Электропроводящие, фоточувствительные и редокс-активные полимеры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Мячина, Галина Фирсовна

• Мячина, Галина Фирсовна
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Мячина, Галина Фирсовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛИ-1-ВИНИЛ (-АЛЛЕНИЛ) АЗОЛОВ

1.1. Поли-1 -алленил-4,5,6,7-тетрагидроиндол

1.2. Поли-1-винил-1,2,4-триазол

1.2.1. Влияние влажности на электрические свойства.

1.2.2. Фоточувствительность.

- 1.2.3. Энергетические характеристики.

1.3. Поли-1-винилнафто[2,3-а(]имидазол

1.3.1. Синтез и структура поли-1 -винилнафто[2,3-¿(1 имидазола.

1.3.2. Электропроводность и фоточувствительность.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛИВИНИЛЕНОВ

2.1. Полиенарилены

2.1.1. Электронная структура и парамагнетизм.

2.1.2. Электропроводность

2.1.3. Компенсационный эффект в электропроводности.

2.1.4. Фотоэлектрические свойства.

2.1.4.1. Фотопроводимость в стационарных условиях.

2.1.4.2. Влияние допирования на стационарную фотопроводимость

2.1.4.3. Электрофотографическая чувствительность, сенсибилизация органическими электроноакцепторами

2.1.4.4. О механизме сенсибилизации и генерации носителей зарядов

2.2. Полибензимидазолилвинилены

2.2.1. Синтез и физико-химические свойства.

2.2.2. Парамагнетизм, электропроводность, фоточувствительность

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ, ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НОВЫХ ПОЛИСОПРЯЖЕННЫХ И ПОЛИ

КОНДЕНСИРОВАННЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ

3.1. Поли (виниленполисульфиды) и поли (тиенотиофены)

3.1.1. Прямая сульфуризация полиэтилена

3.1.1.1. Синтез и физико-химические свойства.

3.1.1.2. Парамагнитные и окислительно-восстановительные свойства

3.1.2. Прямая сульфуризация полиацетилена.

3.1.3. Сульфуризация полидиалкилсилоксана

3.2. Поли(4,5,6,7-тетратионо-4,5,6,7-тетрагидробензотиофен-2,3-диил) и родственные структуры: прямая сульфуризация полистирола . . . 139 3.3. Поли(6-метил-5-сульфанилтиено[2,3-Ь]пиридин-4-тион), поли{6//-тиено[2,3-Ь]азепин-6,7(8//)-дитион} и родственные структуры: прямая сульфуризация поли(5-винил-2-метилпиридина)

3.3.1. Синтез и структура

3.3.2. Электропроводность, парамагнетизм и электрохимическая активность.

3.4. Прямая сульфуризация поли-бис(тиен-2-ил)сульфида.

3.5. Поли (метиленсульфиды) и поли (метиленполисульфиды)

3.5.1. Сульфуризация.

3.5.2. Особенности химического и электрохимического восстановления

3.6. Поли(метилендиселениды) и поли(метиленселено-полисульфидо-селениды)

3.7. Сополимеры серы с 5-винилбицикло[2.2.1]гепт-2-еном и трицикло[5.2.1.02'6]дека-3.8-диеном.

3.8. Поли [олигосульфиды диуглерода].

3.9. Поли-1-галогенпропан-2-тионы

ЗЛО. Полидифенилвинилен-2,5-тиенилены

ГЛАВА 4. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ К главе 1.

1.1. Поли-1-алленил-4,5,6,7-тетрагидроиндол.

1.2. Поли-1-винил-1,2,4-триазол.

1.3. Поли-1-винилнафто[2,3-йГ]имидазол.

К главе

2.1. Полиенарилены.

2.2. Полибензимидазолилвинилены.

К главе

3.1. Поли (винилполисульфиды) и поли (тиенотиофены).

3.1.1. Прямая сульфуризация полиэтилена.

3.1.2. Прямая сульфуризация полиацетилена.

3.1.3. Сульфуризация полидиалкилсилокеана.

3.2. Прямая сульфуризация полистирола.

3.3. Прямая сульфуризация поли(5-винил-2-метилпиридина).

3.4. Прямая сульфуризация поли-бис(тиен-2-ил)сульфида.

3.5. Поли (метил енсульфиды) и поли (метил енпо лису л ьфиды).

3.6. Поли(метилендиселениды) и поли(метиленселено-полисульфидо-селениды).

3.7. Сополимеры серы с 5-винилбицикло[2.2.1]гепт-2-еном и трицикло[5.2.1.02,6]дека-3.8-диеном.

3.8. Поли [олигосульфиды диуглерода].

3.9. Поли-1-галогенпропан-2-тионы.

3.10. Полидифенилвинилен-2,5-тиенилены.

Инструментальные методы исследования.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электропроводящие, фоточувствительные и редокс-активные полимеры»

Полисопряженные полимеры (полиены, полиенарилены и др.), полимеры гетероциклического ряда (полипирролы, политиофены и т.п.) занимают особое место среди высокомолекулярных соединений, вследствие сочетания широкого диапазона электропроводности с пластичностью и технологичностью, что определяет перспективность их применения в микроэлектронике, нанотехнологиях, для разработки молекулярных переключателей, молекулярных носителей памяти, нанопроводников [1-4].

Наличие во многих полисопряженных и азольных полимерах внутреннего фотоэффекта позволяет использовать их в оптоэлектронике, когерентной и нелинейной оптике, для создания фотоэлектрических и электрохромных устройств, солнечных элементов [3-9].

Высокая электрохимическая активность ряда линейных и поликонденсированных гетероциклических серосодержащих полимеров (политиофен, политиенотиофен, полибензотиеноиндол и т.п.) дает возможность разрабатывать на их основе современные химические источники тока с повышенной плотностью энергии, наиболее перспективными из которых являются литиевые аккумуляторы [10, 11].

Тенденция развития полимерной науки исторически обусловлена потребностями промышленного производства. Настоящий расцвет в использовании полимеров настал с расцветом электроники, информатики, космической и автомобильной промышленности. Одним из самых важных завоеваний промышленной революции XX в. можно считать появление полимеров, пластмасс и т. п. Сохраняя сопротивление и пластичность, присущую металлам, полимеры обладают важными преимуществами: легкостью и удобством в использовании, низкой стоимостью производства. Первые полимеры, подобные полистиролу, полиэтилену, поливинилхлориду, обладали низкой электропроводностью, не превышающей 10"14 См/см, и превышающей 10"14 См/см, и использовались в качестве изоляторов или диэлектриков. Переворот в этой области произошел в 50-е годы, когда производителям пластмасс удалось наделить полимеры более высокой проводимостью, вводя в них проводящие добавки: металлические порошки, волокна, голландскую сажу. Полимеры, обогащенные такими добавками, обладают внешней проводимостью. Значительный подъем испытали исследования проводящих полимеров в конце 70-х годов благодаря работам по изучению полиацетилена, проведенным Э. Дж. Хайгером, Э. Г. Мак-Диармидом и X. Ширакавой в Пенсильванском университете [12]. Им удалось открыть первый так называемый полимер с внутренней проводимостью. В нелегированном состоянии полиацетилен обладает проводимостью от 10"9 до 10'5 См/см, следовательно, является полупроводником. Легированный парами йода полиацетилен обладает почти такой же проводимостью, что и металлы, 1 она достигает 10 См/см. В отличие от обогащенных полимеров электропроводность в полимерах с внутренней проводимостью создается не путем физического включения в них проводящих материалов, а введением примесей химическим путем, т.е. легированием. В то же время первые исследования свойств полиацетилена показали, что этот полимер в высшей степени чувствителен к малейшему присутствию кислорода или воды, которые необратимо повреждали его. Одним из основных препятствий для промышленного использования полиацетилена явились невозможность его плавления и нерастворимость. Поэтому параллельно с изучением полиацетилена велись разработки других новых полимеров со свойствами проводников, полупроводников и изоляторов.

В 1979 г. исследователи фирмы «Элайд сигнал» предложили новый полимер, очень близкий к полиацетилену, - полипарафенилен, представляющий собой связанные в цепочку бензольные кольца [13]. Другое важное новшество пришло из лаборатории IBM в Сан-Хосе, где в 1979 г. А.Ф. Диас синтезировал полипиррол, использовав при этом электрохимическую полимеризацию [14]. Молекула пиррола состоит из двух сопряженных групп -СН=СН-СН=СН-, замкнутых посредством атома азота, т.е. как и полиацетилен, содержит систему двойных связей. Полипиррол обладает большей химической устойчивостью, чем полиацетилен, однако, он так же оказался нерастворимым. Наряду с этим, его умеренная проводимость (1(Г См/см) и аморфное состояние свидетельствуют о наличии структурных дефектов, ограничивающих длину цепей и, следовательно, электропроводность.

В 1981 г. в Национальном центре научных исследований в Тиэ (Франция) методику электрополимеризации пиррола использовали для получения политиофена и полифурана [15]. Было показано [16], что изменение химической структуры мономеров, а также экспериментальных условий их полимеризации позволяет увеличивать электропроводность соединений в сто раз. Такой рост происходит благодаря удлинению цепи и является следствием структурного упорядочения полимера. Группа Р. Эльсенбаумера показала, что фиксация алкильной углеродной цепи на одном их атомов углерода мономера тиофена придает соответствующему полимеру способность растворяться в различных органических растворителях [17]. Присоединение к полимерам функциональных групп привело в 1986 г. к сенсационному результату - открытию оптических изомеров, имеющих огромное значение для фармакологии [18].

Было предложено множество других полимеров, имеющих внутреннюю проводимость, в частности, полифториды [19], а также полианилин, известный уже почти сто лет, структура которого была установлена только в 1985 г. [20, 21]. Полианилин, полипиррол и политиофен были первыми полимерами, обладающими устойчивостью по отношению к окружающей среде как в допированном, так и в не отметить исследования A.A. Берлина, Б.Э. Давыдова, Л.И. Лиогонького, Я.М. Паушкина, М.И. Черкашина, A.M. Сладкова и многих других; главные итоги этих исследований подведены в монографиях [27-29]. Работы A.A. Берлина сыграли основополагающую роль в синтезе полимеров с сопряженными связями, которые при направленном синтезе и/или определенной модификации могут обладать удивительным спектром физических характеристик: они могут быть диэлектриками, полупроводниками, металлами и даже сверхпроводниками и обладать широким спектром магнитных параметров - от аномально высокого диамагнетизма до ферромагнетизма [30].

Полимерные полупроводниковые материалы способны состоять из частиц вплоть до «квантовых» размеров и являются перспективными при создании тонкопленочных нанокристаллических фотоэлектродов для преобразования солнечной энергии, а также в различных областях электрохимии [31].

Новое научно-техническое направление, связанное с конструированием электрооптических полимерных материалов и быстродействующих оптоэлектронных устройств на их основе, характеризуется широким использованием и олигомерных сопряженных систем, которые выступают в роли строительных блоков электрооптического полимера [32]. Это открывает новый путь к созданию интегральных оптоэлектронных схем, которые невозможно сконструировать на основе ниобата лития или арсенида галлия -традиционных неорганических материалов, применяемых в оптоэлектронной схемотехнике.

Основные достижения последних лет в исследовании полисопряженных полимеров обобщены в монографии [4]. Автором анализируются результаты по синтезу и изучению электронной структуры, оптических свойств, электропроводности и фоточувствительности более 70 полимеров, включая

Основные достижения последних лет в исследовании полисопряженных полимеров обобщены в монографии [4]. Автором анализируются результаты по синтезу и изучению электронной структуры, оптических свойств, электропроводности и фоточувствительности более 70 полимеров, включая полифенилен, полипиррол, полианилин, политиофен, полибензимидазол, полихинолин, полифеназин и их производные.

Специфические свойства приобретают полимеры при введении в их молекулу элементной серы. Высокая реакционная способность соединений серы способствовала синтезу обширного класса гетероцепных полимеров. Сведения о методах синтеза полифениленсульфидов, ароматических полисульфонов, а также их свойства отражены в работах [33-38]. Наиболее важные достижения в химии серосодержащих полиенариленов (полиариленсульфидов, полиариленсульфонов, полиариленсульфоксидов) за последнее десятилетие обобщены в обзоре В.И. Неделькина с сотрудниками [39]. Особое внимание уделено новым направлениям синтеза серосодержащих полимеров: окислительной поликонденсации, полимеризации серосодержащих макроциклов, полимераналогичным превращениям.

Исследования полимерных материалов имеют огромное значение как в научном, так и в практическом плане. Об этом свидетельствуют факты мирового признания важности достижений в этой области. Так Нобелевские премии в 1953, 1963 и 1974 гг. были присуждены за открытия в области экспериментальной и теоретической макромолекулярной химии Staudinger, Ziegler and Natta, and Paul Flory, соответственно. Авторы занимались насыщенными полимерами, являющимися изоляторами, мало интересными с точки зрения электронных материалов.

Однако в 2000 году мировое признание получают исследования в области полисопряженных проводящих полимеров и Нобелевской премией награждаются A. G. MacDiarmid, H. Shirakawa и A. J. Heeger с исследований авторы обобщили в соответствующих лекциях Нобелевских лауреатов [40-42].

Полимерные системы весьма интересны тем, что можно плавно регулировать их электропроводящие и спектральные свойства за счет изменения строения полимеров и полимерных композитов; существуют широкие возможности их допирования; они дешевы, из них легко готовить детали любых размеров и форм, которые будут совместимы с современными микроэлектронными и оптоэлектронными устройствами и др.

Несмотря на интенсивное исследование полисопряженных и окислительно-восстановительных полимеров, широкие и разнообразные возможности их применения, существует ряд нерешенных проблем в этой области. До настоящей работы практически отсутствовали сведения о синтезе и свойствах высокосернистых поликонденсированных гетероциклических полимерных систем с окислительно-восстановительными функциями (в-в, Б-Н и С=8), обладающих редокс-активностью и перспективных в качестве активных катодных материалов перезаряжаемых литиевых источников тока. Недостаточно изучены электрофизические и физико-химические свойства ряда полисопряженных полимеров с несколькими ароматическими и гетероароматическими заместителями и функциональными группами. Практически не были исследованы фотопроводящие свойства производных полиацетилена в стационарных условиях и в электрофотографическом режиме. Вместе с тем малая устойчивость к окислению и гидролизу самого полиацетилена (поливинилена), невозможность его плавления и нерастворимость делали актуальными синтез и исследование новых полимеров - полиацетиленов с функциональными заместителями и полисопряженных полимеров с гетероциклическими фрагментами.

Поэтому важным как в теоретическом, так и в практическом отношении является синтез новых электропроводящих, фоточувствительных и редокс-активных полимеров (полисопряженных и гетероциклических) и систематическое исследование их физико-химических и электрофизических свойств.

Цель настоящей работы заключается в следующем:

- целенаправленный синтез новых полисопряженных и карбоцепных полимеров с ароматическими, гетероароматическими и функциональными заместителями (поленариленов, полибензимидазолилвиниленов, поли 1-алленил-4,5,6,7-тетрагидроиндола, поли-1-винил-1,2,4-триазола, поли-1-винилнафто[2,3-</]имидазола);

- комплексное исследование электро-, фотопроводящих и парамагнитных свойств ряда новых полимеров с системой сопряжения с закономерно меняющейся структурой: полиеновые, полиенариленовые системы, полисопряженные гетероциклы и гетероциклические полимеры с насыщенной основной цепью; установление основных закономерностей взаимодействия полимеров с различными органическими электроноакцепторами;

- разработка общего прямого и простого подхода к синтезу новых разнообразных высокосернистых редокс-полимеров на базе доступных полимеров (полиэтилена, полистирола, полиацетилена, поливинилмети-лпиридина и др.);

- разработка новых фоточувствительных и редокс-активных полимерных материалов с практически полезными свойствами.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Мячина, Галина Фирсовна

ВЫВОДЫ

1. В результате направленного поиска фоточувствительных полимеров впервые синтезированы представители новых групп карбоцепных и полисопряженных полимеров с гетероциклическими боковыми группами: поли-1 -алленил-4,5,6,7-тетрагидроиндол, поли-1 -винил-1,2,4-триазол, поли-1-винилнафто[2,3-йГ|имидазол, поли(2-бензимидазолил)винилен и поли(1-метил-2-бензимидазолил)винилен (предварительно разработаны методы получения ранее неизвестных мономеров: 1-винилнафто[2,3-¿/]имидазола и 1 -метил-2-ацетилбензимидазола). Показана возможность повышения электропроводности, фотопроводимости и электрофотографической чувствительности полученных полимеров на 1.5-4.0 порядка в видимой области спектра путем допирования органическими электроноакцепторами, сопровождающегося батохромным смещением спектрального максимума на 60-150 нм.

2. Опредены энергетические характеристики поли-1 -винил-1,2,4-триазол а методами токов, ограниченных пространственным зарядом, термости-мулированной деполяризации, термостимулированной проводимости, фотоинжекционных токов. Обнаружено, что электропроводность в полимере не является собственной, а обусловлена наличием в запрещенной зоне полимера двух типов центров локализации с энергией 0.57 эВ и 0.40 эВ; фототок, наблюдаемый в видимой области спектра, имеет инжекционную природу.

3. Впервые систематически изучены электропроводность, парамагнетизм и фотоэлектрические свойства в стационарных условиях и электрофотографическом режиме первых представителей новых групп полимеров с системой сопряжения: поли(дифенил)винилена, поли(дифенил)стильбена, поли[ди(метоксикарбонил)]винилена, поли-[ди(метоксикарбонил)]стильбена, поли[ди(фениламино)]винилена, сополимера толана и ди(метоксикарбонил)ацетилена. Полученные закономерности связи между молекулярной структурой полисопряженных полимеров и их физико-химическими, электрофизическими и фотопроводящими характеристиками могут быть использованы для направленного дизайна и прогнозирования свойств полисопряженных фоточувствительных полимеров.

4. Обнаружена возможность сенсибилизации полученных полимеров р-хлоранилом, р-броманилом, 2,4,7-тринитро-9-флуореноном в широком диапазоне длин волн (280-780 нм), приводящей к значительному росту фоточувствительности (до 3-х порядков). Показана перспективность использования исследованных полимеров в качестве транспортного слоя в регистрирующих и электрофотографических средах. Предложен новый электрофотографический материал на основе поли[ди(фениламино)]-винилена.

5. Взаимодействием 2,5-дихлортиофена и дифенилацетилена впервые синтезированы полидифенилвинилен-2,5-тиенилены, обладающие растворимостью и технологичностью. Показана возможность варьирования их электро- и фотопроводящих свойств путем изменения условий синтеза и природы допирующего агента.

6. Разработан общий подход к синтезу полисопряженных и поликонденсированных гетероароматических высокосернистых окислительно-восстановительных полимеров на основе прямой глубокой сульфуризации доступных полимеров (полиэтилена, полистирола, полиацетилена, поливинилметилпиридина, полидиалкилсилоксана) элементной серой.

7. Методами ЯМР-, ЭПР- ИК-, ФА-ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, рентгеноструктурного анализа, ДСК-ТГА, а также по данным изучения электропроводности, химического восстановления и электрохимического поведения установлено, что полученные полимеры содержат конденсированные политиофеновые, полинафтотиофеновые, полинафто-тиенотиофеновые и родственные структуры; они обладают высокой редокс-активностью, термо- и хемостойкостью, полупроводниковыми и комплексообразующими свойствами, парамагнетизмом и являются перспективными активными катодными материалами для современных перезаряжаемых литиевых источников тока.

8. Получены и изучены новые серо- и селенсодержащие полимеры: поли(тиен-2-ил)сульфиды, поли(олигосульфиды диуглерода), поли(метиленполисульфиды), поли(метиленселено-полисульфиды), полиенполисульфиды, обладающие высокой электрохимической активностью, электропроводностью и парамагнетизмом.

9. Сополимеризацией 5-винилбицикло[2.2.1]гепт-2-ена и трицикло-[5.2.1.02'б]-дека-3,8-диена с элементной серой получены новые высокосернистые сополимеры (содержание серы до 86 %), обнаруживающие высокую редокс-активность; они обеспечивают длительное (до 100-400 циклов) циклирование катодов перезаряжаемых литиевых элементов при высоких значениях разрядной емкости (200 - 1000 мА ч/г).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мячина, Галина Фирсовна, 2004 год

1. Skotheim Т.А., Elsenbaumer R.L., Reynolds J.R. Handbook of Conducting Polymers. N.Y.: Marcel Dekker, Inc., 1998. - 1097 p.

2. Tsumura A., Koezuka H., Tsunoda S. Chemicaly Prepared Poly(N-methylpyrrole) thin Film. Its Application to the Field-Effect Transistor // Chem. Lett. 1986. № 6.-P. 863-866.

3. Минкин В.И. Молекулярная электроника на пороге нового тысячелетия // Рос. Хим. Журнал. Ж. Рос. Хим. общ. им. Д.И. Менделеева. 2000. - Т. 44. -№6.-С. 3-13.

4. Farchioni R., Grosso G. Organic Electronic Materials. Conjugated Polymers and Low Molecular Weight Organic Solids / Eds. R. Farchioni, G. Grosso. SpringerVerlag Berlin Heidelberg, 2001. - 450 p.

5. Organic Electroluminescent Materials and Devices / Eds. S. Miyata, H.S. Nalwa. -Amsterdam: Gordon and Breach. 1997.245 p.

6. Yokoyama Y. Fulgides for Memories and Switches // Chem. Rev. 2000. - V. 100, №5.-P. 1717-1740.

7. Irie M. Dyaiylethenes for Memories and Switches // Chem. Rev. 2000. - V. 100, №5.-P. 1685-1716.

8. Kawata S., Kawata Y. Three-Dimensional Optical Data Storage Using Photochromic Materials // Chem. Rev. 2000, № 5. - V. 100. - P. 1777-1788.

9. Ванников A.B., Гришина А.Д. Фоторефрактивный эффект в полимерных системах // Успехи химии. 2003. - Т. 72, № 6. - С. 531-549.

10. Novak P., Muller К., Santhanam K.S.V., Haas О. Electrochemically Active Polymers for Rechargeable Batteries // Chem. Rev. 1997. - V. 97. - P. 207-281.

11. Besenhard J.O. Handbook of Battery Materials. New York: WILEY-VCH, 1999.-605 p.

12. Shirakawa H., Louis E.J., MacDiarmid A.G. Synthesis of Electrically Conducting Organic Polymers: Halogen Derivatives of Polyacetylene, (CHX) // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1977. № 16. - P. 578-580.

13. Shacklette L.W., Chance R.R., Ivory D.M., Miller G.G. Electrical and Optical• Properties of Highly Conducting Charge-transfer Complexes of Poly(p-phenylene) // Synth. Met. 1980. - V. 1. - P. 307-320.

14. Kanazawa K.K. "Organic Metals": Polypyrrole, a Stable Synthetic "Metallic" Polymer // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979. № 19. - P. 854-855.ф 15. Tourillon G., Gamier F. New Electrochemically Generated Organic Conducting

15. Polymers // J. Electroanal. Chem. 1982. - V. 135, № 1. - P. 173-178.

16. Conducting Polymers // Synth. Met. 1986. - V. 15, № 2-3. - P. 169-174.

17. Lemaire M. Electropolymerization of fluorenes // Elsevier Sci. 1986. - V. 86. -Pt. l.-P. 11-13.

18. Rault Berthelot J., Simonet J. The Polyfluorenes: a Family of Versatile• Electroactive Polymers // Nouv. J. Chim. 1986. - V. 10. - P. 169-174.

19. Waltman R.J., Diaz A. Conducting Polymers: Theoretical Concepts and Experimental Results // J. Electrochem. Soc. 1985. - V. 132, 3. - P. 631-634.

20. MacDiarmid A.G., Heeger A.J. Metallic and Semiconducting Covalent Polymers: Plyacetylene, (CH)X and its Derivatives // Mol. Cryst., Liq. Cryst. 1985. - V.• 121,№ l.-P. 173-181.

21. Кривошей И.В., Скоробогатов B.M. Структура и физико-химические свойства синтетических органических металлов // Итоги науки и техники. Серия «Строение молекул и химическая связь». М., 1988. - Т. 12. С. 3-124.

22. Воротынцев М.А., Леви М.Д. Электронно-проводящие полимеры: равновесные характеристики и электродная кинетика // Итоги науки и техники. Серия «Электрохимия». М., 1991. - Т. 34. С. 154-219.

23. Roncali J. Conjugated Poly(thiophenes): Synthesis, Functionalization, and Applications // Chem. Rev. 1992. - V. 92, № 4. - P. 711-738.

24. Roncali J. Synthetic Principles for Bandgap Control in Linear it-Conjugated Systems // Chem. Rev. 1997. - V. 97. - P. 173-205.

25. Паушкин Я.М., Вишнякова Т.П., Лунин А.Ф., Низова С.А. // Органические полимерные полупроводники. М.: Химия, 1971. - 224 с.

26. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н. Полипиррол как представитель класса проводящих полимеров (синтез, свойства, приложения) // Успехи химии. -1997. Т. 66, № 5. - С. 489-505.

27. Берлин А.А., Гейдерих М.А., Давыдов Б.Э., Каргин В.А., Карпачева Г.П., Крендель Б.А., Хутарева Г.В. Химия полисопряженных систем. М.: Химия, 1972.-272 с.

28. Григорян С.Г., Матнишян А.А. Полиарилацетилены. Синтез, структура и свойства // Арм. Хим. Ж. Органическая химия. 1987. - Т. 40, № 8. С. 498531.

29. Овчинников А.А. Полисопряженные полимеры с точки зрения теоретической физики // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002. - С. 16.

30. Memming R. Semiconductor Electrochemistry // Weinheim: Wiley-VCH. 2001. - 399 p.

31. Зуев М.Б., Розенберг Б.А. Полимерная оптоэлектроника: от олигомеров к устройствам // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002. - С. 8.

32. Frenzel S., Kiibel C., Mullen K. Sulfur-Containing Conjugated Polymers // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1997. -V. 120-121. - P. 77-93.

33. Сергеев B.A., Неделькин В.И. Успехи в области синтеза элементоор-ганических соединений / Под ред. В.В. Коршака. М.: Наука, 1988. - 187 с.

34. Неделькин В.И. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. - 195с.

35. Lapice A., Radden P. Polyphenylenesulfides: Synthesis and Propererties // Kunststoffe. 1998. - В. 88, № 10. - S. 1730-1734.

36. Radden P. Synthesis and Propererties of cyclic phenylenesulfides // Kunststoffe. -1999. B. 89, № 10. - S. 146-149.

37. Halasa E. New Sulfur-containing Polymers // Polymery. 1999. - V. 44, № 2. -P. 79-82.

38. Зачернюк Б.А., Савин Е.Д., Неделькин В.И. Новые достижения в химии серосодержащих полиариленов // Высокомол. соед. Сер. С. 2002. - Т. 44. -№12.-С. 2322-2339.

39. Heeger A.J. Semiconducting and Metallic Polymers: The Fourth Generation of Polymeric Materials (Nobel Lecture) // Angew. Chem. 2001. - V. 40, № 14. -P. 2591-2611.

40. Shirakawa H. The Discovery of Polyacetylene Film: The Dawning of an Era of Conducting Polymers (Nobel Lecture) // Angew. Chem. 2001. - V. 40, № 14. -P. 2575-2580.

41. MacDiarmid A.G. "Synthetic Metals": A Novel Role for Organic Polymers (Nobel Lecture) // Angew. Chem. 2001. - V. 40, № 14. - P. 2581-2590.

42. Петров М.П., Степанов С.И., Хоменко A.B. Фоточувствительные электрофотографические среды в голографии и оптической обработке информации. М.: Наука, 1983. - 269 с.

43. Богуславский Л.И., Ванников А.В. Органические полупроводники и биополимеры. М.: Наука, 1968. - 117 с.

44. Тютнев А.П., Садовничий Д.Н., Смирнов И.А., Саенко B.C., Пожидаев Е.Д. Радиационная электропроводность полимеров со сложным энергетическим спектром ловушек // Высокомол. соед. Сер. Б. 2003. - Т. 45, № 7. - С. 12051208.

45. Тютнев А.П., Кундина Ю.Ф., Саенко B.C., Пожидаев Е.Д. Влияние приповерхностных ловушек на транспорт радиационно генерированных носителей заряда в полимерах // Высокомол. соед. Сер. А. 2002. - Т. 44, № 12.-С. 2160-2170.

46. Войтекунас В.Ю., Комарова Л.Г., Abadie М., Русанов А.Л., Пригожина М.П. Ацилирование гидроксилсодержащих полиимидов акрилоилхлоридом и изучение фоточувствительности продуктов реакции // Высокомол. соед. Сер. А. 2002. - Т. 44, № 5. - С. 768-773.

47. Бондаренко В.Е., Журавлева Т.С., Русев A.B., Ефимов О.Н., Николаева Г.В. Влияние способа приготовления пленок эмералдинового основания на импульсную фотопроводимость // Высокомол. соед. Сер. А. 1996. - Т. 38, № 10.-С. 1741-1745.

48. Мисуркин И.А. Теория проводящих полимеров // Хим. физика. 1996. - Т. 15, №8.-С. 110-115.

49. Бондаренко В.Е., Журавлева Т.С., Мисуркин И.А., Титов C.B., Трахтенберг Л.И. Релаксация импульсного фототока в полианилине // Хим. физика. -1999. Т. 18, № 2. - С. 36-44.

50. Мотт Н., Дэвис Э. Электронные процессы в некристаллических веществах. -М.: Мир, 1992. 342 с.

51. Журавлева Т.С., Бондаренко В.Е., Мисуркин И.А., Титов C.B. Зависимости от времени и температуры фотоиндуцированной прыжковой проводимости в пленках полианилина // Журн. физ. Химии. 2001. - Т. 75, № 11. - С. 20632067.

52. Матнишян A.A. Механизм окислительной поликонденсации ароматических аминов // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002. - С. 83.

53. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-260 с.

54. Trofimov В.А. Pyrroles. The Synthesis, Reactivity and Physical Properties of Substitited Pyrroles. / Ed. A. Jones. N. Y.: Wiley, Inc., 1992. - 131 p.

55. Simpson T J. Electronic Structure and conductivity of Doped Polypyrroles // Ann. Repts. Progr. Chem. 1986. - V. 83. - P. 347-349.

56. Battersby A.R., Baker M.G., Broadbent H.A., Fookes C.J.R., Leeper F.J. Biosynthesis of Porphyrins and Related Macrocycles H J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987. - №. 9. - P. 2027-2048.

57. Bibault E. Conjugated Polymers Based on С, H, O, N, and S // Actual. Chim. -1983.-V. 7, № 1. P. 23-27.

58. Curran D.C. and Perera S.D. Photoinduced Absorption in Polypyrroles and its Derivatives // Chem. Soc. Rev. 1991. - V. 20, № 2. - P. 391-394.

59. Trofimov B.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An Unexpected Mode of Cationic Oligomerization of l-Vinyl-4,5.6.7-tetrahydroindole // Makromol. Chem. 1987. - V. 188. - P. 2251-2257.

60. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Бродская Э.И., Михалева А.И., Торяшинова Д.С.Д., Маркова М.В. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Высокомол. соед. Сер. Б. 1989. Т. 31,№12.-С. 897-902.

61. Tarasova O.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Facile One-Pot Syntheses of 1-Allenylpyrroles // Synthesis. 1993. - № 6. - P. 571-572.

62. Yokozava I., Tanaka M., Endo Т. Radical Polymerization of Allenyl Glycidyl Ether // Chem. Soc. Japan, Chem. Let. 1987. - V. 9. - P. 1831-1834.

63. Mizuya J., Yokozava Т., Endo Т. A novel Reactive Monomer: Preparation and Radical Polymerization of Allenyl Glycidyl Ether // J. Polym. Sei., Poym. Chem. -1988. V. 26, № 11. - P. 3119-3121.

64. Leland J., Boucher J., Anderson K. Polymerization of phenylallene, a-methylphenylallene, and l-(l,2-propadienyl)pyrrolidone // J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1977. - V. 15, № 11. - P. 2785-2788.

65. Морозова JI.B., Тарасова O.A., Михалева А.И., Маркова М.В., Мячина Г.Ф., Трофимов Б.А. Полимеризация 1-алленилпирролов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997.-№ 11.-С. 1958-1961.

66. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. -М.: Мир, 1965. 28 с.

67. А. с. 647310 (СССР) Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-триазола / JI.A. Татарова, Т.Г. Ермакова, В.А. Лопырев, Н.Ф. Кедрина, Е.Ф. Развадовский, A.A. Берлин, Н.С. Ениколопян // Опубл. 27.10.79, Бюл. № 6.

68. Цыпина H.A., Кижняев В.И., Покатилов Ф.А., Смирнов А.И. N-винилтриазолы в радикальной полимеризации // Высокомол. соед. Сер. Б. -2003. Т. 45, № 2. - С. 358-362.

69. Кижняев В.И., Цыпина H.A., Смирнов А.И. Влияние среды на радикальную полимеризацию N-винилтриазолов // Высокомол. соед. Сер. А. 2003. - Т. 45, №8.-С. 1253-1258.

70. Булышев Ю.С., Каширский И.М., Синицкий В.В., Мячина Г.Ф., Лопырев В.А. Исследование локальных центров захвата в поливинилтриазоле методом ТОПЗ // Тез. докл. 6 Межвуз. сем. по органическим полупроводникам. Горький, 1980. - С. 12-13.

71. Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Татарова Л.А., Кузнецова Н.П., Лопырев В.А. Синтез и исследование полимеров на основе мономеров гетероциклического ряда // Электроника органических материалов. М., «Наука», 1985. - С. 9193.

72. Кашик Т.Н., Ермакова Т.Г., Бродская Э.И., ., Мячина Г.Ф., Лопырев В.А. Синтез и свойства поли-1-винилазолов // Тез. докл. 10 Межвуз. сем. по органическим полупроводникам. Горький, 1986. - С. 24.

73. Мячина Г.Ф., Суфианов Р.Ф., Кашик Т.Н., Ермакова Т.Г. Электрофизические свойства поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомол. соед. Сер. Б. 1991. - Т. 32, № 4. - С. 312-314.

74. Булышев Ю.С., Каширский И.М., Синицкий В.В., Мячина Г.Ф., Лопырев В.А. Влияние влажности на электрические свойства некоторых водорастворимых полимеров // Органические полупроводниковые материалы. -1981. Вып. 4. - С. 8-12.

75. Bulyshev Yu.S., Kashirskii I.M., Sinitskii V.V., Myachina G.F., Ermakova T.G., Lopyrev V.A. Photoinjection of Charge Carriers in Poly-l-Vinyl-l,2.4-Trizole // Phys. stat. sol.- 1982. V. (a) 69. - P. 637-641.

76. Fowler R.H. The analysis of photoelectric sensitivity curves for clean metals at various temperatures // Phys. Rev. 1931. - V. 38. - P. 45-56.

77. Mizutani Т., Takai Y., Osawa T. Barrier heigts and surface states of metal-polymer (PET) contacts // J. Phys. D.: Appl. Phys. 1976. - V. 9, № 15. - P. 2253-2259.

78. Булышев Ю.С., Каширский И.М., Синицкий B.B., Мячина Г.Ф., Лопырев В.А. Исследование локальных центров захвата в поливинилтриазоле методом ТОГО // Тез. докл. 6 Межвузовского семинара по органическим полупроводникам. Горький, 1980. - С. 12-13.

79. Bulyshev Yu.S., Kashirskii I.M., Sinitskii V.V., Myatchina G.F., Ermakowa T.G., Lopyrev V.A. Trapping Centres in Poly-I-Vinil-I,2,4-Triazole // Phys. status solidi. 1982. - V. 70 (a). - P. 139-143.

80. Силинып Э.А. Электронные состояния органических молекулярных кристаллов. Рига: Зинатне, 1978. - 344 с.

81. Гороховатский Ю.А. Исследование локальных центров захвата методом ТСД // Изв. АН Латв. ССР. Сер. физ.-техн. 1973. - № 4. - С. 23-24.

82. Overberger C.G., Pierre T.S., Vorcheimer Н., Lee J. The Enhanced Esterolytic Catalysis of Poly-4(5)-vinylimidazole and Poly-5(6)-vinylbenzinidazole // J. Am. Chem. Soc. 1965. - V. 87, № 2. - P. 296-301.

83. Михантьев Б.И., Воищев B.C., Калмыков B.B., Гридчин C.A. Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж: Изд-во ВГУ, 1972. - Т. 95. Вып. 2.-С. 11-14.

84. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.Н., Чипанина Н.Н. Синтез и модификация поливинилимидазолов // Высокомол. соед. Сер. А. -1972. Т. 14, № 3. - С. 587-593.

85. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополимеризации 1-винилимидазола в зависимости от природы растворителя // Высокомол. соед., Сер. Б. 1977. - Т. 19, № 5. - С. 372-374.

86. Bamford С.Н., Schofield Е. Non-classical free-radical polymerization // Polymer. 1983. - V. 24, № 4. - P. 433-438.

87. Скушникова А.И., Домнина E.C., Соловьева Э.Д., Скворцова Г.Г. Особенности радикальной полимеризации 1 -винилбензимидазола // Высокомол. соед. Сер. Б. 1986. - Т. 28, № 12. - С. 903-905.

88. Соловьева Э.Д., Даниловцева Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винилбензтриазола // Высокомол. соед. Сер. Б. 1989. - Т. 31, № 3. - С. 232235.

89. Лопырев В.А., Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г. Винилирование нафто2,3^.имидазола//ХГС.- 1983. -№ 11. С. 1535-1536.

90. Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Родионова И.В., Ермакова Т.Г. Синтез и физико-химические свойства полимеров на основе 1 -винилнафто2,3-сЦимидазола. Деп. В ВИНИТИ. - 1991. - № 4003-В 91.

91. Мячина Г.Ф., Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П. Синтез и электрофизические свойства полимеров 1-винилнафто2,3-с1.имидазола // ЖПХ. 1996. - Вып. 9. -С. 1553-1557.

92. Роуз А. Основы теории фотопроводимости. М.: Мир, 1966. - 192 с.

93. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Комплексы с переносом заряда на основе поли-1-винилнафто-2,3-0?-имидазола // Тез. докл. VIII Всесоюз. Конф. «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли». М, 1994.- С. 16.

94. Акимов А.И., Черкасов Ю.М., Черкашин М.И. Сенсибилизированный фотоэффект. М.: Наука, 1980. - 384 с.

95. Ю2.Тамеев А.Р., Журавлева Т.С., Ванников A.B., Сергеев В.А., Неделькин В.И., Арнаутов С.А. Фотопроводимость допированного полифенилен-сульфида // ДАН АН СССР. 1985. - Т. 280, № 6. - С. 1398-1400.

96. Мыльников B.C. Фотопроводимость полимеров. JL: Химия, 1990. - 238 с.

97. Михайлов И.Д., Колесников А.П. Зонная структура полимерных кристаллов с разветвленной системой сопряжения // Физика тв. тела. -1971. Т. 13, № 4.- С. 945-950.

98. Мисуркин И.А., Овчинников А.А. Электронная структура и свойства полимерных молекул с сопряженными связями // Успехи химии. 1977. -Т. 46, Вып. 10. - С. 1835-1870.

99. Драбкин И.А., Царюк В.И., Черкашин М.И. Электронные спектры полимеров с сопряженными связями // Высокомол. соед. Сер. А. 1968. - Т. 10, №8.-С. 1727-1734.

100. Берлин А.А., Черкашин М.И. Об эффективном сопряжении и строении полисопряженных макромолекул // Высокомол. соед. Сер. А. 1971. - Т. 13, № 10.- С. 2298-2307.

101. Силинь Э.А., Экмане А.Н., Хутареева Г.В., Давыдов Б.Э. Спектры люминесценции полипропиоловой кислоты и межмолекулярный перенос энергии электронного возбуждения // Высокомол. соед. Сер. А. 1968. - Т. 10, №8.- С. 1786-1793.

102. Берлин А.А., Белова Р.Н. Изменение интенсивности сигнала ЭПР полифенилацетилена при его обработке // Высокомол. соед. Сер. Б. 1967. - Т. 9, № 9. - С. 718-720.

103. Меркулов Е.И., Ванников А.В., Михайлов И.Д., Банцырев Г.И., Черкашин М.И. Структура, электрофизические свойства и механизм проводимости в полифенилвиниленах // Высокомол. соед. Сер. А. 1975. - Т. 17, № 2. - С. 381-385.

104. Ito Т., Shirakawa Н., Ikeda S. Simultaneous Polymerization and Formation of Polyacetylene Film on the Surface of Concentrated Soluble Ziegler Type Catalyst Solution // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1974. - V. 12, № 1. - P. 11-20.

105. Shirakawa H., Louis E.J., MacDiarmid A.G., Chiang C.K., Heeger A.J. Synthesis of Electrically Conducting Organic Polymers: Halogen Derivatives of

106. Polyacetylene, (CH)X // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. - № 9-16. - P. 578-580.

107. Chiang C.K., Fincher C.R., Park Y.W., Heeger A.J., Shirakawa H., Louis E.J., Gau S.C., MacDiarmid A.G. Electrical Conductivity in Doped Polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1977.-V. 39, № 17. - P. 1098-1101.

108. Берлин A.A., Драбкин И.А., Розеннггейн Л.Д., Чаусер М.Г., Кисилица П.Г. О влиянии электронных акцепторов на фотопроводимость полупроводников //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - № 6. - С. 1339-1344.

109. Иванова О.П., Клименко И.В., Кештов М.Л., Журавлева Т.С. Оптические и электрические свойства феншпфованных полифениленэтиниленов // Журн. физ. Химии. 2002. - Т. 76, № 4. - С. 761-765.

110. Муллагалиев И.Р., Монаков Ю.Б. 1,4-/я/?янс-Полидиены. Получение, свойства, применение // Высокомол. соед. Сер. С. 2002. - Т. 44, № 12. -С. 2251-2292.

111. Chiang С.К., Fincher C.R., Park Y.W., Heeger A.J., Shirakawa H., Louis E.J., Gau S.C., MacDiarmid A.G. Electrical Conductivity in Doped Polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1977. - V. 39, № 17. - P. 1098-1101.

112. Кряжев Ю.Г., Ермакова Т. Г. Образование сополимеров с фениленовыми группами в системе литий и-дихлорбензол - винильный или ацетиленовый мономер // Высокомолекул. соедин. Сер. А. - 1973. - Т. 15, № 3. - С. 478-487. Г

113. Кисилица П.П., Черкашин М.И., Берлин A.A. Синтез и исследование некоторых свойств политолана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - № 6. -С. 1959-1965.

114. Медведева E.H., Кряжев Ю.Г., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Бродская Э.И., Погуда И.С. Полимеры эфиров ацетилендикарбоновой кислоты // Высокомол. соед. Сер. Б. 1974. - Т. 16, № 3. - С. 455-457.

115. Кряжев Ю.Г., Байбородина E.H., Ермакова Т.Г., Калихман И.Д., Салауров В.Н. Совмещение реакции полимеризации бутадиена и поликонденсации хлорароматических соединений в присутствии лития // Высокомол. соед. Сер. А. 1974. - Т. 16, № 10. - С. 2272-2278.

116. Кряжев Ю.Г., Бородин Л.И., Калихман И.Д., Кейко В.В., Лестничные полимеры с системой сопряженных связей на основе винил ацетиленовых соединений // Высокомол. соед. Сер. А. 1974. - Т. 16. № 1. - С. 119-125.

117. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Спектры отражения некоторых полимеров с системой сопряженных связей. Высокомол. соед. Сер. Б. 1985. Т. 27. № 10. С. 766-768.

118. Берлин A.A., Вакульская Т.И., Задонцев Б.Г., Чаусер М.Г., Черкашин М.И., Чибрикин В.М., Чигирь А.Н. Сверхтонкая структура спектров Э.П.Р. нитрополиарилвиниленов //Докл. АН СССР. 1968. - Т. 182, № 3. - С. 581584.

119. Сажин Б.И. Электрические свойства полимеров. Л.: Химия, 1977.192 с.

120. Soga К., Nakamaru M. The relationship of the conductivity of polyacetylene to the average length of double-bond conjugation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1963. - № 24. - P. 1495-1496.

121. Schen M.A., Karasz F.E., Chien J.C.W. Comparison of electrical properties of polyacetylenes with number-average molecular weights from 400 to 870000 // Makromol. Chem., Rapid Commun. 1984. - V. 5, № 4. - P. 217-220.

122. Гутман Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. М.: Мир, 1970. -696 с.

123. Meier Н. Organic semiconductors // Verlag Chemie. Weinheim. Ger. 1974. - P. 624-631.

124. Kemeny G., Mahanti S.D. Theory of Rate Processes and the Compensation Rule // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1975. - V. 72, № 3. - P. 999-1002.

125. Mallik В., Ghosh A., Misra T.N. Compensation effect in the electrical conduction process in some polyene semicondoctors // Phys. Stat. Sol. (a). -1980.-V. 62.-P. 267-273.

126. Ghosh A., Jain K.M., Mallik В., Misra T.N. Compensation effect in the electrical conduction process in some nitro aromatic semiconductors // Japan J. appl. Phys. 1981. V. 20, № 6. - P. 1059-1064.

127. Sirgar A., Mallik В., Misra T.N. Compensation effect in electrical conduction process in a series of naphtyl polyenes // Phys. Stat. Sol. (a). 1982. V. 69. - P. 767-771.

128. Почтенный A.E., Ратников Э.В. О природе компенсационного эффекта в полимерах // Докл. АН БССР. -1981. Т. 25, № 10. - С. 896-898.

129. Шкловский Б.И., Эфрос А.Л. Электронные свойства легированных полупроводников. М.: Наука, 1979. - 416 с.

130. Myachina G.F., Ermakova T.G., Lopyrev V.A. Compensation Effect in the Electrical Conduction in Some Conjugated Polymers // Phys. Stat. Sol. (a). 1984.-V. 81.-P. 377-380.

131. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Лопырев B.A. Компенсационный эффект в электропроводности ряда полимеров с системой сопряжения / Электроника органических материалов. М.: Наука, 1985. - С. 384-385.

132. Kurik M.V., Myachina G.F., Ermakova T.G. The Compensation Effect for Electronic Processes in Organic Materials // Abstracts: 4-th International Conference "Electronic Processes in Organic Materials". Lviv. - Ukrain, 2002. -P. 19-20.

133. Синицкий B.B., Мячина Г.Ф., Кряжев Ю.Г., Розенштейн Л.Д. Спектры поглощения и фотопроводимости ароматических полимеров с сопряженными связями // Тез. докл. III Всесоюз. совещ. по органическим полупроводникам. Киев, 1971. - С. 67-68.

134. Синицкий В.В., Мячина Г.Ф., Кряжев Ю.Г., Розенштейн Л.Д. О фотопроводимости ароматических полимеров с системой сопряженных связей // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972. № 4. - С. 969-972.

135. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Байбородина Е.Н., Лопырев В.А., Каширский И.М., Синицкий В.В. Фотоэлектрические свойства полисопряженных полимеров ацетиленового ряда // Тез. докл. 7 Межвуз. семинара по органическим полупроводникам. Горький, 1981. - С. 21.

136. Мячина Г.Ф., Синицкий В.В., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Особенности фотопроводимости сополимера р-дихлорбензола и диметилового эфираацетилендикарбоновой кислоты // Деп. в ВИНИТИ. 1978. - № 2004-78.

137. А. с. 646300 СССР. Электрофотографический материал / Г.Ф. Мячина, E.H. Байбородина, В.В. Синицкий, И.М. Каширский//Опубл. 08.02.79, Бюл. № 5.

138. А. с. 207723 СССР. Способ изготовления электрофотографического

139. Ф материала / Л.Д. Розенштейн, Д.И.Б. Сидаравичюс, М.И. Черкашин, П.П.

140. Кисилица, A.A. Берлин // Опубл. 04.03.68, Бюл. № 2.

141. А. с. 207724 СССР. Способ изготовления электрофотографического материала / Л.Д. Розенштейн, Д.И. Б. Сидаравичюс, М.И. Черкашин, М.Г. Чаусер, A.A. Берлин // Опубл. 04.03.68, Бюл. № 2.

142. А. с. 483648 СССР. Способ изготовления электрофотографического материала / М.И. Черкашин, П.П. Кисилица, H.A. Наумова, Л.В. Семенова, Е.И. Балабанов // Опубл. 03.07.75, Бюл. № 33.

143. Каширский И.М., Мячина Г.Ф., Синицкий В.В. Исследование фотопроводимости некоторых новых полимерных полупроводников в

144. Ф электрофотографическом режиме // Тез. докл. Совещ. Молодежь

145. Восточной Сибири в решении проблем научно-технического прогресса. -Иркутск, 1978. С. 86-87.

146. Каширский И.М., Мячина Г.Ф., Синицкий В.В. Исследование фотопроводимости некоторых полимеров с системой сопряженных связейф в электрофотографическом режиме // Тез. докл. 5 Межвуз. сем. поорганическим полупроводникам. Пермь, 1978. - С. 18.

147. Feldblum A., Heeger A.J., Ghing Т.-С., MacDiarmid A.G. Chemical and electrochemical isomerization of polyacetylene: in situ optical studies // J. Chem. Phys. 1982. - V. 77, № 10. - P. 5114-5121.

148. Kuzmany H. Resonance Raman scattering from neutral and doped polyacetylene // Phys. status solidi. 1980. - V. В 97, № 2. - P. 521-531.

149. Chien J.C.W. Creation and annihilation of solitons, radicals, and ions in polyacetylene as related to the mechanisms of isomerizatien, doping, and conduction // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. -1981. V. 19, № 5. - P. 249-260.

150. Benoit C., Bernard O., Palpacuer M., Rolland M., Abadie M.J.M. Infrared transmission of heavily doped polyacetylene // J. Physque. 1983. - V. 44, № 11.-P. 1307-1316.

151. Riekel C., Hasslin H.W., Menke E., Roth S. Crystalline features in AsF5 Doped polyacetylene // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 77, № 8. - P. 4254-4255.

152. Orenstein J., Baker G.L. Photogenerated gap states in polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1982. - V.49, № 14. - P. 1043-1046.

153. Vardeny Z., Strait J., Moses D., Chung T.-C., Heeger A.J. Picosecond Photoinduced Dichroism in trans-(OH)x : Direct measurements of soliton diffusion // Phys. Rev. Lett. 1982. - V. 49, № 22. - P. 1657-1660.

154. Shank C.V., Yen R., Fork R.L., Orenstein J., Baker G.L. Picosecond Dynamics of photoexcited gap states in polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1982. - V. 49, № 22.-P. 1660-1663.

155. Vardeny Z., Orenstein J., Baker G.L. Photoinduced infrared activity in polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1983. - V. 50. - P. 2032-2035.

156. Bishop A.R., Campbell D.K., Lomdahl P.S., Horovitz В., Phillpot S.R. Breathers and Photoinduced absorption in polyacetylene // Phys. Rev. Lett. -1984.-V. 52.-P. 671-674.

157. Salaneck W.R., Gibson H.W., Flummer E.W., Tonner B.H. Ultraviolet photoelectron spectroscopy of optically excited states in trans-polyacetylene // Phys. Rev. Lett. 1982. - V. 49, № 11. - P. 801-804.

158. Орлов И.Г., Кутафина H.C., Голубенко Л.И., Черкашин М.И. Взаимодействие полифенилацетилена с р-акцепторами электронов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - № 2. - С. 291-295.

159. Шостаковский М.Ф., Полещук О.Х., Максютин Ю.К., Орлов И.Г. Спектры ЯКР комплексов треххлористой сурьмы с я-донорами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 1. - С. 15-21.

160. Мячина Г.Ф., Каширский И.М., Булышев Ю.С., Синицкий В.В. Состав и фотоэлектрические свойства комплексов некоторых полисопряженных полимеров // Тез. докл. X Координац. совещ. по органическим полупроводникам. Косов, 1979. - С. 45-46.

161. Каширский И.М., Синицкий В.В., Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Оптическая генерация носителей заряда в политолане и его комплексах с 2,4,7-тринитрофлуореноном // Высокомол. соед. Сер. А. -1981.-Т. 23,№1.-С. 207-212.

162. Фомин А.М., Мисин В.М., Беркович Л.А., Черкашин М.И. Электрофизические свойства политоланов и полидифенилбутадиина и ихсвязь с надмолекулярной структурой // Высокомол. соед. Сер. А. 1977. -Т. 19, № 7. - С. 1454-1459.

163. Драбкин И.А., Царюк В.И., Черкашин М.И., Кисилица П.П., Чаусер М.Г., Чигирь А.Н., Берлин A.A. Электронные спектры полимеров с сопряженными связями // Высокомол. соед. Сер. А. 1968. - Т. 10, № 12. -С. 1727-1734.

164. Калихман И.Д., Берлин A.A. Комплексы с переносом заряда полимеров с системой сопряжения с низкомолекулярными акцепторами // Высокомол. соед. Сер. А. -1971. Т. 13, № 7. - С. 1456-1462.

165. Синицкий В.В., Казанская Н.В., Розенштейи Л.Д., Черкашин М.И., Кряжев Ю.Г. О механизме увеличения фотоэлектрической чувствительности в системах органических акцепторов с сопряженными полимерами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 5. - С. 1069-1074.

166. Каширский И.М., Синицкий В.В., Булышев Ю.С., Мячина Г.Ф., Лопырев В.А. О природе сенсибилизации полисопряженных полимеров ТНФ // Тез. докл. 7 Межвузовского семинара по органическим полупроводникам. -Горький, 1981. С. 23-24.

167. Каширский И.М., Булышев Ю.С., Синицкий В.В. Механизм сенсибилизации полисопряженных полимеров ти-акцепторными соединениями // Органические полупроводниковые материалы. Химия и технология. Пермь, 1983. - Вып. 6. - С, 87-93.

168. Shirakawa Н., Ikeda S. Infrared Spectra of Poly(acetylene) // Polym. J. -1971. -V. 2, № 2. P. 231-244.

169. Shirakawa H., Ikeda S. Raman scattering and electronic spectra of Poly (acetylene) // Polym. J. 1973. - V. 4, № 4. - P. 460-462.

170. Каргин В.А., Кабанов В.А., Зубов В.П., Паписов И.М., Курочкин Г.М. Поликонденсация ацетона и других карбонилсодержащих соединений. // Докл. АН СССР. 1961. - Т. 140, № 1. - С. 122-124.

171. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Бродская Э.И., Калихман И.Д., Лопырев В.А. Синтез поли-(1-метилбензимидазолил)ацетилена // Высокомол. соед. Сер. Б. 1984. - Т. 26, № 8. - С. 628-629.

172. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Синтез и физико-химические свойства некоторых гетероциклических полиацетиленов // Тез. докл. 8 Межвуз. сем. по органическим полупроводникам. Горький, 1983. - С. 42.

173. Давыдов Б.Э. Полупроводниковые свойства полисопряженных систем // Органические полупроводники /Под ред. В.А. Каргина. М.: Наука. 1968. -С. 441-495.

174. Зачернюк Б.А., Савин Е.Д., Неделькин В.И. Новые достижения в химии серосодержащих полиариленов // Высокомол. соед. Сер. С. 2002. - Т. 44, № 12.-С. 2322-2339.

175. Зачернюк Б.А., Савин Е.Д., Моторное М.И., Неделькин В.И. Синтез и свойства поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида // Высокомол. соед. Сер. Б. -2001. Т. 43, № 6. - С. 1070-1073.

176. Зачернюк Б.А., Савин Е.Д., Неделькин В.И. Циклические олигофенилен-сульфидсульфоксиды // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002. - С. 67.

177. Зачернюк Б.А., Савин Е.Д., Неделькин В.И. Азоаналоги полиариленсульфоксидов и полиариленсульфонов // Высокомол. соед. Сер. Б. 2002. - Т. 44, № 7. - С. 1271-1275.

178. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Арнаутов С.А. Электропроводящие полимеры на основе полиариленов и их аналогов // Высокомол. соед. Сер. А. 1985. - Т. 27, № 5. - С. 899-913.

179. Андрианова О.Б., Неделькин В.И., Зачернюк Б.А. Синтез и свойства олигофениленсульфидцитиолов // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002.- С. 43.

180. Leung L.M., Tan К.-Н., Lam T.S., WeiDong H. Electrical and optical properties of polyacetylene copolymers // Reactive & Functional Polymers. 2002. - V. 50.-P. 173-179.

181. Родловская E.H., Зачернюк Б.А., Фролова Н.Г., Неделькин В.И. Этендитиолаты в синтезе олигомерных и полимерных сульфидов // Тез. Докл. Восьмой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Черноголовка, 2002. - С. 98.

182. Кондратьев В.В., Толстопятова Е.Г., Трофимова Я.В., Малеев В.В. Влияние концентрации электролита и природы алкильного заместителя на электрохимическое поведение политиофеновых пленок // Электрохимия. -2003.-Т. 39,№9.-С. 1097-1106.

183. Арсланов В.В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт. Политиофены. // Успехи химии. 2000. - Т. 69, № 10. - С. 963-980.

184. Application of Electroactive Polymers / Ed. В. Scrosati. London: Chapman & Hall, 1993.-520 p.

185. Jow T.R., Jen K.Y., Elsenbaumer R.L., Shacklette L.W., Angelopoulos M., Cava M.P. Electrochemical Studies of Fused-Thiophene Systems // Synth. Met.- 1986. V. 14, № 1-2. - P. 53-60.

186. Buttol P., Mastragostino M., Panero S., Scrosati B. The Electrochemical Characteristics of a Polydithienothiophene Electrode in Lithium Cells // Electrochim. Acta. 1986. - V. 31, № 7. - P. 783-788.

187. Biserni M., Marinangeli A., Mastragostino M. Bromine Doped Polydithienothiophene: a Cathode-active Material in Aqueous Medium // Electrochim. Acta. 1986. - V. 31, № 9. - P. 1193-1196.

188. Arbizzani C., Catellani M., Mastragostino M., Mingazzini C. Synthetic Principles and applications of Poly(thiophenes) // Electrochim. Acta. 1995. -V. 40.-P. 1871-1883.

189. Dietrich M., Heinze J., Heywang G., Jonas F. The Electronic Properties and Functionalization of Substituted Poly(thiophenes) and // J. Electroanal. Chem. -1994.-V. 369, №1.-P. 87-93.

190. Onoda M., Nakayama H., Morita S., Yoshino K. Recent Advances in Conjugated Poly(thiophenes) // J. Electrochem. Soc. 1994.-V.141, № 2.-P. 339.

191. Capuano F., Casalbore-Miceli G., Giro G. Scrosati B. 3-Substituted thiophene polymer // J. Appl. Electrochem. -1994. V. 24, № 1. - P. 114-118.

192. Беленький Л.И., Бжезовский B.M., Власова H.H. // Химия органических соединений серы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. 320 с.

193. Кедринский И.А., Дмитриенко И.А., Грудянов И.И. Литиевые источники тока.-М.: Энергоатомиздат, 1992.-241 с.

194. Скундин A.M. Литиевые аккумуляторы: современное состояние, проблемы и перспективы // Электрохим. Энергетика. 2001. - Т. 1, № 1,2. - С. 5-15.

195. Rauch R.D., Shuker F.S., Marston J.M., Brummer S.B. Formation of Lithium Polysulfides in Aprotic Media // J. inorg. Nucl. Chem. 1977. - V. 39, № 10. -P. 1761-1766.

196. Yamin H., Peled E. Electrochemistry of a nonaqueous lithium/sulfur cell // J. Power Sources. 1983. -V. 9. - P. 281-287.

197. Бикбаева Г.Г., Гаврилова A.A., Колосницын B.C. Разрядные характеристики литиевых элементов с твердым серным катодом в системе сульфолан-перхлорат лития // Электрохимия. 1993. - Т. 29, № 6. - С. 716720.

198. Бикбаева Г.Г., Гаврилова A.A., Колосницын B.C. Свойства серных катодов в зависимости от природы электропроводящих добавок // Электрохимия. -1994. Т. 30, № 6. - С. 760-763.

199. Tobishima S.-I., Yamamoto H., Matsuda M. Study on the reduction species of sulfur by alkali metals in nonaqueous solvents // Electrochim. Acta. 1997. -V.42, № 6. - P. 1019-1029.

200. Broadhead J., Skotheim T. An update of the performance of lithium organo-sulfur polymer batteries // Progress in Batteries. Battery Materials. 1998. V.17. -P. 39-53.

201. Marmorstein D., Yu Т.Н., Striebel K.A., McLarnon F.R., Hou J., Cairns E.J. Electrochemical performance of lithium/sulfur cells with three different polymer electrolytes // J. Power Sources. 2000. - V. 89, № 2. - P. 219-226.

202. Patent № 6,248,481 US, Bl. Overcharge Protection Systems for Rechargeable Batteries / S.J. Visco, M.-Y. Chu, L.C. De Jonghe; PolyPlus Battery Company.-№ 09/227,183; заявл. 07.06.99; Опубл. 19.06.2001.

203. Jeon B.H., Yeon J.H., Kim K.M., Chung I.J. Preparation and electrochemical properties of lithium-sulfur polymer batteries // J. Power Sources. 2002. - V. 109.-P. 89-97.

204. Колосницын B.C., Карасева Е.В., Аминева H.A., Батыршина Г.А. Циклирование источников тока Li-S // Электрохимия. 2002. - Т. 38, № 3. -С. 371-374.

205. Колосницын B.C., Карасева Е.В., Сынг Д.Я., Чо М.Д. Влияние природы эфиров на циклирование серного электрода в смешанных электролитах на основе сульфолана // Электрохимия. 2002. - Т. 38, № 12. - С. 1452-1456.

206. Колосницын B.C., Карасева Е.В., Шакирова Н.В., Сынг Д.Я., Чо М.Д. Циклирование серного электрода в электролитных системах на основе сульфолана и линейных эфиров (глимов) на фоне трифлата лития // Электрохимия. 2002. - Т. 38, № 12.-С. 1501-1504.

207. Колосницын B.C., Карасева E.B. Li-S аккумуляторы: проблемы и перспективы // Фундаментальные проблемы преобразования энергии в литиевых электрохимических системах: Материалы VII Международной конф. (24-28 июня 2002 г.). Саратов, 2002. - С. 90.

208. Колосницын B.C., Карасева Е.В., Сынг Д.Я., Чо М.Д. Влияние физико-химических свойств электролитных систем на циклирование серного электрода // Электрохимия. 2003. - Т. 39, № 10. - С. 1218-1223.

209. Реакции серы с органическими соединениями / под ред. М.Г. Воронкова. -Новосибирск: Наука СО, 1979. 368 с.

210. Fowles P., Sorgo М., Jarwood A.J., Strausz О.Р., Gunnig Н.Е. /Я. Am. Chem. Soc.-1967.-V. 89.-P. 1352.

211. Kozu J., Priuzler H.W., Pupe D. // Erdol und Kohle Edgas Petrochem. 1966. -V. 19. P. 651.

212. Patent № 3250595 US // Chem. Abstrs. 1966. - V. 65. - 1831.

213. Patent № 2709639 US. Carbon disulfide / Hillis O.F., Miller E., Hennig H. //

214. Chem. Abstr. 1955. - V. 49, № 21.- 15191.

215. Догадкин Б.А., Донцов A.A. Взаимодействие полиэтилена с серой // Высокомол. соед. 1961. - Т. 3, № 11. - С. 1746-1754.

216. Догадкин Б.А., Донцов А.А. О процессах структурирования и деструкциипри взаимодействии полиэтилена с серой // Высокомол. соед. 1965. - Т. 7, № 11.-С. 1841-1845.

217. Догадкин Б.А., Донцов А.А. Взаимодействие полиэтилена с серой //Докл. АН СССР. 1961. - Т. 138, № 6. - С. 1349-1352.221. 222.223.224.225.226. 227.т. 228229.

218. Olsen D.A., Osteraas A.J. Sulfur Modification of Polyethylene Surfaces // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1969. - V. 7, № 7. - P. 1913.

219. Trofimov В.А. Sulfurization of polymers: a novel access ta electroactive and conducting materials // Sulfur Reports. -2003. V. 24, № 3. - P. 283-305.

220. Trofimov B. A. Sulfurization of polymers: a novel access to electroactive and conducting materials // Abstracts: 20th Inter. Symp. on the Organic Chemistry of Sulfur. Flagstaff, Arizona, USA., 2002. - P. SL12.

221. Грасси H. Химия процессов деструкции полимеров. М.: Изд-во иностр. лит., 1959. - 64 с.

222. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 160 с.

223. Гордон Г., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - С. 200,227.

224. Свердлов С.М., Конвер М.А., Крайнов Е.П. Физика и техника спектрального анализа. Колебательные спектры многоатомных молекул. -М.: Наука, 1970. СС. 332,481,488.

225. Concise Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. / Ed. J.I. Kroschwitz. Wiley. New York, 1990. - 524 p.

226. XX Всероссийской конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1999. - С. 18.

227. Patent № 5,529,860 US. Electroactive High Storage Capacity Polyacetylene-co-Polysulfur Materials and Electrolytic Cells Containing Same / T.A. Skotheim, В .A. Trofimov, A.G. Mal'kina// Chem. Abstrs. 1997. - V. 136. - P.133579n.

228. Patent № 6,174,621 B1 US. Electroactive High Storage Capacity Polyacetylene-co-Polysulfiir Materials and Electrolytic Cells Containing Same / T.A. Skotheim, B.A. Trofimov, A.G. Mal'kina, I.P. Kovalev. Заявл. 1999; Опубл. 2001.

229. Materials for Alkali Metal Batteries // Handbook of Battery Materials / Ed. J.O. Besenhard. -N.Y.: WYLEY-VCH, 1999, P. 293-591.

230. Трофимов Б.А., Васильцов A.M., Петрова О.В., Михалева А.И., Мячина Г.Ф., Коржова С.А., Скотгейм Т.А., Михайлик Ю.В., Вакульская Т.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 9. - С. 1569-1573.

231. МуасЫпа G.F., Vasil'tsov A.M., Petrova O.V., Korzhova S.A., Mikhaleva A.I., % Skotheim T.A., Mikhailik Yu.V., Trofimov B.A. // Abstracts: 20th International

232. Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Flagstaff. Arizona. U.S.A., 2002. - P. PR4.

233. Shirakawa H., Ikeda S. Infrared Sptctra of Poly(acetylene) // Polym. J. — 1971. — ф V. 2, №2.-P. 231-244.

234. Трофимов Б.А., Васильцов A.M., Амосова С.В. Основность насыщенных растворов гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде // Изв.

235. АН СССР. Серия хим. 1986. - № 4. - С. 751-756.

236. Martel В., Dufaut N., Calas. R. Etude de 1'action quelques derives organosilicies sur le soufre // Bull. Soc. Chim. France. -1967. № 3. - P. 758-761.

237. Бочкарев M.H., Санина Л.П., Вязанкин H.C. Элементоорганические халькогениды // ЖОХ. 1969. - Т. 39, Вып. 1. - С. 135-141.• 259. Schmidt М., Schumann Н. // Z. Chem. 1963. - V. 3. - Р. 1390-1392.

238. Mayer R. Entwickungstendenzen und neuere Ergebnisse der organischen Schwefelchemie // Z. Chem. 1976. - V. 16. - P. 260-264.

239. Воронков М.Г., Свиридова Н.Г. Методы синтеза а, со-дифункциональных олтгодиорганилсилоксанов // Успехи химии. 1971. - Т. 40, Вып. 10. - С. 1761-1789.

240. Лазарев А.И., Миргородский А.П., Игнатьев И.С. Колебательные спектры сложных окислов. Силикаты и их аналоги. Л.: Наука, 1975. - 296 с.

241. Трофимов Б.А., Скотгейм T.A., Малькина А.Г., Соколянская Л.В., Мячина Г.Ф., Коржова С.А., Вакульская Т.И., Клыба Л.В., Стоянов Е.С., Ковалев И.П., Михайлик Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 2. - С. 245-251.

242. Caimack М. and DeTar D. The Willgerot and Kindler Reactions. III. Amides from Acetylenes and Olefines; Studies Relating to the Reaction Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, № 10. - P. 2029-2033.

243. Броун А.С., Воронков М.Г. Изучение взаимодействия серы с непредельными соединениями. 1. Новый метод синтеза р-фенилтиофена и его гомологов // ЖОХ. 1947. - Т. 17, Вып. 6. - С. 1162-1170.

244. Воронков М.Г., Броун А.С., Карпенко Г.Б., Гольштейн Б.Л. Изучение взаимодействия серы с непредельными соединениями. III. Синтез а-фенилтиофена // Журн. общ. Химии. 1949. - Т. 19, Вып. 7. - С. 1356-1364.

245. Rice F.O., Ditter J. Green Sulfur, A New Allotropic Form // J. Am. Chem. Soc.- 1953. V. 75, № 23. - P. 6066-6067.

246. Richter A.M., Beye N., Fanghanel E. Organische Elektronenlieter und Vorstufen; Tri-4,5-(l,3-dithiol)ylene: Potentielle Ausgangsstaffe fur die Synthese von organischen Elektronenlietern und Ferromagnetika // Z. Chem. -1988.-V. 28,№8.-P. 284.

247. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-231с.

248. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. - 166 с.

249. Трофимов Б.А., Малькина А.Г., Соколянская Л.В., Носырева В.В., Мячина Г.Ф., Коржова С.А., Родионова И.В., Вакульская Т.И., Клыба Л.В., Стоянов

250. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.- М.: Мир, 1965.-216 с.

251. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностр. лит., 1963.-591 с.

252. Genin Н., Hoffmann R. Polythiene, a Novel Hypothetical Carbon-Sulfur Polymer // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117, № 49. - P. 12328-12335.

253. Velikanov M.V., Genin H., Hoffmann R. // Chem. Mater. 1997. - V. 9. - P. 573-579.

254. Паперная JLK., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Мячина Г.Ф., Дерягина Э.Н. Хлорметилирование бис(тиен-2-ил)сульфида // ЖорХ. 2002. - Т. 38, № 10.-С. 1548-1550.

255. Оае S. The Chemistry of Organosulfur Compounds // Kagaku Dojin Inc., Kyoto.- 1968-№2.-P. 1969.

256. Vasil'tsov A.M., Mikhaleva A.I., Skotheim T.A., Trofimov B.A. Sulfur insertion into S-S bond: composition for dissolving sulfur // Sulfur Lett. 1999.- V. 22, № 3. P. 227-234.

257. Васильцов A.M., Трофимов Б.А., Амосова C.B., Воронов B.K. Дивинилсульфид. IX. Кинетика и механизм реакции фенил ацетилена с гидросульфидом натрия в водном диметилсульфоксиде // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - № 11. - С. 2447-2452.

258. Васильцов A.M., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Дивинилсульфид. XII. Кинетика реакции фцетилена с гидросульфидом натрия в водном ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - № 7. - С. 1477-1484.

259. Trofimov В.A., Vasil'tsov A.M., Amosova S.V. Useful Synthesis of DeuteriumLabelled Metyl Vinyl Sulfide // Sulfur Lett. 1984. V. 2, № 2. - P. 59-62.

260. Веденеев В.И., Гурвич Л.В., Кондратьев B.H., Медведев В.А., Франкевич Е.Л. Энергия разрыва связи. М.: АН СССР, 1962. - 315 С.

261. Braun J.V., Engelbertz P. // Ber. 1923. - V. 56, № 6. - P. 1573-1577.

262. Braun J.V., Muijahn R. Haftfestigkeit organischer Reste (IV) // Ber. 1926. - V. 59,№6.-P. 1202-1209.

263. Платонов M.C., Анисимов С.Б. Действие галоидалкилов на тиоальдегиды и сложные тиоэфиры // ЖОХ. 1935. - Т. 5, № 5. - С. 622-624.

264. Hurd C.D., Wilkinson К. Reaction of Chloroalkyl Sulfides with Sodium // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, № 10. - P. 3429-3433.

265. Douglass I.V., Simpson V.G., Sawyer A.K. I I J. Org. Chem. 1949. - V. 14, № 2. - P. 272-276.

266. Schuberl A., Rambacher P. // Ann. 1959. - Bd. 538. - S. 84-98.

267. Дерягина Э.Н., Корчевин H.A., Паперная JI.K. Новые пути синтеза несимметричных диорганилсульфидов // ЖОХ. 1997. - Т. 67, № 5. - С. 866-869.

268. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Руссавская Н.В., Грабельных В.А. Механизм гидрирования двойных связей при синтезе аллилхалькогенидов в системе гидразингидрат-гидроксид калия // Изв. РАН. Сер. Хим. 1998,-№9.-С. 1874-1875.

269. Томилов А.П., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез органических веществ. Д.: Химия, 1976. - 424 с.

270. Patent № 424496 US // Chem. Abstr. 1976. - V. 84. - 67846h.

271. Patent № 587805 US // Chem. Abstr. 1952. - V. 46. - P5361a.

272. Дерягина Э.Н., Грабельных В.А. Руссавская Н.В., Алекминская О.В. Новые пути синтеза поли(алкиленсульфоселенидов) // ЖОХ. 2001, Вып. 11. - Т. 71.-С. 1825-1829.

273. Грейвер Т.Н., Зайцева И.Г. Взаимодействие селена с растворами сульфидов и серы с растворами селенидов // ЖПХ. 1967. - Т. 40, Вып. 8. -С. 1683.

274. Pridoehi М., Steudel R., Baumgart F. Polysulfido-selenides, Synthesis and Properties // Polyhedron. 1993. - V. 12. - P. 2577-2581.

275. Трофимов Б.А., Сухомазова Э.П., Леванова E.H., Дерягина Э.Н., Зинченко С.В. Внедрение элементной серы в связь Se-Se диорганилдиселенидов. Синтез бис(алкилселено)полисульфидов // ЖОХ. 2001. - Т. 71, Вып. 12. -С. 2008-2011.

276. Дерягина Э.Н., Руссавская Н.В., Алекминская О.В., Грабельных В.А. Новый путь синтеза поли(метиленселенидов) и поли(метилендиселенидов) // ЖОХ. 2000. - Т. 70, Вып. 12. - С. 2050-2051.

277. Корчевин H.A., Подкуйко П.А., Станкевич В.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов // ЖОХ. -1989. Т. 59, Вып. 8. - С. 1788-1790.

278. Bateman L. Moore in Organic Sulfur Compounds / Ed. N. Kharasch. N. Y.: Pergamon Press, 1961. - 210 p.

279. Currell B.R., Williams A.J., Mooney A.J., Nash B.J. Plasticization of Sulfur // New Uses of Sulfur / Ed. J.R. West. Washington: American Chemical Society, 1975. - P. 1-17.

280. Sullivan T.A., McBee W.C, Blue D.D. Sulfur in Coatings and Structural Materials // New Uses of Sulfur / Ed. J.R. West. Washington: American Chemical Society, 1975. - P. 55-74.

281. Blight L., Currell B.R., Nash B.J., Scott R.A.M., Stillo C. // New Uses of Sulfur / Ed. D.J. Bourne. Advances in Chemistry Series. American Chemical Society. - 1978.-V.-165. P. 13-30.

282. Bordoloi B.K., Pearce E.M. // New Uses of Sulfur / Ed. D.J. Bourne. Advances in Chemistry Series. American Chemical Society. - 1978. - V. 165. - P. 31-58.

283. Blight L.B., Currell B.R., Nash B.J., Scott R.T.M., Stillo C. Chemistry of the Modification of the Sulfur by the Use of Dicyclopentadiene and Styrene // Brit. Polym. J. 1980. -V. 12. - P. 5-11.

284. Steudel R., Kustos M. Encyclopedia of Inorganic Chemistry. Chichester -New York - Toronto - Singapore : John Wiley & Sons, 1994. - V. 7. - 409 p.

285. Rys Z., Harp D.N. Modification of the Sulfur // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 493-495.

286. Tobolsky A.V. Some Viewpoints on Polymer Physics // J. Polymer Sci., Part C. 1966.№9.-P. 157-179.

287. Zagal J.H., Herrera P. Electrochemistry of Cysteine and Cystine on Metal-phthalocyanines Adsorbed on Graphite Electrode // Electrochim. Acta. 1985. -V. 30. - P. 449-454.

288. Chowdhury S., Samuel P.M., Das I., Roy S. Copper (II) Reagent for Alkylation of Disulfides and Elemental Sulfur // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. -V. 42.-P. 1993-1995.

289. Trofimov В.А., Parshina L.N., Gusarova N.K., Ivanova N.I., Myachina G.F., Kovalev I.P., Skotheim T.A. Sulfur-rich copolymers of Sulfur with 5-Vinylbicyclo2.2.1 .hept-2-ene and Tricyclo[5.2.1.026]deca-3,8-diene as

290. Prospective Cathode Materials forLithium Cells // Sulfur Lett. 2002. - V. 25. -P. 219-227.

291. Emsley J., Griffiths D.W., Jayne G.J.J. Synthesis of the Dicyclopentadiene Polysufanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1979. - V. 41. - P. 228-229.

292. Bartlett P.D., Ghosh T. Titanocene Polysulfide Complexes as Sulfur-Transfer Reagents // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 4937-4939.

293. Oae S. Character of the Synthesis of the Dicyclopentadiene Polysufanes // Rev. Heteroatom. Chem 1988. - V. 1. - P. 1-6.

294. Kustos M., Steudel R. Synthesis of the Dicyclopentadiene Polysufanes Ci0Hi2Sn with n=4-8 Using Titanocene Polysulfide Complexes as Sulfur-Transfer Reagents // J. Org. Chem. 1995. - V. 60, № 24. - P. 8056-8061.

295. Peled Е., Gorenshtein A., Segal М., Sternberg Y. Rechargeable Lithium-Sulfer Battery // J. Power Sources. 1989. - V. 26, № 3-4. - P. 269-271.

296. Trofimov В.А., D'yachkova S.G., Gusarova N.K., Sinegovskaya L.M., Myachina G.F., Korzhova S.A., Skotheim T. The synthesis of polysulfidepolymers from tetrachloroethene and sodium poly sulfides // Sulfur Lett. 1999.- V. 22, №5.-P. 169-177.

297. Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П.А., Смыслова P.A. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе. Л.: Химия, 1983. 127 с.

298. Апухтина Н.П., Шлиахтер Р.А., Новоселок Ф.В. // Каучук и резина. 1967.- № 7. С. 87-92.

299. Кирпичников П.А., Аверко-Антонович Л.А., Аверко-Антонович Ю.О. Химия и технология синтетического каучука. Л.: Химия, 1975. - 480 с.

300. Аверко-Антонович Л.А., Гариповаj Р.Л. Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. -Казань, 1974. С. 3.

301. Trofimov В.А., Nosyreva V.V., Musorin G.K., Sigalov M.V., Amosova C.V. A Reaction of Divinyl Disulfide with Phenylacetylene in the KOH / DMSO System // Sulfur Rep. 1985. - V. 3, № 5. - P. 149-150.

302. Трофимов Б.А., Носырева B.B., Амосова C.B., Воронков М.Г. Дивинилсульфид из винилгалогенидов и сульфида натрия // ЖОрХ. 1981. -Т. 17,№5.-С. 1098.

303. Trofimov В.А., Amosova S.V., Nosyreva V.V., Voronkov M.G. Divinyl Sulfide and Sulfur-Containing Heterocycles from Vinyl Halogenides and Sodium Sulfide // Sulfur Lett 1984. - V. 2, № 3. - P. 99-104.

304. Трофимов Б.А., Амосова C.B., Носырева B.B., Воронков М.Г. Дивинилсульфид. XIV. Дивинилсульфид и серосодержащие гетероциклыиз винилгалогенидов и сульфида натрия // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, № 11. - С. 2324-2328.

305. Ikeda Y., Ozaki M., Arakawa T. Synthesis of Poly(vinylene sulfide) and its Electrical Properties // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. № 24. - P. 15181519.

306. Degott P.G. Polimëre Carbone-Soufre Synthese et Propriétés Électrochimiques. Grenoble, 1986. - 168 p.

307. Касицына JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. - 264 с.

308. Spinner Е. Synthesis and Properties some Poly sulfide // J. Org. Chem. 1958. -V. 23. - P. 2037-2039.

309. Bak В., Hansen-Nygaard L., Pederson C. The Electronic Structure Sulfurized Ketones // Acta Chem. Scand. 1958. - V. 12. - P. 1451-1453.

310. Lozach N., Leground L. Sulfurization of org. сотр. (XIV) Sulfurization of aromatic Ketones Having a methoxyl group ortho to the ketone chain // Record Chem. Progr. 1959. - V. 20. - P. 23-26.

311. Петухова Н.П., Донцова H.E., Прилежаева E.H. Метод синтеза тетракис(алкил)тиоэтиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 2. - С. 467-470.

312. Петухова Н.П., Донцова Н.Е., Прилежаева Е.Н. Синтез и исследование тетракис(арил)тиоэтиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. - № 1- С. 194-202.

313. Шатун JI.Г., Усов В.А., Воронков М.Г., Усова Т.Л., Ильичева Л.Н. 1-Галоген-2-пропантионы // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, Вып. 4. - С. 878-879.

314. Шатун Л.Г., Дорофеев И.А., Козырева О.Б., Усова Т.Л., Воронков М.Г. 1-Фтор-2-пропантиол и 1-фтор-2,2-пропандитиол // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, Вып. 5. - С. 792-793.

315. Voronkov M.G., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Usova T.L., Shagun V.A. a-Halothioketones // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1997. - V. 120-121. - P. 341-342.

316. Voronkov M.G., Shagun L.G., Dabizha O.N., Myachina G.F., Sarapulova G.I., Vakulskaya T.I. Autopolycondensation of l-Halogen-2-propanethiones. New Organic Metals and Photoconductors // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. -V. 153-154.-P. 415-416.

317. Шатун Л.Г., Дабижа O.H., Воронков М.Г., Мячина Г.Ф., Сарапулова Г.И., Вакульская Т.И., Протасова Л.Е., Панов A.M. Гомополиконденсация 1-галогенпропан-2-тионов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 2000. - № 2. - С. 330333.

318. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 290 с.

319. Томилов А.П., Черных И.Н., Каргин Ю.М. Электрохимия элементоорганических соединений (элементы IV, V, VI групп периодической системы)/ М.: Наука, 1986. - 265с.

320. Дулов А.А., Слинкин А.А. Органические полупроводники. М.: Наука, 1970. - 100 с.

321. Samir F., Benseddik E., Corraze В., Lefrant S. XPS and Transport studies of PVA-Ppy and PSt-PBTh composits // Synth. Met. 1995. - V. 69, № 1-3. - P. 341-342.

322. Gu H.B., Morita S., Yin X.H., Kawai Т., Yoshino K. Electrical and optical properties of conducting polymers // Synth. Met. 1995. - V. 69. - P. 449-450.

323. Крылов В.А., Конощук H.B. Сополимеры на основе тиофена и пиррола // Теорет. и экспер. хим. 1993. - Т. 29, № 2. - С. 159-164.

324. Destri S., Mascherpa М., Porzio W. Synthesis and characterizations of new thiophebe, phenylene-based polyazomethines // Synth. Met. 1995. - V. 69, № 1-3.-P. 287-288.

325. Кисилица П.П., Черкашин М.И., Берлин A.A. Синтез и исследование некоторых свойств политолана // Изв. АНСССР. ОХН. 1967. - № 9. - С. 1959-1962.

326. Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Кузнецова Н.П., Халиуллин А.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Сополимер на основе 2,5-дихлортиофена и дифенилацетилена. ЖОХ. - 1995. - Т. 65, Вып. 3. - С. 521.

327. Ermakova T.G., Myachina G.F., Kuznetsova N.P., Vakul'skaya T.I., Voronkov M.G. The synthesis and properties of unsaturated polymers with 2,5-thienylene groups in the conjugated chain//Sulfur Lett. 1998. - V. 22, № 1. - P. 1-8.

328. Tarasova О.А., Brandsma L., Trofimov B.A. Facile One-Pot Synthesis of Allenylpyrroles // Synthesis. -1993. № 6. - P. 571-572.

329. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. М.: Мир, 1983. - 104 с.

330. Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Берлин А.А., Разводовский Е.Ф., Лопыркв В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомол. соед. Сер. А. 1982. -Т. 24, № 10. - С. 2205-2210.

331. Fris Н. Synthesis of the Some Imidazoles // Ann. 1935. - Bd. 516. - S. 243248.

332. Venanzi L.M. Effective reagents for synthesis // J. Chem. Soc. 1958. - № 2. -P. 719-724.

333. Антоновский В.Л. Органические пероксидные инициаторы. М.: Химия, 1972.-448 с.

334. Рафиков С.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных моединений. М.: Изд-во АН СССР, 1963. - 335 с.

335. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. М.: Химия, 1964. - 168 с.

336. Шафферт Р. Электрофотография, М.: Мир, 1968. - 260 с.

337. Особая благодарность академику РАН Борису Александровичу Трофимову, моему научному консультанту, без постоянной помощи и поддержки которого данная работа не могла бы быть представлена в настоящем виде.