Полигалогенэтилиден- и полигалогенэтиламиды трифторметансульфокислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кондрашов, Евгений Владимирович

• Кондрашов, Евгений Владимирович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кондрашов, Евгений Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ АЦИЛ-, СУЛЬФОНИЛ-, ФОСФОНИЛ

ИМИНЫ (Литературный обзор).

1.1 Синтез М-функциональнозамещенных фторсодержащих иминов.

1.1.1 И-ацил-, сульфонил-, фосфонилимины фторированных карбонильных соединений.

1.1.1.1 Конденсация амидов с карбонильными соединениями.

1.1.1.2 Взаимодействие геминальных фторалкилизоцианат-хлоридов с нуклеофилами.

1.1.1.3 Другие методы получения иминов перфторкетонов.

1.1.2 Синтез перфторалкилсульфонилиминов.

1.1.2.1 Конденсация Ы-сульфинилсульфонамидов и -изоциана-тов с карбонильными соединенями.

1.1.2.2 Получение иминов на основе реакций перфторалкил-сульфонилазидов.

1.1.2.3 Другие способы получения перфторалкилсульфонилиминов.

1.2 Свойства Ы-функциональнозамещенных фторсодержащих иминов

1.2.1 Ы-ацил-, сульфонил-, фосфонилимины фторированных карбонильных соединений.

1.2.1.1. Реакции с О-, Ы-, 8- и Р-нуклеофилами.

1.2.1.2 Имины перфторкетонов в реакциях с С-нуклеофилами.

1.2.1.3 С-амидоалкилирование ароматических соединений.

1.2.1.4 Реакции циклоприсоединения.

1.2.2 1Ч-функциональнозамещенные трифторацетимидоилхлориды и их производные.

1.2.3 Перфторалкилсульфонилальдимины и их производные: амидины, имидоилхлориды, гуанидины.

1.2.4 Физические свойства и строение перфторалкилсульфонил- 53 иминов

2. ПОЛИГАЛОГЕНЭТИЛИДЕН- И ПОЛИГАЛОГЕНЭТИЛАМИДЫ ф ТРИФТОРМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Обсуждение результатов).

2.1 Ы,Ы-Дихлорамид трифторметансульфокислоты в реакциях с полигалогенэтенами.

2.1.1 Взаимодействие И^-дихлорамида трифторметансульфокислоты с 1,1-дихлорэтиленом.

2.1.2 Взаимодействие М,Н-дихлорамида трифторметансульфокислоты с 1,2-дихлорэтиленом.

2.1.3 Взаимодействие Т^Ы-дихлорамида трифторметансульфокислоты с трихлорэтиленом.

2.1.4 Взаимодействие Н,М-дихлорамидатрифторметансульфо-кислоты с трибромэтиленом.

2.2 Новые данные о механизме реакций К,М-дихлорамидов сульфокислот с этенами.

2.2.1 Механизм взаимодействия К,Ы-дихлорамида трифторметансульфокислоты в реакции с полигалогенэтенами.

2.2.2 Ы,Ы-Дихлорамиды аренсульфокислот в реакции с трихлорф этиленом.

2.3 Реакционная способность трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов.

2.3.1 Взаимодействие трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов с нуклеофилами.

2.3.2 С-Амидоалкилирование ароматических и гетероароматических соединений.

2.3.2.1 С-Амидоалкилирование бензола и его производных.

2.3.2.2 Взаимодействие трифторметилсульфонилиминов с фураном и производными тиофена.

2.3.2.3 С-амидоалкилирование Ы-замещенных пиразолов.

2.4. Особенности внутримолекулярного строения полихлорэтиламидов трифторметансульфокислоты.

2.4.1 Строение некоторых Ы-замещенных амидов трифторметансульфокислоты по данным ИК спектроскопии и квантово-химических расчетов.

2.4.2 Строение 1-пиразолил-2,2,2-трихлор)этиламидов трифторметансульфокислоты по данным ИКС.

2.5 Испытания инсектоакарицидной активности некоторых сульфонамидных производных.

2.5.1 Инсектицидная активность на лабораторных штаммах насекомых.

2.5.2 Исследование акарицидной активности синтезированных соединений.

3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть). выводы.:.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полигалогенэтилиден- и полигалогенэтиламиды трифторметансульфокислоты»

Актуальность работы

М-Функциональнозамещенные имины полигалогенальдегидов являются удобными строительными блоками для получения рядов полигалогенэтиламидов, Ы-защищенных а-аминокислот, аминоальдегидов, гетероциклических соединений и др. Широкие синтетические возможности галогенсодержащих альдиминов реализуются благодаря наличию в их структуре высокоэлектрофильной С=Ы связи, активированной электроноакцепторными органилсульфонильной и полигалогенметильной группами, что позволяет вовлекать эти соединения во взаимодействие с разнообразными нуклеофилами, в процессы амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений, в реакции циклоприсоединения.

Реакционная способность соединений с азометиновой группой определяется электроноакцепторными свойствами заместителей, входящих в их структуру. Логично ожидать, что увеличение акцепторных свойств заместителей при С=Ы-связи будет увеличивать и активность иминов в отмеченных выше реакциях, поэтому актуальной задачей является синтез иминов со сверхсильными электроноакцепторными заместителями, например перфторалкилсульфо-нильными.

В настоящее время синтетический потенциал перфторалкилсульфонил-иминов полигалогенальдегидов практически не изучен, что объясняется, по-видимому, отсутствием удобных способов их получения. В литературе имеются лишь единичные работы о синтезе и свойствах перфторалкилсульфонилиминов полигалогенальдегидов, хотя от таких соединений, с чрезвычайно электронодефицитной азометиновой связью, следует ожидать уникальных физико-химических свойств, изучение которых на сегодняшний день находится только на начальном этапе.

До настоящей работы в литературе отсутствовали сведения о синтезе и исследованиях трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов.

Известно значительное число биологически активных веществ, в том числе противовоспалительные и др. лекарственные препараты, гербициды и регуляторы роста растений, содержащие в своей структуре полифторметильный, трифторметилсульфонильный и трифторметилсульфонамидный фрагменты. Поэтому, разработка методов функционализации различных соединений трифторметилсульфонилиминами полигалогенальдегидов с целью поиска новых представителей биологически активных соединений является актуальной задачей.

Кроме того, производные фторсодержащих иминов используются как компоненты для создания высокоэнергетических топливных композиций, взрывчатых веществ, ускорителей горения, предшественников высокоценных смазок и материалов, и др. технически ценных продуктов.

Цель работы

При систематическом изучении реакционной способности М,Ы-дихлорамидов сульфокислот по отношению к полигалогенэтенам и полученных на их основе сульфонилиминов полигалогенальдегидов, были поставлены следующие цели:

1. на основе взаимодействия Ы^-дихлорамида трифторметансульфокислоты с полигалогенэтенами разработать синтетические подходы к М-полигалоген-этилиден- и М-полигалогенэтиламидам трифторметансульфокислоты

2. изучить строение и свойства полученных трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов и полигалогенэтиламидов трифторметансульфокислоты, определить возможные перспективы их практического использования,

3. выявить влияние трифторметилсульфонильной группы на свойства ЬШ-дихлорамида трифторметансульфокислоты и полученных на его основе трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов по сравнению со свойствами соответствующими производными аренсульфокислот.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез и развитие синтетического потенциала галогенорганических соединений: получение функциональных гетероатомных соединений, новых синтонов и катализаторов, исследование их молекулярного и надмолекулярного строения в различных фазах» номер государственной регистрации 0120.0406376, при финансовой поддержке РФФИ (грант 05-03-97202), Программы Президиума РАН "Фундаментальные науки -медицине", междисциплинарный интеграционный проект № 146 «Разработка лекарственных и профилактических препаратов для медицины. Фундаментальные основы и реализация», тема «Создание новых экологически безопасных инсектоакарицидов нового поколения для борьбы с переносчиками клещевого энцефалита, боррелиозов».

Научная новизна и практическая ценность

Впервые изучено взаимодействие Ы,М-дихлорамида трифторметан-сульфокислоты с 1,1-дихлор-, 1,2-дихлорэтиленом, трихлорэтиленом, трибромэтиленом, тетрахлорэтиленом и фенилацетиленом, при этом установлено сильное активирующее влияние трифторметилсульфонильной группы на реакционную способность дихлорамида трифторметансульфокислоты.

Разработаны удобные уникальные синтетические подходы к неизвестным ранее трифторметилсульфонилиминам дихлоруксусного альдегида, хлораля, дибромхлоруксусного альдегида и полигалогенэтиламидам трифторметансульфокислоты - важным синтонам и потенциальным практически полезным соединениям.

Доказано, что реакции Ы^-дихлорамидов трифторметансульфокислоты и аренсульфокислот с 1,2-полихлорэтенами, приводящие к N-сульфонилиминам полихлоральдегидов, включают стадию образования насыщенных аддуктов -Ы-хлор-1-хлор-2-полихлорэтиламидов сульфокислот, которые в отличие от широко известных аналогов, не содержащих галоген в положении 1, неустойчивы и легко дехлорируются до соответствующих иминов.

Введение трифторметилсульфонильной группы в структуру иминов полигалогенальдегидов позволило значительно расширить их синтетические возможности.

Синтетическая значимость трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов и их более высокая реакционная способность по сравнению с ранее описанными аренсульфонилиминами галогенсодержащих альдегидов показана на примере взаимодействия с N- и О-центрированными нуклеофилами, ароматическими и гетероароматическими соединениями.

Установлено, что наличие мощной электроноакцепторной трифторметилсульфонильной группы в структурах синтезированных галогенсодержащих иминов значительно активирует их в реакциях со спиртами, фенолами, амидами карбоновых, сульфоновых кислот, бензолом, алкил- и галогенбензолами, фураном, тиофеном и его производными, галогенпиразолами.

Методами ЯМР 'Н, 13С, 15N, 19F, ИК -спектроскопии и квантовохимических расчетов изучено строение синтезированных полихлорэтиламидов трифторметансульфокислоты, при этом обнаружена их способность к образованию прочных внутри- и межмолекулярных водородных связей с участием групп S02, NH, С-С1.

В научно-исследовательском противочумном институте Сибири и Дальнего Востока изучена инсектоакарицидная активность ряда полихлорэтиламидов трифторметан-сульфокислоты по отношению к клещам Ixodes persulcatus переносчикам клещевого энцефалита и найдено, что М-[1-(5-хлортиенил-2)-2,2,2-трихлорэтил]амид трифторметансульфокислоты в концентрации 1% вызывает 100% гибель клещей за 48 часов.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертации опубликовано 8 статей, 9 тезисов докладов.

Результаты работы были представлены на студенческой научной конференции в г. Иркутск (2000), серии молодежных научных школ-конференций «Актуальные проблемы органической химии» в городах Екатеринбург (2000, 2002), Новосибирск (2001, 2003), II интеграционной междисциплинарной конференции молодых ученых СО РАН и высшей школы «Научные школы Сибири: взгляд в будущее», г. Иркутск (2003), XVII Международной научно-технической конференции «Реактив-2004», Уфа, II Всероссийском конкурсе работ «грант РОДИА 2004 в области химии», VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии Казань (2005).

Объём и структура работы

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу и свойствам фторсодержащих N-ацил-, сульфонил-, фосфонилиминов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 165 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кондрашов, Евгений Владимирович

выводы

Впервые изучено взаимодействие ]М,М-дихлорамида трифторметансульфо-кислоты с полихлорэтенами. Установлено, что реакция N,14-дихлортрифторметансульфонамида с 1,1-дихлор-, 1,2-дихлорэтиленом и трихлорэтиленом приводит к образованию неизвестных ранее N-2,2,2-трихлорэтиламида трифторметансульфокислоты, трифторметилсульфонил-иминов дихлоруксусного альдегида и хлораля соответственно. Показано, что в реакции ^И-дихлорамида трифторметансульфокислоты с трибромэтиленом в зависимости от условий образуются либо Ы-(дибромхлорэтилиден)трифторметансульфонамид, либо смесь дибромхлорэтилиденамида и трибромэтилиденамида трифторметансульфокислоты. 4

Исследован путь образования галогенсодержащих азометинов в реакциях ЫД^-дигалогенамидов кислот с 1,2-полигалогенэтенами. Впервые показано, что взаимодействие дихлорамидов трифторметансульфокислоты или аренсульфокислот с 1,2-дихлорэтиленом или трихлорэтиленом приводит к насыщенным аддуктам - №хлор-1,2,2-трихлор- или ^хлор-1,2,2,2-тетрахлорэтиламидам сульфокислот, которые являются неустойчивыми и в ходе реакции легко элиминируют молекулу галогена с образованием соответствующих иминов полигалогенальдегидов.

Продемонстрировано более сильное активирующее влияние трифторметилсульфонильной группы по сравнению с аренсульфонильной на реакционную способность сульфонилиминов полигалогенальдегидов. Высокая электрофильность трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов позволила осуществить реакции с разнообразными О-, ^нуклеофилами и получить ряды геминальных аминалей и смешанных диамидов, содержащих трифторметилсульфонильный и полигалогенметильный фрагменты. Разработаны методы С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений трифторметилсульфонилиминами полигалогенальдегидов и осуществлен синтез неизвестных ранее N-[1-арил(гетарил)дихлор-, -трихлор-, -дибромхлорэтил]амидов трифторметан-сульфокислоты. Продемонстрирована более высокая амидоалкилирующая активность трифторметилсульфонилиминов полигалогенальдегидов по сравнению с аренсульфонильными аналогами. Установлено, что амидоалкилирование протекает региоспецифично в положение 4 бензольного кольца, в положения 2 или 5 фуранового и тиофенового кольца, в положение 4 пиразольного кольца.

Методами ЯМР 'Н, 13С, ИК спектроскопии и квантовохимических расчетов установлено, что синтезированные полигалогенэтиламиды трифторметансульфокислоты образуют прочные межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи с участием фрагментов SO2, NH, С-С1. Выявлена инсектоакарицидная активность ряда трихлорэтиламидов трифторметансульфокислоты по отношению к клещам Ixodes persulcatus. Определена 75 - 100% -ная гибель клещей в течение 48 ч при топикальном нанесении 1-%-ного раствора в ацетоне М-[1-(5-хлортиенил-2)-2,2,2-трихлорэтил]амида трифторметансульфокислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кондрашов, Евгений Владимирович, 2005 год

1. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. хим. — 1989. Т. 58. - С. 417-450.

2. Лабейш H.H., Петров A.A. Реакции присоединения N-галогенсульфонамидов к непредельным соединениям // Усп. хим. 1989. - Т. 58. - С. 1844-1868.

3. Драч Б.С., Броварец B.C., Смолий О.Б. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Наукова Думка, Киев, 1992.

4. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н. N-Функциональнозамещенные имины полихлор(бром)альдегидов и кетонов // Усп. хим. 1999. - Т.68. - Вып. 7. - С. 638-652.

5. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Васильев Н.В. Фторсодержащие имины // Усп. хим. 1984. - Т. 53. - Вып. 3. - С. 398 - 430.

6. Осипов С.Н., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Фторсодержащие кетимины // Усп. хим. 1992. - Т. 61. - С. 1457-1490.

7. И.В. Коваль N-галогенреагенты. Синтез и реакции N-галогенациламидов // ЖОрХ. 2001. - Т.37. - Вып. 3. - С.327-345.

8. И.В. Коваль N-галогенреагенты. Реакции К,К-дигалогенсульфонамидов // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 10. - С.1437- 1458.

9. Naji N., Moreau P. Syntheése d'imines polyfluorées (R)(Rp)C=NR' // J. Fluor. Chem.1987. Vol. 37. P. 289-294.

10. Зеленин A.E., Чкаников Н.Д., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Анилы метилового эфира трифторпировиноградной кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 1987. - № 1. -С. 231.

11. Зеленин А.Е., Чкаников Н.Д., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Реакции метиловогоэфира трифторпировиноградной кислоты с ариламинами // Изв. АН. Сер. хим. -1986.-№ 9.-С. 2080-2085.

12. Чкаииков Н.Д., Свиридов В.Д., Зеленин А.Е., Галахов М.В., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. О реакциях высокоэлектрофильных полифторкарбонильных соединений с первичными ариламинами // Изв. АН. Сер. хим. 1990. - № 2. - С. 383-389.

13. Осипов С.Н., Чкаников Н.Д., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Синтез и С-алкилирующие свойства метилового эфира 2-(бензолсульфонилимино)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 1986. - С. 1384-1387.

14. DesMarteau D.D., Foropoulos J. Synthesis, properties, and reactions of bis((trifluoromethyl)sulfonyl) imide, (CF3S02)2NH // Inorg. Chem. 1984. - Vol. 23. - P. 3720-3723.

15. Осипов C.H., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Метиловый эфир 2-К-трифтор-ацетилимино трифторпропионовой кислоты в реакциях циклоприсоединения // Изв. АН. Сер. хим. 1988. - С. 132-136.

16. Вершинин В.А., Васильев И.В., Коломиец А.Ф., Соколовский Т.А., Фокин А.В. Синтез бисперфторацилиминов // Изв. АН. Сер. хим. 1984. - № 3. - С. 729.

17. Zhu S.Z., Xu G., Chu Q., Xu Y., Qui C. Synthesis of fluorine-containing symmetrical N,N-alkylidene bisamides // J. Fluor. Chem. 1999. - Vol. 93. - N 1. -P. 69-71

18. Коренченко O.B., Аксиненко А.Ю., Соколов В.Б., Пушин А.Н. Диалкокси-фосфорилимины гексафторацетона // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 7. -С. 1408-1412.

19. Онысько П.П., Рассуканая Ю.В., Синица А.Д. N-Диэтоксифосфорилимин трифторпирувата // ЖОХ. 2002. - Т. 72. - Вып. 11. - С. 1802-1806.

20. Hoss Е., Rudolph М., Seymour L., Schierlinger С., Burger К. Peptide modification by incorporation of a-trifluoromethyl a-amino acids via trifluoromethyl-substitutedacylimines // J. Fluor. Chem. 1993. -Vol. 61.-P. 163-170.

21. Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Michel Т., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Buger K. A new strategy for the synthesis • of a-difluoromethyl-substituted a-hydroxy- and a-amino acids // J. Org. Chem. 1996. — 61. - P. 7521-7528.

22. Коренченко O.B., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Мартынов И.В. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона// Изв. АН. Сер. хим. - 1990. - № 2.- С. 373-375.

23. Фетюхин В.Н., Вовк М.В., Самарай Л.И. Н,.М'-бис(1-хлоралкил)карбодиимиды. III. Реакции Н,М'-бис(1-хлоралкил)карбодиимидов с карбоновыми кислотами // ЖОрХ. 1983. - Т. 19. - Вып. 6. - С. 1232-1237.

24. Горбатенко В.И., Мельниченко Н.В., Самарай Л.И. Изучение термической перегруппировки бисалкилиденмочевин в а-(алкилиденамино)алкилизо-цианаты // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 6. - С. 1184-1189.

25. Вовк М.В., Дорохов В.И., Пироженко В.В. Самарай Л.И. Взаимодействие 1-хлоралкилизоцианатов с N-замещенными амидами карбоновых и имидами дикарбоновых кислот // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 8. - С. 1634-1637.

26. Вовк М.В., Дорохов В.И., Самарай Л.И. 1-(Ацилокси)алкилизоцианаты. II. Реакции с протонсодержащими нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1989.- Т. 25. Вып. 4. - С. 754-759.

27. Вовк М.В., Онысько П.П., Больбут А.В. Синтез 1-хлорполифторалкил-изоцианатов //ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып. 9. - С. 1432-1433.

28. Вовк М.В., Дорохов В.И., Больбут А.В. Внутримолекулярное амидоалкилирование активированных трифторметильными группами М-алкилиден-Ы'-арилмочевин путь к синтезу 4-трифторметил-2(1Я,ЗЯ,4//)-хиназолонов //ЖОрХ. - 1997. - Т. 33. Вып. - 11.- С. 1749-1751.

29. Вовк М.В., Больбут А.В. Внутримолекулярное амидоалкилирование Ы-(1-арил-2,2,2-трифторэтилиден)-0-(3-диэтиламинофенил)уретанов//ЖОрХ. 1998.

30. Т. 34.-Вып. 4.-С. 628-629.

31. Вовк М.В., Дорохов В.И., Самарай Л.И. М-(1-Арил-2,2,2-трифторэтилиден)-4-нитрофенилуретаны новые 1,3-электрофильные компоненты реакций, приводящих к 6- и 7-членным гетероциклам // ХГС. - 2004. - № 2. - С. 282-285.

32. Вовк М.В. Синтез и внутримолекулярная циклизация активированных N-алкилиденбиуретов // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып. 5. - С. 798-799.

33. Вовк М.В., Пироженко В.В. Взаимодействие 1-хлор-1-арил-2,2,2-трифторэтил-изоцианатов с этиловым эфиром ß-N-метиламинокротоновой кислоты. Синтез 2-арил-2-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-4-онов // ХГС. 1994. -№1.-С. 96-98.

34. Вовк М.В., Больбут A.B. Внутршньомолекулярш циюпзаци активованих трифторметильною групою N-алкшщен-О-нафтилуреташв та Ы-алкшден-М'-нафтилсечовин // Укр. хим. журн. 1998. - Т. 64. - № 11-12. - С. 46-50.

35. Вовк М.В., Дорохов В.И. Взаимодействие 1-хлор-1-арил-2,2,2-трифторэтилизоцианатов с тиогликолевой кислотой. Синтез 2-арил-2-трифторметилтиазолидин-4-онов // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 9. - С. 17721775.

36. Марковский Л.Н., Шермолович Ю.Г., Абрамов В.Ю., Таланов B.C., Станинец В.И. Взаимодействие N-хлоркетиминов с производными трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1988. - Т. 58. - № 11. - С. 2447-2456.

37. Голубев A.C., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Способ получения 2-иминотрифторпропионатов // Изв. АН. Сер. хим. 1990. - № 10. - С. 2461-2462.

38. Солошонок В.А., Ягупольский Ю.Л., Кухарь В.П. Фторсодержащие аминокислоты. V. Имины трифторпировиноградной кислоты в синтезе N-замещенных трифтораланинов // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - Вып. 8. - С. 16381644.

39. Del'tsova D.P., Gambaryan N.P. Isomerization of perfluoro-a-lactam // J. Fluor. Chem. 1993. - Vol. 65. - № 3. - P. 209-211.

40. Мещеряков В.И., Албанов А.И., Шаинян Б.А. Каскадные превращениятрифторметансульфонамида в реакции с формальдегидом // ЖОрХ, 2005, Т. 41. №9. с. 1409-1414.

41. Braxmeier Н., Kresze G. The use of N-nonafluorobutanesulfonyl imines as enophiles: a new synthesis of allylglycine derivatives // Synthesis. 1985. - P. 683684.

42. Zhu S.Z., Li A.W., Zhu Y.H. Dai J.N., Chen X.M., Yuan X.W. Synthesis of N-perfluoroalkanesulfonyl aromatic imines // J. Fluor. Chem. 1993. - Vol. 60. - P. 283-288.

43. Zhu S. Z., Jin X.L. Synthesis of perfluoroalkanesulfonylaminoalkylphosphonic acids

44. J. Fluor. Chem. 1995. - Vol. 72. - P. 19-22.

45. Ягупольский JI.M., Попов В.И., Павленко H.B., Малетина И.И., Миронова А.А., Гаврилова Р.Ю., Орда В.В. Новый принцип построения сверхсильных электроноакцепторных заместителей // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 10. - С. 2169-2173.

46. Шаинян Б. А., Толстикова JI. JI. Взаимодействие N-сульфинилтрифторметан-сульфонамида CF3S02N=S=0 с карбонильными соединениями // ЖОрХ. 2005. -Т. 41.-Вып. 7.-С. 1006-1010.

47. J. Zhang / Master's Thesis of Shanghai Institute of Organic Chemistry, (1995).

48. Зиновьева Л.И., Шеляженко C.B., Ягупольский JI.M. N-трифторметил-сульфонилиминопроизводные халконов // Укр. Хим. журн. 2000. - Т. 66. -№ и.-С. 44-46.

49. Zhu S.Z., Chen Q.Y. Condensation reaction of N-suIphinylperfluoroalkane-sulphonamides //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - P. 732-733.

50. Behrend E., Haas A. Pseudohalogenverbindungen. XX. Perfluorierte alkan- und phenylsulfonylpseudohalogenide // J. Fluor. Chem. 1974. - Vol. 4. - P. 83-98.

51. Yagupolskii L.M., Petrik V.N., Slominskii Y.L. N-Trifluoromethylsulfonylimino derivatives of carbonyl-containing donor-acceptor systems // Tetrahedron Lett. -2002. Vol. 43. - P. 3957-3959.

52. He P., Zhu S.Z. Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with N-alkylindoles // J. Fluor. Chem. 2004. - Vol. 125. - P. 1529-1536.

53. He P., Zhu S.Z. Study the reactions of fluoroalkanesulfonul azides with N-alkylindoles // J. Fluor. Chem. 2005. - Vol. 126, - P. 113-120.

54. He P., Zhu S.Z. Study on the reactions of fluoroalkanesulfonul azides with indole derivatives // J. Fluor. Chem. 2005. - Vol. 126, - P. 825-830.

55. Quast H., Ivanova S., Peters E.-M., Peters K. Ring Expansion of 2-alkylidenedihydroquinazolines to iminodihydro-l,4-benzodiazepines by methanesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl azide // Eur. J. Org. Chem. 2000. -N8.-P. 1577-1587.

56. Xu Y., Wang Y., Zhu S.Z. Reactions of per(poly)fluoroalkanesulfonyl azides with P-ketoester enamines, a new route to N-per(poly)fluoroalkanesulfonyl amidines // J. Fluor. Chem. -2000. Vol. 104. - P. 195-200.

57. Xu Y., Wang Y., Zhu S.Z. One-pot synthesis of fluoroalkanesulfonyl substituted amidines from ketone, amine and fluoroalkanesulfonyl azides in mild conditions // Synthesis. 2000. - N 4. - P. 513-516.

58. Xu Y., Zhu S.Z. The reaction of per(poly)fluoroalkanesulfonyl azides with tertiaryand secondary amines: generation and trapping of enamines // Tetrahedron. 2001. -Vol. 57.-P. 4337-4341.

59. Zhu S.Z., Jin G.F., Zhao J.W. Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with cyclic vinyl ethers // J. Fluor. Chem. 2003. - Vol. 120. - P. 65-69.

60. Zhu S.Z., He P., Zhao J.W., Cai X. Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with vinyl ether and tetrakis(dimethylamino)ethylene // J. Fluor. Chem. 2004. - Vol. 125. - P. 445-450.

61. Xu Y., Xu G., Zhu S.Z., Zhu G., Jia Y., Huang Q. Reactions of fluoroalkanesulfonylazides with trimethylsilyl enol ethers // J. Fluor. Chem. 1999. - Vol. 96. - P. 79-85.

62. Niederprum H., Voss P., Beyl V. Über perfluoralkansulfonäurearylester // Leibigs Ann. Chem. 1973. - N. 767. - P. 20-22.

63. Xu G.L., Xu В., Qin C.Y., Zhu S.Z. Preparation of N,N-dialkyl-N'-perfluoroalkanesulfonylformamidines RFS02N=CHNR2 via Vilsmeier reagents // J. Fluor. Chem. 1997. - Vol. 84. - P. 25-28.

64. Мещеряков В.И., Шаинян Б.А., Толстикова JT.JI., Албанов А.И. Взаимодействие азолов с ангидридом и хлорангидридом трифторметансульфокислоты // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 10 - С. 15831587.

65. Xu В., Zhu S.Z. Synthesis of l-(N-perfluoroalkanesulfonylamino)-2,2,2-(trichioroethyl)dialkylphosphonates and phosphonic acids // Heteroatom Chem. -1997. Vol. 8. - № 4. p. 309-315.

66. Feichtinger K., Zapf С., Sings H.L., Goodman M. Diprotected triflylguanidines: a new class of guanidinylation reagents // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 38043805.

67. Yagupolskii L.M., Shelyazhenko S.V., Maletina I.I., Petrik V.N., Rusanov E.B.,

68. Chernega A.N. The aza Curtius rearrangement // Eur. J. Org. Chem. 2001. - P. 1225-1233.

69. Синяков Ю.В., Васильев H.B., Коломиец А.Ф., Сокольский Т.А. Полифтор-содержащие 1,3,5-оксадиазины // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 3. - С. 642-649.

70. Вовк М.В., Больбут A.B., Волочнюк Д.М., Пинчук A.M. Синтез Ы-(5-пиразолил)иминов 1,1,1-трифторметиларилкетонов // ЖОрХ. 2004. - Т. 40.-Вып. 1.-С. 72-75.

71. Вовк М.В., Больбут A.B., Бойко В.И., Пироженко В.В., Чернега А.Н., Толмачев A.A. Синтез 2-тригалогенметил-3,4-дигидротиено2,3-а^пиримидин-4-онов // ХГС. 2004. - № 3. - С. 455-461.

72. Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Епишина Т.А., Горева Т.В., Мартынов И.В. Бензамидины в циклоконденсации с ацил- и этоксикарбонилиминами гексафторацетона и метилтрифторпирувата // Изв. АН. Сер. хим. 2005. - № 2. - С. 462-465.

73. Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю. Фторсодержащие триазиноны из этоксикарбонилимина гексафторацетона // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 10. -С. 2053-2055.

74. Чехлов А.Н., Корнченко О.В., Аксиненко А.Ю., Соколов В.Б., Мартынов И.В. Синтез и рентгеноструктурное исследование 4-оксо-2,2-бис(трифторметил)-2,3,4-тригидро-9-тиа-1,3,4а-триазафлуорена // ДАН. 1994. - Т. 339. - № 4. - С. 503-506.

75. Коренченко О.В., Аксиненко А.Ю., Соколов В.Б., Пушин А.Н., Мартынов И.В. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона в реакции 2+4.-циклоприсоедине-ния//Изв. АН. Сер. хим. 1995. -№9.-С. 1809-1813.

76. Вовк М.В., Больбут A.B., Лебедь П.С., Бойко В.И. 1,1-Дихлор-2,2,2-тригалогенэтилизоцианаты и N-( 1 -хлор-2,2,2-тригалогенэтилиден)уретаны в синтезе 4-тригалогенметил-2Н-1,3-бензоксазин-2-онов // ХГС. 2004. - № 1.1. С. 107-112.

77. Кобелькова Н.М., Осипов С.Н., Коломиец А.Ф. Термическая еновая реакция сульфонилиминов метилтрифторпирувата. • Синтез у,6-непредельных производных а-амино-а-трифторметилкарбоновых кислот // Изв. АН. Сер. хим. -2001.-№6.-С. 997-999.

78. Osipov S.N., Kobel'kova N.M., Kolomiets A.F., Pumpor К., Koksch В., Burger К. a-Fluoromethyl tryptophans via imino ene reaction // Synlett. 2001. - № 8. - P. 1287-1289.

79. Sergeeva N.N., Golubev A.S., Burger K. Synthesis of partially fluorinated p-aminoacids via Morita-Baylis-Hillman reaction // Synthesis. 2001. - N 2. - P. 281-285.

80. Sergeeva N.N., Golubev A.S., Hennig L., Findeisen M., Paetzold E., Oehme G., Burger K. An improved approach to trifluoromethyl substituted Morita-Baylis-Hillman adduct: fluorinated dehydro-P-amino acids // J. Fluor. Chem. 2001. - Vol. 111.-P. 41-44.

81. Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Burger K. New efficient syntheses of a-difluoromethyl- and a-trifluoromethyl-ornithine // Tetrahedron Lett. — 1997. -Vol. 38. № 34. - P. 5965-5966.

82. Semeril D., J. le Notre, Bruneau C., Dixneuf P.H., Kolomiets A.F., Osipov S.N. Fluorine-containing a-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues // New J. Chem. 2001. - Vol. 25. - № 1. - P. 16-18.

83. Osipov S.N., Artyushin O.I., Kolomiets A.F., Bruneau C., Picquet M., Dixneuf P.H.

84. Synthesis of fluorine-containing cyclic a-amino acid and a-amino phosphonate derivatives by alkene metathesis // Eur. J. Org. Chem. 2001. - N 20. - P. 38913897.

85. Moroni M., Koksch В., Osipov S.N., Crucianelli M., Frigerio M., Bravo P., Burger K. First synthesis of totally orthogonal protected a-(trifluoromethyl)- and a-(difluoromethyI)arginines //J. Org. Chem. 2001, Vol. 66. - P. 130-133.

86. Фокин А.В., Дяченко В.И., Свиридов В.И., Сизов А.Ю., Чаников Н.Д. Реакцииполифторкарбонильных соединений и их трифторацетилиминов с конденсированными гетероциклами // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. - № 5. - С. 1239-1242.

87. Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Мартынов И.В. Взаимодействие 6-амино-1,3-диметилурацила с бензоилиминами гексафторацетона и этилтрифторпирувата //Изв. АН. Сер. хим. 2001. -№ 6. - С. 1064-1065.

88. В. Koksch, К. Mutze, S.N. Osipov, A.S. Golubev, К. Burger Synthesis of highly fluorinated dipeptide building blocks // Tetrahedron Lett. — 2000. Vol. 41. -P. 3825-3828.

89. Vehner V., Stils H-U., Osipov S.N., Golubev A.S., Sieler J., Burger K. Trifluoromethyl-substituted hydantoins, versatile building blocks for rational drug design // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - N 19. - P. 4295-4302.

90. Соколов В.Б., Аксиненко A.IO. Взаимодействие N-цианоаминов с полифторкарбонильными соединениями // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 4. -С. 748-749.

91. Кульянова А.Е., Осипов С.Н., Коломиец А.Ф. Каскадная перегруппировка в реакции сульфонилиминов метилтрифторпирувата с терминальными алкинами //Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 7, - С. 1265-1267.

92. Вовк М.В., Больбут А.В., Бойко В.И. Синтез тригалогенметилзамщених бензохшазолшошв // Укр. хим. журн. 2002. - Т. 68. - № 12. - С. 107-109.

93. Vovk M.V., Bol'but А.V., Dorokhov V.I., Pirozhenko V.V. A new synthetic accessto 2-trihalogenomethyl-3,4-dihidrofuro2,3-i/Jpyrimidin-4-ones // Synth. Commun. 2002. - Vol. - 32. - N 24. - P. 3749-3753.

94. Вовк M.B., Больбут A.B., Дорохов В.И. №(1-хлор-2,2,2-тригалогенэтилиден)-О-метилуретанов с 5-амино-З-метилизоксазолом и З-амино-5-метилизоксазолом // ХГС. 2004. - № 4. - С. 592-595.

95. Vovk M.V., Bol'but A.V., Boiko V.I., Pirozhenko V.V., Chemega A.N. Synthesis of 1,5-с11Ьус1го-3-те1Ьу1-6-1пЬа1оте1Ьу1-4Я-руга2о1о3,4-£/.рупт1(1т-4-опе8 // Mendeleev Commun.- 2001.- N5. -P. 198-199.

96. Burger K., Albanbauer J., Manz F. Phosphorhaltige funfring-heterocyclen. I. Synthese von 4,5-dihydro-l,3,5-Pv-oxazaphospholen // Chem. Berr. 1971. - Vol.• 104.-P. 1826-1829.

97. Бойко В.И., Синица A.A., Онысько П.П. Реакции ^(метоксикарбонил)три-галогенацетимидоилхлоридов с фосфитами // ЖОХ. 1999. - Т. 69. - Вып. 12. -С. 1966-1969.

98. Онысько П.П. Нуклеофильное фосфорилирование ^(метоксикарбонил)-трифторацетимидоилхлорида // ЖОХ. 1999. - Т. 69. - Вып. 1. - С. 158-159.

99. Osipov S.N., Artyushin О.I., Kolomiets A.F. New a-trifluoromethyl-substituted a-amino phosphonates // Mendeleev Commun. -2000. -N. 5. P. 192-193.

100. Леонов О.Н., Крюкова Л.Ю., Анфертьева М.В., Крюков Л.Н. Синтез и свойства ^-ацилированных полифторалканамидинов // ЖОХ. 1992. - Т. 62. -Вып. 7.-С. 1592-1597.

101. Ф 106. Feichtinger К., Sings H.L., Baker Т.J., Matthews К., Goodman М. Triurethaneprotected guanidines and triflyldiurethane-protected guanidines: new reagents for guanidinylation reactions //J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 8432-8439.

102. Baker T.J., Luedtke N.W., Tor Y., Goodman M. Synthesis and anti-HIV activity of guanidinodlycosides // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - N. 26. - P. 9054-9058.

103. Zapf C.W., Creighton С.J., Tomioka M., Goodman M. Novel traceless resin-bound guanidinylating reagent for secondary amines to prepare N,N-disubstituted guanidines // Org. Lett 2001. - Vol. 3. - N. 8. - P. 1133-1136.

104. Harmon R.E., Wellman G., Gupta S.K. The reaction of arylsulfonyl azides with N-methylindole // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - P. 11-16.

105. Ф 110. Zhu S.Z. Synthesis and reactions of fluoroalkanesulfonyl azides and N,N-dichlorofluoroalkanesulfonamides I I J. Chem. Soc. P.T. 1. 1994. - P. 2077-2081.

106. Matano Y., Nomura H., Suzuki H. Synthesis and structural comparison of triaryl(sulfonylimino)pnictoranes // Inorg. Chem. 2002. - Vol. - 41. -P. 1940-1948.

107. Кондратенко H.B., Попов В.И., Радченко О.А., Игнатьев Н.В., Ягупольский JI.M. ^трифторметилсульфонил-8-трифторметил-8-арилсульфоксимиды // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 8. - С. 1716-1721.

108. Bharatam P.V., Kaur A., Kaur D. Electronic structure of N-sulfonylimines // Tetrahedron. -2002. Vol. 58. - P. 10335-10339.

109. Yagupolskii L.M., Petrik V.N., Kondratenko N.V., Soovali L., Kaljurand I., Leito I., Koppel I.A. The immense acidifying effect of the supersubstituent =NS02CF3 onщ the acidity of amides and amidines of benzoic acids in acetonitrile // J. Chem. Soc.

110. P.T. 2.-2002.-№ 11. C. 1950-1955.

111. Leito I., Kaljurand I., Koppel I.A., Yagupolskii L.M., Vlasov V.M.

112. Spectrophotometric acidity scale of strong neutral Bronsted acids in acetonitrile // J. Org. Chem. 1998. - Vol. - 63, P. 7868-7874.

113. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Калихман И.Т., Воронков М.Г. Реакция трихлорэтилена с Н^дихлорарилсульфонамидами // ЖОрХ.1982. T. 18. - Вып. 2. - С. 452-453.

114. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция Ы,.М-дихлоруретана с трихлорэтиленом // ЖОрХ.1983.-Т. 19. Вып. 5. - С. 1110-1112.

115. Левковская Г. Г., Мирскова А. H Реакция М,К-дихлораминов с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. - Вып. 6. - С. 836-839.

116. Назаретян В.П., Радченко O.A., Ягупольский Л.М N-галогенопроизводные трифторметансульфонамида// ЖОрХ. 1974. - Т. 10. - Вып. 11. - С. 2460.

117. Kondrashov Е. V., Rozentsveig I. В., Levkovskaya G. G., Mirskova A. N. Polychloroethyltrifluoromethylsulfonamides from N,N-dichlorotrifluoromethyl-sulfonamide and dichloroethenes // Mendeleev Commun. 2003. - Vol. 13. - № 1. -P. 25-27.

118. Розенцвейг И.Б., Кондратов Е.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез N-(2,2-дихлорэтилиден)трифторметилсульфонамида // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. -Вып. 5. - С. 775-.

119. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Н^дихлораренсульфонамиды в реакции с 1,2-дихлорэтиленом // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып 6. - С. 1248-1255.

120. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кондратов Е.В., Евстафьева И.Т.,

121. Мирскова А.Н. Синтез и свойства М-(2,2,2-трихлорэтилиден)трифторметил-сульфонамида и его производных // ЖОрХ. 2001. - Т.37. - Вып. 11. - С. 16351639.

122. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Рыбалова Т.Н., Мирскова А.Н. Синтез и свойства М-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и Гч-(2,2,2-трихлорэтил)амидов нитробензолсульфокислот // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып. 1. - С. 97-102.

123. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.Н., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трибромэтилена с К,Ы-дихлорбензолсульфон-амидом//ЖОрХ. 1982. - Т. 18.-Вып. 8. - С. 1632-1634.

124. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез и свойства Н-(2,2-дихлор-2-бромэтилиден)бензолсульфонамида из М,Ы-дибромбензолсульфонамида и трихлорэтилена // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. -Вып. 6.-С. 1240-1243.

125. Мирскова А.Н., Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Одностадийный путь получения Ы-(2,2,2-дихлорбромэтил)этоксикарбонил-имина // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 10. - С. 2235-2236.

126. Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез К-(2,2-дигалогено-2-фенилэтилиден)бензолсульфонамида из Н,Ы-дигалогенобензолсульфонамида и фенилацетилена // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - Вып. 6. - С. 1236-1241.

127. Дроздова Т.Н., Мирскова А.Н. Синтез М-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)-4-хлорфенил- и 4-метилфенилсульфонамидов // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып. 2. -С. 297-300.

128. Кондратов E.B., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Каницкая JI.B. N-хлор-(1,2,2,2-тетрахлор- и 1,2,2-трихлорэтил)амиды сульфокислот из НЫ-дихлор-амидов сульфокислот и 1,2-полихлорэтенов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 10. -С. 1490-1492.

129. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трихлорэтилена с 1Ч,.М-дихлораренсульфонамидами в присутствии кислот Льюиса // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 4. - С. 763-768.

130. Peterman К.Е., Shreeve J.M. Amide and fluoroxy derivatives of N-perfluoroacylhexafluoroisopropylidenimines // Inorg. Chem. — 1974. Vol. 13. - P. 2705-2709.

131. Розенцвейг И. Б., Ушакова И. В., Кондратов Е. В., Розенцвейг Г. Н., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез М-(1-сульфонамидо-2-полихлор-этил)акриламидов // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 10. - С. 1588-1590.

132. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфонамидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. -Вып. 5. - С. 698-701.

133. Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. А.с. 803361. СССР. // Б.И. 1990.-№3.

134. Рудякова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов

135. А.И. Аренсульфонамидотрихлорэтилилирование фенолов // ЖОрХ. 2001. - Т. 37.-Вып. 1.-С. 106-110.

136. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Кашик Т.В. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в условиях гидролиза // ЖОрХ. 2000. -Т. 36. - Вып. 12. - С. 1813-1818.

137. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. -Вып. 5.-С. 1100-1101.

138. Sicker D., Behlmann W., Bender D., Mann G. A convenient synthesis of novel 1,3,4-substituted 2-pyrazoline-5-ones // Synthesis. 1987. - N 5. - P. 493-495.

139. Евстафьева И.Т., Боженков Г.В., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Ермакова Т.Г., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С- и N-Амидотрихлорэтилирование азолов // ЖОрХ. 2002. - Вып. 38. - С. 1230-1234.

140. Кондратов Е.В., Розенцвейг И.Б., Сарапулова Г.И., Ларина Л.И., Левковская Г.Г., Савосик В.А., Боженков Г.В., Мирскова А.Н. Синтез и строение 4-трифторметилсульфонамидотрихлорэтил-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2005. -Т. 41. - Вып. 5.-С. 749-752.

141. Larina L. I., Lopyrev V. A. Topics in Heterocyclic Systems Synthesis, Reactions and Properties. Eds O. Attanasi, D. Spinelli. Reseach Signpost: Trivandrum. - 1996. - 1.-187 p.

142. Ларина Л. И., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Методы синтеза нитроазолов // ЖОрХ. 1994.-Т. 30.-Вып. 7. - С. 1081-1118.

143. Чипанина Н.Н., Шерстянникова Л.В., Стерхова И.В., Аксаментова Т.Н., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Самоассоциация трифторметансульфонамида в инертных средах //ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 6. - С. 930-936.

144. Чипанина Н.Н., Шерстянникова Л.В., Стерхова И.В., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Энергетика образования ациклического димера N-метилтрифторметансульфонамида // ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 6. - С. 295-298.

145. Сарапулова Г.И., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кондратов Е.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Строение новых Н-арил(полихлорметил)-метил.трифторметилсульфонамидов по данным ИК спектроскопии и AMI // ДАН. Физ. Химия. 2002. - Т. 387. - №1. - С. 76-79.

146. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F, Stewart J.J.P. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. -N 13.-P. 3902-3209.

147. Pikkarainen L. // Finn. Chem. Lett. 1980. - Vol. 4. - P. 109-112.

148. Гинзбург И.М. Автореферат дис. . д-ра химических наук. Водородная связь и влияние заместителей в конформационно неоднородных молекулах. М., 1987. 38 с.

149. Ягу польский Ю.Л. Автореферат дис. . д-ра химических наук. Химия фторсодержащих полисульфонилметанов. Киев, 1991. 35 с.

150. Odinokov S.E., Mashkovsky А.А., Nabiullina А.А. Infrared spectra of pyridinium salts in solution. III. Associations of pyridinium salts with bases // Spectr. Acta. -1983. Vol. 39A. - N 12. - P. 1065-1071.

151. Грапов А.Ф. Новые инсектициды и акарициды // Усп. Хим. 1999. - Т. 68. -№ 8. - С. 773-794.

152. Никитин А.Я, Дроздова Т.Н., Мирскова А.Н., Нечаева Л.К., Козлова Ю.И., Айзина Ю.А., Савосик В.А., Кондратов Е.В., Левковская Г.Г. Оценка инсектицидной эффективности пестицидов новых химических классов // Сибирь-Восток. 2005. - № 3. - С. 13-16.

153. Левковская Г.Г., Боженков Г.В., Ларина Л.И., Мирскова А.Н. Новый путь получения и свойства 3-алкил-, хлоралкил-, перфторалкил, арил-1-метил-5-Н(Вг)(С1)-пиразолов из хлор(бром)винилкетонов // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. -Вып. 10.-С. 1554-1559.

154. Боженков Г.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Долгушин Г.В., Ларина Л.И., Ушаков П.Е. Хлор(бром)винилкетоны и 2,2-дихлоракролеин в реакциях с гидразинами // ЖОрХ. 2003, Т. 39 - Вып. 8. - С. 1140-1146.

155. Несмеянов А.Н., Кочетков Н.К., Рыбинская М.И. Новый синтез пиразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1950. -№ 4. - С. 351-356.