21 - 26.

30. Кузякина, М. А. Рынок лакокрасочных материалов / М. А. Кузякина // Обзор агентства ABARUS Market Research. 2008.

31. Ямский, В. А. Полиуретановые лакокрасочные материалы / В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 1995. - №2. - С. 19 -22.

32. Сапрыкин, М. В. Состояние лакокрасочной отрасли в России / М. В. Сапрыкин // Лакокрасочные материалы и их применение. 1996. - №10. - С. 6- 10.

33. Агафонова Г. И. Обзор рынка и тенденции развития отечественной лакокрасочной промышленности / Г. И. Агафонова // Лакокрасочные материалы и их применение. 1997. - № 7-8. - С. 5 - 7.

34. Ламбрев, В. Г. Российская лакокрасочная промышленность периода либеральных реформ / В. Г. Ламбрев // Лакокрасочные материалы и их применение. 1998. - №12. - С. 3 - 6.

35. Сапрыкин, М. В. О работе предприятий лакокрасочной промышленности и путях преодоления кризиса / М. В. Сапрыкин // Лакокрасочные материалы и их применение. 1999. - №1. - С. 4 - 7.

36. Кудрявцев, Б. Б. В ожидании подъема. Лакокрасочники России с оптимизмом смотрят в будущее / Б. Б. Кудрявцев // Лакокрасочные материалы и их применение. 1999. - №12. - С. 6 - 9.

37. Кудрявцев, Б. Б. Финансовый кризис как стимулирующий фактор развития российской лакокрасочной промышленности в 1999 году / Б. Б. Кудрявцев, И. Д Кулешова // Лакокрасочные материалы и их применение. -1999. -№2-3. С. 12-17.

38. Меньшиков, В. В. Роль отраслевой науки в повышении конкурентоспособности лакокрасочной продукции / В. В. Меньшиков // Лакокрасочные материалы и их применение. 1999. - № 2-3. - С. 3 - 6.

39. Андруцкая, О. М. Производственно-сбытовая и внешнеторговая деятельность лакокрасочных предприятий России / О. М. Андруцкая // Лакокрасочные материалы и их применение. 1999. - № 2-3. - С. 7 - 11.

40. Еселев, А. Д. Состояние российской лакокрасочной промышленности в зеркале статистики» / А. Д. Еселев, Е. А. Еселев // Лакокрасочные материалы и их применение. 2000. - № 12. - С. 18 - 20.

41. Лакокрасочные материалы-2000 : Приложение к еженедельнику «Снабженец». 2000. - С. 10 - 46.

42. Анализ динамики развития Российского рынка лакокрасочной продукции : Химический комплекс России. 2007. - № 6. - С. 5 - 8.

43. Рынок лакокрасочных материалов 2007-2009 т : Экспресс-обзор. -2009. С. 127.

44. Воробьев, А.И. Производство ЛКМ в январе-феврале / А. И. Воробьев и др. // Химия Украины. 2007. - № 7. - С. 56 - 59.

45. Защитные покрытия для нефтяной и газовой промышленности : Территория нефтегаз. 2005. - № 9. - С. 22-23.

46. Ямский, В. А. Полиуретановые лакокрасочные материалы / В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 1995. - №2. - С. 19 -22.

47. Посенчук, Е. И. Полиуретановые лакокрасочные материалы и системы покрытий на их основе / Е. И. Посенчук, Е. Д. Быков, В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 2001. - № 7-8. - С. 27 - 28.

48. Верхоланцев, В. В. Современное состояние сотрудничества лакокрасочных предприятий РФ с зарубежными партнерами / В. В. Верхоланцев // Polym. Point Color J. 2007. - № 4512. - С. 11 - 13.

49. Сергеев В. А. Импорт ЛКМ В Россию / В. А. Сергеев // Химический комплекс России. 2005. - № 29. - С. 10-21.

50. Реус, А. Г. Химический комплекс России / А. Г. Реус // Деловая слава России. 2007. - № 1. - С. 54 - 59.

51. Дмитриев И. Н. Российский рынок полиуретанов / И. Н. Дмитриев // Полимеры-деньги. 2008. - №4 (№30). - С. 15.

52. Майорова, Н. В. Научно-практическая конференция «Защита металлов от коррозии металлическими и неметаллическими покрытиями» / Н. В. Майорова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. - № 5. -С. 40-43.

53. Геращенко, Л. Н. Химический комплекс России / Л. Н. Геращенко // The Chemical Journal. 2007.- № 9. - С. 42 - 44.

54. Павлович, А. В. Смоленский ЛКЗ крупный производитель лакокрасочных материалов широкого ассортимента / А. В. Павлович, Д. В. Марченков // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2007. - №9. - С. 23 -25.

55. Романов, И. Н. Интерлакокраска 2001 / И. Н. Романов, Ю. Е. Кислова // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2001. - № 5. - С. 18.

56. Ямский, В. А. Полиуретановые эластомеры для высокоэластичных лаковых покрытий / В. А. Ямский, В. А. Кофтюк // Лакокрасочные материалы и их применение. 2000. - № 11. - С. 58.

57. Зингер, П. А. Полиуретаны для антикоррозионной паро- и гидрозащиты / П. А. Зингер // Пластические массы. 2008. - № 2. - С. 3 - 5.

58. Зингер, П. А. Полиуретаны для антикоррозионной паро- и гидрозащиты / П. А. Зингер // Пластические массы. 2008. - № 3. - С. 3 - 4.

59. Гольдберг, М. М. Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов. Справочное пособие / М. М. Гольдберг, Т. А. Ермолаева, М. Л. Лившиц. М. : Химия, 1978. - 512 с.

60. Охрименко, И. С. Химия и технология пленкообразующих веществ / И. С. Охрименко, В. В. Верхоланцев. Л. : Химия, 1978. - 392 с.

61. Лившиц, М. Л. Лакокрасочные материалы / М. Л. Лившиц, Б. И. Пшиялковский. М. : Химия, 1982. - 360 с.

62. Лакокрасочные материалы. Сырье и полуфабрикаты. Справочник / Под ред. И. Н. Сапгира. М.: Госхимиздат, 1961. - 506 с.

63. Мюллер, Б. Лакокрасочные материалы и покрытия. Принципы составления рецептур / Б. Мюллер, У. Пот. М. : Пейнт-Медиа, 2007. - 237 с.

64. Верхоланцев, В. В. Роль добавок в производстве лакокрасочных материалов / В. В. Верхоланцев // Лакокрасочные материалы и их применение. 2001. - №5. - С. 12 - 15.

65. Ямский, В. А. Лакокрасочные материалы на основе полиуретанов / В. А. Ямский, В. Н Пеганов, В. А. Кофтюк // Полиуретановые технологии. -2007. № 2(9). - С. 28 - 34.

66. Апухтина, Н. П. Производство и применение уретановых эластомеров / Н. П. Апухтина, Л. В. Мозжухина, Ю. Л. Морозов. М. : ЦНИИТЭнефтехим, 1969. - 94 с.

67. Успехи химии полиуретанов / Под ред. Липатова Ю. С. Киев : Наук. Думка, 1972. - 272 с.

68. Митрев, Л. Полиуретаны / Л. Митрев, Е. Ангезова, Б. Костов // Тем. обзор. Сер. Современные проблемы химии и химической промышленности. -М.: НИИТЭХИМ, 1979. Вып. 4. - Т. 73. - 25 с.

69. Орлова, О. В. Технология лаков и красок / О. В. Орлова, Т. Н. Фомичева, А. 3. Окунчикова. М : Химия, 1980. - С. 340.

70. Липатов, Ю. С. Структура и свойства полиуретанов / Ю. С. Липатов, Ю. Ю. Керча, Л. М. Сергеева. Киев : Наукова думка, 1970. 280 с.

71. Керча, Ю. Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю. Ю. Керча. -Киев: Наукова думка, 1979. 224 с.

72. Любартович, С. А. Реакционное формование полиуретанов / С. А. Любартович, Ю. Л. Морозов, О. Б. Третьяков. М. : Химия, 1990. - 288 с.

73. Постникова В. А. Изоцианаты для производства полиуретанов / В. А. Постникова, А. А. Благонравова // Лакокрасочные материалы и их применение. -1973. №5. - С. 14 - 15.

74. Раммо, М. В. Полиакрилаты и полиизоцианаты для получения полиуретановых лакокрасочных материалов / М. В. Раммо // Лакокрасочные материалы. 2007. - № 9. - С. 15 - 20.

75. Шмитц, И. Алифатические изоцианаты для современных полиуретановых лакокрасочных материалов / И. Шмитц и др. // Лакокрасочные материалы. 2006. - № 8. - С. 11 - 18.л

76. Ямский, В. А. Полиуретановые лакокрасочные материалы / В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 1995. - № 2. - С. 19 -22.

77. Обзор рынка полиуретанового сырья : Полиуретановые технологии. -2004. -№1 (10).-С. 15.

78. Энтелис, С. Г. Реакционноспособные олигомеры и их распределение по типу функциональности / С. Г. Энтелис // Соросовский образовательный журнал. 1996. - №7. - С. 59 - 66.

79. Пат. J JP8193114 Япония, МПК6 С 09 D 175/04; С 08 G18/32; С 08 G18/02; С 08 G 18/79. Production of modified polyisocyanate mixture / Y. Mitsuhiro, K. Tadayuki, F. Takao. Nippon polyurethane Kogyo KK. № 19950817, заявл. 28.08.1994; опубл. 30.07.1996.

80. Благонравова, А. А. Полиуретановые лаки / А. А. Благонравова, И. А. Пронина, A. M. Тартаковская // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1967. - Т. 12.-№4.-С. 403 —410.

81. Постникова, В. А. Исследование свойств полиизоциануратов и покрытий на их основе / В. А. Постникова, А. А. Благонравова // Лакокрасочные материалы и их применение. 1973. - №5. - С. 14 - 15.

82. Пат. JP55021450 Япония, МПК7 С 08 G 18/62; С 09 D 3/72. Coating composition / I. Hiroshi, N. Yasushi, M. Kouichirou. Kansai Paint Co LTD. № 19780802, заявл. 03.02.1978; опубл. 15.02.1980.

83. Пат. GB1197437 Англия, МПК6 С 07 С 118/00А4. Stabilization of isocyanate / E. David Crawford, H. John Alwyn. ICI LTD. № 119660923; заявл. 19.06.1968; опубл. 01.07.1970.

84. Пат. JP2003268065 Япония, МПК6 С 08 G 18/10; С 09 D 175/08. Method for producing polyisocyanate for coating. K. Yoshizumi, I. Mitsunari, S. Toshiaki. Nippon polyurethane Kogyo KK. № 20020312; заявл. 28.08.2001; опубл. 25.09.2003.

85. Пат. 3487080 США, МПК6 С 08 G 18/10; С 08 G 18/18. Method for producing isocyanate trimer / Y. Matsui, G. Jugo. Takeda chemical industries Ltd. № 08/698729; заявл. 04.09.1967; опубл. 14.02.1969.

86. A.c. 883075 СССР, МПК 6 С 08 G 18/02; С 09 D 3/72 Ароматические полиизоцианураты для полиуретановых лакокрасочных композиций и метод их получения / Е. Г. Чередникова и др.. Опубл. 23.11.1981.

87. Дергунов, Ю. И. Новая технология получения изоцианата типа дифенилметандиизоцианата / Ю. И. Дергунов, В. Ф. Терега, В. JI. Ильин // Производство и применение изоцианатов. Дзержинск, 1989. - С. 13.

88. Трезвова, А. В. Диизоцианаты для производства полиуретанов медицинского назначения / А. В. Трезвова, О. Г. Фортунатов, О. Е. Аронова // Производство и применение изоцианатов. Дзержинск, 1989. - С. 22.

89. Директива DRP 728 981 (11.11.1937).

90. Майба, О. В. Олигоизоцианаты с уретдионовыми циклами в полиуретановых лакокрасочных материалах / О. В. Майба, Р. М. Лившиц, В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 1981. - №4. - С. 23 -25.

91. Коршак, В. В. Технология пластических масс / В. В. Коршак. 3-е изд., перераб. - М.: Химия, 1985. - 560 с.

92. Kothandaraman, Н. Synthesis and properties of phenol-blocked toluene diisocyanate crosslinkers / H. Kothandaraman, A. Sultan Nasar // Journal of Mucromolecular science, 1995. №32(5). - P. 1017 - 1024.

93. Зубов, П. И. Структура и свойства полимерных покрытий / П. И. Зубов, JI. А. Сухарева. М. : Химия, 1982. - 256 с.

94. Ричард, Дж. Свойства блокированных полиизоцианатных сшивающих агентов / Дж. Ричард и др. // The Chemical Journal. 2001. - № 9. -С. 751 -760.

95. Симонова, Н. И. Скрытые изоцианаты как компоненты синтеза полиуретанов / Н. И. Симонова, Б. М. Бабкин, Я. А. Шмидт // Синтез и физико-химия полимеров. 1968. - № 5. - С. 52.

96. Пат. 709288 Англия, МПК С 07 С 271/06; С 07 С 271/00. Mono adducts of polyisocyanates and tertiary alcohols / Wingfood Corp. № GB19510020362; заявл. 01.10.1950, опубл. 10.05.1954.

97. Благонравова, А. А. Органические изоцианаты / A. A. Благонравова, Г. А. Левкович // Успехи Химии. 1955. - Т. 24. - № 1. - С. 93 -119.

98. Пат. 1200811 Франция, МПК С 08 G 18/48; С 08 G 18/80; С 08 G 18/00. Improvements in polyhydrous resins / D. J. Poswick. №FRD1200811; заявл. 14.03.1958; опубл. 06.07.1959.

99. Чеботаревский, В. В. Технология лакокрасочных покрытий в машиностроении / В. В. Чеботаревский, Э. К. Кондрашев. М. : Машиностроение, 1978.

100. Курган, Н. П. Термическая деструкция полиуретанов на основе гексаметилендиизоцианата и бутандиола и толуилендиизоцианата и этиленгликоля / Н. П. Курган, А. А. Качан // Синтез и физико-химия полиуретанов. 1967. - С. 112 - 119.

101. Тараканов, О. Г. О влиянии природы уретановых и мочевинных групп на окисление полиоксипропиленгликоля / О. Г. Тараканов, М. И. Кондратьева // Высокомолекулярные соединения. 1970. - Т. 12. - №3. - С. 565 - 569.

102. Бюиста, Дж. М. Композиционные материалы на основе полиуретанов / Дж. М. Бюиста. М. : Химия, 1982. - 240 с.

103. Сорокин, М. Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М. Ф. Сорокин, 3. А. Кочнова, J1. Г. Шоде. М. : Химия, 1989. - 316 с.

104. Кузнецов, М. С. Формирование акрилполиэфируретановых покрытий холодного отверждения / М. С. Кунезцов и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1982. - №4. - С. 6 - 8.

105. Кузнецов, М. С. Структура и свойства акрилполиэфируретановых покрытий // М. С. Кузнецов и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1984. - № 1. - С. 8 - 9.

106. Кузнецов, М. С. Полиуретановые лаки для синтетической кожи. / М. С. Кузнецов и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1974. - № 4. - С. 59-61.

107. Логунов, Г. И. Диэлектрические свойства эпоксидных покрытий, пластифицированных олигоуретанакрилатами, / Г. И. Логунов и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1980. - №5. - С. 21 - 23.

108. Сорокин, М. Ф. Влияние условий формирования на свойства фторлоновых покрытий / М. Ф. Сорокин и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1980. - №5. - С. 32 - 33.

109. Головко, Л. И. Опыт применения полиуретанового лака УР-41 / Л. И. Головко // Лакокрасочные материалы и их применение. 1980. - №5. - С. 45 - 46.

110. Липатов, Ю. С. Структура и свойства полиуретанов / Ю. С. Липатов, Ю. Ю. Керча, Л. М. Сергеев. Киев, 1970. - 280 с.

111. Соболев, В. М. Промышленные синтетические каучуки / В. М. Соболев, И. В. Бородина. М. : Химия, 1977, - 392 с.

112. Пат. 2304158 Россия, МПК С 09 D 175/08. Композиция для покрытий / А. И. Фиалкин, Н. Г. Трябина, А. А. Табачков, С. Ю. Ребекин. № 200412336/04; заявл. 28.07.04; опубл. 10.08.2007.

113. Заявка 2002116228/04 Россия, МПК7 С 08 G 65/26. Непрерывный способ получения полиэфирполиолов на основе этиленоксида, пропиленоксида и бутиленоксида / В. Хинц, Э. М. Дексхемер. BASF AG. Заявл. 03.08.2000; опубл. 20.01.2004.

114. Заявка 1014771 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen / G. Kuinstra, J. Heinemann, U. Treuling. BASF AG. Заявл. 27.09.2001; опубл. 10.04.2003.

115. Yu, Ch. Tetrahydrofiiran polymerization initiated with heteropolyacid / Ch. Yu, Zh. Guangli, Zh. Hongzhi // Acta polym. Sin. 2001. - № 2, - P. 269 -273.

116. Заявка 19840585 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen durch ringoffnende polymerization von alkylenoxiden / G. H. Grosch, P. Ooms, J. Hofmann, P. Gupta, W. Schafer. BASF AG. Заявл. 05.09.1998; опубл. 09.03.2000.

117. Заявка 1057845 ЕПВ, МПК7 С 08 G 65/10. Process for produsing polyether / S. Miyanaga, H. Kawamukai, T. Oda. Kao Corp. № 999052129; заявл. 17.02.1999; опубл. 06.12.2000.

118. Zhang, Т. L. Синтез простого полиэфирполиола, имеющего высокую реакционноспособность и используемого как замедлитель горения / Т. L. Zhang , S. J. Zhang // J. Appl. Chem. 2004. - T. 21, - № 3, - C. 301 - 304.

119. Заявка 10223054 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetherolen / A. Wartini, M. Pernbach, C. Heckmann, T. Sirch. BASF AG. Заявл. 24.05.2002; опубл. 04.12.2003.

120. Заявка 19834572 Германия, МПК7 В 01 J 31/02. Doppelmetallcyanid-katalysatoren fur die herstellung von Polyetherpolyolen / P. Ooms, J. Hofrnann, P. Gupta, W. Schafer. Bayer AG. Заявл. 31.07.1998; опубл. 03.02.2000.

121. Пат. 4380502. Process for the production of polyether polyols / H. P. Muller, C. D. Sommerfeld, G. Becker. Заявл. 2.03.1981; опубл. 19.04.1983.

122. Datta, J. Investigation of synthesis, structure and property oligo(alkylene-ester-ether)diols / J. Datta, A. Balas // 38th Macromolekular IUPAC symposium : Book Abstr. Warsaw, 9-14 July, 2000. - Vol. 1. - C. 134.

123. Пат. 2203301 Россия, МПК7 С 09 К 3/10. Заливочная композиция на основе полиуретана / И.А. Бахтина, С. В. Хворостова, С. В. Степанов и др.. Заявл. 28.09.2001; опубл. 27.04.2003.

124. Pat. 4654263. Polyester polyols / J. Pedain, К. Konig, M. Schonfelder. Заявл. 24.05.1985; опубл. 7.04.1987.

125. Correia, С. В. Synthesis and characterization of new polyurethane adhesives / С. B. Correia, J.C. Bordado // Adh. and sealants ind. 2006, - Vol. 14-16,-№2,-P. 843 - 847.

126. Yu, В. Получение сложного полиэфирполиола из смеси дикарбоновых кислот / В. Yu, Zh. Yang, P. Han, L. Yang, Y. Tian, Sh. Lu, Q. Wu // Cai. Jingxi huagong. 2002. - V.19, - № 5, - P. 273 - 275.

127. Pat. 4525574. Polyester polyols prepared from glutaric acid, succinic acid and adipic acid / G.N. Altounian; заявл. 26.07.1983; опубл. 25.06.1985.

128. Бюиста, Дж. М. Композиционные материалы на основе полиуретанов / Дж. М. Бюиста. М. : Химия, 1982. - 240 с.

129. Краски и лаки. Полиуретановые лакокрасочные материалы Электронный ресурс.- http://www.lakma.ru

130. Омельченко, С. И. Сложные олигоэфиры и полимеры на их основе / С. И. Омельченко. Киев : Наукова думка, 1976. - 216 с.

131. Омельченко, С. И. Полиуретановые покрытия на основе кремнийорганических карбофункциональных гликолей / С. И. Омельченко, Г. Н. Белоголовина // Синтез и физико-химия полимеров. 1969. - № 7. С. 111 - 115.

132. Успехи химии полиуретанов. Под ред. Липатова Ю.С. Киев : Наукова думка, 1972. - 272 с.

133. Валетдинов, Р. К. Синтез и свойства фосфорсодержащих уретановых эластомеров / Р. К. Валетдинов, М. X. Хасанов, А. Ш. Шарифуллин //Уретановые эластомеры. 1971, - С. 85 - 88.

134. Орлова, С. А. Фосфорсодержащие полиуретановые эластомеры ограниченной горючести / С. А. Орлова, В. Е. Дербишер, Г. Д. Бахтина // Каучук и резина. 1999, - № 4, - С. 9 - 11.

135. Терентьева, Н. Н. Синтез и свойства фосфорсодержащих полиолов и полиуретановых эластомеров на их основе / Н. Н. Терентьева, Н. Ю. Васильева, О. А. Калямшин, Н. И. Кольцов // Вестник Чуваш. Ун-та. 2003. -№ 2. - С. 46 - 57.

136. Yang, X. Degradation of low gloss polyurethane aircraft coatings under UV and prohesion afternoting exposures / X. Yang, J. Li, S. G. Croll, D. E. Tallmsn, G. P. Bierwagen // Polym. Degrade. And stab. 2003. - V. 80. - № 1. - P. 51-58.

137. Pat. 6001923. Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and method of use thereof / M. V. Moncur, L. H. Hoo, E. J. Houghton; заявл. 27.03.1997; опубл. 14.12.1999.

138. Pat. 3591547. Urethane coating compositions based on polyols prepared frm fluorinated glycidyl ethers / M. M. Boudakian, M. C. Raes; заявл. 12.04.1968; опубл. 6.07.1971.

139. Wang, X. Jonic conduncnion of polyurethane/sulfonated polyether blends / X. Wang, W. Zhu, Y. Liu // J. Polym. Sci. 2003. - V. 89. - № 9. - C. 2369 - 2373.

140. Елчуева, А. Д. Тиоуретанообразование полиоксиалкиленовых олигомеров / А. Д. Елчуева, А. А. Табачков // Журнал Прикладной химии. -2002. Т. 75. - № 8. - С. 1338 - 1340.

141. Ямский, В. А. Лакокрасочные материалы на основе полиуретанов / В. А. Ямский и др. // Полиуретановые технологии. 2007. - № 2(9). - С. 28 -32.

142. Брок, Т. Исходное сырье: Европейское руководство по лакокрасочным материалам и покрытиям / Т. Брок, М. Гротэклаус, П. Мишке. М. : Пэйнт-Медиа, 2004. - 210 с.

143. Кочнова, 3. А. Эпоксифенольные лаки для защиты консервной тары / 3. А. Кочнова // Лакокрасочные материалы и их применение. 1989. -№2. - С. 82 - 89.

144. Кочнова, 3. А. Полиэфирфенолформальдегидные олигомеры -один из видов модифицированных эпоксидов / 3. А. Кочнова, О. В. Мальцева, М. Г. Гасымалиев // Лакокрасочные материалы и их применение. -1998. №9. -С. 3-5.

145. Ли, X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл; пер. с англ. под ред. Н. В. Александрова. М. : Энергия, 1973. - 415 с.

146. Фаркас, А. Каталитические эффекты в реакциях изоцианатов / А. Фаркас, Г. Миллс // Катализ. Полифункциональные катализаторы и сложные реакции. М. : Мир, 1965. - С. 281 - 342.

147. Wirpsza, Z. Polyurethanes / Z. Wirpsza // N.Y. : Ells Horwood Limited, 1993.- 517 c.

148. Белова, H. А. Влияние третичных аминов на реакции образования уретанов / Н. А. Белова, С. В. Богатков, С. С. Медведь // Журнал органической химии. 1982. - Т. 18. - Вып. 10. - С. 2121 - 2127.

149. Низельский, Ю. Н. Катализаторы для процесса формирования полиуретанов / Ю. Н. Низельский // Полимеры деньги. - 2005. - № 3. - С. 18.

150. Соколов, Л.М. Влияние жесткоцепного удлинителя цепи на свойства отвержденных влагой полиуретанкарбомидов / Л. М. Соколов и др. // The Chemical Journal. 2006. - № 44. - С. 102 - 118.

151. Behrendt, G. Zur Katalyse von urethane-isocyanurat polymeren / G. Behrendt, D. Joel // Plaste und Kautsch. 1976. - Bd.23. - №3. - C. 177 - 180.

152. Lipatova, Т. E. Coordination Catalysis in Reaction of Polyaddition / T. E. Lipatova, Yu. N. Nizelskii // Advances in Urethane Science and Technology. -1981. V. 8, - Ch. 12, - P. 217 - 243.

153. Иванов, M. Г. Кинетика и механизм реакций изоцианатов с фенолами. Влияние основности третичных аминов / М. Г. Иванов // Кинетика и катализ. 1992. - Т.ЗЗ. - Вып. 4. - С. 801 - 807.

154. Гамет, Л. Основы физической органической химии / Л. Гамет. М. : Мир, 1972. -410 с.

155. Саундерс, Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К. Фриш. М. : Химия, 1968. - 470 с.

156. Frish, К. С. Catalytic reactions of isocyanates / К. С. Frish, S. L. Reegan, W. V. Floutz // J. Polymer. Sci. 1967. - V.5. - P. 35.

157. Reegan, S. L. The methods of analysation polyurethane's reactions / S. L. Reegan, К. C. Frish // J. Polymer. Sci. Pt. 1970. - V. 8. - P. 2883.

158. Чирков, Ю. H. Комплексообразования в каталитических реакциях изоцианатов со спиртами / Ю. Н. Чирков, О. В. Нестеров, С. Г. Энтелис // Кинетика и катализ. 1973. - Т. 14. - №3. - С. 916.

159. Бондаренко, С. П. Автоассоциация спирта как причина аномальных температурных зависимостей констант скорости реакций с его участием / С. П. Бондаренко, Ю. Н. Чирков, Р. П. Тигер // Кинетика и катализ. 1989. - Т.ЗО. - №3. - С. 599 - 605.

160. Бондаренко, С. П. Каталитическая схема бимолекулярной кинетики с учетом автоассоциации и комплексообразования реагентов врастворе / С. П. Бондаренко, Р. П. Тигер, С. Г. Энтелис // Журнал физической химии. 1981. - Т. 55. - № 7. - С. 1716 - 1722.

161. Берлин, П. А. Модель каталитической реакции в растворе с учетом авто- и гетероассоциации реагентов / П. А. Берлин, С. П. Бондаренко, Р. П. Тигер // Химическая физика. 1984. - Т. 3. - № 5. - С. 722 - 730.

162. Hostettler, F. Organotin compounds in isosyanate reactions / F. Hostettler, E. Cox // Industrial and Engineering Chemistry. 1960. - T.52. - №4. -P. 609 - 610.

163. Житинкина, А. К. Изучение кинетики взаимодействия кислых спиртов / А. К. Житинкина, М.В. Шоштаева // Синтез и физико-химия полимеров : Республиканский межведомственный сборник. Киев, 1968. -С. 129 - 132.

164. Чирков, Ю. Н. Молекулярная организация реагентов в кинетике и катализе жидкофазных реакций / Ю. Н. Чирков, Д. Н. Тарасов, Р. П. Тигер, С. Г. Энтелис // Кинетика и катализ. 2000. - Т. 41. - №3. - С. 391 - 395.

165. Иванов, М. Г. Кинетика механизм реакций изоцианатов с фенолами. VII. Влияние заместителей / М. Г. Иванов, Т. П. Елизарова // Кинетика и катализ. 1992. - Т. 33. - Вып.4. - С. 808 - 813.

166. Дринберг, С. А. Растворители для лакокрасочных материалов : справочное пособие / С. А. Дринберг. JI. : Химия, 1980. - 180 с.

167. Сухарева, JL А. Зависимость свойств полиуретановых покрытий от природы и качества растворителя / JI. А. Сухарева, Н. Ю. Абрамова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. - № 9. - С. 16-21.

168. Скороходова, О. Н. Основные тенденции потребления растворителей в лакокрасочной промышленности / О. Н. Скороходова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. - № 9. - С. 3 - 8.178. Директива 2004/42/ЕС.

169. Дринберг, С. А. Растворители для лакокрасочных материалов: Справочное пособие / С. А. Дринберг, Э. Ф. Ицко. 2-е изд. - Л. : Химия, 1986.-208 с.

170. Стойе, Д. Краски, покрытия и растворители. / Д. Стойе, В. Фрейтаг. Издание 2-е перераб. - Спб. : Профессия, 2007. - 527 с.

171. Лабутин, Л. А. Защитные покрытия на основе уретановых эластомеров / Л. А. Лабутин, В. С. Шитов. М. : ЦНИИТЭнефтехим, 1977. -94 с.

172. Абрамова, Н. Ю. Зависимость структуры и свойств полиуретановых покрытий от температуры формирования / Н. Ю. Абрамова, Л. А. Сухарева // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. - №8. -С. 8- 11.

173. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. М. : ИЛ, 1958. - 518 с.

174. Справочник химика. М. : Химия, 1966. - Т.1. - С. 854 - 876.

175. Справочник химика. Л. : Химия, 1968. - Т.6. - С. 118 - 149.

176. Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, 3. Я. Хавин. Л. : Химия, 1977. - С. 277 - 283.

177. Ицко, Э. Ф. Влияние растворителей на эксплутационные свойства покрытий / Э. Ф. Ицко, А. С. Дринберг // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. - №9. - С. 6 - 14.

178. Трейбол, Р. Т. Жидкостная экстракция / Р. Т. Трейбол. М. : Химия, 1966. - 724 с.

179. Дринберг, С. А. Растворители для лакокрасочных материалов : справочник / С. А. Дринберг, Э. Ф. Ицко. 3-е изд. - Спб. : Химиздат, 2003. -216 с.

180. Stoye, D. Paints, Coating and Solvents / D. Stoye, W. Freitad. Wiley-UCH, 1998. -414 p.

181. Головко, JI. И. Защитные эмали / Л. И. Головко, Л.Ю. Румянцева // Высокомолекулярные соединения. 1986. - Сер. Б. - Т.28. - №12. - С. 894 -897.

182. Van der Berg Keimpe, J. The water dispersion of polyurethane coating / J. Van der Berg Keimpe, G. J. Van der Ven Leo, J. W. Van der Haak Henk // Prog. Org. Coat. 2008.-№ 2-4. - P. 110-118.

183. Васильева, А. Обзор рынка полиуретановых материалов / А. Васильева// Полиуретан. 2004. - №1. - С. 10.

184. Щербина Е. И. Роль отвердителя в составе полиуретановых композиций / Е. И. Щербинина и др. // Вопросы химии и химической технологии. 2009. - №1. - С. 66 - 71.

185. Свойства полиуретановых покрытий с различными аминными удлинителями цепи / К. Dipak etal. // J/Jap. Soc. Colour Mater. 2004. -№ 12. - C. 540-547.

186. Летуновский, M. П. Марочный ассортимент ТДИ-предполимеров «Эласт» и литьевые полиуретановые эластомеры на их основе / М. П. Летуновский // Полиуретановые технологии. 2005. - №1. - С. 14 - 18.

187. Зубкова, 3. А. Модифицированные аминные отвердители эпоксидных смол / 3. А. Зубкова, Т. А. Довгополик, М. Ф. Стецюк, Т. А. Георгица, Е. А. Батог // Пластические массы. 2007. - С. 31 - 33.

188. Баенкевич, В. В. Многообразие функциональных добавок / В. В. Баенкевич // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. - №7. - С. 8 -11.

189. Dr. Michael, G. Новые дисперсии Aerosil для получения покрытий, стойких к царапанью / Dr. G. Michael // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. - №6. - С. 36 - 37.

190. Посенчук, Е. И. Полиуретановые материалы и системы покрытий на их основе / Е. И. Посенчук, Е. Д. Быков, В.А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. 2001. - №7-8. - С. 27 - 28.

191. Галинурова, Л. А. Применение сфена в качестве наполнителя для лакокрасочных материалов / Л. А. Галинурова, А. Н. Скрябин, О. Н. Киселева // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. - № 1. - С. 23 - 27.

192. Воробьев, А. В. Влияние пигментов и наполнителей на стойкость к истиранию покрытий для дорожной разметки / А. В. Воробьев, Л. Н. Машляковский, А. Л. Ковжина // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. - №7. - С. 38 - 41.

193. Ямский, В. А. Гидроксил со держащие олигомеры для полиуретановых лакокрасочных материалов / В. А. Ямский, Е. И. Посенчук // Лакокрасочные материалы и их применение. 2003. - № 7-8. - С. 20 - 23.

194. Сороков, В. Ф. Технология лаков и красок : Учеб. Пособие / В. Ф. Сороков. КГТУ Казань, 1996. - С. 4.

195. Лившиц, М. Л. Классификация лакокрасочных материалов / М. Л. Лившиц // Лакокрасочные материалы и их применение. 1961. - № 6. - С. 78 — 80.

196. Миронов, А. А. Концепция системы управления свойствами лакокрасочных материалов / А. А. Миронов, В. В. Кирик // Лакокрасочные материалы и их применение. 2005. - № 3. - С. 35 - 40.

197. Новоселова, И. В. Современные ЛКМ для отделки древесины и изделий из древесных материалов / И. В. Новоселова // Современные ЛКМ: свойства и области применения. 2005. - С. 91 - 106.

198. Макаров, В. Г. Промышленные реактопласты и смолы / В. Г. Макаров. М. : Химия, 2006. - 296 с.

199. Орлова, О. В. Технология лаков и красок : Учебник для техникумов / О. В. Орлова, Т. Н. Фомичева. М. : Химия, 1990. - 136 с.

200. Розенфельд, И. JI. Защита металлов от коррозии лакокрасочными покрытиями / И. JI. Розенфельд. М.: Химия, 1987. - 224 с.

201. Вытнова, JI. А. Полиуретановые лакокрасочные материалы, отверждаемые потоком ускоренных электронов. / Л. А. Вытнова и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1979. - № 1. - С. 34 - 38.

202. Головко Л. И. Формирование полиуретанового покрытия при окраске рулонного металла/ Л. И. Головко, Л. Ю. Румянцев // Лакокрасочные материалы и их применение. 1995. - № 8-9. - С. 18 - 19, 33.

203. Кельчевский, С. М. Полиуретановые однокомпонентные лакокрасочные материалы горячей сушки для непрерывных линий окрашивания рулонного металла / С. М. Кельчевский // Полиуретановые материалы. 2008. - №3(16). - С. 46 - 49.

204. Шитов, В. С. Покрытия и клеи на основе уретановых термоэластопластов / В. С. Шитов, Н. В. Рогозина. М : ЦНИИТЭнефтехим, 1987. - 64 с.

205. Электронные ресурсы. Режим доступа : http://www.ict.to/main.html, http://cezar2001.ru

206. Райт, П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг. М. : Химия, 1990. - 228 с.

207. Титова, Н. М. Состояние производства и потребления полиуретанов в России / Н. М. Титова // Полиуретановые технологии. 2006. - №1. - С. 12-15.

208. Гольдберг, М. М. Тенденции развития мировой лакокрасочной промышленности / М. М. гольдберг. М. : НИИТЭХИМ, 1986. - Вып.2. - 59 с.

209. Шитов, В. С. Новые клеи и покрытия на основе уретановых термоэластомеров / В. С. Шитов, Н. В. Рогозина. М. : ЦНИИТЭнефтехим, 1987.- 16 с.

210. Розенфельд, И. JT. Ингибиторы коррозии / И. JI. Розенфельд. М. : Химия, 1977. - 328 с.

211. Розенфельд, И. JI. Антикоррозионные грунтовки и ингибированные лакокрасочные материалы / И. JI. Розенфельд, Ф. И. Рубинштейн. -М.: Химия, 1980. 200 с.

212. Муров, В. А. Полимерные защитные покрытия / В. А. Муров // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1988. - Т. 32. - № 3. - С. 264.

213. Полякова, К. К. Полимерные покрытия полосового проката / К. К. Полякова, Ю. Г. Зельцер. М. : Металлургия, 1971. - 120 с.

214. Смирнов, Б. Н. Новое поколение антикоррозийных лакокрасочных материалов / Б. Н. Смирнов, Б. В. Ануфриев, А. В. Воронцов // Уральский рынок металлов. 2003. - № 06 (66). - 36 с.

215. Рейбман, А. И. Защитные лакокрасочные покрытия в химических производствах / А. И. Рейбман. JI. : Химия, 1973. - 336 с.

216. Домброу, Б. А. Полиуретаны / Б. А. Домброу. М. : Госхимиздат, 1957.- 152 с.

217. Иванов, Е. С. Полиуретановые лакокрасочные материалы PU-STELPANT / Е. С. Иванов // Полиуретановые технологии. 2006. - №4(7). С. 42-48.

218. Иванов, Е. С. Новые системы лакокрасочных материалов для комплексной противокоррозионной защиты оборудования нефтегазодобывающей отрасли / Е. С. Иванов, А. Ю. Хлупов // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. 2004. - №4. - С. 15 - 17.

219. Фришберг, И. В. Полиуретановые покрытия ВМП для защиты нефтяных резервуаров / И. В. Фришберг и др. // Коррозия. 2008. - № 5. - С. 25 - 29.

220. Омельченко, С. И. Современное состояние и тенденции развития химии пленкообразующих полиуретанов / С. И. Омельченко. Киев : Наук, думка, 1987. - 232 с.

221. Блестящие перспективы использования двухкомпонентных полиуретановых лаков : Промышленная окраска. 2006. - №4. - С. 31 - 33.

222. Потемина, Т. Ф. Промышленная Окраска: Технологии. Материалы. Оборудование / Т. Ф. Потемина, Е. В. Агапова, Т. А. Романова. 2003. - №1. -С. 31 -32.

223. Розенфельд, И. JI. Защита металлов от коррозии лакокрасочными покрытиями / И. JI. Розенфельд, Ф. И. Рубинштейн, К. А. Жгалова. М. : Химия, 1987. - 224 с.

224. Итоги международной научно-технической конференции «Защитные покрытия нефтегазового оборудования и сооружений. Назначение и эффективность применения» : Территория «Нефтегаз». 2008. -№4. - С. 78-81.

225. Лакокрасочные материалы для самолетов и аналогичной техники : Neuer Lack fur Jet und Co. Flug Rev, 2007. №8. - C. 86-87.

226. Разработка экологически безопасных полиуретановых красок для напольных покрытий : The green team. 2007.- № 4512.- С. 10.

227. Астахин, В. В. Электроизоляционные лаки, пленки и волокна / В. В. Астахин. М.: Химия, 1986. -160 с.

228. Майофис, И. М. Лаки и пленкообразующие для изоляции проводов / И. М. Майофис // Лакокрасочные материалы и их применение. 1989. - №1. -С. 18-27.

229. Сорокин, М. Ф. Нагревостойкие лаки на основе полиэфиров терефталевой кислоты для эмалированной проволоки / М. Ф. Сорокин // Лакокрасочные материалы и их применение. 1967. - №4. - С. 1.

230. Сурков, В. Д. Электроизоляционные полиуретановые лаки на основе новых блокированных полиизоцианатов / В. Д. Сурков, М. С. Федосеев, Л. В. Макарова // Лакокрасочные материалы и их применение. -1995.-№ Ю-11. -С.43 -45.

231. Воробьев, А. В. Лакокрасочные материалы для дорожной разметки / А. В. Воробьев, В. А. Мышленникова, Л. Н. Машляковский, В. В. Морозов // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. - №6. - С. 42 - 44.

232. Исследование рынка ЛКМ для дорожной разметки : обзор Агентства «Бизнес-монитор». 2007. - 49 с

233. Сорокин, М. Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М. Ф. Сорокин, 3. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ. М. : Химия, 1989. - 315 с.

234. Верховская, 3. Н. Дифенилолпропан / 3. Н. Верховская. М. : Химия, 1971. -196 с.

235. Singh, А. P. Preparation of bisphenol A over zeolite catalysts / A. P. Singh // Catalysis Letters. 1992. - №16. - P. 431-435.

236. Полимчук E. H. Дифенилолпропан. Обзор мирового производства / Е. Н. Полимчук // Евразийский химический рынок. 2008. - №1. - С. 5.

237. Шнелл, Г. Химия и физика поликарбонатов / Г. Шнелл. М. : Химия, 1967. - 302 с.

238. Сорокин, В. П. Разработка новых видов эпоксидных смол в ПНР / В. П. Сорокин. Отчет инв. № 5976. - 1970. - 7 с.

239. Соколов, Л. М. Влияние жесткоцепного удлинителя цепи на свойства отвержденных влагой полиуретанкарбомидов / Л. М. Соколов // The Chemical Journal. 2006. - № 44. - С. 102 - 118.

240. Гольцева. И. В. Эпоксидные смолы на основе гидрированного дифенилолпропана / И. В. Гольцева, Т. А. Георгица, М. Ф. Стецюк, Т. А. Довгополик, Е. А. Батог // Пластические массы. 2004. - № 6. - С. 46 - 47.

241. May, А. Ероху Resins / A. May, О. Tahaka // Chemistry and Technology. 1973. - С. 240 - 316.

242. Ли, X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл. М. : Энергия, 1973. - 415 с.

243. Гаврилина, С. А. Новые эпоксидные и лаковые эпоксидно-диановые смолы / С. А. Гаврилина. ЛДНТП, 1966. - С. 13.

244. Финкелыптейн, М. И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М. И. Финкелыптейн. М.: Химия, 1969. - 120 с.

245. Чернин, И. 3. Эпоксидные полимеры и композиции / И. 3. Чернин, Ф. М. Смехов, Ю. В. Жердев. 1982. - 230 с.

246. Еселев, А. Д. Отвердители для клеев на основе эпоксидных смол / А. Д. Еселев, Б. А. Бобылев // Клеи. Герметики. Технологии. 2005. - №4. - С. 1 - 7.

247. Мошинский, JI. Я. Эпоксидные смолы и отвердители / JI. Я. Мошинский. Тель-Авив: Аркадия Пресс Лтд, 1995. - С. 40 — 142.

248. Кочнова, 3. А. Новые эпоксифенольные лаковые композиции для защиты консервной тары / 3. А. Кочнова, Ю. С. Лисаченко, А. А. Родионова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. - №7. - С. 42 - 45.

249. Кноп. А. Фенольные смолы и материалы на их основе / А. Кноп, В. Шейб. М. : Химия, 1983. - 280 с.

250. Пакен, А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / А. М. Пакен : пер. с немецкого под ред. Л. С. Эфроса. Ленинград : ГНТИХЛ, 1962.-962 с.

251. Пат. 571943 Великобритания, МПК7 С 08 К 5/00; G 08 В 13/22; Н 01В 3/44. Improvements in or relating to polymers of ethylene / W. Baird, John S. A. Forsyth. ICI LTD; заявл. 02.04.1943; опубл. 17.09.1945.

252. Prema, S. Synthesis and thermal studies of block copolymers from NR and MDI-based polyurethanes. / S. Prema, V. Jayashree, M. R. Gopinathan, M. N. Radhakrishnan // Journal of Applied Polymer Science. 2009. - Vol. 111. - P. 1928.

253. Ayman, Atta M. Synthesis of Bisphenol A Novolac Epoxy Resin for Coating Applications / M. Atta Ayman, Nevin O. Shaker, Notaila E. Nasser // Journal of Applied Polymer Science. 2008. - Vol. 107. - P. 347 - 354.

254. Der-Jang, Liaw. Photolysis of Bisphenol-based polyurethanes in solution / Liaw Der-Jang, Lin Shiuh-Ping, Liaw Been-Yang // Journal of Applied Polymer Science. 1999. - Vol. 37. - P. 1331 - 1339.

255. Der-Jang, Liaw. The relative physical and thermal properties of polyurethane elastomers: effect of chain extenders of bisphenols, diisocyanate and polyol structures / Liaw Der-Jang // Journal of Applied Polymer Science. 1997. -Vol. 66.-P. 1251-1265.

256. Краткая химическая энциклопедия / под ред. И.Л. Кнунянц. Москва, 1961. - 1166 с.

257. Иванов, В. Г. Практикум по органической химии / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. -М.: гос. унив., 2001. 288 с.

258. Пономарева, С. В. Техника эксперимента в органической химии : методическое пособие. М. : хим. фак. МГУ, 1998. - С. 114.

259. Шрайнер, Р. Систематический качественный анализ органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюсон. М. : Химия, 1950.- 166 с.

260. Термические методы анализа Электронный ресурс. // XuMuK.ru -химическая энциклопедия. Режим доступа : http://www.xumuk.rU/encyklopedia/2/4365.html, свободный. - Проверено 02.03.10.

261. Анализ продуктов производства синтетических каучуков / Под ред. И. В. Гарманова. М. : Химия, 1964. - 316 с.

262. Эммануэль, Н. М. Курс химической кинетики / Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре. М. : Высшая школа, 1974. - С 148.

263. Митрофанова, С. Е. Композиция для покрытий / С. Е. Митрофанова, И. Н. Бакирова, JI. А. Зенитова, А. Я. Самуилов. КГТУ. Решение о выдаче патента на изобретение по заявке № 2008143143/04 от 19 января 2010.

264. Митрофанова, С. Е. Полиуретановые лакокрасочные материалы на основе дифенилолпропана / С. Е. Митрофанова, И.Н. Бакирова, JI.A. Зенитова, А.Р. Галимзянова, Е.С. Нефедьев // Журнал прикладной химии.-2009.- Т. 82.- Вып. 9. С. 1529 - 1534.

265. Митрофанова, С. Е.Полиуретановое лакокрасочное покрытие / С. Е. Митрофанова, И. Н. Бакирова // Материалы 9 международной конференции «Пленки и покрытия-2009». Санкт-Петербург, 2009. - С. 257 - 259.

266. Митрофанова, С. Е. Оценка термо-, теплостойкости полиуретановых покрытий на основе дифенилолпропана / С. Е. Митрофанова

267. Шляпинтох, В. Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров / В. Я. Шляпинтох. М. : Химия, 1979. - 344 с.

268. Рэнби, Б. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров / Б. Рэнби, Я. Рабек. М. : Мир, 1978. - 677 с.

269. Невский, JI. В. Световое старение полиуретанов / JI. В. Невский и др. // Пластические массы. 1965. - №7. - С. 43.

270. Невский, JI. В. Деструкция полиуретанов под воздействием УФ-излучения / JI. В. Невский и др. // Пластические массы. 1966. - №7. - С. 43.

271. Орлов, В. А. Фотодеструкция уретановой связи / В. А. Орлов, О. Г. Тараканов // Пластические массы. -1965 .-№5. С. 12.

272. Невский, JI. В. Образование окраски в полиуретанах под действием света / JI. В. Невский, О. Г. Тараканов // Пластические массы. 1966. - №9.1. C. 45.

273. Невский, JI. В. Фотоокисление полиуретанов / JI. В. Невский и др. // Пластические массы. 1966. - №10. - С. 20.

274. Митрофанова, С. Е. Набухаемость полиуретановых лакокрасочных покрытий на основе дифенилолпропана / С. Е. Митрофанова, И. Н. Бакирова,

275. О. А. Никитцова, В. А. Осипова // Лакокрасочные материалы и их применение. 2009.- Т. 80.- №. 8. -С. 20-23.

276. Маслобензостойкость (нефть, бензин, трансформаторное масло, ГОСТ 21064-75) -степень набухания образцов не превышает 0,5%;

277. Адгезия (метод решетчатых надрезов, ГОСТ 15140-78) -1 балл;

278. Твердость (по маятниковому прибору марки МЭ-3, ГОСТ 5233-67) 0,87 усл.ед;

279. Прочность при ударе (на приборе У-1 А, ГОСТ 4765-73) 5 Н-м;

280. Прочность на изгиб (по шкале гибкости ШГ-1, ГОСТ 6806-73) 1 мм.

281. Аспирант Q Мс. Е. Митрофанова1. Нач. лаборатории1. С.Г. Абдрахманова1. Ин я енер1. Э.В. Тугушев