Полиэлектролитные анионообменники для ионной хроматографии на основе алифатических и ароматических ионенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович

• Платонов, Максим Михайлович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович

Введение

Глава 1. Способы синтеза поверхностно модифицированных анионообменников

1.1. Химическое модифицирование

1.2. Нековалентно закрепленные функциональные группы

1.2.1. Электростатическое взаимодействие

1.2.2. Адгезионное прикрепление

1.2.3. Гидрофобное взаимодействие

Глава 2. Ионены, обзор литературы

2.1. Введение

2.2. Номенклатура ионенов

2.3. Современные методы синтеза ионенов

2.3.1. Синтез алифатических ионенов

2.3.2. Синтез ароматических ионенов

2.3.3. Синтез поливиологенов

2.3.4. Синтез полифункциональных ионенов

2.4." Поведение ионенов в водных растворах

2.5. Применение ионенов

Глава 3. Аппаратура, исходные реактивы, техника проведения эксперимента

3.1. Аппаратура.

3.2. Реактивы и материалы

3.3. Техника эксперимента

Глава 4. Синтез ионенов

4.1. Синтез промежуточных соединений

4.1.1. Синтез >1,>1,>Г,>Г-тетраметилгексаметилендиамина

4.1.2. Синтез КД^Д^',]\Р-тетраметил-ц-фенилендиамина

4.2. Синтез алифатических ионенов

4.3. Синтез ароматических ионенов

4.3.1. Синтез 3,Х и 6,X ионенов

4.3.2. Синтез РЬ,Х-ионена

4.3.3. Синтез БРгД-ионена

4.4. Синтез полифункциональных ионенов

4.4.1. Синтез 2НР,3-ионена

4.4.2. Синтез 2НР,8-ионена

Глава 5. Выбор матрицы и способа синтеза

5.1. Закрепление ионена за счет электростатических взаимодействий

5.1.1. Полимерные матрицы

5.1.1.1. Синтез с промежуточным модификатором

5.1.1.2. Использование сульфированного СПС

5.1.2. Матрицы на основе силикагеля

5.1.2.1. Синтез с промежуточным модификатором

5.1.2.2. Использование сульфированного силикагеля

5.2. Синтез с использованием адгезионного прикрепления

Глава 6. Ионохроматографическое поведение анионообменников на основе ионенов

6.1. Выбор элюента и способа детектирования

6.2. Сорбенты на основе алифатических ионенов

6.2.1. Закономерности удерживания неорганических анионов

6.2.2. Разделение комплексов переходных металлов

6.3. Сорбенты на основе ароматических ионенов

6.3.1. Разделение неорганических анионов

6.3.2. Разделение анионных комплексов металлов

6.3.3. Разделение анионов ароматических кислот

6.4. Сорбенты на основе полифункциональных ионенов

6=5. Сравнительные характеристики колонок

Глава 7. Классификация и предсказание свойств сорбентов на основе ионенов

7.1. Классификация сорбентов на основе алифатических ионенов

7.2. Предсказание свойств 115 Выводы 117 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиэлектролитные анионообменники для ионной хроматографии на основе алифатических и ароматических ионенов»

Актуальность

Ионная хроматография - одни из наиболее эффективных и динамично развивающихся методов определения анионов. Основой для успешной реализации всех преимуществ ионной хроматографии является использование высокоэффективных и селективных сорбентов. Синтез таких сорбентов является сложной задачей, поскольку к ним предъявляется множество требований, в том числе низкая ионообменная емкость, малый размер зерен, механическая и химическая устойчивость. Поэтому, несмотря на интенсивные исследования в области синтеза сорбентов для ионной хроматографии, число разработанных и успешно используемых неподвижных фаз невелико. В связи с этим создание новых сорбентов и поиск новых ионообменных групп является актуальной -научной задачей.

Одним из перспективных и успешно себя зарекомендовавшим способом получения эффективных анионообменников является модифицирование полимерных и силикагельных матриц водорастворимым полиэлектролитом. Применение в качестве полиэлектролитных . модификаторов ионенов позволяет широко варьировать селективность получаемых анионообменников за счет изменения структуры и функциональных групп ионена.

Цель работы

• разработка нового типа сорбентов, поиск оптимальных условий их синтеза, оценка эффективности, устойчивости и воспроизводимости хроматографических свойств получаемых анионообменников;

• изучение закономерностей удерживания неорганических анионов, анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА и анионов органических кислот в зависимости от структуры используемого ионена и состава подвижной фазы;

• определение влияния природы функциональных групп получаемых анионообменников на изменение селективности хроматографического

разделения и разработка метода, позволяющего предсказывать селективность сорбента на основании данных о структуре ионена-модификатора.

Научная новизна

Предложен новый способ получения полиэлектролитных анионообменников Для ионной хроматографии, который основан на модифицировании сульфированного силикагеля водным раствором ионена при повышенной температуре. В результате изучения факторов, влияющих на эффективность и селективность разделения неорганических анионов, установлено влияние структуры ионена-модификатора на селективность разделения неорганических анионов и анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА.

Разработан математический метод, позволяющий предсказывать свойства полиэлектролитного анионообменника исходя из структуры модификатора для алифатических ионенов. Показана устойчивость полученных сорбентов при работе с различными элюентами.

Изучена селективность полиэлектролитных сорбентов на основе алифатических и ароматических ионенов. Показано, что использование этих сорбентов для разделения гидрофобных анионов предпочтительнее по сравнению с отечественными и импортными аналогами.

Практическая значимость

Синтезированы новые эффективные сорбенты для ионной хроматографии. Отмечено заметное возрастание эффективность получаемых сорбентов при синтезе с повышенной температурой.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методика синтеза анионообменников для ионной хроматографии с использованием ионенов в качестве полиэлектролитных модификаторов.

2. Результаты изучения влияния различных факторов на эффективность, обменную емкость и устойчивость полученных сорбентов.

3. Результаты изучения селективности разделения неорганических анионов на полиэлектролитных сорбентах, полученных с использованием ионенов различных классов.

4. Данные по ионохроматографическому поведению анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА на полиэлектролитных сорбентах, полученных с использованием ионенов различных классов.

5. Сравнение свойств сорбентов на основе ароматических и полифункциональных ионенов и сорбентами на основе их алифатических аналогов.

6. Описание и результаты практического применения математического метода КБС-ЛР для предсказания свойств сорбента на основе ионена 6,6.

Апробация работы и публикации

Основное содержание диссертационной работы изложено в 4-х статьях. Результаты исследований докладывались на Международном конгрессе по аналитической химии 1САС-97 (Москва, 1997), на конференции по инструментальной аналитической химии и компьютерным технологиям 1пСот-98 (Дюссельдорф, 1998), Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999), на Международном симпозиуме по ионной хроматографии ПСЗ-99 (Сан Джоус, США) и на Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (Самара, 1999г.).

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, двух глав литературного обзора, пяти глав экспериментальной части, общих выводов и списка цитируемой литературы. Материал диссертации изложен на 132 страницах, содержит -- 38 ^рисунков и 14 таблиц, в списке цитируемой литературы 123 наименования.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Платонов, Максим Михайлович

Выводы

1. Предложен способ синтеза полиэлектролитных анионообменников, основанный на модифицировании сульфированного силикагеля БПазогЬ Б водными растворами полимеров, содержащих в основной цепи четвертичные атомы азота, в качестве которых использовались алифатические, ароматические и полифункциональные ионены. Показано, что такой способ синтеза обеспечивает большую устойчивость полиэлектролитных сорбентов по сравнению с примененной ранее двойной динамической модификацией силикагеля для ОФ ВЭЖХ.

2. Изучено влияние температуры, растворителя и концентрации ионена в процессе синтеза на устойчивость, эффективность и величину обменной емкости получаемых сорбентов. Обнаружен эффект 3-х

- кратного увеличения емкости и эффективности полиэлектролитных сорбентов, при повышенной температуре (70°С) в избытке ионена. Данный эффект объяснен с точки зрения изменений конформационного строения полимеров при различных температурах.

3. Изучено ионохроматографическое поведение неорганических анионов на синтезированных сорбентах. Найдены оптимальные условия разделения анионов в условиях одноколоночной ионной хроматографии с косвенным Уф-детектированием (А=256нм), позволяющие одновременно определять ацетат-, хлорид-, нитрит-, нитрат-, бромид-, фосфат-, иодид-, роданид-, перхлорат- и сульфат-ионы за 15 минут (сорбент ЭПаБогЬ Э - ионен 4,6).

4. Обнаружено, что селективность сорбентов на основе ароматических ионенов к неорганическим анионам схожа с селективность сорбентов на основе их более короткоцепочечных алифатических аналогов. При разделении анионов ароматических кислот для сорбентов на основе ароматических ионенов наблюдается увеличение селективности по сравнению с алифатическими аналогами за счет специфичных тг-тт взаимодействий.

5. На примере ионенов 2НР,8 и 3,8 показано, что при введении в (3-положение к четвертичному азоту гидроксильной группы гидрофильные свойства алифатического ионена возрастают. Селективность к неорганическим ионам ионена с гидроксильной группой аналогична селективности сорбента на основе обычного алифатического ионена, содержащего в основной цепи меньшее число метиленовых групп (ионену 2,8).

6. Показано, что из-за недостаточной селективности применение полученных полиэлектролитных сорбентов на основе ионенов для разделения анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА нецелесообразно.

7. С использованием метода кластерного анализа была осуществлена классификация сорбентов на основе алифатических ионенов по их селективности к сильно- и слабоудерживаемым анионам. Выявлены три класса, обозначенные как гидрофильный, переходный и гидрофобный, а также ряд наиболее дискриминирующих признаков.

8. -На основании данных кластерного анализа с использованием метода КБС-ЛР была предсказана селективность сорбента БПаБогЬ в - ионен 6,6. Полученные позднее экспериментальные данные показали практически практическое полное соответствие реальной и предсказанной хроматограмм.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович, 2000 год

1. Риман В., Уолтон Г. Ионообменная хроматография в аналитической химии. М.: Мир. 1973. 375 е.

2. Bauman W.C., McKellar R. Anion-exchange resins. U.S. 2614099 (1952). //

3. Chem. Abstr. 1953. V.47. P.2401.

4. Wartlr L.M., Fritz J.S. Effect of length of alkyl linkage on selectivity of anionexhange resins. //J. Chromatogr. Sci. 1988. V.26. P.630-635.

5. Gjerde D.T., Fritz J.S., Schmuckler G. Anion chromatography with low-conductivity eluents. //J. Chromatogr. 1979. V.186. P.509-519.

6. Gjerde D.T., Schmuckler G., Fritz J.S. Anion chromatography with low-conductivity eluents. //J. Chromatogr. 1980. V.187. P.35-45.

7. Cassidy R.M., Elchuk S. Dynamically coated columns for the separation ofmetal ions and anion by ion chromatography. // Anal. Chem. 1982. V.54. P.1558-1563.

8. Gjerde D.T., Fritz J.S. Effect of capacity on the behaviour of anion-exchangeresins. //J. Chromatogr. 1979. V.179. P. 199-206.

9. Гардил И., Швец Ф., Белякова Л.Д., Аратскова А.А., Орлов В.И., Яшин

10. Я.И. Пористые метакрилатные полимеры с аминогруппами, как анионообменники в ионной хроматографии. //Журн. физ. химии. 1991. Т.65. №10. С.2709-2713.

11. Haddad P.R., Jackson Р.Е. Ion Chromatography: principles and application.

12. New-York. Elsevier. 1990. 776 p.

13. Долгоносов A.M., Сенявин M.M., Волощик И.Н. Ионный обмен и ионная хроматография. М.: Наука. 1993. 222 с.

14. Small Н., Stevens T.S., Bauman W.C. Novel ion-exchange chromatographic method using conductometric detection. // Anal. Chem. 1975. V.47. №11. P.1801-1809.

15. Stillian J.P., Pohl A. New latex-bonded pellicular anion exchangers with multiphase selectivity for high-performance chromatographic separation. // J. Chromatogr. 1990. V.499. P.249-266.

16. Stivens T.S., Langhorst M.A. Agglomerated pellicular anion-exchange columns for ion chromatography. //Anal. Chem. 1982. V.54. №6. P.950-953.

17. Dionex Consumables selection guide. 1995-96 // Dionex Corp., Sunnyvale. USA. 1995. P.70

18. Hanaoka U., Murayama T., Matsuura T., Nahba A. // J. Chromatogr. 1982. V.239. P.537-541

19. Haldna U., Palvadre R., Pentshuk J., KleemerT. Preparation of low-capacity anion-exchange resins for ion chromatography on a methacrylic copolymer matrix. //J. Chromatogr. 1985. V.350. P.266-296.

20. Warth L.M., Fritz J.S., Naples J.O. Preparation and use of low-capacity resin for anion chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V.462. P. 165-176.

21. Strasburg R.F., Fritz J.S., Naples J.O. Low-capacity latex-coated resin for anoin chromatography. //J. Chromatogr. 1991. V.547. P. 11-19

22. Wheals B.B. Ion chromatography of inorganic anion on a dynamically modified polystyrene-divinyldenzene packing material and its application to anoin screening electrochemical detection. // J. Chromatogr. 1987. V.402. P. 115-126.

23. Schmuckler G., Rossner B., Schwedt G. Method for the analysis of inorganic anion. IV. Reversed-phase high-performance liquid chromatography with aqueous hydrophobic ion pairs as eluents. // J. Chromatogr. 1984. V.302. P. 15-20

24. Mullins F.G.P. Determination of inorganic anion by non-suppersed ion chromatography with indirect ultraviolet adsorption detection. // Analyst. 1987. V.112. №5. P.665-671.

25. Ito K., Shoto E., Sunahara H. Ion chromatography of inorganic iodine species using C-i8 reserved-phase column coated with cetyltrimethylammonium. //J. Chromatogr. 1991. V. 549. №1-2. P.265-272.

26. Ito K., Ariyoshi Y.,J"anabiki F. Anion chromatography using octadecylsilane reversed-phase column coated with cetyltrimethylammonium and its application to nitrite and nitrate in seawater. //Anal. Chem. 1991. V.63. №2-3. P.273-276.

27. Rossner B., Schwedt G. Analysenverfahren zur bestimmung anorgansher anionen. V. Vergleiche zur leistungsfahigkeit ionen-chromatographischer anaysensystem. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1985. V.320. P.566-572.

28. Xianren Q., Baeyens W. Retention and separation of inorganic anion by reversed-phase ion-interaction chromatography on octadecyl silica. // J. Chromatogr. 1988. V.456. №2. P.267-285.

29. Mullins F.G.P., Kirkbright G.F. Determination of inorganic anions by highperformance liquid chromatography using a micellar mobile phase. // Analyst. 1984. V.109. №9. P.1217-1221.

30. Bidlingmeyer B.A., Santasania G.T., Warren F.V. Ion-pair chromatographic determination of anions using an ultraviolet-absorbion co-ion in mobile phase. //Anal. Chem. 1987. V.59. №13-14. P.1843-1846.

31. Molnar I., Knauer H., Wilk D. High-performance liqiud chromatography of ions. //J. Chromatogr. 1980. V.201. P.225-240.

32. Burns I.W. Separation and determination of anion using reversed phase HPLC column. //Anal. Proc. 1984. V.21. №6. P.200-203.

33. Cassidy R.M., Elchuk S. Dynamic and fixed-site ion exchange column with conductometric detection for the separation of inorganic anions. // J.- Chromatogr. Sci. 1983. V.21. P.454-455.

34. Duval D.L., Fritz J.S., Coated anion-exchange resin for ion chromatography. //J. Chromatogr. 1984. V.295. №1. P.89-101.

35. Xianren Q., Baeyens W. Michotte Y. Multifactor simultaneous statistical optimization of the mobile phase composition for the separetion of inorganic anion in reversed-phase ion-interaction chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V.467. №1. P.15-30.

36. Cooke M. Ion chromatography. //Anal. Proc. 1984. Vol 21. №9. P.321-322.

37. Fuchither F. Ion chromatographic determination of anionic impurities in the secondary water system of nuclear power stations. // Isotopenpraxis. 1989. V.25. №9. P.415-419T

38. Takfuchi T., Yeung E.S. HPLC-separation of inorganic anions on a silica gel column modified with a quaternary ammonium salt. // J. Chromatogr. 1986. V.370. №1. P.83-92.

39. Jones V.K., Tarter J.G. Single injection ion chromatographic analysis of both anions and cations. //J. Chromatogr. 1984. V.312. P.456-460.

40. Schwedt G. Trenn-und anreicherungsmethoden in der anorganischer anionenanalytik (Ubersichtsbericht). // Fresenius Z. Anal. Chem. 1985. V.320. P.423-428.

41. Barkley D.J., Dahms Т.Е., Villeneuve K.N. Permanently coated ion exchangers for liquid chromatographic determination of anionic species in sample form environmental control processes. // J. Chromatogr. 1987. V.395. №1. P.631-635.

42. Dasgupta P.K. Ion chromatographic separation of anions with ion interaction reagents and annular helical suppressor. // Anal. Chem. 1986. V.370. №1. P.83-92.

43. Gibbs T.M., Littmann A.N., Marvel C. S. Quaternary ammonium salts from halogenated alkyl dimethylamines. //J. Am. Chem. Soc. 1933. V.55. p.753-758.

44. Lehman M.R., Thompson C.D., Marvel C. S. Quaternary ammonium salts from halogenated alkyl dimethylamines. Ill Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines. // J. Am. Chem. Soc. 1933. V.56. p. 19771981.

45. Staudinger. H., von Becker H. Synthese und Reinigung Produkte die N-Alkylierungen Reaktion. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937. V.70. p.897-910.

46. Berlin A.A., Razvodovskii E.F. Syntesis of quaternary ammonium salts // J. Polym Sci. Part С 1967. V.30. p.143-148.

47. Kern W., Brenneisen E. A novel approach to sytesis of polymers with quaternary ammonium in main chain // J. Prakt. Chem. 1941. V.159. p.193-218.

48. Rembaum A., Baumgartner W., Eisenberg A. Aliphatic ionenes. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1968. V.6. №3. p.159-171.

49. Noguchi H., Rembaum. A. lonene polymers. II. Formation of cyclic and linear compounds of polymers from N,N,N',N'-tetramethyl-a,w-diaminoalkanes and a,u)-dibromoalkanes // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1969. V.7. №5. p.383-394.

50. Тевлина A.C., Колесников Г.С., Коршунов M.A., Скрипченко Н.И., Страховская И.Г., Гусарова А.С. Способ получения водорастворимых полиэлектролитов. Авт. св. №319611. СССР. 1971.

51. Noguchi H., Rembaum. A. Reaction of N,N,N',N'-tetramethyl-a,uj-diaminoalkanes with a,a)-dibromoalkanes. I. 1-y reactions. // Macromolecules 1972. V.5. №3. p.253-260.

52. Noguchi H., Rembaum. A. Cyclic, linear and polymeric ammonium salts. // Amer. Chem. Cos. Polymer Preprints. 1969. V.10. №2. p.718-728.

53. Rembaum A., Singer S., Keyzer H. lonene polymers. III. Dicationic crosslinking agents(1) // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1969. V.7. №5. p.395-402.

54. Rembaum A., Rile H., Somoano R. V. Kinetics of formation of high charge density ionene polymers. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1970. V.8 p.457-466.

55. Noguchi H., Rembaum. A., Casson D. Reaction of N,N,N',N'-tetramethyl-a,co-diaminoalkanes with a,oa-dibromoalkanes. II. x-y reactions. // Macromolecules 1972TV.5. №3. p.261-269.

56. Li Z.M., Zhang X.X., Chen Y.P. et al. Hydrophobic interaction of ionenes in aqueous-solution. // Macromolecules 1992. V.25. №1. p.450-453.

57. Domínguez L., Enkelmann V., Meyer W.H., Wegner G. Solid-state properties of crystalline ionenes. // Polymer. 1989. V.30. p.2030-2037.

58. Kremer F., Domínguez L.,. Meyer W.H., Wegner G. Thermal and dielectric properties of glassy ionenes. II Polymer. 1989. V.30. p.2023-2029.

59. Schipper E.T.W.M., van Hest J.C.M., Roelofs A.H.C., Piet P., German A.L. Preparation and co-catalytic properties of amphiphilic diblock copolymers consisting of polystyrene and ionene. // Makromol. Chem. 1992. V.193. №11. p.2807-2820.

60. Babu S. H., Ford W. T. Autoxidation of 2-mercaptoethanol catalyzed by cobalt (II) phthalocyaninetetrasulfonate on colloidal particles. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1992. V.30. p.1917-1923.

61. Klun Th. P., Wendling L. A., van Bogart J.W.C., Robbins A. F. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1987. V.25. p.87-95.

62. Рябенко В.В., Тимошенко Д.О. Дудка А.Н. и др. Ионены на основе поливинилового спирта и реологические свойства их растворов. // Высокомол. соед. серия А 1991 Т.ЗЗ. №11. С.2329-2334.

63. Разводовский Е.Ф., Некрасов А.В., Ениколопян Н.С. Синтез и исследование полимеров, содержащих четвертичный атом азота в основной цепи макромолекулы. // Высокомол. соед. 1971. А13. №9. с.1980-1995.

64. Разводовский Е.Ф., Некрасов А.В., Берлин А.А., Понамаренко А.Т., Ениколопян Н.С. Механизм катионной полимеризации конидина. Докл. АН СССР. 1971. 198. №4. с.994-997.

65. Ayres А. В., Dario J.В., Pires A.T.N. Properties of cationic polyelectrolytes of the ionene type. // J. Braz. Chem. Soc. 1993. V.4. №2. p.93-96.

66. Kawaizumi F., Koda S., Kimura M., et al. Dissolved states of ionene polymers in water-acetone and their relation to the ionic partial molar adiabatic compressibility and volume // J. Solution Chem. 1991. V.20. №11. P.1129-1138.

67. Кабанов B.A. Полимеризация химически активированных мономеров. // Успехи химии. 1967. Т.36. №2. с.217-242.

68. Saegusa Т., ikeda Н., Fujii Н. Isomerization polymerization of 2-oxazoline. I. Preparation of unsubstituted 2-oxazoline polymer. // Polym. J. 1972. V.3. №1. p.35-39.

69. Saegusa Т., Ikeda H., Fujii H. Crystalline polyethylenimine. // Macromolecules 1972. V.5. №1. p. 108.

70. Saegusa Т., Ikeda H., Fujii H. Isomerization polymerization of 2-oxazoline. II. Preparation species and mechanism of unsubstituted 2-oxazoline polymerization. // Polym. J. 1972. V.3. №2. p. 176-180.

71. Kobayasi S., Hiroshi U., Yutaka N. Synthesis of ionic polymers based on poly-2-oxazolyne. // Polym. J. 1990. V.22. №2. p. 175-178.

72. Pantchev I., Velichkova R., Lakov L., Peshev O., Goethals E. Amphiphilic polyectrolyte networks derived from 2-oxazolines. // Polymer 1998. V.39. №26. p.7089-7097.

73. Tanaka R., Koike M., Tsutsui Т., Tanaka T. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1978. V.16. p.13-19.

74. Кравцов B.C., Бурмистр М.В., Способ синтеза полимерных четвертичных аммониевых оснований. Авт. св. №576326. 1977. СССР.

75. Кравцов B.C., Бурмистр М.В., Тюрина Т.Г. Исследование реакции получения полимерных четвертичных аммониевых солей в водно-ацетоновых смесях. // Укр. Химич. Жур. 1980. Т.45. №4. с.396-398.

76. Кравцов B.C., Бурмистр М.В., Тюрина Т.Г. Синтез и исследование новых полимерных^четвертичных аммониевых солей. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1979. Т.56. с.117-119.

77. Кравцов B.C., Бурмистр М.В., Тюрина Т.Г. Исследования в области синтеза и применения полимерных четвертичных аммониевых солей. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1980. Т.59. с.96-99

78. Бурмистр М.В., Дегтярев О.Е., Мордвинцева Л.П. Исследование реакции образования полиионенов на основе диарильных дигалогенидов и третичных диаминов. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1984. Т.74. с. 102-105.

79. Бурмистр М.В., Дегтярев О.Е, Ларионов Е.Ю., Ермакова М. В. Синтез гидрофобных полиионенов. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1984. Т.75. с.90-93.

80. Светкин Ю.В., Бурмистр М.В., Рябенко В.В. Получение полимеров содержащих четвертичный атом азота в основной цеми макромолекулы из М,М,М',М'-тетраметилэтилендиамина и N,N'-диметилпиперазина. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1981. Т.62. с.51-54.

81. Adeogun M.J., Hay J.N. Silica-polyviologen hybrids prepared by the sol-gel route. 1. Syntesis and thermal characterisation of ionene systems. // Polymer International 1996. V.41. p.123-134.

82. Тимофеева Г.В., Иванов В.Ф., Тверской B.A., Праведников А.Н. Синтез и фотохромные свойства поливиологенов. // Высокомол. соед. 1979.-- -Т.21. серия В. №9 с.694-698.

83. Katritzky A.R., Tarr R.D., Heilmann S.M., et al. Polymer by the reaction of bis(pyrylium salts) with diamines a novel approach to ionene polymers // J. Polym. Sci. Pol. Chem. 1998. V.26. №12. P.3323-3336.

84. Hashimoto Т., Sakurai Sh., Morimoto M. at all. Structure and properties of poly(tetrahydrofuran) viologen ionene: effect of halide counter-anions. // Polymer 1994. V.35. №12. p.2672-2678.

85. Hashimoto Т., Konjiya Sh., Yamashita Sh., Irie M. Photochromic and photomechanical ionene elastomer containing poly(tetrahydrofuran) segments and viologen units. II A. Polym. Sci.: Part Al: Polym. Chem. 1991. V.29. p.651-655.

86. Konjiya Sh., Hashimoto Т., Yamashita Sh. Hydrophilic elastomer containing poly(tetrahydrofuran) segments and viologen units. // J. Appl. Polym. Sci. 1992. V.44. p.555-559.

87. Hashimoto Т., Konjiya Sh., Yamashita Sh., Photomechanical behavior of elastomeric ionene containing viologen units. // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1989. V.10. p.9-12.

88. Нонезян Н.Г., Матинян С.Г., Мартиросян Г.Т. Поликонденсация р,р'-димётиламиноэтилового эфира янтарной кислоты с 1,2-дибромэтаном и 1,4-дибромбутаном. //Армян. Химич. Журн. 1979. Т.32. №7. с.578-581.

89. Yamada М., Li Y., Nakaya Т. Syntesis and properties of polymers containing phosphatidylcholine analogues in the main chains and long alkyl groups in the side chains. // J. Macromolec. Sci. Pure Appl. Chem. 1995. V.A32. №10. p.1723-1733.

90. Dragan S., Ghimici L. Cationic polyelectrolytes, XI. Polymers with quaternary N-atoms in the main chain obtained by condensation polymerization of epichlorohydrin with amines. // Die Ang. Makromolek. Chem. 1991. V.192. p.199-211.

91. Fleischer E.B., Shachter A.M. Linked Porphyrin Systems. // J. Heterocyclic Chem. 1991. V.28. p.1693-1699.

92. Schulz R.C., Hochberg G., Walter F. Polymersynthesen durch repetitive N-Alkylierungen.//Die Ang. Makromolek. Chem. 1994. V.223. p.177-191.

93. Schulz R. C., Walter F. Spirazonic ionene. // Polym. Sci. 1993. V.35. p.1569-1577.

94. Шульц P.К., Вальтер Ф. Ионены со спирановыми звеньями. // Высокомол. Соедин. 1993. Т.35. №11. с.1861-1866.

95. Zhuomei Li, XuexinZhang, Yuanpei Chen, Yuanzhen Zhong Hydrophobic interaction of ionenes in aqueous-solution. // Macromolecules 1992. V.25. №1. p.450-453.

96. Yen. R., Isihara A. Intrinsic viscosity of polyelectrolytes in salts solutions // J. Polym. Sci. 1971. V.9. №2. p.373-375.

97. Светкин Ю.В., Варлан К.Е., Рябенко В.В. Электростатические взаимодействия в растворах ионенов // Укр. химич. журн. 1987. Т.53. №10. с.1109-1111.

98. Hinze W.L., Moreno В., Quina F.H., et al. Analytical application and implication of intramolecular micelle-mimetic ionene aggregates. // Anal. Chem. 1994. V.66. №20. p.3449-3457

99. Hinze W.L., Feng Li-wen. Moreno В., Quina F.H., et al. Utilization of micelle-mimetic intramolecular ionene aggregates as the mobile-phase in pseudophase thin-layer liquid-chromatography. // Anal. Sci. 1995. V.11. p.183-187.

100. Шашкин M.A., Кравцов B.C., Бурнышев B.C. и др. Концентрирование редкоземельных и тяжелых металлов а рвстворах полиэлектролитов. // Журн. орг. химии. 1976. Т.46. С.96.

101. Pirogov A.V., Platonov М.М., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. Application of the pattern-recognition method for modelling expert estimation of chromatogram quality. //Anal. Chim. Acta. 1998. V.369. p.47-53.

102. Органикум. Практикум по органической химии. Часть II. М. Мир.:1979. 442 с.

103. Дзиомко В.М., Сиденко З.С. Методы получения химических препаратов. М.: Наука. 19676. Вып. 17. 135 с.

104. Hung С.Т., Taylor R.B. lon-exchange-desolvation mechanism on octadecyl silica using anionic hydrophobic pairing ions. // J. Chromatogr. 1981. V.209. p.175-190.

105. Saraswati R., Rao Т.Н. High-performance ion chromatographic analysis of stainless steels. // Analyst. 1992. V. 117. №4. p.735-739.

106. Saraswati R., Rao Т.Н. lon-chromatographic separation and determination of some metal ions in stainless steel by pre-column chelation with 4-(2-thiazolylazo)resorcinoL//J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. №7. p.1601-1614.

107. Маска М., Borak J., Kiss F. Separation of some platinum(ll) complexes by ionic strength gradient on a solvent-generated ion-exchange sorbent. // J. Chromatogr. 1991. V.586. №2. P.291-295.

108. Elchik S., Burns K.I., Cassidy R.M., Lucy C.A. Reversed-phase separation of transition metals, lanthanides and actinides by elution with mangelic acid. // J. Chromatogr. 1991. V.558. №1. P.197-207.

109. Janos P. Ion-interaction chromatographic separation of metal cations in the presence of comlexing agents. // Fresenius J. Anal. Chem. 1994. V.350. №10-11. P.647-649.

110. Saraswati R. Rao Т.Н. Determination of transition and rare earth elements in low-alloy steels as chelates with 4-(2-thiazolylazo)resorcinol by reversed-phase high performance liquid chromatography. // Mikrochim. Acta. 1992. V.4. P.253-260.

111. Janos P., Broul M. An ion-exchange separation of metal cations on a dodecylsulphate-coated C18 column in the presence a complexing agents // Fresenius J. Anal. Chem. 1992. V.344. №12. P.545-548.

112. Janos P., Stulik K., Pasakova V. An ion-exchange separation of metal cations on a C-18 column coated with dodecylsulphate. // Talanta. 1992. V.39. №1. P.29-34.

113. Cheng S., Yang Y. Li Z. // Ухань дасноэ сюэбао. Цзыжань кэсюэбань = J. Wuhan. Univ. Nutur. Sci. Ed. 1991. №3. P.129-131. Цит. по РЖХ. 1992. T.2. №14Г23.

114. Okada T. Interpretation of terention behaviors of transition metal cations in micellar chromatography using an ion-exchange model. //Anal. Chem. 1992. V.64. №6. P.589-594.

115. Обрезков O.H., Крохин О.В. Пирогов А.В., Семенова С.Н., Шпигун О.А. Определение переходных металлов на динамически модифицированных катионообменниках. //Журн. физ. химии 1994. Т.68. №10. С. 1880-1883

116. Pirogov A.V., Semenova S.N., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. The use of pentachlorophenol as eluent preservative in the ion chromatographic determination of transition metals.,// LC GC 1996. V.14. №1. P.594-596

117. Свинцова H.B. Ионная хроматография на гидрофобизованных силикагелях. модифицированных полиэлектролитными комплексами. / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 1995. 155 с.

118. Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Ионная хроматография и ее применение в анализе вод. М.: Изд-во МГУ. 1990. 199 с.

119. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. 447 с.

120. Шараф М.А., Иллмен Д.Л., Ковальски Б.Р. Хемометрика. Л.: Химия. 272 с.

121. Pirogov A.V., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. The Software for the modeling of chromatograms.//J. Chromatogr. 1995. V. 706. P. 31-36.