Полимеризация анилина в ходе катодного восстановления кислорода и электрохимическое изучение полученного полимера тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.05, кандидат химических наук Жужельский, Дмитрий Викторович

• Жужельский, Дмитрий Викторович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Жужельский, Дмитрий Викторович

Список сокращений.

Введение.

1 Обзор литературы.

1.1 Общая характеристика модифицированных электродов.

1.2 Модельные представления о процессах в плёнках редокс-полимеров.

1.3 Основные методы исследования процессов переноса заряда в плёнках редокс-полимеров.

1.3.1 Циклическая вольтамперометрия.

1.3.2 Хроноамперометрия.

1.3.3 Спектроскопия фарадеевского импеданса.

1.3.4 Метод электрохимической кварцевой микрогравиметрии.

1.4 Электрохимические свойства плёнок полианилина.

1.4.1 Общие сведения о полианилине.

1.4.2 Общая характеристика методов получения плёнок полианилина.

1.4.3 Краткий обзор свойств плёнок полиаминофенола.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полимеризация анилина в ходе катодного восстановления кислорода и электрохимическое изучение полученного полимера»

Так называемые проводящие полимеры, полимеры с пространственно протяжённой системой 7г-связей, обладают рядом уникальных физических свойств, недостижимых для обычных полимеров. В последние два с половиной десятилетия эти объекты привлекают к себе внимание всё большего числа исследователей, чьи попытки направлены на лучшее понимание их химии, физики и инженерии.

К настоящему моменту исследованы довольно многочисленные виды проводящих полимеров, такие как: поли-(п-фенилен), поли-(фениленвенилен), полипирролл, политиофен, полифуран, полианилин и многие другие. Взрывной рост числа таких классов связан как с их фундаментальной новизной и важностью для междисциплинарных исследований - химии, электрохимии, биохимии, экспериментальной и теоретической химии, так и решением прикладных задач в электронике и других практических применениях этих материалов. Несмотря на то, что научно-исследовательскими группами и промышленными концернами приложены значительные усилия для прояснения физических, химических, электрохимических свойств данных материалов, существует ещё много неясных моментов, белых пятен. А использование новых методов исследований может, как открыть новые пути в изучении, так и поставить под сомнение, на первый взгляд, хорошо устоявшееся данные.

Среди проводящих полимеров особое место занимают полимеры анилинового ряда, благодаря своей высокой физической и химической стойкости и широким возможностям практического применения. Основные приложения данных проводящих полимеров связаны с протеканием обратимых процессов допирования-дедопирования в большой массе полимера, это электроды для катализа и электроаналитических определений: электрохромные покрытия, источники энергии. Преимущество устройств на основе модифицированных электродов в их миниатюрности и селективности. Наряду с практической важностью, рассматриваемые системы представляют и самостоятельный научный ин- 5 терес. Исследованию их химических и электрохимических свойств посвящено большое количество экспериментальных и теоретических работ. При этоммно-гие из этих работ противоречат друг другу, содержат ряд неточностей, и исследования этих сложных систем далеки от окончательного завершения.

1 Обзор литературы

Заключение диссертации по теме «Электрохимия», Жужельский, Дмитрий Викторович

Основные результаты и выводы.

В настоящей работе проведено исследование плёнок полианилина, полученного полимеризацией, которая инициируется катодным восстановлением кислорода.

1. Осуществлён синтез плёнок CPANI методом катодного восстановления кислорода и действием перекиси водорода на мономер. Выявлена зависимость электрохимических свойств плёнок CPANI от материала подложки и условий перемешивания растворов, из которых осуществляется синтез полимеров. Получен порошок РОАР при действии перекиси водорода на мономер.

2. Изучены электрохимические свойства плёнок CPANI методами цикло-вольтамперометрии, хроноамперометрии, спектроскопии фарадеевского импеданса и электрохимической кварцевой микрогравиметрии.

3. Показано, что значительный вклад в импеданс пленок связан с процессами переноса заряда на границе раздела электрод / пленка. Количественная обработка данных, полученных методами фарадеевского импеданса и хроноамперометрии, приводит к согласующимся данным и позволяет определить основные параметры транспорта заряда.

4. Высказано предположение, что изучаемые плёнки CPANI состоят из смеси двух веществ, образующих единую полимерную цепь полимера сходную по строению с CPANI и РОАР. Методом ИК-спектроскопии показана структурная аналогия между плёнками CPANI и РОАР, полученных действием перекиси водорода.

5. Полученные экспериментальные данные позволяют заключить, что за первый редокс-процесс ответственна группа звеньев сходных с РОАР, за второй редокс-процесс - звенья сходные с короткими цепочками CPANI.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Жужельский, Дмитрий Викторович, 2009 год

1. Tourillon G. Handbook of conducting polymers, s.l.: Ed. Stotjheim T.A.N.Y.:Marcel Dekker. 1986.

2. Novak P., Muller K., Santhsanam K.S.V., Haas O. Electrochemimically active polymers for rechargeable batteries.// Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 207.

3. Foot P.J.S., Simon R. Electrochromic properties of conducting poly anilines.// J. Phys. D: Appl. Phys. 1989. V. 22. P. 1598.

4. Menard E., Meitl M.A., Sun Y., Park J-U., Shir D. J-L., Nam Y-S. Micro- and Nanopatteming Techniques for Organic Electronic and Optoelectronic Systems. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 1117.

5. Inzelt G. In Electroanalytical Chemistry. Vol. 18. (Ed. A.J.Bard). New York: Marcel Dekker, 1994. P. 89.

6. Murray R.W. In Electroanalytical Chemistry. Vol.13. (Ed. A.J.Bard). New York: Marcel Dekker, 1984. P. 20

7. Abruna H.D. Coordination chemistry in two dimensions: chemically modified electrodes. //Coord. Chem. Rev. 1988. V. 135. P. 86.

8. Schopf G., Kobmehl G. Polythiophenes electrically conductive polymers. Berlin : Spriger. 1995.

9. Skotheim T.A., Elsebaumer R.L.,. Reynolds J.R, ed.. Handbook of conducting polymers. 2nd ed. New York: Marcel Dekker. 1997.

10. Inzelt G., Pineri M., Schultze J.W., Vorotyntsev M. A. Electron and proton conducting polymers: recent developments and prospects. // Electrochim. Acta. 2000. V. 45. P. 2403.

11. Mathias M.F., Haas O. An alternating current impedance model including migration and redox-site interactions at polymer-modified electrodes. II J. Phys. Chem. 1992. V. 86. P. 3174.

12. Gabrielli C., Takenouti H., Haas O., Tsukada A. Impedance investigation of the charge transport in film-modified electrodes.// J. Electroanal. Chem. 1991. V. 302. P. 59.

13. Vorotyntsev M.A., Vieil E., Jurgen H. Charging process in polypyrrole films: effect of ion association.// J. Electroanal. Chem. 1998. V. 450. P. 121.

14. Albery W. John, Elliott C. Michael, Mount Andrew R. A transmission line model for modified electrodes and thin layer cells. // J. Electroanal. Chem. 1990. V. 288. P. 15.

15. Xiaoming R., Pickup P.G. An impedance study of electron transport and electron transfer in composite polypyrrole + polystyrenesulphonate films. // J. Electroanal. Chem. 1997. V. 420. P. 251.

16. Nekrasov A.A., Ivanov V.F., Gribkova O.L., Vannikov A.V. Voltabsorptome-tric study of "structural memory" effects in polyaniline. // Electrochim. Acta. 2005. V. 50. P. 1605.

17. Feher K., Inzelt G. Electrochemical quartz crystal microbalance study of formation and redox transformations of poly(diphenylamine). // Electrochim. Acta. 2002. V. 47. P. 3551.

18. Widera J., Skompska M., Jackowska K. The influence of anions on formation, electroactivity, stability and morphology of poly(o-methoxyaniline) films—EQCM studies. II Electrochim. Acta. 2001. V. 46. P. 4125. ~

19. Кондратьев B.B., Тихомирова A.B., Яковлева C.B., Малев В.В. Исследование процессов переноса заряда в пленках берлинской лазури. II Электрохимия. 1999 . Т. 35. № 9. стр. 1081.

20. Penner R.M., Van Dyke L.S., MartinC.R. Electrochemical Evaluation of Charge-Transport Rates in Polypyrrole. И J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 5274.

21. Kalaji M., Nyholm L., Peter L.M. Chronopotentiometric studies ofpoly aniline films. И J. Electroanal. Chem. 1992. V. 325. P. 269.

22. Moon S.B., Xidis A., Neff V.D. Kinetics of Electrolysis of Transition-Metal Hexacyanide Films and Reduction of Silver Ferricyanide.il J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 1634.

23. Viehbeck A., DeBerry D.W. Electrochemistry of Prussian Blue Films on Metal and Semiconductor Electrodes. //J. Electrochem. Soc. 1985. V. 132, P. 1369.

24. Inzelt G. Simultaneous chronoamperometric and quartz crystal microbalance studies of redox transformations ofpolyaniline films. II Electrochim. Acta. 2000. V. 45. P. 3865.

25. Chambers J.Q. Chronocoulometric Determination of Effective Diffusion Coefficients for Charge Transfer through Thin Electroactive Polymer Film. II J. Electroanal. Chem. 1981. № 1-2. V. 130. P. 381.

26. Тихомирова A.B. Исследование процессов переноса заряда в пленках Берлинской лазури. Дис. на соискание уч. степени канд. хим. наук.: 02.00.05: Защищена 16.11.00. // Тихомирова Анна Владимировна. С.-Петербург. СПбГУ, 2000.

27. Humphrey B.D., Sinha S., Bocarsly A.B. Diffuse Reflectance Spectroelectro-chemistry as a Probe of the Chemically Derivatized Electrode Interface. The Deriva-tized Nickel Electrode. II J. Phys. Chem. 1984. № 4. V. 88. P. 736.

28. Siperko L.M., Kuwana T. Electrochemical and Spectroscopic Studies of Metal Hexacyanometallate Films. — III. Equilibrium and Kinetic Studies of Cupric Hex-acyanoferrate. //Electrochim. Acta. 1987. № 5. V. 332. P. 765.

29. Малев B.B., Тихомирова A.B., Кондратьев B.B., Рубашкин А.А. Хроно-амперометрический анализ процессов переноса заряда в пленках берлинской лазури. // Электрохимия. 1999. Т. 35. стр. 1184.

30. Kondratiev У.У., Tikhomirova А.У., Malev V.V. Study of Charge Transport Processes in Prussian Blue Film Modified Electrodes. И Electrochim. Acta. 1999. V. 45. P. 751.

31. Vorotyntsev M.A., Badiali J.P., Viel E. Multi-component diffusion approach to transport across electroactive-polymer films with two mobile charge carriers. II Electrochim. Acta. 1996. V. 41. P. 1375.

32. Albery W. J., Mount A.R. Application of a Transmission Line Model to Impedance Studies on a Poly(vinylferrocene)-modified Electrode. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. V. 89. P. 327.

33. Albery W.J., Mount A.R. A further development of the use of transmission lines to describe the movement of charge in conducting polymers. II J. Electroanal. Chem. 1995. V. 388. P. 1.

34. Sauerbrey G. Verwendung von Schwingquarzen zur Wägung dünner Schichten und zur Mikrowägimg. // Zeitschrift für Physik. 1959. V. 155. P. 206.

35. QCM100 Quartz Crystal Microbalance Analog Controller. QCM25 Crystal Oscillator. Operation and service manual. Stanford Research Systems. 2002.

36. Andrieux C.P., Audebert P., Hapiot P., Nechtschein MI, Odin C. Fast scan rate cyclic voltammetry for conducting polymers electropolymerized on ultramicroe-lectrodes. II J. Electroanal. Chem. 1991.V. 305. P. 153.

37. Vuki M:, Kalaji M., Nyholm L., Peter L.M. Redox switching of polyaniline films: Low temperature studies. II Synth. Met. 1993. V. 55-57. P. 1515.

38. NyholmL., Peter L.M. Microelectrode studies of the switching ofpolyaniline films in unbuffered and buffered solutions. II Synth. Met. 1993. V. 55-57. P. 1509.

39. Krzysztof K., Mieczysaw L. Influence of the doping anion concentration on the mechanism of redox reactions of polyaniline. II Synth. Met. 1993. V. 55-57. 3. 1005.

40. Krzysztof K., Mieczysaw L. Studies on the influence of the synthesis parameters on the doping process ofpolyaniline. 11 Synth. Met. 1993. V. 55-57. P. 1011.

41. Jelle B.P., Hagen G., Hesjevik S.M., R.,0degard. Reduction factor for polyaniline films on ITO from cyclic voltammetry and visible absorption spectra. II Electro-chim. Acta. 1993. V. 38. P. 1643.

42. Hamden R., Kent C., Shafer S. // Nature. 1965. V. 206. P. 1149.

43. Otero T.F., Angulo E., Rodriguez J:, Santamaría C. Electrochemomechanical properties from a bilayer: polypyrrole / non-conducting and flexible material — artificial muscle. II J. Electroanal. Chem. 1992. V. 341. P. 369.

44. Herod T.E., Schienoff J.B. Doping-induced strain in polyaniline: stretchoelec-trochemistry. II Chem. Mater. 1993. V. 5(7). P. 951.

45. Takashima W., Fukui M., Kaneko M., Kaneto K. Electrochemomechanical Deformation of Polyaniline Films. II Jpn. J. Appl. Phys. 1995. V. 34. P. 3786.

46. Barbero C., Rüdiger K. Nanoscale Dimensional Changes and Optical Properties of Polyaniline Measured by In Situ Spectroscopic Ellipsometry. II J. Electrochem. Soc. 1994. V. 141. P. 859.

47. Kaneto K., Kaneko M., TakashimaiW. Response of Chemomecha?iical Deformation in Polyaniline Film on Variety of Anions. II Jpn. J. Appl. Phys. 1995. V. 34. P. L837.

48. Plocharski J., Rózañski M., WycislikH. Electrochemomechanical deformation in polyaniline and poly (o-methoxy aniline). II Synth. Met. 1999: V. 102. P. 1350.

49. Andrade E.M., Molina F.V., Florit M.I., Posadas D. Volume Changes of Poly(2-methylaniline) upon Redox Switching Anion and Relaxation Effects. II Elec-trochem. Solid State Lett. 2000. V. 3. P. 504.

50. Kaneko M., Kaneto K. Deformation of Poly(o-methoxyaniline) Film Induced by Polymer Conformation on Electrochemical Oxidation. II Polymer J. 2001. V. 33. P. 104.

51. Lizarraga L., Andrade E.M., Molina F.V. Swelling and volume changes of poly aniline upon redox switching. // J. Electroanal. Chem. 2004. V. 561. P. 127.

52. Pruneanu S., Csahok E., Kertesz V., Inzelt G. Electrochemical quartz crystal microbalance study of the influence of the solution composition on the behavior of poly(aniline) electrodes. II Electrochim. Acta. 1998. V. 43. P. 2305.

53. Sbaite P., Huerta-Vilca D., Barbero C., Miras M.C., Motheo A.J. Effect of electrolyte on the chemical polymerization of aniline. II European Polymer Journal. 2004. V. 40. P. 1145.

54. Miras M.C., Barbero C., Kôtz R., Haas O. Electrochemical quartz crystal microbalance investigation of the ion exchange mechanism in the first oxidation step of polyaniline in HC104. II J. Electroanal. Chem. 1994. V. 369. P. 193.

55. Desilvestro J., Scheifele W., Haas O. In Situ Determination of Gravimetric and Volumetric Charge Densities of Battery Electrodes. II J. Electrochem. Soc. 1992. V. 139. P. 2727.

56. Kalaji M., Nyholm L., Peter L.M. A microelectrode study of the influence ofpH and solution composition on the electrochemical behaviour of polyaniline fdms. II J. Electroanal. Chem. 1991. V. 313. P. 271.

57. Horânyi G., Inzelt G. In situ radiotracer study of the formation and behaviour of polyaniline film electrodes using labelled aniline. II J. Electroanal. Chem. 1988. V. 264. P. 259.

58. Kang E.T., Neoh K.G., Tan K.L. Protonation and deprotonation of polyaniline fdms and powders revisited. II Synth. Met. 1995. V. 68. P. 141.

59. Zhu H., Mu S. Effect ofFenton reagent on the synthesis of polyaniline. II Synth. Met. 2001. V. 123. P. 293.

60. Pron A., Genoud F., Menardo C., Nechtschein M. The effect of the oxidation conditions on the chemical polymerization ofpolyaniline. II Synth. Met. 1988. V. P. 193.

61. Wei Y., Hsueh K.F., Jang G.W. A study of leucoemeraldine and effect of redox reactions on molecular weight of chemically prepared polyaniline. II Macromole-cules. 1994. V. 27(2). P. 518.

62. Samuelson, L.A., Anagnostopoulos A., Alva, K.S., Kumar J., Tripathy S.K.

63. Biologically Derived Conducting and Water Soluble Polyaniline. II Macromolecules. 1998. V. 31. P. 4376.

64. Liu W., Kumar, J., Tripathy S., Senecal K.J., Samuelson L. Enzymatically Synthesized Conducting Polyaniline. II J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 71.

65. Katani A., Izumu J., Yang J., Hiromoto Y., Sasaki K. Basic behaviors and properties of the electrodeposited polyaniline. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. V. 57(18). P. 2254.

66. Zotti G., Cattarin S., Comisso N. Cyclic potential sweep electropolymerization of aniline : The role of anions in the polymerization mechanism. II J. Electroanal. Chem. 1988. V. 239. P. 387.

67. Geniés E.M., Tsintavis C. Redox mechanism and electrochemical behaviour or polyaniline deposits. II J. Electroanal. Chem. 1985. V. 195. P. 109.

68. Geniés E.M., Lapkowski M. Spectr o electrochemical evidence for an intermediate in the electropolymerization of aniline. II J. Electroanal. Chem. 1987. V. 236. P. 189.

69. Watanabe A., Mor K.I, Mikuni M., Nakamura Y., Matsuda M. Comparative study of redox reactions ofpolyaniline films in aqueous and nonaqueous solutions. // Macromolecules. 1989. V. 22. P. 3323.

70. Barbero C., Miras M.C., Haas O., Kotz R. Direct In Situ Evidence for Proton/Anion Exchange in Polyaniline Films by Means of Probe Beam Deflection. //J. Electrochem. Soc. 1991. V. 138. P. 669.

71. Troise Frank M.H., Denuault G. Scanning electrochemical microscopy: Probing the ingress and egress ofprotons from a polyaniline film. II J. Electroanal. Chem. 1993. V. 354. P. 331.

72. Mu S., Kan J. Evidence for the autocatalytic polymerization of aniline. II Electrochim. Acta. 1996. V. 41. P. 1593.

73. Wei Y., Jang G.W., Chan C.C., Hsueh K.F., Hariharan R., Patel S.A., Whi-tecar C.K. Polymerization of aniline and all<yl ring-substituted anilines in the presence of aromatic additives. II J. Phys. Chem. 1990. V. 94. P. 7716.

74. Wei Y., Tang X., Sun Y., Focke W.W. A study of the mechanism of aniline polymerization. II J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chemistry. 1989. V. 27. P. 2385.

75. Genies E.M., Lapkowski M. Electrochemical in situ epr evidence of two pola-ron-bipolaron states in polyaniline. II J. Electroanal. Chem. 1987: V. 236. P. 199.

76. Gospodinova N., Terlemezyan L., Mokreva P., Kossev K. On the mechanism of oxidative polymerization of aniline. II Polymer. 1993. V. 34. P. 2434.

77. Gospodinova N., MokrevaP., Terlemezyan L. Chemical oxidative polymerization of aniline in aqueous medium without added acids. II Polymer. 1993. V. 34. P. 2438.

78. Willstatten R., Moore C.W. // Berichte. 1907. V. 40. P. 2665.

79. Duic L., Mandic Z. Counter-ion andpH effect on the electrochemical synthesis of polyaniline. II J. Electroanal. Chem. 1992. V. 355. P. 207. ,

80. Wei Y., Hsueh K.F., Jang G-W. Monitoring the chemical polymerization of aniline by open-circuit-potential measurements. II Polymer. 1994. V. 35. P. 3572.

81. MacDiarmid A.G., Manohar S.K., Masters J.G., Sun Y., Weiss H., Epstein A.J. Polyaniline: Synthesis and properties ofpernigraniline base. I I Synth. Met. 1991. V. 41. P. 621.

82. Takehara Z., Kanamura K., Yonezawa S. Preparation of Polyaniline by Elec-tropolymerization in Nonaqueous Solvent Containing Anil inium Salt. //J. Electro-chem. Soc. 1989. V. 136. P. 2767.

83. Pasquali M., Pistoia G.,'Rosati R. Electrochemical synthesis of electroactive polyaniline in organic solutions. II Adv. Mater. Opt. Electron. 1992. V. 1. P. 263.

84. Yamada K., Teshima K., Kobayashi N., Hirohashi R. Electropolymerization of aniline derivatives in non-aqueous solution without a proton donor. II J. Electroanal. Chem. 1995. V. 394. P. 71.

85. Gospodinova N., Mokreva P., Terlemezyan L. Concomitant processes in the redox switching of polyaniline. II Polym. Int. 1996. V. 1996. P. 79.

86. Hand R., Nelson R.F. The Anodic Decomposition Pathways of Ortho- and Meta-substituted Anilines. //J. Electrochem. Soc. 1978. V. 125. P. 1059.

87. Коровин H.B. Общая химия. II 1998. Москва: Высш. шк.

88. Inoue Н., Kida Y., Imoto E. Vulcanized Aniline Black. Its Electrical Conductivity and Catalysis upon the Decomposition of Hydrogen Peroxide. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. V. 39. P. 551.

89. Liu W., Kumar. J., Tripathy S., Senecal K.J., Samuelson L. Enzymatically Synthesized Conducting Polyaniline. II J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 71.

90. Laat J.D., Le G.T., Legube B. A comparative study of the effects of chloride, sulfate and nitrate ions on the rates of decomposition ofH202 and organic compounds by Fe(II)/H202 and Fe(III)/H202. И Chemosphere. 2004. V. 55. P. 715.

91. Brillas E., Mur E., Casado J. Iron(II) Catalysis of the Mineralization of Aniline Using a Carbon-PTFE 02-Fed Cathode. II J. Electrochem. Soc. 1996. V. 143. P. L49.

92. Brillas E., Sauleda R., Casado J. Peroxi-coagulation of Aniline in Acidic Medium Using an Oxygen Diffusion Cathode. //J. Electrochem. Soc. 1997. V. 144. P. 2374.

93. Levin O., Kondratiev V., Malev V. Charge transfer processes at poly-o-phenylenediamine andpoly-o-aminophenol films. II Electrochim. Acta. 2005. V. 50. P. 1573.

94. Shah A-u-H.A., Holze R. Poly(o-aminophenol) with two redox processes: A spectroelectrochemicalstudy. //J. Electroanal. Chem. 2006. V. 597. P. 95.

95. Gon^alves D., Faria R.C., Yonashiro M., Bulhoes L.O.S. Electrochemical oxidation of o-aminophenol in aqueous acidic medium: formation of film and soluble products. U J. Electroanal. Chem. 2000. V. 487. P. 90.

96. Martinusz K., Inzelt G., Horányi G. Coupled electrochemical and radiometric study of anion migration in poly(o-phenylendiamine) films. II J. Electroanal. Chem. 1995. V. 395 P. 293.

97. Salavagione H.J., Arias-Pardilla J., Pérez J.M., Vázquez J.L., Moralón E., Miras M.C., Barbero С. Study of redox mechanism ofpoly (o-aminophenol) using in situ techniques: evidence of two redox processes. II J. Electroanal. Chem. 2005. V. 576. P. 139.

98. Жужельский Д.В., Крылова В.А, Иванов В.Д., Малев В.В. Механизм электрохимических реакций плёнок полианилина, сформированных в условиях катодного восстановления кислорода./I Электрохимия. 2009. Т. 45. стр. 154.

99. Иванов В.Д., Жужельский Д.В., Малев В.В. Сопоставления свойств полимеров полианилина и о-аминофенола, полученных действием перекисиводоро-да. II Электрохимия. 2008. Т. 44. стр. 1297.

100. Luiz Н., Mattoso С., Roberto М. Faria, Luis O.S. Bulhoes., MacDiarmid Alan G. Synthesis, doping, and processing of high molecular weight poly(o-methoxyaniline). // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1994. V. 32. P. 2147.

101. Adams P.N., Laughlin P. J., Monkman A.P. Synthesis of high molecular weight polyaniline at low temperatures. II Synth. Met. 1996. V. 76. P. 157.

102. Laser D., Ariel M. The anodic behavior of glassy carbon in acid solution: A spectroelectrochemical study. //J. Electroanal. Chem. 1974. V. 52. P. 291.

103. Жужельский Д.В., Иванов В.Д., Малев В.В. Электрохимическое изучение плёнок полианилина, сформированных на 1ТО-подложке при катодном восстановлении кислорода. II Электрохимия. 2006. Т. 42. стр. 782.

104. Робинсон Р., Стоке Р. Растворы электролитов. II1963. М. : ИЛ.

105. Abrantes L.M., Correia J.P., Savic М., Jin G. Structural modifications during conducting polymer formation — an ellipsometric study. II Electrochim. Acta. 2001. V. 46. P. 3181.

106. Hillman A.R., Mohamoud M.A. Ion, solvent and polymer dynamics in polyaniline conducting polymer films. II Electrochim. Acta. 2006. V. 51. P. 6018

107. Bauermann L.P., Bartlett P.N. EQCM study of the ion exchange behaviour of polypyrrole with different counterions in different electrolytes. И Electrochim. Acta. 2005. V. 50. P. 1537.

108. Gabrielli C., Takenouti H., Haas O., Tsukada A. Impedance investigation of the charge transport in film-modified electrodes. II J. Electroanal. Chem. 1991. V. 302. P. 59.

109. Malev V., Kurdakova V., Kondratiev V., Zigel V. Indium hexacyanoferrate films, voltammetric and impedance characterization. II Solid State Ionics. 2004. V. 169. P. 95.

110. Толстопятова Е.Г., Сазонова C.H., Кондратьев B.B., Малев В.В. Спектры электрохимического импеданса поли-З-октилтиофеновых плёнок. II Электрохимия. 2004. Т. 40. стр. 1073.

111. Cui C.Q., Ong L.H., Tan T.C., Lee J.L. Extent of incorporation of hydrolysis products in polyaniline films deposited by cyclic potential sweep. II Electrochim. Acta. 1993. V. 38. P. 1395.

112. D'Aprano G., Leclerc M., Zotti G. Electrochemistry of phenyl-N-capped aniline oligomers. Evaluation of optical and electrochemical properties of ideal polyaniline. II Synth. Metals. 1996. V. 82. P. 59.

113. Kvarnstrom C., Petr A., Damlin P., Lindfors Т., Ivaska A., Dunsch L. Raman and FTIR spectroscopic characterization of electrochemically synthesized poly(triphenylamine), PTPA. И J. Solid State Electrochem. 2002. V. 6. P. 505.

114. Vassiliev S.Yu., Jackowska K., Frydrychevicz A., Tsirlina G.A., Petrii O.A.1.homogeneous films of conducting polymers—STM and electrochemical characterisation. I I Electrochim. Acta. 2001. V. 46. P. 4043.

115. Huang L.M., Wen T.C., Gopalan A., Ren F. Structural influence on the electronic properties of methoxy substituted poly aniline/aluminum Schottky barrier diodes. II Mater. Sci. Engin. B. 2003. V. 104. P. 88.

116. Genies E.M., Lapkowski M., Penneau J.F. Cyclic voltammetry of polyaniline: interpretation of the middle peak. II J. Electroanal. Chem. 1988. V. 249. P. 97.

117. Kitani A., Kaya M., Yano J., Yoshikawa K., Sasaki K. "Polyaniline": Formation reaction and structure. II Synth. Metals. 1987. V. 18. P. 341.

118. Морковник A.C., Добаева H.M., Охлобыстин О.Ю. II Хим. гетероц. соед. 1981. стр. 845.

119. Хим. гетерог{. соед. Морковник А.С., Охлобыстин О.Ю. // Хим. гетероц. соед. 1980. стр. 1011.

120. Hester R.E., Williams K.P.J. Free radical studies by resonance Raman spectroscopy: phenothiazine, 10-methylphenothiazine, andphenoxazine radical cations.!I J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981.№ 2. P. 852.

121. Крейнгольд С.У., Васнев A.H., Серебрякова Г.В., Черкасский А.А. II Ж.

122. ВХО. им. Д.И. Менделеева. 1974. Т. 19. стр. 235.

123. Mu S. Electrochemical copolymerization of aniline and o-aminophenol. II Synth. Met. 2004. V. 143. P. 259.

124. Stejskal J., Gilbert L.G. IUPAC: Technical report. И Pure Appl. Chem. 2002. V. 74. P. 857.

125. Rozalska I., Kulyk P., Kulsczewich-Bajer I. Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties. II New J. Chem. 2004. V. 28. P. 1235.

126. Poncet M., Corraze В., Quillard S., Wang W., Macdiarmid A.G. Elaboration and characterizations of oligoaniline thin films. // Thin Solid Films. 2004. V. 458. № 1-2. P. 32.

127. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japan: Spectral Database for Organic Compounds.http://www.aist.go.ip/RIODB/SDBS/cgi-bin/direct frame top.cgi?lang=eng.

128. Казицина JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- иЯМР-спектроскопии в органической химии. // 1971. М. : Высшая школа, стр. 38.

129. Guenbour A., Kacemi A., Benbachir A., Aries L. Electropolymerization of 2-aminophenol: Electrochemical and spectroscopic studies. // Progr. Org. Coatings. 2000. V. 38. P. 121.

130. Furukawa Y., Ueda F., Hyodo Y., Harada I., Nakajima Т., Kawagoe T. Vibrational spectra and structure of polyaniline. II Macromolecules. 1988. V. 21, P. 1297.

131. Sayyah S.M., EI-Rabiey M.M., Abd El-Rehim S.S., Azooz R.E. Electropolymerization kinetics of o-aminophenol and characterization of the obtained polymer films. И J. Appl. Polym. Sci. 2006. V. 99. P. 3093.